Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Многокомпонентные кольчато-цепные равновесия продуктов реакции 1, 3-диаминов с моно-и 1, 3-дикарбонильными соединениями

Диссертация: Многокомпонентные кольчато-цепные равновесия продуктов реакции 1, 3-диаминов с моно-и 1, 3-дикарбонильными соединениями
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Изучение закономерностей возникновения таутомерных систем, возможности их целенаправленного генерирования, зависимости положения таутомерных равновесий от внутренних и внешних факторов, расчет термодинамических характеристик таутомерных равновесий способствует накоплению информации об этом интересном явлении и лучшему пониманию разнообразных биохимических явлений. Для выявления общих… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. Обзор литературных данных
    • 1. Кольчато-цепная таутомерия шестичленных 1,3-^1Ч- и 1,3−14,0-гетероциклов
      • 1. 1. Общие представления о кольчато-цепной таутомерии
      • 1. 2. Шестичленные 1,3-М, 1ч[- и 1,3-Ы, 0-гетероциклы — продукты реакции 1,3-диаминов и 3-аминоспиртов с монокарбонильными соединениями
        • 1. 2. 1. Гексагидропиримидины
        • 1. 2. 2. Конденсированные аналоги гексагидропиримидинов 13 1.2.3 Тетрагидро-1,3-оксазины
        • 1. 2. 4. Конденсированные аналоги тетрагидро-1,3-оксазинов
        • 1. 2. 5. Многокомпонентные таутомерные равновесия продуктов реакций аминодиолов и диаминодиолов с монокарбонильными соединениями
      • 1. 3. Шестичленные 1,3-К, 1М- и 1,3-Ы, 0-гетероциклы — продукты реакции 1,3-диаминов и 3-аминоспиртов с 1,3-дикарбонильными соединениями
        • 1. 3. 1. Общие сведения о взаимодействии аминов с 1,3-дикарбонильными соединениями
        • 1. 3. 2. Данные о таутомерных равновесиях у продуктов реакций 1,3-диаминов и 3-аминоспиртов с 1,3-дикарбонильными соединениями
      • 1. 4. Продукты реакций 1,3-диаминов и 3-аминоспиртов с соединениями, содержащими латентную карбонильную группу
        • 1. 4. 1. Реакции с альдозами
        • 1. 4. 2. Реакции с другими соединениями, содержащими латентную карбонильную группу
      • 1. 5. Данные о продуктах реакций ароматических орто-аминоамидов с moho- и 1,3-дикарбонильными соединениями
        • 1. 5. 1. Продукты реакций антраниламида
        • 1. 5. 2. Продукты реакций 2-аминобензолсульфонамида
  • ГЛАВА 2. Взаимодействие некоторых несимметричных алифатических диаминов и ароматических 0/>/и0-аминоамидов с моно- и 1,3-дикарбонильными соединениями (обсуждение результатов)
    • 2. 1. Реакция бутан-1,3-диамина и 2-метилпентан-2,4-диамина с монокарбонильными соединениями
      • 2. 1. 1. Реакция бутан- 1,3-диамина с ароматическими альдегидами
      • 2. 1. 2. Реакция 2-метилпентан-2,4-диамина с ароматическими альдегидами
    • 2. 2. Продукты реакции ароматических орто-аминоамидов с ароматическими альдегидами
    • 2. 3. Взаимодействие ароматических орто-аминоамидов с 1,3-дикарбо-нильными соединениями
      • 2. 3. 1. Продукты реакции антраниламида с 1,3-дикарбонильными соединениями
      • 2. 3. 2. Продукты реакции 2-аминобензолсульфонамида с 1,3-дикарбонильными соединениями. Кольчато-цепная таутомерия в растворах 2-(3-оксоалк-1 -ениламино)бензолсульфонамидов
        • 2. 3. 2. 1. Реакция с 1,3-кетоальдегидами
        • 2. 3. 2. 2. Реакция с 1,3-дикетонами
        • 2. 3. 2. 3. Реакция 2-аминобензолсульфонамида с 1,3-кето-эфирами
    • 2. 4. Взаимодействие бутан-1,3-диамина и 2-метилпентан-2,4-диамина с 1,3-дикарбонильными соединениями
      • 2. 4. 1. Реакция с 1,3-кетоальдегидами и кольчато-цепная таутомерия в растворах 2-ацилалкилзамещенных гексагидро-пиримидинов
      • 2. 4. 2. Реакция бутан-1,3-диамина и 2-метилпентан-2,4-диамина с 1,3-дикетонами, 1,3-кетоэфирами и 1,3-кетоамидами
  • ГЛАВА 3. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Условия спектральных измерений и анализов
    • 3. 2. Синтез и очистка исходных соединений
    • 3. 3. Синтез 2-арил-4-метилгексагидропиримидинов 4а-з
    • 3. 4. Синтез 2-арил-4,4,6-триметилгексагидропиримидинов 5а-з
    • 3. 5. Взаимодействие антраниламида с ароматическими альдегидами
    • 3. 6. Синтез 3-арил-4#-2,3-дигидробензо-1,2,4-тиадиазин-1,1-диоксидовП
    • 3. 7. Синтез замещенныхК-(3-оксопроп-1-енил)антраниламидов 18 и 19 и М-(3-оксопроп-1-енил)бензолсульфонамидов 29а, б, г-е,
  • ЗОа-е,
    • 3. 8. Синтез эфиров 2-(4-оксо-1,2,3,4-тетрагидрохиназолин-2-ил)уксус-ных кислот 20−22 и 2-(2Н, 4Н-1,1-диоксобензо-1,2,4-тиадиазин-3-ил)-уксусных кислот
    • 3. 9. Реакция бутан-1,3-диамина и 2-метилпентан-2,4-диамина с 1,3-кетоальдегидами
    • 3. 10. Синтез 1-(3-оксопроп-1-ениламино)-3-аминопропанов
  • ВЫВОДЫ
  • СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

Многокомпонентные кольчато-цепные равновесия продуктов реакции 1, 3-диаминов с моно-и 1, 3-дикарбонильными соединениями (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Таутомерия — способность вещества существовать в подвижном равновесии между двумя или несколькими изомерными формамипродолжает оставаться одним из наиболее интересных явлений современной органической химии. Ежегодно появляется около 200 статей, в названии или тексте которых упоминается таутомерия. Несмотря на сложность изучения, таутомерия привлекает внимание ученых благодаря широкому распространению этого явления. Так, химическая и биологическая активность многих природных соединений, их структура в физиологических условиях часто могут быть объяснены с помощью таутомерных равновесий. Не всегда ясно, какая таутомерная форма отвечает за биологическую активность, если выбор надо сделать между термодинамически более стабильным таутомером и менее стабильным, но обладающим определенными кислотно-основными, электрофильными, окислительно-восстановительными свойствами. Исследования многих важных биотрансформаций показывают, что энергетически менее стабильный таутомер часто является активным интермедиатом и влияет на механизм и направление реакции.

Одним из наиболее важных в практическом плане вариантов таутомерных превращений является кольчато-цепная таутомерия. Она хорошо изучена не только для природных соединений (например, мутаротация глюкозы), но и для синтетических 1,3-Х, Ы-гетероциклов (X = О, Ы, Б), склонность которых к таутомерии влияет не только на их химическую реакционноспособность, но и на их физиологические свойства и применение в качестве лекарственных средств.

Информация о наличии возможных таутомерных форм и таутомерных равновесий в растворах лекарственных средств также является очень ценной, т.к. такие равновесия могут приводить к уменьшению или изменению биологической активности препарата. Известен курьезный случай, когда под двумя разными торговыми марками (проксибарбаль и валофан) были запатентованы разные таутомерные формы одного и того же вещества, полученного разными способами.

Изучение закономерностей возникновения таутомерных систем, возможности их целенаправленного генерирования, зависимости положения таутомерных равновесий от внутренних и внешних факторов, расчет термодинамических характеристик таутомерных равновесий способствует накоплению информации об этом интересном явлении и лучшему пониманию разнообразных биохимических явлений. Для выявления общих закономерностей таутомерных процессов необходимо целенаправленно изменять структуры исследуемых соединений, например, модифицировать взаимореагирующие функциональные группы путем введения заместителей с различными электронными и пространственными эффектами, а также сопоставлять результаты исследований для систем с различающимися наборами взаимореагирующих функциональных групп. Методологически такой подход более продуктивен при параллельном измерении термодинамических констант таутомерных равновесных систем.

Из интенсивно исследованных в последнее время таутомерных систем несомненно самый интересный вариант представляли структуры, образующие в растворах кольчато-линейно-кольчатые и кольчато-кольчатые таутомерные смеси. Но до начала наших исследований не было известно варианта линейно-кольчато-линейной таутомерии с участием линейных региоизомеров.

Поэтому данная диссертация посвящена генерированию линейно-кольчато-линейных таутомерных систем (за счет реакции по химически неэквивалентным атомам азота) на основе производных гексагидропирими-дина, а также изучению возможности кольчато-цепных и линейно-кольчато-линейных таутомерных равновесий для продуктов реакций 2-аминобензол-сульфонамида и антраниламида с карбонильными соединениями.

выводы.

1. Изучена кольчато-цепная таутомерия в ряду гексагидропиримидинМ-(3-аминопропил)имин и гексагидропиримидин — М-(З-аминопропил)-енамин. Реализован новый тип таутомерного равновесия — линейно-кольчато-линейной таутомерии с участием двух региоизомерных линейных форм на примере 2-арилгексагидропиримидинов и 2-ацилалкилгексагидропиримиди-нов, несимметрично замещенных в гексагидропиримидиновом кольце.

2. В кольчато-цепных равновесиях 2-арилгексагидропиримидин — N-(3-аминопропил)имин и 3-арилдигидробензотиадиазин-1,1-диоксид — 2-енами-нобензолсульфонамид замена арильного заместителя во фрагменте К-С-Ы гетероцикла на ацилалкильный увеличивает долю соответствующих линейных таутомерных форм.

3. Для 2-(ацилалкил)гексагидропиримидинов и 3-(ацилалкил)дигидро-бензотиадиазин-1,1-диоксидов введение заместителя в а-положение ацилалкильного фрагмента приводит к увеличению доли-изомеров линейных енаминных таутомерных форм, представленных смесью 2- и ?-геомет-рических изомеров. Увеличению доли £-диастереомеров в равновесной смеси способствуют также полярные апротонные растворители.

4. Электронодонорные заместители в арильном кольце 2-арилгексагидропиримидинов увеличивают долю линейных таутомерных форм, а в арильном кольце 2-(ароилметил)гексагидропиримидинов и З-(ароилметил)-бензотиадиазин-1,1-диоксидов — долю циклических форм.

5. Изучение реакции 1,3-диаминов, а также ароматических орто-амшо-амидов с ароматическими альдегидами и Р-дикарбонильными соединениями позволило разработать методы синтеза 2-(ацилалкил)гексагидропиримидинов, 3-арили 3-(ацилалкил)-2Я-3,4-дигидробензотиадиазин-1,1-диоксидов, 2-арили 2-(ацилалкил)тетрагидрогидрохиназолин-4-онов, 2-енамино-бензолсульфонамидов и 2-енаминоантраниламидов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Raczynska Е. D., Kosinska W., Osmialowski В., Gawinecki R. Tautomeric equilibria in relation to Pi-electron Derealization // Chem. Rev. 2005. — Vol. 105, № 16.- P. 3561−3612.
  2. Laar С. Uber die Hypothese der wechselenden Bindung. // Chem. Ber. 1886. -№ 19.-S. 730−747.
  3. Дж. В. Таутомерия. М.: ОНТИ, 1937.-254 с.
  4. Химическая энциклопедия в 5-и т. М.: Большая Российская энциклопедия, 1995.-Т. 4.
  5. J. Е. Rules for Ring Closure // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976. — № 18.-P. 734−736.
  6. К. H., Алексеев В. В. Кольчато-кольчатая таутомерия // ХГС. -1992.- № 6.-С. 851−860.
  7. К. Н., Алексеев В. В., Пихлайя К., Овчаренко В. В. Молекулярный дизайн таутомерных интерконверсий гетероциклов // Изв. РАН, сер. хим. -2002.-№ 2.- С. 197−212.
  8. Zelenin К. N., Alekseyev V. V. Tautomeric interconversions of heterocyclic derivatives // Topics in heterocyclic systems. 1996. — Vol. 1, № 1. — P. 141−156.
  9. Valters R. E., Fulop F., Korbonits D. Recent Development in Ring Chain Tautomerism II. Intramolecular Reversible Addition Reactions to the C=N, C^N, C=C and C=C Groups // Adv. Heterocyclic Chem. — 1996. — Vol. 66. — P. 1−71.
  10. P. E. Кольчато-цепная изомерия в органической химии. Рига: Зинатне, 1978.-238 с.
  11. R. Е., Fulop F., Korbonits D. Recent developments in ring-chain tautomerism. I. Intramolecular reversible addition reactions to the C=0 group // Adv. Heterocyclic Chem. 1995. — Vol. 64. — P. 251−321.
  12. Sholtz M. Sterische Hinderung chemischer Reactionen // Chem. Ber. 1899. -Bd. 69, N 2.-S. 2253−2261.
  13. K. N., Alekseyev V. V., Ukraintsev I. V., Tselinsky I. V. 2-Substituted Hexahydropyrimidines and their Tautomerism // Org. Prep. Proced. Int. 1998. -Vol. 30, № 1.-P. 109−114.
  14. Krassig H. Uber Umsetzungsprodukte von aliphatishen Diaminen mit Formaldehyd // Makromolek. Chem. 1956. — Bd. 17, № 1. — S. 77−130.
  15. Evans R. F. Hydropyrimidines. The Reaction of Aldehydes and Ketones with 1,3-Diaminopropanes // Australian J. Chem. 1967. — Vol. 20, № 8. — P. 16 431 661.
  16. Parinello G., Mulhaupt R. Reaction of Cyclic Aminals with Isocyanates // J. Org. Chem.- 1990.-Vol. 55, № 11.-P. 1772−1779.
  17. Dewar M. K., Jones R. B., Kelly D. P., Jates J. F. Cross-linking of Amino Acids by Formaldehyde., 3C NMR Spectra of Model Compounds // Australian J. Chem. 1975. — Vol. 28, № 6. — P. 917−924.
  18. Bergmann E., Herman D., Zimkin E. The Condensation of 2,4-Diamino-4-methylpentane with carfconyl compounds // J. Org. Chem. 1948. — Vol. 13, № 2. -P. 353−356.
  19. Nielsen A. T., Moore D. W., Ogan M. D., Atkins R. L. Structure of the Aldehyde Ammonias. 3. Formaldehyde-Ammonia Reaction. 1,3,5-Hexahydro-triazine // J. Org. Chem. 1979.-Vol. 44, № 10.-P. 1678−1684.
  20. Shustov G. V., Denisenko S. N., Asfandiarov N. L., Kostyanovsky R. G. Assymmetric Nitrogen. Stereochemistry of Bicyclic 1,2-cis-Diaziridines // Tetrahedron. 1985. — Vol. 41, № 21. — P. 5719−5731.
  21. Popel, von W., Faust, G., Furst, H., Dietz, G., Carstens, E. Uber Kondensationsversuche von 1,3-diaminopropan-Derivaten mit Aldehyden und Ketonen // J. prakt. Chem. 1968. — B. 38. — S. 339−357.
  22. Chose B. N. Shiff Base Complexes of Boron: Reaction of Boron Acetate with Dibasic Quadridentante Shiff Base // Synth. React. Inorg. Met. Org. Chem. 1986. -Vol. 16, № 10.-P. 1333−1393.
  23. Herbert J. A. L., Suschitzky H. Dihvdrobenzimidazole-isobenzimidazole, a Novel Oxidation Reduction System // Chem. Ind. — 1973. — № 10. — P. 482−484.
  24. Robitaille P.-M., Scott R. D., Wang J., Metzler D. E. Shiff Bases and Geminal Diamines Derived from Pyridoxal 5'-Phosphate and Diamines // J. Amer. Chem. Soc. -1989. -Vol. Ill, № 10.-P. 3034−3040.
  25. K. N., Alekseyev V. V., Ukraintsev I. V., Tselinsky I. V. 1,2-Diaminoethyl- and 1,3-ciaminopropylderivatives of aldoses and their tautomerism // Mendeleev Commun. 1997. — № 3. — P. 111 -112.
  26. Moodie R., Moustras M. Z., Read G., Sandall J. P. B. Rate constants and activation parameters for ring-chain tautomerism in 5-, 6- and 7-ring-l, 3-dinitrogen heterocyeles // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1997. — P. 169−171.
  27. Lambert J. B., Majchrzak M. W. Ring-Chain Tautomerism in 1,3-Diaza and 1,3-Oxaaza Heterocycles // J. Amer. Chem. Soc. 1980. — Vol. 102, № 21. — P. 3588−3591.
  28. Korbonits D., Tobias-Heja E., Kolonits P. Ring-chain tautomerism of 3,5-disubstituted 5,6,7,8-tetrahydro-3H-l, 2,4.oxadiazolo[4,3-c]pyrimidine, a novel heterocyclic ring system // Chem. Ber. 1991. — Bd. 124. — S. 2065−2089.
  29. Korbonits D., Horvath K. Synthesis of heterocycles from aminoamide oximes // Heterocycles. 1994. — Vol. 37, № 3. — P.2051−2068.
  30. Goblyos A., Lazar L., Fulop F. Ring Chain Tautomerism of 2-Aryl-substituted hexahydropyrimidines and tetrahydroquinazolines // Tetrahedron. -2002. -Vol. 58, № 9. — P. 1011−1016.
  31. Lazar L., Goblvos A., Martinek T. A., Fulop F. Ring Chain Tautomerism of 2-Aryl-Substituted cis- and /ra/zs-Decahydroquinazolines // J. Org. Chem. — 2002. — Vol. 67, № 14. — P. 4734−4741.
  32. Lazar L., Fulop F. Recent developments in the ring-chain tautomerism of 1,3-heterocycles // Eur. J. Org. Chem. 2003. -№ 13. — P. 3025−3042.
  33. Zalan Z., Hetenyi A., Lazar L., Ftilop F. Substituent effect in the ring-chain tautomerism of 4-aryl-l, 3,4,6,7,llb-2#-pyrimido6,l-a.isoquinolines. // Tetrahedron. 2005. — Vol. 61, № 19.-P. 5287−5295.
  34. Sinkkonen J., Zelenin K. N., Potapov A.-K. A., Lagoda I. V., Alekseyev V. V., Pihlaja K. Ring-chain tautomerism in 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinazolines. A, 3C and, 5N NMR study // Tetrahedron. 2003. — Vol. 59, № 12. — P. 19 391 950.
  35. Lessel J. Syntheses of heterocycles by reactions between nucleophilic and electrophilic sites: Course of the reactions and quantum-chemical calculations // Pharm. Acta Helv. 1996. -Vol. 71, № l.-P. 109−119.
  36. Bergmann E. D" Kaluszyner A. Reaction products of primary 3-hydroxyamines with carbonyl compounds. XIV. Reaction of 3-aminopropanol with carbonyl compounds // Rec. trav. chim. 1959. — Vol. 78, № 4. P. — 315- 325.
  37. R. 2-Ethyl- and 2-ethyl-3-nitrosotetrahydro-l, 3-oxazines synthesis and structural determination // Tetrahedron. — 1969. — Vol. 25, № 19. P- - 47 434 749.
  38. Cimerman Z., Stefanac Z. Cyclic and open-chain tautomerism and complex formation behavior of condensation product of 2-amino-3-aminomethyl-4-methoxymethyl-6-methylpyridine with saiicylaldehyde // Polyhedron. 1985. -Vol. 4,№ 10.-P. 1755−1760.
  39. Kempter G., Ziegner H.-J., Moser G., Natho W. Cyclisierungsreaktionen aromatisch-aliphatischer 1,3-, 1,4- und 1,5 Diamine // Wiss. Z. Padagog. Hochsch. «Karl Liebknecht» Potsdam, 1977. -Bd. 21. -S. 5−18.
  40. Fulop F., Pihlaja К., Mattinen J., Bernath С. Ring-Chain Tautomerism in 1,3-Oxazines // J. Org. Chem. 1987. — Vol. 52, № 15. — P. 3821−3825.
  41. Riddell F. G., Arumitgam S., Fulop F., Bernath G. Saturated heterocycles. 203. Solid-state NMR study of ring-chain tautomerism in 1,3-oxygen-nitrogen heterocycles // Tetrahedron. 1992. — Vol. 48, № 23. — P. 4979−4984.
  42. Г. А. Пак В. Д., Улашкевич Ю. В., Яганова H. Н. Изучение таутомерных равновесий в растворах N-арилиденалканоламинов методами
  43. ГТМР и ИК-спектроскопии // Журн. приют, химии. 1991. — Т. 64, № 5. — С. 1052−1058.
  44. Vainiotalo P., Fulop F., Pihlaja К. Gas-phase ring-chain tautomerism in 1,3-oxazines. Does it exist? // Organic Mass Spectrometry. 1991. — Vol. 26, № 5. -P. 438−442.
  45. Bergmann E. D., Gil-Av E., Pinchas S. The structure of the products of condensation bertween primary (3-hydroxyamines and aliphatic carbonyl compounds // J. Anier. Chem. Soc. 1953. — Vol. 75, № 2. — P. 358−361.
  46. Fulop F., Lazar L., Bernath G., Sillanpaa R., Pihlaja K. Substituent effects on the ring-chain tautomerism of 1,3-oxazines // Tetrahedron. 1993. — Vol. 49, № 10.-P. 2115−2122.
  47. Betti M. Addition of aldehydoaminic bases to naphthols. Condensation between р-naphthoi, aldehydes, and amines // J. Chem. Soc. 1901. — Vol. 80, № 1.-P. 81−85.
  48. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, 2nd ed. New York: John Wiley and Sons, 1947.-P. 381.
  49. Betti M. Condensation between р-naphthol, aldehydes, and amines. II. Synthesis of oxazine derivatives // J. Chem. Soc. 1901. — Vol. 80, № 3. — P. 611 612.
  50. Betti M. General reaction of condensation between р-naphthol, aldehydes, and amines. IV. Structure of the compounds obtained with ammonia // J. Chem. Soc. -1903.-Vol. 84, № 1. P. 510−511.
  51. Smith H.E., Cooper N.E. Ring-chain tautomerism of derivatives of l-(a-aminobenzyl)-2-naphtol with aromatic aldehydes // J. Org. Chem. 1970. — Vol. 35, № 7.-P. 2212−2215.
  52. Szatmari I., Mart’nek T. A., Lazar L., Fiilop F. Substituent effects in the ring-chain tautomerism of l, 3-diaryl-2,3-dihydro-lH-naphthl, 2-e. l, 3]oxazines // Tetrahedron. 2003. — Vol. 59, № 16. — P. 2877−2884.
  53. McDonagh A. P., Smith H. E. Ring-Chain Tautomerism of Derivatives of o-Hydroxybenzylamine with Aldehydes and Ketones // J. Org. Chem. 1968. — Vol. 31,№ l.-P. 1−8.
  54. Neuvonen K., Pohtola R., Pihlaja K. Studies on the benzoxazine series. 2. Preparation and proton and carbon-13 NMR structural study of some substituted l, 2-dihydro-4H-3,l-benzoxazines // Magn. Reson. Chem. 1989. — Vol. 27, № 8. -P. 725−733.
  55. McDonagh A. R, Smith H. E. Ring-Chain Tautomerism of derivatives of o-hydroxybenzylamine with aromatic aldehydes // Chem. Commun. 1966. — № 12. -P. 374−380.
  56. McDonagh А. Г., Smith H. E. Ring-Chain Tautomerism of Derivatives of o-Hydroxybenzylamine with Aldehydes and Ketones. The Nuclear Magnetic Resonance Spectra oilmmonium Ions // J. Org. Chem. 1968. — Vol. 33, № 1. -P. 8−12.
  57. Kanatomi H., Murase I. Reaction of salicylamine with a-dicarbonyl compounds, ii. Formation of 2,2'-bibenz-l, 3-oxazines. // Bull. Chem. Soc. Jap. -1970. Vol. 43, № 1. — P. 226−231.
  58. Parkkinen A., Fuiop F., Pihlaja K. Formation of 3,1-perhydrobenzoxazines and their N-methyl derivatives. The effects of epimerization and temperature // Acta Chem. Scand. 1990. — Vol. 44, № 4. — P. 364−367.
  59. Perez S., Lopez С., Caubet A., Roig A., Molins E. Ring-chain tautomerism of the novel 2-fen-oceny!-2.4-dihydro-l//-3,l-benzoxazine. // J. Org. Chem. 2005. -Vol.70, № 22. — P.4857−4860.
  60. Tice С. M., Can em В. Chemistry of naturally occurring polyamines. 7. Selective functional izati on of hydroxypuirescine // J. Org. Chem. 1983. — Vol. 48,№ 23.-P. 5043−5048.
  61. С. И., Зеленин К. Н. Таутомерия азотистых производных (3-дикарбонильных соединений // ЖОХ. 1995. — Т. 65, Вып. 5. — С. 705−727.
  62. Я. Ф. Химия енаминокетонов, енаминоиминов, енаминотионов. Рига: Зинатне, 1974. 274 с.
  63. С. И, Николаев В. Н. // Вопросы физической органической химии. Л.: Изд. ЛГУ, 1984.-Вып. 2.-С. 137−154.
  64. Hickmott P. W. Recent advances in the chemistry of conjugated enamines // Tetrahedron. 1984. — V. 40, № 16. — P. 2989−3051.
  65. С. Я, Зерова И. В. Таутомерия азотистых производных дикарбонильных соединений // Енамины в органическом синтезе. Свердловск, 1989. С. 90−101.
  66. В. В., Петренко О. П, Мамаев В. П. Азинил-илиденовая таутомерия и обшне вопросы таутомерии азинов // Усп. хим. 1990. — Т. 59, Вып.З.-С. 457−482.
  67. В. П., Петухов В.А, Мортиков В. Ю, Вайсбург А. Ф. Синтез и строение иминоч 2-селенил-3~бензоЬ.фуранкарбальдегида и З-селенил-2-бензо[Ь]фуранкарбальх-сгида // ХГС. 1992. — № 1. — С. 5−21.
  68. С.И., Хрусталев В.А, Каюкова Л. А. Таутомерия в ряду N, N-диметилгидразонов /?-замещенных бензоилуксусных эфиров // ЖОрХ. 1974. -Т. 10, Вып. 12. — С. 2527−2535.
  69. С. И, Зерова И. В, Старыгина Н. А. Таутомерия в ряду N, N-дизамещенных гидразснов p-альдоэфиров // ЖОрХ. 1977. — Т. 13, Вып. 6. -С. 1168−1174.
  70. С. И, Зерова И. В, Гаврилова Н. Н. Таутомерия в ряду диметилгидразонов ароилуксусных альдегидов // ЖОрХ. 1978. — Т. 14, Вып. 2.-С. 266−274.
  71. С. И, Зерова И. В, Брындина С. С. Таутомерия в ряду алкиларилгидразонов ароилуксусных альдегидов // ЖОрХ. 1979. — Т. 15, Вып. 11.-С. 2295−2301.
  72. С. И, Зерова И. В. Таутомерия в ряду ароилгидразонов ароилуксусных альдегидов // ЖОрХ. 1993. — Т. 29, Вып. 5. — С. 905−910.
  73. С. И, Зерова И. В. Таутомерия в ряду диметилгидразонов метиловых эфироз 4-арил-2,4-диоксобутановых кислот.// ЖОрХ. 1978. — Т. 14, Вып. 1.-С. 42−48.
  74. С. И., Хрусталев В. А. Таутомерия в ряду N-арилиминов а-алкилацетоуксуслых эфиров // ЖОрХ. 1975. — Т. 11, Вып. 4. — С. 702−708.
  75. Zhuo J.-C. NMR of enaminones. Part 8. 'H, 13C and 170 NMR spectra of primary and secondary !, 2-disubstituted enaminones: configuration, conformation and intramolecular hydrogen bonding // Magn. Reson. Chem. 1998. — Vol. 36, № 3.-P. 565−572.
  76. Kania L., Kamienska-Trela K., Witanovvski M. Strustural increments in UV spectra of conjugated carbonyl compounds. Parti. The a-alkyl substituted enaminones //J. Molecular Structure. 1983. — Vol. 102, № 1. -P. 1−17.
  77. Hansen P.E., Bolvig S., Duus F., Petrova M.V., Kawecki R., Krajewski R., Kozerski L. Deuterium Isotope Effects on, 3C Chemical Shifts of Intramolecularly Hydrogen-Bonded Olefins // Magn. Reson. Chem. 1995. — Vol. 33. — P. 621−631.
  78. Kozerski L" Kavvecki R., Krajewski P. Kwiecien В., Boykin D.W., Bolvig S., 17 13
  79. P.E. «O cl lemical shifts and deuterium isotope effects on С chemical shifts of intramolecularly hydrogen-bonded compounds // Magn. Reson. Chem. -1998. Vol. 36, № 4. — P. 921−928.
  80. С. И., Николаев В. Н., Кошмина Н. В. Таутомерия в ряду со-оксиалкилиминов В-хетоэфиров // ЖОрХ. 1982. — Т. 18, Вып. 6. — С. 11 731 180.
  81. Зеленин К. IL, Потопов А. А., Лагода И. В., Алексеев В. В., Синкконен Я., Пихлайа К. Первый случай кольчато-иепной таутомерии N-незамещенных 1,2,3,4-тетрагидрохннаюлинов // ХГС. 2002. -№ 9. — С. 1305−1306.
  82. А. А. Кольчато-цепные и кольчато-кольчатые превращения 1,2,3,4-тетрагидрохкнаюлиноз: Дис. канд. хим. наук. СПб, 2003. 146 с.
  83. Sinkkonen J., Zelenin К. N., Alekseyev V. V., Potapov A. A., Bezhan I. P., Pihlaja K. Sweet heterocycles multicomponent tautomeric systems studied by NMR methods // XXVI Finnish NMR symposium, Keuruu, Finland, 2004.
  84. Zelenin К. N., Lagoda I. V., Alekseyev V. V., Sinkkonen J., Shaikhutdinov R. A., Pihlaja K. Recydization of 2-aminobenzylimines and Thioaroylhydrazones of N-Substituted A4iy-jroxy-3-oxobutanamides // J. Heterocycl. Chem. 2002. — V. 39,№ 2.-P. 805−810.
  85. Kilroe Smith T. A., Stephen H. Syntheses in the quinazolone series. VI. Synthesis of l, 2,3,4-tetrahydro-2-aryl-4-oxoquinazolines // Tetrahedron. 1957. -№ 1.-P. 38−44.
  86. Bonola G., Siar. en E. Ultraviolet spectroscopic studies on 2,3-dihydro-4(lH)-quinazolinones and tautomeric azomethines // Chem. Ber. 1969. — V. 102, № 11. -P. 3735−3738.
  87. Lessel J. l, 2-Dihydro-4-quinazoiinones from anthranilamides and oxo compounds. Studies of the ring closure using MNDO calculations // Arch. Pharm. 1994.-Vol. 327, .Nj 9. — P. 571−579.
  88. Fletcher i. J. Chromogenic quinazoline compounds and their use as color constituents in pressure-sensitive or heat-sensitive recording materials // Eur. Pat. Appl, 1981.-36 pp. Chem. Abst, 19.82. -Vol. 96. 8146.
  89. Haugland R.P. Enzyme assays using substrates that yield fluorescent precipitates. // PCT Int. Appl. 1993. 65 pp. Chem. Abst. — 1993. — Vol. 119. — 198 570.
  90. Wang Sli., Lou II, Liu Yu., Yu, G., Lu P., Zhu D. Greenish-yellowelectroluminescent devices using a novel dihydroquinazolinone derivative as emitting layer // J. Mater. Chem. 2001. — V. 11, № 12. — P. 2971−2973.
  91. Meil G. L., Li L. H. Buskirk H. H., Moxley Th. E. Antitumor effects of the antispermatogenic agent, 2,3dihydro-2-(l-naphthyl)-4(lH)-quinazolinone // Cancer Chemotherapy Reports. Part 1. — 1972. — Vol. 56, № 2. — P. 163−173.
  92. Hodnett E. IvI., Tai J. Antitumor activities and rates of hydrolysis of Schiff bases // J. Med. Chem. 1971. — Vol. 14, № 11. — P. 1115−1116.
  93. Hamel E., Lin Ch. M, Plowman J., Wang H., Lee K., Paull K. D. Antitumor 2,3-dihydro-2-(aryl)-4(lH)quinazolinone derivatives // Biochem. Pharmacol. -1996. Vol. 51. Mb i.-P. 53−59.
  94. Alaimo R. J., Russell H. E. Antibacterial 2,3-dihydro-2-(5-nitro-2-thienyl)quinazolin-4-- lKVones // J. Med. Chem. 1972. — Vol. 15, № 3. — P. 335 336.
  95. Parish H. A. Jr., Gilliom R. D., Purceli W., Browne R. K., Spirk R. F., White,
  96. H. D. Syntheses and diuretic activity of l, 2-dihydro-2-(3-pyridyl)-3H-pyrido2,3-d.pyrimidin-4-one arc! related compounds. // J. Med. Chem. 1982. — Vol. 25, № 1.-P. 98−102.
  97. Novello F. C., Bell S. C., Abrams E. L. A., Ziegler C., Sprague J. M. Diuretics: l, 2,4-Benzothiadiazine-l, l-dioxides // J. Org. Chem. 1960. — Vol. 25, № 2.-P. 970−981.
  98. Werner L. H., Halamander A., Ricca S., Dorfman L., de Stevens G. Dihydrobenzothiadiazine-1,1 -dioxides and their diuretic properties // J. Amer. Chem. Soc. I960. — Vol. 54, 9. — P. 1161−1166.
  99. Loynes J.M., Hid ley H.F., Spicketi R.G.W. New sulfonamides // J. Med. Chem. 1965. — Vol. 8, № 3. — P. 691−694.
  100. Jakobsen P., Treppendahl S. The structure of l, 2,4-benzothiadiazine-l, l-dioxides // Tetrahedron. 1979. — Vol. 35, № 22. — P. 2151−2153.
  101. Krul E. S. Methods of treating or preventing a cardiovascular condition using a cyclooxygenase-1 inhibitor // US 2 003 162 824 U.S. Pat. Appl. Publ, 2003. 32 pp. Chem. Abst. — 2003. — Vol. 139. — 191 440.
  102. Lund F. JL Kobinger W. Aromatic suifamoyl compounds with diuretic action // Acta Pharmacol. Toxicol. 1960. — Vol. 16. — P. 297−324.
  103. Lund F. Godtfredsen W. O. Berizothiadiazine derivatives // GB 863 474 1961. Chem. Abst. — 1961. — Vol. 55. -- 105 988.
  104. I. E. 2,4-Disulfamoyl-N-(3-hydroxy-2-alkenylidene)anilines. 1963. 28 pp. Fix) 331 680. Chem. Abst. — 1964. — Vol. 60. — 2967.
  105. Heindel N. D. Ko C. C., Birrer R. 3., Merkel J. R. Antibacterial activity of o-amino-N-hydroxybenzenesulfonatnides // J. Med. Chem. 1972. — Vol. 15, № 1. -P. 118−120.
  106. Maren Th. I L Wiley Ch. E. In vitro activity of sulfonamides against red cell carbonic anhydrasss. Effect of onic and substrate variation on the hydration reaction // J. Med. Chem. 1968. — Vol. 11, № 2. — P. 228−232.
  107. Robertson J. E., Dusterhoft D. A., Mitchell T. F. Diuretics. 6-Substituted 3-ketoalkyl-3,4-dihydro-2//-l, 2,4-benzothiadiazine-l, l-dioxides and related anils, oximes and hydrazones // J. Med. Chem. 1965. — Vol. 8, № 1. — P. 90−95.
  108. Соломко 3. Ф., Феденко В. С., Авраменко В. И., Божанова Н. Я. Этиловые эфиры 3-(2-сульфадюил-5−11-фенилимино)масляной кислоты // ЖОрХ. 1979. — Т. 15, Вып. 1.-С. 134−138.
  109. В. С., Авраменко В. И., Хмель М. П., Соломко 3. Ф. О взаимодействии о- dm и t- об е нзол сул ь фам и д ов с ß--кетоэфирами // ЖОрХ. -1979.-Т. 15, Вып. 8-. С. 1673−1676.
  110. A. H., Голубева Г. А., Степанов P. Г. Реакции производных гидразина. XXXIII. Синтез 1.3-диаминов гидрогенолизом пиразолинов // Ж.Общ. Хим. 1962. -1. 32. — С. 2240−2244.
  111. Справочник химика. JL: Химия, 1971. Т. 2. — 1168 с.
  112. Auwers К., von Schmidt W. Uber die lsomerie Verhaltnisse in der Pyrasol-Reihe. II. Uber das 3(5)-Phenyl-pyrasol und seine Derivate //Ber. — 1925. — Vol.58. -S. 528−543.
  113. Лабораторные работы по органической химии (под редакцией О. Ф. Гинзбурга). Изд.-е Зе. М., Высшая школа, 1974. С. 209.
  114. Органикум. М.: Мир, 1979. Т. 2. — С. 162.
  115. G. Наглпрпп Н. On the formation and solvolysis of 4-aryl-2,2-difluoro-6-methvM, 3,2-(2H)-dioxaborines // Heteroatom Chemistry. 1997.1. Vol. 8,№ 2.-P. 147−155.
  116. Синтез Органических препаратов. М.: ИЛ, 1961. Сб. 11. — С. 27.
  117. Hauser С. R., Swarner F. W., Adams, J. Т. Organic Reactions. New York: John Wiley, 1954. Vol. 8. — P. 59−196.
  118. Utzinger G.E. Acetessigsaurediathylamid und sein Derivate // Helv. Chem. Acta. 1952. ~ Vo! 35, № 4. — S. 1359−1370.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!