Гетарилформазаны как исходные соединения в синтезе пяти-и шестичленных гетероциклов и металлациклов

4. Выводы.

1. Синтезирован широкий круг новых 3- и 4-пиридинзамещенных формазанов — перспективных исходных веществ для получения новых экзо-полидентатных лигандов. Найдено, что при взаимодействии фенилгидразона 2-пиридинкарбальдегида с арендиазониевыми солями помимо формазана в реакции образуются Zи £-изомеры фенилгидразонов 2-пиридинарилкетонов.

2. Показано, что при участии арендиазониевых солей с донорными заместителями в реакции с фенилгидразоном 2-пиридинкарбальдегида основным продуктом реакции является^{-изомер} фенилгидразона 2-пиридинарилкетона, а при участии арендиазониевых солей с акцепторными заместителями — Z-изомер фенилгидраюна 2-пиридинарилкетона и формазан.

3. Найдено, что взаимодействие формазанов с хлоридами Со (Н) и Cu (II) в условиях медленной диффузии приводит к образованию ранее ю известных комплексов гетразолиевых кашонов с соответствующими трихлорометаллат-анионами. На основании электрохимических данных предложен механизм окислительно-восстановительного процесса.

4. Разработаны препаративные методы получения бисформазанаюв Ni (II), Co (II) и Cu (II). На основании данных РСА установлено, что бисформазанаты Ni (II) характеризуются плоскоквадратной координацией металла. При этом хелатные металлоциклы не плоские, что приводит к образованию ступенчатой структуры комплексов. По данным ЭПР и магнитного момента для компексов с Co (II) и Cu (II) бисформазанатам Со (Н) приписана плоскоквадратная конфигурация, а бисформазанатам Cu (II) конфигурация искаженного тетраэдра.

5. Впервые синтезирован широкий круг стабильных пиридинзамещенных вердазильных радикалов. Найдено, что устойчивость радикалов резко снижается для вердазилов с донорными заместителями при атомах азота.

1. Лен Ж-М. Супрамолекулярная химия. Концепции и перспективы, Наук-, 1. Новосибирск. 1998.333 с.

2. Janiak С. Engineering coordination polymers towards applications // J. Chem.

3. Soc., Dalton Trans. 2003. P.2781.

4. Kitagawa S., Kitaura R., Noro S. Coordination Polymers. Functional Porous.

5. Coordination Polymers // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004. V. 43. P.2334.

6. Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. М.: ВИНИТИ, 1979, юм 2:

7. Органическая Химия, п/т. 2. С. 279,743.

8. Pechmann Н. Ueber die Einwirkung von Diazobenzol auf Malonsaure // Chem.1. Ber. 1892. V.25.P.3175.

9. Bamberger E., Wheelwright E. Ueber die Einwirkung von Diazobenzol auf.

10. Acetessigather // Chem. Ber. 1892. V. 25. P.3201.

11. Бушкин Б. И., Липунова Г. Н., Сысоева Л. П., Русинова Л. И. Химияформазанов, М.: Наука. 1992. 376 с.

12. Nineham А. М. The chemistry of formazans and tetrazolium salts // Chem. Rev.1955. V.55.P.355.

13. Полумбрик О. M. Химия вердазильных радикалов. Киев: Наук. Думка. 1984.252с.в.

14. Сигейкин Г. И., Липунова Г. Н., Первова И. Г. Формазаны и их металлокомплексы. Успехи Химии. 2006. № 75. С. 980.

15. Neugebauer F. A., Fischer Н., Krieger С. Zur Konstitution des «DiformazyIs»: 5.

16. Bis (phenylazo)methylen.-l, 3-diphenyltetrazolin-Betain//Chem. Ber. 1979. V. 112. P. 2369.

17. Dijkstra E., Hutton А. Т., Irving H. M. N. H., Nassimbeni L. R. On the structureofnitroforma/anes. //Tetrahedron Lett. 1981. V. 22. P.4037.

18. Schiele C., Hatfar K., Arnold G. Zur Srtuctur von Formazanen // Tetrahedron.1967. V. 23. P. 2693.

19. Schiele С. Zur Structur von Tetrazoliumsalzen und Formazanen, Z. Naturforsch, 1966. V. 21b. P. 290.

20. Schiele C, Arnold G. Uber Tetraazaverbindungen // Tetrahedron Lett. 1966. P.4103.

21. Dijkstra E, Hutton A. T, Irving H. M. N. H, Nassimbeni L. R. The structure ofl, 5-bis (2,6-dimethylphenyl)-3-nitroformazan // Acta Crystallogr. Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1982. V. 38. P. 535.

22. Cunningham C. W, Burns G. R, McKee V. Photochromic formazans: X-Ray crystal structure magnetic resonance and Raman srectra of 3-methyI-l, 5-diphenylformazane and 3-t-butyl-l, 5-diphenylformazane // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2. 1989. P. 1429.

23. Полякова И. H, Старикова 3. А, Ольховикова Н. Б. Кристаллические и молекулярные структуры 1,3-дифенил-5-(2-бензтиазолил) — и 1-(а-нафтил—3-фенил-5-(2-бензтиазолил)-5-метилформазанов // Кристаллография, 1990, 35, 1133.

24. Pechmann II. Studien uber gemischte Formazylverbindungen // Chem. Ber, 1894,27, 1679.

25. Bellin J. S, Mahoney R. D. Reaction of formazan with singlet oxygen // J. Am.

26. Chem. Soc. 1972. V. 94. P. 7991.

27. Price R. Metal complex formazanes. Part I. The reaction of copper and cobalt salts with certain biand tri-dentate 1,3,5-triaryIformazans // J. Chem. Soc. A. 1971. P.3379.

28. Ashley J. N., Davis В. M, Nineham A. W, Slack R. Tetrazolium compounds.

29. Part I. Tetrazolium compounds contaning substituted phenyl and heterocyclic rings // J. Chem. Soc. 1953. P.3881.

30. Kuhn R, Trischmann H. Verfahren zur Herstellung N-haliger Radikale (badische Anilinand Soda Fabrik A. G.) // Гкиент ФРГ № 1 198 370 (1966).

31. Kuhn R, Trischmann H. Organic radicals from formazans // France patent № 1 385 715 (1965).

32. Kuhn R, Trischmann H. Uber auffalled stabile N-haltige Radikale // Angew. Chem, 1963. V. 75. P. 294.

33. Kuhn R, Trischmann H. Uber Verdazyle, eine neue Klasse cyclischer N-haltiger.

34. Radikale // Monatsh. Chem. 1964. V. 95. № 2. P.457.

35. Kuhn R, Neugebauer F. A, Trischmann H. Uber Verdazyliumsaltze // Monatsh.

36. Chem. 1966. V.97. № 4. P. 1280.

37. Neugebauer F. A, Bernhardt R. Darstellug and Reaktionen aminosubstituierter.

38. Verdazyle //Chem. Ber. 1974. V.107. P.529.

39. Полумбрик О. M., Рябокоиь И. Г, Марковский JI. Н. Перфторсодержащиевердазилы // Химия Гетероцикл. Соединений. 1978. № 2. С. 266.

40. Mito М, Takeda К, Mukai К, Azuma N, Gleiter М. R, Krieger С, Neugebauer F. A. Magnetic properties and crystal structures of 1,5-diphenylverdazyls with electron acceptor groups it the 3-position // J. Phys. Chem. B. 1997. V.101. P.9717.

41. Parkanyi L, Kertesz C, Mayr A, Estmann M. The crystal structure of 3-(9-anthracenyl)-l, 5-diphenyl-verdazyl, a stable free radical // J. Mol. Struct. 1998. V. 447. P. 141.

42. Katritzky A. R, Belyakov S. A. A direct one-step preparatiob of triarylverdazilium salts from the corresponding triarylformazans // Synthesis. 1997. P. 17.

43. Nakajima Sh. Organic magnetic materials with easy color control and good reproducibility and uniformity, manufacure thereof, and magnetic toners and ink using the same // Japan Patent № 8 306 516 (1996).

44. Katritzky A. R, Belyakov S. A, Denisko О. V, Maran U, Dalai N. S New polands with terminal chromogenic moieties derived from formazanes // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2. 1998. P. 611.

45. Azuma N, Tsutsui K, Miura Y, Higuchi T. Magnetic susceptibility and crystalstructure of l, 5-diphenyl-3(4-chlorophenyl)verdazyl radical // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981. V. 54. P.3274.

46. Дворкин А. А., Полумбрик О. М., Рябоконь И. Г., Симонов Ю. А., Малиновский Т. И. Кристаллическая структура свободною радикала 3,4-ди1 идро-2,4,6-три (иентафюрфенил)-симм-тетразин-1(2Н)-ила // Докл. Акад. Наук СССР. 1984 N277. С. 1134.

47. Azuma N. The crystal structure of the l, 3-di-p-tolyl-5-phenylverdazyl radical7/.

48. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980. V. 53. P. 2671.

49. Mukai K., Jinno S., Shimobe Y., Azuma N., Taniguchi M., Misaki Y., Tanaka.

50. K., Inoue K., Hosokoshi Y. Genuine organic magnetic semiconductors: electrical and magnetic properties of the TCNQ and iodide salrs of methylpyridinium-substituted verdazyl radicals //J. Mater. Chem. 2003. V. 13. P.1614.

51. Mukai K., Jinno S., Shimobe Y., Azuma N., Hosokoshi Y., Inoue K., Taniguchi.

52. M., Misaki Y., Tanaka K. Synthesis and properties of genuine organic magnetic conductors: (1:1) and (1:2) salts of ethyl-pyridinium-substituted verdazyl radicals with TCNQ // Polyhedron. 2001. V. 20. P. 1537.

53. Allemand P. M., Srdanov G., Wudl F. Molecular engineerihg in design of shortrange ferromagnetic exchange in organic solids: the 1,3,5-triphenyllverdazyl system//J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. P. 9391.

54. Koivisto B. D., Hicks R. G. The magnetochemistry of verdazyl radical-based materials //Coord. Chem. Rev. 2005. V.249. P. 2612.

55. Hicks R. G. Transition metal coordination complexes of verdazyl radicals: newbuilding blocks for molecule-based magnets // Austr. J. Chem. 2001. V. 54. P. 597.

56. Barclay Т. M., Hicks R. G., Lemarie M. Т., Thompson L. K. Synthesis, structure, and magnetism of bimetallic manganese or nickel complexes of a bridging verdazyl radical // Inorg. Chem. 2001. V. 40. P. 5581.

57. Hicks R. G., Lemarie M. Т., Thompson L. K., Barclay Т. M. Strong ferromagnetic and antiferromagnetic exchange coupling between transition metals and coordinated verdazyl radicals // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. P. 8077.

58. Brook D. R., Fornell S., Noll В., Yee G. Т., Koch Т. H. Synthesis and structureof di-^-bromo-bis (l, 5-dimethyl-6-oxo-3-(2-pyridyl)verdazyl)copper (I). // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000. P. 2019.

59. Barclay Т. M., Hicks R. G., Lemarie M. Т., Thompson L. K. Week magneticcoupling of coordinated verdazyl radicals through diamagnetic metal ions. Synthesis, structure, and magnetism of a homoleptic copper (I) complex. // Inorg. Chem. 2001. V. 40.P.6521.

60. Barclay Т. M., Hicks R. G., Lemaire M. Т., Thompson L. K. Structure and magnetic properties of a nickel (II) complex ot tridentate verdazyl radicals: strong ferromagnetic metal-radical exchange coupling // Chem. Commun. 2000. V. 2141.

61. Lemarie M. Т., Barclay Т. M., Thompson L. K., Hicks R. G. Synthesis, structure, and magnetism of a binuclear Co (II) complex of a potentially bis-tridantate verdazyl radical ligand // Inorg. Chim. Acta. 2006. V.359. P.2616.

62. Brook D. J. R., Lynch V., Conklin В., Fox M. A. Spin derealization in the copper (I) complexes of bis (verdaazyl) diradicals //J. Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. P. 5155.

63. Brook D. J. R., Abeyta V. Spin distribution in copper (I) phosphine complexes ofverdazyl radicals Hi. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002. P. 4219.

64. Гарновский А. Д., Беднягина H. П., Кузнецова Л. И., Панюшкин В. Т., Осипов О. А., Оглоблина Р. И., Новикова А. П. Металл-хелаты 1-азолил-З-мешл-5-толилформазанов // Журн. неорган. Химии. 1969. Т. 14. № 6. С. 1576.

65. Липунова Г. Н., Крылов Е. И., Беднягина Н. П., Шаров В. А. Комплексныесоединения никеля, медя и кобальта с формазанами ряда бензазолов // Журн. общ. Химии. 1969. Т. 39. С. 1293.

66. Hunter L., Roberts С. В. The associating effect of the hydrogen atom. Part IX.

67. The N-H-N bond. Virtual tautomerism of the forma/yl compounds // J. Cher'. Soc. 1941. P.820.

68. Hynter L., Roberts С. B. The azo-group as a chelating group // J. Chem. Soc.1941. P.823.

69. Irving H., Gill J. В., Cross W. R. The structure of some di-(3-methyl-l, 5-diarylformazyl)-nickel (II) complexes // J. Chem. Soc. 1960. P. 2087.

70. Ермакова M. И., Крылов E. И., Постовский И. Я. К вопросу о строении формазанов. Изучение магнитной восприимчивости комплексных соединений меди, кобальта и никеля с формазанами // Журн. общ. Химии. 1960. Т. 30. С. 849.

71. Dale D. The X-Ray crystallographic determination of the structure of di-3-methyl-l (or 5)-phenyl-5(or l)-p-tolylformazyl.nickel (II) // J. Chem. Soc. A. 1967. P. 278.

72. Дубинина JI. Ф, Подчайнова В. II, Седов Ю. А. Спектрофотометрическоеизучение комплексообразования ионов никеля с азотсодержащими гетероциклическими формазанами // Коорд. Хим. 1977. Т. 3. № 10. С. 1564.

73. Banciu А. С. New Ni (II) formazane complexes. The IR and electronic spectra ofthese compounds // Revue Roumaine de Chimie. 1999. V.44. № 1. P.3.

74. Беднягина H. П, Рыбакова 10. А. Исследование в ряду бензи нафтазоло^.

75. XIV. О комплексных соединениях формазанов ряда бензимидазола с никелем и медью // Химия Гетероцикл. Соединений. 1965. N3. С. 425.

76. Kawamura W, Yamauchi J, Nishiguchi H. О. Spectroscopic and structural characterization of formazanyl copper complexes // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993. V.66. P.3593.

77. Kawamura Y, Yamauchi J. ESR study of paramagnetic nickel species obtainedby reduction and oxidation of bis (l, 3,5-triphenylformazanato)nickel (II) // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995. V. 68. P. 3041.

78. Banciu A. C. A new bridged binuclear low-spin pentacoordinate Co (II) complexcontaning strongly electronegative donor atoms // Revue Roumaine de Chimie. 1981. V.26. № 9−10. P. 1231.

79. Kishita M, Muto Y, Kubo M. Magnetic susceptibility and the structure of tricoordinated copper (II) complexes // Austr. J. Chem. 1958. V. 11. P. 309.

80. Бацанов А. С, Стручков 10. T, Северо X. M, Зайцев Б. E, Ивлиева В. И.

81. Рентгеноструктурное и спектроскопическое изучение комплекса меди (Н) с 1,5-дифенил-3-(карбэтокси)формазаном //Журн. Неорг. Хим. 1987. Т.32. № 3. С. 93.

82. Mahapatra В. В, Panda D. Anionic mixed ligand complexes of cobalt (II) and copper (II) //J. Indian Chem. Soc. 1986. V. 63. P.792.

83. Assour J. M, Kahn W. K. Electron spin resonance of uand P-cobalt phtalocyanine // J. Amer. Chem. Soc. 1965. V. 87. P.207.

84. Goodgame M, Cotton F. A. Preparation and magnetic and spectral studies of some cobalt (II) complexes of binzimidazole// J. Amer. Chem. Soc. 1962. V.84. P.1543.

85. Siedle A. R, Pignolet L. H. Formazanylpalladium compounds. Synthesis and structure of bis (l, 3,5-tri-p-tolylformazanyl)palladium // Inorg. Chem. 1980. V. 19. P.2052.

86. Wizinger R, Biro V. Uber formazylkomplexe I // Helv. Chim. Acta. 1949. V. 32. P. 901.

87. Mitteilungen K. Diamagnetische nickelkomplexe wit koordinatioszahl 3 // Chimia. 1957. V.ll.P. 276.

88. Szymczyk M., Czajkowsky W, Stolarsky R. Iron dyes on l, 5-diaryl-3-cyanoformazanes // Dyes and Pigments. 1999. V. 42. P.227.

89. Renkema W. E. Amminel-(2-hydroxyphenyl)-3,5-diphenylforma/anato.copper (II), Ci9H17Cu" N50, and ammine[l-(2-hydroxyphenyl)-3,5-diphenylformazanato]nickel (II), CiyHnNsN^'O // Acta Crystallogr, Sect. B: Struct. Crystallogr. Ciyst. Chem. 1979. V. 35. P. 75.

90. Grun F, Freiesleben W. Nikelkomplexe von formazylen mit 3 liganden // Helv.

91. Chim. Acta. 1958. V.41,P. 574.

92. Bait S, Klok С, Meuldijk J, Boer J, Stam С. H. l-(2-Carboxyphenyl)-3,5-diphenylformazanatoKpyridine)palladium (M), [Pd^oHu^CbXCiHsN). */ Acta Crystallogr, Sect. C: Cryst.Struct. Commun. 1985. V. 41. P. 528.

93. Seyhan M. Notiz uber Formazylkomplex der Pyridin-reihe // Chem. Ber. 1954.1. V. 87. P. 1124.

94. Seyhan M. Notiz iiber einen Formazylkomplex der Benzthiazol-reihe // Chem.1. Ber. 1955. V. 88. P. 646.

95. Seyhan M., Fernelius C. Formazyl Complexes of the Quinoline series // J. Am.1. Chem. Soc. 1957. P.217.

96. Seyhan M. Notiz uber einen koordinativ undesattigte Formazylkomplex der Chinoxalin-reihe // Chem. Ber. 1955. V. 88. P. 1454.

97. Seyhan M., Fernelius W. C. Notiz uber Formazylkomplex der 1 hiophen-reihe //.

98. Chem. Ber. 1956. V. 89. P.2482.

99. Seyhan M. Uber koordinativ ungesattigte Nikelkomplexe der Formazylreihe //.

100. Monatsh. Chem. 1955. V. 86. P.545.

101. Валидуда И. Г., Липунова Г. II., Гарновский А. Д., Дариенко Е. П., Хохлов.

102. А. В. Строение и термохромные свойства 1-о-карбоксифенил-3-К-5-(2-бензозалил)формазанатов никеля // Журн. Общ. Химии. 1986. Т.56. № 4. С. 827.

103. Price R. Metal complex formazanes. Part II. The reaction of copper salts withcertain tetradentate formazans // J. Chem. Soc. A. 1971. P.3385.

104. Шмелев JI. В., Липунова Г. Н., Кессених А. В., Первова И. Г., Полякова И.

105. Н., Старикова 3. А., Липунов И. Н. Строение 1-арил-3-алкил (арил)-5-(1-бензотиазолил)-формазанаюв никеля (Н) // Коорд. Хим. 1993. Т. 19. № 3. С. 215.

106. Рябокобылко Ю. С., Шмелев Л. В. Определение размера металлохелатно1 оцикла с помощью спектров ЯМР 13С // Коорд. Хим. 1988. Т. 14. № 9. С. 1179.

107. Шмелев Jl. В., Первова И. Г., Липунова Г. Н., Русинова Л. И., Кессених А.

108. В., Липунов И. Н. Строение 1-арил-3-алкил (фенил)-5-(2-бензотиазолил)формазанагов цинка (П) и кадмия (П) // Коорд. Хим. 1992. Т.18. № 3. С. 315.

109. Северо X. М., Зайцев Б. Е., Ивлиева В. И., Авраменко Г. Н., Колодина Т. С.,.

110. Степанов Б. И. Взаимодействие меди (И) с 1,5-дифенил-З-эгоксиформазаном // Журн. Неорг. Химии. 1984. Т. 29. № 9. С. 2314.

111. Северо X. М., Зайцев Б. Е., Ивлиева В. И., Колодина Т. С., Авраменко Г. Н.,.

112. Степанов Б. И. Взаимодействие меди (И) с 1,5-дифенил-З-цианоформазаном // Коорд. Хим. 1985. Т. 11. № 3. С. 320.

113. Оглоблина Р. И., Беднягина Н. П., Гарновский А. Д. Комплексные соединеня металлов с некоторыми азотсодержащими лшандами. XVII?. Комплексы цинка с 1,5-дибензимидазолилформазанами // Журн. общ. Химии. 1968. Т.40. С. 367.

114. Гумелина Н. Н., Липатова Л. Ф., Липунова Г. Н., Беднягина Н. Г1. Исследование в ряду бензи нафтазолов. XXXVIII. Влияние о-нитрогруппы на строение и свойства бензатиазолилформазанов // Химия гетероцикл. Соединений. 1974. № 6. С. 774.

115. Гумелина Н. Н., Липунова Г. Н., Беднягина Н. П., Мерцалов С. Л. О термохромии формазанов//Журн. орг. Химии. 1977. № 13. С. 1108.

116. Беднягина Н. П, Липунова Г. Н. Исследование в ряду бети нафтазолов.

117. XXIV. О строении несимметричных формазанов ряда бензазолов // Химия гетероцикл. Соединений. 1969. № 5. С. 877.

118. Cottrell Н. J, Pain D. L, Slack R. Tetrazolium compounds. Part IV. C-heterocyclic derivatives // J. Chem. Soc. 1954. P.2968.

119. Osamu K, Kazuhiko S. Light discoloration-resistant formadylpyridine compoumds //Japan Patent № 1 168 669 (1989).

120. Ried W, Gick H. Uber Formazylverbindungen I. Syntheses einiger blauer Diformazane und Ditetrazoliumsalze // Ann. Chimie (Paris). 1951. V. 581. P. 16.

121. Suenaga E. Coordination compounds of heterocyclic formazyl derivatives // Yakugaku Zasshi. 1959. V. 79. P. 803. Chem. Abst. 1959. 21 938.

122. Eibner A, Hofmann K. Zur Kenntniss der sochinophtalone // Chem. Ber. 1904. P.3011.

123. Ried W. Formazane und Tetrazoliumsalze, ihre Synthesen und ihre Bedeutung als Reduktionsidikatoren und Vitalfarbstoffe // Angew. Chem. 1952.V. 64. P. 391.

124. Mester L. Structure of D-glucose phenylosazone // J. Am. Chem. Soc. 1955. P.4301.

125. Шинкоренко С. В, Пилюгин Г. Т, Финкель Г. Б. Синтез и превращения 3-хинолил-2(4)-диарилформазанов//Журн. общ. Химии. 1972. Т.42. С. 2551.

126. Караваева Е. С, Беднягина Н. Г1, Шаркова Т. А, Мудрецова И. II. Формазаны пиримидинового ряда // Химия Гетероцикл. Соединений. 1975. Т. 10. С. 1420.

127. Бу зыкин Б. И. Химия гидразонов. М.: Наука. 1977. С. 189.

128. Maender О. W, Russell G. A. The formation of radical intermediates in formazan-tetrazolium salt systems //J. Org. Chem. 1965. V. 31. P. 442.

129. Оглоблина P. И, Беднягина H. П, Гумелина H. H. Бензи нафтазолы. XXXV. Автоокислительное сочетание 1-бензил-2гидразинобензимидазола с арилгидразонами нигроформальдегида // Химия гетероцикл. Соединений. 1972. Т.З. С. 393.

130. Липунова Г. Н., Родненко Л. В., Беднягина Н. П., Мудрецова И. И., Марина Н. В. О строении 1-фенил-3-о-окси-(метокси)-фенил-5-бензазолилформазанов // Химия гетероцикл. Соединений. 1976. Т.П. С. 1498.

131. Островская В. М., Дзиомко В. М., Жукова Т. Е. Мультидентатные формазаны. V. 1-(о-аминофенил)-3,5-диарилформазаны // Журн. общ. Химии. 1977. Т.47. С. 2351.

132. Гумелина Н. Н., Костылев В. Н., Липунова Г. Н., Бедня1ина Н. П. Спектральное исследование термохромизма растворов бензтиазолил (тиазолил)-5-л-нитрофенилформазанов при пониженных температурах //Журн. прикл. Спектроскопии. 1975. № 22. С. 941.

133. Липунова Г. Н., Гумелина Н. Н., Коурова Л. В., Беднягина Н. II. Синтез, кислотно-основные и термохромные свойства 5-(гиазолил-2)-замещенных формазанов // Химия 1етероцикл. Соединений. 1977. № 4. С. 460.

134. Авраменко Г. В., Степанов Б. И. Некоторые вопросы таутомерии и природы электронных спектров 3-арилформазанов // Журн. общ. Химии. 1974. Т.44. С. 1298.

135. Neugebauer F. A., Jenne M. Die Methylierung 1.5-ungleich substituierter Formazane//Chem. Ber. 1969. V.102. P.3082.

136. Neugebauer F. A., Jenne M. Zur tautomerie der formazane: die methylierung von N-phenyl-N'-(4-nitro-phenyl)-C-methyl-formazan // Tetrahedron Lett. 1969. V.10. P.791.

137. Vreshch V. D, Chernega A. N, Howard J. K, Sieler J., Domasevitch К. V. Two-step construction of molecular and polymeric mixed-metal Cu (Co)/Be complexes employing functionality of a pyridyl substituted acetylacetonate // Dalton Trans. 2003. P. 1707.

138. Predota M, Petricek V, Zak Z, Glowiak T, Novotny J. Structure du perrhenate de triphenyl-2,3,5 tetrazolium // Acta Crystallogr, Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1991. V.47. P. 738.

139. Luboradzki R, Kozminski W, Stefaniak L. An X-ray diffraction study of some mesoionic 2,3-diphenyltetrazoles //J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1993. V. 23. P.133.

140. Luboradzki R, Lipkowski J, Kozminski W, Stefaniak L. An X-Ray Study of Some 2,3-Diphenyltetrazolium Salts //J. Chem. Cryst. 1995. V. 25. P.29.

141. Bloy M, Kretschmann M, Scholz S, Teichert M, Diefenbach U. Synthese, Komplexbildung und Kristallstrukturen von Cyclotriphosphazenen mit Pyridylalkylaminogruppen // Anorg.Allg.Chem. 2000. V.626. P. 1946.

142. Xu II, Ji J, Wu Zh, Zou J, Xu Zh, You X. Synthesis and X-Ray Crystal Structure of a Mixed-Valent Cobalt Complex, Co2Cl5(py)5 // Polyhedron. 1993. V.12. P.2261.

143. Pan Т., Xu D. Quinolinium trichloro (quinoline-KN)cobaltate (II) // Acta Crystallogr., Sect.E. 2004. V. 60. P.56.

144. Armstrong С. M., Bernhardt P. V., Chin P., Richardson D. R. Structural Variations and Formation Constants of First-Row Transition Metal Complexes of Biologically Active Aroylhydrazones // Eur.J.Inorg.Chem. 2003. P. l 145.

145. Hahn F. E., Scharn D., Lugger T. Crystal structure of pyridinium trichloropyridinecobalt (II), C5H6NCoCl3(C5H5N). // Z.Kristallogr.-New Cryst.Struct. 1997. V.212. P. 472.

146. Skorska A., Oleksyn B. J., Sliwinski J. Cobalt complex of cinchonine: Intermolecular interactions in two crystalline modifications // Enantiomer. 2002. V.7. P.295.

147. Pytel P., Oleksyn B. J., Sliwinski J. Crystal and molecular structure of a new cobalt complex of quinine // Enantiomer. 2001. V.6. P.201.

148. Healy P. C., Pakawatchai C., White A. H. Structural Characterization of a Cl3CuL.' (L=Nitrogen Base) Species. A Novel Coordination Environment far Copper (II) // Aust.J.Chem. 1985. V. 38. P.669.

149. Clerac R., Cotton F. A., Jeffery S. P., Murillo C. A., Wang X., Isomerization by ligand shuffling along a Cr24+ unit: further reactions leading to cleavage of a quadruple bond // Dalton Trans. 2003. P.3022.

150. J.M.Savariault, J. Galy, J.M.Gutierrez-Zorrilla, P. Roman Preparation et structure cristalline et moleculaire du trichloroquinoleinecuprate (II) de quinoleinium, (C9H7NH)CuCl3(C9H7N). //J.Mol.Struct. 1988. V.176. P. 313.

151. Lacan M., Tabakovic I., Cecovic Z. Electrochemical syntheses of heterocyclic compounds-I. Intramolecular electrochemical cyclization of formazans to tetrazolium salts //Tetrahedron. 1974. V.30. P. 2991.

152. Coetzee J. F., Kolthoff I. M. Polarography in Acetonitrile. III. Bransted Acids. Amperometric Titration of Amines with Perchloric Acid. Oxygen // J. Amer. Chem. Soc. 1957. V.79. P.6110.

153. Вилков JI. В., Пеитии Ю. А. Физические методы исследования в химии. Резонансные и электрооптические методы. М.: Высшая школа. 1989. С. 288.

154. Ракитин Ю. В., Калинников В. Т.

Введение

в магнетохимию. Метод статистической магнитной восприимчивости в химии. М.: Наука. 1980. 302 с.

155. Глебов А. Н., Буданов А. Р. Магнетохимия: магнитные свойства и строение веществ // Соросовский Образовательный Журнал. 1997. № 10. С. 44.

156. Kawamura Y., Yamauchi J. The (xy)'(xу) vacancy configuration of Co (II)-formazan // Chem. Lett. 1990. P. 1619.

157. Вишневская Г. П., Фролова Е. Н., Первова И. Т., Липунова Г. Н., Липунов И. Г., Молочников Л. С. Комплексы Cu (II) с гетарилформазанами в растворах и ионообменных полимерах // Структура и динамика молекулярных систем. 2003. Вып. 10. Часть 3. С. 190.

158. Sheldrick G. M. Phase annealing in SHELX-90: direct methods for larger structures, Acta Crystallogr., Sect. A: Foundations of Crystallogr., 1990, 46, 467.

159. Sheldrick G. M., SHELXL-97. Program for the Refinement of Crystal Structures. University ofGottingen, Gottingen, Germany, 1997. соединений 21(Е-1) и 21(Е-2).

160. Соединение 21(Е-1) 21(Е-2)1. Формула c, 8h15n3 c, 8h15n3.

161. Молекулярная масса 273.33 273.33.

162. Размер кристалла, мм 0.32×0.31×0.12 0.48×0.32×0.17.

163. Сингония Моноклинная Моноклинная1. Габигус призма призма 1.

164. Цвет кристалла желтый красный.

165. Просфанственная группа Р2(1)/с Р2(1)/па/А 10.796(2) 12.204(2)1. Ык 9.326(2) 8.149(2)с! А 14.941(3) 14.766(3)а/0 90 90р/° 106.25(3) 99.84(3)у/О 90 901. V/A3 1444.2(5) 1446.9(5)z 4 4d"",/ г см'3 1.257 1.255−1 fi / мм 0.076 0.0761. F (0()0) 576 576.

166. Дифрактометр Fnraf-Nonius CAD-4 Enraf-Nonius CAD-4.

167. Температура / К 293(2) 293(2).

168. Область сканирования по 9 1.96−25.28 2.00−25.48.

169. Диапазоны индексов отражений -12<=h<=12 0<=k<=l1 0<=1<=17 0<=h<=14 0<=k<=9 -17<=1<=17.

170. Кол-во измеренных 2721 2818отражений.

171. Независимых офажений (*, п,) 2611 (0.0179) 2687 (0.0233).

172. Количество параметров уючнения 251 2511. Я, 7>2а (/)1 0.0317 0.0293wR2 (по всем отражениям) 0.0909 0.0882.

173. Добротное ib по F~ 0.976 1.007.

174. Остаючная эл. плотность (max / min) / е-А" 3 0.132 / -0.129 0.125/-0.1231. Номер CCDC 610 460 610 461.