Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Фосфорилирование природного дитерпеноида изостевиола и исследование его каталитических свойств

Диссертация: Фосфорилирование природного дитерпеноида изостевиола и исследование его каталитических свойств
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа оформлена на 147 страницах, содержит 5 таблиц, 35 рисунков, 7 схем, библиографию, включающую 155 наименований, и состоит из трех глав. Первая глава представляет собой обзор литературных данных о биологической активности, структурных особенностях и реакционной способности терпеноида ИС и содержит имеющиеся в литературе сведения о реакциях… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. Изостевиол, как представитель тетрациклических дитерпеноидов. Фосфорилирование терпеноидов
    • 1. 1. Изостевиол, как представитель тетрациклических дитерпеноидов
      • 1. 1. 1. Биологическая активность
      • 1. 1. 2. Структурные особенности
      • 1. 1. 3. Структурные перегруппировки
      • 1. 1. 4. Рецепторная способность
      • 1. 1. 5. Химические превращения
      • 1. 1. 6. Асимметрический синтез
    • 1. 2. Фосфорилирование терпеноидов
  • Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ. Фосфорилирование природного дитерпеноида изостевиола и исследование его каталитических свойств
    • 2. 1. Фосфорилирование изостевиола и его производных
      • 2. 1. 1. Реакции 15-галогенпроизводных изостевиола с соединениями трехвалентного фосфора
      • 2. 1. 2. Гидрофосфорильные соединения на основе изостевиола и их превращения
      • 2. 1. 3. Ацилфосфонаты изостевиола
    • 2. 2. Кристаллические соединения включения дитерпеноида изостевиола
      • 2. 2. 1. Новые клатраты изостевиола
      • 2. 2. 2. Бензальметиламин в составе клатратов в реакции Пудовика
    • 2. 3. Каталитическое влияние изостевиола на реакции Кабачника-Филдса и Пудовика
  • Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ

Фосфорилирование природного дитерпеноида изостевиола и исследование его каталитических свойств (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

Повышенный интерес к природным и синтетическим объектам хиральности для использования в органическом и элементорганическом синтезе в последнее время связан с востребованностью энантиочистых веществ фармацевтической промышленностью в качестве субстанций лекарственных препаратов. Применение энантиочистых веществ также актуально в тонком органическом синтезе для получения лигандов хиральных металлокомплексных катализаторов. В последние годы, в связи с бурным развитием супрамолекулярной химии, энантиочистые соединения широко применяются и для дизайна хиральных молекулярных рецепторов, способных к избирательному распознаванию и связыванию асимметрических молекул.

В качестве хиральных энантиочистых исходных соединений в синтезе широко используется винная кислота, природные и синтетические аминокислоты, хиральные спирты, амины и их производные. Набор этих соединений ограничен, что связано со сложностью их получения и, как следствие, высокой стоимостью. По. этому изучение возможностей использования в органическом, в частности фосфорорганическом, синтезе природного дитерпеноида изостевиола (ИС), легко получаемого из доступного природного сырья — растения Б^'ш геЬансИапа ВеНот (стевия), и его функционализация является важной и актуальной задачей.

Целью настоящей работы являлось получение фосфорилированных производных ИС, модифицированных как по карбоксильной, так и по кетонной группе, которые могли бы послужить в дальнейшем исходными реагентами для синтеза новых типов хиральных энантиочистых фосфорорганических соединений (ФОС), обладающих полезными свойствами, в том числе биологической активностью, а также получение новых клатратов ИС, в том числе с фосфорсодержащими субстратами, и исследование их свойств, вовлечение ИС в синтез ФОС в качестве катализатора.

Научная новизна работы заключается в том, что до начала наших исследований ИС не был использован в элементорганическом, в частности, фосфорорганическом синтезе.

В ходе исследований было получено первое гидрофосфорильное соединение в ряду терпеноидов, являющееся весьма реакционноспособным и открывающее перспективу для синтеза других типов ФОС с бейерановым заместителем, в том числе с новыми хиральными центрами.

Модификация карбоксильной группы ИС привела к чрезвычайно устойчивым ацилфосфонатам бейерановой кислоты, что не характерно для ацилфосфонатов вообще.

Получено первое соединение включения ИС с фосфорсодержащим «гостем», в качестве которого использован фенилфосфин. Обнаружено, что фенилфосфин в нем устойчивее свободного.

Впервые получен клатрат ИС с основанием Шиффа, в качестве «гостя» в котором использован бензальметиламин.

Рентгеноструктурное исследование новых клатратов ИС показало изоструктурность их ранее полученным, но выявило и некоторые особенности, например, разупорядоченность «гостя» .

Показана каталитическая активность ИС в реакциях Пудовика и Кабачника-Филдса, приводящих к образованию практически важного класса соединений — а-аминобензилфосфонатам.

Практическая значимость предпринятого исследования состоит в разработке простых и удобных методов получения фосфорилированных производных ИС, которые, в свою очередь, могут послужить исходными соединениями в синтезе новых энантиочистых ФОС. Полученные результаты и выявленные закономерности представляют собой основу для дальнейшего изучения реакционной способности ИС в процессах фосфорилирования с целью получения биологически активныхсоединений, сочетающих в себе фосфорсодержащий и бейерановый (дитерпеноидный) фрагменты. Полученные результаты расширяют представление о химии природного соединения ИС, позволяют вести направленный синтез элементоорганических соединений на его основе.

Устойчивость фенилфосфина в соединении включения с ИС открывает широкие перспективы для применения его в фосфорорганическом синтезе.

Каталитическая активность ИС может быть использована в других реакциях ФОС.

Апробация работы. Диссертационная работа апробирована на Международной конференции, посвященной 50-летию Института элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова (Москва, 2004), XIV-ой Международной конференции по химии фосфорорганических соединений (Казань, 2005), ХУ-ой Международной конференции по химии ФОС (Санкт-Петербург, 2008), У-ой Всероссийской школе-конференции «Химия и технология растительных веществ» (Уфа, 2008), П-ой Региональной научно-практической конференции «Синтез и перспективы использования новых биологически активных соединений» (Казань, 2009), Научно-практической конференции «Биологически активные вещества: фундаментальные и прикладные вопросы получения и применения» (Новый Свет, АР Крым, Украина, 2009), итоговых конференциях Казанского научного центра РАН 2004, 2007, 2008 гг.

Публикации. По материалам диссертационной работы опубликовано 2 статьи в центральных научных журналах, тезисы 6-ти докладов на Российских и Международных научных конференциях.

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа оформлена на 147 страницах, содержит 5 таблиц, 35 рисунков, 7 схем, библиографию, включающую 155 наименований, и состоит из трех глав. Первая глава представляет собой обзор литературных данных о биологической активности, структурных особенностях и реакционной способности терпеноида ИС и содержит имеющиеся в литературе сведения о реакциях фосфорилирования терпеноидов. Вторая глава посвящена обсуждению полученных в данной работе результатов. Третья глава содержит описание проведенных экспериментов.

Работа выполнялась сначала в лаборатории Стереохимии фосфорорганических соединений, а потом в лаборатории Стереохимии Учреждения Российской академии наук Института органической и физической химии им. А. Е. Арбузова Казанского научного центра РАН в соответствии с планами НИР по темам «Стереоселективный синтез фосфорорганических соединений. Нерацемические гетерозамещенные алкилфосфонаты как активные компоненты мембран, лиганды для создания металлокомплексных хиральных катализаторов, а также потенциальные антагонисты ферментов и других клеточных рецепторов» (№ гос. регистрации 01.20.5 791), «Разработка новых региои стереоселективных методов фосфорилирования синтетических и природных соединений с целью получения фосфорэлементосодержащих кольчатых и каркасных структур» (№ гос. регистрации 0120.503 490), а также в соответствии с программой РАН-08 «Разработка методов получения химических веществ и создание новых материалов» (подпрограмма «Развитие методологии органического синтеза и создание соединений с полезными свойствами», проект «Новые методы получения и стереоселективной трансформации нерацемических органических и фосфорорганических соединений») и по комплексной программе научных исследований РАН «Новые принципы и методы создания направленного синтеза веществ с заданными свойствами» (проект «Новые принципы получения и целевого использования энантиомерно чистых органических соединений»).

Работа поддержана Российским фондом фундаментальных исследований (гранты 07−03−617, 03−03−33 082, 01−03−32 190), Американским фондом гражданских исследований и развития (CRDF, грант RUC2−2638-KA-05), фондом НИОКР Академии наук Республики Татарстан (грант 07−7.2−129/2003), а также получила поддержку вышеперечисленных программ РАН.

Работа выполнена под руководством д.х.н., проф. В. А. Альфонсова и к.х.н. B.JI. Мамедовой, кому автор выражает искреннюю и глубокую благодарность.

Автор благодарит с.н.с., д.х.н. О. Н. Катаеву за проведение рентгеноструктурного анализа (РСА), ведущего инженера-исследователя лаборатории оптической спектроскопии Л. В. Аввакумову за регистрацию ИК спектров и сотрудников лаборатории радиоспектроскопии C.B. Ктомас и А. Ф. Сабирову за регистрацию ЯМР спектров.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

1. Впервые в практику фосфорорганического синтеза введен дитерпеноид изостевиол — доступное энантиочистое соединение, легко получаемое из растения ¿-Йеуга геЬаисИапа ВеНот (стевии).

2. В реакции метил энт- 16а-гидроксиб.ейеран-19-оата с треххлористым фосфором получен метил эят-16а-дихлорфосфитобейеран-19-оат (хлорангидрид Меншуткина), гидролиз которого привел к метил-энт-16а-фосфитобейеран-19-оату — первому гидрофосфорильному соединению в ряду терпеноидов, новому исходному реагенту для синтеза разнообразных ФОС.

3. По реакции триалкилили триметилсилилфосфитов с хлорангидридом изостевиола получены новые ацилфосфонаты на основе бейерановой кислоты и показана их высокая устойчивость по отношению к нуклеофильным реагентам.

4. Получен широкий ряд клатратов изостевиола с бензальдегидами, а также первый представитель клатратов изостевиола с основаниями Шиффаклатрат с бензальметиламином.

5. Получен первый клатрат изостевиола с фосфорсодержащим «гостем», в качестве которого использован фенилфосфин. Обнаружено, что фенилфосфин в составе клатрата намного устойчивее свободного.

6. Показана каталитическая активность изостевиола в реакциях Пудовика и Кабачника-Филдса, приводящих к образованию практически важного класса соединений — а-аминофосфонатам.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В.В. Изопреноиды.- В кн.: Введение в химию природных соединений Казань.- 2001.- С. 137−193.
  2. Mosetting Е. Stevioside II. The structure of aglicon / Mosetting E., Nes W. R // J. Org. Chern.- 1955.- V. 20, — № 7.- P. 884−899.
  3. Hanson J. Diterpenoids / Hanson J. // Nat. Prod. Rep.- 2002.- V. 19.- P. 125 132.
  4. Ghisalberti E. The biological activity of naturally occurring kaurane diterpenes / Ghisalberti E. // Fitoterapia.- 1997.- V. 68.- № 4.- P. 303−325.
  5. Ishii E. Glucose release by the liver under conditions of reduced activity of glucose 6-phosphatase / Ishii E., Bracht A. // Braz. J. Med. Biol. Res.- 1987.- V. 20.-№ 6.-P. 837−843.
  6. Ishii E. Inhibition of monosaccharide transport in the intact rat liver by stevioside / Ishii E., Schwab A., Bracht A. // Pharmacol. Biochem.- 1987.- V. 36.- № 9.-P. 1417−1433.
  7. Kelmer-Bracht A. Effects of Stevia rebaudiana natural products on rat liver mitochondria / Kelmer-Bracht A., Alvarez M., Bracht A // Pharmacol. Biochem.-1985.- V. 34.- № 6.-P. 873−882.
  8. Chen S. Inhibitory effect of isosteviol on endothelin-1-induced hypertrophy of cultured neonatal rat cardiomyocytes / Chen S., Cheng Т., Chan P. // Int. J. Cardiolog.- 2004.- V. 97.- № 2.- P. 1−75.
  9. Liu J. The antihypertensive effect of stevioside derivative isosteviol in spontaneously hypertensive rats / Liu J., Kao P., Hsieh M., Chen Y., Chan P // Acta Cardiolog. Sinica.- 2001.- V. 17.-№ 3.-P. 133−140.
  10. Wong K.L. Isosteviol acts on potassium channels to relax isolated aortic strips of Wistar rat / Wong K.L., Chan P., Yang H.Y., Hsu F.L., Liu I.M., Cheng Y.W., Cheng J.T. // Life Sci.- 2004.- V. 74.- № 19.- P. 2379−2387.
  11. Hershenhorn J. Plant-grow regulators derived from the sweetener stevioside / Hershenhorn J., Zohar M., Crammer В., Ziv Z., Weinstein V., Kleifeld Y., Lavan Y., Ikan R. // Plant Growth Regul.- 1997.- V. 23.- P. 173−178.
  12. B.E., Милицина О. И. Изостевиол: биогенезис, метаболизм, биологическая активность, химическая трансформация.- В кн.: ИОФХ им. А. Е. Арбузова.-2005.- С. 2−40.
  13. Mosetting Е. The absolute configuration of steviol and isosteviol / Mosetting E., Beglinger U., Dolder F. Z. E // J. Amer. Chem. Soc.-1963.- V. 85.- № 15.- P. 2305−2309.
  14. Dias Rodriges A.M.G. Structure of (4a, 8|3, 13|3)-13-methyl- 16-okso-17-norkaur-18-oic acid / Dias Rodriges A.M.G., Lechat J.R. // Acta. Cryst. Sec. Cr. Str. Commun.- 1988.- V. 44.- № 1.- p. 1963−1965.
  15. Dias Rodriges A.M.G. Structure of (4a])-13-hydroxykaur-16-en-18-oic acid (steviol) methanol solvate / Dias Rodriges A.M.G., Almedia Santos R.M., Lechat J.R. // Acta Cryst. Sec. C. Cryst. Commun.- 1993.- V. 49.- № 4.- P. 729−734.
  16. Avent A.G. The influence of a 15-hydroxy group on the rearrangement reactions of steviol and its 16,17-epoxide / Avent A.G., Hanson J.R., Hitchock P.B., Oliveira B.H. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I.- 1990.- № 10.- P. 2661−2665.132 *
  17. Avent A.G. Hydrolysis of the diterpenoid glycoside, stevioside / Avent A.G., Hanson J.R., Oliveira B.H. // Phytochemistry.- 1990.- V. 29.- № 8.- P. 2712−2715.
  18. Oliveira B.H. Biotransformation of isosteviol by fusarium verticilloides / Oliveira B.H., Strapasson R.A. // Phytochemistry.- 1996.- V. 43.- № 2.- P. 393−395.
  19. Oliveira B.H. Biotransformation of diterpenoid isosteviol by aspergillus niger, penicillium chrysogenum and rhizopus arrhizus / Oliveira B. H, Santos M. C, Leal P.C. // Phytochemistry.- 1999, — V. 51.- № 2.- P. 737−741.
  20. P.H. Новый метод получения дитерпеноида 16(iS)-дигидростевиола / Хайбуллин Р. Н., Стробыкина И. Ю., Катаев В. Е., Лодочникова О. А., Губайдуллин А. Т., Мусин Р. З. // Ж. общ. химии.- 2009.- Т. 79.- в печати.
  21. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия. Концепции и перспективы -Новосибирск: Наука.- 1998.- 333 с.
  22. Дж.В., Этвуд Дж.Л. Супрамолекулярная химия. Т.1 М.: ИКЦ Академкнига.- 2007.- 480 с.
  23. Hishikawa Y. Extremely specific recognition of ethylene glycol in three-leaved building blocks of N-methyldeoxycholamide / Hishikawa Y., Sada K., Miyata M. // Supramolecular Chem.-V. 11.- № 2.- P.101−108.
  24. Hishikawa Y. Water-participation in the formation of a triangular pillar-like assembly in deoxycholamide inclusion crystals-/ Hishikawa Y., Sada K., Miyata M. // J. Chem. Res.-1998.- V.12 .- P. 738−739.
  25. Hishikawa Y. Selective inclusion phenomena in lithocholamide crystal lattices- design of bilayered assemblies through ladder-type hydrogen bonding network / Hishikawa Y., Aoki Y., Sada K., Miyata M. // Chem. Lett.- 1998.- V. 12.- P. 12 891 290.
  26. Hishikawa Y. Molecular arrangements in chiral sheets of N-alkylcholamides bilayered crystals / Hishikawa Y., Watanabe R., Sada K., Miyata M. // Chirality.-1998.- V. 10.- № 7.- P. 600−618.
  27. Kato K. Interpretation of enantioresolution in nordeoxycholic acid channels based on the four-location model / Kato K., Aoki Y., Sugahara M., Tohnai N., Sada K., Miyata M. // Chirality.- 2003.- V. 15.- № 1.- P. 53−59.
  28. Sugahara M. A. Robust structural motif in inclusion crystals of norbile acids / Sugahara M., Sada K., Miyata M. // Chem. Commun.- 1999.- V. 3.- P. 293−294.
  29. Sada K. First columnar monolayer structure of bile acids inclusion crystal. Inclusion compounds of 23-nordeoxycholic acid / Sada K., Sugahara M., Nakahata Y., Yasuda Y., Nishio A., Miyata M. // Chem. Lett.- 1998.- V. 1.- P. 31−32.
  30. Т.Г. Фармакологическая активность комплексов нестероидных противовоспалительных • лекарственных препаратов с глицирризиновой кислотой, полученных синтезом в жидкой и твердой фазе /
  31. Т.Г., Долгих М. П., Шульц Е. Е., Душкин А. В., Карнатовская JI.M., Чабуева Е. Н., Болдырев В. В. // Хим.-фарм. ж.- 2002.- Т. 36.-№ 1.- С. 11−13.
  32. Т.Г. Влияние образования клатрата на активность лекарственных препаратов в их комплексах с глицирризиновой кислотой / Толстикова Т. Г., Сорокина И. В., Коваленко И. Л., Толстиков А. Г. // Докл. биол. наук.- 2004.- Т. 394.- С. 31−33.
  33. А.О. Антиаритмическая активность алаглицина / Брызгалов А. О., Волкова Е. В., Ганенко Ю. А., Долгих М. П., Жукова Н. А., Сорокина И. В., Толстикова Т. Г. // Экспер. и клин, фарм.- 2005.- Т. 68.- № 4, — С. 24−27.
  34. Malder A. Multivalent cyclodextrin receptors in solution and at surfaces // Enschede: Print Parthers Ipskamp.- 2004.- 191 p.
  35. Kenneth D.M. Structural and dynamic properties of urea and thiourea inclusion compounds / Kenneth D.M. // J. Mol. Struct.- 1996.- V. 374.- P. 241−250.
  36. Rutherford J.S. A combined structure and symmetry classification of the urea series channel inclusion compounds / Rutherford J.S. // Crystal Engineering.- 2001.-V. 4.-P. 269−281.
  37. .Ф. Кристаллические соединения включения дитерпеноида изостевиола с ароматическими соединениями и макроциклы на его основе // Дис.. канд. хим. наук.- Казань.- 2007.
  38. Wallimann P. Steroids in molecular recognition / Wallimann P., Marti Т., Furer A., Diederich F. // Chem. Rev.- 1997.- V.97.- № 5.- P. 1567.
  39. Johnson P.L. The crystal and molecular structure of an addition compound of cholic acid and ethanol / Johnson P. L., Schaefer J. P. // Acta Cryst.- 1972.- V.28.- № 10.-P. 3083−3088.
  40. Sada K. Novel additive effect of inclusion crystal on polymorphs-cholic acid crystals having different hydrogen-bonded networks with the same organic guest / Sada K., Miyata M., Nakano K. // Chem. Commun.- 1996.- № 8.- P. 989−990.
  41. Caira M.R. Inclusion compounds of cholic acid with aliphatic esters / Caira M. R, Nassimbeny L. R., Scott J. L. // J. Chem. Soc. Perkin Trans.II.- 1994.- № 3.- P. 623−628.
  42. Miyata M. Optical resolution of lactones by an inclusion method using cholic acid as the host / Miyata M., Shibakami M., Takemoto K. // J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 198.- № 10.- P. 655−656.
  43. Nowak E. The crystal structure of the 2:1 cholic acid benzophenon clathrate / NowakE., Gdaniec M., Polonski T. // J. Indus. Phenom.- 2000.- № 37.- P. 155−169.
  44. Gdaniec M. Generation of hirality in guest Aromatic ketones included in the crystals of steroidal bile acids / Gdaniec M., Polonski T. // J. Amer. Chem. Soc.-1998.- V. 120.- № 29.- P. 7353−7354.
  45. Gdaniec M. Inclusion compound of nitrosobenzenes with cholic acid and deoxycholic acid / Gdaniec M., Polonski T., Bytner T., Szyrszyng M. // J. Indus. Phenom.- 2001.- № 40.- P. 243−247.
  46. Caira M. Selective inclusion by cholic acid / Caira M., Nassimbeni L., Scott J. //J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1993.-№ 7.-P. 612−614.
  47. Shibakami M. Crystal structures of cholic acid-aniline and 3-fluoroaniline inclusion compound- fluorine atom effect on channel and hydrogen bonding pattern / Shibakami M., Sekiya A. // J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1994.- № 4.- P. 429−430.
  48. Sada K. Guest-participating reversion of molecular arrangements in asymmetric multibilayers of cholic acid inclusion crystals / Sada K., Miyata M., Nakano K. // J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1995.- № 9.- P. 953−954.
  49. Gdaniec M. Enantioselective inclusion complexation of N-nitrosopiperidines by steroidal bile acids / Gdaniec M., Milewska M. J., Polonski T. Gdaniec M. // Angew. Chem. Int. Ed.- 1999.-V. 38.- №. 3.- P. 392−395.
  50. B.A. Хлорангидрид изостевиола / Альфонсов B.A., Бакалейник Г. А., Катаев В. Е., Ковыляева Г. И., Коновалов А. И., Стробыкина И. Ю., Андреева О. В., Корочкина М. Г. // Ж. общ. химии.- 2000.- Т. 70. Вып. 8.1406 с.
  51. Coates R.M. Structural modifications of isosteviol. Partial synthesis of atiserene and isoatiserene / Coates R.M., Bertram E.F. // J.Org.Chem.- 1971.- V. 36.-№ 18.-P. 2625−2631.
  52. Minne V. J.Y. Steviol quantification of the picomol level by high performance liquid chromatography / Minne V.J.Y., Compernolle F., Toppet S., Geuns J.M. // J. Agric. Food. Chem.- 2004.- 52.- P. 2445−2449.
  53. О.И. Синтез оснований Шиффа на основе дитерпеноида изостевиола / Милицина О. И., Стробыкина И. Ю., Ковыляева Г. И., Бакалейник Г. А., Катаев В. Е., Губайдуллин А. Т., Мусин Р. З., Толстиков А. Г. // Ж. общ. химии.- 2007.- Т. 77.- Вып. 2.- С. 313−324.
  54. Dolder F. The structure and stereochemistry of steviol and isosteviol / Dolder F., Lichti H., Mosetting E., Guitt P. // J. Amer. Chem. Soc.- I960.- V. 82.- № 1.- P. 246−247.
  55. В. А. Химия и структура дитерпеновых соединений. Сообщение X. Амиды изостевиола / Альфонсов В. А., Катаев В. Е., Стробыкина И. Ю., Корочкина М. Г., Ковыляева Г. И., Бакалейник Г. А., Бескровный Д. В.,
  56. А.Т., Литвинов И. А., Мусин Р. З. // Ж. общ. химии.- 2005.- Т. 75.-Вып. 2.- С. 276−281.
  57. И.Ю. Первые синтетические макроциклы в ряду энт-бейерановых дитерпеноидов / Стробыкина И. Ю., Гарифуллин Б. Ф., Ковыляева Г. И., Мусин Р. З., Губайдуллин А. Т., Катаев В. Е. // Ж. общ. химии.- 2007.- Т. 77.- Вып. 6.- С. 978−980.
  58. Дж., Мошер Г. Асимметрические органические реакции.- М.: Мир.- 1973.- 375 с.
  59. Ш., Роберте С. Асимметрический синтез.- В кн.: Введение в стереохимию органических соединений.- М.: Мир, — 2005.- С. 248−277.
  60. Nikolova R. Reaction of 3-bromobenzyl and 3-bromoacetyl coumarin with phosphites. Synthesis of some new phosphonates and phosphates in the coumarin series / Nikolova R., Bojilova A. // Tetrahedron.- 1998.- V. 54.- P. 14 407−14 420.
  61. Э., Вайлен С., Дойл М. Свойства стереоизомеров и стереоизомерная дискриминация.- В кн.: Основы органической стереохимии.-М.: Бином.- 2007.- С. 112−206.
  62. А.Г. Природные соединения в синтезе хиральных фосфорорганических лигандов / Толстиков А. Г., Хлебникова Т. Б., Толстикова О. В., Толстиков Г. А. // Успехи химии.- 2003.- Т. 72.- № 9.- С. 902−922.
  63. Benes J. Synthesis of some phosphines containing chiral substituents / Benes J., Hetflejs J. // Collect. Czech. Chem. Commuij.- 1976.- V. 41.- № 8.- P. 2256−2263.
  64. Korpiun O. A new route to the preparation and configurational correlation of optically active phosphine oxides / Korpiun O., Mislow K. // J. Amer. Chem. Soc.-1967.- V. 89.- № 18.- P. 4784−4786.
  65. Lewis R.A. Proton magnetic resonance spectra of menthyl phosphinates / Lewis R.A., Korpiun O., Mislow K. // J. Amer. Chem. Soc.- 1968.- V. 90.- № 18.- P. 4847−4853.
  66. Morrison J. Asymmetric homogeneous hydrogenation with rhodium (I) complexes of chiral phosphines / Morrison J, Burnett R., Aguiar A., Morrow C., Phillips C. //J. Amer. Chem. Soc.- 1971.-V. 93.- № 5.- P. 1301−1303.
  67. Д.А. Синтез диэфироамидных фосфолипидов катионного типа / Предводителев Д. А., Косарев Г. В., Суворкин С. В., Нифантьев Э. Е. // Ж. орг. химии.- 2002.- Т. 38.- Вып. 11.- С. 1671−1675.
  68. Fisher C. Asymmetric homogeneous hydrogenation with phosphine-rhodium complexes chiral both at phosphorus and carbon / Fisher C., Mosher M. // Tetrahedron Lett.- 1977.- V. 18.- P. 2487−2490.
  69. Hiroi K. Palladium-catalyzed asymmetric Diels-Alder reactions with novel chiral imino-phosphine ligands / Hiroi K.} Watanabe K. // Tetrahedron Asymm.-2001.-V. 12.-P. 3067−3071.
  70. И.С. Реакция 0,0-диизопропилдитиофосфорной кислоты с (+)-лимоненом / Низамов И. С., Софронов А. В., Низамов И. Д., Черкасов Р. А., Никитина Л. Е. // Ж. орг. химии.- 2007.- Т. 43.- Вып. 4.- С. 621−622.
  71. Kolesnik V.D. Synthesis of diethyl oxo phosphonates from monoterpene ketones-carvone, pinocarvone and 2-caren-4-one / Kolesnik V.D., Shakirov M.M., Tkachev A.V. // Mend. Commun.- 1997.- № 4.- P. 141−143.
  72. В.Д. Реакция дибензилфорфиноксида с а, Р-ненасыщенными нитрилами: синтез аминофосфоленоксидов / Колесник В. Д., Ткачев А. В. // Изв. АН. Сер. хим.- 2002.- № 4.- С. 620−626.
  73. В.Д. Получение хиральных фосфорорганических соединений реакцией дибензилфосфиноксида с а,(3-непредельными кетонами терпенового ряда / Колесник В. Д., Ткачев А. В. // Изв. АН. Сер. хим.- 2003.- № 3.- С. 603−610.
  74. Lauer М. Synthesis of phellanophos, an efficient chiral 1,2-diphosphine for asymmetric catalysis / Lauer M., Samuel O., Kagan H. // J. Organometal. Chem.-1979.- V. 177.- № 3.- P. 309−312.
  75. Э.Е. Химия фосфорорганических соединений.- М.: Московский университет.- 1971.-352 с.
  76. Chopard P.A. Mechanism of the reaction between trialkyl phosphites and a-halogenated ketones / Chopard P.A., Clark V.M., Hudson R.F., Kirbi A. J // Tetrahedron.- 1965.- V. 21.- № 8.- P. 1961−1970.
  77. P. Нуклеофильные реакции фосфинов и фосфитов.- В кн.: Структура и механизм реакций фосфорорганических соединений.- М.: Мир.-1967.- С. 159−194.
  78. Borowitz I.J. Organophosphorus Chemistry. IV. The reactions of trialkyl phosphites with a-halo ketones / Borowitz I.J., Anschel M., Firstenberg S. // J. Org. Chem.- 1967.- V.32.- № 6, — P. 1723−1729.
  79. Chopard P.A. Nucleophilic reactivity. Part VI. The reaction between triphenylphosphine and a-halogenated ketones / Chopard P.A., Hudson R.F., Klopman G. // J. Chem. Soc.- 1965.- P. 1379−1386.
  80. Д., Вылчану P. Химия органических соединений фосфора.- М.: Химия, — 1972.- 752 с.
  81. Э.Е. Химия гидрофосфорильных соединений.- М.: Наука.-1983.- 263 с.
  82. Kolodiazhny O.I. Asymmetric synthesis of organophosphorus compounds / Kolodiazhny O.I. // Tetrahedron Asimmetry.- 1998.- V. 9.- № 8.- P. 1279−1332.
  83. JI. Инфракрасные спектры молекул.- М.: ИИЛ.-1957.- 444 с.
  84. Е.А. Реакция диалкиловых эфиров фосфористой кислоты с силазанами / Чернышев Е. А., Бугеренко Е. Ф., Акатьева А. С., Наумов А. Д. // Ж. общ. химии.- 1975.- Т. 45.- Вып. 1.- С. 242−243.
  85. .Н. Присоединение солей моноалкилфосфористых кислот к непредельным соединениям / Ласкорин Б. Н., Якшин В. В., Булгакова В. Б. // Ж. общ. химии.- 1976.- Т. 46.- Вьш. 11.- С. 2477−2481.
  86. Blaser V.B. Uber 1-hydroxyalkan-l Д-diphosphonsauren / Blaser V.B., Worms K.H., Cremscheid H.G., Wollmann K. // Z. Anorg. Allg. Chem.- 1971.- V. 381.-P 247−259.
  87. Conant J.B. Addition reactions of the phosphorus halides. V. The formation of an unsaturated phosphonic acid / Conant J.B., Coyne B.B. // J. Amer. Chem. Soc.-1922.- V. 44.- № 11.- P. 2530−2536.
  88. A.E. Действие хлористого ацетила на диэтилфосфорисфтый натрий и калий / Арбузов А. Е., Азановская.М.М. // Докл. АН СССР.- 1947.- Т. 58.- С. 1961−1964.
  89. А.Н. О реакции триметилсили л фосфита с 5-бензальбарбитуровой кислотой / Пудовик А. Н., Батыева Э. С., Замалетдинова Г. У. // Ж. общ. химии, — 1973.- Т. 43.- Вып. 3.- С. 947.
  90. Manouni D. Synthese D’a, cetophosphonates et D’esters d’hydroxy methylene diphosphonates III / Manouni D., Leroux Y., Burgada R. // Phos., Sulf. and Silicon.-1989.- V. 42.- P. 73−83.
  91. Tarakeshwar P. Conformations of dicarboxylic acids. An ab initio study / Tarakeshwar P, Manogaran S. // J. Mol. Struct. Theochem.- 1996.- V. 362.- № 1.- P. 77−99.
  92. Wolfs I. Characteristic vibrational pattern for the cyclic dimer carboxylic acid function in the solid state / Wolfs I., Desseyn H. // Appl. Spectr.- 1996.- V. 50.- № 8.-P. 1000−1006.
  93. Iogansen A.V. Direct proportionality of the hydrogen bonding energy and the intensification of the stretching v (XH) vibration in infrared spectra / Iogansen A.V. // Spectrochim. Acta.- 1999.- V. 55.- № 8.- P. 1585−1612.
  94. И.А., Стробыкина И. Ю., Стробыкин С. И., Андреева О. В., Корочкина М. Г. // Ж. общ. химии.- 2000.- Т. 70.- Вып. 6.- С. 1026−1034.
  95. А., Форд Р. Спутник химика.- М.: Мир.- 1976.- 542 с.
  96. О.А., Никонов Г. Н. Функционально-замещенные фосфины и их производные.- М: Наука.- 1986.- 326 с.
  97. .А. О диспропорционировании ди(а-оксиалкил)фенилфосфинов и их производных / Арбузов Б. А., Ерастов О. А., Хетагурова С. Ш. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1979.- № 4.- С. 866−896.
  98. А.Н. а-Аминобензилфосфины. Синтез и некоторые их свойства / Пудовик А. Н., Романов Г. В., Пожидаев В. М. // Ж. общ. химии.- 1978.- Т. 48.-Вып. 5.- С. 1008−1013.
  99. А.Н. Синтез а-меркаптобензгидрилдифенилфосфина и некоторые его свойства / Пудовик А. Н., Романов Г. В., Пожидаев В. М. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1978.- № 12.- С. 2800−2812.
  100. V.K. (2-Nitroalkyl) — and (2-sulfonoalkyl)-organophosphine / Issleib V.K., Malotki P.V. // J. Prakt. Chem.- 1973.- V. 315.- № 3.- P. 463−470.
  101. Zefirov N.S. Catalytic Kabachnic-Fields reaction: new horizons for old reaction / Zefirov N.S., Matveeva E.D. // Arkivoc.- 2008, — P. 1−17.
  102. Kaboudin B. f3-Cyclodextrines as efficient catalyst for the one-pot synthesis of 1-aminophosphonic esters in water / Kaboudin В., Sorbiun M. // Tetrahedron Lett.-2007.- V. 48.-P. 9015−9017.
  103. Qian C. One-pot synthesis of aminophosphonates from aldehydes using lanthanide inflate as a catalyst / Qian C., Huang. T. // J. Org. Chem.- 1998.- V. 63.-№ 12.-P. 4125−4128.
  104. Ambica Kumar S. One-pot synthesis of a-aminophosphonates catalyzed by antimony trichloride adsorbed on alumina / Ambica Kumar S., Taneja S.C., Hudal M.S., Kapoor K.K. // Tetrahedron Lett.- 2008.- V. 49.- P. 2208−2212.
  105. M.M. Взаимодействие альд- и кетиминов с 0,0-диэтилфосфитом в присутствии Cdl2 при микроволновом содействии /
  106. М.М., Зобнина Е. В., Белецкая И. П. // Ж. орг. химии.- 2005.- Т. 41.-Вып. 4.- С. 517−519.
  107. Xu F. Facule one-pot synthesis of a-aminophosphonates using lanthanide chloride as catalyst / Xu F., Luo Y., Wu J., Shen Q., Chen H. // Heteroatom Chem.-2006.- V.17.- № 5.- P. 389−392.
  108. Ranu B.C. General procedure for the synthesis of aminophosphonates from aldehydes and ketons using Indium (l 1 l) chlorido as a catalyst / Ranu B.C., Hajra A., Jana U. // Org. Lett.- 1999.- V. l.-№ 8.-P. 1141−1144.
  109. Hosseini-Sarvari M. ТЮ2 as a new and reusable catalyst for one-pot three-component syntheses of a-aminophosphonates in solvent-free conditions / Hosseini-Sarvari M. // Tetrahedron.- 2008.- P. 1−8.
  110. M.M. Взаимодействие гидрофосфорильных соединений с основаниями Шиффа в присутствии Cdl2 / Кабачник М. М., Терновская Т. М., Зобнина Е. В., Белецкая И. П. // Ж. орг. химии.- 2002.- Т. 38.- Вып. 4.- С. 504−507.
  111. Saito В. Synthesis of an optically active A1 (salalen) complex and its application to catalytic hydrophosphonylation of aldehydes and aldimines / Saito В., Egami H., Katsuki T. // J. Amer. Chem. Soc.- 2007.- V. 129.- P. 1978−1986.
  112. M.M. Синтез а-аминофосфонатов в условиях МФК / Кабачник М. М., Докичев А. Н., Терновская Т. М., Белецкая И. П. // Ж. орг. химии.- 2002.Т. 38.- Вып. 4.- С. 508−510.
  113. Joly G.D. Thiourea-Catalyzed enantioselective hydrophosphonylation of imines: practical access to enantiomerically enriched a-amino phosphonic acids / Joly G.D., Jacobsen E.N. // J. Amer. Chem. Soc.- 2004.- V. 126.- P. 4102−4103.
  114. Akiyama T. Chiral Bronsted acids catalyzed enantioselective hydrophosphonylation of imines: assymetric synthesis of a-amino phosphonates /-
  115. Akiyama T., Morita H., Iton J., FuchibeK. // Org. Lett.- 2005.- V. 7.- № 13.- P. 2583−2585.
  116. Zhan Z. Microwave-assisted one-pot synthesis of a-aminophosphonates via three component coupling on a silica gel support / Zhan Z., Yang R., Li. // J. Chem. Lett.-2005.-V. 34.-P. 1042.
  117. Kaboudin B. Microwave-assisted synthesis of 1-aminoalkyl phosphonates under solvent-free conditions / Kaboudin В., Nazari R. // Tetrahedron Lett.- 2001.- V. 42.-P. 8211−8213.
  118. Mu X. Microwave-assisted solvent-free and catalyst-free Kabachnic-Fields reactions for a-aminophosphonates / Mu X., Lei M-Y., Zou J-P., Zhang W. // Tetrahedron Lett.- 2006.- V. 47.- P. 1125−1127.
  119. K.A. Аминоалкильные фосфорорганические соединения / Петров К. А., Чаузов В. А., Ерохина Т. С. // Успехи химии.- 1974.- Т. 43.- Вып. 11.- С. 2045−2087.
  120. Zon. J. Asymmetric addition of tris (trimethylsilyl)phosphite to chilar aldimines / Zon. J. // Polish J. Chem.- 1981.- V. 55.- P. 643−646.
  121. А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители.- М.: ИИЛ.- 1958.- 520 с.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!