Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез и свойства полигалогенэтилиден-и этилзамещенных амидов биссульфоновых кислот дифенила, дифенилметана и дифенилоксида

Диссертация: Синтез и свойства полигалогенэтилиден-и этилзамещенных амидов биссульфоновых кислот дифенила, дифенилметана и дифенилоксида
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

М-Сульфонилимины галогенкарбонильных соединений, содержащие сильные электроноакцепторные сульфонильные и полигалогеналкильные заместители при азометиновой группе, представляют значительный интерес для дальнейших химических превращений. Электронодефицитный характер С=Ы-связи таких иминов позволяет вовлекать их во взаимодействие с нуклеофилами различного типа, в реакции С-амидоалкилирования аренов… Читать ещё >

Содержание

  • 1. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА ИМИНОВ ГАЛОГЕНКАРБО НИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ (литературный обзор)
    • 1. 1. Синтез иминов галогенкарбонильных соединений
      • 1. 1. 1. Получение иминов полигалогенальдегидов и кетонов на основе реакций амидов и галогенкарбонильных соединений
      • 1. 1. 2. Реакции а-хлоризоцианатов с нуклеофилами
      • 1. 1. 3. Синтез галогенсодержащих иминов на основе взаимодействия Т^КГ-дихлорамидов с 1,2-полигалогенэте-нами
      • 1. 1. 4. Другие методы получения иминов галогенкарбонильных соединений
    • 1. 2. Реакционная способность иминов галогенкарбонильных соединений
      • 1. 2. 1. Взаимодействие с О-нуклеофилами
      • 1. 2. 2. Взаимодействие с № 1-нуклеофилами
      • 1. 2. 3. Взаимодействие с Б- и Р — нуклеофилами
      • 1. 2. 4. Реакции с 0,8- и >1,8-бифункциональными нуклеофилами
      • 1. 2. 5. Реакции циклоприсоединения
      • 1. 2. 6. Взаимодействие с С-нуклеофилами
        • 1. 2. 6. 1. С-Амидоалкилирование с участием алифатических атомов углерода
        • 1. 2. 6. 2. С-Амидоалкилирование ароматических соединений
  • 2. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА ПОЛИГАЛОГЕНЭТИЛИДЕН- И ЭТИЛЗАМЕЩЕННЫХ АМИДОВ БИССУЛЬФОНОВЫХ КИСЛОТ ДИФЕНИЛА, ДИФЕНИЛМЕТАНА И ДИФЕНИЛОКСИДА обсуждение результатов)
    • 2. 1. Синтез бис (полигалогенэтилиден)амидов дисульфокислот

    2.1.1. Синтез КД^ДЧ',№-тетрахлордифенил-4,4'-дисульфонамида, ЫД^-дихлор-4-[4-(К, К-дихлорамино)сульфонилбензил]бензолсуль-фонамида и МД^-дихлор-4-[4-(М, М-дихлорамино)сульфонил-фенокси]бензолсульфонамида.

    2.1.2. Бис (М, М-дихлораминосульфонил)дифенил, — дифенилметан и -дифенилоксид в реакциях с 1,2-полигалоген- 47 этенам.

    2.1.2.1. Взаимодействие ' ' -тетрахл орами дов биссульфокислот с 1,2-дихлорэтиленом.

    2.1.2.2. Взаимодействие ДЧ' -тетрахл орамидов биссульфокислот с трихлорэтиленом.

    2.1.2.3. Взаимодействие ЫД^К' ' -тетрахл орами дов биссульфокислот и Т^КГ-дихлорамидов аренсульфокислот с три-бромэтиленом.

    2.1.2.3.1. Взаимодействие Т^М-дихлорамидов аренсульфокислот с трибромэтиленом.

    2.1.2.3.2. Взаимодействие И', Ы'-тетрахл орамидов биссульфокислот с трибромэтиленом.

    2.1.2.4 Взаимодействие 1 Г, М-дихлор-4,4'-[(М, К-дихлорамино)сульфонил]феноксибензолсульфонамида с фенилаце-тиленом.

    2.1.3. Синтез М, М-дихлорамидов, К-(2,2,2-трихлорэтилиден) — и Щ2,2,2-трихлорэтил)амидов тиенилсульфокислот.

    2.1.3.1. Сульфохлорирование тиофена, 2-хлортиофена

    Синтез и свойства Щ^-дихлорамидов тиенилсульфокислот.

    2.1.3.2. Сульфохлорирование 2,5-дихлор (бром)тиофенов.

    2.1.4. К[,>1-Дихлорамид 5-хлор-(2-тиенил)сульфокислоты в реакции с трихлорэтиленом.

    2.2. Строение иминов полигалогенальдегидов по данным ЯМР спектроскопии и квантовохимических расчетов.

    2.3. Реакционная способность бис (полигалоген-этилиденаминосульфонил) — и бис (полигалогенэтиламино-сульфонил) замещенных производных дифенила, дифенилметана, дифенилоксида.

    2.3.1. Бисаренсульфонилимины полигалогенальдегидов в реакции с О-нуклеофилами.

    2.3.1.1. Реакции с водой и метиловым спиртом.

    2.3.1.2. Взаимодействие бис (Ы-2-полихлорэтилиден)амидов дисульфокислот дифенила, дифенилоксида с этиленгликолем.

    2.3.2. Бис (К-2-полихлорэтилиден)амиды аренсульфокислот в реакции с амидами карбоновых кислот.

    2.3.3. Бис (1Ч-2-полигалогенэтилиденаминосульфонил) — и бис (1Г-2-полигалогенэтиламиносульфонил)замещенные производные дифенила, дифенилметана, дифенилоксида в реакциях С-амидоалкилирования ароматических и гетероциклических соединений.

    2.3.3.1. Реакции С-амидоалкилирования толуола, анизола.

    2.3.3.2. Амидоалкилированные арены на основе иминов дибромхлоруксусного и трибромуксусного альдегидов.

    2.3.3.3. Амидоалкилирование бисиминами полихлоральдегидов тиофена и 2-хлортиофена.

    2.3.3.3.1. Исследование инсектицидной активности N-[2,2,2-трихлор-1 -(5-хлор-2-тиенил)этил]-4-[4-(2,2,2-трихлор-1 -(5-хлор-2-тиенил)этил)аминосульфонил]феноксибензолсульфонамида.

    2.3.3.4. С-Амидоалкилирование ]Ч-бензилиндола и Ы-бензилпиррола.

    2.4. Реакционная способность >Ц2,2,2-трихлорэтилиден)амида 5-хлор-2-тиенилсульфокислоты.

    2.5. Изучение реакций гидролитического преобразования трихлорэтиламидов биссульфоновых и аренсульфоновых кислот до

    М-сульфонилзамещенных аминоуксусных кислот.

    2.5.1. Синтез М-арилсульфонил-а-тиенилглицинов из амидотрихлорэтилзамещенных тиофенов. «,. амг) м а.

    3. МЕТОДИЧЕСКИЕ ПОДРОБНОСТЩэкспериментальная часть)

    ВЫВОДЫ.

    СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ^СТОЧНИКОВ.

Синтез и свойства полигалогенэтилиден-и этилзамещенных амидов биссульфоновых кислот дифенила, дифенилметана и дифенилоксида (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы.

М-Сульфонилимины галогенкарбонильных соединений, содержащие сильные электроноакцепторные сульфонильные и полигалогеналкильные заместители при азометиновой группе, представляют значительный интерес для дальнейших химических превращений. Электронодефицитный характер С=Ы-связи таких иминов позволяет вовлекать их во взаимодействие с нуклеофилами различного типа, в реакции С-амидоалкилирования аренов и гетаренов, в процессы циклоприсоединения. Это позволяет решить проблему доступности широких рядов производных сульфонамидов — потенциальных биологически активных веществ,' предшественников а-аминоальдегидов, а-аминокислот, гетероциклических систем и других важных соединений.

Логично ожидать, что структуры, содержащие несколько привлекательных электрофильных азометиновых фрагментов, должны обладать еще более широкими синтетическими возможностями. Однако синтетический потенциал таких полииминов в настоящее время практически не изучен. Так, в литературе имеется лишь единичное упоминание о получении перфторированных бисацилиминов. [1].

В связи с этим важной задачей является разработка путей синтеза новых представителей активированных галогенсодержащих азометинов, исследование их строения и реакционной способности.

1 Актуальность работы в данной области обусловлена так же и тем, что имины такого типа могут являться исходными в синтезе рядов полифункциональных галогеналкиламидных ансамблей ациклического или, циклического строения, содержащих фармакофорные фрагменты, представляющих интерес в качестве сильных 1ЧН кислот, потенциальных лигандов, реагентов и субстратов для асимметрического синтеза и супрамолекулярной химии.

Так, производные амидов бис (сульфоновых) кислот применяются для создания катализаторов асимметрического синтеза [2−4], обладают рядом ценных биологических свойств [5, 6], могут быть использованы в составе электрофотографических тонеров [7], комплексообразователей [8−10] и являются исходными соединениями при получении макроциклов [11].

Исследования, проведенные в рамках настоящей диссертационной работы, выполнены в соответствии с планом НИР Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского СО РАН по теме: «Направленный синтез и развитие синтетического потенциала галогенорганических соединений: получение функциональных гетероатомных соединений, новых синтонов и катализаторов, исследование их молекулярного и надмолекулярного строения в различных фазах» номер государственной регистрации 0120.406 376. Отдельные разделы работы были поддержаны Российским фондом фундаментальных исследований (грант 05−03−97 202), Президиумом РАН в рамках Программы «Фундаментальные науки — медицине»: междисциплинарный интеграционный проект СО РАН № 146 и 54 «Разработка лекарственных и профилактических препаратов для медицины. Фундаментальные основы и реализация», тема «Создание новых экологически безопасных инсектоакарицидов нового поколения для борьбы с переносчиками клещевого энцефалита, боррелиозов».

Цель работы.

При систематическом развитии синтетических подходов к активированным азометиновым системам на основе реакций М^Ы'ДЧ'-тетрахлорамидов и 1,2-полигалогенэтенов осуществить синтез неизвестных ранее бис (полигалогенэтилиден)амидов дисульфокислот на основе дифенила, дифенилметана, дифенилоксида. Изучить реакции новых иминов полигалогенальдегидов с О-, М-нуклеофилами, ароматическими и гетероциклическими соединениями. Исследовать строение синтезированных соединений физико-химическими методами.

Научная новизна и практическая ценность.

При выполнении работы на основе взаимодействия М, К, Ы>1'-тетрахлордифенил-4,4'-дисульфонамида, М, М-дихлор-4-[4-(К, М-дихлорамино)сульфонилбензил]бензолсульфонамида и М, М-дихлор-4-[4-(М, Н-дихлорамино)сульфонилфенокси]бензолсульфонамида с 1,2-дихлор-этиленом, трихлорэтиленом и трибромэтиленом разработаны удобные синтетические подходы к бис-4,4'-(полигалогенэтилиденаминосульфонил)-дифенилу, -дифенилметану, -дифенилоксиду — новым соединениям, сочетающим в своей структуре два азометиновых фрагмента, активированных сильными электроноакцепторными заместителями.

Продемонстрировано, что в реакции с 1,2-дихлорэтиленом изученные хлорированные бисамиды проявляют хемоспецифичность в отличие от ранее описанных в литературе М^Ы-дихлорамидов аренсульфокислот и образуют биссульфонилимины дихлоруксусного альдегида без примеси иминов хлораля.

С помощью физико-химических методов и различных химических превращений установлено, что взаимодействие Ы, Ы-дихлорамидов ароматических моносульфокислот и. 4,4-дисульфокислот дифенила и дифенилоксида с трибромэтиленом приводит к образованию смесей соответствующих сульфонилиминов дибромхлоруксусного и трибромуксусного альдегидов, выходы и соотношения которых определяются условиями проведения реакций.

Реакционная способность и синтетическая значимость новых активированных диазометиновых соединений была показана на примере взаимодействия с типичными представителями 0-, >1- нуклеофилов (водой, спиртами, амидами), с аренами и гетаренами.

Обнаружено, что реакции амидоалкилирования ряда ароматических соединений (толуола, анизола, тиофена, а-хлортиофена, Ы-бензилиндола, И-бензилпиррола) протекают региоспецифично с образованием паразамещенных производных бензола, продуктов С-амидоалкилированния тиофенов и пиррола в положение 2, индола — в положение 3.

Строение №(трихлорэтилиден)аренсульфонамидов и впервые синтезированных хлорсодержащих бисиминов было изучено методами ЯМР 'Н, 13С спектроскопии и квантово-химическими расчетами. При этом установлено, что азометиновые производные хлораля и дихлоруксусного альдегида существуют в растворах органических растворителей в виде ¿-i-изомеров.

Апробация работы и публикации.

По материалам диссертации опубликовано 4 статьи и тезисы 6 докладов.

Результаты работы представлены на Молодежной научной школеконференции «Актуальные проблемы органической химии», Новосибирск, 2003, VII Молодежной научной школе — конференции по органической химии, Екатеринбург, 2004, IV Международной конференции молодых ученых по органическому синтезу, Санкт-Петербург, 2005, VIII Молодежной научной школе-конференции по органической химии, Казань, 2005, Международной конференции по органической химии «Органическая химия от Бутлерова и Белыптейна до современности», Санкт-Петербург, 2006.

Объем и структура работы.

Диссертация состоит из введения, литературного обзора, посвященного обобщению известных данных по синтезу и реакционной способности галогенсодержащих азометинов, обсуждения результатов собственных исследований, экспериментальной части, выводов и списка литературы из 150 наименований.

Выводы.

1. Впервые изучено взаимодействие N, N, N', N'-тетрахлордифенил-4,4' -дисульфонамида, Ы, М-дихлор-4-[4-(М, М-дихлорамино)сульфонил-бензил]бензолсульфонамида и КК-дихлор-4-[4-(ТГ, 11-дихлррамино)-сульфонилфенокси]бензолсульфонамида с трихлорэтиленом. Установлено, что реакция открывает удобный подход к новым активированным азометиновым соединениям: бис (трихлорэтилиденаминосульфонил)-замещенным производным дифенила, дифенилметана, дифенилоксида.

2. Продемонстрирована хемоспецифичность реакции N-хлорированных 4,4'-бис (аминосульфонил)замещенных производных дифенила, дифенилметана, дифенилоксида с 1,2-дихлорэтиленом. Показано, что процесс приводит к образованию соответствующих биссульфонилиминов дихлоруксусного альдегида без побочных трихлорэтилиденамидов.

3. Изучено взаимодействиеЫ-дихлорамидов ароматических сульфокислот и М, К, М',№-тетрахлорамидов биссульфокислот дифенила, дифенилоксида с трибромэтиленом. Установлено, что реакция приводит к образованию смесей соответствующих монои биссульфонилиминов дибромхлоруксусного альдегида и бромаля, соотношение которых определяется условиями проведения реакций.

4. Продемонстрирована высокая электрофильность новых бисазометинов в реакциях с 0-, N-нуклеофилами. Показано, что вода, метанол, хлорацетамид, акриламид присоединяются к C=Nсвязи активированных бисазометинов, образуя ранее неизвестные а-функционализированные галогенсодержащие алкиламиды дисульфокислот дифенила, дифенилметана, дифенилоксида.

5. Разработаны методы С-амидоалкилирования ароматических и гетероциклических соединений при использовании в качестве амидоалкилирующих агентов новых бисазометинов и 6hc-N-(1-гидрокси-2-полигалогенэтил)амидов, полученных на их основе. Установлено, что амидоалкилирование бензола, толуола, анизола, тиофена, 2-хлортиофена, Ы-бензилиндола, N-бензилпиррола протекает с хорошими выходами, при этом замещение реализуется региоспецифично по месту наибольшей электронной плотности ароматических и гетероциклических колец.

6. Строение монои бисиминов изучено методами ЯМР спектроскопии и квантово-химическими расчетами. Установлено, что аренсульфонилимины хлораля и дихлоруксусного альдегида в растворах существуют в виде ¿-'-изомеров.

Показать весь текст

Список литературы

  1. ke F., Moberg С. Применение бис-сульфонамидов в асимметрическом катализе. Присоединение диэтилцинка к прохиральным альдегидам // ЖОрХ. 2003. — Т. 39. — Вып. 3. — С. 463−480.
  2. Пат. 5 523 484 СШАб МКИ6 C07 СЗ11/51 Wilson John С. Bis and tris n-(carbonyl, carbonimidoyl, carbonotioyl) sulfonamide charge control agents, toners and developers.
  3. Kavallieratos К., Moyer B. A., Attenuation of Hofmeister bias in ion-pair extraction by a disulfonamide anion host used in strikingly effective synergistic combination with a calyx-crown Cs+ host // Chem. Commun. -2001.-P. 1620−1621.
  4. Elshani S., Chun S., Amiri-Eliasi В., Bartsch R. A. Highly Selective Ba+2 separations with acyclic, lipophilic di-N-(X)sulfonyl carbamoyl. polyethers // Chem. Commun. 2005. — P. 279−281.
  5. Ackermann L., Bergman R. G., Loy R. N. Use of Group 4 Bis (sulfonamido) Complexes in the Intramolecular Hydroamination of Alkynes and Alienes // J. Am. Chem. Soc. 2003. — Vol. 125. — P. 11 956−11 963.
  6. Alfonso I., Rebolledo F., Gotor V. Optically Active Dioxatetraazamacrocycles Chemoenzymatic Syntheses and Applications in Chiral Anion Recognition // Chem. Eur. J. 2000. — Vol 6. — № 18. — P. 3331−3338.
  7. А. В., Узун А. Т., Столяров В. П. Органические N-фторимины // Усп. Химии. 1977. — Т. 46. — С. 1995.
  8. А. В., Студнев Ю. Н., Кузнецова JI. Д Реакции и методы исследования органических соединений // кн. 24. М.: Химия. 1976.
  9. Dyatkin В.- L., Makarov К. N., Knunyants I. L. Perfluorinated N-Fluoroimines // Tetrahedron. -1971. Vol. 27. — P. 51.
  10. H. П. Фторсодержащие кетенимины // Усп. химии. 1976. -Т. 45.-С. 1251.
  11. А. В., Коломиец А. Ф., Васильев И. В. Фторсодержащие имины // Усп. Химии. 1984. — Т. 53. -№ 3. — С. 398−430.
  12. V 17. Цауг Г., Мартин В. а-Амидоалкилирование при атоме углерода // -Сб. «Органические реакции» М.: Мир. 1967. — № 14. — С. 65−286.
  13. De Kimpe N., Shcamp N. The Synthesis of a-halogenated imino compounds // Org. Prep. Proced. Ynt. 1979. — Vol. 11. — № 3−4. — P. 111−199.
  14. De Kimpe N., Verhe R., Buyck L. D., Shamp N. Reaktivity of a-halogenated imino compounds // Org. Prep. Proced. Ynt. 1980. — Vol. 12. — № 1. — P. 49−180.
  15. Malassa D., Matthies. L. N-Acylimine-eine eigenstandige Verbindugsklasse? I. N-Acyl-aldimine // Chemiker-Zeitung. 1987. — 111. -№ 6.-P. 1. 181−185.
  16. Malassa D., Matthies. L. N-Acylimine-eine eigenstandige Verbindugsklasse? I. N-Acyl-ketimine // Chemiker-Zeitung. 1987. — Vol. 111.-№ 9.-P. 1.253−261.
  17. M. Г., Мирскова А. H. Синтез гетероатомных органических соединений из хлорпроизводных этилена // Ж. Всесоюз. хим. Общ. Им. Д. И. Менделеева. 1985. — Т. 30. — № 3. — С. 294−299.
  18. Р. В., Поткин В. И. Трихлорэтилен в органическом синтезе // Усп. Химии. 1994. — Т 63. — С. 673.
  19. Г. Г., Дроздова Т. И., Розенцвейг И. Б., Мирскова А.Н. N-Функциональнозамещенные имины полихлор (бром)альдегидов и кетонов // Усп. Химии. 1999. — Т.68. — Вып. 7. — С. 638−652.
  20. С.Н., Коломиец А. Ф., Фокин A.B. Фторсодержащие кетимины // Усп. Химии. 1992. — Т. 61. — С. 1457−1490.
  21. DesMarteau D.D., Foropoulos J. Synthesis, properties, and reactions of bis ((trifluoromethyl)sulfonyl) imide, (CF3S02)2NH // Inorg. Chem. 1984. -Vol. 23.-P. 3720−3723.
  22. Zhu S.Z., Xu G., Chu Q., Xu Y., Qui C. Synthesis of fluorine-containing symmetrical N, N-alkylidene bisamides // J. Fluor. Chem. 1999. — Vol. 93. -Nl.-P. 69−71.
  23. Naji N., Moreau P. Syntheese d’imines polyfluorees ®(RF)C=NR' // J. Fluor. Chem. 1987. Vol. 37. — P. 289−294.
  24. A.E., Чкаников Н. Д., Коломиец А. Ф., Фокин A.B. Анилы метилового эфира трифторпировиноградной кислоты // Изв. АН. Сер. хим. 1987. -№ 1. — С. 231.
  25. А.Е., Чкаников Н. Д., Коломиец А. Ф., Фокин A.B. Реакции метилового эфира трифторпировиноградной кислоты с ариламинами // Изв. АН. Сер. хим. 1986. — № 9. — С. 2080−2085.
  26. Н.Д., Свиридов В. Д., Зеленин А. Е., Галахов М. В., Коломиец А. Ф., Фокин A.B. О реакциях высокоэлектрофильных полифторкарбонильных соединений с первичными ариламинами // Изв. АН. Сер. хим. -1990.-№ 2.-С. 383−389.
  27. С.Н., Чкаников Н. Д., Коломиец А. Ф., Фокин А. В. Синтез и С-алкилирующие свойства метилового эфира 2-(бензолсульфонилимино)-3,3,3-трифторпропионовой кислоты // Изв. АН. Сер. хим. 1986. — С. 1384−1387.
  28. С.Н., Коломиец А. Ф., Фокин А. В. Метиловый эфир 2-N-трифторацетилимино трифторпропионовой кислоты в реакциях циклоприсоединения // Изв. АН. Сер. хим. 1988. — С. 132−136.
  29. Hoss Е., Rudolph M., Seymour L., Schierlinger С., Burger К. Peptide modification by incorporation of a-trifluoromethyl a-amino acids via trifluoromethyl-substituted acylimines // J. Fluor. Chem. 1993. -Vol. 61. -P. 163−170.
  30. Osipov S.N., Golubev A.S., Sewald N., Michel T., Kolomiets A.F., Fokin A.V., Buger K. A new strategy for the synthesis of a-difluoromethyl-substituted a-hydroxy- and a-amino acids // J. Org. Chem. 1996. — 61. — P. 7521−7528.
  31. П.П., Рассуканая Ю. В., Синица А.Д. N-Диэтоксифосфорил-имин трифторпирувата // ЖОХ. 2002. — Т. 72. — Вып. 11. — С. 18 021 806.
  32. О.В., Аксиненко А. Ю., Соколов В. Б., Пушин А. Н. Диалкоксифосфорилимины гексафторацетона // Изв. АН. Сер. хим. -1998.-№ 7.-С. 1408−1412.
  33. О.В., Соколов В. Б., Аксиненко А. Ю., Мартынов И. В. Алкоксикарбонилимины гексафторацетона // Изв. АН. Сер. хим. -1990.-№ 2.-С. 373−375.
  34. В.Н., Вовк М. В., Самарай Л. И. К, М'-бис(1-хлоралкил)-карбодиимиды. III. Реакции М, М'-бис (1-хлоралкил)карбодиимидов с карбоновыми кислотами // ЖОрХ. 1983. — Т. 19. — Вып. 6. — С. 1232— 1237.
  35. В.И., Мельниченко Н. В., Самарай Л. И. Изучение термической перегруппировки бисалкилиденмочевин в а-(алкилиден-амино)алкилизоцианаты // ЖОрХ. 1986. — Т. 22. — Вып. 6. — С. 1184— 1189.
  36. М.В., Дорохов В. И., Пироженко В. В. Самарай Л.И. Взаимодействие 1-хлоралкилизоцианатов с N-замещенными амидами карбоновых и имидами дикарбоновых кислот // ЖОрХ. 1989. — Т. 25. -Вып. 8.-С. 1634−1637.
  37. Я.Г., Смирнов В. А. 1,2,2,2-тетрахлор-1-арилэтилизоцианаты // ЖОрХ. 1980. — Т. 16. — Вып. 4. — С. 738−745.
  38. В.И., Матвеев Ю. И., Герцюк М. Н., Самарай Л. И. Синтез а, а-дигалогендиалкилкарбодииминов и изомерных им галогензамещенных диазодиенов // ЖОрХ. 1984. — Т. 20. — Вып. 12. -С. 2543−2548.
  39. Ю.И., Горбатенко В. И. 1,1-Дигалогеналкилкарбодиимиды// ЖОрХ. 1992. — Т. 62. — Вып. 22. — С. 324−326.
  40. О.Б., Панчишин С. Я., Романенко Е. А., Драч Б. С. Превращения продукта присоединения цианометилентрифенилфосфорана к 1,2,2,2-тетрахлоризоцианату//ЖОХ. 1997. — Т. 67. — Вып. 3. — С. 391 394.
  41. А.Д., Пархоменко H.A., Бонадык C.B. Взаимодействие 1,2,2,2-тетрахлорэтилизоцианата с ортоэфирами и аминалями // ЖОрХ. 1976. -Т. 12. — Вып. 5. — С. 974−977.
  42. А.Д., Бонадык C.B., Марковский Л. Н. Взаимодействие 1,2,2,2-тетрахлорэтилизоцианата с диалкиламиноалкоксиэтанами // ЖОрХ. -1977.-Т. 13.-Вып. 4.-С. 721−723.
  43. А.Д., Пархоменко H.A. О реакции 1,2,2,2-тетрахлорэтилизоциа-ната и 1-арокси-2,2,2-трихлорэтилизоцианатов с триметилсилил-аминами//ЖОХ. 1976. — Т. 47. — Вып. 3. — С. 609−611.
  44. М.В., Онысько П. П., Больбут A.B. Синтез 1-хлорполифторалкил-изоцианатов // ЖОрХ. 1996. — Т. 32. — Вып. 9. — С. 1432−1433.
  45. М.В., Дорохов В. И., Самарай Л. И. 1-(Ацилокси)алкилизоцианаты. II. Реакции с протонсодержащими нуклеофильными реагентами // ЖОрХ. 1989. -Т. 25. -Вып. 4. — С. 754−759.
  46. А.Д., Пархоменко H.A., Кришталь B.C., Марковский JT.H. Термическое расщепление К-триметилсилил-М-2,2,2-трихлор-1-алкокси(арокси).этилмочевин и уретанов // ЖОХ. 1979. Т.49. — Вып. 1.-С. 130−134.
  47. М.В., Дорохов В. И., Больбут A.B. Внутримолекулярное амидоалкилирование активированных трифторметильными группами М-алкилиден-М'-арилмочевин путь к синтезу 4-трифторметил-2(1#, ЗЯ, 4Я)-хиназолонов // ЖОрХ. — 1997. — Т. 33. Вып. — 11.- С. 1749−1751.
  48. М.В., Больбут A.B. Внутримолекулярное амидоалкилирование N-(1-арил-2,2,2-трифторэтилиден)-0-(3-диэтиламинофенил)уретанов // ЖОрХ. 1998. — Т. 34. — Вып. 4. — С. 628−629.
  49. М.В., Дорохов В. И., Самарай Л.И. N-(l-Apmi-2,2,2-трифторэтилиден)-4-нитрофенилуретаны новые 1,3-электрофильные компоненты реакций, приводящих к 6- и 7-членным гетероциклам // ХГС. — 2004. -№ 2. — С. 282−285.
  50. М.В. Синтез и внутримолекулярная циклизация активированных N-алкилиденбиуретов // ЖОрХ. 1996. — Т. 32. — Вып. 5. — С. 798−799.
  51. М.В., Пироженко В. В. Взаимодействие 1-хлор-1-арил-2,2,2-трифторэтил-изоцианатов с этиловым эфиром ß--Nметиламинокротоновой кислоты. Синтез 2-арил-2-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-4-онов // ХГС. 1994. — № 1. — С. 96−98.
  52. М.В., Больбут A.B. Внутршньомолекулярш циюнзащ1 акти-вованих трифторметильною групою М-алкшщен-О-нафтилуреташв та 1Я-алкшден-М'-нафтилсечовин // Укр. хим. журн. 1998. — Т. 64. — № 11−12.-С. 46−50.
  53. М.В., Дорохов В. И. Взаимодействие 1-хлор-1-арил-2,2,2-трифторэтилизоцианатов с тиогликолевой кислотой. Синтез 2-арил-2-трифторметилтиазолидин-4-онов // ЖОрХ. 1993. — Т. 29. — Вып. 9. -С.1772−1775.
  54. А.Н., Дроздова Т. И., Левковская Г. Г., Воронков М. Г. Реакции N-хлораминов и N-галогенамидов с непредельными соединениями // Усп. хим. 1989. — Т. 58. — С. 417−450.
  55. Н.Н., Петров А. А. Реакции присоединения N-галогенсульфон-амидов к непредельным соединениям // Усп. хим. 1989. — Т. 58. — С. 1844−1868.
  56. И.Б., Левковская Г. Г., Рыбалова Т. Н., Мирскова А. Н. Синтез и свойства Ы-(2,2,2-трихлорэтилиден) — и К-(2,2,2-трихлорэтил)-амидов нитробензолсульфокислот // ЖОрХ. 2001. — Т.37. — Вып. 1. -С. 97−102.
  57. И.Б., Левковская Г. Г., Кондратов Е. В., Евстафьева И. Т., Мирскова А. Н. Синтез и свойства М-(2,2,2-трихлорэтилиден)трифтор-метилсульфонамида и его производных // ЖОрХ. 2001. — Т.37. — Вып. 11.-С. 1635−1639.
  58. И.Б., Кондратов Е. В., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н. Синтез К-(2,2-дихлорэтилиден)трифторметилсульфонамида // ЖОрХ. -2001.-Т.37.-Вып. 5.-С. 775.
  59. Хи В., Zhu S.Z. Synthesis of l-(N-perfluoroalkanesulfonylamino)-2,2,2-(trichloroethyl)dialkylphosphonates and phosphonic acids // Heteroatom Chem. 1997. — Vol. 8. — № 4. — P. 309−315.
  60. Е.В., Розенцвейг И. Б., Левковская Г. Г., Каницкая Л.В. .М-хлор-(1,2,2,2-тетрахлор- и 1,2,2-трихлорэтил)амиды сульфокислот из
  61. М, 1М-дихлорамидов сульфокислот и 1,2-полихлорэтенов // ЖОрХ. -2003.-Т. 39.-Вып. 10.-С. 1490−1492.
  62. Л.Н., Шермолович Ю. Г., Абрамов В. Ю., Таланов B.C., Станинец В. И. Взаимодействие N-хлоркетиминов с производными трехвалентного фосфора // ЖОХ. 1988. — Т. 58. — № 11. — С. 24 472 456.
  63. О.П., Ливанцева Л. И., Петросян B.C., Бауков Ю. И. Взаимодействие элемент замещенных (Si, Ge) этоксиацетиленов с N-алкилсульфонилхлоральиминами // ЖОХ. 1991. — Т. 61. — Вып. 6. -С.1389−1395.
  64. Kresze G., Albreht R. Reactionen von N-Sulfinil Derivaten mit Carbonyl-Verbindungen // Angew. Chem. 1962. — Vol. 74. — № 20. — S. 281−282.
  65. G., Albreht R. // Angew. Chem. Int. Ed. 1962. — № 1. — S. 595.
  66. Kasper F., Dathe S. Synthese von Heterocyclen Durch Cycloaddition. IV Azomethine als Dienophile//J. prakt. Chem. 1985. — Band. 327. — Heft. 6. -S. 1041−1044.
  67. G., Marschke A., Albreht R., Bederke K., Patzschke H.P., Smalla H., Nrede A. // Angew. Chem. 1962. — Vol. 74. — P. 135.
  68. A.C., Коломиец А. Ф., Фокин A.B. Способ получения 2-иминотрифторпропионатов // Изв. АН. Сер. хим. 1990. — № 10. — С. 2461−2462.
  69. В.А., Ягупольский Ю. Л., Кухарь В. П. Фторсодержащие аминокислоты. V. Имины трифторпировиноградной кислоты в синтезе N-замещенных трифтораланинов // ЖОрХ. 1988. — Т. 24. — Вып. 8. -С.1638−1644.
  70. Del’tsova D.P., Gambaryan N.P. Isomerization of perfluoro-a-lactam // J. Fluor. Chem. 1993. — Vol. 65.-№ 3. — P. 209−211.
  71. Г. Н., Айзина Ю. А., Розенцвейг И. Б., Левковская Г. Г., Сарапулова Г. И., Мирскова А. Н., Дроздова Т. И. Сульфонилиминыполихлоральдегидов в реакции с тиоамидами. // ЖОрХ. 2003. — Т.39. -Вып. 4.-С. 590−594.
  72. Kondrashov E.V., Rozentsveig I.B., Levkovskaya G.G., Mirskova A.N. Polychloroethyltrifluoromethylsulfonamides from N, N-dichlorotrifluoro-methylsulfonamide and dichloroethenes // Mendeleev Communications.2003.-Vol. 13.-№ 1.-P. 25−27.
  73. .С., Синица А. Д., Кирсанов A.B. Диалкоксифосфонилтрихлор-этилиденимины // ЖОрХ. 1968. — Т. 4. — Вып 8. — С. 1480−1486.
  74. .С., Синица А. Д. ^этоксифосфонил-РДР-трихлорэтилиден-имин. // ЖОХ. 1968. — Т. 38. Вып. — 12. — С. 2778−2780.
  75. М.В., Больбут A.B., Волочнюк Д. М., Пинчук A.M. Синтез №(5-пиразолил)иминов 1,1,1-трифторметиларилкетонов // ЖОрХ.2004. Т. 40. — Вып. 1. — С. 72−75.
  76. М.В., Больбут A.B., Бойко В. И., Пироженко В. В., Чернега А. Н., Толмачев A.A. Синтез 2-тригалогенметил-3,4-дигидротиено 2,3-й?.-пиримидин-4-онов // ХГС. 2004. — № 3. — С. 455−461.
  77. В.Б., Аксиненко А. Ю. Фторсодержащие триазиноны из этоксикарбонилимина гексафторацетона // Изв. АН. Сер. хим. 2003. -№ 10.-С. 2053−2055.
  78. А.Н., Коренченко О. В., Аксиненко А. Ю., Соколов В. Б., Мартынов И. В. Синтез и рентгеноструктурное исследование 4-оксо-2,2-бис(трифторметил)-2,3,4-тригидро-9-тиа-1,3,4а-триазафлуорена // ДАН. 1994. — Т. 339. — № 4. — С. 503−506.
  79. В.Б., Аксиненко А. Ю., Епишина Т. А., Горева Т. В., Мартынов И. В. Бензамидины в циклоконденсации с ацил- и этоксикарбонилиминами гексафторацетона и метилтрифторпирувата // Изв. АН. Сер. хим. 2005. — № 2. — С. 462−465.
  80. И.Т., Боженков Г. В., Айзина Ю. А., Розенцвейг И. Б., Ермакова Т. Г., Левковская Г. Г., Мирскова А.Н. С- и
  81. N-Амидотрихлорэтилирование азолов // ЖОрХ. 2002. — Т.38. — Вып. 8.-С. 1230−1234.
  82. Zhu S. Z., Jin X.L. Synthesis of perfluoroalkanesulfonylaminoalkylphos-phonic acids // J. Fluor. Chem. 1995. — Vol. 72. — P. 19−22.
  83. Kresze G., Albrecht R. Dienophile azomethine und deren dienoddukte // Chem. Ber. 1964. — B. 97. — S. 490.
  84. O.B., Аксиненко А. Ю., Соколов В. Б., Пушин А. Н., Мартынов И. В. Алкоксикарбонилимины гексафторацетона в реакции 2+4.-циклоприсоединения // Изв. АН. Сер. хим. 1995. — № 9. — С. 1809−1813.
  85. Koksch В., Mutze К., Osipov S.N., Golubev A.S., Burger К. Synthesis of highly fluorinated dipeptide building blocks // Tetrahedron Lett. 2000. -Vol. 41.-P. 3825−3828.
  86. Vehner V., Stils H-U., Osipov S.N., Golubev A.S., Sieler J., Burger K. Trifluoromethyl-substituted hydantoins, versatile building blocks for rational drug design // Tetrahedron. 2004. — Vol. 60. -N 19. — P. 4295302.
  87. В.Б., Аксиненко А. Ю. Взаимодействие N-цианоаминов с полифторкарбонильными соединениями // Изв. АН. Сер. хим. 1998. -№ 4.-С. 748−749.
  88. А.Е., Осипов С. Н., Коломиец А. Ф. Каскадная перегруппировка в реакции сульфонилиминов метилтрифторпирувата с терминальными алкинами // Изв. АН. Сер. хим. 2001. — № 7. — С. 1265−1267.
  89. Пат. 2,645,280/С1. Германия- Chem. Abstr. 1978. — Vol. 89. — № 5908.
  90. Н.М., Осипов С. Н., Коломиец А. Ф. Термическая еновая реакция сульфонилиминов метилтрифторпирувата. Синтез у, 5-непредельных производных а-амино-а-трифторметилкарбоновых кислот // Изв. АН. Сер. хим. 2001. — № 6. — С. 997−999.
  91. Osipov S.N., Kobel’kova N.M., Kolomiets A.F., Pumpor K., Koksch В., Burger K. a-Fluoromethyl tryptophans via imino ene reaction // Synlett. -2001. —№ 8. -P. 1287−1289.
  92. Sergeeva N.N., Golubev A.S., Burger K. Synthesis of partially fluorinated P-amino acids via Morita-Baylis-Hillman reaction // Synthesis. 2001. — N 2.-P. 281−285.
  93. Sergeeva N.N., Golubev A.S., Hennig L., Findeisen M., Paetzold E., Oehme G., Burger K. An improved approach to trifluoromethyl substituted Morita-Baylis-Hillman adduct: fluorinated dehydro-(3-amino acids // J. Fluor. Chem. -2001.-Vol. 111.-P. 41−44.
  94. Osipov S.N., Golubev A.S., Sewald N., Burger K. New efficient synthesis of a-difluoromethyl- and a-trifluoromethylornithine // Tetrahedron Lett. -1997. Vol. 38. — № 34. — P. 5965−5966.
  95. Semeril D., J. le Notre, Bruneau C., Dixneuf P.H., Kolomiets A.F., Osipov S.N. Fluorine-containing a-alkynyl amino esters and access to a new family of 3,4-dehydroproline analogues // New J. Chem. 2001. — Vol. 25. — № 1. -P. 16−18.
  96. Osipov S.N., Artyushin O.I., Kolomiets A.F., Bruneau C., Picquet M., Dixneuf P.H. Synthesis of fluorine-containing cyclic a-amino acid and a-amino phosphonate derivatives by alkene metathesis // Eur. J. Org. Chem. -2001. -N 20. P. 3891−3897.
  97. Г. Ф., Коломиец А. Ф., Сокольский Г.A. N-Сульфонилимины полифторкетонов в реакциях С-алкилирования // ЖВХО им. Д. И. Менде-леева. 1980. — Т. 25. — Вып. 1. — С. 109−112.
  98. А.В., Дяченко В. И., Свиридов В. И., Сизов АЛО., Чаников Н. Д. Реакции полифторкарбонильных соединений и их трифторацетилиминов с конденсированными гетероциклами // Изв. АН. Сер. хим. — 1996. -№ 5. — С. 1239−1242.
  99. В.Б., Аксиненко А. Ю., Мартынов И. В. Взаимодействие 6-амино-1,3-диметилурацила с бензоилиминами гексафторацетона иэтилтрифторпирувата // Изв. АН. Сер. хим. 2001. — № 6. — С. 10 641 065.
  100. И.Б., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н. С-аренсульфон-амидоалкилирование ароматических соединений // ЖОрХ. 1998. — Т. 34.-Вып. 6.-С. 947−951.
  101. Е.В., Левковская Г. Г., Розенцвейг И. Б., Мирскова А. Н., Албанов А. И. Аренсульфонамидотрихлорэтилирование фенолов // ЖОрХ.-2001.-Т. 37.-Вып. 1.-С. 106−110.
  102. И.Б., Левковская Г. Г., Албанов А. И., Мирскова А. Н. Арилсульфонилимины хлораля в реакции С-аренсульфонамидоалкили-рования ароматических и гетероциклических соединений // ЖОрХ. -2000. Т. 36. — Вып. 5. — С. 698−701.
  103. Г. Г., Кривонос Е.В, Розенцвейг И. Б, Мирскова А. Н., Албанов А. И. С-амидоалкилирование эфиров арокси- и арилтиоуксусных кислот трихлорэтилиденаренсульфонамидами // ЖОрХ. 2000. — Т. 36. — Вып. 2. — С. 263−266.
  104. Г. Г., Рудякова Е. В., Розенцвейг И. Б., Мирскова А. Н., Албанов А. И. Аренсульфониламидоалкилирование индолов // ЖОрХ. -2000. Т.36. — Вып. 9. — С. 1378−1380.
  105. А.Н., Дроздова Т. И., Левковская Г. Г., Кухарев Б. Ф., Калихман И. Д., Воронков М.Г. N-(2,2,2-трихлорэтилиден)аренсульфонамиды в реакции С-амидоалкилирования пирролов//ЖОрХ. 1989. — Т. 25. — Вып. 6. — С. 1312−1315.
  106. А.Н., Рудякова Е. В., Розенцвейг И. Б., Ступина А. Г., Левковская Г. Г., Албанов А. И. Синтез М-(арилсульфонил)-аарилглицинов и их влияние на рост бифидобактерий // Хим. фарм.журн. 2001. — № 6. — С. 21−24.
  107. Е.В., Розенцвейг И. Б., Сарапулова Г. И., Ларина Л. И., Левковская Г. Г., Савосик В. А., Боженков Г. В., Мирскова А.Н: Синтез и строение 4-трифторметилсульфонамидотрихлорэтил-5-хлорпиразолов //ЖОрХ. 2005. — Т. 41. — Вып. 5. — С. 749−752.
  108. В.А. Синтезы сульфохлоридов дифенильных мостиковых соединений и их производных : Автореф. Дис.. канд. хим. наук. ГПИ им. A.A. Жданова, Горький 1979. — С. 20.
  109. F.D. // J.Chem.Soc. 1905. — Vol. 87. — P. 2720−2723.
  110. И. Г. О получении и некоторых свойствах N-хлорпроизводных бензол-т-дисульфамида // Журнал общей химии. -1946. Т. XVI. — Вып. 1. — С. 2145−2151.
  111. Пат. 3 808 176 США 1974. Curing of elastomers with halosulfonamides // Cantor S. E., Cheshire, Conn.-P. 1−6.
  112. A.H., Дроздова Т. П., Левковская Г. Г., Калихман И. Д., Воронков М. Г. КДЧ-дихлораренсульфонамиды в реакции с 1,2-дихлорэтиленом // ЖОрХ. 1987. — Т. 23. — Вып 6. — С. 1248−1255.
  113. А.Н., Левковская Г. Г., Дроздова Т. И., Банникова О. Б., Калихман И. Д., Воронков М. Г. Реакция трибромэтилена с N, N-дихлорбензолсульфон-^мидом // ЖОрХ. 1982. — Т. 18. — Вып. 8. — С. 1632−1634.
  114. Е.В. Автореферат дис.. к-та химических наук.
  115. Полигалогенэтилиден- и полигалогенэтиламиды трифторметан-сульфокислоты. Иркутск. 2005.18 с.
  116. Т.И., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н. Синтез N-(2,2дигалогено-2-фенилэтилиден)бензолсульфонамида из Ы^-дихлорбензолсульфонамида и фенилацетилена // ЖОрХ. 1992. — Т.28. — Вып. 6. — С.1236−1241.
  117. Т.И., Мирскова А. Н. Синтез Щ2-фенил-2,2-дихлорэтилиден)бензолсульфонамида // ЖОрХ. 1998. — Т.34. — Вып. 6.-С. 948.
  118. Yamashita Y., Yoshino О., Takahashi К., Sone Т. NMR study of protonated halothiophenes. Ill 1H NMR study of bromothiophenium ions // Magn. Reson. Chem. — 1986. — Vol. 24. — P. 699−701.
  119. Belen’kii L.I., Gromova G.P., Krayushkin M.M. // Gazz. Chim. Ital. 1990. -Vol. 120.-P. 365.
  120. Л.И. // Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов. Москва: IBS PRESS, Т. 2. 2003. — С. 25.
  121. Л.И. // ЖВХО. 2005. — Т. 49. — № 6. — С. 59.
  122. К., Takatocu X., Makota К. // J. Chem. Soc. Japan. 1971. — Vol. 92. -P. 440.
  123. Nagai Т., Maeno Y., Tokura N. Hammett Correlation in Mass Spectra Substituent Effects for the migratory aptitude of the aryl group in the unimolecular ion decomposition of diaril sulfones // Bull. Chem. Soc. Japan. -1970.-Vol. 43.-P. 462.
  124. P.А., Ефремов Ю. А. Перегруппировочные процессы в сульфоксидах и сульфонах, индуцированные электронным ударом // Усп. хим. 1977. — Т. 46. — Вып. 1 — С. 83−92
  125. Г. В., Левковская Г. Г., Розенцвейг И. Б., Никитин П. А., Мирскова А. Н. Строение трихлорэтилиденаренсульфонамидов по даннымЖР35С1//ЖОХ-1996.-Т. 66.-Вып. 12.-С. 2031−2033.
  126. Г. В., Левковская Г. Г., Розенцвейг И. Б., Евстафьева И.Т.35
  127. А.Н. Исследование спектров ЯКР С1 №(трихлорэтилиден) и №-(трихлорэтил)аренсульфонамидов // ЖОХ. 1997. — Т. 67. — Вып. 4.-С. 598−602.
  128. Krivdin L.B., Zinchenko S.V., Scherbakov V.V., Kalabin G.A., Contreras R.H., Tufro M.F., Ruiz M.C. de Azua, Giribet C.G. Theoretical and
  129. Experimental Study of the Orientational Lone-Pair Effect on 'j (13C-13C) Couplings in Acetoxime // J. Magn. Reson. 1989. — Vol. 84. № 1. — P. 1−8.
  130. Krivdin L.B., Scherbina N.A., Istomina N.V. Non-empirical calculations of NMR indirect carbon-carbon coupling constants // Magn. Reson. Chem. -2005. Vol. 43. — № 6. — P. 435−443.
  131. Krivdin L.B., Nedolya N.A. The First Example of the Configurational Assignment at the C=N Bond of Allenylthioimidates // Tetrahedron Letters. 2005. — Vol. 46. — № 43. — P. 7367−7371.
  132. A.c. 1 432 826 СССР- Бюл. изобрет., (28), 412 (1997)
  133. Мирскова А. Н, Дроздова Т. И., Левковская Г. Г., Гогоберидзе И. Т., Очиров Ю. Д., Зарубина В. Н., Жовтый И. Ф., Воронков М. Г. В кн. Физиологически активные вещества // Наукова думка. Киев. 1989. -С. 84.
  134. И.Б., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н., Кашик Т. В. Трихлорэтиламиды аренсульфокислот в условиях гидролиза // ЖОрХ. -2000.-Т.36.-Вып. 12.-С. 1813−1818.
  135. I. Т., Sarapulova G. I., Levkovskaya G. G., Aizina J. A. Synthesis of N-arylsulfonylimidazolidine-4-ones from N-(2,2,2-trichloroethylidene)arenesulfonamides and monochloroacetamide // Arkivoc -2003.-Part XIII.-P. 45−51.
  136. H.H. Химия и технология пестицидов // М. Химия. — 1974. -С. 602−603.
  137. А.Н., Рудакова Е. В., Розенцвейг И. Б., Ступина, Левковская Г.Г., Албанов А. И. Синтез а-(Ы-Аренсульфонил)амино-индол-3-ил-и арилуксусных кислот и их влияние на рост бифидобактерий // Хим. фарм. журн. 2001. — 6. — С. 21−31.
  138. И.Т., Левковская Г. Г., Мирскова А. Н., Воронков М. Г. Реакция тиофена с трихлорэтилиденаренсульфонамидами ЖОрХ. -1984.-20.-С.1100−1103.
  139. А.Ф., Анисимова В. А., Цупак Е. Б. Практические работы по химии гетероциклов. Издат. Ростовского университета. 1988. — С. 2224.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!