Комплексы никеля (0, I, II) с фосфор-и азотсодержащими лигандами.
Новые молекулярные перегруппировки
Активация связей азот-фосфор на никеле специально не изучалась (известны лишь отдельные примеры превращения координированных фосфорамидных лигандов, однако представляет существенный интерес ввиду того, что, по сути, этот процесс — трансформация фосфазанов в координационной сфере металла есть новый подход к синтезу координационных и металлоорганических соединений с лигандами фосфазенового… Читать ещё >
Содержание
- Глава I. Литературный обзор
- 1. 1. Синтез, свойства и координационная химия фосфинаминов (фосфазанов), фосфиногидразинов и иминофосфоранов
- 1. 2. Координационные соединения одновалентного никеля: Синтез, химические свойства, факторы устойчивости
- Глава II. Результаты и их обсуждение
- 2. 1. Синтез фосфор-азотистых лигандов. 40 2.1.1. Фосфинопроизводные гидразинов
- 2. 1. 2. Синтез фосфинотриазенов
- 2. 1. 3. Термические превращения фосфиногидразинов
- 2. 1. 4. «Аномальные» реакции дилитиевых производных 53 гидразинов с Ph2PCl
- 2. 1. 5. Взаимодействие бис (дифенилфосфино)амида лития 56 {(dppa)Li} с дихлоридом германия
- 2. 1. 6. Взаимодействие 1,1,2-трис (дифенилфосфино)гидразина, 58 (Ph2P)2N-N (Ph2P)H с основаниями (BuLi, NaN (SiMe3)2)
- 2. 1. 7. Химические свойства бис (трифенилфосфино) — 59 бис (триметил силил) амида никеля (1)
- 2. 2. Взаимодействие комплексов никеля (0,1, II) с фосфоразотистыми 67 соединениями
- 2. 2. 1. Трансформации фосфиногидразинов в координационной сфере никеля
- 2. 2. 2. Взаимодействие фосфинотриазена Ph2P-N (Ph)-N=NPh с комплексами Ni° иМ
- 2. 2. 3. Комплексообразование]М-(дифенилфосфино)бензтриазола
- 1. 2. 3. с галогенидами никеля и кобальта
- 2. 2. 4. Реакции комплексов никеля с бис (дифенилфосфино)амином
- 2. 1. Синтез фосфор-азотистых лигандов. 40 2.1.1. Фосфинопроизводные гидразинов
- 2. 2. 5. Синтез, строение и химические свойства бис (дифенилфосфино)амида никеля (II), [NCPt^P^bN
Комплексы никеля (0, I, II) с фосфор-и азотсодержащими лигандами. Новые молекулярные перегруппировки (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Актуальность проблемы.
Комплексы никеля с фосфори азотсодержащими лигандами очень широко используются в синтетической химии и находят применение в качестве катализаторов ряда важных химических процессов, таких как образование С-С [1], C-N [2], С-Р [3] связей в реакциях сочетания, полимеризации олефинов [4], олигомеризации и циклизации алкенов и алкинов [5]. Никель, кроме того, способен активировать ст-связи между некоторыми р-элементами, например Si-Si [6], Si-P [7].
Активация связей азот-фосфор на никеле специально не изучалась (известны лишь отдельные примеры превращения координированных фосфорамидных лигандов [8- 9], однако представляет существенный интерес ввиду того, что, по сути, этот процесс — трансформация фосфазанов в координационной сфере металла есть новый подход к синтезу координационных и металлоорганических соединений с лигандами фосфазенового и амидофосфинового типа.
При разработке данного подхода учитывалось два обстоятельства. Первым является то, что атомы и азота и фосфора склонны к образованию координационных связей с переходными металлами, в то время как P-N связь в фосфазанах считается относительно слабой [10]. Вторым обстоятельством является существенный прогресс в области синтеза фосфазановых лигандов и соединений, объясняющийся отчасти легкостью образования химической связи фосфор-азот [11]. Это открывает большие перспективы в выборе лигандов в зависимости от поставленных задач.
Целью диссертационной работы в соответствии с вышеизложенным является синтез, изучение строения и свойств новых фосфоразотистых лигандов и комплексов никеля на их основеисследование закономерностей перегруппировок и трансформаций фосфорамидных лигандов в координационной сфере нуль-, одно-и двухвалентного никеля.
Объекты и предмет исследования. Новые фосфоразотистые лиганды: фосфинотриазен (Ph2P-N (Ph)-N=NPh), К-(дифенилфосфино)бензтриазол-1,2,3, моно-, биси трис (фосфино)гидразины: H-NR-NPh-PPh2- H-N®-N (PPh2)2 (R= PhH), H-N (PPh2)-N (PPh2)2. Комплексы никеля (О, I, II) на их основе. Силиламид одновалентного никеля, (Ph3P)2Ni-N (SiMe3)2 как исходный реагент для синтеза большинства комплексов .'Молекулярные перегруппировки фосфоразотистых лигандов в координационной сфере Ni °'1'11.
Научная новизна и практическая ценность работы заключается в следующем:
— синтезированы и охарактеризованы новые фосфоразотистые лиганды, в которых трехвалентный фосфор связан с триазеновой системой: {фосфинотриазен (Ph2P-N (Ph)-N=NPh), Ы-(дифенилфосфино)бензтриазол~1,2,3}- и гидразо-группой: H-NR-NPh-PPh2, H-NR-N (PPh2)2 (R= Ph2PH), Ph2P-N (CH2Ph)-N (CH2Ph)H, [PhP (Cl)-N (CH2Ph)]2, обладающие широкими возможностями при координации с металлами.
— обнаружены новые молекулярные перегруппировки моно-, биси трис (фосфино)гидразид-анионов в координационной сфере Ni11, приводящие к соответствующим аминоиминофосфоранатамNR-NR-PPh2-> -NR-PPh2=NR- -NR-N (PPh2)2 -> -NR-PPh2=N-PPh2- -N (PPh2)-N (PPh2)2 ~> -N (PPh2)-PPh2=N-PPh2.
— показано, что процесс трансформации лиганда зависит не только от природы металла, но и его степени окисления.
— осуществлена необычная реакция сдваивания бис (дифенилфосфино)-амидного лиганда в координационной сфере никеля, сопровождающаяся изменением степени окисления металла.
— обнаружено, что фосфинотриазен (Ph2P-N (Ph)-N=NPh) трансформируется в координационной сфере никеля, приводя к анионному комплексу [Ph4P]+[Ni (PhNNNPh)3]~, что свидетельствует о переносе фенильной группы, имеющем место в данной системе.
Обнаруженные перегруппировки являются новым нетрадиционным подходом к синтезу координационных и металлоорганических соединений путем трансформации фосфиногидразинов в термодинамически более выгодные структуры в координационной сфере никеля.
На защиту выносятся следующие положения:
— основные методы получения фосфиногидразиновых и фосфинотриазеновых лигандов, изучение их строения, термической стабильности и взаимодействия с комплексами никеля;
— молекулярная перегруппировка монои биси трис (фосфино)гидразиданионов в координационной сфере Ni (II), протекающая с миграционным внедрением фосфиновой группы по связи азот-азот: NR-NR-PPh2-> -NR-PPh2=NR- -NR-N (PPh2)2 -NR-PPh2=N-PPh2- -N (PPh2)-N (PPh2)2 -N (PPh2)-PPh2=N-PPh2.
— возможность перегруппировок и пути трансформаций фосфоразотистых лигандов зависят от валентного состояния никеля, природы заместителя у атомов азота и возможности образования прочных (18е) комплексов.
Апробация работы. Результаты исследований были представлены на V и VI Нижегородских сессиях молодых ученых (Нижний Новгород, 2000 и 2002 г.), VII международной конференции по химии карбенов и интермедиатов (Казань, 2003 г.). На Международном симпозиуме «Modern trends in organometallic and catalytic chemistry (Москва, 2003 г.).Международной конференции «From molecules towards materials» (2005, Н. Новгород) — европейском семинаре «Координационная химия фосфора», Лейпциг 2006.
Публикации. Основное содержание работы опубликовано в 6 статьях и 8 тезисах докладов.
Структура диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, обсуждения результатов, выводов и списка цитируемой литературы из 169 наименований. Работа изложена на 150 страницах машинописного текста, включает 18 таблиц и 23 рисунка.
Выводы:
1. Синтезирован и охарактеризован ряд новых фосфоразотистых лигандов-производных гидразина и триазенаизучена их термическая устойчивость.
2. Обнаружены аномальные реакции дилитиевых солей замещеннных гидразинов с дифенилфосфинхлоридом, приводящие к тетрафенилдифосфину и азосоединению.
3. Обнаружена редокс реакция бис (дифенилфосфин)амида лития с дихлоридом германия, представляющая синтетический интерес, поскольку является единственным методом, удобным в препаративном плане, синтеза трис (дифенилфосфин)амина.
4. Изучены новые молекулярные перегруппировки моно-, дии трифосфиногидразидных лигандов в координационной сфере двухвалентного никеля, сопровождающиеся миграционным внедрением фосфиновой группы по связи азот-азот.
5. Исследована уникальная двойственная реакционная способность силиламида одновалентного никеля, способного в зависимости от условий вступать в реакции диспропорционирования, обмена нейтральных фосфиновых лигандов и замещения силиламидной группы. Впервые получен комплекс, содержащий 4 атома одновалентного никеля в одной молекуле.
6. Обнаружена необычная реакция карбонилирования гомолигандного дифисфинамидного комплекса никеля, приводящая к сдваиванию лиганда и сопровождающаяся изменением валентного состояния металла. Изучено поведение комплекса по отношению к электрофильным реагентам и восстановителям.
7. Обнаружена трансформация 1-дифенилфосфино-1,3-дифенилтриазена в координационной сфере нульи одновалентного никеля, приводящая к анионному триазенидному комплексу никеля [Ph4P]+[Ni (PhNNNPh)3]~ и сопровождающаяся переносом фенильной группы.
8. Показано, что возможность и направление перегруппировок фосфоразотистых лигандов в координационной сфере никеля зависят от валентного состояния металла, заместителей при атомах азота лиганда, устойчивости образующихся комплексов.
Список литературы
- Miller J., Farrell R. P, Preparation of unsymmetrical biaryls via Ni- or Pd-catalysed coupling of aryl chlorides with arylzincs // Tetrahedron Lett. — 1998. — V. 39. — P. 6441−6444.
- Desmarets C., Schneider R., Fort Y. Nickel-catalysed sequential amination of aryland heteroaryl di- and trichlorides // Tetrahedron 2001. — V. 57. — P. 7657−7664.i
- Gall E. L., Troupel M., Nedelec J.-Y. Nickel-catalyzed reductive coupling of chlorodiphenylphosphine with aryl bromides into functionalized triarylphosphines // Tetrahedron 2003. — 59. — P. 7497−7500.
- Johnson L. K., Mecking S., Brookhart M. Copolymerization of Ethylene and Propylene with Functionalized Vinyl Monomers by Palladium (II) Catalysts // J. Am. Chem. Soc.- (Communication) — -1996-V. 118.-N.1.-P. 267−268.
- Song M., Montgomery J. Nickel-catalyzed couplings and cyclizations involving allenes, aldehydes, and organozincs // Tetrahedron 2005. — 61. — P. 11 440−11 448.
- Naka A., Ishikawa M., Cha S.-H., Lee K.-K., Kwak Y.-W. Platinum- and nickel-catalyzed reactions of l, 2-dimethyl-l, 2-diphenyl-l, 2-disilacyclopentane with alkynes // J. Organomet. Chem. 2002. — V. 645. — P. 47−53.
- Armitage D.A. (Fred). Organosilicon derivatives of P, As, Sb, Bi // in The chemistry of organic silicon compounds Ed by S. Patai and Z. Rappoport 1989 John Wiley & Sons Ltd.
- Нифантьев Э.Е., Телешев A.T., Блохин Ю. И. Успехи в исследовании комплексов металлов с амидами трехвалентного фосфора // Успехи химии -1987. Т. LVI — № 4. — С. 558−585.
- Корбридж Д. Фосфор // M.: Мир. 1982. — С. 680.
- Ly T.Q., Woollins J.D., Bidentate organophosporus ligands formed via P-N bond formation: synthesis and coordination chemistry // Coord. Chem. Rev. 1998. — V. 176.-P. 451−481.
- Jefferson R, Nixon J. F, Painter T. M, Keat R, Stobbs L. Formation of cyclophosph (III)azans and their oxo- and thioxo-derivatives // J. Chem. Soc, Dalton Trans.- 1973. V. 13-P. 1414−1417.
- Johannsen G, Stelzer 0, Unger E. Reactions of disubstituted complexes cis-Mo (CO)4(R3nPCln)2 with alkali amides, hydrazinium salts, and bifunctional secondary amines // Chem. Ber. 1975. — V. 108. — P. 1259 — 1270.
- Hitchcock P, Lappert M. F, Rai A, Williams H. Novel arylimides of phosphorus (III) and arsenic (III) — X-Ray structures of E (=NAr)(NHAr) (E = P or As, Ar = СбН2Ви13−2,4,6) // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986. — P. 1633 — 1634.
- Niecke E, Flick W. Bis (trimethylsilyl)amino. (trimethylsilyl)imino]phosphane, a phosphazene with tetravalent phosphorus // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1973. -V. 12.-P. 585 — 586.
- Scherer 0, Conrad H. New Phospa (III)azenes // Z. Naturforsch. 1981. — V. В 36. -P. 515−517.
- Наумов В .А, Вилков JI.В. Молекулярные структуры фосфороганических соединений М.: Наука. — 1986. — С. 320.
- Witt М, Roesky H.W. Transition and main group metals in cyclic phosphazanes and phosphazenes // Chem. Rev. 1994. — V. 94. — P. 1163 — 1181.
- Steiner A, Zacchini S, Richards Ph.I. From neutral iminophosphoranes to multianionic phosphazenates. The coordination chemistry of imino-aza-P (V) ligands // Coord. Chem. Rev. 2002. — V. 227. — P. 193 — 216.
- Roesky H.W. Metallaheterocycles precursors for inorganic polymers // Polyhedron.- 1989.-V. 8.-N13/14.-P. 1729 — 1731.
- Burrows A. D, Mahon M. F, Palmer M.T. Ether functionalised aminophosphines: synthesis and co-ordination chemistry of palladium (II) and platinum (II) complexes // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000. — P. 1669 — 1677.
- Aucott S. M, Slawin A.M.Z, Woollins J.D. The co-ordination chemistry of 2-(diphenylphosphinoamino)pyridine // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000. — P. 2559.
- Aucott S. M, Clarke M. L, Slawin A.M.Z, Woollins J.D. Synthesis and coordination chemistry of a novel multifunctional bis-phosphine containing a P-N-Si-N-P backbone // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001. — P. 972.
- Clarke M.L., Slawin A.M.Z, Wheatley M. V, Woollins J.D. Synthesis and structure of novel rhodium complexes of multi-functionalised amine-phosphine ligands // J. Chem. Soc. Dalton-Trans. 2001. — P. 3421 — 3429.
- Camus J.-M, Andrieu J, Poli R, Richard P, Baldoli C, Maiorana S. Rh (I)i
- Coordination Chemistry of Chiral u-Aminophosphine (Tl6-arene)chromium
- Tricarbonyl Ligands // Inorg. Chem. 2003. — V. 42. — P. 2384−2390.
- Blanc C, Agbossou-Niedercorn F. Chiral aminophosphine-oxazoline auxiliaries applied to copper-catalysed enantioselective 1,4-additions to enones // Tetrahedron: Asymmetry 2004. — V. 15. — P, 757.
- Kolodiazhnyi O. I, Gryshkun E. V, Andrushko N. V, Freytag M, Jones P. G, Schmutzler R. Asymmetric synthesis of chiral N-(l -methylbenzyl)aminophosphines // Tetrahedron: Asymmetry 2003. — V. 14. — P. 181.
- Rodriguez M, Zubiri I, Milton H. L, Cole-Hamilton D. J, Slawin A.M.Z, Woollins J. D, Bis (phosphine) derivatives of diamines // Polyhedron 2004. — V. 23. — P. 693.
- Chen Y.-X, Li Y.-M, Lam K.-H, Novel chiral aminophosphine ligand: Synthesis and application in asymmetric catalytic hydrogenation reaction Chan A.S.-C. // Chin. J. Chem. 2003. — V. 21. — P. 66−70.
- Stahl L. Bicyclic and tricyclic bis (amido)cyclodiphosph (III)azane compounds of main group elements // Coord. Chem. Rev. 2000. — V. 210. — P. 203.
- Овруцкий B. M, Проценко JI.Д. Гидразиды кислот фосфора // Успехи химии -1986.-V. 55. № 4.-С. 652−678.
- Noth Н, Ullmann R. Degradation and formation of bicyclic (N, N'-dimethylhydrazo)bisphosphines // Chem. Ber. 1974. — V. 107. — P. 1019 — 1027.
- Havlicek M, Gilje J, 1,2-Dimethylhydrazinochloro- and -fluorodiphosphines // Inorg. Chem. 1972. — V. 11. — P. 1624 — 1628.
- Reddy V.S., Katti K.V. Transition metal chemistry of main group hydrazides. Synthesis and coordination chemistry of bis (dichlorophosphino)dimethyl hydrazine // Inorg. Chem. 1994. — V. 33. — P. 2695 — 2696.
- Appleby Т., Woollins J.D. Inorganic backbone phosphines // Coord. Chem. Rev. -2002.-V. 235.-P. 121 -140.
- Reddy V.S. Katti K.V., Barnes C.L. Platinum complexes of diphosphanylhydrazides R2PN (Me)N (Me)PR2-PtCl2 (R=OPh, o-OC6H4CH2CHCH2) // Chem. Ber. 1994. -V. 127.-P. 1355 — 1357.
- Moloy K.G., Wegman R.W. A novel catalyst for the low pressure, low temperature homologation of methanol // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988. — P. 820 — 821.
- Slavin A.M.Z., Wainwright M., Woollins J.D. The preparation and coordination chemistry of phosphorous (III) derivatives of dialkyl hydrazines // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002. — P. 513 — 519.
- McKennon D.W., Graves G.E., Houk L.W. Phosphorus substituted hydrazines. II. Diethoxyphosphinohydrazines // Syn. React. Inorg. Metal-Org. Chem. 1975. — V. 5. — N 3. — P. 223 — 229.
- Reddy V.S., Katti K.V. Triphosphine Derived from Phosphanyl Hydrazide as a Building Block for Hetero Trimetallic Compounds. Synthesis and Coordination Chemistry of ((Me2N-N (Me)(PMe2)) // Z. anorg. Allg. Chem. 1995. — V. 621. — P. 1939−1942.
- Graves G.E., Houk L.W. Phosphorus-substituted hydrazines. III. Group 6B metal carbonyl derivatives of selected phosphinohydrazines // Inorg. Chem. 1976. — V. 15. — N 1. — P. 7 — 12.
- Graves G.E., Houk L.W. Phosphinohydrazine metal carbonyls. Group VIB metal carbonyl derivatives of N, N-dimethyl, N-diphenylphosphinohydrazine // J. inorg. Nucl. Chem. 1974. — V. 36. — P. 232 — 233.
- Harlan C.J., Wright T.C., Atwood J.L., Boot S.G. Hydrazinophosphine Complexes of Iron: Metallacycle Formation via Attack on Coordinated Carbon Monoxide // Inorg. Chem. 1991,-V. 30. — P. 1955 — 1957.
- Dehnicke K., Krieger M., Massa W. Phosphoraneiminato complexes of transition metals Coord. Chem. Rev. 1999. -V. 182. — P. 19−65.
- Baier F., Fei Z., Gornitzka, H., Murso A., Neufeld S., Pfeiffer M., Riidenauer I., Steiner A., Stey Т., Stalke D. Phosphane- and phosphorane Janus Head ligands in metal coordination // J. Organometal. Chem. 2002. — V. 661. — P. 111 — 127.
- Buchner W., Wolfsberger W. Phosphorus-31 and carbon-13 nuclear magnetic resonance investigations of N-trimethylsilyl triorganophosphine imines // Z. Naturforsch. 1974. — V. В 29. — P. 328 — 334.
- Weller F., Kang H-Ch., Massa W., et all Crystal structures of the silylated phosphanimines Me3SiNPPh3 and Me3SiNPPh2-C2H4-PPh2NSiMe3 // Z. Naturforsch. 1995. — V. В 50. — P. 1050 — 1054.
- Kolodyazhnyi O.I., Prynada N., Alkylamides of trivalent phosphorus-acids: phosphorus-nitrogen diad tautomerism Tetrahedron Lett. — 2000. — V. 41. — P. 7997.
- Ewart G., Lane A.P., MeKechnie J., Payne D.S., Tervalent phosphorus-nitrogen chemistry. Part II. Mono- and bis-(disphenylphosphino)alkylamines // J. Chem. Soc. Sect. A- 1964.-P. 1543−1547.
- Barlow M.G., Green M., Haszeldine R.N., Higson H.G. Organophosphorus chemistry. Part V. Preparation of pentafluorophenylphosphorus chlorides and their reactions with amines // J. Chem. Soc. C. 1966. — P. 1592−1596.
- Тришин Ю.Г., Чистоклетов B.H., Петров A.A. Взаимодействие арилдихлорфосфинов с первичными ароматическими аминами // Журн. общ. химии. 1979. Т. 48. — №. 1, — С. 39 — 44.
- Schick G., Raab M., Gudat D., Nieger M., Niecke E. Synthesis and Crystal Structure of a P-Hydridophosphoraniminato-Zirconium Complex and Reaction to the First Tris (hydrido)cyclotriphosphazene // Angew. Chem. Int. Ed. 1998. — V. 37. — P. 2390−2392.
- Schick G., Raab M., Gudat D., Nieger M., Niecke E. Synthese und Struktur eines P-Hydridophosphoraniminato-Zirconium-komplexes und Reaktion zum ersten Tris (hydrido)cyclotriphosphazen // Angew. Chem. 1998. — V. 110. — N. 17. — P. 2486−2487.
- Schulz S., Raab M., Nieger M., Niecke E. Syntheses and X-ray Structures of Novel Main Group Bis (dialkylamino)phosphinimides // Organometallics 2000. — V. 19. -P. 2616−2620.
- Ashby M.T., Li Z. Synthesis and molecular structure of an iminophosphide/phosphinoamide anion: Li (PhN-PPh2)(OEt2).2 // Inorg. Chem. -1992.-V. 31.-N.8.-P. 1321−1322.
- Ellermann J., Sch’utz M., Heinemann F.W., Moll M., Bauer W. // Chem. Ber. -1997.-V. 130.-P. 141.
- Bai G., Roesky H.W., Noltemeyer M., Schmidt H.-G The formation of an imidozirconium compound by migration of the imido group from phosphorus to zirconium // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002. — V. 12. — P. 2437−2440.
- Wingerter S., Pfeiffer M., Baier F., Stey Т., Stalke D. Synthese und Reaktivifqt von Diphenylphosphanyltrimethylsilylamin Ph2PN (H)SiMe3 // Anorg Z. Allg. Chem. -2000.-V. 626. -P. Ц-21−1130.
- Kremer Т., Hampel F., Knoch F.A., Bauer W., Schmidt A., Gabold P., Sch. utz M., i
- Ellermann J., Schleyer P.V.R. Structure of Lithium Bis (diphenylphosphino)amide: An X-ray, NMR, and Modeled Theoretical Study Organometallics 1996. — V. 15. -N. 22.-P. 4776−4782.
- Poetschke N., Nieger M., Khan M.A., Niecke E., Ashby M.T. Synthesis and Crystal Structures of Lithium Salts of New Iminophosphide/Phosphinoamide Anions // Inorg. Chem. 1997.-V. 36.-N. 18.-P. 4087−4093.
- Tringuier G., Ashby M.T. Structures of Model Phosphinoamide Anions // Inorg. Chem.- 1994.-V. 33.-N. 7.-P. 1306−1313.
- Braunstein P., Hasselbring R., Tiripicchio A., Ugozzoli F. Polyfunctional ligands: comparative oxidative coupling of E (PPh2)2.~(E = CH, N) with iodine // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. — V.l. — P. 37−38.
- Schmidbaur H., Lauteschlaeger S., Koehler F.H. Isomerism and conformation of (N-silyI)-bis (diphenylphosphino)amines and bis (N-silyl)diphenylphosphinoamines // J. Organomet. Chem. 1984. -V. 271. — P. 173−180.
- Noth H., Meinel L. Uber ein Octaphenyltetraphosphornitridchlorid und ein tetraphenyldiphosphin-N-diphenylphosphino-imid // Z. Anorg. Allg. Chem. 1967. — V. 349. — N. 5−6.-P. 225−240.
- Scherer O.J., Janssen W.M. Elementorganische amin/imin-verbindungen X. N- und p-organo (Vb) element-substituierte amin- und imin-verbindungen des phosphors // J. Organomet. Chem. 1969. -V. 20. — P. 111−116.
- Fei Z., Biricik N., Zhao D., Scopelliti R., Dyson P.J. Transformation between Diphosphinoamines and Iminobiphosphines: a Reversible P-N-P to N=P-P Rearrangement Triggered by Protonation/Deprotonation // Inorg. Chem. 2004. — V. 43.-N. 7.-P. 2228−2230.
- Fei Z, Scopelliti R, Dyson P. J. Influence of the functional group on the synthesis of aminophosphines, diphosphinoamines and iminobiphosphines // J. Chem. Soc, Dalton. Trans. 2003. — P. 2772 — 2779
- Fei Z, Scopelliti R, Dyson P.J. Understanding Structure Does Not Always Explain Reactivity: A Phosphinoamide Anion Reacts as an Iminophosphide Anion // Inorg. Chem. 2003. -V. 42. — P. 2125−2130
- Fei Z, Ang W. H, Zhao D, Scopelliti R, Dyson P.J. Complexation associated rearrangement of iminobiphosphines to diphosphinoamines // Inorg. Chim. Acta. -2006.-V. 359.-P. 2635−2643.
- Ellerman J, Sutter J, Schelle C, Knoch F. A, Moll M. // Z. Anorg. Allg. Chem. -1993.-V. 619.-P. 2006 -2014.
- Schmidbaur H, Lauteschlager S, Milewski-Mahrla B. Bis (diphenylphosphino)amid-komplexe des plaatins, palladiums und nickels, kristallstruktur des N-methylierungsprodukts {CH3NPh2P.2}2Pd2+ 2S03F" // J. Organometal. Chem. 1983. — V. 254. — P. 59−68.
- Slawin A.M.Z, Smith M. B, Woollins J.D. Coordination chemistry of the mixed P (III)-P (V) phosphazene ligand Ph2P-N=PPh2-PPh2=N-PPh2: crystal structures of cisMeXPt[Ph2P-N=PPh2-PPh2=N-PPh2. (X= Me, I) // J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1997. P. 3397−3401.
- Гиляров В.А. Имид-амидная и имид-имидная перегруппировки в ряду имидофосфорных соединений // Успехи химии 1978. — Т. 476. — №. 9. — С. 1628−1647.
- Woo Т. К., Ziegler Т., The influence of electronic and steric factors on chain branching in ethylene polymerization by Brookhart-type Ni (II) diimine catalysts // J. Organometal. Chem. 1999. — V. 591. — P. 204−213.
- Tamao K., Summitani K., Kiso Y., Zembayashi M., Fujioka A., Kodama S, Nakajima I., Minato A., Kumada M. Nickel-phosphine complex-catalized Grignard coupling//Bull. Chem." Soc. Jpn. 1976. — V. 49.-N. 7. -P. 1958−1969.
- Jolly P.W., Wilke G. The organic chemistry of nickel // Academic press, New York. 1974. -V. 1.- 1975, — V. 2.
- Braunstein P., Matt D., Nobel D. Reactions of carbon dioxide with carbon-carbon bond formation catalised by transition-metal complexes // Chem. Rev. 1988. — V. 88.-P. 747−764.
- Jolly P. W., Jonas K. // Angew.Chem. Int. Ed. Engl. 1968. — V. 7. — P. 731.
- Jonas K., Wilke G. Wasserstoffbrucken in einem Ni-Ni-System // Angew. Chem. -1970.-V. 82.-P. 295−296.
- РемиГ. Курс неорганической химии. //Мир, Москва- 1974. Т. 2.-С. 310.
- Nilges M.J., Barefield Е.К., Belford R.L., Davis P.H. Electronic structure of three-coordinate nickel (I): ESR of Ni-doped halobis (triphenylphosphine)copper (I) // J. Am. Chem. Soc. 1977. -V. 99. -N. 3. — P. 755−760.
- Heimbach P. Wechselnde Koordinationszahlen bei Ni (O) — und Ni (I)-Verbindungen // Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 1964. — V. 76. — P. 586.
- Aresta M, Nobile C. F, Sacco A. Tertiary Phosphine Complexes of Nickel (O) and Nickel (I). New Dinitrogen Complexes of Nickel (O) // Inorg. Chim. Acta. 1975. -V. 12. P. 167−168.
- Gleizes A, Dartiguenave M., Dartiguenave Y, Galy J. Nickel Phosphine Complexes. Crystal afcd Molecular Structure of a New Nickel (l) Complex: №(Р (СН3)4.В (СбН5)4. // J. Am. Chem. Soc. 1977. — V. 99. — N. 15. — P. 51 875 188.
- Scott F, Kruger C, Betz P. Preparation of new nickel (o) naphthalene complexes, crystal structure of Ni (C10H8)(i-C3H7)2PCH2CH2P (i-C3H7)2. // J. Organomet. Chem. Soc. 1990. -V. 387. — P. 113.
- Bradley D. C, Hursthouse M. B, Smallwood R. J, Welch A.J. Three- co-ordinated complexes of cobalt (II) and Nickel (I) containing bis (trimethylsilylamino- and triphenylphosphine- ligands // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972. — P. 872.
- Tsou T. T, Kochi J. K, Nickel catalysis in halogen exhange with aryl and vinylic halides// J. Org. Chem.- 1980.-V. 45.-N. 10.-P. 1930−1937.
- Takaji K, Hayama N, Okamoto T, Synthesis of vinyl iodes from vinyl bromides and potassum iodide by means of nickel catalyst // Chem. Lett. 1978. — N. 12. — P. 1435.
- Budnikova Y, Kargin Y, Nedelec J-Y, Perichon J. Nickel-catalysed electrochemical coupling between mono- or di-chlorophenylphosphines and aryl or heteroaryl halides // J. Organometal. Chem. 1999. — V. 575. — P. 63−66.
- Wang, H.Y. Meng X, Jin G.X. Synthesis, molecular structure and norbornene polymerization behavior of three-coordinate nickel (I)complexes with chelating anilido-imine ligands // Dalton Trans. 2006. — P. 2579−2585.
- Иоффе Б. В, Кузнецов M. A, Потехин A.A. Химия органических производных гидразина Ленинград: Химия. — 1979. — С. 224.
- Allcock H.R. Recent advances in phosphazene chemistry // Chem. Rev. 1972. V. 72.-P.315.
- Haber C. P, Herring D. L, Lawton E.A. Synthesis of cyclic trimeric and cyclic tetrameric diphenylphosphinic nutride // J. Am. Chem. Soc. 1958. — V. 80. — N 9. -P. 2116 — 2117.
- Борисов C. H, Воронков М. Г, Лукевиц Э. Я. Кремнеэлементоорганические соединения // Химия 1966. — С. 93.
- Lee V. Ya, Basova A. A, Matchkarovskaya I. A, Faustov V. I, Egorov M. P, Nefedov O. M, Rakhimov R. D, Butin K.P. // J. Organomet. Chem. 1995. — V. 499. -P. 27−34.
- Putzer M.A., Neumuller В., Dehnicke К., Magull J. Synthesis and kristall structure der amido- komplexe Na (12-crown-4)2 M= Mn, Fe, Co // Chem. Ber. 1996. — V. 129.-N 6.-P. 715−719.
- Ellis D.D., Spek A.L. Chlorobis (triphenylphosphine)-nickel (I) THF solvate and an unsolvated trigonal phase of chlorotris (triphenylphosphine)nickel (I) // Acta Cryst. -2000. V. C56. — P.1067−1070.
- Schneider J.J., Goddard R, Kruger C., Werner S., Metz B. // Chem. Ber. 1991. -V. 124.-P. 301−308.
- Wang Y., Coppens P. Electron distribution in .mu.-acetylene-bis (cyclopentadienylnickel) by low-temperature X-ray diffraction // Inorg. Chem. -1976.-V. 15.-N.5.-P. 1122−1127.
- Zanin I.E., Antipin M.Y., Struchkov Yu.T. // Kristallografiya (Russ.) (Crystallogr. Rep.) 1991. -V. 36. — P. 411.
- Dickson R.S., Ibers J.A. The structure of bis (tert-butylisocyanide) (diphenylacetylene)nickel (O), Ni (C6H5C=CC6H5)(CH3)3C-N=C.2 // J. Organomet. Chem. 1972. — V. 36. — P. 191−207.
- Freeland B.H., Них J.E., Payne N.C., Tyers K.G. Preparation and molecular structure of a heterobimetallic acetylene complex, .mu.-(diphenylacetylene)-(tricarbonylcobaltio)(.eta.5-cyclopentadienyl)nickel // Inorg.Chem. 1980. — V. 19. -N.3.-P. 693−696.
- Ittel S. D., Ibers J. A. The preparation and structure of bis (tri-p-tolylphosphine)(azobenzene)nickel (0), NiP (C6H4CH3)3.2[(C6H5N=NC6H5] // J. Organomet. Chem. 1973. — V. 57. — P. 389−402.
- Wiegrabe W., Bock H. Darstellung und P=N-Valenzschwingungsfrequenzen substituierter Phosphinimine // Chem. Ber. 1968. — V. 101. — P. 1414−1427.
- Fedotova Y.V., Kornev A.N., Sushev V.V., Kursky Y.A., Mushtina T.G. Makarenko N.P., Fukin G.K., Abakumov G.A., Zakharov L.N., Rheingold A.L.
- Day C., Selbin J. «Theoretical inorganic Chemistry // Reinhold Book Corporation, New York, Amsterdam, London 1976.
- Ganesan M., Fanwick P.E., Walton R.A. Reactions of the bis (iminophosphoranyl)methane ligand CH2(Ph2P=NSiMe3)2 with nickel (II) halides and the structural characterization of ligand fragmentation products // Inorg.Chim.Acta. 2003. -V. 346. — P. 181−186.
- Suzuki Т., Morikawa A., Kashiwabara K. Preparation and characterization of Ni (II), Pd (II) and Pt (II) complexes containing (2-aminoethyl)dimethylphosphine or the related didentate phosphine ligands // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996. — V. 69. — P. 2539.
- Liqing C., Kezhen P., Xinlan C., Huaxue Z. L. J. (Chin.) (Chinese J. Struct. Chem.) 1984.-V. 3.-P. 125.
- Deppisch В., Schafer H., Binder D., Leske W. Strukturuntersuchungen an Ubergangsmetallphosphor- Vier- und Sechsringkomplexen Die Strukturen von (CO)4MnPH2.2, [(CO)4MnPH2]3 und [cp№PH2]3 // Z. Anorg. Allg. Chem. 1984. -V. 519.-P. 53−66.
- Evans D.J., Hill M.S., Hitchcock. P.B. Tuning low-coordinate metal environments: high spin d5-d7 complexes supported by bis (phosphinimino)methyl ligation // Dalton Trans. 2003. — N. 4. — P. 570−574.
- Panda A., Stender M., Olmstead M. M., Klavins P., Power P.P. Reactions of M{N (SiMe3)2}2 (M=Mn, Fe or Co) with pyridine and 4,4'-bipyridyl: structural and magnetic studies // Polyhedron -2003. V. 22. — P. 67−73.
- Garrou P. E. DELTA. R-ring contributions to phosphorus-31 NMR parameters of transition-metal-phosphorus chelate complexes // Chem. Rev. 1981. — V. 81. — N. 3.-P. 229−266.
- Cotton F. A., Daniels L. M., Maloney D. J., Murillo C. A. Transition metal complexes with amidinato ligands: the ubiquitous tris-chelated structural motif // Inorg.Chim.Acta-1996.-V. 242.-P. 31−42.
- Cotton F. A., Rice G. W, Sekutowski J. C. 1,3-Diphenyltriazene complexes of dichromium (II), dimolybdenum (II) and chromium (III) // Inorg.Chem. 1979. — V. 18.-N.4.-P. 1143−1149.
- Gladkova V. F., Kondrashev Yu. D. // Кристаллография. 1972. — Т. 17. — С. 33.
- Braddock-Wilking J., Leman J. Т., Farrar С. Т., Larsen S. C., Singel D. J., Barron A. R. Radical Anion Complexes of Tris (l, 3-diphenyltriazenido)aluminum // J. Am. Chem. Soc.- 1995.-V. 117.-N. 6.-P. 1736−1745.
- Зефиров Ю.В., Зоркий П. М. Новые применения Ван-дер-ваальсовых радиусов в химии // Успехи химии. 1995. — Т. 64. — № 5. — С. 446 — 460.
- Bhattacharyya P., Woollins J.D. Bis (diphenylphosphino)amine and related chemistry//Polyhedron 1995.-V. 14.-P. 3367−3388.
- Witt M., Roesky H.W. Transition and Main Group Metals in Cyclic Phosphazanes and Phosphazenes II Chem. Rev. -1994. V. 94. — N. 5. — P. 1163−1181.
- Ellerman J., Sutter J., Knoch F.A., Moll M. Formation and complex stabilization of a new chainlike phosphazene anion by Con-assisted oxidative scrambling of N (PPh2)2."//Angew. Chem, Int. Ed. Engl.-1993.- V. 32.-P. 700−701.
- Fox M. A, Chandler D. A, Kyba E.P. Influence of Steric Bulk on the Relative Stability and Interchangeability of the Various Oxidation States for Nickel Complexed with 1,2-bis (dialkylphosphino) benzene, // J.Coord. Chem. 1992. — V. 25.-P. 1.
- Wartchow R, Kristallogr Z. Crystal structure of monochloro-syn-bismeso-ethane-1,2-diylbis (methylphenyl-phosphane).nickel (II) monochloride, [Ni{(C6H5)(CH3)P (C2H4)P (CH3)(C6H5)}2Cl]Cl // New Cryst Struct. 1998. — V. 213.-P. 191−192.
- Bhattacharyya P, Sheppard R. N, Slawin M. Z, David J. W, Synthesis and characterisation of bis (diphenylphosphino)-amine complexes of platinum (II) // J.Chem.Soc, Dalton Trans. 1993. -N. 15 — P. 2393−2400.
- Noth H, Fluck E. Rontgenstructuruntersuchungen an Verbindungen mit P-NH-P-Gerust // Z. Naturforsch. 1984. — V. 39b. — P. 744−753.
- Kruger C» Tsay Y.-H. // Cryst. Struct. Commun. 1974. — V. 3. — P. 455.
- Fryzuk M. D, MacNeil P. A, Rettig S.J. Mechanistic studies on the carbonylation of amidohydrocarbylnickel derivatives // J. Organometal. Chem. 1987. -V. 332. — P. 345−360.
- Moody D. C, Ryan R.R. Structures of (sulfur dioxide) tris (triphenylphosphine)-nickel (O), Ni (S02)(PPh3)3, and bis (sulfur dioxide) bis (triphenylphosphine)nickel (0), Ni (S02)2(PPh3)2 // Inorg. Chem. 1979. — V. 18. — N. 2. — P. 223−227.
- Oh J. J, LaBarge M.S., Matos J, Kampf J. W, Hillig II K. W, Kuczkowski R.L. Structure of the trimethylamine-sulfur dioxide complex // J. Am. Chem. Soc. -1991.-V. 113.-N. 13.-P. 4732−4738.
- Cooley N. A, Green S. M, Wass D. F, Heslop K, Orpen A. G, Pringle P.G. Nickel Ethylene Polymerization Catalysts Based on Phosphorus Ligands // Organometallics. 2001. — V. 20. -N. 23. — P. 4769−4771.
- Allen F. Ii, Kennard O, Watson D. G, Brammer L, Офеп A. G, Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, — 1987. -N. 12. P. S1-S19.
- Федотова, Я.В. Комплексы металлов с фосфинамидными и силиламидными лигандами. Синтез, строение, молекулярные перегруппировки: дис. канд. хим. наук: 02.00.08, 02.00.04: июнь 2004 г. / Федотова Яна Валерьевна. Нижний Новгород.-2004.-С. 131.
- Hammerl A., Holl G., Kaiser М., Klapotke Т.М., Piotrowski Н. Nitrogen Rich Materials: Salts of N, N'-Bistetrazolatohydrazine // Z. Anorg. Allg. Chem. 2003. -V. 629.-P. 2117.
- Агрономов A.E., Ша’баров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме М.: Химия. — 1974. — С. 376.
- Hartman W. W, Dickey J. В. // Org. Synth. 1943. — V. 2. — P. 163.
- Кукушкин Ю.Н. // Химия координационных соединений. М.: Высш. шк. -1985.-С. 455.
- Pestana D. C, Power P.P. Synthesis and structure of diarylboryl-substituted hydrazines and diphosphanes: role of c-oribital hybridization and тс-orbital overlap in N-N and P-P multiple-bond lengths // Inorg. Chem. 1991. — V. 30. — N. 3. — P. -528−535.
- Acta Crystallogr., Sect: С cryst. Stryct Comyn. 1987. — V. 43. — P. 1795.
- Несмеянов A. H, Кочешков К. А. Методы элементоорганической химии: кобальт, никель, платиновые металлы // Москва: Наука. 1978. — С. 784.
- Perrin, D. D, Armarego W. L. F., Perrin D.R. Purification of Laboratory Chemicals // Oxford: Pergamon. 1980. — P. 284.
- Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии // М.: Мир, 1991.-С. 763.
- Брауэр Г. Руководство по неорганическому синтезу // М.: Мир. 1985. — Т. 5. -Р. 360.
- Upor Е. Mohai М, Novak G. Photometric methods in inorganic trace analysis // Budapest: AcademiaKiado-1985.-P. 415.
- Марченко 3. Фотометрическое определение элементов // М.: Мир 1971. — С. 502.