Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Новые карбоксилатные и фенолятные фосфабетаины на основе реакций третичных фосфинов с непредельными карбоновыми кислотами и фосфорилированными метиленхинонами

Диссертация: Новые карбоксилатные и фенолятные фосфабетаины на основе реакций третичных фосфинов с непредельными карбоновыми кислотами и фосфорилированными метиленхинонами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

На основе трициклогексилфосфина и кротоновой кислоты был получен карбоксилатный фосфабетаин, стабилизированный второй молекулой кислоты. В данном случае впервые, в отличие от всех предыдущих аналогичных случаев, наблюдаемых в нашей группе ранее, не происходит переноса протона от кислоты на карбоксилатную группу фосфабетаина. Очевидно, это связано с тем, что кислотные свойства кротоновой кислоты… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Синтез, строение и химические свойства карбоксилатных и фенолятных фосфабетаинов {Литературный обзор)
    • 1. 1. Карбоксилатные фосфабетаины
    • 1. 2. Фенолятные бетаины: синтез и свойства
      • 1. 2. 1. Бесфосфорные фенолятные бетаины
      • 1. 2. 2. Фенолятные элементоорганические бетаины 30 1.3 Метиленхиноны: синтез и реакционная способность
      • 1. 3. 1. Метиленхиноны, не содержащие фосфора
      • 1. 3. 2. Фосфорилированные метиленхиноны
  • Глава 2. Новые карбоксилатные и фенолятные фосфабетаины на основе реакций третичных фосфинов с непредельными карбоновыми кислотами и фосфорилированными метиленхинонами (Обсуждение результатов)
    • 2. 1. Синтез и свойства новых карбоксилатных фосфабетаинов
      • 2. 1. 1. Трициклогексилфосфин в реакциях с непредельными карбоновыми кислотами
      • 2. 1. 2. Карбоксилатные фосфабетаины на основе 1,2-бис (дифенилфосфино)этана

      2.1.3. Теоретическое и экспериментальное исследование карбоксилатных фосфабетаинов на основе третичных фосфинов и пропиоловой кислотой 2.1.4. Реакции карбоксилатных фосфабетаинов с электрофильными реагентами

      2.1.4.1. Реакции алкилирования и силилирования карбоксилатных фосфабетаинов на основе трициклогексилфосфина.

      2.1.4.2. Силилирование дикарбоксилатного фосфабетаина на основе трифенилфосфина и малеиновой кислоты.

      2.2. Синтез, строение и свойства фосфорилированных фенолов и фенолятных фосфабетаинов на основе третичных фосфинов и фосфорсодержащих метиленхинонов

      2.2.1. Взаимодействие фосфорилированных ^ метиленхинонов со спиртами

      2.2.2. Взаимодействие фосфорилированных ^ метиленхинонов с диалкилфосфитами натрия

      2.3. Реакции фосфорилированных метиленхинонов с ^ третичными фосфинами.

      Глава 3. Экспериментальная часть.

      3.1. Синтез и очистка исходных соединений

      3.2. Синтетические эксперименты

      3.2.1. Трициклогексилфосфин в реакциях с непредельными карбоновыми кислотами

      3.2.2. Реакции 1,2-бис (дифенилфосфино)этана с непредельными карбоновыми кислотами

      3.2.3. Реакции третичных фосфинов с пропиоловой кислотой.

      3.2.4. Реакции алкилирования и силилирования.

      3.2.5. Реакции фосфорилированных метиленхинонов с нуклеофильными реагентами.

      3.3. Спектральные и рентгеноструктурные исследования 120 Основные результаты и

      выводы: 121

      Список литературы:

Новые карбоксилатные и фенолятные фосфабетаины на основе реакций третичных фосфинов с непредельными карбоновыми кислотами и фосфорилированными метиленхинонами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы.

Одним из актуальнейших вопросов элементоорганической химии является направленный синтез соединений с потенциально полезными свойствами. Азотсодержащие и элементоорганические (в частности фосфорорганические) бетаины обладают широким спектром таких свойств.

Так, разнообразная биологическая активность бетаинов широко используется в медицине [1]. Ацидол {хлорид глицинбетаина) известен как заменитель соляной кислоты для повышения кислотности желудочного сока. Аддукты бетаинов и различных карбоновых кислот предложено использовать для лечения заболеваний печени, дерматозов, ревматизма, диспепсии и других недугов человека. Среди бетаиновых производных найдены эффективные антидиабетические, гиполипидемические, гепатои кардиопротекторные лекарственные средства, а также большое число косметических препаратов.

Необходимо отметить большое будущее за элементоорганическими (и, особенно, фосфорорганическими) бетаиновыми структурами в качестве межфазных катализаторов. В большинстве случаев каталитическая активность фосфабетаинов превосходит таковую у обычных межфазных катализаторов — аммониевых солей.

Среди производных элементоорганических бетаинов найдены соединения, обладающие бактерицидными и дезинфицирующими свойствами.

В последнее десятилетие большое внимание уделяется синтезу и изучению свойств необычных красителей на основе фенолятных бетаинов. Данные красители обладают сольватохромизмом и проявляют некоторые другие нелинейнооптические свойства, а материалы с такими свойствами все чаще находят применение в телекоммуникационных технологиях.

В то же время, приходится констатировать, что на сегодняшний день строение, а, главное, химические свойства элементоорганических бетаинов, изучены явно недостаточно.

Особенно это касается фосфорорганических бетаинов, интерес к которым в последние годы проявляется во многих ведущих фосфорорганических лабораториях мира. Это обусловлено, прежде всего, тем, что очень часто подобные структуры возникают в качестве интермедиатов во многих важнейших фосфорорганических реакциях, хотя известно относительно небольшое число и стабильных фосфабетаинов. Если же учесть, что фосфабетаины, кроме всего прочего, являются и своеобразными аналогами органических аминокислот с широким спектром потенциальных химических и биологических свойств, то резко возрастающий в последнее время интерес к этому классу соединений становится вполне понятным.

Настоящая диссертационная работа является продолжением проводимых в Казанском государственном университете систематических исследований в области синтеза, изучения строения и реакционной способности карбоксилатных фосфабетаинов. Следует отметить, что к началу данного исследования в нашей исследовательской группе уже были достигнуты определенные успехи в области химии карбоксилатных фосфабетаинов и сформулированы некоторые основополагающие принципы их стабильности и реакционной способности. В этой связи весьма актуальной задачей являлось продолжение начатых исследований с расширением, как круга исходных третичных фосфинов, так и непредельных монои дикарбоновых кислот. Не менее актуальным являлось вовлечение в эти реакции и других непредельных реагентов, а именно фосфорилированных метиленхинонов, с целью получения фосфабетаиновых структур нового типа.

Цель работы.

Целью настоящей диссертационной работы являлось систематическое исследование основных закономерностей синтеза, строения и реакционной способности новых карбоксилатных фосфабетаинов на основе третичных фосфинов и непредельных моно — и дикарбоновых кислот, а также фенолятных фосфабетаинов на основе третичных фосфинов и фосфорилированных метиленхинонов.

Научная новизна работы и выносимые на защиту положения состоят в следующем:

Впервые проведено комплексное теоретическое и экспериментальное исследование реакций трициклогексилфосфина и 1,2бис (дифенилфосфино)этана с серией непредельных монои дикарбоновых кислот. Продукты большинства реакций выделены и охарактеризованы, в том числе и методом РСА. Алкилирование и силилирование полученных карбоксилатных фосфабетаинов электрофильными реагентами приводит к образованию соответствующих фосфониевых солей.

На основе трициклогексилфосфина и кротоновой кислоты был получен карбоксилатный фосфабетаин, стабилизированный второй молекулой кислоты. В данном случае впервые, в отличие от всех предыдущих аналогичных случаев, наблюдаемых в нашей группе ранее, не происходит переноса протона от кислоты на карбоксилатную группу фосфабетаина. Очевидно, это связано с тем, что кислотные свойства кротоновой кислоты выражены слабее, чем у соответствующей фосфабетаину фосфониевой соли. Также впервые получен стабильный дикарбоксилатный фосфабетаин на основе трициклогексилфосфина и дикарбоновой малеиновой кислоты.

В результате проведенного теоретического (квантовохимического) и экспериментального исследования показано, что в реакциях третичных фосфинов с пропиоловой кислотой образуются продукты присоединения, имеющие цис-конфигурацию, что и предопределяет их склонность к дальнейшей трансформации с образованием фосфиноксидов. Скорость образования фосфиноксидов в реакциях пропиоловой кислоты с серией изученных третичных фосфинов возрастает в ряду: трициклогексилфосфин <трибутилфосфин < метилдифенилфосфин <. трифенилфосфин.

Впервые получены стабильные фосфорные илиды на основе третичных фосфинов и фосфорилированных метиленхинонов. Строение двух илидов доказано методом РСА. Установлено таутомерное равновесие илидной и бетаиновой формы адцукта в изученных реакциях, причем в кристаллах доминирует первая форма, тогда как в растворе — вторая. С помощью рентгеноструктурного анализа выявлены факторы, способствующие стабилизации илидной формы в кристаллах.

Практическая значимость исследования состоит в разработке новых эффективных методов синтеза карбоксилатных и фенолятных фосфабетаинов, фосфорных илидов, и фосфониевых солей с потенциально широким спектром биологической активности и других практически полезных свойств.

Кроме того, полученные в результате исследования новые данные включены в читаемый в Казанском университете лекционный курс «Химия фосфорорганических соединений».

Апробация работы и публикации.

Основные результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на следующих конференциях: на VI и VII Научных конференциях молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательного центра Казанского государственного университета «Материалы и технологии XXI века» (Казань, Россия, 2006;2007), на Международной конференции по органической химии «Органическая химия от Бутлерова и Бейлыитейна до наших дней» (Санкт-Петербург, Россия, 2006), на IX научной школе-конференции по органической химии (Москва,.

Россия, 2006), на XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007 г.), на XV Международной конференции по химии соединений фосфора (1ССРС-ХУ, Санкт-Петербург, Россия, 2008 г.).

По материалам диссертации опубликованы 2 статьи в журналах, входящих в Перечень ВАК, и тезисы 14 докладов.

Опубликованные работы написаны в соавторстве с научным руководителем к.х.н. с.н.с. Ю. В. Бахтияровой и научным консультантом д.х.н. профессором В. И. Галкиным, а также доцентом И. В. Галкиной, принимавшей участие в обсуждении результатов исследования. Д.х.н. О. Н. Катаева, д.х.н., проф. И. А. Литвинов, д.х.н. А. Т. Губайдуллин и к.х.н. Д. Б. Криволапов проводили рентгеноструктурный анализ синтезированных соединений.

Вся экспериментальная работа и основные выводы сделаны самим автором.

Автор выражает глубокую признательность всем принимавшим участие в настоящем исследовании за плодотворное сотрудничество.

Объем и структура работы.

Диссертация изложена на 135 страницах, содержит 4 таблицы, 39 рисунок и библиографию, включающую 106 ссылок. Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитированной литературы.

Основные результаты и выводы.

1. Впервые проведено систематическое экспериментальное исследование образования и стабильности карбоксилатных фосфабетаинов в реакциях трициклогексилфосфина и 1,2-бис (дифенилфосфино)этана с широким рядом непредельных моно — и дикарбоновых кислот. На этой основе получена серия новых моно — и дикарбоксилатных фосфабетаинов, структура которых доказана комплексом физических методов, включая метод РСА. Изучены химические свойства полученных фосфабетаинов в реакциях алкилирования и силилирования, продукты которых выделены и охарактеризованы.

2. Установлено, что природа третичного фосфина и непредельной карбоновой кислоты существенно влияет на стабильность получаемых фосфабетаинов. В ряду монокарбокси латных фосфабетаинов это проявляется в особенностях стабилизации бетаина на основе трициклогексилфосфина и кротоновой кислоты, в котором не происходит переноса протона от стабилизирующей структуру фосфабетаина второй молекулы кислоты на карбоксилатную группу фосфабетаина. В ряду дикарбоксилатных фосфабетаинов это проявляется в том, что существенный стерический эффект объемистых циклогексильных заместителей способствует повышению стабильности а-карбоксилатной группы бетаина на основе малеиновой кислоты и трициклогексилфосфина за счет стерического экранирования этого термодинамически нестабильного фрагмента молекулы.

3. Изучены реакции пропиоловой кислоты с серией третичных фосфинов. Показано, что продукты данных реакций — карбоксилатные фосфабетаины имеют цис-строение и склонны к дальнейшей трансформации с образованием фосфиноксидов. При этом скорость образования фосфиноксидов в данных реакциях зависит от природы третичного фосфина и возрастает в ряду: трициклогексилфосфин трибутилфосфин < метилдифенилфосфин <. трифенилфосфин. Такая последовательность может быть объяснена только механизмом образования фосфиноксидов через фосфорановый интермедиат.

4. Проведено систематическое исследование реакций фосфорилированных метиленхинонов с различными нуклеофильными реагентами: спиртами, натриевыми солями диалкилфосфитов и третичными фосфинами. Данные реакции протекают по механизму 1,6-присоединения с образованием соответствующих фенолов, либо фенолятов.

5. Установлено, что кристаллические продукты реакций фосфорилированных метиленхинонов с третичными фосфинами представляют собой не фенолятные фосфабетаины, а изомерные им фосфорные илиды. Строение двух илидов доказано методом РСА. При этом показано, что имеет место таутомерное равновесие между илидом и фенолятным фосфабетаином: в кристаллах доминирует первая форма, тогда как в растворе — вторая. Данные РСА свидетельствуют о наличии сильной межмолекулярной водородной связи между фосфорильной группой и фенольным гидроксилом, которая и способствует стабилизации илидной таутомерной формы в кристаллах.

Показать весь текст

Список литературы

  1. И.В. Элементоорганические бетаины / И. В. Галкина, Ю. В. Бахтиярова, В. И. Галкин. Казань: Б. и., 2005. — 39 с.
  2. И.Л. / И.Л. Кнунянц // Краткая химическая энциклопедия. М., 1961.-Т 1.-С. 428.
  3. Бетаины // Химическая энциклопедия: в 5 т. М.: Науч. изд-во «Большая Российская энциклопедия».- 1998.-Т.1.-С.220.
  4. Д. Химия органических соединений фосфора / Д. Пурдела, Р. Вылчану. М.: Химия, 1972. — 752 с.
  5. Aksness G. Alkaline decomposition of some quarternary phousphonium compounds containingoxygen.//Acta. Chem. Scand.-1961.-Vol.15, № 2.-P.438−440.
  6. Denney D.B. Preparation and reactions of some phosphabetaines / D.B. Denney, L.C. Smith // J. Org. Chem. 1962. — Vol. 27, № 10. — P. 3404−3408.
  7. Narayanan Kolazi S. Novel Synthesis of co-(Diphenylphosphinyl)alkylcarboxylic Acids from Triphenyl-co-carboxyalkylphos-phonium Solts / Kolazi S. Narayanan, K. Darell Berlin K. Darell // J. Org. Chem. 1980. — Vol. 45, № 7. — P. 2240−2243.
  8. Corey H.S. The Wittig reaction. I. Synthesis of P, y-unsaturated acids / H.S. Corey, J.R.D. McCormick, W.E. Swensen // J. Org. Chem. 1962. — Vol. 27, № 10. — P. 3404−3408.
  9. Larpent C. Organic chemistry in water. II: Nucleophilic addition of water-soluble phosphines on activated olefins / C. Larpent, H. Patin // Tetrahedron.-1988.- Vol. 44, № 19.- P. 6107−6118.
  10. Ю.В. Синтез, строение и реакционная способность фосфабетаинов на основе третичных фосфинов и непредельных карбоновых кислот : дис. канд. хим. наук / Ю.В. Бахтиярова- Казан, гос. ун-т. Казань, 2001.- 124 с.
  11. В.И. Синтез и свойства фосфабетаиновых структур. IV Трифенилфосфонийэтилкарбоксилат в реакциях с диполярными электрофильными реагентами / В. И. Галкин, Ю. В. Бахтиярова, Р. И. Сагдиева, И. В. Галкина, P.A. Черкасов, Д. Б. Криволапов, А.Т.
  12. , И.А. Литвинов // Ж. общ. химии.- 2006.-Т.76, № 3.—С.452−558.
  13. Р.И. Синтез, строение и реакционная способность фосфабетаинов на основе реакций третичных фосфинов и с непредельными карбоновыми кислотами и их производными : дис. канд. хим. наук / Сагдиева Р.И.- Казан, гос. ун-т. Казань, 2006. — 117 с.
  14. Д.Б. Кинетика и механизм реакций образования фосфабетаинов и реакций с их участием : дис. канд. хим. наук / Мальцев Д.Б.- Казан, гос. ун-т. Казань, 2007. — 116 с.
  15. Э.Е. Химия фосфорорганических соединений / Э. Е. Нифантьев.-М.:Изд-во МГУ, 1971.-352 с.
  16. Song-Lin Li Synthesis and Crystal Structural Characterization of Mixed-Ligand Cadmium (II) Complex of 3- Tripphenilphosphoniopropanoante and N, N, N', N'- Tetramethylenediamine (TMEN) / Li Song-Lin, Tomas C.W. Mak Aust. J. Chem. — 1997. — V.50. — P.79−83.
  17. Lobaugh J. Solvent and Intramolecular Effects on the Absorption Spectrum of Betaine-30/ J. Lobaugh, P. J. Rossky// Phys. Chem. A. 2000. — Vol. 104, № 5. — P.899−907.
  18. Rappon M. Molecular association of pentanols in n-heptane/ Manit Rappon, Sheila Gillson// VI: Betaine dye probe J. Mol. Liq.- September 2006. Vol. 128, № 1−3, 15. — P.108−114.
  19. Wojtas L. Conformation and interactions of 4-(pyridinium-l-yl)-phenolate betaine-dye and its cation in the crystalline state/ Lukasz Wojtas, Dariusz Pawlica, Katarzyna Stadnicka// J. Mol. Struct. March 2006,-Vol. 785, № l-3,6.-P. 14−20.
  20. Bartkowiak W. First-order hyperpolarizability of pyridinium N-phenolate betaine dye. Ab initio study. / Wojciech Bartkowiak, Wawrzyniec Niewodniczanski, Tomasz Misiaszek, Robert Zalesny// Chem. Phys. Lett.-August 2005.-Vol. 411, № 1−3, 5.- P. 8−13.
  21. Mente S.R. Computer Simulations of the Solvatochromism of Betaine-30/ S. R. Mente, M. Maroncelli// J. Phys. Chem. B.- 1999.- Vol.103, № 36.- P.7704−7719.
  22. Wojtas L. The salts of 4-(2,4,6-triphenylpyridinium-l-yl)-phenolate with selected sulfonic acids/ Lukasz Wojtas, Mateusz Pitak, Piotr Milart, Katarzyna Stadnicka// J. Mol. Struct.- June 2004.-Vol. 694, № 1−3, — P.185−192.
  23. Dega-Szafran Z. Conformers and hydrogen bond transformations in N-methylpiperidine betaine 2,4-dinitrophenolate crystals/ Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, M. Szczepaski// J. Mol. Struct.- August 2002.- Vol. 613, № 1−3.-P. 95−101.
  24. Szafran M. Molecular structures and hydrogen bonding in the 1: 1 and 1: 2 complexes of pyridine betaine with 2,6-dichloro-4-nitrophenol- an example of strongly coupled hydrogen bonds, O—HO=C—O—HO/ Miroslaw Szafran,
  25. Zofia Dega-Szafran, Grzegorz Buczak, Andrzej Katrusiak, Marek J. Potrzebowski, Anna Komasa// J. Mol. Struct.- October 1997.-Vol. 416, № 1−3,20.-P. 145−160.
  26. Krech J. Detection of volatile organic compounds in the vapor phase using solvatochromic dye-doped polymers/ John H. Krech, Susan L. Rose-Pehrsson//Anal. Chim. Acta.- March 1997.- Vol. 341, № 1, 31.- P. 53−62.
  27. Schonberg A. Uber das Benzochinon-triphenylphosphin (I. Mitteil, uber Chinonphosphine)/ A. Schonberg, R. Michaelis //Chem. Ber. 1936. -Vol. 69. -P. 1080−1082.
  28. Horner L. Zum Nachweis des polaren Characters in DoppelbindungsSystemen. II. Phosphororganishe Verbindungen / L. Horner, K. Klupfel // Ann.Chem. 1955. — Vol. 591, № 2. — P. 69−98.
  29. Horner L. Zur anionotropen Polymerisationsauslosung bei Olefinen. III. Tertiare Phosphine / L. Horner, W. Jurgeleit, K. Klupfel // Ann.Chem. 1955. -Vol. 591, № 2.-P. 69−98.
  30. Ramirez F. The Structure of Quinone-Donor Adduct. I. The Action of triethylphosphine on p-Benzoquinone 2,5-Dichloro-P-benzequinone and Chloranil / F. Ramirez, S. Dershowits // J. Amer. Chem. Soc. 1956. — Vol. 78, № 5 -P. 5614−5622.
  31. А. Химия илидов / А. Джонсон. М.: Мир. — 1969. — С. 56−57.
  32. А. Органическая химия фосфора / А. Кирби, С. Уоррен. М.: Мир. -1971 .-С. 87−89.
  33. Ramirez F. The Structure of Quinone-Donor Adduct. I. / F. Ramirez, Е/Н/ Chen, S. Dershowits // J. Amer. Chem. Soc. 1959. — Vol. 81, № 7 — P. 4338.
  34. Ramirez F. Reaction of Triaminophosphines with Oxomalonic Esters, Vicinal Triketones, and o-Quinones. Triaminooxyphosphonium Dipolar Ionsl/ Fausto Ramirez, A. V. Patwardhan, Curtis P. Smith// J. Amer. Chem. Soc.- 1965.-Vol. 87, № 21. P. 4973−4974.
  35. Hamilton W.C. The Structure of a Pentaoxyphosphorane by X-Ray Analysis/ Walter C. Hamilton, Sam J. La Placa, Fausto Ramirez // J. Amer. Chem. Soc.-1965.-Vol.87, № 1.-P. 127−128.
  36. Starnes W. H. Reaction of a quinone methide with triethyl phosphite/ W. H. Starnes Jr., J. A. Myers, J. J. Lauff// J. Org. Chem. 1969. — Vol.34, № 11. — P. 3404−3410.
  37. Starnes W. H. Oxidation inhibitors. VII. Reaction of a quinone methide with tri-n-butylphosphine/ William H. Starnes, Jr. John J. Lauff// J. Org. Chem.- 1970.- Vol.35, № 6. P. 1978−1986.
  38. Starnes W. H. Reaction of triphenylphosphine with peroxycyclohexadienones/ William H. Starnes, Jr. Norman P. Neureiter// J. Org. Chem.- 1967.- Vol. 32, № 2. P. 333−339.
  39. Starnes W. H. Novel dimeric products from 10-methyleneanthrone/ William H. Starnes//J. Org. Chem. 1970. — Vol.35, № 6. — P. 1974−1978.
  40. Allen D.W. Synthesis, spectroscopic studies and structural characterisation of some new 2-(phosphonioaryl)imidazolide betaines/ D.W. Allen, J. Hawkrigg,
  41. H. Adams, Taylor, BF, Hibbs, DE, M.B. Hursthouse // J. Chem. Soc. Perk. Trans. 1 1998.- № 2. — P. 335−340.
  42. Allen D.W. Solvatochromic and halochromic properties of some phosphonioarylimino- and phosphonioarylazo-phenolate betaine dyes/ D.W. Allen, X. Li//J. Chem. Soc. Perk. Trans. 2- 1997. № 6. — P. 1099−1103.
  43. Allen D.W. Synthesis and characterization of a novel semiconducting N-alkylpyridinium benzimidazolate betaine-TCNQ charge-transfer complex/ D.W. Allen, J. Hawkrigg, S.M. Tracey, A.K. Ray, A. Hassan // Synthetic Met.- 1997. Vol. 87, № 1. — P. 89−91.
  44. Allen D.W. Synthesis and solvatochromism of some dipolar aryl-phosphonium and -phosphine oxide systems/ D.W. Allen, J.P. Mifflin, P.J. Skabara // J. Organomet. Chem. 2000. — Vol. 601, № 2.- P. 293−298.
  45. Allen D.W. Synthesis of a solvatochromic triphenylphosphonium-p-toluenesulfonaminido betaine/ D.W. Allen, S.J. Coles, M.B. Hursthouse // J. Chem. Res. 2000. — № 2. — P. 71−73.
  46. A.A. Стабильные метиленхиноны/ A.A. Володькин, B.B. Ершов// Успехи химии.- 1988.- Т LVII, № 4, С.595 624.
  47. Brown W. Dehydrogenation of steroidal phenols via quinone methides /W. Brown, J. W. A. Findlay and A. B. Turner //Chem. Commun. (London). -1968.-P. 10−11.
  48. Monache F. New triterpene quinone-methides from hippocrateaceae/ Franco Delle Monache, Giovanni B. Marini-Bettolo, Massimo Pomponi, Jose F. de
  49. Мё11о, О. Gon? alves de Lima and Ronald H. Thomson //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1979.- P. 3127−3131.
  50. В.В. Реакции пространственно-затрудненных фенолов и их производных с переносом одного электрона / В. В. Ершов, А. А. Володькин, А. И. Прокофьев, С.П. Солодовников//Успехи химии. -1973.-Т. 42. С.1622−1649.
  51. Cook C.D. Oxidation of hindered phenols. I. Oxidation of and oxidation inhibition by 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol/ Clinton D. Cook// J. Org. Chem.- 1953. Vol. 18, № 3. — P. 261−266.
  52. Cook C.D. Oxidation of Hindered Phenols. V. The 2,6-Di-t-butyl-4-isopropyl and-4-sec-Butylphenoxy Radicals/ Clinton D. Cook, Bruce E. Norcross// J. Amer. Chem. Soc. 1956.-Vol.78, № 15. — P. 3797−3799.
  53. Cook C.D. Oxidation of Hindered Phenols. III. The Rearrangement of the 2,6-Di-t-butyl-4-methylphenoxy Radical/ Clinton D. Cook, Norris G. Nash, H. Russell Flanagan// J. Amer. Chem. Soc. 1955.- Vol.77, № 7. — P. 1783−1785.
  54. Cook C.D. Oxidation of Hindered Phenols. IV. Stable Phenoxy Radicals/ Clinton D. Cook, David A. Kuhn, Peter Fianu// J. Amer. Chem. Soc. 1956. — Vol. 78, № 9. — P. 2002−2005.
  55. В. В. Пространственно-затрудненные фенолы./ В. В. Ершов, Г. А. Никифоров, А. А. Володькин. М: Химия.- 1972. -352 с.
  56. .Н. Химия и технология стабилизации полимерных материалов./ Б. Н. Горбунов, Я. А. Гурвич, И. П. Маслова. М.: Химия.-1981.-368 с.
  57. Starnes W/ Пат. США: 3 644 539 (1972) — С.А. 1972.-Р.140 191.
  58. Schmidt А. Hydroxybenzylierung von Carbanionen mit Chinonmethid-liefernden Verbindungen/ A. Schmidt, U. Brunetti//Helv.Chim.Acta, 1976.— Vol .59.-P. 522−532.
  59. H., Franzen V., Diehl К. Пат. США, 3 950 382 (1974) — С.А. 1974.-Vol. 65.-P. 34 062.
  60. A.A., Ершов В. Г., Куданова Л.И. A.c. СССР 825 501 (1978) — 1978.-№ 16.- С. 95.
  61. A.D. 1,3-Dipolar cycloaddition to a 1,4-quinone methide: 2,6-Di-t-butyl-4-methylenecyclohexa-2,5-dienone / A.D. Woolhouse // Aus. J. Chem. 1977. — Vol.30, № 5. — P. l 145 — 1152.
  62. Peter M.G. Chemical modifications of biopolymers by quinone methide/ M.G. Peter //Angew Chem. Int. Ed. Engl.- 1989.- Vol. 28., № 5. P. 555−570.
  63. Bakke B. A. Improved Alkylation and Product Stability in Phosphotriester Formation through Quinone Methide Reactions with Dialkyl Phosphates/ B. A. Bakke, M. C. Mcintosh, K. D. Turnbull // J. Org. Chem.- 2005. Vol/ 70, № 14. — P.5771−5771.
  64. Zhou Q. Phosphodiester Alkylation with a Quinone Methide /Q. Zhou, K.
  65. D.Turnbull/ J. Org. Chem. 1999. — Vol.64, № 8. — P.2847−2851.
  66. Zhou Q. Quinone Methide Phosphodiester Alkylations under Aqueous Conditions/Q. Zhou, K. D. Turnbull/ J. Org. Chem.- 2001.- Vol. 66,№ 21. -P.7072−7077.
  67. Zhou Q. Trapping Phosphodiester-Quinone Methide Adducts through in Situ Lactonization/ Q. Zhou, K. D. Turnbull/ J. Org. Chem.- 2000. Vol. 65, № 7. -P. 2022−2029.
  68. Lewis M. A. Alkylation of 2'-Deoxynucleosides and DNA by Quinone Methides Derived from 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol/ M. A. Lewis, D. Graff Yoerg, J. L. Bolton, J. A. Thompson// Chem. Res. Toxicol. 1996. -Vol. 9, № 8.-P. 1368−1374.
  69. Inagaki M. Short synthesis of tert-butyl-hydroxylated 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzaldehyde: Synthesis of tert-butyl-hydroxylated S-2474 / Masanao Inagaki, Saichi Matsumoto, Tatsuo Tsuri // J. Org. Chem. 2003. — Vol. 68, № 3.-P.l 128−1131.
  70. Gross H. a-Substituierte Phosphonate, XVIII. Mono- und Bisphosphono-Derivate des 2.6-Di-tert.-butyl-p-kresols /Hans Gross, Horst Seibt, Iris Keitel// J. Prakt. Chem.-1975. Vol. 317, № 6. — P.890 — 896.
  71. Gross H. a-Substituierte phosphonate 55. Ein neues trisphosphonat aus bisphosphono-chinonmethid und dialkylphosphit / Hans Gross, Sigrid Ozegowski, Burkhard Costisella // Phosph. Sulfur. Silicon and Relat. Elem. — 1990.-Vol. 47, № 1.-P. 7−13.
  72. Gross H. Reaction of Phosphorylated Quinone Methides with Trivalent Phosphoryl Compounds /Н. Gross, I. Keitel, B. Costisella // Phosph. Sulfur. Silicon and Relat. Elem. -1993. Vol. 75, № 1. — P. 83 — 86.
  73. P.K. Синтез и свойства фосфорилированных 2,6-дитретбутил-4-сетилен-2,5-циклогексадиенонов/ Р. К. Исмагилов, В. В. Москва, В. П. Архипов, А. Е. Иванцов, Л.Ю.Копылова// Ж. общ. хим.- 1991. Т. 61, № 2.-С. 387−391.
  74. Общий практикум по органической химии./ Под ред. Коста А.Н.// М.: Мир. 1965.-678 с.
  75. А. Органические растворители / А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Д. Риддик, Э. Тупс. М.: Иностр. Лит. — 1958. — 518 с.
  76. ЮЗ.Кормачев В. В. Препаративная химия фосфора / В. В. Кормачев, М. С. Федосеев. Пермь: Б. и. — 1992. — 457 с.
  77. А. Е-map improvement in direct procedures/ A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, D. Viterbo // Acta Crystallogr. (A).- 1991.- Vol. 47. p. 744−748.
  78. Straver L. H. and Schierbeek A. J. // MolEN. Structure Determination System. Nonius B.V. 1994. — № 1, 2. — 180 p.
  79. Spek A.L. PLATON, An Integrated Tool for the Analysis of the Results of a Single Crystal Structure Determination/ A.L. Spek // Acta Crystallogr. (A). -1990. Vol. 46, № 1. — P. 34−40.у
Заполнить форму текущей работой

На отлично!