Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез и свойства тиотерпеноидов пинанового ряда

Диссертация: Синтез и свойства тиотерпеноидов пинанового ряда
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Актуальность работы. Терпены представляют собой один из наиболее интересных и перспективных классов природных соединений благодаря богатым синтетическим возможностям углеводородов этого ряда. Химические свойства бициклических монотерпенов и их производных определяются набором присутствующих в них функциональных групп, а также склонностью к различного рода перегруппировкам. Одним из важных… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
  • Синтетические возможности Р-пинена и его производных
    • 1. 1. Р-Пинен в реакциях электрофильного присоединения
    • 1. 2. Методы эпоксидирования р-пинена
    • 1. 3. Реакции а-окиси Р-пинена с нуклеофильными реагентами
    • 1. 4. Получение хиральных гидроксисульфоксидов терпенового ряда
  • Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
  • Синтез и биологическая активность новых тиотерпеноидов пинанового ряда
    • 2. 1. Синтез гидроксисульфоксида пинанового ряда
    • 2. 2. Исследование полиморфных модификаций сульфоксида пинанового ряда методом рентгеноструктурного анализа
    • 2. 3. Изучение образования различных типов ассоциатов сульфоксида пинанового ряда методом ИК спектроскопии
    • 2. 4. Синтез гидроксисульфона пинанового ряда
    • 2. 5. Изучение образования различных типов ассоциатов в молекуле сульфона методом ИК спектроскопии
    • 2. 6. Синтез диастереомерно чистого сульфоксида пинанового ряда
    • 2. 7. Синтетические походы к получению сульфоксидов пинанового ряда с фрагментами меркаптоуксуной кислоты и ее метилового эфира
    • 2. 8. Реакции (-)-Р-пинена с гетероциклическими тиолами
    • 2. 9. Синтез Р-гидроксисульфидов на основе а-окиси р-пинена
      • 2. 9. 1. Получение эпоксида р-пинена
      • 2. 9. 2. Взаимодействие а-окиси Р-пинена с тиолами в присутствии метилата и этилата натрия
    • 2. 10. Влияние тиотерпеноидов пинанового ряда на гемостаз крови
    • 2. 11. Антимикотическая активность тиотерпеноидов пинанового ряда
  • Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Окисление сульфида (54)
      • 3. 1. 1. Окисление сульфида (54) метапериодатом натрия
      • 3. 1. 2. Окисление сульфида (54) перекисью водорода в ледяной уксусной кислоте
      • 3. 1. 3. Окисление сульфида (54) системой перекись водорода/диоксид селена
      • 3. 1. 4. Окисление сульфида системой сульфурилхлорид/этанол
      • 3. 1. 5. Окисление сульфида (54) избытком перекиси водорода в ледяной уксусной кислоте
      • 3. 1. 6. Окисление сульфида (54) л*-хлорнадбензойной кислотой
      • 3. 1. 7. Окисление сульфида (54) кислородом воздуха
    • 3. 2. Синтез сульфона пинанового ряда с фрагментом 2-меркаптоэтанола
    • 3. 3. Асимметрическое окисление сульфидов пинанового ряда
      • 3. 3. 1. Асимметрическое окисление сульфида (54) Т1(0-ьРг)4/(К)-БИН0Л/1> Ви00Н/Н
      • 3. 3. 2. Асимметрическое окисление сульфидов пинанового ряда системой Т1(0-ьРг)4/(К)-миндальная кислотаЛ-ВиООН
    • 3. 4. Реакция (-)-Р-пинена с фенил- 1Н-тетразол-5-тиолом
    • 3. 5. Эпоксидирование (-)-р-пинена с использованием оксона
    • 3. 6. Синтез серосодержащих производных на основе окиси Р-пинена
      • 3. 6. 1. Реакция окиси Р-пинена с 2-меркаптоэтанолом в присутствии этилата натрия
      • 3. 6. 2. Реакция окиси Р-пинена с метиловым эфиром меркаптоуксусной кислоты в присутствии метилата натрия
      • 3. 6. 3. Реакция окиси Р-пинена с метил-1Н-имидазол-2-тиолом в присутствии метилата натрия

Синтез и свойства тиотерпеноидов пинанового ряда (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. Терпены представляют собой один из наиболее интересных и перспективных классов природных соединений благодаря богатым синтетическим возможностям углеводородов этого ряда. Химические свойства бициклических монотерпенов и их производных определяются набором присутствующих в них функциональных групп, а также склонностью к различного рода перегруппировкам. Одним из важных направлений химии терпеноидов является функционализация терпеновых молекул с целью получения новых соединений с потенциальной биологической активностью. Люди непрерывно подвергаются воздействию а-пинена, (3-пинена и других терпеновых углеводородов через ингаляцию воздуха и потребление пищи. Вследствие этого, очень вероятно, что в организме человека поддерживается устойчивый уровень терпеновых соединений на протяжении всей жизни. К настоящему времени накоплен значительный объем сведений о лечебных свойствах природных терпеноидов, синтезируемых различными растениями. Установлено, что терпеновые соединения могут проявлять обезболивающее, противовоспалительное, ранозаживляющее, антимикробное, противогрибковое, антивирусное, антигистаминное, иммуномодулирующее, противоопухолевое, спазмолитическое, успокаивающее действие [1−6].

С другой стороны, известно, что сера относится к биогенным элементам, поэтому сочетание в одной молекуле двух фармакофорных фрагментов — терпенового скелета и серосодержащей функции, приводит к соединениям с новыми практически полезными свойствами [7−9].

В последнее время получили развитие исследования, посвященные модификации серосодержащих биологически активных соединений в направлении получения сульфоксидных аналогов. При наличии биологически активного сульфида (например, цефалоспорина) или сульфона (различных сульфонамидов), предпринимаются попытки получения соединений с сульфоксидной функцией. При этом отмечается существенное изменение активности веществ в лучшую сторону. Исследователи связывают повышение биологической активности сульфоксидов с увеличением мембранотропных свойств молекулы и ее большей гидрофильностью, при сохранении высокой липофильности. В литературе имеются данные о получении сульфоксидов терпенового ряда на основе камфоры, борнеола, миртеналя и ментона [10−14]. Однако ни в одной из этих работ нет сведений о получении сульфоксидов в виде различных полиморфных модикаций, вместе с тем, известно, что полиморфизм существенно влияет на параметры биологической активности медицинских препаратов. И особенно актуальным является получение сульфоксидов в виде диастереомерно чистых соединений.

Целью работы явился синтез новых серосодержащих терпеноидов пинанового ряда, исследование их физико-химических свойств и биологической активности.

В рамках поставленной цели решались следующие задачи:

— синтез новых серосодержащих терпеноидов пинанового ряда.

— разработка синтетического подхода к получению диастереомерно чистых сульфоксидов пинановой серии.

— изучение полиморфизма сульфоксидов и сульфона на основе (15)-(-)-р-пинена методами РСА и ИК спектроскопии;

— исследование антитромботической и противогрибковой активности полученных тиотерпеноидов. Научная новизна.

• Синтезирована серия новых тиотерпеноидов пинанового ряда, в том числе с азотсодержащими гетероциклическими фрагментами.

• Впервые разработаны методы получения сульфоксидов пинанового ряда в виде различных полиморфных модификаций, а также в виде индивидуального диастереомера с использованием асимметрического окисления.

• Методом рентгеноструктурного анализа впервые установлено явление диастереомеризации молекул сульфона на стадии объединения в димер за счет участия в нем различных диастереотопных атомов кислорода.

• Впервые методом ИК спектроскопии показано, что устойчивые димерные ассоциаты сульфоксида в разных полиморфных формах и сульфона пинанового ряда существуют не только в кристаллическом состоянии, но и в расплаве, и в растворе этих соединений.

• Впервые показано, что тиотерпеноиды пинанового ряда обладают антитромботической активностью.

Практическая значимость работы состоит в разработке синтетического подхода асимметрического окисления к новым тиотерпеноидам пинанового ряда. Показана возможность применения методов ИК спектроскопии и РСА для идентификации различных полиморфных форм сульфоксида, а также сульфона пинанового ряда. Установлено, что серосодержащие монотерпеноиды являются перспективными соединениями в плане разработки антитромботических препаратов нового типа.

В работе широко использованы спектральные методы исследования: (рентгеноструктурный анализ, ЯМР 1Н, 13С, ИК спектроскопия и масс-спектрометрия), что обеспечивает достоверность полученных результатов и сделанных на их основе выводов.

Апробация работы. Основные результаты диссертации докладывались на XIII Всероссийской научно-практической конференции «Молодые ученые в медицине» (Казань, 2008 г.) — II региональной научно-практической конференции «Синтез и прспективы использования новых биологически активных соединений» (Казань, 2009 г.) — XIV Всероссийской научно-практической конференции с международным участием «Молодые ученые в медицине» (Казань, 2009 г.) — IX Научной конференции молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательного центра КФУ «Материалы и технологии XXI века» (Казань, 2009 г.) — Всероссийской конференции с элементами научной школы для молодежи «Актуальные проблемы органической химии» (Казань, 2010 г.) — III региональной научно-практической конференции «Синтез и прспективы использования новых биологически активных соединений» (Казань, 2011 г.) — XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011) — 25-м Международном симпозиуме по органической химии серы (180С8−25) (Польша, Честохова, 2012 г.).

Личный вклад автора. Автор принимал участие в постановке цели и задач исследования, проведении эксперимента, обработке и интерпретации полученных результатов, формулировке выводов, написании и оформлении статей.

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 15 работ, в том числе 3 статьи в изданиях, рекомендованных для размещения материалов диссертаций.

Структура и объем диссертации

Диссертация изложена на 112 страницах и состоит из трех глав, 6 таблиц, 25 рисунков, 50 схем, выводов и списка литературы.

В обзоре литературы, приведенном в первой главе, представлен материал по реакциям Р-пинена с электрофильными реагентами, реакциям а-окиси Р-пинена с нуклеофильными реагентами, а также способам получения хиральных гидроксисульфоксидов терпенового ряда. Вторая глава, представляющая собой обсуждение результатов собственных исследований, посвящена синтезу новых тиотерпеноидов пинанового ряда и изучению их биологической активности. Глава 3 содержит экспериментальный материал по теме диссертационной работы.

Работа выполнена на кафедре общей и органической химии ГБОУ ВПО «Казанский государственный медицинский университет» Министерства здравоохранения Российской Федерации.

Автор выражает глубокую признательность научному руководителю д.х.н., профессору Никитиной Л. Е. за всестороннюю помощь, понимание и поддержку и к.х.н. Старцевой В. А. за помощь при выполнении работы.

Автор приносит благодарность сотрудникам КФУ и ИОФХ им. А. Е. Арбузова КНЦ РАН, принимавших участие в отдельных этапах работы и проведении физико-химических измерений: к.х.н. Лодочниковой O.A. (рентгенноструктурный анализ), проф. Клочкову В. В. (ЯМР спектроскопия), к.ф.-м.н. Климовицкому А. Е. (ИК-спектроскопия), а также доценту кафедры общей и органической химии КГМУ, д.м.н. Киселеву C.B. (исследование антитромботической активности).

Работа выполнена при финансовой поддержке Министерства образования и науки РФ в рамках ФЦП «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009 — 2013 г. г. (ГК № 14.740.11.1027 от 23 мая 2011).

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

1. Впервые разработаны методы получения сульфоксидов пинанового ряда в виде различных полиморфных модификаций, а также в виде индивидуального диастереомера с использованием асимметрического окисления.

2. Методом ИК спектроскопии установлено, что устойчивые димерные ассоциаты сульфоксида в разных полиморфных формах и сульфона пинанового ряда существуют не только в кристаллическом состоянии, но и в расплаве, и в растворе этих соединений.

3.. Методом рентгеноструктурного анализа впервые установлено явление диастереомеризации молекул сульфона на стадии объединения в димер за счет участия в нем различных диастереотопных атомов кислорода.

4. Синтезирована серия новых тиотерпеноидов пинанового ряда на основе р-пинена и его а-окиси, в том числе с азотсодержащими гетероциклическими фрагментами.

5. Впервые показано, что тиотерпеноиды пинанового ряда эффективно снижают коагуляционную активность плазмы крови, что делает их перспективными соединениями в плане разработки новых антитромботических препаратов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В.А. Терпеноиды хвойных растений / В. А. Пентегова, Ж. В. Дубовенко, В. А. Ралдугин, Э. Н. Шмидт — Новосибирск: Наука, 1987. -97 с
  2. В.Я. Подсочка леса / В. Я. Бондарев Москва: Лесная промышленность, 1975.-232 с.
  3. , Г. А. Противогрибковая активность терпенов фенханового ряда / Г. А. Толстиков // Тезисы Всесоюзной конференции: Химия и использование экстрактивных веществ дерева.- Горький, 1990.-С.134
  4. Р.В. Тысячелистник обыкновенный Achillea millefolium L. (аналитический обзор) / Р. В. Куцик, Б. М. Зузук // Провизор.-2002.-№ 15.-С. 3438.
  5. , С.А. Антибактериальные и антифунгицидные свойства природных лактонов / С. А. Вичканова, В. В. Адгина, С. Б. Изосимова // Растительные ресурсы.- 1977 Т.13. Вып. 3 С.428−435.
  6. , П.А. Полный справочник лекарственных растений / П.А. Кьосев-Москва: Наука, 2000- С.753−764
  7. , Л.Е. Природные и тиомодифицированнные монотерпеноиды. Синтез и биологическая активность тиотерпеноидов. / Л. Е. Никитина, Н. П. Артемова, В.А. Старцева-Hamburg: «LAP LAMBERT», 2012.167 с.
  8. L.E. Nikitina, V.A. Startseva, О.А. Lodochnikova, S.A. Lisovskaya, E.N. Klimovitsii / Sulfides, sulfoxides, sulfones on the basis of (lS)-(-)-P-pinene // Book of Abstracts 23rd Int. Symp. Org.Chem. of Sulfur ISOCS-23, — Moscow, 2008.- 142 P.
  9. , M.C. 1,4-Dioxins, Oxathiins, Dithiins and their Benzo Derivatives / M.C. Aversa, A.V.Barattucci, P.N.Bonaccorsi // Arkivoc.-2002.-V.17.- P.79−90
  10. , A.B. Окисление оксотиолана ментона / А. В. Тимшина, С. А. Рубцова, И. Н. Алексеев, М. И. Кодесс, Е. Г. Маточкина, П. А. Слепухин // ХПС.- 2008.-№ 6.-С. 588−590
  11. , А.В. Асимметрическое окисление дитиолана вербенона / А. В. Тимшина С.А.Рубцова, Л. Л. Фролова, И. Н. Алексеев, П. А. Слепухин // ЖОХ.- 2009.-№ 4.-С. 595−600
  12. В.А. Старцева, Л. Е. Никитина, С. А. Лисовская, А. В. Кучин /Антимикотическая активность соединений пинанового ряда // Тезисы V Всероссийской конф. «Химия и технология растительных веществ». Россия, Уфа-2008. С.92−94
  13. Meerwein, Н. Untersuchungen in der Campher-Reihe. 1. Uber den Reaction mechanisms der Isoborneol-Camphen-Umlagerud/ H. Meerwein, K. van Emster // Ber.-1920-Bd.53.-S. 1815−1829
  14. Kharasch, M.S. Rearrangements in the terpen series. 1. Isomerisation and esterification of a-pinene / M.S.Kharasch, W.B.Reynolds // J.Org.Chem.-1944.-V.9.-P. 148−154
  15. , И.И. Изучение природы фенхенов, образующихся в результате действия органических кислот на а-и (3-пинены / И. И. Бардышев, Г. В. Дешиц // Изв. АН БССР.-Сер.хим.-1972.-№ 1.- 112 С.
  16. , Г. А. О каталитических превращениях терпенов. Рацемизация при взаимных превращениях а-и р-пиненов / Г. А. Рудаков, А. С. Иванова, Т. НЛисарева, А. Г. Боровская // ЖОХ.-1975.-Т. II. Вып. II. — С. 2275−2279
  17. Г. А. О каталитических превращениях терпенов. Каталитическая изомеризация а-пинена в р-пинен / Г. А. Рудаков, М. М. Шестаева // ЖОХ.-1955.-Т.25.- С.627−635
  18. Simonsen, I.L. The Terpenes / I.L. Simonsen // Cambridge at the univ. press. -1957. V.2.- P.300−321
  19. Pisoni, D. S. InCl3/NaC10: A reagent for allylic chlorination of terminal olefins / D.S. Pisoni, D. Gamba, C.V. Fonseca, J.S.da Costa, C.L. Petzhold- E.R. De Oliveira- M.A. Ceschi // J.Braz.Chem.Soc.-2006.-V.17.- № 2 P.423−431
  20. Henderson, G.G. The chlorohydrins of P-pinene. / G.G. Henderson, C.A. Kerr // J.C.S.-1924.- V.125.-P.103−126
  21. , И.И. О механизме реакций гидратации а-пинена и дипентена / И. И. Бардышев, А. И. Седельников, О. Н. Дружков // Изв. АН БССР. Сер.хим.наук.-1976.-№ 5.-С.57−60
  22. Tardivat, J.C. Nouvelle preparation des ethers du myrtenol et du trans pinocarveol. Leur reactivite. / J.C.Tardivat, A. Kergomard, J.P. Vuillerme // Bulletin de la societe chimique de france.- 1974.- №.1 l.-P. 2572−2574
  23. Treibs, W. Uber die Addition von Alkohole an Ungesttigten cyclishen Kohlenwassestoffen und den beiden Pinenen / W. Treibs // Ber.-1937.- Bd. 70. № 4.-S.589
  24. Yadav, J.S. FeCl3-catalyzed functionalization of monoterpenes via hydroalkylation of unactivated alkenes / J.S. Yadav, B.V. Subba Reddy, G.
  25. Narasimhulu, K.V. Purnima // Tetrahedron Lett.-2009.- V.50.- Issue 42.- P. 5783−5785.
  26. С.Н. Новые реакции нитрозохлоридов терпенов / С. Н. Бизяев, А. В. Ткачев // Тезисы IV всероссийской научной конференции «Химия и технология растительных веществ». Россия, Сыктывкар.- 2006.-С.32−34
  27. Krzysztof, Z. L. Stereoselective synthesis of new monoterpene (3-amino alcohols / Z.L. Krzysztof, A. Kmieciak, A. Kozakiewicz/ // Tetrahedron: Assym.-2009.-V.20.- P.1487−1492
  28. , Н.Б. Синтез бис-а-сульфанилоксимов терпенового ряда и макроциклов на их основе. // Н. Б. Горшков, Агафонцев A.M., Ткачев А.В.// Изв. Академии Наук, Сер. Хим.-2010.-№ 7-С.1434−1438
  29. Н.Б. Синтез новых хиральных тиопроизводных терпенового ряда / Н. Б. Горшков // Тезисы Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «ЛОМОНОСОВ» Россия, Москва.-2007.- С.320−322
  30. , Г. А. Электрофильное тиилирование бициклических монотерпенов H2S и 1-бутантиолом / Г. А. Толстиков, Ф. Я. Канфазаров, У. М. Джемилев, Р. Г. Кантюкова, Л. М. Зеленова // ЖОрХ.-1983.-Т.19-№Ю.-С.2075−2081
  31. Л.Е. Синтез серосодержащих монотерпеноидов/ дисс. докт хим.наук // Л. Е. Никитина.-Казань.-2001 .-330 с.
  32. Michiel, С. A. Hexafluoroacetone in hexafluoro-2-propanol: a highly active medium for epoxidation with aqueous hydrogen peroxide van / Michiel C. A., W. C. Isabel, E. Arends, R. A. Sheldon // Synlett.-2001.- V.23.-P. 248−257
  33. Kucher, R.V. Hidkofaznoe Okisleniye Nepredelnykh Soyedineniy v Okisi Olefinov / R.V.Kucher, V. I. Timokhin, I. P. Shevchuk, Ya. M. Vasytin // Naukova Dumka, Kiev.-1986. 237 P.
  34. Zhihui, C. Oxidized mechanism of bagasse sulfite pulp by cellulase / C. Zhihui, C. Zhi, Y. Youzhu, L. Huaxue, Y. Gongye // J. Am.Soc.-1994.-V.14.-P.60−69
  35. Arnold, U. D-amino-acid-oxidase activator, disrupted in decreased appetite, headache or digestive problems / U. Arnold, R. S. Da Cruz, D. Mandelli // J. Am.Soc.-2001.-V.35.- P.64−79
  36. Kluge, R. Diastereoselective Epoxidation of Olefins by Organo Sulfonic Peracids / R. Kluge, M. Schlulz, S. Liebsch // Tetrahedron.- 1996.- V.52.- P. 29 572 964
  37. С.А. Синтез серосодержащих терпеноидов на основе бициклических монотерпенов/ Дисс. к.х.н. // С. А. Диева Казань-2001−126 с.
  38. Qingyun, Н. Syntheses, crystal structure and properties of Cd (phen)3.S04 / Qingyun H., X. Ruiqiu, Beijing Daxue Xuebao, Ziran Kexueban // J. Am.Soc.-2006.-V.21.- P.42−54
  39. Majetich, G. Carbodiimide-promoted Epoxidation of Olefins with Aqueous Hydrogen Peroxide / G. Majetich, R. Hicks // Synlett.-1996.-V.14.-P.649−652
  40. Majetich, G. Cyclic Seleninate Esters as Catalysts for the Oxidation of Sulfides to Sulfoxides, Epoxidation of Alkenes, and Conversion of Enamines to a-Hydroxyketones / G. Majetich, R. Hicks, G. Sun // J. Org.Chem.- 1998.- V.63.-P. 2564−2573
  41. Rudler, H. A much more recently-discovered catalyst based on peroxo-metal chemistry / H. Rudler, J. R. Gregorio, B. Denise // Pure Appl. Chem.- 2000,-V.72.-№ 7. P. 1289−1304
  42. Haszeldine, R.N. Possible intervention of a phospha-alkene in the reactions of a fluoroalkylphosphine with alkoxides / R.N. Haszeldine, D.R. Taylor Journal of Fluorine Chem.-1980.-V.10.- Issue l.-P. 27−44
  43. Hudlicky, M. Synthesis of fluorinated a-diketones and some intermediates / M. Hudlicky // Journal of Fluorine Chem.-1981.- V.18.-Issue 4,-P.383−405
  44. Buchmann, B. Terpenes and their derivatives. Synthesis of 4,8-dimethyl-2-(2-methyl-l-propenyl)-l-oxaspiro (4.5.dec-7-ene / B. Buchmann H. Marschall-Weyerstahl, P. Weyerstahl // Tetrahedron.-1984.-V.40.-Issue 18. P. 3393−3398
  45. Wentrel, B. B. Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide-Mediated r- and Lithiations of Epoxides: Solvent-Dependent Mechanisms / B. B. Wentrel P. A. Gosling, M. C. Feiters // J. Chem. Soc.-1998.-V.l 1.- P. 2241−2247
  46. Bouhlel, E. Iron acetylacetonate complex anchored on silica xerogel polymer / E. Bouhlel, P. Laszlo, M. Levari // Tetrahedron Lett.-2005.-V.34- P. 1123−1129
  47. Grigoropoulou, G. A catalytic, environmentally benign method for the epoxidation of unsaturated terpenes with hydrogen peroxide // G. Grigoropoulou, J.H.Clark//Tetrahedron Lett.-2006.- V.47.-P.4461−4463
  48. Montgomery, R.E. Epoxidation of Alkenes by Dioxirane Intermediates Generated in the Reaction of Potassium Caroate with Ketones / R.E.Montgomery // J.Am.Chem.Soc.-1974.-V.96, P.7820−7837
  49. Edward, J.O. An Efficient Ketone-Catalyzed Epoxidation Using Hydrogen Peroxide as Oxidant / J.O. Edward, R.H.Pater, R. Curci, F. Di Furia // Photochem.Photobiol.-1980.- V.30.- P.63−69
  50. Cursi, R. Epoxidation of alkenes by dioxirane intermediates generated in the reaction of potassium caroate with ketones / R. Cursi, M. Fiorentino, L. Troisi, J.O. Edwards, R.H.Pater// J.Org.Chem.-1980.-V.45.-P.4758−4767
  51. Cicala, C. An efficient and robust fluoroketone catalyst epoxidation / C. Cicala R.Curci, M. Fioentino, O. Laricchiuta // J.Org.Chem.-1982- V.47-P.2670−2679
  52. Cursi, R. Dioxirane oxidations: Taming the reactivity-selectivity principle / R. Cursi, M. Fiorentino, M.R.Serio // Pure & Appl. Chem.-1995.- V.67. № 5, P.811−822
  53. Cassidei, L. Decomposition of a Multi-Peroxidic Compound: Triacetone Triperoxide / L. Cassidei, M. Fiorentino, R. Mello, O. Sciacovelli, R. Cursi // J.Org.Chem.-1987.- V.52, P.699−708
  54. Broshears, W.C. Simple Epoxide Formation for the Organic Laboratory Using Oxone / W.C.Broshears, J.J.Esteb, J. Richter, A.M.Wilson // Journal of Chemical Education.-2004.- V.81 № 7.-P.397−402
  55. Fernandez-Mateos, A. / Radical reactions on pinene-oxide derivatives induced by Ti (III) / A. Fernandez-Mateos, P.H. Teijon, R. Gonzalez // Tetrahedron.-2011.- V.67.-P. 9529−9534
  56. Dumas, F. Synthesis and structural determination of new chiral auxiliaries derived from (-)-?-pinene / F. Dumas, K. Alencar, J. Mahuteau, J.L. Barbero, C. Miet, F. Gerard, M. Vasconcellos, R.R. Costa // Tetrahedron: Asymm.-1997.-V.8.-P. 579−583,
  57. Haller, R. Reduktion von (Diphenylmethyl)alkylketonen mit Komplexen aus Lithiumalanat und cis-2,3-Pinandiol / R. Haller, H.J.Schneider / Chem.Ber.-1973.- V.106.-P.1312−1318
  58. Krzysztof, Z. Stereoselective synthesis of new monoterpene ?-amino alcohols / Z. Krzysztof, A. Kmieciak, A. Kozakiewicz // Tetrahedron: Assymm.-2009.V.20.- P.1487−1492
  59. C.A., а-Окись ß--пинена в реакциях с тиолами / С. А. Диева, JI.E. Никитина, В. В. Племенков // Тезисы I Всероссийской конференции «Химия и технология растительных веществ» Россия, Сыктывкар-2000- С.56−58
  60. , С.А. 7,7 диметил-2,10-эпокси-бицикло3.1.1. гептан. Синтез, стуктура и продукты раскрытия эпоксидного цикла / С. А. Диева, В. В. Племенков, И. А. Лодочникова, O.A. Губайдуллин, А.Т., Катаева, О. Н. Литвинов И. // ЖОХ.-2001-Т.71 вып.8
  61. И.В. Сульфиды в органическом синтезе. Применение сульфидов / И. В. Коваль / Успехи химии.-1994.- Т.63.-№ 2.- С.154−180
  62. Оаэ С. Химия органических соединений серы/ С. Оаэ Москва: Химия, 1975.- 62 С.
  63. , E.H. Сульфоны и сульфоксиды в полном синтезе биологически активных природных соединений. /Е.Н.Прилежаева // Успехи химии.-2000.- Т.69-№ 5-С. 403−446
  64. A.B. Синтез и окисление тиоланов / A.B. Кучин, С. А. Рубцова, A.B. Тимшина // Тезисы Межрегиональной научно-методической конференции «Актуальные проблемы химии и методики её преподавания» Россия, Нижний Новгород-2006-С.97−99
  65. В.Г. Химия и физика нефти и нефтехимический синтез / В.Г. Беньковский-Уфа: Просвещение, 1976. 237 С.
  66. Arai, Y. Powerful Dienophiles for Asymmetric Diels-AlderReactions:?-(2-exo-Hydroxy-10- bornylsulfinyl) maleimides / Y. Arai, M. Matsui, T. Koizumi // J.Org.Chem. -1991.-V.56 P.1983−1985
  67. Binns, M.R. Preparation of stable, camphor-derived, optically active allylic sulfoxides / M.R. Binns, R.J.Goodridge, R.K.Haynes // Tetrahedron Lett. -1985.- V.26 P.6381−6384
  68. Eschler, В. Simple Route to ®-(+)-4-t-Butoxycyclopent-2-enonet / B. Eschler, R.K.Haynes, S. Kremmydas // J.Chem.Soc.Chem.Comm. -1988.-V.12 -P.137−139
  69. Pyne, S.G. Conjugate Addition of Amines to (Rs)-10-isobornyl vinyl sulfoxides / S.G.Pyne, P. Bloem, R. Griffith // Tetrahedron Lett.-1989-V.45 -P.7013−7022
  70. Aversa, M.C. Synthesis and Diels-Alder reactivity of sulfinyl homo- and hetero- dienes obtained via enantio-pure sulfenic acids / M.C.Aversa, A. Barattucci, P. Bonaccorsi// ARKIVOC-2003.-V.17- P.79−98
  71. Annunziata, R. Synthesis of Configurationally Stable Allylic Sulphoxides via Diastereoselective Oxidation / R. Annunziata, M. Cinquini, F. Cozzi, S. Farina// Tetrahedron Lett. -1987.-V.43 P.1013−1018
  72. Arai, Y. Diastereoselective Synthesis of 10-(Alkylsulfinyl)-and 10-(Alkenylsulfinyl)isoborneols by Oxidation of the Corresponding Sulfides with 3-Chloroperoxybenzoic Acid / Y. Arai, M. Matsui, T. Koizumi //Synthesis.-2005.-V.23 -P.4321−4325
  73. Yang, Т.К. Application of New Camphor-Derived Chiral Auxiliaries to the Synthesis of Optically Active Primary Amines / T.K.Yang, R.Y.Chen, D.S. Lee // J.Org.Chem.-1994.-V.59 P.914−921
  74. Naiti, C.N. Natural products inhibitors of the angiotensin converting enzyme. A review between 1980 2000 / C.N.Naiti, M. Lee, R. Singh // J.Antibiot.-1988.-№ 3.- P.673−697
  75. Eugene, L.W. A simple preparation of S-alkil. Homocysteine derivatives / L.W. Eugene // Tetrahedron Lett.-1988.- V. 29.- № 67.- P.6055−6058
  76. Legros, J. Applicatins of Catalytic Asymmetric Sulfide Oxidations to the Syntheses of Biologically Active Sulfoxides / J. Legros, J. RJDehli, C. Bolm // Adv.Synth.Catal.-2005.-V.347.- P. 19−31
  77. JI. И. Химия органических соединений серы / Л. И. Беленький-Москва-Мир, 1988.-371 с.
  78. Smith, Р.Н. Fungicidal activity of N-(2-cyano-2-methoximinoacetyl)methionine and its derivatives and analogyes/ P.H. Smith // Pesticide Science.- 2006.-V.45.- P.357−361
  79. Johnson, C.R. The Sterechemistry of Oxidation at Sulfur. Oxidation of 4-Substituted Thianes to Sulfoxides / C. RJohnson, D. McCants // J.Am. Chem. Soc.-1965.- V.5.- P.348−354
  80. Leonard, N.J. Periodate Oxidation of Sulfides to Sufoxides. Scope of the Reaction / N.J. Leonard, C.R. Johnson // J.Am.Chem.Soc.-1962.-V.27.-P.282−285
  81. Brouitin, P.E. Enantiopure P-Hydroxysulfoxide Derivatives as Novel Chiral Auxiliaries in Assymmetric Biaryl Suzuki Reactions / P.E. Brouitin, F. Colobert // Org. Lett.-2003.- V.5.-P. 3281−3284
  82. Vargas, D.A. Enantiospecific synthesis of 2.2. paracyclophane-4-thiol and derivatives / D.A. Vargas, J. Tamariz, P. Joseph-Nathan // Tetrahedron Lett.-2005.- V. 46.- P.3297−3281
  83. Kinbara, K. Saigo, K. Chiral Discrimination during Crystallization. In Topics in Stereochemistry- Denmark, S.E., Ed.- Wiley: New York. 2003. 2065 P.
  84. Noguchi, T. Enantioselective Synthesis of Sulfur-Containing compaunds with used BINOL / T. Noguchi, T. Miyagawa, T. Satoh // Tetrahedron: Asymm.-2009-V.20.-P.2073−2076
  85. L.A.Silks, R.A.Martinez, C.J.Unkefer, M.A.Alvarez // US Patent № 342 577.-2004
  86. Mikolajezyk, M. New Example of Asymmetric Induction in the Sulfoxide / M. Mikolajezyk, W. Perlikowska, J. Omelanezuk // Synthesis.-1987.-N211.- P.1009−1012
  87. Komatsu, N. Catalytic Asymmetric Oxidation of Sulfides with tret-Butyl Hydroperoxide Using Binaphthol as a Chiral Auxiliary / N. Komatsu, M. Hashizume, T. Sugita, S. Uemura // J.Org.Chem.-1993.-V.58.-P.4529−4533.
  88. Mikolajezyk, M. Synthesis of (+)-Neomenthanrthiol and Some of Its Derivatives A New Example of Asymmetric Induction in the Sulfoxide Synthesis / M. Mikolajezyk, W. Perlikowska, J. Omelanezuk//Synthesis.-1987.-V.l 1- P. 10 091 012.
  89. Deutsch, J. Investigations on heterogeneously catalysed condensations of glycerol to cyclic acetals / J. Deutsch, A. Martin, H. Lieske // J. of Cat.-2007.-V. 245.- P.428−435.
  90. Borjesson, L. Synthesis of 2-Hydroxymethyl-l-oxaquinolizidineine / L. Borjesson, C. J. Welch // Tetrahedron. -1992. -V. 48.-P. 6325−6334.
  91. Hanessian, S. Facile access to (S) 1,2,4- butanetriol and its derivatives / S. Hanessian, A. Ugolini, D. Dube, A. Glamyan // Can. J. Chem. -1984. -V. 62.-P. 2146−2147.
  92. Meyers, A. I. On the formation of the 1, 2-acetonide of (+), (-), and (±) 1,2,4-butanetriol and its corresponding aldehyde / A.I. Meyers, J.P. Lawson // Tetrahedron Lett. -1982. -V. 23.-P. 4883−4886.
  93. Meyers, A.I. Synthetic studies on the streptogramin antibiotics. Enantioselective synthesis of the oxazole dienyl amine moiety Текст. / A. I. Meyers, J. P. Lawson, D. G. Walker, and R. J. Linderman // J. Org. Chem., -1986. -V.51-P.5111−5123.
  94. Raper, E.S. Struktur von cis-1,2,4,5-Tetramethyl-3,6-diphenoxy-l, 2,4,5-tetraaza-3,6-diphosphacyclohexan-3,6-disulfid / E.S.Raper, J.R. Creighton, R.E. Oughtred // Acta Cryst. -1983. B39.- P. 355−359
  95. A.V.Bodrov, R.Z.Musin, O.A.Lodochnikova, V.A.Starseva and L.E.Nikitina / Electrophilic catalytic addition of thiols to (+)-camphene // ISOCS-25, Crestochowa, Polland-2012.
  96. Biswas, N. Bis (4-isonicotinate)-bis (2,4,6-triisopropylbenzoate) Dimetal Complexes (MM) / N. Biswas, S. Thomas, A. Sarkar // Chemical Physics Letters.-2009.-V.479, № 4, P. 248−261.
  97. Garner, M. Methimazole-Based Ionic Liquids / M. Garner, D.R. Armstrong, J. Reglinski // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters.- 1994.-V.4, № 11.-P. 1357−1364.
  98. Raper E.S., A New Method of Generating Plane Groups of Simple and Multiple Antisymmetry / E.S. Raper, J.R. Creighton, R.E. Oughtred // Acta Cryst. -1983.-B39.- P.355−359.
  99. , Е.П. / Тромбозы в кардиологии: механизмы развития и возможности терапии // Е. П. Панченко, А. Б. Добровольский М., 1999. 211 С.
  100. Conen, D. Risk of cardio vascular event samong women withigh normal blood pressure of blood pressure progression: prospective cohort stady / D. Conen, P.M.Ridker, J.E.Buring Glynn R.J. // BMJ. 2007. — V.335 — P. 432−440
  101. Philips, D.R. The rapeutic approaches inarterial thrombosis / D.R. Philips // J.Thrombos. Haemostas. -2005.- V. 3.-P. 1577−1589
  102. , Д.М. Функциональная концепция инициирования свертывания крови клеточными мембранами / Д. М. Зубаиров, В. Н. Тимербаев // Гематология и трансфузиология. 1991. — Т. 36, № 4.-С.5−9.
  103. , С.В. Взаимодействие фактора X человека с тканевым тромбопластином / С. В. Киселев, Д. М. Зубаиров, В. Н. Тимербаев // Биомедицинская химия 2003.- Т. 49.- № 5.- С. 443−450.
  104. , С.В. Значение структуры клеточных мембран в инициировании свертывания крови // Автореферат диссертации на соискание ученой степени доктора медицинских наук. Изд-во КГМУ — 2005. — 41 С.
  105. И.А. Синтез биолочиски активных серосодержащих терпеноидов на / Дисс. к.х.н. // И. А. Вакуленко Казань-2008−187 С.
  106. McMahon, J.A. Hydrogen bond interactions in hydrated acetylsalicylic acid / J.A. McMahon, P. Vishweshwar, M. Oliveira // J.Am.Chem.Soc.-2005.-V. 127. P.16 802−16 809
  107. Sheldrick G.M. SADABS. University of Gottingen, Germany, 2004.
  108. Sheldrick, G.M. A short history of SHELX/ G. M Sheldrick // Acta Cryst.-2008.- A.64.-P. 112−122.
  109. Sheldrick, G.M. SHELXL-97 Program for Crystal Structure Refinement. University of Goettingen, Germany, 1997.
  110. , A. JI. Органические растворители/ А. Вайсбергер, Э. Проскауэр-Москва: ИЛ, 1958.- 421 с.
  111. , А. М. Спутник химика / А. М. Гордон, А. Ф. Форд-Москва:Мир.-1976.-541 с.
  112. Н.Б. Лабораторный практикум по общей микробиологии / Н. Б. Градова, Е. С. Бабусенко, И. Б. Горнова Москва: ДеЛи принт.-2004. 111 с.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!