Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Стратегия синтеза производных ферроцена и золота с каламитической структурой

Диссертация: Стратегия синтеза производных ферроцена и золота с каламитической структурой
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Привлекательны в этом отношении комплексы золота с Б-донорными лигандами и производные ферроцена, содержащие каламитический (стержнеобразный) фрагмент, построенный из остовов бифенила, терфенила и ацетилена. Наличие этих остовов в молекуле, как правило, способствует появлению мезоморфных свойств. Ферроценильная группа и структурный фрагмент, образованный атомом золота и связанными с ним атомами… Читать ещё >

Содержание

  • ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
  • 1. Типы жидких кристаллов
  • 2. Металломезогены — краткий обзор
  • 3. Жидкие кристаллы — производные ферроцена
  • 4. Жидкие кристаллы — комплексы золота
  • ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
  • Часть I. Синтез производных ферроцена
    • 1. Синтез каламитических производных ферроцена типа
      • 1. 1. Синтез 4-замещенных 4'-ферроценил[1,1 ']бифенилов арилированием ферроцена
      • 1. 2. Модификация ферроценилбифенилов по бифенильному фрагменту и по незамещенному С5Н5-кольцу
      • 1. 3. Синтез ферроценильных производных бифенила и терфенила реакциями кросс-сочетания
        • 1. 3. 1. Синтез ятрис-(4-ферроценилфенил)бороксинов
        • 1. 3. 2. Синтез арилбромидов и -иодидов для реакций кросс-сочетания
        • 1. 3. 3. Кросс-сочетание т/?ис-(4-ферроценилфенил)бороксинов с арилгалогенидами
    • 2. Структурные исследования производных ферроценилбифенила и ферроценилтерфенила
    • 3. Расчет кристаллической структуры потенциальных металломезогенов типа
    • 4. Синтез ферроценильных производных ацетилена типа II
      • 4. 1. Реакция прямого алкинилирования ферроцена
      • 4. 2. Синтез каламитических производных ферроцена типа II
  • Часть II. Синтез комплексов золота
    • 5. Синтез комплексов тиолятов одновалентного золота с изоцианидами (типа III)
      • 5. 1. Синтез каламитических изоцианидов
      • 5. 2. Взаимодействие арилизоцианидов с алкилтиолятами одновалентного золота
      • 5. 3. Взаимодействие арилизоцианидов с тиофенолятами золота. Синтез комплексов типа III
    • 6. Синтез трифенилфосфиновых комплексов одновалентного золота
    • 7. Синтез каламитических комплексов трехвалентного золота
      • 7. 1. Реакции органических комплексов одновалентного золота с галогенами
      • 7. 2. Реакции органических комплексов одновалентного золота с дисульфидами
      • 7. 3. Синтез комплексов трехвалентного золота типов IV и V
  • Часть III. Исследование термического поведения каламитических производных ферроцена и золота
    • 8. 1. Производные ферроцена типа
    • 8. 2. Производные ферроцена типа П
    • 8. 3. Комплексы золота типов IV и V
  • ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 1. Аналитические методы, оборудование и реактивы
    • 2. Хлорангидриды алифатических кислот
    • 3. н-Алкилбромиды
    • 4. Производные бифенила 2 — 4е
    • 5. 4-Замещённые алкоксибензолы 8а-8е- lla-lld- 17а, b
    • 6. Тетрафторобораты 4'-замёщенного [1,1']бифенил-4-диазония 6a-6d
    • 7. N-Арилформамиды
    • 8. Производные 4-иодбензойной кислоты, 4-иодфенола и 4'-бром[1,Г]бифенил-4-ола
    • 9. 4-Замещённые 4'-ферроценил[ 1,1 ']бифенилы 5а-5е
    • 10. Основания Шиффа и амиды ряда ферроценилбифенила
    • 11. Синтез бороксинов 25a-25d
      • 12. 1. -Ацилпроизводные Г-бифенилферроцена 14 и
    • 13. Производные 4-(1'-бутилферроценил)бифенила
    • 14. Синтез эфиров 4'-ферроценил[1,1']бифенил-4-ола 12а-с
    • 15. Синтез производных ферроценилбифенила и ферроценилтерфенила реакциями кросс-сочетания
    • 16. Модификация ферроценильных производных, полученных реакцией кросс-сочетания
    • 17. Реакция алкинилирования ферроцена
    • 18. Бифенильные и терфенильные производные ферроценилацетилена
    • 19. Синтез изоцианидов
    • 20. Синтез додецилокситиофенола
    • 21. Тиоляты и галогениды одновалентного золота
    • 22. Взаимодействие тиолятов золота (1) с изоцианидами
    • 23. Синтез трифенилфосфиновых комплексов одновалентного золота
    • 24. Реакции комплексов Аи (1) с галогенами
    • 25. Реакции комплексов Аи (1) с тетраалкилтиурамдисульфидами
    • 26. Тиурамдисульфиды — производные ТЧ-алкилпиперазинов
    • 27. Тиурамдисульфиды — производные К-арилпиперазинов
    • 28. Комплексы трехвалентного золота типа IV
    • 29. Комплексы трехвалентного золота типа V
  • ВЫВОДЫ

Стратегия синтеза производных ферроцена и золота с каламитической структурой (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

В последнее время непрерывно возрастает интерес к конструированию новых мезоморфных соединений для создания управляемых функциональных материалов, предназначенных для высоких технологий.

Возникли новые концепции организации молекулярных и супрамолекулярных мотивов, которые приводят к появлению динамических функциональных свойств, необычных топологий и семейств мезофаз. Высокий уровень функциональности молекулярных электронных систем, достигаемый включением металлических центров в некоторые органические структуры, вызывает интерес к дизайну металлсодержащих жидких кристаллов (ЖК), что представляет собой продуктивный путь к расширению традиционных областей применения ЖК. В частности, работы в этом направлении проводятся с целью создания комплексов металлов, свойства которых можно регулировать, изменяя, например, валентное состояние металла. Структура этих комплексов, недостижимая в случае органических ЖК материалов, может модулировать их термические, оптические, электронные и магнитные характеристики.

Привлекательны в этом отношении комплексы золота с Б-донорными лигандами и производные ферроцена, содержащие каламитический (стержнеобразный) фрагмент, построенный из остовов бифенила, терфенила и ацетилена. Наличие этих остовов в молекуле, как правило, способствует появлению мезоморфных свойств. Ферроценильная группа и структурный фрагмент, образованный атомом золота и связанными с ним атомами серы, высоко устойчивы и допускают обратимые изменения валентного состояния металла на 1 единицу в случае ферроценильной группы и на 2 единицы — в случае комплексов золота Эти окислительно-восстановительные превращения предоставляют дополнительную возможность для модулирования мезоморфного поведения металлокомплексов.

Образованию мезофаз может способствовать такой структурирующий фактор, как межмолекулярные взаимодействия атомов металла. Подобные взаимодействия наиболее характерны для комплексов золота — так называемые аурофильные взаимодействия.

Сказанное свидетельствует о том, что каламитические производные ферроцена золота могут быть хорошими моделями для изучения влияния структурных и электронных факторов на мезоморфное поведение металлсодержащих ЖК.

Производные ферроцена и золота с протяженной каламитической структурой не безынтересны также для биологических приложений. Некоторые ферроцени золотосодержащие соединения используются в качестве лекарственных препаратов.

Кроме того, соединения золота и ферроцена могут найти применение в качестве маркеров при биологических исследованиях.

Производные ферроцена, в которых ферроценильная группа непосредственно соединена с жестким стержнеобразным фрагментом биили терфенила, практически не были изучены. Не были известны и комплексы золота с каламитическими серусодержащими лигандами. Все это было обусловлено отсутствием эффективных подходов к синтезу соединений таких структурных типов.

Суть проблемы заключается в том, на каком этапе синтеза в молекулу вводится металлсодержащий фрагмент. Ввести такой фрагмент на одной из заключительных стадий, когда каламитическая структура уже создана, как правило, не удавалось: соответствующие реакции не шли.

Введение

металлсодержащего фрагмента на промежуточных стадиях создания каламитической структуры также наталкивалось на трудности: комплексообразование с металлом столь сильно меняет свойства лиганда, что традиционные синтетические приемы перестают удовлетворительно работать.

Таким образом, задача разработки общей стратегии синтеза новых производных ферроцена и золота, молекулы которых имеют каламитическую структуру и содержат фрагменты бифенила, терфенила и ацетилена, становится объективно актуальной. Эта стратегия должна базироваться на надежных препаративных методах синтеза и позволять варьировать структуру целевых соединений.

Настоящая работа посвящена созданию общей стратегии синтеза новых производных ферроцена и золота, молекулы которых имеют каламитическую структуру, и установлению структурных параметров, определяющих границы проявления мезоморфных свойств этих соединений. При решении этой задачи учитывались следующие моменты: а) необходимость создания «жесткого» линейного органического фрагмента, размеры которого удовлетворительны для возникновения ЖК свойствб) особенности реакционной способности соответствующих производных ферроцена и золота.

Именно с учетом этих уже известных свойств был сделан выбор целевых моделей и сформулированы конкретные синтетические цели работы.

В работе приняты следующие обозначения:

Рс — ферроценил (С5Н5РеС5Н4-) Сг — кристаллN — нематик- 8 — смектикI — изотропная жидкость.

Литературный обзор Жидкие кристаллы — производные ферроцена и золота.

Выводы.

1) Прямым экспериментальным путем найдены эффективные пути синтеза каламитических органических производных ферроцена, золота (1) и золота (Ш). Масштабированием и оптимизацией методик выявлены надежно работающие методы. Совокупность этих методов предложена как основа общей стратегии синтеза соединений с каламитической структурой, содержащих различные металлоорганические фрагменты. Эта стратегия включает: а) общие подходы к синтезу производных ферроцена, в молекулах которых ферроценильная группа непосредственно связана с жестким каламитическим фрагментом. Для этого разработаны методы:

— синтеза производных ферроценилбифенила и ферроценилтерфенила, содержащих функциональные группы;

— введения заместителя в незамещенное циклопентадиенильное кольцо производных ферроценилбифенила и ферроценилтерфенила;

— получения бороксинов, содержащих 4-ферроценилфенильную и 4-(ферроценилэтинил)фенильную группы — удобных реагентов для синтеза разнообразных производных ферроцена, содержащих остовы би-, терфенила и ацетиленовый фрагмент;

— увеличения длины каламитического фрагмента молекулы. б) новый препаративный метод синтеза алкинилферроценов, основанный на обнаруженной в работе реакции сочетания ферроцена с терминальными алкинами, которая включает СН-активацию соединениями переходных металловв) общие методы синтеза металлоорганических комплексов золота (Ш) путем окислительного присоединения галогенов и дисульфидов к соединениям одновалентного золотаг) методы синтеза каламитических дитиокарбаматных комплексов трехвалентного золота, содержащих остовы бии терфенилад) методы синтеза каламитических комплексов арилизоцианидов с тиофенолятами одновалентного золота.

2) Разработан удобный одностадийный метод синтеза органических производных одновалентного золота аурированием органических соединений в условиях межфазного катализа.

3) Показано, что производные ферроценилбифенила, ферроценилтерфенила, их аналогипроизводные ферроценилацетилена, а также дитиокарбаматные комплексы трехвалентного золота, содержащие фрагменты бифенила и терфенила, являются термотропными жидкими кристаллами.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В. П. / Необычные кристаллы или загадочные жидкости // Соросовский образовательный журнал, 1996, № 11, С. 37−46.
  2. С. / Жидкие кристаллы, М.: Мир, 1980.
  3. JI. К., Чистяков И. Г. /Жидкие кристаллы, М.: Знание, 1975, 250 с.
  4. Современная кристаллография (в 4-х томах), М.: Наука, 1981, т. 4, 496 с.
  5. Н., Bliimel Th., Hiltrop Н., Onusseit Н., Porsch F. / Thermodynamic, structural and morphological studies on liquid- crystalline blue phases // Liq. Cryst., 1986, Vol.1, P.3−28.
  6. J., Sirlin C. / Mesomorphic molecular materials for electronics, opto-electronics, iono-electronics: Octaalkylphtalocyanin derivatives // Pure Appl. Chem., 1989, Vol.61, P.1625−1629.
  7. В., Guillon D., Deschenaux R., Bruce D. W. / Metallomesogens // in: Comprehensive Coordination Chemistry II, Eds McCleverty J. A., Meyer T. J., 2004, Vol.7 P.357−627.
  8. J. L. / Metallomesogens // VCH: Weinheim, 1996.
  9. Gimenez, R.- Lydon, D. R.- Serrano, J. L. / Metallomesogens: a promis or a fact? // Curr. Opin. Solid State Mater. Sci., 2002, Vol. 6, P. 527−535.
  10. Binnemans K., Van Deun R., Thijs В., Vanwelkenhuysen I., Geuens I. / Structure and Mesomorphism of Silver Alkanoates // Chem. Mater., 2004, Vol. 16, P. 2021−2027.
  11. Gregg B. A., Fox M. A., Bard A. J. / Porphyrin octaesters: new discotic liquid crystals // Chem. Commun., 1987, P. l 134−1135.
  12. Gregg B. A., Fox M. A., Bard A. J. / 2,3,7,8,12,13,17,18-Octakis (.beta.-hydroxyethyl)poфhirin (octaethanolporohirin) and its liquid crystalline derivatives: synthesis and characterization II J. Am. Chem. Soc., 1989, Vol.111, P.3024−3029.
  13. Gregg B. A., Fox M. A., Bard A. J. / Effects of order on the photophysical properties of the liquid crystal zinc octakis (.beta.-octoxyethyl)porphyrin // J, Phys. Chem., 1989, Vol.93, P.4227−4234.
  14. M. J., Cracknell S. J., Harrison K. J. / Liquid-crystalline zinc and nickel 1,4,8,11,15,18,22,25-octaalkylphthalocyaninates: beneficial effect of the zinc ion on mesophase stabilities II J. Mater. Chem., 1991, Vol. 1, P.703−704.
  15. J. L., Callaway W. В., Dudek S. P., Date R. W., Bruce D. W. / Synthesis and Characterization of a Discotic Uranium-Containing Liquid Crystal // Inorg. Chem., 2004, Vol. 43, P. 6650−6653.
  16. Kaharu T, Matsubara H, Takahashi S. / Di (arylethynyl) bis (trimethylphosphine)-platinum (II). A new series of liquid-crystalline materials II J. Mater. Chem., 1991, Vol.1, P.145−146.
  17. Kaharu T, Matsubara H, Takahashi S. / Di (arylethynyl)bis (trimethylphosphine)-platinum (II): a new series of liquid crystalline materials II J. Mater. Chem., 1992, Vol.2, P.43−47.
  18. Marcos M, Romero P, Serrano J. L, Bueno C, Kabeza J. A, Oro L. A. / Liquid Crystal Derivatives of Transition Metals (I): Tetracoordinated Copper (II) Complexes Derived From Schiffs Bases // Mol. Cryst. Liq. Cryst, 1989, Vol.167, P.123−134.
  19. Marcos M, Romero P, Serrano J. L. / Metalloorganic liquid crystals: bis (N-aryl-4-substituted salicylaldimin) nikel (II) and copper (II) complexxes // Chem. Mater., 1990, Vol. 2, P. 495−498.
  20. Mueller-WesterhoffU. T, Nazzal A, Cox R. J, Giroud A.-M. / Mesomorphic Transition Metal Complexes. 4. Dithiene Complexes of Ni, Pd, and Pt // Mol. Cryst. Liq. Cryst, 1980, Vol. 56, P. 249−255.
  21. Giroud A.-M, Nazzal A, Mueller-Westerhoff U. T. / Mesomorphic Transition Metal Complexes 3. Smectic and Nematic Nickel Dithienes // Mol. Cryst. Liq. Cryst, 1980, Vol. 56, P. 225−228.
  22. Espinet P, Garcia-Orodea E, Miguel J. A. / Mesogenic Nickel and Palladium Complexes with Pincer Ligands Derived from Pyridine-2,6-bis (thiocarboxylic) Acid // Chem. Mater., 2004, Vol. 16, P. 551−558.
  23. Cardinaels T, Ramaekers J, Guillon D, Donnio B, Binnemans K. / A Propeller-like Uranyl Metallomesogen // J. Am. Chem. Soc., 2005, Vol. 127, P. 17 602−17 603.
  24. Yang Y., Driesen K., Nockemann P., Van Hecke K., Van Meervelt L., Binnemans K. / Lanthanide-Containing Metallomesogens with Low TransitionTemperatures // Chem. Mater., 2006, Vol. 18, P. 3698−3704.
  25. Galyametdinov Y. G., Haase W., Goderis В., Moors D., Driesen K., Van Deun R., Binnemans K. / Magnetic Alignment Study of Rare-Earth-Containing Liquid Crystals // J. Phys. Chem. B, 2007, Vol. 111, P. 13 881−13 885.
  26. R., Keyes P. H., Heeg M. J., Moussawel A., Heiney P. A., Verani C. N. / Thermotropic Mesomorphism of Soft Materials Bearing Carboxylate-Supported /?4 -Oxo Tetracupric Clusters // Inorg. Chem., 2006, Vol. 45, P. 7587−7589.
  27. S., Moriyama R., Shuto A., Maeda Y., Ohta K., Inoue K. / Spin Transition at the Mesophase Transition Temperature in a Cobalt(II)Compound with Branched Alkyl Chains II Inorg. Chem., 2007, Vol. 46, P. 7692−7694.
  28. S., Motokawa N., Shuto A., Masuhara N., Someya Т., Ogawa Y., Inoue K., Maeda Y. / Photoinduced Spin Transition for Iron(II) Compounds with Liquid-Crystal Properties //Inorg. Chem., 2007, Vol. 46, P. 1789−1794.
  29. Santoro A., Prokhorov A. M., Kozhevnikov V. N., Whitwood A. C., Donnio В., Williams J. A. G., Bruce D. W. / Emissive Metallomesogens Based on 2-Phenylpyridine Complexes of Iridium (III) II J. Am. Chem. Soc., 2011, Vol. 133, P. 5248−5251.
  30. Cook M. J., Cooke G., Jafari-Fini A. / A liquid crystalline ferrocenyl-phthalocyanine // Chem. Commun., 1995, 1715−1716.
  31. А. П., Тимофеева Т. В. / Жидкокристаллические металлсодержащие фазы // Успехи химии, 1993, Т. 62, С. 319−350.
  32. S. A., Maitlis Р. М. / Calamitic metallomesogens: metal-containing liquid crystals with rodlike shapes // Chem. Rev., 1993, vol. 93, 861−885.
  33. Imrie C., Engelbrecht P., Loubser C., McCleland C. W. / Monosubstituted thermotropic ferrocenomesogens: an overview 1976- 1999 // Appl. Organomet. Chem., 2001, vol. 15, P. 1−15.
  34. R., Jauslin I., Scholten U., Turpin F., Guillon D., Heinrich B. / Ferrocene-containing thermotropic side-chain liquid-crystalline polysiloxanes // Macromolecules, 1998, Vol. 31, P. 5647−5654.
  35. Ю. Г., Кадкин О. Н., Овчинников И. В. / Синтез жидкокристаллических производных ферроцена и их комплексов с Си2+ // Изв. АН. Сер. Хим., 1992, С. 402−407.
  36. Ни P., Zhao K.-Q., Хи Н.-В., Zhang L.-F. / Synthesis and mesogenic behavior studies of monosubstituted ferrocene-containing Shiff base liquid crystals// Acta Chimica Sinica, 2002, Vol. 60, P. 1682−1687.
  37. Imrie C., Loubser C., Engelbrecht P., McCleland C. W., Zheng Y. / The synthesis and liquid crystal behaviour of monosubstituted ferrocenomesogens // J. Organomet. Chem., 2003, Vol. 665, P. 48−64.
  38. C., Imrie C. / Thermal properties of monosubstituted ferrocene derivatives: a series of new ferrocenomesogens" // J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1997, Vol. 2, P. 399 410.
  39. J., Billard J. / Mesomorphic derivatives of ferrocene // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1976, Vol. 34, P. 117−121.
  40. N., Hanasaki Т., Onoi H. / Syntheses and physical properties of ferrocene derivatives (I). Liquid crystallinity of ferrocene derivatives containing cholesteryl group // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1993, Vol. 225, P. 269−277.
  41. Т., Ueda M., Nakamura N. / Syntheses and physical properties of ferrocene derivatives (II). Liquid crystallinity and multiple melting behavior of ferrocene derivatives // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1993, Vol. 237, P. 329−336.П b
  42. Seshadri Т., Haupt H.-J. / Novel ferrocene-based chiral Shiff s base derivative with twist-grain boundary phase (TGBA) and a blue phase // Chem. Commun., 1998, P. 735−736.
  43. Bhatt J., Fung В. M., Nicholas К. M., Poon C.-D. / Novel ferrocene diesters with liquid-crystal properties // Chem. Commun., 1988, 1439.
  44. Ю. Г., Кадкин О. Н., Просвирин А. В. / Жидкокристаллические гетероядерные комплексы с ферроценсодержащим основанием Шиффа // Изв. АН. Сер. Хим., 1994, С. 941−945.
  45. Loubser С., Imrie С., van Rooyen P. Н. / The synthesis and crystal structure of a liquid-crystalline ester of 4-carboxyphenylferrocene // Advanced Materials, 1993, vol. 5, 45−51.
  46. J., Diele S., Tschierske C. / Ferrocene-containing thermotropic liquid crystals: laterally connected twins // J. Mater. Chem., 1996, Vol. 6, P. 1465−1468.
  47. C., Loubser C. / A liquid crystalline ferrocene derivative with a chiral smectic С phase // Chem. Commun., 1994, P. 2159−2160.
  48. N., Hanasaki Т., Onoi H., Oida T. / Liquid crystallinity of monosubstituted ferrocene derivatives containing cholesteryl group // Chemistry Express, 1993, Vol. 8, P. 467−470- Chem. Abstr. Vol. 119, 20 3563j.
  49. N., Onoi H., Oida Т., Hanasaki T. / Syntheses and physical properties of ferrocene derivatives (IV). A study on the smectic structure of ferrocene derivatives containing a cholesteryl group // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1994, Vol. 257, P. 43−48.
  50. Deschenaux R., Schweisguth M., Levelut A.-M. / Electron-transfer induced mesomorphism in the ferrocene ferrocenium redox system: first ferrocenium-containing thermotropic liquid crystal // Chem. Commun., 1996, P. 1275−1276.
  51. J., Fung В. M., Nicholas К. M. / Preparation and thermal properties of 4-alkoxy-4'-cyanobiphenyl esters of ferrocene dicarboxylic acid // J. Organomet. Chem., 1991, Vol. 413, P. 263−268.
  52. K. P., Brown T. L. / Synthesis and mesomorphic behaviour of a homologous series of mesomorphic l, r-bis4(4'-alkyloxy)benzaldimine.ferrocenes dicarboxylates // Liquid Cryst., 1992, Vol. 12, P. 369−376.
  53. Ю. Г., Кадкин О. Н., Гаврилов В. И., Тинчурина Л. М. / Синтез и жидкокристаллические свойства ряда 1,1'-бисазиновых производных ферроцена // Изв. АН. Сер. Хим., 1995, С. 358−361.
  54. J., Fung В. М., Nicholas К. М. / Synthesis and thermal properties of mesomorphic l, l'-bis(o-(4'-cyano-4-biphenyloxy)alkyl. ferrocenes // Liquid Cryst., 1992, Vol. 12, P. 263−272.
  55. В., Seddon J. M., Deschenaux R. / A ferrocene-containing carbohydrate surfactant: thermotropic and lyotropic phase behavior // Organometallics, 2000, Vol. 19, P. 3077−3081.
  56. N. J., Goodby J. W., Toyne K. J. / The effect of the ferrocene unit on mesomorphic properties // Liquid Cryst., 1993, Vol. 13, P. 381−402.
  57. P., Rausch M. D., Lenz R. W. / Ferrocene-based liquid-crystalline compounds // Liquid Cryst., 1991, Vol. 9, P. 19−26.
  58. M. A., Bhatt J. C., Fung В. M., Nicholas К. M., Wachtel E. / X-ray diffraction studies of mesomorphic ferrocene diesters II Liquid Cryst., 1989, Vol. 5, P. 285−290.
  59. К. / Металлоорганическая химия II пер. с нем., М., БИНОМ, 2011, С. 452.
  60. Seo J.-S., Yoo Y.-S., Choi M.-G. / l, l'-Disubstituted ferrocene containing hexacatenar thermotropic Liquid crystals II J. Mater. Chem., 2001, Vol. 11, P. 1332−1338.
  61. R., Rama M., Santiago J. / Unsymmetrically l, l'-disubstituted ferrocene-containing thermotropic liquid crystals // Tetrahedron Lett., 1993, Vol. 34, P. 3293−3296.
  62. M., Tachikawa O., Sasho M., Yamakawa K. / Syntheses of 1,3-disubstituted ferrocenes and intermolecular (l, 3) ferrocenophanes // J. Organomet. Chem., 1981, Vol. 217, P. C17-C20.
  63. A., Izumi Т., Yoshida Y., Shimizu I. / Synthesis of 3.3.(l, 3) ferrocenophane and its derivatives // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982, Vol. 55, P. 1901−1906.
  64. R., Santiago J., Guillon D., Heinrich B. / 1,3-Disubstituted ferrocene-containing thermotropic liquid crystals of form (r|5-C5H5)Fe (r|5-C5H3)-l, 3-(C02C6H4C02C6H40CnH2n+.)2] //J. Mater. Chem., 1994, Vol. 4, P. 679−682.
  65. Chuard T., Cowling S. J., Fernandez-Ciurleo M., Jauslin I., Goodby J. W., Deschenaux R. / Planar chirality: a fascinating symmetry breaking which leads to ferroelectricity in ferrocenyl liquid crystals // Chem. Commun., 2000, P. 2109−2110.
  66. R., Santiago J. / Unsymmetrically-l, 3-disubstituted ferrocene-containing thermotropic liquid crystals: a new family of chiral metallomesogens // Tetrahedron Lett., 1994, Vol.35, P. 2169−2172.
  67. Massiot P., Imperor-Clerc M., Veber M., Deschenaux R. / Supramolecular Metallomesogens: Hydrogen-Bonded Ferrocene-Containing Liquid Crystals Which Display Bicontinuous Cubic Phases // Chem. Mater. 2005, Vol. 17, P. 1946−1951.
  68. A., Friedrichsen W. / A liquid crystalline 3.ferrocenophane // Chem. Commun., 1994, P. 365−366.
  69. R., Even M., Guillon D. / Liquid-crystalline mixed 60.fullerene-ferrocene materials// Chem. Commun., 1998, P. 537−538.
  70. T., Deschenaux R. / Design, mesomorphic properties, and supramolecular organization of 60.fullerene-containing thermotropic liquid crystals // J. Mater. Chem., 2002, Vol. 12, P. 1944−1951.
  71. S., Vazquez E., Milic D., Prato M., Barbera J., Guldi D. M., Marcaccio M., Paolucci D., Paolucci F., Deschenaux R. / Liquid-crystalline fullerene-ferrocene dyads // J. Mater. Chem., 2004, Vol. 14, P. 1266−1272.
  72. R., Donnio B., Guillon D. / Liquid-crystalline fullerodendrimers // New J. Chem., 2007, Vol. 31, P. 1064−1073.
  73. S. V., Yamamoto K., Scanu D., Deschenaux R., Ramamoorthy A. / HighResolution Characterization of Liquid-Crystalline 60.Fullerenes Using Solid-State Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy // J. Phys. Chem. B 2008, Vol. 112, P. 12 347−12 353.
  74. Matsuo Y, Muramatsu A, Kamikawa Y, Kato T, Nakamura E. / Synthesis and Structural, Electrochemical, and Stacking Properties of Conical Molecules Possessing Buckyferrocene on the Apex II J. Am. Chem. Soc. 2006, Vol. 128, P. 9586−9587.
  75. Li C.-Z, Matsuo Y, Nakamura E. / Octupole-like Supramolecular Aggregates of Conical Iron Fullerene Complexes into a Three-Dimensional Liquid Crystalline Lattice // J. Am. Chem. Soc. 2010, Vol. 132, P. 15 514−15 515.
  76. Guldi D. M, Rahman G. M. A, Marczak R, Matsuo Y., Yamanaka M" Nakamura E. / Sharing Orbitals: Ultrafast Excited State Deactivations with Different Outcomes in Bucky Ferrocenes and Ruthenocenes // J. Am. Chem. Soc. 2006, Vol. 128, P. 9420−9427.
  77. P. / Liquid Crystals 'Made of Gold' // Gold Bull., 1999, Vol. 32, P. 127−134.
  78. Benouazzane M, Coco S, Espinet P, Martin-Alvarez J. M. / Liquid Crystals based on Halogold (I) Complexes with 4-lsocyano-4'-alkoxybiphenyl Derivatives // J. Mater. Chem., 1995, Vol.5, P.441−445.
  79. Bayon R, Coco S, Espinet P, Fernandez-Mayordomo С, MartDn-Alvarez J. M. / Liquid-Crystalline Mono- and Dinuclear (Perhalophenyl)gold (I) Isocyanide Complexes // Inorg. Chem., 1997, Vol.36, P.2329−2334.
  80. Benouazzane M, Coco S, Espinet P, and MartDn-Alvarez J. M. / Liquid crystals based on pseudohalogold (I) isocyanide complexes // J. Mater. Chem., 1999, Vol.9, P.2327−2332.
  81. Omenat A, Serrano J.-L, Sierra T, Amabilino D. B, Minguet M, Ramosb E, Veciana J. / Chiral linear isocyanide palladium (II) and gold (I) complexes as ferroelectric liquid crystals II J. Mater. Chem., 1999, Vol.9, P.2301−2305.
  82. Chico R, Castillejos E, Serp P, Coco S" Espinet P. / Alkynylisocyanide Gold Mesogens as Precursors of Gold Nanoparticles // Inorg. Chem., 2011, Vol.50, P.8654−8662.
  83. Bayon R, Coco S, Espinet P. / Twist Grain Boundary Phase and Blue Phases in Isocyanide Gold (I) Complexes // Chem. Mater., 2002, Vol. 14, P. 3515−3518.
  84. В. А, Дмитриенко В. E. / Голубая фаза жидких кристаллов // Усп. физических наук, 1985, Т. 146, С. 369−415.
  85. Coco S., Cordovilla C., Espinet P., Martin-Alvarez J., Munoz P. / Dinuclear Gold (I) Isocyanide Complexes with Luminescent Properties, and Displaying Thermotropic Liquid Crystalline Behavior II Inorg. Chem., 2006, Vol.45, P.10 180−10 187.
  86. F. / Atropisomerism, Biphenyls, and Fluorine: A Comparison of Rotational Barriers and Twist Angles // ChemBioChem 2004, Vol. 5, P. 644−649.
  87. Imrie C., Loubser C., Engelbrecht P., McCleland C. W. / The use of a modified Suzuki reaction for the synthesis of monoarylferrocenes // J. Chem. Soc. Perk. Trans. 1, 1999, P. 2513−2523.
  88. D. W., Calvin M. / Resonance in Substituted Biphenyls // J. Am. Chem. Soc., 1942, Vol. 64, P. 1350−1353.
  89. Л. M., Перельман Л. А., Литвиненко М. М. / 4-Метокси-4'-аминобифенил // Методы получения химических реактивов и препаратов, ИРЕА, 1965, вып. 4−5, С. 128−132.
  90. Э. Г., Решетова М. Д., Грандберг К. И., Методы элементоорганической химии. Ферроцен., М., Наука, 1983, С.109−114.
  91. Жидкие кристаллы, под ред. С. И. Жданова, М.: Химия, 1979, 328 с.
  92. Hamze, A., Veau, D., Provot, О., Brion, J.-D., Alami, M. / Palladium-Catalyzed Markovnikov Terminal Arylalkynes Hydrostannation: Application to the Synthesis of 1,1-Diarylethylenes J. Org. Chem., 2009, 74, 1337−1340.
  93. M. В., March J. / March’s advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure И 5th ed., John Wiley & Sons, 2001, p. 937.
  94. Э. Г., Решетова M. Д., Грандберг К. И., Методы элементоорганической химии. Ферроцен., М., Наука, 1983, с.111−113.
  95. D. W., Richards J. Н. / The Acetylation of Some Substituted Ferrocenes // J. Org. Chem., 1963, Vol. 28, P. 1549−1554.
  96. A. H., Перевалова Э. Г., Головня P. В., Симукова Н. А., Старовский О. В. / О реакционной способности моно- и ди-(р-нитрофенил)ферроцена и диацетилферроцена ПИзвАН СССР. ОХН, 1957, С. 638−640.113.114.115.116.117,118.119.120.121 122 123 124 125 120
  97. S. P. / Catalytic Cross-coupling Reactions in Biaryl Synthesis // Tetrahedron, 1998, Vol.54, P. 263−303.
  98. N., Suzuki A. / Palladium-Catalyzed Cross-coupling Reactions of Organoboron Compounds // Chem. Rev., 1995, Vol. 95, P. 2457−2483.
  99. Collier P. N. Campbell A. D., Patel I., Raynham Т. M., Taylor R. J. K. / Enantiomerically Pure a-Amino Acid Synthesis via Hydroboration-Suzuki Cross-Coupling// J. Org. Chem., 2002, Vol. 67, P. 1802−1815.
  100. N., Yanagi Т., Suzuki A. / The Palladium-Catalized Cross-Coupling Reaction of Phenylboronic Acid with Haloarenes in the presence of Bases II Synth. Commun., 1981, Vol. 11, P. 513−519.
  101. R. В., Dugar S. / Stoichiometric synthesis of unsymmetrical mononitrobiphenyls via the palladium-catalyzed cross-coupling of arylboronic acids with aryl bromides // Organometallics, 1984, Vol. 3, P. 1261−1263.
  102. F. H., Trotter J., Williston C. S. / Crystal structure of 4-biphenylferrocene // J. Chem. Soc. (A), 1970, P. 907−911.
  103. Д. В. M., Кулешова JT. Н./ Новое силовое поле для молекулярного моделирования и дизайна кристаллов, разработанное с помощью метода «Data mining» // Кристаллография, 2005, Т. 50, С. 372−374.
  104. D. W. М., Apostolakis J. / Crystal structure prediction by data mining // J. Mol. Struct. (Theochem), 2003, Vol. 647, P. 17−39.
  105. CERIUS, MSI, Inc., Cambridge, UK.
  106. Hore, L.-A., McAdam, C. J., Kerr, J. L., Duffy, N. W., Robinson, В. H., Simpson, J. / Communication between Co2(CO)4dppm Units via Polyferrocenylalkyne Linkages // Organometallics, 2000, Vol. 19, P. 5039−5948.
  107. Pudelski, J. K., Callstrom, M. R. / Structure, Reactivity, and Electronoc Properties of 4. Ferrocenophanes and [4]Ruthenocenophanes Prepared via a Novel Heteroannular Cyclization reaction ПOrganometallics, 1994, Vol. 13, P. 3095−3109.
  108. Stepnicka, P., Gyepes, R., Cisarova, I., Varga, V., Polasek, M., Horacek, M., Mach, K. / Synthesis and Structure of Titanocene Complexes with-Coordinated Internal Ferrocenylacetylenes //Organometallics, 1999, Vol. 18, P. 627−633.
  109. Kotora, M., Necas, D., Stepnicka, P. / Synthesis of diferrocenylethyne by molybdenum catalized metathesis of 1-ferrocenylprop-l-yne II Collect.Czech.Chem.Commun., 2003, Vol. 68, P. 1897−1903.
  110. Bobula, Т., Hudlicky, J., Novak, P., Gyepes, R., Cisarova, I. Stepnicka, P., Kotora, M. / Mo-Catalyzed Cross-Metathesis Reaction of Propynylferrocene // Eur. J. Inorg.Chem., 2008, P. 3911−3920.
  111. Carollo, L., Floris, B. / Metallation of alkynes: Part 10. Acetoxymercuration of arylferrocenylethynes // J. Organometal. Chem, 1999, Vol. 583, P. 80−85.
  112. A. N., Perevalova E. G., Jurjeva L. P. / Unmittelbare Cyanirung der Ferriciniumsalze // Chem. Ber., 1960, Bd. 93, S. 2729−2735.
  113. Hamze, A., Veau, D., Provot, O., Brion, J.-D., Alami, M. / Palladium-Catalyzed Markovnikov Terminal Arylalkynes Hydrostannation: Application to the Synthesis of 1,1-Diarylethylenes J. Org. Chem., 2009, 74, 1337−1340.
  114. Рид P., Праусниц Дж., Шервуд Т. / Свойства газов и жидкостей, пер. с англ., 3 изд., JL, 1982- Промышленные фторорганические продукты. Справочник / Л., 1990, С. 367−371.
  115. Справочник сернокислотчика / ред. Малин К. М., 2 изд., М., 1971.
  116. P., Livingston R. С., Diederich F., Acetylenic Coupling: A Powerful Tool in Molecular Constraction. / Angew. Chem. Int. Ed., 2000, Vol.39, P. 2632−2657.
  117. F., Schonovsky H., Inhoffen E., Grau G. / Polyacetylenverbindungen, LII. liber den Mechanismus der oxidativen Dimerisierung von Acetylenverbindungen // Chem. Ber., 1964, Vol. 97, P. 794−800.
  118. A. H., в кн. Методы элементоорганической химии. Подгруппа меди, скандия, титана, ванадия, хрома, марганца, лантаноиды и актиноиды, кн.1, М., Наука, 1974, С. 20.
  119. R., Obora Y., Ishii Y. / Selective one-pot synthesis of various phenols from diarylethans // Chem. Commun., 2008, P. 3417−3419.
  120. The chemistry of the carbon-carbon triple bond / ed. by Patai S., N. Y., 1978, pp. 1065.
  121. В. 3., Харлампович Г. Д. / Производство и использование ароматических углеводородов, М., 1980.
  122. , Н. / Ludwig Mond Lecture. High-carat Gold Conpounds // Chem. Soc. Rev., 1995, P. 391−400.
  123. A., Freni M. / Complessi isonitrilici dei metallic del I e del II gruppo В // Gazz. Chim. Ital., 1956, Vol. 86, P. 195−198.
  124. L. G., Sheppard W. A. / New Organogold Chemistry. I. Synthesis and Fluorine -19 Nuclear Magnetic Resonance Studies of Some Fluoroorganogold Compounds // J. Am. Chem. Soc., 1969, Vol. 91, P. 6151−6156.
  125. F., Minghetti G. / Isocyanide and carbine complexes of gold(I) // Gazz. Chim. Ital., 1973, Vol. 103, P. 373−386.
  126. A., Feinstein I., Wackerle L. / Goldman A., Synthesis of Some Aromatic Diisocyanides with Trichloromethyl Chloroformate // J. Org. Chem., 1980, Vol. 45, P. 4059−4061.
  127. J. P., Parameswaran K. N. / Acidic Dissociation Constants of Thiols, II J. Chem. Engineering Data, 1968, Vol. 13, P. 386−389.
  128. H., Evans E. R. / The Vapor Phase Rearrangement of Thiocarbonates and Thiocarbamates // J. Org. Chem., 1966, Vol. 31, P. 410−413.
  129. M. S., Karnes H. A. / The Conversion of Phenols to Thiophenols via Dialkylthiocarbamates // J. Org. Chem., 1966, Vol. 31, P. 3980−3984.
  130. Lloyd-Jones G. С, Moseley J. D., Renny J. S. / Mechanism and Application of the Neman-Kwart O—>S Rearrangement of O-Aryl Thiocarbamates // Synthesis, 2008, P. 661−689.
  131. H. / Ludnig Mond Lecture. High-carat Gold Compounds // Chem. Soc. Rev., 1995, P. 391−400.
  132. Wilton-Ely J. D. E. Т., Schier A. and Schmidbaur H. / The Close-Knit Supramolecular Network of Bis (/er/-butyl isocyanide) gold (I). l, 3,4-Thiadiazole-2,5-disulfide // Organomeallics., 2001, Vol. 20, P. 1895−1897.
  133. Kharash M. S, Isbell H. S. / The chemistry of organic gold compounds. II. The preparation and properties of gold-carbon compounds of the type R2AuX and RAuX2 II J. Am. Chem. Soc., 1931, Vol. 53, P. 2701−2713.
  134. Puddephatt R. J, in Comprehansive Organometallic Chemistry I, Vol. 2, P. 765−821.
  135. К. И. / Металлоорганические комплексы одновалентного золота. // Дисс. докт. хим. наук, Москва, 1984.
  136. D. / The Crystal Structure of Benzoylacetone // Acta Chem. Scand., 1972, Vol. 26, P. 143−154.
  137. Jones R. D. G. / The crystal and molecular structure of the enol form of 1-phenyl-1,3-butanedione (benzoylacetone) by neutron diffraction // Acta Crystallogr., 1976, Vol. B32, P.2133−2136.
  138. Jones R. D. G. / The crystal structure of enol form of l-(2-thienyl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione II Acta Crystallogr., 1976, Vol. B32, P. 1224−1227.
  139. Jones R. D. G. / The crystal structure of the enol tautomer of l, 3-diphenyl-l, 3-propanedione (dibenzoylmethane) by neutron diffraction // Acta Crystallogr., 1976, Vol. B32, P. 1807−1811.
  140. Jones R. D. G, Power L. F. / The crystal and molecular structure of the enol form of 3,3'-ditiobis-(2,4-pentanedione) И Acta Crystallogr., 1976, Vol. B32, P. 1801−1806.
  141. K. / Verfinerung der Kristalstruktur von (c) —(p-Toluoyl)acetophenon-enol // Acta Crystallogr., 1971, Vol. B27, P. 2028−2034.
  142. Power L. F, Tuner К. E, Moore F. H. / Refinement of the crystal and molecular structure of tetraacetylethane by neutron diffraction // J. Cryst. Mol. Struct., 1975, Vol. 5, P. 59−66.
  143. Power L. F, Tuner К. E, Moore F. H, Jones R. D. G. / 3,3'-Trithiobis (2,4-pentanedione), C10H14O4S3II J. Cryst. Mol. Struct., 1975, Vol. 5, P. 125−128.
  144. P., Semmingsen D. / Structure and Hydrogen Bonding in the Enol Form of 5,6-Diacetyl-2?9-dimethyl-4,7-decanedione in the Solid State // Acta Chem. Scand., 1976, Vol. B30, P. 737−742.
  145. Ю. С., Шапетько И. И., Шигорин Д. Н. / Теоретическое исследование строения ß--дикарбонильных соединений // Журн. структур, химии, 1979, Т. 20, С. 282−288.
  146. Н., Shiotani А. / Organogold Chemie, VI. Darstellung Komplexen Organogold-Verbindungen durch Liganden-Substitutionsreaktionen II Chem. Ber., 1971, Bd. 104, S. 2821−2830.
  147. А. H., Грандберг К. И., Смыслова Е. И., Перевалова Е. Г. / Трифенилфосфинзолотоацетон // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1972, С. 2375.
  148. А. Н., Перевалова Е. Г., Кривых В. В., Косина А. Н., Смыслова Е. И., Грандберг К. И. II Изв. АН СССР. Сер. хим., 1972, С. 653.
  149. Schmidbaur Н., Franke R./ Methylgold (I) und Methylgold (I)-halogenide als komplexbildende Zentren fur Trimethylphosphin und Trimethylphosphit II Chem. Ber., 1972, Bd. 105, S. 2985−2997.
  150. A. N., Perevalova E. G., Struchkov Yu. Т., Antipin M. Yu., Grandberg K. I., Dyadchenko V. P. / Tris(triphenulphosphinegold)oxonium salts II J. Organomet. Chem., 1980, Vol. 201, P. 343−349.
  151. A. / Van der Waals volumes and radii II J. Phys. Chem., 1964, v. 68, p. 441−451.
  152. A., Schmidbaur H. / Gold II in: Comprehensive Organometallic Chemistry II, Ed. Wardell J. L., 1995, Vol. 3, P. 1−56.
  153. В. П. / Окислительно-восстановительные превращения комплексов золота// Усп. химии, 1982, Т. 51, С.467−479.
  154. S., Huffman J. С., Kochi J. К. / Organogold(III) Complexes. Structure of Monomethyldibromogold //Inorg. Chem., 1977, Vol. 16, P. 1253−1254.
  155. C. F., Tobias R. S. / Bonding in methylgold(I) and trim ethyl go ld (III) compounds. Nuclear magnetic resonance, Raman, and infrared spectra and normal coordinates // Inorg. Chem., 1973, Vol. 12, P. 965−978.
  156. A., Puddephatt P. J. / Mechanistic studies of reaction of benzenethiol with methyl derivatives of platinum(II) and gold (I) and -(III) II J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1975, P. 115−120.
  157. A., Puddephatt R. J. / Oxidative addition reactions of methyl iodide with some methylgold(I) compounds II J. Organomet. Chem., 1975, vol. 85, P. 115−121.
  158. S. W., Stocco G. C., Tobias R. S. / Trends in (СНз)2УАиР (СбН5)з compounds (V = СГ, СНз", 0-C5H5″) proton magnetic resonance and vibrational spectra // Inorg. Chem., 1971, Vol. 10, P. 1365−1372.
  159. A., Schmidbaur H. / Molekulare und kationische alkylgold-phosphine-Komplexe // Chem. Ber., 1971, Bd. 104, S. 2838−2846.
  160. R. J., Thompson P. J. / Methyl for halogen exchange reactions between palladium(II), platinum (II), gold (I), and gold (III) complexes // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1975, P. 1810−1814.
  161. S., Kochi J. K. / Electrophilic cleavage of organogold complexes with acids. The mechanism of the reductive elimination of dialkyl (aniono)gold (III) speices // J. Am. Chem. Soc., 1976, Vol. 98, P. 7599−7607.
  162. S., Huffman J. C., Kochi J. K. / Organogold(III) complexes. Structure of monomethyldibromogold IIInorg. Chem., 1977, Vol. 16, P.1253−1254.
  163. M., Schmidbaur H. / Dimethylgoldacetate und vervandte Verbindungen // Chem. Ber., 1969, Bd.102, S. 2408−2413.
  164. Э. Г., Баукова Т. В., Горюнов Е. И., Грандберг К. И. / Расщепление связи золото-углерод в фенилзолототрифенилфосфине // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1970, С. 2148.
  165. R., Laguna A., Bergareche В. / Dihalo pentafluorophenyl tetrahydrothiophen gold(III) complexes, their preparation and reactions // J. Organometal. Chem., 1980, Vol.184, P. 411−416.
  166. R., Laguna A., Vicente J. / Dihalophenyl(triethylphosphine)gold (III) complexes // Synth. React. Inorgan. Met.-Org. Chem., 1976, Vol. 6, P. 293−305.
  167. Т. В. / Золото(1)органические производные бензольного и цимантренильного рядов // Дисс. канд. хим. наук, Москва. 1973 г. 111с.
  168. Н. Schmidbaur, J. R. Mandl / Zweikernige Au (II) Verbindungen durch Disulfid-Addition an einen Au (I) Heterocyclus // Naturwiss., 1976, Bd. 63, S. 585.
  169. Knachel H. C., Dudis D. S., Fackler Jr., J. P. / Activation of two carbon-hydrogen bonds of nitromethane by dinuclear gold (II) ylide complex. The formation of a CHN02-bridged A-frame complex // Organometallics, 1984, Vol. 3, P. 1312−1313.
  170. A., Magennis S. A., Kochi J. K. / Catalysis by Gold. Alkyl Isomerization, Cis-Trans Rearrangement, and Reductive Elimination of Alkyl go ld (III) Complexes // J. Am. Chem. Soc., 1974, Vol. 96, P. 6140−6148.
  171. S., Albright T. A., Hoffmann R., Kochi J. K. / Reductive Elimination and Isomerizatioin of Organogold Complexes. Theoretical Studies of Trialkylgold Species as Reactive Intermediates II J. Am. Chem. Soc., 1976, Vol. 98, P. 7255−7265.
  172. Cadogan J. I. G., Mackie R. N. / Tervalent phosphorus compounds in organic synthesis // Chem. Soc. Rev., 1974, Vol. 3, P. 87−137.
  173. Overman L. E., O’Connor E. M. / Nucleophilic Cleavage of the Sulfur-Sulfur Bond by Phosphorus Nucleophiles. IV. Kinetic Study of the Reduction of Alkyl Disulfides with Triphenylphosphine and Water J. Am. Chem. Soc., 1976, Vol. 98, P. 771−775.
  174. Паддефет P. I Химия золота IIM.: Мир, 1982, с. 77.
  175. H. С., Зоркий П. M. / Новые применения ван-дер-ваальсовых радиусов в химии // Успехи химии, 1995, Т. 64, С. 446−461.
  176. А. С., Johnson J. F. / Effect of Molecular Structure on Mesomorphism. 3. 4-Nitrophenyl-4'-Decyloxybenzoate: A Liquid Crystal with Novel Mesomorphic Properties II J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 4859−4860.
  177. Общая органическая химия, Т. 5. Соединения фосфора и серы / ред. Сазерленд И. О., М.: Химия, 1983,720 с.
  178. JI. Г., Бурцева О. Ю., Дворцова Н. В., Порай-Кошиц М. А., Смыслова Е. И. / Кристаллическая структура 2-бромфенолята трифенилфосфинзолота // Координац. химия, 1989, Т. 15, С. 773−778.
  179. Guo X., Rao Н., Fu Н., Jiang Y., Zhao Y. / An Inexpensive and Efficient Copper Catalyst for N-Arylation of Amines, Amides and Nitrogen-Containing Heterocycles // Adv. Synth. Catal., 2006, Vol. 348, P. 2197−2202.
  180. J. S., Salsbury J. M., Fredericksen J. M. / Local anesthetics, ?-Monoalkylaminoethyl esters of alkoxybenzoic acids II J. Am. Chem. Soc., 1942, Vol. 64, P. 1691−1694.
  181. А., Форд P. / Спутник химика // M.: Мир, 1976, 541 с.
  182. Е. В. / Preparation of tricaprin II J. Am. Chem. Soc., 1939, vol. 61, 3587−3588.
  183. R., Robinson R., Smith J. C. / Tricosanoic and tetracosanoic acids and certain derivatives// J. Chem. Soc., 1936, 283−285.
  184. Органикум: практикум по органической химии, в 2 т., М: Мир, 1979, т. 2, с. 104.
  185. G. М. / Synthesis of the higher monoalkylmalonic acids // J. Chem. Soc., 1924, Vol. 125, P. 226−231.
  186. Вейганд-Хильгетаг / Методы эксперимента в органической химии II М.: Химия, 1968, С. 819.
  187. Органикум: практикум по органической химии, в 2 т., М: Мир, 1979, т. 1, с. 256.
  188. Т., Schleselman J. / Amidodiphenylsulphonic acid and azo-dyes from diphenyl II J. Chem. Soc., Trans., 1886, Vol. 49, P. 380−383.
  189. A., Hartshorn M., Richards К. E., Wright G. J. / The nitration of substituted ethylbenzenes and substituted biphenyls//ЛшГг. J. Chem., 1977, vol. 30, 103−111.
  190. Harley-Mason J., Mann F. G. / Quaterphenyl. Part I. Some dihydroxy-derivatives // J. Chem. Soc., 1940, P. 1379−1385.
  191. А. Я., Родионов В. Я., Степанов Б. И. / Исследование в ряду ароматических дисульфидов. III. Основность и строение замещенных 4- и 5-аминобифенилил-2,2-дисульфида II Журн. орган, химии, 1970, т. 6, 2562−2568.
  192. Le Fevre R. J. W., Turner E. E. / Orientation effects in the diphenyl series. Part III. The mononitro-4:4'-dihalogenodiphenyls and some allied compounds // J. Chem. Soc., 1926, 2041−2049.
  193. You Z., Brezzell M. D., Das S. K., Hooberman В. H., Sinsheimer J. E. / Substituent effects on the in vitro and in vivo genotoxicity of 4-aminobiphenyl and 4-aminostilbene derivatives // Mutation Research, 1994, v. 320, p. 45−58.
  194. А. Я., Родионов В. Я., Степанов Б. И. / Исследования в ряду ароматических дисульфидов. III. Основность и строение дизамещенных 4- и 5-аминобифенилен-2,2'-дисульфида II Ж. орг. хим., 1970, т. 6, с. 2562−2569.
  195. J. P. / Selective reduction of nitroaromatic compounds // J. Chem. Soc. ©, 1970, P. 435−437.
  196. C., Gabler R. / Die hoheren Homologen der Azophenol-, Azoxyphenol- und Azomethinphenolather II J.prakt. Chemie, 2., 1940, Bd. 155, S. 332−349.
  197. G. W., Jones B. / Mesomorphism and chemical constitution. Part II. The trans p-n-alkoxycinnamic acids II J. Chem. Soc., 1954, P. 1467−1472.
  198. M. E., Laskos S. J., Maurer L. J., Carlino L. T., Ferrato J. P. / Preparation of liquid crystal intermediates: 4-substituted alkoxybenzenes // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1978, Vol. 44, P. 197−210.
  199. N. L., Hutton A. T. / Photochromic long-chain organomercury(ll) dithiozonate complexes in the azomethine series // Appl. Organomet. Chem., 2000, Vol. 14, P. 66−73.
  200. O. / The Molecular Structure of Biphenyl and some of its Derivatives // Acta Chem.Scand., 1949, Vol. 3, P. 408−414.
  201. J., Canceil J., Gabard J., Jacques J. / Recherches sur les substances mesogenes. VIII. Preparation et proprietes mesomorphes de series isometrique // Tetrahedron, 1981, Vol. 37, P. 2815−2821.
  202. Patent № 5 308 536 US, C09K 19/52. Optical active 4-mercaptocinnamic acid derivatives, preparation method thereof and use thereof/ S. Naijoh, A. Nishioka, C. Inoe- Filed: July 12, 1993- Patented: May 3, 1994.
  203. Patent № 2 629 658 US. Silver halide emulsions containing nondiffiising azo dyes/ J. A. Sprung- General Aniline & Film Corporation- Filed: August 11, 1948- Patented: February 24, 1953.
  204. Suzuki H., Maruyama K., Goto R., The Synthesis of Four Isomeric Diiodo-/w-xylenes. Their Isomerization in Sulfuric and Polyphosphoric Acids // Bull. Chem. Soc. Jpn., v.38, 1965, p. 1590−1595.
  205. W.R., Limpach L. / VI. A method of separation of the various isomerides contained in ordinary commercial xylidine // J. Chem. Soc., Trans., 1900, Vol. 77, P. 6568.
  206. Branch G. E. K., Nixon A. C. / The rates of alcoholysis of acyl chlorides // J. Am. Chem. Soc., 1936, Vol. 58, P. 2499−2504.
  207. M. E., Leung K., Saupe W. A. / The effect of molecular structure on the formation of induced nematic phases in binary mixtures // Mol. Cryst., Liq. Cryst., 1986, Vol. 135, P. 283−342.
  208. Little W. F., Clark A. K., Benner G. S., Noe C. / The Grignard reagents of p- and m-bromophenyferrocene II J. Org. Chem., 1964, Vol. 29, P. 713−714.
  209. S., Maholanyiova A., Solcaniova E. / Acetylation and formylation of substituted phenylferrocenes // Collection Czechoslov. Chem. Commun., 1977, Vol. 42, P. 10 131 026.
  210. Rausch M. D, Siegel A, Klemann L. P. / A Facile Route to Ferrocenyl- and 2-Thienylarylacetylenes II J. Org. Chem., 1966, Vol. 31, P. 2703−3704.
  211. O. / The Molecular Structure of Biphenyl and some of its Derivatives // Acta chem. scand, 1949, P. 408−414.
  212. Hamze A, Veau D., Provot O, Brion J.-D, Alami M. / Palladium-Catalized Markovnikov Termonal Arylalkynes Hydrostannation: Application to the Synthesis of 1,1 -diarylethylenes // J. Org. Chem., 2009, Vol. 74, P. 1337−1340.
  213. Pavlinac J, Zupan M, Stavber S. / Effect of Water on the Functionalization of Substituted Anisols with Iodine in the Presence of F-TEDA-BF4 or Hydrogen Peroxide // J. Org. Chem., 2006, Vol. 71, P. 1027−1032.
  214. Efraty A, Feinstein I, Wackerle L, Goldman A. / Synthesis of Some Aromatic Diisocyanides with Trichloromethyl Chloroformate // J. Org. Chem., 1980, Vol.45, P. 4059−4061.
  215. Kowala C, Swan J. M. / Coordination compounds of group IB metals. II. Some tertiary phosphine and phosphate complexes of gold (I) // Austral. J. Chem., 1966, Vol. 19, P. 547−554.
  216. Vaughan L. G, Sheppard W. A. / New Organogold Chemistry. I. Synthesis and Fluorine-19 Nuclear Magnetic Resonance Studies of Some Fluoroorganogold Compounds // J. Am. Chem. Soc., 1969, Vol. 91, P. 6151−6156.
  217. Coates G. E, Parkin C. / Gold (I) alkynyls and their co-ordination complexes // J. Chem. Soc., 1962, P. 3220−3226.
  218. Calvin G, Coates G. E, Dixon P. S. / /e/Y-Phosphine complexes of organogold (I) compounds // Chem. Ind., 1959, P. 1628−1631.
  219. G. Е., Parkin С. / Tertiary phosphine complexes of trimethylgold: infrared spectra of complexes of gold and some other metals // J.Chem.Soc., 1963, P.421−429.
  220. R., Raffay U., Reinheimer H. / Cyclopentadienylgold(I) and Cyclopentadienyl-(triphenylphosphine)gold (I) II Angew.Chem. Intern. Ed, 1967, Vol. 6, P. 862.
  221. Э. Г., Грандберг К. И., Баукова Т. В., Дядченко В. П., Словохотов Ю. Л., Стручков Ю. Т. / Моно- и полиядерные золото(1)органические производные циклопентадиена и тетрафенилциклопентадиена // Координац. химия, 1982, Т. 8, С. 1337−1348.
  222. Manojlovic-Muir L. / The molecular structure of a dicarbenoid complex of gold (III) (((p-MeC6H4NH)2C)2Aul2)C104-Et20 II J. Organomet. Chem., 1974, Vol. 73, P. C45-C46.
  223. H. C., Matthijssen A. G., Oomes G. G. / Triphenylphosphine complexes of Cu(I), Ag (I) and Au (I) N, N-dialkyldithiocarbamates // Inorg. Nucl. Chem. Lett., 1971, Vol. 7, P. 87−89.
  224. S. / The N, N, dialkyldithicarbamates of the univalent coinage metals // Arkiv Kemi, 1959, Vol. 14, P. 387−401.
  225. M. D. / Ferrocene and related organometallic л-complexes. III. An unequivocal synthesis of biferrocenyl II J. Am. Chem. Soc., 1960, Vol. 82, P. 2080−2081.
  226. McCulloch В., Brubaker С. H., Jr /Ferrocenyl dialkyldithiocarbamate and 1,1 '-ferrocenyl ??.s'(dialkyldithiocarbamate) derivatives II Organometallics, 1984, Vol. 3, P. 1707−1711.
  227. A., Holm R. H., Benson R. E., Mahler W. / Metal Complexes Derived from cis-l, 2-dicyano-l, 2-ethylenedithiolate and Bis(trifluoromethyl)-l, 2-dithiete II Inorg. Synth., 1967, Vol. 10, P. 8−26.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!