Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез на основе хлораля полихлорированных кислородсодержащих гетероциклов и их свойства

Диссертация: Синтез на основе хлораля полихлорированных кислородсодержащих гетероциклов и их свойства
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Актуальность настоящей работы определяется тем, что в настоящее время на первый план выдвигаются исследования, связанные с разработкой технологичных, высокоэффективных, экологичных методов синтеза полихлорзамещенных органических соединений. Одним из перспективных путей решения этой задачи является реакция присоединения полигалогенидов к соединениям, содержащим кратные связи и дальнейшая… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Катализаторы, используемые в реакции
    • 1. 2. Механизм присоединения органогалогенидов к алкенам
    • 1. 3. Синтетическое использование реакций присоединения органогалогенидов к непредельным соединениям
      • 1. 3. 1. Реакции радикальной теломеризациии полимеризации
      • 1. 3. 2. Получение линейных аддуктов и карбоциклических производных
        • 1. 3. 2. 1. Реакции полигалогенидов с алкенами
        • 1. 3. 2. 2. Циклогексен в реакциях присоединения по Харашу
        • 1. 3. 2. 3. Реакции с диенами
        • 1. 3. 2. 4. Синтез полифторированных соединений[
        • 1. 3. 2. 5. Присоединение полигалогенидов к элементоорганическим соединениям
      • 1. 3. 3. Синтез гетероциклических соединений
        • 1. 3. 3. 1. Азотсодержащие циклы
        • 1. 3. 3. 1. 1. Получение полигалогенированных пиридинов
        • 1. 3. 3. 1. 2. Азольные системы
        • 1. 3. 3. 1. 3. Другие азотсодержащие системы
        • 1. 3. 3. 2. Кислородсодержащие циклы
        • 1. 3. 4. 1. Пирановый цикл
        • 1. 3. 4. 2. Фурансодержащие соединения
  • 2. Обсуждение результатов
    • 2. 1. Реакция хлораля с аллиловыми спиртами
      • 2. 1. 1. Изучение взаимодействия хлораля с аллиловым спиртом в присутствии хлорида меди (I)
      • 2. 1. 2. Оптимизация процесса получения 2-гидрокси-3,3,5-трихлортетрагидропирана
        • 2. 1. 2. 1. Влияние типа и количества катализатора на выход 2-гидрокси-3,3,5-трихлортетрагидропирана
        • 2. 1. 2. 2. Влияние растворителя на выход 2-гидрокси-3,3,5-трихлортетрагидропирана
        • 2. 1. 2. 3. Влияние температуры реакции на выход 2-гидрокси-3,3,5-трихлортетрагидропирана
        • 2. 1. 2. 4. Влияние соотношения хлораль—аллиловый спирт на выход 2-гидрокси-3,3,5-трихлортетрагидропирана
        • 2. 1. 2. 5. Влияние времени проведения реакции на выход 2-гидрокси
  • 3,3,5-трихлортетрагидропирана
    • 2. 1. 3. Взаимодействие хлораля с другими аллиловыми спиртами
    • 2. 1. 4. Химические превращения 2-гидрокси
  • 3,3,5-трихлортетрагидропирана
    • 2. 2. Взаимодействие сульфиминов хлораля с непредельными гидроксилсодержащими соединениями
    • 2. 2. 1. Синтез ненасыщенных аминоацеталей хлораля
    • 2. 2. 2. Синтез гетероциклических соединений на основе аренсульфониламиноацеталей хлораля
  • 3. Экспериментальная часть
  • Выводы

Синтез на основе хлораля полихлорированных кислородсодержащих гетероциклов и их свойства (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Интерес к химии полихлорированных органических соединений, несмотря на имеющиеся в последнее время примеры негативного влияния хлорпроизводных на окружающую среду, не ослабевает. Это связано с тем, что хлорзамещенные производные органических соединений различных классов являются прекрасными объектами для решения ряда вопросов теоретической органической химии, используются для изучения механизмов реакций и т. д. В то же время хлорпроизводные продолжают широко использоваться в различных отраслях человеческой деятельности — в производстве полимеров и композитных материалов, пестицидов, светочувствительных соединений, красителей и т. п.

Актуальность настоящей работы определяется тем, что в настоящее время на первый план выдвигаются исследования, связанные с разработкой технологичных, высокоэффективных, экологичных методов синтеза полихлорзамещенных органических соединений. Одним из перспективных путей решения этой задачи является реакция присоединения полигалогенидов к соединениям, содержащим кратные связи и дальнейшая трансформация полученных аддуктов в целевые соединения разнообразного строения.

Определенный интерес представляет в этом отношении вовлечение в указанную реакцию хлораля, который до настоящего времени в ней практически не изучался. В то же время он является крупнотоннажным продуктом, большие объемы которого высвободились после прекращения производства ДДТ.

Цель настоящей работы состоит в изучении взаимодействия хлораля с непредельными спиртами в присутствии катализаторов радикального присоединения полигалогенидов к кратным углерод—углеродным связям для получения полифункциональных органических соединений, способных к дальнейшим химическим трансформациямреакции некоторых производных хлораля с ненасыщенными спиртамиизучении строения, физико-химических свойств и возможностей практического использования полученных соединений.

Научная новизна работы. Впервые исследовано взаимодействие хлораля с аллиловыми спиртами в присутствии катализаторов присоединения полигалогенидов к двойным связям. Показано, что оно приводит к образованию насыщенных полихлорированных гетероциклических соединений — 2-гидрокситетрагидропиранов.

На основании полученных в ходе работы данных предложен и обоснован химизм изученной реакции — радикальное присоединение трихлорметильной группы хлораля к двойной связи с дальнейшей внутримолекулярной нуклеофильной атакой гидроксильной группой альдегида.

Исследованы некоторые химические свойства полученных полифункциональных гетероциклических соединений. Установлено, что они являются высокореакционноспособными субстратами для синтеза различных классов органических веществ.

Получен ряд неизвестных ранее производных хлораля — сульфаминоацеталей, содержащих кратную С—С связь. На их основе синтезирована серия гетероциклических соединений различного строения.

Практическая ценность работы заключается в разработке препаративно удобных, основанных на доступных исходных методов синтеза полихлорированных тетрагидропиранов, тетрагидрофуранов, бензотетрагидрооксепинов, оксазолидинов, содержащих атомы хлора в фиксированных положениях кольца или боковой цепи. Синтезировано и охарактеризовано 63 неописанных ранее органических соединения.

Результаты компьютерного скрининга показывают, что некоторые из полученных соединений перспективны в качестве объектов для поиска эффективных биологически активных веществ.

Апробация работы и публикации. Результаты работы докладывались на I Региональной Межвузовской конференции «Актуальные проблемы химии, химической технологии и химического оборудования. Химия-96.». Иваново, 1996; X Всероссийской конференции по химическим реактивам «Реактив-97» Москва-Уфа, 1997; научной конференции профессорско-преподавательского состава, научных сотрудников и аспирантов МГТА, Москва, 1998; XI Всероссийской конференции по химическим реактивам «Реактив-98» Уфа, 1998. По теме диссертации опубликовано три статьи, пять тезисов докладов, одна статья направлена в печать.

Структура и объем работы. Диссертация изложена на 122 страницах машинописного текста, содержит 30 таблиц и 2 рисунка и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части и библиографического списка использованной литературы, который содержит 136 наименований работ отечественных и зарубежных авторов.

выводы.

1. Впервые изучено взаимодействие хлораля с аллиловым спиртом в присутствии однохлористой меди. Установлено, что реакция приводит к образованию 2-гидрокси-3,3,5-трихлортетрагидропирана.

2. Показано, что, в отличие от описанного в литературе процесса циклизации аллилтрихлорацетата, присоединение хлораля к двойной связи аллилового спирта протекает не в первоначально образующемся полуацетале, а межмолекулярно с последующим образованием внутреннего полуацеталя — 2-гидрокси-3,3,5-трихлортетрагидропирана.

3. В результате проведенного исследования найдены оптимальные условия получения 2-гидрокси-3,3,5-трихлортетрагидропирана.

4. Исследовано взаимодействие хлораля с замещенными терминальными аллиловыми спиртами. Показано, что реакция образования замещенных 2-гидрокси-3,3,5-трихлортетрагидропиранов в изученном ряду носит общий характер и не зависит от структуры используемого спирта.

5. Изучены химические свойства 2-гидрокси-3,3,5-трихлортет-рагидропирана. Установлено, что в кислой среде происходит раскрытие пиранового цикла, приводящее к 5-гидрокси-2,2,4-пропаналю, а в отсутствие протонных кислот химические свойства 2-гидрокси-3,3,5-трихлортет-рагидропирана определяются наличием полуацетальной гидроксильной группы.

6. Впервые получены аддукты сульфиминов хлораля с нуклеофилами, содержащими ненасыщенные фрагменты. Показано, что они являются удобными исходными для синтеза различных гетероциклических структур. На их основе синтезирован ряд гетероциклических соединений: 2-арилсульфониламиино-3,3-дихлор-4-хлорметилтетрагидрофуранов, 2-арилсульфониламино-3,3-дихлор-4-хлорметилтетрагидробензоксепинов и 1 -арилсульфонил-2-трихлорметил-5-метилоксазолидинов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. М. А., Терентьев А. Б., Фрейдлина P. X. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. № 6. С. 1260.
  2. Abe Y., Kunieda Т. // Tetrahrdron Lett. 1979. № 52. P. 5007/
  3. О. И., Кобраков К. И., Швехгеймер М.-Г. А., Промоненков В. К. // Итоги науки и техники. Органическая химия. Вып. 16. 199. С. 144.
  4. А. А., Беленький Л. И., Богданов В. С., Уграк Б. И., Краюшкин М. М.//ХГС, 1990. № 9. С. 1251.
  5. А. А., Беленький Л. И., Краюшкин М. М. // ХГС, 1990. № 1. С. 42.
  6. А. А., Беленький Л. И., Краюшкин М. МЛ ХГС, 1993. № 8. С. 1120.
  7. Т.Т., Кочеткова В. А., Нелюбин Б. В., Фрейдлина P. X. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № 6. С. 1397.
  8. М., Macoto М., Kiitiro U. // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. № 47. P. 5857.
  9. D. // Pure and appl. chem.1985. V. 57. № 12. P. 1827/
  10. FreidlinaR. Kh., Chukovskaya E. C. // Synthesis. 1974. P. 477.
  11. А. Б., Васильева Т. Т. // Успехи химии. 1994. Т. 63. №. 3. С. 280.
  12. А. Б., Васильева Т. Т. //Башк. хим. ж. 1996. Т. 3. Вып. 1−2. С. 84.
  13. М. М., Чередниченко П. Г., Моклянчук Л. И., Ягупольский Л. М. // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 12. С. 2582.
  14. Методы элементоорганической химии. Хлор. Алифатические соединения. // М. Наука. 1973. 750 с.
  15. Y., Kempel G. // Synthesis. 1975. № 5. P. 449.
  16. Davis R., Furze J. D., Cole-Hamilton D. J., Pogorzeles P// J. Organomet. Chem. 1992. V. 440. № 1−2. P. 191.
  17. J. A., Malnick L. M., Snapper M. L. // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. № 2. P. 344.
  18. J., Sato K., Nagashima H. // Tethahedron. 1985. Vol. 41. P. 393.
  19. Р. А., Величко Ф. К., Абдулкина 3. А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. № 4. С. 2515.
  20. Т. Т., Достовалова В. И., Фрейдлина P. X. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. № 11. С. 2541.
  21. Н. П., Камышова А. А., Чуковская Е. Ц., Фрейдлина P. X • Н Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. № 1. С. 152.
  22. Н. А., Чуковская Б. У., Фрейдлина P. X. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1979. № 1.С. 249.
  23. Л. В., Величко Ф. К., Амриев Р. А., Фрейдлина P. X. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. № 1. С. 203.
  24. R., Groves I. F. // J.Chem.Soc.Dalton Trans. 1982. P. 2281.
  25. Bland W. J., Davis R., Durrant J. L. A. // J.Organomet. Chem. 1985, V. 280. P. 95.
  26. Э. Г., Гасанов P. Г. // Кинетика и катализ. 1986. Вып. 27. С. 984.
  27. Davis R., Durrant J. L. A., Khazal N. M. S., Bitterwolf Т. E. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986 № 17. P. 1387.
  28. Sistmann R., Hopp P., Holl P// Tetrahedron Lett. 1989. V. 90. № 6. P. 689.
  29. Blanchard P., Da Silva A. D., El Cortby M. S., Robert-Gero M. // J. Org. Chem. 1993. 58. P. 6517.
  30. M., Nakayama M., Koyoma K. // Ntnrahedron Let. 1980. № 21. P. 4457.
  31. KameyamaM., KamigataN. //Bull. Chem. Soc. Jap. 1989. Vol. 62. № 4. P. 3648.
  32. N., Fukushima Т., Terakava Y., Yoshida M. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1991. P. 627.
  33. M., Kamigata N. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1987. Vol. 60. № 10. P. 3687.
  34. J. O., Mahler R., Francke G. // Liebigs Ann., Reel. 1997. № 11. P. 230.35.Пат. США 4 435 573. 1984.
  35. Европ. патент 137 415. 1985.
  36. Европ. патент 55 215. 1980.
  37. HunL. G., Niongek L. // Collect.Czech.Chem.Commun. 1987. V. 52 № 7. P. 1758.
  38. KotoraM., HajekM. //J.Fluorine Chem. 1993. V. 64. № 1−2 101.
  39. L., Ghelfi F., Pagnoni U. M. // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. № 12. P. 2077.
  40. Bellesia F., Forti L., GhelfiF., Pagnoni U. M. // Synth. Commun. 1997. V. 27. № 6. P. 961.
  41. L., Ghelfi F., Pagnoni U. M. // Tetrahedron. 1997. V. 53 № 12. P. 4419.43.Пат. США 4 605 802.44.van del Kuil L. A., Grove D. M., Gossage R. A., Zwikker J., Jenneskens L. W., Drens W., van Coten Gil Organometallics. 1997. 16. P. 4985
  42. J. A., Manlick L. M., Snapper M. L. // J. Org. Chem. 1999. 64. P. 344.
  43. Gossage R. A., van del Kuil L. A., van Coten G. // Acc. Chem. Res. 1998. 31. 423.
  44. Kang S. K., Park CH. H., Kim S. G., Ou W. T. // J. Korean Chem. Soc. 1991. V. 12. № 6. P. 716.
  45. Ma, Shengming- Lu, Xiyan. // Tetrahedron. 1990. V. 46. P. 2357
  46. R., Delvio J., Ramasubbu A., Scott P. M., Stevenson P. // J. Chem. Soc., Perkin Trans.-I. 1987. № 7. P. 1515.
  47. P. M., Мартиросян Ф. А., Енгибарян P. И., Оганесян С. И., Бабаян В. О. //Арм. хим. журнал. 1980. Т. 33. № 11. С. 934.
  48. Д., Теддер Дж., Уолтон Дж. Радикалы. Пер. с англ. М.: Мир. 1982. 272с.
  49. Milani М., Kato I., KoyamaK. // J. Amer. Chem. Soc. 1983. Vol. 105. P. 6719.
  50. A., Bougeard P., Corcer S. G., Johnson M. D., Perlmann M. // // J. Chem. Soc., Perkin Trans.-II. 1983. P.1367.
  51. А. Б., Гапусенко С. И., Васильева Т. Т. // Изв АН СССР. Сер. хим. 1993. № 8. С. 1418.
  52. P. X., Васильева Т. Т., Величко Ф. К., Терентьев А. Б. А с. 545 635 СССР- Б. И. 1977. № 5. С. 89.
  53. P. X., Величко Ф. К., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л., Терентьев А. Б. Радикальная теломеризация. // М.: Химия. 1988. 292 с.
  54. Патент Великобритании 1 043 137. 1963.
  55. F., Martin P. // Helv. Chim. Acta. 1981. 64. P. 1379.
  56. A. Б., Гапусенко С. И., Васильева T. T. // Изв. АН СССР. Сер. хим.1993. С. 1418.
  57. М. А., Терентьев А. Б. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. № 9. С. 1418.
  58. С. О., Степанян А. Н., Саркисян К. Л. // Арм. Хим Ж. 1974. Е. 27. С. 479.
  59. Leto M. F., Hsua Chen С. H. // J. Org Chem. 1962. V. 27. P. 3708.
  60. Швехгеймер М.-Г. А., Кобраков К. И., Павлов А. Г., Сычев С. С. // ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып. 7. С. 1334.
  61. Р. А., Виноградова Л. В., Величко Ф. К. // Сер. хим. 1985. № 10. С. 2399.
  62. Т. Т., Гапусенко С. И., Витт С. В., Терентьев А. Б. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1992. С. 2347.
  63. А. Б., Макаева Р. М., Мусавиров Р. С // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № Ю. С. 2351.
  64. M. S., Fridlander H. N. // J. Org. Chem. 1949. P. 239.
  65. G., Mettler H., Mills L. S., Revidoli F. // Helv. Chim. Acta. 1991. V. 74. P. 309.
  66. Т. Т., Мысов Е. И., Терентьев А. Б. // Изв. АН СССР. Сер. хим.1994. № 12 С. 2182.
  67. H., Makano T., Nogai Y. // Chem. Lett. 1978. № 1. P. 115.
  68. Vit Z" Hajek M. // Collekt. Czech. Chem Commun. 1987. V. 52. № 5. P. 1280.
  69. H. Г. Синтез и свойства нитрилов хлорзамещенных алкеновых кислот. //Канд. дисс. М., 1990.
  70. S., Goutier J. S., Christol F. //Europ. Polym. J. 1979/ V. 15. № 4. P. 311.
  71. В. Б., Зубрицкий Л. M., Соболев В. Н., Петров А. А. // ЖОрХ. 1985. Т. 58. № 7. С. 1592.
  72. Пат. 2 644 862 (ФРГ) // С. А. 1977. № 17. 13 4518e.
  73. Kotora M., Hajek M. Addition of tetrachloromethane to 1,5-hexadiene. // Collect.Czech.Chem.Commun. 1992. V. 57 № 2. P. 393.
  74. Г. И. Метод спиновых меток в молекулярной биологии. М.: Наука, 1974. 256 с.
  75. А. Н., Назаретян В. П., Ильченко А. Я., Ягупольский Л. М. // ЖОрХ, 1988.T. XXIV, вып. 11. С. 2362.
  76. Ph., Blancou H., Commeyras A. // J. Fluorin Chem. 1993. 62. P. 161.
  77. Q., Chen J. // Huaxue Xuebao. 1988. V. 36. № Зю P. 301. — С. A. V. 110. 74 759
  78. Cao P., Duan J. X., Chen Q. Y. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. № 6. P. 737.
  79. Huang W., Lu L., Zhong Y. // Chin J. Chem. 1990. № 1. P. 68.
  80. M., Ishihara T. // J. Fluorin Chem. 1988. 39. P. 299. 84.1sihara T., Kuroboshi M., Okada Y. // Chem. Lett. 1986. № 11. P. 1895.
  81. Hu S., Qiu Y. // Chin J. Chem. 1992. V. 10. № 5. P. 439ю
  82. P., Greuter H., Bellus D. // Pestic Sci. 1980. V. 11. P. 141.
  83. KotoraM" Hajek M. //J/Mol. Cat. 1992. № 1. P. 51.
  84. M., Hajek M. // J. Fluorin Chem. 1991. 55. P.57.
  85. Пат. Франции 2 573 068. 1987.
  86. Пат. Франции 2 627 180. 1990.
  87. M. Г., Петухов Л. П., Адамович С. Н., Барышок В. П., Рахлин В. П., Штеренберг Б. 3., Мирсков Р. Г. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. № 1. С. 204.
  88. Мохаммед Насим. Функционально замещенные силатраны и герматраны. // Канд. дисс. М., 1991.
  89. С. И., Васильева Т. Т., Терентьев А. Б. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1994. №. 7. С. 1337.
  90. А. Б., Васильева Т. Т., Кузьмина Н. А., Орлова С. А., Иконников Н. С. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1996. №. 3. С. 715.
  91. P. X., Мартиросян Г. Т., Несмеянов А. Н. // Докл. АН СССР. 1962. Т. 37. № 5. С. 1129.
  92. M., Macoto M., Kiitiro U. // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. № 47. P. 5857.
  93. В. И., Мирсков Р. Г., Воронков М. Г// ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 6. С. 807.98.Пат. США 3 244 586. 1966.99.Пат. США 3 929 809. 1975.100.Пат. США 4 397 680. 1983.
  94. Пат. ЮАР ZA 78/2440/ 1979.
  95. Р., Steiner Е., Streith J., Winkler T., Bellus D. // Tetrahedron. 1985. Vol.41. P.4057.
  96. ЮЗ.Гафаров Д. Синтез и исследование свойств хлорсодержащих тетрагидропиридинов. // Канд. дисс. М., МГТА. 1995.
  97. R. G., Lusenko Z. //J. Org. Chem. 1985. 50. P. 5115.
  98. Швехгеймер М.-Г. А., Кобраков К. И., Тошходжаев Г. А. // ХГС. 1994. № 5. С. 652.
  99. С. С. Разработка способов синтеза хлорзамещенных пиридинов и пиридонов на основе Д-оксонитрилов. // Канд. дисс. М., МГТА. 1991.
  100. Швехгеймер М.-Г. А., Кобраков К. И., Сычев С. С., Промоненков В. К. // ХГС. 1989. № 4. С. 514.
  101. Швехгеймер М.-Г. А., Кобраков К. И., Сычев С. С., Промоненков В. К. // ХГС. 1987. № 8. С. 1082.
  102. Nagasima H., Ara К., Wacamatsu H., Itoh J. // J/ Chem. Soc. Chem. Commun. 1985. P. 518/110.Пат. США 4 132 712. 1977.
  103. Ш. Бауков Ю. И. Автореф. дисс.. докт. хим. наук. М. 1970. 11 с. 112. Nagashima H., Seki К., Ozaki N., Wakamatsu H., Iton К., Tomo Y., Tsuji J. // G.
  104. Org. Chem. 1990. Vol. 55. P. 985. ИЗ. Терентьев A. Б., Васильева T. T., Кузьмина H. A., Иконников H. С., Орлова С. A., Мысов В. И., Белоконь Ю. Н. // Изв. РАН. Сер. хим. 19 971. Вып. 12. С. 2210.
  105. А. А., Чуковская Е. Ц. // Изв АН СССР. Сер. хим. 1989. № 11. С. 2615.
  106. R. С., Doty M. J., Han X. // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. P. 5143.
  107. G., Enholm E., Kashpensky D. // Tetrahedron Lett. 1984. Vol. 25. № 18 P. 1867.
  108. АИ A., Gill G. В., Pattenden G., Roan G. A., Kam T.-S. // J.Chem.Soc.Perkin Trans. 1 1996. № 11 P. 1081.
  109. Д. M., Беленький JI. И., Богданов В. С., Дудинов А. А., Краюшкин M. М., Нестеров В. В., Стручков Ю. Т., Уграк Б. И. // ХГС. 1992. № 8. С, 1451.
  110. Л. И., Антонов Д. М., Дудинов А. А., Лубуж Е. Д., Краюшкин М. М.//ХГС. 1993. № 1.С. 124.
  111. В. В., Зубрицкий Л. М., Горбунов В. Д., Петрова А. А. // ЖОрХ. 1985. Т. 21. № 5. С. 2292.
  112. De Haag A. J. // Org. Magn/ Reson. 1974. № 6. P. 233.
  113. De Buyck L., Menke N., Schamp N. // Bull.Soc.Chim.Belg. 1990. V. 99. P. 121
  114. De Buyck L., Vanhulle P. // Bull.Soc.Chim.Belg. 1992. V. 101. № 4. P. 329.124,Oglialoro В. // Ber. 1874. V. 67. P. 1462.
  115. Beilsteins. Handbuch der organishen chemie. Bd. I. S. 622. Berlin. 1918.
  116. А. И., Левковская Т. Г., Дроздова Т. И., Калихман И. Д., Воронков М. Г. // ЖОрХ. 1982. Т. 18. Вып. 2. С. 452.
  117. А. И., Дроздова Т. И., Левковская Т. Г., Банников О. Б., Калихман И. Д., Воронков М. Г. //ЖОрХ. 1982. Т. 18. Вып. 7. С. 1407.
  118. А. И., Гогоберидзе И. Т., Левковская Г. Г., Калихман И. Д., Воронков М. Г. // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 7. С. 1502.
  119. В. Л., Васянина Г. И., Бодриков И. В. // ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 7. С. 1552.
  120. В. Л., Васянина Г. И., Бодриков И. В. // ЖОрХ. 1987. Т. 23.Вып. 2. С. 441.
  121. Г. Г., Ефстафьева И. Т., Мирскова А. И., Журавлева С, Н., КульневичВ. Г. //ЖОрХ. 1987. Т. 23. Вып. 9. С. 1991.
  122. И. Т., Левковская Г. Г., Мирскова А. И., Воронков М. Г. // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 5. С. 1100.
  123. А. И., Левковская Г. Г., Брюзгин А. А., Калихман И. Д., Воронков М. Г. //ЖОрХ. 1986 Т. 22. Вып. 10. С. 2173.
  124. Руководство по неорганическому синтезу. В 6 т. Т. 2 М., Мир. 1985. С. 1063.
  125. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. Пер. с нем. //М., Химия. 1968. 944 с.
  126. Органикум. Пер. с нем. Т. 2. С. 71. // М., Мир. 1992.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!