Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Восстановление производных 20-гидроксиэкдизона комплексными гидридами щелочных металлов

Диссертация: Восстановление производных 20-гидроксиэкдизона комплексными гидридами щелочных металлов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Аи 6(3-гидрокси-Апроизводные экдистероидов подвергаются гидрогенолизу с отщеплением 14а-гидроксильной группы, смещением Д7-связи в сторону уходящей группы и образованием ранее неизвестных Д8,14-аналогов экдистероидов. Цель работы состояла в преобразовании исходной молекулы 20-гидроксиэкдизона по боковой цепи и кольцу В при взаимодействии с комплексными гидридами щелочных металлов и в условиях… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
  • ГИДРИДНОЕ ВОССТАНОВЛЕНИЕ СОПРЯЖЕННЫХ ЕНОНОВЫХ ФРАГМЕНТОВ ПРИ ХИМИЧЕСКИХ ТРАНСФОРМАЦИЯХ СТЕРОИДОВ
    • 1. 1. Гидридное 1,2-восстановление сопряженных енонов в стероидном ряду
    • 1. 2. Гидридное 1,4-восстановление сопряженных енонов в стероидном ряду
  • ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Стереохимия гидридного восстановления производных 20-гидроксиэкдизона
    • 2. 2. Каталитическое гидрирование Д7−6-гидроксипроизводных 20гидроксиэкдизона. Синтез, А ' -аналогов
    • 2. 3. 7,8-Дигидроаналоги экдистероидов
    • 2. 4. Трансформация кольца В 7,8-дигидроаналогов экдистероидов в семичленный лактонный цикл
    • 2. 5. Трансформация 20-гидроксиэкдизона в инокостерон
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Гидридное восстановление 6-кетогруппы производных 20-гидроксиэкдизона
    • 3. 2. Аналоги экдистероидов с тетразамещенной Д8'14-связью
    • 3. 3. 7,8-Дигидроаналоги экдистероидов
    • 3. 4. Трансформация кольца В 7,8-дигидроаналогов экдистероидов в семичленный лактонный цикл
    • 3. 5. Трансформация 20-гидроксиэкдизона в инокостерон
  • ВЫВОДЫ

Восстановление производных 20-гидроксиэкдизона комплексными гидридами щелочных металлов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Экдистероиды представляют собой обширную группу полигидроксилированных стеринов, выполняющих роль гормонов линьки, метаморфоза и диапаузы насекомых и ракообразных. Впервые обнаруженные у насекомых экдистероиды затем были выявлены во многих видах растений в значительно более высоких концентрациях (2−2.5% от общей массы объекта против 10″ 6%). Одним из наиболее доступных фитоэкдистероидов является 20-гидроксиэкдизон — основной компонент экдистероидного состава растений вида БегтаШШ согопШа Ь.

В настоящее время проявляется интерес к химическим трансформациям производных 20-гидроксиэкдизона с целью получения новых биологически значимых соединений для медицины и сельского хозяйства, актуальных в рамках приоритетных национальных проектов Российского государства.

В ряду экдистероидов наиболее часто выполнялись химические трансформации по гидроксильным группам в боковой цепи и в кольце А, тогда как реакционная способность, А -6-кетогруппировки кольца В изучена недостаточно.

Цель работы состояла в преобразовании исходной молекулы 20-гидроксиэкдизона по боковой цепи и кольцу В при взаимодействии с комплексными гидридами щелочных металлов и в условиях каталитического гидрирования.

В ходе исследования выяснилось, что восстановление комплексными п гидридами щелочных металлов, А -6-кетогруппировки в производных 20-гидроксиэкдизона протекает как 1,2-, так и 1,4-восстановление с образованием соответствующих аллильных спиртов и насыщенных кетонов. Изучена стереохимия продуктов, образующихся в изученных трансформациях производных 20-гидроксиэкдизона. Установлено, что при каталитическом гидрировании А7−6-гидроксипроизводных 20-гидроксиэкдизона имеет место гидрогенолиз 14а-гидроксильной группы, сопровождающийся смещением Д7-связи в положение 8,14. Разработаны.

8 14 методы синтеза труднодоступных 7,8-дигидрои А' -аналогов экдистероидов.

Разработан четырехстадийный путь трансформации 20-гидроксиэкдизона в труднодоступный из природных источников зоои фитоэкдистероид — инокостерон. Ключевой стадией синтеза является реакция гидроборирования со-ангидропроизводных диацетонида 20-гидроксиэкдизона.

Работа выполнялась как плановая в Институте нефтехимии и катализа РАН при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проект 04−03−33 103).

Автор выражает благодарность кандидату химических наук, старшему научному сотруднику Савченко Римме Гафуровне за постоянное научно-методическое руководство и активное участие в работе.

ВЫВОДЫ.

1. Показано, что реагент ЫаВН4-СеС1з стереоспецифически восстанавливает 6-оксогруппу диацетонидов 20-гидроксиэкдизона и его 24,25/25,26-ангидропроизводных с образованием ба-спиртов, тогда как действие ЫаВН4 в отсутствие СеС13 приводит к смеси (~1:2) 6аи 6|3-гидроксипроизводных 5а-ряда.

2. Установлено, что в условиях гидрирования над никелем Ренея п.

6аи 6(3-гидрокси-Апроизводные экдистероидов подвергаются гидрогенолизу с отщеплением 14а-гидроксильной группы, смещением Д7-связи в сторону уходящей группы и образованием ранее неизвестных Д8,14-аналогов экдистероидов.

3. Найдено, что при взаимодействии 20-гидроксиэкдизона, его диацетонида и 24,25/25,26-ангидропроизводных с литийалюмогидридом наряду с продуктами 1,2-восстановления образуются ранее недоступные 7,8-дигидроаналоги экдистероидов. Проведена трансформация диацетонида 7,8-дигидропроизводного 20-гидроксиэкдизона в аналог с семичленным лактонным циклом в кольце В.

4. Разработана четырехстадийная схема превращений 20-гидроксиэкдизона в малодоступный из природных источников зоои фитоэкдистероид — инокостерон, ключевой стадией которой является гидроборирование терминальной двойной связи в ю-ангидропроизводных диацетонида исходного соединения.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Н.В., Чернов Ю. Г. Синтез 7-оксо и 7-гидроксипроизводных стигмастерина. // Химия природ, соедин. 1996. — № 2. — с.206−211.
  2. Haag Т., Luu В. Synthesis of putative precursors of ecdysone. Part 3. Synthesis of 3(3,14a, 25-trihydroxy-5P-cholest-7-en-6-one. II J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1988. — № 8 — P.2353−2363.
  3. H.B., Ананич C.K. Синтез (22?)-24-этилхолеста-7,22-диен-3(3,5а, 6(3-триола природного тригидроксистероида из мшанки myriapoka truncata. ПХимия природ, соедин. — 1989. — № 5. — с.664−669.
  4. Н.В., Кашкан Ж. Н., Чернов Ю. Г. Синтез 19-гидроксистероидов. III. Исследование подходов к синтезу 16-гидроксикортизола из кортизола и кортизона. // Химия природ, соедин. -1993.-№ 3.-с. 374−384.
  5. Н.В., Кашкан Ж. Н., Шкуматов В. М. Простой синтез 17а, 20Р-дигидроксипрегн-4-ен-3-она. II Химия природ, соедин. 2001. — № 1. -с.51−52.
  6. Zheng W., Strobeck С., Stacey N. The steroid pheromone 4-pregnen-17,20P-diol-3-one increases fertility and paternity in goldfish. // J. Exp. Biol. -1997. Vol.200. — № 22. — P.2833−2840.
  7. Gondos G., McGirr L., Jablonsky C., Snedden W., Orr J. The reduction of steroid 2a-fluoro 4-en-3-ones. II J. Org Chem. 1988. — Vol.53. -№ 13. -P.3057−3059.
  8. A.E., Васильева Л. Л., Пивницкий K.K. Восстановление стероидных кетонов комплексами аминов с бораном. // Изв. АН. Сер.хим. -2004. № 3. — с.610−615.
  9. Ronald Н., Starkey and William Н. Reusch. Reduction of 3 Toluenesulfonocholest-5-en-4(3-ol by Lithium Aluminum Hydride. Clarification of an Anomalous Reduction. // J. Org. Chem. 1969 — Vol.34. — № 11 — P.3522−3525
  10. Numazawa M., Handa W. Reduction of l, 4-dien-3-one steroid with1. AlH4or NaB H4: stereospecific deuterium-labeling at the C-la position of a 4-en-3-one steroid. // Chem. Pharm. Bull. 2006. — Vol.54. — № 4. — P.554−556.
  11. Weissenberg M., Glotter E., Lavie D. The synthesis of the rings A/B in withaferin A and other withanolides. // Tetrahedron Lett. 1974. — Vol.35. -№ 39. — P.3063−3066.
  12. Hirayama M., Gamoh K., Ikekawa N. Synthesis of jaborosalactone A, B, and D. // J. Am. Chem. Soc. 1982. — 104. — 13. — P.3735−3737.
  13. M., Lavie D. 1-Oxo-steroids. Part 2. Model studiesfor the synthesis of the withanolides. // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1977. — № 7 -P.795−801.
  14. E. Ma., E. Kim. Epoxidation and reduction of DHEA, 1,4,6-androstatrien-3-one and 4,6-androstadien-3(3,17p-diol. // Molecules. 2005. -№ 10. -P.572−582.
  15. I.Izzo, F. De Ricardis, A. Masso, G.Sodano. Synthesis of incrustasterols, two cytotoxic polyoxygenated sponge steroids. // Tetrahedron Lett. 1996. — Vol.37. — № 27. — P.4775−4776.
  16. P.Ziegier. Process for the preparation of A9(1-steroid compounds. // United states patent office. 1966. — № 3 275 665.
  17. Maloney W., Stryker J. Hydride-mediated homogeneous catalysis. Catalytic reduction of a,(3-unsaturated ketones using (PhP)3CuH.6 and H2. // J. Am. Chem. Soc. 1989. — Vol. 111,-№ 24.-P.8818−8823.
  18. Maloney W., Brestensky D., Stryker J. Selective hydride-mediated conjugated reduction of a, 3-unsaturated carbonyl compounds using [(PhP)3CuH.6. H J. Am. Chem. Soc. 1988. — Vol.110. -№ 1. -P.291−293.
  19. Moon S., Stuhmiller L., Chadha R., McMorris T. Synthesis of dehydro-oogoniol and ooginol: the adrenosterone route. // Tetrahedron. 1990. -Vol.46. — № 7. — P.2287−2306.
  20. Monteagudo E., Burton G., Gros E. Synthesis of 24-methylidene24−14C.- and 24-methylidene[7−3H]cholesterol. // Helv. Chim. Acta. 1990. — Vol.73. — № 4. — P.2097−2100.
  21. Tsubuki M., Kanai K., Keino K., Kakinuma N., Honda T. A facile construction of withanolide side chains: synthesis of minabeolide-3. // J. Org. Chem. 1992. — Vol.57. -№ 8. — P.2930−2934.
  22. Jackson W.R., Zuroiyan A. The occurrence of 1,2- or 1,4- addition of some a, P-unsaturated ketones with metal hydrides. // J. Chem. Soc. 1965. -№ 10. — P.5280−5287.
  23. Daniewski A., Kiegel J. Stereoselective conjugate reduction of (+)-(7aS)-5,6,7,7a-tetrahydro-7a-methyl-l, 5-indandione. II Synth. Commun. 1988. -Vol.18. -№ 1. — P. 115−118.
  24. Uzick W. Organometallic reagents for the synthesis of pharmaceutical intermediates. // Business briefing: pharmagenerics. 2004. — P. 1−3.
  25. Khripach V., Zavadskaya M., Drachenova O., Fando G. A highly region- and stereoselective reduction of steroidal 3'(2H)-furanone. // Mendeleev Commun. 1994.-№ 1. — P. l 1−12.
  26. Ito H., Ishizuka T., Arimoto K., Miura K., Hosomi A. Generation of a reducting regent from coopper (I) salt and hydrosilane. New practical method for conjugate reduction. // Tetrahedron Lett. 1997. — Vol.38. — № 51. — P.8887−8890.
  27. Atsunori M., Akinori F., Hiroshi K., Yasushi N., Tamejiro H. Conjugate reduction of a, p-unsaturated ketones with hydrosilane mediated by copper (I) salt // Tetrahedron. 1999. — Vol.39. -№ 15. — P.4573−4582.
  28. Boudjouk P., Choi Seok-Bong, Hauck B., Rajkumar A. Nickel catalyzed silane reductions of a,|3-unsaturated ketones and nitriles. // Tetrahedron Lett. 1998. — Vol.39. -№ 23. — P.3951−3952.
  29. Keinan E. Silicon hydrides in organic synthesis. // Pure Appl. Chem. -1989. Vol.61. — № 10. — P. 1737−1746.
  30. Magnus P., Waring M., Scott D. Conjugate reduction of a, P-unsaturated ketones using an Mn111 catalyst, phenylsilane and isopropyl alcohol. // Tetrahedron Lett. 2000. — Vol.41. — № 50. — P.9731−9733.
  31. Four P., Guibe F. Palladium-catalyed conjugate reduction of a,(3-unsaturated carbonyl copounds with tributyltin hydride. The promoting influence of the presense of protonic or Lewis acid. // Tetrahedron Lett. 1982. — Vol.23. -№ 17.-P.1825−1828.
  32. Keinan E., Gleize P. Organo tin nucleophiles IV. Palladium-catalyed conjugate reduction with tin hydride. // Tetrahedron Lett. 1982. — Vol.23. — № 4. — P.477−480.
  33. Keinan E., Greenspoon N. Organo tin nucleophiles III. Palladium-catalyed reductive cleavage of allylic heterosubstituents with tin hydride. // Tetrahedron Lett. 1982. — Vol.23. — № 2. — P.241−244.
  34. Laurent H., Esperling P., Baude G. Radikalinduzierte reduktion von a,(3-ungesattigten sreroid-ketonen mit tributylzinnhydrid. // Liebigs Ann. Chem. -1983. -№ 11. P. 1996−1999.
  35. Welzel P., Moschner R., Ponty A., Pommerrenk U., Sengewein H. Synthese von derivaten der digipurpurogenine I und II. // Liebigs Ann. Chem. -1982. № 2. — P.564−577.
  36. Noyori R., Umeda I., Ishigami T. Selective hydrogenation of
  37. Kunzer H., Stahnhe M., Sauer G., Wiechert R. Regio- and stereoselective 1,4-reduction of methylated, cross-conjugated steroidal cyclohexadienones. // Tetrahedron Lett. 1990. — Vol.31. -№ 27. — P.3859−3862.
  38. Nishiyama Y., Yoshida M., Ohkawa S., Hamanaka S. New agents for selective reduction of the carbon-carbon double bond of a,(3-unsaturated carbonyl compounds. // J. Org. Chem. 1991. — 56. — № 23. — P.6720−6722.
  39. Kupchan M., Levine S. The synthesis and configuration of C-nor-D-homotestosterone acetate. // J. Amer. Chem. Soc. 1964. — Vol.86. — № 4. — P.701−708.
  40. H.B., Кашкан Ж. Н. Синтез природных фитостероидов ряда 6-кетостигмана и родственных соединений. // Химия природ, соедин. -1990. № 6.-С.771−776.
  41. Dryden Jr. H.L. Organic Reactions in Steroid Chemistry. Reduction of Steroids By Metal-Ammonia Solutions. Fried J., Edwards J.A.: Eds.- Van Nostrand Reinhold: New York, 1972. -Vol.1. — P.60.
  42. D’Alessandro C., Giacopello S., Seldes A., Deluca M. Reduction of a A4-steroid with diborane. // Synth. Commun. 1995. — 25. -P.2703−2708.
  43. R.Dhillon, R. Singh, D.Kaur. Selective 1,4-reduction of conjugated aldehydes and ketones with sodium dithionite. // Tetrahedron Lett. 1995. -Vol.36.-№ 7.-P.l 107−1108.
  44. C.Brosa, C. Rodriguez-Santamarta. A new efficient procedure for thetreduction of A ergostane derivaties. // Tetrahedron. 1999. — Vol.55. — P.1793−1798.
  45. Zhu Wei-Ming, Zhu Hua-Jie, Tian Wwi-Sheng, Hao Xiao Jiang, Pittman Charles U. The selective dehydroxylation of 20-hydroxyecdysone by Zn powder and anhydrous acetic acid. // Synth. Commun. 2002. — Vol.32. — № 9. -P.1385−1391.
  46. Bjorkhem I., Buchmanna M., Bystrom S. Mechanism and Stereochemistry in the Sequential Enzymatic Saturation of the Two Double Bonds in Cholesta-4,6-dien-3-one. // J. Biol Chem. 1992. — vol. 267. — 28. — P.19 872−19 875.
  47. Bjorkhem I., Holmberg I. Mechanism of enzymatic reduction of steroid double bonds. // Eur. J. Biochem. 1973. — 33. — P.364−367.
  48. Holland H. L., Xu Weily, Hughes D. W. Stereochemistry of reduction by the 5a-reductase enzyme of Penicillium decumbens and the proton NMR assignment of 5a-dihydrotestosterone. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989. -№ 22.-P. 1760−1761.
  49. Fujita Y., Fukuzumi S., Otera J. SmI2-promoted conjugate reduction of a, J3-unsaturated esters and ketones studied in comparison with Mikaiyama-Michael reaction of ketene silyl acetal. // Tetrahedron Lett. 1997. — Vol.38 -№ 12. -P.2121−2124.
  50. Elmorsy, Saad S., El-Ahi, Abdel-Aziz, S., Soliman HananAmer Fathy A. Use of reductive properties of iodotrichlorosilane. Chemoselective reduction of a, P~unsaturated ketones and nitrils. // Tetrahedron Lett. 1996. — Vol.37. — № 13. — P .2297−2298.
  51. А.А., Ковганко Н. В. Экдистероиды: Химия и Биологическая активность. Минск: Наука и техника, 1989, 327 с.
  52. Dinan L., Rees Н.Н. Preparation of 3-epi-ecdysone and 3-epi-20-hydroxyecdysone. // Steroids. 1978. — 32. — № 5. — P.629−638.
  53. B.H., Савченко Р. Г., Шафиков P.B., Афонькина С. Р., Халилов JI.M., Качала В. В., Шашков А. С. Стереохимия гидридного восстановления производных 20-гидроксиэкдизона. // ЖОрХ 2005 — 41 -№ 9-с.1323−1330.
  54. Luche J.L. Lanthanides in Organic Chemistry. 1. Selective 1,2 Reductions of Conjugated Ketones. // J. Am. Chem. Soc. 1978. — 100. — № 7. -P.2226−2227.
  55. B.H., Галяутдинов И. В., Недопекин Д. В., Халилов JI.M. Трифторацетилирование и дегидратация ацетонидов 20-гидроксиэкдизона. Синтез стахистерона В. // Изв. АН. Сер. хим. 2003. № 1. — С.220−224.
  56. В.Н., Савченко Р. Г., Назмеева С. Р., Галяутдинов И. В., Халилов JT.M. Новый метод триметилсилилирования гидроксилсодержащих соединений: синтез полностью силилированных экдистероидов и углеводов. // Изв. АН. Сер. хим. 2002. № 10. — С.1784−1786.
  57. Suksamrarn A., Yingyongnarongkul В. Synthesis and Moulting Hormone Activity of 3-epi-2-Deoxy-20-hydroxyecdysone and Analogues. // Tetrahedron. 1997. — 53. — № 9. — P.3145−3154.
  58. Harmatha Ju., Dinan L., Lafont R. Biological activities of a specific ecdysteroid dimer and of selected monomeric structural analogues in the B (II) bioassay. // Insect Biochem. Mol. Biol. 2002. — 32. — 2. — P. 181−185.
  59. Canonina L., Danielli В., Lesma G., Palmisano G. Unusual photochemical behavior of the chromofore of the insect mouting hormone 20-hydroxyecdysone. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985. — № 19. — P. 13 211 322.
  60. Canonica L., Danieli В., Lesma G., Palmisano G., Mugnoli A. Fe (II)-Induced fragmentation reaction of y-hydroperoxy-a,(3-enones. Synthesis of 13(14→8)-aZ>eo-steroids. // Helv. Chim. Acta. 1987. — Vol.70. — № 3. — P.701−716.
  61. P.B. Шафиков, C.P. Афонькина, Р. Г. Савченко, И. В. Галяутдинов, В. Н. Одиноков. Стереоизбирательность гидрогенолиза 14а-гидроксильной группы в диацетонидах 6-дигидро-5а-20-гидроксиэкдизонов. // ЖОрХ- 2007 -42- № 2 с.310−311.
  62. Lafont, R., Harmatha, J., Marion-Poll, F., Dinan, L., Wilson, I.D. Ecdybase, a free ecdysteroid database. 2002, http://www. ecdvbase.org.
  63. A.C., Юнусов M.C., Моисеенков A.M., Сабиров C.C. Реакция С^-дитерпеновых алколоидов с натрием в жидком аммиаке. // Химия природ, соедин. 1989. — № 3. — с.372−375.
  64. Suksamrarn A., Pattanaprateep P. Selective Acetylation of 20-Hydroxyecdysone Partial Synthesis of Some Minor Ecdysteroids and Analogues. // Tetrahedron. 1995. — 51. -№ 38. -P.10 663−10 650.
  65. Общая органическая химия, T. l, Перевод с английского под редакцией академика Н. К. Кочеткова, М.:Химия, 1981, с. 228.
  66. К., Podimnang V., Suksamrarn А. // J. Nat. Prod. -1986.-4P.-P.65.
  67. B.H., Галяутдинов И. В., Недопёкин Д. В., Веськина Н. А., Халилов JI.M. Трансформации ацетонидов 20-гидроксиэкдизона в подэкдизон В. НЖОрХ. 2003. — Т.39. — № 7. — С.1013−1017.
  68. Suksamrarn A., Tanachatchairatana Т., Sirigarn, С. Stereoselective catalytic hydrogenation of A7−6-ketosteroids in the presence of sodium nitrite. // Tetrahedron. 2002. — Vol.58. — № 30. — P.6033−6037.
  69. Caine D. Organic Reactions. Reduction and Related Reactions of a,|3-Unsaturated Carbonyl Compounds with Metals in Liquid ammonia- Dauben, W.G., Ed.- Wiley: New York, 1976. -Vol.23.
  70. C.P., Шафиков P.B., Савченко Р. Г., Галяутдинов И. В., Одиноков В. Н. Получение 7,8-дигидроаналогов при взаимодействии производных 20-гидроксиэкдизона с литийалюмогидридом. // ЖОрХ- 20 068 с.1252−1253.
  71. Yingyongnarongkul, В., Suksamrarn, A. Assymmetric dehydroxylation of stachysterone С: stereoselective synthesis of 24-epi-abutasterone. // Tetrahedron. 1998. — Vol.54. — №.12. — P.2795−2800.
  72. Lee S.-S., Nakanishi K., Cherbas P. Synthesis of 26-iodoponasterone, a new and very active ecdysteroids. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991. -№ 1.- P.51−52.
  73. H.B., Ананич C.K. Прогресс в химическом синтезе брассиностероидов. //Химия природ, соедин- 2002. № 2.-С. 99−117.
  74. Khripach V.A. Synthesis of brassinosteroids. // Pure & Appl. Chem. -1990.-Vol.62.-№ 7.-P.l319−1324.
  75. Back T.G., Baron D.L., Luo W., Nakajima S.K. Concise, improved produce for the synthesis of brassinolide and some novel side-chain analogues. // J. Org. Chem. 1997. — Vol.62. — P. l 179−1182.
  76. Hazra B.G., Kumar T.P., Joshi P.L. New synthesis of 28-homobrassinolide from stigmasterol. //Liebigs Ann. 1997. — P. l029−1034.
  77. Kametani Т., Katoh Т., Fujio J., Nogiwa I., Tsubuki M., Honda T. An improved synthesis of plant growth regulating steroid brassinolide and its congeners. // J. Org. Chem. 1988. — Vol.53. — № 9. — P.1982−1991.
  78. Anastasia M., Ciuffreda P., Fiecchi A. A new synthesys of brassinosteroids: plant growth promoting steroids. // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1.- 1983. -P.379−385
  79. Synthesis of brassinosteroids: new plant-growth-promoting steroids. // J. Org. Chem. 1979. — Vol. 44. — № 29. — P.5002−5004.
  80. J. N. Kaplanis, W. E. Robbins, M. J. Thompson and S. R. Dutky. 26-Hydroxyecdysone: New Insect Molting Hormone from the Egg of the Tobacco Hornworm. // Science. 1973. — 180. — № 4083. — P.307−308.
  81. J. N. Kaplanis, M. J. Thompson, S. R. Dutky and W. E. Robbins. The ecdysteroids from the tobacco hornworm during pupal-adult development five days after peak titer of molting hormone activity. // Steroids. 1979. — 34. — № 3. -P.333−345.
  82. T. Takemoto, S. Ogawa and N. Nishimoto. // Yakugaku Zasshi. -1967.-87.-P.325.
  83. B.B., Лукша В. Г., Дайнен Л., Пунегов В. В., Алексеева Л. И., Колегова Н. А., Тюкавин Ю. А., Ребров А. И. Инокостерон и макистерон, А из Serratula coronata II Физиология растений. -1998. 45. — № 3. — С.378−381.
  84. Н. Hikino, К. Mohri, S. Arihara, Y. Hikino, S. Arihara, T. Takemoto, H. Mori and K. Shibata. Inokosterone an insect metamorphosing substance from Achyrantes Fauruei. II Tetrahedron. 1976. — 32. — № 24. — P.3015−3021.
  85. P. Cherbas, L. Cherbas, S.-S. Lee and K. Nakanishi, 26- I. Iodoponasterone A is a Potent Ecdysone and a Sensitive Radioligand for Ecdysone Receptors. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1988. — 85. — № 7. — P.2096−2100.
  86. W. A. Segraves and G. Richards, Invertebr. Reprod. and Devel. -1990.-18.-P.67. v
  87. H. Mori and K. Shibata. Synthesis of ecdysterone. // Chem. Pharm. Bull. 1969. — 17. — № 9. — P. 1970−1973.
  88. V. N. Odinokov, I. V. Galyautdinov, D. V. Nedopekin, L. M. Khalilov, A. S. Shashkov, V. V. Kachala, L. Dinan and R. Lafont. Phytoecdysteroids from the juice of Serratula coronata L. (Asteraceae). // Insect Biochem. Mol. Biol 2002. — 32. — P. 161−165.
  89. S. Achyutha Rao and M. Periasamy, J. Organomet. Chem. 1986. -309.-P.39.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!