Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез и реакции семициклических оксо-1, 5-дикетонов с кислотами, азот-и серусодержащими реагентами

Диссертация: Синтез и реакции семициклических оксо-1, 5-дикетонов с кислотами, азот-и серусодержащими реагентами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Выяснены особенности реакции оксо-1,5-дикетонов с кислотами и сероводородом в присутствии кислот. Установлено, что скорость и глубина превращений семициклических оксо-1,5-дикетонов с названными реагентами зависит как от характера, так и от числа замещающих групп в про-панонильном фрагменте молекулы субстрата. Показано, что для диарилзамещенных оксо-1,5-дикетонов при комнатной температуре в среде… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Химические свойства семициклических оксо-1,5-дике-тонов ряда 2-(3-оксопропил)-циклогексан-1,3-диона (Литературный обзор)
    • 1. 1. Образование карбоциклических соединений на основе оксо-1,5-дикетонов
    • 1. 2. Кислородсодержащие гетероциклические соединения на основе оксо-1,5-дикетонов
    • 1. 3. Взаимодействие оксо-1,5-дикетонов с азотсодержащими реагентами
      • 1. 3. 1. Реакции с аммиаком
      • 1. 3. 2. Реакции с ацетатом аммония
      • 1. 3. 3. Реакции с солянокислым гидроксиламином
    • 1. 4. Реакции семициклических оксо-1,5-дикетонов с серусодержащими реагентами
  • Глава 2. Синтез и реакции семициклических оксо-1,5-дикетонов с кислотами, азот- и серусодержащими реагентами (Обсуждение результатов)
    • 2. 1. Некоторые особенности конденсации 5,5-диметилциклогек-сан-1,3-Диона в условиях реакции Робинсона — Манниха
    • 2. 2. Соли 5-оксотетрагидрохромилия на основе оксо-1,5-дикетонов
    • 2. 3. Семициклические оксо-1,5-дикетоны ряда 2-(3-оксопропил)-цик-логексан-1,3-Диона в реакциях с серусодержащими реагентами
      • 2. 3. 1. Реакции оксо-1,5-дикетонов с сероводородом в условиях кислотного катализа
      • 2. 3. 2. Реакции семициклических оксо-1,5-дикетонов с сероводородом in situ
    • 2. 4. Семициклические оксо-1,5-дикетоны в реакциях с азотсодержащими реагентами
      • 2. 4. 1. Реакции оксо-1,5-дикетонов с гидразином
      • 2. 4. 2. Взаимодействие семициклических оксо-1,5-дикетонов с этанол-амином
      • 2. 4. 3. Взаимодействие 5,5-диметил-2-(1,3-Дифенил-3-оксопропил)-циклогексан-1,3-диона с анилином
      • 2. 4. 4. Взаимодействие перхлоратов 5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохро-милия с ацетатом аммония
    • 2. 5. Некоторые химические свойства 5,5-диметил-2,2-ди-(3-фенил-3-оксопропил) — циклогексан-1,3-диона,
    • 2. 6. Квантовохимическое исследование возможных направлений реакции оксо-1,5-дикетонов с гидразином
    • 2. 7. Поиск путей практического применения семициклических оксо-1,5-дикетонов и продуктов их гетероциклизации
      • 2. 7. 1. Антимикробная активность
      • 2. 7. 2. Антифаговая и криопротекторная активности
  • Глава 3. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Синтезы исходных реагентов
    • 3. 2. Синтезы оксо-1,5-дикетонов
    • 3. 3. Синтезы и реакции кислородсодержащих гетероциклов
    • 3. 4. Синтезы и реакции серусодержащих гетероциклов
    • 3. 5. Синтезы азагетероциклов
    • 3. 6. Реакции 5,5-диметил-2,2-ди-(3-фенил-3- оксопропил) — циклогексан-1,3-ДИОна
  • ВЫВОДЫ

Синтез и реакции семициклических оксо-1, 5-дикетонов с кислотами, азот-и серусодержащими реагентами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. К настоящему времени накоплен обширный материал, касающийся способов получения, характера и особенностей превращений семициклических оксо-1,5-дикетонов ряда 2-(3-оксопропил)-циклогексан-1,3-диона, что определяет их особое место в органической химии как в теоретическом, так и в прикладном аспектах.

Интенсивное развитие, которое получила химия оксо-1,5-дикетонов в конце 40-х годов, было обусловлено, прежде всего, возможностью получения на их основе соединений, представляющих собой фрагменты стероидных систем, а в ряде случаев и самих стероидов, обладающих широким диапазоном биологической активности. Поэтому наиболее изученными среди возможных химических превращений были реакции внутримолекулярной карбоциклизации оксо-1,5-дикетонов.

В последние годы достигнуты большие успехи в исследовании характера превращений семициклических оксо-1,5-дикетонов под действием различных нуклеофильных и электрофильных реагентов, позволивших установить способность вышеуказанных трикетонов к О-, Би N — гетеро-циклизации с образованием соединений, обладающих ценными практически полезными свойствами.

Однако интерес к этому классу соединений по-прежнему велик, что объясняется особенностями строения, связанными с наличием и расположением в молекулах названных соединений трех карбонильных групп. Сочетание 1,3- и 1,5-дикетофрагментов расширяет синтетические возможности оксо-1,5-дикетонов и продолжает открывать новые, нередко неожиданные аспекты их превращений.

К началу нашей работы довольно подробно были исследованы реакции семициклических оксо-1,5-дикетонов с такими азотсодержащими реагентами как аммиак, ацетат аммония, солянокислый гидроксиламин. Однако отсутствовали сведения о реакциях названных поликетонов с ароматическими аминами, а также с аминами, содержащими дополнительный нуклеофильный центр. Последнее представляется особенно актуальным, так как значительно расширяет возможности гетероциклизации и позволяет осуществлять синтез представителей новых рядов гетероциклических соединений.

На единичных примерах были изучены реакции гетероциклизации ок-со-1,5-дикетонов на серу. В связи с этим особое значение приобретает исследование указанных реакций и возникающих серусодержащих гетероциклических соединений, что определяется присутствием в молекулах семициклических оксо-1,5-дикетонов нового активного центра в сравнении с обычными семициклическими 1,5-дикетонами.

Таким образом, изучение названных процессов способствует использованию высокого химического потенциала семициклических оксо-1,5-дикетонов и открывает пути перехода к ранее неизвестным либо труднодоступным кислород-, азоти серусодержащим гетероциклическим соединениям, что свидетельствует об актуальности и перспективности избранного направления.

Работа выполнена в соответствии с планом госбюджетных исследований, проводимых на кафедре и в отделе органической и биоорганической химии Саратовского государственного университета по теме: «Разработка новых методов синтеза, изучение реакционной способности и стереохимии N-, O-, S-, Seсодержащих гетероциклических и гетероорганических соединений с одним или несколькими гетероатомами» (per. № 3.66.96), а также при поддержке государственных научно-технических программ «Реактив», «Тонкий органический синтез», МНТП «Общая и техническая химия» МОПО РФ проект № 01.0106.Ф. по направлению «Развитие методов направленного синтеза сложных органических молекул с целью получения физиологически активных веществ с избирательным действием» и научных программ хоздоговорной тематики.

Целью настоящей работы явилось изучение специфики и закономерностей синтеза некоторых семициклических оксо-1,5-дикетонових реакций с кислотами и нуклеофильными реагентамиисследование химических превращений образующихся при этом соединенийрешение вопросов механизма их образования и структуры, а также выявление их возможного практического использования.

Научная новизна. Впервые детально изучена конденсация циклического (3-дикетона — димедона с гидрохлоридами 1-(1Ч,]М-диалкиламино)-3-арилпропан-3-она в условиях реакции Робинсона-Манниха. Установлено, что направление процесса обусловлено характером арильного заместителя в исходном реагенте. Наряду с ожидаемым оксо-1,5-дикетоном наблюдается образование продукта присоединения двух молекул основания Ман-ниха, либо бициклического тетракетона — метилен-бис-димедона, либо продукта внутримолекулярной карбоциклизации первоначально возникающего оксо-1,5-дикетона.

Исследованы некоторые химические свойства бис-аддукта, полученного при взаимодействии димедона с Р-диметиламинопропиофеноном. Показано, что последний в основных условиях превращается в оксо-1,5-дикетон с отщеплением фенилвинилкетона, а при действии азотистых реагентов образует соответствующие азагетероциклы.

Выяснены особенности реакции оксо-1,5-дикетонов с кислотами и сероводородом в присутствии кислот. Установлено, что скорость и глубина превращений семициклических оксо-1,5-дикетонов с названными реагентами зависит как от характера, так и от числа замещающих групп в про-панонильном фрагменте молекулы субстрата. Показано, что для диарилзамещенных оксо-1,5-дикетонов при комнатной температуре в среде ледяной уксусной кислоты процессу солеобразования способствует наличие электронодонорных метоксильных групп в фенильных заместителях. Выходы солей резко возрастают в присутствии акцепторов гидрид-иона. При этом взаимодействие с сероводородом названных оксо-1,5-дикетонов происходит с участием как двух, так и трех карбонильных групп. Замена ледяной уксусной кислоты на этанол в реакции метоксифенилзамещенных оксо-1,5-дикетонов с сероводородом ограничивает процесс образованием соответствующих 5-оксотетрагидротиохроменов, исключая процесс солеобразования.

Установлено, что дифенилзамещенные оксо-1,5-дикетоны и 5-оксотетрагидро (тио)хромены в ледяной уксусной кислоте превращаются в соответствующие соли только в присутствии сильного акцептора гидрид-иона (халкон) и длительном нагревании.

Показано, что отсутствие заместителя в положении С-1 пропанониль-ного фрагмента оксо-1,5~дикетонов играет решающую роль в процессе солеобразования и независимо от характера арильного заместителя названные субстраты в реакциях с кислотами и сероводородом в присутствии кислот с количественными выходами образуют соответствующие соли 5-оксотетрагидро (тио)хромилия.

Найдены оптимальные условия взаимодействия замещенных 2-(3-оксопропил) — циклогексан-1,3-дионов с азотистыми реагентами (гидразином, этаноламином, анилином).

Установлено, что независимо от строения субстрата, соотношения ре-актантов и характера реакционной среды оксо-1,5-дикетоны при действии гидразина превращаются в соответствующие конденсированные производные 1,2-диазепина.

Показано, что реакция оксо-1,5-дикетонов с этаноламином в бензоле, этаноле, уксусной кислоте приводит к продуктам «двойной циклизации», представляющим собой трициклические конденсированные структуры, в которых замыкание оксазольного цикла происходит в сторону фенильного заместителя в отличие от обычных семициклических 1,5-дикетонов.

С анилином в бензоле, как ожидалось, возникает N-фенилзамещен-ный 5-оксогексагидрохинолин.

Предложены схемы вероятных механизмов образования соединений полученных рядов.

Практическая значимость. Разработаны препаративные способы получения функционально замещенных, ранее неизвестных либо малодоступных O-, Nи Sгетероциклов на основе семициклических оксо-1,5-дикетонов. Среди синтезированных веществ обнаружены соединения с высокой антимикробной, антифаговой и криопротекторной активностью.

На защиту выносятся некоторые особенности синтеза оксо-1,5-дикетонов ряда 2-(3-оксопропил)-циклогексан-1,3-диона, вероятные механизмы гетероциклизации оксо-1,5-дикетонов под действием кислот, серу-и азотсодержащих реагентов, а также химические превращения возникающих при этом гетероциклических и других соединений.

Апробация работы. Основное содержание работы докладывалось на VII, VIII Международных совещаниях по химическим реактивам «Реактив-94» и «Реактив-95» (Уфа, 1994, 1995 годы) — XIX, XX Всероссийских конференциях по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1995, 1999 годы) — VI Всероссийской конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов, 1996 год) — II Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 1999 год).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 9 работ: 2 статьи в центральной печати, 1 статья в сборнике научных трудов, 6 тезисов докладов на научных конференциях.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 160 страницах машинописного текста, включая введение, 3 главы, выводы, список цитируемой литературы из 207 наименований, 15 таблиц, 13 рисунков.

Первая глава представляет собой обзор литературных данных. Во второй главе обсуждаются результаты собственных исследований и пути практического применения полученных соединений. Третья глава содержит описание эксперимента.

выводы.

1. Выявлены особенности конденсации димедона с гидрохлоридами 1-(М, М-диалкиламино)-3-арилпропан-3-она в условиях реакции Робинсо-на-Манниха. Установлено, что данное взаимодействие во всех случаях приводит к образованию кроме ожидаемого оксо-1,5-дикетона второго продукта, а именно, продукта присоединения двух молекул основания Манниха, бициклического тетракетона либо продукта внутримолекулярной карбоциклизации в зависимости от характера заместителя в исходном реагенте.

2. Впервые установлена возможность оксо-1,5-дикетонов, не содержащих заместителя в положении С-1 пропанонильного фрагмента под влиянием хлорной кислоты в среде ледяной уксусной кислоты и уксусного ангидрида образовывать соли 5-оксотетрагидрохромилия.

3. Показано, что дифенилзамещенные оксо-1,5-дикетоны и соответствующие им 5-оксо-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-хромены, в отличие от ранее принятых представлений об их неспособности к солеобразованию, превращаются в соответствующие соли при нагревании в присутствии кислот и такого акцептора гидрид-иона как халкон.

4. Исследовано отношение диарилзамещенных оксо-1,5-дикетонов к сероводороду в условиях кислотного катализа. В результате установлена зависимость глубины процесса от характера замещающих групп и природы растворителя. а). Показано, что взаимодействие оксо-1,5-дикетона, содержащего арилал-кильные заместители с сероводородом и кислотами ограничивается образованием 5 -оксо- 5,6,7,8-тетрагидро-4Н-тиохромена. б). Установлено, что в среде ледяной уксусной кислоты оксо-1,5-дикетоны, содержащие электронодонорные метоксифенильные замещающие группы взаимодействуют с сероводородом и кислотами с образованием смеси 5-оксотетрагидро-4Н-тиохроменов и солей 5-оксо (тиоксо)тетра-гидротиохромилия, выходы которых увеличиваются при введении в реакционную среду дополнительных акцепторов гидрид-иона. При использовании в качестве растворителя абсолютного этанола реакция ограничивается образованием только соответствующих 5-оксотетрагидро-4Н-тиохроменов.

5. Изучено отношение семициклических оксо-1,5-дикетонов к сероводороду в момент выделения (in situ). Показано, что глубина процесса ге-тероциклизации зависит как от характера, так и от числа замещающих групп в исходном трикетоне. Использование в качестве источника сероводорода сульфида цинка не вносит изменений в характер превращения диа-рилзамещенных оксо-1,5-дикетонов, тогда как в случае трикетонов, не содержащих заместителя в положении С-1 боковой цепи приводит к образованию с препаративными выходами только солей 5-оксотетрагидротио-хромилия.

6. Установлена способность дифенилзамещенных 5-оксотетрагидро-4Н-тиохроменов при действии кислот, в присутствии халкона и нагревании превращаться в соответствующие соли 5-оксотетрагидротиохромилия.

7. Впервые изучены реакции семициклических оксо-1,5-дикетонов с такими азотсодержащими реагентами как гидразин, этаноламин, анилин. Выявлено влияние характера нуклеофила, природы растворителя и условий реакции на направление процесса гетероциклизации. а). Установлено, что оксо-1,5-дикетоны как с солянокислым гидразином так и с гидразингидратом независимо от соотношения реактантов и природы растворителя превращаются в ранее неизвестные 6-оксо-1,4,5,6,7,8,9-гептагидробензо[с][1,2]диазепины. Полученные экспериментальные данные коррелируют с данными квантовохимических расчетов. б). Взаимодействие трикетонов с этаноламииом в различных средах (бензол, этанол, уксусная кислота) приводит к образованию продуктов «двойной циклизации», содержащих структуру 1-азабицикла, причем в отличие от обычных семициклических 1,5-дикетонов замыкание оксазольно-го цикла реализуется в сторону фенильного заместителя. в). Реакция 5,5-диметил-2-(1,3 -дифенил-3-оксопропил)-циклогексан-1,3-диона с анилином в бензоле протекает с образованием конденсированного Ы-фенил-1,4-дигидропиридина.

8. Исследованы синтетические возможности бис-аддукта — 5,5-ди-метил-2,2-ди-(3-фенил-3-оксопропил)-циклогексан-1,3-диона, возникающего при взаимодействии димедона с гидрохлоридом (3-диметиламино-пропиофенона. а). Установлено, что в условиях основного катализа происходит гидролиз названного тетракетона в соответствующий оксо-1,5-дикетон. б). Показано, что взаимодействие бис-аддукта с азотсодержащими реагентами (ацетатом аммония, гидразином) протекает также через стадию элиминирования фенилвинилкетона с образованием оксо-1,5-дикетона, который в условиях реакции превращается в соответствующий азагетероцикл.

9. В результате испытаний синтезированных соединений обнаружены вещества с выраженной антимикробной, антифаговой и криопротекторной активностью.

Показать весь текст

Список литературы

  1. И.Н., Гурвич И. А. Синтез стероидных соединений и родственных им веществ. Сообщение 43. Полный синтез с/,/-18 -нор -0-гомо-Д9(И)-андростен-3,17а-диола // Изв. АН СССР, ОХН. — 1959. — № 2. — С.293−303.
  2. И.Н., Завьялов С. И. Синтез стероидных соединений и родственных им веществ. Сообщение 38. Аналоги дойзинолевой кислоты, не содержащие кольца В // Изв. АН СССР, ОХН. 1956. — № 12. — С.1452−1456.
  3. Е. 1,5-Diketone// Ann. 1894. — Bd.281. — S.25−59.
  4. E. 1,5-Diketone // Ann. 1898. — Bd.303. — S.223−257.
  5. Rabe P., Jahr M. II. Uber bicyklische Alkoholbasen mit Bruckenbindung // Ann. 1908. -Bd.360. — S.280−288.
  6. Rabe P. Zur kenntniss der 1,5-Diketone. Ueber die Umlagerung von 1,5-Diketonen in cyk-lische keton-alkoholl und uber die Synthese bicyklischer ketonalkoholl mit Bruckenbindung // Ann. 1908. — Bd.360. — S.276−280.
  7. И.Н., Завьялов С. И. Синтез стероидных соединений и родственных им веществ. Сообщение 39. Стероидные аналоги, не содержащие кольца В // Изв. АН СССР, ОХН. 1957. — № 2. — С.207−211.
  8. И.Н., Завьялов С. И., Бурмистрова М. С. О влиянии енолизации на способность ß--дикарбонильных соединений к реакциям Михаэля и С-алкилирования // Изв. АН СССР, ОХН. 1956. -№ 2. -С.205−211.
  9. Patterson J.W., Reusch W. Formation of cyclic ketals in the Robinson annelation of 1,3-cyclohexane-l, 3-dione // Synthesis. 1971. — № 3. — P.155−156.
  10. И.H., Завьялов С. И. Синтез стероидных соединений и родственных им веществ. XI. Конденсация циклических ß--дикетонов с винилкетонами и превращения продуктов этой конденсации // Изв. АН СССР, ОХН. 1952. — № 2. — С.300−313.
  11. И.Н., Завьялов С. И. Синтез стероидных соединений и родственных им веществ. XXVII. Конденсация циклических ß--дикетонов с винилкетонами и превращения продуктов этой конденсации. II // Журн. общ. химии. 1953. — Т.23, вып. 10. -С.1703−1712.
  12. И.Н., Завьялов С. И. Циклические ß--дикетоны в реакциях присоединения // Журн. общ. химии. 1955. — Т.25, вып.З. — С.508−517.
  13. С.И., Кондратьева Г. В., Кудрявцева Л. Ф. Р-Дикарбонильные соединения. XII. О проведении нуклеофильных реакций дигидрорезорцина и его производных в малополярных растворителях // Журн. общ. химии. 1961. — Т.31, вып.11. — С.3695−3700.
  14. И.Н., Завьялов С. И., Бурмистрова М. С. Синтез полициклических соединений, родственных стероидам. Сообщение 36. Конденсация предельных циклических кетонов с а, Р-непредельными циклическими кетонами // Изв. АН СССР, ОХН. -1956.-№ 1.-С.32−35.
  15. Синтез стероидных соединений и родственных им веществ. XXXIV. 9-метил-1,6-дикето-Л5-октагидронафталин / И. Н. Назаров, С. И. Завьялов, М. С. Бурмистрова, И. А. Гурвич, Л. И. Шмонина // Журн. общ. химии. 1956. — Т.26, вып.2. — С.441−444.
  16. Balasubramanian К., John J.P., Swaminathan S. Robinso-Mannich annelation of cyclo-hexane-l, 3-dione // Synthesis. -1971. № 3. — P. 155−156.
  17. Tietze L.F., Utecht J. Improved preparation of enantiomerically pure (+)-(4a, 5,5s)-tert-butoxy-4a-methyl-4,4a, 5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone // Synthesis (BRD). -1993. -№ 10. -P.957−958.
  18. Swaminathan S., Newman M.S. Intermediate for steroid synthesis // Tetrahedron. 1958. -Vol.2, № 1−2.-P.88−89.
  19. И.Н., Завьялов С. И. Синтез полициклических соединений, родственных стероидам. XII. О взаимодействии карбоциклических кетонов с 1-ацетилциклогексаном // Изв. АН СССР, ОХН. 1952. — № 3. — С.437−441.
  20. Р-Дикарбонильные соединения. Сообщение 22. Синтез и фунгистатическая активность некоторых простейших аналогов антибиотика гризеофульвина / В. И. Гунар, Л. Ф. Овечкина, С. И. Завьялов, С. Н. Першин, С. Н. Милованова // Изв. АН СССР, ОХН. 1964.-№ 10.-С.1827−1831.
  21. Ireland R.E., Marschall D.R., Tilley J.W. A Convenient, Stereoselective Synthesis of 9,10-Dimethyl-trans-l-decalones through the Protolysis of Fused Methoxycyclopropanes // J. Am. Chem. Soc. 1970. — Vol.92, № 15. — P.4754−4756.
  22. Telschow J.E., Reusch W.A. Study of the Enamino ketone Variant of the Robinson Annelation // J. Org. Chem. 1975. — Vol.40, № 7. — P.862−865.
  23. Rajamannar Thennati, Balasubramanian Kalpattu Kuppuswamy. Synthesis of Wieland-Miescher ketone analogues potential substrates for the carbocyclic frameworks // Synth. Commun. — 1994. — Vol.24, № 3. — P.279−292.
  24. Gardner J.N., Anderson B.A., Oliveto E.P. The Total Synthesis of Some (±)-18-Methyl-9|3,10a-androstanes and (±)-l 8-Methyl-9P, 1 Oa-D-homoandrostanes // J. Org. Chem. -1969. Vol.34, № 1. — P.107−118.
  25. Muskopf J.W., Coates R.M. Ring Cleavage of Cyclohexane-l, 3-diones in the Aldol Cycli-zation Step of Robinson Annelations. A Novel Mechanism via Oxa Twistanes and 5-Lactones // J. Org. Chem. 1985. — Vol.50, № 1. — P.69−76.
  26. Boyce C.B.C., Whitehurst J.S. 5,6,7,8-Tetrahydro-8-methylindane-l, 5-dione // J. Chem. Soc. 1959. — № 6. — P.2022−2024.
  27. W., Prelog V., Prieto A.P. 158. Reaktionen mit Mikroorganismen. Die Stereospezifische Reduktion von (±)-A4'9−8-Methyl-hexahydro-indendion-(l, 5) // Helv. Chim. Acta. -1958.-Vol.41.-P.1416−1424.
  28. О продуктах реакции присоединения метилвинилкетона к 2-алкил-1,3-циклопентандиону / О. И. Федорова, И. В. Лукашина, Л. М. Алексеева, А. Н. Акалаев, Г. С. Гриненко // Журн. орган, химии. 1975. — Т. 11, № 4. — С.732−737.
  29. Danishefsky S., Migdalof В.Н. P-Chloroethyl vinyl ketone, a Useful Reagent for the Facile Construction of Fused Ring Systems // J. Am. Chem. Soc. 1969. — Vol.91, № 10. -P.2806−2807.
  30. Totally Synthetic Steroid Hormones. Part I. Estrone and Related Estropolyenes / G.H.Douglas, J.M.H.Craves., D. Hartley, G.A.Hughes, B.J.Mcloughlin, J. Siddall, H. Smith //J. Chem. Soc. 1963. — Vol.11. — P.5072−5094.
  31. Nomine G., Amiard G., Torelli V. Sur l’hydrogenation catalytique structures tetrahydroin-daniques, intermediaires de Syntheses totales steroides // Bull. Soc. Chim. France. 1968. -№ 9. — P.3664−3673.
  32. Г. Я., Озола Э. Я. Производные индандиона-1,3, содержащие в положении 2 углеродную цепь с карбонильной группой // Журн. орган, химии. 1965. — Т.1, вып.З. — С.529−534.
  33. Д.Х., Лусис В. К., Дубур Г. Я. Новое в химии дигидроиндено1,2-Ь.пиридинов // Изв. АН Латв. ССР. 1986. — № 1. — С.43−49.
  34. С.И., Кондратьева Г. В., Кудрявцева Л. Ф. Новый путь синтеза стероидных соединений // Изв. АН СССР, ОХН 1961. — № 3. — С.529−530.
  35. Э.Я., Ванаг Г. Я. Имины ди- и поликетонов // Изв. АН Латв. ССР, Сер. хим. -1962, № 4. С.535−541.
  36. Э.Я., Ванаг Г. Я. Взаимодействие 2,3(СО)-бензоиленпиранов с аммиаком и метиламином // Изв. АН Латв. ССР, Сер. хим. 1968. — № 1.- С.75−80.
  37. Э.Ю. 1,3-Индандион и его производные. Обзор // Изв. АН Латв. ССР, Сер. хим. 1980. — № 6, — С.645−662.
  38. С.И., Гунар В. И., Кудрявцева Л. Ф. Химия дигидрорезорцина. Сообщение 6. Новый путь синтеза производных фенантрена на основе дигидрорезорцина // Изв. АН СССР, ОХН 1960. — № 11. — С.2009−2013.
  39. В.Г., Маркова Л. И., Коршунова K.M. О реакциях оксо-1,5-дикетонов с сернистыми реагентами // Журн. орган, химии. 1976. — Т.12, вып.З. — С.663−668.
  40. Sauer G., Eder U., Hoyer G.A. Totalsynthese optisch aktiver Steroide. VIII. Darstellung und Strukturuntersuchung diastereomerer 4-Oxasteroide // Chem. Ber. 1972. — Bd. 105. -S.2358−2368.
  41. В.Г., Смирнова H.C., Маркова Л. И., Рыбина Г. И., Коршунова K.M. Селективное гидрирование поликарбонильных соединений // Журн. орган, химии. 1979. -Т.15, вып.9. — С.1961−1965.
  42. Синтез и противомикробная активность гексагидрохроманов / В. Г. Харченко, Н. С. Смирнова, Л. К. Куликова, Л. И. Маркова, Л. В. Власова, Г. И. Рыбина, К. М. Коршунова // Хим.-фарм. журн. 1983. — № 6. — С.688−690.
  43. О характере превращений 2-(3-оксоалкил)-1-циклогексанов и 1,3-циклогександионов / В. Г. Харченко, Н. С. Смирнова, Л. И. Маркова, Л. В. Власова, Г. И. Рыбина, К. М. Коршунова // Журн. орган, химии. 1982. — Т. 18, вып.4. — С.804−807.
  44. Стереонаправленный синтез гидроксантенов / В. Г. Харченко, Л. М. Юдович, Н. С. Смирнова, Г. И. Рыбина, Л. И. Маркова // Журн. орган, химии. 1987. — Т.23, вып.З. — С.576−581.
  45. Н.С., Маркова Л. И., Коршунова K.M. Гидрирование поликарбонильных соединений // В кн.: Исследования в области синтеза и катализа органических соединений. Саратов: Изд-во СГУ, 1983. — С.93−97.
  46. Гетероциклизация 1,5-дикетонов в условиях их каталитического восстановления / В. Г. Харченко, Н. С. Смирнова, В. Н. Кравцова, Л. М. Юдович, А. Д. Шебалдова // Химия гетероцикл. соедин. 1990. — № 8. — С.1011−1018.
  47. К вопросу о механизме каталитического гидрирования 1,5-дикетонов / В. Г. Харченко, А. Д. Шебалдова, В. Н. Кравцова, Л. И. Маркова, Н. С. Смирнова, А. А. Терехин // IV Междунар. симп. по гетерогенному катализу. Варна (Болгария), 1979. — С.415−420.
  48. Синтез тетрагидропиранов на основе карбонильных соединений / А. Д. Шебалдова, Н. С. Смирнова, В. Н. Кравцова, Л. И. Маркова, Л. В. Власова // Тез. докл. VII Междунар. симп. по химии гетероциклических соед. Братислава, 1981. — С. 106.
  49. Катализаторы синтеза гексагидрохроманов / В. Г. Харченко, Н. С. Смирнова, Л. И. Маркова, Л. В. Власова, Г. И. Рыбина, К. М. Коршунова // В сб.: Гетерогенный катализ в химии гетероциклических соединений. Рига, 1981. — С.69−71.
  50. А.с. 910 633 СССР. С 07 Д 311/74. Способ получения гексагидрохроманов / В.Г.Хар-ченко, Л. И. Маркова, Н. С. Смирнова, К. М. Коршунова, Г. И. Рыбина // Заявл. 25.04.80. Опубл. Б.И. 1982.-№ 9.
  51. Стереохимические особенности реакции каталитического гидрирования бицикличе-ских 1,5- и оксо-1,5-дикетонов / Л. М. Юдович, Н. С. Смирнова, Г. И. Рыбина, Л. И. Маркова // В сб.: Химия дикарбонильных соединений. Тез. докл. VI Всесоюзн. конф. Рига, 1986. — С.204.
  52. В.Г., Чалая С. Н. 1,5-Дикетоны. Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1977. — 88 с.
  53. М.Ю. Создание лекарственных препаратов гетероциклического строения в институте органического синтеза АН Латв. ССР // Химия гетероцикл. соедин. 1985.- № 1. С.5−17.
  54. Л.И., Казаринова Т. Д. О реакциях семициклических оксо-1,5-дикетонов с азотистыми реагентами // В кн.: Нуклеофильные реакции карбонильных соединений.- Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1985 С. 45.
  55. Т.Д., Маркова Л. И., Харченко В. Г. 5-Оксогексагидрохинолины конденсированные аналоги 1,4-дигидропиридинов. Получение и свойства // Химия гетероцикл. соедин. — 1990. — № 4. — С.511−514.
  56. Т.Д., Маркова Л. И., Харченко В. Г. Особенности реакций 2-(3'-оксопропил)-1,3-циклогександионов с азотистыми реагентами // Химия гетероцикл. соедин. 1994. — № 5. — С.647−651.
  57. В.Г., Казаринова Т. Д. Новый реагент для получения замещенных 5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолинов //Химия гетероцикл. соедин. 1994. — № 4. — С.567.
  58. Л.Н., Каминский В. А., Тиличенко М. Н. Реакции 1,5-дикетонов. XIV. Синтез соединений со скелетом 6-окса-8-азастероидов // Химия гетероцикл. соедин. 1975. -№ 2. — С.239−242.
  59. О характере гетероциклизации трикетонов ряда 2-(3-оксопропил)-циклогексан-1,3-дионов / В. Г. Харченко, Л. И. Маркова, Т. Д. Казаринова, Л. М. Юдович // Химия гетероцикл. соедин. 1985. — № 7. — С.915−918.
  60. Г. Я., Озола Э. Я. Многоядерные гетероциклические соединения. VI. 4,6-дифенил-2,3(СО)-бензоилпиридин // Журн. общ. химии. 1962. — Т.32, вып.4. -С.1151−1159.
  61. JI.И. Некоторые вопросы химии оксо-1,5-дикетонов ряда 2-(3-оксопропил)-циклогексаидиоиа-1,3 //В сб.: Карбонильные соединения в синтезе ге-тероциклов. Саратов: Изд-во СГУ, 1989. — Ч.П. — С.24−25.
  62. .М. О конденсации дигидрорезорцина с бензальацетофеноном // Журн. общ. химии. 1937. — Т.7, вып.24. — С.2950−2953.
  63. Особенности гетероциклизации трикетонов ряда 2-(3-оксопропил)-циклогексан-1,3-дионов с солянокислым гидроксиламином / Л. И. Маркова, Т. Д. Казаринова, Л. М. Юдович, В. Г. Харченко // Химия гетероцикл. соедин. 1990. — № 2. — С.209−214.
  64. Кристаллическая структура 7,7-диметил-2,3-ди (4-метоксифенил)-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолина / В. Г. Харченко, Л. И. Маркова, Ю. Т. Стручков, А. А. Еспенбетов, Т. Д. Казаринова, Н. Т. Комягин // Химия гетероцикл. соедин. 1987. — № 8. — С. 10 851 088.
  65. Stobbe Н. Ueber semicyclische 1,5-Diketone // Ber. 1902. — Bd.35. — S. 1445−1448.
  66. Stobbe H. Bz-Tetrahydrochinolinderivate aus semicyclischen 1,5-Diketonen der Hex-amethylenreihe // Ber. 1902. — Bd.35. — S.3978−3981.
  67. Stobbe H. Semicyclische 1,5-Diketone der Cyklopentanreihe // J. prakt. Chem. 1912. -Bd.86. — S.209−218.
  68. Л.И. Семициклические оксо-1,5-дикетоны и гетероциклические соединения на их основе- получение и свойства // В сб.: Новые достижения в органической химии. Саратов: Изд-во СГУ, 1997. — С.41−44.
  69. Новый характер превращений трикетонов 2-(1,3-диарил-3-оксопропил)-цикло-гексан-1,3-дионов с гидроксиламином / В. Г. Харченко, Л. И. Маркова, Т. Д. Казаринова, Л. М. Юдович // Химия гетероцикл. соедин. 1985. — № 6. — С.846.
  70. Jentzsch J., Fabian J., Mayer R. Fintache Darstellung geminalar Dithiole und linige Folgereaktionen// Chem. Ber. 1962. — Bd.95, № 7. — S.1764−1766.
  71. Mayer R., Berthold H. Notiz uber line neul Method zur Darstellung von Thioketonen // Chem. Ber. 1963. — Bd.96,№ll. — S.3096−3097.
  72. Die basekatalysierte Umsetzung von Ketone mit Schwefelwasserstoff / R. Mayer, G. Hiller, M. Nitschke, J. Jentzsch//Angew. Chem. 1963. — Bd.75, № 21. — S.1011−1014.
  73. Mayer R., Morgenstern J., Fabian J. Aliphatische Thioketone // Angew. Chem. 1964. -Bd.76, № 4. — S. 157−167.
  74. Bleisch S., Mayer R. Organische Schwefelverbindungen. 73. Die sauekatalysierte drucklose Umsetzung aliphatischer Ketone und ?-Oxocarbonsaureester mit Schwefelwasserstoff // Chem. Ber. 1967. — Bd.100, № 1. — S.93−100.
  75. Chaston C.H.H., Livingston S.E. Thio-derivatives of ?-Diketones // Proc. Chem. Soc. -1964. Vol.3, April. — P. l 11 (1545).
  76. В.Г., Чалая С.H. Тиопираны, соли тиопирилия и их конденсированные аналоги // В кн.: Получения и свойства органических соединений серы. М.: Химия, 1998. -С.375−397.
  77. В.Г., Чалая С. Н. Тиопираны, соли тиопирилия и родственные соединения. Саратов: СГУ, 1987. — 160 с.
  78. В.Г., Маркова Л. И., Коршунова K.M. О реакциях оксо-1,5-дикетонов с сернистыми реагентами // Журн. орган, химии. 1976. — Т.12, вып. 3. — С.663−668.
  79. Л.И., Харченко В. Г. О взаимодействии оксо-1,5-дикетонов с сернистыми реагентами // Журн. орган, химии. 1974. — Т.10, вып.7. — С.1547−1548.
  80. Л.И. Исследование в области химии оксо-1,5-дикетонов и продуктов их превращения. Дисс. канд. хим. наук. Саратов, 1975. — 147 с.
  81. Ю.Х., Ровенко О. М. Каталитические превращения гетероциклических соединений. Превращение 2-алкилтетрагидропиранов в 2-алкилпента-метиленсульфиды//Журн. общ. химии. 1961. — Т.31, № 6. — С.1883−1885.
  82. Ю.Х., Ровенко О. М. Каталитические превращения гетероциклических соединений. Превращение 3-алкилтетрагидропиранов в 3-алкилпента-метиленсульфиды // Журн. общ. химии. 1962. — Т.32, № 6. — С.1822−1824.
  83. С.А., Норавян A.C., Жамаргорцян В. Н. Взаимные превращения гетеро-циклов, содержащих S, N, О // Химия гетероцикл. соедин. 1966. — № 5. — С.670.
  84. С.А., Норавян A.C., Жамаргорцян В. Н. Взаимодействие сероводорода с ß--метоксикетонами в присутствии серной кислоты // Изв. АН Арм. ССР. 1965. — Т.18, № 1. — С.124−128.
  85. В.Г., Ярцева Н. М., Бережная М. Н. Переход соединений, содержащих пи-рановый цикл в сернистые гетероциклы // Журн. орган, химии. 1972. — Т.8, вып.12. -С.2619.
  86. В.Г., Чалая С. Н. О реакции пиранов с сероводородом и хлористым водородом //Журн. орган, химии. 1975. — Т.11, вып.7. — С.1540−1543.
  87. И.Н., Завьялов С. И. Цианоэтилирование циклических ß--дикетонов // Журн. общ. химии. 1954. — Т.24, № 3 — С.469−473.
  88. И.Н., Завьялов С. И. О влиянии растворителей на способность карбонильных соединений к реакциям Михаэля и С-алкилирования // Изв. АН СССР, ОХН. -1957. -№ 3. -С.325−327.
  89. Colonge J., Dreux J., Kehlstadt J.P. Condensation et cyclocetolisation entre cyclo-hexanones et cetones a-ethyleniques // C. r. Acad. sei. 1954. — Vol.238, № 6. — P.693−695.
  90. С.И., Виноградова Л. П. О различии в химическом поведении алифатических и циклических ß--дикарбонильных соединений // Изв. АН СССР, ОХН. 1961. -№ 9. — С.1640−1645.
  91. Л.И., Коршунова K.M., Харченко В. Г. Синтез трикетонов 1,3-диарил-3-(2-дигидрорезорцинил)-1-пропанонов // Изв. высш. учебн. заведений- Химия и химическая технология. 1975. — Т. 18, № 10. — С. 1536.
  92. Wilds A.L., Werth R.G. Benzoc. phenanthrene derivatives by the Robinson-Manich base synthesis // J. Org. Chem. 1952. — Vol.17. — P. l 154−1161.
  93. И.К., Ремизова H.B., Залукаев Л. П. Взаимодействие индандиона-1,3 с ал-килвинилкетонами. Деп. в ВИНИТИ. 3.06.75, № 1745−1775, Воронеж, ун-т. Воронеж, 1975. — 9 с.
  94. В.Г., Пчелинцева Н. В. Способы получения 1,5-дикетонов. Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1997. — 105 с.
  95. Eschenmoser A., Schreiber J., Julia S.A. Uber Steroide und Sexualhormone. Uber eine.о. Л ]') 1 7.
  96. Synthese des A' ' ' 8,11 -Dimethyl-1,7-dioxo-decahidrophenanthrens // Helv. Chim. Acta. 1953. — Vol.36. — P.482−488.
  97. В. С., Бархаш В. А., Мачинская И. В. Реакции конденсации циклогекса-нона и циклопентанона с 4-оксикумарином и димедоном // Журн. орган, химии. -1969. Т.5, № 9. — С.1608−1613.
  98. Thompson A.E. Studies in steroid total synthesis. VI. Exploration of an alternate route to anti-trans-2,3,4,4a, 4b, 5,8,8a-octahydro-8a-methyl-2-oxophenantrene-l-propionic acid // J. Org. Chem. 1958. — Vol.23, № 4. — P.622−624.
  99. Rapson W.S., Robinson R. Syntesis of substance related to the sterols. (II) Substitued cyclohexenones // J. Chem. Soc. 1935. — P.1282−1285.
  100. Howthorne J.R., Robinson R. Syntesis of substance related to the sterols // J. Chem. Soc. 1936.-P.763−767.
  101. Du Fen E.C., Quillin F.J., Robinson R. Experiments on the synthesis of substances related to the sterols // J. Chem. Soc. 1937, January. — P.53−60.
  102. Mc Quillin E.C., Robinson R. Preparation of Two Tricyclic Ketones // J. Chem. Soc. -1938, September. P. 1097−1099.
  103. Т. Органические реакции. М.: ИЛ, 1949. — Сб. 1, гл. 10. — С.420.
  104. Mannich С., Brose W. Synthesis of keto alcohols and plurivalent alcohols from cyclic ketones and formaldehyde // Chem. Ber. 1923. — Bd.56. — S.833−844.
  105. JI.X., Эмиль Э. Л. Органические реакции. М.: ИЛ, 1956. — Сб.7. — С. 155.
  106. Mastagli P. Action des echangeurs danions dans la condensation de Knoevenagel // C. r. Acad. sci. 1955. — Vol.241, № 19 — P.1313−1315.
  107. Baisted D.I., Whithurst J.S. Experiments in the Synthesis of Structure Related to Ring A of the Triterpenes // J. Chem. Soc. 1965, April. — P.2340−2349.
  108. Л.И., Сердюкова Т. Н. Некоторые особенности конденсации циклогексан-1,3-дионов в условиях реакции Михаэля и Робинсона Манниха // В сб.: Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов. — Саратов: СГУ, 1996. — С. 100.
  109. ЛембаЯ.К., Лиелбриедис И. Э. Конденсация 5-метилциклогександиона-1,3 с альдегидами // Изв. АН Латв. ССР, Сер. хим. 1973. — № 5. — С.598−604.
  110. И.Э., Гудриниеце Э. Ю. ИКС производных бис-димедонилметанов // Изв. АН Латв. ССР, Сер. хим. 1965. — № 6. — С.738−741- 1966. — № 6. — С.684−687.
  111. А.К., Грен Э. Я., Страдынь Я. И. Влияние среды и строения соединения на енолизируемость (3-дикарбонильных и трикарбонильных соединений // Изв. АН Латв. ССР, Сер. хим. 1971. — № 3. — С.311−320.
  112. С.И., Васильев А. Ф., Виноградова Л. П. Химия дигидрорезорцина. Сообщение 7. Взаимодействие циклических (3-дикарбонильных соединений с перекисью водорода в щелочной среде // Изв. АН СССР, ОХН. 1961. — № 5. — С.849−853.
  113. Martin D.F., Shamma M., Ferneliks W.C. Bis-(P)-diketones. II. The synthesis and spectra of compound of the type (RCO)R'COCH2.CHR" // J. Am. Chem. Soc. 1958. -Vol.80, № 21.-P.5851−5856.
  114. C.A., Березин И. В., Торгов И. В. Инфракрасные спектры производных циклогександиона-1,3 // Изв. АН СССР, ОХН. 1960. — № 9. — С.1644−1648.
  115. Г. В., Коган Г. А., Завьялов С. И. (З-Дикарбонильные соединения. Сообщение 18. О химических свойствах метилен-бис-дигидрорезорцина и метилен-бис-димедона // Изв. АН СССР, ОХН. 1962. — № 8. — С.1441−1447.
  116. Bellamy L.J., Rogash Р.Е. Proton transfer in hydrogen bonded systems // Proc. Roy. Soc. 1960. — A 257, № 1288. P.98−108.
  117. Р.Э. Кольчато-цепная изомерия в органической химии. Рига: Зинатне, 1978. — С.238.
  118. В.Г., Маркова Л. И., Коршунова К. М. Соли 5-оксотетрагидротио- и 5-оксотетрагидрохромилия // Химия гетероцикл. соедин. 1982. — № 5. — С.708.
  119. Г. Н., Садекова Е. И., Кузнецов Е. В. Препаративная химия пирилиевых солей. Ростов-на-Дону: Изд-во РГУ, 1972. — 233 с.
  120. Houk K.N., Strozier R.W. On Lewis acid catalysis of Diels-Alder reactions // J. Am. Chem. Soc. 1973. — Vol.95. — P.4094−4096.
  121. Balaban A.T. Sure le mecanisme de la formation des sels de pyrylium par des 1,5-dicetones // С. r. Acad. sci. 1963. — Vol.216. — P.4239−4242.
  122. Lobard R., Stephan J.P. Action du trifluorure de bore sure les aldehydes et les cetones. II. Preparation et proprietes des fluoborates de triaryl-2,4,6-pyrylium // Bull. Soc. Chim. France 1958. -№ 11−12. — P.1458−1462.
  123. Csuros Z., Sallay P., Deak Gy. Synthesis of 2,4,6-triarylpyrylium fluoroborates from aromatic aldehydes and aryl methyl ketones. V. Reaction kinetics of the ring closure of chalcone // Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1973. — Vol.79, № 3. — P.349−355.
  124. Кинетика и механизм взаимодействия тетрафторборатов арилдиазония с 2,4,6-триафенил-4Н-пираном / А. Ф. Левит, Л. А. Кипранов, В. И. Богилло, М. В. Нехорошее, В. Б. Панов, И. П. Грачев, О. Ю. Охлобыстин // Журн. орган, химии. 1979. — Т. 15, вып.7. — С. 1344−1347.
  125. М.В., Охлобыстин О. Ю. Пространственно затрудненные фенолы в ряду солей пирилия. Окислительное дегидрирование пиранов // Журн. орган, химии. -1977. Т.13, вып.6. — С.1294−1300.
  126. В.Б., Нехорошев М. В., Охлобыстин О. Ю. Анион-радикалы 4Н-пиранов // Журн. орган, химии. 1979. — Т.15, вып.Ю. — С.2224−2225.
  127. Н.Т. О механизме дегидрирования органических соединений. Автореф. дис. канд. хим. наук. Горький, 1980. — 16 с.
  128. Нуклеофильное замещение водорода в азинах. X. Промежуточные продукты в реакции оксиарилирования катиона акридиния / В. Н. Шилов, О. Н. Чупахин, И. М. Сосонкин, В. А. Субботин // Журн. орган, химии. 1980. — Т. 16, вып.1. — С.202−209.
  129. Pyrylium salts. Syntheses, reactions and physical properties / A.T.Balaban, A. Dinculescu, G.W.Fischer, A.V.Coblic, V.V.Mezheritzky, W.Schroth. N.-Y.: Acad. Press, 1982. -P.83.
  130. .И. Халькогенсодержащие гетероциклические соединения на основе 1,5-дикетонов. Синтез, свойства и некоторые закономерности реакций. Дис.. докт. хим. наук. Саратов, 1997. — 362 с.
  131. Т.В., Клименко С. К., Харченко В. Г. Реакции семициклических 1,5-дикетонов с сероводородом и трифторуксусной кислотой // Журн. орган, химии. -1980.-Т.16, вып.1.-С.178−182.
  132. Новые данные о диспропорционировании семициклических 1,5-дикетонов с сероводородом и кислотами / С. К. Клименко, Т. В. Столбова, М. Н. Бережная, Н. С. Смирнова, И. Я. Евтушенко, В. Г. Харченко // Журн. орган, химии. 1974. — Т. 10, вып.9. — С. 1942−1947.
  133. Т.Н., Маркова Л. И., Харченко В. Г. О солеобразовании семициклических оксо-1,5-дикетонов и 5-оксогидротиохроменов // Тез. докл. XX Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы. Казань, 1999.-С. 189.
  134. Вредные вещества в промышленности. Т. З. Неорганические и элементорганиче-ские соединения / Под ред. Н. В. Лазарева. Л.: Химия, 1977. — 607 с.
  135. А.С. 1 583 421 СССР, С 07 Д 335/01. Способ получения замещенных 4Н-тиопиранов / С. Н. Петраков, Б. И. Древко, В. Г. Харченко, Л. А. Фоменко, О. В. Федотова // Опубл. Б.И.- 1990.-№ 29.-С.34.
  136. Т.Н., Маркова Л. И., Харченко В. Г. Синтез солей 2-арил-5-оксотетрагидротиохромилия // Химия гетероцикл. соедин. 1999.-№ 11.- С. 1571.
  137. Диспропорционирование у-тиопиранов / В. Г. Харченко, М. Е. Станкевич, А.Р.Яко-рева, Е. Г. Лилиенфельд //Химия гетероцикл. соедин. 1971. — № 3. — С.422−423.
  138. В.Г., Древко Б. И. Особенности реакций 1,5-дикетонов с селеноводоро-дом в присутствии трифторуксусной кислоты // Химия гетероцикл. соедин. 1984. -№ 12. — С.1634−1637.
  139. Detty M.R. Unusual Oxidations and Reductions in the Conversion of Tellurapyranones to Tellurapyrylium Salts. One-electron Reductions with Diisobutylaluminium Hydride // Organometallics. 1988. — Vol.7. — P. l 122−1126.
  140. Lambert J.B., Featherman S.J. Conformation analysis of pentamethylene heterocycles // Chem. Rev. 1975. — Vol.75. — P.611−626.
  141. Synthesis and some properties selenium containing heterocycles on the basis of 1,5-diketones / B.I.Drevko, L.A.Fomenko, M.I.Smoushkin, O.I.Zhukov, V.G.Kharchenko // Symp. on organic chemistry, Saint Petersburg, May, 1995. Abstr. paper. — P.196−197.
  142. А., Чубар Б. Солевые эффекты в органической и металлорганической химии. М.: Мир, 1991.-С.376.
  143. И.Э., Гудриниеце Э. Ю. Гетероциклические соединения на базе дике-тонов // Изв. АН Латв. ССР, Сер. хим. 1964. — № 2. — С. 198−202.
  144. Koenigs Е., Gurlt Н. Uber das Phenylhydrason das N-Phenylaminochelidamsaureesters // Ber. 1936. — Bd.69. — P.358−365.
  145. Bedekar N.D., Kaushul R.P., Deshapande S.S. Reactivity of carbonyl group in y-pyrones and in y-pyridones // J. Ind. Chem. Soc. 1935. — Voll2. — P.465−469.
  146. Реакции 1,5-дикетоиов. IX. Взаимодействие 2,2'-метилендициклогексанона с производными гидразина / Т. В. Московкина, В. А. Каминский., В. И. Высоцкий, М. Н. Тиличенко // Химия гетероцикл. соедин. 1973. — № 6. — С.826−829.
  147. Overberger С.G., Monagle J.J. Preparation of polynuclear ketones // J. Am. Chem. Soc. -1956.-Vol.78.-P.4470−4473.
  148. Lipp M., Dallacker F., Murines S. Darstellung von 3,5-Diarylpirazolen und3,7-Diaryl-4,5-dihydro-1,2-diazepinen // Lieb. Ann. 1958. — Bd.618. — S. l 10−117.
  149. Jl.H. Синтез и гетероциклизация орто-замещенных семициклических 1,5-дикетонов. Дис. канд. хим. наук. Владивосток, 1989. — 130 с.
  150. В.А. Азотсодержащие гетероциклические соединения на основе 1,5-дикетонов. Дис. докт. хим. наук. Владивосток, 1981.-281 с.
  151. Cupka P., Bella J., Martvon A. Synthesis and spectral properties of substituted 1.4-dihydropyridines and 1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolines // Collection. 1987. — Vol.52, № 3. -P.742−755.
  152. Э.И., Ванаг Г. Я. Инфракрасные спектры поглощения некоторых дека-гидроакридиндионов //Журн. орган, химии. 1965. — Т.1, вып.5. — С.809−815.
  153. Э.И., Ванаг Г. Я. ИК-спектры поглощения некоторых 2,3(СО)бензилиден-5-кето-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолинов и 1,4-дигидро-4-азафлуоренонов-9 // Журн. орган, химии. 1965. — Т.1, вып.5. — С.815−818.
  154. Greenhill J.V., Mohamed M.I. Reaction between enaminones and enones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1979. — Vol.1, № 6. — P.1411−1414.
  155. Дж., Финей Дж., Сатклифф Л. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. -М.: Мир, 1968.-631 с.
  156. Э.И., Ванаг Г. Я. Многоядерные гетероциклические соединения. XVII. Ультрафиолетовые спектры поглощения некоторых многоядерных гетероциклических соединений // Изв. АН Латв. ССР, Сер. хим. 1963. — №.1. — С.84−90.
  157. Barbulescu N., Ivan L. Actiunea ?-monoethanolaminei asupra 8-dicetonielor si cicloce-tolilor triciclici // An. Univ. Bucuresti, ser. stiint. natur., Chirn. 1966. — Vol.15. — P.47−60.
  158. Sundhu S.S., Tandon S.S., Singh H. Synthesis of 3,8-diaryl-2,5,6,7-tetrahydro-l, 4,7-thia-diazonines and 3,9-diaryl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-l, 4,8-thia-diazepines // Synthesis. 1979. -№ 1. — P.46.
  159. A.H., Каминский B.A., Тиличенко M.H. Гидроакридины и родственные соединения. XIV. Восстановительные свойства некоторых N-арил-декагидроакридинов // Химия гетероцикл. соедин. 1974. — № 6. — С.809−811.
  160. В.А., Степанченко И. В., Тиличенко М. Н. Гидроакридины и родственные соединения. 18. N-Замещенные 2,3,5,6-бис-триметиленпиридины и 2,3-триметиленгидрохинолины // Химия гетероцикл. соедин. 1979. — № 9. — С.1251−1254.
  161. Pat. 3 326 917 USA. Decahydroacridines. 3. / Freimiller L.R., Nemec J.W. // C.A. 1968.- Vol.68. 49469e.
  162. Tandon S.S., Larkworthy L.F. A structural reassignment- 5,8a-diphenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1 H-imidazo2,1 -e. 1,4]-thiazine // Synthesis. 1983. — № 6. — P.481−482.
  163. Л.Н., Каминский В. А., Тиличенко M.H. Реакции 1,5-дикетонов. XIV. Синтез соединений со скелетом 6-окса-8-азастероидов // Химия гетероцикл. соедин. -1975.-№ 2.-С.239−242.
  164. Л.М., Василенко Ю. В., Каминский В. А., Тиличенко М. Н. Гидро-бензс.акридины и их аналоги на основе 1,5-дикетонов // Химия гетероцикл. соедин.- 1977.-№ 10.-С.1361−1364.
  165. Л.М., Каминский В. А., Братчикова A.C., Тиличенко М. Н. Гидроакридины и родственные соединения. 17. 10-Замещенные 9,9-пентаметиленгидроакридины //Химия гетероцикл. соедин. 1979. — № 9. — С.1247−1250.
  166. Т.В., Каминский В. А., Тиличенко М. Н. Гидроакридины и родственные соединения. 21. Синтез 2-(2-тиенил)-гидрохинолинов и 2,7-дитиагидроакридинов//Химиягетероцикл. соедин. 1981. -№ 4. — С.471−474.
  167. Н.В., Каминский В. А., Тиличенко М. Н. Гидроакридины и родственные соединения. XVI. Сравнение восстановительной способности 9,10-замещенных дека-гидроакридинов // Химия гетероцикл. соедин. 1977. — № 5. — С.969−972.
  168. JI.M., Московкина Т. В., Василенко Ю. В., Саверченко А. Н., Каминский В. А., Тиличенко М. Н. Гидрированные азоло- и азинопиридины на основе 1,5-дикетонов // Химия гетероцикл. соедин. 1979. — № 2. — С.240−245.
  169. Н.Н., Каминский В. А., Тиличенко М. Н. Арилиденгидроакридины из ди-(3-арилиден-2-оксоциклогексил)-метанов // Химия гетероцикл. соедин. 1984. — № 7. — С.1393−1395.
  170. Daasch L.W. Infrared Spectra and Structure of Reaction Products of Ketones and Etha-nolamine // J. Am. Chem. Soc. -1951. Vol.73. — P.4523−4525.
  171. Elliott R.D., Piper J.R., Stringfellow C.R. Jr., Johnston T.P. N-Alicyclic-substituted derivatives of 2-aminoethanethiol and related compounds as antiradiation agents // J. Med. Chem. 1972. — Vol.15. — P.595−600.
  172. В.И., Тиличенко М. Н. Гидроаминирование 2,2'-метил енбис-циклогексанона анилином и муравьиной кислотой // Химия гетероцикл. соедин. -1971. № 3. — С.376−377.
  173. В.А., Тиличенко М. Н. Синтез солей симм-октагидроакридиния // Химия гетероцикл. соедин. 1974. — № 10. — С.1434−1435.
  174. А.Н., Каминский В. А., Тиличенко М. Н. Взаимодействие 2,2'-метилендициклогексанона с первичными ароматическими аминами // Химия гетероцикл. соедин. 1972. — № 9. — С.1232−1236.
  175. А.Н., Каминский В. А., Тиличенко М. Н. Реакции 1,5-дикетонов. VII. Взаимодействие 2,3-тетраметилен-441-бицикло3.3.1.нонанон-9-олов-2 с анилином // Химия гетероцикл. соедин. 1973. — № 3. — С.384−386.
  176. Ю.В., Зоркий П. М. Ван-дер-ваальсовы радиусы и их применение в химии // Успехи химии. 1989. — Т. 58, вып. 5.- С. 713−746.
  177. R.L., Bock Ch.W. МО Study of Singlets, Triplets, and Tunneling in Tropolone. 1. Geometries, Tunneling, and Vibrations in the Ground Electronic State // J. Phys. Chem.-1991, — Vol. 95, № 25.- P. 10 284−10 294.
  178. Baughcum S.L., Smith Z., Wilson E.B., Duerst R.W. Microwave Spectroscopic Study of Malonaldehyde. 3. Vibration-Rotation Interaction and One-Dimensional Model for Proton Tunneling // J. Amer. Chem. Soc.- 1984, — Vol. 106, № 8, — P. 2260−2265.
  179. A.C., Темникова Т. И. Теоретические основы органической химии. Л.: Химия, 1991.- 560 с.
  180. O.A., Минкин В. И., Гарновский А. Д. Справочник по дипольным моментам. М.: Высшая школа, 1971, — 416 с.
  181. Т.Д. Особенности превращений соединений ряда 2-(3-оксопропил)-циклогексан-1,3-дионов и их производных с азотистыми реагентами. Дис.. канд. хим. наук. Саратов, 1989. — С. 102−107.
  182. Приказ Минздрав. СССР № 250 от 13.03.1975 г. Об унификации методов определения чувствительности микроорганизмов к химическим препаратам. Москва, 1981.-С.125.
  183. Н.С., Белоус A.M., Цветков И. Д. Теория и практика криогенного и сублимационного консервирования. Киев: Наук, думка, 1984. — 261 с.
  184. Методика определения термостабильных живых сухих вакцин и прогнозирование их жизнеспособности в процессе хранения. Методические рекомендации. Ставрополь, 1985. — 25 с.
  185. Stewart J.J.P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods. I. Method // J. Comput. Chem.- 1989, — Vol. 10, № 2, — P. 209−220.
  186. Stewart J.J.P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods. II. Applications // J. Comput. Chem.- 1989, — Vol. 10, № 2, — P. 221−264.
  187. Stewart J.J.P. MOPAC, A Semi-Empirical Molecular Orbital Program // QCPE.- 1983.-Program № 455.
  188. У., Эллинджер H. Молекулярная механика / Пер. с англ. B.C. Мастрюкова. М.: Мир, 1986.- 364 с.
  189. Общий практикум по органической химии / Под ред. А. Н. Коста. М.: Мир, 1965. -449 с.
  190. Методы синтеза гетероциклических соединений на основе 1,5-дикетонов и фурфурола. 4.2. Пособие для студентов химического факультета / Под ред. проф.
  191. B.Г.Харченко. Саратов: Изд-во СГУ, 1985. — С.9.
  192. Препаративная органическая химия. М.: Химия, 1964. — С.116.
  193. Синтез органических препаратов / Под ред. Н. М. Гильман. М.: ИЛ, 1949. — Т.1.1. C.76.
  194. Stepper Н., Coenen М. Eine neue Methode zur Darstellung landkettiger Carbonsauren // Ber. 1954. — Bd.87. — S.869−872.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!