Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Кинетика гидролиза и термохимия растворения ароматических сульфогалогенидов в смешанных водно-органических растворителях

Диссертация: Кинетика гидролиза и термохимия растворения ароматических сульфогалогенидов в смешанных водно-органических растворителях
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Калориметрическим методом при 25 °C определены энтальпии растворения Аре//" фтори хлорангидридов бензолсульфокислоты в четырех бинарных водных смесях, содержащих: 2-пропанол, 2-метил-2-пропанол, 1,4-диоксан, ацетонитрил. Величины Аре И" бензолсульфогалогенидов эндотермичны практически во всем интервале изменения составов каждой из бинарных смесей, а зависимости А^hT =f (jc2) для обоих… Читать ещё >

Содержание

  • СПИСОК ПРИНЯТЫХ СОКРАЩЕНИЙ
  • 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ ПО ТЕМЕ ИССЛЕДОВАНИЯ
    • 1. 1. Структура воды и водных растворов неэлектролитов. Гидрофобные эффекты
      • 1. 1. 1. Структура воды
      • 1. 1. 2. Структура водных растворов органических неэлектролитов
      • 1. 1. 3. Структура и свойства водных растворов одноатомных спиртов
      • 1. 1. 4. Водные растворы 1,4-диоксана
      • 1. 1. 5. Характеристика водных растворов ацетонитрила
      • 1. 1. 6. Структура и свойства водных растворов карбамида
      • 1. 1. 7. Водные растворы глицерина
    • 1. 2. Проявление структуры бинарных водно-органических растворителей при растворении в них неэлектролитов
      • 1. 2. 1. Термохимия растворения органических соединений в смешанных водно-органических растворителях
    • 1. 3. Эффекты среды в кинетике реакций, протекающих в бинарных водно-органических смесях
    • 1. 4. Современные представления о механизмах реакций нуклеофильного замещения у атома серы сульфонильной группы
      • 1. 4. 1. К вопросу о реакционной способности арилсульфогалогенидов
      • 1. 4. 2. Основные представления о механизмах гидролиза арилсульфогалогенидов в воде и водно-органических смесях
      • 1. 4. 3. Влияние среды, природы заместителей и уходящей группы на кинетические закономерности гидролиза ароматических сульфога-логенидов
      • 1. 4. 4. Катализ гидролиза ароматических сульфогалогенидов. Бифункциональный, общеосновной, нуклеофильный катализ нуклео-фильного замещения у сульфонильного реакционного центра
  • 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Характеристика применяемых веществ
    • 2. 2. Калориметрия
      • 2. 2. 1. Конструктивные особенности калориметрической установки и методика проведения
      • 2. 2. 2. Обрвфнмвнласпериментальных .данных, и. определение погрешностей. Расчет энтальпий растворения
      • 2. 2. 3. Поправки к тепловому эффекту растворения
      • 2. 2. 4. Оценка погрешности экспериментальных данных
    • 2. 3. Кондуктометрия и спектрофотометрия
      • 2. 3. 1. Методика измерения констант скоростей
      • 2. 3. 2. Обработка кинетических кривых
      • 2. 3. 3. Расчет активационных параметров реакции
  • 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 3. 1. Энтальпнйные характеристики растворения бензолсульфогалоге-нидов в смесях вода-неэлектролит
    • 3. 2. Эффекты среды в гидролизе арилсульфогалогеиидов
      • 3. 2. 1. Сольватационные эффекты в кинетике гидролиза 2-метилбензол-сульфохлорида в бинарных водных смесях с малым содержанием неводного компонента
      • 3. 2. 2. Бифункциональный катализ гидролиза сульфохлоридов гидрат-ными комплексами 2-пропанола. Влияние строения субстрата
      • 3. 2. 3. Сольватационный бифункциональный катализ гидролиза 2-метилбензолсульфохлорида гидратными комплексами гидрофильных неэлектролитов
    • 3. 3. Компенсационный эффект при гидролизе арилсульфохлоридов в разбавленных водных растворах неэлектролитов
  • ИТОГИ РАБОТЫ

Кинетика гидролиза и термохимия растворения ароматических сульфогалогенидов в смешанных водно-органических растворителях (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы.

Сольватационные эффекты определяют реакционную способность веществ в важных природных и технологических процессах. Изучение эффектов среды уже давно сформировалась как одно из направлений физической органической химии и интенсивно развивается в последнее время. Перспективным подходом в изучении соль-ватационных процессов является получение термохимических характеристик растворения реагентов в совокупности с кинетическим изучением сходной реакционной системы.

Химическая кинетика в последнее время стала надежным инструментом исследования сольватационных эффектов и молекулярной организации растворов. В водных системах эффекты среды наблюдаются в виде немонотонных концентрационных зависимостей кинетических параметров реакций с участием гидрофобных реагентов уже при малых концентрациях неводного компонента (х2< 0.01 мол. доли).

Удобным модельным процессом для изучения закономерностей сольватационых эффектов является гидролиз ароматических сулъфогалогенидов. Отсутствие побочных реакций, участие молекулы воды одновременно в роли растворителя и реагента, удобный для измерения диапазон скоростей гидролиза — все это позволяет проводить прецизионный кинетический эксперимент и получать концентрационные зависимости ак-тивационных параметров с высокой точностью. Вместе с тем, ароматические сульфо-галогениды, благодаря гетерофункциональному строению молекулы, представляют несомненный интерес и как объекты термохимического исследования. Систематическое термохимическое изучение веществ, содержащих в своем составе ароматическую часть, проведено лишь для немногих соединений, а сведения о подобных исследованиях с участием арилсульфогалогенидов в литературе вообще отсутствуют. Таким образом, ароматические сульфогалогениды могут играть роль «зонда» в изучении гидрофобных эффектов в разбавленных водных растворах неэлектролитов.

Данные о реакционной способности арилсульфогалогенидов и энтальпиях их растворения необходимы для формирования корректных и более глубоких представлений о закономерностях и механизмах нуклеофильного замещения у сульфонильного атома. Эта проблема занимает важное место в разработке теории гомогенно каталитических процессов. Выявленные закономерности каталитических, структурных и сольва-тационных эффектов в процессах замещения у сульфонильного атома могут быть распространенны на реакции у других гетероатомных реакционных центров с участием биологически активных макромолекул.

Работа выполнена в соответствии с координационным планом Российской академии наук по направлениям «Химические науки и науки о материалах» раздел 3.1- планами НИР Института химии растворов РАН (тема «Тепловые свойства и структура тройных неэлектролитных систем» с номером госрегистрации 01.2.103 071). Цель работы.

Проведение кинетических и термохимических исследований, направленных на установление природы сольватационных эффектов в реакциях нуклеофильного замещения у сульфонильного реакционного центра в различных бинарных ассоциированных растворителях.

Для ее выполнения требовалось:

— калориметрическим методом при 25 °C определить концентрационные зависимости энтальпии растворения фтори хлорангидрида бензолсульфокислоты от состава смешанных растворителей: вода-2-пропанол, вода-2-метил-2-пропанол, вода-1,4-диоксан и вода-ацетонитрилво всем интервале изменения их составоввыявить влияние природы галогена в сульфонильной группе и неводного компонента на характер этих зависимостей;

— с использованием кондуктометрического и спектрофотометрического методов в политермических условиях изучить кинетику гидролиза: 2-метилбензол-сульфохлорида в бинарных водных смесях, содержащих малые добавки (х2 <0.1) неводных компонентов (2-пропанол, глицерин, карбамид) — 1,5-нафталиндисульфохлорида и 4-К-ацетиламинобензолсульфохлорида в бинарных смесях вода-2-пропанол;

— получить зависимости констант скоростей и активационных параметров гидролиза сульфохлоридов от состава средыустановить границы соблюдения компенсационного эффекта в активационных параметрах гидролиза арилсульфохлоридов в смешанных растворителяхопределить влияние на константы скоростей и АП природы заместителей, конформационной изомерии субстрата, природы неэлектролитауточнить механизм бифункционального катализа процесса нуклеофильного замещения у сульфонильного атома. Научная новизна.

Впервые получены концентрационные зависимости энтальпий растворения АрЙ" фтор и хлорангидридов бензолсульфокислоты от состава для бинарных смесей во-да-2-пропанол, вода-2-метил-2-пропанол, вода-1,4-диоксан и вода-ацетонитрил. Величины Аре И" эндотермичны во всех смесях, а зависимости Аре И" =Дх2) характеризуются резкими эндотермическими максимумами при составах отвечающих максимальной стабилизации структуры растворителей молекулами неводных компонентов. Определено влияние природы галогена в сульфонильной группе и неводного компонента на характер этих зависимостейобнаружен немонотонный характер концентрационных зависимостей эффективных величин энтальпии активации и энтропийных вкладов гидролиза 2-метилбензолсульфохлорида (2-МБСХ), 1,5-нафталиндисульфохлорида (1,5-НДСХ) и 4-Nацетиламинобензолсульфохлорида (4-N-AABCX) в бинарных смесях вода-2-пропанола также 2-МБСХ в смесях вода — карбамид, водаглицерин. Характер немонотонных зависимостей определяется строением, гидрофобными свойствами сульфогалогенида, а также степенью комплементарности его гидратных комплексов со структурой растворителя, зависящей от природы добавляемого неводного компонента. Обнаружена связь между конформационной устойчивостью гидроли-зующейся молекулы сульфохлорида и величинами амплитуд немонотонных концентрационных зависимостей АП. Наибольшими амплитудами изменений АП отличается зависимость для орто-изомера (2-МБСХ), функциональные группы которого имеют наибольшие барьеры вращения, а сами молекулы существуют в виде одного конформера. доказан каталитический механизм нуклеофильного замещения у сульфонильного реакционного центра с кооперативным участием трех молекул воды в циклических переходных состояниях гидролиза сульфохлоридов. Гидролиз сульфохлоридов проходит по двум потокам, в одном из которых кроме молекулы воды-нуклеофила в качестве бифункционального катализатора в 8-членном цикле участвует димер воды, а в другом — гидрат компонента бинарного растворителя, выполняющий роль сольватационного бифункционального катализатора. — образование каталитических комплементарных ансамблей сопровождается практически полной компенсацией энтальпийной и энтропийной составляющих энергии Гиббса активации, монотонно изменяющейся при изменении состава растворителей. Для большинства водных систем обнаружена одинаковая изокинетическая температура.

Практическая значимость.

Полученные результаты могут быть использованы для развития теоретических представлений о структуре растворов, характере межмолекулярных взаимодействиях в них, гидрофобных эффектах. Экстремумы немонотонных зависимостей активацион-ных параметров гидролиза модельных соединений могут являться индикатором структурных изменений, происходящих в растворе при изменении его состава. Поэтому, данные о влиянии эффектов среды на энтальпии растворения и кинетические параметры гидролиза арилсульфогалогенидов важны для развития теории водных растворов неэлектролитов, теории бифункционального катализа.

Ароматические сульфогалогениды используются в качестве исходных реагентов для получения высокотемпературных полимеров (полисульфонов), красителей, моющих средств, антиоксидантов, фармацевтических препаратов. В этой связи, выявленные кинетические и термохимические закономерности позволяют прогнозировать реакционную способность арилсульфохлоридов в бинарных водных системах и могут быть полезны для совершенствования технологии синтеза важных в промышленности продуктов. Кинетические закономерности гидролиза сульфохлоридов важны в том плане, что этот процесс является одним из способов получения чистых сульфокислот. В силу исключительной роли воды в биосфере, полученные данные о гидролитической устойчивости сульфогалогенидов могут представлять интерес для фармакологии и экологии.

Надежность полученных экспериментальных данных позволяет использовать их в качестве справочного материала.

Апробация работы: Основные положения работы докладывались и обсуждались на: научной конференции «Научно-исследовательская деятельность в классическом университете: теория, методология, практика» г. Иваново. 2001 г.- международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Молодая наука — XXI веку» г. Иваново. 2001 г.- УШ-ой Международной конференции «Проблемы сольватации и комплексобразования в растворах» г. Иваново. 2001 гнаучной конференции фестиваля студентов, аспирантов и молодых ученых «Молодая наука в классическом университете» г. Иваново. 2002 г.- научной конференции фестиваля студентов, аспирантов и молодых ученых «Молодая наука в классическом университете». Иваново. 2003 г.- IV Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» г. Саратов 2003 г.

По теме диссертации опубликовано 5 статей и 6 тезисов докладов.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

ИТОГИ РАБОТЫ.

1. Калориметрическим методом при 25 °C определены энтальпии растворения Аре//" фтори хлорангидридов бензолсульфокислоты в четырех бинарных водных смесях, содержащих: 2-пропанол, 2-метил-2-пропанол, 1,4-диоксан, ацетонитрил. Величины Аре И" бензолсульфогалогенидов эндотермичны практически во всем интервале изменения составов каждой из бинарных смесей, а зависимости А^hT =f (jc2) для обоих сульфогалогенидов одинаковы и характеризуются резкими эндотермическими максимумами в области *2 0.06−0.15 при составах отвечающих максимальной стабилизации структуры растворителей молекулами неводных компонентов. Установлены закономерности влияния природы галогена в сульфонильной группе и неводного компонента на вид зависимостей А^//" -f (х2).

2. Кондуктометрическим и УФ-спектрофотометрическим методами определены акти-вационные параметры гидролиза 2-МБСХ, 1,5-НДСХ и 4-N-AABCX в бинарных смесях вода-2-пропанол, а также 2-МБСХ в смесях вода-карбамид, вода-глицерин в интервалах концентраций х2 = 0 -Ю.10 мол. доли. Обнаружены экстремумы в зависимостях энтальпии активации и энтропийных вкладов от состава смесей в области сх2<0.10.

3. Вид резко немонотонных концентрационных зависимостей АП определяется строением, гидрофобными свойствами сульфогалогенида, а также степенью комплемен-тарности его гидратных комплексов со структурой растворителя, зависящей от природы добавляемого неводного компонента. Немонотонность зависимостей АП (х2) обусловлена последовательным усилением/ослаблением взаимодействия в цепочках Н-связей, замкнутых на сульфонильный центр, проявляющимся при определенных концентрациях органического сорастворителя.

4. Обнаружена связь между конформационной устойчивостью гидролизующейся молекулы сульфохлорида и величинами амплитуд немонотонных концентрационных зависимостей АП. Наибольшими амплитудами изменений АП отличается зависимость для орто-изомера (2-МБСХ), функциональные группы которого имеют наибольшие барьеры вращения, а сами молекулы существуют в виде одного конфор-мера, что обусловливает экстремум АП в области х2- 0 — 0.02 мол. доли, характерный только для данного соединения. Причиной последующих экстремумов, как для 2-МБСХ, так и для других сульфохлоридов, является непосредственное включение в сольватационные комплексы молекул неводного компонента.

5. Получены количественные зависимости, указывающие на каталитический механизм нуклеофильного замещения у атома сульфонильной серы. Гидролиз сульфохлоридов во всех исследованных средах проходит по двум потокам, в одном из которых кроме молекулы воды-нуклеофила в качестве бифункционального катализатора в 8-членном циклическом гидратном комплексе участвует димер воды, а в другом — гидрат компонента бинарного растворителя, который выполняет роль сольватационного бифункционального катализатора. Катализ, как молекулами воды, так и гидратом спирта в наибольшей степени себя проявляет при гидролизе 2-МБСХ и менее всего — при гидролизе 1,5-НДСХ.

6. Показано, что образование каталитических комплементарных ансамблей сопровождается практически полной компенсацией энтальпийной и энтропийной составляющих энергии Гиббса активации, монотонно изменяющейся при изменении состава растворителей. Для большинства водных систем обнаружена одинаковая изо-кинетическая температура. Компенсационный эффект между АП обнаруживается только при малом содержании неэлектролитов в бинарных смесях, до достижения состава бинарной смеси, отвечающего максимальному структурированию растворителя. t.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Sciortino F., Geiger A., Stanley H.E. Network Defects and Molecular Mobility in Liquid Water. //J. Chem. Phys. -1992. -Vol.96. -N.5. -P.3857−3865.
  2. Sciortino F., Geiger A., Stanley H.E. Isochoric Differential Scattering Functions in Liquid Water: The Fifth Neighbor as a Network Defect. // Phys. Review Lett. -1990. -Vol.65. -N.27. -P.3452−3455.
  3. В.П., Панов М. Ю. Термодинамика водных растворов неэлектролитов. -Л.гХимия.-1983. -265с.
  4. А.К. Структуры жидкостей и виды порядка. // ЖФХ. -1993. -Т.67. -№ 2.1. С.281−289.
  5. Ю.М., Зайцев А. Л. Сольвофобные эффекты. -Л.:Химия. -1989. -312с.
  6. Ю.И. Проблемы построения количественной модели строения воды. //ЖСХ. -1984. -Т.25. -№ 2. -С.60−67.
  7. Geiger A., Rahman A., Stillinger F.H. Molecular dynamics study of the hydration of Lennard-Jones solutes. //J. Chem. Phys. -1979. -Vol.70. -N.l. -P.263−276.
  8. Stanley H.E., Teixeira J. Interpretation of the Unusual Behavior of H20 and D2O at Low Temperatures: Test of a Percolation Model. // J. Chem. Phys. -1980. -Vol.73. -N.7. -P.3404−3422.
  9. Blumberg R.L., Stanley H.E., Geiger A., Mausbach P. Connectivity of hydrogen bonds in liquid water. //J. Chem. Phys. -1984. -Vol.80. -P.5230.
  10. T 10 Гайгер А., Медведев H.H., Наберухин Ю. И. Структура стабильной и метастабильной воды. Анализ многогранников Вороного молекулярно-динамических моделей. //ЖСХ. -1992. -Т.ЗЗ.- № 2. -С.79−87.
  11. Ю.И., Лучников В. А., Маленков Г. Г., Желиговская Е. А. Пространственная локализация и динамика молекул воды с хорошим тетраэдрическим окружением. //ЖСХ. -1997. -Т.38.-№ 4. -С.713−722.
  12. Ohmine I., Tanaka Н., Wolynes P.G. Large Local Energy Fluctuations in Water. IT. Cooperative Motion and Fluctuations. // J. Chem. Phys. -1988. -Vol.89. -N.9. -P.5852−5860.
  13. О.Я., Перелыгин И. С. Структура жидкой воды с ST2 модельными потенциалами в интервале температур 273−373К. // ЖСХ. -1990. -Т.31№ 4. -С.69−73.
  14. S.W., Siebert E.D. // J.Am.Chem.Soc. -1992. -Vol.114. -P.4269.
  15. Ben-Naim A. Water and Aqueous Solutions. Introdaction to a Molecular Theory. N.-Y.: Plenum. -1974, — 474 p.
  16. Эйзенберг Д, Кауцман В. Структура и свойства воды. -JL: Гидрометеоиздат. -1975. -280с.
  17. Franks F. Water: A Comprehensive Treatise. -Ed. N.-Y.: Plenum. -1972−1979. Vol.1−6
  18. О.Я. Структура водных растворов электролитов и гидратация ионов. -М.: Изд-во АН СССР. -1957. -182 с.
  19. Sceats M.G., Rice S.A. The entropy of liquid water from the neywork model. // J. Chem. Phys. -1980. -Vol.72.- № 5. -P.3260
  20. M.H. Особенности растворителей с пространственной сеткой Н-связей. //ЖФХ. -1993. -Т.61. -№ 2. -С.275−280.
  21. Soper А.К. Orientational correlation function for molecular liquids: the case of liquid water. //J. Chem. Phys. -1994. -Vol.8. -P.6888.
  22. Noskov S.Y., Kiselev M.G., Kolker A.M. Anomalous Heat Capacity Behavior in the Dilute Methanol-Water Mixtures. Molecular Dynamics Study. // Internet J. Chem.1998.-Vol.1.-P.16.
  23. С.Ю., Киселев М. Г., Колкер A.M. Изучение аномального поведения теплоемкости в смеси метанол-вода методом молекулярной динамики. // ЖСХ.1999. -Т.40, — № 2. -С.304−313
  24. Hantheas. S.S. Cooperativity and Hydrogen bonding network in water clasters. // Chem.Phys. -2000.-Vol.258.-P.225−231.
  25. Hantheas S. S. Ab Initio Studies of Cyclic Water Clusters (H20)n n=l-6. Analysis of Many Body Interactions. //J. Chem. Phys. -1994. -Vol.100. -N.10. -P.7523−7534.
  26. Ю.Г., Давлетбаева C.B., Королев В. П. Структурные свойства жидкой во-ды.//Изв РАН Сер.химич.-1999.-Вып.5.-С.841−851.
  27. Ю.Г. Структурные свойства жидкостей с различными типами межмолекулярных взаимодействий по данным компьютерного моделирования. -Дисс. докт. хим. наук. -Иваново.ИГХТУ.-2001.-345 с.
  28. Frank H.S., Evans M.W. Free Volume and Entropy in Condensed Systems. 1П. Entropy in Binary Liquid Mixtures- Partial Molar Entropy in Dilute Solutions- Structure and Thermodynamics in Aqueous Electrolytes. //J. Chem. Phys. -1945. -Vol.13. -P.507.
  29. .Я., Шейхет И. И. Квантово-химическая и статистическая теория растворов. -М.гХимия. -1989. -256с.
  30. Speedy R.J., Mezei М. Pentagon-Pentagon Correlations in Water. // J. Phys. Chem. -1985.-Vol.89.-P.l71−175.
  31. GeigerA., Rahman A., Stillinger F.H. Molecular Dynamics Study of the Hydration of Lennard-Jones Solutes. // J. Chem. Phys. -1979. -Vol.70. -N.l. -P.263−276.
  32. Madan В., Sharp K. Molecular Origin of Hydration Heat Capacity Changes of Hydrophobic Solutes: Perturbation of Water Structure Around Alkanes. // J. Phys. Chem. B. -1997. -Vol. 101. -N.51. -P. 11 237−11 242.
  33. C.C. Курс коллоидной химии. -M.: Химия. -1976. -511с.
  34. Бык С.Ш., Макогон Ю. Ф., Фомина В. И. Газовые гидраты. -М.:Химия. 1980. -296с.
  35. С.П. Связанная вода. Факты и гипотезы. -Новосиб. CO.: Наука. -1982.
  36. O.Yamamuro, H.J.Sugo. Thermodynamic Study of Clathrate Hydrates. // J. Therm. Anal. -1989. -Vol.35. -P.2025.
  37. B.M., Малышев B.M. Газовые гидраты новый класс примесей в особочистых газах и парогазовых смесях. // Успехи химии. -1998. -Т.67. -№ 1. -С.87−99.
  38. Г. М. Нестехиометрические соединения. -М.:Химия. -1971.
  39. Ю.А., Бондарюк И. В., Аладко JI.C. Стехиометрия клатратов. // ЖСХ. -1995. -Т.36.-№ 6. -С. 1088.
  40. Horikawa S., Hidenosuke I., Tabata J., Kawamura K, Hondoh T. Dynamic Behavior of Diatomic Guest Molecules in Clathrate Hydrate Structure П. // J. Phys. Chem. B. -1997. -Vol.101. -P.6290−6292.
  41. Sum A.K., Burrus R.C., Sloan E.D. Measurements of Clathrate Hydrates via Raman Spectroscopy. //J. Phys. Chem. B. -1997. -Vol.101. -P.7371−7377.
  42. Э.Х., Полтеев В. И., Теплухин A.B., Маленков Г. Г. Структура и некоторые свойства малых кластеров молекул воды. // ЖСХ. -1994. -Т.35. -№ 6. -С.113−121.
  43. Ю.Г., Лященко А. К. Ориентацнонный порядок, центрально- и зеркально-симметричные связи молекул в воде и растворах по данным компьютерного эксперимента. //ЖФХ. -1994. -Т.68. -№ 3. -С.518−524.
  44. Ю.Г., Лященко А. К. Кластеры, циклы и полиэдры в воде и растворах по данным компьютерного эксперимента. // ЖФХ. -1994. -Т.68. -№ 3. -С.525−532.
  45. Ю.Г. Свойства сетки Н-связей воды. // Известия АН. Серия Химическая. -1997. -№ 5. -С.928.
  46. Peixun Li, Yilin Wang, Buxing Han, Haike Yan, Ruilin Liu. Solubility of Ethane in t-Butanol+Water Mixtures and a Hydrophobic Interaction Study. // J. Solut. Chem. -1996. -Vol.25. -N.12. -P. 1281−1289.
  47. Yilin Wang, Buxing Han, Haike Yan, Ruilin Liu. // Thermochim. Acta. -1994. -N.244. -P.243.
  48. Haak J.R., Engberts J.B.F.N. Kinetic Evidence for a Critical Hydrophobic Interaction Concentration.//J. Am. Chem. Soc. -1986. -Vol.108. -N.7. P. -1705−1706.
  49. Ю.И., Шуйский С. И. Исследование структуры воды при помощи комбинационного рассеивания света растворов неэлектролитов. // ЖСХ. -1967. -Т.8. -№ 4. -С.606−608.
  50. А. К. Лилеев А.С., Борина А. Ф., Шевчук Т. С., Диэлектрические релаксационные характеристики воды в водных растворах гексаметилфофортриамида, диметилсульфоксида и ацетонитрила//ЖФХ. -1997. -Т.71. -Вып.З. -С.828−833.
  51. А. К. Лилеев А.С., Палицкая Т. А., Остроушко А. А. Диэлектрические релаксационные характеристики воды в смешанных растворителях вода- ПВС и вода-поливинилпирролидон.// ЖФХ. -2001. -Т.75. -Вып.2. -С.257−262.
  52. А.К., Хорькин B.C., Лилеев А. С., Ефремов П. В. Комплексная диэлек-трическиа проницаемость и релаксация в водных растворах МЭК.// ЖФХ. -2001.-Т.75. -Вып.2. -С.250−256.
  53. Lyaschenko А.К., Lileev A.S., Novskova Т.А. Dialectric relaxation and structural-kinetic changes in aqueous nonelectrolyte solutions.//27-thInternationaI conference of Solution Chemistry. Aachen and Vaals. -2001.
  54. В.П., Морачевский А. Г. Теплоты смешения жидкостей. -Л.: Химия. -1970.-256 с.
  55. В.П., Морачевский А. Г., Панов М. Ю. тепловые свойства растворов неэлектролитов. -Л.: Химия. -1981.-264 с.
  56. Franks F., Ives D.J.G. The Structural Properties of Alcohol-Water Mixtures. // Qart. Rev. London. Chem. Soc. -1966. -Vol.20. -N 1. -P.l.
  57. Weistmeier S. Exzessenthalpie, Free Exzessenthalpie, Exzess Volumen und Viscositat von Ausgewahlten Binaren Fliissigen Mischungen. П. Die Systeme Wasser-Methanol und Wasser-Athanol. // Chem. Techn. -1976. -B.28. -S.350−353.
  58. Ю.М., Бобринев Ю. М., Борода Ю. А. и др. Исследование междучастичных взаимодействий в системах вода (1) апротонный биполярный растворитель (2) — электролит (3). В кн.: Проблемы сольватации и комплексообразования. -Иваново. -1978. -291 с.
  59. Я.Ю. Диэлектрические свойства бинарных растворов. -М.: Наука. -1977. -399 с.
  60. Справочник химика. Т.З. -М.: Химия. -1964. -1004 с.
  61. D’Aprano A., Donato I.D. е.а. Viscosity Studies of Solutions of Water in n-Aliphatic Alcohols at Various Temperatures.//J. Solut. Chem. -1979. -Vol.8. -N 11. -P.793−800.
  62. Wolf D., Kudisch A.I. Effect of Isotope Substitution on the Viscosity os Water-Methanol Mixtures at 25 °C. // J. Phys. Chem. -1980. -V.84. -P.921−925.
  63. Krishnan C.V., Friedman H.L. Solvation Enthalpies of Hydrocarbones and normal Alcohols in Highly Polar Solvents. // J. Phys. Chem. -1971. -Vol.75. -N 23. -P.3598−3605.
  64. Г. М. Термодинамические характеристики неводных растворов электролитов. -Л.: Химия. -1984. -304 с.
  65. Lara J., Avedikian L., Perron G. e.a. Microheterogenity in Aqueous-Organic Mixtures: Thermodynamic Transfer Functions for Benzene from Water to 2-Propanol-Aqueous System at 25 °C. //J. Solut. Chem. -1981. -Vol.10. -N 5. -P.301−313.
  66. B.B. Термодинамическая характеристика растворения Ar, Кг и Xe в воде, одноатомных спиртах и смесях вода-этанол.: Дисс.. канд. хим. наук. -Иваново.-1981.-138 с.
  67. М.Е. Растворимость и калориметрия растворения ксенона в одноатомных и многоатомных спиртах, их смесях с водой, водных и метанольных растворах Nal, Csl и (CH3)4NI при 298−318 К.: Дисс. канд. хим. наук. -Иваново. -1986.-147 с.
  68. Murthy N.M., Subrahmanyam S.V. Behaviour of Excess Heat Capacity of Aqueous-Nonelectrolytes. // Ind. J. Pure Appl. -1977. -Vol.15. -P. 485−489.
  69. А.И., Кочнев И. Н., Можаева JI.B. и др. Исследование структуры водных растворов спиртов и нитрилов методом ИК-спектроскопии. // ЖСХ. -1968. -Т.9. -№ 4. С. -607−611.
  70. М.А., Заугольникова М.С., Оводов Г. И. и др. в кн.: Молекулярная физика и биофизика водных систем. -Л.: ЛГУ.-1976.-Вып.З.-С.79−85.
  71. П.С., Харькин B.C., Гончаров С. А. и др. Действие полярных молекул на воду. III. О межмолекулярном взаимодействии в водно-спиртовых смесях по диэлектрическим данным. //ЖФХ. -1983. -Т.57. -№ 1. -С.358−364.
  72. С.Н., Наберухин Ю. И. Разделение протонов воды и спирта и проявление стабилизации воды в спектрах ЯМР спиртоводных растворов.//ЖСХ. -1976. -Т.17.-№ 1. -С.182−184.Г
  73. Blandamer M.J., Clarke D.E., Hidden N.J. e.a. Ultrasonic Absorption Properties of Solution. // Trans. Faraday Soc. -1968. -Vol.64. -P. 2691−2694.
  74. H.B., Гринберг Б. М. Изотермическая сжимаемость и структура водных растворов неэлектролитов. //ЖСХ. -1971. -Т. 12. -№ 3. -С.536−538.
  75. Н.А. Междучастичное взаимодействие в бинарных системах растворитель (Н20) растворенное вещество (апротонные и протонные диполярные органические вещества).: Дисс. канд. хим. наук. -Москва. -1982. -232 с.
  76. Hertz H.G. Ober den Structureffect Unpolar Teilichen in Wassriger L6sung.// Ber.. Bunsenges. Phys. Chem. -1964. -B. 68. -S.907−931.
  77. Klose M., Naberukhin Y.I. Structure of Aqueous Non-electrolyte Solutions. // Z. Phys. Chem. Leipzig. -1986. -B.267. -N 6. -S.l 173−1178.
  78. Iwasaki K., Fujiyama T. Light-Scattering Study of Clathrate Hydrate Formation in Binary Mixtures of tert-butyl Alcohol and Water. // J. Phys. Chem. -1979. -Vol.83. -N 4. -P. 463−468.
  79. В.Н., Торяник А. И. Исследование методом Монте-Карло гидратации 1,4-диоксана в конформациях «кресло» и «ванна». // ЖСХ. -1991. -Т.32. -№ 2. -С.88−97.
  80. А.П., Ровное Н. В., Жуковский М. А. Сравнительное исследование структуры микрорасслаивающихся растворов вода-диоксан и вода-ДМСО. // ЖСХ. -1993. -Т.34. -№ 4. -С.83−88.
  81. Ю.И., Рогов В. А. Строение водных растворов неэлектролитов. // Усп. химии. -1971. -Т.40. -Вып.З. -С.369−382.
  82. .З., Наберухин Ю. И. Исследование структуры воды методом инфракрасной спектроскопии. // ЖСХ. -1972. -Т.13. -№ 1. -С.20−31.
  83. .З., Наберухин Ю. И. Исследование структуры водных растворов неэлектролитов методами колебательной спектроскопии. П. Микрорасслаивание при средних концентрациях. // ЖСХ. -1975. -Т.16. -№ 5. -С.816−825.
  84. Tanabe К. Raman linewidth study of hydration structure of p-dioxane in aqueous solution. // J. Mol. Liq. -1984. -Vol.29. -N 2. -P.105−109.
  85. Paul S.O., Ford T.A. Analysis of the Infrared Absorption Spectra of Solutions of Water in Some Organic Solvents. Part 2. Measurements of Band Intensities. // J. Mol. Struct. -1989. -Vol.198. -P.65−75.
  86. В.И., Наберухин Ю. И. Микрогетерогенное строение водных растворов неэлектролитов. Исследование методом диффракции рентгеновских лучей. // ЖСХ. -1977. -Т. 18. -№ 3. -С.587−590.
  87. D.N., Мак H.D., Rath N.S. Aqueous Nonelectrolyte Solutions. Water Stabilization by Nonelectrolytes. // Chem. Comm. -1968. -N 5. -P.264−265.
  88. Mashimo S., Miura N. High Order and Local Structure of Water determined by microwave dielectric study. // J. Chem. Phys. -1993. -Vol.99. -N 12. -P.9874−9881.
  89. Remerie К., Engberts J.B.F.N., Gunsteren W.F. A Molecular Dynamics Computer Simulation Study of the Temperature Dependence of Hydration of 1,4-Dioxane and 1,3-Dioxane. // Chem. Phys. -1986. -Vol.101. -P.27−44.
  90. Goates J. R, Sullivan R.J. Thermodynamic properties of the system water-p-dioxane. // J. Phys. Chem. -1958. -Vol.62. -P. 188.
  91. Masao Sakurai. Partial Molar Volumes for 1,4-Dioxane+Water. // J. Chem. Eng. Data. -1992. -Vol.37. -P.492−496.
  92. Balakrishnan S., Easteal A.J. Intermolecular Interaction in Water+Acetonitrile Mixtures: Evidence from the Composition Variation of Solvent Polarity Parameters.// Aust. J. Chem. -1981. -Vol.34. -P. 943.
  93. Easteal A.J. A Luminescent Probe Study of Water/Acetonitrile Mixtures // Aust. J. Chem. -1979. -Vol.32. -P. 271.
  94. Easteal A.J. A Nuclear Magnetic Resonance Study of Water+Acetonitrile Mixtures // Aust. J. Chem. -1979. -Vol.32. -P. 1379.
  95. Damewood J.R., Kumpf R.A. Hydration of Polar Organic Molecules: The interaction of Acetonitrile with Water // J. Phys. Chem. -1987. -Vol.91. -P. 3449.
  96. Meurs N. van, Somsen G. Exess and Apparent Molar Volumes of Mixtures of Water and Acetonitrile Between 0 and 25° С //J. Solut. Chem. -1993. -Vol.22. -N 5. -P. 427.
  97. Moreau C., Douheret G. Thermodynamic and physical behaviour of water*- acetonitrile mixtures. Dielectric properties. //J. Chem. Thermodynamics. -1976. -Vol.8. -P. 403.
  98. Leiter H., Patil K.J., Hertz H.G. Search for Hydrophobic Association between Small Aprotic Solutes from an Application of the Nuclear Magnetic Relaxation Method. // J. Solut. Chem. -1983. -Vol.12. -N 7. -P. 503.
  99. М.Ю., Соколова О. Б. Кинетика щелочного гидролиза бутилацетата в бинарных и тройных водно-органических смесях, содержащих мочевину.// ЖОХ. — 1999. -Т.69. -Вып. 10. -С. 1799−1805.
  100. Kuramoto N., Nishikawa S. Proton transfer reaction activated by water structure breaker, urea, by the ultrasonic relaxation method. // J. Phys. Chem. -1995. -Vol. 99. -N39. -P. 14 372−14 376.
  101. Barone G., Castronuovo G., Elia V., Menna A. Heat of dilution of monomethylurea in aqueous solution at 25 Hi. Sol. Chem. -1979. -Vol. 8. -N 2. -P. 157−163.
  102. Subramanian S., Sarma T.S., Balasubramanian D., Ahluvalia J.S. Effects of the urea-guanidinium class of protein denaturants on water structure: heats of solution and proton chemical shift studies. // J. Phys. Chem. -1971. -Vol. 75. -N 6. P. -815 820.
  103. Turner J., Finney J.L., Soper A.K. Neutron diffraction studies of structure in aqueous solutions of urea and tetramethylammonium chloride and in methanol. // Z. Natur-forsch. (a). -1991. -Bd 46. -N ½. -S. 73 83.
  104. Frank H.S., Franks F. Structural approach to the solvent power of water for hydrocarbons- urea as a structure breaker. // J. Chem. Phys. -1968. -Vol. 48. -N 10. -P. 4746 -4757.
  105. A.K., Харькин B.C., Гончаров B.C., Ястремский П. С. Взаимное влияние молекул неэлектролитов через структуру воды. // ЖФХ. -1984. -Т. 58. -N 10. -С. 2494−2498.
  106. Philip P.R., Desnoyers J.E., Hade A. Volumes and heat capacities of transfer of tetraal-kylammonium bromides from water to aqueous urea solutions at 25 °C. // Canad. J. Chem. -1973. -Vol. -51. -N 2. -P. 187 191.
  107. Г. А. Современное состояние и проблемы химии неводных растворов. // Журн. ВХО им. Д. И. Менделеева.-1984. -Вып.5. -С. 188−197.
  108. Г. А., Неделько Б. Е. Растворимость и термодинамика растворения аргона в водных растворах глицерина при температурах 40−70°С. // Изв Вузов. Химия и хим технология. -1969. -Вып. 5. -С. 1685−1691.
  109. Г. А., Королев В. П., Батов Д. В. Донорно-акцепторная способность и энтальпии специфической сольватации неэлектролитов в ассоциированных жидкостях.// Докл. АН СССР. -1988. -Т.300. -№ 5. -С.1170−1172.
  110. Abraham М.Н., Nasehzadeh A.D. Thermodynamic properties of solution. // J. Chem. Thermodyn. -1981. -Vol.13. -N 6. -P.549−556.
  111. Современные проблемы термодинамики растворов. / Сб. ст. -М.: МХТИ. -1985. -№ 136.-179 с.
  112. В.П., Батов Д. В., Вандышев В. Н. Энтальпии растворения веществ в смешанных растворителях вода-неэлектролит. // Журн. термодинамики растворов неэлектролитов: Сб. научн. тр. АН СССР ИХНР. -Иваново. -1989. -С.13−20.
  113. Mayer U., Gerger W., Gutmann V. Investigation of electroaffinity properties water-alcohol mixtures. // Monatsh. Chem. -1977. -Vol.108. -P.489−498.
  114. Д.В., Антонова О.А, Королев В.П.// Термохимия растворения бензола в бинарных смесях вода-апротонный растворитель. //ЖОХ. -2001. -Т.71. -Вып. 8. -С. 1289−1293.
  115. Н.Г., Антонова О. А., Кустов А. В., Королев В. П. Термохимия растворения анилина в смесях воды с метиловым и mpem-бутиловым спиртами // Изв. АН. Сер. Хим. -1998. -№ 12 -С.2471−2477.
  116. Д.В., Антонова О. А., Королев В. П. Термохимия растворения анилина в бинарных смесях вода-апротонный растворитель // ЖОХ. -2001. -Т.71. -Вып. 5. -С.736−742
  117. Т.В., Керн А. П., Лебедь В. И. Термохимия и физики-химические свойства растворов сложных эфиров в смесях вода-диоксан, вода-2-пропанол.// ЖФХ. -1996. -Т.70. -№ 12. -С.2171−2176.
  118. М.Ю., Гарипова В. Р. Структура растворов и кинетика реакций. Щелочной гидролиз сложных эфиров в смесях вода-трет-бутиловый спирт. // ЖОХ. -1995. -Т.65. -Вып.6. -С.935−943.
  119. М.Ю., Соколова О. Б. Проявление структуры растворов в кинетике реакций: сравнение констант скорости щелочного гидролиза ацетатов в водных растворах изопропилового и wpem-бутилового спиртов. // ЖОХ. -1997. -Т.67. -Вып. 11.-С. 1799−1805.
  120. М.Ю., Соколова О. Б. Кинетика щелочного гидролиза бутилацетата в растворителях вода-1,4-диоксан .//ЖФХ. -2002. -Т.76. -№ 6. -С. 1754−1757.
  121. Arnett Е.М., Bentrude W.G., Burke J.J., Duggleby P. McC. Solvent effects in organic chemistry. V. Molecules, ions, and transition states in aqueous ethanol.// J. Am. Chem. Soc. -1965. -Vol.87. -N 7. -P. 1541−1553.
  122. Rochester C.H., Sclosa S.A. Thermodynamics of ionization of solvent and 4-substituted phenols in t-butanol + water mixtures. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1. -1981.-Vol.71.-P. 575−589.
  123. Engberts J.B.F.N. Mixed Aqueous Solvent effects on Kinetics and Mechanisms of Organic Reactions // In Water: A Comprehensive Treatise / Franks F., Ed. N.Y.: Plenum. -1979. -Vol. 6. -P. 139−237.
  124. Winstein S., Fainberg A.H. Correlation of Solvolysis Rates. IV. Solvent Effects on Enthalpy and Entropy of Activation for Solvolysis of t-Butyl Chloride. // J. Am. Chem. Soc. -1957. -Vol.79. -N 22. -P.5937−5950.
  125. Tommila Е., Hictala S. The Influence of the Solvent on Reaction Velocity. IV. Alkaline Hydrolysis of the Ethyl Propionate and Ethyl Butyrate in Ethanol-Water Mixtures. // Acta Chem. Scand. -1954. -Vol.8. -N 2. -P.254−262.
  126. Engbersen J.F.J., Engberts J.B.F.N. Water structure and its kinetic Effects on the Nei-tral Hydrolysis of two Acyl Activated esters // J.Am.Chem.Soc. -1975. -V.97. -N 6. -P.1563−1568.
  127. Л. Основы физической органической химии. -М.: Мир. -1972. -534 с.
  128. Мелвин-Хьюз Е. А. Равновесие и кинетика реакций в растворах. -М.: Химия. -1975.-470 с.
  129. К.К. Теоретические основы органической химии. -М: Мир. -1973. -1055 с.
  130. А.С., Темникова Т. И. Теоретические основы органической химии. -JI.: Химия. -1991.-560 с.
  131. А.П., Ровное Н. В., Жуковский М. А. Сравнительное исследование структуры микрорасслаивающихся растворов вода-диоксан и вода-ДМСО. // ЖСХ. -1993. -Т.34. -№ 4. -С.83−88.
  132. М.Ю., Соколова О. Б., Пикуза Н. Г. Кинетика щелочного гидролиза изомерных бутилацетатов в смешанных растворителях вода-ацетонитрил. // ЖОХ. -1994. -Т.64. -Вып.З. -С.388−395.
  133. М.Ю., Соколова О. Б. Кинетика щелочного гидролиза метилацетата, бу-тилацетата и изобутилацетата в водных растворах вода-ацетонитрил. // ЖФХ. -1997. -Т.71. -Вып.7. -С.1199−1203.
  134. Ч. Химия органических соединений серы. М.: Изд ИНЛИТ. -1951. — ч.2.-440 с.
  135. Hall N.K. Kinetics of reactons of acyl chlorides П. Mechanisms of Hydrolysis of sul-fonyl chlorides // J.Am.Chem Soc. -1956. -Vol.78. -P. 1450−1454.
  136. Swain C.G., Scott C.B. Rates of solvolysis of some alkyl fluorides and chlorides. //J. Am. Chem. Soc. -1953. -Vol.75. -P.246.
  137. Aberlin M.E., Bunton C.A. The spontaneous hydrolysis of sulphonyl fluorides// J.Org.Chem. -1970. -Vol.35. -N 6. -P. 1825−1828.
  138. Ciuffarin E., Senatore L., A Hammett Study of the Alkaline Hydrolysis of Benzenesul-phonyl fluorides.//Tetrahedron Letters. -1974. -N 17. -P.1635−1636.
  139. Ifuoke N.D., Dike A.C. Effects of a cationic surfactant on the rate of alkaline hydrolysis of p-substituted benzenesulfonyl fluorides.// Chem. And Pharm.Bull. -1985. -Vol.33.-N 4. -P. 1592−1598.
  140. Л.М., Савелова В. А., Соломойченко Т. Н., Заславский В. Г. / Структура, реакционная способность органических соединений и механизмы реакций. -Киев: Наукова думка. -1980. -С.3−68.
  141. Р.В., Скрыпник Ю. Г., Стародубцева М. П., Максименко Н. Н., Шейко С. Г. Взаимодействие сульфохлоридов с нуклеофильными реагентами. / Деп. ВИНИТИ № 1237−76. -РЖХим. -1976. -16Ж47Деп.
  142. Lewis E.S. Sn2 and Single-Electron Transfer Mechanism. The distinction and relationship.//J. Amer.Chem. Soc. -1989. -Vol.111. -N 19. -P.7576−7578.
  143. И.И. Сходство, различие и взаимосвязь SET и гетеролитического механизмов реакций ароматического нуклеофильного замещения.// Изв. СОАН СССР. Сер.химия. -1990. -Вып.4. -С.51−65.
  144. Robertson R.E., Rossal В. Sulphonyl Chloride Kinetics. Part П. Solvolysis of a Series of Benzenesulfonyl Chlorides: An Unexpected Heat Capacity Variation. // Canad. J. Chem. -1971. -Vol.49. -P.1441−1450.
  145. P.B., Савчук E.K. Влияние полярности среды на гидролиз ароматических сульфохлоридов. //ЖОХ. -1964. -Т.34. -Вып. 10. -С.3396−3402.
  146. Haughton A.R., Laird R.M., Spence M.J. Reactions of Organic Sulphur Compounds. Part I. The Hydrolysis of Arenesulphonyl Chlorides. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. П. -1975.-N6.-P.637−643.
  147. Jl.И., Визгерт Р. В. Реакционная способность пространственно затрудненных производных ароматических сульфокислот.УП. Гидролиз арилсульфо-хлоридов в водном ацетониториле. //ЖОрХ. -1998. -Т.34. -Вып.7. -С. 1059−1062.
  148. Ю.Г., Гиленсон М. М., Безродный В. П., Влияние полярности Среды и концентрации воды на катализируемый триэтиламином гидролиз бензолсуль-фохлорида. //ЖОрХ. -1990. -Т.26. -Вып. 12. -С. 2600−2605.
  149. Ю.Г., Безродный В.П.ДСипря А.В., Лящук С. Н., Катализ третичными аминами реакции гидролиза бензолсульфохлорида. отрицательный солевой эффект и механизм процесса. //ЖОрХ. -1993. -Т.29. -Вып.8. -С. 1530−1535.
  150. В.П., Скрыпник Ю. Г. и др. Разделение каталитических маршрутов реакции гидролиза бензолсульфохлорида. // ЖОрХ. -1996. -Т.32. -Вып.4. -С.533−539.
  151. В.П., Скрыпник Ю. Г. и др. Основной и нуклеофильный механизм катализа третичными аминами гидролиза бензолсульфохлорида. // ЖОрХ. -1996. -Т.32. -Вып.4. -С.540−544.
  152. В.А., Олейник Н. М. // Механизмы действия органических катализаторов. Бифункциональный и внутримолекулярный катализ. -Киев: Наукова. Думка. -1990.-294 с.
  153. Koo I.S., Bentley T. W., Kang D.H., Lee I. Limitation of the Transision State variation Model. Part 2. Dual Reaction Channels for solvolyses of 2,4,6-Trimethylbenzenesulphonyl Chloride. // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. II. -1991. -N 2. -P. 175−179.
  154. Koo I.S., Bentley T. W., Liewellym G., Yang K. Limitation of the Transision State variation Model. Part 3. Solvolysis of electron-rich Benzenesulphonyl Chloride. // J. Chem. Soc., Perkin. Trans. II. -1991. -N 8. -P. 1175−1179.
  155. Bentley T. W., Koo I.S., Norman S.S. Similarity models for solvation effects on reactivity. The dissociative reaction channel for solvolysis of sulphonyl chlorides in binary aqueous mixtures.//Croat Chem. Acta. -1992. -Vol 65. -N 3. -P.575−583.
  156. Williams I.H., Spangler D., Maggiora G.M., Schowen R.L. Theoretical probes of activated-complex structure and properties: substituent effects in carbonyl addition. // J.Am.Chem.Soc. -1985. -Vol.107. -P.7717.
  157. Engberts J.B.F.N. Mixed Aqueous Solvent effects on Kinetics and Mechanisms of Organic Reactions // In Water: A Comprehensive Treatise / Franks F. Ed. N.Y.: Plenum. -1979. -Vol. 6. -P. 139−237.
  158. Blokzijl W., Engberts J.B.F.N. Hydrophobic effects. Opinion and facts //Angew. Chem.Int.Ed.Engl. -1993. -Vol. 32. -P. 1545−1579.
  159. Лабораторная техника органической химии. / Под ред. Б.Кейла. -М.: Мир. -1966. -751 с.
  160. Свойства органических соединений. Справочник. Под ред. А. А. Потехина. -JL: Химия.-1984.-518 с.
  161. Е.А., Кобенин А. И. Некотрые данные к получению ацетилсульфанилхло-рида. // Журн. прикл.химии. -1945. -Т. 18. -№ 3. -С.112. Общий практикум по органической химии. / Под ред. А. Н. Коста. -М.: Мир. -1965. -678 с.
  162. Д.В. Энтальпии растворения неэлектролитов и межмолекулярные взаимодействия в их водных, спиртовых и водно-спиртовых растворах. / Дисс. канд. хим. наук. -Иваново. -ИХНР РАН. -1989. -137 с.
  163. В.Н. Термохимическая характеристика сольватации атомно-молекулярных частиц в индивидуальных растворителях и смесях формамида, диметилсульфоксида и гексаметилфосфортриамида с водой./ Дисс. канд. хим. наук. -Иваново. -ИХНР РАН. -1988. -151 с.
  164. Н.Г. Энтальпийная характеристика растворения и переноса электролитов, сольватация индивидуальных ионов в спиртах и их смесях с водой./ Дисс. канд. хим. наук. -Иваново. -ИХТИ. -1991. -134 с.
  165. H.JI. Термохимия сольватации алканов в смесях кислородсодержащих оснований с 1-алканолами. / Дисс. канд. хим. наук. -Иваново. -ИГХТУ. -1998. -128 с.
  166. Экспериментальные методы химии растворов: спектроскопия и калориметрия./ Под ред. Крестова Г. А. -М.: Наука. -1997. -305 с.
  167. С.М., Колесов В. П., Воробьев А. Ф. Термохимия. -М.: Изд-во МГУ -1964.-Т.1.-302 с.
  168. В.П. Основы термохимии. -М.: Изд-во МГУ. -1996. -205 с.
  169. R.B. Оп the calculation of the corrected temperature rise in isoperibol col-orimetry. Modification of the Dikinson extrapolation method and treatment of thermis-ter-thermometer resistance values.// J. Chem. Thermodyn. -1971. -N 3. -P. 19.
  170. Parker V.B. Thermal properties of uni-univalent electrolytes. -US Depart, of Comm. Nat. Bur. of stand. NSRDS NBS 2. -Washington. -1965 -66 p.
  171. Р.В., Корнилов А. И. Описание и представление погрешностей численных результатов термодинамических измерений.// ЖФХ. -1983. -Т.57. -№ 9. -С. 2368.
  172. В.П., Лопаткин А. Л. Математическая обработка физико-математических данных. -М.: Изд-во МГУ. -1970. -221 с.
  173. Л.З. Математическая обработка данных эксперимента. -М.: Наука, -1971 -192 с.
  174. Л. Статистическое оценивание. -М.: Наука. -1971. -192 с.
  175. Л.В., Вейц И. В., Медведев В. А. и др. Термодинамические свойства индивидуальных веществ. -М.: Наука. -1982. -Т.4. -Кн.1. -623 с.
  176. Hallen D., Nillson S.-O., Rothschild W., Wadso I. Enthalpies and heat capacities for n-alkan-l-ols in H20 and D20. //J. Chem. Thermodyn. -1986. -Vol.18. -P.429.
  177. Сергеев Г. Б, Романов B.B. и др. Экспериментальные методы химической кинетики. / Под ред. Эмануэля Н. М., Сергеева Г. Б. -М.: Высшая школа. -1980. -375 с.
  178. Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций. -М.: Высшая школа. -1978.-367 с.
  179. Л.В., Садовников А. И., Калинина Н. В. // Изв. вузов. Сер. Хим. и хим. технол. -1989. -Т.32. -Вып.8. -С. 123−124.
  180. В.В. Влияние структурных эффектов среды и строения реагентов на кинетические параметры гидролиза ароматических сульфогалогенидов. / Дисс. канд. хим. наук. -Иваново. -ИвГУ. -2000. -174 с.
  181. В.Ю., Степанников В. М. Современный Бейсик для IBM PC. -М.: Изд-во МАИ.-1993.-288 с.
  182. Р., Сапунов В. Н. Неформальная кинетика. -М.: Мир. -1977. -264 с.
  183. С.Н., Кислов В. В., Гнедин Б. Г. Моделирование гидролиза бензолсульфо-хлорида. Влияние размеров и структурной упорядоченности водных кластеров на термодинамические и активационные параметры процесса. // ЖОХ. -2004. -Т.74. Вып.1. -С.94 -102.
  184. В.В., Иванов С. Н., Петров В. М. // Квантово-химический расчет конфор-маций и барьеров вращения функциональных групп молекул арилсульфогалоге-нидов // ЖСХ. -2000. -Т.41. -Вып.5. -С.914−923.
  185. B.B., Иванов C.H., Носков С. Ю. Экстремальное изменение активационных параметров гидролиза п-толуолсульфобромида в водном диоксане. Взаимосвязь со структурой растворителя.//ЖОХ. -1997. -Т.67. -Вып.8. -С.1330−1336.
  186. С.Н., Кислов В.В, Гнедин Б. Г. // Сольватационные эффекты при гидролизе 2-метилбензолсульфогалогенидов в водном диоксане. Катализ процесса молекулами воды в циклических переходных состояниях. // ЖОХ. -2004. -Т.74. -Вып. 1.-С. 103−109.
  187. В.А., Кудряшова В. А., Хургин Ю. И. Исследование межмолекулярных взаимодействий в растворах методом миллиметровой спектроскопии. Сообщение 3. Эффекты гидратации в водных растворах спиртов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1989. -Вып. 8. -С. 1755.
  188. Robertson R.E., Sugamori S.E. Heat Capacity Changes Associated with the solvolysis of t-Butyl Chlorides in Binary Alcohol-Water Systems// J.Am.Chem.Soc.-1969.-Vol.91. -N 26. -P.7254−7259.
  189. Растворы неэлектролитов в жидкостях. / Сб. под ред. Крестова Г. А. -М.: Наука. -1989.
  190. Г. А., Виноградов В. И., Кесслер Ю. М. и др. / Современные проблемы химии растворов. -М.: Наука. -1986. -264 с.
  191. Д.В., Антонова О. А., Свищев А. В., Королев В. П. Особенности сольватации молекул органических веществ в смесях воды с метиловым, изопропиловым и /wpm-бутиловым спиртами. //ЖОХ. -1996. -Т. 66. -Вып. 11. -С. 1773−1779.
  192. Г. М., Хакимов П. А. Межмолекулярные взаимодействия в тройных солевых водных растворах ацетона, изопропанола и их вязкость // ЖФХ. -1994. -Т. 68. Вып. 6. -С. 996−999.
  193. Sakurai М. Partial Molar Volumes in Aqueous Mixtures of Nonelectrolites. П. Isopro-pyl Alcohol //J.Sol.Chem. -1988.-Vol.17. -P.267.
  194. B.B., Иванов C.H., Гнедин Б. Г. // Немонотонные изменения параметров активации гидролиза метилзамещенных бензолсульфобромида в водных растворах диоксана. Связь со структурой растворителя.// ЖОХ. -1999. -Т.69. -Вып. 3. -С. 479 487.
  195. В.В., Иванов С. Н., Носков С. Ю. Экстремальное изменение активацион-ных параметров гидролиза п-толуолсульфобромида в водном диоксане. Взаимосвязь со структурой растворителя.// ЖОХ. -1997. -Т.67. -Вып.8. -С.1330−1336.
  196. B.B., Иванов C.H. Квантово химический расчет механизма газофазного гидролиза бензолсульфохлорида // ЖОХ. -2001. -Т. 71. -Вып. 5. -С. 791−801.
  197. Grunwald Е., Steel С. Solvent reorganization and thermodynamic enthalpy-entropy compensation. //J.Am.Chem.Soc. -1995. -Vol. 117. -P. 5687.
  198. Murthy S.S.N. Detalied study of ice clathrate relaxation: Evidence for the Existence of clathrate structures in some water-alcohols mixtures. // J. Phys. Chem. A. -1999. -Vol.103. -N 40. -P. 7927−7937.
  199. С.Н., Гнедин Б. Г. Сольволиз фторангидридов ароматических сульфокис-лот в концентрированной серной кислоте и слабом олеуме. // ЖОрХ. -1997. -Т.ЗЗ. -Выл .9. -С. 1357−1362.
  200. .Г., Иванов С. Н., Сольволиз бромангидридов ароматических сульфо-кислот в концентрированной серной кислоте и слабом олеумеУ/ ЖОрХ. -1977. -Т.13. -Вып.9. -С.595−599.
  201. Sesta K.J. Remark on the kinetic compensation effect. // J. Therm. Anal. -1987. -Vol.32. -N 1.P.489
  202. Linert W., Jameson R.F. The isokinetic relationship. // Chem. Soc. Rev.-1989. -Vol. 18.-N4. -P. 477−505.
  203. Agrawal R.K. The compensation effect: a fact or a fiction. // J. Therm. Anal. -1989. -Vol.35. -N 3. -P.909.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!