Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Реакции активированных галоген-и нитроароматических соединений с 3-алкиламино-и 3-диалкиламинопропионитрилами

Диссертация: Реакции активированных галоген-и нитроароматических соединений с 3-алкиламино-и 3-диалкиламинопропионитрилами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Разработанный новый путь синтеза ароматических аминосоеди-нений с помощью аминов, содержащих цианоэтильную группу, расширяет синтетичесике возможности использования этих аминов для введения замещенной аминогруппы в ароматические соединения, содержащие активированные заместители. Кинетические закономерности, полученные при изучении этих реакций могут быть использованы при создании эффективных… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА I. 3-АЛКИЛАМИНО- И 3-ДИАЛКИЛАМИН0ПР0ПИ0НИТРИЛЫ: ПОЛУЧЕНИЕ, СВОЙСТВА И ОСОБЕННОСТИ ИХ РЕАОТЙ Обзор литературы)
    • 1. 1. Получение и свойства 3-алкиламино- и 3-диалкиламинопропионитрилов
    • 1. 2. Реакции с участием 3-*алкиламино- и З^диалкиламинопропионитрилов II
      • 1. 2. 1. Реакция цианоэтилирования II
      • 1. 2. 2. Взаимодействие с алкилгалогенами
      • 1. 2. 3. Реакция по цианогруппе 3-диалкиламинопропионитрилов
  • ГЛАВА II. РЕАКЦИИ АКТИВИРОВАННЫХ ГАЛОГЕН- И НИТРОАРОМА-ТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С 3-АЛКИЛАМИНО- И 3-ДИАЛКИЛ АМИНОПРОПИОНИТРИЛАМИ
    • 2. 1. Взаимодействие 4-замещенных нафталевого ангидрида с аминами, содержащими цианоэтильную группу
      • 2. 1. 1. Взаимодействие с 3-диалкиламинопропионитрилами
      • 2. 1. 2. Взаимодействие с 3-алкиламинопропионитрилами
    • 2. 2. Реакции 4-галоген-М-замещенных нафталоимидов о 3-метиламино- и 3-диметиламинопропионитрилами
    • 2. 3. Реакции 1-хлор- и 1-нитроантрахинонов с 3-алкиламино- и 3-диалкиламинопропионитрилами
    • 2. 4. Реакции 2, дизамещенных хлорбензола с 3-алкиламино- и 3-диалкиламинопропионитрилами
  • ГЛАВА III. КИНЕТИКА РЕАКЦИЙ АКТИВИРОВАННЫХ ГАЛОГЕН- И
  • НИТРОАРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С 3-АЛКИЛАМИНО- И
  • 3-ДИАЛКИЛАМИНОПРОПИОНИТРИЛАМИ
    • 3. 1. Продукты реакций и их влияние на скорость реакции
    • 3. 2. Влияние природы замещаемого атома, субстрата, заместителей в субстрате
    • 3. 3. Влияние строения амина
    • 3. 4. Влияние растворителей
    • 3. 5. Определение порядков реакций
  • ГЛАВА 1. У. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 4. 1. Исходные соединения и продукты реакций
    • 4. 2. Кинетические измерения
      • 4. 2. 1. Потенциометрические измерения
      • 4. 2. 2. Спектрофотометрические измерения
      • 4. 2. 3. Обработка результатов экспериментов
      • 4. 2. 4. Влияние конечных продуктов на скорость реакции
      • 4. 2. 5. Влияние ингибиторов на скорость реакции

Реакции активированных галоген-и нитроароматических соединений с 3-алкиламино-и 3-диалкиламинопропионитрилами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

За последнее время произошли качественные изменения в применении органических красителей, которые обусловлены появлением различных синтетических волокон и пластмасс, что в свою очередь привело к возникновению новых красящих материалов и повысились требования к имеющимся красителям.

Среди органических красителей важное место занимают ароматические вторичные и третичные амины, которые применяются как промежуточные продукты для дисперсных, катионных, флуоресцентных красителей и люминофоров.

При получении алкиламинои диалкиламинозамещенных ароматических соединений используют взаимодействие ароматических галоген-сульфои нитросоединений с алкил-, диалкили триалкиламинами. За последние годы стали легко доступными амины, содержащие циано-этильную группу: 3-алкиламинои З^диачкиламинопропионитрилы. Такие амины могли бы широко использоваться для получения практически важных соединений. Однако, свойства их как нуклеофильных реагентов мало изучены. Известно, что эти амины участвуют в реакциях цианоэтилирования ароматической аминогруппы, в реакциях нуклеофильного замещения в алифатическом ряду и в реакциях по цианогруппе.

Цель настоящей работы — изучение реакций активированных галогени нитроароматических соединений с аминами, содержащими цианоэтильную группу, исследование продуктов реакций и особенностей их протекания.

При изучении этих реакций использованы спектрофотометрические методы: ИКи УФ-спектроскопия, газо-жидкостная хроматография, потенциометрическое титрование, ЭПР и ПМР спектроскопия.

Впервые показано, что амины с цианоэтильной группой вступают б реакцию нуклеофильного замещения с активированными ароматическими галогени нитросоединениями на примере замещенных хлор-бензолов, производных-замещенной нафталевой кислоты и 1-заме-щенных антрахинона. Получаемые продукты определяются как строением субстрата, так и реагента. Так, 3-диалкиламинопропионитри-лы с активированными ароматическими галогени нитросоединения-ми образуют ароматические диалкиламиносоединения, а 3-ажил-аминопропионитрилы образуют различные продукты: с замещенными нафталевого ангидрида — в начале-замещенные Nалкилнафтало-имиды, а затем происходит замена заместителя на алкиламиногруппу, с 4-галоген- 1]-замещенными нафталоймидами и I-замещенными антрахинона — соответствующие алкиламиносоединения, с 2,4-диза-мещенными хлорбензоламиNалкил- || - $ -цианоэтиланилины. В последнем случае, в зависимости от температуры и длительности реакции, объема алкильного заместителя в амине, процесс может сопровождаться отщеплением цианоэтильной группы с образованием 2,4-дизамещенного Nмоноалкиланилина.

С помощью аминов с цианоэтильной группой разработаны способы получения новых соединений: диалкиламинонафталевых ангидридов, которые могут применяться в качестве люминофоров и 2, дизамеценных N-алкилN — §> -цианоэтиланилинов — промежуточных продуктов в синтезе дисперсных красителей".

Реакции с аминами, содержащими цианоэтильную группу, протекают в мягких условиях, без применения автоклавов и высоким выходом целевого продукта, что является преимуществом по сравнению с обычными алифатическими аминами.

Исследована кинетика реакций ароматических галогени нитро-соединений с аминами, содержащими цианоэтильную группу. Природа замещаемого атома (хлор, нитрогруппа) для реакций 1-замещенных антрахинона влияет на скорость реакции, а для 4-галогенNзамещенных нафталоимидов природа замещаемого галогена (бром, хлор) мало влияет на скорость, как невелико влияние и природы заместителя в имидном цикле, удаленного от реакционного центра. На примере производных 4-бромнафталевой кислоты показано, что начальные скорости взаимодействия с 3-диалкиламинопропионитрилами в метаноле больше, чем с диалкили триалкиламинами, что обусловлено электроноакцепторным влиянием цианогруппы. С увеличением объема алкильного заместителя в амине происходит уменьшение скорости реакции. Скорости реакций ароматических галогени нитросоедине-ний с аминами, содержащими цианоэтильную группу, в полярных протонных растворителях (спиртах) на 2−3 порядка выше, чем в неполярных апротонных (бензоле, о-ксилоле). На основании полученных результатов предложена схема протекания этих реакций с образованием промежуточного соединения — четвертичной аммониевой соли, распад которой по реакции 1,2-олиминирования приводит к наблюдаемым продуктам.

Разработанные пути синтеза аминосоединений бензольного и ант-рахинонового ряда, производных 4-замещенной нафталевой кислоты расширяют синтетические возможности для поиска применения аминов с цианоэтильной группой для введения замещенной аминогруппы в другие ароматические соединения, а кинетические закономерности, полученные при изучении этих реакций, могут быть использованы при создании эффективных процессов получения ароматических аминов.

ВЫВОДЫ.

1. Впервые изучены реакции 3-алкиламинои 3-диалкиламинопро-пионитрилов с ароматическими галогени нитросоединениями на примере замещенных хлорбензолов, производных 4-замещенной нафталевой кислоты и I-замещенных антрахинона, которые протекают с образованием соответствующих алкиламинои диалкиламиносоединений.

2. Показано, что в реакциях замещенных хлорбензолов с 3-диал-киламинопропионитрилами образуются замещенные диалкиланилины, а с 3-алкиламинопропионитрилами — замещенные N-алкилрциано-этиланилины. Выход продуктов реакции определяется природой заместителей, находящихся в 2,^положениях бензольного кольца и уменьшается в ряду: (в 2-положении всегда N 02).

И02^302СН3> 302Ш2> Б02И (СН3)2> С1 что симбатно уменьшению акцепторности заместителя в положении.

3. Установлено, что увеличение объема алкильного заместителя в амине, температуры и времени реакции замещенных хлорбензолов с 3-алкиламинопропионитрилами приводит к отщеплению цианоэтильной группы от замещенных N-алкил-N~рцианоэтиланилинов с образованием замещенных Ы-моноалкиланилинов.

4. Найдено, что 1-хлори 1-нитроантрахиноны взаимодействуют с 3-диалкиламинопропионитрилами с образованием 1-диалкиламиноантра-хинонов, которые подвергаются термическому дезалкилированию с образованием 1-алкиламиноантрахинонов. Увеличение объема алкильного заместителя в амине, температуры и времени реакции способствует дезалкилированию. 1-Хлори 1-нитроантрахиноны с 3-алкиламинопро-пионитрилами образуют 1-алкиламиноантрахиноны. Установлено, что скорость реакции 1-нитроантрахинона с 3-метиламинопропионитрилом в 54 раза больше, чем 1-хлорантрахинона.

— 136.

5. Найдено, что производные 4-замещенной нафталевой кислоты реагируют с 3-диалкиламинопропионитрилами с образованием производных ¿-ьдиалкиламинонафталевой кислоты с выходом 70 — 98%, З-Алкиламинопропионитрилы с 4-галоген-Мзамещенными нафталоими-дами образуют 4-алкиламино-N-замещенные нафталоимиды, а сзамещенным нафталевым ангидридом в начале реагируют по ангидридному циклу с образованием замещенного- ||-алкилнафталоимида, а затем происходит замена заместителя на алкиламиногруппу.

6. Начальная скорость взаимодействия 4-бромнафталевого ангидрида с 3-диметиламинопропионитрилом в 57 раз больше, чем с 3-ди-этиламинопропионитрилом. Начальные скорости взаимодействия 4-бром-нафталевого ангидрида с аминами убывают в ряду:

СН3)2ШШ2СН2СЯ > (С2Н5)2ЫСН2СН2СН > НШ (С2Н5)2 > М (С2Н5)3, что обусловлено электроноакцепторным влиянием цианогруппы и объемом алкильного заместителя в амине.

7. В полярных протонных растворителях (спиртах) начальные скорости реакций галогени нитроароматических соединений с 3-метил-аминои 3-диметиламинопропионитрилами на 2−3 порядка выше, чем в неполярных (бензол, о-ксилол), что свидетельствует в пользу образования полярного промежуточного соединения, вероятно, четвертичной аммониевой соли.

8. Предложенный метод получения ароматических алкиламинои диалкиламиносоединений может быть использован в синтезе промежуточных продуктов для дисперсных, флуоресцентных красителей и люминофоров.

9. Разработанный новый путь синтеза ароматических аминосоеди-нений с помощью аминов, содержащих цианоэтильную группу, расширяет синтетичесике возможности использования этих аминов для введения замещенной аминогруппы в ароматические соединения, содержащие активированные заместители. Кинетические закономерности, полученные при изучении этих реакций могут быть использованы при создании эффективных процессов получения ароматических аминосое-динений.

Показать весь текст

Список литературы

  1. А.П., Кост А. Н. Реакция цианоэтилирования.- В кн.: Реакции и методы исследования органических соединений/
  2. Под ред. С. С. Наметкина и др.~М.-Л.:Г0СХИМИЗДАТ, 1952, т.2, с. 45−208.
  3. С.И., Кост А. Н. Нуклеофильное присоединение аминогруппы к активированной двойной углерод-углеродной связи.-Усп. химии, 1969, т.38, № II, с.1933−1963.
  4. Holcomb W.F., Hamilton С.S."Derivatives of 4-amino~6-methoxy-quinaldine.-J.Am.Chem.Soc., 1942, vol.64, p.1309−1311.
  5. Pat.19926t5 (USA). Aminonitrile and process of producing same / Hoffman V., Jacobi В.- С.A., 1934, vol.29, p.25 481.
  6. Ф.Н., Коршунов M.A, Цианоэтиламиноалкиловые эфиры акриловой и метакриловой кислот.- Ж. орган, химии, 1971, т.7, № 10, с. 2129−2132.
  7. А.Н. Акрилонитрил как исходное вещество для синтеза ами-нонитрилов и полиаминов.- Уч. зап. МГУ, 1950, вып. 131, кн. 6, с. 37−97.
  8. Vogel A.J., Creswell W.T., Jeffrey G.H. Physical properties and chemical constitution.-J.Chem.Soc., vol.1952, p.514−549.
  9. Адоменене 0., Денис Г. И., Стумбревичюте 3. Кинетика присоединения пиперидина к f> -замещенным акрилонитрила.- Реакц. способн. орг. соед., Тарту, 1978, т.15, № 1(53), с. 40−46.
  10. С.И., Кост А. Н. 0 влиянии растворителей и неорганических солей на цианоэтилирование аминогруппы.- Изв. вузов, химия и хим. техн., 1963, т.6, № 4, с.601−607.
  11. Arnett Е.М., Quirk R.P., Burke J.J. Weak bases in strongacid.~J.Am.Chem.Soc., 1970, vol.92, N5, p.1260−1266.*
  12. Stevenson G.W., Williamson D. Base strengths of cyanoamines.-J.Am.Chem.Soc., 1958, vol.80, p.5943−5947.
  13. Soloway S., Lipchitz A. Basicity of some nitrilated amines.-J.Org.Chem., 1958, vol.23, N 4, p.613−615.
  14. П.П., Рощупкин В. П., Столярова Л. Г. О влиянии заместителей на системы Я~-связей через метиленовый мостик.
  15. Ж. Физич. химии, 1965, т.39, № 3, с. 605−612.
  16. Buc S., Ford J., Wise E. An improved synthesis of p -alanine/-J.Amer.Chem.Soc., 1945, vol.67, N 1, p.92−94.
  17. П.Ф. К вопросу о децианоэтилировании N^pnaHOэтилированных соединений.- Изв. вузов. Химия и хим. техн., 1.60, т. З, с. II08-II09.
  18. П.Ф., Рагуотене Н. В. Взаимодействие ароматических аминов с J5 -замещенными пропионитрилами.- Ж. Общей химии, 1962, т.32, $ б, с. I8I6-I820.
  19. Адоменене 0., Денис Г. И. Изучение кинетики и механизма элиминирования и р -замещенных J3 -пиперидинопропионит-" рилов.- Реакц. способн. орг. соедин., Тарту, 1979, т.16,2(58), с. 165−175.
  20. А.Ф. Реакция алкил-арильного переаминирования в ряду 3-диалкиламинопропионитрилов.- 1. Общей химии, 1951, т.21, № I, с. 86−90.31* Bauer L., Cymerman J. A novel cyanoethylation reaction.-Chem. Industry, vol.1951, p.615−616.
  21. Cymerman J., Moyler M., Nicholson A., Werner R.L. A novel method of cyanoethylation. III. The mechanism of the reaction.- J.Chem.Soc., vol.1955″ p. 3б283&-31.
  22. Бехли A.§. К вопросу о механизме реакции переаминирования в ряду р -диалкиламинопропионитрилов.- Ж. Общей химии, 1958, т.28, № I, с. 204−208.
  23. Бехли А.Ф. fi -(2-Карбоксиарил) аминопропионовые кислоты.-1. Общей химии, 1957, т.27, № 3, с. 698−703.
  24. Г. И., Буцкус П. Ф. 0 механизме реакции алкилирования ароматических аминов при помощи fi -замещенных пропионитри-лов и бутиронитрилов.- Научные труды высш. учебн. заведений Лит. ССР, химия и хим. техн., 1964, с.39−48.
  25. П.Ф., Стоните Р. Ю. Цианоэтилирование анилина fi -замещенными пропионитрилами.- Ж. Общей химии, 1961, т.31, № II, с. 3638−3639.
  26. А.Ф. Об условиях присоединения ароматических аминовк акрилонитрилу.- Докл. АН СССР, 1957, т. ИЗ, № 3, с. 588*.589.
  27. Luskin L., Culver M., Gantert G., Cook R. Cyanoalkylations and related reactiona.- J.Amer.Chem.Soc., 1956, vol. 78,1. N 16, p. 4042−4044.
  28. Deno N., Edwards T., Perizzolo C. The nature of the t-butyl cation as indicated by a study of the formation of the t-bu-tylacrylamide.-J.Amer.Chem.Soc., 1947, vol.79, N9, p.2108−2112.
  29. А.П., Кост A.H., Гурвич С.M. Обмен аминогруппы у fi -диалкиламинопропионитрилов.- I. Общей химии, 1953, т. 23,1. N? 4, с* 615- 617,
  30. A.C. 371 205 (СССР). Способ получения несимметричных 1,4~ди~ трет.- или 1,4-втор.-третаминов / А. Т. Бабаян, Г. Т. Мартиросян, А. Х. Гюльназарян, Д. В. Григорян.- Опубл. в Б, И., 1973, № 12.
  31. Д.В., Казарян А. Ц., Мартиросян Г. Т., Бабаян А. Т. Способы получения смешанных вторичных аминов.- Ж. Орган. химии, 1970, т.6, № 7, с. 1390−1392.
  32. Dubrow P.L., Harwood H.J. The preparation of some mixed di-alkylamines.- J.Org.Chem., 1952, vol, 17, р. Ю43-Ю4б.
  33. Chodroff S., K0pp K., Beckmann C. The reaction of certain secondary amines with phthalic anhydride.- J.Amer.Chem.Soc, 1947, vol.69, p. 256−258.
  34. К. Теоретические основы органической химии / Пер. с англ. К. П. Бутина под ред. И. П. Белецкой.- М.: Мир, 1973." 1055с.
  35. М.А., Юфит С. С., Кучеров В.Ф. Механизм реакции
  36. JJ-элиминирования.- Усп. химии, 1978, т.47, № 2, с. 235−259.
  37. Marshall D.R., Thomas P.J., Stirling C.J.M. Elimination and addition reactions.- J.Chera.Soc., Perkin Trans, II, vol.1977, N 14, p. 1914−1927.
  38. Pinner A. Uber Imidoather.- Ber., 1895, Bd.28, S.473−488.4 '
  39. Brooker L.G.S., White P.L. Studies in the cyanine dye series.-J.Amer.Chem.Soc., 1935, vol.57, N 12, p.2480−2488.52″ McElvain S.M., Nelson W. The preparation of orthoesters.
  40. J.Amer.Chem.Soc., 1942, vol.64, N 8, p.1825−1827. 53. Бакшеев A.H.r Гаврилов Н. И. Синтез иминоэфиров аминокислот.-' Ж. Общей химии, 1952, т.22, № II, с. 2021−2029,
  41. E.H. Реакции нитрилов о галоидоводородами и нуклеофильными реагентами.- Усп. химии, 1962, т.31, № II, с. 1309−1347.
  42. McElvain S.M., Tate В.Е. Thermal decomposition of iminoes-ter salts and the cleavage of orthoesters by salts.-J.Amer.Chera.Soc., 1951, vol.73, N 5, p.2233−2238.
  43. A.C. 577 969 (СССР). Способ получения производных 2,6-динит-роанилина / К. Г. Кениг, К.Кис.- Опубл. в Б.И., 1977, № 39.
  44. A.C. 804 640 (СССР). 4-Замещенные нафталевого ангидрида в качестве люминофоров и способ их получения / Э. А. Шевченко,
  45. B.Б. Дистанов, Л. И. Богданова.- Опубл. в Б.И., 1981, $ 6.
  46. .М., Болотин Б. М. Органические люминофоры. Л.: Химия, 1976, с.176−197.
  47. Alexiou М., Tyman J., Wilson J. Nucleophilic displacement of the nitro group in 2- and 4-nitronaphthalic~1,8-anhydrides and their derivatives.- Tetrahedron Letters, 1981, vol.22, N 24, p. 2303−2306.
  48. Pat. 2 385 106 (USA). Long chain alkyl substituted 4-amino1,8-naphthalic acid imides / M.S.Somerville, A.W.Joyce.
  49. C.A., 1945, vol.40, p. 362.
  50. Пат. заявка № 53—6169 (Япония). Способ получения фенилими—¦ дов аминонафталевой кислоты.- Опубл. в Изобр. в СССР и за рубежом, 1978, С07, № 19.
  51. Pat. 519 011 (Swiss). Verfahren zur Herstellung von Haphthl-imidverbindungen / K.Werner.-Опубл. в РЖХим., 1972, 20Н222П.
  52. Ger. Offen. 2 415 027 (Ger.). Farbstoffe der Naphthlimidreihe / A.Hettche.- C.A., 1976, vol.84, 32595y.
  53. Pat. 2 408 012 (Ger.). 4-Amino-1,8-naphthalsaureimid-3-sulfon-sauren. Verfahren zu ihrer Verwendung als Farbstoffe /- 144
  54. T.Papenfus.-Aszuge aus den offenlegunsschriften, 1975, Bd.35.65* Pat. 8466 (Jap.). Aminonaphthalimides / Okada Hitoshi, Honda Hiroshi.- C.A., 1972, vol.77, 128 091П.,
  55. Pat. 9106 (Jap.). Haphthaliraide dispersed dyes / Sato Yosuke, Kozumi Hoboru, Kosai Kiyomi, — C.A., 1972, vol. 77, 14 1485p.
  56. Пат. 5657 (Япония), Способ получения красителей производных аминонафталевой кислоты / Такахаси Масаоки, Сайто Йосинори,-Опубл, в РЖХим., 1969, ЮН273П.
  57. Pat. 3 057 806 (USA). Fluorescent crayons / J.L.Switzer.-C.A., 1963, vol. 58, 8145e.
  58. M.M. Аценафтен. M.: Химия, 1966, — 460c,
  59. Моисеева 3.3, Пути получения и использования нитропроизвод-ных антрахинона в синтезе красителей, — В сб.: Химия антрахино-на.~ М.: Химия, 1969, № 4, с. 70−79.
  60. Кажока Х. А, Мейровиц И. А, Реакция 4-бромнафталевого ангидрида с диметилформамидом и диметилацетамидом, — Изв. АН Латв. ССР, сер. хим., 1982, № 5, с. 620−623.
  61. А.П., Самусенко Ю.В, Магда В. И., Дружка Г. Ф.
  62. Х1У Украинская республиканская конференция по органической химии / сентябрь 1982 г./: Тез, докл.- Одесса, 1982, с. 352.
  63. К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений, — Практическое руководство / Пер, с англ, под ред.
  64. А, А- Мальцева. М.: Мир, 1965, — 216 е., ил.
  65. JI. Инфракрасные спектры сложных молекул.- М.: ИЛ., 1963.- 590 с,
  66. Т.М. Реакции замещенных галогенбензолов с третичными алифатическими аминами,-Дис, канд.хим.наук, — Москва, 1979.179 с.
  67. . А.Н., Ершов В. В., Суминов С. И. Реакции производных гидразина.- 1. Общей химии, 1957, т.27, с. 2514−2517.
  68. Zoltewicz J.A., Oestreich I.M., Scale A.A. Radical chain reductive dehalogenation of hetaryl halides promoted by metho-xide ion.- J.Araer.Chem.Soc., 1975, vol.97, N20, p.5889−5896.
  69. Pat. 175 024 (Ger.). Verfahren zur Darstellung von 1-Amino-anthrachinon und dessen am Stickstoff substituieten Alkyl-oder Arylderivaten.-Chem.Centralblatt, 1906f Bd.6, II, S. 1465.
  70. Pat. 256 515 (Ger.). Verfahren zur Darstellung von oC-Amino—, oC-Alkylamino-, oC -Arylamino- und ?-Aminoanthrahinonen oder deren Derivaten aus Anthrachinonsulfonsauren.- Chem. Centralblatt, 1915, Bd. 13, I, S.866.
  71. Lord W.M., Peters A.T. Halogen replacement in the anthraqui-none series.- J.Chem.Soc., 1968, vol. С, N 7, p. 783−785.
  72. Jap. Kokai Ii 75−63 017. 1-Aminoanthraquinones / Kashiwage Toshihiko, Yoshinaga Kenji, Hotta Seiji.- C.A., 1975, vol. 83, 11б959п.
  73. Ger. Offen. 2 629 524. Verfahren zur herstellung von 1-Alkyl-aminoanthrachinonen / B. Schroeder, R. Braden, W. Auge, K.W.Thiem.- C.A., 1978, vol.88, 12 0870x.
  74. Pat. 592 714 (Swiss.). Verfahren zur Herstellung von N-mono-substituierten oder N, N-Disubstituierten Aminoanthrachinonen/ Z.Scha. Опубл. вРЖХим., 1978, 12Н287П.
  75. Pat. 592 716 (Swiss.). Verfahren zur Herstellung von Aminoan-thrachinonen / Z.Scha. Опубл. в РЖХим., 1978, 12Н289П.
  76. Wood G.D., Peters A. T, Reactions of 2-methyl-1-nitro- and 1-amino-2-methylanthraquinone- derived dyes for cellulose acetate rayon.- J.Chem.Soc., 1962, vol.9, p.3373−3378.
  77. Adamek M., Vetesnik P., Zvonik J. Nukleofilni substituee halogenderivatu anthrachinonu.- Sbornik vedeclych praci, VSCHT Pardubice, 1981 (1982), vol.44, S. 271−284.
  78. Bradley W., Maisey R.E. Elimination of H-substituents from derivatives of 1-aminoanthraquinone.- J.Chem.Soc., vol, 1954, p. 247−252.
  79. Asquith R.S., Lord W.M., Peters A.T., Wallace F. Reactions in N, N~dimethylformamide solution. Anomalous halogen replacements.- J.Chem.Soc., 1966, vol. C, N 1, p.95−96,
  80. Е.П., Андриевская О. И., Русских B.B. I-Диэтиламино- и I-дибутиламиноантрахиноны и термическое дезалкилирование 1-диэтиламиноантрахинона.~Изв. Сиб. отд. АН СССР, сер. хим. наук, 1962, № 7, с. 103−106.
  81. Е.П., Русских В. В. 0 дезалкилировании 1-диалкил-, I-алкиларил- и I-моноалкиламиноантрахинонов.- Изв. Сиб. отд. АН СССР, сер. хим. наук, 1965, N° II, с. 126−130.
  82. Е.П., Русских В. В. Новая внутримолекулярная перегруппировка I-диалкиламино- и 1"полиметилениминоантрахинонов,~ 1. Орг. химии, 1966, т.2, № 5, с. 912−916.
  83. Таблицы констант скорости и равновесия гетеролитических органических реакций / Редактор В. А. Пальм.- M. s 1979, т. 5(2), с. 164.
  84. Muller D.G. Recent developments in the chemistry of disperse dyes and their intermediates.*- American Dyestuf and Reporter, 1 970, vol.59, К 3, p. 37−44.
  85. Г. Введение в электронную теорию органических реакций / Пер. с нем. В. М. Потапова.- М.: Мир, 1979, с. 231−232.
  86. Suhr Н. Die Reaktion von Trime thylamine mit nitrohalogenben-zolen.- Lieb. Ann., 1967, Bd.701, S.101−106.
  87. С.М., Брюховецкая Л. В., Хмелинская А. Д., Стариненко В. Ф., Иванова Т. М. Ион-радикальный механизм реакций ароматического нуклеофильного замещения.- Реакц. способн. орг. соедин., Тарту, 1969, т.6, № 4 (22), с. I087-II0I.
  88. Beltrame Р., Bonomi L., Da Re P., Simonetta M. Cinetica della reazione tra piperidina e alogeno nitronaftaline.**
  89. Ч., Барнесс К. Электрохимические реакции в неводных системах / Пер. с англ. З. В. Тодреса, О. М. Долгой. М.: Химия, 1978.- 192 с.
  90. В.А. Изучение реакции циклизации замещенных диан1.t /, гидрида и N, N -дифенилдиимида 1,1-бинафтил- 4,4,5,5-тет-ракарбоновой кислоты.-Дис. канд. хим.наук.- Москва, 1979.167 с.
  91. А.И., Гордиенко Л. М. Влияние заместителей на одно-электронное восстановление производных антрахинона.- Теорет. экспер. химия, 1965, т.1, № 4, с. 452−455.
  92. С.Ф., Денисов Г. С. Сравнение вторичных и третичных аминов как акцепторов протона в водородной связи по ИК-спект-рам поглощения.-Молекулярная спектроскопия. Ленинградский университет, 1973, № 2, с. 30−37.
  93. А.П. Термодинамика водородной связи. Саратовский университет, 1973, с. 83−87.
  94. Р.В. Механизмы химических реакций / Пер. с нем.
  95. А.И. Усова, С. В. Яроцкого, М.: Химия, 1979. 300 с.
  96. Dimroth К. Uber Pyridinium-N-phenol-betain und ihre Verwendung zur Charakterisierung der Polaritat von Losungmitteln.-Lieb. Ann., 1963, Bd.661, S.1−37.
  97. К. Кинетика органических реакций / Пер. с англ. И. П. Белецкой, Н. Ф. Казанской. М.: Мир, 1966.- 349 е., ил-
  98. P.A. Введение в изучение механизма органических реакций / Пер. с англ. под ред. З. Н. Парнес. М.: Химия, 1978.- 192 с.
  99. М.М. Галоидопроизводные аценафтена.- Промышленность органической химии, 1937, т. 4, № 20, с. 406−410,
  100. Я.M, Варшавского. M.: ИЛ., 1958, — 518 с.
  101. Pat. 7932 (Jap.). Aminonaphthaliraides / Hitoshi Okada, Masami Tonaka.- C.A., 1964, vol. 61, 16211h.
  102. Pat. 136 777 (Ger.). Verfahren zur Darstellung von tertiaren Basen der Anthrachinonreihe.- Chem. Centraiblatt, 1902,1. Bd. II, S.1372−1375.
  103. Pat. 292 395 (Ger.). Verfahren zur Darstellung von 5-Nitro-1-alkylaminoanthrachinonen." Chem. Centraiblatt, 191 в, 1. Bd. II, S. 41−42.
  104. Leymann H, 1-Dinitrochlorbenzols.- Ber., 1882, Bd. 15, s. 1234−1237.
  105. Romburgh P. uber die Nitrierung von Diathylanilin.- Chem. Centralblatt, 1910, Bd. I, S.1242−1243.
  106. Pat. 1 332 501 (Fr.). Perfectionnement a la fabrication de la dinitromethylaniline et de composes analogues / J.Issoire.-C.A, 1964, vol. 60, 1646g.
  107. Blankswa J.J. Uber die Bromierung und Nitrierung einiger Derivate des Methyl- und Athylanilins.- Rec.trav.chim. Pays-Bas, 1902, Bd. 21, S. 269−285.
  108. Baudet H.P. Die Ersetzbarkeit des Halogenatoms in 1-Chlor-und 1-Brom-2-cyan-4-nitrobenzol.- Ree. trav. chim. Pay-Bas, 1924, Bd. 43, S. 707−726.
  109. Берштейн И. Я, Каминский Ю. Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии.- Ленинград, отд-е: Химия, 1975.232 с.
  110. Pinnow J. Nitrirungen mit salpetriger Saure.- Ber., 1898, Bd. 31, S. 2982−2987.
  111. Элементарный учебник физики. Под ред. Г. С, Ландсберга. М.: Наука. Главная редакция физико-математической науки, изд. 6-ое испр. и дополн., 1970, тЛ, с. 429.
  112. Таблицы физических величин. Справочник. Под ред. И. К, Кикоина. М.: Атомиздат, 1976, с. 131.
  113. Л.З. Математическая обработка результатов эксперимента. М.: Наука, 1971.- 192 е., ил.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!