Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Разработка унифицированных путей синтеза моно-и полициклических биологически активных производных 2-и 4-амино (гидразино) пиримидинов

Диссертация: Разработка унифицированных путей синтеза моно-и полициклических биологически активных производных 2-и 4-амино (гидразино) пиримидинов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

V исследовать трансформации синтезированных соединений под действием выбранных реагентов и достоверно установить структуру образующихся продуктов и предпочтительных форм их существования с помощью совокупного применения современных физико-химических методов анализа; Определена последовательность ионизации 6-метил-2-(3-метил-5-оксо-2,5-дигидропиразол-1-ил)-4(1//)-пиримидинона как двухосновной… Читать ещё >

Содержание

  • 1. АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Синтез, строение и химические трансформации 2-амино-4(3//)-пири-мидинонов
      • 1. 1. 1. Синтез 2-амино-4(3//)-пиримидинонов из гуанидинов и эфиров Р-кетокар-боновых кислот
      • 1. 1. 2. Синтез 2-амино-4(3//)-пиримидинонов из 2-алкилтио- и 2-алкокси-4(3//)-пиримидинонов
      • 1. 1. 3. Синтез 2-амино-4(3//)-пиримидинонов из замещенных 2,4(1/7,3//)-пиримидиндионов
      • 1. 1. 4. Строение нейтральных и заряженных форм 2-амино-4(3/7)-пиримиди-нонов
      • 1. 1. 5. Химические трансформации 2-амино-4(3//)-пиримидинонов
      • 1. 1. 6. Полифункциональные производные 2-амино-4(3//)-пиримидинонов
      • 1. 1. 7. Биологическая активность 2-амино-4(3//)-пиримидинонов и их производных
      • 1. 1. 8. Выводы и заключения к разделу
    • 1. 2. Синтез, химическая трансформация и гетероциклизация 2-гидраз1шо-4(3//)-пиримидинонов
      • 1. 2. 1. Синтез 2-гидразино-4(3//)-пиримидинонов
      • 1. 2. 2. Химические трансформации 2-гидразино-4(3//)-пиримидинонов
      • 1. 2. 3. Образование и свойства 2-(пиразол-1-ил)пиримидин-4(3//)-онов
      • 1. 2. 4. Образование и свойства конденсированных систем на основе 2-гидразино-4(3//)-пиримидинонов
      • 1. 2. 5. Биологическая активность 2-гидразино-4(3//)-пиримидинонов и продуктов их трансформации
      • 1. 2. 6. Выводы и заключения к разделу
  • 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Синтез 6-метил-2-тиоксо-1,2-дигидро-4(З.Н,)-пириміідиііоііа, его метил- и 8,1Ч-диметилпроизводных
    • 2. 2. Синтез и биологическая активность 2-амино-5-бром-6-метил-4(3//)-пиримидинонов
      • 2. 2. 1. Синтез 2-амино-5-бром-6-метил-4(3#)-пиримидинонов
      • 2. 2. 2. Биологическая активность 2-амино-5-бром-6-метил-4(3//)-пирими-динонов
    • 2. 3. Молекулярная структура 2-амино-6-метил-4(3//)-пиримидинонов
      • 2. 3. 1. Синтез 2-(2-гидроксиэтил)амино-3,6-диметил-4(ЗЯ)-пиримидинона, 2-(2-гидроксиэтил)амино-1,6-диметил-4(1 #)-пиримидинона и 2-(2-ацетоксиэтил)-амино-6-метил-4-метоксипиримидина
      • 2. 3. 2. Строение нейтральных форм 2-амино-6-метил-4(3//)-пиримидинонов
      • 2. 3. 3. Строение протонированных форм 2-амино-6-метил-4(3//)-пиримидино
    • 2. 4. Электрофильное замещение в 2-(2-гидроксиэтил)амино-6-метил-4(3//)-пиримидинонс
      • 2. 4. 1. Ацетил ирование
      • 2. 4. 2. Карбамоилирование
      • 2. 4. 3. Прямое галогенирование
      • 2. 4. 4. Метилирование
    • 2. 5. 2-(2-Гидроксиэтил)амино-6-метил-4(3//)-11иримидино11 как предшественник биологически активных 4-ариламино-2-(2-ацетоксиэтил)-амино-6-метіілпиримидиііов
      • 2. 5. 1. Синтез 4-ариламино-2-(2-ацетоксиэтил)амино-6-метилпиримидинов
      • 2. 5. 2. Синтез 6-метил-4-(4-метилфенил)амино-2(1//)-пиримидинона
      • 2. 5. 3. Протонирование 4-ариламино-2-(2-ацетоксиэтил)амино-6-метилпирими-динов
      • 2. 5. 4. Деацетилирование 4-ариламино-2-(2-ацетоксиэтил)амино-6-метил-пиримидинов
      • 2. 5. 5. Биологическая активность 4-ариламино-2-(2-ацетоксиэтил)амино-6-метил-пиримидинов
    • 2. 6. Направленный поиск биологически активных агентов в ряду 2-ам1ШО-4-ариламино-6-метилпиримидинов
      • 2. 6. 1. Синтезы 4-ариламино-6-метил-2-циклогексиламинопиримидинов и 4-арил-амино-2-бензиламино-6-метилпиримидинов
      • 2. 6. 2. Биологическая активность 4-ариламино-6-метил-2-циклогексиламинопири-мидинов и 4-ариламино-2-бензиламино-6-метилпиримидинов
      • 2. 6. 3. Влияние локализации атома галогена на биологическую активность 2-амино-4-ариламино-6-метилпиримидинов
      • 2. 6. 4. Пути модификации структуры 2-бензиламино-4-(4-йодфенил)амино-6-ме-тилпиримидина
      • 2. 6. 5. Биологическая активность аналогов 2-бензиламино-4-(4-йодфенил)амино-6-метилпиримидина
      • 2. 6. 6. Структуры потенциальных метаболитов 2-бензиламино-4-(4-йодфенил)-амино-6-метилпиримидина
    • 2. 7. Синтез 2-гидразино-6-метил-4(3#)-пиримидннона и 2-гидразино-3,6-диметил-4(3//)-пиримидинона
    • 2. 8. Синтез 4-арнлиден-3-метил-1-(6-метил-4-оксо-3,4-дигидропирими-дин-2-ил)пиразол-5(4Л)-онов
      • 2. 8. 1. Особенности фрагментации 4-арилиден-З-метил-1-(6-метил-4-оксо-3,4-ди-гидропиримидин-2-ил)пиразол-5(4//)-онов под действием электронного удара
      • 2. 8. 2. Конденсация (6-метил-4-оксо-3,4-дигидропиримидин-2-л)гидразона этил-ацетоацетата с индол-3-карбоксальдегидами
      • 2. 8. 3. Биологическая активность 4-(гетеро)арилиден-3-метил-1-(6-метил-4-оксо-3,4-дигидропиримидин-2-ил)пиразол-5(4//)-онов
    • 2. 9. Синтез 2-(4-арнлиден-3-метил-5-оксо-4,5-дигидропиразол-1-ил)циклопента[г/]пиримиди11−4(ЗД)-онов
    • 2. 10. Особенности циклизации (3,6-диметил-4-оксо-3,4-дигидропирими-дин-2-ил)гидразона этилацетоацетата
    • 2. 11. Дальнейшие пути модификации 4-арилиден-3-метил-1-(6-метил-4-оксо-3,4-дигидропнримидин-2-ил)пиразол-5(4//)-онов
    • 2. 12. Альтернативные подходы к синтезу 4-арилиден-3-метил-1-(4,6-ди-метил пиримидин-2-ил)пиразол-5(4//)-онов
    • 2. 13. Биологическая активность 4-арилиден-3-метил-1-(пиримидин-2-ил)-пиразол-5(4//)-онов
    • 2. 14. Реакционная способность 1-(ш1римидин-2-ил)пир-азол-5(4#)-онов
      • 2. 14. 1. Синтез (2,4,6-триоксо-1,2,3,4,5,6-гексагидропиримидин-5-ил)[2-(5-гидр-окси-3-метилпиразол-1-ил)-6-метил-4-оксо-3,4-дигидропиримидин-5-ил]фенил-метана
      • 2. 14. 2. Синтез 4-ариламинометилен-3-метил-1-(6-метил-4-оксо-3,4-дигидропири-мидин-2-ил)пиразол-5(4#)-онов
      • 2. 14. 3. Биологическая активность 4-ариламинометилен-З-метил-1-(6-метил-4-оксо-3,4-дигидропиримидин-2-ил)пиразол-5(4#)-онов
    • 2. 15. Влияние NH-киcлoтныx свойств пиримидинового цикла на успешность протекания реакции Кневенагеля в ряду 1-(пиримидин-2-ил)нир-азол-5(4Я)-онов
      • 2. 15. 1. Синтез 5-гидрокси-З-метил-1 -(6-метил-2-метилтиопиримидин-4-ил)пир-азола
      • 2. 15. 2. Конденсация 5-гидрокси-З-метил-1-(6-метил-2-метилтиопиримидин-4-ил)-пиразола с ароматическими альдегидами
    • 2. 16. Электрофильное замещение в 5-гидрокси-3-метил-1-(6-метил-2-ме-тилтиопир11мидш1−4-ил)пиразоле
      • 2. 16. 1. Прямое галогенирование
      • 2. 16. 2. Азосочетание
      • 2. 16. 3. Аминометиленирование
      • 2. 16. 4. Гидроксиметилирование
      • 2. 16. 5. Нитрозирование
    • 2. 17. Влияние свойств среды на положение и подвижность лабильного протона в 5-гидрокси-3-метил-1-(6-метил-2-метилтиопиримидин-4-ил)-пиразоле
    • 2. 18. Синтез 1-(6-метил-4-оксо-3,4-дигидропиримидин-2-ил)тиосемикарб-азидов
    • 2. 19. 1-(6-Метил-4-оксо-3,4-дигидропиримидин-2-ил)тиосемикарбазиды в реакции Ганча
    • 2. 20. Биологическая активность 2-(4-арилтиазол-2-ил)-1-(3,6-диметил-4-оксо-3,4-дигидропиримидин-2-ил)гидразинов
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Методы контроля индивидуальности, установления состава и определения структуры
    • 3. 2. Методы анализа термической устойчивости
    • 3. 3. Методы определения физико-химических констант
    • 3. 4. Способы синтеза реагентов
    • 3. 5. Способы синтеза соединений, описанных в разделах 2
    • 3. 6. Способы синтеза соединений, описанных в разделах 2
    • 3. 7. Проведение микробиологических исследований
  • ВЫВОДЫ

Разработка унифицированных путей синтеза моно-и полициклических биологически активных производных 2-и 4-амино (гидразино) пиримидинов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

Производные пиримидина и, в первую очередь, компоненты нуклеиновых кислот привлекают пристальное внимание в качестве базовых объектов для создания новых биологически активных препаратов. Основой использования именно этих гетероциклических соединений в медицинской химии служат две фундаментальные гипотезы о возможности их действия как ингибиторов синтеза нуклеиновых кислот в инфицированных клетках или транспортных молекул, осуществляющих доставку фармакофорных групп к ин-гибируемой биологической мишени. Первое обеспечивается встраиванием фосфорилированного аналога природного пиримидина в нуклеотидную последовательность, а второе — способностью проникать через клеточные мембраны в минимально измененном виде. Примерами лекарственных препаратов, созданных с привлечением указанных гипотез, служат 5-фторурацил и 5-ди (2-хлорэтил)амино-6-метилурацил, которые применяются в химиотерапии злокачественных новообразований. Несмотря на то, что 2-амино-4(3//)-пиримидинон — изостерический аналог цитозина — не входит, подобно урацилу, в число обязательных компонентов нуклеиновых кислот, его структура также неоднократно подвергалась химической модификации. Итогом этого явилось обнаружение двух групп биологически активных соединений: 5,6-дизамещенных изоцитози-нов, сильных низкомолекулярных индукторов интерферона и специфических антивирусных агентов, и 2-гидразинопиримидинов и их производных, сравнимых по уровню противотуберкулезной активности с гидразидом (пиридин-4-ил)карбоновой кислоты («Изониазидом»). С учетом возрастающей резистентности вирусов и микобактерий туберкулеза к существующим препаратам соответствующего действия полученные результаты приобретают особое значение и могут служить отправной точкой углубленных исследований, направленных на изыскание новых биологически активных веществ среди указанных соединений. Необъяснимое отсутствие сведений о проведении таковых в литературе последних лет, с одной стороны, вызывает крайнее удивление, а с другой создает несомненный прецедент для их реализации.

Цель работы состояла в разработке унифицированных путей синтеза новых монои полициклических производных 2- и 4-амино (гидразино)пирими-динов и последующем изучении их биологической активности. Для достижения поставленной цели предстояло обеспечить решение следующих задач:

V синтезировать реакционноспособные соединения из означенных классов ге-тероциклов;

V исследовать трансформации синтезированных соединений под действием выбранных реагентов и достоверно установить структуру образующихся продуктов и предпочтительных форм их существования с помощью совокупного применения современных физико-химических методов анализа;

V подвергнуть целевые гетероциклы расширенному биологическому скринингу с привлечением объектов бактериального, микобактериального и грибкового происхождений и выявить факторы, ответственные за проявление ими определенных видов активности.

Научная новизна. 1. Исследованы прототропная таутомерия и химические превращения 2-амино-6-метил-4(3#)-пиримидинонов и их производных, отличные от описанных типов гетероциклизации в имидазо[1,2-д]пиримидины:

• установлен факт равновесия между 4-оксо-3,4-дигидрои 4-гидрокси-формами в водном растворе, смещающегося в сторону первой при уменьшении полярности среды;

• обнаружена внутримолекулярная перегруппировка 6-метил-2-[2-(фенил-карбамоилокси)этил]амино-4(ЗЯ)-пиримидинона в 2-(2-гидроксиэтил)-амино-6-метил-5-фенилкарбамоил-4(3//)-пиримидинон под действием хлороводородной кислоты;

• выявлены причины селективного Nметилирования 2-(2-гидроксиэтил)-амино-6-метил-4(3//)-пиримидинона в растворителях-донорах водородной связи и образования смеси продуктов К3- и О-метилирования в координирующих растворителях;

• подтверждено участие атома К1 в протонировании продуктов аминирования 2-(2-ацетоксиэтил)амино-6-метил-4-хлорпиримидина ароматическими аминами в соотношении субстрат-реагент 1:1.

2. Изучены химические трансформации 2-гидразона 6-метилурацила, его 2-метилтиопроизводного и их аналогов, не включающие известную гетероцик-лизацию в 1,2,4-триазоло[4,3-я]- или -[1,5-<�я]пиримидины:

• осуществлен синтез 4-арилиден-З-метил-1-(4-оксо-3,4-дигидропиримидин-2-ил)пиразол-5(4#)-онов непосредственной циклоконденсацией (4-оксо-3,4-ди-гидропиримидин-2-ил)гидразонов этилацетоацетата с ароматическими альдегидами в присутствии основания;

• установлен механизм термической деструкции (3,6-диметил-4-оксо-3,4-дигидропиримидин-2-ил)гидразона этилацетоацетата с трансформацией субстрата в 4,7-диметил-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидин-5(4Я)-он;

• обнаружена внутримолекулярная перегруппировка 2-бензилиденгидразино-4,6-диметилпиримидина в 2-гидразино-4-метил-6-(2-фенилэтенил)пиримидин в условиях кислотного гидролиза субстрата;

• определена последовательность ионизации 6-метил-2-(3-метил-5-оксо-2,5-дигидропиразол-1-ил)-4(1//)-пиримидинона как двухосновной СН-кислоты и выявлено направление присоединения его моноаниона к 5-бензилиден-2,4,6(1Я, ЗЯ, 5Я)-пиримидинтриону в условиях реакции Михаэля;

• рассмотрены причины образования продуктов электрофильного замещения в 5-гидрокси-3-метил-1-(6-метил-2-метилтиопиримидин-4-ил)пиразоле с исключительным участием пятичленного кольца субстрата;

• показана реакционная способность тиоамидной группы 1-(3,6-диметил-4-оксо-3,4-дигидропиримидин-2-ил)тиосемикарбазидов в синтезе тиазолов по.

Ганчу и установлена предпочтительная таутомерная форма существования возникающих при этом 2-(4-арилтиазол-2-ил)-1-(3,6-диметил-4-оксо-3,4-дигидро-пиримидин-2-ил)гидразинов.

Практическая значимость. 1. Разработан унифицированный способ получения 2-амино-5-бром-6-метил-4(3//)-пиримидинонов, содержащих алкиль-ные, циклоалкильные и аралкильные заместители у экзоциклического атома азота, бромированием соответствующих 2-амино-6-метил-4(3//)-пиримиди-нонов in situ;

2. Предложен метод синтеза 2-гидразино-4-оксо-3,4-дигидроциклопентаИ~ пиримидина, который не требует использования 2-тиоксо-1,2-дигидроцикло-пента[</]пиримидин-4(3//)-она в качестве исходного субстрата;

3. Усовершенствован способ получения 6-метил-2-(3-метил-5-оксо-2,5-дигидро-пиразол-1-ил)-4(1//)-пиримидинона, исключающий необходимость предварительного генерирования (б-метил-4-оксо-3,4-дигидропиримидин-2-ил)гидр-азона этилацетоацетата;

4. Выявлены сильные ингибиторы роста клеток микобактериальных {Mycobacterium smegmatis) и бактериальных (Stapylococcus aureus) штаммов в ряду 2-амино-4-галогенариламино-6-метилпиримидинов с варьируемыми заместителями в положении 2 гетерокольца и в ароматическом фрагменте и определены факторы, ответственные за проявление этими соединениями ингиби-рующих свойств.

5. Синтезированы 4-ариламинометилен-З-метил-1 -(6-метил-4-оксо-3,4-ди-гидропиримидин-2-ил)пиразол-5(4//)-оны, которые обладают значительным ингибирующим действием в отношении микобактерий туберкулеза штамма Н 37 Rv;

6. Осуществлена передача 2-бензиламино-4-(4-йодфенил)амино-6-метил-пиримидина и наиболее активных его производных для расширенного предклинического тестирования, в том числе для определения величин острой и хронической токсичности полученных соединений.

Апробация работы. Результаты диссертационной работы доложены и обсуждены на:

V конференции «Наукоемкие химические технологии». Волгоград, 2004;

V VIII молодежной научной школе-конференции по органической химии. Казань, 2005;

V XI международной конференции «Наукоемкие химические технологии». Самара, 2006;

V научно-практической конференции, посвященной 182-й годовщине образования СПбГТИ (ТУ). Санкт-Петербург, 2010.

Публикации. По теме диссертации опубликованы 22 работы, в том числе 18 статей в Журнале общей химии и тезисы 4 докладов на конференциях.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 350 страницах и состоит из введения, аналитического обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части и выводов. Работа содержит 36 таблиц и 32 рисунка. Список использованной литературы включает 244 источника.

выводы.

1. Результатом разработки унифицированных путей синтеза и изучения химических трансформаций и таутомерных превращений 2-аминои 2-гидразино-4(3//)-пиримидинонов послужило получение ряда монои полициклических производных 2- и 4-амино (гидразино)пиримидинов, проявляющих выраженное биологическое действие in vitro.

2. Разработан унифицированый способ бромирования in situ трудно доступных в кристаллическом состоянии 2-алкил (циклоалкил-, аралкил) амино-6-метил-4(37:/)-пиримидинонов.

3. Установлен механизм таутомеризации 2-амино-6-метил-4(ЗЯ)-пири-мидинонов, обусловленной специфической гидратацией и высокой полярностью среды, через промежуточное образование ассоциата цвиттер-ионной структуры.

4. Обнаружена внутримолекулярная перегруппировка продукта О-арилкарбамоилирования 2-(2-гидроксиэтил)амино-6-метил-4(ЗЯ)-пиримиди-нона в условиях кислотного катализа.

5. Выявлено направление циклоконденсации (4-оксо-3,4-дигидропири-мидин-2-ил)гидразонов этилацетоацетата и ароматических альдегидов в зависимости от электронных эффектов заместителей в ароматическом кольце.

6. Предложен механизм аномальной циклизации (4-оксо-3,4-дигидро-пиримидин-2-ил)гидразонов этилацетоацетата с фиксированной конфигурацией гетероядра в 1,2,4-триазоло[1,5-я]пиримидин-5(4//)-оны путем термической деструкции алифатического фрагмента.

7. Обнаружена внутримолекулярная миграция илиденового остатка 2-бензилиденгидразино-4,6-диметилпиримидина, катализируемая минеральной кислотой, к метальной группе при гидролитическом расщеплении субстрата.

8. Изучены приоритетные направления электрофильного замещения в 1-пиримидилпиразол-5(4//)-онах, определяемые электронными эффектами заместителей в азиновом кольце.

9. Установлена молекулярная структура гидрохлоридов 1-(тиазол-2-ил)-2-(ииримидин-2-ил)гидразинов, стабилизирующаяся за счет взаимозависимых таутомерных перегруппировок гетероциклических фрагментов их молекул.

10. Посредством тотального биологического скрининга монои полициклических производных 2- и 4-амино (гидразино)пиримидинов выявлены две группы сильных ингибиторов роста клеточных культур бактериального и микобактериального происхождений, структуры которых принципиально отличаются от таковых для известных лекарственных препаратов аналогичного действия.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Jager J. Uber die Kondensation von Guanidin mit ?-Ketosaurestern // Liebig’s Ann. Chem. 1891. Bd. 262. N 3. S. 365−372.
  2. Majima R. Uber die Kondensation der Alkylguanidine mit Acetessigester usw. // Ber. 1908. Jg. 41. N2. S. 176−186.
  3. S. ?-Hydroxyethylguanidine and its Condensation with Acetoacetic Ester // Sei. Papers Inst. Phys. Chem. Research (Tokyo). 1931. Vol. 16. N 306−309. P. 24−28 // C.A. 1931. Vol. 25. 5665.
  4. Hayashi Y. Synthesis of Pyrimidine Derivatives and Determination of the Sustitu-tion Position by Mass Spectrometry // Nagoya Shiritsu Daigaku Yakugakubu Kenkyu Nempo. 1964. Vol. 12. P. 42−49 // C.A. 1966. Vol. 64. 19 605 d.
  5. Overberger C.G., Kogon I.C. Monomer Synthesis. X. The Preparation and Polymerization of 4-Vinylpyrimidine and 2-N, N-Dimethylamino-4-vinylpyrimidine // J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol. 76. N 6. P. 1879−1883.
  6. В., Schlomer L.A. 5-Arylthiopyrimidines. III. Cyclization of 4-Hydroxy-derivatives to 10#-Pyrimido5.4-?][1.4]benzothiazines (1,3-Diazaphenothiazines) // J. Org. Chem. 1963. Vol. 28. N 10. P. 2659−2672.
  7. Sen A.B., Gupta S.K. Possible Antiamoebic Agents. Part XVI. // J. Indian Chem. Soc. 1962. Vol. 39. N 2. P. 129−134.
  8. Пат. 2 433 439 США. 4-Hydroxypyrimidine Derivatives / F.H.S.Curd, C.G. Raison, F.L. Rose. Опубл. 30.12.1947 // C.A. 1948. Vol. 42. P1972 e.
  9. Сим О.Г., Новиков M.C., Озеров A.A. 2-Аминозамещенные пиримидин-4(3//)-оны и 1,2,4-триазин-5(4//)-оны как потенциальные биологически активные соединения // Успехи современного естествознания. 2004. № 4. С. 57.
  10. Angier R.B., Curran W.V. Alkylation of 2-Amino-4-hydroxypyrimidine with Acrylonitrile and Dimethylsulfate: Two Pyrimidol, 2-a]pyrimidinediones // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. N 6. P. 1891−1895.
  11. Hirota K., Watanabe K.A., Fox J.J. Pyrimidines. XIII. Novel Pyrimidine To Pyrimidine Transformation Reactions // J. Heterocyclic Chem. 1977. Vol. 14. N 3. P. 537−538.
  12. Hirota K., Watanabe K.A., Fox J.J. Pyrimidines. 14. Novel Pyrimidine To Pyrimidine Transformation Reactions and their Application to C-Nucleoside Conversion. A Facile Synthesis of Pseudoisocytidine // J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. N 6. P. 1193−1197.
  13. Chu C.K., Suh J. Acyclopyrimidine C-Nucleosides: Synthesis of 5-(2,3-Dihydroxy-l-propoxy)methyl]pyrimidines // J. Heterocyclic Chem. 1986. Vol. 23. N 6. P. 1621−1624.
  14. Sharma B.D., McConnell J.F. The Crystal and Molecular Structure of Isocyto-sine // Acta Crystal. 1965. Vol. 19. N 5. P. 797−806.
  15. Lowe P.R., Schwalbe C.H., Williams G.J.B. Structure of 6-Methylisocytosine // Acta Crystal. 1987. Vol. 43 C. N 2. P. 330−333.
  16. Кето-енольная таутомерия гуанина и изоцитозина / Е. Д. Радченко, А. М. Плохотниченко, А. Ю. Иванов и др. II Биофизика. 1986. Т. 31. Вып. 3. С. 373 381.
  17. Szczesniak М., Nowak M.J., Szczepaniak К. Infrared Matrix Isolation Studies on Tautomerism of Cytosine and Isocytosine Methyl Derivatives // J. Mol. Struct. 1984. Vol. 115. P. 221−224.
  18. Helene С., Douzou P. Tautomeres de l’isocytosine. Etude par spectrophotometric d’absorption // Compt. rend. 1964. T. 259. N 23. P. 4387−4390.
  19. Brown D.J., Teitei T. Simple Pyrimidines. VIII. The Fine Structure of Isocyto-sine, Thiocytosine and Some Isomers // Austral. J. Chem. 1965. Vol. 18. N 4. P. 559 568.
  20. Stolarski R., Remin M., Shugar D. Studies on Prototropic Tautomerism in Neutral and Monoanionic Forms of Pyrimidines by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy // Z. Naturforsch. 1977. Bd. 32 С. N 11−12. S. 894−900.
  21. Helene С., Douzou P. Formes tautomeres de l’isocytosine, de la cytosine et de la cytidine. Etude en fonction de la temperature // Compt. rend. 1964. T. 259. N 25. P. 4853−4856.
  22. Gupta S.P., Sharma S., Goel R.K. Vibrational Spectra of 4-Amino-6-hydroxy-2-mercapto- and 2-Amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidines and Effect of Solvents and pH on their Electronic Transitions // Indian J. Chem. 1987. Vol. 26 A. N 3. P. 220 224.
  23. Jardetzky O., Pappas P., Wade N.G. Proton Magnetic Resonance Studies of Purine and Pyrimidine Derivatives. IX. The Protonation of Pyrimidines in Acid Solution//J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. N11. P. 1657−1658.
  24. Morita H., Nagakura S. The Electronic Absorption Spectra and the Electronic Structure of Cytosine, Isocytosine and their Anions and Cations // Theor. Chim. Acta. 1968. Vol. 11. N4. P. 279−295.
  25. Wagner R., von Philipsborn W. Protonierungen von Amino- und Hy-droxypyrimidinen. NMR-Spektren und Strukturen der Mono- und Dikationen II Helv. Chim. Acta. 1970. Vol. 53. N 2. P. 299−320.
  26. Stewart R., Harris M.G. Amino Group Acidity in Nucleotide Bases I I Canad. J. Chem. 1977. Vol. 55. N 21. P. 3807−3814.
  27. Brown D.J., Jacobsen N.W. Pyrimidine Reactions. Part IV. The Methylation of 2,4- and 4,5-Diaminopyrimidines and Related Compounds // J. Chem. Soc. 1962. N 8. P. 3172−3179.
  28. Пат. 674 259 Великобритания. Pyrimidine Derivatives / G.J.Stacey and Imperial Chem. Ind. Ltd. Опубл. 18.06.1952 // C.A. 1953. Vol. 47. P4920 c.
  29. The Synthesis of Trypanocides. Part II. 4-Amino-6-(2-amino-l, 6-dimethyl-pyrimidinium-4-amino)-l, 2-dimethylquinolinium («Antrycide») Salts and Related Compounds / A.D.Ainley, F.H.S.Curd, W. Hepworth et al II J. Chem. Soc. 1953. N 1. P. 59−70.
  30. Malhotra R.C., Chowdhri B.L., Ramachandran P.K. Synthesis of Trypanocidal Drug: Quinpyramine Chloride // Res. Ind. 1976. Vol. 21. N 2. P. 96−98.
  31. Е.Г., Прокофьев M.A. Синтезы производных пиримидо-1,2:Г2']имидазол-4'-онов // Вестник МГУ. Сер. физ.-мат. и естеств. науки. 1955. № 2. С. 57−62.
  32. McMinn D.G. Ethylation of Hydroxypyrimidines Using Triethyloxonium Tetra-fluoroborate (Meerwein's Reagent) // Synthesis. 1976. N 12. P. 824−825.
  33. Пат. 2 400 382 Германия, МКИ С 07 d. Fungicidal 5-Alkyl-2-amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidines/A.E.Kaye, A.C.Tucker. Заявл. 04.01.1973- Опубл. 25.07.1974. 19 pp // C.A. 1974. Vol. 81. P120682 t.
  34. Guerret P., Jacquier R., Maury G. Recherches dans la Serie des Azoles. Synthese et Etude en RMN des Imidazol, 2-a]pyrimidins // Bull. Soc. chim. France. 1972. N9. P. 3503−3511.
  35. І.А. Синтез імідазопіримідинів та імідазохіназолінів з спільним атомом азоту // Фарм. журн. 1977. № 6. С. 37−41.
  36. Matschay A., Skwarski D., Sobiak S. Synthesis of 2-(l-Adamantyl)-imidazol, 2-a]pyridine and 2-(1 -Adamantyl)imidazo[ 1,2-a]pyrimidine Derivatives // Polish J. Chem. 2000. Vol. 74. N 12. P. 1707−1712.
  37. Исследования в ряду имидазола. LXXXVI. Синтез дигидро- и тетрагидро-производных имидазопиримидонов / А. Ф. Власенко, Б. Е. Мандриченко, Г. К. Рогулъченко и др. IIХГС. 1976. № 6. С. 834−836.
  38. Взаимодействие натриевых солей некоторых оксипиримидинов с а, оо-дигалогеналканами / B.C.Резник, И. Ш. Салихов, Ю. С. Швецов и др. II Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. № 4. С. 880−884.
  39. Пат. 658 202 Великобритания. Pyrimidines / A.D.Ainley, F.H.S.Curd,
  40. Birtwell. Опубл. 03.10.1951 // С.A. 1952. Vol. 46. P9619 g.
  41. Пат. 657 135 Бельгия. Pyrimidine Derivatives Tranquilizers / K.Smith. Опубл. 15.06.1965- 13 pp // C.A. 1966. Vol. 64. P19637 a.
  42. Пат. 1561 Япония. 2-Amino-4-chloropyrimidine and its 4-Methyl Derivative / Y. Kanamura et al. Опубл. 27.03.1951 // C.A. 1953. Vol. 47. P4921 b.
  43. Пат. 2 425 248 США. 2-Amino-4-chloropyrimidine / Kuh E" Clapper T.W. Опубл. 05.08.1947 // C.A. 1947. Vol. 41. P7420 k.
  44. Okafor C.O. Studies in the Heterocyclic Series. VIII. The First Synthesis of a Triazaphenothiazine Ring // J. Org. Chem. 1973. Vol. 38. N 26. P. 4386−4390.
  45. Golding D.R. V., Senear A.E. Phosphorus Oxybromide as a Brominating Agent. Bromopyrimidines // J. Org. Chem. 1947. Vol. 12. N 2. P. 293−294.
  46. Wempen I., Fox J.J. Pyrimidines. I. The Synthesis of 6-Fluorocytosine and Related Compounds // J. Med. Chem. 1963. Vol. 6. N 6. P. 688−693.
  47. Johnson T.B. Chlorination of 2,4-Diketotetrahydropyrimidines by Action of a Mixture of Superoxol and Hydrochloric Acid // J. Am. Chem. Soc. 1943. Vol. 65. N6. P. 1218−1219.
  48. HannigE., Baeselt E. Iodination of Substituted Aminopyrimidines // Pharmazie. 1968. Bd. 23. Nll.S. 614−618 // C.A. 1969. Vol. 70. 77 905 b.
  49. Ультрафиолетовые спектры пиримидиновых оснований и нуклеозидов в контексте метилзамещения и взаимодействия с карбоксильной группой аминокислот / А. В. Степанюгин, И. Н. Коломиец А.Л.Потягайло и др. II Биополимеры и клетка. 2003. Т. 19. № 1. С. 43−63.
  50. Specific Interaction of Isocytosine and Amino Acid Carboxylic Group Shifts the Base Tautomeric Equilibrium / S.P.Samijlenko, A.L.Potyahaylo, A.V.Stepanyugin,
  51. D.M.Hovorun // Укр. биохим. журн. 2003. Т. 75. № 1. С. 42−47.
  52. Татига С., Hata Т., Sato S. Studies on Intermolecular Complex Formation. III. Crystal Structure of Thymine-N, N-Diethylmelamine Complex Monohydrate // Bull. Chem. Soc. Japan. 1973. Vol. 46. N 8. P. 2380−2387.
  53. Gupta S.P., Singh D. Electronic Structure and Intermolecular Interaction of Nitrogen Heterocycles with Nucleotide Bases // Indian J. Chem. 1977. Vol. 15 B. N 11. P. 1046−1048.
  54. B.C., Пашкуров Н. Г. Взаимодействие окси- и меркаптопиримидинов с этилен- и пропиленхлоргидринами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1966. № 9. С. 1613−1617.
  55. B.C., Пашкуров Н. Г. Взаимодействие 2-амино-4-окси-6-метилпиримидина с некоторыми хлоргидринами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. № 4. С. 919−922.
  56. ИХ. Синтезы в ряду пиримидина. IV. Некоторые производные 2-амино-4-метил-6-оксипиримидина // Труды Ленинградского химико-фармацевтического института. 1962. Вып. 16. С. 25−28.
  57. .Е., Мазур И. А., Кочергин П. М. Реакция 2-амино-пиримидинов с а-галогенкарбоновыми кислотами и их эфирами // ХГС. 1974. № 8. С. 1140−1142.
  58. Д.И., Михайлова В. Н., Фельдман И. Х. Исследования в области пиримидинов. Алкилирование 2-амино-4-метил-6-оксо- и 6-хлорпиримидинов // ХГС. 1968. № 1.С. 159−160.
  59. Vier Synthesewege zu (2-Pyrimidinyl)amino-w-alkansauren / F.-S.Tjoeng,
  60. E.Kraas, E. Stark at al /7 Chem. Ber. 1975. Jg. 108. N 3. S. 862−874.
  61. И.Х., Чжи Чжун-цзи. Синтезы в ряду пиримидина. I. N-(Пиримидинил-2)аминокислоты //ЖОХ. 1960. Т. 30. Вып. 11. С. 3832−3835.
  62. Heterocyclic Compounds. XVIII. Synthesis of Imidazol, 2-c]- and Pyrimido[l, 2-c]pyrimidine Derivatives / M. Yanai, S. Takeda, T. Baba, K. Kitagawa II Yakugaku Zasshi. 1974. Vol. 94. N 12. P. 1503−1514 // C.A. 1975. Vol. 82. 1 400 541. P•
  63. Синтез и свойства Ы-(2-хлор-6-метилпиримидил-4)аминокислот / И. И. Кузъменко, Л. Д. Проценко, П. В. Родионов, П. Я. Сологуб, Николаева С. В., М. И. Тарнавская II Физиол. акт. вещества. 1973. Вып. 5. С. 101−105.
  64. Л.М., Студенцов Е. П. Изучение взаимодействия 2,4,6-трифтор-пиримидинов с различными аминокислотами // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 5. С. 742−749.
  65. Agai В., Hornyak G., Lempert К. Pyrimidines and Condensed Derivatives. III. The Synthesis of Some Isocytosines and Related Imidazol, 2-a]- and -[1,2-c]pyrimidines II Period. Polytech. Chem. Eng. 1974. Vol. 18. N 1. P. 47−72.
  66. Reiter J., Toldy L. Pyrimidine Derivatives. II. Thermal Treatment of Certain 2-(co-Aryloxyalkyl)amino-5-methylpyrimidin-4(3/i)-ones and Verification of the Structure of the Products // Acta chim. acad. sci. Hung. 1974. Vol. 82. N 1. P. 107−122.
  67. A Simple Approach For The Regioselective Synthesis of Imidazol, 2-a]-pyrimidinones and Pyrimido[l, 2-a]pyrimidinones / D. Font, A. Linden, M. Heras, J.M. Villalgordo II Tetrahedron. 2006. Vol. 62. N 7. P. 1433−1443.
  68. Reiter J., Sohar P., Toldy R. Eine neue N-Alkylierungsreaktion. I. // Tetrahedron Lett. 1970. N 17. P. 1411−1415.
  69. Reiter J., Toldy L. Eine neue N-Alkylierungsreaktion. IV. // Tetrahedron Lett. 1970. N28. P. 2455−2458.
  70. Производные 2,3,5,8(1)-тетрагидроимидазо1,2-а]пиримидин-2,5-диона / Б. Е. Мандриченко, И. А. Мазур, П. М. Кочергин, П. Н. Стеблюк II ХГС. 1974. № 8. С. 1143−1145.
  71. Pharmacodynamic Effects of U-54 461-S / A. Shimada, H. Iizuka, K. Takada et al II Jitchuken Zenrinsho Kenkyuho. 1993. Vol. 19. N 1. P. 35−71 // C.A. 1993. Vol. 119. 195 132 a.
  72. Synthesis and Evaluation of the Cytotoxic and Antiviral Activities of 5,6-Disubstituted Isocytosines / A.A.Radwan, A.-N.A.El-Shorbag, A.-A.M.Abdel-Alim et al II Alexandria J. Pharm. Sei. 1994. Vol. 8. N 3. P. 155−160 II C.A. 1995. Vol. 123. 339 502 d.
  73. Пат. 3 168 521 США, МКИ 260−256.4. 3-Alkyl-2-amino-5,6-polymethylene-4(3#)-pyrimidinones / H.A.Wagner. Заявл. 03.06.1962- Опубл. 02.02.1965. 2 pp // C.A. 1965. Vol. 62. PI 1827 c.
  74. Пат. 62 106 084 Япония, МКИ С 07 D 239/42. Preparation of 2-Anilinopyrimidine Derivatives as Agricultural Fungicides / S. Ito, K. Sumi, K. Masuda, Y. Kojima, N.Sawai. Заявл. 30.10.1985- Опубл. 16.05.1987. 6 pp // C.A. 1987. Vol. 107. P77832 h.
  75. Ghoneim K.M., El-Telbany F., Youssef K. Synthesis and Evaluation of Some 2-, 4- and 2,4-Disubstituted 6-Methylpyrimidine Derivatives // J. Indian Chem. Soc. 1986. Vol. 63. N 10. P. 914−917.
  76. Пат. 6 156 180 Япония, МКИ С 07 D 471/04. Imidazopyrimidines and Analogs / Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Заявл. 23.08.1984- Опубл. 20.03.1986. 38 pp // C.A. 1986. Vol. 105. P97493 k.
  77. B.C., Швецов Ю. С. Синтез некоторых 5-бром-Ы-(оксиалкил)-пиримидонов-4 // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. № 7. С. 1646−1647.
  78. И.Х., Чэ/си Чжун-цзи. Синтезы в ряду пиримидина. И. Замещение в положениях 2 и 6 пиримидины // ЖОХ. 1960. Т. 30. Вып. 11. С. 38 353 839.
  79. Synthesis and Reaction of 2,3-Diamino-4(3#)-pyrimidinones and 3-Amino-2-hydrazino-4(3//)-pyrimidinones / J.J.Hlavka, P. Bitha, Yang-i Lin, T. Strohmeyer II J. Heterocyclic Chem. 1984. Vol. 21. N 5. P. 1537−1541.
  80. Vystrcil A., ProJces R. Studie v fade pyrazolonove. VI. Kondensace 1-Karbamidino-5-pyrazolonu s ?-Ketoestery // Chem. listy. 1952. Vol. 46. N 11. P. 670−671.
  81. Thiele J., Bihan R. II. Condensationsproducte des Aminoguanidins mit aro-matishen Aldehyden und Ketonen I I Liebig’s Ann. Chem. 1898. Bd. 302. N 3. S. 299 311.
  82. Birr E.-J., Walther W. Zur Konstitution der Triazaindolizine II Chem. Ber. 1953. Jg. 86. NILS. 1401−1403.
  83. Spickett R.G.W., Wright S.H.B. Bicyclic Pyrimidine Derivatives with a Bridgehead Nitrogen Atom. Part I. Synthesis of s-Triazolo4,3-a]pyrimidines // J. Chem. Soc. C. 1967. N 6. P. 498−502.
  84. Libermann D., Rouaix A. Sur les Hydrazinopyrimidines // Compt. rend. 1955. Vol. 240. N 9. P. 984−986.
  85. Пат. 7 222 583 Япония, МКИ С 07 d. 6-Methyl-4-hydroxy-2-hydrazino-pyrimidine / S. Na-beta, S. Asai, T. Hirayama, K.Nakayama. Заявл. 17.09.1968- Опубл. 24.06.1972. 3 pp. // С.A. 1972. Vol. 77. P101651 h.
  86. Vanderhaeghe H., Claesen M. Pyrimidines. IV. Hydrazinopyrimidines // Bull. Soc. chim. belg. 1959. Vol. 68. N 3. P. 30−46.
  87. Brady L.E., Herbst R.M. Tetrazolopyrimidines: their Synthesis and Structure // J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. N 7. P. 922−926.
  88. Baumbach F., Henning H.-G., Hilgetag G. II. Einwirkung von Hydrazinhydrat auf 4,6-Disubstituierte Pyrimidine // Z. Chem. 1964. Jg. 4. N 2. S. 67.
  89. Heterocycles. VIII. Quinazolines and Pyrimidines / G. De Stevens, A. Halaman-daris, P. Wenk et al II Arch. Biochem. Biophys. 1959. Vol. 83. N 1. P. 141−151.
  90. Синтез и исследование гетероароматических лигандов, содержащих пири-мидиновый цикл / А. В. Иващенко, О. Н. Гаричева, Л. В. Шмелев и др. //ХГС. 1980. № 12. С. 1673−1677.
  91. Shino D., Kanai Т. Syntheses of Hydrazino Derivatives of Pyrimidine. I. // J. Chem. Soc. Japan, Pure Chem. Sect. 1952. Vol. 73. P. 862−865 // C.A. 1954. Vol. 48. 2070/
  92. Bower J.D., Doyle F.P. The Preparation of Fused Triazole System // J. Chem. Soc. 1957. N 2. P. 727−732.
  93. Jani M.K., Undavia N.K., Trivedi P.B. Synthesis of Some 2-(N'-Arylcarbamoyl-methyl)hydrazino-4-hydroxy-6-methylpyrimidines //J. Indian Chem. Soc. 1990. Vol. 67. N 6. P. 485−486.
  94. Vanderhaeghe H., Claesen M. Pyrimidines. V. Produits de Condensation des Hydrazinopyrimidines // Bull. Soc. chim. belg. 1959. Vol. 68. N 3. P. 47−58.
  95. Pyrimidines. VII. Chemotherapeutic Properties of Hydrazinopyrimidines / P.J. van Dijck, M. Claesen, H. Vanderhaeghe, P. de Somer II Antibiotics and Chemotherapy. 1959. Vol. 9. P. 523−529 // C.A. 1960. Vol. 54. 9086 g.
  96. Vassilev G.M., Spassovska N.H., Spassov A.V. Synthesis of 2-Thiosemicarb-azidopyrimidines and 2,4-Uracil-6/is-thiosemicarbazides // Compt. rend. Acad. bulg. Sci. 1980. T.33.N6. S. 849−851.
  97. Inoue Y., Kitajima H. Syntheses of N-Heteroaromatic Azo Compounds by Oxidative Coupling of Hydrazino Heteroarenes with N, N-Dimethylanilines // Chem. Express. 1987. Vol. 2. N10. P. 611−614//C.A. 1988. Vol. 108. 131 746 u.
  98. Daneshtalab M., Khalaj A., Lalezari I. Studies on Chemistry of Pharmacologically Active Heterocycles. Part I. Acid Hydrolysis of Hydrazino-1,2,4-triazine Derivatives // J. Heterocyclic Chem. 1979. Vol. 16. N 4. P. 817−819.
  99. Пат. 7 372 177 Япония, МКИ 16 E 461. 5-Alkoxypyrazoles / Y. Morita, S.Shimada. Заявл. 29.12.1971- Опубл. 29.09.1973. 3 pp. // C.A. 1973. Vol. 79. P137188 t.
  100. Cristea I., Farcasan V. Sintesa unor Derivati de l-(2-Pirimidinil)-5-pirazolone // Rev. chim. 1987. Vol. 38. N 8. P. 674−679.
  101. Spasov A.W., Golovinsky E.V., Russev G.C. Synthese von s-Triazolo (4,3-a)-, Tetrazolo-(l, 5-a) — und 2-(Pyrazolyl-l)uracile // Z. Chem. 1968. Jg. 8. N 11. S. 421 423.
  102. Пат. 433 837 Испания, МКИ 07 D 231/20. Pyrazole Derivate / S.C.Ferrer, A.P.Axerio, C.M.Bemporad. Заявл. 02.01.1975- Опубл. 16.05.1977. 2 pp. // C.A. 1978. Vol. 88. P190888 h.
  103. Пат. 3 040 047 США, МКИ 260−256.4. 2-(Pyrazol-l-yl)pyrimidine Derivatives / K.Sirakawa. Заявл. 04.04.1960- Опубл. 19.06.1962. 7 pp. // C.A. 1963. Vol. 58. P534 e.
  104. Shirakawa K., Tsujikawa Т. Pyrimidine Derivatives. XI. 2-(l-Pyr-azolyl)pyrimidines. 1. // Takeda Kenkyusho Nempo. 1963. Vol. 22. P. 19−26 // C.A. 1964. Vol. 60. 12 009 b.
  105. Cristea I. Condensation des Pyrimidinyl-l-pyrazolones-5 avec des Aldehydes aromatiques // Stud. Univ. Babes-Bolyai, Chem. 1988. Vol. 33. N 2. P. 61−64.
  106. I., Cristea I. *H-NMR Study of Condensation Products of l-(2-Pyrimidinyl)-3-methylpyrazolin-5-ones with Heterocyclic Aldehydes // Stud. Univ. Babes-Bolyai, Chem. 1996. Vol. 41. N 1. P. 9−12.
  107. Synthesis and Stereochemistry of Some 4-Furylidene-l-pyrimidinyl-2-pyrazolin-5-ones / T. Lovasz, C. Paizs, I. Cristea, F.D.Irimie II Stud. Univ. Babes-Bolyai, Chem. 1998. Vol. 43. N2. P. 145−148//C.A. 2002. Vol. 137. 247 640 h.
  108. Cristea I., Panea I. Synthesis and Stereochemistry of Some 4-Arylidene-l-pyrimidinyl-2-pyrazolin-5-ones. Part VII. // Stud. Univ. Babes-Bolyai, Chem. 1995. Vol. 40. N1−2. P. 171−175.
  109. Baldea I., Ghirisan A., Panea I. Kinetic Studies of the Azo Coupling Reaction between l-(4-Hydroxy-6-methylpyrimidin-2-yl)-3-methylpyrazolin-5-one and Substituted Benzenediazonium Salts // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1992. N 10. P. 17 151 719.
  110. Пат. 7 616 681 Япония, МКИ С 07 D. Purification of Mepirizole / I.S.Asa, KNakagawa, T.Hirayama. Заявл. 01.08.1974- Опубл. 10.02.1976. З pp//C.A. 1976. Vol. 82. P123961 b.
  111. CristeaL, Farcasan V. The Reaction of Some l-(2-Pyrimidyl)pyrazolin-5-ones with Hydrazine Hydrate // Stud. Univ. Babes-Bolyai, Chem. 1989. Vol. 34. N 1. P. 60−63.
  112. Cristea I. The Reaction of Some Derivatives of l-(2-Pyrimidyl)pyrazolin-5-ones with Hydrazine Hydrate // Stud. Univ. Babes-Bolyai, Chem. 1990. Vol. 35. N 1. P. 104−107.
  113. The Structure of Certain Polyazaindenes. II. The Product from Ethyl Acetoace-tate and 3-Amino-l, 2,4-triazole / C.F.H.Allen, H.R.Beilfuss, D.M.Burness et al II J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. N 6. P. 787−793.
  114. Пат. 3326 Япония., s-Triazolo3,4-Z>]pyrimidines / Takeda Pharmaceutical Industries, Ltd. Опубл. 04.05.1959 // C.A. 1960. Vol. 54. P14278 d.
  115. Shirakawa K. Pyrimidine Derivatives. II. 1,2,4-Triazolopyrimidines. 2. // Ya-kugaku Zasshi. 1959. Vol. 79. P. 899−903 // C.A. 1960. Vol. 54. 556 g.
  116. Fischer G. Synthese und Eigenschaften der, s-Triazolol, 5-a]pyrimidine II Z. Chem. 1990. Bd. 30. N9. S. 305−315.
  117. Bee J.A., Rose F.L. s-Triazolopyrimidines. Part IV. Synthesis as Potential Therapeutic Agents II J. Chem. Soc. С. 1966. N 22. P. 2031−2038.
  118. Shirakawa К. Pyrimidine Derivatives. IX. Mercapto-s-triazolopyrimidines II Yakugaku Zasshi. 1960. Vol. 80. P. 1542−1550 // C.A. 1961. Vol. 55. 10 450 h.
  119. El Khadem H.S., Kawai J., Swarts D.L. Synthesis of Nitrogen-bridged Purine-like C-Nucleosides from Ethyl 2,5-Anhydro-6−0-benzoyl-D-allonodithioate II Carbo-hydr. Res. 1989. Vol. 189. P. 149−160.
  120. МО-Berechnungen an Heterocyclen. VI. Elektronenspektren und Elektronenstruktur von Azaindolizinen, Methyl- und Hydroxysubstituierten Polyazaindolizinen / C. Glier, F. Dietz, M. Scholz, G. Fischer II Tetrahedron. 1972. Vol. 28. N 23. P. 5779−5787.
  121. The Structure of 1,2,За, 7- and l, 3,3a, 7-Tetraazaindenes / C.F.H.Allen, H.R.Beilfuss, D.M.Burness et al II J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. N 6. P. 793−796.
  122. Fischer G. Zur Chemie und fotografischen Wirkung der Triazaindolizine // Wiss. Z. Tech. Hochsch. Chem. «Carl Schorlemmer» Leuna-Merseburg. 1971. Jg. 13. N 1. S. 71−75.
  123. Пат. 7 303 630 Япония, МКИ 07 d, А 61 К. 1-Substituted 3-hydroxymethyl-l, 4-dihydro-4-oxopyridazines / K. Imada, K.Asano. Заявл. 12.09.1970- Опубл. 01.02.1973. 2 pp // C.A. 1972. Vol. 78. P147983 s.
  124. Elwahy Y., Gad S. Synthesis and Structure of Pyrimido-l, 2,4-triazines // Polish J. Chem. 1994. Vol. 68. N6. P. 1115−1121.
  125. Chemotherapeutics. XXXII. Action of Several Compounds on Tubercule bacilli / T. Matsukawa, S. Ban, K. Shirakawa II J. Pharm. Soc. Japan. 1953. Vol. 73. P. 159−163 //C.A. 1953. Vol. 47. 11 185 d.
  126. Ozawa S. Antituberculous Activity of Heterocyclic Compounds. V. Benzene, Pyrimidine, Pyridazine Derivatives and Colorsensitive Dyes I I Kyoto Daigaku, Kek-kaku-Kenkyusho Nempo. 1956. Vol. 4. P.295−299 // C.A. 1957. Vol. 51. 5899 d.
  127. Пат. 1 170 115 Франция. Hydrazinopyrimidines / D.Libermann. Опубл. 09.01.1959 II C.A. 1960. Vol. 54. P21147 е.
  128. Пат. 3 775 405 США, МКИ 260−240 G, С 07 d. 2,6-Dichlorobenzaldehyde Hy-drazones / W.F.Bruce. Заявл. 03.09.1971- Опубл. 27.11.1973. 2 рр // С.А. 1974. Vol. 80. Р59 693 h.
  129. Пат. 4 258 181 США, МКИ 542−415, С 07 С 109/16. Substituted 5,10-Bis (hydrazonoalkyl)anthracenes / КС.Murdock. Заявл. 28.11.1977- Опубл. 24.03.1981. 23 рр // С.А. 1982. Vol. 96. Р34 947 т.
  130. Konishi К., Kuragano Т., Tsujikawa Т. Studies on Fungicidal Pyrimidinylhy-drazones. I. Fungicidal Activity of Aromatic Aldehyde Pyrimidinylhydrazones // Nippon Noyaku Gakkaishi. 1989. Vol. 14. N 2. P. 189−196 // C.A. 1989. Vol. 111. 148 707
  131. Пат. 1 217 331 КНР, МКИ С 07 d 339/06. Synthesis of Hydrazono-1,3-dithiolane Derivatives as Fungicides / H. Chen, Faming Zhuanli, Shenqing Gongkai
  132. Shuomingshu. Заявл. 12.10.1998- Опубл. 26.05.1999. 9 рр // С.А. 2000. Vol. 132. Р321 856у.
  133. Synthesis and Biological Activity of Derivatives of Hydrazinopyrimidines with Carbonyl Compounds / R. Pelova, N. Spassovska, L. Maneva, E. Golovinskii II Pharmazie. 1984. Bd. 39. N 4. S. 270−271 // С.А. 1984. Vol. 101. 171 200у.
  134. Пат. 7 443 985 Япония, МКИ 16 Е 461. l-(4-Halo-6-lower alkyl-2-pyrimidinyl)-3-lower alkyl-3-pyrazolin-5-ones / I. Matsuura, K. Togashi, S. Matsubara, M.Kakimoto. Заявл. 01.09.1972- Опубл. 25.04.1974. 3 рр II С.А. 1974. Vol. 81. P49699 w.
  135. Г. Я. Успехи в изучении механизмов действия и создании новых нестероидных противовоспалительных препаратов (обзор) // Хим.-фарм. журн. 1980. Т. 14. № 9. С. 22−41.
  136. Пат. 845 552 Великобритания. Pyrimidine Derivatives / Farmaceutici Italia Soc. anon. Опубл. 24.08.1960 // С.А. 1961. Vol. 55. P6508 a.
  137. Капо H., Makisumi Y. Synthesis of Potential Anticancer Agents. I. 5-Substituted 7-methyl-s-triazolo4,3-tf]- and -tetrazolo[l, 5-?]pyrimidines // Chem. Pharm. Bull. 1958. Vol. 6. N 6. P. 583−586
  138. Пат. 7 905 035 Япония, МКИ A 01 N 9/22. Triazolopyrimidine Herbicides / M. Taniguchi, M. Baba, Y. Kawamura, T. Oya, T.Ikai. Заявл. 13.06.1977- Опубл. 16.01.1979. 4 рр II C.A. 1979. Vol. 90. P198872 к.
  139. Abdel-Fattah A.-S. M., Negm A.M., Gaafar A.E.M. Reactions with 6-Methyl-2-thiouracil. Synthesis of Dipyrimidino2, l-b:l2'-c]thiazine. A New Ring System // Phosphorus, Sulfur, Silicon andRelat. Elem. 1992. Vol. 72. N 1−4. P. 145−156.
  140. List R. Zur Condensation von Thioharnstoff und Acetessigather I I Liebig’s Ann. Chem. 1886. Bd. 236. N 1−2. S. 1−32.
  141. Fischer F.G., Roch J. Tetraoxyhomopurin und Trioxyhomopurin, zwei Ringhomologe der Harnsaure bzw. Xanthins II Liebig’s Ann. Chem. 1951. Bd. 572. N 3. S. 217−229.
  142. КБ., Левшина И. И. Новый способ получения 6-метилтиоурацила // Труды украинского НИИ экспериментальной эндокринологии (Харьков). 1965. Вып. 20. С. 193−195.
  143. Study of Reaction of Thiourea with Ethyl-3-oxobutanoate / J. Kavalek, S. El-Bahaie, V. Machacek, V. Sterba // Collect. Czech. Chem. Commun. 1980. Vol. 45. N 3. P. 732−739.
  144. Shugar D., Fox J.J. Absorption Spectra and Structure of 2-Thiouracil Derivatives as a Function of pH // Bull. Soc. chim. belg. 1952. Vol. 61. N 6−7. P. 293−309.
  145. Ф.А., Галстян К. А., Бабаханов P.A. Синтез производных 6-метил-2-тиоурацила // Докл. АН Азерб. ССР. 1985. Т. 51. № 6. С. 27−28.
  146. StahekJ.K Tvopbe 2-Alkylmerkaptoderivatu 4-Methyl-6-hydroxypyrimidinu // Chem. listy. 1958. T. 52. N 2. P. 357−358.
  147. Shin J.M., Kim Y.H. S-Transmethylation on Sulfur of Heterocycles with S-Methylmethionine Methyl Ester Iodide // Bull. Korean Chem. Soc. 1983. Vol. 4. N 3. P. 151−152.
  148. Senda S., SuzuiA. Uracil Derivatives and Related Compounds. II. Alkylation of 6-Methyl-2-thiouracil Derivatives // Chem. Pharm. Bull. 1958. Vol. 6. N 5. P. 479 482.
  149. Shugar D., Fox J.J. Spectrophotometric Studies of Nucleic Acid Derivatives and Related Compounds as a Function of pH // Biochim. Biophys. Acta. 1952. Vol. 9. N2. P. 199−218.
  150. Matsukawa Т., Shirakawa К Antihistaminic Agents. II. Synthesis of 2-Benzylaminopyrimidine // J. Pharm. Soc. Japan. 1951. Vol. 71. P. 943−945 // C.A. 1952. Vol. 49.8122 e.
  151. Pyrimidines and Condensed Derivatives. I. UV and IR Spectra of Isocytosines and Related Imidazol, 2-a]pyrimidinones / B. Agai, G. Hornyak, L. Lang et al II Period. Polytech. Chem. Eng. 1971. Vol. 15. N 1−2. P. 43−64.
  152. К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991. 763 с.
  153. И.Я., Каминский Ю. Л. Спектрофотометрический анализ в органической химии. JL: Химия, 1986. 200 с.
  154. В.Ф., Москаленко Г. Г., Мамаев В. П. Ацилирование 2- и 4-гидроксиаминопиримидинов // ХГС. 1988. № 5. С. 654−658.
  155. Hornyak G., Lempert К. Pyrimidines and Condensed Derivatives. II. Oxidation of 2-(2-Hydroxyethyl)amino-4(3#)-pyrimidinones to 2,3-Dihydro-3-hydroxy-5(l/7)-imidazol, 2-a]pyrimidinones // Acta chim. acad. sci. Hung. 1971. T. 68. N 3. P. 277 284.
  156. Alkylation of Heterocyclic Ambident Anions. III. 4-Hydroxypyrimidines / J.P.Jonah, J.C.Hopkins, H.J.Minnemeyer, H. Tieckelmann // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. N8. P. 2512−2516.
  157. А., Сержент E. Константы ионизации кислот и оснований. М.-Л.: Химия, 1964. 179 с.
  158. Ghoneim К.М., El-Telbany F., YoussefK. Synthesis and Evaluation of Some 2-, 4- and 2,4-Disubstituted 6-Methylpyrimidine Derivatives for Antimicrobial Activity // J. Indian Chem. Soc. 1986. Vol. 63. N 10. P. 914−917.
  159. Hooper H.O., Bray P.J. Pure Quadrupole Resonance Determination of Molecular Charge Distributions. I. Substituted Pyrimidines // J. Chem. Phys. 1959. Vol. 30. N4. P. 957−961.
  160. Banks C.K. Arylaminoheterocyclic Compounds. I. Synthetic Method I I J. Am. Chem. Soc. 1944. Vol. 66. N 7. P. 1127−1130.
  161. MaggioloA., Phillips A.P. The Reaction of Alkylamines with Chloroheterocyc-lic Compounds. II. 2-Amino-4-chloro-6-methylpyrimidine I I J. Org. Chem. 1951. Vol. 16. N3. P. 376−382.
  162. Roth В., Strelitz J.Z. The Protonation of 2,4-Diaminopyrimidines. I. Dissociation Constants and Substituents Effects // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. N 4. P. 821 836.
  163. Albert A., Taguchi H. Ultraviolet Spectral Correlation between the Cation of an Amino-N-heteroaromatic Compounds and the Neutral Species of the Corresponding Oxo-analogue // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1973. N 8. P. 1101−1103.
  164. Winkley M.W., Robins R.K. Pyrimidine Nucleosides. I. The Synthesis of 6-Methylcytidine, 6-Methyluridine and Related 6-Methylpyrimidine Nucleosides // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. N 7. P. 2822−2827.
  165. Whitehead C.W., Traverso J.J. Exchange Amination. Alkyl and Arylamino-pyrimidines and Purines // J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. N 15. P. 3971−3974.
  166. Gabriel S., Colman J. Zur Kenntniss der Abkommlinge des 4-Methyl-pyrimidins // Ber. 1899. Jg. 32. N 3. P. 2921−2935.
  167. Abou Ouf A.A., El-Kerdawy MM, Missalem A.A. Preparation of Methyl-pyrimidines as Potential Antimetabolites // Egypt. J. Pharm. Sei. 1973. Vol. 14. N 2. P. 189−195 // C.A. 1974. Vol. 80. 133 374--.
  168. B.K., Портнягина В. А., Баркова КС. 4-(о-Карбоксифениламино)-пиримидины // ХГС. 1977. № 9. С. 1252−1254.
  169. Т. 5-Halogenopyrimidines. IV Extension of the Nature of Pyrimidine Substrates and the Kind of N-Halogenosuccinimides // Tetrahedron. 1966. Vol. 22. N 8. P. 2401−2412.
  170. Gershon H., Grefig A.T., Scala A.A. Pyrimidines. 6. 6-Trifluoromethyl Chloro-pyrimidines and Related Compounds // J. Heterocyclic Chem. 1983. Vol. 20. N 1−2. P. 219−223.
  171. Nishiwaki T. Bromination of Pyrimidines by N-Bromosuccinimide. III. Bromi-nation of Anilino- and Phenoxypyrimidines // Chem. Pharm. Bull. 1962. Vol. 10. N 11. P. 1029−1032.
  172. Beiist, XII, S. 875 (1929).
  173. Pyrimidines. VII. 2-Amino-4-(substituted anilino) pyrimidines / D.E.O'Brien, F. Baiocchi, R. KRobins, C.C.Cheng II J. Org. Chem. 1962. Vol. 27. N 3. P. 11 041 107.
  174. Пат. 180 090 Япония. 2-Amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidine / K. Sugino, К. Obo, T.Sugido. Опубл. 27.08.1949 // C.A. 1952. Vol. 46. P4029 h.
  175. Реакция 2-аминопиримидинов с пятихлористым фосфором / А. А. Кропачева, Н. В. Сазонов II Тез. докл. II симпозиума по химии противоопухолевых веществ, 11−13 мая 1965 г. Москва, 1965. С. 10−11.
  176. Р31 Nuclear Magnetic Resonance / M.M.Crutchfield, C.H.Dungan, J.H.Letcher, V. Mark, JR. Van Wazer. New York, London, Sydney. Interscience publ. 1967. 492 pp.
  177. Wheeler H.L., McFarland. CLXVIII. Researches on Pyrimidines: the Preparation of 1,4-Dimethyluracil and of the Monobenzyl Derivatives of 4-Methyluracil // Am. Chem. J. 1909. Vol. 42. N2. P. 101−115
  178. А.В., Гаричева O.H. Успехи химии гидразинопиримидинов (обзор) // ХГС. 1982. № 5. С. 579−600.
  179. Structure of Certain Polyazaindenes. V. Syntheses / С.F.H.Allen, G.A.Reynolds, J.F. Tinker, L.A.Williams //J. Org. Chem. 1960. Vol. 25. N 3. P. 361 366.
  180. Биологическая активность некоторых производных пиразолона / П. Т. Павлов, А. Ф. Голенева, А. Е. Леснов. Т. С. Прохорова И Хим.-фарм. журн. 1998. Т. 32. № 7. с. 28−30.
  181. Smith W.T., Kort P.G. The Synthesis of Substituted P-Arylglutaric Acids // J. Am. Chem. Soc. 1950. Vol. 72. N 5. P. 1877−1878.
  182. Bagchi P.P., Ittyerah P.I. Condensation of Ethyl Acetoacetate with Aromatic Aldehydes // Agra Univ. J. Research. Science. 1955. Vol. 4. Pt I. P. 5−9.
  183. Гетероциклические соединения / Под ред. Р. Эльдерфилда. М.: ИЛ, 1961. Т. 5. 602 с.
  184. Polonovski M., Libermann D. Sur les Thiouraciles Condenses // Bull. Soc. chim. France. 1947. N 9−10. P. 1073−1075.
  185. La Nose Т., Giuliani T. Identification by NMR Spectroscopy of Some Isomeric 1,2,4-Triazolo4,3-tf]- and [l, 5-a]pyrimidines I I Tetrahedron. 1978. Vol. 34. N 19. P. 2927−2929.
  186. The Structure of Certain Polyazaindenes. IX. Sensitivity of the Ultraviolet Absorption Spectra to pH Variation and Amine Salts of Tetraazaindenes / M.A.Hill, G.A.Reynolds, J.F. Tinker, J.A. Van Allan II J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. N 10. P. 3834−3837.
  187. Beckett A.H., Spickett R.G.W., Wright S.H.B. Bicyclic Pyrimidine Derivatives with a Bridgehead Nitrogen Atom III. Absorption Spectra of s-Triazolopyrimidines // Tetrahedron. 1968. Vol. 24. N 7. P. 2839−2850.
  188. Den Tonkelaar W.A.M., Louw R., Kooyman E.C. Thermolytic Reactions of Esters. Part IV. The Methyl Esters of Cyanoacetic, Acetoacetic and Malonic Acid // Rec. trav. chim. Pays-Bas. 1968. Vol. 87. N 11. P. 1281−1289.
  189. Structure of Certain Polyazaindenes / C.F.H.Allen, G.A.Reynolds, J.F.Tinker, L.A. Williams II J. Org. Chem. 1960. Vol. 25. N 3. P. 361−366.
  190. Э.М., Карцев ВТ. Аннелирование 1,2,4-триазольного ядра на основе а-гидразинозамещенных гетероциклов и их гидразонов (обзор) // ХГС. 1993. № 12. С. 1587−1613.
  191. Matsukawa Т., Ohta В. Synthesis of Pyrimidine Compounds. IV. Syntheses of Sulfaminopyrimidines // J. Pharm. Soc. Japan. 1949. Vol. 69. P. 491−493 // C.A. 1950. Vol. 44. 3456 g.
  192. Kosolapoff G.M., Roy C.H. Synthesis of Some Pyrimidylphosphonates // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. N 6. P. 1895−1898.
  193. Angerstein S. Uber 4,6-Dimethylpyrimidin // Ber. 1901. Bd. 34. N 3. S. 39 563 963.
  194. Boarland M.P. V., McOmie J.F. W., Timms R.N. Pyrimidines. Part IV. Experiments on the Synthesis of Pyrimidine and 4,6-Dimethylpyrimidine // J. Chem. Soc. 1952. N 12. P. 4691−4695.
  195. Studies on Pyrimidylpyrazoles. III. Tautomerism of 1- and 2-Pyrimidyl-pyrazolines / M. Sano, I. Itoh, Y. Nakai, T. Naito II Chem. Pharm. Bull. 1969. Vol. 17. N 7. P. 1485−1491.
  196. П., Казаков H. Пиримидины и реакщя амидиновъ съ ацетоук-суснымъ эфиромъ // ЖРФХО. Часть хим. 1912. Т. 44. № 1. С. 1312−1320.
  197. Пат. 75 154 419 Япония, МКИ, А 01 N, С 07 С. a-Acetylcinnamates as Fungicides / R. Harima, K. Shimada, T. Goto, M.Usui. Заявл. 20.04.1974- Опубл. 12.12.1975. 7 pp//C.A. 1976. Vol. 84. P131485 u.
  198. Elkasaby M.A. Michael Condensation of Ethyl a-Acetylcinnamates with Di-ethylmalonate, Deoxybenzoin, Ethyl Phenylacetate, Benzyl Cyanide & Malononitrile // Indian J. Chem. 1976. Vol. 14 B. N 10. P. 739−741.
  199. De S.C., Rakshit P.C. Synthesis in the Pyrazolone Series. IV. Action of Ami-noguanidines on P-Ketonic Esters and |3-Diketones // J. Indian Chem. Soc. 1936. Vol. 13. P. 509−518 //C.A. 1937. Vol.31. 14 037.
  200. Scott F.L., Reilly J. Studies in the Pyrazole Series. I. Halogenation of the 1-Guanylpyrazoles//J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74. N 18. P. 4562−4566.
  201. Short L.N., Thompson H.W. Infra-Red Spectra of Derivatives of Pyrimidine // J. Chem. Soc. 1952. N 1. P. 168−187.
  202. Взаимодействие а-алкоксиакролеинов с семикарбазидом и его S-, Se- и NH-аналогами / Н. А. Кейко, Т. Н. Мамашвили, Г. В. Рассолова и др. II Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. № 3. С. 608−611.
  203. Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ, 1963. 590 с.
  204. Evans N.A., Whelan D.J., Johns R.B. Tautomerism in the 5-Pyrazolone Series. (H)-5-Pyrazolones and Indazolones // Tetrahedron. 1965. Vol. 21. N 12. P. 33 513 361.
  205. Lieber E., Smith G.B.L. The Chemistry of Aminoguanidine and Related Substances // Chem. Rev. 1939. Vol. 25. N 2. P. 213−271.
  206. Ф., Уилкинсон Д. Современная неорганическая химия. М.: Мир, 1969. Т. 1.223 с.
  207. Tsuji Т., Ueda Т. Synthesis and Reactions of 3-Amino-4(3//)-pyrimidinones // Chem. Pharm. Bull. 1971. Vol. 19. N 12. P. 2530−2533.
  208. J., Mokrosz M. 5-Ylidenowe Pochodne Kwazu Barbiturowego // Wiad. Chem. 1983. T. 37. N 5−6. P. 479−496.
  209. El-Hashash M, Mahmoud M., El-Fiky H. Action of Active Methylene Com-punds on 5-Arylidene Barbituric and Thiobarbituric Acids // Rev. Roum. chim. 1979. T. 24. N8. P. 1191−1202.
  210. Tautomerism, Acid Dissociation Equilibria and Azo Coupling Reaction of l-(2-Pyrimidinyl)-3-methylpyrazolin-5-one Derivatives / I. Baldea, A. Ghirisan, I.A.Silberg, I. Cristea I/ Rev. Roum. chim. 1997. T. 42. N 9. P. 767−775.
  211. A.B., Полковникова И. И., Ивин Б. А. Исследование азолов и ази-нов. XCII. Конденсация барбитуровых кислот с ароматическими альдегидами при мольном соотношении реагентов 2:1 // ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 3. С. 507 510.
  212. The Knoevenagel Condensation / G. Jones II Organic Reactions. New York, London, Sydney. Wiley and Sons. 1967. Vol. 15. P. 204−599.
  213. Matsukawa Т., Ohta B. Synthesis of Pyrimidine Compounds. III. Syntheses of Sulfaminopyrimidines // J. Pharm. Soc. Japan. 1949. Vol. 69. P. 489−491 // C.A. 1950. Vol. 44. 3456 i.
  214. Wheeler H.L., McFarland D.F. CLXXII. Researches on Pyrimidines: the Action of Methyliodide and of Benzyl Chloride upon 2-Oxy-4-methyl-6-mercapto-pyrimidine // Am. Chem. J. 1909. Vol. 42. N 5. P. 431−440.
  215. C.B., Постовский И. Я. Исследования в ряду изоксазольных соединений. II. Строение 3-метил-4-формилизоксазолона-5 и некоторых его производных // ЖОХ. 1960. Т. 30. Вып. 2. С. 600−605.
  216. Wiley R.H., Wiley P. Pyrazolones, Pyrazolidones and Derivatives. New York, London, Sydney. Interscience publ. 1964. 539 pp.
  217. Katritzky A. R., Maine FW. The Tautomerism of Heterocyclic Compounds with Five-Membered Rings. IV. 1-Substituted Pyrazolin-5-ones // Tetrahedron. 1964. Vol. 20. N2. P. 299−314.
  218. Синтез аминопроизводных триазолопиримидина / Р. И. Васъкевич, П. В. Савицкий, Ю. Л. Зубровский и др. //ЖОрХ. 2006. Т. 42. Вып. 9. С. 1417−1422.
  219. Shi He-Fang, Сао Ling-Hua. Синтез и биологическая активность N-алкил (арил)-№-(4-арилтиазол-2-ил)-К''-гликозилгуанидинов // Chin. J. Org. Chem. 2005. Vol. 25. N 9. P. 1066−1070 //РЖХим. 2006. № 16. 19E.28.
  220. В.Ф., Варакина Л. П. О взаимодействии ацетамида с двухатомными фенолами в твердой фазе // Труды Архангельского лесотехнического института им. В. В. Куйбышева. 1973. Вып. 38. С. 66−71.
  221. Е.И., Кабачник М. И. ИК-спектры и структура комплексов пирокатехина с кислородными основаниями // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. № 7. С. 1518−1523.
  222. А.И. Синтез новых органических реагентов для неорганического анализа. М.: Изд-во МГУ, 1972. 246 с.
  223. Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. А. А. Потехина. JL: Химия, 1984. 520 с.
  224. Korten Н., Scholl R. Uber co-Halogenacetophenonoxim II Ber. 1902. Jg. 34. N 10. S. 1901−1910.
  225. Gautier M.H. Researches relatives a l’action du chlore sur un Groupe de Composes Appartenant a la Serie aromatique // Ann. Chim. Phys. 1888. Ser. VI. P. 337 404.
  226. C.K. О синтез? нШкоторыхъ эфировъ и кетоновъ изъ фе-ноловъ и галоидзам? щенныхъ жирныхъ кислотъ // ЖРФХО. 1893. Т. 25. Ч. 1. С. 154−163.
  227. КБ., Ковтуновская И. И. Синтез веществ с антитиреоидным действием. III. S-Метил-б-производные урацила // ЖОХ. 1951. Т. 21. Вып. 4. С. 760 764.
  228. Lacey R.N. Derivatives of Acetoacetic Acid. Part VI. A Synthesis of 1,3-Oxazine Derivatives Employing Diketen // J. Chem. Soc. 1954. N 3. P. 845−849.
  229. Lacey R.N. Derivatives of Acetoacetic Acid. Part V. The Reaction of Diketen with Thioureas, Amidines, Guanidines and S-Substituted Thioureas // J. Chem. Soc. 1954. N3. P. 839−844.
  230. Matsukawa T., Shirakawa K. Antihistaminic Agents. III. Syntheses of 2-Benzylaminopyrimidines. 3. // J. Pharm. Soc. Japan. 1951. Vol. 71. P. 1210−1212 // C.A. 1952. Vol. 46. 8122 z.
  231. Nishiwaki T., Goto T. Wohl-Ziegler Reaction on 6-Methyluracil and its Homologues // Bull. Chem. Soc. Japan. 1960. Vol. 33. N 1. P. 26−28.
  232. Thiele J. Uber Nitro- und Amidoguanidins // Liebig’s Ann. Chem. 1892. Bd 270. N 1−2. S. l-64
  233. Studies on Pyrimidylpyrazoles. II. Ring Closure of N2-Pyrimidinyl-3-oxobutyrohydrazides / R. Dohmori, Y. Nakai, R. Yoshimura, T. Naito I I Chem. Pharm. Bull. 1969. Vol. 17. N 7. P. 1479−1484.
  234. H.B., Шихалиев X.C., Шестаков A.C. Синтез гетероциклических структур на основе 4,6-диметилпиримидил-2-гидразина // Изв. ВУЗ, хим. и хим. технол. 2005. Т. 48. Вып. 1. С. 64−66.
  235. Некоторые превращения 2-амино-4-фенил-1,3-тиазола / С. Э. Сагидова, А. М. Магеррамов, М. А. Аллахвердиев, Т. М. Векилова II ЖПХ. 2004. Т. 77. Вып. 5. С. 791−793.и
Заполнить форму текущей работой

На отлично!