Закономерности строения и реакционной способности дикарба-нидо-ундекаборатов

выводы.

1. Рассчитаны термодинамические параметры всех изомеров дианионов и моноанионов дикарба-нидо-ундекаборатов. Установлено, что термодинамическая стабильность моноанианов и дианионов этих соединений снижается в ряду: 7,9 > 7,8 > 2,9 и 2,8 я 1,7 > 2,7 > 2,4 > 2,3 > 1,2-изомер.

2. На количественном уровне охарактеризованы все возможные термические перегруппировки дикарба-нидо-ундекаборатов. Установлены ряды понижения кинетической устойчивости изомеров С2В9Нц2~ (7,9 > 2,9 > 7,8 > 1,7.

2,4 ~ 2,8 я 1,2 я 2,7 > 2,3) и С^Н^" (7,9 > 2,9 > 7,8 > 1,7 «1,2 ~ 2,8 > 2,4 > 2,7.

2,3) в данных процессах.

3. Показано, что перегруппировки моноанионов дикарба-яидо-ундекаборатов имеют более высокие потенциальные барьеры, чем аналогичные реакции дианионов.

4. Найдены переходные состояния и потенциальные барьеры миграции мостикового атома водорода в СгВдН^-, которые находятся в пределах 1.29 -7.39 (ВЗЬУР/б-ЗЮ**) и 0.99 — 7.05 ккал/моль (М062Х/6−311+в**).

5. Получены термодинамические и кинетические параметры химически инициируемых термических перегруппировок 7,8- и 7,9-дикарба-нм^о-ундекаборатов. Количественно оценены ранее выявленные закономерности этих реакций. л.

6. Показано, что атомы каркаса С2В9НЦ формируют области концентрирования электронной плотности над открытой гранью полиэдра, направленной в сторону недостающей вершины икосаэдра, что объясняет высокую реакционную способность данных соединений в процессах комплексообразования с атомами переходных металлов и согласуется со стереоспецифичностью взаимодействия дикарболлид-ионов с протонами и галоидными алкилами.

7. Обнаружено, что атомы каркаса в 11-вершинных ямдо-карборанах, мигрирующие при изомеризации, слабее связаны с полиэдром, чем остальные.

110 атомы открытой грани. Пониженная связность выражается в меньшем количестве связевых путей и/или более низких значениях ЭП в связевых к.т.

8. Установлено, что атомы бора дикарба-имдоундекаборатов, связанные с аксиально ориентированным относительно открытой грани заместителем, имеют меньшую связность с полиэдром, что обуславливает более низкие потенциальные барьеры перегруппировок соответствующих структур.

1. Wade К. The structural significance of the number of skeletal bonding electron-pairs in carboranes, the higher boranes and borane anions, and various transition-metal carbonyl cluster compounds // Chem. Communs. 1971. Vol. 15, P. 792−793.

2. Epstein I.R., Lipscomb W.N. Boron hydride valence structures. Topological approach//Inorg. Chem. 1971. Vol. 10. № 9. P. 1921;1928.

3. Бейдер P. «Атомы в молекулах. Квантовая теория». М. Мир. 2001. 532 с.

4. Станко В. И., Братцев В. А., Князев С. П. Структурные перегруппировки в ряду карборанов и родственных соединений // Успехи химии. 1979. Т. 48. № 2. С. 241−279.

5. Hawthorne M.F., Callahan К.Р., Wiersema R.J. Polyhedral rearrangements involving fiveand six-coordinate // Tetrahedron. 1974. Vol. 30. № 13. P. 1795−1806.

6. Перекалин Д. С. Применение катионных полусэндвичевых фрагментов в синтезе металлакарборанов// Дис.. канд. хим. наук. М. 2005. 112 с.

7. Kiani F.A., Hofmann М. The relative stabilities of 11-vertex and 12-vertex c/oso-heteroboranes andborates: facile estimation by structural or connection increments // Dalton Trans. 2006. Vol. 5. P. 686−692.

8. Papetti S., Heying T.L. p-Carborane l, 12-dicarbaclovododecaborane (12). // J. Am. Chem. Soc. 1964. Vol.86. № 11. P. 295.

9. Little J.L., Kester J.G., Huffman J.C., Todd L.J. Synthesis of polyhedral phosphaboranes. Crystal structure of 6-(C2H5)3N-2-PB9H8 // Inorg. Chem. 1989. Vol. 28. P. 1087−1091.

10. Little J.L., Pao S.S., Sugathan K.K. Group V boranes. I. Synthesis of arsaboranes from decaborane // Inorg. Chem. 1974. Vol. 13. № 7. P. 1752−1756.

11. Todd L.J., Burke A.R., Silverstein H.T., Little J.L., Wikholm G.S. Polyhedral carboranes containing an arsenic, antimony, or germanium atom in the cage // J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91. № 12. P. 3376−3377.

12. Todd L.J., Little J.L., Silverstien H.T. Monocarbon carboranes. III. Polyhedral phosphacarbadodecaborane (ll) derivatives and related 11-atom cage fragments//Inorg. Chem. 1969. Vol. 8. P. 1698−1703.

13. Little J.L. Group 5 Boranes. 4 Icosahedral stibaboranes and their cyclopentadienylcobalt (III) coplexes //Inorg. Chem. 1979. Vol. 18. № 6. P. 1598.

14. Little J.L., Whitesell M.A., Kester J.G., Folting K., Todd L.J. Synthesi of icosahedral boranes containing bismuth // Inorg. Chem. 1990. Vol. 29. P. 804−808.

15. Перекалин Д. С., Кудинов А. Р. Расчет термодинамической стабильности изомеров кобальтакарборана СрСоС2В9Н11 // Изв. АН серия химическая. № 7. С. 1557−1559.

16. Xie Z. Controlled synthesis of carbons-adjacent andapart nidoand arachno-carborane anions and their metal complexes // Pure Appl. Chem. 2003. Vol. 75. № 9. P. 1335−1341.

17. Long J.A., Marder T.B., Behnken P.E., Hawthorne M.F. Metallacarboranes in catalysis. 3. Synthesis and reactivity of exo-mWo-phosphinerhodacarboranes // J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106. № 10. P. 2979−2989.

18. Kiani F.A., Hofmann M. Structural increments for 11-vertex m'.

19. Kiani F.A., Hofmann M. Structural increments system for 11-vertex nido-boranes and carboranes // Inorg. Chem. 2004. Vol. 43. № 26. P. 8561−8571.

20. Garrett P.M., Tebbe F.N., Hawthorne M.F. The thermal isomerization of C-phenyldicarbaundecaborate (12) // J. Am. Chem. Soc. 1964. Vol. 86. № 22. P. 50 165 017.

21. Fox M.A., Wade K. Cage-fluorination during deboronation of meta-carboranes // Polyhedron. 1997. Vol. 16. № 14. P. 2517−2525.

22. Stibr B., Jelinek T., Drdakova E., Hermanek S., Plesek J. A new family of stable parent wVfo-tetracarbaboranes 5,6,8,9-C4B6Hi0, 2,7,8,1 l-C4B7Hn and 7,8,9,10-C4B7H" // Polyhedron. 1988. Vol. 7. № 8. P. 669−670.

23. Stibr B. New carboranes and phosphaboranes // Pure Appl. Chem. 2003. Vol. 75. № 9. P. 1295−1304.

24. Stibr. B. Carbon insertion into carborane clusters a general method for the synthesis of tri-, tetraand polycarbaborane cages: a review // PINSA. 2002. Vol. 68. № 6. P. 487−497.

25. Князев С. П., Братцев В. А., Станко В. И. Структурные перегруппировки в ряду дикарба-нидо-ундекаборатов при алкилировании. Получение и свойства нового типа дикарба-нидо-ундекаборатов (1-) 1 l-R-2,7-C2B9Hn" // ДАН СССР. 1977. Т. 234. № 4. С. 837−840.

26. Князев С. П., Братцев В. А., Станко В. И. Получение и свойства ц-акил-7,9-дикарба-нидо-ундекаборатов (1-) // ЖОХ. 1977. Т.47. № 11. С. 2627−2628.

27. Struchkov Yu.T., Antipin M.Yu., Stanko V.l., Brattsev V.A., Kirillova N.I., Knyazev S.P. The structure of a new isomer of dicarba-nido-undecaborane (13) // J. Oranometal. Chem. 1977. Vol. 141. № 2. P. 133−139.

28. Князев С. П., Братцев B.A., Станко В. И. Селективность дейтерообмена в додекагидро-7,8-дикарбанидоундекаборате (1-), 7,8-C2B9Hi2″ //ЖОХ. 1976. Т. 46. № 12. С. 2751−2752.

29. Ellis D., Garriocha R.M., Rosaira G.M., Welch A.J. Isomerisation following the platination of 7,8-Ph2−9,ll-I2−7,8-™V/o-C2B9H7.27/ Polyhedron. 2006. Vol. 25. № 4. P. 915−922.

30. Robertson S., Ellis D., Rosair G.M., Welch A.J. Platination of 3-X-7,8-Ph2−7,8-m'?fo-C2B9H8.2″ (X = Et, F). Synthesis and characterization of slipped and 1,2 —> 1,7 isomerised products //J. Oranometal. Chem. 2003. Vol. 680. № 1−2.-P. 286−293.

31. Rosair G.M., Welch A.J., Weller A.S. Sterically encumbered, charge-compensated metallacarboranes. Synthesis and structures of ruthenium pentamethylcyclopentadienyl derivatives //Organometallics. 1998. Vol. 17. № 15. P. 3227−3235.

32. Hodson B.E., Ellis D., McGrath T.D., Monaghan J.J., Rosair G.M., Welch A.J. {Rh (ri5-Ph2C2B9H9X|i3-OH)}4.: A tetrameric icosahedral metallacarborane containing an {Rh (OH)}4 cubane cluster // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. Vol. 40. № 4. P. 715−717.

33. Fallis K.A., Mullica D.F., Sappenfield E.L., Gordon F., Stone A. Synthesis of carborane palladium complexes: examples of low-temperature polytopal rearrangements // Inorg. Chem. 1994. Vol. 33. № 22. P. 4927−4933.

34. Robertson S., Ellis D., Rosair G.M., Welch A.J. Nickelation of 3-Et-7,8-Ph2−7,8-nido-C2B9H8.2~: synthesis and characterization of 1,2 —> 1,2 and 1,2 —> 1,7 isomerized products // Appl. Organometal. Chem. 2003. Vol. 17. № 6−7. P. 518−524.

35. Dunn S., Rosair G.M., Thomas R.L., Weller A.S., Welch A.J. Isolation of a nonicosahedral intermediate in the isomerization of an icosahedral metallacarborane // Angew. Chem. Int. Ed. 1997. Vol. 36. № 6. P. 645−647.

36. Wales D.J. Rearrangement mechanisms of Bi2Hi22″ and C2Bi0Hi2 // J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115. № 4. P. 1557−1567.

37. Kaesz H.D., Bau R., Beall H.A., Lipscomb W.N. Rearrangements in the icosahedral carboranes //J. Am. Chem. Soc. 1967.-Vol. 89. № 16. P. 4218-^220.

38. Mutseneck E.V., Perekalin D.S., Holub J., Lyssenko K.A., Petrovskii P.V., Stibr B., Kudinov A.R. (Tetramethylcyclobutadiene)cobalt complexes with tricarbollide ligands // Eur. J. Inorg. Chem. 2006. Vol. 2006. № 9. P. 1737−1742.116.

39. Holub J., Gruner B., Perekalin D.S., Golovanov D.G., Lyssenko K.A., Petrovskii P.V., Kudinov A.R., Stibr B. Synthesis and rearrangements of aminosubstituted ferraand ruthenatricarbaboranes // Inorg. Chem. 2005. Vol. 44. № 6. P. 1655−1659.

40. Fox M.A., Wade K. Deboronation of 9-substituted-orthoandmeta-carboranes // J. Organomet. Chem. 1999. Vol. 573. № 1−2. P. 279−291.

41. Aftandilian V.D., Miller H.C., Parshall G.W., Muetterties E.L. Chemistry of boranes. V. First example of a Bn hydride, the BnHi4″ anion // Inorg. Chem. 1962. Vol. 1. № 4. P. 734−737.

42. Getman T.D., Krause J.A., Shore S.G. Synthesis of the new boron hydride nido-undecaborane (15), BnHi5, and the x-ray structure of its conjugate base tetradecahydroundecaborate (l-), BnH14." // Inorg. Chem. 1988. Vol. 27. № 14. P. 2398−2399.

43. Maitre P., Eisenstein O., Michos D., Luo X.L., Siedle A.R., Wisnieski L., Zilm K.W., Crabtree R.H. Borate anion (BnHi4″): a nido cage with no H. H interaction // J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115. № 17. P. 7747−7751.

44. Volkov O., Paetzold P. The chemistry of the undecaborates // J. Organometal. Chem. 2003. Vol. 680. № 1−2. P. 301−311.

45. Fritchie C.J. Crystal structure of cesium tetramethylammonium tridecahydroundecaborate // Inorg. Chem. 1967. Vol. 6. № 6. P. 1199−1203.117.

46. Dirk W., Paetzold P., Radacki K. Dodecahydro-wVfo-undecaborate BnHi2.3 // Z. Anorg. Allg. Chem. 2001. Vol. 627. № 12. P. 2615−2618.

47. Gaines D.F., Bridges A.N., Hayashi R.K. Synthesis of nido-BnHi4″ and Alkyl Derivatives via Systematic Cage Enlargement of the Decaborane (14) System: Crystal Structure of 7-Thx-BnHi3″ // Inorg. Chem. 1994. Vol. 33. № 7. P. 1243−1244.

48. Hosmane N.S., Wermer J.R., Hong Z., Getman T.D., Shore S.G. High yield preparation of the tetradecahydroundecaborate (l-) anion, BnHi4.", from pentaborane (9) // Inorg. Chem. 1987. Vol. 26. № 21. P. 3638−3639.

49. Dunks G.B., Ordonez K.P. A one-step synthesis of BnHi4″ ion from NaBH4 // Inorg. Chem. 1978. Vol. 17. № 6. P. 1514−1516.

50. Hyatt D.E., Scholer F.R.,. Todd L. J, Warner J.L. Monocarbon carboranes. I. Syntheses and reactions of the B10H10CH" and Bi0Hi0CH" ions and their C-trialkylamine derivatives //Inorg. Chem. 1967. Vol. 6. № 12. P. 2229−2233.

51. Whitaker C.R., Romerosa A., Teixidor F., Rius J. CsCBi0H13. at 293 K // Acta Cryst. Section C. 1995. Vol. 51. № 2. P. 188−190.

52. Burgos-Adorno G., Carroll P.J., Quintana W. Synthesis and characterization of a new alkenyldecaborane and alkenyl monocarbon carboranes // Inorg. Chem. 1996. Vol. 35. № 9. P. 2568−2575.

53. Bridges A.N., Gaines D.F. The dianion of nido-decaborane (14), nido-dodecahydrodecaborate (2-), BioHi22″ ., and its solution behavior // Inorg. Chem. 1995. Vol. 34. № 18. P. 4523^1524.

54. Knoth W.H. I-b9h9ch" and BnHnCH" // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89. № 5. P. 1274−1275.

55. Knoth W.H. Bi0Hi2CNH3, b9h9ch", BnHnCH", and metallomonocarboranes // Inorg. Chem. 1971. Vol. 10. № 3. P 598−605.

56. Wiesboeck R.A., Hawthorne M.F. Dicarbaundecaborane (13) and derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1964. Vol. 86. № 8. P. 1642−1643.

57. Fox M.A., Goeta A.E., Hughes A.K., Johnson A.L. Crystal and molecular structures of the «/?fo-carborane anions, 7,9- and 2,9-C2b9hi2» // J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 2002. Vol. 10. P. 2132- 2141.

58. Buchanan J., Hamilton E.J.M., Reed D., Welch A.J. The structure of 7,8-C2B9Hi2.~- correction of a popular misconception // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1990. Vol. 2. P. 677−680.

59. Copley R.C.B., Mingos D.M.P. Synthesis and characterization of the centred icosahedral cluster series Au9MIB4Cl4(PMePh2)8. C2B9Hi2], where MIB= Au, Ag or Cu // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996. Vol. 4. P. 491−500.

60. Hlatky G.G., Crowther D.J. 7,8-dicarbaundecaborane (13) // Inorg Synth. 1998. Vol. 32. № 4. P. 229−231.

61. Farras P., Teixidor F., Branchadell V. Prediction of pKa values of nido-carboranes by density functional theory methods // Inorg. Chem. 2006. Vol. 45. № 19. P. 7947−7954.

62. Fox М.А., Hughes А.К., Malget J.M. Cage-closing reactions of the nido-carborane anion 7,9-C2B9Hi2~ and derivativesformation of neutral 11-vertex carboranes by acidification // Dalton Trans. 2002. P. 3505−3517.

63. Schubert D.M., Rees W.S., Knobler C.B., Hawthorne M.F. Synthesis, structural characterization, and reactivity of the bis (r|5-dicarbollide)silicon sandwich compound cowwo-3,3'-Si (3,l, 2-SiC2B9Hii)2 / /Organometallics. 1990. Vol. 9. № 11. P. 2938−2944.

64. Hawthorne M.F., Young D.C., Garrett P.M., Owen D.A., Schwerin S.G., Tebbe F.N., Wegner P.A. The preparation and characterization of the (3)-l, 2- and (3)-l, 7-dicarbadodecahydroundecaborate (-l) ions // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. № 4. P. 862−868.

65. Fox M.A., MacBride J.A.H., Wade K. Fluoride-ion deboronation of p-fluorophenyl-or^oand metha-carboranes. NMR evidence for the new fluoroborate, HOBHF27/ Polyhedron. 1997. Vol. 16. № 14. P. 2499−2507.120.

66. Yoo J., Hwang J.-W, Do Y. Facile and Mild Deboronation of o-Carboranes Using Cesium Fluoride // Inorg. Chem. 2001. Vol. 40. № 3. P. 568−570.

67. Zakharkin L.I., Kirillova V.S. Cleavage of o-carboranes to (3)-l, 2-dicarbaundecarborates by amines // Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. 1975. Vol. 24. № 11. P. 2484−2486.

68. Hawthorne M.F., Owen D.A. Synthesis of novel substituted (3)-l, 7-dicarbaundecaborate (12) ions from l, 8-dicarba-closo-undecaborane (ll) and carbanions // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. № 21. P. 5912−5913.

69. Shedlow A.M., Carroll P.J., Sneddon L.G. Synthesis and structural characterization of the nido-7-R-7,8,10-C3B8Hi0″ tricarbollide anion // Organometallics. 1995. Vol. 14. № 9. P. 4046−1047.

70. Shedlow A.M., Sneddon L.G. Synthesis of the New 2-Alkyl-nido-2,7,10-C3B8Hn tricarbaborane by protonation of 7-Alkyl-nido-7,8,10-C3B8Hi0.": a reversible cage-carbon rearrangement // Collect. Czech. Chem. Commun. 1999. Vol. 64. P. 865−882.

71. Little J. L, Whitesell M.A., Chapman R.W., Kester J.G., Huffman J.C., Todd L.J. Synthesis of some 10-, 11-, and 12-atom phosphaboranes. Crystal structure of 2-(trimethylamine)-l-PBnHio //Inorg. Chem. 1993. Vol. 32. № 15. P. 3369−3372.

72. Miller R.W., Spencer J.T. Small heteroborane cluster systems—7. Reaction of phosphaalkyne lBuCP with bis (acetonitrile)decaborane (12). A new synthetic route toa large phosphaborane cluster compound // Polyhedron. 1996. Vol. 15. № 18. P. 3151−3155.

73. Little J. L, Wong A.C. Phosphaundecaboranes // J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. № 2. P. 522−523.

74. Little J.L. Group 5 boranes. II. Phosphaundecaboranes and their rj-cyclopentadienylcobalt (III) complexes // Inorg. Chem. 1976. Vol. 15. № 1. P 114— 117.

75. Hong D., Carroll P.J., Sneddon L.G. Synthesis and structural characterization of an 11-vertex racfo-diphosphaborane, 7,9-Ph2-«/?/o-7,9-P2B9H9 // J. Organomet. Chem. 2003. Vol. 680. № 1−2. P. 61−65.

76. Little J.L., Moran J.T., Todd L.J. Phosphaboranes and carbaphosphaboranes // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89. № 21. P. 5495−5496.

77. Todd L.J., Paul I. C, Little J.L., Welcker P. S., Peterson C.R. Polyhedral transition metal complexes containing the b9h9chp2″ and b9h9chpch3' ligands // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. № 16. P. 4489⁴⁹⁰.

78. Little J.L., Welcker P. S., Loy N.J., Todd L.J. 71-Phosphacarbollyl derivatives of manganese, iron, and cobalt // Inorg. Chem. 1970. Vol. 9. № 1. P. 63−69.122.

79. Stibr B. Phosphorus insertion into borane clusters. A review // Collect. Czech. Chem. Commun. 2002. Vol. 67. № 7. P. 843−868.

80. Hertler W.R., Klanberg F., Muetterties E.L. Chemistry of boranes. XXIX. Thiaand azaboranes // Inorg. Chem. 1967. Vol. 6. № 9. P. 1696−1706.

81. Kang S.O., Carroll P.J., Sneddon L.G. Metal atom synthesis of metalloboron clusters. 10. Synthesis and structural characterization of (rj6-arene)thiaferraborane clusters // Organomet. 1988. Vol. 7. № 3. P. 772−776.

82. Friesen G.D., Barriola A., Daluga P., Ragatz P., Huffman J.C., Todd L.J. Chemistry of dithia-, selenathia-, and diselenaboranes // Inorg. Chem. 1980. Vol. 19 № 2. P. 458−462.

83. Dhubhghaill O.N., Reed D. The structure and bonding of nido-7,9-X2B9H9 (X = S OR Se) // Polyhedron. 1993. Vol. 12. № 16. P. 1977;1981.

84. Arafat A., Friesen G.D., Todd L.J. Preparation of thiaand selenacarborane derivatives by carbon atom insertion with isocyanide derivatives // Inorg. Chem. 1983. Vol. 22. № 25. P. 3721−3724.

85. Братцев B.A., Князев С. П., Данилова Т. Н., Станко В. И. // ЖОХ. 1975. Т. 45. С. 1393−1394.

86. Vondrak Т., Hermanek S., Plesek J. Electronic structure of heteroboranes derived from the icosahedral skeleton. UV photoelectron and MNDO study // Polyhedron. 1993. Vol. 12. № 11. P. 1301−1310.

87. Muller J., Paetzold P. The reaction of decaborane with hydrazoic acid: a novel access to azaboranes // Heteroat. Chem. 1990. Vol. 1 № 6. P.461−465.

88. Plesek J., Hermanek S. Preparation and x-ray structure of the N-benzyl derivative of 10-aza-7,8-dicarba-nido-undecaborane (ll) (10-PhCH2−10-N-7,8-C2B8H10) // Chem. Commun. 1975. P.935−936.

89. Hanusa T.P., Parisi N.R., Kester J.G., Arafat A., Todd L.J. Synthesis of polyhedral arsaboranes and their metal derivatives // Inorg. Chem. 1987. Vol. 26. № 24. P. 4100−4102.

90. Todd L.J., Burke A.R., Garber A.R., Silverstein H.T., Storhoff B.N. Monocarbon carboranes. IV. Polyhedral arsaand stibacarbadodecaborane (ll) derivatives and related 11-atom cage fragments // Inorg. Chem. 1970. Vol 9. № 9. P. 2175−2179.

91. Friesen G.D., Todd L.J. Insertion of selenium, tellurium, or arsenic atoms into borane cage compounds using element oxide reagents // Chem. Commun. 1978. P. 349−350.

92. Barriola A.M., Hanusa T.P., Todd L.J. Synthesis of heteroatom boranes containing two arsenic atoms // Inorg. Chem. 1980. Vol. 19. № 9. P. 2801−2802.

93. Siedle A.R., Todd L.J. Preparation of electron-rich heteroatom-containing boranes // Chem. Commun. 1973. P. 914.

94. Little J.L., Friesen G.D., Todd L.J. Preparation and properties of selenaboranes and telluraboranes // Inorg. Chem. 1977. Vol. 16. № 4. P. 869−872.

95. Dopke J.A., Bridges A.N., Schmidt M.R., Gaines D.F. Silicon insertion into boranes: a rational synthetic route to silicon-containing heteroboranes // Inorg. Chem. 1996. Vol. 35. № 25. P. 7186−7187.

96. Wesemann L., Englert U., Seyferth D. First reaction of 1,2-dimethyl-o-silaborane: nucleophilic degradation //Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. Vol. 34. № 20. P. 2236−2238.

97. Loffredo R.E., Norman A.D. Germaand stannaundecaboranes // J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. № 21. P. 5587−5588.

98. Greenwood N.N., Youll B. Reactions of some tin (II) and tin (IV) compounds with the dodecahydro-nz'cfo-decaborate (2-) ion, B10H12.2~ // Dalton. Trans. 1975. P. 158−162.

99. Dupont T.J., Loffredo R.E., Haltiwanger R.C., Turner C.A., Norman A.D. Oxidative cleavage of dimethylstannaundecaborane: preparation and structural125characterization of 5,10-dibromodecaborane (l 4) // Inorg. Chem. 1978. Vol. 17. № 8. P. 2062;2067.

100. Dopke J.A., Powell D.R., Hayashi R.K., Gaines D.F. Synthesis of new stannaand germaundecaboranes // Inorg. Chem. 1998. Vol. 37. № 17. P. 4160−4161.

101. Curtiss L.A., Raghavachari K., Trucks G.W., Popl J.A. Gaussian-2 theory for molecular energies of firstand second-row compounds // J. Chem. Phys. 1991. Vol. 94. № 11. P. 7221−7231.

102. Saxena A.K., Maguire J.A., Hosmane N.S. Recent advances in the chemistiy of heterocarborane complexes incorporating sand p-block elements // Chem. Rev. 1997. Vol. 97. № 6. P. 2421−2462.

103. Fox M.A., Hughes K., Johnson A.L., Paterson Michael A.J. Do the discrete dianions C2B9Hn «exist? Characterisation of alkali metal salts of the 11-vertex nido dicarboranes, C2B9H112», in solution // J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 2002. P. 20 092 019.

104. Gillespie R.J., Popelier P.L.A. Chemical bonding and molecular geometry from Lewis to electron densities // New-York, Oxford: Oxford University Press. 2001.268 р.

105. Keith T.A. AIMA11 10.05.04 Standard fhttp.7/aim.tkgristmill.com).

106. Jacquemin D., Perpete E.A., Ciofini I., Adamo C. Assessment of functional for TD-DFT calculations of singlet triplet transitions // J. Chem. Theory Comput. 2010. Vol. 6. P. 1532−1537.

107. Jablonski M., Palusiak M. Basis set and method dependence in quantum theory of atoms in molecules calculations for covalent bonds // J. Phys. Chem. A. 2010. Vol. 114. № 47. P. 12 498−12 505.