Молекулярное, кристаллическое, электронное строение o-хиноновых и o-иминохиноновых комплексов сурьмы (V) и олова (IV)

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Содержание

Общая характеристика работы
Глава I. Литературный обзор
- 1. 1. Молекулярное и кристаллическое строение о-хиноновых и о-имино-хиноновых комплексов непереходных металлов IV и V групп
  - 1. 1. 1. Кембриджский банк структурных данных как инструмент для систематизации литературных данных
  - 1. 1. 2. Молекулярное и кристаллическое строение о-хиноновых комплексов Sn (IV)
  - 1. 1. 3. Молекулярное и кристаллическое строение о-хиноновых комплексов Sb (V)
  - 1. 1. 4. Молекулярное и кристаллическое строение о-иминохиноновых комплексов Sn (IV)
- 1. 2. Кристаллохимические подходы для изучения связи между строением и свойствами химических соединений
  - 1. 2. 1. Конусный и телесный углы лигандов
  - 1. 2. 2. Полиэдры Вороного-Дирихле
  - 1. 2. 3. Анализ распределения электронной плотности р (г)
Главы II и III. Обсуждение результатов
- 11. 1. Молекулярное строение о-хиноновых и о-иминохиноновых комплексов Sb (V)
- II. 1.1. Катехолатные комплексы Sb (V)
- II. 1.2. о-Амидофенолятные комплексы Sb (V)
  - 11. 2. Особенности кристаллического строения о-хиноновых и о-иминохиноновых комплексов Sb (V) с позиции заполнения координационной сферы металла лигандами
- II. 2.1. Кристаллическое строение катехолатных комплексов Sb (V)
И.2.2. Кристаллическое строение о-амидофенолятных комплексов Sb (V)
- 11. 3. Спироэндопероксидные производные катехолатных и о-амидофенолятных комплексов Sb (V)
11.4. Экспериментальное и теоретическое распределение электронной плотности в катехолатных и о-амидофенолятных комплексах Sb (V)... .83 II.4.1. Геометрические и топологические характеристики комплексов Ph3(4,5-OMe-3,6-Bu'-Cat)Sb'MeCN и РЬз (4,5^2С4Нб-3,6-Ви'-Cat)Sb*MeOH в кристаллическом состоянии.
И.4.2. Сопоставление геометрических и топологических характеристик комплексов Р11з (4,5-ОМе-3,6-Ви'-Са08ЫМеСН и РЬз (4,5-М2С4Н6−3,6-Ви1-Са1)БЬ*МеОН в кристаллическом и изолированном состояниях.
II.4.3. Зарядовый и/или орбитальный контроль реакции обратимого присоединения Ог.
II.5. Квантовохимические исследования спироэндопероксидных производных катехолатных и о-амидофенолятных комплексов Sb (V).
III. 1. Молекулярное строение о-иминохиноновых комплексов Sn (IV).
III. 1.1. о-Иминосемихиноновые комплексы Sn (IV).
III. 1.2. о-Амидофенолятные комплексы Sn (IV).
111.2. Стерические и электронные факторы термической устойчивости о-иминосемихиноновых соединений Sn (IV).
III.2.1. Факторы, повышающие термическую устойчивость
ClR2ISQSn комплексов.
111.3. Сравнение энергии ВЗМО катехолатных комплексов Sb (V) с о-иминосемихиноновыми и о-амидофенолятными комплексами Sn (IV).
Выводы.
Глава IV. Экспериментальная часть.

Молекулярное, кристаллическое, электронное строение o-хиноновых и o-иминохиноновых комплексов сурьмы (V) и олова (IV) (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность проблемы. Одним из современных и активно развивающихся направлений в металлоорганической и координационной химии является исследование комплексов металлов с лигандами переменной валентности. Интерес к изучению этих комплексов обусловлен редокс-активными свойствами лигандов. Координированные на атоме металла, эти лиганды способны претерпевать одноэлектронное окисление-восстановление, принимая различные редокс-формы — нейтральную (0), анион-радикальную (-1), дианионную (-2). Редокс-формы лигандов переменной валентности отличаются не только электронным строением, но имеют и индивидуальные геометрические характеристики, по которым можно однозначно определить степень восстановленности лигандов при проведении рентгеноструктурных исследований (РСИ). Вследствие этого комплексы металлов с редокс-активными лигандами обладают различными физико-химическими свойствами.

Известными представителями лигандов переменной валентности являются диимины, дикетоны, дитиокетоны и их производные — органические молекулы с кратными связями, содержащие 2 и более и-донорных атомов (1М, О, Б) и образующие хелатные циклы с атомом металла. К редокс-активным лигандам относятся также ароматические молекулы, содержащие сопряженные тг-системы, способные отдавать или принимать электроны (аценафтены, порфирины, корролы, птерины и др.). Широко исследуемыми лигандами переменной валентности являются лиганды на основе о-хинонов и их родственных о-иминохинонов. К настоящему времени среди комплексов металлов, содержащих лиганды переменной валентности, наиболее изученными являются комплексы ПЕРЕХОДНЫХ металлов. Аналогичные комплексы НЕПЕРЕХОДНЫХ металлов существенно менее изучены, что является одним из импульсов исследования (строения и свойств) этих соединений.

Основное внимание акцентировано на выявление строения о-хиноновых и о-ими-нохиноновых комплексов непереходных металлов сурьмы БЬ (У) и олова Бп (1У). Это связано не только с отсутствием систематических структурных сведений этих комплексов, но и свойствами, которые они проявляют. Впервые среди комплексов непереходных металлов обнаружено свойство катехолатных и о-амидофенолятных (дианионные формы о-хинона и о-иминохинона соответственно) соединений сурьмы обратимо присоединять молекулярный кислород с образованием спироэндопероксидных комплексов. о-Иминосемихиноновые (анион-радикальная форма о-иминохинона) комплексы олова обладают различной термической устойчивостью в зависимости от природы углеводородного заместителя при атоме металла.

Таким образом, изучение закономерностей строения и поиск связи между строением и свойствами комплексов 8п (ГУ) и 8Ь (У) с о-хиноновыми и о-иминохиноновыми лигандами является актуальной задачей современной кристаллохимии.

Целью работы является определение молекулярного, кристаллического и электронного строения новых катехолатных, о-амидофенолятных, о-иминосемихино-новых, спироэндопероксидных комплексов БЬ (У) и Бп (1У), а также установление связи между их строением и свойствами.

Для выполнения цели работы поставлены следующие задачи:

• Выявление закономерностей молекулярного и кристаллического строения катехолатных и о-амидофенолятных комплексов 8Ь (У) с позиции стерических факторов;

• Получение экспериментального и теоретического распределения электронной плотности в катехолатных, о-амидофенолятных комплексах 8Ь (У) и их спироэндопероксидных производных;

• Обнаружение критериев, позволяющих предсказывать реакции взаимодействия О2 с катехолатными и о-амидофенолятными комплексами 8Ь (У), а также о-амидо-фенолятными и о-иминосемихиноновыми комплексами 8п (1У);

• Установление связи между термической устойчивостью о-иминосемихиноновых комплексов 8п (ГУ) и их строением с позиции электронных и стерических факторов;

• Определение природы металл-лиганд связи в изученных соединениях.

Объекты исследования: катехолатные, о-амидофенолятные и спироэндопероксидные комплексы 8Ь (У), о-иминосемихиноновые и о-амидофенолятные комплексы 8п (1У).

Методы исследования: рутинные и прецизионные рентгеноструктурные исследования, квантовохимические расчеты.

Научная новизна и практическая ценность работы заключается как в определении молекулярного и кристаллического строения, так и в установлении связи между строением и свойствами новых катехолатных, о-амидофенолятных и спироэндо-проксидных комплексов 8Ь (У), а также о-иминосемихиноновых и о-амидофенолятных комплексов 8п (1У) с использованием РСИ и квантовохимических расчетов. В результате проведенного исследования:

• Впервые определено строение 8 катехолатных и 3 о-амидофенолятных комплексов 8Ь (У), 7 о-иминосемихиноновых и 3 о-амидофенолятных комплексов 8п (1У).

• Показано, что катехолатные (11зСа18Ь (У)*Ь) и о-амидофенолятные (ЯзАР8Ь (У)) комплексы сурьмы являются стерически насыщенными соединениями и в кристалле являются изолированными (отсутствуют дополнительные межмолекулярные металл. лиганд взаимодействия). В молекулах катехолатных комплексов пяти- (R3CatSb (V)) и трехвалентной сурьмы Sb (III) степень заполнения координационного пространства атома сурьмы заметно меньше, чем в R.3CatSb (V), L и R3APSb (V) комплексах, что приводит к супрамолекулярному строению кате-холатных R3CatSb (V) и Sb (III) соединений в кристалле.

• Впервые рентгеноструктурным методом установлено строение спироэндопе-роксидных производных 3 катехолатных и 3 о-амидофенолятных комплексов Sb (V). Выявлено, что молекула Ог присоединяется к пятичленному металлоциклу SbOOCC и не приводит к изменению степени окисления атома Sb (V) в спироэндопероксидном продукте.

• Впервые проведены прецизионные рентгеноструктурные эксперименты 2 катехолатных комплексов Sb (V) и получено экспериментальное распределение электронной плотности в этих соединениях. В рамках топологической теории Р. Бей-дера «Атомы в молекулах» (AIM) установлено, что связи металл-лиганд имеют характер промежуточных взаимодействий (ковалентные полярные связи).

• На основе теоретического распределения электронной плотности, полученной из квантовохимических расчетов, определены топологические, зарядовые и орбитальные характеристики катехолатных, о-амидофенолятных и спироэндоперок-сидных комплексов Sb (V). Показано, что энергия высшей занятой молекулярной орбитали (ВЗМО) в катехолатных и о-амидофенолятных комплексах Sb (V) может служить критерием для предсказания обратимого присоединения О2 к этим соединениям. Выявлено, что величина энергии ВЗМО может также являться критерием взаимодействия с кислородом о-амидофенолятных комплексов Sn (IV).

• Впервые установлено влияние стерических и электронных факторов на термическую стабильность о-иминосемихиноновых комплексов Sn (IV).

Апробация работы. Материалы диссертации докладывались на XI нижегородской сессии молодых ученых (Естественнонаучные дисциплины. Нижегор. обл., санаторий «Татинец», 16−21 апреля 2006 г.), XXIII Международной Чугаевской конференции по координационной химии (г.Одесса, 4−7 сентября 2007 г.), XII конференции молодых ученых-химиков г. Нижнего Новгорода (13−15 мая 2009 г., ННГУ им. Н.И. Лобачевского), второй конференции-школе для молодых ученых «Дифракционные методы исследования вещества: от молекул к кристаллам и наноматериалам» (28 июня — 2 июля 2010 г., г. Черноголовка, Моск. обл.) и международной конференции «Topical Problems of Organometallic and Coordination Chemistry» (3−9 сентября 2010 г., г. Нижний Новгород). Основные результаты диссертации выдвигались на X, XI, XII, XIII и XIV конкурсах молодых ученых им. чл.-корр. РАН Ю. Т. Стручкова (2006;2010гг., ИНЭОС, г. Москва) и неоднократно награждались поощрительными премиями. По результатам исследований, выполненных в рамках диссертации, автору была присуждена стипендия имени академика Г. А. Разуваева за 2006 и 2007 гг.

Личный вклад автора заключается в непосредственном участии во всех этапах работы — от постановки задачи, планирования, выполнения рентгеноструктурных экспериментов и квантовохимических расчетов до обсуждения и оформления полученных результатов.

Публикации. По результатам диссертационной работы опубликовано 13 статей в рецензируемых российских и зарубежных научных журналах и 5 тезисов докладов.

Работа выполнена в лаборатории Наноразмерных систем и структурной химии (НССХ) Учреждения Российской академии наук Института металлоорганической химии им. Г. А. Разуваева РАН (ИМХ РАН) при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проекты НШ-1652.2003.3, НШ-1396.2008.3, 06−03−32 728а, 09−03−97 034-рповолжьеа) как плановая тема Института по направлению 1.6 («Роль невалентных взаимодействий в формировании строения и свойств металлоорганических и координационных соединений») и Президиума РАН («Теоретическое и экспериментальное изучение природы химической связи и механизмов важнейших химических реакций и процессов»).

Структура и объем диссертации

Диссертация изложена на 150 страницах, состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, выводов, экспериментальной части и списка литературы. Работа содержит 34 таблицы, 69 рисунков и 6 схем. Библиографический список насчитывает 171 ссылку. Синтез изученных соединенийкатехолатных, о-амидофенолятных комплексов Sb (V) и их спироэндопероксидных производных, а также о-иминосемихиноновых и о-амидофенолятных комплексов Sn (IV) -осуществлен в лаборатории Химии элементоорганических соединений (ХЭОС) ИМХ РАН. Автор работы благодарен сотрудникам лаборатории ХЭОС за интересные объекты, предоставленные для РСИ, а также сотрудникам лаборатории НССХ за их поддержку и полезные обсуждения.

Выводы.

1. Впервые определено строение катехолатных, о-амидофенолятных и спиро-эндопероксидных комплексов 8Ь (У), а также о-иминосемихиноновых и о-амидофенолятных комплексов 8п (1У). Выявлена роль стерических факторов в формировании их молекулярного и кристаллического строения. Показано, что в комплексах ЯзСа18Ь (У)*Ь и ЯзАР8Ь (У) оптимальное экранирование атома металла составляет ~ 89 и 88% соответственно, и в кристалле эти комплексы изолированы, т. е. отсутствуют дополнительные межмолекулярные металл. .лиганд взаимодействия. Недостаточное экранирование атома БЬ в молекулах катехолатных комплексов пяти-(ЯзСа18Ь (У)) и трехвалентной сурьмы 8Ь (Ш) (Сср ~ 80 и 56%) приводит к реализации межмолекулярных металл. лиганд взаимодействий в кристалле.

2. Впервые получены экспериментальное (РЬ3(4,5-ОМе-3,6-Ви1-Са1)8Ь*МеСМ и РЬз (4,5-Ы2С4Нб-3,6-Ви'-Са08Ь*МеОН) и теоретическое (расчетное) распределение электронной плотности в изученных соединениях. Показано, что природа связей металл-лиганд в рамках теории Р. Бейдера для всех комплексов носит характер промежуточных взаимодействий (V2p®>0, fte®<0).

3. Впервые определены топологические, орбитальные и зарядовые параметры катехолатных, о-амидофенолятных и спироэндопероксидных комплексов Sb (V). Найдено, что £взмо может служить критерием (-5.20 эВ < £взмо< -5.06 эВ), на основании которого можно предсказать обратимое присоединение кислорода к катехолатным и о-амидофенолятным комплексам Sb (V). Обнаружено, что в случае о-иминосемихиноновых и о-амидофенолятных комплексов Sn (IV) £взмо также может служить критерием взаимодействия с кислородом.

4. Впервые установлена роль стерических и электронных факторов на термическую стабильность о-иминосемихиноновых комплексов олова. Показано, что в ряду комплексов R3ISQSn и R^ISQjSn с уменьшением энергии связи Sn-R и увеличением G-параметра термическая стабильность соединений уменьшается. Данная тенденция коррелируется с повышением энергии МО и уменьшением р (г) в КТ (3,-1) на связях Sn-R в RaISQSn комплексах.

Глава IV. Экспериментальная часть.

В ходе выполнения работы было определено молекулярное и кристаллическое строение 28 соединений (в двух из них исследовано распределение электронной плотности) и проведены квантовохимические расчеты 36 комплексов (табл. 34).

Рентгеноструктурные исследования всех соединений проводили на дифрактометре «Smart Apex» (Мо-Ка, графитовый монохроматор) при 100К. Структуры расшифрованы прямым методом с последующим уточнением полноматричным МНК по F1 по программе SHELXTL [166]. Для учета поглощения использовали программу SADABS [167]. Все неводородные атомы уточнены в анизотропном приближении. В зависимости от качества экспериментальных данных, положения атомов водорода найдены либо из разностного синтеза электронной плотности и уточнены с изотропными тепловыми параметрами, либо помещены в геометрически рассчитанные положения и уточнены в модели наездника.

Прецизионные рентгеноструктурные исследования комплексов РЬз (3,6-Ви'-4,5-OMe-Cat)Sb*MeCN (1эп) и РЬз (3,6-Ви1−4,5-К2С4Нб-Са08Ь*МеОН (2ЭП) проводились на дифрактометре «Smart Apex» (Мо-Ка, графитовый монохроматор) при 100К. Расшифровку и уточнение структур проводили по стандартной методике.

Мультипольное уточнение проводили в рамках модели Хансена-Коппенса [168] с использованием программного комплекса МоРго [169]. Все атомы водорода в прецизионных рентгенодифракционных исследованиях перед мультипольным уточнением нормализовали на идеальные нейтронотрафические расстояния. Корректность уточнения оценивали по величине разностей (А < 0.001 A2) амплитуд встречных колебаний для химически связанных атомов (тест Хиршфельда). Кроме величин, А оценивали положение и величину минимумов и максимумов остаточной электронной плотности.

Топологический анализ экспериментальной функции распределения электронной плотности проводили с помощью программы WINXPRO [170]. i.

Квантовохимические расчеты катехолатных и о-амидофенолятных комплексов Sb (V) (1КХ-12КХ), а также их спироэндопероксидных производных (13кх-19кх) проведены методом функционала плотности (B3LYP) в базисе DGDZVP с использованием программы Gaussian 03 [127]. Кроме того, комплексы 5КХ-11КХ были рассчитаны HF-DGDZVP с использованием программы Gaussian 03 [127] для того, чтобы убедиться в том, что найденная тенденция не зависит от метода расчета.

Квантовохимические расчеты энергии связи Зп-фенил (алкил) в о-иминосемихино-новых комплексах Sn (IV) (20кх-32кх) проведены методом функционала плотности (uB3LYP) в базисе DZVP с использованием программы Огса [163, 164]. Оптимизация геометрии о-иминосемихинонового комплекса Sn (IV) 33 проведена с помощью полуэмпирического квантовохимического расчета (РМЗ) по программе HyperChem 7.01 [171]. Для того чтобы провести корректное сравнение энергии ВЗМО между о-имино-семихиноновыми (о-амидофенолятными) комплексами Sn (IV) и катехолатными комплексами Sb (V) были проведены квантовохимические расчеты о-иминосеми-хиноновых (20кх-29кх) и о-амидофенолятных (34кх-36кх) комплексов олова методом функционала плотности (uB3LYP) в базисе DGDZVP с использованием программы Gaussian 03 [127].

При оптимизации за стартовые геометрии соединений были выбраны геометрические характеристики молекул в кристаллическом состоянии. Отсутствие мнимых частот свидетельствует о том, что молекулы находятся в минимуме потенциальной энергии.

Топологический анализ рассчитанной функции распределения электронной плотности проводили с помощью программы AIMALL [128].

Табл. 34. Экспериментально исследованные и теоретически изученные соединения.

Соединение РСИ Расчет.

1 РЬзСЗ. б-Ви'-Са^Ь 1 БРТ, ГО 8кх.

2 РЬз (4-ГТО2−3,6-Ви1-Са08Ъ 2.

3 РЬз (6-К02−3,5-Ви1-Са1)8Ь 3.

4 РЬ3(иАСа1а)8Ь 4.

5 РЬ3(4-ОМе-3,6-Ви1-Са08Ь*МеОН 5 ОРТ Зкх.

6 РЬ3(4,5-ОМе-3,6-Ви1-Са08Ь*МеСК 6 БРТ ^кх.

7 РЬз (4,5-К2С4Н8−3,6-Ви'-Саг)8Ь*МеОН 7 2кх.

8 Р11зСа18Ь-Н20 — ЭРТ 4КХ.

9 РЬз (4,5-ОМе-3,6-Ви1-Са08Ь — БРТ, НБ 5кх.

10 РЬз (4,5-М2С4Нб-3,6-Ви1-Са1)8Ь — БРТ, НР 6кх.

И РЬ3(4-ОМе-3,6-Ви1-Са1)8Ь — БРТ, Ш 7К.

12 РЬ3Са18Ь — БРТ, т 9кх.

13 РЬз (4-ОН-3,5,6-Рг'-Са08Ь*МеОН 8.

14 Р1гз (4,6-Ви1-Л^-(2,6-Рг'-Р11)-АР)8Ь 9 БРТ, НР 10кх.

15 РЬ3(4,6-Ви1-У-(2,6-Ме-РЬ)-АР)8Ь — БРТ, НР 11кх.

16 РЬ3(РЬеп-Са1)8Ь — БРТ 12кх.

17 р-То13(4,6-Ви1-У-(2,6-Рг'-РЬ)-АР)8Ь 10.

18 су-Нехз (4,6-Ви1-^-(2,6-Рг'-Р11)-АР)8Ь 11.

19 РЬ38Ь[(Ме0)Ь]02 12 ББТ 13кх.

20 Р1138Ь[(Ме0)2Ь]02 13 В? Т 14кх.

21 Р1138Ь[РЬеп-Ь]02 14 ЮРТ 15**.

22 РЬ38Ь (Ь'-Рг')02 15 БРТ 16™.

23 РЬ38Ь (Ь'-Ме)02 16 В? Т 1? кх.

24 /?-То138Ь (1ЛРг')02 17 БРТ 18кх.

25 РЬ38Ь[Ц02 — вгт 19кх.

26 РЬ3(4,6-Ви1−18д-Рг')8п 18 ОРТ 20™.

27 Ме3(4,6-Ви1−18д-Рг')8п 19 вгт 21кX.

28 Et3ISQSn — DFT 22™.

29 Bun3ISQSn — DFT 23™.

30 Bu’sISQSn — DFT 24™.

31 ClPhzC^o-Bu'-ISQ-POSn 20 DFT 25™.

32 ClMe2ISQSn — DFT 26™.

33 ClEtaC^O-BuMSQ-PioSn 21 DFT 27™.

34 ClBun2ISQSn — DFT 28™.

35 ClBu^o-Bu'-ISQ-POSn 22 DFT 29™.

36 Ph^o-Bu'-ISQ-PrVn 23 DFT 30™.

37 Me2(4,6-But-ISQ-Pri)2Sn 24 DFT 31™.

38 Ph (4,6-But-AP-Pr1)(4,6-But-ISQ-Pr1)Sn 25.

39 (4,6-But-AP-Pr1)2Sn*THF 26.

40 Е12(4,6-Ви'-АР-Рг')8п*ТНР 27.

41 Et (4,6-But-jV-(2,6-Pr'-Ph)-AP)(EtImQ)Sn 28.

42 Et2(ISQ)2Sn — DFT 32™.

43 Bu^ISQ^Sn — PM3 33™.

44 Ph2APSn — DFT 34™.

45 (p-Me-Ph)2APSn — DFT 35™.

46 (Me5Ph)2APSn — DFT 36™.

Показать весь текст

Список литературы

C.G. Pierpont. Studies on charge distribution and valence tautomerism in transition metal complexes of catecholate and semiquinonate ligands. // Coord. Chem. Rev. 2001. — V.216−217. — P.99−125.
C.G. Pierpont. Unique properties of transition metal quinone complexes of the MQ3 series. // Coord. Chem. Rev. -2001. V.219−221. -P.415−433.
O. Caguro, C.B. Castellani, K. Djinovic, M. Rizzi. Ligands derived from o-benzoquinone: statistical correlation between oxidation state and structural features. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992. -№ 5. -P.837−841.
K.S. Min, T. Weyhermuller, K. Wieghardt. ?^-Coordinated o-iminobenzoquinone and o-iminobenzosemiquinonato (l-) ligands in complexes of Ni (II), Co (III) and Fe (III) // Dalton Trans. 2003. — № 6. — P. l 126−1132.
К.П. Бутан, E.K. Белоглазкина, H.B. Зык. Металлокомплексы с неинноцентными лиган-дами. // Успехи химии. 2005. -Т.74. — № 6. — С.585−609.
Г. А. Абакумов, В. И. Неводчиков. Термо- и фотомеханический эффекты на кристаллах свободнорадикального комплекса. // Докл. АН. 1982. — Т.266. — № 6. — С. 1407−1410.
D. Ruiz, J. Yoo, I.A. Guzei, A.L. Rheingold, D.N. Hendrickson. Valence tautomeric cobalt o-quinone complexes in a dual-mode switching array. // Chem. Commun. -1998. P.2089−2090.
H.H. Downs, R.M. Buchanan, C.G. Pierpont. Multistep redox series of the tris-(o-semi-quinone)chromium (III) complexes. // Inorg. Chem. 1979. — V.18(7). — P.1736−1740.
Г. А. Абакумов, B.K. Черкасов, A.B. Лобанов. Индуцированный замещением лигандов внутримолекулярный перенос электрона в комплексах меди. // Докл. АН. 1982. -Т.266. -№ 2. -С.361−363.
C.G. Pierpont, С. W. Lange. The chemistry of transition metal complexes containing catechol and semiquinone ligands. // Prog. Inorg. Chem. 1994. — V.41. — P.331−442.
Г. А. Абакумов, B.A. Гарнов, В. И. Неводчиков, B.K. Черкасов. Синтез редокс-изомер-ных диазабутадиеновых комплексов меди производных о-бензохинонов. // Докл. АН. -1989. — Т.304. — № 1.-С. 107−111.
А.А. Константинов, Э. К. Рууге. Исследование семихинона коэнзима Q в субмитохон-дриальных частицах сердца быка методом ЭПР. // Биоорг. Химия 1977. — Т.З. -№ 6. -С.787−799.
F.J. Rugicka, Н. Beinert, K.L. Schepler, W.R. Dunham, R.H. Sands. Interaction of ubisemi-quinone with a paramagnetic component in heart tissue. // Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. -1975. V.72(8). — P.2886−2890.
C.A. Wraight. Iron-quinone interactions in the electron acceptor region of bacterial photo-synthetic reaction centers. // FEBS Lett. 1978. — V.93(2). — P.283−288.
C.A. Wraight. Electron acceptors of photosynthetic bacterial reaction centers. Direct observation of oscillatory behaviour suggesting two closely equivalent ubiquinones. // Biochim. Biophis. Acta. 1977. — V.459(3). -P.525−531.
C.J. Carrano, K.N. Raymond. Coordination chemistry and microbial iron transport. // Acc. Chem. Res. 1979. -V. 12(5). — P.183−190.
C.N. Verani, S. Gallert, E. Bill, T. Weyhermuller, K. Wieghardt, P.Chaudhuri. Tris (o-imino-semiquinone)cobalt (III). a radical complex with an St = 3/2 ground state. // Chem. Commun. -1999.-P. 1747−1748.
F.H. Allen. The Cambridge Structural Database: a quarter of a million crystal structures and rising. // Acta Crystallogr., Sect. B. 2002. — V.58(3). — P.380−388.
D. Agustin, G. Rima, H. Gornitzka, J. Barrau. Stable heterocyclic (Schiff base) divalent Group 14 element species M—O-SchifF basc-O (M=Ge, Sn, Pb) // J. Organomet. Chem. -1999. V.592(l). — P. l-10.
C.E. Holloway, M. Melnik. Tin coordination compounds: classification and analysis of crys-tallographic and structural data. // Main Group Met. Chem. 1998. — V.21(7−8) — P.371−488.
J.T.B.H. Jastrzebski, G. Van Koten. Intramolecular Coordination in Organotin Chemistry. // Adv. Organomet. Chem. 1993. — V.35. — P.241−294.
R. Selvaraju, P. Laavanya P., K. Panchanatheswaran, L. Pellerito, G. La Manna. Oxidative addition of tetraethylthiuram disulfide to tin (II) catecholate: x-ray and theoretical investigations. // J. Chem. Res. (S) 1998. — P.677−677.
C.C. Бацанов. Атомные радиусы элементов. // Журн. неорг. хим. 1991. — Т.36. — № 12. -С.3015−3037.
P.G. Harrison, T.J. King, J.A. Richards. Structural studies in main-group chemistry. Part VI. Crystal and molecular structure of 2,2'-bipyridyldichlorodiphenyltin. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. -1974. -№ 16. -P.1723−1726.
L. Bustos, J.H. Green, J. L. Hencher, M.A. Khan, D.G. Tuck. The electrochemical synthesis of P-diketonato complexes of cadmium (II), and their adducts- the crystal and molecular structure of Cd (acac)2phen. // Can. J. Chem. 1983. — V.61. — P.2141−2146.
V.D. Gupta, H. Noth, K. Polborn. (2002). Private communication to the Cambridge Structural Database, deposition number CCDC 184 424.
A.S. Batsanov, J.A.K. Howard, M.A. Brown, B.R. McGarvey, D.G. Tuck. Molecular structure of diphenylbis (9,10-phenanthrenesemiquinonate)tin (IV), an organometallic diradical complex. // Chem. Commun. 1997. — P.699−700.
M. Hall, D.B. Sowerby. Synthesis and crystal structure of bis (triphenylantimony catecholate) hydrate. A new square-pyramidal antimony (V) compound. // J. Am. Chem. Soc. 1980. -V. 102(2). — P.628−632.
Ю.В. Зефиров. Ван-дер-ваальсовы радиусы и критерии существования водородной связи в кристаллах. // Журн. орг. хим. -1976. Т.46. — № 11. — С.2636−2640.
Ю.В. Зефиров, П. М. Зоркий. Новые применения ван-дер-ваальсовых радиусов в химии. // Успехи химии. 1995. — Т.64. — № 5. — С.446−460.
V.A. Dodonov, A.Yu. Fedorov, G.K. Fukin, S.N. Zaburdyaeva, L.N. Zakharov, A.V. Ignatenko. Synthesis and structral characterization of some complexes of hexacoordinated antimony. // Main Group Chem. 1999. — V.3(l). — P.15−22.
JI.B. Гурвич, Г. В. Караченцев, B.H. Кондратьев, Ю. А. Лебедев, В. А. Медведев, В. К. Потапов, Ю. С. Ходеев. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. М.: «Наука», 1974. С. 351.
F.H. Allen, О. Kennard, D.G. Watson, L. Brammer, A.G. Orpen, R. Taylor. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1987. -№ 12. — P. S1-S19.
D.A. Lewis, D.J. Williams, A.M. Slawin, J.D. Woollins. Main group complexes of aminophenol. The x-ray structure of SnC6H4(NH2)(0).2Cl2. // Polyhedron. 1996. -V.15(3).-P.555−558.
C.A. Tolman. Phosphorus ligand exchange equilibriums on zerovalent nickel. Dominant role for steric effects. // J. Am. Chem. Soc. 1970. — V.92(10). — P.2956−2965.
C.A. Tolman. Steric effects of phosphorus ligands in organometallic chemistry and homogeneous catalysis. // Chem. Rev. 1977. — V.77(3). — P.313−348
W.C. Trogler, L.G. Marzilli. Size of phosphorus ligands. Experimental proton magnetic resonance technique for determining cone angles. // J. Am. Chem. Soc. 1974. — V.96(24). -P.7589−7591.
A.R. Schoenberg, W.P. Anderson. Infrared intensity and nuclear magnetic resonance studies of steric and electronic effects in (pyrazolylborato)carbonyl derivatives of manganese (I). // Inorg. Chem. 1974. — V.13(2). — P.465−469.
C.A. Tolman, W.C. Seidel, L.W. Gosser. Formation of three-coordinate nickel (0) complexes by phosphorus ligand dissociation from NiL*. // J. Am. Chem. Soc. 1974. — V.96(l). -P.53−60.
K.W. Barnett, T.G. Pollmann. Molybdenum acetyl complexes: a kinetic study of the decarbonylation reaction. // J. Organomet. Chem. -1974. V.69(3). — P.413−421.
J.A. Connor, P.I. Riley. Studies of chelation IV. Steric influences on the chelation of ditertiary phosphine complexes of group VI metal carbonyls. // J. Organomet. Chem. 1975. -V.94(l).-P.55−60.
K.A. Bunten, L. Chen, A.L. Fernandez, A.J. Рое. Cone angles: Tolmaris and Plato’s. // Coord. Chem. Rev.-2002.-V.233−234.-P.41−51.
R.P. Hughes, J.M. Smith, L.M. Liable-Sands, Т.Е. Concolino, Kin-Chung Lam, C. Incarvito, A.L. Rheingold. A Simple Route to Difluorocarbene and Perfluoroalkylidene Complexes of Iridium. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000. — № 6. — P.873−879.
P.C. Mohring, N.J. Coville. Group 4 metallocene polymerisation catalysts: quantification of ring substituent steric effects. // Coord. Chem. Rev 2006- V.250(l-2) — P.18−35.
JI.H. Захаров, Ю. Н. Сафьянов, Г. А. Домрачев. Невалентные взаимодействия в химии. // Проблемы кристаллохимии. 1990. — С.111−148.
I.A. Guzei, М. Wendt. An improved method for the computation of ligand steric effects based on solid angle. // Dalton Trans. 2006. — № 33. — P.3991−3999.
Г. А. Домрачев, JI.H. Захаров, Ю. А. Шевелев. Устойчивость металлорганических соединений в процессах их синтеза и распада. // Успехи химии. 1985. — Т.54. — № 8. -С.1260−1286.
JI.H. Захаров, Г. А. Домрачев, В. Г. Севастьянов, С. В. Краснодубская. Структура металлоорганических соединений и их летучесть. // Металлоорг. химия. 1988. — Т.1. -№ 3.-С.627−633.
JI.H. Захаров, Г. А. Домрачев, Ю. Н. Сафьянов. О роли невалентных взаимодействий в химии металлоорганических соединений. //Докл. АН. -1987. -Т.293. -№ 1. С.108−112.
JI.H. Захаров, Г. А. Домрачев, Ю. Т. Стручков. Структурный аспект термической устойчивости металлоорганических соединений. // Журн. структ. хим. 1983. — Т.24. -№ 3. — С.75−82.
Г. А. Домрачев, Ю. А. Шевелев, В. Д. Зиновьев. Реакция атомов хрома с ацетофеноном. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1978. № 1. — С.227−228.
Ю.А. Шевелев, B. JL Черепнов, Г. А. Домрачев, В. К. Смирнов, П. Г. Семеньков, Ю. А. Силкин, Ю. Н. Ильин, А. А, Никонов, О. М. Жерелова. Синтез и некоторые физиологические свойства бис-бутирофенон-хрома. // Докл. АН. 1986. — Т.289. — № 3.- С.640−644.
Li Xing-Fu, Shen Tian-Gi, Guo Ao-Ling, Shun Guang-Li, Sun Peng-Nian. The nature of seat-ligand fitting in coordination space. Part 1. An introduction of 'coordination seat'. // Inorg. Chim. Acta. 1987. — V.129(2). — P.227−233.
Li Xing-Fu, Shen Tian-Gi, Guo Ao-Ling, Shun Guang-Li, Sun Peng-Nian. The nature of seat-ligand fitting in coordination space. Part 2. Seat and geometrical frame pre-bonding molecular structures. // Inorg. Chim. Acta. — 1987. — V. 129(2). — P.235−244.
Li Xing-Fu, Sun Peng-Nian, Guo Ao-Ling, Lu Jing-Ci. The nature of seat-ligand fitting in coordination space. Part 3. Ligand exchange and rearrangement due to awkward packing. // Inorg. Chim. Acta. 1987. — V. 129(2). — P.245−252.
Feng Xi-Zhang, Guo Ao-Ling, Xu Ying-Ting, Li Xing-Fu, Sun Peng-Nian. The packing saturation rule and the packing centre rule: Structural characteristics in lanthanide coordination compounds. // Polyhedron. 1987. — V.6(5). -P.1041−1048.
V.A. Blatov. Voronoi-dirichlet polyhedra in crystal chemistry: theory and applications. // Crystallogr. Rev. 2004. — V. 10. — № 10. — P.249−318.
А.П. Шевченко, B.H. Серёжкнн. Домены актинидов в кристаллах фтор содержащих соединений. // Радиохим- 2002 Т.44.- № 1- С.5−9.
В.Н. Сережкин, Д. В. Пушкин, Л. Б. Сережкина, В. Г. Севастьянов, Н. Т. Кузнецов. Новый метод анализа межмолекулярных взаимодействий в структуре кристаллов: карбонилы металлов. // Журн. неорг. хим. 2005. — Т.50. — № 12. — С.2019−2028.
В.Н. Сережкин, А. П. Шевченко, Л. Б. Сережкина. Новый метод анализа межмолекулярных взаимодействий в структуре кристаллов: я-комплексы. // Коорд. хим. 2005. — Т.31. — № 7. — 495−505.
Р. Бейдер. Атомы в молекулах. Квантовая теория. // М.: Мир. 2001. — С.532.
P.Hohenberg, W.Kohn. Inhomogeneous electron gas. // Phys. Rev. B. 1964. — V.136(3). -P.864−871.
W. Kohn, L.J. Sham. Self-consistent equations including exchange and correlation effects. // Phys. Rev. A. -1965. V.140(4). -P.l 133−1138.
R.F.W. Bader, T.T. Nguyen-Dang, Y.Tal. Topological theory of molecular structure. // Rep. Prog. Phys. 1981. V.44(8). -P.893−948.
R.F.W. Bader. Can there be more than a single definition of an atom in a molecule? // Can. J. Chem. -1999. V.77(l). — P.86−93.
R.F.W. Bader. A quantum theory of molecular structure and its applications. // Chem. Rev. -1991. -V.91(5).-P.893−928.
R.F.W. Bader, H. Essen. The characterization of atomic interactions. // J. Chem. Phys. -1984. V.80(5). — P.1943−1960.
D. Cremer, E. Kraka. Description of the chemical bond in terms of local properties of electron density and energy. // Croat. Chim. Acta. 1984. — V.57. — P.1259−1281.
R.F.W. Bader, T.T. Nguyen-Dang. Quantum Theory of Atoms in Molecules Dalton Revisited. //Adv. Quantum Chem. — 1981. — V.14. -P.63−124.
M. Roux, S. Besnainou, R. Daudel. //J. Chem. Phys.-1956.-V.53.-P.318.
R.F.W. Bader, T.S. Slee, D. Cremer, E.Kraka. Description of conjugation and hyperconjugation in terms of electron distributions. // J. Am. Chem. Soc. 1983. -V.105(15). — P.5061−5068.
Yu.A. Abramov. On the possibility of kinetic energy density evaluation from the experimental electron-density distribution. // Acta Crystallogr., Sect. A. 1997. — V.53(3). -P.264−272.
V.G. Tsirelson, A.I. Stash. On functions and quantities derived from the experimental electron density. // Acta Crystallogr., Sect A. 2004. — V.60(5). — P.418−426.
E. Espinosa, E. Mollins, C. Lecomte. Hydrogen bond strengths revealed by topological analyses of experimentally observed electron densities. // Chem. Phys. Lett. 1998-V.285(3−4).- P. 170−173.
R.F.W. Bader, K.B. Wiberg. A Bond Energy From Quantum Mechanics. // Density Matrices and Density Functionals. Dordricht, Holland: D. Reidel Publishing Co, 1987. -P.677−692.
U. Koch, P.L.A. Popelier. Characterization of C-H-0 hydrogen bonds on the basis of the charge density. // J. Phys. Chem. 1995. — V.99(24). — P.9747−9754.
R.F.W. Bader, C.J. Chang. Properties of atoms in molecules: electrophilic aromatic substitution. // J. Phys. Chem. -1989. V.93(8). — P.2946−2956.
R.F.W. Bader, H.J.T. Preston. Determination of the charge distribution of methane by a method of density constraints. // Theor. Chim. Acta. 1970. — V.17(5). — P.3 84−395.
R.F.W. Bader, P.J. J. MacDougall. Toward a theory of chemical reactivity based on the charge density. // J. Am. Chem. Soc. 1985. — V. 107(24). — P.6788−6795.
J.P. Krug, P.L.A. Popelier, R.F.W. Bader. A Theoretical Study of neutral, acid and base promoted hydrolysis of formamide. // J. Phys. Chem. 1992. — V.96(19). — P.7604−7616.
R.F.W. Bader, K.M. Gough, K.E. Laidig, T.A. Keith. Properties of atoms in molecules. Additivity and transferability of group polarizabilities. // Mol. Phys. 1992. — V.75(5). -P.l 167−1189.
E. Sanville, S.D. Kenny, R. Smith, G. Henkelman. Improved grid-based algorithm for bader charge allocation. // J. Comput. Chem. 2007. — V.28(5). — P.899−908.
R.F.W. Bader, A. Streitwieser, A. Neuhaus, K.E. Laidig, P.Speers. Electron derealization and the fermi hole. // J.Am. Chem. Soc. 1996. — V. l 18(21). — P.4959−4965.
A. Mohajeri, A. Ashrafi. Aromaticity in terms of ring critical point properties. // Chem. Phys. Lett. 2008. — V.458(4−6). — P.378−383.
Pierpont C.G., Buchanan R.M. Transition metal complexes of o-benzoquinone, o-semiquinone and catecholate ligands. // Coord. Chem. Rev. 1981. — V.38(l). — P.45−87.
Z. Tian, D.G. Tuck. Oxidation of elemental antimony by substituted or//jo-benzoquinones. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 — № 9. — P.1381−1385.
G.A. Jeffery. An Introduction to Hydrogen bonding. // Oxford University Press: New York. -1997.
G. R. Desiraju, T. Steiner. The Weak Hydrogen Bond. // Oxford University Press: Oxford. -1999.
G.A. Abakumov, A.I. Poddel’sky, E.V. Grunova, V.K. Cherkasov, G.K. Fukin, Yu.A. Kurskii, L.G. Abakumova. Reversible binding of dioxygen by a non-transition-metal complex. // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. — V.44(18). — P.2767−2771.
P. Гиллеспи. Геометрия молекул. // M: Мир. 1975.
Е.В. Lobkovsky. Steric factor dependence of the structures of certain Cp-containing compounds. // J. Organomet. Chem. 1984. — V.227(l). — P.53−59.
G.K. Fukin, I.A. Guzei, E.V. Baranov. Dependence of the mutual ligand arrangement in guanidinate complexes of lanthanoids on the ligand solid angles. // Coord. Chem. 2007. -V.60(9). — P.937−944.
G.K. Fukin, I.A. Guzei E.V. Baranov. Non-valent interactions and structural features of monomelic guanidinate complexes of rare earth metals: analyses and predictions based on the ligand solid angle. // Coord. Chem. 2008. — V.61(l 1). — P.1678−1688.
T. A. Keith. // AIMA11. 2008.
Y. Liu, E.R.T. Tiekink. Supramolecular associations in binary antimony (III) dithiocarbamates: influence of ligand steric bulk, influence on coordination geometry, and competition with hydrogen-bonding. // Cryst. Eng. Comm. 2005. — V.7(2). — P.20−27.
Ch. Burschka. Intermolecular coordination in cyclic esters of stibonic and thiostibonic acid. // Z. Anorg. Allg. Chem. 1978. — V.446(l). — P.185−192.
S.M. Biros, B.M. Bridgewater, A. Villeges-Estrada, J.M. Tanski, G. Parkin. Antimony Ethylene Glycolate and Catecholate Compounds: Structural Characterization of Polyesterification Catalysts. // Inorg. Chem. 2002. — V.41(15). — P.4051−4057.
L. Yunjin, Z. Zhonghe, G. Da. // Chin. J. Appl. Chem. 1987. — V.4. — P.61. (Chinese).
L. Yunjin, G. Da. // Chin. J. Appl. Chem. 1989. — V.6. — P.62. (Chinese).
H. Preut, F. Huber, G. Alonzo, N. Bertazzi. Structure of fluoro (l, 10-phenanthroline)-pyrocatecholatoantimony (III). // Acta Crystallogr., Sect.B. 1982. — V.38(3). — P.935−937.
F. Huber, H. Preut, G. Alonzo, N. Bertazz. X-ray crystal structure and antimony-121 Mossbauer spectrum of catecholato bis (l, 10-phenanthroline)antimony (III) tetraphenyl-borate. // Inorg. Chim. Acta. 1985. — V. 102(2). — P. 181−186.
R.J. Gillespie, E.A. Robinson. Models of molecular geometry. // Chem. Soc. Rev. 2005. -V.34(5). — P.396−407.
R.J. Gillespie, C.F. Matta. Teaching the VSEPR model and electron densities. // Chemistry education: researches and practice in Europe. 2001. — V.2(2). — P.73−90.
R.J. Gillespie. The VSEPR Model Revisited. // Chem. Soc. Rev. 1992. — V.21(l). — P.59−69.
B.G. Hyde, S. Andersson. Inorganic crystal structures. // New York: John Wiley and Sons. -1989.
V.G.S. Box. The molecular mechanics of quantized valence bonds. // J. Mol. Model. -1997. V.3(3).-P.124−141.
V.A. Blatov, A.P. Shevchenko, V.N. Serezhkin. TOPOS 3.2: a new version of the program package for multipurpose crystal-chemical analysis. // J. Appl. Cryst. 2000. — V.33(4). -P.1193.
Дж. Эмсли. Элементы. // Мир: Москва. 1993. — С.256.
J.-M. Aubry, С. Pierlot, J. Rigaudy, R. Schmidt. Reversible Binding of Oxygen to Aromatic Compounds. // Acc. Chem. Res. 2003. — V.36(9). — P.668−675.
M. Seip, H.-D. Brauer. Endoperoxide formation of helianthrene with triplet molecular oxygen. A spin-forbidden reaction. // J. Am. Chem. Soc. 1992. — V. l 14(12). — P.4486−4490.
T. Sawada, K. Mimura, T. Thiemann, T. Yamato, M. Tashiro, S. Mataka. Stable endoperoxide of 4,5,6,8,16-pentamethyl2.2.metacyclophane- structural analysis and deoxygenation. //J. Chem. Soc., PerkinTrans. I. 1998.-№.8. -P.1369−1372.
S. Dutta, S.-M. Peng, S. Bhattacharya. Ligand Control on Molecular Oxygen Activation by Rhodium Quinone Complexes. // Inorg. Chem. 2000. — V.39(10). — P.2231−2234.
P.L.A. Popelier. Characterization of a dihydrogen bond on the basis of the electron density. //J. Phys. Chem. A. 1998. -V.102(10). -P.1873−1878.
И.С. Бушмаринов, К. А. Лысенко, М. Ю. Антипин. Энергии атомов в теории «Атомы в молекулах» и ее использование для решения химических задач. // Успехи химии. -2009. Т.78. -№ 4. — С.307−327.
А.В. Пискунов, И. Н. Мещерякова, Е. В. Баранов, Г. К. Фукин, В. К. Черкасов, Г. А. Абакумов. Новые о-иминосемихиноновые комплексы олова (1У). // Изв. АН. Сер. хим.- 2010. № 2 — С.354−363.
A.I. Poddelskii, V.K. Cherkasov, G.A. Abakumov. Transition metal complexes with bulky 4,6-di-fer/-butyl-iV-aryl (alkyl)-o-iminobenzoquinonato ligands: structure, EPR and magnetism. // Coord. Chem. Rev. 2008. — V.253(3−4). — P.291−324.
А. Керрингтон, Э. Мак-Лечлан. Магнитный резонанс и его применение в химии. // Мир: Москва. -1970. С. 156.
A.V. Piskunov, I.A. Aivaz’yan, G.K. Fukin, E.V. Baranov, A.S. Shavyrin, V.K. Cherkasov, G.A. Abakumov. New tin (II) and tin (IV) amidophenolate complexes. // Inorg. Chem. Commun. 2006 — V.9(6). — P.612−615.
A.B. Ладо, А. В. Пискунов, В. К. Черкасов, Г. К. Фукин, Г. А. Абакумов. Фиксация свободных радикалов дифенилкатехолатными комплексами олова (ГУ). // Коорд. хим.- 2006. Т.32. — № 3. — Р. 181−187.
Г. А. Разуваев, Г. А. Абакумов, П. Я. Баюшкин, В. А. Царяпкин, В. К. Черкасов. О механизме гомолиза связи М-С в элементоорганических о-семихинонах ГУБ группы. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1984. № 9. — С.2098−2105.
И.Б. Рабинович, В. П. Нистратов, В. И. Тельной, М. С. Шейман. Термодинамика металлоорганических соединений. // Нижний Новгород: Изд-во Нижегородского госуниверситета. 1996. — С291.
J. Chalupsky, F. Neese, E.I. Solomon, U. Ryde, L. Rulisek. Multireference ab initio calculations on reaction intermediates of the multicopper oxidases. // Inorg. Chem. 2006-V.45(26).-P.l 1051−11 059.
S. Sinnecker, F. Neese. QM/MM calculations with DFT for taking into account protein effects on the EPR and optical spectra of metalloproteins. Plastocyanin as a case study. // J. Comput. Chem. -2006. V.27(12). — P. 1463−1475.
R.S. Mulliken. Electronic population analysis on LCAO-MO molecular wave functions. I. // J. Chem. Phys. -1955. V.23(10). -P.1833−1840.
Sheldrick G.M. (2000). SHELXTL v. 6.12, Structure Determination Software Suite, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA.
Sheldrick G.M. (2008). SADABS v.2.01, Bruker/Siemens Area Detector Absorption Correction Program, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA.
N.K. Hansen, P. Coppens, Testing aspherical atom refinements on small-molecule data sets. // Acta. Cryst. 1978. — V. A34. — P.909−921.
C. Jelsch, B. Guillot, A. Lagoutte, C. Lecomte. Advances in protein and small-molecule charge-density refinement methods using MoPro. // J. Appl. Cryst. 2005. — V.38. — P.38−54.
A. Stash, V. Tsirelson. WinXPRO: a program for calculating crystal and molecular properties using multipole parameters of the electron density. // J. Appl. Crystallogr. -2002. V.35. — P.371−374.
HyperChem™ Professional 7.01, Hypercube, Inc., 1115 NW 4th Street, Gainesville, Florida 32 601, USA.

Заполнить форму текущей работой