Иминиевые илиды из фторкарбенов: свойства и применение в синтезе гетероциклических соединений

Список литературы

1. Khlebnikov A.F., Novikov M.S., Kostikov R.R. Carbenes and carbenoids in synthesis ofheterocycles // Adv. Heterocycl. Chem.- 1996.- Vol. 65.- P. 93−233.
2. Новиков M.C., Хлебников А. Ф. Илиды в реакциях карбенов с азот- и кислородсодержащими соединениям // Современные проблемы органической химии.- JL: Изд-во ЛГУ-1991.- Вып. 10.- С. 62−86.
3. Хлебников А.Ф., Костиков P.P. Иммониевые илиды из галогенкарбенов в синтезеазотсодержащих соединений // Изв. АН, сер. хим.- 1993.- № 4.- С. 646−654.
4. Костиков P.P., Молчанов А. П., Хлебников А. Ф. Галогенсодержащие карбены // Успехи химии.- 1989.- Т. 58.- Вып. 7, — С. 1122−1144.
5. Костиков P.P., Хлебников А. Ф. Карбены в синтезе гетероциклических соединений // ХГС.- 1976.- № 11.- С. 1443−1464 .
6. Deyrup J.A. Aziridines // Small ring heterocycles- Ed. Hassner A.- New York: Interscience, 1983.-P. 1−214.
7. Kadaba P.K., Edwards J.D. Hexachloroacetone as a novel source of dichlorocarbene // J. Org. Chem.- 1960.- Vol. 25.- № 8.- P. 1431−1433.
8. Cook A.G., Fields E.K. Reaction of dichlorocarbene with imines // J. Org. Chem.- 1962.-Vol. 27.- № 10.- P. 3686−3687.
9. Deyrup J.A., Greenwald R.B. Carbenoid reaction with imines // Tetrahedron Lett.-1965.1. Vol. 6.-№ 5.- P. 321−324.
10. Ichimura K., Ohta M. Die Reaktionen von 2,2-Dichloraziridinen // Tetrahedron Lett.-1966.-Vol. 7.-№ 8.- P. 807−811.
11. Brooks R.E., Edwards J.O., Levey G., Smyth F. The solvolytic rearrangement of some l, 2-diphenyl-3,3-dichloroaziridines // Tetrahedron.- 1966.- Vol. 22.- № 4, — P. 1279−1296.
12. Meilahn M.K., Augenstein L.L., McManaman J.L. Preparation of amidines from gem-dichloroaziridines // J. Org. Chem.-1971.- Vol. 36.- № 23.- P. 3627−3629.
13. Костиков P.P., Хлебников А. Ф., Оглоблин К. А. О реакции дихлоркарбена с замещенными бензилиденанилинами // ЖОрХ.- 1973.- Т. 9.- Вып. 11.- С. 2346−2354.
14. Козлов Н.С., Пак В.Д., Машевский В. В., Плаксина П. Н. Азометины и продукты их превращений // ХФЖ.- 1073.- Т. 7.- № 7.- С. 15.
15. Seno M., Shraishi S., Suzuki Y., Asahara T. Solvolytic ring-opening reaction of gem-dichloroaziridines in the presence of sulfuric acid I I Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1976.- Vol. 49.-№ 7.-P. 1893−1896.
16. Sikkema D.J., Molenaar E., van Guldener D.B. Reactive additives for polyethylene terephthalate. I. Preparation of ketenimines. // Rec. Trav. Chim.- Vol. 95.- № 6.- P. 154 156.
17. Костиков P.P., Хлебников А. Ф., Оглоблин K.A. О реакции дигалокарбенов с ароматическими азометинами // ЖОрХ, — 1977.- Т. 13, — Вып. 9.- С. 1857−1871.
18. Furukawa М., Okawara Т., Tarawaki Y.A. A stereoselective synthesis of a chloro-a-phenylacetamide by the reaction of optically active Schiff base with dichlorocarbene // Chem. Pharm. Bull.- 1977.- Vol. 25.- № 1.- P. 181−184.
19. Soloducho J., Zabza A. Insect growth regulators. VI. Synthesis of arylcam-pholenylaziridines // Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Chim.- 1979.- Vol. 27.- № 6.- P. 447−458.
20. Mielahn M.K., PottorfR.S. Haloaziridines. Methanolysis of some ge/n-dichloroaziridines // J. Org. Chem.- 1980.- Vol. 45.- № 10.- P. 2004−2005.
21. Kostikov R.R., Khlebnikov A.F., Bespalov V.Ya. Interaction of dichlorocarbene with im-ines // J. Phys. Org. Chem.- 1993.- Vol. 6.- № 2.- P. 83−84.
22. Pliego J.R., Jr., De Almeida W.B. Reaction of CC12 with CH2NH and the formation of dipolar and biradical ylide structures // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.- 1997.- № 11.- P. 2365−2369.
23. Хлебников А.Ф., Никифорова Т. Ю., Костиков P.P. Реакции азометинилидов из дихлоркарбена и ациклических и циклических Л^-алкилиминов. // ЖОрХ, — 1996.- Т. 32.- Вып. 5.- С. 746−760.
24. Хлебников А.Ф., Новиков М. С., Никифорова Т. Ю., Костиков P.P. Реакция дигало-генкарбенов с эфирами и нитрилами АГ-алкилиденаминокислот. Синтез производных аминокислот с азиридиновым и пиррольным фрагментами // ЖОрХ.- 1999.- Т. 35,-Вып. 1.-С. 98−105.
25. Хлебников А.Ф., Новиков М. С., Кусей Е. Ю., Копф Ю., Костиков P.P. Каскадные превращения эфиров (2,2-диарил-3,3-дихлоразиридин-1-ил)уксусных кислот // ЖОрХ.- 2003.- Т. 39.- Вып. 4.- С. 595−609.
26. Хлебников А.Ф., Никифорова Т. Ю., Костиков P.P. Об образовании азетидинонов из иминов в условиях генерации дихлоркарбена термокаталитическим разложением трихлорацетата натрия //ЖОрХ.- 1999, — Т. 35.- Вып. 5.- С. 732−735.
27. Хлебников А.Ф., Никифорова Т. Ю., Новиков М. С., Костиков P.P. Новые превращения 1,1-дихлор-1,3,4,8Ь-тетрагадроазирино2,1-я]изохинолинов: раскрытие азиридинового цикла по любой связи // ЖОрХ.- 1997.- Т. 33.- Вып. 6.- С. 951−961.
28. Костиков P.P., Хлебников А. Ф., Оглоблин К. А. О реакции дигалокарбенов с ароматическими азометинами//ЖОрХ.- 1977.- Т. 13.- Вып. 9.- С. 1857−1871.
29. Seyferth D., Murphy G. Halomethyl-metal compounds: LIX. An improved preparation of phenyl (fluorodichloromethyl)mercury, a useful fluorochlorocarbene precursor // J. Or-ganomet. Chem.- 1973.-V. 49.-№ 1.- P. 117−124.
30. Yamanaka H, Kikui J., Teramura K., Ando T. Reduction of l, 3-diphenyl-2,2-dihaloaziridines with tri-n-butyltin hydride // J. Org. Chem.- 1976.- V. 41.- № 24.- P. 3794−3797.
31. Ни C.-M., Qing F.-L., Shen С.-Х. Transformation of carbonyl compounds into gem-difluoro compounds with dibromodifluoromethane/zinc reagent // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1993.- № 3.- P. 335−338.
32. Padwa A. Hornbuckle S.F. Ylide formation from the reaction of carbenes and carbenoids with heteroatom lone pairs // Chem. Rev.- 1991.- Vol. 91.- № 3.- P. 263−309.
33. Brahms D.L.S., Dailey W.P. Fluorinated carbenes // Chem. Rev.- 1996.- Vol. 96.- № 5.-P. 1585−1632.
34. Зейфман Ю.В., Ланцева JI.T. Синтез 1-фенил-2,2-дифтор-3,3-бис(трифтор-метил)азиридина // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1986.- № 1.- С. 248−249.
35. Зейфман Ю.В., Костоян С. О., Кнунянц И. Л. Новая реакция электрофильной двойной С=С связи. Фиксация промежуточно образующегося амидного аниона в реакциях Гофмана и Лоссена//ДАН СССР.- 1970, — Т. 195.- № 1.- С. 93−95.
36. Petrov V.A. Chemistry of TV-substituted 2,2-difluoro-3,3-bis (trifluoromethyl)aziridines // J. Fluorine Chem.- 2000, — Vol. 106.- № 1.- P. 25−34.
37. Сафронова З.В., Симонян JI.A., Зейфман Ю. В., Гамбарян Н. П. Фторсодержащие имины. 1. Новые реакции циклоприсоединения ацилиминов фторкетонов // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1979.-№ 8.- С. 1826−1830.
38. Williams A.L., Johnston J.N. The Bronsted acid catalysed direct aza-Darsens synthesis of tf-alkyl os-aziridines // J. Am. Chem. Soc.- 2004.- Vol. 126.- № 6.- P. 1612−1613.
39. Baret P., Buffet H., Pierre J.-L. Reactions des imines avec le diazaacetate d’ethyle // Bull. Soc. Chim. France.- 1972.- № 6.- P. 2493−2501.
40. Casarrubios L., Perez J.A., Brookhart M., Templeton J.L. Lewis acid-catalyzed synthesis of aziridines // J. Org. Chem.- 1996, — Vol. 61.- № 24.- P. 8358−8359.
41. Akijama Т., Ogi S., Fuchibe K. Stereoselective synthesis of CF3-substituted aziridines by Lewis acid-mediated aziridination of aldimines with diazoacetates // Tetrahedron Lett.-2003.- Vol. 44.- № 21.- P. 4011−4013.
42. Crousse В., Narizuka S., Bonnet-Delpon D., Begue J.-P. First stereoselective synthesis of cis-3-CF3-aziridine-2-carboxylates. A route to new (trifluoromethyl) a-functionalised P-amino acids // Synlett- 2001, — № 5. p. 679−681.
43. Rasmussen K.G., Jorgensen R.G. Metal-catalysed reactions of imines with ethyl diazoace-tate leading to aziridines//J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1997.- № 9.- P. 1287−1292.
44. Rasmussen K.G., Hazell R.G., Jorgensen R.G. Crystal structure of an imine-TiCU complex formed in catalytic aziridination reactions. Scope and mechanistic considerations // Acta Chem. Scand.- 1998- Vol.- 52.- № 8.- P. 1056−1059.
45. Rasmussen K.G., Jorgensen K.A. Catalytic formation of aziridines from imines and dia-zoacetate // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1995.- № 14.- P. 1401−1402.
46. Sun W., Xia C.-G., Wang H.-W. Synthesis of aziridines from imines and ethyl diazoace-tate in room temperature ionic liquids // Tetrahedron Lett.- 2003.- Vol. 44.- № 11.- P. 2409−2411.
47. Nagayama S., Kobayashi S. Facile synthesis of aziridines from imines and diazoesters or aldehydes, amines, and diazoesters using a catalytic amount of lanthanide triflate // Chem. Lett.- 1998.- Vol. 27.- № 7.- P. 685−686.
48. Xie W., J. Fang, J. Li, P.G.Wang. Aziridine synthesis in protic media by using lanthanide triflates as catalysts // Tetrahedron.- 1999.- Vol. 55, — № 45.- P. 12 929−12 938.
49. Hansen K.B., Finney N.S., Jacobsen E.N. Carbenoid transfer to imines- a new asymmetric catalytic synthesis of aziridines // Angew. Chem., Int. Ed.- 1995.- Vol. 34.- № 6, — P. 676 678.
50. Mayer M.F., Hossain M.M. Catalytic preparation of aziridines with an iron Lewis acid // J. Org. Chem.- 1998.- V. 63.- № 20, — P. 6839−6844.
51. Antilla J.C., Wulff W.D. Catalytic asymmetric aziridination with a chiral VAPOL-boron Lewis acid//J.Am. Chem. Soc.- 1999.-V. 121.-№ 21.- P. 5099−5100.
52. Moran M., Bernardinelli G., Muller P. Reactions of diazo compounds with imines. Preliminary communication // Helv. Chim. Acta.- 1995.- Vol. 78.- № 8.- P. 2048−2052 .
53. Mohan J.M., Uphade B.S., Choudhary V.R., Ravindranathan Т., Sudalai A. Carbenoid transfer to imines: a new heterogeneous catalytic synthesis of aziridines // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1997.-№ 15. p. 1429−1430.
54. Doyle M.P., Hu W., Timmons D.J. Epoxides and aziridines from diazoacetates via ylide intermediates // Org. Lett.- 2001.- Vol. 3.- № 6.- P. 933−935.
55. Zhu Z., Espenson J.H. Reactions of ethyl diazoacetate catalyzed by methylrhenium triox-ide //J. Org. Chem.- 1995.- Vol. 60.- № 22.- P. 7090−7091.
56. Zhu Z., Espenson J.H. Organic reactions catalyzed by methylrhenium trioxide: reactions of ethyl diazoacetate and organic azides // J. Am. Chem. Soc.- 1996.- Vol. 118.- № 41.-P. 9901−9907.
57. Espenson J.H. Atom-transfer reactions catalyzed by methyltrioxorhenium (VII) -mechanisms and applications // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1999.- № 6.- P. 479 488.
58. Bonneau R., Romashin Y.N., Liu M.T.H., MacPherson S.E. Synthesis of 3-substituted in-dolizines from the reaction of chlorocarbenes with 2-vinylpyridine // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1994, — № 4.- P. 509−519.
59. Romashin Y.N., Liu M.T.H., Nijjar S.S., Attanasi O.A. Arylchlorocarbenes in the synthesis of heterocycles containing two nitrogen atoms // J. Chem. Soc., Chem. Commun.-2000.-№ 13.- P. 1147−1148.
60. Хлебников А.Ф., Новиков M.C., Костиков P.P. Иминиевые илиды из карбенов и карбеноидов: генерирование и применение в синтезе // Успехи химии.- 2005, — Т. 74.-№ 2.- С. 183−205.
61. Romashin Y.N., Liu M.T.H., Bonneau R. The facile synthesis of 1,2,3-trisubstituted pyrroles from the reaction of chlorocarbenes with l-azabuta-l, 3-dienes // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1999.-№ 5.- P. 447−448.
62. Romashin Y.N., Liu M.T.H., Ma W., Moss R.A. New synthesis of 2,2-heteroarylpyrroles from heteroarylchlorocarbenes // Tetrahedron Lett.- 1999.- Vol. 40.- № 40.- P. 71 637 165.
63. Doyle M.P., Yan M., Hu W., Gronenberg L.S. Highly selective catalyst-directed pathways to dihydropyrroles from vinyldiazoacetates and imines // J. Am. Chem. Soc.- 2003.- Vol. 125.-№ 16.-P. 4692−4693.
64. Yan M., Jacobsen N., Hu W., Gronenberg L.S., Doyle M.P., Colyer J.T. Stereoselective synthesis of bicyclic pyrrolidines by a rhodium-catalyzed cascade processes // Angew. Chem., Int. Ed.- 2004.- Vol. 43.- № 48.- P. 6713−6716.
65. Taylor E.C., Turchi I.J. 1,5-Dipolar cyclizations // Chem. Rev.- 1979.- Vol. 79.- № 2, — P. 181−231.
66. Padwa A., Eisenhardt W. Thermal rearrangements of arylaroylaziridines into 2,5-diaryloxazoles //J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1968.- № 7.- P. 380−381.
67. Baldwin J.E., Pudussery R.G., Qureshi A.K., Sklarz B. Valence rearrangement of hetero systems. The 4-isoxazolines // J. Am. Chem. Soc.- 1968, — Vol. 90.- № 19.- P. 5325−5326.
68. Pinter A., Nuerges M., Viranyi А., Токе L. Synthesis of pyrrolo3,4-c]quinolines by 1,5-electrocyclisation of non-stabilised azomethine ylides // Teterahedron Lett.- 2003.- Vol. 44.- № 11.- P. 2343−2346.
69. Arany A., Bendell D., Groundwater P.W., Garnett I., Nyerges, M. 1,7-Electrocyclisation of non-stabilised a, p: y, 6-unsaturated azomethine ylides // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.1999.- № 18.- P. 2605−2608.
70. Eckert J.-F., Bourgogne C., Nierengarten J.-F. An unexpected Diels-Alder reaction on the fiillerene core rather than an expected 1,3-dipolar cycloaddition // J. Chem. Soc., Chem.Commun.- 2002.- № 7.- P. 712−713.
71. Arany A., Groundwater P.W., Nyerges M. 1,7-Electrocyclization of non-stabilised azomethine ylides // Tetrahedron Lett.- 1998, — Vol. 39.- № 20.- P. 3267−3268.
72. Nyerges M., Viranyi A., Zhang W., Groundwater P.W., Blasko G., Тбке L. Synthesis of indazole-iV-oxides via the 1,7-electrocyclization of azomethine ylides // Tetrahedron.2004.- Vol. 60.- № 44.- P. 9937−9944.
73. Marx K., Eberbach W. The first 1,7-electrocyclizations of butadienyl pyridinium ylides: Stereoselective formation of 1,2-annulated 2,3-dihydroazepines // Tetrahedron.- 1997.-Vol. 53.- № 43.- P. 14 687−14 700.
74. Nyerges M., Токе L. 1,5-Electrocyclisation of azomethine ylides leading to pyrrolo2, l-tf]isoquinolines concise construction of the lamellarin skeleton // Tetrahedron Lett.2005.- Vol. 46.- № 44.- P. 7531−7534.
75. Nyerges M., Viranyi A., Pinter А., Тбке L. 1,7-Electrocyclisations of stabilised azomethine ylides // Tetrahedron Lett.- 2003, — Vol. 44.- № 4.- P. 793−794.
76. Galliford C.V., Beenen M.A., Nguyen S.T., Scheidt K.A. Catalytic, three-component assembly reaction for the synthesis of pyrrolidines // Org. Lett.- 2003.- Vol. 5.- № 19.- P. 3487−3487.
77. Padwa A., Dean D.C., Osterhout M.N., Precedo L., Semones M.A. Synthesis of fiinction-alized azomethine ylides via the Rh (II)-catalysed of a-diazo carbonyls onto imino n-bonds//J. Org. Chem.- 1994.- Vol. 59.- № 18.- P. 5347−5357.
78. Padwa A., Dean D.C. Azomethine ylide generation via the rhodium (Il)-induced cycliza-tion reaction of oximino a-diazo ketones // J. Org. Chem.- 1990.- V. 55.- № 2.- P. 405 406.
79. McMills M.C., Wright D.L., Zubkowski J.D., Valente E.J. Facile generation of aziridines from the reaction of a-diazoamides with tethered oximino-ethers // Tetrahedron Lett.-1996.- Vol. 37.- № 40.- P. 7205−7208.
80. Padwa A., Austin D.J., Precedo L., Zhi L. Cycloaddition reactions of pyridinium and related azomethine ylides //J. Org. Chem.- 1993.- Vol. 58.- № 5.- P. 1144−1150.
81. Padwa A., Weingarten M.D. Cascade processes of metallo carbenoids // Chem. Rev.-1996.- Vol. 96.-№ 1.-P. 223−269.
82. Padwa A., Dean D.C., Zhi L. 1,3-Dipole cascade. A new method for azomethine ylide formation//J. Am. Chem. Soc.- 1989.- Vol. lll.-№ 16.-P. 6451−6452.
83. Padwa A., Dean D.C., Zhi L. Transmutation of 1,3-dipoles. The conversion of a-diazo ketones into azomethine ylides via carbonyl ylides // J. Am. Chem. Soc.- 1992.- Vol. 114.-№ 2.- P. 593−601.
84. Padwa A., Dean D.C., Hertzog D.L., Nadler W.R., Zhi L. Azomethine ylide generation via the dipole cascade // Tetrahedron.- 1992, — Vol. 48.- № 36.- P. 7565−7580.
85. Хлебников А.Ф., Новиков М. С., Костиков P.P. О взаимодействии дихлоркарбена с 7У-(2,2-дифенилвинилиден)-4-хлоранилином // ЖОрХ.- 1985.- Т. 21.- Вып. 10.- С. 2227−2229.
86. Хлебников А.Ф., Новиков М. С., Костиков P.P. О реакции А^^-дифенил-винилиден)анилинов с дихлоркарбеном // ЖОрХ.- 1986.- Т. 22.- Вып. 8.- С. 17 061 711.
87. Хлебников А.Ф., Новиков М. С., Костиков P.P. Кетенимин-илиды в реакциях кете-ниминов с дихлоркарбеном. Синтез карбаматов // ЖОрХ.- 1989.- Т. 25.- Вып. 11, — С. 2332−2335.
88. Хлебников А.Ф., Новиков М. С., Костиков P.P. Кетенимин-илиды в реакциях фтор-хлор- и дибромкарбенов с кетениминами. Синтез карбамоилфторидов // ЖОрХ,-1990.- Т. 26.- Вып. 9.- С. 1895−1899.
89. Хлебников А.Ф., Новиков М. С., Костиков P.P. Дихлоркетенимины и дихлор-метилиды дихлоркетениминия в реакции дихлоркарбена с первичными аминами. Синтез 7У-алкил-А/-(2,2-дихлорвинил)карбамоилхлоридов // ЖОрХ, — 1990.- Т. 26.-Вып. 9,-С. 1899−1903.
90. Хлебников А.Ф., Новиков М. С. Реакция кетенимин-илидов со спиртами // Сборник «Современные проблемы синтеза и исследования органических соединений», JL: Изд-во ЛГУ.- 1990.- С. 72−77.
91. Новиков М.С., Хлебников А. Ф., Костиков P.P. Первый синтез N-алкинил-карбамоилхлоридов из С-галогензамещенных кетениминов // ЖОрХ.- 1991.- Т. 27.-Вып. 8,-С. 1794−1795.
92. Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Stepanov A.A., Kostikov R.R. N-tert-BuXy-N-{2,2-dichlorovinyl)carbamoyl chloride: a novel building block for the synthesis of nitrogen heterocycles // Synthesis.- 1994.- № 8.- P. 782−784.
93. Новиков M.C., Хлебников А. Ф., Костиков P.P. Реакция дихлоркарбена с N-(2,2-дифенилвинилиден)анилинами. 1,3-Диполярное циклоприсоединение кетенимин-илидов//ХГС.- 1987.-№ 10.- С. 1336−1342.
94. Новиков М.С., Хлебников А. Ф., Костиков P.P. Реакции Лг-(2,2-дифенилвинили-ден)метиламина и Лг-(2-метил-1-пропенилиден)анилина с дихлоркарбеном. 1,3-Диполярное циклоприсоединение кетенимин-илидов // ЖОрХ.- 1988.- Т. 24.- Вып. 9.- С. 1917−1922.
95. Новиков М.С., Хлебников А. Ф., Костиков P.P. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения кетениминилидов из дихлоркарбена и иминов дифенилкетена // ЖОрХ, — 1996.- Т. 32.- Вып. 5.- С. 667−674.
96. Bartnik R., Mloston G. Aziridines- IV. Catalytic decomposition of phenyldiazomethane in Schiffs bases // Tetrahedron.- 1984.- Vol. 40, № 13.- 2569−2576.
97. Lown J.W., Smalley R.K., Dallas G., Maloney T.W. Reactions of 4-aroyl-4-oxazolines and 3-aroyI-4,5-dihy drofurans // Can. J. Chem.- 1970.- Vol. 48.- № 1.- P. 103−118.
98. Sain В., Sandhu J.S. Cycloaddition reaction of conjugated imines with aziridines // Ind. J. Chem. Sect. В.- 1985.- Vol. 24.- № 3. p. 291−293.
99. Benhaona H., Texier F. Addition d’alcoxycarbonyl-2 aziridines, ylides d’azomethine potentials, a quelques isocyanates et isothiocyanates // Tetrahedron.- 1978.- Vol. 34.- № 8.-P. 1153−1161.
100. Schirmeister T. Aziridine-2,2-dicarboxylates: synthesis, reactions, and photochromism // Lieb. Ann.- 1997.-№ 9.-P. 1895−1899.
101. Jiang Y.Z., Zhou C.-Y., Wu S.-D., Li G.-N. Dipolar cycloaddition reactions of aldimines under solid-liquid phase transfer catalityc conditions // Huaxue Xuebao, 1988.- Vol.46.-№ 3.- P. 269−273.
102. Groundwater P.W., Sharif Т., Arany A., Hibbs D.E., Hursthouse M.B., Garnett I., Nyerges M. A novel synthesis of didehydroamino acid esters from azomethine ylides // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1998.- № 17, — P. 2837−2846.
103. Viso A., de la Pradilla R.F., Guerrero-Strachan C., Alonso M., Martinez-Ripoll M., Andre I. Sulfur-directed asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides with enantiopure sulfinimines // J. Org. Chem.- 1997.- Vol. 62.- № 8.- P. 2316−2317.
104. Bende Z., Simon K., Weber L., Toke L., Toth G., Janke F. 1,3-Dipolare Cycloadditionen von 3,4-Dihydro-6,7-dimethoxyisochinoliniumsalzen // Liebigs Ann. Chem.- 1982.- № 5.- P. 924−929.
105. Szollosy A., Tischer Th., Kadas I., Toke L., Toth G. 1,3-Dipolar cycloaddition of 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline-iV-methoxycarbonyl methylide with Schiff bases // Tetrahedon.- 1999.- Vol. 55.- № 23.-P. 7279−7288.
106. Bender Z., Bitter I., Weber L., Toke L., Toth G., Janke F. 1,3-Dipolare Cycloadditionen von Azomethin-yliden//Liebigs Ann. Chem.- 1982.- № 12.- P. 2146−2152.
107. Wang C.-L.J., Ripka W.C., Confalone P.N. A short and stereospecific synthesis of (±)-a-lycorane // Tetrahedron Lett.- 1984.- Vol. 25.- № 41.- P. 4613−4616.
108. BanwellM, Flynn B. Hockless D. Convergent total synthesis of lamellarin К // J. Chem. Soc, Chem. Commun.- 1997.- № 23.- P. 2259−2260.
109. Smith R, Livenghouse T. Alkaloid synthesis via the intramolecular imidate methylide 1,3-dipolar cycloaddition reaction // Tetrahedron.- 1985.- Vol. 41, — № 17.- P. 3559−3568.
110. Harwood L. M, Vickers R.J. Synthetic applications of 1,3-dipolar cycloaddition chemistry toward heterocycles and natural products- Padwa, A., Pearson, W. H, Eds.- Wiley: NewYork, 2003- P. 169−253.
111. Coldham I, Hufton R. Intramolecular dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides // Chem. Rev.- 2005.- Vol. 105.- № 7.- P. 2765−2809.
112. Padwa A, Gingrich H. L, Lim R. Regiochemical aspects associated with the intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions of munchnone derivatives // Tetrahedron Lett.- 1980.- Vol. 21.- № 36.- P. 3419−3422.
113. Padwa A, Gingrich H. L, Lim R. Regiochemistry of intramolecular munchnone cycloadditions: preparative and mechanistic implications // J. Org. Chem.- 1982.- Vol. 47.- № 12.- P. 2447−2457.
114. Padwa A, Lim, R, MacDonald J. G, Gingrich H. L, Kella S.M. Intramolecular munchnone cycloadditions: preparation and chemistry of the intramolecular cycloadducts // J. Org. Chem.- 1985.- Vol. 50.- № 20.- P. 3816−3823.
115. Padwa A. Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions // Angew. Chem, Int. Ed.-1976.-Vol. 15.-№ 3.-P. 123−136.
116. Hutchinson D.R., Nayyar N.K., Martinelli M.J. A simple and general synthesis of 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles via a novel intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition approach // Tetrahedron Lett- 1996.- Vol. 37.- № 17.- P. 2887−2890.
117. Nayyar N. K., Hutchinson D.R., Martinelli M.J. New approach for the general synthesis of oxotetrahydroindoles via intramolecular cycloadditions of azomethine ylides with tethered alkynes // J. Org. Chem.- 1997.- Vol. 62.- № 4.- P. 982−991.
118. Berree F., Morel G. Base-induced conversion of 5-aminothiazolium salts into substituted pyrroles and pyrrolines via 1,3-dipolar cycloadditions with electron-deficient alkynes and alkenes // Tetrahedron.- 1995.- Vol. 51.- № 25.- P. 7019−7034.
119. Padwa A., Ku H. Intramolecular dipolar cycloaddition reactions with azomethine ylides // J. Org. Chem.- 1979.- Vol. 44.- № 2.- P. 255−261.
120. Kanemasa S., Doi K., Wada E. Intramolecular cycloaddition of the azomethine ylides derived from a-amino acides or esters and 5-oxo-6-heptenals or 4-oxo-5-hexenals // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1990, — Vol. 63.- № 10.- P. 2866−2871.
121. Wenkert D., Ferguson S. В., Porter В., Qvarnstrom A., McPhail A.T. Thermal transformation of alkenoylated aziridines into ring-fused pyrrolidines // J. Org. Chem.- 1985.-Vol. 50.-№ 21.- P. 4114−4119.
122. DeShong P., Kell D.A., Sidler D.R. Intermolecular and intramolecular azomethine ylide 3+2]-dipolar cycloadditions for the synthesis of highly functionalized pyrroles and pyrrolidines//J. Org. Chem.- 1985.-Vol. 50.-№ 13.-P. 2309−2315.
123. Takano S., Iwabuchi Y., Ogasawara K. Concise enantioselective synthesis of acromelic acid A // J. Am. Chem. Soc.- 1987.- Vol. 109.- № 18.- P. 5523−5524.
124. Takano S., Iwabuchi Y., Ogasawara K. J. A concise enantioselective route to (-)-kainic acid from (5)-2-(benzyIoxymethyl)oxirane // Chem. Soc., Chem. Commun.- 1988.- № 17, — P. 1204−1206.
125. Sisko J., Henry J.R., Weinreb S.M. Development of a strategy for synthesis of the unusual marine alkaloid sarain A // J. Org. Chem.- 1993.- Vol. 58.- № 18.- P. 4945−4951.
126. Henke B.R., Kouklis A.J., Heathcock C. H Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of stabilized azomethine ylides to unactivated dipolarophiles // J. Org. Chem.- 1992.- Vol. 57.- № 26.- P. 7056−7066.
127. Tsuge O., Ueno K., Kanemasa S. Reactions of nitrones bearing an olefinic dipolarophile with dimethyl acetylenedicarboxylate. Inter- and intramolecular double 1,3-dipolar cycloadditions // Chem. Lett.- 1984.- Vol. 13.- № 5.- P. 797−800.
128. Wittland C., Arend M., Risch N. Synthesis of 2,4,5-triphenyl-substituted oxazolidine and 2,5-diphenyl-substituted pyrrolidine derivatives // Synthesis.- 1996, — № 3.- P. 367−371.
129. Confalone P.N., Huie E.M. Intramolecular 3+2] cycloaddition routes to carbon-bridged dibenzocycloheptanes and dibenzazepines // J. Org. Chem.- 1983.- Vol. 48.- № 18.- P. 2994−2997.
130. Confalone P.N., Huie E.M. The stabilized iminium ylide-olefin 3+2] cyloaddition reaction. Total synthesis of Sceletium alkaloid A4 // J. Am. Chem. Soc.- 1984.- Vol. 106.- № 23.-P. 7175−7178.
131. Confalone P. N, Earl R.A. Intramolecular 3+2] cycloadditions of functionalized azome-thine ylides // Tetrahedron Lett.- 1986.- Vol. 27.- № 24.- P. 2695−2698.
132. Bashiardes G, Safir I, Barbot F, Laduranty J. A new method for the synthesis of plurisubstituted pyrroles // Tetrahedron Lett.- 2003.- Vol. 44, — № 46.- P. 8417−8420.
133. Bashiardes G, Safir I, Barbot F, Laduranty J. An expedient synthesis of diversified pyr-rolizines and indolizines // Tetrahedron Lett.- 2004.- Vol. 45.- № 7, — P. 1567−1570.
134. L’abbe G, Emmers S, Dehaen W" Dyall L.K. 5-Chloropyrazole-4-carbaldehydes as synthons for intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1.-1994.-№ 18.-P. 2553−2558.
135. Noguchi M, Akao R, Gotoh M, Kawamoto H, Kakehi A. Intramolecular nitrone- and azomethine ylide-cycloaddition reactions at the periphery of pyridol, 2-a]pyrimidin-4(4Л)-опе system // J. Chem. Res.(S).- 2000.- № 9, — P. 414−415.
136. Kuroki Y, Akao R, Inazumi T, Noguchi M. Thermal ene reaction of 4-(2-alkenyl-amino)-3-formyl-2(2//)-chromenones // Tetrahedron.- 1994, — Vol. 50.- № 4.- P. 10 631 072. «
137. Noguchi M, Akao R, Kawamoto H, Kuroki Y.J. Competitive azomethine ylide cycloaddition and carbonyl-ene reaction in the treatment of 4-(alk-2-enyl)amino-2-formylpyr-2(2//)-ones with sarcosine ethyl ester // Chem. Res.(S).- 2000.- № 10.- P. 470 471.
138. Coldham I, Crapnell K. M, Moseley J. D, Rabot R. Intramolecular azomethine ylide cycloaddition reactions to give octahydroindoles // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1.- 2001.-№ 15.- P. 1758−1763.
139. Bashiardes G., Safir I., Mohamed A.S., Barbot F., Laduranty J. Microwave-assisted 3+2] cycloadditions of azomethine ylides // Org. Lett.- 2003.- Vol. 5, — № 25.- P. 49 154 918.
140. Pospisil J., Potacek M. Microwave-assisted solvent-free synthesis of hexahydro-chromeno4,3-b]pyrroles // Eur. J. Org. Chem.- 2004.- Vol. 2004.- № 4.- P. 710−716.
141. Coldham I., Coles S.J., Crapnell K.M., Fernandez J.-C., Haxell T.F.N., Hursthouse M.B., Moseley J.D., Treacy A.B. A new stereoselective approach to the manzamine alkaloids //J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1999.- № 17.- P. 1757−1758.
142. Coldham I., Crapnell K.M., Fernandez J.-C., Moseley J. D., Rabot R. Synthesis of the ABC ring system of manzamine A // J. Org. Chem.- 2002.- Vol. 67.- № 17.- P. 61 816 187.
143. Martin S.F., Cheavens Т.Н. Synthesis of polycyclic lactams via intramolecular dipolar cycloadditions of stabilized azomethine ylides // Tetrahedron Lett.- 1989.- Vol. 30.- № 50.-P. 7017−7020.
144. Wang В., Mertes M.P., Mertes K.B., Takusagawa F. A novel intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of a C-6 substituted uridine analog // Tetrahedron Lett.- 1990.-Vol. 31.-№ 39,-P. 5543−5546.
145. Harwood L.M., Lilley I.A. Enantiocontrolled construction of bicyclic proline derivatives via one-pot generation and intramolecular trapping of chiral stabilised azomethine ylids // Tetrahedron Lett.- 1993.- Vol. 34.- № 3.- P. 537−540.
146. Harwood L.M., Kitchen L.C. Tandem generation and intramolecular trapping of chiral stabilised azomethine ylids with alkyne dipolarophiles // Tetrahedron Lett.- 1993.- Vol. 34.-№ 41.- P. 6603−6606.
147. Grigg R., Thianpatanagul S. Decarboxylase transamination. Mechanism and applications to the synthesis of heterocyclic compounds // J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1984.-№ 3.- P. 180−181.
148. Grigg R., Aly M.F., Sridharan V., Thianpatanagul S. Decarboxylative transamination. A new route to spirocyclic and bridgehead-nitrogen compounds. Relevance to a-amino acid decarboxylases // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1984.- № 3.- P. 182−183.
149. Kanemasa S., Sakamoto K., Tsuge O. Nonstabilized azomethine ylides generated by dacarboxylative condensation of a-amino acids, structural variation, reactivity, and stereoselectivity // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1989.- Vol. 62, — № 6.- P. 1960−1968.
150. Bolgnesi M.L., Andrisano V., Bartolini M., Minarini A., Rosini M., Tumiatti V., Mel-chiorre C. Hexahydrochromeno4,3−6]pyrrole derivatives as acetylcholinesterase inhibitors //J. Med. Chem.- 2001, — Vol. 44.- № 1.- P. 105−109.
151. Lovely C.J., Mahmud H. An approach to the pyrroloquinoline core of martinelline and martinellic acid // Tetrahedron Lett.- 1999.- Vol. 40.- № 11.- P. 2079−2082.
152. Mahmud H., Lovely C.J., Dias H.V.R. An intramolecular azomethine ylide-alkene cycloaddition approach to pyrrolo3,2-c]quinolines-synthesis of a C2-truncated martinelline model // Tetrahedron.- 2001.- Vol. 57.- № 19.- P. 4095−4105.
153. He Y., Mahmud H., Wayland B.R., Dias H.V.R., Lovely C.J. An intramolecular cycloaddition approach to pyrrolo3,2-c]quinolones // Tetrahedron Lett.- 2002.- Vol. 43.-№ 7.-P. 1171−1174.
154. Snider B.B., Ahn Y., Foxman B.M. Synthesis of the tricyclic triamine core of martinelline and martinellic acid// Tetrahedron Lett.- 1999, — Vol. 40.- № 17.- P. 3339−3342.
155. Zhai H., Liu P., Luo S., Fang F., Zhao M. A facile synthesis of cw-l-methyl-l, 2,3,3a, 4,8b-hexahydropyrroIo3,2-/Ipyrindine, an annulated nicotine analog // Org. Lett.- 2002.- Vol. 4.- № 25.- P. 4385−4386.
156. Luo S., Fang F., Zhao M., Zhai H. A one-pot assembly of 4-allyl-3-pyridinecarboxaldehyde. A new synthesis of l-methyl-l, 2,3,3a, 4,8b-hexahydropyrrolo3,2-/]pyrindine, an annulated nicotine analogue // Tetrahedron.- 2004,-Vol. 60.- № 25.- P. 5353−5355.
157. Harling J.D., Orlek B.S. A stereoselective synthesis of 3-substituted hexahydroin-deno2,l-6]pyrroles via an intramolecular azomethine ylide cycloaddition // Tetrahedron.-1998.- Vol. 54.- № 49.- P. 14 905−14 912.
158. Grigg R., Savic V., Thornton-Pett M. 4-Substituted protoanemonin in intramolecular cycloaddition reactions of non-stabilised azomethine ylides // Tetrahedron.- 1997.- Vol. 53.- № 30.- P. 10 633−10 642.
159. Pedrosa R., Andres C., de las Heras L., Nieto J. A novel synthesis of enantiopure octa-hydropyrrolo3,4−6]pyrroles by intramolecular [3+2] dipolar cycloaddition on chiral per-hydro-1,3-benzoxazines // Org. Lett.- 2002, — Vol. 4.- № 15.- P. 2513−2516.
160. Russell M.G.N., Beer M.S., Stanton J.A., Sohal В., Mortishire-Smith R.J., Castro J.L. 2,7-Diazabicyclo3.3.0]octanes as novel H5-HT1D receptor agonists // Bioorg. Med. Chem. Lett.- 1999.- Vol. 9.- № 17.- P. 2491−2496.
161. Grigg R. Prototropic routes to 1,3- and 1,5-dipoles, and 1,2-ylides: applications th the synthesis of heterocyclic compounds // Chem. Soc. Rev.- 1987.- Vol. 16.- № 1.- P. 89 121.
162. Grigg R., Sridharan V. Azomethine ylide cycloadditions via 1,2-prototropy and metallo-dipole formation from imines //Adv. Cycloaddition.- 1993.- Vol. 3.- P. 161−204.
163. Grigg R., Jordan M., Malone J.F. Intramolecular thermal cycloaddition reactions of X=Y-ZH systems to non-activated olefins // Tetrahedron Lett.- 1979.- Vol. 20.- № 40.- P. 3877−3878.
164. Armstrong P., Grigg R., Jordan M.W., Malone J.F. X=Y-ZH Systems as potential 1,3-dipoles 5: Intramolecular cycloadditions of imines of a-amino acid esters // Tetrahedron.- 1985.-Vol. 41.-№ 17.- P. 3547−3558.
165. Tsuge O., Ueno К., Oe K. Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of imines of glycine esters bearing an alkynyl function // Chem. Lett.- 1979.- Vol. 8.- № 11.- P. 1407−1410.
166. Tsuge O., Ueno K., Ueda I. The intramolecular cycloaddition reaction of o-cinnamyloxybenzyliden (methoxycarbonyl)phenylmethylamines // Heterocycles.- 1981.-Vol. 16.- № 9.-P. 1503−1509.
167. Tsuge O., Ueno K. The intramolecular cycloaddition reaction of benzylidene-a-cyanobenzylamines dealing non-activated alkynyl and alkenyl functions // Heterocycles.-1983.- Vol.20.- № 11.- P. 2133−2139.
168. Barkley J.V., Gilchrist T.L., Gonsalves A.M.D.R., Pinho e Melo T.M.V.D. Attempted intramolecular Diels-Alder reactions of 2-azadienes: Alternative dimerisation and dipolar cycloaddition pathways // Tetrahedron.- 1995, — Vol. 51.- № 48.- P. 13 455−13 460.
169. Cabral A.M.T.D.P.V., Gonsalves A.M.D.R., Pinho e Melo T.M.V.D. Intramolecular cycloaddition of imines of cysteine derivatives // Molecules.- 1998.- Vol. 3.- № 1.- P. 6063.
170. Overman L.E., Tellew J.E. Synthesis of 2-azatricyclo5.2.1.04'10]decanes and 2,5-diazatricyclo[5.2.1.04'10]decanes by intramolecular azomethine ylide cycloadditions // J. Org. Chem.- 1996.- Vol. 61.- № 23.- P. 8338−8340.
171. Viseux E.M.E., Parsons P.J., Pavey J.B.J., Carter C.M., Pinto I. Model studies towards the total synthesis of the anticancer agent roseophilin // Synlett.- 2003.- Vol. 2003, — № 12.- P. 1856−1858.
172. Denhart D.J., Griffith D.A., Heathcock C.H. Synthesis of the tricyclic core of Sarain A. Use of formaldehyde in an intramolecular Grigg azomethine ylide cyclization // J. Org. Chem.- 1998, — Vol. 63.- № 26.- P. 9616−9617.
173. Barr D. A., Grigg R., Sridharan V. Ti (IV) mediated transesterification and regio- and stereospecific cycloaddition of imines of a-amino esters. Reversal of normal regiochemis-try // Tetrahedron Lett.- 1989.- Vol. 30.- № 35.- P. 4727−4730.
174. Longmire J.M., Wang В., Zhang X. Highly enantioselective Ag (I)-catalyzed 3+2] cycloaddition of azomethine ylides // J. Am. Chem. Soc.- 2002.- Vol. 124.- № 45.- P. 13 400−13 401.
175. Chen C., Li X., Schreiber S.L. Catalytic asymmetric 3+2] cycloaddition of azomethine ylides. Development of a versatile stepwise, three-component reaction for diversity-oriented synthesis//J. Am. Chem. Soc.-2003.- Vol. 125.-№ 34.- P. 10 174−10 175.
176. Najdi S., Park K.-H., Olmstead M.M., Kurth M.J. Synthesis of hexahydro-ltf-pyrrolol, 2-c]imidazole derivatives by sequential azomethine ylide cycloaddition and urea cyclization reactions // Tetrahedron Lett.- 1998.- Vol. 39.- № 13.- P. 1685−1688.
177. Gong Y.-D., Najdi S., Olmstead M.M., Kurth M.J. Solid-phase synthesis: intramolecular azomethine ylide cycloaddition (—^proline) and carbanilide cyclization (—>hydantoin) reactions //J. Org. Chem.- 1998.- Vol. 63.- № 9.- P. 3081−3086.
178. Barr D.A., Donegan G., Grigg R.J. Tandem Michael addition-l, 3-dipolar cycloaddition of imines of a-amino acid esters and aminoacetonitrile // Chem. Soc., Perkin Trans. 1 .-1989.-№ 8.-P. 1550−1551.
179. Peng G., Sohn A., Gallop M.A. Stereoselective solid-phase synthesis of a triaza tricyclic ring system: a new chemotype for lead discovery // J. Org. Chem.- 1999.- Vol. 64.- № 22.- P. 8342−8349.
180. Grigg R., Donegan G., Gunaratne H.Q.N., Kennedy D.A., Malone J.F., Sridharan V., Thianpatanagul S. X=Y-ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 21. Activation of the ZH proton in imines // Tetrahedron.- 1989.- Vol. 45.- № 6.- P. 1723−1746.
181. McCarty J.R., Barney C.L., O’Donnell M.J., Huffman J.C. New pathway for reaction of difluorocarbene with imines // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1987.- № 6.- P. 469−470.
182. Хлебников А.Ф., Костиков P.P. О реакции дихлоркарбена с iV-арилиминами алифатических кетонов // ЖОрХ.- 1992.- Т. 28.- Вып. 3.- С. 482−488.
183. Parr R.G., Szentpaly L.V., Liu S. Electrophilicity index // J. Am. Chem. Soc.- 1999.-Vol. 121, № 9.- P. 1922−1924.
184. Perez P., Domingo L.R., Aurell M.J., Contreras R. Quantitative characterization of the global electrophilicity pattern of some reagents involved in 1,3-dipolar cycloaddition reactions // Tetrahedron.- 2003.- Vol. 59.- № 17, — P. 3117−3125.
185. Aurell M.J., Domingo L.R., Perez P., Contreras R. A theoretical study on the regioselec-tivity of 1,3-dipolar cycloadditions using DFT-based reactivity indexes // Tetrahedron.-2004.- Vol. 60.- № 50.- P. 11 503−11 509.
186. Parr R.G., Yang W. Density functional theory of atoms and molecules- Oxford University: New York, 1989.
187. Parr R.G., Pearson R.G. Absolute hardness: companion parameter to absolute electronegativity//J. Am. Chem. Soc.- 1983.- Vol. 105.- № 26, — P. 7512−7516.
188. Зефиров H.C., Казимирчук И. В., Лукин К. А. Циклоприсоединение дихлоркарбена к олефинам. Под ред. Нефедова О. М. М. «Наука» 1985. — 152 с.
189. Robinson C.G. Conversion of olefins to dihalocyclopropanes with sodium hydroxide and haloforms // Tetrahedron Lett.- 1965.- Vol.- 6.- № 22.- P. 1749−1752.
190. Weyerstahl P., Schwartzkopff U., Nerdel F. Synthesis and ring cleavage of geminal chlorofluoro- and difluorocyclopropanes // Liebigs Ann. Chem.- 1973.- № 12.- P. 21 002 110.
191. Wheaton G.A., Burton B.J. Ylide-carbene chemistry. Synthesis of 1,1-difluoro-l-alkenes // J. Org. Chem.- 1983.- Vol. 48.- № 7.- P. 917−927.
192. Hine J., Porter J.J. Methylene derivatives as intermediates in polar reactions. VIII. Di-fluoromethylene in the reaction of chlorodifluoromethane with sodium methoxide // J. Am. Chem. Soc.- 1957.- Vol. 79.- № 20.- P. 5493−5496.
193. Hine J., Langford P. B. Methylene derivatives as intermediates in polar reactions. IX. The concerted mechanism for a-eliminations of haloforms // J. Am. Chem. Soc.- 1957.-Vol. 79.- № 20.- P. 5497−5500.
194. Beard C., Dyson N.H., Fried J.H. Steroids CCXCIII. The methylenation of unsaturated ketones. Part I. Addition of difluoromethylene to enones // Tetrahedron Lett.- 1966.- Vol. 7.-№ 28.-P. 3281−3286.
195. Beard С, Harrison T, Kirkahm L, Fried J.H. Steroids CCXCIV. The methylenation of unsaturated ketones. Part II. Addition of difluoromethylene to dienones and trienones // Tetrahedron Lett.- 1966.- Vol. 7.- № 28.- P. 3287−3289.
196. Wheaton G. A, Burton D.J. Methyl chlorodifluoroacetate as a precursor for the generation of difluorocarbene // J. Fluorine Chem.- 1976, — Vol. 8.- № 1.- P. 97−100.
197. Bessard Y, Miiller U, Schlosser M. ge/w-Difluorocyclopropanes: an improved method for their preparation // Tetrahedron.- 1990.- Vol. 46.- № 15.- P. 5213−5221.
198. Wheaton G. A, Burton D.J. Preparation of gem-difluorocyclopropanes via decomposition of methyl chlorodifluoroacetate by alkali metal halides // J. Fluorine Chem.- 1977.-Vol. 9.- № 1.- P. 25−44.
199. Dolbier W. R, Jr., Woj’towicz H, Burkholder C.R. A new zinc difluorocarbenoid reagent // J. Org. Chem.- 1990.- Vol. 55.- № 19.- P. 5420−5422.
200. Balcerzak P, Jonczk A. A simple synthesis of gem-difluorocyclopropanes from bromo-form-dibromodifluoromethane in a basic phase transfer catalityc system // J. Chem. Res.(S) — 1994.- № 5.- P. 200−201.
201. Balcerzak P, Fedorynski M, Jonczyk A. Synthesis of gem-difluorocyclopropanes in a phase-transfer catalysed system // J. Chem. Soc, Chem. Commun.-1991.- № 12.- P. 826 827.
202. Atkinson B, McKeagan D. The thermal decomposition of perfluorocyclopropane // J. Chem. Soc, Chem. Commun.- 1966.- № 7.- P. 189−190.
203. Birchall J. M, Haszeldine R. N, Roberts D.W. Cyclopropanes as sources of difluorocarbene // J. Chem. Soc, Chem. Commun.- 1967.- № 6.- P. 287−288.
204. Birchall J. M, Fields R, Haszeldine R. N, McLean R.J. Cyclopropane chemistry. Part 5 1,2]. Hexafluorocyclopropane as a source of difluorocarbene // J. Fluorine Chem.- 1980.-Vol. 15.- № 6.- P. 487−495.
205. Sargeant P.B. Fluorocyclopropanes. I. Preparation and nuclear magnetic resonance spectra // J. Org. Chem.- 1970.- Vol. 35.- № 3.- P. 678−682.
206. Millauer H., Schwertfeger W., Siegemund G. Hexafluoropropene oxide a key compound in organofluorine chemistry // Angew. Chem., Int. Ed.- 1985- Vol. 24.- № 3.- P. 161−179.
207. Rautenstrauch V., Scholl H.J., Vogel E. 11,1 l-Dihalogeno-l, 6-methano10]annulenes as dihalogenocarbene transfer agents // Angew. Chem., Int. Ed.- 1968.- Vol. 7.- № 4.- P. 288−289.
208. He Y., Lenal D.M. A photoprecursor of difluorocarbene // J. Fluorine Chem.- 2003.-Vol. 119.-№ l.-P. 75−80.
209. Mitsch R.A. Difluorodiazirine. III. Synthesis of difluorocyclopropanes // J. Am. Chem. Soc.- 1965.- Vol. 87.- № 4.- P. 758−761.
210. Hikida Т., Tozawa Т., Mori Y. Fluorescence of CF2 {%, 040, K' = 9) excited by the 253.7 nm Hg resonance line // Chem. Phys. Lett.- 1980.- Vol. 70, — № 3.- P. 579−582.
211. Koda S. СРгС’В,) Formation by vacuum ultraviolet photolysis of C2F4 // Chem. Lett.-1980.-Vol. 9.-№ l.-P. 57−58.
212. Suto 0.,'Steinfeld J. Time-resolved diode laser absorption spectroscopy of CF2 produced in UV photodissociation of C2F4 and measurement of v3 absorption band strength // Chem.Phys. Lett.- 1990.- Vol. 168.- № 2.-P. 181−184.
213. Seyferth D., Hopper S.P. An improved organomercury route to difluorocarbene // J. Or-ganomet. Chem.-1971.- Vol. 26.- № 2.- P. 62−64.
214. Seyferth D., Hopper S.P. Halomethyl metal compounds. LX. Phenyl (trifluoromethyl)mercury. Useful difluorocarbene transfer agent // J. Org. Chem.-1972.- Vol. 37.- № 25.- P. 4070−4075.
215. Cullen W.R., Waldman M.C. Fluorocyclopropenyl derivatives of germanium and tin // J. Fluorine Chem.- 1971.-Vol. l.-№ 2.-P. 151−163.
216. Sharp K.G., Coyle T.D. Synthesis and some properties of trifluoro (trifluoromethyl)silane //J. Fluorine Chem.-1971.-Vol. 1.-№ 2.-P. 249−251.
217. Cheng Z.-L., Chen Q.-Y. Difluorocarbene chemistry: synthesis of gem-difluorocyclopropenylalkynes and 3,3,30,30-tetrafluorobicyclopropyl-l, 10-dienes // J. Fluorine Chem.- 2005.- Vol. 126.- № p. 93.97.
218. Mahler W. Abstraction of oxygen by carbenes // J. Am. Chem. Soc.- 1968.- Vol. 90, — № 2.- P. 523−524.
219. Mahler W. Double addition of a carbene to an acetylene // J. Am. Chem. Soc.- 1962.-Vol. 84.-№ 23, — P. 4600−4601.
220. Birchall J.M., Haszeldine R.N., Roberts D.W. Cyclopropane chemistry. Part II. Cyclo-propanes as sources of difluorocarbene // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1973.- P. 10 711 078.
221. Birchall J.M., Fields R., Haszeldine R.N., Kendall N.T. Cyclopropane chemistry. Part III. Thermal decomposition of some halogenopolyfluorocyclopropanes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, — 1973.-P. 1773−1779.
222. Chen Q., Wu S. Perfluoro- and polyfluorosulfonic acids. 21. Synthesis of difluoromethyl esters using fluorosulfonyldifluoroacetic acid as a difluorocarbene precursor // J. Org. Chem.- 1989.- Vol. 54.- № 13.- P. 3023−3027.
223. Fritz H.P., Kornrumpf W. Die Reduction von CBr2F2 durch Dlei ein neuartiger Weg zum Difluorcarben // Z. Naturfosch.-1981.- Vol. 36b.- № 11.- P. 1375−1380.
224. Новиков M.C. Фторзамещенные иммониевые илиды в синтезе азотистых гетероциклов // Тез. докл. II Научной сессии УНЦХ СПбГУ, Санкт-Петербург, 1998.- С. 177−178.
225. Novikov M.S. Five-membered heterocycles via tandem ylide formation cycloaddition reactions of difluorocarbene // Тез. докл. VI Междунар. конф. по химии карбенов и родственных интермедиатов, С.-Петербург, 1998.- С. 38.
226. Хлебников А.Ф., Новиков М. С., Костиков P.P. Фторзамещенные илиды азота -новый класс интермедиатов // Росс. хим. журнал, — 1999, — Т. 43.- № 1.- С. 70−79.
227. Хлебников А.Ф., Новиков М. С., Костиков P.P. Иминиевые илиды из карбенов и карбеноидов: генерирование и применение в синтезе // Успехи химии, — 2005.- Т. 74.- № 2.- С. 183−205.
228. Новиков М.С. Pb-Промотируемая домино-реакция иминов с CF2Br2 подход к синтезу N-гетероциклов // Тез. докл. Междунар. конф. «Органическая химия от Бутлерова и Бейльштейна до современности», С.-Петербург, 2006.- С. 68.
229. Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Masalev A.E., Kostikov R.R. Generation and 1,3- dipolar cycloadditions of fluorine-containing azomethine ylides derived from difluorocar-bene and imines // Tetrahedron Lett.- 1997.- Vol. 38.- № 23.- P. 4187−4190.
230. Новиков M.C., Хлебников А. Ф., Сидорина E.C., Масалев А. Е., Копф Ю., Костиков P.P. 1,3-Диполярное циклоприсоединение азометинилидов из альдиминов и дифторкарбена к симметрично замещенным олефинам // ЖОрХ.- 2002.- Т. 38 Вып. 5.- С. 542−547.
231. Achiwa K., Sugiyama K., Sekiya M. Trimethylsilyl triflate-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition leading to N-unsubstituted pyrrolidines // Chem. Pharm. Bull.- 1985, — Vol. 33.-№ 5.-P. 1975−1981.
232. Achiwa K., Sekiya M. A new trimethylsilyl triflate-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition leading to pyrrolidines // Tetrahedron Lett.- 1982.- Vol. 23.- № 25.- P. 2589−2592.
233. Tsuge O., Kanemasa S., Takenaka S. Steriochemical study on 1,3-dipolar cycloaddition reactions of heteroaromatic N-ylides with unsymmetrically substituted olefinic dipolarophiles //Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1985.- Vol. 58.- № 11.- P. 3137−3157.
234. Новиков М.С., Хлебников А. Ф., Костиков P.P. 1,3-Диполярное циклоприсоединение азометинилидов из кетиминов и дифторкарбена к симметрично замещенным олефинам // ЖОрХ.- 2002.- Т. 38.- Вып. 11.- С. 1704−1711.
235. Новиков М.С., Хлебников А. Ф., Шевченко М. В., Костиков P.P., Видович Д. 1,3-Диполярное циклоприсоединение дифторзамещенных азометин-илидов. Синтез и превращения 2-фтор-2-пирролинов // ЖОрХ.- 2005.- Т. 41.- Вып. 10.- С. 1527−1537.
236. Хлебников А.Ф., Новиков М. С., Хлебников В. А., Костиков P.P. Прототропная генерация азометинилидов из эфиров vV-бензилиденаминокислот и их 1,3-диполярное циклоприсоединение //ЖОрХ, — 2001.- Т. 37.- Вып. 4.- С. 542−547.
237. Shevchenko M.V., Novikov M.S., Khlebnikov A.F. Domino reactions of difluorocar-bene with imines a convenient route to 2-fluoro-A2-pyrrolines // Тез. докл. Междунар. конф. «Reaction Mechanisms and Organic Intermediates», С.-Петербург, 2001.- С. 202.
238. Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Shevchenko M.V. A facile carbene route to 2-fluoro-2-pyrrolines via fluorinated azomethine ylides // J. Fluor. Chem.- 2003.- Vol. 123. № 2.-P. 177−181.
239. Khlebnikov A.F., Novikov M.S., Kostikov R.R. A facile synthesis of new ketenimines derivatives of a-amino acids // Synlett .-1997.- № 8.- P. 929−930.
240. Костиков P. P., Хлебников А. Ф, Оглоблин К. А. Термическая изомеризация 3,3-дигалоген-1,2-дифенилазиридинов //ХГС.- 1978.- № 1.- С. 48−53.
241. Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Sidorina E.S., Kostikov R.R. A facile tandem carbene-ylide route to 2-fluoropyrrole derivatives // J. Fluorine Chem.- 1998.- Vol. 90, — № 2.- P. 117−119.
242. Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Sidorina E.S., Kostikov R.R. 1,3-Dipolar cycloaddition of azomethine ylides derived from imines and difluorocarbene to alkynes: a new active
243. Pb-mediated approach to 2-fluoropyrrole derivatives // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.-2000.-№ 2.-P. 231−237.
244. Wang J., Scott A.I. Fluorination of pyrrole compounds with xenon difluoride // Tetrahedron Lett.- 1994.- Vol. 35.- № 22.- P. 3679−3683.
245. Hansch C., Leo A., Taft R.W. A survey of Hammett substituent constants and resonance and field parameters // Chem. Rev.-1991.- Vol. 97.- № 2.- P. 165−195.
246. Yamataka H., Nagareda K., Ando K., Hanaftisa T. Relative reactivity and stereoselectivity in the Wittig reactions of substituted benzaldehydes with benzylidenetriphenylphos-phorane // J. Org. Chem.- 1992.- Vol. 57.- № 10.- P. 2865−2869.
247. Novikov M.S., Khlebnikov A.F. Cycloaddition of difluorocarbene-derived azomethine ylides to heteroatomic dipolarophiles // Тез. докл. VII Междунар. конф. по химии кар-бенов и родственных интермедиатов, Суздаль, 2003.- С. 34.
248. Dai W., Srinivasan R., Katznellenbogen J. A. Azophilic addition of alkyllithium reagents to fluorenimines. The synthesis of secondary amines // J. Org. Chem.- 1989.- Vol. 54.- № 9.- P. 2204−2208.
249. Rathore R., Abdelwahed S. H., Guzei A. Synthesis, structure, and evaluation of the effect of multiple stacking on the electron-donor properties of л-stacked polyfluorenes // J. Am. Chem. Soc.- 2003.- Vol. 125.- № 29.- P. 8712−8713.
250. Schweizer E. E., O’Neill G. J., Wemple J. N. J. Deoxygenation of pyridine TV-oxide // J. Org. Chem.- 1964.- Vol. 29.- № 7.- P. 1744−1746
251. Mendez F., Gazques J.L. Chemical reactivity of enolate anions: the local hard and soft acids and bases principle viewpoint // J. Am. Chem. Soc.- 1994.- Vol. 116.- № 20.- P. 9298−9301.
252. Ponti A, Molteni G. Uncommon aqueous media for nitrilimine cycloadditions. II. Computational study of the effect of water on reaction rate // New J. Chem.- 2002.- Vol. 26.-№ 10.-P. 1346−1351.
253. Corsaro A, Pistara V, Rescifina A, Piperno A, Chiacchio M. A, Romeo G. A DFT rationalization for the observed regiochemistry in the nitrile oxide cycloaddition with anthracene and acridine II Tetrahedron.- 2004.- Vol. 60.- № 31.- P.6443−6451.
254. Chandra A. K, Nquyen M.T. Density functional approach to regiochemistry, activation energy, and hardness profile in 1,3-dipolar cycloaddtions // J. Phys. Chem.- 1998.- Vol. 102.-№ 30.- P. 6181−6185.
255. Hunter C. A, Sanders J. К. M. J. The nature of «л-л" — interactions // Am. Chem. Soc. 1990.- Vol.-112.- № 14.- P. 5525−5534.
256. Khlebnikov A. F, Novikov M.S., Kostikov R.R. Ylides from dihalocarbenes and esters of jV-benzhydrylidene amino acids: halogen-dependent reaction pathways // Mendeleev Commun.- 1997,-№ 4.-P. 145−147.
257. Khlebnikov A. F, Novikov M.S. Iminium ylides from dihalocarbenes: halogen-dependent reaction pathways // Тез. докл. Междунар. конф. «Reaction Mechanisms and Organic Intermediates», С.-Петербург, 2001.- С. 53.
258. Новиков M. C, Беседина O. B, Хлебников А. Ф. Внутримолекулярные реакции фторзамещенных иминиевых илидов новый тандемный подход к полициклическим гетероциклам // Тез. докл. I Всеросс. конф. по химии гетероциклов, Суздаль, 2000.-С. 301.
259. Новиков M.C., Хлебников А. Ф., Возный И. В., Беседина О. В., Костиков P.P. Внутримолекулярное 1,3-диполярное циклоприсоединение гем-дифторазометин-илидов к кратной связи углерод-углерод //ЖОрХ.- 2005.- Т. 41.- Вып. 3, — С. 372−380.
260. Fishwick C.W.G., Foster R.J. Dithiolane-isocyanate imminium methylides: A rapid stereoselective entry into y-lactams // Tetrahedron Lett.- 1995.- Vol. 36.- № 51.- P. 94 099 412.
261. Novikov M.S., Voznyi I.V., Khlebnikov A.F., Kopf J., Kostikov R.R. Unprecedented 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to ester carbonyl // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 2002.-№ 14.-P. 1628−1630.
262. Voznyi I.V., Novikov M.S., Khlebnikov A.F. Unusual reactions of fluorinated iminium ylides // Book of Abstracts of Intern, conf. on reactive intermediates and reaction mechanisms, 2002, — Ascona.- 2002.- P. 65.
263. Возный И.В., Новиков M.C., Хлебников А. Ф., Копф Ю., Костиков P.P. Внутримолекулярное 1,3-диполярное циклоприсоединение азометин-илидов из альдиминов и дифторкарбена к сложноэфирному карбонилу // ЖОрХ.- 2004.- Т. 40.- Вып. 2.- С. 226−233.
264. Хлебников А.Ф., Возный И. В., Новиков М. С., Костиков P.P. О внутримолекулярном циклоприсоединении гам-дихлоразометин-илидов к кратным связям угле-род-углерод//ЖОрХ.- 2005.- Т. 41.- Вып. 4.- С. 571−577.
265. Voznyi I.V., Novikov M.S., Khlebnikov A.F. Domino carbene-ylide reactions in synthesis of ftised and bridged heterocycles // Тез. докл. VII Междунар. конф. по химии карбенов и родственных интермедиатов, Суздаль, 2003.- С. 98.
266. Хлебников А.Ф., Новиков М. С., Костиков P.P., Копф Ю. Внутримолекулярное 1,3-диполярное циклоприсоединение азометин-илидов, генерированных из этоксикар-бонилкарбеноидов и иминов // ЖОрХ.- 2005.- Т. 41.- Вып. 9.- С. 1367−1374.
267. Возный И.В., Новиков M.C., Хлебников А. Ф., Костиков P.P. Реакции 1,5-я-циклизации г&и-дифторзамещенных азометин-илидов с участием ароматического кольца // ЖОрХ.- 2006.- Т. 42.- Вып. 5.- С. 708−714.
268. Хистяев К.А., Новиков М. С., Хлебников А. Ф. Генерирование и превращения фторированных N-H-азометин-илидов // Тез. докл. Междунар. конф. «Органическая химия от Бутлерова и Бейльштейна до современности», С.-Петербург, 2006.- С. 364.
269. Khlebnikov A.F., Novikov M.S. Generation and cycloadditions of azirinium-difluoromethanides a new class of azomethine ylides // Тез. докл. Междунар. конф. «Reaction Mechanisms and Organic Intermediates», С.-Петербург, 2001, — С. 126.
270. Khlebnikov A.F., Novikov M.S., Amer A.A. Generation and cycloadditions of azirinium difluoromethanides strained azomethine ylides // Tetrahedron Lett.- 2002, — Vol. 43.- № 47.- P. 8523−8525.
271. Amer A.A., Novikov M.S., Khlebnikov A.F. Carbene-ylide synthesis and reactions of 3,3-difluoroazirinol, 2-fl]pyrroles // Тез. докл. VII Междунар. конф. по химии карбе-нов и родственных интермедиатов, Суздаль, 2003.- С. 53.
272. Хлебников А.Ф., Новиков М. С., Амер А. А. Реакция дифторкарбена с 2Н-азиринами: генерирование и превращения напряженных азометин-илидов азири-ниодифторметанидов//Изв. РАН, сер. хим.- 2004.- № 5.- С. 1049−1057.
273. Hassner A, Currie J.O., Steinfeld A.S., Atkinson R.F. Chemistry of small rings. 20. Reactions of azirines. Carbene and carbenoid reactions // J. Am. Chem. Soc.- 1973.- Vol. 95.-№ 9.-P. 2982−2987
274. Novikov M.S., Amer A.A., Khlebnikov A.F. Fluorinated 4#-l, 3-diazepines by reaction of difluorocarbene with 2#-azirines // Tetrahedron Lett.- 2006.- Vol. 47, — № 5, — P. 639 642.
275. Alves M. J., Duraes M.M., Fortes A.G. Cycloaddition of methyl 2-(2,6-dichorophenyl)-2H-azirine-3-carboxylate to electron-rich 2-azadienes // Tetrahedron Lett.- 2003, — Vol. 44.- № 27.- P. 5079−5082.
276. Хлебников А.Ф., Новиков M.C., Амер A.A., Костиков P.P., Магулл Ю., Видович Д. Азириниевые илиды из алкоксикарбонилкарбеноидов и 2Я-азиринов: генерирование и превращения // ЖОрХ.- 2006.- Т. 42.- Вып. 4.- С. 533−544.
277. Nair V. The reaction of azirines with diazomethane to produce allylic azides // J. Org. Chem.- 1968.- Vol. 33.-№ 5.-P. 2121−2123.
278. Komatsu M., Nishikaz N., Ohshiro Y., Agawa T. Reaction of 1-azirine with diphenyldi-azomethane. On the 1:2 adducts of 1-azirine and diphenylcarbene // J. Org. Chem.- 1976-Vol. 41.-№ 22.-P. 3642−3643.
279. Konev A.S., Novikov M.S., Khlebnikov A.F. The first example of the generation of azomethine ylides from a fluorocarbene: 1,3-cyclization and 1,3-dipolar cycloaddition // Tetrahedron Lett.- 2005.- Vol. 46.- № 48.- P. 8337−8340.
280. Nishimura J., Furakawa J. The formation of a halogenocarbenoid of zinc. A novel synthetic route to halogenocyclopropane derivatives // J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1971.-№ 21.-P. 1375−1376.
281. Kawataba N., Tanimoto M., Fujiwara S. Synthesis of monohalocyclopropane derivatives from olefins by the reaction with trihalomethanes and copper // Tetrahedron.- 1979.- Vol. 35.-№ 16.- P. 1919−1923.
282. Usuki Y., Fukuda Y., Iio H. 2-Ethoxycarbonyl-2-fluoroaziridines: methylene-bridged (Ca to N) a-fluoro-a-amino acids analogues // ITE Lett, on Batteries, New Technoligies and Medicine.- 2001.-Vol. 2.- № 2.- P. 237−240.
283. Thibaudeau Ch., Plavec J., Chattopadhyaya J. A new generalized Karplus-type equation relating vicinal proton-fluorine coupling constants to H-C-C-F torsion angles // J. Org. Chem.- 1998.- Vol. 63.- № 15.- P. 4967−4984.
284. Конев A.C., Новиков M.C., Хлебников А. Ф. Изомеризация фторазиридинов: синтез индолов и а-фториминов // Тез. докл. Междунар. конф. «Органическая химия от Бутлерова и Бейлыитейна, до современности», С.-Петербург, 2006.- С. 283.
285. Konev A.S., Novikov M.S., Khlebnikov A.F. Tehrani K.A. A simple route to side-chain fluorinated p-lactams from ring-fluorinated aziridines // J. Fluor. Chem.- 2007.- V. 128. -doi:10.1016/j.jfluchem.2006.10.013.
286. Kusey E.Yu., Novikov M.S., Khlebnikov A.F. Fluorophenylcarbene in synthesis of fluoroaziridines // Тез. докл. VII Междунар. конф. по химии карбенов и родственных интермедиатов, Суздаль, 2003.- С. 74.
287. Кусей Е.Ю., Новиков М. С., Хлебников А. Ф. О реакции фенилфторкарбена с ими-нами: синтез 2-фенил-2-фторазиридинов // ЖОХ.- 2005.- Т. 75.- Вып. 10.- С. 17 271 737.
288. Moss R.A. Phenylfluorocarbene // Tetrahedron Lett.- 1968.- № 16.- P. 1961−1964.
289. Ando Т., Kotoku Y., Yamanaka H., Funasaka W. Phenylfluorocarbene // Tetrahedron Lett.- 1968.- № 20.- P.- 2479−2482.
290. Moss R.A., Przybyla J.R. Stereoselectivity of carbene intermediates-V: Phenylfluorocarbene // Tetrahedron.- 1969.- Vol. 25.- № 3.- P. 647−650.
291. Moss R.A., Lawrynowicz W. Phenylfluorocarbene from phenylfluorodiazirine. The crown ether test for free carbenes revisited // J. Org. Chem.- 1984.- Vol. 49.- № 3.- P. 3828−3830.
292. Brooks R.E., Edwards J.O., Levey G., Smyth F. The solvolytic rearrangement of some l, 2-diphenyl-3,3-dichloroaziridines // Tetrahedron.- 1966. Vol. 22.- № 4.- P. 1279−1296.
293. Khlebnikov A.F., Novikov M.S., Shinkevich E.Yu., Vidovic D. Selective transannular ring transformations in azirino-fiised eight-membered 0, N- or S, N-heterocycles // Org. Biomol. Chem.- 2005.- Vol. 3.- № 22.- P. 4040−4042.
294. Press J. В.- Eudy N. H. Synthesis and some reactions of 5-aryl-3,4-dihydro-2#-l, 6-benzoxazocines and 5-aryl-3,4-dihydrobenzothiazocines. // J. Org. Chem.- 1984- Vol. 49-№ 1.- P. 116−122.