Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Новые рецепторы на перренат-и пертехнетат-ионы

Диссертация: Новые рецепторы на перренат-и пертехнетат-ионы
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

ОЭС О" * О один из основных продуктов деления U и Ри. Его выход составляет более 0.8 г на 1 кг 235U при 50% выгорании. При растворении тепловыделяющих элементов в азотной кислоте в PUREX-процессе технеций переходит в раствор в виде пертехнетат-иона, ТсОд. При переработке высокоактивных отходов в топливном радиохимическом цикле связывание и полное извлечение ТсОд" на ранних стадиях процесса… Читать ещё >

Содержание

  • ЦЕЛИ РАБОТЫ
  • СТРУКТУРА И ОБЪЕМ РАБОТЫ
  • ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 4. 1. Введение
    • 4. 2. Отличительные свойства пертехнетат- и перренат-ионов
    • 4. 3. Технеций в ядерном топливном цикле и окружающей среде
    • 4. 4. Жидкостная экстракция и ионный обмен
    • 4. 5. Применение технеция и рения в ядерной медицине
    • 4. 6. Ациклические органические рецепторы
    • 4. 7. Рецепторы, содержащие координированные ионы переходных металлов
    • 4. 8. Макроциклические рецепторы
    • 4. 9. Дендримеры

Новые рецепторы на перренат-и пертехнетат-ионы (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Проблема эффективного и селективного связывания катионов органическими полидентатными лигандами, классическая проблема координационной химии, была поставлена более полувека назад. Исследования в этой области привели к созданию новой химической дисциплины — супрамолекулярной химии. Достигнутые в ней выдающиеся успехи фундаментального и прикладного характера были по достоинству оценены Нобелевской премией по химии 1987 года, присужденной Д. Краму, Ч. Педерсену и Ж.-М. Лену. Аналогичная задача по селективному связыванию и распознаванию анионов была сформулирована столь же давно, но значимость ее в полной мере осознана лишь в последние 10−15 лет. Именно в этот период стала очевидной исключительная важность эффективных решений этой задачи для биологии и медицины (исследование структуры и функций сайтов связывания и каналов транспорта анионов в живых организмах и создание лекарств, корректирующих их дисфункции), экологии (связывание экологически опасных анионов), материаловедения и катализа, аналитической химии (создание сенсоров на анионы). Отставание в развитии координационной химии анионов обусловлено в значительной степени тем, что создание селективных искусственных рецепторов на анионы — значительно более трудная задача, чем создание рецепторов на катионы. Сложная геометрия анионов, их больший объем и низкая плотность заряда на поверхности предъявляют значительно более жесткие требования к рецепторам на анионы по размерам и геометрическим параметрам полости для связывания аниона-гостя, размещению связывающих координационных узлов и распределению зарядовой плотности в ней. В последнее десятилетие исследования по супрамолекулярной химии анионов развиваются в нескольких научных коллективах разных стран очень быстрыми темпами. Появилось несколько монографий и обзоров на эту тему [1−8]. Хорошее представление о современном состоянии области можно найти в специальных выпусках Chemical Society Reviews, посвященных проблемам супрамолекулярной химии и в том числе рецепторам на анионы [9, 10]. Коллектив лаборатории ЯМР Химического факультета МГУ входит в число лидеров этой области, здесь разработана новая стратегия и новые методы создания анионных рецепторов разных типов (см., например, [6, 11]).

Настоящая диссертационная работа продолжает начатые в лаборатории ЯМР ранее исследования по созданию селективных и эффективных анионных рецепторов. В качестве целевых анионов в работе выбраны тетраэдрические пертехнетати перренатионы, ТсС>4~ и Re04. Создание рецепторов на пертехнетат-ион сейчас особенно актуально. Долгоживущий радионуклид 99Тс (Х.½ = 2.13хI05 лет) образуется в реакторах атомных электростанций, как 4.

ОЭС О" * О один из основных продуктов деления U и Ри. Его выход составляет более 0.8 г на 1 кг 235U при 50% выгорании [12−13]. При растворении тепловыделяющих элементов в азотной кислоте в PUREX-процессе технеций переходит в раствор в виде пертехнетат-иона, ТсОд. При переработке высокоактивных отходов в топливном радиохимическом цикле связывание и полное извлечение ТсОд" на ранних стадиях процесса составляет одну из самых сложных задач, для которой пока не найдено удовлетворительных путей решения. Высокая растворимость пертехнетат-ионов щелочных металлов в воде (11.3 моль/л при 20 °C для NaTcO.*), их низкая сорбируемость на глинистых, соляных и скальных породах в сочетании с длинным периодом полураспада делают пертехнетат одним из самых опасных поллютантов при попадании в окружающую среду (см., например, отчет Департамента Энергетики США [14]). Даже многократная экстракция трибутилфосфатом не позволяет извлечь технеций из технологических растворов с полнотой более 95%. Остаточные количества технеция приводят к выходу из строя специальных печей, в которых производится стеклование BAO в блоки. Это существенно затрудняет создание «замкнутого топливного цикла», без чего дальнейшее развитие ядерной энергетики невозможно [15−16].

Создание селективных рецепторов на пертехнетат-ион — наиболее перспективное направление решения задачи по полному извлечению технеция из радиоактивных отходов. Существует несколько типов анионных рецепторов. Нейтральные анионные рецепторы связывают анионы во внутренней гидрофобной полости, соответствующего размера и геометрии (по принципу комплементарное&trade-), за счет нескольких сильных водородных связей. Положительно заряженные рецепторы более прочно связывают анион-гость за счет мощного кулоновского взаимодействия. В этом случае дополнительные водородные связи с протонодонорными группами в гидрофобной полости обеспечивают необходимую селективность связывания. Такие гидрофобные рецепторы способны обеспечить экстракцию пертехнетат-иона в неполярную органическую фазу. С другой стороны, эффективные рецепторы, связывающие пертехнетати перренат-ионы в водной среде, необходимы для создания новых радиофармпрепаратов, поскольку радионуклиды 99тТс и, 88Re находят все более широкое применение в диагностике и терапии опасных заболеваний. Весь комплекс проблем, связанных с созданием рецепторов обоих типов детально рассмотрен в литературном обзоре автора диссертации, который опубликован в одном из самых авторитетных международных научных журналов [17].

ЦЕЛИ РАБОТЫ.

Основной целью настоящей работы, как следует из сказанного выше, является создание искусственных рецепторов, способных прочно и селективно связывать пертехнетат-и перренат-ионы. Достижение этой цели потребовало формулировки и последовательного решения следующих конкретных задач:

1. Разработка эффективной методики для предварительного теоретического моделирования структуры рецептора, максимально подходящего для связывания целевых анионов.

2. Ретросинтетический анализ структур потенциальных рецепторов и разработка оптимальных путей их сборки из укрупненных полифункциональных блоков-предшественников.

3. Синтез ряда полифункциональных блоков-предшественников.

4. Сборка рецепторов на пертехнетати перренат-ионы из блоков-предшественников с использованием темплатных и бестемплатных методов.

5. Определение констант связывания целевых анионов (ТсОд-, ЯеОО и анионов-конкурентов (Н2РО4″, МЯО/Г, Н3ССОО-, СГ, Ж) з~ Г, СЮ4~) полученными рецепторами с помощью современных физико-химических методов, проведение предварительных экстракционных экспериментов с модельными и реальными загрязненными образцами.

6. Анализ полученных результатов с целью выявления общих закономерностей, связывающих структуру рецепторов с прочностью и селективностью связывания пертехнетати перренат-ионов.

СТРУКТУРА И ОБЪЕМ РАБОТЫ.

Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка литературы и списка публикаций автора. Ее объем составляет 143 страницы машинописного текста, она содержит 74 рисунка и 24 таблицы.

Список литературы

содержит 134 ссылки. Список публикаций автора содержит 19 работ.

выводы.

1. Разработана эффективная комплексная методика предварительного теоретического моделирования структур рецепторов, максимально подходящих для связывания целевых пертехнетати перренат-ионов:

• проведено моделирование первой гидратной оболочки перренат-иона;

• выбраны подходящие анион-связывающие блоки и линкерные группы;

• проведен ретросинтетический анализ структур потенциальных рецепторов и разработан оптимальный путь их сборки из укрупненных полифункциональных блоков-предшественников;

• синтезировано 12 полифункциональных блоков-предшественников, 5 из которых не были известны ранее.

2. Синтезировано 10 нейтральных рецепторов из них: б макроциклических и 4 с открытой структурой с использованием темплатных и бестемплатных методов. Изучена кинетика образования двух макроциклов.

3. Синтезировано 5 положительно заряженных рецепторов из них: 1 макроциклический олигопиррол, 4 гуанидинового типа с открытой структурой.

4. Тип координации анионов с целевыми рецепторами установлен на основе данных рентгеноструктурного анализа и квантовохимического моделирования.

5. Все полученные рецепторы проявили высокое сродство к пертехнетати перренат-ионам. Два рецептора проявили рекордную селективность по отношению к целевым анионам, связывая их на порядок прочнее любых конкурирующих анинов.

6. Успешно проведены эксперименты по экстракции пертехнетат-иона из модельных водных растворов и реальных загрязненных образцов из озера Карачай. Достигнуто полное извлечение в широком диапазоне рН.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Years of synthetic anion receptor chemistry 1968−2003, ed. Gale P. I I Coord .Chem .Rev. -2003.-V. 240.-Iss. 1−2.-P. 1−226.
  2. Anion coordination chemistry II, ed. Gale P. I I Coord.Chem.Rev. 2006. — V. 250. — Iss. 23−24.-P. 2917−3244.
  3. Sessler J.L., Siedel D. Synthetic expanded porphyrin chemistry. // Angew.Chem. 2003. — V. 42.-Iss. 42.-P. 5134−5175.
  4. Laughrey Z.R., Gibb B.C. Macrocycle synthesis through templation. // Top. in Cur.Chem. -2005.-V. 249.-P. 67−125.
  5. Sanders J.K.M., Otto S. Dynamic combinatorial chemistry. // Chem.Rev. — 2006. V. 106. -Iss. 9.-P. 3652−3711.
  6. E.A., Сесслер Дж., Устынюк Ю. А. Новая стратегия и новые методы создания искусственных макроциклических анионных рецепторов. Селективное связывание тетраэдрических оксоанионов. // Изв.Ак.Наук. — 2009. — № 9. — Р. 1729−1742.
  7. Modern Supramolecular Chemistry. Strategies for Macrocycle Synthesis. Diederich F., Stang P.J., Tykwinski R.R., Eds.- Wiley-VCH, 2008- 418 p.
  8. Sessler J.L., Gale P.A., Cho W.-S. Anion receptor, chemistry- Stoddart J.F., Eds.- Royal Society of Chemistry, 2006- 403 p.
  9. Issue dedicated to professor Jean-Pierre Sauvage, ed. Gale P. // Chem.Soc.Rev. — 2009. V. 38.-Iss. 6.-pp. 1511−1823.
  10. Supramolecular chemistry of anionic species, ed. Gale P., Gunnlaugsson T. // Chem.Soc.Rev. -2010.- V. 39.-Iss. 10.-pp. 3581−4008.
  11. A.H., Корченкин K.K., Светлакова H.A. Распределение технеция по технологическим потокам схемы пурекс завода РТ-1. // Радиохимия. — 2002. — Т. 44. — №. 1. -С. 34−40.
  12. Katayev E.A., Kolesnikov G.K., Sessler J.L. Molecular recognition of pertechnetate and perrhenate. // Chem.Soc.Rev. 2009. — V.38. — P. 1572−1586.
  13. Spitsyn V.I., Kuzina A.F., Oblova A.A. Present state of the chemistry of technetium. // Russ.Chem.Rev. 1977.- V. 46.-№ 11.-P. 1030−1039.
  14. И.С., Тананаев И. Г., Коновалов А. И. Экстракция технеция(УП) рецепторами на основе (тиа)каликс4.аренов. // Рос.Хим.Ж. 2005. — Т. XLIX. — № 2. — С. 80−85.
  15. Gloe К., Stephan Н., Grotjahn М. Where is the anion extraction going? // Chem.Eng.Technol. -2003. — V. 26. Iss. 11.-P. 1107−1117.
  16. McKee V., Nelson J., Town R.M. Caged oxoanions. // Chem. Soc. Rev. 2003. — V. 32. -P. 309−325.
  17. Marcus Y. Thermodynamics of solvation of ions. Part 5. Gibbs free energy of hydration at 298.15K. // J.Chem.Soc.Faraday Trans. 1. — 1991. — V. 87. — P. 2995−2999.
  18. Marcus Y. The thermodynamics of solvation of ions. Part 2. The enthalpy of hydration at 298.15 K. //J.Chem.Soc.Faraday Trans. 1. — 1987. — V. 83. — P. 339−349.
  19. Katayev E.A., Boev N.V., Khrustalev V.N., Ustynyuk Y.A., Tananaev I.G., Sessler J.L. Bipyrrole- and dipyrromethane-based amido-imine hybrid macrocycles. New receptors for oxoanions. // J.Org.Chem. 2007. — V. 72. — P. 2886−2896.
  20. Bridgeman A.J., Cavigliasso G. Density-functional investigation of bonding in tetrahedral M04 anions. // Polyhedron. 2001. — V. 20. — P. 2269−2277.
  21. Harvey B.R., Ibbett R.D., Williams K.J., Lovett M.B. The determination of technetium-99 in environmental materials, in Aquat.Environ.Prot.: Analyt.Meth., MAFF Direct.Fish.Res., Lowestoft, (8), P. 22- Crown 1991.
  22. A.K., Поздняков A.A. Аналитическая химия технеция, прометия, астатина и франция. М.: «Наука», 1966. — С. 108−109. — 307 с. — (Аналитическая химия элементов).
  23. Fujinaga Т., Koyama М., Kanchiku У., Tsurubo S. Solvent extraction and spectrophotometric determination of the pertechnetate ion with methyl violet. // Bull. Chem. Soc. Jap. — 1967. V. 40. -P. 817−821.
  24. Omori Т., Nagasaki K., Watanabe E., Suganuma H. A new method for the spectrophotometric determination of pertechnetate with tris (l, 10-phenanthroline)iron (II) ion. // J.Radioanal.Nucl.Chem. 1997.-V. 220.-P. 37−40.
  25. Schwochau K. The analytical chemistry of technetium. // Top. in Curr.Chem. — 1981. V. 96. -P. 109−147.
  26. P.A., Калмыков C.H., Хрестенко P.В., Тананаев И. Г. Определение 99Тс в загрязненных природных водах. // Вопросы Радиационной Безопасности. — 2007. — № 3. — С. 10−16.
  27. Wigley F., Warwick Р.Е., Croudace I.W., Caborn J., Sanchez A.L. Optimized method for the routine determination of technetium-99 in environmental samples by liquid scintillation counting. // Analyt.Chim.Acta. 1999. — V. 380. — P. 73−82.
  28. Seki R., Kondo M. An improved method for technetium determination in environmental samples. // J.Radioanal.Nucl.Chem. 2005. — V. 263. — P. 393−398.
  29. Bandoli G., Dolmella A., Porchia M., Refosco F., Tisato F. Structural overview of technetium compounds (1993−1999). // Coord.Chem.Rev. 2001. -V. 214. — P. 43−90.
  30. Krebs В., Hasse K.-D. Refinements of the crystal structures of KTc04, KRe04 and 0s04. The bond lengths in tetrahedral oxoanions and oxides of d° transition metals. // Acta Crystallogr., Sect. В. 1976,-V. 32.-Iss. 5.-P. 1334−1337.
  31. Nakashima T., Lieser K.H. Proton association of pertechnetate, perrhenate and perchlorate anions. // Radiochim.Acta. 1985. — V. 38. — P. 203−206.
  32. Boyd G.E., Cobble J.W., Nelson C.M., Smith W.T. Chemistry of technetium. I. Preparation of technetium heptoxide. // J.Am.Chem.Soc. 1952. — V. 74. — P. 556−557.
  33. Borisova L.V., Ermakov A.N., Ismagulova A.B. Spectrophotometric determination of rhenium in alkaline solution. // Analyst. 1982. — V. 107. — P. 495−499.
  34. Safavy A., Buchsbaum D.J. Targeting tumors with radioimmunoconjugates. In «Cancer drug dicovery and development: tumor targeting in cancer therapy». Ed. by Page M. Humana Press: New Jersey- 2002. pp. 257−279.
  35. Jurisson S.S., Murmann R.K. Oxygen Exchange on ReO^f and TcO
  36. Vajo J.J., Aikens D.A., Ashley L., Poeltl D.E., Bailey R.A., Clark H.M., Bunce S.C. Facile electroreduction of perrhenate in weakly acidic citrate and oxalate media. // Inorg.Chem. 1981. -V. 20.-P. 3328−3333.
  37. Grundler P.V., Helm L., Alberto R., Merbach A.E. Relevance of the ligand exchange rate and mechanism of fac-(C0)3M (H20)3.+ (M = Mn, Tc, Re) complexes for new radiopharmaceuticals. // Inorg.Chem. 2006. — V. 45. — № 25. — P. 10 378−10 390.
  38. Satmark O., Courson R., Malmbeck G., Pagliosa K., Romer W., DeWeerd J., Glatz P. Selective separation of minor actinides from genuine high level PUREX waste: comparison between a direct and a two cycle process. In Global-2001, 2001.
  39. Garraway J., Wilson P.D. The technetium-catalyzed oxidation of hydrazine by nitric acid. // J. Less Common Met. 1984. — V. 97. — P. 191−203.
  40. Barnaby F. Nuclear Legacy: Democracy in a Plutonium Economy. // Corner House Briefing. № 17. — December 1999. http://www.thecornerhouse.org.uk/resource/how-not-reduce-plutoniuin-stocks.
  41. Amano R., Ando A., Hiraki Т., Mori H., Matsuda H., Hisada K. Rapid Uptake of «mTc04~ by several plants. // Radioisotopes. 1990. — V. 12. — P. 585−586.
  42. Yoshihara K. Technetium in the environment. // Top. in Curr.Chem. 1996. — V. 176. -P. 17−35.
  43. Michel H., Barci-Funel G., Dalmasso J., Ardisson G. Solvent extraction of 99Tc from acidified marine waters. // Radiochim.Acta. 1998. — V. 78. — P. 153−158.
  44. Troyer G.L., Winters W.I. Survey of technetium analytical production methods supporting Hanford Nuclear materials processing. // U.S. Dept. of Energy, Contract DE-AC06−96RL13200, Numatec Hanford Corporation, Richland, WA 99 352, 1999, P. 28.
  45. Jalhoom M.G. Extraction of technetium by crown ethers and cryptands. // J.Radioanal.Nucl.Chem. — 1986. V. 104. — P. 131−139.
  46. Clark J.F., Clark D.L., Whitener G.D., Schroeder N.C., Strauss S.H. Isolation of soluble 99Tc as a compact solid using a recyclable, redox-active, metal-complex extractant. // Environ.Sci.Technol. 1996. — V. 30.-P. 3124−3127.
  47. Omori Т., Muraoka Y., Suganuma H. Solvent extraction mechanism of pertechnetate with tetraphenylarsonium chloride. // J.Radioanal.Nucl.Chem. 1994. — V. 178. — P. 237−243.
  48. Ito К. Solvent extraction of technetium (VII) by primary amine in heptane solution from aqueous alkaline solution. // J.Radioanal.Nucl.Chem. 1996. — V. 203. — P. 97−107.
  49. King W.D., Hassan N.M., McCabe D.J., Hamm L.L., Johnson M.E. Technetium removal from hanford and savannah river site actual tank waste supernates with Superlig® 639 resin. // Sep.Sci. and Technol. 2003. — V. 38. — P. 3093−3114.
  50. Hassan N.M., King W.D., McCabe D.J., Hamm L.L., Johnson M.E. Superlig® 639 equilibrium sorbtion data for technetium from Hanford tank waste supernates. // Solvent Extr. Ion Exch. 2002. — V. 20. — P. 211−226.
  51. Liu S., Edwards D.S. 99mTc-labeled small peptides as diagnostic radiopharmaceuticals. // Chem.Rev. 1999. — V. 99. — № 9. — P. 2235−2268.
  52. Dilworth J.R., Parrot S.J. The biomedical chemistry of technetium and rhenium. // Chem.Soc.Rev. 1998. — V. 27. — P. 43−55.
  53. Vucina J., Lukic D. Radionuclidic generators for the production of technetium-99m and rhenium-188. // Facta Universitatis, Chemistry and Technology. 2002. — V. 2. — № 4. -P. 235−243.
  54. Kleviet W. Technetium radiopharmaceuticals: chemical characterization and tissue distribution of Tc-glucoheptonate using Tc-99m and carrier Tc-99 // J.Nucl.Med. 1981. — V. 22. -P. 703−709.
  55. Bartholoma M.D., Louie A.S., Valliant J.F., Zubieta J. Technetium and galium derived radiopharmaceuticals: comparing and contrasting the chemistry of two important radiometals for the molecular imaging era. // Chem.Rev. 2010. -V. 110. — P. 2903−2920.
  56. Stephan H., Berger R., Spies H., Johannsen B., Schmidtchen F.P. Efficient phase transfer of pertechnetate with bicyclic guanidinium compounds. // J.Radioanal.Nucl.Chem. 1999. — V. 242. -P. 399−403.
  57. Stephan H., Spies H., Johannsen B., Klein L., Vogtle F. Lipophilic urea-functionalized dendrimers as efficient carriers for oxyanions. // Chem.Comm. 1999. — P. 1875−1876.
  58. A. 2,2':6', 2"-Terpyridinium perrhenate. // Acta Crystallogr., Sect. E. 2006. — V. 62. -Iss. l.-P. m37-m38.
  59. Fuma Y., Ebihara M. Tetra-ja.-acetamidato- -K40:N-diaquadirhodium (II, III) perrhenate. // Acta Crystallogr., Sect. E. 2006. — V. 62. — Iss. 8. — P. ml898-ml900.
  60. Ray U.S., Mostafa G., Lu T.H., Sinha C. Hydrogen bonded perrhenate-azoimidazoles. // Cryst.Eng. -2002. V. 5.-P. 95−104.
  61. Ray U., Chand B., Dasmahapatra A.K., Mostafa G., Lu T.-H., Sinha C. ID and 2D network of ReC>4 bonded azoimidazoles. // Inorg.Chem.Commun. 2003. — V. 6. — P. 634−638.
  62. Eble B., Berning D., Barnes C.L., Katti K.V., Jurisson S. Phosphinimine complexes of technetium (VII): X-ray crystal structure of Ph3P=NH+2. Tc04"]. // J.Chem.Cryst. 1999. — V. 29. — № l.-P. 39−43.
  63. Glenny M.W., Lacombe M» Love J.B., Blake A.J., Lindoy L.F., Luckay R.C., Gloe K., Antonioli B., Wilsona C., Schroder M. Design and synthesis of heteroditopic aza-thioether macrocycles for metal extraction. // New J.Chem. 2006. — V. 30. — P. 1755−1767.
  64. Wallace K.J., Belcher W.J., Turner D.R., Syed K.F., Steed J.W. Slow anion exchange, conformational equilibria, and fluorescent sensing in venus flytrap aminopyridinium-based anion hosts. // J.Am.Chem.Soc. 2003. — V. 125. — P. 9699−9715.
  65. Beer P.D., Hopkins P.K., McKinney J.D. Cooperative halide, perrhenate anion-sodium cation binding and pertechnetate extraction and transport by a novel tripodal tris (amidobenzo-15-crown-5) ligand. // Chem.Comm. 1999. — P. 1253−1254.
  66. Wichmann K., Antonioli B., Sohnel T., Wenzel M., Gloe K., Gloe K., Price J.R., Lindoy L.F., Blake A.J., Schroder M. Polyamine-based anion receptors: extraction and structural studies. // Coord. Chem. Rev. 2006. — V. 250. — P. 2987−3003.
  67. Bondy C.R., Gale P.A., Loeb S.J. Platinum (II) nicotinamide complexes as receptors for oxo-anions. // Chem.Comm. 2001. — P. 729−730.
  68. Nieto S., Perez J., Riera L., Riera V., Miguel D. Non-covalent interactions between anions and a cationic rhenium diamine complex: structural characterization of the supramolecular adducts //New J.Chem.-2006.-V. 30.-P. 838−841.
  69. Nieto S., Perez J., Riera L., Riera V., Miguel D. Pyrazole complexes as anion receptors. // Chem.Eur.J. 2006. — V. 12. — P. 2244−2251.
  70. Sutton A.D., May L, Sharrad C.A., Sarsfield M.J., Helliwell M. The coordination of perrhenate and pertechnetate to thorium (IV) in the presence of phosphine oxide or phosphate ligands. // Dalton.Trans. 2006. — P. 5734−5742.
  71. Steed J.W., Junk P.C., Atwood J.L., Barnes M.J., Raston C.L., Burkhalter R.S. Ball and socket nanostructures: new supramolecular chemistry based on cyclotriveratrylene. // J.Am.Chem.Soc. 1994. — V. 116 — P. 10 346−10 347.
  72. Holman K.T., Halihan M.M., Jurisson S.S., Atwood J.L., Burkhalter R.S., Mitchell A.R., Steed J.W. Inclusion of neutral and anionic guests within the cavity of 7i-metalated cyclotriveratrylenes. // J.Am.Chem.Soc. 1996. — V. 118. — P. 9567−9576.
  73. Gawenis J.A., Holman K.T., Atwood J.L., Jurisson S.S. Extraction of pertechnetate and perrhenate from water with deep-cavity CpFe (arene).±derivatized cyclotriveratrylenes. // Inorg.Chem. 2002. — V. 41. — P. 6028−6031.
  74. Ghosh S., Roehm B., Begum R.A., Kut J., Hossain Md.A., Day V.W., Bowman-James K. Versatile host for metallo anions and cations. // Inorg.Chem. 2007. — V. 46. — P. 9519−9521.
  75. Gorden A.E.V., Davis J., Sessler J.L., Kral V., Keogh W., Schroeder N.L. Monoprotonated saphyrin-pertechnetate anion interactions in aqueous media. // SupramoI.Chem. 2004. — V. 16. -P. 91−100.
  76. Stephan H., Spies H., Johannsen В., Klein L., Vogtle F. Lipophilic urea-functionalized dendrimers as efficient carriers for oxyanions. // Chem.Comm. 1999. — P. 1875−1876.
  77. Stephan H., Spies H., Johannsen В., Kauffmann C., Vogtle F. pH-controlled inclusion and release of oxyanions by dendrimers bearing methyl orange moieties. // Org.Lett. 2000. — V. 2. — P. 2343−2346.
  78. Stephan H., Spies H., Johannsen В., Gloe K., Gorka M., Vogtle F. Synthesis and host2guest properties of multi-crown dendrimers towards sodium pertechnetate and mercury (II) chloride. // EurJ.Inorg.Chem. -2001. P. 2957−2963.
  79. Д.Н., Устынюк Ю. А. Система квантово-химических программ «ПРИРОДА-04». Новые возможности исследования молекулярных систем с применением параллельных вычислений // Изв.Ак.Наук. 2005. -№ 3. — С. 390−396.
  80. Grigoriev M.S., German К.Е., Maruk A.Ya. Guanidinium tetraoxidorhenate (VII). // Acta Crystallogr., Sect. E.-2007.-V. 63.-Iss. 8. P. m2061.
  81. E.A., Сесслер Дж., Устынюк Ю. А. Новая стратегия и новые методы создания искусственных макроциклических анионных рецепторов. Селективное связывание тетраэдрических оксоанионов. // Изв.Ак.Наук. Сер.Хим. 2009. — № 9. — С. 1729−1742.
  82. Katayev Е.А., Myshkovskaya E.N., Boev N.V., Khrustalev V.N. Anion binding by pyrrole-pyridine-based macrocyclic polyamides // Supramolecular Chemistry. 2008. — V. 20. — № 7. — P. 619−624.
  83. J.B., Dolphin D. 5-unsubstituted 2-pyrrolecarboxaIdehydes for porphyrin synthesis and the cyanovinyl protecting group. //J.Org.Chem. 1988. -V. 53. -№. 12. — P. 2787−2795.
  84. Hombrecher H.K., Horter G. Synthesis of pyrroles via ethyl N-(3-oxo-l-alkenyl)glycinates. // Synthesis. 1990.-№ 5.-P. 389−391.
  85. Hass H.B., Susie A.G., Heider R.L. Nitro alkene derivatives. // J.Org.Chem. 1950. — V. 15. -P. 8−14.
  86. Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: Мир, 1999. — 558 с.
  87. Chang С.К., Bag N. Phenylpyrroles by Suzuki cross coupling and a synthesis of type I tetramethyltetraphenylporphyrin. // J. Org. Chem. 1995. — V.60. — P. 7030−7035.
  88. Sessler J.L., Hoehner M.C. An efficient high-yield preparation of substituted 2,2'-bipyrrole. // Synlett. 1994. — P. 211−212.
  89. Picard С., Arnaud N., Tisnes P. Desymmetrization reactions: a convinient synthesis of aromatic diamides diamines. // Synthesis. 2001. — V. 10. — P. 1471−1478.
  90. Tamura S.Y., Shamblin B.M., Brunck Т.К., Ripka W.C. Rational design, synthesis and serine protease inhibitory activity of novel Pl-argininoyl heterocycles. // Bioorg.Med.Chem.Lett. 1997. -V. 7.-P. 1359−1364.
  91. Navakhun K., Gale P. D., Camiolo S., Light M. E., Hursthouse M. B. Pendant arm pyrrolic amide cleft anion receptors. // Chem.Comm. 2002. — P. 2084−2085.
  92. Hossain Md.A., Kang S.O., Linares J.M., Powell D., Bowman-James K. Elite new anion ligands: polythioamide macrocycles. // Inorg.Chem. 2003. — V. 42. — P. 5043−5045.
  93. Katayev E.A., Boev N.V., Myshkovskaya E.N., Khrustalev V.N., Ustynyuk Yu.A. Expanding saphyrin: towards selective phosphate binding. // Chem.Eur.J. 2008. — V. 14. — P. 9065−9073.
  94. H.B., Устынюк Ю. А. Синтез новых пинцетных полидентатных лигандов амидо-аминного типа. // Ж.Орг.Хим. 2007. — Т. 43. — № 2. — С. 303−309.
  95. Jasat A., Dolphin D. Expanded porphyrins and their heterologs. // Chem.Rev. — 1997. V. 97. — P. 2267−2340.
  96. Katayev E.A., Pantos G.D., Reshetova M.D., Khrustalev V.N., Lynch V.M., Ustynyuk Yu.A., Sessler J.L. Anion-induced synthesis and combinatorial selection of polypyrrolic macrocycles. // Angew.Chem.Int.Ed. 2005. — V. 44. — P. 7386−7390.
  97. Sessler J.L., Johnson M.R., Creager S.T., Fettinger J.C., Ibers J.A. Synthesis and characterization of quinone-substituted octaalkyl porphyrin monomers and dimers. // J.Am.Chem.Soc. 1990. — V. 112.-P. 9310−9329.
  98. Capitan-Vallvey L.F., Arroyo-Guerrero E., Fernandez-Ramos M.D., Santoyo-Gonzalez F. Disposable receptor-based optical sensor for nitrate. // Anal.Chem. 2005. — V. 77. — P. 4459−4466.
  99. Zhong Zh., Anslyn E.V. A colorimetric sensing ensemble for heparin. // J.Am.Chem.Soc. -2002. V. 124. — P. 9014−9015.
  100. Zyryanov G.V., Palacios M.A., Anzenbacher P. Rational design of a fluorescence-turn-on sensor array for phosphates in blood serum. // Angew.Chem.Int.Ed. 2007. — V. 46. -P. 7849−7852.
  101. Schmuck C., Schwegmann M. A molecular flytrap for the selective binding of citrate and other tricarboxylates in water. // J.Am.Chem.Soc. 2005. — V. 127. — P. 3373−3379.
  102. Wallace K.J., Hanes R., Anslyn E., Morey J., Kilway K.V., Siegeld J. Preparation of 1,3,5-tris (aminomethyl)-2,4,6-triethylbenzene. // Synthesis. -2005. -№ 12. P. 2080−2083.
  103. Fringuelli F., Pizzo F., Vaccaro L. Cobalt (II) chloride-catalyzed chemoselective sodium borohydride reduction of azides in water. // Synthesis. 2000. — № 5. — P. 646−650.
  104. Seidel D., Lynch V., Sessler J.L. Cyclo8. pyrrole: A Simple-to-make expanded porphyrin with no meso bridges. // Angew.Chem.Int.Ed. 2002. — V. 41, № 8. — P. 1422−1425.
  105. Taylor J. Constitution of the salts of S-alkylthiocarbamides. // J.Chem.Soc. 1917. — V. 111. — P. 650−662.
  106. Bergeron R.J., McManis J.S. Total synthesis of (±)-15-deoxysperguaIin. // J.Org.Chem. -1987. V. 52. — P. 1700−1703.
  107. Barton D.H.R., Kervagoret J., Zard S.Z. A useful synthesis of pyrroles from nitroolefins. // Tetrahedron Lett. 1985. — V. 46. — P. 7587−7598.
  108. Tang J., Verkade J.G. Nonionic superbase-promoted synthesis of oxazoles and pyrroles: facile synthesis of porphyrins and a-C-acyl amino acid esters. // J.Org.Chem. 1994. — V. 59 — P. 7793−7802.
  109. Shevchuk S.V., Davis J.M., Sessler J.L. Synthesis of saphyrins via a '3+1+1' procedure. // Tetr.Lett. 2001. — V. 42. — Iss. 13. — P. 2447−2450.
  110. Brooks S.J., Gale P.A., Light M.E. Network formation by a pyrrole functionalized isophthalamide. // Cryst.Eng.Comm. 2006. — V. 8. — P. 877−882.
  111. Connors K.A. Binding Constants: The Measurement of Molecular Complex Stability. -Weinheim, New-York: Wiley-VCH. 1987. — 432 p.
  112. Gans P., Sabatini A., Vacca A. Investigation of equilibria in solution. Determination of equilibrium constants with the HYPERQUAD suite of programs. // Talanta. — 1996. V. 43. -P. 1739−1753.
  113. Е.А., Колесников Г. В., Мышковская Е. К., Тананаев И. Г. Новые макроциклические лиганды на основе бипиррола для связывания перренат и пертехнетат-ионов. // Вопросы Радиационной Безопасности. — 2008. — № 4. — С. 16−22.
  114. Katayev E.A., Kolesnikov G.V., Sessler J.L. Molecular recognition of pertechnetate and perrhenate. // Chem.Soc.Rev. 2009. — V. 38. — P. 1572−1586.
  115. Г. В., Катаев Е. А. Новые рецепторы на перренат- и пертехнетат-ионы. // Всероссийская конференция «Научный потенциал-XXI». Москва, Российская Федерация, апрель 17−19, 2008. С. 37.
  116. Katayev Е.А., Schmid М.В., Kolesnikov G.V. Control of coordination and covalent self-assembly. // Symposium in Supramolecular Chemistry. Essen, Germany, February 24−25, 2011. P. 9.1. БЛАГОДАРНОСТИ
Заполнить форму текущей работой

На отлично!