Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез и свойства енаминов и циклических азометинов, производных 3, 4-дигидроизохинолина

Диссертация: Синтез и свойства енаминов и циклических азометинов, производных 3, 4-дигидроизохинолина
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Обнаружено, что реакции 2,3-диоксопирролоизохинолинов с такими бинуклеофилами, как о-аминофенолы, о-аминотиофенол, гидразидин капролактама и о-фенилендиамин протекают с раскрытием диоксопирролинового цикла и сопровождаются циклизацией с образованием гетероароматических, а при взаимодействии с о-гидроксибензиламином, о-аминобензиловым спиртом и гидразидом антраниловой кислоты, гетероциклизации… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Синтез и свойства енамннов и циклических азометинов, производных изохинолина
    • 1. 1. Методы синтеза изохинолинового цикла
    • 1. 2. Синтез и свойства циклических азометинов и их гидрированных производных
    • 1. 3. Синтез и свойства енаминов изохинолинового ряда
    • 1. 4. Синтез и свойства 2,3-диоксопирроло[2,1-а]изохинолинов
    • 1. 5. Биологическая активность

Синтез и свойства енаминов и циклических азометинов, производных 3, 4-дигидроизохинолина (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. Енамины и циклические азометины, производные изохинолина широко используются в органическом синтезе, так как представляют интерес в качестве реагентов для получения биологически активных соединений и конденсированных производных изохинолина.

Подавляющее большинство публикаций в области химии циклических азометинов посвящено 3,4-дигидроизохинолинам. Достаточно хорошо исследованы реакции этих соединений с различными нуклеофилами и реакции циклоприсоединения. Химические свойства 3,4-дигидроизохинолинов, содержащих в положении 3 алкильные заместители, изучены недостаточно. В химии енаминов особый интерес представляют собой реакции с электрофильными реагентами. Например, возможен поиск ацилирующих реагентов, приводящих к образованию новых конденсированных систем.

Широкие возможности для синтетической органической химии имеют также 2,3-диоксопирроло[2,1-а]изохинолины, получаемые из енаминов ряда 3,4-дигидроизохинолина. Наличие дикарбонильного ¦ фрагмента и электронодефицитной двойной связи, а также особенности структуры боковой цепи этих соединений делают исследования их реакций с различными С-, Nи бинуклеофилами весьма перспективными.

Производные изохинолина являются важной группой природных и биологически активных соединений. Многие из них обладают разнообразным фармакологическим действием. Поэтому актуальным является целенаправленный синтез новых соединений для широкого фармакологического скрининга.

Цель работы. Синтез ранее неизвестных производных енаминов и циклических азометинов ряда 3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолина. Изучение зависимости структуры продуктов от строения реагентов и от условий реакцииизучение полезных свойств синтезированных соединений.

Научная новизна работы. Изучены, химические свойства 3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолинов без заместителя в положении 1, а именно реакции этих соединений с нуклеофилами, а также возможности использования солей названых циклических иминов в качестве потенциальных диполей в реакциях [3+2] - циклоприсоединения.

Показано, что основание дротаверина и 1-бензил-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин реагируют с солями диазония с образованием гидразонов.

Показана возможность построения системы хинолизина реакцией енаминоамидов ряда 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина с малонилдихлоридом.

Обнаружено, что реакции 2,3-диоксопирроло[2,1-а]изохинолинов с такими бинуклеофилами, как о-аминофенол, 2-амино-4-метилфенол, о-аминотиофенол, гидразидин капролактама и о-фенилендиамин протекают с раскрытием диоксопирролинового цикла и сопровождаются циклизацией с образованием гетероароматических систем бензоксазола, бензотиазола, 1,2,4-триазола и хинаксолона, а при взаимодействии с о-гидроксибензиламином, о-аминобензиловым спиртом и гидразидом антраниловой кислоты образуются соответствующие линейные структуры: N-бензиламид, бензиловый эфир и диацилгидразид.

Предложен синтез систем бензо[§]хиноксалино[2,3-Ь]индолизина и 2-сиг//?о-(1,2-дигидро-перимидил-2)-5,5-диалкил-2,3,5,6-тетрагидропирроло-[2,1 -а]изохинолина.

Обнаружено, что реакции 2,3-диоксопирроло[2,1-а]изохинолинов с С-нуклеофилами могут идти как без раскрытия цикла по кетонному карбонилу, так и с раскрытием пирролдионового цикла.

Впервые показано, что реакции эфиров 2,3-диоксопирроло[2,1-а]изохинолинкарбоновых кислот с активными N-нуклеофилами (фенилгидразин, бензиламин) протекают с раскрытием диоксопирролинового цикла и образованием соответственно фенилгидразида и N-бензил-енаминокетоамида. Аналогично реагируют амиды (морфолид, пиперидид, гексаметиленимид).

Реакция метилового эфира 2-оксо-3-(3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолиниден-1)-пропановой кислоты с тиосемикарбазидом в среде ледяной уксусной кислоты ведет к гетероциклизации с образованием производного 1,2,4-триазол-5-тиона, а взаимодействие названого кетоэфира с семикарбазидом в тех же условиях приводит к аннелированию пиррольного цикла.

Практическая ценность. Предложены пути синтеза соединений, содержащих одновременно в своей структуре изохинолиновый и бензоксазольный, бензотиазольный, 1,2,4-триазольный либо хиноксалоновый циклы, а также соединений, в которых изохинолиновый цикл аннелирован с ядром пиридина или индола.

Изучена связь строения с фунгицидной активностью в отношении грибка Candida albicans в ряду амидов 3-гидрокси-7,7-диалкил-7,8-дигидроиндоло[2,1 -<�а]изохинолинкарбоновых кислот, а также в ряду амидов и гидразидов 2-(3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-1 -иден)-2-оксо-пропановой кислоты.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 27 работ, из них 10 в изданиях, рекомендованных ВАК, 7 статей в сборниках, 10 тезисов докладов.

Апробация работы. Основные результаты работы доложены на конференциях различного уровня: X и XI молодёжных школах по органической химии — Уфа, 2007 и Екатеринбург, 2008; 18 Менделеевский съезд по общей и прикладной химии — Москва, 2007; конференция «Фармация из века в век» — Санкт-Петербург, 2008; международная конференция «Новые направления в химии гетероциклических соединений» -Кисловодск, 2009.

Структура и объём диссертации. Диссертационная, работа общим объёмом 160 страниц машинописного текста состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов собственных исследований, экспериментальной части, приложения, выводов, списка литературы из 174 наименований, 19 схем и 38 таблиц.

Выводы.

1. Показано, что четвертичные аммониевые соли, полученные в реакции метилового эфира йодуксусной кислоты с 3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолином могут выступать в качестве диполей в реакции 3 + 2 -циклоприсоединения.

2. Установлено, что в реакции 2,2-диметил-1,2-дигидро-бензо[^изохинолина с тиогликолевой и малоновой кислотами образуются соответствующие карбоновые кислоты, которые могут служить синтонами для дальнейших превращений.

3. Найдено, что основание дротаверина и 1-бензил-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин реагируют с солями диазония с образованием гидразонов.

4. Представлена возможность построения системы хинолизина реакцией енаминоамидов ряда 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина с малонилдихлоридом.

5. Показано, что реакции 2,3-диоксопирроло[2,1 -а]изохинолинов с С-нуклеофилами протекают по-разному в зависимости от природы последних: в случае 1,3-индандиона и основания дротаверина имеет место обычная реакция Кневенагеля, антрон раскрывает пирролдионовый цикл с образованием енаминокетона.

6. Обнаружено, что реакции 2,3-диоксопирроло[2Д-а]изохинолинов с такими бинуклеофилами, как о-аминофенолы, о-аминотиофенол, гидразидин капролактама и о-фенилендиамин протекают с раскрытием диоксопирролинового цикла и сопровождаются циклизацией с образованием гетероароматических, а при взаимодействии с о-гидроксибензиламином, о-аминобензиловым спиртом и гидразидом антраниловой кислоты, гетероциклизации не происходит, а образуются соответствующие линейные структуры.

7. Установлено, что 2,3-диоксопирроло[2,1-а]изохинолины реагируют с 1,8-нафтилендиамином с образованием 2-спиро-(1,2-дигидро-перимидил-2)-5,5-диалкил-2,3,5,6-тетрагидропирроло[2,1-а]изохинолин-3-онов.

8. Метиловый эфир 2-оксо-3-(3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидро-изохинолиниден-1)-пропановой кислоты образует с тиосемикарбазидом продукт гетероциклизации — производное 1,2,4-триазол-5-тиона. Взаимодействие названого кетоэфира с семикарбазидом в тех же условиях приводит к аннелированию пиррольного цикла.

9. У ряда веществ определена фунгицидная активность в отношении грибка Candida albicans. Предварительные результаты скрининга показывают, что исследования в данной области перспективны.

1.6.

Заключение

.

Глава 2. Синтез и реакционная способность енаминов и циклических азометинов, производных изохинолина 2.1. Азометины 2.1.1. Свойства циклических азометинов — 3,3-диалкил-3,4дигидроизохинолинов Как уже отмечено, циклические азометины имеют широкое применение в органическом синтезе. Большая часть исследований в этой области затрагивает производные изохинолина [27].

Целью данной работы является изучение химических свойств 3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолинов без заместителя в положении 1, а именно исследование реакций этих соединений с нуклеофилами, а также выяснение возможностей использования солей названых циклических иминов в качестве потенциальных диполей в реакциях 3+2 циклоприсоединения.

Исходные циклические азометины 1а — с получены циклоконденсацией соответствующих карбинолов с HCN [39−41,43]. Исследования показали, что соединения 1а — с в реакции с метиловым эфиром йодуксусной кислоты образуют устойчивые иодиды 2а — с. Аналогично основание 1с с п-толуидидом йодуксусной кислоты образует соль 2d. Изучение свойств соединений 1а — с показало, что основания этих циклических азометинов в реакциях с такими С-нуклеофилами, как KCN и малонодинитрил в отсутствие активации не протекает. Требуемый результат достигается с помощью активации иминогруппы путем иодметилирования. Например, реакция иодметилата имина 1с с цианидом калия в спирте приводит к тетрагидроизохинолину 3, который охарактеризован в форме гидройодида. Реакция этого соединения с малонодинитрилом протекает в присутствии метилата натрия в метаноле, при этом образуется динитрил 4 (схема 1). В отсутствие MeONa в качестве продукта реакции было выделено исходное вещество.

Схема 1.

ICH2C (0)0Me О I.

ОМе.

1 а — с.

R1=H (1a, b), МеО (1с) — 2R2=2Me (1a, c), (CH2)5(1b).

2 а — с.

—1 О N.

2d.

СбН4-Ме-р

KCN I.

Me.

1с • Mel.

— KI.

Me.

CN з H.

CH2(CN)2 / MeONa.

NC'.

Me.

H 4.

— CN.

Полученные четвертичные соли 2a — d были исследованы в качестве источников диполей в реакциях циклоприсоединения. Следует отметить, что большая часть описанных в литературе реакций этого типа касается гетероароматических систем. В качестве немногочисленных примеров использования в этой реакции 3,4-дигидроизохинолинов можно привести работы [148,149]. Особенностью веществ 2а — d является устойчивость при хранении, что делает их удобными реагентами.

Для генерирования илидов использован пиридин в среде хлористого метилена. Реакции илидов, полученных из соли 2с, с диметилмалеатом и диметилфумаратом приводят к соответствующим производным пирроло[2,1-а] изохинолина 5,6.

Аналогично взаимодействие илида, получаемого из йодида 2d, с диметилмалеатом приводит к амиду 7 (схема 2).

Схема 2 н.

С О N-HC6H4M е-р о-г S'/.

С О, МеС С 7.

Согласно общепринятым литературным данным [148−150], реакции диполярного циклоприсоединения протекают стереоспецифично, т. е. в случае диметилмалеата образуется цисизомер, в случае диметилфумарататранс-изомер в виде смеси экзои эндоформ [148].

Характеристики впервые полученных соединений представлены в табл. 1. Все они представляют собой желтые кристаллические вещества. Иодиды 2а — d мало растворимы в воде.

В спектрах ЯМР 'Н четвертичных аммониевых солей 2а — d (табл. 2) наблюдается синглет протона НС= четвертичной иминогруппы в области •9.78 — 10.30 м.д., что отличается от исходного азометина сдвигом в слабое поле примерно на 2 м.д. Спектр основания соединения 3, в отличие от спектра исходного азометина, содержит синглет протона в области 4.97 м.д. В спектре основания 4 присутствуют два дублета групп СН. Спектры оснований 5,6,7 охарактеризованы в соответствии с имеющимися литературными данными [148,149]. Конденсированная трициклическая структура полученных веществ подтверждается наличием четырех дублетов групп СН, два из которых (2.10−2.15 м.д. и 3.13−3.15 м.д.) в положениях 1 и 2 усложнены вследствие взаимодействия с протонами в положениях 3 и 10Ь. Спектры ЯМР LH содержат также сигналы протонов заместителей, например, групп СН3-Аг (2.20 м.д.) и синглет протона амидной группы NH (8.73 м.д.) (соединение 7).

ИК спектры сложных эфиров 2а — с содержат полосу поглощения сложноэфирного карбонила (1730 см" 1), спектры амидов 2d, 7 имеют полосы поглощения амидного карбонила (1680 см" 1) и амидной группы NH (3250 см «'). В спектрах нитрилов 3,4 имеются полосы поглощения нитрильных групп в области 2280 — 2310 см» 1. В спектрах соединений 5 — 7 сложноэфирная группа поглощает в области 1735 — 1740 см" 1.

Масс-спектры, снятые для подтверждения трициклической структуры соединений 5,6 содержат пики молекулярных ионов (М+ 435) интенсивностью соответственно 10 и 14%, характерно также наличие пика, возникающего при отрыве карбометокси-группы (45 и 53%, 376).

Характеристики синтезированных соединений (2a, b, d, 3−7).

Соедиr1 2r2 Брутто-формула Найдено, % Вычислено, % т, а пл. 5 °C Выход, % нение С h n.

2а Н (СН3)2 c14h18ino2 46.7 46.8 10 5.1 40 3.9 140- 141 58.

2Ь Н (сн2)5 c17h22ino2 51.0 51.1 15 5.6 3,6 3.5 152- 154 53.

2d МеО (сн3)2 c22h27in2o3 53.3 53.4 йЛ 5.5 5Я 5.7 170- 171 60.

3 МеО (сн3)2 c15h20n2o2-hi 46.6 46.5 15 5.4 Ъ1 7.2 165- 166 62.

4 МеО (СН3)2 c17h21n3o2 68.2 68.4 ol oo гч ю 14.0 14.1 138- 140 71.

5 МеО (СН3)2 c22h29no8 60.7 60.6 м 6.7 33 3.2 160 — 162 73.

6 МеО (СН3)2 c22h29no8 60.7 60.6 м 6.7 3л 3.2 168- 170 59.

7 МеО (СН3)2 c28h34n2o7 65.8 65.9 6? 6.1 16 5.5 137- 138 57.

Параметры спектров ЯМР! Н синтезированных соединений (2a, b, d, 3 — 7), 8, м.д. (J, Гц).

Соединение 0^)2,С 4-СН2 (2Н) Ароматические протоны НС= с (1Н) СН30 Другие протоны.

1 2 3 4 5 6 7.

2а 1.48 (6Н, с, 2 СНз) 3.25 с 7.18 — 8.18(4Н, м) 10.0 3.81 (ЗН, с) — 5.22 (2Н, СЩСО, с).

2Ь 1.65 (ЮН, уш. с, 5 СН2) 3.15 с 7.20 — 8.23(4Н, м) 9.78 3.82 (ЗН, с) 5.21 (2Н, СЩСО, с).

2d 1.33 (6Н, с, 2 СН3) 3.12с 6.47 — 7.46(6Н, м) 10.30 3.73 (ЗН, с) — 3.75 (ЗН, с) 2.20 (ЗН, СНз-Ar, с) — 4.85 (2Н, СЩСО, с) — 8.80 (1H, NH амида, с).

3 1.05 (ЗН, с) — 1.15 (ЗН, с) 2.87 уш. с 6.38 (5-Н, с) — 6.88 (8-Н, с) 3.69 (6Н, с) 4.97 (1Н, CH-N, c) — 2.50 (ЗН, СНзКс).

4 0.9 (ЗН, с) — 1.05 (ЗН, с) 3.22 уш. с 6.40 (5-Н, с) — 6.87 (8-Н, с) 3.70 (6Н, с) 2.50 (ЗН, СНДс) — 4.26 (1Н, д, 3J=5 Гц) — 5.01 (1Н, д, 31=4,5Гц).

Показать весь текст

Список литературы

  1. , В.Д. Изохинолины / В. Д. Генслер // Гетероциклическиесоединения. / Под ред. Р.Эльдерфильда. М.: Издатинлит, 1965. — Т.4. -С.264 — 358.
  2. , Т. Химия гетероциклических соединений: Пер. с анг. / Т. Джилкрист -М.: Мир, 1996. С. 185 — 201.
  3. , Дж. Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений: Пер. с анг. / Дж. Джоуль, Г. Смит М.: Мир, 1975. — С.125 — 138.
  4. , А.Г. Пирроло2,1-а.изохинолины (обзор) / А. Г. Михайловский, B.C. Шкляев // Химия гетероцикл. соедин. 1997. — № 3. — С.291 -317.
  5. , JI. Основы современной химии гетероциклических соединений: Пер. с анг. / Л. Пакет М.: Мир, 1971, — С. 248 — 253.
  6. , S.F. 1,2-Dihydroisoquinolines / S.F. Dyke // Advances in Heterocyclic Chemistry. New York: Wiley Interscience, 1972. — Vol.14. -P.279 — 330.
  7. Dyke, S.F. Isoquinolines / S.F. Dyke, R.G. Kinsman. New York: Wiley Interscience, 1981. — 137p.
  8. Isoquinolines. Pt.3. // Chemistry of Heterocyclic compounds / Eds. G.M. Coppola, H.F. Shuster. -New York: J. Wiley, 1995.-Vol.38. 552p.
  9. , E.H. Некоторые реакции нитрилов, приводящие к образованию новой азотуглеродной связи / Е. Н. Зильберман // Усп. химии. -1960. -Т.29. — № 6. С. 709 — 735.
  10. , Е.Н. Реакции нитрилов / Е. Н. Зильберман. М.: Химия, 1972.-С.23.
  11. , Дж. Имины, нитроны, нитрилы и изоцианиды / Дж. Тэннат // Общая органическая химия / Под ред. Н. К. Кочеткова. М.: Химия, 1982. -Т.З. — С.476 — 727.
  12. Isoquinoline. 3,3-dialkyl-substituerte 3,4-dihydroisoquinoline aus alkyl-arylcyclopropanen / W. Engel, F. Seeger, H. Teuful, H. Machleidt // Chem. Ber. -1971. -Bd.l04.-№ 1.-S.248 -258.
  13. Krimen, L.I. The Ritter reaction / L.I. Krimen, D.J. Kota // Organic reaction. -New York: J. Wiley, 1969. Vol.17. — P.213 — 325.
  14. Pat. Austral. 433 182, CI С 07 D 217/00. Chemical compounds / Seeger E., Engel W., Kadatz R. РЖХим. — 1974. — 14H 414П.
  15. Isoquinoline. I. Synthese 3,3-dialkyl-substituerte 3,4-dihydro und 1,2,3,4-Tetrahydroisochinoline / W. Engel, F. Seeger, H. Teuful, H. Machleidt // Chem. Ber. 1970.- Bd. 103.- № 6. — S. 1674- 1691.
  16. Lora-Tomayo, M. Die Anwendung der Nitrilium salze heterocycl verbindungen. 1. Derivate des 3,4-dihydro-isochinolins / M. Lora-Tomayo, R. Mandronero, G.G. Munoz // Chem. Ber. 1960. — Bd.93. — № 2. — S.289 — 297.
  17. Lora-Tomayo, M. Syntheses of heterocyclic compounds from nitrillium salts / M. Lora-Tomayo, G.G. Mrnioz // Chem. and Ind. 1959. — № 29. — P.657 — 658.
  18. , Б.Б. Синтез 4-К-2,2-диметил-1,2-дигидробензо^изохинолинов / Б. Б. Александров, B.C. Шкляев, Ю. В. Шкляев // Химия гетероцикл. соедин. 1992. — № 3. — С.375 — 376.
  19. А.с. 771 093 СССР, С 07 D 217/00. Способ получения 1-метил-3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолинов / Шкляев B.C., Александров Б. Б., Вахрин М. И., Леготкина Г. И. (СССР). 1980. -Бюл. № 38.
  20. , М.С. Синтез и свойства вторичных енаминокарбонильных соединений ряда 3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолина.: Автореф. дис.. канд. хим. наук / М. С. Гаврилов. Пермь, 1986. — 16с.
  21. Синтез и химические свойства 1-функционально замещённых производных 3,4-дигидроизохинолинов / Ю. В. Шкляев, В. А. Глушков, Ю.В.
  22. , О.Г. Аушева // В кн.: Азотистые гетероциклы и алкалоиды. М.: Иридиум — Пресс, 2001. — Т. 1. — С.593 — 597.
  23. , Ю.В. 1-К-3,3-диметил-6,7-диметокси-3,4-дигидроизохинолины / Ю. В. Шкляев, Ю. В. Нифонтов, В. А. Глушков // В кн.: Азотистые гетероциклы и алкалоиды. М.: Иридиум — Пресс, 2001. — Т.2. — С.462.
  24. , Ю.В. Синтез 3,3-диалкилпроизводных 3,4-дигидроизохинолина (обзор). Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов / Ю.В. Шкляев- Под ред. В. Г. Карцева. -М.: IBS PRESS, 2003. T.l. — С.478.
  25. , А.Г. Циклические азометины и их гидрированные производные (обзор) / А. Г. Михайловский // Химия гетероцикл. соедин. -2000. № 5. — С.579 -604.
  26. Cactus alkaloids. Part LXIII. Identification of new cactus alkaloids in Backerberia militaris by tandem mass spectrometry / N.R. Ferrigni, S.A. Sweetana, J.A. Mc Laughlin et. al. // J. Nat. Prod. 1984. — Vol.47. — № 5. — P. 839 — 845.
  27. Nakkady, S. Studies on the chemical constitution of Argemone mexicana / S. Nakkady, M. Shamma // Egypt. J. Pharm. Sci. 1988. — Vol.29. — № 14. — P. 53 -61.
  28. Ordaz, C. Cactus alkaloids. Part 55. Dehydroheliamine, a trace alkaloid from the saguaro, Carnegia giganteun (Cactaceae) / C. Ordaz, N.R. Ferrigni, J.L. Mc Laughlin//Phytochemistry. 1983. — Vol.22. — № 9. — P.2101 — 2102.
  29. Орехов, А.П.' Химия алкалоидов / А. П. Орехов. М.: Изд-во АН СССР: -1995.-859с.
  30. Алкалоиды Corydalis stricta / Т. Иргашев, И. А. Исраилов, Д. Батсурен, М. С. Юнусов // Химия природ, соедин. 1983. — № 4. — С.490 — 493.
  31. Theuns, H.G., Corypallin and O-Methyl corypallin, two alkaloids from Papaver bracteatum / H.G. Theuns, E.J. Vlietstra, C.A. Salemink // Phytochemistry. -1983. Vol.22. — № 1. — P.247 — 250.
  32. , C.A. Алкалоиды / C.A. Юнусов. Ташкент: Фан. — 1981. — 420c.
  33. The Isoquinoline Alkaloids // Rodds Chemistry of carbon compounds / Ed. S. Coffey. New York: Elsevier Scient. Publ. Сотр. — 1978. — Vol.4. — P.2 — 258.
  34. N-Benzylisoquinoline alkaloids from Ceratocapnos heterocarpa / R. Suau, I. Ruiz, M.V. Silva, M. Valpuesta // Phytochemistry. 1994. — Vol.36. — № 1. -P.241 — 243.
  35. PCT Int. Appl. WO 8 800 586, CI С 07 D 217/02. Process for the preparation of 3,4-dihydroisoquinoline / Takacs K., Ajzert I.K., Marmarosi T. et. al. // Chem. Abstr. 1988. — Vol.109. — 14 9372z.
  36. , А.Г. Синтез азометинов изохинолинового ряда / А. Г. Михайловский, Б. Б. Александров, М. И. Вахрин // Химия гетероцикл. соедин. 1992. — № 8. — С.1144.
  37. Направленный синтез и сердечно-сосудистая активность производных изохинолина и фенантридина / А. Г. Михайловский, Б .Я. Сыропятов, А. В. Долженко, B.C. Шкляев // В кн.: Азотистые гетероциклы и алкалоиды. М.°: Иридиум — Пресс. — 2001. Т. 1. — С.435 — 439.
  38. , А.Г. Синтез и алкилирование циклических азометинов 3-спиро и 3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолинов / А. Г. Михайловский, B.C.
  39. , Е.В. Фешина // Химия гетероцикл. соедин. 1998. — № 2. — С.236 -240.
  40. Синтез и свойства азометинов ряда 3,4-дигидроизохинолина / Михайловский А. Г., Шкляев B.C., Сыропятов Б .Я. и др. // Реактив 97: Тез докл. 10-й Всеросс. конф. — Москва, 1997. — С.21.
  41. Новые данные по синтезу 3,4-дигидроизохинолинов / Ю. В. Шкляев, В. А. Глушков, Ю. В. Нифонтов, О. Г. Аушева // Енамины в органическом синтезе: Сб. науч. тр./ Под ред. Ю. В. Шкляева. — Екатеринбург: УрО РАН, 2001. — С.120 — 131.
  42. , Б.Б. Исследования в области гидрированных производных изохинолина: Автореф. дис. .канд. хим. наук / Б. Б. Александров. — Пермь, 1978.-21с.
  43. , G. 4-Substituted l, 2,3,4-tetrahydro-3,3-dimethyI-isoquinoIines / G. Bobovski, J.M. Gottlieb // J. Heterocycl. Chem. 1982. — Vol.19. — № 1. — P.21 -27.
  44. Pat. Ger. 1 670 849, CI C07 D217/04.Verfahren zur Herstellung von 8-acyl-amino 1,2,3,4-tetrahydroisochinolinen / Ehrhart G., Shitt K., Hoffman I., Ott H. -РЖхим. 1979. — 50 163П.
  45. Eckhart, E. Dihidro-izo-kinolino es 2-alkyl-szarmazekaik eloallitasa a megfelelo 1,2,3,4-tetrahydro-izokinolinokbol N-brom- szukcin-imiddel / E. Eckhart // Magy. Kem. Folyoriat. -1964. Evf.70. -№ 7. — P.296 — 299.
  46. Reaction of N-nitroso-l, 2,3,4-tetrahydroisoquinolines with base. A new method for the conversion of 1,2,3,4- tetrahydroisoquinolines / K. Sakare, K. Terayama, E. Heruki et. al. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1974. — Vol.47. — № 5. -P.1297- 1298.
  47. Murahashi, S., Ruthenium-catalyzed oxidation of secondary amines to amines to imines using tert-butyl hydroperoxide / S. Murahashi, T. Naota, H. Taki // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985. — № 9. — P.613 — 614
  48. , Б.У. Шиффовы основания / Б. У. Минбаев. Алма-Ата: Наука. -1989.-140с.
  49. Molecular conformation and electronic structure of azometines. VIII. Dipole moment of 3,4-dihydroisoquinolines / D. Pitea, P.L. Beltrame, A. Ferrazza et. al. // Gazz. Chim. Ital. 1984. — Vol.114. -№ 1 — 2. -P.35 — 40.
  50. Pitea, D. Molecular conformation and electronic structure of 3,4-dihydroisoquinolines / D. Pitea, A., Ferrazza, G. Favini // Gazz. Chim. Ital. 1984. -Vol.114. -№ 1−2. -P.41 — 47.
  51. Anomalous proton NMR spectra of 3,4-dihydroisoquinolines and related compounds / Narayanaswani S., Rajeswari S., Pai B.R. et. al. // Proc. Indian Acad. Sci., Chem Sci. 1984-Vol.93. -№ 2.-P. 145 — 155.
  52. Salasar, M. Modulation of methylene carbon response intensity in long-range heteronuclear 2D NMR chemical shift correlation spectra / M. Salasar, A.s. Zektzer G.F. Martin // Magn. Reson. Chem. 1988. — Vol.26. — № 1. — P.24 — 27.
  53. , Дж. Азометины / Дж. Тэннант // Общая органическая химия / Под ред. Н. К. Кочеткова. -М.: Химия, 1982. Т.З. — С.503 — 518.
  54. Веке, D. Adatoc a heterociklasos, pszeudobazisos aminokarbinolok kemiajahoz. XXXIII. Imidazo2, l-a.izo-kinolin-es pirimido[2,l-a]izo-kinolinvazas vegyiiletek eloallitasa / D. Веке, L. Токе // Magy. Kem. Folyoirat. 1962. -Evf.68. -№ 10. P.419 — 424.
  55. Mohrle, H. Aimelierte imidazole / H. Mohrle, B. Grimm // Arch. Pharm. -1986. Bd 319.- № 4. — S.325 — 332.
  56. Schneider, W. l-Oxa-7,8-benzo-7,8-didehydroindolizidin aus 3,4-dihydroisochinoline und zur kentnis des l-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydroisochinolins / W. Schneider, B. Miiller // Arch. Pharmazie. 1961. — Bd 294. — № 6. — S.360 — 365.
  57. Ziegler, E. Synthesen von Heterocyclen. 116 Mitt. Uber Reactionen mit Salicylsaurechlorid / E., Ziegler, Th. Kappe, G. Kollens // Monatsch. Chem. -1968. Bd.99. — № 5. — S.2024 — 2031.
  58. Menendez, J.C. Synthesis and antibacterial activity of some l-thia-4,8-diaza-spiro4,5.decan-3-ones / J.C. Menendez, A. Delgado-Iribarren, M.M. Sollhuber // An. R. Acad. Farm. 1987. — Vol.33. — № 2. — P.238 — 248.
  59. Bohme, H. Uber Derivate des l-Cyan-l, 2,3,4-tetrahydroisochinolins / H. Bohme, R. Schweitzer // Arch. Pharmaz. Und Ber. Dtsch. Pharmaz. Ges. 1970. -Bd 303. — № 3. — P.225 — 228.
  60. Jackon, Y.A. Improved synthesis of dihydroisoquinoline Reissert compounds / Y.A. Jackon, E.K. Stephenson, M.P. Cava // Heterocycles. 1993. — Vol.36. — № 5. -S.1047- 1050.
  61. Schneider, W. Ringschu (3reaktionen zu Hydrobenzoa. chinolizinen / W. Schneider, E. Kammever, K. Schiken // Pharmazie. 1966. — Bd 21. — № 1. — S.26 -29.
  62. Synthese de derives dela famile des benzoa.quinolizines. III. Synthese de nouveaux composes analogues au «quantril» / A. Buzas, F. Cossais, J.-P. Jacquet, A. Merour // Bull. Soc. Chim. France. 1973. -№ 12. -P.3476−3481.
  63. , А.А. Взаимодействие 3,4-дигидроизохинолинов с енолацилатами (3-кетоэфиров / А. А. Ахрем, Е. В. Борисов, Ю. Г. Чернов // Журн. орган, химии. 1995.-Т.31.-№ 8.-С.1241 — 1243.
  64. Ziegler, Е. Zur Reaktivitat von C=N Doppelbindungs-systemem XIV. Uber das 3,4-Dihydroisochinolin / E. Ziegler, W. Leitner, H. Sterk // Z. Naturforsh. 1978. -Bd 33. — № 6.- S.640- 645.
  65. , Д.Б. Конденсация 2-ацилциклогексан-1,3-дионов с циклическими азометинами / Д. Б. Рубинов, И. Л. Рубинова // Журн. органич. химии. 2004. — Т.40. — № 8. — С. 1234 1- 236.
  66. Chranowska, М. Synthesis of isoquinoline alkaloids. Total synthesis of (±) stylopine / M. Chranowska // J. Natur. Prod. 1995. — Vol.58. — № 3. — P.401 -407.
  67. Bersch, H-W. Synthesen und Umlagerunden von tertiaren a-allyl-aminen / H-W. Bersch, D. Hoff// Arch. Pharm. 1979. Bd 311. — № 2. — S. 1029 — 1042.
  68. Brook, M.A. Activation of imines to nucleophilic attack by Grignard reagents / M.A. Brook // Synth. Commun. 1988. — Vol. 18. — № 9. — P.893 — 898.
  69. Schmitz E. Isochinolin. I. Einneuer Weg zum 3,4-Dihydro-isochinolin // Chem. Ber. 1958. — Bd 91. -№ 6. — S. l 133−1140.
  70. Nakamura, M. Enantioselective allilzincation of cyclic aldimines in the presence of anionic bis-oxazokine ligand / M. Nakamura, A. Hirai, E. Nakamura // J. Amer. Chem. Soc. 1996. — Vol. l 18. -№ 35. -P.8489−8490.
  71. Аллилборирование и циклизация производных 3,4-дигидроизохинолинов / Ю. Н. Бубнов, А. Ю. Зыков, А. В. Игнатенко и др. // Изв. РАН, сер. хим. -1996. № 4. — С.935 — 937.
  72. Zur Reaction von Carbinol-aminen mit Diazoalkanen. 3 Mitt. / B. Goeber, S. Pfeifer, V. Hanus, G. Engelgardtd // Arch. Pharm. 1988. — Bd.301. — № 10. -S.763 — 775.
  73. Schaumann, E. Cycloadditions-reactionen von- Heterokumulenen. XX. Umsetzung von Allyl (Trimethylsylil) thioketenen mit azomethinen / E. Schaumann, F.F. Grabley // Chem. Ber. 1980. — Bd 113. — № 9. — S.3024 — 3038.
  74. Anselme, J.P. The chemistry of the Carbon-Nitrogen Double Bond / J.P. Anselme. New York: Interscience, 1970. — Ch.7. — P.299 — 326.
  75. Пат. Японии № 56−3871, МКИ3 С 07 D 273/01. Способ получения производных протоберберина / Камэтани Т.- Заявл. 27.11.72- Опубл. 27.01.81. РЖХим. — 1982. — 30 142П.
  76. Schmitz, Е. Isochinolin. IV. Thermische Ringerweiterung eines Isochinolinabkommlings / E. Schmitz, Ohme R. Ohme // Chem. Ber. 1962. — Bd 95. -№ 8. — S.2012 -2017.
  77. Queroix, S., Gardent J. Preparation de trichloromethyl-1 tetrahydro-1,2,3,4-isoquinoleines. Leur conversion en alcoxymethyl-l isoquinoleines /, S. Queroix, J. Gardent // C. r. Acad. Sci. 1973. — Vol.276. — № 8. — P.703 — 705.
  78. Взаимодействие 5-фенил-2,3-дигидрофуран-2,3-диона с 6,7-диметокси-3,4-дигидроизохинолином // Алиев З. Г., Шуров С. Н., Глушков В. А. и др. // Известия РАН, сер. Хим. 1997. -№ 10. — С.1845−1848.
  79. Аминодиметоксилирование в 3,4-дигидроизохинолинах, изохинолинах и солях изохинолиния / В. И. Теренин, Т. А. Афанасьева, A.JI. Курц, Ю. Г. Бундель // Журн. органич. химии. 1992. — Т.28. — № 4. — С.836 — 841.
  80. Strandtmann, N. A new general synthesis of benzoa. quinolizines, and related compounds / N. Strandtmann, M.P. Cohen, J. Shavel // J. Org. Chem. 1966. -Vol.31.-№ 3.-P.797−803.
  81. , Ф.А., Лис Л.Г., Ахрем A.A. Полный синтез 8-азастероидов / Ф. А. Лахвич, Л. Г. Лис, А. А. Ахрем // Усп. химии. 1984. — Т.53. — № 6. — С.1014 -1044.
  82. Н.Н. Исследования в области карбонильных производных изохинолина: Дис.. канд. хим. наук / Н. Н. Полыгалова. Пермь, 2006. -168с.
  83. Синтез енаминов-производных 3,4-дигидроизохинолина / B.C. Шкляев, Б. Б. Александров, Г. И. Леготкина и др. // Химия гетероцикл. соедин. 1983. -№ 11.- С. 1560.
  84. Синтез енаминоамидов ряда 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина / B.C. Шкляев, Б. Б. Александров, А. Г. Михайловский, М. И. Вахрин // Химия гетероцикл. соедин. 1989. — № 9. — С. 1239 — 1242.
  85. А.А. Синтезы некоторых производных 3,4-дигидроизохинолина, функциональнозамещённых в положении 1.: Автореф. дис. .канд. хим. наук / А. А. Горбунов. Пермь, 1986. — 22с.
  86. Синтез и ацилирование третичных енаминов — производных 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина / B.C. Шкляев, Б. Б. Александров, А. Г. Михайловский, М. И. Вахрин // Химия гетероцикл. соедин. 1988. — № 7. -С.939 -942.
  87. , B.C. Нитрозирование этиловых эфиров (3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолиниден-1)-кабоновых кислот / B.C. Шкляев, Б. Б. Александров, М. С. Гаврилов // Известия РАН, сер. Хим. 1986. — № 4. -С.959.
  88. , Ю.В. (З-С-ацилирование енаминового фрагмента 1-метил-3,4-дигидроизохинолина 5-фенил-2,3-дигидро-фурандионом / Ю. В. Шкляев, А. Н. Масливец // Журн. орган, химии. 1996. — Т.32. — № 2. — С.319.
  89. Енамины ряда 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина в синтезе пирроло2,1-а.изохинолинов по Чичибабину и в реакции с оксалилхлоридом / Н. Н. Полыгалова, А. Г. Михайловский, Е. В. Вихарева, М. И. Вахрин // Химия гетероцикл. соедин. 2007. — № 7. — С. 1068 — 1074.
  90. Синтез пирроло2,1-а.изохинолинов / B.C. Шкляев, Б. Б. Александров, А. Г. Михайловский, М. И. Вахрин // Химия гетероцикл. соедин. 1987. — № 7. -С.963−965.
  91. , А.Г. Синтез и свойства диоксопирролинов ряда изохинолина и фенантридина / А. Г. Михайловский, B.C. Шкляев // Енамины в органическом синтезе: Сб. науч. тр. / Под. ред. Ю. В. Шкляева. -Екатеринбург: УрО РАН, 2001. С. 39 — 47.
  92. , А.Н., 2,3-Дигидро-2,3-пирролдионы / А. Н. Масливец, И. В. Машевская. Пермь: Перм. ун-т, 2003. — 126с.
  93. , Н.Н. Реакция азосочетания енаминокарбонильных производных 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина с солями диазония / Н.Н.
  94. , А.Г. Михайловский, М.И. Вахрин // Химия гетероцикл. соедин. -2006. -№ 9. С. 1382 — 1387.
  95. , Н.Д. Реакции высокоэлектрофильных фторсодержащих соединений с енаминами / Н. Д. Чкаников // Енамины в органическом синтезе: Сб. науч. тр. / Под. ред. Ю. В. Шкляева. Екатеринбург: УрО РАН, 2001.-С.108- 119.
  96. , А.Г. Реакция 2,3-диоксопирроло2,1-а.изохинолинов с боргидридом натрия и свойства её продуктов / А. Г. Михайловский // Химия гетероцикл. соедин. 1996. — № 5. — С.685 — 692.
  97. , К.В., Именные реакции в органической химии / К. В. Вацуро, Г. Л. Мищенко М.: Химия, 1976. — 528с.
  98. , В.Г. Органическая химия: реакция Неницеску. Избранные главы органической химии на базе одной именной реакции / В. Г. Граник. М.: Вузовская книга, 2003. — 384с.
  99. El-Shafei, А.К. A convenient synthesis of polyfused heterocyclic systems from heterocyclic amines and 2,3-dichloronaftoquinone using phase transfer catalysis / A.K. El-Shafei, A. Sultan, G. Vernin // Heterocycles. 1982. — Vol.19. -№ 2.-P.333 -338.
  100. Реакция енаминов ряда 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина с 2,3-дихлор-1,4-нафтохиноном / Н.Н., Полыгалова, А. Г. Михайловский, B.JI. Гейн, М. И. Вахрин // Химия гетероцикл. соедин. 2005. — № 2. — С.291 — 292.
  101. , A.JI. Синтез арилзамещённых бензоа.хинолизинов циклоконденсацией циклических азометинов с арилиденмалонатами / A.JI. Михальчук, О. В. Гулякевич, А. А. Ахрем // Химия гетероцикл. соедин. 1996. — № 2. — С.235 — 236.
  102. Sano, Т. Synthesis of nitrogen-containing heterocyclic compounds using dioxopyrrolines / T. Sano // J. Synth. Org. Chem. Japan. 1984. — Vol.42. — № 4. -P.340 -354.
  103. , А.Г. Электронные спектры гидрированных пирроло2,1-а.изохинолинов и пирроло[1,2-?]фенантридинов / А. Г. Михайловский, B.C. Шкляев // Химия гетероцикл. соедин. — 1995. № 5. — С.650 — 653.
  104. Synthesis of oxoaporphines. Unusual Photocyclization-Photoreduction о 2,3-Diaryl-A2-pyrroline-4,5-diones / L. Castedo, C. Saa, J.M. Saa, R. Suau // J. Org. Chem. 1982. — Vol.47. — № 3 — 4. — P.513 — 517.
  105. Cobas, A. Cycloaddition Reactions of Isoquinoline-Pyrroline-2,3-dione with Bensyne. Total Synthesis of 8-Oxypseudopalmatine and Decarbometoxydihydroambirtanine / A. Cobas, E. Guitian, L. Castedo // J. Org. Chem. 1992. — Vol.57. — № 25. — P.6765 — 6759.
  106. The Intermolecular Cycloaddition (IBS) Approach to protoberberines. Higly convergent synthesis of 8-Oxypseudopalmatine / A. Cobas, E. Guitian, L. Castedo, J.M. Saa // Tetrahedron Lett. 1998. — № 20. — P.2491 — 2492.
  107. A regioselective entry to 13-substituted 8-oxo- protoberberines. Total synthesis of (±) corydaline / C. Saa, Guitian, L. Castedo, J.M. Suau // J. Org. Chem. 1986.-Vol.51.-№ 14.-P.2781 -2784.
  108. Chawla, A.S. Erythrina and related alkaloids / A.S. Chawla, A.H. Jackson // Natur. Prod. Rept. 1989. — Vol.6. — № 1. — P.55 — 56.
  109. Sano, T. Synthesis of erythrina and related alkaloids / T. Sano, Y. Tsuda // J. Synth. Org. Chem. Japan. 1988. — Vol.46. — № 1. — P.49 — 65.
  110. Synthesis of erythrina and related alkaloids. 17. Total synthesis of dl-coccuvinine and dl-coccolinine / T. Sano, J. Toda, N. Maehara, Y. Tsuda // Can. J. Chen. 1987. — Vol.65. — № 1. — P.94 — 98.
  111. А.Г. Михайловский // Химия гетероцикл. соедин. 2005. — № 9. — С. 1378 — 1382.
  112. , Н.Н. Реакция 2,3-диоксопирроло2Д-а.изохинолинов с активными нуклеофилами / Н. Н. Полыгалова, А. Г. Михайловский // Химия гетероцикл. соедин. 2005. — № 9. — С.1383 — 1387.
  113. , А.Г. Синтез и свойства енаминокетогидразидов ряда 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина / А. Г. Михайловский, М. О. Декаприлевич // Химия гетероцикл. соедин. 1998. — № 8. — С. 1111−1117.
  114. Реакция 2,3-диоксопирроло2,1-а.изохинолинов с аммиаком и алифатическими аминами / А. Г. Михайловский, Н. Н. Полыгалова, Т. С. Турова и др. // Химия гетероцикл. соедин. 2004. — № 9. — С. 1357 — 1361.
  115. , Ю.Н. Аллилбораны: восстановительное моно- и транс-диаллирование ароматических азотистых и гетероциклических соединений / Ю. Н. Бубнов // Известия РАН, сер. Хим. 1995. — № 7. — С. 1203 — 1216.
  116. , А.Г. Аллилборирование изатина и 2,3-диоксопирроло2,1-а.изохинолина / А. Г. Михайловский, А. В. Игнатенко, Ю. Н. Бубнов // Химия гетероцикл. соедин. 1998. — № 7. — С.908 — 915.
  117. , А.Н. Методы синтеза и реакции 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов / А. Н. Масливец, Ю. С. Андрейчиков // Химия пятичленных 2,3-диоксогетероциклов / Под ред. Ю. С. Андрейчикова Пермь: Изд-во ПГУ, 1994. — С.91 — 92.
  118. Синтез производных 1-алкил-3,4-дигидроизохинолина и их влияние на артериальное давление / Н. Н. Полыгалова, А. Г. Михайловский, Е. С. Лиманский и др. // Хим.-фармацевт. журн. Т.40. — № 3. — 2006. — С.15 — 17.
  119. Синтез хлорметильных и арилоксипроизводных 3,4-дигидроизохинолина и их влияние на агрегацию тромбоцитов и артериальноедавление / А. Г. Михайловский, А. В. Долженко, Б .Я. Сыропятов и др. // Хим.-фармацевт. журн. Т.36. — № 6. — 2002. — С.8 — 10.
  120. Синтез и влияние на свётрываемость крови производных 1-ароилметил и 1-арилоксиметил-3,4-дигидроизохинолина / Н. Н. Полыгалова, А. Г. Михайловский, Е. С. Лиманский и др. // Хим.-фармацевт. журн. Т.42. — № 2. — № 2008. -С. 18 -20.
  121. А. С. 1 095 600 СССР, МКИ3 С 07 D 217/00. Гидрохлориды 3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин Д1(2Н, а) — ацетамидов, проявляющие снотворную и противосудорожную активности / Закс А. С., Бурди Н. З., Михайловский А. Г. и др.
  122. , М.Д. Лекарственные средства: Пособие для врачей: В 2 т. Т.2. 14 изд., перераб., испр. и доп. — М.: Новая волна, 2000. — 608 с.
  123. А.с. 26 997 НРБ, МКИ3 С 07 D 217/16. N-субституирани-тетрагидроизохинолини и метод заполучаването им / Ч. Б. Иванов, М. Д. Дрянска, О. Б. Забунова и др. (НРБ). РЖХим. — 1980. — 20 099П.
  124. Пат. Японии № 56−37 227, МКИЗ С 07 D 214/14. 6,7-диокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолины / Т. Кисимото, X. Кавати, И. Канэда (Япония). -РЖХим. 1982. — 140 136П.
  125. Синтез и спазмолитическая активность гидрированных производных 3,3-диметилизохинолина / Закс А. С., Бурди Н. З., Михайловский А. Г. и др. // Хим.-фармацевт. журн. 1989. — Т.23. — № 8. — С.929 — 931.
  126. Knolker Hans-Joachim, Agarwal Sameer. Total synthesis of the antitumor active pyrrolo2, l-a.isoquinikine alkaloid (±)-crispine A // Tetrahedron Lett. -2005. 46, № 7. C. 11 731 — 175.
  127. Pat. Great Britain 2 283 488, С1 С 07 D 217/12. Pharmaceutically active isoquinolines / NaefR. РЖХим. — 1997. — 5060П.
  128. Общая органическая химия / Под. ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса. Т.З. -М.: Химия, 1982−628с.
  129. , Э. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных / Э. Преч, Ф. Бюльманн, Аффольтер К. М.: Мир- БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006 — 438с.: ил.
  130. , JI.A. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии / JI.A. Казицына, Н. Б. Куплетская М.: Высшая школа, 21 971 -264с.: ил.
  131. Реакция азосочетания 1-бензил-3,4-дигидроизохинолинов с солями диазония и свойства её продуктов / О. В. Сурикова, А. Г. Михайловский, Е. В. Вихарева, М. И. Вахрин // Химия гетероцикл. соедин. 2008. — № 2. — С.246 -251.
  132. , О.В. Электронные спектры в органической химии / О. В. Свердлова JL: Химия, 1985. — 94с.
  133. , А. Электронные спектры поглощения органических соединений /А. Гиллем, Е. Штерн -М.: Издатинлит, 1957. 159с.
  134. , А. Спутник химика // А. Гордон, Г. Форд М.: Мир, 1976. -167с.
  135. , Н.Н. Реакция енаминоамидов ряда 1,2,3,4-тетрагидробензо f.изохинолина с акрилоилхлоридом / Н. Н. Полыгалова, А. Г. Михайловский // Химия гетероцикл. соедин. 2006. — № 7. — С. 1108 — 1109.
  136. , О.В. Реакция енаминоамидов ряда 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина с малонилдихлоридом / О. В. Сурикова, А. Г. Михайловский, М. И. Вахрин // Химия гетероцикл. соедин. 2008. — № 10. -С.1586 — 1587.
  137. , Н.Н. Реакция енаминов ряда 1,2,3,4-тетрагироизохинолина с хинонами / Н. Н. Полыгалова, А. Г. Михайловский, М. И. Вахрин // Химия гетероцикл. соедин. 2006. -№ 10. — С. 1565 — 1570.
  138. , О.В. Реакция 2,3-диоксопирроло 2,1-а.изохинолинов с антроном / О. В. Сурикова, А. Г. Михайловский // Химия гетероцикл. соедин. 2007.- № 10. -С.1585- 1586.
  139. Реакция 2,3-диоксопирроло2,1-а.изохинолинов с С-нуклеофилами / О. В. Сурикова, А. Г. Михайловский, Н. Н. Полыгалова, М. И. Вахрин // Журн. орган, химии. 2008. — Т.44. — № 6. — С.856 — 858.
  140. , А.Г. Реакция 2,3-диоксопирроло2,1-а.изохинолинов с о-фенилендиамином / А. Г. Михайловский, B.C. Шкляев, Б. Б. Александров // Химия гетероцикл. соедин. 1990. -№ 6. — С.808 — 810.
  141. Синтез изохинолиновых производных 2-хиноксалона из 2,3-диоксопирроло2,1-а.изохинолинов и о-фенилендиамина / О. В. Сурикова, З. Г. Алиев, Н. Н. Полыгалова, А. Г. Михайловский, М. И. Вахрин // Журн. органич. химии. 2008. — Т.44. — № 6. — С.909 — 913.
  142. , О.В. Синтез 2-спиро-(1,2-дигидроперимидил-2)-5,5-диалкил-2,3,5,6-тетрагидрорирроло2,1-а.изохинолин-3-онов / О. В. Сурикова, З. Г. Алиев, А. Г. Михайловский // Химия гетероцикл. соедин. 2008. — № 12. -С. 1849 — 1854.
  143. Синтез производных 3,3-диметил-1-метилиден-(2'-бензоксазолокарбонил).-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина / О. В. Сурикова, А. Г. Михайловский, Н. Н. Полыгалова, П. Г. Нейфельд, М. И. Вахрин // Журн. органич. химии. 2007. — Т.44. — № 9. — С.1416 — 1417.
  144. , О.В. Гетероциклизация гидразидина капролактама действием 2,3-диоксопирроло2,1-а.изохинолинов / О. В. Сурикова, А. Г. Михайловский, М. И. Вахрин // Химия гетероцикл. соедин. 2008. — № 2. — С.298 — 299.
  145. Реакция эфиров и амидов 2,3-диоксопирроло 2,1-а.изохинолинкарбоновых кислот с N-нуклеофилами / О. В. Сурикова, А.Г.
  146. , Н.Н. Полыгалова, М.И. Вахрин // Журн. орган, химии. 2008. — Т.44. — № 6. — С.852 — 855.
  147. , А.Г. Синтез енаминокетоэфиров ряда 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина / А. Г. Михайловский, B.C. Шкляев // Химия гетероцикл. соедин. 1995. -№ 12. — С.1697 — 1698.
  148. Sheldrik, G.M. Shelx97. Programs for Crystal Structure Analysis / G.M. Sheldrik // University of Gottingen, Germany 1998. — 2332s.
  149. , А.А. Тонкослойная хроматография / А. А. Ахрем, А. И. Кузнецова -M.: Наука, 1964.- 175с.
  150. Хроматография в тонких слоях / Под ред. Э. М. Шталя. М.: Мир, 1965.
  151. , А.П. Справочник по антисептике / А. П. Красильников -Минск: Высш. Школа, 1995. 329с.
  152. , А.С. Мониторинг видового состава и чувствительности к антимикотикам дрожжеподобных грибов / А. С. Анкирская, В. В. Муравьёва // Клиническая микробиология и антимикробная химиотерапия. 2006. — Т.8. -№ 1. — С.87−95.
  153. Методы экспериментальной химиотерапии / Под ред. Г. Н. Першина. -М.: Медицина, 1971. -212с.- 508с. U
Заполнить форму текущей работой

На отлично!