Металлациклопентадиены и их гетероаналоги как лиганды: рентгеноструктурное исследование в ряду ?-комплексов рутения и осмия
![Диссертация: Металлациклопентадиены и их гетероаналоги как лиганды: рентгеноструктурное исследование в ряду ?-комплексов рутения и осмия](https://niscu.ru/work/3417692/cover.png)
С момента синтеза ферроцена и установления его «сэндвичевой» структуры началось развитие современной химии л-комплексов переходных металлов, которое привело к появлению черезвычайно широкого круга самых разнообразных типов органических, элементоорганических, а в последнее время и металлоорганических 71-лигандов. Синтез соединений с металл-содержащими группировками в качестве тт-лигандов открывает… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. Строение, способы координации и природа связывания пятичленных ненасыщенных металлациклов в комплексах переходных металлов
- 1. Комплексы переходных металлов, содержащие МЦП фрагмент
- 1. 1. Комплексы с некоординированным МЦП фрагментом
- 1. 2. Координация МЦП фрагмента в биядерных комплексах переходных металлов
- 1. 3. Координация МЦП фрагмента в триметаллических кластерах переходных металлов
- 2. Комплексы переходных металлов, содержащие гетеро-замещенные аналоги МЦП фрагмента
- 2. 1. Строение некоординированных аза- и окса-МЦП фрагментов
- 2. 2. Основные типы координации аза-МЦП фрагмента с атомами переходных металлов
- 2. 3. Основные типы координации окса-МЦП фрагмента с атомами переходных металлов
- 1. Комплексы переходных металлов, содержащие МЦП фрагмент
- 1. Полиядерные комплексы рутения и осмия с МЦП фрагментом
- 1. 1. Биядерные комплексы рутения феррольного типа
- 1. 2. Строение трехъядерных комплексов рутения, содержащих
- 1. 3. Строение трехъядерных комплексов осмия, содержащих
- 2. Полиядерные комплексы рутения с окса-МЦП фрагментом
- 2. 1. Комплексы с-координированным окса-МЦП фрагментом
- 2. 2. Строение минорных продуктов реакций Лиз (СО) 12 с бензилиденацетоном и 4' -метилхалконом
- 1. Выбор метода исследования '
- 2. Аппаратура и методики рентген дифракционного эксперимента, расшифровки и уточнения кристаллических структур
- 3. Использование Кембриджского банка структурных данных (КБСД)
Металлациклопентадиены и их гетероаналоги как лиганды: рентгеноструктурное исследование в ряду ?-комплексов рутения и осмия (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
С момента синтеза ферроцена [1] и установления его «сэндвичевой» структуры [2] началось развитие современной химии л-комплексов переходных металлов, которое привело к появлению черезвычайно широкого круга самых разнообразных типов органических, элементоорганических, а в последнее время и металлоорганических 71-лигандов. Синтез соединений с металл-содержащими группировками в качестве тт-лигандов открывает широкие возможности для получения полиядерных комплексов со связями металл-металл, и ставит новые теоретические вопросы как о природе химической связи между переходным металлом и 7г-лигандом, так и об особенностях связывания внутри фрагментов, выступающих в качестве лигандапоследние сами нередко представляют собой довольно сложные и интересные для изучения системы.
В качестве красивой иллюстрации такого подхода можно привести серию работ Стоуна с соавторами [3−5], которые еще в 70-е годы предложили использовать аналогию между олефинами и ацетиленами с одной стороны, и моноядерными карбеновыми и карбиновыми комплексами, с другой, для разработки методов синтеза полиметаллических тт-комплексных систем. Ими, в частности, было показано, что при взаимодействии моноядерного карбинового комплекса вольфрама с Pt (0) образуется биядерный комплекс, в котором кратная связь металл-углерод может рассматриваться в качестве %-лиганда по отношению к другому атому металла:
Ср
CO)2W Т W (CR)(CO)25-C5H5) + Pt (C2H4)L2-> ?I.
C-^ L R.
Использование карбинового фрагмента в качестве л-лиганда позволило получить целый ряд гетероядерных комплексов с различным числом атомов металлов (вплоть до восьми).
Аналогичное ступенчатое наращивание металлоостова за счет использования монои биядерных серусодержащих металлокомплексов как лигандов по отношению к другим металлам было использовано для направленного синтеза гетерометаллических кластеров с тиолятными и сульфидными мостиками [6, 7].
В последнее время широкое распространение получили исследования продуктов превращений малых ненасыщенных органических молекул (олефинов, ацетиленов и их гетероатомзамещенных и функционализированных аналогов) на карбонильных кластерах переходных металлов (см., напр., обзоры [8, 9]). Это объясняется тем, что образующиеся в таких реакциях тс-комплексы часто выступают в качестве интермедиатов при олигомеризации и/или циклизации органических молекул. Изучение особенностей их строения, химических свойств и природы химического связывания способствует развитию представлений о механизмах каталитического гидрирования, изомеризации, карбонилирования и многих других процессов.
Одним из наиболее часто встречающихся в таких комплексах структурных мотивов является металлациклопентадиеновый (МЦП) фрагмент, а также его гетероаналоги, в которых один из атомов углерода металлацикла замещен на азот или кислород:
Я Я я я.
М] [М].
X = N11, О.
Именно образование такого металлацикла часто рассматривается как ключевой этап во многих из упомянутых выше процессов. В связи с этим представленные в настоящей работе результаты рентгеноструктурного исследования большого ряда новых полиядерных комплексов рутения и осмия, содержащих МЦП фрагмент и его кислородзамещенный гетероаналог, и полученных в реакциях триметаллических карбонильных кластеров с енинами, диинами, силилалкинами и оксадиенами, определяют актуальность представленной диссертационной работы.
Имеется ряд обзоров, посвященных описанию получения и химических свойств таких металлациклов и касающихся как моноядерных комплексов переходных металлов [10−12], так и полиметаллических систем [13, 14]. В последних металлацикл может выступать в качестве лиганда по отношению к другим атомам металлов. Принципиальная возможность использования металлациклов как тг-лигандов, аналогичных органическим циклическим я-лигандам, наиболее ярко и убедительно была продемонстрирована в работах Анжеличи с соавторами [15−17]. В ходе изучения механизмов гетерогенного катализа в процессе гидродесульфурирования тиофенов был получен и структурно охарактеризован моноядерный комплекс иридия (7), включающий шестичленный металлацикл: 1.
Ме Плоская геометрия металлацикла, выравнивание длин связей в нем укорочение связей Б-С и 1г-С по сравнению с нормальными Ср*1г /) значениями для ординарных связей данного типа), а также характерные для ароматических систем ^ и 13С ЯМР спектры комплекса 1 позволили авторам описать этот металлацикл как «иридатиабензол». Вывод о существенной делокализации электронной плотности в таком металлацикле был подтвержден на основании теоретических расчетов [18]. Основываясь на этих данных, Анжеличи и др. предположили, что такой шестичленный цикл способен образовывать г|6-комплексы, аналогичные хорошо известным г]6-арен производным. Это предположение было успешно подтверждено на следующих примерах:
1) (МеСЫ)зМ (СО)з + 1.
Ме.
2) (г16-С6Н5Ме)Мо (СО)з + 1-> 3.
Ме.
М (СО)3 где М — Сг (2), Мо (5), (4).
3) [(г|6-С6Н5С1)РеСр]РРб + 1.
Ме Ср*1г.
Ме.
Бе Ср
РРб)" (5).
Строение комплексов 3 и 5 было установлено с помощью рентгеноструктурного исследования монокристаллов, комплексы 2 и 4 охарактеризованы ИК и ЯМР спектрами. Было показано, что иридатиабензольный лиганд является более сильным электронодонором по сравнению с хлорбензолом и толуолом, т. е. образует более прочную г|6-координацию, чем арены.
Единственный пример более успешного использования МЦП-комплекса в качестве лиганда был описан в работе [17]. В этом случае в качестве исходного использовался моноядерный комплекс иридия (б):
Ме.
Ср*(С0)1г.
Ме.
Ме 6 Н Н Со2(СО)8 7.
Здесь комплекс 6 формально можно рассматривать как шести электронный лиганд, который замещает по три кабонильные группы у каждого атома кобальта, образуя тем самым конечный комплекс 7.
В то же время, аналогия между МЦП фрагментом и циклопентадиенильным лигандом, так сказать «пост-фактум», т. е. при обсуждении строения конкретных комплексных соединений, полученных разными способами, неоднократно привлекалась различными авторами (см. обсуждение в Главе 1). В пользу такой аналогии говорят геометрия металлацикла (близкое к плоскому строение, выравнивание длин связей С-С), данные спектральных и электрохимических исследований, результаты теоретических расчетов. Об этом же свидетельствует самый распространенный (хоть и не единственно возможный) способ координации МЦП фрагмента с атомами переходных металлов, который формально можно описать как симметричную г|5-координацию.
Первое сообщение о структуре комплекса, содержащего МЦП фрагмент, было опубликовано более 30 лет назад [19]. И, хотя с тех пор синтезировано и структурно охарактеризовано большое число (более 130 структур) бии полиядерных комплексов с таким металлациклом, до настоящего времени не делалось серьезных попыток обобщения и систематизации этого экспериментального материала с точки зрения строения МЦП.
М] фрагмента. Пожалуй, наиболее интересная попытка систематизации комплексов с МЦП фрагментом в свете аналогии с клозои /шдо-пентагонально бипирамидальными кластерами, проведена в появившейся в самое последнее время работе [20].
Вместе с тем, координационные возможности этого «неклассического» тс-лиганда, сравнение особенностей его координации в комплексах с различными переходными металлами, изучение влияния заместителей с различными электронными свойствами и/или присутствия гетероатома в самом МЦП фрагменте на его строение и лигандные свойства представляет интерес не только для химии конкретных систем, но и для более глубокого понимания природы-координации. Все это определяет цель настоящей работы.
Следует еще раз отметить, что полиядерные комплексы с МЦП фрагментом чаще всего образуются в реакциях производных металлов с нециклическими органическими молекулами, т. е. образование лигандного металлацикла происходит одновременно с образованием самого комплекса. Эти реакции обычно протекают неселективно, и для выделения индивидуальных соединений требуется разделение сложной смеси образующихся продуктов. Однако, трудоемкость синтеза и выделения таких комплексов компенсируется разнообразием типов связей металл-лиганд в них и открывает широкие возможности для изучения строения и координационных свойств металлациклов. Основным методом экспериментального исследования строения этих соединений является рентгеноструктурный анализ (РСА) монокристаллов, т.к. спектральные данные часто не могут дать однозначную и полную информацию о строении сложной металлоорганической молекулы, особенно если речь идет о принципиально новом типе соединений. Использование современных автоматических дифрактометров и отработанных методик проведения рентгендифракционных экспериментов, развитие вычислительной техники и применение передового программного обеспечения для решения любых структурных задач, привело к существенному повышению в последние годы оперативности и доступности РСА и сделало возможным проведение систематических структурных исследований больших рядов родственных соединений с целью выявления закономерностей их строения.
Учитывая вышесказанное, задачи диссертационной работы можно сформулировать следующим образом:
— систематизировать имеющиеся структурные данные по комплексам, содержащим МЦП фрагмент и его азаи окса-аналоги с привлечением широких возможностей.
Кембриджского Банка Структурных Данных (КБСД) [21] для статистической обработки больших массивов экспериментальных результатов по геометрии этого фрагмента в комплексах различного типа;
— провести собственные структурные исследования неизвестных ранее комплексов, содержащих МЦП фрагмент, с целью выявления новых типов координации этого фрагмента с атомами переходных металлов подгруппы железа (Ыи, Оэ) и влияния различных типов заместителей в металлацикле и различного лигандного окружения атомов металлов на строение образующихся комплексов;
— провести систематическое структурное исследование комплексов рутения, содержащих окса-МЦП фрагмент — наименее изученный тип гетероаналогов МЦП фрагмента — для выявления особенностей его строения и координационных возможностей в полиядерных системах.
Научная новизна и практическая ценность работы. В диссертационной работе представлены результаты рентгеноструктурного исследования 16 новых полиядерных комплексов рутения и осмия, содержащих МЦП и окса-МЦП фрагменты. Полученные результаты позволили обнаружить и доказать новые реакции образования и разрыва связей С-С, С-Н, М-лиганд и открыть ряд новых внутримолекулярных прегруппировок, многие из которых могут рассматриваться как модели превращений углеводородов на поверхности металлических катализаторов. Впервые показано, что в термических реакциях карбонильных кластеров металлов с алкинами образуются изомерные комплексы общего состава Мз (СО)9(С4К4), различающиеся способом координации МЦП фрагментов на триметаллическом остове (изомеры с 2г|1-г|4- и неизвестным ранее 2х-2х-типами координации органического лиганда). Структурные данные о строении изомерных комплексов позволили провести однозначное отнесение их спектральных характеристик, что существенно расширяет возможности дальнейшего изучения этих реакций.
На основании структурных данных о строении полиядерных комплексов рутения, полученных в термических реакциях додекакарбонилтрирутения с оксадиенами, показано, что, в отличие от аналогичных реакций с карбонилами железа, основным структурообразующим мотивом в них является окса-МЦП фрагмент, координированный с другим атомом металла по г13-типу. Впервые сопоставлено строение комплексов, получаемых на основе оксадиенов и их азотных аналогов — азадиенов, и выявлены принципиальные различия в лигандных свойствах окса-МЦП и аза-МЦП фрагментов.
Полученные в ходе выполнения диссертационной работы результаты структурных исследований депонированы в Кембриджский банк структурных данных, что позволяет оперативно и эффективно использовать их в других исследованиях.
На защиту выносятся следующие положения:
1. Данные о молекулярном и кристаллическом строении 16 новых полиядерных комплексов рутения и осмия, содержащих МЦП и окса-МЦП фрагменты.
2. При симметричной г^-координации с атомом переходного металла МЦП фрагмент имеет близкое к плоскому строение с выравниванием длин связей углерод-углерод, что свидетельствует о существенной делокализации электронной плотности в металлацикле.
3. В биядерных комплексах металлов подгруппы железа с МЦП фрагментом возможны два альтернативных пути переноса заряда: с участием «полумостиковой» карбонильной группы или через тс-систему металлацикла. Ослабление или отсутствие дополнительного взаимодействия через «полумостиковую» карбонильную группу приводит к существенному уплощению («ароматизации») МЦП фрагмента.
4. Для трехъядерных карбонильных комплексов состава Мз (00)9(4 114) существуют изомеры с разными способами координации МЦП фрагмента на триметаллическом остове («боковой» и «лицевой» типы координации). Строение МЦП фрагмента в случае «лицевой» координации с двумя атомами металла свидетельствует о разрыве цепи сопряжения в цикле.
5. Основным структурообразующим мотивом полиядерных комплексов, полученных в термических реакциях додекакарбонилтрирутения с оксадиенами, является окса-МЦП фрагмент, г)3-координированный с дополнительным атомом металла. Донорно-акцепторные и стерические свойства заместителей не оказывают существенного влияния на строение и тип координации окса-МЦП фрагмента.
6. Окса-МЦП фрагмент способен координировать дополнительные атомы металла не только по г|3-типу, но и за счет неподеленной пары электронов атома кислорода.
Структура и объем диссертации
Диссертация состоит из Введения, трех Глав, Заключения, списка использованной литературы (2.02. наименований) и Приложения. Работа изложена на /б^ страницах, содержит рисунков, /2 таблиц и 8.
Заключение
.
1 Определено строение 16 новых полиядерных комплексов рутения и осмия, содержащих МЦП фрагмент и его окса-аналог, с различными, в том числе ранее неизвестными, типами координации этих металлациклов.
2 Проведен статистический анализ структурных данных с использованием КБСД и результатов, полученных для комплексов 1−156. Показано, что в биядерных карбонильных комплексах металлов подгруппы железа.
МЦП фрагмент имеет близкое к плоскому строение с выравниванием длин связей углерод-углерод, что свидетельствует о существенной делокализации электронной плотности в металлацикле- - возможны два альтернативных способа перераспределения электронной плотности между атомами металла с участием «полумостиковой» карбонильной группы или через л-систему металлациклаослабление или отсутствие дополнительного взаимодействия через «полумостиковую» карбонильную группу приводит к существенному уплощению («ароматизации») МЦП фрагментатрифенилфосфиновый лиганд замещает прежде всего карбонильную группу при эндоциклическом атоме металла, расположенную перпендикулярно плоскости металлацикла.
3 Впервые структурно доказано существование изомеров состава Мз (СО)9(С4К4) с разными способами координации МЦП фрагмента на триметаллическом остове -«боковой» и «лицевой» типы координации. В первом случае (комплексы 4, 5 и 9а) строение и координация металлацикла близко к наблюдавшемуся в биядерных комплексах. Строение МЦП фрагмента в случае ненаблюдавшейся ранее «лицевой» координации (комплексы 6−8) — существенное отклонение от планарности (перегиб металлацикла составляет 30°) и дифференцирование длин связей в органической части) — свидетельствует о разрыве общей цепи сопряжения в цикле.
4 Основным структурообразующим мотивом полиядерных комплексов, полученных в термических реакциях додекакарбонилтрирутения с оксадиенами, является окса-МЦП фрагмент, г| -координированный с дополнительным атомом металла (комплексы 10−14) — двойная связь С=0 металлацикла не участвует в координации. Природа заместителей в исходном оксадиене оказывает существенное влияние на.
134 прочность-координации двойной связи С-С металладиклапри этом строение и тип координации самого окса-МЦП фрагмента не изменяются.
5 Впервые показано, что окса-МЦП фрагмент способен координировать дополнительные атомы металла не только по г|3-типу, но и за счет неподеленной пары электронов у атома кислорода (комплексы 136 и 14а).
6 Обнаружен новый тип органического лиганда — шестичленный дигидропирановый цикл, аллильный фрагмент которого участвует в тс-координации с атомом рутения (комплексы 14а и 156). Образование аналогичного лиганда в реакциях с азадиенами не наблюдалось.
Список литературы
- T.J.Kealy, P.L.Pauson, Nature, 1951,168, 1039.
- P.F.Eiland, R. Pepinsky, J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 4971.
- T.V.Ashworth, J.A.K.Howard, F.G.A.Stone, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1979, 42.
- M.R.Awang, G.A.Carriedo, J.A.K.Howard, K.A.Moore, C.M.Nunn, F.G.A.Stone, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 964.
- G.P.Elliott, J.A.K.Howard, C.M.Nunn, F.G.A.Stone, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 431.
- I.L.Eremenko, A.A.Pasynskii, B. Orazsakhatov, A.F.Shestakov, G.Sh.Gasanov, A.S.Katugin, Yu.T.Struchkov, V.E.Shklover, J. Organomet. Chem., 1988,338,369.
- А.А.Пасынский, И. Л. Еременко, Успехи химии, 1989, 58, 303.
- E.Sappa, A. Tiripicchio, P. Braunstein, Chem. Rev., 1983, 83, 203.
- Л.В.Рыбин, М. И. Рыбинская, Успехи химии, 1993, 62, 680.
- E.Muller, Synthesis, 1974,11, 761.
- E.Lindner, Advances in Heterocyclic Chemistry, 1986, 39, 237.
- D.B.Grotjahn, in E.W.Abel, F.G.A.Stone, G. Wilkinson (Eds.) Comprehensive Organometallic Chemistry II, Pergamon Press, 1995, Vol. 12, 741.
- S.D.Chappell, D.J.Cole-Hamilton, Polyhedron, 1982,1, № 11−12, 739.
- A.N.Nesmeyanov, M.I.Rybinskaya, L.V.Rybin, V.S.Kaganovich, J. Organomet. Chem., 1973,47, 1.
- J.Chen, L.M.Daniels, R.J.Angelici, J. Am. Chem. Soc., 1990,112, 199.
- J.Chen, V.G.Young, R.J.Angelici, J. Am. Chem. Soc., 1995,117, 6362.
- J.Chen, V.G.Young, R.J.Angelici, Organometallics, 1996,15, 1414.
- S.Harris, Organometallics, 1994,13, 2628.
- A.A.Hock, O.S.Mills, Acta Cryst., 1961,14, 139.
- E.Sappa, J. Organomet. Chem., 1999, 573, 139.
- Cambridge Structural Database, version April 2000.
- G.Dettlaf, U. Kruerke, N. Kuhn, M. Mirbach, in Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Fe, Organoiron Compounds, Part C3, Springer-Verlag, Berlin, 1980, S. 24−62.
- W.P.Fehlhammer, H. Stolzenberg, in G. Wilkinson, F.G.A.Stone, E.W.Abel (Eds.), Comprehensive Organometallic Chemistry, Pergamon Press, Oxford, 1982, Vol. 4, 548 555.
- D.L.Thom, R. Hoffmann, Nouv. J. Chim., 1979, 3, 39.
- G.Dettlaf, U. Behrens, T. Eicher, E. Weiss, J. Organomet.Chem., 1978,152, 203.
- J.-C.Daran, Y. Jeannin, Organomet allies, 1984, 3, 1158.
- E.Cabrera, J.-C.Daran, Y. Jeannin, Organometallics, 1988, 7, 2010.
- J.-C.Daran, E. Gilbert, M. Gouygou, S. Halut, B. Heim, Y. Jeannin, J. Cluster Sei., 1994, 5, 373.
- J.A.D.Jeffreys, C.M.Willis, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1972, 2169.
- D.Seyferth, C.M.Archer, J.C.Dewan, Organometallics, 1991,10, 3759.
- G.Dettlaf, E. Weiss, J. Organomet. Chem., 1976,108, 213.
- H.B.Chin, R. Bau, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 5068.
- A.S.Dreiding, J.H.Bieri, R. Prewo, A. Linden, E. Gesing, Частное сообщение, 1993 (код в КБСД «HACKUR»).
- Y.Degreve, J. Piret, М. van Meerssche, P. Piret, Acta Crystallogr., 1967, 23, 119.
- G.H.Young, R.R.Willis, A. Wojcicki, M. Calligaris, P. Faleschini, Organometallics, 1992, 11, 154.
- A.Marzotto, M.B.Cingi, A. Ciccarese, D.A.Clemente, Acta. Crystallogr., Sect. C, 1991, C47, 96.
- P.E.Riley, R.E.Davis, Acta Crystallogr., Sect. B, 1975, B31, 2928.
- M.J.Bennet, W.A.G.Graham, R.A.Smith, R.P.Stewart, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 1684.
- S.Aime, L. Milone, E. Sappa, A. Tiripicchio, A.M.Manotti Lanfredi, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1979, 1664.
- K.Singh, W.R.McWhinnie, Hohg Li Chen, Min Sun, T.A.Hamor, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 1545.
- F.H.Herbstein, M.G.Reisner, Acta Crystallogr., Sect. B, 1977, B33, 3304.
- T.E.Snead, C.A.Mirkin, K.-L.Lu, S.T.Nguyen, W.-C.Feng, H.L.Beckman, G.L.Geoffroy, A.L.Rheingold, B.S.Haggerty, Organometallics, 1992,11, 2613.
- I.Noda, H. Yasuda, A. Nakamura, J. Organomet. Chem., 1983, 250, 447.
- M.I.Bruce, J.G.Matisons, B.W.Skelton, A.H.White, J. Organomet. Chem., 1983, 251, 249.
- M.I.Bruce, N.N.Zaitseva, B.W.Skelton, A.H.White, Inorg. Chim. Acta, 1996, 250, 129.
- A.A.Koridze, A.I.Yanovsky, Yu.T.Struchkov, J. Organomet. Chem., 1992, 441, 277.
- A.Astier, J.-C.Daran, Y. Jeannin, C. Rigault, J. Organomet. Chem., 1983, 241, 53.
- R.P.Dodge, O.S.Mills, V. Schomaker, Proc. Chem. Soc., London, 1963, 380.
- P.J.Harris, J.A.K.Howard, S.A.R.Knox, R.P.Phillips, F.G.A.Stone, P. Woodward, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1976, 377.
- F.A.Cotton, J.M.Troup, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 1233.
- F.A.Cotton, Prog. Inorg. Chem., 1976, 21, 1.
- D.L.Thorn, R. Hoffmann, Inorg. Chem., 1978,17, 126.
- S.Aime, L. Milone, E. Sappa, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1976, 838.
- L.J.Todd, J.P.Hickey, J.R.Wilkinson, J.C.Huffman, K. Folting, J. Organomet. Chem., 1976,112, 167.
- B.V.Lokshin, M.G.Ezernitskaya, V.I.Zdanovich, A.A.Koridze, J. Organomet. Chem., 1999, 580,36.
- M.Casarin, D. Ajo, A. Vittadini, D.E.Ellis, G. Granozzi, R. Bertoncello, D. Osella, Inorg. Chem., 1987, 26, 2041.
- T.Sielisch, U. Behrens, J. Organomet. Chem., 1987, 327, 85.
- W.Ziegler, U. Behrens, J. Organomet. Chem., 1992, 427, 379.
- E.Weiss, W. Hubel, R. Merenyi, Chem. Ber., 1962, 95, 1155.
- S.B.Colbran, B.H.Robinson, J. Simpson, Organomet allies, 1985, 4, 1594.
- E.F.Epstein, L.F.Dahl, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 502.
- M.King, E.M.Holt, P. Radnia, J.S.McKennis, Organometallics, 1982,1, 1718.
- J.Holton, M.F.Lappert, R. Pearce, P.I.W.Yarrow, Chem. Rev., 1983, 83, 135.
- H.Omori, H. Suzuki, Y. Moro-oka, Organometallics, 1989, 8, 1576.
- H.Suzuki, H. Omori, D.H.Lee, Y. Yoshida, M. Fukushima, M. Tanaka, Y. Moro-oka, Organometallics, 1994,13, 1129.
- M.A.Bennett, P.B.Donaldson, Inorg. Chem., 1978,17, 1995.
- T.Henkel, A. Klauck, K. Seppelt, J. Organomet. Chem., 1995, 501, 1.
- K.Sunkel, J. Organomet. Chem., 1990, 391, 247.
- J.Muller, T. Akhnoukh, J. Pickardt, M. Siewing, B. Westphal, J. Organomet. Chem., 1993, 459, 325.
- C.W.Baimbridge, R.S.Dickson, G.D.Fallon, I. Grayson, R.J.Nesbit, J. Weigold, Aust. J. Chem., 1986, 39, 1187.
- E.Cabrera, J.-C.Daran, Y. Jeannin, O. Kristiansson, J. Organomet. Chem., 1986, 310, 367.
- E.Cabrera, J.-C.Daran, Y. Jeannin, Organometallics, 1989, 8, 1811.
- M.I.Bruce, J.R.Hinchliffe, P.A.Humphrey, R.J.Surynt, B.W.Skelton, A.H.White, J. Organomet. Chem., 1998, 552, 109.
- M.I.Bruce, P.A.Humphrey, E. Horn, E.R.T.Tiekink, B.W.Skelton, A.H.White, J. Organomet. Chem., 1992, 429, 207.
- S.E.Kabir, E. Rosenberg, L. Milone, R. Gobetto, D. Osella, M. Ravera, T. McPhillips, M.W.D.Carlot, S. Hajela, E. Wolf, K. Hardcastle, Organometallics, 1997,16, 2674.
- M.I.Bruce, P.A.Humphrey, H. Miyamae, B.W.Skelton, A.H.White, J. Organomet. Chem., 1992,429, 187.
- Sze-Wai Lau, Wing-Tak Wong, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 607.
- D.Osella, R. Gobetto, L. Milone, P. Zanello, S. Mangani, Organometallics, 1990, 9, 2167.
- G.Ferraris, G. Gervasio, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1974, 1813.
- A.J.Poe, D.H.Farrar, R. Ramachandran, C. Moreno, Inorg. Chim. Acta, 1998, 274, 82.
- G.Ferraris, G. Gervasio, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1973, 1933.
- R.D.Adams, Gong Chen, Xiaosu Qu, Wengan Wu, Organometallics, 1993,12, 3426.
- R.D.Adams, Xiaosu Qu, Wengan Wu, Organometallics, 1995,14, 1377.
- G.Ferraris, G. Gervasio, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1972, 1057.
- Wen-Yann Yeh, J.R.Shapley, J.W.Ziller, M.R.Churchill, Organometallics, 1987, 6, 1.
- Y.Chi, C.-H.Wu, S.-M.Peng, G.-H.Lee, Organometallics, 1990, 9, 2305.
- Y.Chi, H.-Y.Hsu, S.-M.Peng, G.-H.Lee, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1023.
- Y.Chi, R.-C.Lin, C.-C.Chen, S.-M.Peng, G.-H.Lee, J. Organomet. Chem., 1992, 439, 347.
- J.-J.Peng, K.-M.Horng, P.-S.Cheng, Y. Chi, S.-M.Peng, G.-H.Lee, Organometallics, 1994,13, 2365.
- A.D.Shaposhnikova, G.L.Kamalov, R.A.Stadnichenko, A.A.Pasynskii, I.L.Eremenko, Yu.T.Struchkov, A.I.Yanovsky, P.V.Petrovskii, J. Organomet. Chem., 1989, 378, 67.
- O.Gambino, G.A.Vaglio, R.P.Ferrari, G. Cetini, J. Organomet. Chem., 1971, 30, 381.
- R.Giordano, E. Sappa, J. Organomet. Chem., 1993, 448, 157.
- A.J.Deeming, S. Hasso, M. Underhill, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1975, 1614.
- M.Tachikawa, J.R.Shapley, C.G.Pierpont, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 7122.
- J.L.Davidson, K. Davidson, W.E.Lindsell, N.W.Murrall, A.J.Welch, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1986, 1677.
- H.Suzuki, Y. Takaya, T. Takemori, M. Tanaka, J. Am. Chem. Soc., 1994,116, 10 779.
- B.Kanellakopulos, B. Nuber, K. Raptis, M.L.Ziegler, Angew. Chem. Int. ed. Engl., 1989, 28, 1055.
- R.P.Dodge, V. Schomaker, J. Organomet. Chem., 1965, 3, 274.
- D.Lentz, H. Michael-Schulz, M. Reuter, Organometallics, 1992,11, 2916.
- D.Nuel, F. Dahan, R. Mathieu, J. Am. Chem. Soc., 1985,107, 1658.
- J.C.Daran, E. Gilbert, M. Gouygou, S. Halut, B. Heim, Y. Jeannin, J. Cluster Sei., 1994, 5, 373.
- B.Heim, J.C.Daran, Y. Jeannin, B. Eber, G. Huttner, W. Imhof, J. Organomet. Chem., 1992, 441, 81.
- G.Gervasio, R. Giordano, E. Sappa, M. Costa, G. Predieri, A. Tiripicchio, J. Cluster Sei., 1993,4,33.
- M.V.Capparelli, Y. DeSanctis, A.J.Arce, Acta. Crystallogr., Sect. C, 1995, C51, 1819.
- K.Onitsuka, K. Miyaji, T. Adachi, T. Yoshida, K. Sonogashira, Chem. Lett., 1994, 2279.
- E.Sappa, A.M.Manotti Lanfredi, A. Tiripicchio, Inorg. Chim. Acta, 1980, 42, 255.
- K.Wade, Adv. Inorg. Chem. Radiochem., 1976,18, 1.
- R.B.King, D.H.Rouvray, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 7834.
- А.И.Яновский, Успехи химии, 1985, 54, 881.
- M.H.Chisholm, D.M.Hoffman, J.C.Huffman, J. Am. Chem. Soc., 1984,106, 6806.
- M.H.Chisholm, J.C.Huffman, N.S.Marchant, Polyhedron, 1988, 7, 919.
- W.Hubel, E.H.Braye, J. Inorg. Nucl. Chem., 1959, 9, 204.
- J.F.Blount, L.F.Dahl, C. Hoogzand, W. Hubel, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 292.
- D.Osella, G. Arman, M. Botta, R. Gobetto, F. Laschi, P. Zanello, Organometallics, 1989, 8, 620.
- M.Casarin, D. Ajo, G. Granozzi, E. Tondello, Inorg. Chem., 1985, 24, 1241.
- D.Osella, G. Arman, R. Gobetto, F. Laschi, P. Zanello, S. Ayrton, V. Goodfellow, C.F.Housecraft, S.M.Owen, Organometallics, 1989, 8, 2689.
- A.D.Shaposhnikova, G.L.Kamalov, R.A.Stadnichenko, A.A.Pasynskii, I.L.Eremenko, S.E.Nefedov, Yu.T.Struchkov, A.I.Yanovsky, J. Organomet. Chem., 1991, 405, 111.
- K.J.Adams, J.J.Barker, S.A.R.Knox, A.G.Orpen, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 975.
- B.Hessen, A.L.Spek, J.H.Teuben, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1988, 27,1058.
- J.F.Hartwig, R.G.Bergman, R.A.Andersen, J. Am. Chem. Soc., 1991,113, 3404.
- K.Mashima, Y. Tanaka, A. Nakamura, Organometallics, 1995,14, 5642.
- F.H.Allen, O. Kennard, D.G.Watson, L. Brammer, A.G.Orpen, R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1987,2, SI.
- H.G.Alt, G.S.Herrmann, H.E.Engelhardt, R.D.Rogers, J. Organomet. Chem., 1987, 331, 329.
- S.R.Allen, M. Green, N.C.Norman, K.E.Paddick, A.G.Orpen, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1983, 1625.
- H.G.Alt, H.E.Engelhardt, U. Thewalt, J. Riede, J. Organomet. Chem., 1985, 288, 165.
- M.Sato, E. Mogi, J. Organomet. Chem., 1996, 517, 1.
- C.Lowe, V. Shklover, H.W.Bosch, H. Berke, Chem. Ber., 1993,126, 1769.
- L.L.Padolik, J.C.Gallucci, A. Wojcicki, J. Am. Chem. Soc., 1993,115, 9986.
- M.Akita, M. Terada, S. Oyama, S. Sugimoto, Y. Moro-oka, Organometallics, 1991,10, 1561.
- D.Pilette, S. Moreau, H. Le Bozec, P.H.Dixneuf, J.F.Corrigan, A.J.Carty, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 409.
- H.Werner, R. Weinand, H. Otto, J. Organomet. Chem., 1986, 307, 49.
- G.J.Sunley, P.C.Menanteau, H. Adams, N.A.Bailey, P.M.Maitlis, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1989, 2415.
- V.Plantevin, J.C.Gallucci, A. Wojcicki, Inorg. Chim. Acta, 1994, 222, 199.
- T.Sielisch, U. Behrens, J. Organomet. Chem., 1987, 322, 203.
- K.Burgess, H.D.Holden, B.F.G.Johnson, J. Lewis, M.B.Hursthouse, N.P.C.Walker, A.J.Deeming, P.J.Manning, R. Peters, J.Chem. Soc., Dalton Trans., 1985, 85.
- W.-Y.Wong, W.-T.Wong, J. Organomet. Chem., 1996, 513, 27.
- L.H.Polm, W.P.Mul, C.J.Elsevier, K. Vrieze, M.J.N.Christophersen, C.H.Stam, Organometallics, 1988, 7, 423.
- O.C.P.Beers, C.J.Elsevier, W.P.Mul, K. Vrieze, L.P.Haming, C.H.Stam, Inorg. Chim. Acta, 1990,171, 129.
- W.P.Mul, C.J.Elsevier, W.J.J.Smeets, A.L.Spek, Inorg. Chem., 1991, 30, 4152.
- A.L.Spek, A.J.M.Duisenberg, W.P.Mul, O.C.P.Beers, C.J.Elsevier, Acta Cryst., 1991, C47, 297.
- W.P.Mul, C.J.Elsevier, L.H.Polm, K. Vrieze, M.C.Zoutberg, D. Heijdenrijk, C.H.Stam, Organometallics, 1991,10, 2247.
- C.J.Elsevier, W.P.Mul, K. Vrieze, Inorg. Chim. Acta, 1992,198−200, 689.
- W.P.Mul, J.-M.Ernsting, W.G.J. de Lange, M.D.M. van Straalen, K. Vrieze, C.J.Elsevier, M. de Wit, C.H.Stam, J. Am. Chem. Soc., 1993,115, 980.
- O.C.P.Beers, M.M.Bouman, A.E.Komen, K. Vrieze, C.J.Elsevier, E. Horn, A.L.Spek, Organometallics, 1993,12, 315.
- O.C.P.Beers, C.J.Elsevier, H. Kooijman, W.J.J.Smeets, A.L.Spek, Organometallics, 1993,12,3187.146.147.148.149.150.151.152.153.154.155.156.157.158.159.160.161.162.163.164.165.166.167.
- С.P.Beers, C.J.Elsevier, W.J.J.Smeets, A.L.Spek, Organometallics, 1993,12, 3199. M. Casarin, A. Vittadini, K. Vrieze, F. Muller, G. Granozzi, R. Bertoncello, J. Am. Chem. Soc., 1988,110, 1775.
- R.Bertoncello, M. Casarin, M. Dal Colle, G. Granozzi, G. Mattongo, F. Muller, U. Russo, K. Vrieze, Inorg. Chem., 1989,28,4243.
- M.Casarin, R. Bertoncello, G.A.Rizzi, C.J.Elsevier, W.P.Mul K. Vrieze, A. Vittadini, J.Organomet. Chem., 1990, 396, 73.
- M.Casarin, A. Gulino, M.J.A.Kraakman, G.A.Rizzi, A. Vittadini, K. Vrieze, Inorg. Chem., 1991,30, 1906.
- M.I.Bruce, Comprehensive Organometallic Chemistry, Vol. 4, ed. G. Wilkinson,
- F.G.A.Stone, E.W.Abel, p.846, Oxford: Pergamon Press, 1982. W. Imhof, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 1429.
- N.E.Kolobova, L.L.Ivanov, O.S.Zhvanko, A.S.Batsanov, Yu.T.Struchkov, J. Organomet. Chem., 1985,279,419.
- R.D.Adams, G. Chen, L. Chen, W. Wu, J. Yin, Organometallics, 1993,12, 3431.
- R.D.Adams, G. Chen, L. Chen, J. Yin, Organometallics, 1993,12, 2644.
- R.D.Adams, L. Chen, W. Wu, Organometallics, 1993,12, 1257.
- R.D.Adams, L. Chen, M. Huang, Organometallics, 1994,13, 2696.
- A.J.P.Domingos, B.F.GJohnson, J. Lewis, G.M.Sheldrick, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1973, 912.
- Л.В.Рыбин, С. В. Осинцева, А. С. Бацанов, Ю. Т. Стручков, П. В. Петровский, М. И. Рыбинская, Изв. АН, Сер. хим., 1993, 1285.
- G.R.Doel, N.D.Feasey, S.A.R.Knox, A. Guy Orpen, J. Webster, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 542.
- Moldes, J. Ros, R. Mathieu, X. Solans, M. Font-Bardia, J. Organomet. Chem., 1992, 423, 65.
- H.Bantel, A.K.Powell, H. Vahrenkamp, Chem. Ber., 1990,123, 1607.
- A.Martin, M.J.Mays, P.R.Raithby, G.A.Solan, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1993, 1431.
- J.E.Davies, M.J.Mays, P.R.Raithby, K. Sarveswaran, G.P.Shields, J. Organomet. Chem., 1999,573,180.169 170 171 172 173 165 314 513 093 619 875 840 181 182 183 184 185
- D.Heineke, H. Vahrenkamp, Chem. Ber., 1993,126, 365.
- A.J.Deeming, M.S.B.Felix, D. Nuel, Inorg. Chim. Acta, 1993, 213, 3.
- J.F.Corrigan, S. Doherty, N.J.Taylor, A.J.Carty, Organometallics, 1993,12, 1365.
- F.A.Cotton, J.D.Jamerson, B.R.Stults, Inorg. Chim. Acta, 1976,17, 235.
- S.P.Tunik, E.V.Grachova, V.R.Denisov, G.L.Starova, A.B.Nikol'skii, F.M.Dolgushin,
- A.I.Yanovsky, Yu.T.Struchkov, J.Organomet. Chem., 1997, 536−537, 339.
- A.А.Коридзе, Изв. АН, Сер. хим., 2000, № 1, 1.
- А.А.Коридзе, В. И. Зданович, Н. В. Андриевская, Ю. Сиромахова, П. В. Петровский, М. Г. Езерницкая, Ф. М. Долгушин, А. И. Яновский, Ю. Т. Стручков, Изв. АН, Сер. хим., 1996, № 5, 1261.
- А.А.Коридзе, В. И. Зданович, В. Ю. Лагунова, М. Г. Езерницкая, П. В. Петровский, Ф. М. Долгушин, А. И. Яновский, Изв. АН, Сер. хим., 1998, № 5, 1017. А. А. Коридзе, Н. М. Астахова, А. И. Яновский, Ю. Т. Стручков, Металлоорган. химия, 1992, № 5, 886.
- A.A.Koridze, N.M.Astakhova, P.V.Petrovskii, F.M.Dolgushin, A.I.Yanovsky, Yu.T.Struchkov, J. Organomet. Chem., 1994, 481,247.
- А.А.Коридзе, А. М. Шелоумов, Ф. М. Долгушин, А. И. Яновский, П. В. Петровский, Изв. АН, Сер. хим., 1998, № 5, 1024. M.I.Bruce, Chem. Rev., 1991, 91, 197.
- А.А.Коридзе, Н. М. Астахова, Ф. М. Долгушин, А. И. Яновский, Ю. Т. Стручков, П. В. Петровский, Изв. АН, Сер. хим., 1994, № 4, 766.
- A.A.Koridze, N.M.Astakhova, F.M.Dolgushin, A.I.Yanovsky, Yu.T.Struchkov, P.V.Petrovskii, Organometallics, 1995,14, 2167.
- А.А.Коридзе, А. М. Шелоумов, Ф. М. Долгушин, А. И. Яновский, Ю. Т. Стручков, П. В. Петровский, Изв. АН, Сер. хим., 1996, № 3, 741.
- А.М.Шелоумов, А. А. Коридзе, М. Г. Езерницкая, П. В. Петровский, О. Л. Ток, З. А. Старикова, Ф. М. Долгушин, А. И. Яновский, Изв. АН, Сер. хим., 1999, № 9, 1789.
- А.А.Коридзе, А. М. Шелоумов, П. В. Петровский, О. Л. Ток, Изв. АН, Сер. хим., 1999, № 7, 1026.
- L.V.Rybin, S.V.Osintseva, P.V.Petrovskii, M.I.Rybinskaya, F.M.Dolgushin, A.I.Yanovsky, Yu.T.Struchkov, J. Organomet. Chem., 1994,479, C25.
- L.V.Rybin, S.V.Osintseva, M.I.Rybinskaya, F.M.Dolgushin, A.I.Yanovsky, Yu.T.Struchkov, J. Organomet. Chem., 1995,485, 253.
- М.И.Рыбинская, Л. В. Рыбин, С. В. Осинцева, Ф. М. Долгушин, А. И. Яновский, Ю. Т. Стручков, Изв. АН, сер. хим., 1995, № 1, 159.
- M.I.Rybinskaya, N.A.Stelzer, L.V.Rybin, F.M.Dolgushin, A.I.Yanovsky, Yu.T.Struchkov, P.V.Petrovskii, Inorg. Chim. Acta, 1998,280, 243.
- С.В.Осинцева, Е. А. Петровская, Л. В. Рыбин, А. З. Крейндлин, Ф. М. Долгушин, А. И. Яновский, П. В. Петровский М.И.Рыбинская, Изв. АН, сер. хим., 2000, № 9, 1616.
- М.И.Рыбинская, Л. В. Рыбин, С. В. Осинцева, Ф. М. Долгушин, А. И. Яновский, Изв. АН, сер. хим., 1998, № 5, 1008.
- M.I.Rybinskaya, L.V.Rybin, S.V.Osintseva, F.M.Dolgushin, A.I.Yanovsky, Yu.T.Struchkov, P.V.Petrovskii, J. Organomet. Chem., 1997, 536−537, 345.
- R.Mason, A.J.M.Rac, J. Chem. Soc. A, 1968, 778.
- Б.П.Бирюков, Ю. Т. Стручков, Итоги науки. Кристаллохимия, ВИНИТИ, Москва, 1971,7,142.
- M.Ferrer, R. Reina, O. Rossell, M. Seco, S. Alvarez, E. Ruiz, M.A.Pellinghelli, A. Tiripicchio, Organometallies, 1992,11, 3753.
- J.A.Cabeza, I. del Rio, J.M.Fernandez-Colinas, A. Llamazares, V. Riera, J. Organomet. Chem., 1995,494, 169.
- F.W.Grevels, J.G.A.Reuvers, J. Takats, J. Am. Chem. Soc., 1981,103, 4069.
- W.Robinson, G.M.Sheldrick, SHELX in N.W.Isaacs and M.R.Taylor (eds.) Crystallographic Computing Techniques and New Technologies, Oxford University Press, Oxford, UK, 1988, p.366.
- G.M.Sheldrick, SHELXTL Version 5, Software Reference Manual, Siemens Industrial Automation, Inc., Madison, 1994.
- H.D.Flack, Acta Crystallogr., Sect. A, 1983, 39, 876.
- Продолжение Табл. П-2. Соединение1. РЬ1. Ки3 (соь1. Яи!1. СО) з1. ХЬУ11. ОМе-РЬ1. Ки3 (соь 1. Р^ Л"рь/ сн> РН1. РЬ Х1ЛП1. МгМ2 М2-М3 М1-М32.714(3) 2.827(4) 2.982(3)2779 2.897 3.732 701 2.697 2.830
- Mi-Q C1-C2 Торс, угол т0, 62), Ссылка
- М1-С4 С2-С3 С1-С2-С3-С4, град. град.1. С3-С4град.1.33(4) 7.0 3.5 78.4 74.1.41(4) 1.46(4)2.21(3) 2.07(2)2053 2.601 388 1.450 1.3743.510.989.575.2174 2.831 426 1.404 1.4034.4145 66.1 73.