Проточно-инжекционные определения некоторых химиотерапевтических, анальгезирующих и антиаритмических лекарственных веществ в биологических жидкостях и лекарственных формах
![Диссертация: Проточно-инжекционные определения некоторых химиотерапевтических, анальгезирующих и антиаритмических лекарственных веществ в биологических жидкостях и лекарственных формах](https://niscu.ru/work/3091703/cover.png)
В клинических условиях апробированы методики определения сульфаниламидов, производных п-аминобензойной и п-аминосалициловой кислот, диаминодифе-нилсульфона в различных биологических субстратах, полученных у пациентов в процессе терапевтического мониторинга. Результаты исследования метаболических превращений диуцифона в организме пациентов и фармакокинетики его метаболита диаминодифенилсульфона… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Проточно-инжекционный анализ лекарственных веществ
- 1. 2. Проточно-инжекционный анализ в практике производства и применения лекарственных препаратов
- 1. 3. Свойства нитрозамещенных производных бенз-2,1,3-оксадиазола и их аналитическое использование
- ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 2. 1. Постановка задачи
- 2. 2. Аппаратура, объекты и техника эксперимента
- ГЛАВА 3. АНАЛИТИЧЕСКИЕ ВОЗМОЖНОСТИ 4-ХЛОР-5,
- ДИНИТРОБЕНЗОФУРАЗАНА И ЕГО N-ОКСИДА ПРИ ПРОТОЧНО-ИНЖЕКЦИОННЫХ ОПРЕДЕЛЕНИЯХ АМИНОСОДЕРЖАЩИХ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ВЕЩЕСТВ
- 3. 1. Реакции аминосодержащих лекарственных веществ с хлорди-нитрозамещенными бенз-2,1,3-оксадиазола в равновесных условиях
- 3. 2. Влияние природы растворителя и компонентов смеси на реакции аминосодержащих лекарственных веществ в системе ПИА
- 3. 3. Проточно-инжекционные определения химиотерапевтических, анальгезирующих и антиаритмических лекарственных веществ со спектрофотометричесим детектированием
- ГЛАВА 4. ПРОТОЧНО-ИНЖЕКЦИОННЫЕ ОПРЕДЕЛЕНИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ВЕЩЕСТВ В БИОЛОГИЧЕСКИХ ЖИДКОСТЯХ И ЛЕКАРСТВЕННЫХ ФОРМАХ
- 4. 1. Исследование генетически детерминированных процессов биотрансформации сульфаниламидов в организме человека
- 4. 2. Изучение метаболических превращений диуцифона в биологических средах
4.3 Проточно-инжекционное и хроматографическое определение п-аминофенола в парацетамоле 116 4.4. Проточно-инжекционное определение новокаиновой соли бензилпенициллина в препаратах пенициллина со спектрофотометрическим детектированием
Проточно-инжекционные определения некоторых химиотерапевтических, анальгезирующих и антиаритмических лекарственных веществ в биологических жидкостях и лекарственных формах (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Актуальность темы
: Соединения с аминными функциональными группами представляют собой важные классы лекарственных веществ (J1B) и находят широкое применение в медицинской практике как эффективные препараты с разнообразной фармакологической активностью (химиотерапевтической, анальгезирующей, антиаритмической и др.). Генетическая детерминированность и индивидуальная вариабельность процессов их биотрансформации в организме человека, токсичность многих из них при незначительном нарушении дозировки, а также многокомпонентность технологических смесей синтеза и лекарственных форм требуют применения избирательных, чувствительных методов для мониторинга этих ксенобиотиков в биологических жидкостях и лекарственных формах.
В последнее десятилетие в анализе лекарственных веществ, наряду с развитием различных физико-химических методов, наблюдается тенденция к использованию такой аналитической системы, как проточно-инжекционный анализ (ПИА). Этому способствовали такие преимущества ПИА, как простота технического исполнения, высокая производительность, надежность и экономичность определений, возможность получения большого объема аналитической информации.
Однако проблемой, ограничивающей применение ПИА в фармацевтическом анализе, является возможность избирательного и чувствительного детектирования определяемых соединений. Это связано как со спецификой значительной части JIB и их метаболитов, связанной с высокой полярностью, слабо выраженными хромофорными, электрофорными или флуорофорными свойствами, так и сложным составом анализируемых матриц при низких содержаниях аналита. Кроме того, измерение аналитического сигнала в неравновесных условиях, когда физические и химические процессы в реакторе не завершены, вызывают необходимость быстрого изменения аналитических свойств JIB за время движения определяемого соединения к детектору. По этим причинам большая часть реакций дериватизации аминосоединений существенно ограничивает возможности проточно-инжекционного анализа лекарственных веществ.
В то же время существует потребность в использовании таких аналитических реакций, которые благодаря хромофорным свойствам образующихся производных можно использовать в ПИА для селективных и чувствительных определений амино-содержащих лекарственных веществ в сложных по составу смесях без их разделения.
Целью работы является изучение условий проведения реакций дериватизации некоторых аминосодержащих лекарственных веществ химиотерапевтического, аналь-гезирующего и антиаритмического действия хлординитрозамещенными бенз-2,1,3-оксадиазола в системе проточно-инжекционного анализа и разработка методик избирательного и чувствительного определения их в реакционных смесях, лекарственных формах и биологических жидкостях.
Научная новизна:
— в системе проточно-инжекционного анализа как аналитический реагент для дериватизации сульфаниламидов, производных п-аминобензойной и п-аминосалициловой кислот, диаминодифенилсульфона, гетероциклических аминов впервые использован 7-хлор-4,6-динитробензофуроксан;
— изучены спектральные, кислотно-основные и другие характеристики синтетически выделенных динитробензофуразановых и динитробензофуроксано-вых производных ряда аминосодержащих лекарственных веществ химиотерапевтического, анальгезирующего и антиаритмического действия, установлен их состав;
— обоснованы условия использования 4-хлор-5,7-динитробензофуразана и его N-оксида при проточно-инжекционных определениях, выработаны критерии их выбора для дериватизации некоторых аминосодержащих лекарственных веществ различных классов;
— выявлен характер влияния состава потока, его физико-химических и гидродинамических характеристик, компонентов анализируемых сред на избирательность и чувствительность проточно-инжекционных определений;
— показана возможность использования приема кинетической «дискриминации» для достижения избирательности детектирования определяемых антибиотиков пенициллинового ряда в лекарственных смесях сложного состава;
— найдены рабочие условия проточно-инжекционных определений лекарственных веществ в сложных по составу анализируемых матрицах;
— показана возможность использования реакций дериватизации сульфаниламидов для изучения фенотипических особенностей биотрансформации ксенобиотиков в организме человека и проведения функционального спортивного биохимического мониторинга.
Практическая значимость работы. Предложены экспрессные и чувствительные методики проточно-инжекционного, спектрофотометрического определения ряда аминосодержащих лекарственных веществ химиотерапевтического, анальгезирующе-го и антиаритмического действия в реакционных смесях, сложных по составу лекарственных формах, биологических жидкостях организма человека.
В клинических условиях апробированы методики определения сульфаниламидов, производных п-аминобензойной и п-аминосалициловой кислот, диаминодифе-нилсульфона в различных биологических субстратах, полученных у пациентов в процессе терапевтического мониторинга. Результаты исследования метаболических превращений диуцифона в организме пациентов и фармакокинетики его метаболита диаминодифенилсульфона могут быть использованы для оптимизации безопасного и эффективного клинического использования этого противолепрозного и иммуномоду-лирующего лекарственного средства. Разработан метод определения генетически детерминированного процесса биотрансформации ксенобиотиков по типу ацетилирова-ния в организме человека при использовании сульфадимезина в качестве фармакоге-нетического маркера. Метод пригоден для оптимизации безопасной дозировки лекарственных веществ и установления показателя адаптации организма к интенсивной мышечной деятельности.
Результаты работы используются в фармакокинетических исследованиях (Казанский государственный медицинский университет), биохимических исследованиях функционального состояния спортсменов, оценке степени их тренированности (Казанский государственный педагогический университет) и внедрены в лечебную практику Казанской городской клинической больницы № 6. Экспериментальные результаты и выводы на их основе использованы в учебном процессе Казанского государственного технологического университета в курсах «Контроль качества лекарственных препаратов» и «Экологический мониторинг» .
На защиту выносится:
• Результаты изучения и подбор оптимальных условий протекания аналитических реакций аминосодержащих лекарственных веществ химиотерапев-тического, анальгезирующего и антиаритмического действия с хлординит-розамещенными бенз-2,1,3-оксадиазола;
• Обоснование роли растворителя, компонентов анализируемой матрицы в формировании аналитического сигнала при определениях аминосодержащих лекарственных веществ в виде их производных в равновесных и неравновесных условиях;
• Результаты изучения влияния состава потока и его гидродинамических параметров, рН, электрофильных свойств используемого реагента, свойств определяемого вещества на выбор условий избирательного и чувствительного детектирования сульфаниламидов, производных п-аминобензойной и п-аминосалициловой кислот, диаминодифенилсульфона, п-аминофенола, гетероциклических аминов в виде бензоксадиазольных производных в системе проточно-инжекционного анализа;
• Методики проточно-инжекционного и спектрофотометрического определения сульфаниламидов, производных п-аминобензойной и п-аминосалициловой кислот, диаминодифенилсульфона, п-аминофенола, гетероциклических аминов в промышленных и модельных смесях, лекарственных формах и биологических жидкостях;
• Способ определения фенотипа биотрансформации при использовании сульфадимезина как фармакогенетического маркера и результаты его применения в клинических условиях, а также в режиме профессиональной спортивной деятельности.
• Данные по метаболизму диуцифона в организме человека и возможность их клинико-фармакологического использования.
Апробация работы. Основные результаты работы доложены на V Российском национальном конгрессе «Человек и лекарство» (Москва, 1998), XVI Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 1998), III Всероссийской конференции «ЭКОАНАЛИТИКА — 98» с международным участием (Краснодар, 1998), V Международной конференции «Наукоемкие химические технологии» (Ярославль, 1998),. 9.
XII Международной Конференции молодых ученых по химии и химической технологии МКХТ -98 (Москва, 1998), Втором Всероссийском симпозиуме «Проточный химический анализ» (Москва, 1999), Поволжской региональной конференции, посвященной 80-летию со дня рождения А. А. Попеля (Казань, 1999), итоговых научных конференциях КГТУ (Казань, 1998 — 2000).
Публикации. По материалам диссертации опубликовано 9 статей и 9 тезисов докладов.
Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, четырех глав экспериментальной части, в которых описана постановка задачи, аппаратура, объекты и техника эксперимента и изложены результаты с их обсуждением, выводов, заключения и списка цитируемой литературы. Диссертация изложена на 152 страницах, содержит 20 рисунков, 28 таблиц и библиографию 239 наименований. В приложении к диссертации представлены акты использования аналитических методик.
выводы.
1. Впервые показана возможность проточно-инжекционных определений хи-миотерапевтических, анальгезирующих и антиаритмических лекарственных веществ в биологических жидкостях и лекарственных формах. Чувствительность и избирательность спектрофотометрического детектирования прточно-инжекционных определений достигается при использовании хлординитрозамещенных бенз-2,1,3-оксадиазола.
2. Установлены рабочие условия для проточно-инжекционных определений лекарственных веществ по составу реакционных среды (рН, компоненты потока, природа неводного растворителя) и гидродинамическим характеристикам. Регулирование избирательности и чувствительности спектрофотометрического детектирования определяемых лекарственных веществ достигается выбором реагента, подбором состава растворителя в потоках носителя и реагента, направленным изменением спектральных характеристик производных определяемых веществ и степенью завершения аналитических реакций в неравновесных условиях.
3. Разработаны избирательные и чувствительные методики проточно-инжекционного определения сульфаниламидов, производных п-аминобензойной, п-аминосалициловой кислот и диаминодифенилсульфона, п-аминофенола, гетероциклических аминов в смесях сложного состава и биологических субстратах с производительностью до 36 проб/час, интервалом определяемых содержаний 0,04 — 13,2 мкг/мл, пределом обнаружения до 0,03 мкг/мл. Методики проточно-инжекционного определения апробированы при контроле качества лекарственных форм, для изучения метаболических превращений диуцифона и в клинических исследованиях.
4. Предложен и прошел клиническую апробацию метод установления генетически детерминированных процессов биотрансформации ксенобиотиков в организме человека по типу ацетилирования при использовании сульфадимезина как фармако-генетического маркера. Метод позволяет оптимизировать безопасную дозировку лекарств, осуществлять подбор лекарственных веществ для предотвращения и уменьшения побочных эффектов от их применения с учетом фенотипических особенностей пациентов. Впервые показана тримодальность распределения фенотипа ацетилирования у спортсменов.
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
.
Список литературы
- Ruzicka J., Hansen E.H. Flow 1. jection Analysis // Anal. Chim. Acta.-1986.-V. 179, № 1.-P.l-7.
- Ruzicka J., Hansen E.H. Flow Injection Analysis.-New York: John Wiley, 1981.-P. 207 213.
- Ueno K., Kino K. Introduction to Flow Injection Analysis: Principles and Applications. -Ellis Horwood. Chichester, 1987.-P. 415−421.
- Ruzicka J., Hansen E.H. Flow injection analysis Where are we heading?.//Trends in Anal. Chem. 1998. V. 17. № 2. P. 69−75.
- Luque de Castro M.D., Valcarcel M. Flow-injection analysis of pharmaceuticals // J. Pharm. And Biomed. Anal.-1989.-V.7, № 12.-P.1291−1300.
- Шпигун Л.К. Проточно-инжекционный анализ // Ж. аналит. химии.-1990.-Т.45, вып.б.-С. 1045−1090.
- Wang J., Chen Liang, Chicharro M. Trace measurements of nucleic acids using flow injection amperometry//Anal. Chim. Acta. 1996. V.319. № 3. P.347−352.
- Maiella L. Ramos, Julian F. Tyson, David J. Curran Determination of acetaminophen by flow injection with on-line chemical derivatization: Investigations using visible and FTIR spectrophotometry//Anal. Chim. Acta. 1998. V.364. P. 107−116.
- Gorog S. The changing face of chemical derivatization in pharmaceutical and biomedical analysis // Fresenius J. Anal. Chem.-1998.-V.362.-P.4−11.
- Koupparis M.A., Anagnostopoulou P.I. // Anal. Chim. Acta. 1988. V.204. P.271−279.
- Esteve Romero J.S., Ramis Ramos G., Coll Forteza R., Martin Cerda Flow-injection spectrophotometric determination of arylamines and sulfonamides by diazotization and coupling in a micellar medium //Anal. Chim. Acta. 1991. V.242. N 1. P. 143−146.
- Berzas Nevado J.J., Lemus Gallego J.M., Buitrago Laguna P. Spectrophotometric determination on of catecholamines with metaperioclate by flow-injection analysis // Anal. Chim. Acta. 1995. V.300. N 1−3. P.293−297.
- Martin M.I.G., Perez C.G., Lopez M.A.B. Batch and flow spectrophotometric determination of aztreonam// Analyst. 1992. V.117.N 11. P. 1789−1792.
- Karlicek R., Solish P. Flow-injection spectrophotometric determination of tetracycline antibiotics //Anal. Chim. Acta. 1994. V.285. N 1−2. P. 9−12.
- Kamath B.V., Shivram K., Vangani S. Flow injection analysis of famotidine with spectrophotometric detection //Anal. Lett. 1993. V.26. N 10. P. 2183−2191.
- Sultan S.M., Suliman F.-E.O. Flow injection spectrophotometric detection of the antibiotic ciprofloxacin in drug formulations // Analyst. 1992. V. l 17. № 9. P. 1526−1526.
- Solich P., Sedliakova V., Karlicek R. Spectrophotometric determination of cardiac glycosides by flow-injection analysis Spectrophotometric determination of cardiac glycosides by flow-injection analysis // Anal. Chim. Acta. 1992. V.269. N 2. P. 199−203.
- A1-Tamrah S.A., Alwarthan A.A. Determination of some tetracyclines spectrophotometrically by flow-injection analysis // Anal. Lett. 1992. V.25. N 10. P. 18 651 876.
- Suliman F.-E.O., Sultan S.M. Sequential optimization of a flow injection spectrophotometric method for the assay chlorpromasine in pharmaceutical preparations // Talanta. 1994. V.41. № 11. P. 1865−1871.
- Lin Zhisong, Yuan Bo, Fu Guiying Определение цефалексина в сложных капсулах цефалексина с помощью ПИА // Chin. Pharm. J. 1996. V.31. № 5. P. 297−298.
- Jingfu Liu, Yingdi Feng Determination of nicotine by reagent injection flow injection photometric method // Talanta. 1998. V.47. P. 833−840.
- Garcia M.S., Sanchez-Pedreco C., Albero M.I., Rodenas V. Determination of penicillamine or thiopronin in pharmaceutical preparations by flow injection analysis // J. Pharm. and Biomed. Anal. 1993. V.ll. № 8. P. 633−638.
- Calataynd J.M., Sarrion S.N., Sampedro A.S., Benito C.G. Determination of promethazine hydrochloride with bromophenol blue by a turbidimetric method and flow-injection analysis //Microchem. J. 1992. V.45. N 2. P. 129−136.
- Nevado Berzas J.J., Gallego Lemus J.M., Laguna Buitrago P. Spectrophotometric determination of dopamine and methyldopa with mataperiodate by flow injection analysis // Fresenius J. Anal.Chem. 1995. V 353. P. 221−223.
- Clarke D.J., Greenway G.M. Method for the determination of a penicillin by flow-injection spectrophotometry//Anal. Proc. 1992. V.29. N 8. P. 368−373.
- Khokhar M.Y., Miller J.N. Flow-injection studies of cyclodextrin-enhanced fluorescence in the aminoacid-thiol-o-phthalaldehyde reaction // Anal. Proc. 1993. V.30. N 2. P. 93−94.
- Gunaratua P.Ch., Wilsen G.S. Noncompetitive flow injecton immunoassay for a hapten, a-(difluoromethyl) ornithine // Anal. Chem. 1993. V.65. N 9. P. 1152−1159.
- Bermudes В., Lazaro F., Dobores L.C.M. et al. Individual and simultaneous fluorimetric determination of glycine and cystein by flow injection analysis // Microchem. J. 1987. V.35. N3. P. 315−323.
- Lopez Erros C., Vinas P., Mernandez Cordoba M. Flow-injection fluorimetric analysis of sulphamethoxazole in pharmaceutical preparations and biological fluids // Talanta. 1994. V.41.P. 2159−2164.
- Blanco M., Coello J., Iturriaga H., Maspoch S., Pages J. FIA fluorimetric determination of calcium pantothenate. Validation and quantitation in multivitamin preparations // Anal. Lett. 1995. V.28.N5.P. 821−833.
- Whiteside I.R.C., Worsfold P.J., Me Kerrell E.H. Flow-injection determination of secondary amines in non-aqueous solution with fluorescence detection // Anal. Chim. Acta. 1988. V.204. P. 343−348.
- Manedero M.C., Aaron J.J. Flow-injection determination of sulphonamides with fluorimetric or photochemical-fluorimetric detection // Anal. Chim. Acta. 1992. V.269. N 2. P.193−198.
- Alonso A., Almendral M.J., Merino F., Palmero S.P. Micellar catalysed reactinos for flow injection systems. Determination of piridoxal-5 phosphate // Analyst. 1995. V.120. № 9. P. 2401−2405.
- Calataynd J.M., Blasco Martinez F.J., Sagrado Vives. S. Fluorometric determination of diphenhydramine by flow-injection analysis // Microchim. Acta. 1992. V.l. P. 319−325.
- Segarra Guerrero R., Sagrado Vives. S., Calataynd J.M. Fluorimetric determination of captoril by flow-injection analysis // Microchem. J. 1991. V.43. N 3. P. 176−180.
- Perez-Ruiz Т., Martinez-Lozano C., Tomas V., Casajus R. Flow-injection fluorimetric determination of thiourea// Talanta. 1995. V.42. P. 391−394.
- Albero M.I., Sanchez-Pedreco C., Garcia M.S. Flow-injection spectrofluorimetric determination of flufenamic and mefenamic acid in pharmaceuticals // J. Pharm. and Biomed. Anal. 1995. V. 13. № 9. P. 1113−1119.
- Vinas P., Lopez-Erroz C., Cerdan F.J., Hernandez-Cordoba M. Determination of phenylpropanolamine and methoxamine using flow-injection with fluorimetric detection // Talanta. 1998. V.47. P. 455−462.
- Mori H., Natsume К. Flow injection-fluorimetric determination of amino acids utilizing enhanced catalytic reaction // Anal. Sci. 1987. V.3. P.581−582.
- De la Pena L., Gomez-Hens A., Perez-Bendito D. Simultaneous kinetic-photometric determination of imipramine and desipramine by stopped-flow mixing technique // Anal. Chim. Acta. 1993. V. 283. N 1. P.471−478.
- Sultan Salah M. Flow-injection stopped-flow kinetic determination of the anxiolytic sedative bromazepam in dosage forms // Analyst. 1992. V. l 17. № 4. P. 773−776.
- Hasan B.A., Khalaf K.P., De La Guardia M. Flow analysis-spectrophotometric determination of L-DOPA in pharmaceutical formulations by reaction with p-aminophenol // Talanta. 1995. V.42. P. 627−633.
- Parra Almendral M.J., Mateos A.A., Mata M.M., Garcia de Maria C. Enzymatic flow-injection determination of L-phenylalanine using the stopped-flow and merging-zones techniques//Talanta. 1998. V.47. P. 121−126.
- Georgiou C.A., Koupparis M.A., Hadjiioannou T.P. Flow-injection stopped-flow kinetic spectrophotometric determination of drugs, based on micellar-catalysed reaction with 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene //Talanta.-1991 .-V.3 8.-P.689−696.
- Rosenberg E., Kellner R. Enhansing the selectivity of FTIR spectroscopy by enzimatic FIA //Pittsburgh Conf., Anal. Chem. And Appl. Spectrosc., Atlanta. 1993. P. 459−465.
- Martinez Calataynd J., Sancher Sampedro A. Turbidimetric determination of phenformin by flow injection analysis //Analysis. 1989. V.17. P.413−416.
- Romero A.M., Benito G.G., Catalaynd J.M. On-line photochemical derivatization and flow-injection spectrophotometric determination of ergonovine maleate // Anal. Chim. Acta. 1993. V.282. N 1. P. 95−100.
- Gomez Beninto C., Garcia S.T., Martinez Calataynd J. Spectrophluorimetric determination of emetine by flow injection using barium peroxide and UV derivatization // Anal. Chim. Acta. 1993. V.279. N 2. P. 293−298.
- Alwarthan A.A., Al-Tamrah S.A., Akel A.A. Determination of promethazine by its inhibition of the chemiluminescence of the luminol-hydrogen peroxide-chromium (III) system // Anal. Chim. Acta. 1993. V.282. N 1. P. 169−174.
- Jiachu Huang, Chengxiao Zhang, Zhujun Zhang Flow injection chemiluminescence determination of isoniazid with electrogenerated hypochlorite // Fresenius Z. Anal. Chem. 1999. B.363. N 1. S.126−128.
- Danet A.F., Calataynd J.M. FIA-spectrophotometric determination of thiamine after UV-irradiation // Talanta. 1994. V.41. P. 2147−2151.
- Hasebe Takashi, Nagao Junko, Kawashina Takuji Simultaneons flow injection determination of acetylcholine and choline based on limunol chemiluminescence in a micellar system whit on-line dialysis // Anal. Sci. 1997. V.13. № 1. P. 93−98
- Al-Warthan A.A., Al-Tamrah S.A., Akel A.A. Flow- injection determination of kanamycin by inhibition of the lucegenin-H202-Co system // Anal. Chim. Acta. 1994. V.293. N 1−2. P. 201−208.
- Defitereos N.T., Colokerinos A.C., Efstathion C.E. Flow-injection chemiluminometric determination of epinephrine, norepinephrine, dopamine and L-dopa // Analyst. 1993. V.188. № 6. P. 627−632
- Al-Warthan A.A., Al-Tamrah S.A., Akel A.A. Determination of isoprenaline with lucigenin chemiluminescence using flow injection analysis // Anal. Sci. 1994. V.10. № 3. P. 449−452.
- Deftereos N.T., Colokerinos A.C. Flow-injection chemiluminometric determination of steroids //Anal. Chim. Acta. 1994. V.290. P. 190−200.
- Perez-Ruiz Т., Martinez-Lozano C., Sanz A., Tomas V. Photokinetic determination of riboflavin-5 -phosphate using flow-injection analysis and chemiluminescence detection // Analyst. 1994. V.119. № 8. P. 1825−1828.
- Hu Xincheng, Takenaka Norimishi, Kitano Masaru, Bandow Hiroshi, Maeda Yasuaki, Hattori Masaharu Determination of trace amounts of urea by using flow injection with chemiluminescence detection // Analyst. 1994. V. l 19. № 8. P. 1829−1833.
- Chen D., Ribs A., Lique de Castro M.D., Valcarcel M. Simultanious flow injection determination of chlorpromazine and promethazine by photochemical reaction// Talanta. 1991. V.38. P.1227−1233.
- Perez-Ruiz Т., Martinez-Lozano С., Sanz A. Flow-injection determination of ascorbic acid based // Anal. Chim. Acta. 1995. V.308. P. 299−307.
- Hasebe Takashi, Kawashina Takuji Flow injection determination of ascorbic acid by iron (III) -catalyzed lucigenin chemiluminescence in a micellar system // Anal. Sci. 1996. V.12. № 5. P. 773−777.
- Fatma A. Aly, Nawal A. Alarfaffi, Abdulrahman A. Alwarthan Permanganate-based chemiluminescence analysis of cefadroxil monohydrate in pharmaceutical samples and biological fluids using flow injection // Talanta. 1998. V.47. P.471−478.
- Nagels L. J., Mush G., Massart D. L Rapid-scan hydrodynamic voltammetry and cyclic voltammetry of pharmaceuticals in flow-injection analysis conditions // J. Pharm. and Biomed. Anal. 1989. V.7. № 12. P. 1479−1483.
- Cataldi T. R. I., Palmisano F., Zambonin P. G. Flow injection with anodic polarographic detection for the determination of allopurinol in pharmaceutical formulations // Analyst. 1989. V.114. № 11. P. 1449−1452.
- Гурьев И.А., Зюзина Л. Ф., Шабарин А. А. Проточно-инжекционное определение некоторых азотсодержащих лекарственных препаратов // Ж. Аналит. химии. 1998. т.53. № 10. с. 1098−1102
- Lima Jose L.F., Conceicao М., Montenegro B.S., Alonso J., Bartroli J., Raurich J.G. Solid-state PVC flow-through benzoate electrode // J. Pharm. and Biomed. Anal. 1989. V.7. № 12. P. 1490−1505.
- Palsson Bernhard O., Shen Bing Q., Meyerhoff Mark E., Trojano wicz Marek Simultaneous determination of ammonia nitrogen and L-glutamine in bioreactor media using flow injection analysis // Analyst.-1993.-V. 118, N 11 .-P. 1361 -1365.
- Kravczyk Vel Т., Trojanowics M., Lewenstam A. Enzymatic flow-injection determination of urea in blood serum using potentiometric gas sensor with iternal nonacting based ISE // Talanta. 1994. V.41. № 8. P.1229−1236.
- Cookeas E.G., Efstathiou C.E. Flow-injection amperometric determination of thiocyanate and selenocyanate at a cobalt phthalocyanine modified carbon paste electrode // Analyst. 1994. V. l 19. № 7. P. 1607−1612.
- Moody G.J., Sanghera G.S., Thomas J.D.P Flow-injection determination of glucose in blood and an amperometric detection// Anal. Proc. 1986. V.23. P. 446.
- Wieck H.J., Heider G.N.Jn., Yacunych A. Glucose determination using flow injection analysis and an amperometric biosensor based on glucose oxidase immobilized on carbon electrode//Anal. Chim. Acta. 1984. V.158. P. 137−141.
- Smolander M., Cooper J., Schuhmann W., Hammerle M., Schmidt H. Determination of xylose and glucose in a flow-injection system with PQQ-dependent aldose dehydrogenase // Anal. Chim. Acta. 1993. V.280., P. l 19−127.
- Cios J.F., Dorsey J.G. Enhanced stability of electrochemical detection with surfactant containing mobile phases in liquid chromatography and flow injection analysis // Anal. Lett.-1990.- V.23, N 12.-P.2327−2331.
- Дакашев А., Илчева JI., Джамбазова П. Определение анальгина при помощи проточно-инжекционного метода с кулонометрическим детектированием // Изв. хим. /Болг. АН. 1991. т.24. № 1. с. 118−123.
- Lahuerta Zamora L., Martinez Calatayund J. Flow-injection spectrophotometrie determination of amino acids based on an immobilized copper (II) — zincon system // Anal. Chim. Acta. 1993. V.281. № 3. P.601−605.
- Kojto A., Pusanovska-Tarasiewicz, Martinez Calatayund J. Immobilization of hexaeianoferrate (III) for a blow injection-spectrophotometric determination of prometazine //Anal. Lett. 1993.v.26. № 3. P.593−604.
- Emara S., Razel S., El-Shorbagi A.-N., Masujima Tsutomu Flow injection method for the determination of methotrexate with a column packed oxidizing agent // Analyst. 1996. V.121. № 2. P. 183−186.
- Pereira A.V., Fatibello-Filho O. Spectrophotometric flow injection determination of L-ascorbic acid with a packed reactor containing ferric hydroxide // Talanta. 1998. V.47. P. l 118.
- Rus J., Lazaro F., Luque de Castro M. D Flow injection systems with enzymes reactors // J. Antom. Chem. 1988. V.10. P.15−19.
- Chemnitius Gabrielle C., Erdmann Helmut, Schmidt Rolf D. Solubilized substrates for the on-line measurement of lipases by flow injection analysis during chromatographic enzyme purification / Anal. Biochem.1992. v.202. № 1. P. 16−24.
- Girotti S., Ferri E., Ghini S., Rauch P., Carrea G., Bovara R., Roda A., Giosue M.A., Masotti P., Gangemi G. Bioluminescent flow-sensing device for the determination of magnesium (II) // Analyst. 1993. V. l 18. № 7. P. 849−853.
- Simonian A.L., Badalian I.E., Beresov T.T., Smirnova I.P., Khaduev S.H. Flow-injection amperometric biosensor based on immobilized L-Lysine-a-oxidase for L-Lysine determination//Anal. Lett. 1994 N21. № 15. P.2849−2860.
- Wade A. P., Crouck S. R. //Anal. Chem. 1987. V. 59. P. 2245−2252.
- Matsumoto K., Kanukado H., Matsubara H., Osajima Y. Flow-injection determination of glucose, fructose and citrose in biological samples II Ibid. 1988. V. 60. P. 147.
- Tang Lian X., Rowell F.J., Cumming R.H. Rapid and sensetive assay for some protease enzymes using a fluorosubstrate-immobilized bioreactor // Analyst. 1995. V. l20. № 7. P. 1949−1952.
- De Farria L.C., Pasguini G., De Olivetta Neto G. Determination of urea in serum by using naturally immobilized urease in a flow injection conductimetric system // Analyst. 1991. V.116. № 4. P.357−360.
- De Alwis W. U., Wilson G. S. Flow injection electrochemical detection of immunological reactions // Abstr. Pap. Pittsburgh Conf. and Expo Anal. Chem. and Appl. Spectrosc., Atlantic City, N. Y., March 10—14, 1986. S. L., s. a., 1971- РЖХим. 1987. 2Г34.
- De Alwis W. U., Wilson G. S. Electrochemical detection of immunoassays //Abstr. Pap. Pittsburgh Conf. and Expo. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc., Atlantic City, N. Y., March 9—13, 1987. Pittsburgh, 1987. P. 677- РЖ Хим. 1988, 4Г2.
- Arefyev A.A., Vlasenko S.B., Eremin S.A., Osipov A.P., Egorov A.M. Flow-injection enzyme immunoassay of haptens with enhanced chemiluminescence detection // Anal. Chim. acta. 1990. V. 237. P. 285−289.
- Wolters R., Van Opstal M.A.J., Kateman G. Quantitive validation of a flow-injection determination of penicillin in pharmaceutical formulations by means of a validation program based on an expert system //Anal. Chim. Acta. 1990. V.233. N 1. P.65−76.
- Li Xianng-Ming, Chen Manxiang, Ruan Fu-Chang, Ng Wing-Yan Characteristics and redout correlation of flow injection anlysis for penicillin// Anal. Chim. acta. 1992. V. 269. № 1. P. 35−40.
- Hasebe Y., Takamori K., Uchiyama S. Enzyme-based chemically amplified flow-injection determination of catechol and catecholamines using an immobilized tyrosinase reactor and I-ascorbic acid // Anal. Chim. Acta. 1993. V.282. № 2. P.363−367.
- Fatibello-Filho O., Da Chir Vuira I. Flow-injection spectrophotometric determination of L-dopa and carbidopa in pharmaceutical formulations using a crude extract of sweet potato root as enzymatic source // Analyst. 1997.V. 122, № 4. P. 345−350.
- Alonso A., Almendral M.J., Baer M.D., Porras M.J., Alonso C. Determination of L-arginine by flow-injection techniques // Anal. Chim.acta.l995.V. 308, № 1−3. P. 164−169.
- Almendral M.J., Porras M.J., Alonso C., Baer M.D., Alonso C. Spectrophotometric determination of L-asparagine immobilized on an epoxy resin // Anal. Chim acta.1995. V. 308, № 1−3. P. 170−177.
- Sanchez- Cabezudo, Fernander- Romero J.M., Lugue de Gastro M.D. Fluorimetric-flow injection determination of theophyline based on its inhybitore effect on immobilized alkaline phosphatase //Anal. Chim.acta. 1995. V. 308, № 1−3. P. 159−163.
- Sacai Т., Ohta N., Sasaki H. Flow-injection analysis of cationic disinfectants in pharmaceutical using ion associates formed between sulphonephthalein dyes and quinidine // Fresenius J.Anal.Chem. 1994. V. 349, № 6. P. 475−476.
- Liu Gaoyuan, Goodall David M., Loran John S. Quantification and enantiomeric purity of pharmaceuticals in dosage form using flow-injection analysis with dual absorbance and polarimetric detection // Anal. Proc. 1992. V. 29, № 6. P. 255−257.
- Burns D. Thorburn, Chimpalu N., Leiwongcharoen K. Flow-injection extraction spectrophotometric determination of salbutamol by oxidative coupling with 4-amino-N, N-dimethylaniline // Anal. Chim. Acta. 1992. V.260, № 1. P.65−68.
- Burns D.T., Chimpalee N., Harriot M. Flow-injection extraction spectrophotometric determination of bismuth as tetraiodobismuthate (III) with the tetramethylenbis (triphenilphosphonium) cation // Anal. chim. Acta. 1989.V. 225, № 2. P. 449−453.
- Miller B.E., Paulson J., Prusak J. The determination of choline type pharmaceutical compounds by solvent extraction // flow injection analysis // Pittsburg Conf. Presents PITTCON'92, New Orleans (La)., 1992. P.328−337.
- Sacai J., Ohno N. Novel flow-injection analysis for selective spectrophotometric determination of cetylpyridinium chloride in pharmaceuticals utilizing thermochromism of ion associates // Anal. Sci. 1991. V. 7, № 6, Pt 1, Suppl. P. 297−300.
- Karlberg В., Thelander S. Flow injection determination of codeine with extraction procedure // Anal. Chim. Acta. 1978. V.98. № 1. P. 1−8.
- Sahlestrom Y., Karlberg B. Determination of codeine of pharmaceutical preparations by flow injection analysis with liquid extraction // Anal. Chim. Acta. 1986. V.179. № 1−2. P.315−321.
- Gallego M., Silva M., Valcarcel M. Flow injection analysis codeine in pharmaceutical samples // Fresenius Z. Anal. Chem. 1986. B.323. N 1. S.50−56.
- Maeda M., Tsuji A. // Analyst. 1985. V. 110. № 2. P. 665−669.
- Cooper J.C., Danzer J., Schmidt H.-L. Enhanced selectivity in flow injection analysis for L-amino acids using electrodialysis with amino acids oxidation // Anal. Chim. Acta. 1993. V.282. N 2. P.369−374.
- Shi G., Xu F., Zhou H., Mao L., Jin L. Flow injection analysis-electrochemical detection for the determination of drug protein interactions with microdialysis sampling // Anal. Chim. Acta. 1999. V.386. N 1−2. P.123−128.
- Hansen E.H., Ruzicka J., Rietz B. // Anal. Chim. Acta. 1977. V.89. N 1−2. P.241−246.
- Gorton L., Ogren L. //Anal. Chim. Acta. 1981. V.130. N 1−2. P.45−49.
- Lundback H, Olsson B. // Anal. Lett. 1985. V.18. № A7. P. 871−878.
- Fang Qun, Shi Xiao-Tong, Sun Yi-Quin, Fang Zhao- Lun Flow injection analysis-electrochemical detection for the determination of drug protein interactions with microdialysis sampling // Anal. Chem. 1997. V. 69, № 17. P. 3570−3577.
- Weinmann W., Svoboda M. Fast screening for drugs of abuse by solide phase extraction combined with flow-injection ionspray-tandem mass spectrometry // Anal. Toxic. 1998. V. 22. № 4. P. 319−326
- Fang Z., Fang Q., Liu X., Chen H., Liu C. Continuous monitoring in drug dissolution testing using flow injection systems // Trends in Anal. Chem. 1999. V. 18. № 4. P. 261 269.
- Luque de Castro M.D., Valcarel M. Flow injection analysis of drugs // J. Pharm.Biomed. Anal. 1990. V.8. P.329−335.
- BarnettN., Lenehan C., Lewis S. Sequential injection analysis: an alternative approach to process analytical chemistry // Trends in Anal. Chem. 1999. V. 18. № 5. P. 346−352.
- Barnett N.W., Lenehan C.E., Lewis S.W., Tucker D.J., Essery K.M.—// Analyst. 1998. V.123. P.601−609.
- Barnett N.W., Lenehan C.E., Lewis S. W Sequential injection analysis: an alternative approach to process analytical chemistry //Trends in Anal. Chem. 1999. V.18, № 5. P.346−351.
- Good Laboratory Practices in Governmental Drug Control Laboratories. WHO Technical Report Series 748, Geneva, 1987.
- Guide 25. General Requirements for the Competence of Testing and Calibration Laboratories. Third edition. ISO/IEC. 1990
- Guide to Inspections of Pharmaceutical Quality Control Laboratories. US FDA, 1993.
- European Department for the Quality of Medicines. Quality assurance manual. Version 2.1. May 1998.
- Guide to Drug Directorate Laboratory Activities Quality Assurance Program. Canada, 1991.
- Good Laboratory Practice and Current Good Manufacturing Practice. A Primer. Ludwig Huber. Hewlett Packard, 1994.
- Good Manufacturing Practices for Pharmaceutical Products (GMP), WHO Technical Report Series, № 823, 1992, Geneva, Annex 1. P. 77−79.
- Internationally Harmonised Guide for Active Pharmaceutical Ingredients, Good Manufacturing Practice (API Guide). Draft, September 1997, Pharmaceutical Inspection Convention and Co-operation Scheme (PIC-PIC/S).
- Хмельницкий Л.И., Новиков С. С., Годовикова Т. Н. Химия фуроксанов (строение синтез).-М.: Наука, 1981.-328с.
- Хмельницкий Л.И., Новиков С. С., Годовикова Т. И. Химия фуроксанов (реакции и применение).-М.: Наука, 1983.-312с.
- Общая органическая химия. Т.9. Кислородсодержащие, серосодержащие и другие гетероциклы. -М.: Химия, 1985.-800с.
- Grundemann Е., Niclas H.-J., Gohrmann В. N.M.R.Studies on Aminated Dinitrobenzofuroxan and Dinitrobenzofurazan Derivatives // J. Prakt. Chem.-1990.-B.332, N 6.-S.931−938.
- Mc Cormack P., Halle J.-C., Pouet M.-J. Unusual structure in meisenheimer complex formation from the highly electrophilic 4,6-dinitrobenzofuroxan // J. Org. Chem.-1988.-V.53,18.-P.4407−4409.
- Spear R.J., Norris W.P., Read R.W. Direct (uncatalysed) formation of meisenheimer complexes from primary, secondary and tertiary arylamines // Tetrahedron Letters.-1983.-V.24, № 14.-P.1555−1558.
- Buncel E., Renfrow R.A. Reactivity-selectivity relationships in reactions of ambident nucleophiles with the superelectrophiles 4,6-dinitrobenzofuroxan and 4,6-dinitro-2-(24^6'-trinitrophenyl)benzotriazole 1-oxide// J. Org. Chem.-1987.-V.52.-P.67−72.
- Read R.W., Norris W.P. The nucleophilic substitution reaction of 5-and 7-chloro-4,6-dinitrobenzofurazan -oxide by aromatic amines // Austr. J. Chem.-1985.-V.38.-P.435−445.
- Сайке П. Механизмы реакций в органической химии.-М.:Химия, 1991. -448 с.
- Литвиненко Л.М., Тицкий Г. Д., Шумейко А. Е. Исследование кинетики реакций пикрилгалогенидов с анилином в бензольном растворе // Ж. орг. химии.-1975.-Т.11.-С. 1011−1014.
- Bunnet J.F., Cartano A.B. Differing behavior of pyrrolidine and yperidine as nucleophiles toward 2,4-dinitrophenyl and 2,4-diitro-6-methylphenyl phenyl ethers // J. Am. Chem. Soc.-1981. V.103.-P.4861−4865.
- Днепровский А.С., Темникова Т. И. Теоретические основы органической химии.-Л.: Химия, 1991.-415 с.
- Саввин С.Б. Органические реагенты в спектрофотометрическом анализе // Успехи химии.-1985.-Т.54, N 11.-С. 1814−1840.
- Watanabe J., Imai К. Liquid chromatographic determination of amino and imino acids and thiols by postcolumn derivatization with 4-fluoro-7-nitrobenzodiazole // Anal. Chem. 1983, — V.55,N 11.-P. 1789−1791.
- Imai K., Uzu S., Toyo’oka T. Fluorogenic reagents, having benzofurazan structure in liquid chromatography // J. Pharm. Biomed. Anal.-1989.-V.7, N 2.-P.1395−1403.
- Klimisch H.-J., Stadler M. Microquantitative determination of aliphatic amines with 7-chloro-4-nitrobenzo-2-oxa-l, 3-diazole // J. Chromatogr.-1974.-V.90, N 1.-P. 141−148.
- Ahnoff M., Grundevik I., ArfVudssonA., Fouselius G., Persson B. Derivatisation with 4-chloro-7-nitrobenzofurazan for liquid chromatographic determination of hydroproline in collagen hydrolysate // Anal. Chem.-1981.-V53.-P.485−489.
- Toyo’oka Т., Watanabe J., Imai K. Reaction of amines of biological importance with 4-fluoro-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazole. //Analyt. Chem. Acta.-1983.-V.149.-P.305−312.
- Umagat H., Kucera P., Wen L.F. Total amino acid analysis using precolumn fluorescence derivatization //J. Chromatogr.-1982.- V.239.-P. 463−474.
- Imai K., Watanabe J., Toyo’oka T. Fluorimetric assay of amino acids and amines by use of 7-fluoro-4-nitrobenzo-2-oxa-l, 3-diazole in high-performance liquid chromatography // Chromatographia.-1982.-V. 16.-P. 214−215.
- Ghosh P.B., Whitehouse B. 7-chloro-4-nitrobenzofurazan: a new fluorigenic reagent for amino acids and other amines // J. Med. Chem.-1968.-V.l l.-P. 305−311.
- Евгеньев М.И., Левинсон Ф. С. Производные динитробензофуразана как селективные реагенты для органического анализа // Химия гетероциклических соединений.-1991.- № 11.-С. 1565−1571.
- Николаева Н.Г. Хлординитрозамещенные бенз-2,1,3-оксадиазола и их N-оксиды как аналитические реагенты для аминосоединений: Дис. канд. хим. наук Казань, 1994, — 147с.
- Евгеньев М.И., Евгеньева И. И., Москва Н. А., Николаева Н. Г., Желтухин И. А., Будников Т. К. Селективное спектрофотометрическое определение аминов различной степени замещения в смесях // Ж.аналит.химии.-1993.-Т.48, N 7.-С.1226−1234.
- Евгеньев М.И., Евгеньева И. И., Москва Н. А., Левинсон Ф. С. 5-хлор-4,6-динитробензофуразан как реагент в тонкослойной хроматографии ароматических аминов // Зав.лаборат. 1992.-Т.58, N 4.-С.11−13.
- Евгеньев М.И., Евгеньева И. И., Сарандова А. Б., Аверко-Антонович А.А. Спектрофотометрическое определение анилина и м-нитроанилина в реакционных смесях, содержащих изомерные нитроанилины // Изв. вузов. Химия и хим технол. 1992.-Т.35, N 11−12.-С.45−48.
- Евгеньев М.И., Николаева Н. Г., Евгеньева И. И., Левинсон Ф. С., Будников Г. К. Селективное определение гидразинов и гидразидов в их смеси // Ж.аналит.химии,-1992.-Т.42, № 6.-С.1123−1127.
- Евгеньев М.И., Николаева Н. Г., Евгеньева И. И., Желтухин И. А. Спектрофотометрическое определение фенилгидразина в сточных водах // Ж.аналит.химии. 1992.-Т.47, № 9.-С.1699−1703.
- Евгеньев М.И., Гармонов С. Ю., Трубникова Г. Г., Евгеньева И. И., Погорельцев В. И., Емельянов В. П., Будников Т. К., Валимухаметова Д. А. Спектрофотометрическое определение фосфабензида в биологических жидкостях // Хим.-фарм. журн.-1995.-Т.29, № 8. С.59−62.
- Гармонов С.Ю. Применение хлординитрозамещенных бенз-2,1,3-оксадиазола в проточном анализе аминосоединений. Дисс. на соиск. уч. степени кан. хим. наук.-Казань КГУ, 1995.- 162с.
- Евгеньев И.И., Евгеньева И. И., Горюнова С. М., Гармонов С. Ю., Газизуллина Л. Ш. Избирательное проточно-инжекционное определение 1,1-диметилгидразина в смесях // Журн. аналит. химии. 1998. Т.53, № 6. С.650−654.
- Evgenyev M.I., Garmonov S.Y., Evgenyeva I.I., Budnicov G.K. Determination of Hydrazine derivatives by flow-injection analysis with photometric detection // Talanta. 1995.V.42, № 10. P.1465−1469.
- Евгеньев М.И., Евгеньева И. И., Левинсон Ф. С. Проточно-инжекционное определение ариламинов с фотометрическим детектированием //Зав. лаборат. 1996. Т.62, № 11. С.11−14.
- Крешков А.П., Быкова J1.H., Казарян Н. А. Кислотно-основное титрование в неводных растворах. -М.: Химия, 1967.-192 с.
- Петухова JI.B. Ионизация и диссоциация некоторых ОН- и NH-кислот и их солей в диполярных протонных и апротонных растворителях. -Казань: КХТИ, 1984.-168 с.
- Денет И. Титрование в неводных средах. -М.: Мир, 1971.-414 с.
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика. -М.: Мир, 1976.-544 с.
- Вайсбергер А.В., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. -М.: ИЛ, 1958.-519 с
- Шарнин Г. П., Левинсон Ф. С., Акимова С. А., Хасанов Р. Х. Способ получения 4-хлор-5,7-динитробензофуразана. А.С. 657 025 (СССР), опубл. БИ № 14.-1979.
- Bailey A.S., Case J.R. 4,6-dinitrobenzofuroxan, nitrobenzodifuroxan and benzotrifuroxan: a new series of complex-forming reagent for aromatic hydrocarbons // Tetrahedron.-1958.-V.3.-P.113−131.
- Машковский М.Д. Лекарственные средства. 4.II. М.: Медицина, 1993.- 686 с.
- Н.В. Лазарев, Э. Н. Левина (ред.) Вредные вещества в промышленности, T. II, Химия, Ленинград 1976. -251 с.
- Коренман И.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений М.: :Химия, 1970.-343 с.
- Полюдек-Фабини Р., Бейрих Т.: Органический анализ. Л.:Химия, 1981.-624 с.
- Хирц Ж. Аналитические методы исследования метаболизма лекарственных веществ. М.: Медицина, 1975.-270 с.
- Максютина Н.П., Каган Ф. Е., Кириченко Л. А. и др. Методы анализа лекарств К.: Здоров’я, 1984. -224 с. 197. .Государственная фармакопея СССР. М.: Медицина, 1987. — 333 с.
- Hollas Y.M., Wright R.A. Vibrational analysis of the near Ultraviolet spektrum of 2,1,3-benzothiadiazole and the analogous spectra of benzofurazan and 2,1,3-benzoselenadiazole //Spectrochimica acta, 1969.-V.25A.-P.1211−1225.
- Tobiason F.L., Huestis L., Chandler Ch., Pedersen S.E., Peters Ph. Moleculare dipols of benzo-x-diazole 2,1,3- //J.Heterocycl. Chem. 1973.-V.10, N 5.-P.777−778.
- Высокоэффективная жидкостная хроматография в биохимии / Под ред. Хеншен А., Хупе К.-П., Лотшпайх Ф., Вольтер В. -М.: Мир. 1988.
- Lindeman Н., Underberg W.J.M. Detection-oriented derivatisation techniques in Liquid chromatography. N.Y.: Marcel Decker. 1990. P. 392.202.. Центовский B.M., Евгеньев М. И., Шулаева И. В. и др. // Журн. общей химии. 1989. Т. 59. № 2. С. 405−409.
- Heberer Н., Matschiner Н. // Z. Prakt. Chemie. 1986. В. 328. № 2. S. 261−264.
- Connors К.A. Reaction mechanisms in organic analytical chemistry.-N.Y.: J. Wiley, 1973.-673 p.
- Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.:Мир, 1991.763 с.
- Mclver R.T. Chemical Reactions Without Solvation // Scienific American, 1980.-V.243.-P.148−157.
- Taft R.W. Protonic Acidityes and Basicities in the Gas Phase and in Solution: Substituent and Solvent Effects // Progr. Phys.Org.Chem. 1983.-V.14.-P.247−259.
- Евгеньев М.И., Петухова Л. В. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1993. Т. 36. № 11.С. 40−45.
- Литвиненко Л.М., Тицкий Г. Д., Шумейко А. Е. //Журн. органич. химии. 1977. Т. 13. № 4. С. 767 770.
- Sakurai Н., Ishimitsu Т. Microionization constants of sulphonamides // Talanta. 1980. -v.27. P.293 298.
- Евгеньев М.И., Гармонов С. Ю., Евгеньева И. И., Угричич-Требинский В.В. Избирательное проточно-инжекционное определение гидразина// Журн. аналит. химии. 1998. Т.53, № 3. С 272−277.
- Евгеньев И.И., Евгеньева И. И., Горюнова С. М., Васякина А. Х. Избирательное проточно-инжекционное определение ароматических и гетероароматических аминов в смесях // Журн. аналит. химии. 1998. Т.53, № 4. С.432−437.
- Norris W.P., Spear R.J., Read R.W. Explosive meisenheimer for med by addition of nucleophilic reagents to 4,6-dinitrobenzofurazan 1-oxide // Austr. J. Chem.-1983.-V.36.-P.297−309.
- Шаршунова M., Шварц В., Михалец Ч. Тонкослойная хроматография в фармации и клинической биохимии. 4.1. М.: Мир, 1980. 320 с.
- Холодов J1.E., Яковлев В. П. Клиническая фармакокинетика. М.: Медицина, 1985.463 с.
- Соради И. Основы и педиатрические аспекты фармакогенетики. Budapest: Akademiai Kiado, 1984.-248 с.
- В.А. Макаров, А. Н. Кудрин, В. П. Черных и др. Фармакология сульфаниламидных и сульфамидных препаратов Здоров’я Киев 1982. 305 с.
- Clinical Pharmacy and Therapeutics / Ed. D.R.Gourley, L.A.Hart. Baltimore: Williams and Wilkins. 1992.-1628 p.
- Л.И. Гребенник // Проблемы туберкулеза 1961. № 4 c.69.
- П. Джорджеску, Е. Пэунеску. Биохимические методы диагноза и исследования/ Медицинское издательство, Бухарест. 1963. 285 с.
- Ch. Gaitonde, P.V. Pathak//J.Chromatogr. Biomed. Appl. 1990. V 532 № 2. C.418−423.
- Mawatari Ken-ichi, F. Iinuma, M. Watanabe // Anal. Sci. 1990 V. 532 № 2. C. 418−423
- Евгеньев М.И., Гармонов С. Ю., Погорельцев В. И., Валимухаметова Д. А. Определение фенотипа ацетилирования для терапевтического мониторинга лекарственных средств // Клинич. лаборат. диагностика. 1996. N 5. С.24−27.
- Черепнев Г. В. Ксимедон ингибирует индуцированный SOS-ответ в клетках прокариот // Тез. докл. Российс. конф. «Мутагены и канцерогены окружающей среды. Проблемы антимутагенеза». Казань. 1996.- С. 36−37.
- Труды Российск. конф. «Мутагены и канцерогены окружающей среды. Проблемы антимутагенеза». Казань.-1996.-68 с.
- Абзалов Р.А., Нигматуллина P.P. Изменение показателей насосной функции сердца у спортсменов и неспортсменов при выполнении мышечной нагрузки повышающейся мощности// Теор. и практ. ФК.- 1999.-N2.- С.11- 15.
- Дубровский В.И. Спортивная медицина.- М.: Гуманит. изд-во центр. ВЛАДОС, 1998, — 480 с.
- Evans D.A.P. Genetic variations in the acetylation of isoniazid and other drugs// Ann.N.Y.Acad. Sci.- 1968.- v.151.-P.723−733.
- Лильин E.T., Трубников В. И., Ванюков M.M. Введение в современную фармакогенетику.- М.: Медицина, 1984.- 159 с.
- Холодов Л.Е., Лильин Е. Т., Мексин В. А., Ванюков М. М. Фармакогенетика сульфалена. Популяционно- генетический аспект// Генетика, — 1979.- N12.- С.2210−2214.
- Harding S.M., S.M., Eilot L.A., Harris A.M. Factors affecting the intramuscular absorption of cefuroxime// J.Antimicrob.Chemother.- 1979.- v.5.- p.87- 93.
- Пономарев Г. А. Фармакодинамика сульфаниламидов и регуляция их распределения в организме. Автореф. дисс.- М., 1959.
- Paterson D.J. Antiarrhythmic mechanisms during exercise// J.Appl.Physiol.- 1996.-v.80, N6.-P.1853−1862.
- Пшенникова М.Г. Адаптация к физическим нагрузкам// Физиология адаптационных процессов. Руководство по физиологии.- М.: Наука, 1984, — С. 124- 223.
- Методы экспериментальной химиотерапии / Под ред. Г. Н. Першина. М.: Медицина, 1971.
- F. Terrier, Xiao Lan, Hlaibi Miloude, I.C. Halle //1. Chem. Soc. Perkin Trans.2, 1993 № 3. p.337 341.152
- Ahnoff M., Grundevik I., ArfvudssonA., Fouselius G., Persson B. Derivatisation with 4-chloro-7-nitrobenzofurazan for liquid chromatographic determination of hydroxyproline in collagen hydrolysate // Anal. Chem.-1981.-V53.-P.485−489.
- Основное содержание диссертационной работы отражено в следующихпубликациях:
- Евгеньев М.И., Гармонов С. Ю., Шакирова Л. Ш. Реакции дериватизации в проточно-инжекционном анализе аминосодержащих лекарственных веществ //
- Тез. докл. Второго Всероссийского симпозиума «Проточный химический анализ», Москва, 1999. с. 22
- Брысаев А.С., Шакирова Л. Ш., Гармонов С. Ю. Применение 7-хлор-4,6-динитробензофуроксана для анализа п-аминофенола в парацетамоле // Тез. докл. IX Всероссийской студенческой научной конференции, Екатеринбург, 1999. с.15−16
- Евгеньев М.И., Гармонов С. Ю., Шакирова Л. Ш., Брысаев А. С. Спектрофотометрическое определение производных п-аминобензойной и п-аминосалициловой кислот в лекарственных формах и биологических жидкостях. // Хим-Фарм журнал, 1999, т. ЗЗ, № 5, с.50−54
- Евгеньев М.И., Гармонов С. Ю., Шакирова Л. Ш. Избирательные проточно-инжекционные определения производных 4-аминобензойной и 4-аминосалициловой кислот в смесях. // Журнал Аналит. химии, 2000, т.55, № 7, с. 775−784
- Евгеньев М.И., Гармонов С. Ю., Шакирова Л.Ш, Левинсон Ф. С. Спектрофотометрическое и хроматографическое определение сульфаниламидов в биологических жидкостях и лекарственных формах // Журнал Аналит. химии, 2000, т.55, № 8, с. 888−895
- Евгеньев М.И., Гармонов С. Ю., Шакирова Л. Ш., Брысаев А. С. Спектрофотометрическое и хроматографическое определение п-аминофенола в парацетамоле. // Хим-Фарм журнал, 2000, т.34, № 5, с. 52−54
- Евгеньев М.И., Гармонов С. Ю., Шакирова Л. Ш. Проточно-инжекционное определение п-аминофенола в смесях со спектрофотометрическим детектированием. // Заводская лаборатория, 2000, т. ,№ 10, с. 18−21
- Евгеньев М.И., Гармонов С. Ю., Шакирова Л.Ш Проточно-инжекционный анализ лекарственных веществ (обзор) // Журнал Аналит. химии, 2000, т.56, № 12, с. (в печати)
- Евгеньев М.И., Гармонов С. Ю., Шакирова Л. Ш., Погорельцев В. И. Метод определения фенотипа ацетилирования при использовании сульфадимезина как фармакогенетического маркера // Хим-Фарм журнал, 2001, т.35, с.
- Евгеньев М.И., Гармонов С. Ю., Шакирова Л.Ш Проточно-инжекционное определение новокаиновой соли бензилпенициллина в препаратах пенициллина со спектрофотометрическим детектированием. // Журнал Аналит. Химиии, 2001, т.56, № 1, с.156−162
- Абзалов Р.А., Нигматуллина P.P., Хайруллина Г. Н., Гармонов С. Ю., Шакирова Л.Ш, Евгеньев М. И. Влияние мышечных тренировок на скорость ацетилирования сульфадимезина // Бюлл. эксперим. биологии и медицины, 2001, т. 129, № 3, с. (в печати)