Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Сольватационные эффекты образования внешнесферных супрамолекулярных комплексов между анионами каликс[4]резорцинаренов и катионами металлокомплексов

Диссертация: Сольватационные эффекты образования внешнесферных супрамолекулярных комплексов между анионами каликс[4]резорцинаренов и катионами металлокомплексов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Определена растворимость каликсрезорцинарена в водно-органических средах с содержанием органической компоненты (метанол, изопропанол и ДМСО) 0.13 и 0.46 мольных долей. Увеличение растворимости при переходе от воднометанольной смеси к водно-2-РЮН и водно-ДМСО смесям с таким же содержанием ДМСО и 2-РгОН согласуется с литературными данными по устойчивости соответствующих сольватокомплексов… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Внешнесферные комплексные соединения в растворах: основные закономерности внешнесферного комплексообразования
    • 1. 2. Внешнесферное комплексообразование природных и синтетических рецепторов с металлокомплексами d- и f-элементов
      • 1. 2. 1. Краун-эфиры и природный ионофор лазолоцид А
      • 1. 2. 2. Азотсодержащие макроциклы
      • 1. 2. 3. Циклодекстрины
      • 1. 2. 4. Каликсарены. 25 1.2.4.1 Движущие силы комплексообразования каликсаренов и каликсрезорцинаренов с органическими катионами и молекулами
    • 1. 3. Влияние сольватации на процессы комплексообразования катионов с макроциклическими лигандами в неводных и водно-органических средах
      • 1. 3. 1. Подходы к количественной оценке влияния сольватации на процессы комплексообразования
      • 1. 3. 2. Количественная оценка влияния растворителя на реакции комплексообразования катионов с макроциклическими лигандами
  • ГЛАВА 2. КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА И СОЛЬВАТАЦИЯ КАЛИКС[4]РЕЗОРЦИНАРЕНОВ В СМЕШАННЫХ ВОДНО-ОРГАНИЧЕСКИХ РАСТВОРИТЕЛЯХ И В ВОДЕ
  • ГЛАВА 3. МОЛЕКУЛЯРНАЯ И КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ СТРУКТУРЫ КОМПЛЕКСОВ НЕЗАМЕЩЕННОГО КАЛИКС[4]РЕЗОРЦИНАРЕНА С ДИМЕТИЛСУЛЬФОКСИДОМ И ВОДОЙ
  • ГЛАВА 4. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ КАЛИКС[4]РЕЗОРЦИНАРЕНОВ С КОМПЛЕКСНЫМИ КАТИОНАМИ МЕТАЛЛОВ И КАТИОНАМИ АЛКИЛАММОНИЯ В ВОДЕ И СМЕШАННЫХ ВОДНО-ОРГАНИЧЕСКИХ СРЕДАХ
    • 4. 1. Взаимодействие сульфонатометилированного калике[4]резорцинарена II с комплексными катионами металлов в воде
    • 4. 2. Взаимодействие незамещенного незамещенного калике[4]резорцинарена I с комплексными металлсодержащими катионами в смешанных водно-органических средах
  • ГЛАВА 5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 5. 1. Методика очистки растворителей и реагентов
    • 5. 2. Методики получения реагентов
    • 5. 3. Методика рН-потенциометрического титрования и математической обработки экспериментальных данных
    • 5. 4. Методика определения растворимости незамещенного калике[4]резорцин-арена I в водно-органических смесях
    • 5. 5. Экспериментальные условия и математическая обработка данных ЯМР 'Н титрований
    • 5. 6. Расчет размеров и распределения зарядов по атомам в катионах металлокомплексов
    • 5. 7. Экспериментальные условия рентгеноструктурного анализа кристаллов сольватокомплексов каликс[4]резорцинарена I с ДМСО и водой
  • ВЫВОДЫ

Сольватационные эффекты образования внешнесферных супрамолекулярных комплексов между анионами каликс[4]резорцинаренов и катионами металлокомплексов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность проблемы. Существование комплексов металлов с ковалентно связанными лигандами в первой сфере и нековалентно связанными лигандами во второй сфере было известно еще с начала нашего столетия. Фундаментальное значение феномена внешнесферного комплексообразования обусловлено тем, что процессы внешнесферной координации комплексов металлов природными и искусственными рецепторами могут служить моделью процессов распознавания и транспорта, происходящих в живом организме. Концепция внешнесферной координации находит также свое применение в аналитической химии [1] и в медицине [2]. Быстрое развитие этой области супрамолекулярной химии стало возможно, благодаря применению рентгеноструктурного анализа, который позволяет изучить структурную организацию и сделать заключение о характере нековалентных взаимодействий во внешнесферных комплексах. Образование внешнесферных комплексов между пространственно-организованными рецепторами и комплексами металлов происходит в результате кооперативного действия слабых нековалентных сил: электростатического взаимодействия, водородных связей, переноса заряда и Ван-дер-Ваал ьсовских взаимодействий. Комплексообразование за счет слабых (нековалентных) сил играет важную роль в живой природе. Однако закономерности внешнесферного комплексообразования молекул рецепторов с металлокомплексами в растворе изучены мало. Свойства ионов, молекул и комплексов в растворах характеризуются взаимодействием с растворителем, поэтому эффективность взаимодействия связана не только с топологическими, но и с сольватационными характеристиками участников равновесия комплексообразования. Сопоставление энергетических характеристик диссоциации, комплексообразования и сольватации макромолекул в растворителях различного состава позволяет выделить факторы, изменение которых определяет термодинамику образования супрамолекулярных комплексов в растворах. Направленным варьированием этих факторов можно оптимальным способом изменять термодинамические параметры комплексообразования. Особую привлекательность как практическую, так и теоретическую имеет направленное изменение физико-химических свойств системы созданием сред благоприятных для протекания тех или иных процессов путем варьирования состава смешанных водно-органических растворителей. Таким образом, изучение термодинамики внешнесферного комплексообразования искусственных ионофоров с комплексами ионов металлов в водно-органических растворителях различного состава является актуальной задачей физической и супрамолекулярной химии.

Цель работы. Структурно-термодинамическое изучение внешнесферного комплексообразования металлсодержащих комплексных катионов с каликс[4]резорцинаренамиоценка влияния состава смешанного водно-органического растворителя на устойчивость образующихся внешнесферных комплексов анионов калике[4]резорцинаренов с металлсодержащими катионами различной структуры.

Научная новизна. Впервые успешно применены принципы структурного соответствия каликс[4]резорцинаренов и металлсодержащих гостей при изучении внешнесферного комплексообразования. Впервые выделены в кристаллическом состоянии и охарактеризованы РСА сольватокомплексы каликс[4]резорцинарена с молекулами ДМСО. Получены константы устойчивости внешнесферных комплексов, образованных каликс[4]резорцинаренами различной степени депротонизации и комплексными катионами металлов в воде и водно-органических средах переменного состава. Найдено, что селективность и эффективность образования внешнесферных комплексов зависят от протонодонорности органической компоненты водно-органического растворителя и существенно меняется при переходе от спиртов к ДМСО. Из сопоставления полученных данных с литературными данными по сольватокомплексам каликс[4]резорцинарена с молекулами ДМСО и 2-РЮН сделан вывод о том, что сольватное состояние ободка оказывает больше влияние на устойчивость комплексов «гость-хозяин», чем состояние гидрофобной полости.

Практическая значимость работы. Продемонстрирована способность анионов каликс[4]резорцинаренов выступать в качестве молекулярных рецепторов по отношению к катионам металлокомплексов. Показано, что эффективность и селективность внешнесферного комплексообразования анионов каликс[4]резорцинарена с катионами металлокомплексов определяется не только структурным соответствием гостя и хозяина, но и природой и составом смешанного водно-органического растворителя. На основании структурно-термодинамического исследования комплексы между анионами калике [4]резорцинаренов и катионами металлокомплексов предложено условно разделить на комплексы «полостного» и «ободкового» типа. Эти типы комплексов различаются между собой соотношением вкладов в общую энергию комплексообразования энергий взаимодействия с гидрофобной полостью и с заряженным гидрофильным ободком калике [4]резорцинарена. Найдено, что в водно-изопропанольных средах наблюдается предпочтительная стабилизация комплексов «полостного» типа, а в водно-диметилсульфоксидных наиболее устойчивы комплексы «ободкового» типа, что приводит к различной селективности анионов калике [4]резорцинарена по отношению к катионам гостей. По влиянию на устойчивости образующихся внешнесферных комплексов водную и водно-изопропанольную среды можно отнести к средам нивелирующим, а водно-диметилсульфоксидные — к средам дифференцирующим.

Апробация работы. Результаты диссертационной работы были представлены на итоговой научной конференции КНЦ РАН за 2000 год (февраль 2000 года), 1 Международной конференции по химии высокоорганизованных веществ и научных основ нанотехнологии (Санкт-Петербург, июнь 1996 года), 4 Международной конференции по каликсаренам (Парма, август-сентябрь 1997 года), 1 Международной конференции по супрамолекулярной науке и технологии (Закопань, 1998 год), на.

Международном симпозиуме по молекулярному дизайну и синтезу супрамолекулярных структур (Казань, сентябрь 2000 года), на 3 Международной конференции по химии высокоорганизованных веществ и научных основ нанотехнологии (Санкт-Петербург, июнь 2001 года).

Публикации. По материалам диссертации имеются три статьи и тезисы 5 докладов.

Объем и структура работы. Работа оформлена на 182 страницах, содержит 24 таблицы, 71 рисунок и библиографию, включающую 212 наименований.

Диссертационная работа состоит из введения, пяти глав, выводов и списка цитируемой литературы. Первая глава посвящена литературному обзору. В ней рассматриваются основные закономерности внешнесферного комплексообразования, примеры внешнесферного взаимодействия металлокомплексов с природными и синтетическими рецепторами, а также обсуждаются способы количественной оценки влияния растворителя на реакции комплексообразования катионов с макроциклическими лигандами. Во второй, третьей и четвертой главах изложены результаты собственного исследования. Вторая глава посвящена изучению кислотно-основных свойств и сольватного состояния каликс[4]резорцинарена и его анионов в смешанных водно-органических средах, третья глава содержит данные по рентгеноструктурному анализу сольватокомплексов каликс[4]резорцинарена с молекулами ДМСО и воды. В четвертой главе обсуждаются закономерности внешнесферного комплексообразования анионов каликс[4]резорцинаренов с катионами металлокомплексов и катионами аммония в воде и смешанных водно-органических средах. Экспериментальная часть изложена в пятой главе. Далее по порядку идут выводы и список литературы.

156 ВЫВОДЫ.

1. Изучены кислотно-основные свойства незамещенного каликс[4]резорцинарена в водно-метанольных, водно-изопропанольных и водно-диметилсульфоксидных средах с различным содержанием органической компоненты (метод рН-потенциометрии). Показано, что величины констант депротонизации каликс[4]резорцинарена изменяются незначительно при варьировании состава водно-органического растворителя и природы органической компоненты, что не коррелирует с изменением энергии сольватации каликс[4]резорцинарена. Этот факт обусловлен тем, что вклад сольватации диссоциирующей частицы в свободную энергию диссоциации в значительной степени компенсируется вкладами сольватации образующегося аниона и протона.

2. Впервые выделены в кристаллическом состоянии и охарактеризованы методом рентгеноструктурного анализа четыре типа сольватокомплексов незамещенного каликс[4]резорцинарена с молекулами ДМСО и воды. В кристаллах сольватокомплексов, в которых каликс[4]резорцинарен находится в конформации «лодка» и «конус», наблюдается С-Н-л взаимодействие метальных фрагментов соответственно одной и двух молекул ДМСО с электронной системой резорцинольных фрагментов макроцикла. В кристаллосольватах, которые образуются в наиболее концентрированных растворах, отсутствует взаимодействие молекулы ДМСО с электронной системой резорцинольных фрагментов макроцикла и каликс[4]резорцинарен имеет искаженную 1,3-дипланарную конформацию. Таким образом сольватация калике[4]резорцинарена в водно-ДМСО средах осуществляется за счет водородных связей между его феноксигруппами и молекулами ДМСО и воды, а также СН-л взаимодействий метальных фрагментов ДМСО с полостью макроцикла.

3. Определена растворимость каликс[4]резорцинарена в водно-органических средах с содержанием органической компоненты (метанол, изопропанол и ДМСО) 0.13 и 0.46 мольных долей. Увеличение растворимости при переходе от воднометанольной смеси к водно-2-РЮН и водно-ДМСО смесям с таким же содержанием ДМСО и 2-РгОН согласуется с литературными данными по устойчивости соответствующих сольватокомплексов. Сопоставление данных по растворимости и РСА показывает, что значительное увеличение растворимости при увеличении содержания ДМСО от 0.13 мол.д. до 0.46 мол.д. обусловлено не только сольватацией, но и реализацией межмолекулярных стэкинг-взаимодействий между резорцинольными циклами молекул каликс[4]резорцинарена, находящихся в искаженной 1,3-дипланарной конформации.

4. Показано, что анионы каликс[4]резорцинарена и его сульфонатометилированного производного выступают в качестве внешнесферных лигандов по отношению к катионным металлокомплексам (бисгистидинатокобальт (Ш)перхлорат, оксалатобисэти-лендиаминкобальт (Ш)хлорид, трисэтилендиаминкобальт (Ш)хлорид, фенилаланинато-моноаква (1,10-фенантролин)-медь (П)перхлорат, калий 18-краун-6 хлорид) и катионами алкиламмония (бромид тетраметиламмония, иодид N-метилпиридиния) (методы рН-метрии и ЯМР Н1 спектроскопии), причем стехиометрическое соотношение гостя и хозяина в образующихся комплексах -1:1.

Эффективность внешнесферной координации в водно-органических средах (МеОН, 2-РЮН, ДМСО в качестве органической компоненты) и в воде определяется главным образом комплементарностью положительно заряженного лигандного окружения иона металла и отрицательно заряженного ободка калике[4]резорцинарена, в то время как С-Н-т: взаимодействия с гидрофобной полостью вносят менее значимый вклад в константу комплексообразования.

5. На основании структурно-термодинамического исследования комплексы между анионами каликс[4]резорцинаренов и катионами металлокомплексов можно условно разделить на комплексы «полостного» и «ободкового» типа. Эти типы комплексов различаются между собой соотношением вкладов в общую энергию.

158 комплексообразования энергий взаимодействия с гидрофобной полостью и с заряженным гидрофильным ободком каликс[4]резорцинарена. В водно-2-РЮН средах наблюдается предпочтительная стабилизация комплексов «полостного» типа, а в водно-ДМСО средах — комплексов «ободкового» типа, что приводит к различной селективности взаимодействия анионов резорцинарена с катионными металлокомплексами и катионами алкиламмония в этих средах. Установлено, что наиболее существенное влияние на соотношение устойчивостей комплексов «полостного» и «ободкового» типа, то есть на селективность комплексообразования, оказывает эффективность сольватации заряженного ободка анионов каликс[4]резорцинарена.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Colquhoun Н.М., Stoddart J.F., Williams D.J. Koordination in zweiter Sphare eine neuartige Rolle fur Rezeptor molecule.// Angew. Chem.-1986.-Anc. 98, № 6.-P. 483 578.
  2. Shermann S.E., Lippard S.J. Struktural aspects of platinum anticancer drug interactions with DNA.// Chem. Rev.-1987.-Vol.87.-P. 1157−1181.
  3. B.E. Внешнесферные комплексные соединения трехвалентного кобальта.//Усп. химии.-1970.-Т. 39.-Вып. 4.-С. 702−727.
  4. Ю.А., Миронов В. Е. Внешнесферные взаимодействия в растворах лабильных комплексных соединений.// Усп. химии.-1980.-Т. 49.-Вып. 7.-С. 11 891 213.
  5. Т.В., Исаев И. Д., Миронов В. Е. Об аммиачных комплексах гексаамминкобальта(Ш) в водно-солевых растворах.// Коорд. химия,-1990.-Т. 16.-Вып. 4.-С. 555−557.
  6. А.К., Обозова J1.A., Миронов В. Е., Ганжа JI.H. Об устойчивости галогенидных комплексов трис-диаминатов платины (IV) в водных растворах.// Коорд. химия.-1988.-Т. 14.-Вып. П.-С. 1535−1536.
  7. В.Е., Пашков Г. Л., Павловская Ж. А., Ступко Т. В. О галогенидных комплексах гексаамминкобальта(Ш) в водных растворах.// Ж. неорг. хим.-1994.-Т. 39, № 4.-С. 620−623.
  8. В.Е., Исаев И. Д. Введение в химию внешнесферных комплексных соединений металлов в растворах.// Красноярск: Изд-во Красноярского университета.-1986.-312 с.
  9. А.А., Синицын Н. М., Кравченко В. В. Проявление специфических взаимодействий в трансамминоаквонитрозокомплексах осмия 0sN0(NH3)3X (H20).Y2 и [0sN0(NH3)4(H20)]C1-H20.// Ж. неорг. хим.-1990.-Т. 35.-Вып. 2.-С. 336−344.
  10. В.Е., Пашков Г. Л., Ступко Т. В., Павловская Ж. А. Термодинамика галогенидных внешнесферных комплексов гидроксопентаамминкобальта(Ш) в водных растворах.// Ж. неорг. хим.-1995-Т. 40, № 1.-С. 119−121.
  11. Nancollas G.H. Thermodynamics of ion association. I. Lead chloride, bromide, and nitrate.//J. Chem. Soc.-1955, № 5.-P.1458−1462.
  12. B.E. Внешнесферное взаимодействие в водных растворах комплексных соединений.//Усп. хим.-1966.-Т. 35,-Вып. 6.-С. 1102−1128.
  13. В.Е., Пашков Г. Л., Исаев И. Д., Ступко Т. В. Образование внешнесферных аммиакатов гексаамминами родия (III) и иридия (III) в водном растворе.//Ж. неорг. хим.-1995.-Т. 40, № 10.-С. 1670−1672.
  14. Norman В.J., Mason S.F. Outer-sphere coordination and optical activity in transition-metal complexes.// Chem. Commun.-1965.-Vol. 15.-P.335−336.
  15. Katayata S., Tamamushi R. Conductometric determination of ion-pair formation constants of tris (ethylendiamine)cobalt (III) ion with malate and fumarate ions in aqueous solutions.// Bull. Chem. Soc., Jpn.-1971.-Vol. 44, № 7.-P.1812.
  16. Ogino K., Saito U. Association involving optically active ions. I. Association constants of tris (ethylendiamine)cobalt (III) and tartrate ions.// Bull. Chem. Soc., Jpn.-1967.-Vol. 40, № 4.-P. 826−830.
  17. Ogino K. Association involving optically active ions. II. Association constants of tris (ethylendiamine)cobalt (III) and tris (propylendiamine)cobalt (III) ions with some anions.// Bull. Chem. Soc., Jpn.-1969.-Vol. 42, № 2.-P. 447−452.
  18. Yoneda H., Miyoshi, Suzuki S., Taura J. Effect of ethanol on the outer-sphere association of A- or A-tris (ethylendiamine) cobalt (III) with d-tartrate ions in aqueous solutions.// Bull. Chem. Soc., Jpn.-1974.-Vol. 47, № 7.-P. 1661−1664.
  19. Ascoli F., Branca M., Mancini C., Pispisa B. Specificity in the interaction between some chiral Co (III) complex ions and DNA in aqueous solution.// J. Chem. Soc., Far. Trans. I.-1972.-Vol. 23, № 7.-P. 1213.
  20. Larsson R., Norman B.J. Circular dichroism of the (+)-trisethylendiamine cobalt (III) ion and the stepwise formation of outer-sphere complexes.// J. Inorg. Nucl. Chem.-1966.-Vol. 28, № 5-P. 1291−1295.
  21. Термодинамика внешнесферных комплексных соединений. X. Трисульфатные комплексы трисэтилендиамин- и триспропилендиаминкобальта (Ш)./ Миронов В. Е., Рагулин Г. К., Колобов Н. Н., Фадеев В. М., Соловьев Ю.Б.// Ж. физ. хим,-1973.-Т. 47.-Вып. 4.-С. 802−805.
  22. А.В., Некипелов В. М. Влияние индуктивного и стерического факторов заместителей Р-дикетонатов Fe(III) на устойчивость внешнесферных комплексов метанола и хлороформа.// Ж. структур. химии.-1983.-Т. 24, № 1.-С. 172−174.
  23. А.Н., Некипелов В. М., Замараев К. И. Изучение природы химической связи во внешнесферных аддуктах электронейтральных комплексов и органических молекул.// Ж. структур, химии.-1978.-Т. 19, № 5.-С. 796−803.
  24. Structural basis for stabilization of Z-DNA by cobalt hexaammin and magnesium cations./ Gessner R.V., Quigley G.J., Wang A.H.-J., van der Marel G.A., van Boom J.H., Rich A.// Biochemistry.-1985.-Vol. 24, № 2-P. 237−240.
  25. Schneider H.J., Yatsimirsky A.K. Principles and methods in supramolecular chemistry.-Chichester: John Wiley & Sons, Ltd.-2000.-349 p.
  26. Неорганическая биохимия. // Под ред. Эйхгорна Г. М.: Мир-1978.- Т.1, С. 711.
  27. Химия комплексов «гость-хозяин». Синтез, структуры и применения. // Пер. с англ.- Под ред. Фегтле Ф., Вебера Э.-М.: Мир.-1988.-511с.
  28. К.Б. Введение в бионеорганическую химию.-Киев: Наукова думка.-1973.-265 с.
  29. Fendler J.H. Membrane mimetic chemistry.// Chem. Eng. News.-1984.-Vol. 62, № 1.-P. 25−38.
  30. Lehn J.M. Supramolekulare Chemie Molekul, Ubermolekule und molekulare Funktionseinheiten (Nobel-Vortrag).// Angew. Chem.-1988.-Anc. 100, № 1.-S.91−116.
  31. Pederson C.J. Die Entdeckung der Rronenether (Nobel-Vortrag).// Angew. Chem.-Anc. 100, № 8.-S. 1053−1059.
  32. Ian O. Sutherland. Ion recognition by macrocyclic hosts.// J. Chem. Soc., Faradey Trans. 1.-1986.-Vol. 82.-Part4.-P. 1145−1159.
  33. Colquhoun H.M., Stoddart J.F. Second-sphere co-ordination of neutral and cationic transition metal complexes by crown ethers.// J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1981, № 12.-P. 612−613.
  34. Koordination kationischer Platinkomplexe in der zweiten Sphare durch Kronenether: Struktur von Pt (bpy)(NH3)-Dibenzo-[30.-krone-10]2+[PF6"]-xH20 (x «0.6)./
  35. Colquhoun H.M., Stoddart J.F., Williams D.J., Wolstenholme J.B., Zarzicki R.// Angew. Chem.-1981.-Anc. 93, № 12.-S. 1093−1095.
  36. Crumbliss A.L., Batinic-Haberle I., Spasojevic I. Molecular recognition of stable metal complexes through second-sphere coordination by macrocycles.// Pure & Appl. Chem.-1996.-Vol. 68, № 6.-P. 1225−1230.
  37. Cadwell C.D., Crumbliss A.L. Molecular Recognition of ferrioxamine В by host-guest complex formation with lasalocid A in chloroform.// Inorg. Chem.-1998.-Vol. 37, № 8.-P. 1906−1912.
  38. Shaw J., Everett G.W. Second-sphere coordination of transition metal ammin complexes by lasalocid A, a natural ionophore.// Inorg. Chem.-1985.-Vol. 24, № 12.-P. 1917−1920.
  39. Takusagawa F., Shaw J., Everett G.W. A second-sphere complex involving a natural carboxylic ionophore.// Inorg. Chem.-1988.-Vol. 27, № 18.-P. 3107−3112.
  40. Lindoy L.F. Outer-sphere and inner-sphere complexation of cations by the natural ionophore lasalocid A. // Coor. Chem. Rev.-1996.-Vol.l48.-P.349−368.
  41. Junk P.C., Atwood J.L. Use of metal carbonyls in the formation of H502+, 15-crown-5. M0C14(H20)~], (M = Mo, W), and a second sphere coordination complex in [mer-CrCl3(H20)3−15-crown-5]. //J. Organomet. Chem.-1998.-Vol. 565, № 1−2.-P. 179−186.
  42. Ando I., Higashi M., Ujimoto K., Kurihara H. The effect of second-sphere coordination. 7. Isolation of 18-crown-6 ether adducts of ruthenium-ammine complexes.// Inorg. Chim. Acta.-1998.-Vol. 282, № 2.-P. 247−251.
  43. Dietrich В., Hosseini M.W., Lehn J.M., Sessions R.B. Anion receptor molecules. Synthesis and anion-binding properties of polyammonium macrocycles.// J. Am. Chem. Soc.-1981.-Vol. 103,№ 5.-P. 1282−1283.
  44. Saenger W. Cyclodextrin-EinschluP verbindungen in Forschung und Industrie.// Agew. Chem.-1980.-Anc. 92, № 5.s. 343−361.
  45. Rizzarelli E., Vecchio G. Metal complexes of functionalized cyclodextrins as enzyme models and chiral receptors. // Coor. Chem. Rev.-1999.-Vol. 188.-P.343−364.
  46. Cyclodextrin flexibly capped with metal ion./ Tabushi I., Shimizu N., Sagimoto Т., Shiozuka M., Yamamura K.// J. Am. Chem. Soc.-1977.-Vol. 99, № 1 l.-P. 7100−7102.
  47. Breslow R., Overman L.E. An «artificial enzyme» combining a metal catalytic group and a hydrophobic binding cavity. // J. Am. Chem. Soc.-1970.-Vol. 92, № 4.-P. 10 751 077.
  48. Chiral recognition by the copper (II)complex of 6-deoxy-6-N (2-methylaminopyridine)-P-cyclodextrin./ Bonomo R.P., Cucinotta V., D’Alessandro F., Impellizzeri G. et all.// Chirality.-1997.-Vol. 9, № 4-P. 341−349.
  49. Cucinotta V., D’Alessandro F., Impellizzeri G., Vecchio G. The copper (II) complex with the imidazole-bound histamine derivative of P-cyclodextrin as a powerful chiral discriminating agent.// J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1992, № 23.-P. 1743−1745.
  50. Haskard A., Easton C.J., May B.L., Lincoln S.F. Formation of metallo-6A-((2-(bis (2-aminoethyl)amino)ethyl)amino)-6A-deoxy-P-cyclodextrins and their complexation of tryptophan in aqueous solution.// Inorg. Chem.-1996,-Vol. 35, № 4.-P. 1059−1064.
  51. Koordination in zweiter Sphare: Addukte von Phospanubergangsmetall-Komplexen an p- Cyclodextrin und Metylderivate./Alston D.R., Slawin A.M., Stoddart J.F., Williams D.J., Zarzycki R.// Angew. Chem.-1988.-Anc. 100, № 9.-S. 1215−1217.
  52. Johnson M. D., Bernard J. G. Hydrogen bonding effects on the cyclodextrin encapsulation of transition metal complexes: 'molecular snaps'. // J.Chem.Soc., Chem. Commun.-1996, № 2.-P.185−186.
  53. Kobayashi N., Opallo M. Disposition of ferrocenes in p- or y-cyclodextrin. // J.Chem.Soc., Chem. Commun.-1990.-№ 6.-P.477−479.
  54. Harada A., Yamamoto Sh., Takahashi Sh. Preparation and properties of inclusion compounds of transition-metal complexes of cycloocta-l, 5-diene and norbornadiene with cyclodextrins.// Organometallics.-1989.-Vol. 8, № 11.-P. 2560−2563.
  55. Zitha-Bovens E., van Bekkum H., Peters J.A., Geraldes C.F.G.C. Interaction between cyclodextrins and Tm111 chelates of polyazamacrocycles as studied by NMR in aqueous solution.// Eur. J. Inorg. Chem.-1999, № 2.-P. 287−293.
  56. Comparative ciystal structure studies on distortion of iso-butyl (aqua)cobaloxime induced by a-cyclodextrin and P- cyclodextrin hosts./ Luo L.B., Chen Y., Chen H.-L., Zhang Z.-Y., Zhou Z.-Y., Мак T.C.W.// Inorg. Chem.-1998.-Vol. 37. № 24.-P. 61 476 152.
  57. Vogtle von F., Muller W.M. Komplexe von y-Cyclodextrin mit Kronenethern und Cryptanden sowie Coronaten und Cryptaten.// Angew. Chem.-1979.-Anc. 91, № 8.-S. 676−677.
  58. Siegel В., Eberlein D., Rifkin D., Davis K.A. A time-dependent cyclodextrin induced perturbation of ionic equilibria across a carbohydrate membrane.// J. Am. Chem. Soc.-1979,-Vol. 101, № 3.-P. 775−777.
  59. Wieser C., Dieleman C.B., Matt D. Calixarene and resorcinarene ligands in transition metal chemistry. // Coor. Chem. Rev.-1997.-Vol. 165.-P.93−161.
  60. Beer P.D., Drew M.G.B., Ogden M.I. First- and second-sphere co-ordination of lanthanum cation by a calix4. arene tetraamide in the partial-cone conformation.// J. Chem. Soc., Dalton Trans.-1997, № 9.-P. 1489−1491.
  61. Corazza F., Floriani C., Chiesi-Villa A., Guantini C. The oxo-molybdenum (VI) group over a calixarene-oxo surface: calix4. arene complexing inorganic and organic functionalities.// J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1990, № 8.-P. 640−641.
  62. Corazza F., Floriani C., Chiesi-Villa A., Rizzoli C. Mononuclear tungsten (VI) calix4. arene complexes.// Inorg. Chem.-1991.-Vol. 30, № 23.-P. 4465−4468.
  63. Ikeda A., Tsuzuki H., Shinkai S. NMR spectroscopic and X-ray crystallographic studies of calix4. arene-Ag complexes. Influence of bound Ag on C2V-C2Vinterconversion in cone calix4.arenes.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.-1994, № 10.-P. 2073−2080.
  64. Harrowfield J.M., Ogden M.I., Richmond W.R., White A.H. Calixarene-cupped cesium: a coordination conundrum? // J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1991, № 17.-P. 1159−1161.
  65. Second-sphere coordination of transition-metal complexes by calix4.arenes. / Atwood J. L, Orr G.W., Hamada F., Vincent R.L. et al. // J.Am.Chem.Soc.-1991.-V.l 13, № 7.-P.2760−2761.
  66. Fiammengo R., Timmerman P., Jong F., Reinhoudt D. N. Highly stable cage-like complexes by self-assembly of tetracationic Zn (II) porphyrinates and tetrasulfonatocalix4. arenes in polar solvents. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.-2000, № 23.-P.2313−2314.
  67. Transition metal complexes of p-sulfonatocalix5.arene./ Johnson C.P., Atwood J.L., Steed J.W., Barnes C.L. et all.// Inorg. Chem.-1996,-Vol. 35, № 9.-P. 2602−2610.
  68. Supramolecular chemistry of p-sulfonatocalix5.arene: a water-soluble, bowl-shaped host with a large molecular cavity./ Steed J.W., Johnson C.P., Barnes C.L., Juneja R.K. et all.// J. Am. Chem. Soc.-1995.-Vol. 117, № 46.-P. 11 426−11 433.
  69. Sorrell T.S., Pigge F.C., White P. S. Calixresorcinarenes as ligands: synthesis and characterization of transition-metal cavitand complexes.// Inorg. Chem.-1994.-Vol. 33, № 4.-P. 632−635.
  70. A square array of metal ions from the full metallation of calix4.resorcinarenes./ Solari E., Lesueur W., Klose A., Schenk K. at all.// J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1996, № 7.-P. 807−808.
  71. Schneider U., Schneider H.-J. Synthese und Eigenschaften von Macrocycles aus Resorcinen sowie von entsprechenden Derivaten und Wirt-Gast-Komplexen. / Chem. Ber.-1994.-Anc. 127, №. 8.-S.2455−2469.
  72. Aminoalkylated calix4. resorcinarenes as pH sensitive «hosts» for the charged metalocomplexes. / Morozova Y.E., Kuznetzova L.S., Mustaflna A.R., Kazakova
  73. E.Kh. et all // Abstracts: 1st International conference on Supramolecular Science and Technology.-Zakopane.-Poland.-27 September-3 October.-1998.-P. 179.
  74. Aminoalkylated calix4. resorcinarenes as pH sensitive «hosts» for charged metallocomplexes. / Morozova Yu.E., Kuznetzova L.S., Mustafina A.R. et all. / J. Indus. Phenom.-1999.- V.35, №l-2.-P.397−407.
  75. Schneider H.J., Guttes D., Schneider U. Ein makrocyclisches Polyphenolat als Rezeptoranalogon fur Cholin und verwandte Ammoniumverbindungen.// Angew. Chem.-1986.-Anc. 98, № 7.-S. 635−637.
  76. Schneider H.J., Guttes D., Schneider U. Host-guest complexes with water-soluble macrocyclic polyphenolates including induced fit and simple elements of a proton pump.//J. Am. Chem. Soc.-1988.-Vol. 110, № 19.-P. 6449−6454.
  77. Takeshita M., Shinkai S. Recent topics on functionalization and recognition ability of calixarenes: the 'third host molecule'.// Bull. Chem. Soc. Jpn.-1995.-Vol. 68, № 4.-P. 1088−1097.
  78. NMR and crystallographic studies of a p-sulfonatocalix4.arene-guest complex./ Shinkai S., Araki K., Matsuda Т., Nishiyama N. et all.// J. Am. Chem. Soc.-1990.-Vol. 112, № 25.-P. 9053−9058.
  79. Complexation of native L-a-aminoacids by water soluble calix4.arenes. / Arena G. et all. / Tetrahedron Letters.-1999.-V.40, № 8.-P.1597−1600.
  80. A new water-soluble calix4. arene ditopic receptor rigidified by microsolvation: acid-base and inclusion properties./ Arena G., Casnati A., Mirone L., Sciotto D., Ungaro R.// Tetrahedron Lett.-1997.-Vol. 38, № 1 l.-P. 1999−2002.
  81. A new chiral rigid cone water soluble peptidocalix4. arene and its inclusion complexes with a-amino acids and aromatic ammonium cations. / Sansone F., Barboso S., Casnati A., Sciotto D., Ungaro R. / Tetrahedron Letters.-1999.-V.40, № 25.-P.4741−4744.
  82. Kobayashi K., Tominaga M., Asakawa Y., Aoyama Y. Binding of amino acids in water to a highly electron-rich aromatic cavity of pyrogallol or resorcinol cyclic tetramer as 7i-base.// Tetrahedron Lett.-1993.-Vol.34, № 32.-P.5121−5124.
  83. Sheppod T.J., Petti M.A., Dougherty D.A. Tight, oriented binding of aliphatic guest by a new class of water-soluble molecules with hydrophobic binding sites.// J. Am. Chem. Soc.-1986.-Vol. 108, № 19.-P. 6085−6087.
  84. К. Растворители и эффекты среды в органической химии.// Перевод с англ., под ред. проф. B.C. Петросяна.-Москва: Мир-1991.-763 с.
  85. Murayama К., Aoki К. Resorcin4. arene dimer linked by eight water molecules and incorporating a tetraethylammonium ion: guest-driven capsule formation via cation-я interactions.// J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1998, № 5.-P. 607−608.
  86. Host-guest complexation. 48. Octol building blocks for cavitands and carcerands./ Tunstad L.M., Tucker J.A., Dalcanale E., Weiser J. at all// J. Org. Chem.-1989.-Vol. 54, № 6.-P. 1305−1312.
  87. Davis F., Stirling C.J.M. Spontaneous multilayering of calix4.resorcinarenes.// J. Am. Chem. Soc.-1995.-Vol. 117,№ 41.-P. 10 385−10 387.
  88. MacGillivray L.R., Atwood J.L. Rational design of multicomponent calix4. arenes and control of their alignment in the solid state.// J. Am. Chem. Soc.-1997.-Vol. 119, № 29.-P. 6931−6932.
  89. Федоров B. A, Исаев И. Д., Эйке М. Ю. Возможные способы интерпретации данных о комплексообразовании в смешанных водно-органических растворителях.//Коорд. хим.-1989.-Т. 15.-Вып. 9.-С. 1162−1167.
  90. ПЗ.Шарнин В. А. Закономерности изменения термодинамических характеристик реакций комплексообразования и сольватации реагентов в смешанных растворителях.//Коорд. хим.-1996.-Т. 22.-Вып. 5.-С. 418−421.
  91. В.П. О закономерностях в термодинамике реакций комплексообразоавния.//Коорд. хим.-1996.-Т. 22.-Вып. 5.-С. 416−418.
  92. В.Н., Шарнин В. А., Шорманов В. А., Крестов Г. А. Термодинамическое описание роли растворителя в реакциях комплексообразования.// Докл. АН СССР.-1988.-Т. 300, № 6.-С. 1403−1406.
  93. К.Б., Павлшцук В. В. Макроциклы в биомиметике.// Ж. Рос. Хим. общества,-1995.-Т. 39, № 1.-С. 5−9.
  94. Лен Ж.-М. Перспективы надмолекулярной химии от молекулярного узнавания к молекулярной переработке информации и самоорганизации.// Ж. Рос.Хим. общества,-1995.-Т. 39, № 1.-С. 95−108.
  95. О.А. Развитие концепции молекулярного распознавания. // Ж. Рос.Хим. общества.-1995.-Т. 39, № 1.-С. 109−120.
  96. Mosier-Boss P.A., Popov A.I. NMR and infrared studies of the complexation reaction of 18-crown-6 with some organic solvents.// J. Am. Chem. Soc.-1985.-Vol. 107, № 22,-P. 6168−6174.
  97. Soncini P., Bonsignore S., Dalcanale E., Ugozzoli F. Cavitands as versatile molecular receptors.// J. Org. Chem.-1992.-Vol. 57, № 17.-P. 4608−4612.
  98. Abraham M.H., Danil de Namor A.F., Lee W.H. A thermochemical cycle for the heat of complexing of Na+ and K+ cations with cryptand 222 in water and methanol.// J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1977, № 19.-P. 893.
  99. Abraham M.H., Ling H.C. Free energies and entropies of transfer from water to methanol of cations complexed by 18-crown-6.// Tetrahedron Lett.-1982.-Vol. 23, № 4.-P. 469−472.
  100. Schmidt E., Tremillon J.-M., Kintzinger J.P., Popov A.I. Nuclear magnetic resonance and calorimetric studies on the solvation of cryptand 221 and its Na+ and K+ complexes in nonaqueous solvents.// J. Am. Chem. Soc.-1983.-Vol. 105, № 26.-P. 7563−7566.
  101. Koppel A.J., Palm V.A. The influence of solvent in organic reactivity. An advance in linear free energy relationship // Ed. Champen N.B., Shorter J.-New York: Plenum Press.-1972.-382 p.
  102. Taft R.W., Pienta N.J., Kamlet M.J., Arnett E. Linear solvation energy relationships. 7. Correlation between the solvent donicity and acceptornumber scale and the solvatochromic parameters n*, a, (3.// J. Org. Chem.-1981.-Vol. 104, № 17.-P. 45 244 529.
  103. Faucett W.R., Krygowsky J.M. A complementary Lewis acid -base description of solvent effects. II. Dipole-dipole interactions.// Austral. J. Chem.-1975.-Vol. 28, № 10.-P. 2115−2124.
  104. Ф.В. Сольватация и комплексообразование в бинарных растворителях по данным спектральных методов.// X Всес. Сов. «Физические методы в координационной химии»: Тез. Докл.-Кишинев.-1990.-С. 103.
  105. Н.В. Взаимосвязь термодинамических характеристик сольватации, диссоциации и комплексообразования в растворах.// Укр. Хим. Журнал.-1995.-Т. 61, № 11.-С. 14−18.
  106. Wells C. F. Ionic solvation in water-co-solvent mixtures. Part 6.-Free energies of transfer of single ions from water into water + dioxan mixtures.// J. Chem. Soc., Faradey Trans. l.-1978.-Vol. 74.-Part 6.-P. 1569−1583.
  107. Wells C. F. Ionic solvation in water-co-solvent mixtures. Part 7.-Free energies of transfer of single ions from water into water + dimethylsulfoxide mixtures.// J. Chem. Soc., Faradey Trans. l.-1981.-Vol. 77.-Part7.-P. 1515−1528.
  108. Wells C.F. The spectrophotometry solvent sorting method for determination of free energies of transfer of individual ions a critical appraisal.// Austral. J. Chem.-1983.-Vol. 36, № 9.-P. 1739−1752
  109. Sidahmed M.I., Wells C. F. Ionic solvation in water-co-solvent mixtures. Part 12,-Free energies of transfer of single ions from water into water-propan-l-ol mixtures.// J. Chem. Soc., Faradey Trans. l.-1986.-Vol. 82,-Part 8.-P. 2577−2588.
  110. Wells C.F. Ionic solvation in water + cosolvent mixtures. Part 17. The «neutral» component of free energies of transfer of single ions from water into water + ethanol mixtures.//Thermochim. Acta.-1988.-Vol. 132.-P. 141−154.
  111. Wells C.F. Equilibria involving protons in mixtures of water with propane-1,2-diol. Gibbs energies of transfer of protons and other ions from water into the mixture.// J. Chem. Soc., Faradey. Trans.-1997.-Vol. 93.-Part 2.-P. 273−277.
  112. .И., Асеева B.H. Стандартизация констант равновесий диссоциации кислот и образования комплексов в смешанных растворителях.// Рос. хим. журнал.-2000.-Т. 44, № 3-С. 58−69.
  113. Lada Е., Kalinowski М.К. Electrochemical studies of Т1 (I) crown-ether complexes in nonaqueous media.//Monatsh. Chem.-1991.-Vol. 122, № l.-P. 1−8.
  114. Lada E., Lei X., Kalinowski M.K. Electrochemical study of 18-crown-6-Tl+ complexes in binary solvent mixtures.// Monatsh. Chem.-1992.-Vol. 123, № 5.-P. 425−433.
  115. Rounaghi G., Milani-Nejad F., Taheri K. Thermodynamics studies of complexation of 18-crown-6 and dibenzo-24-crown-8 with potassium ion in mixed non-aqueous solvents.// Indian J. Chem. A.-1999.-Vol. 38, № 38.-P. 568−574.
  116. Rounaghi G., Ghiamati E., Rahimi Bajestani M. Study of complexation reactions between dicyclo hexano-18-crown-6 and Mg2+, Ca2+, Sr2+ and Ba2+ cations in mixed solvent using conductometry method.// Chimia.-1998.-Vol. 52, № 7−8.-P. 374.
  117. Solvent effects on crown ether complexations./ Solov’ev V.P., Strakhova N.N., Raevsky O.A., Rudiger V., Schneider H.J.// J. Org. Chem.-1996.-Vol. 61, № 16.-P. 5221−5226.
  118. В.П., Страхова Н. Н., Раевский О. А., Зубарева В. Е., Булгак И. И. Термодинамика комплексообразования некоторых бензокраун-эфиров.// Докл. АН СССР.-1989.-Т. 304, № 6.-С. 1374−1377.
  119. А.А., Качкурова И. Я., Цивадзе А. Ю., Глебов А. С. «Необычные» комплексообразующие свойства алкилпроизводных краун-эфиров.// Докл. АН СССР.-1991.-Т. 316, № 2.-С. 375−378.
  120. Inoue Y., Hakushi Т. Enthalpy-entropy compensation in complexation of cations with crown ethers and related ligands.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.-1985, № 7.-P. 935 946.
  121. С.В., Юрченко В. А., Бондарев Н. В. Константы комплексообразования ионов Na+ и К+ с 18-краун-6-эфиром в смесях вода-ацетонитрил (20, 40, 60 мас%).// Ж. общ. хим.-1996.-Т. 66,-Вып. 4.-С. 549−552.
  122. Е.Н., Бондарев Н. В. Изучение комплексообразования ионов Na+ с 18-краун-6 в смесях вода-ацетон потенциометрическим методом при 283.15−318.15 К.//Ж. неорг. хим.-1997.-Т. 42, № 7.-С. 1208−1210.
  123. Ю., Керн А. П., Цурко Е. Н., Бондарев Н. В. Термодинамика комплексообразования и сольватации в системах М-18-краун-6-Н20−2-пропанол (М = Na+, К+).// Ж. Общ. Химии.-1998.-Т. 68, № 5.с. 758−762.
  124. Васильев B. JL, Гончарова М. Н., Орлова Т. Д. Термохимия реакции комплексообразования 15-краун-5 с ионом Ва2+ в водном растворе.// Коорд. хим.-2000.-Т. 26, № з.-с. 177−178.
  125. Н.В. Развитие концепции структура-свойство на основе сольватационных параметров.// Ж. Общ. хим.-1999.-Т. 69.-Вып. 2.-С. 229−234.
  126. Д.А., Ельцов С. В., Бондарев Н. В. Термодинамика образования комплексов Mg с 18-краун-6 в смесях вода-ацетонитрил.// Ж. Общ. Хим.-1997.-Т. 67.-Вып. 6.-С. 903−907.
  127. КабаковаЕ.Н., Бондарев Н. В. Изучение комплексообразования ионов К+ с 18-краун-6 в смесях вода-ацетон потенциометрическим методом при 283.15−318.15 К.//Ж. неорг. хим.-1998.-Т. 43, № 5.-С. 820−822.
  128. Е.Е., Кабакова Е. Н., Бондарев Н. В. Термодинамика комплексообразования ионов металлов с краун-эфирами. Система Na±18-KpayH-6-Н20-метанол.//Ж. Общ. Хим.-1996.-Т. бб.-Вып. 2.-С. 204−207.
  129. Е.Н., Цурко Е. Н., Бондарев Н. В. термодинамика молекулярного распознавания ионов К+ и Na+ 18-краун-6 эфиром в смесях вода-ацетон.// Укр. Хим. журнал.-1998.-Т. 64, № 9−10.-С. 23−27.
  130. Bagher G.M., Shamsipur М. Spectroscopic study of the complexation of benzo-15-crown-5 and dibenzo-30-crown-10 with sodium and potassium ions in binary acetonitrile-water mixture.// Inorg. Chim. Acta.-1986.-Vol. 121, № l.-P. 53−56.
  131. Sway M.I., Ambushamieh A.S. Thermodynamic study of the binding of dibenzo-18-crown-owith Ag, Pbz+ and Cdz in acetonitrile-water solvents.// J. Chem. Soc., Faradey Trans.-1995.-Vol. 91, № ll.-P. 1607−1610.
  132. Я.Ю., Тарасенко Ю. А., Крюков B.B. Влияние универсальной и специфической сольватации на термодинамику транспортных процессов в растворах комплексов роданида калия с макроциклами.// Укр. Хим. Журнал.-1989.-Т. 55, № 11.-С. 1149−1152.
  133. Takeda Y. A conductance study of benzo-18-crown-6- and its analogs-alkali metal ion complexes in various solvents.// Bull. Chem. Soc. Jpn.-1985.-Vol. 58, № 4.-P. 12 591 261.
  134. Takeda Y., Kohno R., Kudo Y., Fukada N. Stabilities in water and transfer activity coefficients from water to nonaqueous solvents of benzo-18-crown-6-metal ion complexes.// Bull. Chem. Soc. Jpn.-1989.-Vol. 62, № 4.-P. 999−1003.
  135. Ш. К., Цивадзе А. Ю., Качкурова И. Я., Гуламова M.T. Комплексообразование ионов натрия, калия и рубидия с алкилпроизводными дибензо-18-краун-6 в неводных растворах.// Ж. Неорг. Хим.-1991.-Т. Зб.-Вып. 2.-С. 433−438.
  136. Н.Н., Соловьев В. П., Раевский О. А. Сравнение комплексообразования бензо-15-краун-5 и бензо-12-краун-4 с роданидами металлов и аммония в ацетонитриле.//Коорд. хим.-1989.-Т. 15,-Вып. 4.-С. 483−485.
  137. Inoue Y., Hakushi Т., Liu Y., Tong L.H. Molecular design of crown ethers. 12. Complexation thermodynamics of 12- to 16-crown-4: thermodynamic origin of high lithium selectivity of 14-crown-4.// J. Org. Chem.-1993.-Vol. 58, № 20.-P. 5411−5413.
  138. Glendening E.D., Feller D., Thompson M.A. An ab initio investigation of the structure and alkali metal cation selectivity of 18-crown-6.// J. Am. Chem. Soc.-1994.-Vol. 116, № 23.-P. 10 657−10 669.
  139. Cox B.G., Garcia-Rosas J., and Schneider H. Solvent dependence of the kinetics of formation and dissociation of cryptate complexes.// J. Am. Chem. Soc.-1981.-Vol. 103, № 5.-P. 1054−1059.
  140. The first thermodynamic data on the complexation of amino acids with cryptand 222 in methanol at 298.15 К./ de Namor D.A.F., Ritt M.C., Schwing-Weill M.J., Amaud Neu F., Lewis F.V.D.// J. Chem. Soc, Chem. Commun.-1990, № 2.-P. 116−117.
  141. Selective M±H+ coupled transport of cations through a liquid membrane by macrocyclic calixarene ligands./ Izatt S. R., Lamb J. D., Hawkins R. Т., Brown P. R., Izatt S.R., Christensen J.J.// J.Am.Chem.Soc.-1983.-V.105, № 7.-P.1782−1785.
  142. Extraction and solution thermodynamics of complexation of alkali and alkaline-earth cations by calix4. arene amides./ Arnaud-Neu F., Barrett G., Fanni S., Marrs D. et all// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.-1995, № 3.-P. 453−461.
  143. Б.Д Берёзин, М. Б. Берёзин, Д. Б. Берёзин. Макроциклический эффект и специфика комплексообразования с жесткими макроциклическими лигандами.// Российский хим. журнал.-1997.-Т. 41, № З.-С. 105−123.
  144. Comparison of the macrocyclic effect for ether hosts in aqueous and organic solvents./ Spenser J.N., Mihalick J.E., Nicholson T.J., Cortina P.A. et all.// J. Phys. Chem.-1993,-Vol. 97, № 40.-P. 10 509−10 512
  145. Aoyama Y., Tanaka Y., Toi H., Ogoshi H. Polar host-guest interaction. Binding of nonionic polar compounds with a resorcinol-aldehyde cyclooligomer as a lipophilic polar host.// J. Am. Chem. Soc.-1988.-Yol. 110, № 3.-P. 634−635.
  146. Aoyama Y., Tanaka Y., Sugahara S. Molecular recognition. 5. Molecular Recognition of sugars via hydrogen-bonding interaction with a synthetic polyhydroxy macrocycle.// J. Am. Chem. Soc.-1989.-Vol. Ill, № 14.-P. 5397−5404.
  147. Novel water-soluble tetrasulfonatomethylcalix4.resorcinarenes. / Kazakova E.K., Makarova N.A., Ziganshina A.U. et al. / Tetrahedron Letters.-2000.-V.41, № 51.-P.10 111−10 115.
  148. Suga K., Ohzono Т., Negishi M., Deuchi K. Effect of various cations on the acidity of p-sulfonatocalixarenes.// Supramol. Science.-1998.-Vol. 5, № 1−2.-P. 9−14.
  149. Ю.И., Глебов A.H., Девятов Ф. В. Полиядерные комплексы в растворах. Казань: изд-во Казанского ун-та. 1989.-287с.
  150. Я.Ю. Диэлектрические свойства бинарных растворов.// Москва: Наука.-1977.-68 с.
  151. Taft R.W., Abboud J.-L.M. Kamlet M.J., Abraham M.H. Linear solvation energy relations./ J. Solut. Chem.-1985.-Vol. 14,№ 3.-P. 153−186.
  152. Synthesis and aggregation properties of new water-soluble calixarenes. / Shinkai S., Arimura Т., Araki K. et al. // J.Chem.Soc., Perkin Trans. l-1989.-№ 11.-P.2039−2045.
  153. С.Б., Чернова P.K., Штыков C.H. Поверхностно-активные вещества.// М.: Р1аука.-1991.-251 с.
  154. С.Н. Поверхностно-активные вещества в анализе. Основные достижения и тенденции развития.// Журн. аналит. химии.-2000.-Т. 55, № 7.-С. 679−687.
  155. Hardie M.J., Raston C.L. Russian doll assembled superanion capsule-metal ion complexes: combinatorial supramolecular chemistry in agueous media.// J. Chem. Soc, Dalton Trans.-2000, № 15.-P. 2483−2492.
  156. Влияние самоассоциации на реакционную способность анионов калике4. резорцинаренов в реакциях с эфирами кислот фосфора./ Рыжкина И. С.,
  157. JI.A., Бурилов А. Р., Казакова Э. Х., Коновалов А.И.// Изв. АН.-Серия хим.-1998, № 2.-С. 275−279.
  158. Spek A.L. PLATON.// Acta Crystallograf.A.-1990,-Vol. 46.-P. 34−37.
  159. Schneider H.J., Rudiger V., Raevsky O.A. The incremental description of host-guest complexes: free energy increments derived from hydrogen bonds applied to crown ethers and cryptands.// J. Org. Chem.-1993.-Vol. 58, № 14.-P. 3648−3653.
  160. Schneider H.-J. Linear free energy relationship and pairwise interactions in supramolecular chemistry.// Chem. Soc. Rev.-1994.-Vol. 23, № 4.-P. 227−234.
  161. Shi Y., Schneider H.J. Interactions between aminocalixarenes and nucleotides or nucleic acids.//J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2.-1999, № 8-P. 1797−1803.
  162. Nakai Н., Deduchi Y. The crystal sructure of monoaquabis (l, 10-phenantroline)copper (II) nitrate Cu (H20)phen2.(N03)2.// Bull. Chem. Soc. Jpn.-1978.-Vol. 51, № 5.-P. 1386−1390.
  163. Nakai H., Noda Y. The crystal sructure of monoaquabis (l, 10-phenantroline)copper (II) tetraftorborate Cu (H20)phen2.(BF4)2.// Bull. Chem. Soc. Jpn.-1975.-Vol. 48, № 9.-P. 2557−2560.
  164. Structural dependence of aromatic ring staking and related weak interaction./ Sugimori Т., Masuda H., Ohata N. et all.// Inorg. Chem.-1997.-Vol. 36, № 4.-P. 576−583.
  165. А., Форд P. Спутник химика.-Москва: Мир.- 1976.-541c.
  166. Inorganic synthesis VXVIII. Wiley-Interscience Publication John Wiley and sons.-1978.-P. 98−104.
  167. Bagger S., Jensen H.P. Optical properties of bis (histidinato) cobalt (III) complexes. // Acta Chem. Scand.-1978.-V.32A, № 7.-P.659−662.
  168. Dwyer F.P., Reid I.К., Garvan F.L. Oxalato- and malanato-ethylenediaminecobalt (III)complexes.// J.Am.Chem.Soc.-1961.Vol. 83, № 6.-P. 12 851 287.
  169. Seiler P., Dobler M., Dunitz J.D. Potassium thiocyanate complex of 1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane.// Acta Crystallogr.-1974.-Sect. B.-B30, № 1 l.-P. 2744−2745.
  170. Kosower E.M. Additions to pyridinium ring. I. 1-Methylpyridinium iodide.// J.Am.Chem.Soc.-1955.- V. 77, № 14.-P.3883−3885.
  171. B.B. Кислотность неводных растворов.-Харьков: Вища школа.-1982.-159 с.
  172. Woolley Е.М., Hurkot D.J., Hepler Z.G. Ionization constants for water in aqueous organic mixtures.// J. Phys. Chem.-1970.-Vol. 74, № 22.-P. 3908−3913.
  173. Woolley E.M., Hepler Z.G. Apparent ionization constant of water in organic mixture and acid dissociation constants of protonated co-solvents in aqueous solution.// Anal. Chem.-1972.-Vol. 44, № 8.-P. 1520−1523.
  174. Комплексообразование калике4. резорцинарена с катионными комплексами кобальта (III) в водно-органических средах. / Мустафина А. Р., Скрипачева В. В., Кузнецова Л. С., Подъячев С. Н. и др. / Коор. хим.-1999.-Т. 25, № 10, С. 774−779
  175. A watersoluble sulfonatomethylated calix4. resorcinarene as artificial receptor of metal complexes./ Mustafina A.R., Skripacheva V.V., Kazakova E.Kh., Makarova N.A. et all// J. Indus. Phenom. Macr. Chem.- 2001 (in press).
Заполнить форму текущей работой

На отлично!