Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез и исследование сорбционных свойств полимеров с молекулярными отпечатками органических соединений

Диссертация: Синтез и исследование сорбционных свойств полимеров с молекулярными отпечатками органических соединений
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Практическая значимость работы. Разработаны и оптимизированы условия получения полимеров с молекулярными отпечатками различных органических соединений. Предложены новые сорбенты для динамического сорбционного концентрирования из водных растворов 4-гидроксибензойной и 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислот — полимеры с отпечатками этих соединений. Выбраны условия концентрирования. Разработана… Читать ещё >

Содержание

  • ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
  • Глава 1. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ПОЛИМЕРОВ С МОЛЕКУЛЯРНЫМИ ОТПЕЧАТКАМИ В ПРОЦЕССАХ РАЗДЕЛЕНИЯ И
  • КОНЦЕНТРИРОВАНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
    • 1. 1. Общие представления о способах получения полимеров с молекулярными отпечатками
      • 1. 1. 1. Основные подходы и методы
      • 1. 1. 2. Основные типы функциональных мономеров
      • 1. 1. 3. Основные типы сшивающих агентов
      • 1. 1. 4. Инициатор реакции полимеризации
      • 1. 1. 5. Способы осуществления полимеризации
    • 1. 2. Особенности сорбции органических соединений на полимерах с молекулярными отпечатками
    • 1. 3. Применение полимеров с молекулярными отпечатками для твердофазной экстракции органических соединений
    • 1. 4. Формулирование задач исследования
  • ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • Глава 2. ОБЪЕКТЫ ИССЛЕДОВАНИЯ, АППАРАТУРА И ТЕХНИКА ЭКСПЕРИМЕНТА
    • 2. 1. Исходные вещества и реагенты
    • 2. 2. Аппаратура и методика эксперимента
  • Глава 3. СИНТЕЗ ПОЛИМЕРОВ С МОЛЕКУЛЯРНЫМИ ОТПЕЧАТКАМИ
    • 3. 1. Синтез полимеров на основе 4-винилпиридина
    • 3. 2. Синтез полимеров на основе акриламида
    • 3. 3. Синтез полимеров на основе метакриловой кислоты
    • 3. 4. Выбор растворителей для удаления целевых молекул из полимеров с молекулярными отпечатками
    • 3. 5. Резюме к главе
  • Глава 4. УДЕЛЬНАЯ ПОВЕРХНОСТ
    • 4. 1. Влияние природы функционального мономера
    • 4. 2. Влияние растворителя
    • 4. 3. Влияние природы целевой молекулы-темплата
    • 4. 4. Влияние соотношения функциональный мономер: темплат
    • 4. 5. Исследование пористой структуры полимеров
    • 4. 6. Резюме к главе
  • Глава 5. ИССЛЕДОВАНИЕ СОРБЦИОННЫХ СВОЙСТВ ПОЛИМЕРОВ С МОЛЕКУЛЯРНЫМИ ОТПЕЧАТКАМИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
    • 5. 1. Факторы, влияющие на стадии синтеза
      • 5. 1. 1. Влияние природы функционального мономера
      • 5. 1. 2. Влияние природы сшивающего агента
      • 5. 1. 3. Влияние растворителя
      • 5. 1. 4. Влияние природы целевой молекулы-темплата
        • 5. 1. 4. 1. Полимеры с отпечатками структурно родственных гидроксибензойных кислот и их эфиров 88 ф 5.1.4.2. Полимеры с отпечатками никотинамида, гистамина, барбитала и 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты
      • 5. 1. 5. Влияние соотношения функциональный мономер: темплат в предполимеризационной смеси
      • 5. 1. 6. Применение метода Скэтчарда для нахождения параметров связывания
    • 5. 2. Факторы, влияющие на стадии сорбции
      • 5. 2. 1. Влияние времени контакта фаз
      • 5. 2. 2. Влияние рН водной фазы
      • 5. 2. 3. Влияние растворителя
      • 5. 2. 4. Влияние концентрации сорбируемого вещества
      • 5. 2. 5. Оценка селективности сорбции
    • 5. 3. Возможности практического применения полимеров с молекулярными отпечатками
      • 5. 3. 1. Динамическое сорбционное концентрирование 4-гидроксибензойной кислоты
      • 5. 3. 2. Динамическое сорбционное концентрирование 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты
    • 5. 4. Резюме к главе
  • ВЫВОДЫ

Синтез и исследование сорбционных свойств полимеров с молекулярными отпечатками органических соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. Поиск и исследование химико-аналитических свойств новых селективных сорбентов — важная задача, особенно если выделение сочетают с простыми и доступными способами определения веществ. К числу наиболее перспективных материалов, предложенных в последнее время для селективного выделения и концентрирования органических соединений, относятся полимеры с молекулярными отпечатками (ПМО).

Это новое поколение сорбентов, которые принципиально отличаются от других сорбентов способами синтеза, структурой и свойствами. Благодаря наличию в составе этих сорбентов высокоспецифичных центров связывания (сайтов молекулярного распознавания), комплементарных по размеру, форме и структуре определенным органическим молекулам, ПМО способны селективно связывать, «узнавать» эти молекулы среди множества других и удерживать их в полимере за счет нековалентных взаимодействий различной природы.

Растущее внимание со стороны исследователей, работающих в различных областях химии, к этим новым материалам связано с рядом достоинств, которыми они обладают. Прежде всего эти полимеры можно рассматривать в качестве синтетических рецепторов, принцип действия которых основан на эффекте молекулярного распознавания. Технология молекулярного импринтинга позволяет получать сорбенты, обладающие управляемой и высокой селективностью по отношению к любому, в принципе, органическому соединению. В отличие от более сложных биологических рецепторов, ПМО отличаются высокой устойчивостью к химическим и физическим воздействиям: их можно хранить в течение нескольких лет без потери памяти сайтов молекулярного распознавания. Эти материалы отличает простота получения и относительно низкая стоимость.

Однако применения ПМО для разделения и концентрирования только начинают появлятьсяисследование возможности таких применений и самих свойств ПМО — актуальная задача современной аналитической химии. Пока Автор выражает искреннюю благодарность акад. Ю. А. Золотову за постоянное внимание и помощь в работе и обсуждении результатов. основной тенденцией в исследованиях ПМО является решение прикладных задач выделения и концентрирования веществ. Значительно меньше работ посвящено обсуждению закономерностей молекулярного распознавания, в частности факторов, определяющих селективность ПМО. Отсутствуют систематические исследования, направленные на выявление взаимосвязей между природой функционального мономера (ФМ), молекулы-темплата (Т) и способностью ПМО к повторному связыванию органических соединений. Сведения о влиянии растворителей на процессы молекулярного распознавания с участием ПМО являются эпизодическими.

Работа выполнена при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 05−03−32 639а).

Цель работы — синтез и систематическое изучение сорбционных свойств полимеров с молекулярными отпечатками различных органических соединенийвыявление связей между природой функционального мономера, темплата, органического растворителя, а так же их соотношением в предполимеризационной смеси и способностью ПМО к молекулярному распознаванию органических соединений. Достижение поставленной цели предусматривало решение следующих задач:

• выбор оптимальных условий синтеза полимеров с отпечатками органических соединений методом нековалентного импринтинга;

• подбор растворителей для удаления целевых молекул-темплатов из ПМО;

• оценку удельной поверхности ПМО и соответствующих полимеров сравнения (ПС);

• изучение особенностей сорбции структурно родственных гидроксибензойных кислот, их эфиров, 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, никотинамида, барбитала и гистамина на полимерах с отпечатками этих соединений в зависимости от факторов, варьируемых как на стадии синтеза новых материалов, так и на этапе повторного связывания целевых молекул-темплатов;

• изучение возможности использования ПМО для динамического сорбционного концентрирования органических соединений.

Научная новизна. Синтезированы новые сорбенты для селективного выделения органических соединений — полимеры с молекулярными отпечатками. Установлено, что все синтезированные полимеры с молекулярными отпечатками лучше всего сорбируют из водных растворов те соединения, в присутствии которых был осуществлен их синтез. На основании изотерм сорбции показано, что различие в сорбционном поведении полимеров с отпечатками и соответствующих полимеров сравнения наблюдается в широком интервале концентраций. Выявлены основные факторы, оказывающие влияние на удельную поверхность и сорбционные свойства ПМО: природа функционального мономера, сшивающего агента и целевой молекулы-темплата, соотношение функциональный мономер: темплат в предполимеризационной смеси, природа и количество растворителя, используемого на стадии синтеза этих материалов. Показано определяющее влияние на сорбционные свойства ПМО карбоксильной группы органических кислот-темплатов. Установлено, что полимеры с молекулярными отпечатками сорбируют изученные органические соединения в молекулярной форме.

Практическая значимость работы. Разработаны и оптимизированы условия получения полимеров с молекулярными отпечатками различных органических соединений. Предложены новые сорбенты для динамического сорбционного концентрирования из водных растворов 4-гидроксибензойной и 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислот — полимеры с отпечатками этих соединений. Выбраны условия концентрирования. Разработана спектрофотометрическая методика определения 4-гидроксибензойной кислоты по реакции азосочетания с тетрафторборатом 4-нитрофенилдиазония после селективного выделения кислоты на микроколонке, заполненной полимером на основе акриламида с молекулярными отпечатками определяемого соединения. Положения, выносимые на защиту:

1. Методики синтеза полимеров на основе акриламида, 4-винилпиридина и метакриловой кислоты с отпечатками различных органических соединений, а также соответствующих полимеров сравнения.

2. Совокупность данных о влиянии различных факторов на удельную поверхность ПМО и соответствующих ПС.

3. Результаты исследования и изученные особенности сорбции 2- и 4-гидрокси-, 2,4- и 3,4-дигидроксибензойных, ацетилсалициловой кислот, 2,4-дихлофеноксиуксусной, натриевой соли 4-аминосалициловой кислот, метилпарабена, никотинамида, барбитала и гистамина на полимерах с отпечатками этих соединений и соответствующих полимерах сравнения. Данные о связи сорбционной способности ПМО с природой функционального мономера и молекулы-темплата, соотношением ФМ: Т в предполимеризационной смеси, природой и количеством растворителя.

4. Результаты исследования селективности ПМО.

5. Результаты использования ПМО для динамического сорбционного концентрирования 4-гидроксибензойной и 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислот.

Апробация работы. Основные результаты доложены на Международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов-2003» (Москва, 2003), IV Российской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2003), Всероссийском симпозиуме «Хроматография и хроматографические приборы» (Москва, 2004), Международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов-2004» (Москва, 2004), Всероссийской конференции по аналитической химии «Аналитика России» (Москва, 2004), II Международном симпозиуме «Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии» (Краснодар, 2005).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 9 печатных работ (2 статьи, тезисы 7 докладов).

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР Глава 1. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ПОЛИМЕРОВ С МОЛЕКУЛЯРНЫМИ ОТПЕЧАТКАМИ В ПРОЦЕССАХ РАЗДЕЛЕНИЯ И КОНЦЕНТРИРОВАНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

выводы.

1. Методом термической радикальной полимеризации синтезированы новые материалы — полимеры с молекулярными отпечатками различных органических соединений: 2- и 4-гидрокси-, 2,4- и 3,4-дигидроксибензойных и ацетилсалициловой кислот, метилпарабена, 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, натриевой соли 4-аминосалициловой кислоты, никотинамида, барбитала и гистамина и соответствующие полимеры сравнения (всего 41 пара полимеров). Оптимизированы условия синтеза полимеров путем варьирования природы функционального мономера, сшивающего агента, природы и количества растворителя, природы целевой молекулы-темплата и соотношения функциональный мономер: темплат в предполимеризационной смеси.

2. Проведена оценка удельной поверхности синтезированных полимеров. Установлено, что полимеры с молекулярными отпечатками имеют более развитую поверхность по сравнению с соответствующими полимерами сравнения. Показано, что, варьируя условия синтеза ПМО, можно получать сорбенты с различной величиной удельной поверхности.

3. Выявлены основные факторы, влияющие на сорбционную способность ПМО: природа ФМ и молекулы-темплата, соотношение ФМ: Т в предполимеризационной смеси, природа и количество растворителя, и некоторые другие факторы, варьируемые на стадии синтеза. Высказано и экспериментально подтверждено предположение о важной роли межмолекулярной водородной связи между функциональным мономером и темплатом и сорбционными свойствами ПМО.

4. Показано, что для большинства изученных систем лучшими распознавательными способностями обладают ПМО, синтезированные с соотношением функциональный мономер: темплат1:1.

5. Проведена сравнительная оценка сорбционных свойств ПМО, синтезированных в метаноле, ацетонитриле и смеси этих растворителей с водой. Высказано предположение, что различие в сорбционном поведении ПМО обусловлено не только различными структурными характеристиками сорбентов, но и изменением устойчивости ассоциата функциональный мономер: темплат при замене одного растворителя на Другой.

6. С использованием метода Скэтчарда проведена оценка числа специфических и неспецифических центров связывания в полимерах с молекулярными отпечатками и соответствующих полимерах сравнения и рассчитаны константы ассоциации. На примере структурно родственных 2- и 4-гидрокси-, 2,4- и 3,4-дигидроксибензойных кислот установлено наличие взаимосвязи между количеством образующихся специфических центров связывания и способностью ПМО к повторному связыванию молекул-темплатов.

7. Изучено влияние на сорбцию органических соединений времени контакта фаз, рН раствора и концентрации сорбатов. Установлено, что соединения сорбируются на ПМО в молекулярной форме. На основании анализа изотерм сорбции показано, что различие в сорбционном поведении ПМО и соответствующих ПС наблюдается в широком интервале концентраций изученных веществ.

8. На примере структурно родственных соединений проведена оценка селективности полимеров с молекулярными отпечатками. Установлено, что все изученные полимеры лучше всего сорбируют те соединения, в присутствии которых был осуществлен их синтез.

9. Предложены способы динамического сорбционного концентрирования 4-гидроксибензойной и 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислот на полимерах с отпечатками этих соединений.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Piletsky S.A., Alocock S., Turner A.P.F. Molecular imprinting: at the edge of the third millennium. // Trends Biotechnol. 2001. V. 19. № 1. P. 9−12.
  2. Molecularly imprinted polymers. Man-made mimics of antibodies and their application in analytical chemistry. / Ed. Sellergren B. Amsterdam: Elsevier., 2001. 582 p.
  3. Andersson L.I. Molecular imprinting: developments and applications in the analytical chemistry field. // J. Chromatogr. B. 2000. V. 745. P. 3−13.
  4. Haupt К. M olecularly i mprinted p olymers in analytical chemistry. // Analyst. 2001. V. 126. P. 747−756.
  5. Bruggemann O., Haupt K., Ye L., Yilmaz E., Mosbach K. New configurations and applications of molecularly imprinted polymers. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 889. P. 15−24.
  6. Wulff G., Knorr K. Stoichiometric noncovalent interaction in molecular imprinting. // Bioseparation. 2002. V. 10. P. 257−276.
  7. Olsen J., Martin P., Wilson I.D. Molecular imprints as sorbents for solid phase extraction: potential and applications. // Anal. Commun. 1998. V. 35. P. 13H-14H.
  8. Sellergren B. Polymer- and template-related factors influencing the efficiency in molecularly imprinted solid-phase extractions. // Trends Anal. Chem. 1999. V. 18. № 3.P. 164−174.
  9. Ferrer I., Barcelo D. Validation of new solid-phase extraction materials for the selective enrichment of organic contaminants from environmental samples. // Trends Anal. Chem. 1999. V. 18. № 3. P. 180−192.
  10. Andersson L.I. Molecular imprinting for drug bioanalysis. A review on the application of imprinted polymers to solid-phase extraction and binding assay.//J. Chromatogr. B. 2000. V. 739. P. 163−173.
  11. Masque N., Marce R.M., Borrul F. Molecularly imprinted polymers: new tailor-made materials for selective solid-phase extraction. // Trends Anal. Chem. 2001. V. 20. № 9. P. 477−486.
  12. Martin-Esteban A. Molecularly imprinted polymers: new molecular recognition materials for selective solid-phase extraction of organic compounds. // Fr. J. Anal. Chem. 2001. V. 370. P. 795−802.
  13. Andersson L.I. Selective solid-phase extraction of bio- and environmental samples using molecularly imprinted polymers. // Bioseparation. 2002. V. 10. P. 353−364.
  14. Haginaka J. Molecularly imprinted polymers for solid phase extraction. // Anal. Bioanal. Chem. 2004. V. 379. P. 332−334.
  15. Stevenson D. Molecular imprinted polymers for solid-phase extraction. // Trends Anal. Chem. 1999. V. 18. № 3. P. 154−158.
  16. Ulbricht M. Membrane separations using molecularly imprinted polymers. // J. Chromatogr. B. 2004. V. 804. P. 113−125.
  17. Ensing K., Boer T. Tailor made materials for tailor — made applications: application of molecular imprints in chemical analysis. // Trends Anal. Chem. 1999. V. 18. № 3. P. 138−145.
  18. Xu X., Zhu L., Chen L. Separation and screening of compounds of biological origin using molecularly imprinted polymers. // J. Chromatogr. B. 2004. V. 804. P. 61−69.
  19. Kempe M., Mosbach K. Molecular imprinting used for chiral separations. // J. Chromatogr. A. 1995. V. 694. P. 3−13.
  20. Sellergren B. Imprinted chiral stationary phases in high-performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 2001. V. 906. P. 227−252.
  21. Hennion M.C. Solid-phase extraction: method development, sorbents, and coupling with liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 1999. 856. P. 3−54.
  22. Turiel E., Esteban A.M. Molecularly imprinted polymers: towards highly selective stationary phases in liquid chromatography and capillaryelectrophoresis. // Anal. Bioanal. Chem. 2004. V. 378. P. 1876−1886.
  23. Takeuchi Т., Haginaka J. Separation and sensing based on molecular recognition using molecularly imprinted polymers. // J. Chromatogr. B. 1999. V. 728. P. 1−20.
  24. Schweitz L., Andersson L.I., Nilsson S. Molecular-imprint based stationary phases for capillary electrochromatography. // J. Chromatogr. A. 1998. V. 817. P. 5−13.
  25. Remcho V.T., Tan Z.J. Molecular imprinted polymers as chromatographic stationary phases for molecular recognition. // Anal. Chem. 1999. V. 71. P. 248A-255A.
  26. Heegaard N.H.H., Nilsson S., Guzman N.A. Affinity capillary electrophoresis: important application areas and some recent developments. // J. Chromatogr. B. 1998. V. 715. P. 29−54.
  27. Nilsson J., Spegel P., Nilsson S. Molecularly imprinted polymer formats for capillary electrochromatography. // J. Chromatogr. B. 2004. V. 804. P. 3−12.
  28. Svec F., Peters E.C., Sykora D., Frechet J.MJ. Design of the monolithic polymes used in capillary electrochromatography columns. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 887. P. 3−29.
  29. Haupt K., Mosbach K. Molecularly imprinted polymers and their use in biomimetic sensors. // Chem. Rew. 2000. V. 100. P. 2495−2504.
  30. Merkoci A., Alegret S. New materials for electrochemical sensing IV. Molecular imprinted polymers. // Trends Anal. Chem. 2002. V. 21. № 11. P. 717−725.
  31. Stevenson D. Immuno-affinity solid-phase extraction. // J. Chromatogr. B. 2000. V. 745. P. 39−48.
  32. Ansell R.J. Molecularly imprinted polymers in pseudoimmunoassay. // J. Chromatogr. B. 2004. V. 804. P. 151−165.
  33. Согтаск P.A.G., Elorza A.Z. Molecularly imprinted polymers: synthesis and characterisation. //J. Chromatogr. B. 2004. V. 804. P. 173−182.
  34. Spivak D.A. Optimization, evaluation, and characterization of molecularly imprinted polymers. // Adv. Drug Delivery Rev. 2005. V. 57. P. 1779−1794.
  35. Umpleby II R.J., Baxter S.C., Rampey A.M., Rushton G.T., Chen Y., Shimizu K.D. Characterization of the heterogeneous binding site affinity distributions in molecularly imprinted polymers. // J. Chromatogr. B. 2004. V. 804. P. 141−150.
  36. Zimmerman S.C., Lemcoff N.G. Synthetic hosts via molecular imprinting are universal synthetic antibodies realistically possible? // Chem. Commun. 2004. P. 514.
  37. Haupt K. Imprinted polymers: the next generation. // Anal. Chem. 2003. P. 377−383.
  38. Ye L., Mosbach K. The technique of molecular imprinting principle, state of the art, and future aspects. // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2001. V. 41. P. 107−113.
  39. Mayes A.G., Mosbach K. Molecularly imprinted polymers: useful materials for analytical chemistry? // Trends Anal. Chem. 1997. V. 16. № 6. P. 321−332.
  40. Perez-Moral NMayes A.G. Novel MIP formats.// Bioseparation. 2002. V. 10. P. 287−299.
  41. Ansell R.J. MIP ligand binding asssays (pseudo — immunoassays). // Bioseparation. 2002. V. 10. P. 365−377.
  42. Alvarez-Lorenzo C., Concheiro A. Molecularly imprinted polymers for drug delivery. // J. Chromatogr. B. 2004. V. 804. P. 231−246.
  43. Mahony J.O., Nolan K., Smyth M.R., Mizaikoff B. Molecularly imprinted polymers -potential and challenges in analytical chemistry. // Anal. Chim. Acta. 2005. V. 534. P. 31−39.
  44. Sellergren B. Noncovalent molecular imprinting: antibody-like molecular recognition in polymeric network materials. // Trends Anal. Chem. 1997. V. 16. № 6. P. 310−320.
  45. Chen Y., Kele M., Quinones I., Sellergren В., Guiochon G. Influence of the pH on the behavior of an imprinted polymeric stationary phase supporting evidence for a binding site model. // J. Cromatogr. A. 2001. V. 927. P. 1−17.
  46. Sajonz P., Kele M., Zhong G., Sellergren В., Guiochon G. Study of the thermodynamics and mass transfer kinetics of two enantiomers on a polymeric imprinted stationary phase. // J. Cromatogr. A. 1998. V. 810. P. 1−17.
  47. Ellwanger A., Owens P.K., Karlsson L., Bayoudh S., Cormak P., Sherongton D., Sellergren B. Application of molecularly imprinted polymers in supercritical fluid chromatography. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 897. P. 317−327.
  48. Kugimiya A., Matsui J., Abe H., Aburatani M., Takeuchi T. Synthesis of castasteron selective polymers prepared by molecular imprinting. // Anal. Chim. Acta. 1998. V. 365. P. 75−79.
  49. Sellergren В., Zander A., Renner Т., Swietlow A. Rapid method fo ranalysis of nicotine and nicotine-related substances in chewing gum formulations. // J. Cromatogr. A. 1998. V. 829. P. 143−152.
  50. Sellergren В., Shea K.J. Origin of peak asymmetry and the effect of temperature on solute retention in enantiomer separations on imprinted chiral stationary phases. // J. Cromatogr. A. 1995. V. 690. P. 29−39.
  51. Lu Y., Li C., Liu X., Huang W. Molecular recognition through the exact placement of functional group on non-covalent molecularly imprinted polymers. // J. Cromatogr. A. 2002. V. 950. P. 89−97.
  52. Baggiani C., Trotta F., Girandi G., Moraglio G., Vanni A. Chromatographic characterization of a molecularly imprinted polymer binding theophyline in aqueous buffers. //J. Chromatogr. A. 1997. V. 786. P. 23−29.
  53. Г. В., Новотворцев Р. Ю., Бернадюк С. З. Химически модифицированные оксидные поверхности, способные к молекулярному распознаванию. // Коллоид. Журн. 2004. Т. 66. № 4. С. 437−450.
  54. Wulff G., Sarhan А.А. Use of polymers with enzyme-analogous structures for the resolution of racemates. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1972. V. 11. P. 341−344.
  55. Wulff G., Vesper W. Preparation of chromatographic sorbents with chiral cavities for racemic resolution. // J. Chromatogr. A. 1978. V. 167. P. 171−178.
  56. Wulff G. The role of binding-site interactions in the molecular imprinting of polymers. //Trends Biotechnol. 1993. V. 11. № 3. P. 85−87.
  57. Wulff G. Molecular imprinting in cross-linked materials with the aid of molecular templates a way towards artificial antibodies. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. V. 34. P. 1812−1832.
  58. Arshady R., Mosbach K. Synthesis of substrate-selective polymers by host-guest polymerization. // Macromol. Chem. 1981. V. 182. P. 687−691.
  59. Norrlow O., Glad M., Mosbach K. Acrylic polymer preparations containing recognition sites obtained by imprinting with substrates. // J. Chromatogr. A. 1984. V. 299. P. 29−41.
  60. Glad M., Norrlow 0., Sellergren В., Siegbahn N., Mosbach K. Use of silane monomers for molecular imprinting and enzyme entrapment in polysiloxane-coated porous silica. //J. Chromatogr. A. 1985. V. 347. P. 11−23.
  61. Szabelski P., Kaczmrski K., Cavazzini A., Chen Y.B., Sellergren В., Guochon G., Energetic heterogeneity of the surface of a molecularly imprinted polymer studied by high performance liquid chromatography. // J. Chromatogr. A. 2002. V. 964. P. 99 111.
  62. Minouraa N., Rachkov A., Higuchi M., Shimizu Т., Study of the factors influencing peak asymmetry on chromatography using a molecularly imprinted polymer prepared by the epitope approach. // Bioseparation. 2002. V. 10. P. 399−407.
  63. Kempe M., Mosbach K. Binding studies on substrate- and enantio-selective molecularly imprinted polymers. // Anal. Lett. 1991. V. 24. P. 1137−1145.
  64. Andersson L.I., Mosbach K. Enantiomeric resolution on molecularly imprinted polymers prepared with only non-covalent and non-ionic interactions. // J. Chromatogr. 1990. V. 516. P. 313−322.
  65. Yano K., Tanabe K., Takeuchi Т., Matsui J., Ikebukuro K., Karube I. Molecularly imprinted polymers which mimic multiple hydrogen bonds between nucleotide bases. // Anal. Chim. Acta. 1998. V. 363. P. 111−117.
  66. Berglund J., Lindbladh C., Nicholls I.A., Mosbach K. Selection of phage display combinatorial library peptides with affinity for a yohimbine imprinted methcrylate polymer. // Anal. Commun. 1998. V. 35. P. 3−7.
  67. Tsunemori H., Araki K., Uezu K., Goto M., Furusaki S. Surface imprinting polymers for the recognition of nucleotides. // Bioseparation. 2002. V. 10. P. 315−321.
  68. CaroE., MarceR.M., CormackP.A.G., Sherrington D.C., Borrull F. Synthesis and application of an oxytetracycline imprinted polymer for the solid phase extraction of tetracycline antibiotics. // Anal. Chim. Acta. 2005. V. 552. P. 81−86.•
  69. Fischer L., Muller R., Erberg В., Mosbach K. Direct enantioseparation of adrenergic blockers using a chiral stationary phase prepared by molecular imprinting. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 9358−9360.
  70. Vlatakis G., Andersson L.I., Muller R., Mosbach K. Drug assay using antibodymimics made by molecular imprinting. // Nature. 1993. V. 361. P. 645−647.
  71. Hagginaka J., Sakai Y., Narimatsu S. Uniform-size molecularly imprinted polymer material for propranolol. Recognition of propranolol and its metabolites. // Anal. Sci. 1998. V. 14. № 4. P. 823−826.
  72. Allender C.J., Richardson C., Woodhouse В., Heard C.M., Brain K.R. Pharmaceutical applications for molecularly imprinted polymers // Int. J. Pharm. 2000. V. 195. P. 3943.
  73. Sun B.W., Li Y.Z., Chang W.B. Molecularly imprinted polymer for pyrazinamide. // Anal. Lett. 2003. V. 36. № 8. P. 1501−1509.
  74. Muldoon M.T., Stanker L.H. Molecularly imprinted solid phase extraction of atrazine from beef liver extracts. // Anal. Chem. 1997. V. 69. P. 803−808.
  75. Dauwe C., Sellergren B. Influence of template basicity and hydrophobicity on the molecular recognition properties of molecularly imprinted polymers. // J. Cromatogr.
  76. A. 1996. V.753. P. 191−200.
  77. Haupt K., Dzgoev A., Mosbach K. Assay system for the herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid using a molecularly imprinted polymer as an artificial recognition element. // Anal. Chem. 1998. V. 70. P. 628−631.
  78. Zhy L., Chen L., Xu X. Application of a molecularly imprinted polymer for the effective recognition of different anti-epidermal growth factor receptor inhibitors. // Anal. Chem. 2003. V. 75. P. 6381−6387.
  79. Zhou J., He X., Li Y. An acrylamide based molecularly imprinted polymer for the efficiend recognition of optical amino acid hydantoins. // Anal. Commun. 1999. V. 36. P.243−246.
  80. Zhang Т., Liu F., Chen W., Wang J., Li K. Influence of intramolecular hydrogen bond of templates on molecular recognition of molecularly imprinted polymers. // Anal. Chim. Acta. 2001. V 450. P. 53−61.
  81. Zhou J., He X., Li Y. Binding study on 5,5 diphenylhydantoin imprinted polymer constructed by utilizing an amide functional group. // Anal. Chim. Acta. 1999. V. 394. P. 353−359.
  82. Masci G., Aulenta F., Crescenzi V. Uniform-sized clenbuterol molecularly imprinted polymers prepared with methacrylic acid or acrylamide as an interacting monomer. // J. Appl. Polym. Sci. 2002. V. 83. № 12. P. 2660−2668.
  83. Xie J., Zhu L., Luo H., Zhou L., Li C., Xu X. Direct extraction of specific pharmacophoric flavonoids from gingko leaves using a molecularly imprinted polymer for quercetin. // J. Cromatogr. A. 2001. V. 934. P. 1−11.
  84. Knutsson M., Andersson H.S., Nicholls I.A. Novel chiral recognitin elements for molecularly imprinted polymer preparation. // J. Mol. Recogn. 1998. V. 11. P. 87−90.
  85. Rathbone D.L., Su D., Wang Y., Billington D.C. Molecular recognition by fluorescent imprinted polymers. // Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. P. 123−126.
  86. Matsui J., Doblhoff-Dier O., Takeuchi T. 2-(Trifluoromethyl)acrylic acid: a novel functional monomer in non-covalent molecular imprinting. // Anal. Chim. Acta. 1997. V. 343. P. -4.
  87. Tong A., Dong H., Li L. Molecular imprinting based fluorescent chemosensor for histamine using zinc (II) — protoporphyrin as a functional monomer. // Anal. Chim. Acta. 2002. V. 466. P. 31−37.
  88. Thanh N.T.K., Rathbone D.L., Bilington D.C., Hartell N.A. Selective recognition of cyclic GMP using a fluororescence-based molecularly imprinted polymer. // Anal. Lett. 2002. V. 35. № 15. P. 2499−2509.
  89. Jodlbauer J., Maier N.M., Linder W. Towards ochratoxin A selective molecularly imprinted polymers for solid-phase extraction. // J. Cromatogr. A. 2002. V. 945. P. 45−63.
  90. Ye L., Ramstrom O., Mosbach K. Molecularly imprinted polymeric adsorbents for byproduct removal. // Anal. Chem. 1998. V. 70. P. 2789−2795.
  91. Ramstrom O., Ye L., Gustavsson P.-E. Chiral recognition by molecularly imprinted polymers in aqueous media. // Chromatographia. 1998. V. 48 № ¾. P. 197−202.
  92. Kugimiya A., Takeuchi T. Molecular recognition by i ndoleacetic a cid-imprinted polymers effects of 2-hydroxyethyl methacrylate content. // Anal. Bioanal. Chem. 2002. V. 372. P. 305−307.
  93. Kugimiya A., Mukawa Т., Takeuchi T. Synthesis of 5 fluorouracil — imprinted polymers with multiple nydrogen bonding interactions. // Analyst. 2001. V. 126. P. 772−774.
  94. Ye L., Surugiu I., Haupt K. Scintillation proximity assay using molecularly imprinted microspheres. // Anal. Chem. 2002. V. 74. P. 959−964.
  95. Svenson J., Zheng N., Fohrman U., Nicholls I.A. The role of functional monomer template complexation on the performance of atrazine molecularly imprinted polymers. // Anal. Lett. 2005. V. 38. P. 57−69.
  96. Matsui J., Tamaki K., Sugimoto N. Molecular imprinting in alcohols: utility of a pre-polymer based strategy for synthesizing stereoselective artificial receptor polymers in hydrophilic media. // Anal. Chim. Acta. 2002. V. 466. P. 11−15.
  97. Yilmaz E., Mosbach K., Haupt K. Influence of functional and cross linking monomers and the amount of template on the pergormance of molecularly imprinted polymers in binding assays. // Anal. Commun. 1999. V. 36. P. 167−170.
  98. Zander A., Frindlay P., Renner Т., Sellergren B. Analysis of nicotine and its oxidation products in nicotine chewing gum by a molecularly imprinted solid-phase extraction. // Anal. Chem. 1998. V.70. P. 3304−3314.
  99. Olsen J., Martin P., Wilson I.D., Jones G.R. Methodology for assessing the properties of molecular imprinted polymers for solid phase extraction. // Analyst. 1999. V. 124. P. 467−471.
  100. Zhu Q.Z., Haupt K., Knopp D., Niessner R. Molecularly imprinted polymer for metsulfuron-methyl and its binding characteristics for sulfonylurea herbicides. // Anal. Chim. Acta. 2002. V. 468. P. 217−227.
  101. Baggiani C., Trotta F., Giraudi G., Giovannoli C., Vanni A. A molecularly imprinted polymer for the pesticide bentazone. // Anal. Commun. 1999. V. 36. P. 263−266.
  102. Bjarnason В., Chimuka L., Ramstrom O. On-line solid-phase extraction of triazine herbicides using a molecularly imprinted polymer for selective sample enrichment. // Anal. Chem. 1999. V.71. P. 2152−2156.
  103. Hwang C.C., Lee W.C. Chromatographic resolution of the enantiomers of phenylpropanolamine by using molecularly imprinted polymer as the stationary phase. // J. Chromatogr. B. 2001. V. 765. P. 45−53.
  104. Ye L., Cormack P.A.G., Mosbach K. Molecularly imprinted monodisperse microspheres for competitive radioassay. // Anal. Commun. 1999. V. 36. P. 35−38.
  105. Ye L., Ramstrom O., Ansell R.J., Mansson M.O., Mosbach K. Use of molecularly imprinted polymers in a biotransformation process. // Biotechnol. Bioengineer. 1999. V. 64. № 6. P. 650−655.
  106. Andersson H.S., Koch-Schmidt A.C., Ohlson S. Study of the nature of recognition in molecularly imprinted polymers. // J. Mol. Recogn. 1996. V. 9. P. 675−682.
  107. Umpleby II R.J., Baxter S.C., Bode M., Berch Jr. J.K., Shah R.N., Shimizu K.D. Application of the Freundlich adsorption isotherm in the characterization of molecularly imprinted polymers. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 435. P. 35−42.
  108. Ramstrom O., Ye L., Krook M., Mosbach K. Screening of a combinatorial steroid library using molecularly imprinted polymers. // Anal. Commun. 1998. V. 35. P. 911.
  109. Zhou S.N., Lai E.P.C. N Phenylacrylamide functional polymer with highaffinity for ochratoxin A. // Reactive & Functional Polymers. 2004. V. 58. P. 35−42.
  110. Ли П., Ронг Ф., Кси Й., Ху Я., Юан Ч. Синтез и свойства полимера с молекулярными отпечатками s-напроксена. // Журн. аналит. химии. 2004. Т. 59. № 10. С. 1043−1048.
  111. Liu S., Dong X. Evaluation of the (-) Ephedrine Imprinted Polymers with High Affinity for Template Molecule Synthesized Using Redox Initiation System. // Anal. Lett. 2005. V. 38. P. 227−236.
  112. Adbo K., Nicholls I.A. Enantioselective solid phase extraction using Troger’s base molecularly imprinted polymers. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 435. P. 115−120.
  113. Mullett W.M., Lai E.P.C., Sellergren B. Determination of nicotine in tobacco by molecularly imprinted solid phase extraction with differential pulsed elution. // Anal. Commun. 1999. V. 36. P. 217−220.
  114. Umpleby II R.J., Bode M., Shimizu K.D. Measurement of the continuous distribution of binding sites in molecularly imprinted polymers. // Analyst. 2000. V. 125. P. 1261−1265.
  115. Karlsson J.G., Andersson L.I., Nicholls I.A. Probing the molecular basis for ligand selective for the local anaesthetic bupivacaine. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 435. P. 57−64.
  116. Sreenivasan K. The effect of polymerisation methods on the adsorption capacity of НЕМА based molecularly imprinted polymers. // J. Polymer Research. 2001.V. 8. № 3. P.197−200.
  117. Schweitz L., Spegel P., Nilsson S. Molecularly imprinted microparticles for capillary electrochromatographic enantiomer separation of propranolol. // Analyst. 2000. V. 125. P. 1899−1901.
  118. Matsui J., Okada M., Tsuruoka M., Takeuchi T. Solid-phase extraction of a triazine herbicide using a molecularly imprinted synthetic receptor. // Anal. Commun. 1997. V. 34. P. 85−87.
  119. Matsui J., Fujiwara K., Ugata S., Takeuchi T. Solid-phase extraction with a dibutylmelamine-imprinted polymer as triazine herbicide-selective sorbent. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 889. P. 25−31.
  120. Sellergren B. Imprinted dispersion polymers: a new class of easily accessible affinity stationary phases. //J. Chromatogr. A. 1994. V. 673. P. 133−141.
  121. Matsui J., Kato Т., Takeuchi Т., Suzuki M., Yokoyama K., Tamia E., Karube I. Molecular recognition in continuous polymer rods prepared by a molecular imprinting technique. // Anal. Chem. 1993. V. 65. P. 2223−2224.
  122. Tamayo F.G., Casillas J.L., Martin-Esteban A. Evaluatio of new selective molecularly imprinted polymers prepared by precipitation polymerisation for the extraction of phenylurea herbicides. // J. Chromatogr. A. 2005. V. 1069. P. 173−181.
  123. Ye L., Mosbach K. Molecularly imprinted microspheres as antibody binding mimics. // Reactive & Functional Polymers. 2001. V. 48. P. 149−157.
  124. Surugiu I., Danielsson В., Ye L., Mosbach K., Haupt K. Chemiluminescence imaging ELISA using an imprinted polymer as the recognition element instead of an antibody. // Anal. Chem. 2001. V. 73. P. 487−491.
  125. Surugiu I., Ye L., Yilmaz E., Dzgoev A., Danielsson В., Mosbach K., Haupt K. An enzyme linked molecularly imprinted sorbent assay. // Analyst. 2000. V. 125. P. 13−16.
  126. Turiel E., Tadeo J.L., Cormack P.A.G., Martin-Esteban A. HPLC imprinted-stationary phase prepared by precipitation polymerisation for the determination of tiabendazole in fruit. // Analyst. 2005. V. 130. P. 1601−1607.
  127. Mayes A.G., Mosbach K. Molecularly imprinted polymer beads: suspension polymerization using a liquid perfluorocarbon as the dispersing phase. // Anal. Chem. 1996. V. 68. P. 3769−3774.
  128. Cacho С., Turiel E., Martin-Esteban A., Perez-Conde C., Camara C. Characterisation and quality assessment of binding sites on a propazine-imprinted polymer prepared by precipitation polymerisation. // J. Chromatogr. B. 2004. V. 804. P. 347−353.
  129. Ye L. Molecularly imprinted micro- and nano-particles by precipitation polymerization. // Mat. Res. Soc. Symp. Proc. 2004. V. 787. P. G 7.3.1.-G 7.3.6.
  130. Lai J.P., He X.W., Jiang Y., Chen F. Preparative separation and determination of matrine from the Chinese medicinal plant Sophora flavescens Ait by molecularly imprinted solid-phase extraction. // Anal. Bioanal. Chem. 2003. V. 375. P. 264−269.
  131. Haginaka J., Sanbe H. Uniformly size molecularly imprinted polymer for (s)-naproxen retention and molecular recognition properties in aqueous mobile phase. // J. Cromatogr. A. 2001. V. 913. P. 141−146.
  132. Yoshida M., Uezu K., Goto M., Furusaki S. Required properties for functional monomers to produce a metal template effect by a surface molecular imprinting technique. // Macromolecules. 1999. V. 32. № 4. P. 1237−1243.
  133. Perez N., Whitcombe M.J., Vulfson E.N. Surface imprinting of cholesterol on submicrometer core-shell emulsion particles. // Macromolecules. 2001. V. 34. P. 830 836.
  134. Araki K., Goto M., Furusaki S. Enantioselective polymer prepared by surface imprinting technique using a bifunctional molecule. // Anal. Chim. Acta. 2002. V. 469. P. 173−181.
  135. Hosoya K., Yoshizako K., Sasaki H., Kimata K., Tanaka N. Molecular recognition towards coplanar polychlorinated biphenyls based on the porogen imprinting effect of xylenes. // J. Cromatogr. A. 1998. V. 828. P. 91−94.
  136. Vaihinger D., Landfester K., Krauter I., Brunner H., Tovar G. E. M. Molecularly imprinted polymer nanospheres as synthetic affinity receptors obtained by miniemulsion polymerisation. // Macromol. Chem. Phys. 2002. V. 203. P. 1965−1973.
  137. Yang К., Liu Z., Mao M., Zhang X., Nishi N. Molecularly imprinted polyethersulfone microspheres for the binding and recognition of bisphenol A. // Anal. Chim. Acta. 2005. V. 546. P. 30−36.
  138. Kriz D., Kriz C.B., Andersson L.I., Mosbach K. Thin-layer chromatography based on molecular imprinting technique. // Anal. Chem. 1994. V. 66. P. 2636−2640.
  139. Kochkodan V., Weigel W., Ulbricht M. Thin layer molecularly imprinted microfiltration membranes by photofunctionalization using a coated a-cleavage photoinitiator. //Analyst. 2001. V. 126. P. 803−809.
  140. Zayats M., Lahav M., Kharitonov A.B., Willner I. Imprinting of specific molecular recognition sites in inorganic and organic thin layer membranes associated with ion — sensitive field effect transistors. // Tetrahedron. 2002. V. 58. P. 815−824.
  141. Guo H., He X., Liang H. Study of the binding characteristics and transportation properties of a 4-aminopyridine imprinted polymer membrane. // Fr. J. Anal. Chem. 2000. V. 368. P. 763−767.
  142. Sergeyeva T.A., Piletsky S.A., Brovko A.A., Slinchenko E.A., Sergeeva L.M., Panasyuk T.L., El’skaya A.V. Conductimetric sesor for atrazine detection based on molecularly imprinted polymer membranes. // Analyst. 1999. V. 124. P. 331−334.
  143. Piletsky S.A., Piletska E.V., Bossi A., Karim K., Lowe P., Turner A.P.F. Substitution of antibodies and receptors with molecularly imprinted polymers in enzyme linked and fluorescent assays. // Biosensors and Bioelectronics. 2001. V. 16 P. 701−707.
  144. Yan M., Kapua A. Fabrication of molecularly imprinted polymers microstructures. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 435. P. 163−167.
  145. Levi R., McNiven S., Piletsky S.A., Cheong S.-H., Yano K., Karube I. Optical detection of chloramphenicol using molecularly imprinted polymers. // Anal. Chem. 1997. V. 69. P. 2017−2021.
  146. Tan Y., Nie L., Yao S. A piezoelectric biomimetic sensor for aminopyrine with a molecularly imprinted polymer coating. // Analyst. 2001. V. 126. P. 664−668.
  147. Jenkins A.L., Yin R., Jensen J.L. Molecularly imprinted polymer sensors for pesticide and insecticide detection in water. // Analyst. 2001. V. 126. P. 798−802.
  148. Dickert F.L., Tortschanoff M., Bulst W.E., Fischerauer G. Molecularly imprinted sensor layers for the detection of polycyclic aromatic hydrocarbons in water. // Anal. Chem. 1999. V. 71. P. 4559563.
  149. Reddy P. S., Kobayashi Т., Abe M., Fujii N. Molecular imprinted Nylon-6 as a recognition material of aminoacids. // European Polymer Journal. 2002. V. 38. P. 521−529.
  150. Al-Kindy S., Badia R., Suarez-Rodriguez J.L., Diaz-Garcia M.E. Molecularly imprinted polymers and optical sensing application. // Crit. Rev. in Anal. Chem. 2000. V. 30. № 4. P. 291−309.
  151. Matsui J., Akamatsu К., Hara N., Miyoshi D., Nawafune H., Tamaki K., Sugimoto N. SPR sensor chip for detection of small molecules using molecularly imprinted polymer with embedded gold nanoparticles. // Anal. Chem. 2005. V. 77. P. 42 824 285.
  152. Zhang Z., Li H., Liao H., Nie L., Yao S. Effect of the extraction method on the MIP sensor. // Anal. Lett. 2005. V. 38. P. 203−217.
  153. Yang L., Wei W., Xia J., Tao H. Artificial receptor layer for herbicide detection based on electrosynthesized molecular imprinting technique and capacitive transduction. // Anal. Lett. 2004. V. 37. № 11. P. 2303−2319.
  154. McNiven S., Kato M., Levi R., Yano K., Karube I. Chloramphenicol sensor based on an in situ imprinted polymer. // Anal. Chim. Acta. 1998. V. 365. P. 69−74.
  155. Liang C., Peng H., Nie L., Yao S. Bulk acoustic wave sensor for herbicide assay based on molecularly imprinted polymer. // Fr. J. Anal. Chem. 2000. V. 367. P. 551 555.
  156. Zhou Y., Yu В., Shiu E., Levon K. Potentiometric sensing of chemikal warfare agents', surface imprinted polymer integrated with an indium tin oxide electrode. // Anal. Chem. 2004. V. 76. P. 2689−2693.
  157. Bianco-Lopes M.C., Lobo-Castanon M.J., Miranda-Ordieres A.J., Tunon-Blanco P. Voltammetric sensor for vanillylmandelic acid based on molecularly imprinted polymer modified electrodes. // Biosensors and Bioelectronics. 2003. V. 18. P. 353 362.
  158. Shoji R., Takeuchi Т., Kubo I. Atrazine sensor based on molecularly imprinted polymer modified gold electrode. // Anal. Chem. 2003. V. 75. P. 4882−4886.
  159. Sreenivasan K. On the feasibility of using molecularly imprinted poly (Hema) as a sensor component. // Talanta. 1997. V. 44. P. 1137−1140.
  160. Kirsch N., Hart J.P., Bird D.J., Luxton R.W., McCalley D.V. Towards the development of molecularly imprinted polymer based screen printed sensors for metabolites of PAHs. // Analyst. 2001. V. 126. P. 1936−1941.
  161. Chow C.F., Lam M.H.W., Leung M.K.P. Fluorescent sensing of homocysteine by molecular imprinting. // Anal. Chim. Acta. 2002. V. 466. P. 17−30.
  162. Luo C., Liu M., Mo Y., Qu J., Feng Y. Thickness-shear mode acoustic sensor for atrazine using molecularly imprinted polymer as recognition element. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 428. P. 143−148.
  163. Panasyuk-Delaney Т., Mirsky V.M., Ulbricht M., Wolfbeis O.S. Impedometric herbicide chemosensors based on molecularly imprinted polymers. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 435. P. 157−162.
  164. Dickert F.L., Forth P., Lieberzeit P., Tortschanoff M. Molecular imprinting in chemical sensing detection of aromatic and halogenated hydrocarbons as well as polar vapors. // Fr. J. Anal. Chem. 1998. V. 360. P. 759−762.
  165. Dickert F.L., Achatz P., Halikias K. Double molecular imprinting a new sensor concept for improving selectivity in the detection of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in water. // Fr. J. Anal. Chem. 2001. V. 371. P. 11−15.
  166. Matsui J., Tachibana Y., Takeuchi T. Molecularly imprinted receptor having methalloporphyrin-based signaling binding site. // Anal. Commun. 1998. V. 35. P. 225−227.
  167. Piletska E.V., Romero-Guerra M., Chianella I., Karim K., Turner A.R., Piletsky S.A. Towards the development of multisensor for drugs of abuse based on molecular imprinted polymers. // Anal. Chim. Acta. 2005. V. 542. P. 111−117.
  168. Piletsky S.A., Piletskaya E.V., El’skaya A.V., Levi R., Yano K., Karube I. Optical detection system for triazine based on molecular-imprinted polymers. // Anal. Lett. 1997. V. 30. P. 44555.
  169. Yamazaki Т., Ohta S., Yanai Y., Sode K. Molecular imprinting catalyst based artificial enzyme sensor for fructosylamines. // Anal. Lett. 2003. V. 36. № 1. P. 7589.
  170. Surugiu I., Svitel J., Ye L., Haupt K., Danielsson B. Development of a flow injection capillary chemiluminescent ELISA using an imprinted polymer instead of the antibody. // Anal. Chem. 2001. V. 73. P. 4388^4392.
  171. Liu Z.S., Xu Y.L., Wang H., Yan C., Gao R.Y. Chiral separation of binaphthol enantiomers on molecularly imprinted polymer monolith by capillary electrochromatography. // Anal. Sci. 2004. V. 20. P. 673−679.
  172. Kim H., Guiochon G. Comparison of the thermodynamic properties of particulate and monolithic columns of molecularly imprinted copolymers. // Anal. Chem. 2005. V. 77. P. 93−102.
  173. Matsui J., Nicholls L.A., Takeuchi T. Molecular recognition in cinchona alkaloid molecular imprinted polymer rods. // Anal. Chim. Acta. 1998. V. 365. P. 89−93.
  174. Matsui J., Takeuchi T. A molecularly imprinted polymer rod as nicotine selective affinity media prepared with 2-(trifluoromethyl)acrylic acid. // Anal. Commun. 1997. V. 34. P. 199−200.
  175. Matsui J., Miyooshi Y., Matsui R., Takeuchi T. Rod-type affinity media for liquid chromatography prepared by in-situ-molecular imprinting. // Anal. Sci. 1995. V. 11. № 6. P. 1017−1019.
  176. Schweitz L., Andersson L.I., Nilsson S. Capillary electrochromatography with imprint-based selectivity for enantiomer separation of local anaesthetics. // J. Chromatogr. A. 1997. V. 792. P. 401−409.
  177. Schweitz L., Andersson L.I., Nilsson S. Molecularly imprinted CEC sorbents: investigations into polymer preparation and electrolyte composition. // Analyst. 2002. V. 127. P. 22−28.
  178. Huang X., Zou H., Chen X., Luo Q., Kong L. Molecularly imprinted monolithic stationary phases for liquid chromatographic separation of enantiomers and diastereomers. // J. Chromatogr. A. 2003. V. 984. P. 273−282.
  179. Spivak D.A., Campbell J. Systematic study of steric and spatial contributions to molecular recognition by non-covalent imprinted polymers. // Analyst. 2000. V. 126. P. 793−797.
  180. Matsui J., Nicholls I.A., Takeuchi T. Fluoro-functionalized molecularly imprinted polymers selective for herbicides. // Chem. Lett. 1995. V. 11. P. 1007−1008.
  181. Wu L., Sun В., Li Y., Chang W. Study properties of molecular imprinting polymer using a computational approach. // Analyst. 2003. V. 128. P. 944−949.
  182. Svenson J., Andersson H.S., Piletsky S.A., Nicolls J. Spectroscopic studies on molecular imprinting self-assembly process. // J. Mol. Recogn. 1998. V. 11. P. 83−86.
  183. Mullett W.M., Dirie M.F., Lai E.P.C., Guo H., He X. A 2-aminopyridine molecularly imprinted polymers surrogate micro-column for selective solid phase extraction and determination of 4-aminopyridine. // Anal. Chim. Acta. 2000. V. 414. P. 123−131.
  184. Liu Y., Liu X., Wang J. Molecularly imprinted solid-phase extraction sorbent for removal of nicotine from tobacco smoke. // Anal. Lett. 2003. V. 36. № 8. P. 16 311 645.
  185. Andersson H.S., Nicholls I.A. Spectroscopic evaluation of moleecular imprinting polymerization systems. // Bioorganic Chem. 1997. V. 25. P. 203−211.
  186. Jie Z., Xiwen H. Study of the nature of recognition in molecularly imprinted polymer selective for 2-aminopyridine. // Anal. Chim. Acta. 1999. V. 381. P. 85−91.
  187. Guo H., He X. Study of the binding characteristics of molecular imprinted polymer selective for cefalexin in aqueous media. // Fr. J. Anal. Chem. 2000. V. 368. P. 461−465.
  188. Hishiya Т., Asanuma H., Kogiyama M. Spectroscopic anatomy of molecular -imprinting of cyclodextrin. Evidence for preferential formation of ordered cyclodextrin assemblies. // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. № 4. P. 570−575.
  189. Shea K.J., Sasaki D. V. An analysis of small molecule binding to functionalized synthetic polymers by 13C CP/MAS NMR and FT — IR spectroscopy. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 4109−4120.
  190. Reddy P. S., Kobayashi Т., Fujii N. Recognition characteristics of dibenzofuran by molecularly imprinted polymers made of common polymers. // European Polymer Journal. 2002. V. 38. P. 779−785.
  191. Sreenivasan K. Molecularly imprinted polymer as storage medium for an analyte. // Bioseparation. 2002. V. 10. P. 395−398.
  192. Venn R.F., Goody R.J. Synthesis and properties of molecular imprints of darifenacin: The potential of molecular imprinting for bioanalysis. // Chromatographia. 1999. V. 50. P. 407−414.
  193. Lanza F., Sellergren B. Method for synthesis and screening of large groups of molecularly imprinted polymers. // Anal. Chem. 1999. V. 71. P. 2092−2096.
  194. Baggiani C., Anfossi L., Giovannoli C., Tozzi C. Binding properties of 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid-imprinted polymers prepared with different molar ratios between template and functional monomer. // Talanta. 2004. V. 62. № 5. P. 10 291 034.
  195. Haginaka J., Kagawa C. Uniformly sized molecularly imprinted polymer for d-chlorpheniramine evaluation of retention and molecular recognition properties in an aqueous mobile phase. //J. Chromatogr. A. 2002. V. 948, P. 77−84.
  196. Yang M.L., Li Y.Z. Molecularly imprinted polymers with p-acetaminophenol and it s positional isomers as templates. // Anal. Lett. 2004. V. 37. № 10. P. 2043−2052.
  197. Matsui J., Kubo H., Takeuchi T. Design and preparation of molecularly imprinted atrazine-receptor polymers: investigation of functional monomers and solvents. // Anal. Sci. 1998. V. 14. № 4. p. 699−702.
  198. Wu L., Zhu K., Zhao M., Li Y. Theoretical and experimental study of nicotinamide molecularly imprinted polymers with different porogens. // Anal. Chim. Acta. 2005. V. 549. P. 39−44.
  199. Sellergren В., Shea K.J. Influence of polymer morphology on the ability of imprinted network polymers to resolve enantiomers. // J. Chromatogr. 1993. V. 635. P. 31−49.
  200. Armstrong D.W., Schneiderheinze J.M., Hwang Y.S., Sellergren B. Bubble Fractionation of enantiomers from solution using molecularly imprinted polymers as collectors. //Anal. Chem. 1998. V. 70. № 17. P. 3717−3719.
  201. Piletska E.V., Romero-Guerra M., Guerreiro A.R., Karim K., Turner A.P.F., Piletsky S.A. Adaptation of the molecular imprinted polymers towards polar environment. // Anal. Chim. Acta. 2005. V. 542. P. 47−51.
  202. Tamayo F.G., Titirici M.M., Martin-Esteban A., Sellergren B. Synthesis and evaluation of new propazine-imprinted polymer formats for use as stationary phases in liquid chromatography. // Anal. Chim. Acta. 2005. V. 542. P. 38−46.
  203. Piletsky S.A., Andersson H.S., Nicholls I.A. Combined hydrophobic and electrostatic interaction-based recognition in molecularly imprinted polymers. // Macromolecules. 1999. V. 32. P. 633−636.
  204. Andersson L.I., Paprica A., Arvidsson T. A highly selective solid phase extraction sorbent for pre-concentration of sameridine made by molecular imprinting. // Chromatographia, 1997. V. 46. P. 57−62.
  205. Rashid В., Briggs R.J., Hay J.N., Stewenson D. Preliminary evaluation of a molecular imprinted polymer for solid-phase extraction of tamoxifen. // Anal. Commun. 1997. V. 34. P. 303−305.
  206. Schollhorn В., Maurice C., Flohic G., Limoges B. Competitive assay of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid using a polymer imprinted with an elrctrochemically active tracer closely related to the analyte. // Analyst. 2000. V. 125. P. 665−667.
  207. Martin P.D., Wilson T.D., Wilson I.D., Jones G.R. An unexpected selectivity of a propranolol derived molecular imprint for tamoxifen. // Analyst. 2001. V. 126. P. 757−759.
  208. Solid-phase extraction. / Ed. Thurman E.M., Mills M.S. New York: Wiley ~ Interscience Pub!., 1998. 344 p.
  209. Masque N., Marce R.M., Borrul F. New polymeric and other types of sorbents for solid-phase extraction of polar organic micropollutants from environmental water. // Trends Anal. Chem. 1998. V. 17. № 6. P. 384−394.
  210. Pichon V., Bouzige M., Miege C., Hennion M.C. Immunosorbents: natural molecular recognition elements for sample preparation of complex environmental matrices. // Trends Anal. Chem. 1999. V. 18. № 3. P. 219−235.
  211. Haginaka J. Selectivity of affinity media in solid-phase extraction of analytes. // Trends Anal. Chem. 2005. V. 24. № 5. P. 407−415.
  212. Syenson J., Nicholls I.A. On the thermal and chemical stability of molecularly imprinted polymers. // Anal. Chim. Acta. 2001. V. 435. P. 19−24.
  213. Sellergren В. Direct drug determination by selective sample enrichment on an imprinted polymer. // Anal. Chem. 1994. V. 66. P. 1578−1582.
  214. Baggiani C., Giovannoli C., Anfossi L., Tozzi C. Molecularly imprinted solid-phase extraction sorbent for the clean-up of chlorinated phenoxyacids from aqueous samples. // J. Chromatogr. A. 2001. V. 938. P. 35−44.
  215. Mena M.L., Martinez-Ruiz P., Reviejo A.J., Pingarron J.M. Molecularly imprinted polymers for on-line preconcentration by solid phase extraction of pirimicarb in water samples. // Anal. Chim. Acta. 2002. V. 451. P. 297−304.
  216. Martin P., Wilson I.D., Morgan D.E., Jones G.R., Jones K. Evaluation of molecular-imprinted polymer for use in the solid phase extraction of propranolol from biological fluids. // Anal. Commun. 1997. V. 34. P. 45−47.
  217. Brambilla G., Fiori M., Rizzo В., Crescenzi., Masci G. Use of molecularly imprinted polymers in the solid-phase extraction of clenbuterol from animal feeds and biological matrices. //J. Chromatogr. B. 2001. V. 759. P. 27−32.
  218. Martin P., Wilson I.D., Jones G.R. Optimisation of procedures for the extraction of structural analogues of propranolol with molecular imprinted polymers for sample preparation. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 889. P. 143−147.
  219. Mullet W.M., Lai E.P.C. Determination of theophylline in serum by molecularly imprinted solid-phase extraction with pulsed elution. // Anal. Chem. 1998. V. 70. P. 3636−3641.
  220. Boos K.S., Fleischer C.T. Multidimensional on-line solid-phase extraction (SPE) using restricted access material (RAM) in combination with molecular imprinted polymers (MIP). // Fr. J. Anal. Chem. 2001. V. 371. P. 16−20.
  221. Bereczki A., Tolokan A., Horvai G., Horvath V., Lanza F., Hall A.J., Sellergren B. Determination of phenitoin in plazma by molecularly imprinted solid-phase extraction. // J. Cromatogr. A. 2001. V. 930. P. 31−38.
  222. Weiss R., Molinelli A., Jakusch M., Mizaikoff B. Molecular imprinting and solid -phase extraction of flavonoid compounds. // Bioseparation. 2002. V. 10. P. 379−387.
  223. Pap Т., Horvath V., Tolokan A., Horvai G., Sellergren B. Effect of solvents on the selectivity of terbutylazine imprinted polymer sorbents used in solid-phase extraction. // J. Cromatogr. A. 2002. V. 973. P. 1−12.
  224. Theodoridis G., Manesiotis P. Selective solid-phase etraction sorbent for the caffeine made by molecular imprinting. // J. Cromatogr. A. 2002. V. 948. P. 163−169.
  225. Andersson L.I. Efficient sample pre-concentration of bupivacaine from human plasma by solid-phase extraction on molecularly imprinted polymers. // Analyst. 2000. V. 125. P. 1515−1517.
  226. Baggiani C., Giraudi G., Giovannoli C., Trotta F., Vanni A. Chromatographic characterization of molecularly imprinted polymers binding the herbicide 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid. // J. Chromatogr. A. 2000. V. 883. P. 119−126.
  227. Экспериментальные методы в адсорбции и молекулярной хроматографии. / Под ред. Ю. С. Никитина и Р. С. Петровой. М.: Изд-во МГУ, 1990. 318 с.
  228. Химия привитых поверхностных соединений. / Под ред. Г. В. Лисичкина. -М.: Физматлит, 2003. 592 с.
  229. К.И., Панина Л. И. Полимерные сорбенты для молекулярной хроматографии. М.: Наука, 1977. 168 с.
  230. A.M., Клименко Н. А., Левченко Т. М., Рода И. Г. Адсорбция органических веществ из воды. Л.: Химия, 1990. 256 с.
  231. О.А., Тихомирова Т. Н., Цизин Г. И., Золотов Ю. А. Динамическое концентрирование органических веществ на неполярных сорбентах. // Журн. аналит. химии. 2003. Т. 58. № 5. с. 454−479.
  232. С., Синг К. Адсорбция, удельная поверхность, пористость. М.: Мир, 1970.407 с.
  233. Д.Г., Мызина С. Д. Биологическая химия: учебник для студентов вузов. М.: Высш. Шк., 2003. 478 с.
  234. Du J., Shen L., Lu J. Flow injection chemiluminescence determination of epinephrine using epinephrine imprinted polymer as recognition material. // Anal. Chim. Acta. 2003. V. 489. P. 183−189.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!