Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Органические производные висмута (V) Ar3BiX2 в катализируемой палладием реакции С-арилирования непредельных соединений

Диссертация: Органические производные висмута (V) Ar3BiX2 в катализируемой палладием реакции С-арилирования непредельных соединений
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Изучено влияние строения соединений палладия, в том1 числе содержащих в координационной сфере монои бидентатные фосфиновые лиганды, на выход продукта С-фенилирования. Показано, что наиболее эффективными являются простая соль палладия PdCl2 и комплексы палладия с непредельными лигандами Pd2(dba)3 и Pd (cod)Cl2. Установлена возможность использовать в качестве катализатора палладиевые наночастицы… Читать ещё >

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
  • I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
  • 1. ОСНОВНЫЕ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ВИСМУТЛ (У). МЕТОДЫ СИНТЕЗА
    • 1. 1. Производные триарилвисмута (У)
    • 1. 2. Производные тетрарилвисмута (У).'
    • 1. 3. Пентаарнлвисмут
  • 2. РЕАКЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ВИСМУТ^(Ш, У) В ПРИСУТСТВИИ ПАЛЛАДИЯ
    • 2. 1. Реакции кросс-сочетания с образованием связи С-С
      • 2. 1. 1. Сочетание с фенилйодониевыми солями
      • 2. 1. 2. Сочетание с галогенангидридами кислот
      • 2. 1. 3. Сочетание с арилгалогенидами, арилтрифлатами и родственными соединениями
      • 2. 1. 4. Ацшшрование спиртов
      • 2. 1. 5. Сочетание с непредельными соединениями. Реакция Хека
    • 2. 2. Реакции гомосочетания
  • 3. ПРИМЕНЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ ВИСМУТА. ТОКСИЧНОСТ
  • II. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
  • 1. УЧАСТИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ВИСМУТА (У) Ar3BiX2 В РЕАКЦИИ С-АРИЛИРОВАНИЯ РЯДА НЕПРЕДЕЛЬНЫХ СУБСТРАТОВ В УСЛОВИЯХ ГОМОГЕННОГО КАТАЛИЗА КОМПЛЕКСАМИ ПАЛЛАДИЯ (0,П)
    • 1. 1. Влияние строения катализатора на реакцию С-фенилирования метилакрилата соединениями висмута Ph3BiX
    • 1. 2. Влияние кислотного остатка в соединении висмута Ph3BiX2Ha реакцию
  • С-фенилирования метилакрилата в присутствии PdCl
    • 1. 3. Влияние строения арильной группы в соединении висмута Ar3Bi (02CBu-/)2 на реакцию С-арилирования метилакрилата в присутствии PdCl
    • 1. 4. Влияние кислотного остатка в соединении висмута Ph3BiX2Ha реакцию
  • С-фенилирования акриламида в присутствии Pd (cod)CI
    • 1. 5. Влияние природы непредельного соединения на реакцию С-фенилирования с участием бис (трифторацетата) трифенилвисмута Ph3Bi (02CCF3)2 в присутствии
  • Pd (cod)Cl
    • 1. 6. Влияние растворителя на реакцию С-фенилирования метилакрилата соединениями висмута Ph3BiX2B присутствии PdCl
    • 1. 7. Влияние бидентатных фосфиновых лигандов на реакцию С-фенилирования метилакрилата соединениями висмута Ph3BiX
    • 1. 8. Изучение механизма реакции С-арилирования непредельных субстратов соединениями висмута Ar3BiX
  • 2. УЧАСТИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ВИСМУТА (У) Ar3BiX2 В РЕАКЦИИ С-АРИЛИРОВАНИЯ РЯДА НЕПРЕДЕЛЬНЫХ СУБСТРАТОВ В УСЛОВИЯХ ГЕТЕРОГЕННОГО КАТАЛИЗА ПАЛЛАДИЕВЫМИ НАНОЧАСТИЦАМИ
    • 2. 1. Влияние кислотного остатка в соединении висмута Ph3BiX2Ha реакцию
  • С-фенилирования стирола
    • 2. 2. Влияние концентрации катализатора на реакцию С-фенилирования стирола бис (трифторацетатом) трифенилвисмута Ph3Bi (02CCF3)
    • 2. 3. Влияние растворителя на реакцию С-фенилирования стирола соединением висмута Ph3Bi (02CCF3)
    • 2. 4. Влияние природы непредельного соединения на реакцию С-фенилирования с участием соединения висмута Ph3Bi (02CCF3)
    • 2. 5. Изучение механизма реакции С-арилирования непредельных субстратов соединениями висмута Ar3BiX
  • III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Органические производные висмута (V) Ar3BiX2 в катализируемой палладием реакции С-арилирования непредельных соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Исследование реакций кросс-сочетания, приводящих к образованию связей углерод-углерод, является одной из важнейших фундаментальных задач современной синтетической органической химии. Применение палладиевого катализа в качестве важнейшего инструмента этих исследований привело к бурному теоретическому и экспериментальному развитию реакций кросс-сочетания особенно в тонком органическом синтезе сложных полифункциональных соединений, либо обладающих высокой биологической активностью, либо являющихся полупродуктами для синтеза других соединений, используемых в различных отраслях промышленности. Среди основных типов реакций кросс-сочетания, катализируемых палладием, реакция Хека занимает особое место. Данная реакция представляет собой один из простейших способов арилирования и алкенилирования непредельных соединений для получения различных замещенных олефинов и полимерных материалов, которые используются в качестве красителей, УФ-экранов, фармацевтических препаратов и т. д.

Простейшими и наиболее распространенными фенилирующими агентами в реакции Хека являются арилгалогениды. Тем не менее, в настоящее время большое внимание уделяется методам, основанным на использовании металлоорганических реагентов, способных выступать фенилирующими агентами в реакциях кросс-сочетания с образованием связей углерод-углерод. К наиболее широко применяемым в органическом синтезе относятся металлосодержащие реагенты на основе бора, цинка, магния, олова (реакции Сузуки, Негиши, Кумада, Стилле). Они способны обеспечить высокую скорость и селективность процесса в мягких условиях.

Висмуторганические соединения в этих реакциях практически не изучены, однако, они привлекают внимание тем, что содержат непрочную связь Bi-C и очень активны в реакциях с ее участием, при этом они способность отщеплять сразу два лиганда, восстанавливаясь до производных висмута (Ш) известные реакции окисления, С-, О-, Nи S-арилирования спиртов, фенолов, В-дикетонов, енолов, аминов, аминокислот, тиолов). Кроме того, указанные вещества являются менее токсичными и более удобными в обращении (твердые, устойчивые по отношению к кислороду и влаге).

В связи с этим актуальным является исследование применения висмуторганических соединений в катализируемой палладием реакции Хека.

Работа выполнена в соответствии с открытым планом кафедры органической химии ННГУ и поддержана грантами в рамках Федеральной Целевой Программы «Интеграция науки и высшего образования России на 2002;2006 гг.», Федерального Национального Проекта «Образование» 20 062 007 гг. и программы Министерства образования и науки РФ и Германской службы академических обменов (DAAD) «Михаил Ломоносов» 2006;2007 гг.

2. Основная цель работы.

Исследование участия висмуторганических соединений Ar3BiX2 в катализируемых палладием конкурирующих реакциях кросси гомосочетания в присутствии непредельных субстратов. Для достижения этой цели необходимо было решить следующие задачи: синтезировать ряд соединений висмута Ar3BiX2 с заданным набором лигандов Аг и Xизучить зависимость выходов продуктов сочетания с непредельными соединениями от строения металлоорганического соединения, палладиевого катализатора, непредельного субстрата, температуры и растворителя.

3. Научная новизна работы.

Проведен синтез ряда дикарбоксилатов и дигалогенидов триарилвисмута, в том числе 7 новых соединений, одностадийным окислительным, методом на основе триарилвисмута и соответствующих кислот в присутствии пероксидов.

Впервые проведено систематическое исследование полученных органических соединений висмута (У) в реакции С-арилирования различных непредельных субстратов в отсутствие основания в условиях гомогенного и гетерогенного палладиевого катализа.

Изучена сравнительная эффективность висмуторганических производных Ar3BiX2 в образовании продукта С-арилирования метилакрилата, выявлено электронное и стерическое влияние строения арильной группы и кислотного остатка, связанных с висмутом, на выход продуктов и селективность процесса.

Изучено влияние строения соединений палладия, в том1 числе содержащих в координационной сфере монои бидентатные фосфиновые лиганды, на выход продукта С-фенилирования. Показано, что наиболее эффективными являются простая соль палладия PdCl2 и комплексы палладия с непредельными лигандами Pd2(dba)3 и Pd (cod)Cl2. Установлена возможность использовать в качестве катализатора палладиевые наночастицы, зафиксированные в сферической полиэлектролитной матрице.

Показана возможность применения систем на основе висмуторганических соединений для фенилирования различных непредельных субстратов, таких как метилакрилат, этилакрилат, бутилакрилат, акриламид, стирол.

Проведены кинетические исследования реакции С-арилирования непредельных соединений с участием висмуторганических реагентов в условиях гомогенного и гетерогенного палладиевого катализа методом ЯМР-спектроскопии. На основании полученных результатов предложены наиболее вероятные пути протекания процессов гомои кросс-сочетания висмуторганических соединений в условиях реакции Хека.

4. Практическая значимость работы.

Разработанные системы на основе висмуторганических реагентов АгзЕНХ2 в присутствии каталитических количеств палладия могут представлять интерес как мягкие арилирующие агенты непредельных субстратов при комнатной температуре в отсутствие добавок оснований.

5. Объекты исследований.

Объектами исследований в работе являлись: 1) висмуторганические соединения следующих типов: Ar3BiX2, Ar3Bi, Ar2BiX, ArBiX2- 2) соединения нольи двухвалентного палладия, в том числе различные соли, содержащие монои бидентатные лиганды, а также палладиевые наночастицы, зафиксированные в сферической полиэлектролитной матрице- 3) непредельные субстраты.

6. Методы исследований.

В работе использованы методы металлоорганического синтеза производных висмута, а также методы физико-химического анализа продуктов реакций, включая газо-жидкостную, колоночную и тонкослойную хроматографию, элементный анализ и ЯМР-спектроскопию.

7. На защиту выносятся следующие положения.

Органические производные висмута (У) Ar3BiX2 способны вступать в реакцию С-арилирования различных непредельных субстратов в условиях гомогенного и гетерогенного катализа соединениями палладия.

Строение висмуторганического соединения, непредельного субстрата, катализатора, природа растворителя и температура определяют выход продуктов и селективность процесса.

Продукт кросс-сочетания образуется за счет переноса арильной группы с органического соединения висмута на палладий, при этом производное висмута (У) Ar3BiX2 переходит в производные висмута (Ш) Ar3Bi, Ar2BiX, ArBiX2. Продукт гомосочетания образуется в две стадии: окисление Pd (0) соединениями висмута (У) и взаимодействие полученного фенилпалладиевого интермедиата [PhPdX] с висмуторганическими производными, содержащими арильные группы.

8. Объем и структура работы.

Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы из 155 наименований. Работа изложена на 150 страницах машинописного текста, включает 14 таблиц, 17 рисунков и 55 схем.

выводы.

1. Впервые органические производные висмута (У) Ar3BiX2 (X = O2CCF3, 02ССС13, O2CCH2CI, 02СЫ, 02CPh, 02CMe, 02CEt, 02CBu, 02CBu-/, 02СС5Н1Ь F, CI, Br) применены в качестве мягких реагентов С-арилирования непредельных соединений (производных акриловой кислоты и стирола) в условиях гомогенного катализа солями и комплексами Pd (0,II) и гетерогенного катализа наночастицами Pd (0) в полиэлектролитной матрице.

2. В реакции С-фенилирования непредельных соединений дикарбоксилатами и дигалогенидами трифенилвисмута в условиях гомогенного катализа наиболее эффективными катализаторами являются PdCl2 и комплексы палладия с непредельными лигандами Pd2(dba)3 и Pd (cod)Cl2. Выход продукта кросс-сочетания достигает 1.65 моль на моль МОС.

Введение

в координационную сферу палладия моно- (Ph3P) и дифосфиновых (dppm, dppp, dppb, dppf) лигандов ингибирует процесс С-фенилирования и значительно уменьшает выход продукта кросс-сочетания, не влияя при этом на выход продукта гомосочетания. Лиганд dppe замедляет оба процесса.

3. В ряду дикарбоксилатов трифенилвисмута эффективность процесса кросс-сочетания с метилакрилатом повышается при уменьшении силы соответствующей карбоновой кислоты, остаток которой входит в состав исходного соединения висмута.

4. Присутствие кислорода воздуха повышает расход фенильных групп висмуторганического соединения в реакциях кросси гомосочетания.

5. Природа растворителя оказывает сильное влияние на скорость процессов как гомо-, так и кросс-сочетания. В условии гомогенного катализа в присутствии PdCl2 наиболее эффективным растворителем является ацетонитрил, а в случае гетерогенного катализа наночастицами Pd (0) — водный тетрагидрофуран.

6. Висмуторганические производные могут быть эффективно использованы в реакции Хека в отсутствие добавок основания в отличие от ранее известных в литературе систем.

7. На основании результатов ЯМР-мониторинга реакции сочетания органических производных висмута с непредельными соединениями подтверждены все конечные и промежуточные висмуторганические продукты и предложены схемы процессов кросси гомосочетания.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Suzuki Н., Matano Y. Organobismuth Chemistry. — Elsevier. — New York. — 2001.-619 p.
  2. Finet J.-P. Ligand Coupling Reactions With Heteroatomic Compounds. — Pergamon Press. Oxford. 1998. — 291 p.
  3. K.A., Сколдинов А. П., Землянский H.H. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут. М. — Наука. — 1976. — 483 с.
  4. Challenger F., Richards O.V. Organo-derivatives of Bismuth and Thallium // J. Chem. Soc.-1934.-P. 405−411.
  5. Goel R.G., Prasad H.S. Organobismuth compounds: V. Preparation, Characterization, and' Properties of Triphenylbismuth Diazide and Dicyanide // J. Organomet. Chem. 1973. — Vol. 50. — P. 129−134.
  6. Challenger F., Wilkinson J.F. Organo-derivatives of Bismuth. Part V. The Stability of Halogen, Cyano-, and Thiocyano-derivatives of Tertiary Aromatic Bismuthines//J. Chem. Soc., Trans. 1922.-Vol. 121.-P. 91−104.
  7. Matano Y., Aratani Y., Miyamatsu Т., Kurata H., Miyaji K., Sasako S., Suzuki H. Water-soluble Non-ionic Triarylbismuthanes. First Synthesis and Properties // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998. — P. 2511−2518.
  8. Wallenhauer S., Seppelt K. Methylbismuth (V) Compounds // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994. — Vol. 33. — No. 9. — P. 976−978.
  9. Hawley D.M., Ferguson G. The Stereochemistry of Some Organic Derivatives of Group VB Elements. Part II. The Crystal and Molecular Structure of Triphenylbismuth Dichloride // J. Chem. Soc. (A) 1968. — P. 2539−2543.
  10. Suzuki H., Ikegami Т., Matano Y., Azuma N. Unexpected Formation of Triarylbismuth Diformates in The Oxidation of Triarylbismuthines with Ozone at Low Temperatures // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993. — P. 2411−2415.
  11. Oesper P.F., Smyth C.P. The Dipole Moments and Structures of Five Organometallic Halides // J. Am. Chem. Soc. 1942. — Vol. 64. — P. 173−175.
  12. Jensen K.A. Uber die raumliche Konfiguration der Verbindungen vom Typus R3PX2, R3AsX2, R3SbX2 und R3BiX2 // J. Anorg. Allg. Chem. 1943. — Vol. 250. -No. 3−4. — P. 257−267.
  13. Beaumont R.E., Goel R.G., Prasad H.S. Organobismuth Compounds. VI. Preparation and Characterization of Cationic Complexes of Triphenylbismuth (V) Derivatives // Inorg. Chem. 1973. — Vol. 12. — P. 944−947.
  14. B.A., Гущин A.B., Брилкина Т. Г. Синтез и некоторые реакции диацилатов трифенилвисмута // ЖОХ. 1985. — Т. 55. — С. 73−80.
  15. В.А., Гущин А. В., Брилкина Т. Г. Исследование некоторых каталитических реакций диацетата трифенилвисмута в присутствии солей меди //ЖОХ. 1985.-Т. 55.-Вып. 11.-С. 2514−2519.
  16. В. А., Гущин А. В., Ежова М. Б. Синтез диацилатов трифенилвисмута//ЖОХ. 1988. — Т. 58. — С. 2170−2171.
  17. А.В. Дисс. докт. хим. наук. Получение органических производных сурьмы (У), висмута (V) и применение их в органическом синтезе — Н. Новгород. -1998.-283 с.
  18. Wilkinson J.F., Challenger F. Organo-derivatives of Bismuth. Part VII. Iodo-and Nitro-derivatives of Triphenylbismuthine // J. Chem. Soc., Trans. 1924. -Vol. 125.-P. 854−864.
  19. Hassan A., Wang S. Organobismuth (V) Complexes Containing Bifimctional Ligands: Hydrogen-bonded Extended Structures and Stereoselectivity // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997. — P. 2009−2018.
  20. Barton D.H.R., Bhatnagar N.Y., Blazejewski J.-C., Charpiot В., Finet J.-P., LesterDJ., Motherwell W.B., Papoula M.T.B., Stanforth S.P. Pentavalent
  21. Organobismuth Reagents. Part 2. The Phenylation of Phenols // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985. — P. 2657−2665.
  22. Goel R.G., Prasad H.S. Organobismuth compounds: IV. Preparation and Structural Characteristics of Triphenylbismuth (v) Compounds Containing a Bi-O-Bi Bond // J. Organomet. Chem. 1972. — Vol. 36. — No. 2. — P. 323−332.
  23. Glidewell C., Lloyd D., Metcalfe S. A Gentle Method for the Preparation of a Variety of Ylides (As, Sb, Bi, S, Те, thiouronium) from Diazo-compounds // Synthesis. 1988. — P. 319−322.
  24. Ogawa Т., Murafuji Т., Suzuki H. A New Method of Generation of Bismuthonium Ylides and their Efficient Trapping with Sulphenes // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. — P. 1749−1751.
  25. Kirij N.V., Pasenok S.V., Yagupolskii Y.L., Tyrra W. Synthesis of Bismuthiomethanides Containing the RfS02 Group, (C6H5)3Bi=C (S02Rf)2 Rf=CF3, n-C4F9, OCH2CF2CF2H. // J. Fluorine Chem. 1994. — Vol. 66. — No. 1. — P. 75−78.
  26. Yasui M., Kikuchi Т., Iwasaki F., Suzuki H., Murafuji Т., Ogawa T. First X-Ray Structure Determination of a Bismuthio Ylide: 4,4-Dimethyl-2,6-Dioxo-l-Triphenylbismuthiocyclohexanide // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990. — P. 3367−3368.
  27. Suzuki H., Nakaya С., Matano Y., Ogawa T. A^Tosyltriarylbismuthimines. Synthesis and Reactions with Some Electrophiles // Chem. Lett. — 1991. — Vol. 20. — No. l.-P. 105.
  28. Pasenok S.V., Kirij N.V., Yagupolskii Y.L., Naumann D., Tyrra W. Synthesis and Properties of N-perfluoroalkylsulfonyltriarylbismuth Imines, Ar3Bi=NS02Rf // J. Fluorine Chem. 1993. — Vol. 63. — No. 1−2. — P. 179−183.
  29. Matano Y., Nomura H., Shiro M., Suzuki H. First Synthesis, Structure, and Reactivity of (Acylimino)triaryl-a5-bismuthanes Stabilized by or/Zzo-Substituted Aryl Ligands // Organometallics. 1999. — Vol. 18. — No. 14. — P. 2580−2582.
  30. Challenger F., Ridgway L.R. Organo-Derivatives of Bismuth. Part VI. The Preparation and Properties of Tertiary Aromatic Bismuthines and their Interaction with Organic and Inorganic Halogen Compounds // J. Chem. Soc., Trans. 1922. -Vol. 121.-P. 104−120.
  31. Somasundaram N., Srinivasan C. Photocatalyzed Oxidation of Triphenyl Derivatives of P, As, Sb & Bi and Reduction of Their Oxides // J. Org. Chem. — 1996. -Vol. 61.-No. 8.-P. 2895−2896.
  32. Barton D.H.R., Finet J.-P., Gianotti C., Halley F. The Chemistry of Pentavalent Organobismuth Reagents. Part XI. Reactions with Sterically Hindered Phenols // Tetrahedron. 1988. — Vol. 44. — No. 14. — P. 4483−4494.
  33. Barton D.H.R., Finet J.-P., Motherwell W.B., Pichon C. The Chemistry of Pentavalent Organobismuth Reagents. Part 8. Phenylation and Oxidation of Alcohols by Tetraphenylbismuth Esters. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987. — P. 251−259.
  34. Barton D.H.R., Charpiot В., Dau E.T.H., Motherwell W.B. Pascard C., Picon C. Sructural studies of crystalline pentavalent organobismuth compounds // Helv. Chim. Acta. 1984. — Vol. 67. — No. 2. — P. 586−589.
  35. В.В., Егорова И. В., Иваненко Т. К., Шарутина O.K., Павлушкина И. И., Герасименко А. В. Синтез и строение 2,4-диметилбензолсульфоната // Коорд химия. 2003. — Т. 29. — № 5. — С. 341−345.
  36. В.В., Егорова И. В., Иваненко Т. К., Шарутина O.K., Попов Д. Ю. Синтез и кристаллическая структура гидрата бензолсульфоната и 3,4-диметилбензолсульфоната тетрафенилвисмута // Коорд. химия. 2003. — Т. 29. — № 7. — С. 502−507.
  37. В.В., Егорова И. В., Иваненко Т. К., Пушилин М. А., Герасименко А. В. Синтез и строение сульфонатов тетрафенилвисмута // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения 2003. — № 2. — С. 1317.
  38. В.В., Егорова И. В., Циплухина Т. В., Герасименко А. В., Пушилин М. А. Синтез и строение 2,4,6-трибромфенокситетрафенилвисмута // Коорд. химия. 2004. — Т. 30. — № 12. — С. 935−938.
  39. В.В., Егорова И. В., Циплухина Т. В. Новый способ1 синтеза ароксидов тетрафенилвисмута // ЖОХ. 2004. — Т. 74. — Вып. 2. — С. 343−344.
  40. В.В., Егорова И. В., Циплухина Т. В., Иваненко Т. К., Пушилин М. А. Новый способ синтеза ароксидов тетрафенилвисмута // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения 2004. — № 1. — С. 28.
  41. В.В., Егорова И. В., Шарутина O.K., Иваненко Т. К., Циплухина Т. В., Дорофеева О. А. Синтез и строение арильных производных висмута // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения — 2004. № 1.-С. 16−25.
  42. Beaumont R.E., Goel R.G. Organobismuth (V) Compounds. Part VII. Preparation, Characterization, and Vibrational Spectra of Four- and Five-Co-Ordinate Tetraphenylbismuth (V) Derivatives // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973. — P. 1394−1398.
  43. Goel R.G., Prasad H.S. Organobismuth (V) compounds. Part II. Acetonyltriphenylbismuthonium Perchlorate and Tetrafluoroborate // J. Chem. Soc. (A).-1971.-P. 562−563.
  44. D., Bach M. 2.2'-Biphenylylen-triphenyl-wismut // Liebig’s Ann. Chem.-1968.-Vol. 720.-No. l.-P. 198-200.
  45. Wittig G., Clauss K. Pentaphenyl-wismut // Liebig’s Ann. Chem. 1952. -Vol. 578.-No. l.-P. 136.
  46. Suzuki H., Ikegami Т., Azuma N. Unexpected Formation of Highly Stabilized Tetrakis-(2-alkoxyphenyl)bismuthonium Salts in the Oxidation of Tris-(2-alkoxyphenyl)bismuthanes with Iodosylbenzene // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 — 1997.-P. 1609−1616.
  47. Matano Y., Azuma N., Suzuki H. Synthesis, X-ray structure, thermal stability and reactions of triaryl (3-oxoalkyl)bismuthonium salts // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1−1995.-P. 2543−2549.
  48. Wallenhauer S., Leopold D., Seppelt K. Hexacoordinate organobismuth compounds //Inorg. Chem. 1993. — Vol. 32. — No. 18. — P. 3948−3951.
  49. Г. А., Осанова H.A., Шарутин В. В. Исследование реакций пентафенилвисмута // Доклады АН СССР. 1975. — Т. 225. — № 3. — С. 581−582.
  50. Kang S.-K., Ryu Н.-С., Kim J.-W. Palladium-catalyzed Cross-coupling of Triarylbismuth (V) Derivatives with Hypervalent Iodonium Salts. // Synthetic Comm. -2001.-Vol. 31.-No. 7.-P. 1021−1026.
  51. Barton D.H.R., Ozbalik N. and Ramesh M. The Chemistry of Organobismuth Reagents. Part XIII. Ligand Coupling Induced by Pd (0) // Tetrahedron. 1988. -Vol. 44.-P. 5661−5668.
  52. Suzuki H., Murafuji Т., Azuma N. Synthesis and Reaction of some New Heterocyclic Bismuth-(III) and -(V) Compounds. 5,10-Dihydrodibenzob, e. bismine and related systems // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1992. — P. 1593−1600.
  53. Rao M.L.N., Shimada S., Yamazaki O., Tanaka M. Cross-coupling Reaction of Organobismuth Dialkoxides with Aryl Bromides and Iodides Catalyzed by Pd (PPh3)4 // J. Organomet. Chem. 2002. — Vol. 659. — P. 117−120.
  54. Rao M.L.N., Shimada S., Tanaka M. Palladium Complex-Catalyzed Cross-coupling Reaction of Organobismuth Dialkoxides with Triflates // Org. Lett. 1999. -Vol. 1. — No. 8.-P. 1271−1273.
  55. Yamazaki О., Tanaka Т., Shimada S., Suzuki Y., Tanaka M. Palladium-Catalyzed Cross-coupling Reaction of Organobismuth Dialkoxides with Aryl and Alkenyl Chlorides // SynLett. 2004. — No. 11. — P. 1921−1924.
  56. Rao M.L.N., Yamazaki O., Shimada S., Tanaka Т., Suzuki Y., Tanaka M. Palladium-Catalyzed Cross-coupling Reaction of Triarylbismuths with Aryl Halides and Triflates // Org. Lett. -2001. Vol. 3. — No. 25. — P. 4103−4105.
  57. Huang X., Wu J.L. Arylation of Allyl, Cinnamyl and Propargyl Bromide with Triarylbismuth Catalysed by Pd (0) // Chinese Chemical Letters. 1997. — No 8. — P. 759−762.
  58. Iwata Т., Miyake Y., Nishibayashi Y., Uemura S. Palladium (II) Complex-Catalyzed Enantioselective Benzoylation of Alcohols Using Carbon Monoxide and an Organobismuth (V) Compound. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. — 2002.-P. 1548−1554.
  59. Heck R.F. Arylation, Methylation and Carboxyalkylation of Olefins by Group VIII Metal Derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1968. — Vol. 90. — P. 5518−5526.
  60. Motano Y., Yoshimune M., Asuma N. and Suzuki H. First Synthesis, X-ray Structure Analysis and Reactions of Alkenyltriphenylbismuthonium Salts // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1996. — P. 1971−1977.
  61. Kang S.-K., Ryu H.-C., Hong Y.-T., Kim M.-S., Lee S.-W., Jung J.-H. Palladium-catalyzed Coupling Reaction of Vinyl Epoxides, Diol Acetonides and Diol Carbonates with Organobismuth Compounds // Synthetic Comm. 2001. — Vol. 31. — No. 15.-P. 2365−2371.
  62. Matoba K., Motofusa S., Cho C.S., Ohe K. and Uemura S. Palladium (II)-catalyzed Phenylation of Unsaturated Compounds Using Phenylantimony Chlorides under Air // J. Organomet. Chem. 1999. — Vol. 574. — P. 3−10.
  63. Alonso F., Beletskaya I.P., Yus M. Non-conventional Methodologies for Transition-metal Catalysed Carbon-Carbon Coupling: a Critical Overview. Part 1: The Heck Reaction. // Tetrahedron. 2005. — Vol. 61. — P. 11 771−11 835.
  64. Stephan M.S., Teunissen A.J.J.M., Verzijl G.K.M., de Vries, J.G. Heck Reactions without Salt Formation: Aromatic Carboxylic Anhydrides as Arylating Agents // Angew. Chem., Int. Ed. 1998. — Vol. 37. — No. 5. — P. 662−664.
  65. Shmidt A.F., Smirnov V.V. Use of Aromatic Acid Anhydrides as Arylation Agents in the Heck Reaction // Kinet. Catal. 2000. — Vol. 41. — No. 6. — P. 743−744.
  66. Shmidt A.F., Smirnov V.V. The NMR Study of the Mechanism of Alkene Arylation with Anhydrides of Aromatic Acids // Kinet. Catal. 2002. — Vol. 43. -No. 2.-P. 195−198.
  67. Gooben L.J., Paetzold J. Pd-Catalyzed Decarbonylative Olefination of Aryl Esters: Towards a Waste-Free Heck Reaction // Angew. Chem., Int. Ed. — 2002. — Vol. 41.-P. 1237−1241.
  68. Gooben L.J., Paetzold J. Decarbonylative Heck Olefination of Enol Esters: Salt-Free and Environmentally Friendly Access to Vinyl Arenes // Angew. Chem., Int. Ed. 2004. — Vol. 43. — No. 9. — P. 1095−1098.
  69. Gooben L.J., Paetzold J., Winkel L. Pd-Catalyzed Decarbonylative Heck Olefination of Aromatic Carboxylic Acids Activated in situ with Di-fer/-butyl Dicarbonate // Synlett. 2002. — Vol. 2002. — No. 10. — P. 1721−1723.
  70. Myers A.G., Tanaka D., Mannion M.R. Development of a Decarboxylative Palladation Reaction and Its Use in a Heck-type Olefination of Arene Carboxylates // J. Am. Chem. Soc.-2002.-Vol. 124.-No. 38.-P. 11 250−11 251.
  71. Blaser H.U., Spencer A. The Palladium-catalysed Arylation of Activated Alkenes with Aroyl Chlorides // J. Organomet. Chem. 1982. — Vol. 233. — No. 2. -P. 267−274.
  72. Cho C. S., Uemura S. Palladium-catalyzed Cross-coupling of Aryl and Alkenyl Boronic Acids with Alkenes via oxidative Addition of a Carbon-boron Bond to Palladium (O) // J. Organomet. Chem. 1994. — Vol. 465. — No. 1−2. — P. 85−92.
  73. Farrington E.J., Brown J.M., Barnard C. F J., Rowsell E. Ruthenium-Catalyzed Oxidative Heck Reactions // Angew. Chem., Int. Ed. 2002. — Vol. 41. — No. 1. — P. 169−171.
  74. Zou G., Wang Z., Zhu J., Tang J. Rhodium-catalyzed Heck-type Reaction of Arylboronic Acids with a, B-unsaturated Esters: Tuning fl-hydrogen Elimination vs. Hydrolysis of Alkylrhodium Species // Chem. Commun. 2003. — P. 2438−2439.
  75. Jung Y.C., Mishra R.K., Yoon С. H., Jung K.W. Oxygen-Promoted Pd (II) Catalysis for the Coupling of Organoboron Compounds and Olefins // Org. Lett. — 2003. Vol. 5. — No. 13. — P. 2231−2234.
  76. Uemura S., Wakasugi M., Okano M. Carbodetelluration of Aryltellurium (IV) Compounds: Olefin Arylation and Aromatic Coupling // J. Organomet. Chem. 1980. -Vol. 194.-No. 3.-P. 277−283.
  77. Nishibayashi Y., Cho S.C., Uemura S. Palladium-catalyzed Cross-coupling Reactions Between Organic Tellurides and Alkenes // J. Organomet. Chem. 1996. -Vol. 507. No. 1−2.-P. 197−200.
  78. Hirabayashi K., Nara Y., Shimizu Т., Kamigata N. Palladium-Catalyzed Mizoroki—Heck-type Reactions Using Telluronium Salts // Chem. Lett. 2004. -Vol. 33. -No. 10. -P. 1280−1281.
  79. Kang S.-K., Ghoi S.-G., Ryu H.-C., Yamaguchi T. Palladium-Catalyzed Coupling of Organolead Compounds .with Olefins // J. Org. Chem. 1998. — Vol. 63. -No. 17.-P. 5748−5749.
  80. Kang S.-K., Ryu H.-C., Hong Y.-T. Palladium-catalyzed Regioselective Arylation of Silyloxy Compounds with Triarylantimony Diacetates // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -2000. P. 3350−3351.
  81. Moiseev D.V., Morugova V.A., Gushchin A.V., Dodonov V.A. Use of Triarylstibines in C-arylation Reactions // Tetrahedron Lett. 2003. — Vol. 44. — P. 3155−3157.
  82. Д.В., Гущин A.B., Моругова В. А., Додонов В. А. Каталитическая система для реакции Хека на основе трифенилсурьм’ы и трет-бутилгидропероксида // Изв. АН. Сер. хим. 2003. № 9. — С. 1971−1972.
  83. Beletskaya I.P., Cheprakov A.V. The Heck Reaction as a Sharpening' Stone of Palladium Catalysis // Cheni. Rev. 2000. — Vol. 100. — P. 3009−3066.
  84. Herrmann W.A., Brossmer C., Oefele K., Reisinger C.-P., Priermeier Т., et al. Palladacyclen als strukturell definierte Katalysatoren fiier die Heck-Olefinierung von Chlor- und Bromarenen // Angew. Chem. 1995. — Vol. 107. — No. 17. — P. 19 891 992.
  85. Herrmann W.A., Elison M., Fischer J., Koecher C., Artus G.R.J. Metallkomplexe Heterocyclischer Carbene ein Neues Katalysator-Strukturprinzip in der Homogenen Katalyse // Angew. Chem. — 1995. — Vol. 107. — P. 2602−2605.
  86. Heinemann C., Mueller Т., Apeloig Y., Schwarz H. On the Question of Stability, Conjugation, and'"Aromaticity" in Imidazol-2-ylidenes and Their Silicon Analogs // J. Am. Chem. Soc. 1996. — Vol. 118: — No. 8. — P. 2023−2038.
  87. Frohlich N., Pidun TJ., Stahl M., Frenking G. Carbenes as Pure Donor Ligands: Theoretical Study of Beryllium-Garbene Complexes // Organometallics. — 1997. — Vol. 16. No. 3. — P. 442−448.
  88. Amatore C., Jutand A. Mechanistic and Kinetic Studies of Palladium Catalytic Systems // J. Organomet. Chem. 1999. — Vol. 576. — P. 254−278.
  89. Amatore C., Jutand A. Anionic Pd (0) and Pd (ll) Intermediates in Palladium-Catalyzed Heck and Cross-Coupling Reactions // Acc. Chem. Res. 2000. — Vol. 33.- P. 314−321.
  90. Amatore C., Jutand A., M’Barki M.A. Evidence of the Formation of Zerovalent Palladium from Pd (OAc)2 and Triphenylphosphine // Organometallics. 1992. Vol. 11.-P. 3009−3013.
  91. Herrmann W.A., Brossmer C., Oefele K., Bellcr M., Fischer H. Zum Mechanismus der Heck-Reaktion: Katalysator-Deaktivierung durch PC-Bindungsbruch 7/ J. Organomet. Chem. 1995. — Vol- 491. — P. 1−4.
  92. Botella L.- Najera C. Synthesis of Methylated Resveratrol and Analogues by Heck Reactions in Organic and Aqueous Solvents // Tetrahedron. 2004. — Vol. 60. -No. 26.-P. 5563−5570.
  93. Botella L.- Najera C. Controlled Mono and Double Heck Reactions in Water Catalyzed by an Oxime-derived Palladacycle // Tetrahedron Lett. — 2004. Vol. 45. -No. 9.-P. 1833−1836.
  94. Zhao H., Cai M.-' Z., Peng C.-Y. Stereoselective Synthesis of (E)-Cinnamonitriles Via Heck Arylation Of Acrylonitrile And Aryl Iodides In Water // Synth. Commun. 2002. — Vol. 32. — No. 22. — P. 3419−3423 .
  95. Li C.-J. Organic Reactions in Aqueous Media with a Focus on Carbon-Carbon Bond Formations: A Decade Update // Chem. Rev. 2005. — Vol. 105. — No. 8. — P. 3095−3165.
  96. Reardon P, Metts S., Crittendon C., Daugherity P., Parsons E.J. Palladium-Catalyzed Coupling Reactions in Superheated, Water // Organometallics. 1995. -Vol. 14.-No. 8:-P. 3810−3816.
  97. Amengual R., Michelet V., Genet J.-P. New Studies of Rh-catalyzed Addition of Boronic Acids under Basic Conditions in Aqueous Medium // Tetrahedron? Lett. — 2002.-Vol. 43.-No. 34--P. 5905−5908.
  98. Zhang Z., Zha Z., Gan C., Pan C., Zhou Y., Wang Z., Zhou M.-M. Catalysis and Regioselectivity of the Aqueous Heck Reaction by Pd (0) Nanoparticles under Ultrasonic Irradiation // J. Org. Chem. 2006. — Vol. 71. — P. 4339−4342.
  99. Г. А., Фетюкова B.B. Отщепление фенил-радикала от трифенилвисмута // Ученые записки Горьковского государственного университета. 1949. — Вып. 15. — С. 88−90.
  100. Ohe Т., Tanaka Т., Kuroda Ml, Cho G.S., Ohe К. and Uemura S. Palladium (Il)-Catalyzed Aryl Coupling of Triarylbismuthines under Air // Bull. Chem. Soc. 1999. -Vol. 72. -P. 1851−1855.
  101. Cho C.S., Ohe Т., Itoh O., Uemura J. The First Example of Carbonylation of Triarylbismuthines: Remarkable Rhodium (I) Catalysis // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. — P. 453−454.
  102. Ali M., McWhinnie W. R. Organobismuth (lll) and Organobismuth (V) Carboxylates and their Evaluation as Paint Driers // Applied Organomet: Chem. -1993.-Vol. 7.-P. 137−141.
  103. Larsen A., Stoltenberg M., West M. J., Danscher G. Influence of Bismuth on the Number of Neurons in Cerebellum and Hippocampus of Normal and Hypoxia-Exposed Mouse Brain: a Stereological Study // J. Appl. Toxicol. 2005. — Vol. 25. -P. 383−392.
  104. Kotani Т., Nagai D., Asahi K., Suzuki H., Yamao F., Kataoka N., Yagura T. Antibacterial Properties of Some Cyclic Organobismuth (III) Compounds // Antimicrobial agents and chemotherapy. 2005. — Vol. 49. — No. 7. — P. 2729−2734.
  105. Химия: Энциклопедия. / Под ред. И.JI. Кнунянц М. — Большая Российская энциклопедия. — 2003. — 792 с.
  106. А.В. Химические соединения в физиологии и экологии человека. М. — ОНИКС 21 век. — 2004. — 216 с.
  107. Dahlgren A., Glogard C., Gammelsaether M., Aasen A .J., Klaveness J., Berdal B.P., Bergan T. Organobismuth compounds: activity against Helicobacter pylori // Scandinavian journal of gastroenterology. 1999. — Vol. 34. — No. 2. — P. 135−137.
  108. А. В., Моисеев Д. В., Додонов В. А. Каталитическая реакция С-фенилирования метилакрилата дикарбоксилатами трифенилсурьмы(У) // Изв. АН. Сер. хим.-2001.-№ 7.-С. 1230−1233.
  109. Moiseev D.V., Gushchin A.V., Shavirin A.S., Kursky Y.A., Dodonov V.A. Pd-Catalyzed C-arylation of Unsaturated Compounds with Pentavalent Triarylantimony Dicarboxylates // J. Organomet. Chem. 2003. — Vol. 667. — P. 176−184.
  110. А. В., Моисеев Д. В., Додонов В. А. Фенильные производные сурьмы(Ш, У) и BHCMyTa (III, V) в присутствии солей палладия как реагенты С-фенилирования метилакрилата // ЖОХ. 2002. — Т. 72. — С. 1669−1673.
  111. Leeuwen P. W. N. М., Kamer Р. С. G., Reek J. N. Н. and Dierkes P. Ligand Bite Angle Effects in Metal-catalyzed C-C Bond Formation // Chem. Rev. 2000. -Vol. 100. -P. 2741−2769.
  112. Barton D.H.R., Ozbalik N., Ramesh M. A New and Efficient Reaction for the Synthesis of the Carbon-Carbon Bond// Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. — No. 29: -P- 3533−3536.
  113. Challenger F. Organo-derivatives of Bismuth (supplementary note) // J. Chem. Soc. 1916. — Vol. 109- - P. 250−251.
  114. M.M. Взаимодействие тетрафенил свинца- и трифенилвисмута с: органическими кислотами//ЖОХ. 1939. — Т. 9. — С. 2283−2286.
  115. Yin L., Liebscher J. Carbon-Carbon Coupling Reactions Catalyzed by Heterogeneous Palladium Catalysts // Chem. Rev. 2007. Vol. 107. — No. 1. — P. 133−173.
  116. Astruc D. Palladium Nanoparticles as Efficient Green Homogeneous and Heterogeneous Carbon-Carbon Coupling Precatalysts: A Unifying View // Inorg. Chem. 2007. Vol. 46. — No. 6: — P. 1884−1894.
  117. De Vries J. G. A Unifying Mechanism for All High-temperature Heck Reactions. The Role of Palladium Colloids and Anionic Species // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2006.-Vol. 3. -P. 421−429.
  118. Biffis A., Zecca M., Basato M. Palladium Metal Catalysts in Heck C-C Coupling Reactions // J. Mol. Catal. A: Chem. 2001. — Vol. 173. — No. 1−2. — P. 249−274.
  119. Lewis L. N. Chemical Catalysis by Colloids and Clusters // Chem. Rev. -1993.-Vol. 93.-No. 8.-P. 2693−2730.
  120. Alivisatos A.P. Semiconductor Clusters, Nanocrystals, and Quantum Dots // Science. 1996.-Vol. 271. -P.933−937.
  121. Beller M., Fischer H., Kiihnlein K., Reisinger C. P., Hermann W. A. First Palladium-catalyzed Heck Reactions with Efficient Colloidal Catalyst Systems // J. Organomet. Chem. 1996. — Vol. 520. — No. 1−2. — P. 257−259.
  122. Reetz Т., Breinbauer R., Wanninger K. Suzuki and Heck Reactions Catalyzed by Preformed Palladium Clusters and Palladium/nickel Bimetallic Clusters // Tetrahedron Lett. 1996. — Vol. 37. — No. 26. — P. 4499−4502.
  123. M. В., Elshof J. E., Rothenberg G. Pd Nanoclusters in C-C Coupling Reactions: Proof of Leaching // Angew. Chem. 2006. — Vol. 118. — No. 18. — P. 2952−2956.
  124. Calo V., Nacci A., Monopoli A., Laera S., Cioffi N. Pd Nanoparticles Catalyzed Stereospecific Synthesis of B-Aryl Cinnamic Esters in Ionic Liquids // J. Org. Chem. 2003. — Vol. 68. — No. 7. — P. 2929−2933.
  125. Cassol С. C., Umpierre A. P., Machado G., Wolke S. I., Dupont J. The Role of Pd Nanoparticles in Ionic Liquid in the Heck Reaction // J. Am. Chem. Soc. — 2005. -Vol. 127. No. 10.-P. 3298−3299.
  126. Mehnert C. P., Weaver D. W., Ying J. Y. Heterogeneous Heck Catalysis with Palladium-Grafted Molecular Sieves // J. Am. Chem. Soc. 1998. — Vol. 120. — No. 47.-P. 12 289−12 296.
  127. Zhang Z., Wang Z. Diatomite-Supported Pd Nanoparticles: An Efficient Catalyst for Heck and Suzuki Reactions // J. Org. Chem. 2006. — Vol. 71. — No. 19. -P. 7485−7487.
  128. Poleshettiwar V., Molnar A. Silica-supported Pd catalysts for Heck coupling reactions // Tetrahedron. 2007. — Vol. 63. — No. 30. — P. 6949−6976.
  129. Lakshmi Kantam M., Shiva Kumar К. В., Srinivas P., Sreedhar B. Fluorapatite-Supported Palladium Catalyst for Suzuki and Heck Coupling Reactions of Haloarenes // Adv. Synth. Catal. 2007. — Vol. 349. — No. 7. — P. 1141−1149.
  130. Luo C., Zhang Y. H., Wang Y. G. Palladium nanoparticles in poly (ethyleneglycol): the efficient and recyclable catalyst for Heck reaction // J. Mol. Catal. A: Chem. 2005. — Vol. 229. — No. 1−2. — P. 7−12.
  131. Sharma G., Ballauff M. Cationic Spherical Polyelectrolyte Brushes as Nanoreactors for the Generation of Gold Particles // Macromol. Rapid Commun. -2004.-Vol. 25.-No. 4.-P. 547−552.
  132. Mei Y., Sharma G., Lu Y., Ballauff M., Drechsler M., Irrgang Т., Kempe R. High Catalytic Activity of Platinum Nanoparticles Immobilized on Spherical Polyelectrolyte Brushes // Langmuir. 2005. — Vol. 21. — No. 26. — P. 12 229−12 234.
  133. Sharma G., Mei Y., Lu Y., Ballauff M., Irrgang Т., Proch S., Kempe R. Spherical polyelectrolyte brushes as carriers for platinum nanoparticles in heterogeneous hydrogenation reactions // J. Catal, 2007. — Vol. 246. — No. 1. — P. 10−14.
  134. Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. А. А. Потехина. JL: Химия, 1984, 520 с.
  135. Т.А., Morehouse S.M., Powell A.R., Heffer J.P., Wilkinson G. // Carboxylates of Palladium, Platinum, and Rhodium, and their Adducts // J. Chem. Soc. 1965. Vol. 6. P. 3632−3640.
  136. У.М., Поподько H.P., Козлова E.B. Металлокомплексный катализ в органическом синтезе. М.: Химия, 1999, 648 с.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!