Генетическая связь терпеноидов и структурно родственных им соединений органической массы бурых углей с исходным биологическим материалом
Третья глава посвящена выявлению генетической связи терпеноидов и генетически связанных с ними структур с исходным биоматериалом. Показано, что наиболее вероятным биогенным источником данных соединений в составе ОМУ являлись древние хвойныые растения, а в случае подмосковных углейтакже и некоторые морские организмы: водоросли, мягкие и роговые кораллы. Выявлены основные возможные пути… Читать ещё >
Содержание
- 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Биомаркеры каустобиолитов
- 1. 2. Терпеноиды в биологическом материале
- 1. 3. Использование биомаркеров в органической геохимии каустобиолитов
- 1. 4. Moho-, би-, три- и полициклические соединения в органической массе углей
- 1. 5. Роль терпеноидов и генетически связанных с ними соединений в построении угольной макромолекулы и их влияние на реакционную способность углей
- ВЫВОДЫ К ГЛАВЕ 1
- 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ
- 2. 1. Характеристика углей
- 2. 2. Экстракция углей.,
- 2. 3. Полукоксование углей
- 2. 4. ИК-спектроскопия
- 2. 5. Электронная спектроскопия
- 2. 6. *Н и 13С ЯМР-спектроскопия
- 2. 7. Хромато-масс-спектрометрия
- 2. 8. Капиллярная газожидкостная хроматография
- КГЖХ)
- 2. 8. 1. КГЖХ гексановых экстрактов
- 2. 9. Изучение толуольных экстрактов
- 2. 9. 1. КГЖХ элюатов толуольных экстрактов
- 2. 10. Изучение углеводородов смолы полукоксования бурых углей
- 2. 10. 1. Изучение углеводородов с т° кип. до 150°С
- 2. 10. 2. Изучение восковой части углеводородов
- 2. 10. 3. Изучение элюата
- 2. 10. 4. Изучение элюата
- 2. 10. 5. Изучение элюатов
- 7. 1. и 5.
- 2. 10. 6. Изучение углеводородов с т° кип. выше 300°С
3. Генетическая связь терпеноидов и структурно родственных им соединений экстрактов и смол полукоксования бурых углей с исходным биологическим материалом- возможные пути их превращений при углеобразовании и полукоксовании.
3.1. Монотерпеноиды и структурно родственные им соединения.
3.1.1. Ациклические монотерпеноиды и генетически связанные с ними структуры.
3.1.2. Моноциклические монотерпеноиды и генетически связанные с ними структуры.
3.1.3 Бициклические монотерпеноиды и генетически связанные с ними структуры.
3.1. 4 Трициклические монотерпены.
3.2. Сесквитерпеноиды и структурно родственные им соединения.
3.2.1. Ациклические сесквитерпеноиды и генетически связанные с ними структуры.
3.2.2. Моноциклические сесквитерпеноиды и генетически связанные с ними структуры.
3.2.3. Бициклические сесквитерпеноиды и генетически связанные с ними структуры.
3. 2. 4. Трициклические сесквитерпены.
3.2.5. Тетрациклические сесквитерпены.
3. 3. Дитерпеноиды и структурно родственные им соединения.
3.3.1. Ациклические дитерпеноиды и генетически связанные с ними структуры.
3.3.2. Три- и тетрациклические дитерпеноиды и генетически связанные с ними структуры.
3.3.3. Производные фенантрена и фенантренхинона.
3.3.4. Азу лены.
3. 3. 5. Адамантаны.
ВЫВОДЫ К ГЛАВЕ 3.
4. ПАЛЕОРЕКОНСТРУКЦИЯ.
ВЫВОДЫ К ГЛАВЕ 4.
5. Теоретическое и практическое значение работы.
Генетическая связь терпеноидов и структурно родственных им соединений органической массы бурых углей с исходным биологическим материалом (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
В последние годы во всех развитых странах проводятся крупномасштабные работы по разработке и внедрению в промышленность процессов химической переработки различных каустобиолитов, основной целью которых является производство синтетической нефти и широкого спектра химических продуктов. Большое внимание уделяется процессам деструктивной гидрогенизации, терморастворения, экстракции органическими растворителями при их суперкритическом состоянии, высокоскоростному пиролизу, селективной окислительной деструкции и др. Такая направленность в переработке каустобиолитов ставит задачу детального изучения химического состава органической массы (ОМ) ископаемых топлив. Уже в настоящее время имеются довольно обширные сведения по составу различных экстрактов, смол низкотемпературного полукоксования (ПК), продуктов окислительной деструкции, гидрогенолиза, восстановительного алкилирования и других, которые позволяют охарактеризовать определённые структурные фрагменты ОМ каустобиолитов, выявить природу и динамику распределения гетероатомов, количественное соотношение структурных фрагментов, типы и степень их конденсации, ароматичности и др. Особое внимание уделяется биологически маркирующим соединениям (биомаркерам), что позволяет делать предварительные выводы о составе исходного растительного и животного материала и генетической связи последнего с ОМ ископаемых топлив. Поскольку реакционная способность каустобиолитов в различных технологических процессах прежде всего обусловлена химическим строением их.
ОМ, которое в свою очередь в значительной степени определяется исходным биоматериалом, то использование данных по видовому составу исходной палеофлоры и палеофауны даёт возможность осуществлять предварительное прогнозирование реакционной способности ископаемых топлив в различных процессах их химико-технологической переработки, объяснять пути и механизмы протекающих химических превращений, а также предсказывать качественный и количественный состав образующихся при этом продуктов. Как уже было сказано выше, разные классы биомаркеров позволяют выявить определённые коррелляции состава ОМ каустобиолитов с исходным биоматериалом, а некоторые из этих соединений, являющиеся высокоселективными хемотаксоно-мическими индикаторами, позволяют детально реконструировать видовой состав палеофлоры и палеофауны, участвовавшей в первичном осадконакоплениии, а также оценить количественный вклад той или иной таксономической группы древних организмов в формирование ОМ исследуемого ископаемого топлива. Изучение последовательной геохимической трансформации нативных биомаркеров в генетически связанные с ними продукты позволяет также выявлять направления и механизмы преобразований исходного органического вещества (ОВ) в ходе торфо-, угле-, сланцеи нефтеобразования. К важнейшим биомаркерам каустобиолитов относятся, например, н-, изои изопреноидные алканы, стераны, тритерпаны, карбоновые кислоты, каротиноиды, фпаво-ноиды, порфирины, сахара, аминокислоты, терпеноиды. Последние являются важнейшими компонентами большого числа наземных растений, некоторых бактерий, прстейших, грибов, а также ряда морских организмов: водорослей, некоторых беспозвоночных и др. Многие из терпеноидных соединений могут быть использованы как хемотаксономические индикаторы, характерные для строго определённых групп организмов: подклассов, порядков, семейств, родов и даже отдельных видов. Однако, для большинства растений характеристическим является не одно соединение, а весь набор терпеноидов и их количественное соотношение. В мировой практике специалистами в области органической геохимии в качестве биомаркеров использовались прежде всего ди-, трии тетратерпеноиды (каротиноиды) и генетически связанные с ними насыщенные, гидроароматические и ароматические соединения, которые, как правило, не являются высокоселективными хемотаксономическими индикаторами и позволяют лишь приближённо оценить тип исходного ОВ. Гораздо реже, используя эти биомаркеры, можно установить более узкие таксоны исходной флоры и фауны. В тоже время, наиболее высокоинформативными с точки зрения установления видового состава исходного биоматериала являются монои сесквитерпеноиды, изучению которых (в особенности, монотерпеноидов), посвящено в органической геохимии крайне ограниченное число работ. Кроме того, при установлении генетической связи химического состава ОМ каустобиолитов с исходным биоматериалом практически не уделялось внимания комплексному рассмотрению всего набора идентифицированных в ОМ терпеноидов в сравнении с составом терпеновых фракций из различных биологических объектов. Крайне мало работ по сравнительному изучению состава терпеноидных биомаркеров, споро-пыльцевого комплекса и других палеонтологических характеристик твёрдых ископаемых топлив. Проведение таких исследований позволит: осуществить детальную палеореконструкцию видового состава исходного животного и растительного материалаустановить качественное подобие наборов терпеноидов в ископаемых топливах и различных видах современных растений и животных, на основании чего подтвердить генетическое родство представителей древней и современной флоры и фауныпоказать взаимоподтверждение и взаимодополнение геохимических, геологических, палеоботанических и палеозоологических методов изучения органических седиментовгеохимически обосновать филогенетическое родство разных групп древних и современных растений и животныхна основании информации о составе споро-пыльцевого комплекса, в сочетании с данными по содержанию различных терпеноидов в экстрактах и смолах мягкой термодеструкции ископаемых твёрдых топлив количественно и качественно прогнозировать реакционную способность указанных каустобиолитов в различных технологических процессах, а также возможный состав получаемых при этом продуктовна основании результатов споро-пыльцевого анализа и других палеоботанических данных прогнозировать склонность торфов и углей к самоокислению и самовозгоранию, поскольку природные терпеноиды, благодаря своей непредельности, легко присоединяют кислород воздуха с образованием промежуточных перекисных соединений, способных затем интенсифицировать процесс окисления торфа или угля. Всё вышеизложенное указывает на острую небходимость и актуальность проведения многоплановых работ по установлению химического состава ОМ ископаемых топлив, исходного биоматериала, их генетической связи и сравнения полученных результатов с данными геологии, палеоботаники и палеозоологии. Поэтому целью данной диссертационной работы является проверка гипотезы о возможности детальной палеореконструкции видового состава древней палеофлоры и палеофауны, послужившей источником первичного биоматериала бурых углей с использованием идентифицированного в экстрактах и смолах ПК бурых углей Подмосковного и Канско-Ачинского бассейнов набора moho-, сескви-, дитерпено-идов и генетически связанных с ними соединений и сравнения результатов проведённого геохимического исследования с данными геологии и палеонтологии, а также выявление возможных путей превращений терпеноидных соединений при углеобразова-нии и ПК.
Для достижения поставленной цели было необходимо:
1) Провести структурную классификацию терпеноидов и генетически связанных с ними соединений экстрактов и смол ПК канс-ко-ачинского и подмосковных углейпри этом выявить нативные терпеноиды, не подвергшиеся структурной модификации, а также генетически родственные природным терпеноидам структуры, являющиеся продуктами геохимических преобразований исходных терпеноидов или их термохимических превращений при ПК.
2) Провести анализ имеющейся литературы по органической геохимии природных топлив, освещающей вопрос о нахождениии терпеноидов и генетически связанных с ними соединений в каусто-биолитах и использовании соединений данного класса в качестве биомаркеров.
3) Изучить литературу по биохимии терпеноидов и химии природных соединений, освещающую вопрос о нахождении терпеноидных соединений в современном растительном и животном мире. При этом особое внимание обратить на возможность использования терпеноидов в качестве хемотаксономических индикаторов различных систематических групп организмов (классов, подклассов, порядков, семейств, родов и отдельных видов).
4) Провести сравнение терпеноидных и генетически связанных с ними структур из углей с природными терпеноидами, выявив среди угольных терпеноидов биомаркеры различных систематических групп палеофлоры и палеофауны. Провести сравнительный анализ как отдельных соединений, так и общей гаммы всех угольных moho-, сесквии дитерпеноидов, а также наборов данных соединений в ряде природных объектов, прежде всего, в составе эфирных масел, смол и бальзамов высших растений. На основании проведённого сравнительного анализа выявить те таксономические группы древних организмов, которые могли принимать участие в формировании ОМ изученных углей.
5) Провести изучение литературы, освещающей вопрос о геологической истории изучаемых углей, видовом составе исходной палеофлоры и палеофауны по имеющимся данным геологии (литология, стратиграфия) и палеонтологии (палеоботаника, палеозоология) .
6) Сравнить результаты выполненных геохимических, геологических и палеонтологических исследований и сделать выводы о возможности их взаимоподтверждения и взаимодополнения, а также о видовом составе палеофлоры и палеофауны, принимавшей участие в первичном осадконакоплении. Особое внимание обратить на качественные и количественные различия в исходном биоматериале для канско-ачинского и подмосковных углей.
7) Показать возможные пути биогеохимической трансформации нативных терпеноидов в ходе углеобразования и при ПК, выя.
— и вить различия в направлениях геохимического преобразования терпеноидов для канско-ачинского и подмосковных углей. Решение этих отдельных задач позволит:
1) Установить генетическую связь терпеноидов изученных бурых углей с исходным биоматериалом.
2) Провести палеореконструкцию фрагментов видового состава папеофлоры и палеофауны, послужившей источником терпеноидов в углях, а также фрагментов обстановок первичного осадкона-копления и последующего преобразования исходного биоматериала в органическую массу углей (ОМУ).
3) Установить различия для изученных углей как в исходном биоматериале, так и в условиях углеобразования.
4) На примере бурых углей показать возможность взаимоподтверждения и взаимодополнения результатов геохимических, геологических и палеонтологических методов исследования ископаемых топлив.
5) Выявить возможные пути биогеохимических превращений на-тивных терпеноидов, генетически связанных с ними соединений и структурных фрагментов ОМУ при углеобразовании и ПК.
6) Определить возможные направления применения результатов проведённой работы в различных отраслях науки и техники.
В первой главе диссертации дан глубокий критический анализ литературных сведений по биомаркерам и их применению в органической геохимии для палеореконструкции типа и видового состава исходного биоматериала, обстановок первичного осадконакопления, глубины диаи катагенетической превращён-ности ОМ различных каустобиолитов и выявления направлений геохимических превращений исходого ОВ при торфо-, угле-, сланцеи нефтеобразовании. Из проведённого анализа литературы по органической геохимии и химии природных ископаемых топлив следует, что важнейшими биомаркерами каустобиолитов являются терпеноиды и генетически связанные с ними соединения. Выявлены природные источники терпеноидов, каковыми являются, прежде всего, все хвойные и многие цветковые растения, некоторые морские водоросли и беспозвоночные. Показано, что как индивидуальные терпеноидные соединения и структурно родственные им соединения, так и характерные наборы терпено-идов из различных биологических объектов могут служить высокоселективными хемотаксономическими индикаторами весьма узких, вплоть до отдельных видов, систематических групп растений и животных. На многочисленных приведённых примерах изучения различными авторами экстрактов, смол низкотемпературной термодеструкции, продуктов гидрогенолиза и деструктивного окисления ОМ углей показано, что терпеноиды и генетически связанные с ними соединения в значительной степени входят в состав как подвижной фазы, так и макромолекулярной сетки в качестве её фрагментов. Они положительно влияют на ряд технологических параметров углей, например таких, как склонность к переходу в пластическое состояние, коксуемость, степень ожижения в среде водорододонорных растворителей и др. С другой стороны, выявлено, что в опубликованных литературных источниках недостаточно освещены вопросы геохимии монои сесквитерпеноидов, а также комплексного совместного использования в целях палеореконструкции результатов геохимических, геологических и палеонтологических исследований каустобиолитов.
Во второй главе приведены основные характеристики изученных углей: данные технического и элементного анализа углей, выход смолы ПК, гексановых, толуольных, бензольно-мета-нольных экстрактов и содержание отдельных групп соединений в них, степень термоожижения углей, выход и групповой состав полученных жидких продуктов. Приведены основные методики и условия анализа угольных продуктов: экстракции, ПК, адсорбционной, капиллярной газожидкостной хроматографии (КГЖХ), хромато-масс-спектрометрии (ХМС), ИК-, УФ-, 1Ни 13С-ЯМР-спектроскопии. В качестве примеров приведены отдельные результаты КГЖХ и ХМС изучения экстрактов и некоторых элюатов смолы ПК одного из подмосковных углей.
Третья глава посвящена выявлению генетической связи терпеноидов и генетически связанных с ними структур с исходным биоматериалом. Показано, что наиболее вероятным биогенным источником данных соединений в составе ОМУ являлись древние хвойныые растения, а в случае подмосковных углейтакже и некоторые морские организмы: водоросли, мягкие и роговые кораллы. Выявлены основные возможные пути геохимической трансформации терпеноидов при углеобразовании, а также вероятные пути их термохимических превращений при ПК. В частности найдено, что одними из важнейших направлений геохимического преобразования терпеноидов являются их превращения в алициклические, гидроароматические, ароматические, азуленовые и адамантановые фрагменты подвижной фазы и макро-молекулярной сетки ОМУ.
ОБЩИЕ ВЫВОДЫ.
1. Впервые выявлена генетическая связь моно-, сесквии ди-терпеноидов эксрактов и смол ПК бурых углей Канско-Ачинского и Подмосковного бассейнов с исходным биоматериалом. Детальная палеореконструкция возможного видового состава исходного растительного и животного материала с использованием идентифицированной гаммы терпеноидов показала, что основными биопродуцентами данных соединений в углях являлись древние палеозойские и мезозойские хвойные растения.
2. Качественное подобие наборов моно-, сесквии дитерпенои-дов в углях и живицах современных хвойных говорит о биохимическом и генетическом родстве и консерватизме древних и современных хвойных. Основываясь на сравнительном анализе наборов терпеноидов в экстрактах и смолах ПК изученных углей и живицах современных хвойных, установлено, что мезозойские хвойные виды, принимавшие участие в формировании ОМ канс-ко-ачинского угля, были биохимически близки к современным хвойным видам, прежде всего, семейства сосновых (Ртасеае), а их количественное участие в генезисе ОМ данного угля, учитывая высокое содержание терпеноидов в экстрактах и смолах ПК, было весьма значительным. Аналогично, для подмосковных углей показано, что их набор терпеноидов был синтезирован древнейшими палеозойскими предками современных хвойныхкордаитами, участие которых в формировании ОМУ, судя по содержанию терпеноидов, было, в отличиие от канско-ачинского угля, примерно в 50 раз меньшим.
3. Наличие некоторых монои сесквитерпенов в экстрактах подмосковных углей обусловлено вероятным участием в первичном осадконакоплении некоторых морских водорослей и беспозвоночных.
4. Как для канско-ачинского, так и для подмосковных углей установлено качественное и количественное взаимоподтверждение результатов геохимической палеореконструкции данными геологии, палеоботаники и палеозоологии.
5. Выявлены возможные пути биогеохимической трансформации нативных терпеноидов в генетически связанные с ними структуры при углеобразовании и полукоксовании. Показано, что природные терпеноиды в условиях углеобразования подвергаются реакциям диспропорционирования, дегидрирования, дегидроаро-матизации, дегидратации, декарбоксилирования, изомеризации, сополимеризации, окисления в структурно родственные алицик-лические, гидроароматические и ароматические фрагменты ОМУ. В частности, одними из направлений геохимических превращений терпеноидов при углеобразовании является их трансформация в азулены и адамантаны. Возможными нативными предшественниками угольных азуленовых структур являлись монои бициклические сесквитерпеноиды палеозойских и мезозойских хвойных. Природными источниками некоторых производных адамантана, аналогично, являются, вероятно, сесквии дитерпеноиды древних хвойных растений, а нативные азуленогены эволюционных предшественников цветковых растений семейств Umbel1 ifегае, Composi-tae и Gramineae могли являться источниками ряда производных азулена и пергидроазулена в экстрактах и смолах ПК подмосковных углей.
6. Показана возможность примененния метода биологически маркирующих хемотаксономических индикаторов для выявления филогенетических связей между различными представителями ископаемой палеофлоры, а также между современными и древними растениями. Определены перспективные направления применения данного метода в области эволюционной биохимии терпеноидов. 7. Указаны перспективные направления практического приложения результатов работы.
Список литературы
- Ciusa R., Galizzi A. Untersuchungen uber einige Bestandteile der lignite. // Chem. Zentr. — 1926.- B.27.- № 2.-S. 278−279.
- Ciusa R., Galizzi A. Constituents of lignites. // Gazz. Chim. Ital. 1921.- V.51.- № 1.- P. 55−60.
- Ciusa R., Croce M. Constituents of lignites (II). // Gazz. Chim. Ital. 1922.- V. 52. — № 2. — P. 55−60.
- Ciusa R., Galizzi A. Some constituents of lignites (III). // Ann. Chim. applicata. 1925.- № 15, — P. 209−214.
- Kramer G., Spilker A. The solutions effect on coal. / Chemistry of Coal Utilization (ed. Lowry H.).- N.-Y.- 1947.-P.667−760.
- Hubner C. Die Sterine der Braunkohle. // Диссертация. Halle. 1903. — S. 20.
- Streibl M., Sorm F. Uber weitere, namentlich ungasat-tigte Kohlenwasserstoffe des Montanwachses. // Coll. Czech. Chem. Commun. 1966.- V.31.- P. 1585−1595.
- Pschorr R., Pfaff J.K., Berndt W. Uber Montanwachs und eine neue Methode zur Bestimmung der Saurezahl und Versei-fungszahl dunkel gefarbter 01e, Fette und Wachse. // Zeitschrift fur angewahdte Chemie. 1921. — B.34. — S. 334−336.
- Ruhemann S., Raud H. Uber die Harze der Braunkohle. 1. Die Sterine des Harzbitumen. // Brennstoff-Chemie. 1932. -B. 13.- S. 341−345.
- Munch W. Uber die harze der braunkohle. Die Sterine des Harzbitumens. // Ol und Kohle. 1934. — B.2. — S. 564−567.
- Ikan R., McLean J. Triterpenoids from lignite. // J. Chem. soc. 1960. — V. 2. — P. 893−894.
- Jarolim V., StreiblM., Horak M., Sorm F. Isolation of triterpenes from North Bohemian brown coal. // Chem. ind.-London. 1958, — P. 1142.
- Jarolim V., Streibl M., Hejno K., Sorm F. Uber die Zusammensetzung der Braunkohle I. Uber einige Inhaltsstoffle des Montanwachses. // Coli. Czech. Chem. Commun.- 1961.-V. 26. № 2.- P. 451−458.
- Jarolim V., Hejno K., StreiblM., Horak M., Sorm F. Uber die Zusammensetzung der Braunkohle II. Uber weitere Inhaltsstoffe des Montanwachses. // Coli. Czech. Chem. Commun.- 1961, — V. 26. № 2. — P. 459−465.
- Jarolim V., Hejno K., Sorm F. Uber die Zusammensetzung der Braunkohle VIII. Uber einige weitere Inhaltsstoffe des Harzanteils des Montanwachses. // Coli. Czech. Chem. Commun.- 1963, — V. 28. № 9, — P. 2318−2327.
- Jarolim V., Hejno K., Sorm F. Uber die Zusammensetzung der Braunkohle VIII. Structure einiger aus Montanwachs isolierte triterpenischer Verbindungen. // Coli. Czech. Chem. Commun. 1963.- B.28. — № 9, — P. 2443−2454.
- Jarolim V., Hejno K., Hemmert F., Sorm F. Uber die Zusammensetzung der Braunkohle IX. Uber einige aromatische Kohlenwassersstoffe des Harzanteils des Montanwachses. // Coli. Czech. Chem. Commun.- 1965.- V. 30.- № 3.- P. 873−879.
- УровК.Э., Листрем А. И. Сравнительная характеристика органического вещества горючего сланца и бурого угля Новодмитровского месторождения УССР. // ХТТ. 1980, — № 1,1. С.94−100.
- Голованов Н.Г., Борисоглебский В. В., Кузьменко Е. А. и др. ДоелЖжения складу смоляно1 частини г1рського воску Се-меновського заводу. // Химична промышленность.- 1965.- № 4 (24).- С.28−31.
- Голованов Н.Г., Борисоглебский В. В., Кузьменко Е. А., мазыра Л. Н. Исследование экстракционных смол бурых углей Александрийского месторождения. //Докл. АН СССР. 1966.Т. 169.- № 6, — С. 1432−1435.
- Голованов Н.Г., Борисоглебский В. В., Кузьменко Е. А., Мазыра Л. Н. 0 составе смоляной части экстрактов бурого угля. // ХТТ, — 1967.- № 4. С. 3−10.
- Голованов Н.Г., Борисоглебский В. В., Кузьменко Е. А., Мазыра Л. Н. 0 составе смоляной части экстрактов бурого угля. Сообщ. II. // ХТТ. 1968.- № 2.- С. 57−64.
- Голованов Н.Г., Борисоглебский В. В. Полициклические конденсированные углеводороды каустобиолитов и их генезис. // ХТТ. 1968, — № 6.- С. 163−168.
- Голованов Н. Г. Тритерпеноиды растений-углеобразователей и гумусовых бурых углей. // ХТТ. 1969.- № 3.- С. 41−47.
- Голованов Н.Г. Ископаемые тритерпеноиды. // Природа.-1969, — № 7. С. 59−61.
- Голованов Н.Г. Исследование смоляной части битумов твёрдых горючих ископаемых. Автореф. дис. докт. хим. наук.-М.: 1970, — 32 с.
- Голованов Н.Г. Экстракционные смолы бурых углей. // ХТТ. 1975.- № 6, — С. 13−20.
- Белькевич П.И., Голованов Н. Г., Долидович Е. Ф. Химияэкстракционных смол торфа и бурого угля.- Минск: Наука и техника. 1985.- 168 с.
- Голованов Н.Г. Стероиды растений и их превращения в процессе углеобразования. // ХТТ.- 1970, — № 1.- С. 8−13.
- Белькевич П.И., Долидович Е. Ф., Юркевич Е. А., Прохоров Г. М. Идентификация соединений, содержащихся в смолистой части восков углей Южно-Уральского месторождения. // Изв. АН БССР. 1982.- № 1.- С. 83−85.
- Белькевич П.И., Долидович Е. Ф., Каганович Ф. Л. Смолы торфяных и буроугольных битумов. // ХТТ, — 1982.- № 3.-С.57−61.
- Получение и использование восков и сопутствующих продуктов из бурого угля и торфа. Тез. докл. Тула: 1979.- 130 с.
- Pschorr R., Pfaff J.K. Beitrag zur Kenntnis des Montanwachses mitteldeutscher Schwelkohle. // Ber.- 1920.- B.53.-S.2147−2150.
- Presting W., Steinbach K. Zur Zusammensetzung und Analyse des Rohmontanwachses. // Fette-Seifen-Anstrichmittel.-1955.- № 5, — S. 329−335.
- Долидович E.Ф. Исследование химического состава смолистой части торфяного воска: Автореф. дис. канд. техн. наук. -Минск. 1979.- 32 с.
- Белькевич П.И., Голованов Н. Г. Воск и его технические аналоги. Минск: Наука и техника. — 1980.- 176 с.
- Vcelac V. Chemie und Technologie des Montanwachses.-Praha. 1959.- 818 S.
- Shaw G.J., Franich R.A., Eglinton G., Allan J. and Douglas A.G. Diterpenoid acids in Yallourn lignite. // Advances in Organic Geochemistry.- Pergamon.- Oxford. 1980.-P. 281−286.
- Swan E.P. Identity of a hydrocarbon in forest soil. // For. Prod. J. 1965.- № 15, — P. 272.
- Simoneit B.R.T. Cyclic terpenoids of the geosphere. // Biological markers in the sedimentary record. (Ed. by R.B. Johns). Amsterdam etc.: Elsevier. — 1986.- P. 43−99.
- Simoneit B.R.T. Sourses of organic matter in oceanic sediments.- Ph.D.Thesis.- University of Bristol.- Brisstol. 1975.- 300 p.
- Simoneit B.R.T. Diterpenoid compounds and other lipids in deep-sea sediments and their geochemical significance. // Geochim. Cosmochim. Acta. V. 41.- P. 463−476.
- Simoneit B.R.T., Brenner S., Peters K.E. and Kaplan I.R. Termal alteration of Cretaceous black shale by basaltic intrusions in the Eastern Atlantic. II. Effects on bitumen and kerogen. // Geochim. Cosmochim. Acta. V.45.-P. 1581−1602.
- Simoneit B.R.T. and Kaplan I.R. Triterpenoids as molecular indicators of paleoseepage in Recent sediments of the Southern California Bight. //Mar. Environ. Res.- 1980.3. P. 113−128.
- Simoneit B.R.T. The Black Sea, a sink for terrigenous lipids. // Deep Sea Res.- 1977.- № 24.- P.813−830.
- Simoneit B. R.T., Mazurek M. A., Brenner S., Crisp P.T. and Kaplan I.R. Organic geochemistry of Recent sediments from Guaymas Basin, Gulf of California. // Deep Sea Res.-1979.- № 26A. P. 879−891.
- Wakeham S. G., Schaffner C. and Giger W. Polycyclic aromatic hydrocarbons in Recent lake sediments, II. Compounds derived from biogenetic precursors during early diagenesis. // Geochim. Cosmochim. Acta. 1980.- № 44, — P. 415−429.
- Tan Y.L. and Heit M. Biogenetic and abiogenetic poly-nuclear aromatic hydrocarbons in sediments from two remote Adirondack lakes. // Geochim. Cosmochim. Acta.- 1981.-V. 45.- P. 2267−2279.
- Barric R.C. and Hedges J.I. Hydrocarbon geochemistry of the Puget Sound region, II. Sedimentary diterpenoid, steroidand triterpenoid hydrocarbons. // Geochim. Cosmochim. Acta. -1981, — V. 45.- P. 415−429.
- Орлов H.A., Успенский В. А. Минералогия каустобиолитов.-M.-Л.: Изд-во АН СССР, 1936, — 198 с.
- Физер Л., Физер М. Химия природных соединений фенантре-нового ряда, М.-Л.: Госхимиздат. — 1953, — 656 с.
- Chaffee A.L. The organic geochemistry of Australian. // PhD. Dissertation. University of Melbourne. 1981.
- Johns R. В., Verheven Т. V., Chaffee A.L. Chemical characterization of Victorian brown lithotypes. // Proc. International Conserence on Coal Science. 1981. — Dusseldorf. Verlag Gluckauf. Essen. — P. 863−868.
- Chaffee A.L., Hoover D.S., Johns R. B., Schweighart F.K. Biological markers extractable from coal. // Biological markers in the sedimentary record. (Ed. by R. B. Johns). Amsterdam etc.: Elsevier. — 1986, — P. 303−345.
- Воробьева H.C., Земскова З. К., Петров А. А. Перегруппированные стерены и тритерпены в бурых углях. // Совещ. по высокомолекул. соединениям нефти: Тез. докл. 30 сент.- 4 окт. 1985.- Томск. 1985, — С. 39−40.
- Ciusa R., Croce М. Constituents of lignites (II). // Gazz. Chim. Ital. 1922.- V. 52. — № 1.- P. 125.
- Soltys A. Three compounds extracted from steyrian lignite. // Monatshefte. 1929. — B. 53/54. — S. 175−186.
- Dolch M., Strebinger R. The application of microanalysis in the investigation of coal. // Microchemie.- 1924. -B.2.- S. 94−98.
- Kirschtein J., Hadike A., Hodek W. Flussige Kohledegradations-produkte Fraktionierung und Identifizierung. // Erdol und Kohle-Erdgas-Petrochemie. 1986. — B.35.-S.239−241.
- Farnum S. A., TimpeR.C., Miller D.J. Comparlsion of hydrocarbon extracts from seven by coals capilary GG and GG/MC. // Amer. Chem. Soc. Div. Fuel Chem. 1983. — V.28, If 4. — P. 93−101.
- Bartle K.D. Jones D. W. Pakdel H. SnapeC.E., Calimli A., Olcay A. Tugrul T. Paraffinic hydrocarbons from superc-riticalgas extracts of coal as organic geometrical markers. // Nature. 1979, — P. 284−287.
- Razvigorova M. C., Minkova V. N., Goranova M.D. Composition of the extractables and the liguid products obtained from the pyrolysis of the lignite Maritra Iztok in a stream of water vapor. // Acta Mont. Ser. B.-1996. — № 6.- P. 33−46.
- Birkofer V.L., Pauly W. Gaschromatographisehe und Massenspektroskop i sehe Untersuchung von Kohleextrakten. // Brennstoff-Chemie. 1969. B. 50. № 12. — S. 376−382.
- Angeiowa G. Untersuchung der chemischen Struktur von Steinkohlen durch thermische und chemische Behandlung. // Freiberger Forschungshefte. 1974.- № 540A. — S.93−120.
- Thiel J., Wachowska H. 1H and 13C n.m.r. spectral characteristics of aliphatic component of coal extracts. // Fuel. 1989.- V. 68, № 6. — P. 758−762.
- Stefanova M., Simoneit B.R.T., Stojanova G., Nosyrev J.E., Goranova M. Composition of the extract from a carboniferous bituminous coal. Bull and molecular constitution. // Fuel. 1995.- V.74.- №-5, — P. 768−778.
- Dong Ji-Zhou., Katoh Т., Itoh H., Ouchi K. Origin of alcanes in coal extracts and liguefaction products. // Fuel. 1987, — V.66, № 10, — P. 1366−1346.
- Chang Huey-Ching K., Nishioka M., Bartle K. D., Wise S.A. Identifucation and comporison of low-molecular-weight neutral constituents in two different coal extracts. // Fuel. -1988.- V. 67, № 1. P. 45−57.
- Bodzec D., Bularz K., Zobel H. Determination of composition and directions of the utilizatioh of products from hydrothermal processing of brown coal. // Przem. Chem. -1984. V.63, № 6. — P. 309−312.
- Baset Z.H., Pancirov R.J., Ashe T.R. Organic compounds in coal: structure and origin. In: Douglas A.G., Maxwell (Editors), Advances in Organic Geochemistry.- 1979.- Perga-mon, Oxford. P. 619−630.
- Бродский E. С., Ганкина Jl. В., Лукашенко И. М. Масс-спект-рометрическое исследование летучих продуктов на начальном этапе нагрева углей. // ХТТ. 1987, — If4.- С. 6−13.
- Shaw J.M., Eglinton G. Successive mild chemical degradations of UK. bituminous coal. // International Conference on Coal Science (ed. Moulijn J.A.).- 1987.- Amsterdam.-P. 53−56.
- Shaw J.M., Assinder D.J., Brassell S.C., Eglinton G. Successive mild chemical degradations of UK. bituminous coal. // International Conference on Coal Science (ed. Moulijn J. A.).- 1987, — Amsterdam. P. 57−61.
- Katoh Takashi, Ouchi Koji. Analysis of coal-derived liquid obtained by mild hydrogenation. 1: Neutral oil distilling at 186−343°С. // Fuel.- 1985.- V. 64.- № 9. -P. 1260−1268.
- Mudamburi Zifambi, Given Peter H. Some ehemical structural features of coal of differing maceral distributions and stratigraphy. // Ogr. geochem. 1985.- V. 8. — № 6.-P. 441−453.
- Шишков В.Ф., Рандин О. И., Тутурина В. В. Окисление иркутских сапропелитов и бурых углей оксидом меди в щелочной среде // ХТТ. 1987.- № 3, — С. 44−48.
- Hayatsu R., Scott R.G., Botto R.E. Evaluation of lignin and cellulose contributions to low-rank coal formation by alkaline silver oxydation. // Fuel.- 1986.- V.65.- № 7.-P. 901−908.
- Treibs A. Chlorophyll und Heminderivaten organischen Mineral-stoffen. // Angem. Chem. — 1936.- B. 49. — S. 682−688.
- Bonnett R., Burke P.J., Reszka A. Metalloporphyrins in Coal. 2. Iron porphyrins. // Fuel. 1987. — V. 66, Ш.-P. 515−520.
- Glasby J. S. Encyclopaedia of the terpenoids.- Chiches-ter-New York-Brisbane-Toronto-Singapore: J. Wiley & Sons Ltd. 1982.- V. 1,2.- 2646 p.
- Горяев M.И. Характеристика химических соединнений, входящих в состав эфирных масел. Алма-Ата: Изд-во акад. наук КазССР. — 1953, — 371 с.
- Горяев М.И., Плива И. Методы исследования эфирных масел. Алма-Ата: Изд-во акад. наук КазССР. 1962.- 752 с.
- Терпеноиды хвойных растений.- Новосибирск: Наука, Сиб. отд-е. 1987, — 97 с.
- Терпеноиды и кумарины (Под ред. Г. В.Пигулевского).- М. -Л.: Наука, 1965.- 196 с.
- П. де Майо. Терпеноиды. М.: ИЛ. — 1963.- 494 с.
- Зандерманн В. Природные смолы, скипидары, талловое масло. Л.: Лесн. пром-сть. — 1964.- 576 с.
- Гудвин Т., Мерсер 3. Введение в биохимию растений. Т.2. М.: Мир. — 1986.- 292 с.
- Влад П.Ф., Лазурьевский Г. В. Бициклические дитерпенои-ды. Кишинёв: РИО АН МолдССР. — 1968.- 138 С.
- Рыбалко К.С. Природные сесквитерпеновые лактоны. М.: Медицина, — 1978.- 320 с.
- Адекенов С.М., Кагарлицкий А. Д. Химия сесквитерпеновых лактонов. Алма-Ата. — Гылым. — 1990, — 188 с.
- Еляков Г. Б., Стоник В. А. Терпеноиды морских организмов. М.: Наука. — 1986.- 270 с.
- Небензоидные ароматические соединения. (Под ред. Д. Гинсбург). М.: ИЛ. — 1963.- 483 с.
- Мелентьева Г. А. Фармацевтическая химия.- М.: Медицина.- 1968.- 774 с.
- Беликов В.Г. Фармацевтическая химия,— М.: Высш. школа.- 1985.- 650 с.
- Ботанико-фармакогностический словарь. (Под ред. К. Ф. Блиновой и Г. П. Яковлева). М.: Высшая школа. — 1990.- 271 с.
- Камнева А.И., Платонов В. В. Теоретические основы химической технологии горючих ископаемых. Л.: Химия, — 1990.288 с.
- Шляхов А.Ф. Газовая хроматография в органической геохимии. М.: 1984. — 202 с.
- Rudlof E. von. The leaf oil terpene composition of Estern White Pine, Pinus strobus L. // Flavour and Fragrance J. 1985, — V. 1- P. 33−35.
- Бардышев И. И., Перцовский А. Д. Синтетические продукты из канифоли и скипидара. Горький: Волго-Вят. кн. изд-во.-1970.- С. 70−72.
- Тиссо В., Вельте Д. Образование и распространение нефти, — М.: Мир. 1981.- 501 с.
- Органическая геохимия (ред. Дж. Эглинтон, М. Т. Дж. Мэрфи). Л.: Недра. — 1974, — 487 с.
- Пустильникова С.Д., Цедилина А. Л., Красавченко М. И., Петров А. А. Образование изопреноидных углеводородов нефтей из фитола. // Геология нефти и газа. 1973. — № 12. — С. 56−59.
- Sunay М., Gaines A.F. Terrestrial biomarkers in benze-nemethanol extracts of Turkish solid fuels. // Fuel. 1989.- V. 68. № 10.- P. 1264−1269.
- Старостина H., Уров К. К характеристике органической массы Канско-Ачинского бурого угля. // Изв. АН ЭССР. Химия.- 1979. Т. 28. — т. — С. 229−233.
- ИЗ. Чичибабин А. Н. Основные начала органической химии.-М.: Госхимиздат. 1957, — Т.П. — 768 с.
- Donglas A. G., Mair B.J. Sulfur: Role in Genesis of Petroleum. Science. — 1965.- V. 147.- № 3657.- P. 499−501.
- Charakter von Steinkohlenteerpech. // Erdol und Kohle-Erd-gas-Petrochemie. 1965.- V. 18.- P. 625−629.
- Hazai J., Alexander G., Szckely T. Study of aromatic biomarkers in brown coal extracts. // Fuel. 1989. — V.68.-т. — P. 49−54.
- Davis M.F., Quinting G. R., Bronnimann С.E., Maciel G. E. A nuclear magnetic resonance study of the pyridine extraction of coal. //Fuel. 1989.- V. 68. — № 6. — P. 763−770.
- Петров A.A. Стереохимия насыщенных углеводородов.- M.: Наука, 1981.- 255 с.
- Евстафьев С.Н., Линдинау H.М., Плюснин С. Н., Верещагин А. Л., Мякина И. А., Тутурина В. В. Углеводороды пиридинового экстракта азейского бурого угля. // ХТТ.- 1991.- № 5.-С. 7−12.
- Гуляева Н.Д., Арефьев O.A., Соколов В. Л., Петров A.A. Закономерности распределения нормальных и изопреноидных ал-канов в углях различной степени метаморфизма. // ХТТ.-1976.- т. С. 106−110.
- Гуляева Н.Д., Арефьев O.A., Емец Т. П. и др. Закономерности распределения нормальных и изопреноидных алканов в гумусовых углях. // ХТТ. 1978.- № 1. — С. 45−51.
- Гуляева Н.Д., Арефьев 0.А., Петров Ал.А. Закономерности распределения нормальных и изопреноидных алканов в углях различного типа. // ХТТ. 1982.- № 5. — С. 18−21.
- Гуляева Н.Д., Арефьев O.A., Петров Ал.А. Закономерности распределения нормальных и изопреноидных алканов в горючих сланцах. // ХТТ.- 1977.- т. С.25−31.
- Гуляева Н.Д., Гинзбург А. И., Арефьев 0.А. Закономерности распределения реликтовых углеводородов в углях группы сапропелитов. // ХТТ.- 1984.- т. С. 19−26.
- Гуляева Н.Д., Арефьев 0.А., Петров А. А. Пентацикличес-кие углеводороды С27-С31 в бурых углях. // Накопление и преобразование органического вещества в современных и ископаемых осадках. М.: Наука. — 1978, — С. 158−162.
- Гуляева Н. Д., Арефьев 0.А., Петров А. А. Пентацикличес-кие углеводороды С27-С32 в органическом веществе углей различных градаций катагенеза. // ХТТ. 1982, — № 1. — С. 30−35.
- Luo Bingjie, Wang Chunjiang, Dong Chengmo, Lin Jing-hao. Organic geochemical characteristics of the crude oil from Anzhou basin. // Shiyou Xuebao.- 1995.- V. 16.- № 4.-2P. 40−47.
- Kui Liu, Shuhe Sun, Qihu Wu, Shaoxin Cheng. Study on lignite biomarkers. // Meitan Zhuanhua. 1996.- V. 19. — fil.-P. 22−32.
- BodoevN. V., Aref’ev 0. A., Rokosova N. N., Zabrodina M.N. Characteristic properties of sapropelitic coal coal ifi-cation. // Coal Sci. Technol.- 1995.- V. 24.- P.207−210.
- Dehmer J. Penological and organic geochemical investigation of recent peats with known environments of deposition. // Int. J. Coal Geol. V.28.- № 2−4.- P. 111−137.
- Бондарь Е.Б., Куузик M.Г. 0 происхождении органического вещества горючего сланца Болгарского месторождения Краса-ва. // Горючие сланцы. 1988.- Т. 5.- № 4.- С. 337−347.
- Арефьев 0.А., Забродина М. Н., Гуляева Н. Д., Петров А. А. Полициклические биомаркеры твёрдых каустобиолитов. //
- XTT. 1992." № 1.- C. 12−35.
- Noble R., Knox J., Alexander R., Kagi R. Identification of tetracyclic diterpene hydrocarbons in Australian crude oils and sediments. // J. chem. soc., Chem. commun.- 1985.-P. 32−33.
- Noble R.A., Alexander R., Kagi R.I., Knox J. Tetracyclic diterpenoid hydrocarbons in some Australian coals, sediments and crude oils. // Geochim. Cosmochim. Acta. 1985. -V. 49. — P. 2141- 2147.
- W. Michael is, H.H. Richnow, A. Jenisch, T. Schulze and B. Mycke. Structural Inferences from Organic Geochemical Coal Studies. // Facets of modern biogeochemistry. (Ed. by V. Ittekot et al.).- Berlin: Springer.- 1990.- P.388−401.
- Wang T., Shehg G., Chen I., Fu I. Biomarker assemblage of boghead in Shuicheng, western Guizhou. // Sci. China., Ser. D: Earth Sci. V.39(l).- 1996.- P.74−81.
- Reed W.E. Molecular compositions of weathered petroleum and comparsion with its possible source. // Geochim. Cos-moch m. Acta. 1977. — V.41. — P. 237- 247.
- Ekweozor C.M. and Straus 0. P. 18,19-Bis-nor-13p (H), 14c ((H)-cheilanthane: A novel degraded tricyclic sesterterpenoid-type hydrocarbon from the Athabasca oil sands. // Tetrahedron Lett. 1982.- P. 2711−2714.
- Ekweozor C.M. and Straus 0. P. Tricyclic terpanes in the Athabasca tar sands. // Advances in organic geochemistry 1981. (Ed. by M. M. Bjoroy et al.).- Chichester: Wiley.-1983, — P. 746−766.
- Petrov A. A. Isoprenoide Kohlenwasserstoffe des Erdols. // The impact of the Treibs' Porphyrin Concept on the Modern Organic Geochemistry. (Ed. by A. A. Prashnowsky). Wurzburg.-P. 227−240.
- Seifert W.K. and Moldowan J.M. Paleoreconstruction by biological markers. // Geochim. Cosmochim. Acta. 1981. -V. 45. — P. 783−794.
- Aquino Neto F.R., Restle A., Connan J., Albrecht P. and Ourisson G. Novel tricyclic terpanes (C19.C20) in sediments and petroleums. // Tetrahedron Lett.- 1982.-P. 2027−2030.
- Seifert W.K. Carboxylic acids in petroleum and sediments. // Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. (Ed. by W. Herz, H. Grisebach and G.W. Kirby).- N. Y.: Springer. 1975, — V. 32. — P. 2−49.
- Simoneit B. R.T. and Burlingame A.L. Carboxylic acids derived from Tasmanian Tasmanite by extractions and kerogen oxydations. // Geochim. Cosmochim. Acta. V. 37, — P. 595−610.
- Simoneit B. R. T, Neto F.R. Aquino, JanaG. I., Burlingame A. L. Tasmanian tasmanite: I. Hydrocarbons, ketones and carboxylic acids derived from extractions and kerogen oxydations // J. Serb. Chem. Soc.- 1996, — V.61.- № 11, — P. 973−986.
- Love G. D., Snape C.E., Carr A. D., Hougton R.C. Changes in Molecular Biomarker and Bulk Carbon Skeletal Parameters of Vitrinite Concentrates as a Function of Rank. // Energy Fuels. 1996.- V. 10. — № 1.- P. 149−157.
- Czechowski F. Biomarkers assemblage in relation to coal rank. // 8 th ICCS: 8th Int. Conf. Coal Sci., Oivedo Sept. 10−15.- 1995.- Oivedo. 1995.- P. 102−103.
- Czechowski F. Biomarkers assemblage in relation to coal rank. // Coal Sci. Technol.- 1995, — V.24.- P.291−294.
- Евстафьев C.H., Денисова Т. И., Мякина И. А., Дэмбэрэл-нямбаД., Плюснин С. А., Верещагин А. Л., Тутурина В. В. Состав гексанрастворимой части пиридинового экстракта адунчулунско-го бурого угля (МНР). // ХТТ.- 1992.- № 6.- С.5−10.
- Chakrabartty S.К. Berkowitz N. Non-aromatic skeletalstructures in coal. // Fuel. 1976, — V.55. — Ш, — P. 362−363.
- Brown J.K. Infra-red spectra of coals. // J. Chem. Soc.- 1955.- №.- P. 744−752.
- Milicevic Z.M., Saban M.M., Jovanicevic B.S., Nedelco-vic J.M. GC-MS in organic geochemistry of coal estimation of the origin and degree of carbonification in coal from the Kosovo basin (Yugoslavia). // J. Serb. chem. soc. — V.61.-№ 9, — 823−830.
- Francis W. / Coal: Its. Formation and Composition (ed. by Edward A.). London. — Fubb. Ltd. — 1961. — P. 269−292.
- Ruzicka L., Hosking J.R. Uber die Agathen-disaure, die krystallisierte Hartzzaure C20H3004 des Kauricopals, des Hart- und des Weichmanilakopals. // Ann. chem.- 1929.-B. 469.- S. 147−192.
- Воробьёва H. С., Земскова 3. К., Гончарова И. В., Бодоев Н. В., Петров Ал. А. Дитерпеноидные полициклические алканы в барзасском угле. // ХТТ. 1987.- № 2.- С. 24−29.
- Douglas A.G., Grantham P. I. Fingerprint gas chromatography in the analysis of some native bitumens, asphalts and related substances. // B. Tissot and F. Bieener (Editors). Advances in Organic Geochemistry 1973.- Paris.- 1974.-P. 261−276.
- Grantham P.J., Douglas A.G. The nature and origin of sesqiterpenoids in some Tertiary fossil resins. // Geochim. Cosmochim. Acta. 1980, — V. 44.- P. 1801−1810.
- Vorobieva N.S., Ziemskova E.K. and Petrov A. A. Poly-cyclic C14-C26 naphthenic compounds in oils from the Sive field. // Neftekhimiya.- 1978.- V. 18.- P. 855−863.
- Seifert W.K. and Moldowan J.M. The effect of biodegradation on steranes and terpanes in crude oils. // Geochim. Cosmochim. Acta. 1979.- V. 43. — P. 111−126.
- Philp R. P., Gilbert T.D. and Friedrich J. Bicyclic sesqiterpenoids and diterpenoids in Australian crude oils. // Geochim. Cosmochim. Acta. 1981, — V. 45. — P. 1173−1180.
- Schmitter J.M., Sucrow W. and Arpino P.J. Occurence of novel tetracyclic geochemical markers: 8,14-seco-hopanes in a Nigerian crude oil. // Geochim. Cosmochim. Acta. 1982. -V. 46. — P. 2345−2350.
- Bendoraitis J.G. Hydrocarbons and biogenic origin in petroleum aromatic triterpenes and bicyclic diterpenes. // B. Tissot and F. Bieener (Editors). Advances in Organic Geochemistry 1973.- Paris. — 1974, — P. 261−276.
- Varier N.S. Fossil resin from the lignite beds of war-kalay. // Bull. Res. Inst. Univ. Travancore, Trivandum.-1950.- Ser. A. № 1. — P. 117.
- Anderson Ken B. The nature and fate of natural resins in the geosphere. Part V. New evidence concerning the stuc-ture, composition and maturation of Class I (polylabdanoid) resinites. // ACS Symp. Ser., V. 617, P. 105−129.
- Chang H.M., Allan G.G. /1971. Lignin. Wiley-Intersci-ence.- N.-Y. P. 433−440.
- Kazatoshi Imuta, Koji Ouchi. Isolation of adamantane from coal extract. // Fuel. 1973, — V.52. — P. 301−302.
- Горадзе Г. Н., Арефьев 0.А. Адамантаны генетически различных нефтей. // Нефтехимия. 1977, — Т. 37, — № 5, — С. 387−395.
- Скриган А.И. О составе скипидара, полученного из болотного осмола тысячелетнего возраста. // Докл. АН СССР.-1951, — Т. 80. № 4.- С. 607−609.
- Скриган А.И. 0 составе фихтелитового масла, полученного из глубинного осмола торфоразработок тысячелетнего возраста. // Докл. АН СССР, 1953.- Т. 90. — № 3, — С. 395−398.
- Скриган А.И. О химическом составе древесины сосны тысячелетнего возраста. // Докл. АН СССР. 1955.- Т. 100. — № 6.-С. 395−398.
- Скриган А.И. 0 превращениях терпенов и смоляных кислот в растительной ткани в зависимости от возраста. // Вопросы химии терпенов и терпеноидов. Вильнюс: Госполитнаучиздат. -I960, — 235 с.
- Скриган А.И. Исследование в области химии древесины и ее компонентов: Автореф. дис. докт. хим. наук. Рига.-1963.-40 С.
- Лихобабенко B.C., Нагибина В. В., Раковский В. Е. К вопросу о вторичных химических реакциях, протекающих в торфяных залежах. // Химия и химическая технология. М.: Недра.-1967.- Вып. 3(16).- С. 93−97.
- Maxwell J.R., Pi linger С.T., Eglinton G. Organic geochemistry. Qt. Rev. Chem. Soc. 1971. — V.25.- P. 571−628.
- Guild F.N. The occurrence of terpin-hydrate in nature.
- J. Am. Chem. Soc. 1922.- V.44.- P. 216.
- Ramdohr P., Strunz H. Klockmann’s Lehrbuch der Mineralogie. F. Enke.- 1967.- Stuttgart. 759 S.
- Mair B. J., Ronen Z., Eisenbraun E. I., Horodysky A.G. Terpenoid precursors of hydrocarbons from the gasoline range of petroleum. // Science. 1966.- V. 154.- P. 1339−1341.
- Mair B.J., Ronen Z. Composition of the branched paraf-fincycloparaffin portion of petroleum, 140−180°С. // J. Chem. Eng. Data. 1967, — V. 12, — P. 432−436.
- Богомолов А.И., Панина К. И. Низкотемпературные каталитические первращения органических соединений над глиной. V. Превращение абиетиновой кислоты. // Геохимический сборник.-Л.: 1963. — № 8. — С. 77−80.
- Шмидт З.Н., СилкоЮ. А., Пентегова В. А. Изучение продуктов окисления абиетиновой кислоты. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1981.- № 12.- С. 146−147.
- BielmannJ.F. and Wennig R. Degradation microbienne de l’acide dehydroabietique. // Bull. soc. chim. Fr.- 1971.-P. 1676−1686.
- La Flamme R.E., Hites R.A. The global distribution of polycyclic aromatic hydrocarbons in recent sediments. // Ge-ochim. Cosmochim. Acta. 1978. — V. 42. — P. 289−303.
- Раковский В. E. Новые сведения о закономерностях процессов образования торфа и их роль в познании генезиса каус-тобиолитов. // ХТТ. 1977.- № 3, — С. 49−56.
- Раковский В.Е., Каганович Ф. Л., Новичкова Е. А. Химия пирогенных процессов.- Минск: Изд-во АН БССР.- 1959.- 208 с.
- Hayatsu R., Winans R.E., Scott R.G., Moor L. P. and
- Studier M.H. Trapped organic compounds and aromatic units in coals. Fuel. — 1978.- V.57.- № 5.- P.541−548.
- Евстафьев С.H., Тутурина В. В. Генезис ароматических структур в органической массе гумусовых углей. // ХТТ.-1996.- т. С. 18−22.
- Сябряй В.Т. Генезис бурых углей Днепровского бассейна.- Киев: Изд-во АН УССР. 1958, — 78 с.
- Фроловская В. Н., Пиковский Ю. И., Теплицкая Т. А. Геохимия многоядерных аренов. // Органическая геохимия вод и поисковая геохимия. М.: Наука, — 1982.- С. 194−198.
- Wang Т.G., Simoneit В.R.T. Organic geochemistry and coal petrology of Tertiary brown coal in the Zhoujing mine Baise Basin South China. 2. Biomarker assemblage and significance. // Fuel. 1990.- V. 69. — № 7.- P. 12−20.
- Платонов В. В., Клявина 0. А., Камнева А. И. Экстракция бурых углей. // Горючие сланцы. -1988. Т. 5.- № 3, — С. 297−313.
- Платонов В. В., Клявина 0. А., Окушко В. Д. Ступенчатая экстракция бурого угля. // ХТТ. 1990, — № 4, — С. 74−83.
- Платонов В. В., Клявина 0. А., Окушко В. Д. Экстракция каменных углей. // ХТТ. 1992.- № 4.- С. 36−42.
- Платонов В. В., Клявина 0. А., Окушко В. Д., Воль-Эпштейн А. Б. Исследование продуктов экстракции каменных углей. // ХТТ. 1992.- № 4.- С. 27−36.
- Платонов В. В. Химическая структура органической массы бурых углей, их реакционная способность и пути использования продуктов термодеструкции. Дис. докт. хим. наук. С-П.: С-П. техн. институт, 1993.- 584 с.
- Платонов В. В., Клявина 0. А., ИвлеваЛ. Н. Состав иструктура углеводородов первичных смол бурого угля Канс-ко-Ачинского бассейна. // ХТТ, 1985.- № 6.- С. 66−76.
- Платонов В.В., Клявина 0. А., Касимцева Т. В. Особенности структуры углеводородных компонентов смолы полукоксования бурого угля канско-ачинского бассейна. // ХТТ.- 1987.- № 3.-С. 77−81.
- Платонов В.В., Клявина 0.А., Касимцева Т. В. Структура углеводородов первичной смолы бурого угля Канско-Ачинского бассейна. // ХТТ. 1987. — Ш. — С. 19−26.
- Платонов В.В., Клявина O.A., Касимцева Т. В., Структура углеводородов первичных смол бурого угля Канско-Ачинского бассейна. // ХТТ, 1988, — № 2.- С. 43−48.
- Платонов В.В., Клявина 0.А. Ивлева Л. Н. Состав и строение углеводородов смол полукоксования Канско-Ачинского бурого угля. // ХТТ.- 1989.- т. С.37−44.
- Платонов В. В., Клявина O.A., Ивлева Л. Н. Исследование структуры нейтральных кислородсодержащих соединений первичных смол бурого угля Канско-Ачинского бассейна.1. // Изв. АН ЭССР. 1986. — Т. 35. — «1.- С. 25−33.
- Платонов В.В., Клявина 0.А., Таболенко Н. В. Исследование структуры нейтральных кислородсодержащих соединений первичных смол бурого угля Канско-Ачинского бассейна.2. //Горючие сланцы. 1988. — Т. 5. — № 1. — С. 69−72.
- Платонов В. В., Клявина 0. А., Ивлева Л. Н. Строение нейтральных кислородсодержащих соединений первичных каменноугольных смол. // ХТТ, 1987.- т. — С. 38−46.
- Платонов В.В., Клявина 0.А., Таболенко Н. В. Структура нейтральных кислородсодержащих соединений смол полукоксования бурого угля Березовского месторождения Канско-Ачинского бассейна. / Рук. деп. в НИИТЗХим. г. Черкассы. 1989. -№ 1307 — XII 87.- 10 с.
- Клявина 0.А. Химическая структура и превращения буроу-гольных нейтральных кислородных соединений. Дис. канд. хим. наук, Тула. — ТГПИ им. Л. Н. Толстого, — 1994.- 230 с.
- Платонов В.В., Клявина 0. А., Воль-Эпштейн А. Б. Асфальтены смолы полукоксования бурого угля Канско-Ачинского бассейна. // ХТТ, — 1989.- Ш5.~ С. 48−46.
- Платонов В. В. Структурные особенности асфальтенов смолы полукоксования бурого угля Канско-Ачинского бассейна. // ХТТ, — 1990, — № 2. С. 92−98.
- Платонов В. В., Проскуряков В. А., Клявина 0.А. Химическая структура асфальтенов смолы полукоксования бурого угля Канско-Ачинского бассейна. // 1ПХ.- 1994.- Т.67.- Вып.3.-С.487−491.
- Платонов В. В., Ивлева Л. Н., Клявина O.A. Состав и строение смол полукоксования бурого угля Канско-Ачинского бассейна. // ХТТ.- 1989.- № 4.- С. 116−121.
- Платонов В. В., Костюрина И. А., Клявина 0. А. Взаимосвязь реакционной способности бурых углей с некоторыми характеристиками их химического строения. // ХТТ.- 1992.- № 5.-С. 26−33.
- Платонов В. В., Ивлева Л. Н., Клявина 0. А. Состав и строение фенолов смол полукоксования бурого угля Канс-ко-Ачинского бассейна. // ХТТ, 1989, — №.4.- С. 116−121.
- Платонов В. В., Клявина 0. А., Ивлева Л. Н. Фенолы первичных смол бурого угля Канско-Ачинского бассейна. // ХТТ. -1988.- № 5.- С. 37−42.
- Платонов В. В., Клявина O.A., Ивлева Л. Н. Состав органических кислот первичных буро- и каменноугольных смол. // ХТТ. 1985.- № 5, — С. 64−72.
- Платонов В. В., Клявина O.A., Таболенко Н. В. Состав и структура соединений органических оснований первичных смол бурого угля Канско-Ачинского бассейна. // ХТТ.- 1987. № 4. -С.27−32.
- Платонов В. В., Таболенко Н. В., Клявина O.A. Строение органических оснований первичных смол бурого угля Канс-ко-Ачинского бассейна. // ХТТ, 1987, — № 5, — С. 56−61.
- Платонов В.В., Клявина O.A., Ивлева Л. Н. Структура органических оснований смол полукоксования бурого угля Березовского месторождения Канско-Ачинского бассейна. // Депонированная работа № 1306 XII 87, — Отделение НИИТЭХИМа. — Черкассы, — 1989.- 10 с.
- Платонов В. В., Клявина O.A., Ивлева Л. Н. Исследование структуры нейтральных кислородсодержащих соединений первичной каменноугольной смолы. // Изв. АН СССР. 1984, — Т. 33. -№ 1.- С. 15−20.
- Платонов В. В., Клявина O.A., Ивлева Л. Н. Исследование стрктуры нейтральных кислородсодержащих соединений первичной каменноугольной смолы. 2. // Изв. АН ЭССР. 1985, — Т. 34,1. Ш.- С. 98−104.
- Платонов В. В., Таболенко Н. В., Клявина 0. А. Исследование структуры соединений органических оснований первичных каменноугольных смол. // Изв. АН СССР. 1984, — Т. 33. — Ш. -С. 102−109.
- Платонов В. В., Таболенко Н. В., Клявина O.A. Исследование структуры соединений органических оснований первичной каменноугольной смолы. 2. // Изв. АН СССР, 1985.- Т. 34.-т.- С. 11−16.
- Платонов В.В., Клявина 0.А., Ивлева Л. Н. Исследование структуры углеводородов первичной каменноугольной смолы. // ХТТ. 1985, — № 1.- С. 61- 66.
- Гарцман Б.Б., Румянцева 3. А., Бурякова 3. П. 0 строении молекул водорастворимых продуктов окисления гумусового угля. // ХТТ, 1981.- № 3.- С. 31−34.
- Гарцман Б. Б., Румянцева 3. А., Заикина В. Г. Компонентный сстав концентрата алифатических кислот, выделенных из водорастворимых продуктов оксида бурого угля. // ХТТ.-1983, — т. С. 11−15.
- Glumicic Т.L., Jovancicevic В.S., Milojkovic S.S., Ne-deljkovic J.M., Ercegovac M.M. Investigation of the origin of Aleksinac oil shale organic matter. // J. Serb. Chem. Soc. 1996.- V. 61.- № 11.- P. 1015−1024.
- Mukhopadhyay P. K., Gormly J.R. Hydrocarbon potential of two types of resinite. // Org. Geochem. 1984.- I#6.-P. 439−454.
- Wang Xuzhen, Xue Wenhua, Zhu Jiujiu, Gu Yongda, Sheng Guoying, Fu Jiato. Structural haracteristics of aromatic fractions of supercritical liquid extraction. // Ranliao hu-axue xuebao. 1994, — V.22. — № 4.- P. 418−426.
- Staccioli G., Menchi G., Matteoli U. Taxodioxylon dyp-saceum as parent botanical species of two lignites of central Italy. // Holz Roh-Werkst.- 1996.- V. 54. № 4.-P. 259−261.
- Marzec A., Sobkowiak M. Chemical structure of coal and mechanism of ist extraction. // Erdol und Kohle-Erdgas -Petrochemie. 1981.- V.34.- № 1.- P. 38−43.
- Freidel R.A. Aromaticity and colour of coal. // Nature.» 1957.- V. 197.- № 4572, — P. 1237−1238.
- Drake J.A.G., Jones D. W. Complementary application of chromatography, mass-spectrometry and n.m. r. spectroscopy to the study of U.K. coal macerial exttracts. // Fuel. 1985.-V. 64, — №. — P. 721−728.
- Pictet A., Kaizer 0. Uber die Kohlenwasserstoffe der Steinkohle.//Chemiker-Zeitung.-1916. № 30.- S.211−214.
- Erbatur G., Gaines A.F., Hoscan M. A., Yurum Y., Igli S., Wirtlin T. Pyridine extracts of solid fuels.// Fuel.-1979, — V. 58. № 2. — P. 121−131
- Imuta K. Studies of the chemical constitution of coals by the Methods of organic chemistry. // Report of the National Reserch Institute for Pollution and Resources. 1978.-№ 10. — P. 1−122.
- Ouchi K. Imuta K. The analysis of benzene extracts of Yubarl Coal. Analysts by gas chromatography. // Fuel.-1963.- V. 42. № 5, — P. 445−456.
- Martin T. G., Williams D.F. The Chemical nature of supercritical gas extract from low-rank coal. // Phil. Trans. Royal Soc. London. — 1981.- V. A 300. — P. 183−192.
- Yokoyama S., Yamamoto Y., Takeya G. Химическая структура угольных экстрактов. // Menryo Kyokai Shi.- 1970.1. V. 49. P. 932−935.
- Takeya G., Itoh M., Suzuki A., Yokoyama S. A study of the structure of pyridine extracts from coals by high resolution nuclear magnetic resonance spectroscopy. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1963.- V. 36. — № 9. — P. 1222−1223.
- DurieR. A., Shewchyk Y., Sternhell S. Spectroscopie studies of the hydrogen distribution in the vitrains and their solvent extracts from some australian bituminous соals. // Fuel. 1966, — V. 45. — № 2.- P. 99−113.
- Retcofski H. L., Friedel R.A. Spectral studies of a Carbon disuIfude extract of bituminous coal. // Fuel.-1968. V. 47. — № 6. — P. 487−498.
- Huston J.L., Studier M.H., Scott R.G. Origin of chloroform extract from coals. // Fuel. 1974.- V. 53. — № 2.- P. 139−140.
- Lahiri A. Chromatographic analysis of coal bitumen. // Fuel. -1945.- V.24.- № 3.- P. 66−73.
- Kessler T., Raymond R., ScharkeyA.G. Compsition of pyridine extracts from reduced and untreated coals as determined by high-resolution mass-spectometry. // Fuel. 1969. -V. 48. — № 2, — P. 179−186.
- Reggel L., Baymond B., SteinerW.A., Friedel R.A., Wender Reduction of coal by lithium-ethylenediamine studies on a series of vitrains. // Fuel. 1961.- V. 40. — If5. — P. 339 356.
- Reggel L., Sternberg H.W., Wender J. Reductive dinuri-zation of naphtalene by sodium-ethylamine. // Nature.-1961.- V. 190, — № 4770.- P. 81−82.
- Schultz J.L., Friedel R.A., Sharkey A. G. Analyses of coal tar pitch mass spectrometry. // Fuel.- 1965.- V.44.-№ 1. P. 55−61.
- Barklay L.R., Layton T.M. Chromatographic fractionation of coal extracts and ultraviolet spectra of the fractions. // Fuel. 1956, — V. 35. — № 1, — P. 31−37.
- Roy M.M. Chromatographic analysis of coal extracts prepared from Assam Coal. // Fuel. 1951. — V. 36. — № 3.1. P.344−354.
- Rybicka S.M. The solvent extraction of a low-rank vitrain // Fuel. 1959. — V.38. — №. — P. 45−54.
- Oelert H.H., Hemmer E.A. Neue Ergebnisse der Ermittlung der struktur von Steinkohlen durch spektroskopisehen Methoden. // Erdol und Kohle-Erdgas Petrochemie.
- X 1970/a/. B. 23. — WZ. — S. 87−91.
- Schulten H.R., Simmleit N., Muller R. Distinetion of coals and their extracts by field ionization mass spectrometry and pattern recognitioh. // Fresenius Z. Anal. Chem.-1986.- B. 323.- № 5. S. 440 — 454.
- Oelert H.H. Spectroscopische Untersuchungen in ultravioletten und sichbarer Bereich an Kohlen und Kohleinhaltstoffen. // Brennstoff-Chemie.- 1969.- B.50.- № 6 S.246−249.
- Pertierra J.M. The collaidal solution of coal. // Fuel.- 1936, — V.13.- №.- P.23−26.
- Cannon C.G. Sutherland G. B. The infra-red adsorbtion spektra of coals and coal extracts. // Trans Faraday Soc.-1945, — V. 4 № 5, — P. 279−288.
- Bartle K. D., CalimliA., Jones D.M., Matthems R. S., Olcay A., Hakdel H. Tugrul T. Aromatic products of 340 C supercritical toluene extraction of two turkis lignites- an n.m.r. study. // Fuel. 1979.- V. 58. — № 6, — P. 423−428.
- Bartle K.D., Martin T.G. Williams D.F. The chemical nature of supercritical gas-extract of coal at 350 C. // Fuel.- 1975.- V. 30. № 11. — P. 226−235.
- Chen Bangjie., Yue Jiang., Yang Huang., Han Jingping. Изучение методом масс-спектрометрии экстрактов угля при газовой экстракции в суперкритических условиях. // Жаньлянь хуасюэ сюэбао = J. Fuel Chem. and Technol.- 1988. V. 16. № 4, — P. 337−344.
- Bodzek D., Marzec A. Molecular components of coal and coal structure. // Fuel. 1981.- V. 60. № 1. — P. 47−51.
- Pajak J. Marzec A. Influence of preswelling on extraction of coal. // Fuel. 1983.- V. 62. № 8, — P. 979−980.
- Rubio В., Mastral A.M. Characterization of pentane-so-lubls from low-rank coal extract. // Fuel.- 1988, — V. 67. -№ 2. P. 264−268.
- Ferrand R. Appliications of gas chromatography to thestudy of coal tar. // Chim. coal. 1963. — V. 43.- P. 133−134.
- Marzec A., Bodzec D., Krzynawska T., Asphaltenes and Preasphaltenes-components of an original hvb bituminous coal. // Org. Chemistry of Coal. ACS. Symp. Ser. 71.- 1978. -ACS. Washington. P. 71−85.
- Brown J.K. Infra-red spectra of coals. // J. Chem. Soc. 1955, — № 2, — P. 744−752.
- Хлопов С. И., Евстафьев С. Н., Тутурина В. В. Экстракция сапрпелита органическими растворителями. // Горючие сланцы.-1989, — Т. 6, — № 3, — С. 263−269.
- Линдинау Н. М. Евстафьев С.Н. Пальшин А. В. Химический состав пиридиновых экстрактов бурых и сапропелитовых углей. // Пятая конф. молодых ученых вузов Иркутской обл. Тез. докл. 4.1.- Иркутск. 1987, — С. 45.
- Sato Y., Yoshii Т. Analysis of pyridine extract from sorachi coal. 2. Crystalline substances separated from the methanol soluble potion. // Fuel.- 1979.- V. 58. № 10.-P.619−621.
- Bartle K. D. Jones D.W., Pakdel H. Paraffinic hydrocarbons from coal. // Analytical Methods for Coal and Coal Products. (ed. Karr C.). V.2.- N.-Y.-San-Franciso-London.-1978.- P. 210−226.
- Holden H. W., Robb J.C. A study of coal by mass spectrometry. 11. Extracts and extractable pyrolisis products. // Fuel. I960. — V. 39. — № 6, — P. 485−494.
- Mashimo K., Kiva K., Sato S., Tsuchiva H., Wainai T. Hydrogenolysis products of pyridine extract of a Japanese lignite. // Fuel. 1984.- V. 63, № 10. — P. 1417−1421.
- Snape C.E., Stokes В.J., Bartle K.D. Identification of straight chain fatty acids in coal extracts and their geochemical relation with straight-chain alkanes. // Fuel.-1981. V.60. — № 10, — P. 903−908.
- Penninger J.M.L. Selectivity effects in agueous supercritical fluid extraction of subbituminous coal. // Fuel. 1989, — V. 68. № 8. — P. 983−989.
- Kenji M., Masakatsu N., Mikio M. Flash pyrolytic study on chemical structures of Akabira coal. Extracts and Residue. // Chem-Lett.- 1990. P.291−294.
- Екатеринина Л. H., Вишнякова Л. В., Хренкова Т. М., Андреева А. И., Жарова М. Н. Экстракция углей Канско-Ачинского бассейна в органических растворителях. // ХТТ, — 1984, — № 1.-С. 63−68.
- Koser Н., Oelert H.H. Neue Anwandungen der Rechnerun-terstatzten Infrarotspektroskopie in der Analutik. // Zeit. Analyt. Chemie. 1976.- V.281.- № 1, — S.9−16.
- Kiya K., Mashimo K. Wainai Т. Исходные формы прямоцеп-ных жирных кислот в низкометаморфизированных углях. // Нянре кекийси. = J.Fuel. Soc. Japan. 1986. — V.65.- № 6. — P. 394 399.
- Jastrebski J., Kubica K., Stompel Z. Untersuchung der struktur der Teere aus der Schneilpyrolise von Braun- und Stein-kohlen. // Freiberger Forschungshefte. 1989.- A 781, — S. 97−108.
- Machovic V., Dabal V., Hemilikova B. Chemicka struktu-ra generatoroveho dehtu z hnedeho uhli. // Ropa a Uhli. -1989, — V.31. P. 284−292.
- Тутурина В.В., Иванова Р. Е., Изучение особенностей молекулярной структуры сапропелитов Иркутского бассейна. // ХТТ. 1969. — Ш. — С. 122−126.
- Кондратьев В.К., Бутакова В. И., Луговая Л. В., Новоселов В. С. Изучение нейтральной части смолы термоконтактного коксования ирша-бородинского бурого угля. // Новые процессы и аппараты для обработки коксового газа. М. — 1985.1. С. 71−77.
- Парамонова Т. Г., Баранский А. Д., Комарова Т. Н., Ра-товский Г.В., Иванова Н. А., Полонов В. М. Анализ жидких продуктов термической деструкции тяжелой смолы скоростного пиролиза бурых углей. // ХТТ. 1987. — fi2. — С. 34−37.
- Ганкина Л. В., Тишкова Ю. П., Звегильский Д. С., Сухов В. А., Бычев М. И., Луковников А. Ф. Продукты термической деструкции бурого угля модифицированного гидроксидом кальция. // ХТТ, 1981, — № 3. С. 41−49.
- Гагаринова П. М., Русьянова Н. Д., Бутакова В. И. Реакционная способность и структура углей Кузбасса. //ХТТ, — 1986.-№ 1, — С. 3−7.
- Vastola F.J., McCahant L.J. Development of laser mic-ropyrolysis of coal macerials. // Fuel. 1987.- V. 66. — № 7.-P. 886−889.
- Бычев M.И. Индентификация соединений, переходящих в парогазовую фазу при нагреве углей в вакууме. // ХТТ.-1980.- № 4. С. 49−56.
- Русьянова Н.Д., Попов В. К. Структура и межмолекулярное взаимодействие в углях и их влияние на процессы переработки. // ХТТ. 1981. — № 1. — С.92−98.
- Русьянова Н.Д., Еркин JI. И. Новые данные о химическом строении углей. // ХТТ, 1978.- № 4.- С. 29−36.
- Харитонов Г. В. Влияние отдельных структурных элементов на свойства углей. Фрунзе, — I960. — 267 с.
- Екатеринина Л.Н., Хренкова Т. М., Мотовилова Л. В. Влияние форм связи углерода, водорода и кислорода в составе углей на их склонность к восстановлению. // ХТТ, — 1980.- № 3.-С. 45- 51.
- Выпирахина С. С., Аронов С. Г. 0 формах связи водорода в углях. // Производство кокса.- М.: Металлургия.- 1972.-С. 26- 32.
- Deno N.c., Curry К., Jones A.D. Low temperature chemical fragmentation of Coal. // Conf. on the Chem. and Phys. of Coal Util. Morgantown. June 204. 1980, — P.239−246.
- Wood L.J., Phillips G. The Constitution and structure of coal-tar pitch. // J. Apll. Chem. London. — 1955.- V. 5.-P. 326−328.
- Йосио Я. Исследование каменного угля. Структура и характеристики угля. // Ненре кекацси. 1980.- V. 59, — № 639,-Р. 453−460.
- Павликова X., Вавречка П., Митера И., Юлин М. К., Крич-ко А.А. Сепарация и характеристика фракций 180−300°С и 300−400°С из гидрогенизационной переработки угля месторождения Березово (СССР). // Acta Montana. UGG. CSAV.- Praha. -1986.- № 73. S. 123−132.
- Вавречка П., Митера И., Павликова X., Юлин М. К., Крич-ко А. А. Сепарация и характеристика фракций выше 400 °C из гидрогенизационной переработки угля месторождения Березово (СССР). // Acta Montana. UGG. CSAV. Praha. 1986. — № 73. -S. 115−122.
- Митера И. Состав продуктов ожижения бурого угля. // Сб. Пражского химико-технологического института.
- Д. 49. 1984.- Технология топлив.
- Стефанова М. Д., Лазаров Л. Фракционирование и анализ асфальтенов, полученных при гидрогенизационном ожжижении угля. // Acta Montana. UGG. CSAV. Praha. 1986. — V. 73.-С. 99−114.
- Katoh T., Ouchi K. Analysis of coal-derived liguid obtained by mild hydrogenation. 3. Acid, base and polar fractions. // Fuel. 1987.- V.66.- № 11.- P. 1588−1595.
- Денисова T. И. Преасфальтены и асфальтены термического растворения буроо угля. // Пятая конф. молодых ученых вузов Иркутской обл. Тез. докл. 4.1.- Иркутск.- 1987, — С. 85.
- КирдаВ. С., Чижевский А. А., Хренкова Т. М., Химическое строение асфальтенов механоактивированного шлама гидрогенизации бурого угля. // ХТТ. 1980.- № 5.- С. 25−31.
- Kershaw J.F. Spectroscopie analysis of coal liguids. // Spectrosc. Anal. Coal Liguids. Amsterdam ect. — 1989.-P. 1−12.
- Yashikazu S., Yasuo M., Yoshio N., Massaaki 0., Sftoko Y. Химический состав неролярных фракций тяжелых угольных дистиллятов, полученных при ожжижении угля Вандоан. // Ненре кекайси. J. Fuel. Soc. Japan. — 1989.- V. 68. — № 4.- P. 297 304.
- Miller D.J., Hawthorne S.B. Mass-spectral characterization of liguefaction products by dueterium reagent chemical ioization. // Abstr. Pap. Pittsburg Conf. and Expos. Anal Chem. and Appl. Spectrosc. New Orleans. 25 Febr. 1 March. — 1985, — P. 584.
- Wachowska H., Andrzejak A., Thiel J. Structural studies of coal extracts. // Fuel.- 1985.- V. 64. № 5. -P. 644−649.
- Benjamin В.M., Douglas E. C., Canonico D.M. New chemical structural features of coal. // Fuel. 1984. — V. 63,-№ 7. — P.888−890.
- Hayatsu R., Winans R., Scott R.G., McBeth R.L., Moore L.P. Investigation of agueous sodium duchromate oxidation for coal structural-studies. // Fuel. 1981.- V. 60. — Ifl.-P. 77−82.
- Базарова 0. В., Кучер Р. В., Лукьяненко Л. В. 0 структуре сапропелитовых углей различной степени углефикации. // ХТТ. -1984.- № 1.- С. 3−6.
- Hayatsu R., Winans R., Scott R.G., Moore L. P., Studier M. H. Trapped organic compounds and aromatic units in coal. // Fuel. 1978.- V. 57, — № 9, — P. 541−548.
- Studier M.H., Hayatsu R., Winans R. Analysis of organic compounds trapped in coal and coal oxidation products. // Anal. Meth. Coal and Coal Products.- 1978.- N.-Y. V.2.-P. 43−75.
- Given P.H. The distribution of gydrogen in coals and its relation to coal structure. // Fuel. I960. — V. 39. — № 2.-P. 147−153.
- Ladner W.R.The 1977 Robens coal science Lecture. // J. Inst. Fuel. 1978.- V. 51, — P. 67−70.
- Pitt G.J. Coal and Modern Coal Processing An Introduction. Academie Press. N.-Y. — 1979.- P. 44−50.
- Cartz L., Hirsh P.B. A contribution to the structure of coals from X-ray-diffraction studies. // Phil. Trans. Royal Soc. London. — I960.- A. 252. — № 1019, — P. 557.
- Czuchajowski L. Infrared spektra of carbonized coals and coallike materials and some absorption changes during subseguent oxidation. // 1961.- V. 40.- № 5.- P. 361−374.
- Ruland W., Sandor V. Macromolecular structure of coal. // V-th Conf. on Coal Science. Cheltenham. Anglia. — 1963.-P. 62−64.332. van Krevelen D.W. Hydrogen distrubution in coal. // Fuel. 1963. — V. 42.- Ш5. — P. 427−430.
- Yoshida R., MigazawaMJ., NaritaH., Maekawa Y. Основные свойства японских и иностранных углей, выбранных для ожижения. // Ненре кекайси. J. Fuel Soc. Japan.- 1984.-V. 63. № 10.- P. 871−876.
- Friedel R.A., Queiser J.A. Infra-red spectra of coal and other carbonaceous materials. //Anal. Chem.- 1956.-V. 28. № 1, — P. 22−30.
- Vahrman M. Некоторые молекулы-компоненты угля. // Chemistry in Britain. 1972.- V. 8. — № 1.- P. 16−23.
- Gilbert L.A. The reflectivity spectra of coal vitrains in the visible and the ultra-violet. // Fuel. 1961.- V. 40.-№ 1.- P. 72−73.
- Бирюков Ю.В. О химической структуре углей. // ХТТ.-1969.- № 4.- С. 90−94.
- Уайтхерст Д.Д., Митчел Т. О., Фаркаши М. Ожижение угля,— М.: Химия, 1986.- 255 с.
- Makabe М., Hirano Y., Ouchi К. Extraction increase of coals treated with alcoholsodium hydroxide ot elevated temperatures. // Fuel. 1978.- V. 57. — № 5.- P. 289−292.
- Ouchi K., OzawaH., Makabe M., Itoh H. Dissolution of coal with NaOH-alcohol: effect of alcohol species. // Fuel.-1981.- V. 60. №.- P. 474−476.
- IwataK., Itoh H., Ouchi K., Yoshida T. Average chemical structure of mild hydrogenolysis products of coals. // Fuel Process. Technol.- 1980.- V. 3. № 3−4.- P. 221−228.
- Shinn J. N Fom coal to single-stage and two-stage products: a reactive model of coal structure. // Fuel. 1984. — V. 63, — № 9.- P. 1187−1196.
- Solomon P.R. / New Approaches in Coal chemistry (ed. Blaustein B. D., Bokrath B.C., Friedman S.). ACS Soc. Symp. Ser.- № 169. — ACS Washington D.C.- 1981.- P. 61.
- Larsen J.W., Kovac J. Chemical structure of coals. // Organic Chemistry of coal.- ACS. Symp. Ser. 1978.- V. 71.-P. 36−39.
- Забрамный Д. Т. О молекулярной структуре гумусовых углей, гуминовых кислот, о моделях и схемах их структуры. // Узб. хим. журнал. 1975, — № 2, — С. 74−76.
- Кричко А.А. Проблемы комплексного использования угля. // ХТТ. 1977.- т. — С. 3−10.
- Насритдинов Р.0., Баранов С. Н., Косырев И. Е. Эффективность методов восстановительного алкилированния углей. // ХТТ. № 4. — С. 42−46.
- Кочканян Р.0., Баранов С. Н., Косырев И. Е. Эффективность методов восстановительного алкилирования углей. // ХТТ. 1984.- № 1.- С. 69−73.
- Juntgen Н. Uber des mechanismus von pyrolyse und hydropyrolyse. // Erdol und kohle Erdgas — Petrochemie.-1985.- Bd. 30. — № 10. -448−455.
- Heredy L.A., Wender I. Model structure for bituminous coal. // ACS. Div. Fuel Chem. Preprints. 1980.- V.25. — № 4.-P. 38−45.
- Платонов В.В., Клявина 0.А. Химическая структура и реакционная способность углей. // ХТТ.- 1989.- № 6.- С.3−12.
- Платонов В. В., Клявина 0.А., Костюрина И. А. Структурные особенности органической массы бурых и каменных углей и их реакционная способность. // ХТТ. 1992.- № 4, — С. 27−35.
- Платонов В. В., Клявина 0. А., Костюрина И. А. Зависимость реакционной способности углей от строения фрагментов их органической массы. // ХТТ. 1992, — Ш.- С. 18−26.
- Le Roux М., Nicole D., Delpuech J.J. Performance indices for coal liguefaction solvents. // Fuel. 1982, — V. 61.-Ш 8. — P. 755−760.
- Moshida J., Otani K., Korai Y., Fujitsu H. High affi-caey of short contact time procedure at high temperature in the hydrogen transfering liguefaction of brown coal. // Chem. Lett. 1983, — № 7.- P. 1025−1028.
- Moshida J., Moriguchi Y., ShimoharaN., Korai Y., Fujitsu H., Takeshita K. Liguefaction of Yallourn brown coal at low pressurs and rapid heating rates. // Fuel.- 1982.-V. 61. Ш 10, — P. 1014−1019.
- Платонов В.В. Исследование термохимических превращений углей Кузнецкого бассейна. Дис. канд. хим. наук. М.: МХТИ. -1972.- 227с.
- Kershaw J.R. Spectroscopic Analysis of COAL liguids. // Coal SCI. and Technol.- Amsterdam. 1989.- V. 12.- 395p.
- Analytical methods for coal and coal products (ed. Karr C.).- N.-Y. 1978−1979, — V. 1−3.
- Сирюк Л. Г. Спектральные методы исследования аромати-чесческих углеводородов в нефтях и нефтепродуктах. М.-1968.- 93 с.
- Казицына Л. А., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР- спектроскопии в органической химии. М. — 1968, — 227 с.
- Сильверстейн Р., Басслер Г., Меррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений.- М.- 1977,308 с.
- Craver C.D. Desk-book of Infrated Spektra Coblentz Society. РОВ. 9952.- Kirkwood.- 1974.- 183 c.
- Платонов В. В., Проскуряков В.A., Никишина M.Б., Химический состав гуминовых кислот бурого угля Подмосковного бассейна. // ЖПХ.- 1996.- Т.69.- Вып.12. С.2059−2061.
- Базыльчик В. В. Установление структуры органических соединений физико-химическими методами. М. — 1967.- С. 531.
- Кросс А. Введение в органическую ИК-спектроско-пию. М. — 1961.- 427с.
- Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул.- М.-1967.- С. 590.
- Перельсон M. Е., Шейкер Ю. Н., Савина А. Л. Спектры и строение кумаринов, хромонов, ксантонов. М. — 1975.- 301с.
- Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами. М. — 1975.- 296с.
- Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М. — 1965.- 120с.
- Rusin А. Спектроскопическое исследование структуры угля. // Wiadomosti chemiozne.- 1983.- V. 37.- P. 821−851.
- Платонов В. В., Проскуряков В. А., Никишина М. Б. Изучение химического состава буроугольных гуминовых кислот методом адсорбционной жидкостной хроматографии. // ЖПХ.- Т.70.-Вып. 3. 1997, — С. 490−496.
- Speight J.G. Application of spectroscopic technigues to the structural analysis coal and petroleum. // Applied spectroscopy Rev. 1972.- V. 5.- P. 211−263.
- Смит А. Прикладная ИК-спектроскопия. M. — 1982, — 300c.
- Глебовская Е.А. Применение ИК-спектроскопии в нефтяной геохимии. Л.- 1971, — 286с.
- Смирнов Б.А. Методы анализа органических соединений нефти, их смесей и их производных. Сб.№ 2.- М. — 1969.- 50с.
- Платонов В. В., Проскуряков В. А., Никишина М. Б. Химический состав буроугольных гуминовых кислот, извлеченных щелочью различной концентрации. // ЖПХ. 1996.- Т. 69. -Вып. 12. — С. 2054−2058.
- Kershaw J.R., Koplick J.A. Chemical nature of preasp-haltenes from flash pyrolysis tarsand supercritical gas extracts. // Fuel. 1985.- V.64.- № 1.- F. 29−32.
- Шакс И.A., Файзуллина E.M. Инфракрасные спектры ископаемого органического вещества, Л.: Недра. — 1974.- 131 с.
- Mecke R., Langenbuch F. Infrared Spectra of selected chemikal compounds. London. — 1967.- V. 1−8.- 2000 p.
- Разумова E.P., Варанд 0.А. Использование спектральных коэффициентов при геохимических исследований нефтей и биту-миноидов. Деп. в ВИНИТИ. — № 6908−1386, — М. — 1986, — 27с.
- Smidt J. Ph. D. Thesis, Delft. I960. — 74c.
- Oelert H. H. Untersuchungen zum chemischen Aufbau von Steinkohle und Maceralen. // Brennstoff Chemie.- 1967. -Bd.48. — № 11.- S. 331−339.
- Karr C., Ester P.A., Chang T.C.L. Identification of distiliable paraffins, aromatic hydrocarbons and neutral he-terocycles from low-temperature bituminous coal tar. // Bu Mines Bull. 1967.- V. 637, — 198 p.
- Wang C. Determination of aromaticity indices of coal liquids by infrared spectroscopy. // Fuel.- 1987.- V. 66.-№ 6.- P. 840−843.
- Pretsch E. Tables para la elucidation estructural de compuestos organicos par methods opticos.- Alhambra. Madrid.- 1980, — 120v.
- Ларина H.К., Миессерова 0. К., Скрипченко Г. Б. Применение ИК-спектроскопии для расчета структурных параметров бурых углей и продуктов их термообработки. // ХТТ. 1978, — If 2. — С. 42−50.
- Brown J.K., Ladner W.R., Sheppard N. A study of the hydrogen distribution in coal like materials by high-resolution nuclear magnetic resonance spectroscopy. I. The measurement and interpretation of the spectra. // Fuel.- 1960.-V. 39, — If 1.- P. 79−86.
- Lillard J.G., Jones C. J., Anderson J.A. Molecular structure and properies of lubricating oil components. // Ind. Eng. Chem.- 1962.- V. 44.- № 11, — P. 2623−2631.
- Ruiter E., Tschamler H. Bestimmung der Aromatizitat und der mittleren Ringzahl der Benzolextrakten eines Vitri-nits aus Absorptionsmessungen im UV-sichtbaren und nahen Ultrarotbereich. // Brennstoff-Chemie.- 1961.- Bd.242.- № 3.-S. 74−77.
- Осипов A.M. Исследование молекулярной структуры углей методами ИК- и ЯМР-спектроскопии. / Труды института физико-органической химии и углехимии. Киев: — 1986, — 144с.
- Пушкина Р.А., Куклинский А. Я. Определение метиленовых групп в цепях насыщенных углеводородовпо инфракрасным спектрам поглощения.// Химия и технология топлив и масел.- 1975.-N?5. С. 55−56.
- Куклинский А.Я., Филиппова Н. А., Зимина К. И. Количественное определение углеродных атомов в нафтеновых кольцах по ИК-спектрам поглощения. // Химия и технология топлив и масел. 1968.- т. — С. 52−54.
- Boyd М. L., Montgomery D.S. Structural group analysis of the Athabasca bitumes asphaltene and tar components. // Fuel. 1962.- V. 62. — № 3, — P. 335−350.
- Rentrop R.H. Chemische und physikalische Characterizi-erung der Kohle. // Freiberger Forschungshefte.- 1982. -Heft A. 668. S. 7−35.
- Kershaw J.R. Ultraviolet and luminiscence spectroscopy. // Spectrosc. Anal. Coal Liguids.- Amsterdam. 1989.-P. 155−194.
- Fridel R.A., Orchin M. Ultraviolet spectra of aromatic compounds. 1957.- 322p.
- Миронова В.A., Янковский С. А. Спектроскопия в органической химии. М. — 1985.- 401с.
- Attala М.J., Vassale A.M., Wilson М.A. Nuclear magnetic resonance studies of coal liquefaction. // Spectosc. Anal, coal liquids. Amsterdam. — 1989.- P. 195−245.
- Konstitutionsaufklarungs von Kohlen und verwandten Produkten: Ercenntnisstand und Forschritte durch die hochauflosende Festcorper NMR-spectroscopie (ed. H. Schmiers).1.ipzig.- 1986, — 100s.
- Davenport S.J. Determination of functionality in coal by the computer modelling spectra of NMR-CP/MAS-C13. // Chem. Div. Dep. Sci. and Ind. Res. Rep. 1985, — № 2365, — P. 1−48.
- Полонов В.M. Фрагментарный анализ угля и нефтепродуктов методом спектроскопии 13С-ЯМР. Автореф. дис. канд. хим. наук. Иркутск. — 1985.- 22с.
- Диндоин В.М. Спектроскопия ЯМР и ее возможности в органической геохимии. / Тр. СНИИГГИМСа. Вып. 166. Современные методы анализа в органической геохимии, — 1973.- С. 37−53.
- Бейбл Р. Интерпретация спектров ядерного магнитного резонанса. М. — Атомиздат.- 1969.- 322 с.
- Луцкий В.И., Тюкавкина Н. А. Использование ГЖХ при анализе экстрактивных фенольных соединений хвойных растений. // Химия древесины. 1979.- № 4.- С. 3−11.
- Рощин В. И., Баранова Р. А., Соловьев В. А. Терпеноиды хвои Picea Abies. // Журнал природных соединений. 1986.- If 2.- С. 168−176.
- Степень Р.А., Климова А. С. Содержание и состав терпе-новых компонентов эфирного масла отдельных частей сосны обыкновенной. // Химия древесины. 1985.- Ш 4.- С. 101−106.
- Pouwels A.D. Pyrolytical g. с.-m. s. study of buck-tress. High-perfomance capillary mass-spectrometry of buck ligninfractions. // Biochem. Soc. Trans. 1987. — V. 15. — If 1. -P. 170−174.
- Cartoni G.P., GorettiG., Ausso M.V. Capillary columnsin series for the gas chromatograpchic analysis of essential oils. // Chromatographia. 1987.- V.23. — № 11.- P. 790−795.
- PhilpR. P. Biomarkers of fossil fuels genesis. // Mass. Spectrom. Rev. 1985.- V. 4. № 1.- P. 1−48.
- Holden H. W., Robb J. С. A study of coal by mass spectrometry. // Fuel.- I960.- V.39.- № 1.- C. 39−46.
- Dickje J. P., Jen T.F. Organic Mass-spectrometry. 1968.- V.l. P. 501.
- Hulbner J. Pyrolysis Mass-spectrometry und thermische Fragmentierung — Bilding von Fulven-6-on und analoger Verbindungen bei der Pyrolyse ortho-disubstituierner Aroma-ten. // Dissertation. Hamburg: 1971.-270s.
- Barton D. H. P., Carrutherthers W., Overton K.H. Triter-penoids. XXI. A triterpenoid lactone from a petroleum. // J. Chem. Soc. 1956.- P. 788.
- Колесникова Л. П., Хотимская М. И., Гуревич В. Т. //Нефтехимия.- 1968.- Т. 8.- № 5.- С. 722−725.
- Wilkers Instrument Research. Aerograf, Research Notes. // Fuel. 1964, — P. 3−7.
- Allen R., Anderson C. Selective isolations of aldehydes from complex mixtures by the method of the gas chromatography. // Anal. Chem. 1966.- V.39.- № 9.- P. 1287.
- Allen T.W., Hurtbise R.J., Silver H.F. Separation and characterization of chloroformsoluble preasphaltenes in non-distiliable coal liquids. // Fuel.- 1987.- V.66.- № 8.-P. 1024−1029.
- Шатц В. Д., Авотс A.A., Беликов В. А. Некоторые корреляции в газожидкостной хроматографии кетонов. // Журнал физической химии, 1976, — Т. 50. — т. — С. 1874−1875.
- Novotny М., Strand J.W., Smith S. L. Compositional studies of coal tar by capillary gas chromatography mass-spect-rometry. // Fuel. 1984.- V. 60.- № 1. — P. 213−220.
- Grant J.E. The gas liquid chromatography of steroids.-Cambrige Univ. Press, England: 1967.-120p.
- Karr С., Estep P.A., Chang Т. C. L. Identification of distiliable paraffins, olefins, aromatic hydrocarbons and neutral heterocycles from low temperature bituminous coal tar. // Bu. Mines Bull. 1967.- V.637.- 198 p.
- Ouchi K., Jmuta K. The analysis of benzene extracts of Yubari coal. II. Analysis by gas chromatography. // Fuel. 1963, — V. 42. P. 445−456.
- Вагабов M.В., Викторова E.A., Дровянникова E.Ф. Некоторые хроматографические характеристики бензофуранов и 2,3-дигидробензофуранов. // Журнал аналитической химии.-1973, — Т. 28.- If 7, — С. 1492.
- Katayama Т. The volatile constituens of seaweed, III-IV. Ulva pertusa, Enteromorpha species and Sargassum species. // Bull. Jpn. Soc. Sei. Fish.- 1955.- V.21.-P. 412−428.
- Klein E., Rojahn W. Die photosensibilisierte 02-Ubertragung auf (+)-d-Thujen. // Chem. Ber.- 1965.- Bd. 98. № 9.1. S.3045−3049.
- Геология месторождений угля и горючих сланцев СССР.-Т. 8.- М.: Недра, 1964.- 790 с.
- Smedman L., Zavarin Е. Cyclosativene a tetracyclic sesquiterpene from Abies magnifica Murray. // Tetrahedron Letters. — 1968.- № 35, — P. 3833−3835.
- Е.Раковский, Л. В. Пигулевская. Химия и генезис торфа.-М.: Недра. 1978. — 231 с.
- Дж. Харборн. Введение в экологическую биохимию.- М.: Мир.- 1985, — 311 с.
- Метлицкий Л. В., Озерцковская О. Л. Фитоалексины. М.: Наука. — 1973, — 175 с.
- Мейен С. В. Основы палеоботаники. М.: Недра. — 1987. -403 с.
- Багрий Е. И. Адамантаны. М.: Наука. — 1989, — 264 с.
- Nomura М., Schleyer P. R., Arz A. A. Alkyladamantanes by Rearrangement from Diverse Starting Materials // J. Amer. Chem. Soc.- 1966.- V.89.- P. 3657−3659.
- Молчанов В.И. // Докл. АН СССР.- 1967.- Т. 174.-С. 1185−1187.
- Голосов С. И., Долгов Ю. А. Труды по экспериментальной и генетической минералогии.- Новосибирск: Наука, Сиб. отд.-е.-1966, — т.- 125 с.
- Голосов С.И., Молчанов В. И. Физико-химические изменения минеральных веществ при тонком измельчении. Новосибирск: Наука, Сиб. отд.-е. — 1966.- 150 с.
- Жизнь растений. Т.4.- М.: Просвещение.- 1978.- 447 с.