Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез и исследование новых производных 6-(арилметил) изоцитозина

Диссертация: Синтез и исследование новых производных 6-(арилметил) изоцитозина
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Сравнительная оценка противовирусных свойств 10 соединений производных изоцитозина и их способности угнетать активность обратной транскриптазы дикого и мутантных штаммов ВИЧ-1, показали, что противовирусное действие, у этой группы соединений, очевидно, реализуется через целый ряд биохимических механизмов, а не только через угнетение активности ревертазы. Установлено, что противовирусная… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Изоцитозины: синтез, химические свойства и практическое применение (литературный обзор)
    • 1. 1. Химические свойства производных изоцитозина.'
    • 1. 2. Практическое применение производных изоцитозина
    • 1. 3. Получение производных изоцитозина.'
  • 2. Обсуждение результатов
    • 2. 1. Исследование особенностей синтеза алкил 2-алкил-4-арил-3-оксобутаноатов
    • 2. 2. Исследование синтеза 5-алкил-6-(арилметил)-2-тиоксо-2,3-дигидропиримидин-4(1#)-онов
    • 2. 3. Изучение закономерностей получения 6-(арилметил)-2-(метилсульфанил)пиримидин-4(3//)-онов
    • 2. 4. Исследование особенностей реакции 5-алкил-6-(арилметил)-2-(метилсульфанил)пиримидин-4(3//)-она с алифатическими и жирно-ароматическими аминами
    • 2. 5. Исследование особенностей твердофазного синтеза 5-алкил-6-(арилметил)изоцитозинов
    • 2. 6. Направленный, стереоселективный синтез функциональных производных
  • 6-(1-арилэтил)пиримидин-4(3//)-она
    • 2. 7. Исследование биологической активности новых производных изоцитозина
  • 3. Экспериментальная часть
  • Выводы

Синтез и исследование новых производных 6-(арилметил) изоцитозина (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Изоцитозин (I) является структурным изомером цитозина — природного нуклеинового основания. Сходство химической структуры этих двух соединений во многом объясняет изначальный теоретический и практический интерес к изоцитозину и его производным. Среди ряда веществ, элементом структуры которых является фрагмент молекулы изо цитозина, найден широкий спектр соединений с практически полезными свойствами. В первую очередь, следует отметить некоторые высокоактивные противовирусные агенты этого ряда:

Ме^.^Ме HfT ^ У.

F Me Me Cl Ме.

Наряду с противовирусными агентами, среди производных изоцитози-на найдены также антигистаминные средства и препараты, стимулирующие выработку интерферонов [1]:

H2N Н.

— N L-rJ t^V-F.

Ч >=0 /-I N f. Vn.

V-N Me О H.

Бропиримин Мизоластин.

Помимо этого, ряд производных изоцитозина находит широкое применение в сельском хозяйстве, используются в производстве полимеров, находят применение для создания антибактериальных средств и целого ряда других, практически полезных продуктов. Важно отметить, что сам изоцитозин В постановке задач исследования и обсуждении результатов принимали активное участие д. х. н., проф.

Орлинсон Борис Семенович и к. фарм. н. Навроцкий Максим Борисович. является ингибитором дезаминирования цитозина, а также стимулирует рост бактерий Bacillus subtilis, являющихся компонентами нормальной кишечной микрофлоры человека.

К настоящему времени, об изоцитозине и его производных известно довольно много: начиная от таутомерии и заканчивая методами получения. В то же время, потребности рынка и медицины, определяют необходимость в получении все новых производных изоцитозина более сложной структуры. В свою очередь, важной задачей органической химии, в этой связи, становится поиск новых, эффективных путей синтеза производных изоцитозина и их функционализации. В этой связи и была сформулирована цель настоящей работы и поставлены задачи, которые необходимо решить для ее достижения.

Цель работы заключается в установлении закономерностей синтеза новых производных изоцитозина, а также в выявлении взаимосвязи «химическая структура — противовирусная активность» в этом ряду соединений, для создания методов направленного конструирования новых ненуклеозидных ингибиторов ретровирусной репликации Задачи:

1. Исследование получения 3-оксоэфиров с использованием цинкоргани-ческого синтеза Блэйза и изучение синтеза производных 2-тиоурацила на их основе.

2. Исследование синтеза и аминолиза 5-алкил-6-(арилметил)-2-(метилсульфанил)пиримидин-4(3//)-онов.

3. Исследование синтеза и аминолиза 5-алкил-6-(арилметил)-2-(метилсульфанил)пиримидин-4(3//)-онов.

4. Оценка эффективности твердофазного синтеза для получения производных изоцитозина.

5. Разработка подходов к направленному стереоселективному синтезу производных 6-(1 -арилэтил)пиримидин-4(3//)-она.

6. Сравнительная оценка противовирусных и цитотоксических свойств полученных производных 2-амино-4(ЗЛ)-пиримидинона в остром эксперименте.

В диссертационной работе впервые предложен эффективный подход к твердофазному синтезу производных изоцитозина, позволяющий в мягких условиях и с высоким выходом получать целевые продукты.

На основании систематических исследований установлено влияние растворителя на состав и выход продуктов аминолиза производных 2-(алкилсульфанил)пиримидин-4(ЗЛ)-она: показано каталитическое влияние моноэтилового эфира диэтиленгликоля на эту реакцию и предложено объяснение наблюдаемым явлениям.

Проведен анализ процессов конденсации 3-оксоэфиров с солями S-алкилизотиурония и тиомочевиной в основной среде.

Впервые предложен подход к направленному стереоселективному синтезу функциональных производных 6-(1-арилэтил)пиримидин-4(3#)-она, основанный на получении хиральных 3-оксоэфиров из соответствующих нитрилов по реакции Блэйза, с последующей конденсацией полученных производных с солями 5-алкилизотиурония, в условиях исключающих рацемизацию продукта.

На основании биологических исследований показана высокая анти-ВИЧ-1 активность и низкая цитотоксичность новых производных изоцитозина, проявляющаяся в микромолярном и наномолярном диапазоне концентраций действующих веществ.

Впервые установлено, что антиревертазная активность не является единственным механизмом противоретровирусного действия производных изоцитозина.

Предложен удобный и эффективный one pot метод синтеза новых функционализированных производных изоцитозина, исходя из соответствующих производных 2-тиоурацила, позволяющий синтезировать целевые соединения с высоким выходом (до 93%) и чистотой (>98%).

Разработан эффективный способ синтеза Я-изомера 2-(2,6-дифторфенил)пропановой кислоты и 3-оксоэфиров на ее основе, являющихся ключевыми полупродуктами в синтезе противовирусных средств.

Разработаны оригинальные и эффективные методы синтеза новых производных 6-(арилметил)изоцитозина, являющихся потенциальными проле-карственными агентами, позволяющие получать целевые соединения с высоким выходом и высокой чистотой.

По результатам проведенных биологических исследований выявлены основные закономерности химической структуры и биологической активности в ряду производных изоцитозина, являющиеся основой создания системы направленного конструирования новых высокоэффективных противовирусных агентов на основе этих веществ.

Основные результаты работы докладывались и обсуждались на ежегодных научных сессиях ВолгГТУ в 2005;2008 гг., XI Международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений» (Волгоград, 2008 г.), XIV Российском национальном конгрессе «Человек и лекарство» (Москва, 2008 г.).

По теме диссертации опубликовано 9 печатных работ, из них 1 статья в журнале, рекомендованном ВАК, 7 тезисов научных докладов, 1 патент РФв печати находится еще 5 статей.

Диссертация состоит из введения, 3 глав обсуждения результатов, выводов и списка использованной литературы. Работа изложена на 146 страницах машинописного текста, содержит 14 таблиц, 320 литературных ссылок. В первой главе проанализированы литературные данные по методам синтеза и функционализации, а также — практическому применению производных изоцитозина, в последующих главах обсуждаются собственные экспериментальные данные автора, касающиеся методов получения новых соединений и полупродуктов их синтеза, их физико-химических свойств, спектральных характеристик и фармакологической активности. Последняя глава содержит описание методик синтеза полученных веществ.

Выводы:

1. Изучены закономерности синтеза производных изоцитозина, позволяющие получать новые анти-ВИЧ-1 активные агенты на основе этих соединений.

2. Проведен синтез алкиловых эфиров 4-арил-З-оксобутановых кислот и исследована их конденсация с тиомочевиной, приводящая к образованию 5-алкил-6~(арилметил)-2-тиоксо-2,3-дигидропиримидин-4(1//)-онов (21−84%).

3. Выполнен сравнительный анализ двустадийного и одностадийного методов синтеза производных 6-(арилметил)-2-(метилсульфанил)пиримидин-4(3//)-она: установлено, что оба метода дают сопоставимый выход целевых продуктов в расчете на исходные алкиловые эфиры 4-арил-З-оксобутановых кислот (32−48%). Таким образом, одностадийный метод отличается большей препаративной простотой, в то время, как двустадийный метод дает возможность получать более широкий спектр целевых производных.

4. Исследован синтез производных изоцитозина с использованием реакции аминолиза соответствующих-метилированных 2-тиоурацилов. Показано, что проведение этой реакции в среде моноэтилового эфира диэтиленгликоля, повышает ее региоселективность и выход целевых продуктов (до 89%), по сравнению с ее проведением в других растворителях и в их отсутствии.

5. Впервые предложен эффективный твердофазный синтез производных изоцитозина, который позволяет получать целевые продукты с высоким выходом (до 93%) и чистотой (98−99%) при комнатной температуре, в среде апротонного растворителя.

6. На примере получения 6-[(1Л)-1-(2,6-дифторфенил)этил]-5-метил-2-(циклопентилсульфанил)пиримидин-4(ЗЛ)-она впервые предложен направленный стереоселективный синтез производных 6-[(li?)-l-(2,6дифторфенил)этил]-5-метилпиримидин-4(3//)-она, основанный на про.

108 межуточном образовании (37?)-4,4~диметил-2-оксотетрагирофуран-3-ил (2/?)-2-(2,6-дифторфенил)пропаноата из полученного in situ, прохи-рального 2-(2,6-дифторфенил)проп-1 -ен-1 -она.

7. Сравнительная оценка противовирусных свойств 10 соединений производных изоцитозина и их способности угнетать активность обратной транскриптазы дикого и мутантных штаммов ВИЧ-1, показали, что противовирусное действие, у этой группы соединений, очевидно, реализуется через целый ряд биохимических механизмов, а не только через угнетение активности ревертазы. Установлено, что противовирусная и антиревертазная активность в ряду синтезированных производных изоцитозина возрастает при переходе от 5 незамещенных к 5-метилзамещенным аналогам, а также — при включении экзоцикличе-ского атома азота в состав липофильного насыщенного азагетероцикла.

8. В ходе биологических исследований, выявлен лидер по уровню противовирусной активности — 6-(2,б-дифторбензил)-5-метил-2-(пиперидин-1-ил)пиримидин-4(3#)-он, подавляющий репликацию дикого штамма ВИЧ-1 в концентрации 3 нМ и обладающий индексом селективности свыше 26 000.

Заключение

:

Анализ литературных данных о практическом применении изоцитози-нов показал, что производные изоцитозина проявляют антибактериальные, противоопухолевые активности, интерфероногенные и противовоспалительные свойства. Также изоцитозины являются структурными аналогами 3,4-дигидро-2-алкокси-4-оксобензилпиримидинов (DABO) — ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ-1.

Существует 3 общих подхода к получению производных изоцитозина: конденсация 1,3-дикарбонильных соединений с гуанидином, аминолиз 2-тиоурацила и гидролиз 2-амино-4-галогенпиримидинов. Наиболее универсальным методом, дающим высокие выходы продуктов, является нуклео-фильное замещение алкилсульфанильной группы 2-тиоурацила на остаток соответствующего амина. Варьирование исходных аминов и производных 2.

О О тиоурацила позволяет получать различные незамещенные, N" монозамещенные и А^А^-дизамещенные производные изоцитозина.

— Метилированные производные 2-тиоурацила — исходные соединения для получения изоцитозинов могут быть получены двумя основными путями: посредством б'-монометилирования соответствующих 2-тиоурацилов MeHal и конденсацией 3-оксоэфиров с H2NC (SMe)NH, полученной in situ. Последний метод позволяет сократить синтез на одну стадию, избежать использования дорогостоящих реагентов и безводных растворителей, без потери в выходе целевых продуктов, в случае 5-незамещенных соединений и производных 2-тиотимина. Первый метод дает возможность получать практически любые соединения этого ряда,.

В основе построения пиримидинового цикла 2-тиоурацила лежит конденсация 3-оксоэфиров с (H2N)2CS. Варьирование структуры исходных 3-оксоэфиров позволяет получать различные производные 2-тиоурацила.

З-Оксоэфиры являются важными интермедиатами в органическом синтезе, поэтому разработан ряд методов их получения. В случае, когда необходимы 3-оксоэфиры, незамещенные по положению 2, желательно использовать методы, основанные на использовании 1,3-дикарбонильных соединений, особенно производных малоновой кислоты, потому что металлорганический синтез дает более низкие выходы.

Для получения 3-оксоэфиров с Me-, Et-, /-Ргзаместителем во 2-ом положении можно использовать металлорганический синтез и методы, основанные на применении 1,3-дикарбонильных соединений.

Для получения 3-оксоэфиров с разветвленным алкильным заместителем в положении 2 предпочтителен цинкорганический синтез, позволяющий получать целевые продукты с высокими выходами и меньшим количеством стадий.

2. Обсуждение результатов.

2.1 Исследование особенностей синтеза алкил-2-алкил-4-арил-3-оксобутаноатов.

На основании изложенного выше анализа подходов к синтезу 3-оксоэфиров, нами было исследовано получение 2-замещенных этил-4-арил-З-оксобутаноатов с помощью синтеза Блэйза, 2-незамещенных метил-4-арил-З-оксобутаноатов на основании кислоты Мельдрума, этил-4-(2,6-дифторфенил)-3-оксо-2-этилбутаноата из хлорангидрида в присутствии Et3N-MgCl2.

Этиловые эфиры 2-алкилзамещенных 4-арил-З-оксобутановых кислот были получены путем цинкорганического синтеза Блэйза: rY^OB rY^ob 2НС1/Н*°Д Et04R.

Ar-/ Br THF ANH2nBr-NH4Br/ZnCl2 0=/~.

Ar=2,6-C12C6H3- 2-F-6-Cl-C6H3- C6H5- R=Me, Et, /-Pr, 5-Bu la-lh 62−78%.

Ar.

В качестве исходных соединений для синтеза нами были использованы соответствующие доступные нитрилы.

Синтез Блэйза осуществлялся в среде тетрагидрофурана, с использованием цинковой стружки и соотношениях 2-арилацетонитрил: алкил-2-бромалканоат: цинк =1:5:6. Следует отметить, процесс начинается только при использовании свежей стружки, не содержащей следов окисной пленки. Активацию процесса проводили с использованием йода (время активации 615 минут). При его использовании происходит дополнительное удаление следов оксидной пленки и образование йодистого цинка — слабой кислоты Льюиса, промотирующей образование металл органического соединения, за счет возникновения координационных комплексов с алкил-2бромалканоатом и нитрилом. Основной критерий начала реакции — образование реактива Реформатского, что сопровождается окрашиванием реакционной массы в зеленый цвет.

В реакции используется 5-кратный мольный избыток реактива Реформатского, обеспечивающий полную конверсию нитрила. Проведение реакции с меньшим избытком металлорганического соединения неизменно приводит к появлению непрореагировавшего нитрила в составе продуктов реакции.

Известно [277], что химическая природа растворителя оказывает значительное влияние на ход реакции и состав ее продуктов. Так применение толуола, приводит к неполной конверсии исходного нитрила и образованию значительного количества побочного бромсодержащего 3-оксоэфира [290]. Проведение реакции в среде кипящего тетрагидрофурана (THF) приводит к полной конверсии исходного нитрила, но также сопровождается образованием побочного 3-оксоэфира.

Вне зависимости от применяемого растворителя, первой стадией в механизме синтеза Блэйза является образование реактива Реформатского на поверхности цинка:

R OEt zn R OEt R OEt.

— 4 — >4 — M.

Br О BrZn О OZnBr и, при сольватации, реактив немедленно переходит в раствор с образованием сольватных комплексов. Образованный в THF металлоорганический реактив менее нуклеофилен и более основен, чем комплексы, образуемые в толуоле, и поэтому окружен плотной сольватной оболочкой, которая препятствует взаимодействию с другой молекулой бромэфира, снижая образование побочного бромсодержащего 3-оксоэфира. Поэтому растворителем выбора для проведения синтеза Блэйза явился тетрагидрофуран — апротонный малополярный растворитель эфирного типа.

А в основе образования побочных продуктов синтеза в THF, вероятно, лежат следующие химические превращения: о.

BrZn N R R О R.

OEt R.

Ph.

OEt О R.

THF R.

О + Ph.

EtO.

ZnBr О.

ZnBr.

EtO.

THF EtO.

HBr О.

COOEt.

OZnBr.

— ZnBr,-EtOH.

— OEt R R.

Необходимо отметить, для соединений содержащих изопропильную и 2-вгаор-бутильную группы во 2-ом положении существенно сложнее протекает кислотный гидролиз бромцинковых производных енаминоэфиров. Очевидно, это явление связано с экранированием енаминового фрагмента 2,6-дизамещенной бензильной группой и разветвленным алкильным фрагментом, находящимся при соседних атомах углерода. В результате, осуществить полную конверсию енаминоэфира в 3-оксоэфир, без заметного расщепления целевого 3-оксоэфира (гидролиз и декарбоксилирование) — не удается. Поэтому сниженным оказывается и выход целевых продуктов. Выход и физико-химические свойства полученных веществ суммированы в таблице 2.1.

Кроме этого, при проведении синтеза Блэйза образуются побочные продукты, характеризующиеся высокой температурой плавления. Было показано, что полученные соединения являются производными пиридина, образующимся по следующей схеме:

OEt.

R R OEt д.

BrZnHN— +)—^.

BrZn О THF.

Аг.

BrZnO OEt.

EtO H.

Ar.

OH 1.

HC1 Ar.

— Г if.

R, 0 0^.

H Ar.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Cupps, T. L. Use of Allyltrimethylsilane of the formation of potential C-Nucleoside Precursors / T. L. Cupps, D. S. Wise, L. B. Townsend // J. Org. Chem.- 1982.-Vol. 47, № 26.-P. 5115−5120.
  2. , B. 5-Arylthiopyrimidines. IV. Spectrophotometric Determination of Successive Acid dissociation Constants Differing by Less Than Two pK Units / B. Roth, J. F. Bunnett // J. Am. Chem. Soc. 1965. -Vol. 87, № 2. — P. 334 339.
  3. Stewart, R. Comparison of the Acidities and Basicities of Amino-Substituted Nitrogen Heterocycles / R. Stewart, M. G. Harris // J. Org. Chem. 1978. -Vol. 43, № 16.-P. 3123−3126.
  4. Sponer, J. Nonplanar Geometries of DNA Bases. Ab Intitio Second-Order Moller-Plesset Study / J. Sponer, P. Hobza // J. Phys. Chem. 1994. — Vol. 98, № 12. -P.3161−3164.
  5. Shukla, M. K. Theoretical Study of Proton Transfer in Hypoxanthine Tautomers: Effects of Hydration / M. K. Shukla, J. Leszczynski // J. Phys. Chem. A. 2000. — Vol. 104, № 13. -P. 3021−3027.
  6. Roberts, C. Theoretical and Experimental Study of Isoguanine and Isocyto-sine: Base Pairing in an Expanded genetic System / C. Roberts, R. Bandaru, C. Switzer // J. Am. Chem. Soc. 1997. — Vol. 119, № 20. — P. 4640−4649.
  7. Psoda, A. Structure and Tautomerism of the neutral and Monoanionic Forms of 4-thiouracil Derivatives / A. Psoda, Z. Kazimierczuk, D. Shugar // J. Am. Chem. Soc. 1974. -Vol. 96, № 22. — P. 6832−6839.
  8. Kawahara, S. Ab Intio and Density Functional Studies of Substituent Effects of an A-U Base Pair on the Stability of Hydrogen Bonding / S. Kawahara, T. Wada, S. Kawauchi, T. Uchimaru, et.al. // J. Phys. Chem. A. 1999. — Vol. 103, № 42.-P. 8516−8523.
  9. Les, A. Theoretical ab Initio Study of the Protomeric Tautomerism of 2-Hydroxypyrimidine, 4-Hydroxypyrimidine, and Their Derivatives / A. Les, L. Adamowicz //J. Phys. Chem. A. 1990. — Vol. 94, № 18. — P. 7021−7032.
  10. Kwiatkowski, J. S. Contributions from Electron Correlation to the Relative Stabilities of the Tautomers of Nucleic Acid Bases / J. S. Kwiatkowski, R. J. Bartiett, W. B. Person // J. Am. Chem. Soc. 1988. -Vol. 110, № 8. -P. 23 582 361.
  11. Bednar, R. A. Intramolecular Proton Transfer through Water in Diamine Monocations / R. A. Bednar, W. P. Jencks // J. Am. Chem. Soc. 1985. — Vol. 107, № 24.-P. 7135−7138.
  12. Dodin, G. Tautomerizm of Neutral and Cationic N-Substituted 4-Aminopyrazolo3,4-
  13. Sontjens, S. H. M. Intermolecular «JNN Coupling in Multiply Hydrogen-Bonded ureidopyrimidinone Dimers in Solution / S. H. M. Sontjens, M. H. P. van Genderen, R. P. Sijbesma // J. Org. Chem. 2003. — Vol.68, № 23. -P. 9070−9071.
  14. Zhanpeisov, N. U. Theoretical Quantum Chemical Study of Tautomerizm and proton Transfer in 6, 8-Dithioguanine / N. U. Zhanpeisov, W. W. Cox, J. Leszczynski // J. Phys. Chem. A. 1999. — Vol. 103, № 23. — P. 4564−4571.
  15. Gupta, D. Complex Formation of Isocytosine Tautomers with Pd11 and Pt11 / D. Gupta, M. Huelsekopf, M. M. Cerda, R. Ludwig, et.al. // Inorg. Chem. -2004.-Vol. 43, № 11.-P. 3386−3393.
  16. He, W. Modeling of Hydrogen Bonds in Monohydrated 2,4-Dithiothymine: An Ab Initio and AIM Study / W. He, Y. Xue, H. Zhang, A. Tian, N.-B. Wong // J. Phys. Chem. 2006. — Vol. 110, № 3. — P. 1416−1422.
  17. Beijer, F. H. Strong Dimerization of Ureidopyrimidones via Quadruple Hydrogen Bonding / F. H. Beijer, R. P. Sijbesma, H. Kooijman, A. L. Spek // J. Am. Chem. Soc. 1998. — Vol. 120, № 27. — P. 6761−6769.
  18. Lafitte, V. G. H. Uredopyrimidinones Incorporating a Functionalizable p-Aminophenyl Electron-Donating Group at C-6 / V. G. H. Lafitte, A.E. Aliev, H. C. Hailes, K. Bala, et.al. // J. Org. Chem. 2005. — Vol. 70, № 7. — P. 27 012 707.
  19. , J. H. К. K. Supramolecular Polymers from Linear Telechelic Siloxanes with Quadruple-Hydrogen-Bonded Units / J. H. К. K. Hirschberg, F. H. Beijer, H. A. van Aert, P. С. M. M. Magusin // Macromolecules. 1999. -Vol. 32, № 8. — P. 2696−2705.
  20. , F. 6-Aza-2'-deoxyisocytidine Synthesis, Properties of Oligonucleotides, and Base-Pair Stability Adjustment of DNA with Parallel Strand orientation / F. Seela, Y. He // J. Org. Chem. 2003. — Vol. 68, № 2. — P. 366−368.
  21. Chen, X. Stability and Structure of DNA Duplexes Containing Isoguanosine and Isocytidine / X. Chen, R. Kierzek, D. H. Turner // J. Am. Chem. Soc. -2001.-Vol. 123, № 7.-P. 1267−1274.
  22. Zhanpeisov, N. U. Specific Solvation Effects on the Structures and Properties of Adenine-Uracil Complexes. A Theoretical ab Initio Study / N. U. Zhanpeisov, J. Leszczynski // J. Phys. Chem. A. 1998. — Vol. 102, № 30. — P. 6167−6172.
  23. Barsky, D. Guanine-Cytosine base Pairs in Parallel-Stranded DNA: An ab Initio Study of the Keto-Amino Wobble Pair versus the Enol-Imino Minor Tautomer Pair / D. Barsky, M. E. Colvin // J. Phys. Chem. A. 2000. — Vol. 104, № 37.-P. 8570−8576.
  24. Sponer, J. Interaction Energies of Hydrogen-Bonded Formamide Dimer, Formamidine Dimer, and Selected DNA Base Pairs Obtained with Large Basis Sets of Atomic Orbitals / J. Sponer, P. Hobza // J. Phys. Chem. A. 2000. -Vol. 104, № 19. — P. 4592−4597.
  25. Sukhanov, O. S. Molecular Structure and Hydrogen Bonding in Polyhy-drated Complex of Adenine: A DFT Study / O. S. Sukhanov // J. Phys. Chem. B. 2003. -Vol. 107, № 12. -P. 2846−2852.
  26. Gadre, S. R. Electrostatics for Exploring Hydration Patterns of Molecules. 3. Uracil / S. R. Gadre, 1С. Babu, A. P. Rendell // J. Phys. Chem. 2000. — Vol. 104, № 39.-P. 8976−8982.
  27. Shishkin, О. V. Does the Hydrated Cytosine Molecule Retain the Canonical Structure? A DFT Study / О V. Shishkin, L. Gorb, J. Leszczynsky // J. Phys. Chem. A. 2000. — Vol. 104, № 22. — P. 5357−5361.
  28. Dkhissi, A. Theoretical Calculations and Matrix-Isolation FT-IR Studies of Hydrogen-Bonded Complexes of Molecules Modeling Cytosine or Isocytosine Tautomers. 7. 2-Hydroxypyrimidine/2-Oxopyridine Complexes with H20 / A.
  29. Dkhissi, L. Houben, J. Smets, L. Adamowicz // J. Phys. Chem. A. 2000. -Vol. 104, № 43. — P. 9786−9792.
  30. Hirao, I. Dual Specificity of the Pyrimidine Analogue, 4-Methylpyridin-2-one, in DNA Replication / I. Hirao, T. Ohtsuki, T. Mitsui, S. Yokoyama // J. Am. Chem. Soc. -2000.-Vol. 122, № 25.-P. 6118−6119.
  31. Пат. US6689884 Bl, C07D 239/00, C07D 473/00. Supramolecular pairing system, its preparation and use / Miculka C., Windhab N., Eschenmoser A., Scherer S., Quinkert G. 2004.
  32. Пат. US6911296 B2, G03F7/039, C08G85/00, C08G77/26. Imageable element and composition comprising thermally reversible polymers / Pappas P. S., Monk A., Saraiya S., Huang J. 2005.
  33. Moroni, F. Ab Initio of the Crystallographic Solvation Pattern of the Cytosine -Guanine Base Pair in DNA / F. Moroni, A. Famulari, M. Raimondi // J. Phys. Chem. A. -2001.-Vol. 105, № 7.-P. 1169−1174.
  34. Yamauchi, K. Combinations of Microphase Separation and Terminal Multiple Hydrogen Bonding in Novel Macromolecules / K. Yamauchi, J. R. Lizotte,
  35. D. M. Hercules, M. J. Vergne // J. Am. Chem. Soc. 2002. — Vol. 124, № 29. -P. 8599−8604.
  36. Dyer, E. Carbamates and Ureas Derived from Amino- and Oxopyrimidines /
  37. E. Dyer, M. L. Gluntz, E. J. Tanck // J. Am. Chem. Soc. 1962. — Vol. 27. — P. 982−985.
  38. Пат. US6683151 Bl, C09D175/00, C09D11/00- C08L75/00. Supramolecular compound / Loontjens J.A., Jansen J. E. G. A., Plum B. J. M. 2004.
  39. Crowe, L. L. Reversible Attachment of Perylenediimide Fluorophore to Glass Surfaces via Strong Hydrogen-Bonding / L. L. Crowe, К. M. Solntsev, L. M. Tolbert // Langmuir. 2007. — Vol. 23, № 11. — P. 6227−6232.
  40. Hosmane, R. S. Chemical Modification of Nucleic Acid Components: Reactions of Gytosine, Cytidine, Isocytosine, and Adenine witn methyl N-Cyanometanimidate / R. S. Hosmane, N. J. Leonard // J. Org. Chem. 1981. -Vol. 46, № 7. — P. 1457−1465.
  41. LaChance-Galang, K. J. Terpsichorean Movements of Pentaammineruthe-nium on Pyrimidine and Isocytosine Ligands / K. J. LaChance-Galang, I. Maldonado, M. L. Gallagher, W. Jian, et.al. // Inorg. Chem. 2001. -Vol. 40, № 3.- P. 485−492.
  42. Kruppa, M. Reversible Coordinative Bonds in Molecular Recognition / M. Kruppa, B. Konig // Chem. Rev. 2006. -Vol. 106, № 9. — P. 3520−3580.
  43. Jonson, Т. B. Clorination of 2,3-Diketotetrahydropyrimidines by Action of a Mixtutr of Superoxol and Hydrochloric Acid / Т. B. Jonson //J. Am. Chem. Soc. 1943.-Vol.65. — P. 1218−1219.
  44. Smith, D. L. Electrochemical Reduction of Pyrimidine, Cytosine and Related Compounds: Polarography and Mascroscale Electrolysis / D. L. Smith, P. J. Elving // J. Am. Chem. Soc. 1962. -Vol. 84, № 8. — P. 2741−2747.
  45. Ikawa, M. Utilization of Folin-Ciocalteu Phenol Reagent for the Detection of Certain Nitrogen Compounds / M. Ikawa, T. D. Schaper, C. A. Dollard, J. J. Sasner // J. Argic. Food. Chem. Vol.51, № 7. — 2003. — P. 1811 -1815.
  46. Shiue, C.-Y. A Facile Synthesis f l-p-D-Arabinofuranosyl-2-seleno- and — 4-selenouracil and Related Compounds / C.-Y. Shiue, S.-H. Chu // J. Org. Chem. 1975. — Vol. 40, № 20. — P. 2971−2974.
  47. Tong, G. L. Synthesis of a Pyrimidine Analog of Tetrahydrofolic Acid and Its 7,10-Methenyl Derivative / G. L. Tong, W. W. Lee, L. Goodman // J. Am. Chem. Soc. 1964. -Vol. 86. — P. 5664−5668.
  48. Mitchell, G. N. Nitration and Bromination of Isocytosine-6-acetic Acid. Some Corrections / G. N. Mitchell, R. L. McKee // J. Org. Chem. 1974. -Vol. 39, № 2.-P. 176−179.
  49. Пат. CA458542 (13) (A). Chlorination of isocytosine / Erwin K., Thomas W C. 1949.
  50. Пат. GB569085 (A). Improvements in chlorination of isocytosine / AMERICAN CYANAMID CO. 1945.
  51. Пат. GB559455 (A). Process of preparation 2-amino-4-chloropyrimidine. -1944.
  52. Пат. US4795812, C07D239/42, C07D239/46, C07D403/04, C07D403/12, C07D239/00, C07D403/00, (IPC1−7): C07D239/42, C07D239/48. 4-Substituted 6−6aryl-pirymidine compounds / Wierenga W., Skulnick H.- Upjohn CO. — 1989.
  53. Ashton, W. T. Synthesis and Antiherpetic Activity of (±)-9-[(Z)-2-(Hydroxymethyl)cyclopropyl.methyl]gyanine and Related Compounds / W. T. Ashton, L. C. Meurer, C. L. Cantone, A. K. Field, et.al. // J. Med. Chem. -1988.-Vol. 31,№ 12. — P. 2304−2315.
  54. Пат. DE 3 247 995 Al, C07D239/54 / Peeters, Hermann, Dr. 1984.
  55. Angier, R. B. Alkylation of 2-Amino-4-hydroxypyrimidines with Acryloni-trile and with Dimethyl Sulfate: Two pyrimidol, 2-a.pyrimidinediones / R. B. Angier, W. V. Curran // J. Am. Chem. Soc. 1961. — Vol. 26. — P. 1891−1895.
  56. Johnson, Т. B. Pyrimidines: their amino and aminooxy derivatives / Т. B. Johnson, D. A. Hahn. // Chem. Rev. 1933. — Vol. 13, № 2. — P. 193−303.
  57. Mallory, W. R. Pyrimidj4,5-c.pyridazines. 2. Preferential Formation of Pyrimido[6,l-c][l, 2,4]triazines by Cyclizations with Simple and Complex ex-Halo Ketones / W. R. Mallory, R. W. Morrison // J. Org. Chem. 1980. — Vol. 45, № 19.-P. 3919−3921.
  58. Bell, S. C. The Synthesis and Reaction of Some Imidazol, 2- a. pyrimidines / S. C. Bell, W. T. Caldwell // J. Am. Chem. Soc. 1960. — Vol. 82. — P. 14 691 471.
  59. Cooper, A. J. L. Synthesis and Properties of the a-Keto Acids / A. J. L. Cooper, J. Z. Ginos, A. Meister // Chem. Rev. 1983. — Vol. 83, № 3. — P. 321 358.
  60. Пат US4225710, C07D487/04. Pyrimido (4,5-c)pyridazines / Morrison R. W., Mallory W.R., Styles V. L. 1980.
  61. , E. С. Condensation of 2,4-Diamino-6(lH)-pyrimidinone witn 2-(Aminomethylene)cyclopentanone / E. C. Taylor, S. R. Fletcher // J. Org. Chem. 1984. — Vol. 49, № 17. — P. 3226−3227.
  62. Nair, V. Structural Alteration of Nucleic Acid Bases by Bromomalonalde-hyde / V. Nair, R. J. Offerman, G. A. Turner // J. Org. Chem. 1984. -Vol. 49, № 21.-P. 4021−4025.
  63. Morrison, R. W. Pyrimido4,5-c.pyridazines. 5. Summary of Cyclization with Vicinally Functionalized Reagents and Studies of the Reductive Behavior of the Ring System / R. W. Morrison, V. L. Styles // J. Org. Chem. 1982. -Vol. 47, № 4. — P. 674−680.
  64. Styles, V. L. Pyrimido4,5-c.pyridazines. 4. Cyclizations with a-Keto Acids / V. L. Styles, R. W. Morrison // J. Org. Chem. 1982. -Vol. 47, № 3. — P. 585 587.
  65. Filipovska, A. Building a Parallel Metabolism within the Cell / A. Filipovska, O. Rackham // ACS Chem. Biology. 2008. -Vol. 3, № 1. — P. 5163.
  66. Kiralj, R. On Heteroaromaticity of Nucleobases. Bond Lengths as Multidimensional phenomena / R. Kiralj, M. M. Ferreira // J. Chem. Inf. Comput. Sci. -2003. Vol. 43, № 3. — P. 787−809.
  67. Sanjayan, G. J. Cyanuryl-PNA Monomer: Synthesis and Crystal Stucture / G. J. Sanjayan, V. R. Pedireddi, K. N. Ganesh // Org. Lett. 2000. — Vol. 2, № 18.-P. 2825−2828.
  68. Saladino, R. Synthesis and Degradation of Nucleic Acid Components by Formamide and Iron Sulfur Minerals / R. Saladino, V. Neri, C. Crestini, G. Co-stanzo, et.al. // J. Am. Chem. Soc. 2008. -Vol. 103, № 46. — P. 15 512−15 518.
  69. Пат. US2003129506 (Al), G03F7/039, C08G18/28, C08G18/38, C08G18/54. Imageable element and composition comprising thermally veversi-ble polymers / Pappas P. S., Monk A., Saraya S., Huang J. 2003.
  70. Musier-Forsuth, K. Base-Analog-Induced Aminoacylation of an БУЧА helix by a tRNA Synthesis / K. Musier-Forsuth, J.-P. Shi, B. Henderson, R. Bald, et.al. // J. Am. Chem. Soc. 1995. — Vol. 117, № 27. — P. 7253−7254.
  71. Hobza, P. Structure, Energetics, and Dynamics of the Nucleic Acids Base Pairs: Nonempirical Ab Initio Calculations / P. Hobza, J. Sponer // Chem. Rev. 1999. -Vol. 99. — № 11. -P.3247−3276.
  72. Clarke, M. J. Non-Platinum Chemotherapeutic Metallopharmaceuticals / M. J. Clarke, F. Zhu, D. R. Frasca // Che. Rev. 1999. — Vol. 99, № 9. — P. 25 112 533.
  73. Atwell, S. Structure of Copper-Mediated Base Pair in DNA / S. Atwell, E. Meggers, G. Spraggon, P. G. Schultz // J. Am. Chem. Soc. 2001. -Vol. 123, № 49.- P. 12 364−12 367.
  74. Glasser, L. Proton Conduction and Injection in Solids / L. Glasser // Chem. Rev. 1975. -Vol. 75, № 1.-P. 21−65.
  75. Hill, D. J. A Field Guide to Foldamers / D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, et.al.//Chem. Rev.-2001.-Vol. 101, № 12.- P. 3893−4011.
  76. Doerr, I. Nucleoside. XL. The Introduction of a 2,3'-Imino Bridge into Pyrimidine Nucleosides / I. Doerr, J.J. Fox // J. Am. Chem. Soc. — 1967. -Vol.89, № 7. P. 1760−1761.
  77. Martin, D. M. G. The Action of Diazomethane on Ribonucleosides. Preparation of Ribonucleoside 2'- and 3'-Methyl Ethers / D. M. G. Martin, С. B. Reese, G. F. Stephenson // Biochem. 1968. — Vol. 7, № 4. — P. 1406−1412.
  78. DoeiT, I. L. Nucleosides. XXXIX. 2'-Deoxy-2'-fluorocytidine, l-((3-D-Arabinofuranosyl)-2-amino-1,4(2Y)-4-iminopyrirnidine, and Related Derivatives /1. L. Doerr, J. J. Fox // J. Org. Chem. 1967. — Vol. 32, № 5. — P. 19 671 971.
  79. Watanabe, K. Nucleosides. XXXI. 3'-Amino-3'-deoxyhexopyranosyl Nucleosides. IV. Nucleoside Conversions in the З'-Aminohexose Series / K. Watanabe, J. J. Fox // J. Org. Chem. 1966. — Vol. 31, № 1. — P. 211 -217.
  80. Chu, С. K. Nucleosides. 107. Synthesis of 5-(p-D-Arabinofuranosyl)isocytosine and Related C-Nucleosides / С. K. Chu, U. Reichman, K. A. Watanabe, J. J. Fox // J. Med. Chem. 1978. — Vol. 21, № 1. -P. 96−100.
  81. Hirota, K. Pyrimidines. 17. Novel Pyrimidine to Pyridine Transformation Reaction. One-Step Synthesis of Pyrido2,3-d.Pyrimidines / K. Hirota, Y. Ki-tade, S. Senda, M. J. Halat, et.al. // J. Org. Chem. 1981. — Vol. 46, № 5. — P. 846−851.
  82. Minanoto, K. Synthesis and Alkali-Hydrolysis Reactions of Some 2,3'-(Substituted imino) pyrimidine Nucleosides Lacking a 2'-Hydroxyl Group / K. Minamoto, K. Azuma, N. Fujiwara, S. Eguchi, et.al. // J. Org. Chem. 1989. -Vol. 54, № 19. — P. 4543−4549.
  83. Secrist III, J. A. Homo-C-nucleosides. The Synthesis of Certain 6-Substituted 4-Pyrimidinones / J. A. Secrist III // J. Org. Chem. 1978. — Vol. 43, № 14.-P. 2925−2927.
  84. Benner, S. A. Understanding Nucleic Acids Using Synthetic Chemistry / S. A. Benner//Acc. Chem. Res. 2004. — Vol. 37, № 10. — P. 784−797.
  85. Rice, K. P. RecA Protein Promotes Strand Exchange with DNA Substrates Containing Isoguanine and 5-Methyl Isocytosine / K. P. Rice, J. C. Chaput, M. M. Cox, C. Switzer //Biochem. 2000. -Vol. 39, № 33. — P. 10 177−10 188.
  86. Switzer, C. Y. Enzymatic Recognition of the Base Pair between Iso-cytidine and Isoguanosine / C. Y. Switzer, S. E. Moronev, S. A. Benner // Biochemistry. 1993. — Vol. 32, № 39. — P. 10 489−10 496.
  87. Neuner, P. New Fmoc Pseudoisocytosine Monomer for the Synthesis of a Bis-PNA Molecule by Automated Solid-Phase Fmoc Chemistry / P. Neuner, P. Monaci // Bioconjugate Chem. 2002. — Vol. 13, № 3. — P.676−678.
  88. Tong, G. L. Synthesis of a Pyrimidine Analog of Tetrahydrohomofolic Acid / G. L. Tong, W. W. Lee, L. Goodman // J. Am. Chem. Soc. 1966. -Vol. 9, № 4.-P. 590−593.
  89. Venkateswarlu, D. Py*Pu'Py Type Triplex with Modified Bases: Ab Initio SCF-MO Studies toward Improved DNA Recognition / D. Venkateswarlu, J. Leszczynski //J. Phys. Chem. 1999. -Vol. 103, № 18. — P. 3489−3493.
  90. , Т. Химия гетероциклических соединений : пер. с англ. / Джилкрист. -М.: Мир, 1996. 464 с.
  91. Гауптман, 3. Органическая химия: пер. с нем. / 3. Гауптман, Ю. Грефе, X. Ремане.-М.: «Химия», 1979. 832с.
  92. , G. Е. Synthesis of 6-(Phenylhydrazino)uracils and Their Inhibition of a Replication-specific Deoxyribonucleic Acid Polymerase / G. E. Wright, N. C. Brown // J. Med. Chem. 1974. — Vol. 17, № 12. — P. 1277−1282.
  93. Mitsui, Т. An Efficient Unnatural Base Pair for a Base-Pair-Expanded Transcription System / T. Mitsui, M. Kimoto, Y. Harada, et.al. // J. Am. Chem. Soc. 2005. — Vol. 127, № 24. — P. 8652−8658.
  94. Cate, A. T. Disulfide Exchange in Hydrogen-Bonded Cyclic Assemblies: Stereochemical Self-Selection by Double Dynamic Chemistry / A. T. Cate, P. Y. W. Dankers, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer // J. Org. Chem. 2005. — Vol. 70, № 15.-P. 5799−5803.
  95. Kream, J. On the Cytosine Deaminase of Yeast / J. Kream, E. Chargaff // J. Am. Chem. Soc. 1952. — Vol. 74, № 20. — P. 5157−5160.
  96. Bickoff, E. M. Purine Derivatives in Alfalfa as Growth Stimulants for Bacillus subtilis / E. M. Bickoff, R. R. Spencer, S.C. Witt, В. E. Knuckles, et.al. // J. GR. Food Chem. 1968. — Vol. 16, № 2. — P. 245−251.
  97. Пат. WO 96/6 614, A61K31/505, A61K 31/52, C07D 239/02, C07D 437/00. Novel antibiotic compounds and methods to treat gram-positive bacterial and mycoplasmal infections / Brown N.C., Wright G. 1996.
  98. Wright, G. E. Inhibitors of Bacillus subtilis DNA Polymerase III. 6-Anilinouracilis and 6-(Alkylamino)uracilis / G. E. Wright, N. C. Brown // J. Med. Chem. 1980. — Vol.23, № 1. — p. 34−38.
  99. Wright, G. E. Inhibitors of Bacillus subtilis DNA Polymerase III. Structure-Activity Relationships of 6-(Phenylhydrazino)uracilis / G. E. Wright, N. C. Brown//J. Med. Chem. 1977. — Vol. 20, № 9. — P. 1181−1185.
  100. Bennett, В. C. Crystal Structure of the Anthrax Drug Target, Bacillus an-thracis Dihydrofolate Reductase / В. C. Bennett, H. Xu, R. F. Simmerman, R. E. Lee, et. al. //J. Med. Chem. Vol. 50, № 18. — 2007. — P.4374−4381.
  101. Varney, M. D. Protein Structure-Base Design, Synthesis, and Biological
  102. Evaluation of 5-thia-2,6-diamino-4(3i7)-oxoprimidines: Potent Inhibitors of124
  103. Glycinamide Ribonucleotide Transformylase with Potent Cell Growth Inhibition / M.D. Varney, C. L. Palmer, W. H. Romines III, T. Boritzki, et.al. // J. Med. Chem. 1997. — Vol. 40, № 16. — P. 2502−2524.
  104. Miller, R. L. Guanine Phosphoribosyltransferase from Escherichia coli, Specificity and Properties / R. L. Miller, G. A. Ramsey, T. A. Krenitsky, G. B. Elion//Biochem. 1972. -Vol. 11, № 25.-P. 4723−4731.
  105. Пат. US4302587, C07D239/36. 6-(l-Methylhydrazino)isocytosine / Morrison R. W., Mallory W.R., Styles V. L. 1981.
  106. Lever, O. W. Monocyclic Pteridine Analogues. Inhibition of Escherichia coli dihydropteroate Synthase by 6-Amino-5-nitrosoisocytosines / O. W. Lever, L. N. Bell, H. M. McGuire, R. Ferone // J. Med. Chem. 1985. — Vol. 28, № 12. -P. 1870−1874.
  107. Zapf, C. W. Synthesis of 2-Amino-4-pyrimidinones from Resin-Bound Guanidines Prepared Using Bis (allyloxycarbonyl)-Protected Triflylguanidine / C. W. Zapf, M. Goodman // J. Org. Chem. 2003. — Vol. 68, № 26. — P. 1 009 210 097.
  108. Geshwindner, S. Discovery of a Novel Warhead against /?-secretase through Fragment-Base Lead Generation / S. Geshwindner, L.-L. Olsson, J. S. Albert, J. Deinum, et.al. // J. Med. Chem. 2007. — Vol. 50, № 24. — P. 59 035 911.
  109. Edwards, P. D. Application of Fragment-Based lead Generation to the Discovery of Novel, Cyclic Amidine /?- Secretase Inhibitors with Nanomolar Potency, Cellular Activity, and High Ligand Efficiency / P. D. Edwards, J. S.
  110. Albert, M. Sylvester, D. Aharony, et.al. 11 J. Med. Chem. 2007. — Vol. 50, № 24.-P. 5912−5925.
  111. Congreve, M. Recent Developments in Fragment-Based Drug Discovery / M. Congreve, G. Chessari, D. Tisi, A. J. Woodhead // J. Med. Chem. 2008. -Vol. 51, № 13.-P. 3661−3680.
  112. McMillan, D. C. Lipids versus Proteins as Major Targets of Pro-Oxidant, Direct-Acting Hemolytic Agents / D. C. McMillan, C. L. Powell, Z. S. Bowman, J. D. Morrow, et.al. // Toxicological Sciences. 2005. — Vol. 88, № 1. — P. 274−283.
  113. Beauchamp, L. M. Modifications on the Heterocyclic Base of Acyclovir: Syntheses and Antiviral Properties / L. M. Beauchamp, B. L. Dolmatch, H. J. Schaeffer, P. Collins, et.al. // J. Med. Chem. 1985. — Vol. 28, № 8. — P. 982 987.
  114. Beauchamp, L. M. Effect of Acyclic Pyrimidines Related to 9-(l, 3-Dihydroxy-2-propoxy)methyl.guanine Herpesviruses / L. M. Beauchamp, B. L. Serling, J. E. Kelsey, K.K. Biron, et.al. // J. Med. Chem. 1988. — Vol. 31, № l.-P. 144−149.
  115. Young, R. C. Dipole Moment in Relation to H2 receptor Histamine Antagonist Activity for Cimetidine Analodues / R. C. Young, G. J. Duran, J.C. Emmett, C.R. Ganellin, et.al. // J. Med. Chem. 1986. — Vol. 29, № 1. — P. 4449.
  116. Ganellin, R. Medicinal Chemistry and Dynamic Structure-Activity Analysis in the Discovery of Drugs Acting at Histamine H2 Receptors / R. Ganellin // J. Med. Chem. -1981, — Vol. 24, № 8. P. 914−920.
  117. Guan, Z. Modular Domain Structure: A Biomimetic Strategy for Advanced Polymeric Materials / Z. Guan, J. T. Roland, J. Z. Bai, S. X. Ma, et.al. // J. Am. Chem. Soc. 2004. — Vol. 126, № 7. — P. 2058−2065.
  118. Yamauchi, K. Thermoreversible Poly (alkyl acrylates) Consisting of Self-Complementary Multiple Hydrogen Bonding / K. Yamauchi, J. R. Lizotte, Т. E. Long // Macromolecules. 2003. — Vol. 36, № 4. — P. 1083−1088.
  119. Sontjens, S. H. M. Thermoplastic Elastomers Based on Strong and Well-Defined Hydrogen-Bonding Interactions / S. H. M. Sontjens, R. A.E. Renken, G. M. L. van Gemert, T. A. P. Engels, et.al. // Macromolecules. 2008. — Vol. 41, № 15.-P. 5703−5708.
  120. Пат. JP2002251005 (A), G03F7/004, B41C1/055, B41N1/14, G03F7/00. Printing system using negative working thermal plate for on-press development / Van A.H., Vermeersch J., Kokkelenberg D. 2002.
  121. Buhlmann P. Influence of Natural, Electrically Neutral Lipids on the Potentiometric Responses of Cation-Selective Polymeric Membrane Electrodes /127
  122. P. Btihlmann, M. Hayakawa, T. Ohshiro, et.al. // Analytical Chemistry. 2001. -Vol. 73, № 14.-P. 3199−3205.
  123. Canco, R. Novel Slow-, Tight-Binding HIV-1 Reverse Transcriptase Nucleoside inhibitors Highly Active Against Drug Resistant Mutants / R. Canco, A. Mai, D. Rotili, M. Artico, et.al. // Chem. Med. Chem. 2007 — № 2. — P. 445−448.
  124. Mai, A. Synthesis and Biological Properties of Novel 2-Aminopyrimidin-4(3H)-ones Highly Potent against HIV-1 Mutant Strains / A. Mai, M. Artio, D. Rotili, I. Clott-Codina, et.al. // J. Med. Chem. 2007. — Vol. 50, № 22. — P. 5412−54.
  125. Пат. US5434157, C07D239/47. 6-Aryl pyrimidine compounds and method for treating viral infections and inducing interferon production / Wier-enga W., Skulnick H.I., Stringfellow D.A. 1995.
  126. Пат. US6635636 (Bl), С 07D239/36B, C07D239/46C3. Substituted 6-benzyl-4-oxopyrimidines, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them / Martino A., La Colla Paola 2003.
  127. Chi, Y.-F. Researches on Pyrimidines. Synthesis of 5-Phenylcytosine / Y.-F. Chi, Y.-L. Tien // J. Am. Chem. Soc. 1933. — Vol. 55, № 10. — P. 41 854 186.
  128. Пат. W02004096147, A61K31/505, C07D239/52, C07D239/56, A61K, A61K31/505, C07D239/00, (IPC1−7): A61K. Oxo-pyrimidine compounds / Storer R., La Colla P., Artico M., et. al.- IDENIX CAYMAN LTD. 2004.
  129. Nizi, E. Solid Phase Synthesis of 2,6-Disubstituted-4(3/i/)-pirimidinones Targeting HIV-1 Reverse Transcriptase / E. Nizi, M. Botta, F. Corelli, et al. // Tetrahedron Lett. 1998.-Vol. 39.-P. 3307−3310.
  130. Пат. US2740785, C12740785, C07D-239/28. 4-Hydroxy-5-alkyl-6-arylpyrimidine derivatives / Nicholson R.T., Rorig K. J 1954.
  131. Scherp, H. W. Convenient Synthesis of thymine and 5-Methylisocytosine / H. W. Scherp // J. Am. Chem. Soc. 1946. — Vol. 68, № 5. — P. 912−913.
  132. Caldwell, W. T. A New Synthesis of Isocytosine / W. T. Caldwell, H. B. Kime // J. Am. Chem. Soc. 1940. — Vol. 62, № 9. — P. 2365.
  133. Northey, E. H. Chemical Side of Chemotherapy / E. H. Northey // Industrial and Engineering Chemistry. 1943. — Vol. 35, № 8. — P. 829−836.
  134. Пат. GB568512 (A), C07C69/67, C07C69/00, C07C69/67. Formylacetic ester / AMERICAN CYANAMID CO. 1945.
  135. Пат. US 2 250 332 (A), C07D239/46, C07D239/00, C07D239/46C3. Preparation of isocytosine / Kuh E. 1941.
  136. Пат. US 2 230 970, C07D239/46, C07D239/00, C07D239/46C3. Purification of crude isocytosine / Jackson P. 1941.
  137. Пат. GB548422 (A). Improvements in 2-aminopyrimidines. 1942.
  138. Пат. CA 447 114 (13) A. Preparation of isocytosine / Everett H.M. 1948.
  139. Пат. FR926209 (A), C07D239/46C3, C07D239/46, C07D239/00. Procede pour la preparation de Г isocytosine / Hultquist M. M. E. 1947.
  140. Пат. GB554324 (A). Preparation of isocytosine. 1943.
  141. Пат. FR951685 (A), C07D239/46, C07D239/00, C07D239/46C3. Procede de preparation de l’isocytosine / NEPERA CHEMICAL CO INC. 1949.
  142. Tam, S. Y.-K. Nucleosides. 113. Synthesis of 6-(/?-D-Ribofuranosyl)Pyrimidines. A New Class of Pyrimidine C-Nucleosides / S. Y.-K. Tam, R. S. Klein, F. G. de las Heras, J. J. Fox // J. Org. Chem. 1979. -Vol. 44, № 26. — P. 4854−4862.
  143. Johnson Т. B. Researches on Pyrimidines. LXX. The Isomerism of 4-Phenylisocytosine / Т. B. Johnson, A. J. Hill // J. Am. Chem. Soc. 1914. -Vol. 36, № 9.-P. 1201−1209.
  144. Gruijters, B. W. T. Catalyst Recycling via Hydrogen-Bonding-Based Affinity Tags / B. W. T. Gruijters, M. A. C. Broeren, F. L. van Delft, R. P. Si-jbesma // Org. Lett. 2006. — Vol. 8, № 15.-P. 3163−3166.
  145. , В. П. Химия гетериладамантанов. Часть 3. Шести-, семи- и восьмичленные гетериладамантаны / В. П. Литвинов, М.-Г. А. Швехгей-мер // ЖОрХ. 2000. — Т. 36, Вып.З. — С. 329.
  146. Curran, W. V. Some New Synthesis of Amino- and Alkylaminopyrimidi-nes and -pteridines / W. V. Curran, R. B. Angier // J.Org. Chem. 1963. — Vol. 28, № 10.-P. 2672−2677.
  147. , И. А. Синтез новых-адамантилпроизводных 2-амино-6метил-4(3//)-пиримидинона потенциальных активаторов выработки фактора некроза опухоли / И. А. Новаков, Б. С. Орлинсон, М. Б. Навроцкий и др. // ХГС. — 2006. — № 10.-С. 1541−1544.
  148. , А. В. Полифункциональные производные изоцитозина. Влияние гидратации на прототропную таутомерию 2-(2-гидроксиэтил)амино-6-метил-4-оксопиримидина / А. В. Еркин, В. И. Крутиков// ЖОрХ. 2005. -Т.75, Вып.4. — С. 677−682
  149. Renault J. Synthesis and antiviral study of dihydrothieno and thianopyrimidine diones acyclic nucleosides as potential anti-HIV agents / Renault J., 1301. duree D., Robba M. // Nucleosides Nucleotides 1994. — Vol. 13, № 5. — P. 1135−1145.
  150. Spychala J. A facile preparation of N -arylisocytosines / J. Spuchala // Synth. Commun. 1997. — Vol. 27, № 11. — P.1943−1949.
  151. Сим О. Г. Синтез биологически активных новых 5-замещенных производных 2-аминопиримидин-4(ЗН)-она // Канд. Дисс. Москва, 2006.
  152. , G. Е. Researches on Pyrimidines. CXIII. An improved method for the synthesis of cytosine / G. E. Hilbert, Т. B. Johnson // J. Org. Chem. 1930. -Vol. 52. — P. 1152−1157.
  153. Hilbert, G. E. The Alkylation of Pyrimidines. An Attempt to prepare 1-Glucosidocytosine / G. E. Hilbert // J. Am. Chem. Soc. 1934. — Vol. 56, № 1. -P. 190−195.
  154. Wempen, I. The Synthesis of 6-flourocytosine and Related Compounds / I. Wempen, J. J. Fox // J. Org. Chem. 1963. — Vol. 6, № 6. — P. 688−693.
  155. Wallace, J. M. Anhydrides of the Normal Aliphatic Saturated Monobasic Acids / J. M. Wallace, J. E. Copenhaver // J. Am. Chem. Soc. 1941. — Vol. 63, № 3. — P. 697−699.
  156. Sasaki, T. Synthesis and Properties of Some Pyrimidine 2,4'-Cyclo Nucleosides / T. Sasaki, K. Minamoto, T. Asano, M. Mivaka // J. Org. Chem. -1975.-Vol. 40, № l.-P. 106−111.
  157. Chung, W. K. Pyrimidines. 16. Novel s-Triazine to Pyrimidine Ring transformation Reaction / W. K. Chung, С. K. Chu, K. A. Watanabe, J. J. Fox. // J. Org. Chem. 1979. — Vol. 44, № 22. — P. 3982−3983.
  158. Fissekis, J. D. Synthesis of 5-Carboxymethyluridine. A Nucleoside from Transfer Ribonucleic Acid / J. D. Fissekis, F. Sweet // Biochem. 1970. — Vol. 9, № 16.-P. 3136−3142
  159. Minamoto, K. synthesis and Alkali-Hydrolysis Reactions of Some 2,3'-(Substituted imino) Pyrimidine Nucleosides Lacking a 2'-Hydroxyl Group / K. Minamoto, K. Azuma, N. Fujiwara, S. Eguchi // J. Org. Chem. 1989. — Vol. 54, № 19.-P. 4543−4549.
  160. Mai, A. Synthesis and Anti-HIV-1 Activity of Thio Analogues of Dihy-droalkoxybenzyloxopyrimidines / A. Mai, M. Artico, G. Sbardella, S. Massa, et.al. // J. Med. Chem. 1995. — Vol. 38, № 17. — P. 3258−3263.
  161. Sbardella, G. Does the 2-Vethylthiomethyl Substituent Really Confer High Anti-HIV-1 Activity to S-DABO? / G. Sbardella, A. Mai, M. Artico, S. Massa, et.al. // Med. Chem. Res. 2000. — Vol. 10, № 1. — P. 30−39.
  162. Mai, A. Dihydro (alkylthio)(naphthylmethyl)-oxopyrimidines: Novel Non-nucleoside Reverse Transcritase Inhibitors of the s-DABO Series / A. Mai, M. Artico, G. Sbardella, S. Quartarone, et.al. // J. Med. Chem. 1997. — Vol. 40, № 10.-P. 1447−1454.
  163. Danel, К. Anti-HIV active naphthyl analogues of HEPT and DABO / K. Danel, C. Nielsen, E.B.Pedersen. // Acta Chem. Scand. 1997. — № 51. — P. 426−430.
  164. , M. Б. Синтез и изучение фармакологической активности новых производных 6-(арилметил)-4(3//)-пиримидинона: дисс.. канд. фарм. наук / Навроцкий Максим Борисович. Пятигорск, 2002. — 192 с.
  165. Danel, К. Synthesis and anti-HIV-1 activity of novel 2,3-dihydro-7H-thiazolo3,2-a.pyrimidin-7-ones / K. Danel, E.B. Pedersen, C. Nielsen // J. Med. Chem. 1998. -Vol.41, № 2. -P. 191−198.
  166. Pedersen, О. S. The Flourishing Syntheses of Non-nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors / O. S. Pedersen, E. B. Pedersen // Synthesis. 2000. -№ 4.-P. 479−495.
  167. , M. 6-Alkyl and 5,6-Dialkyl-2-methoxy-4(3#)-pyrimidinones in the Transformations of Pyrimidines / M. Botta, M. Cavalieri, D. Ceci, F. De An-gelis, et.al. // Tetrahedron. 1984. — Vol. 40, № 17. — P. 3313−3320.
  168. , И. Б. Синтез веществ с антитиреоидным действием. III. S-Метил-6-производные тиоурацила / И. Б. Симон, И. И. Крвтуновская // ЖОХ. 1951. — Т. 21, № 4. — С. 760−764.
  169. Пат. US4521599, С79 265/02. Process for the preparation of 1,3-oxazine-4-ones / Skulnick H., Wierenga W.- The Upjhon Company 1984.
  170. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии: пер. с англ. М.: Химия, 1968 — 944 с.
  171. Andersen, G. W. Antithyroid compounds. Synthesis of 5- and 6-substituted 2 thiouracils from 3-oxoesters and thiourea / G. W. Andersen, I. F. Halverstadt, W. H. Miller // J. Am. Chem. Soc. 1945. — № 67. — P. 2197−2200.
  172. Monostory J. New derivatives on carbon atom 6 of thiouracil with antithy-roidal effects / J. Monostory // An. Asoc. Quim. Argent. 1952. — № 40. — P. 99 108.
  173. H. G. (Methylbenzyl)thiouracil / H. G. Morren // Chem. Abstr. -1955.-№.49.-P. 1824−1828.
  174. , А. А. Производные пиримидина. XXI. Замещенные 6-(4-Алкоксибензил)пиримидины / А. А. Ароян, M. С. Крамер // Арм. Хим. Журн. 1971. — Т. 24, № 2. — С. 161−166.
  175. Пат. US2740785, C07D239/46, C07D239/00. 4-hydroxy-5-alky 1−6-arylpyrimidine derivatives / Rorig К.J., Nicholson R.T.- Searle & CO. 1956.
  176. Jackman, M. The preparation of Some 6-Substituted-2-thiouracils / M. Jackman, A.J. Bergman, S. Archer // J. Am. Chem. Soc. 1948. — Vol. 70. — P. 497−500.
  177. Wamberg, M. Synthesis of fiiroannelated analogues of Emivirine (MKC-442) / M. Wamberg, E.B. Pedersen, C. Nielsen, et al. // Arch. Pharm. (Wein-heim). 2004. — Vol. 337, № 3. — P. 148−151.
  178. El-Brollosy, N. R. Synthesis of Novel MRC-442 Analogues with Potent Activities against HIV-1 / N.R. El-Brollosy, E.B. Pedersen, C. Nielsen // Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2003. — Vol. 336. — P. 236−241.
  179. Johnson, Т. B. Researches on Pyrimidines. CLIX. Synthesis of 6-Benzyl-and 5-Benzyluracils / Т. B. Johnson, J. C. Ambelang // J. Am. Chem. Soc. -1938. Vol. 60. — P. 2941−2944.
  180. Aly, Y. L. Synthesis and anti-HIV-1 Activity of New MKC-442 Analogues with an Alkylnyl-substituted 6-benzyl group / Y. L. Aly, E. B. Pedersen, P. La Colla, R. Loddo // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2007. — Vol.340. — P. 225−235.
  181. Baker, B. R. An antimalarial alkaloid from hydrangea. XVIII. Derivatives of 4-pyrimidone / BR. Baker, R. E. Schaub, J. P. Joseph, et al. // J. Org. Chem.- 1953.-Vol.18.-P. 133−137.
  182. Danel, K. Easy synthesis of 5,6-disubstituted acyclouridine derivatives / K. Danel, E. Larsen, E. B. Pedersen // Synthesis 1995. — Vol.8. — P 924−936.
  183. Riegel, B. The synthesis of p-keto esters by the decomposition of acylated malonic esters / B. Riegel, W. M. Lilienfeld //J. Am. Chem. Soc. 1945. — Vol. 67, № 8.-P. 1273−1275.
  184. Wang, X. A process for the synthesis of p-lcetoesters using in-situ generated (trymethylsilyl)malonates / X. Wang, et. al. // Tetrahedron Letters 1994.- Vol. 35, № 50. P. 9323−9326.
  185. Breslow, D. S. A new synthesis of P-ketoesters of the type RCOCH2COOC2H5 / D. S. Breslow, E. Baumgarten, C. R. Hauser // J. Am. Chem. Soc. 1944. — Vol. 66. — P. 1286−1288.
  186. Pichat, L. Ethyl Acryloylacetate and its Homologs by Acylation of Trimethylsilyl Ethoxycarbonylacetate / L. Pichat, J.-P. Beaucourt // Synthesis -1973. -P.573−574.
  187. Schmidt, U. Polycarbonylverbindungen Uber Synthesen mit den Trimethylsilylestem der AcetessigSAure und Malonsurel. Ein neuer Weg zu
  188. Diacyl-methanen und Diacyl-essigsaureestern / U. Schmidt, M. Schwochau // Mh. Chem. 1967. — Vol.4. — P. 1492−1512.
  189. , С. И. Кислота Мельдрума реагент для синтеза производных тиофана / С. И. Завьялов, О. В. Дорофеева, О. К. Таганова // ЖОХ. -1985. — С.1691−1692.
  190. Yonemitsu, О. Meldrums acid in organic synthesis. 2. A general and versatile synthesis of P-keto esters / O. Yonemitsu, Y. Oikawa, K. Sugano // J. Org. Chem. 1978. — Vol.43, № 10. — P. 2087−2088
  191. Oikawa, Y. Methyl Phenylacetylacetate From Phenylacetatyl Chloride and Meldrum’s Acid / Y. Oikawa, T. Yoshioka, K. Sugano, O. Yonemitsu, et.al. // Org. Syn. 1985. — Coll. Vol.23. — P. 198−202.
  192. Moody, C. J. Diels-Alder reactivity of pyrano4,3-b.indol-3-ones, indole 2,3-quinodimethane analoges / C. J. Moody, K. F. Rahimtoola // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1990. — Vol. 1. — P. 673−679.
  193. Houghton, P. R. A modified preparation of P-keto esters / R. P. Houghton, D. J. Lapham // Synthesis. 1982. — Vol. 12. — P. 451−452.
  194. Ohkubo, M. Studies on cerebral protective agents. VI. Synthesis of novel 4-(4-nitrobenzoyl)pyrimidine and related compounds with anti-anoxic activity / M. Ohkubo, et al. // Chem. Pharm. Bull. 1994. — Vol. 42, № 6. — P. 1279−1285.
  195. Capozzi, G. A protocol for the efficient synthesis of enantiopure p-substituted P-lactones / G. Capozzi, S. Roelens, S. Talami // J. Org. Chem. -1993. Vol. 58, № 28. — P. 7932−7936.
  196. Wierenga, W. Alyphatic and Aromatic (3-keto esters from monoethyl malonate: ethyl 2-butyrylacetate / W. Wierenga., H. I. Skulnick. // Org. Synth. -1980.-Coll. Vol. 7.-P. 213−215.
  197. Katagiri, N. Studies on ketene and derivatives. CIX. Synthesis of naturally occurring anthracene-9, 10-diones / N. Katagiri, T. Kato, J. Nakano // Chem. Pharm. Bull. 1982. — Vol. 30, № 7. p. 2440−2446.
  198. Clay, RJ. A safe economical method for the preparation of |3-oxo esters / R.J. Clay, et. al. // Synthesis 1992. — P. 290−292.
  199. Rathke, M. W. Synthesis of (3-ketoacids and methyl ketones using bis (trimethylsilyl)malonate and triethylamine in the presence of lithium or magnesium halides / M.W. Rathke, M.A. Nowak // J. Org. Chem. 1985. -Vol. 15, № 12. — P. 1039−1050.
  200. Straley, J. Ethyl Benzoylacetate / J. Straley, A. Adams // Org. Synth. -1963.-Coll. Vol.4.-P. 415.
  201. Modi, P. Indole-2-acetic acid methyl esters: methyl 5-methoxyindole-2-acetate / P. Modi, R. Oglesby, S. Archer // Org. Synth. 1995. — Vol. 72. — P. 125.
  202. Troostwijk, С. B. Method for synthesis of 4-substituted acetoacetates / C. B. Troostwijk, R. M. Kellog // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977. — P.932−933.
  203. Narasimhan, N. S. Mechanism of acylation of dilithium salts of beta-keto esters an efficient synthesis of anibine / N. S. Narasimhan, R. K. Ammanaman-chi // J. Org. Chem. 1983. — Vol. 48, № 22. — P. 3947−3950.
  204. Melillo, D.G. A practical synthesis of thienamycin / D.G. Melillo, I. Shinkai, T. Liu, et. al. // Tetrahedron Lett. 1980. — Vol. 21. — P. 2783−2786.
  205. , Т. 1-Асу 1−3-substituted imidazolium salts as highly reactive acy-lating agents / T. Kamijo, et al. // Chem. Pharm. Bull. Vol. 30, № 11. — 1982. -P. 4242−4244.
  206. Kamijo, Т. An Improved and Convenient Synthesis of Esters Using 1,1'-Carbonyldiimidazole and a Reactive Halide / T. Kamijo, et al. // Chem. Pharm. Bull. 1984. — Vol.32, № 12. — P. 5044−5047.
  207. Artico, M. Non-nucleoside anti-HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors (NNRTIs): A Chemical Survey from Lead Compounds to Selected Drugs for Clinical Trials / M. Artico, et.al. // IL Farmaco. 1996. — Vol. 51, № 5. — P. 305−331.
  208. Hamada, Y. Synthesis of Mugineic Acid through Direct C-Acylation Using Diphenyl Phosphorazidate / Y. Hamada, T. Shioiri // J. Org. Chem. 1986. -Vol. 51.-P. 5489−5490.
  209. Hamada, Y. New methods and reagents in organic synthesis. 24. A new synthesis of prumycin as an application of the direct c-acylation using diphenyl phosphorazidate (DPPA) / Y. Hamada, et al. // Tetrahedron Lett. 1982. — Vol. 23, № 11. -P.l 193−1196.
  210. Shioiri, T. Natural product synthesis utilizing 4-alkoxycarbonyloxazoles as P-hydroxy-a-amino acid synthons / T. Shioiri, et al. // Heterocycles 1988. -Vol.27, № 4. — P. 1035−1050.
  211. Shioiri, T. Amino acids and peptides. X. Phosphorus in Organic Synthesis. V. On the mechanism for the Peptide synthesis by diphenyl phosphorazidate / T. Shioiri, et al. // Chem. Pharm. Bull. 1974. — Vol. 22, № 4. p. 855−858.
  212. Hamilakis, S. Acylaminoacetyl derivatives of active methylene compounds. 3. C-Acylation reactions via the hippuric acid azalactone / S. Hamilakis, D. Kontonassios, C. Sandris // J. Hetercycl. Chem. 1994. — Vol. 31, № 5. -P. 1145−1150.
  213. Ewing, W. R. A short, stereocontrolled synthesis of (-)-detoxinine / W. R. Ewing, M. M. Joullie // Heterocycles 1988. — Vol. 27, № 12. — P. 2843−2850.
  214. Price, J. A. Diethyl Benzoylmalonate / J. A. Price, D. S. Tarbell // Org. Synth. 2004. — Coll. Vol. 4. — P. 285−288.
  215. Ono, N. Alkylation and Acylation of Active Methylene Compounds Using l, 8-Diazabicyclo5[l.4.0]undec-7-ene as a Base / N. Ono, et al. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1979. — Vol.52, № 6. — P. 1716−1719.
  216. Obaza, J. A malonic ester synthesis with acid chlorides. The homologation of dioic acids / J. Obaza, F. X. Smith // Synth. Com. 1982. — Vol. 12, № 1. — P. 19−23.
  217. , X. Органикум : пер. с нем. в 2 т. Т2. / X. Беккер, Г. Домшке, Э. Фангхенель, и др. М.: Мир, 1992. — 474 с.
  218. Dann, О. Ringschliisse von Arylketosulflden zu. Thionaphthenen / О. Dann, M. Kokorudz // Chem. Ber. 1958. — Vol. 91. — P. 172−180.
  219. , Т. И. Курс теоретических основ органической химии / Темникова. М.: Химия, 1968. — 1008 с.
  220. Handbook of Chemistry and Physics / (ed. Lide D.R.) 8led., CRC Press LLC-2000.
  221. Reese, С. Methoxyacetyl as a protecting group in ribonucleoside / С. В., Reese, J. С. M. Stewart // Tetrahedron Lett. 1968. — № 40. — P. 4273−4276.
  222. McElvain, S. M. Ethyl benzoylacetate / S. M. McElvain, К. H. Weber // Org. Syn. 1955. — Coll. Vol.3. — P. 379−380.
  223. Sato, T. Facile synthesis of p-ketoesters by coupling reaction of the refor-matsky reagent with acyl chlorides catalyzed by a palladium complex / T. Sato, T. Itoh, T. Fujisawa // Chem. Lett. 1982. — P. 1559−1560.
  224. Kagan, H. B. Reaction de Reformatsky sur les nitriles. I. Preparation de P-ceto-esters non substitues, mono ou disubstitues en a / H. B. Kagan, M. Y.-H. Suen // Bull. Chim. Soc. France P. 1819−1822.
  225. Hannick, S. M. Improved procedure for the Blaise reaction: a short, practical route to the key intermediates of the Saxitoxin synthesis / S. M. Hannick, Y. Kishi // J. Org. Chem. 1983. — Vol. 48, № 21. — P. 3833−3835.
  226. Narkunan, K. Synthesis of 8-hydroxy-p-oxo esters using sonochemical Blaise reaction / K. Narkunan, B.-J. Uang // Synthesis 1998. — P. 1713−1714.
  227. Lee, A. S.-Y. A simple and highly efficient synthesis of b-amino-a, b-unsaturated ester via sonochemical Blaise reaction / A. S.-Y. Lee, R.-Y. Cheng, O.-G. Pan // Tetrahedron Lett. 1997. — Vol. 38, № 3. — P.443−446.
  228. Bestman, H. J. Neue Synthesemoglichkeiten fur a-verzweigte p-keto-carbonsaureester/ H. J. Bestman, G.G. Graf, H. Hartung, et. al. // Chem. Ber. -1970. -№ 103.-P. 2794−2801.
  229. Holmquist, C. R. A selective method for the direct conversion of aldehydes into P-keto esters with ethyl diazoacetate catalyzed by tin (II) chloride / C. R. Holmquist, E. J. Roskamp // J. Org. Chem. 1989. — Vol. 54, № 14. — P. 3258−3260.
  230. Lazar, J. Mannich condensation of the methyl ester of 7-oxocholic acid / Lazar J., et. al. // Chem. and Ind. 1963. — № 22. — P. 913.
  231. Claisen, L. Ueber eine neue Bildungsweise de Benzoylessig / L. Claisen, O. Lowman // Ber. 1887. — Vol. 20. — P. 651 -654.
  232. , H. О. Modern Synthetic Reactions / H. O. House, ed. W. A. Benjamin // Menlo Park, 2nd ed. 1972. — P. 734−746.
  233. Garst, J. F. Claisen ester condersation equilibria model calculations / J. F. Garst // J. Chem. Educ. — 1979. — Vol. 56, № 11. — P. 721−722.
  234. Bartmess, J. E. The addition of carbanions to the carbonyl group in the gas phase / J. E. Bartmess, R. L. Hays, G. Caldwell // J. Am. Chem. Soc. 1981. -Vol. 103. — P. 1338−1344.
  235. , В. Реакции органических соединений Текст. / В. Хиккинботтом. М., 1939. — 579 с.
  236. Tufariello, J. J A stereospecific synthesis of (±)-cocaine / J. J Tufariello, J. J. Tegeler, Sing Chun Wong, et. al. // Tetrahedron Lett. 1978. — Vol.19. — P. 1733−1736.
  237. Tufariello, J. J. Synthesis in the tropane class of alkaloids. Pseudotropine and dl-cocaine Text. / J. J. Tufariello, G. B. Mullen, J. J. Tegeler, et. al. // J. Am. Chem. Soc. 1979. — Vol. 101, № 9. — P. 2435−2442.
  238. , А. С. Синтез и исследование новых производных 6-(2,6-дигалогенбензил)-5-алкил-2-(алкилсльфанил)-4(3#)-пиримидинонов: дисс.. канд. хим. наук. / А. С. Еремийчук. Волгоград, 2008. — 135с.
  239. , P. Н. Н. Solid-phase organic reactions: A review of the recent literature / P. H. H. Hermkens, H. C. J. Ottenheijm, D. Rees // Tetrahedron. -1996. Vol. 52. — P. 4527−4554.
  240. Пат. US4912219, C07D401/14, C07D405/14, C07D409/14. 2-(4-pyrimidin-2-ylamino)piperidin-l-yl.benzimidazole compound [Text] / Manoury P., Binet J., Defosse G. 1990.
  241. , А. А. Синтез пептидов. Реагенты и методы / А.А. Гер-шкович, В. К Кибирев Киев: Наукова думка, — 1987.
  242. Boojamra, С. G. An Expedient and Hign-Yielding Method for the Solid-Phase Synthesis of Diverse 1,4-Benzodiazepine-2.5-diones / C. G. Boojamra, К. M. Burow, J. A. Ellman // J. Org. Chem. 1995. — Vol. 60, № 18 -P. 57 425 743.
  243. Goof, D. A. Solid phase synthesis of defind l, 4-benzoiazepine-2,5-dione mixture / D. A. Goof, R. N. Zuckermann // J. Org. Chem. — 1995. — Vol. 60, № 18.-P. 5744−5745.
  244. Dressman, B. A. Solid phase synthesis of hydantoins using a carbamate linker and novel cyclization / cleavage step / B. A. Dressman, L. A. Spangle, S. W. Kaldor, et.al. // Tetrahedron Lett. 1996 — Vol. 37. -P. 937−940.
  245. Zhang, C. Synthesis of tetrasubstituted imidazoles via a-(N-acyl-N-alkylamino)-|3-ketoamides on wang resin / C. Zhang, E. J. Moran, T. F. Woi-wode, et.al. // Tetrahedron Lett. 1996. — Vol. 37. — P. 751−754.
  246. Sarshar, S. Imidazole libraries on solid support / S. Sarshar, D. Siev, A. M. M. Mjali, et.al. // Tetrahedron Lett. 1996. — Vol.37. — P. 835−838.
  247. Marzinik, A. L. Solid support synthesis of highly functionalizated pyra-zoles and isoxazoles- Scaffolds for molecular diversity Text. / A. L. Marzinik, E. R. Felder // Tetrahedron Lett. 1996. — Vol. 37. — P. 1003−1006.
  248. Gordeev, M. F. Approaches to Combinatorial Synthesis of heterocycles: Solid Phase Synthesis of Pyridines and Pyrrido2,3-d.pyrimidines / M. F. Gordeev, D. Y. Patel, E. M. Gordon // J. Org. Chem. 1996. — Vol. 61. -P. 924.
  249. Ruhland, B. Solid-Supported Combinatorial Synthesis of Structurally Diverse yS-Lactoms / B. Ruhland, A. Bhandari, E. M. Gordon, et.al. // J. Am. Chem. Soc. 1996. — Vol. 118. — P. 253−254.
  250. Wipf, P. A solid phase protocol of the biginelli dihydropyrimidine synthesis suitable for combinatorial chemistry / P. Wipf, A. Cunningham // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36. — P. 7819.
  251. Holmes, C. P. Strategies for Combinatorial Organic SynthesisA Solution and Polymer-Supported Synthesis / C. P. Holmes, J.P.Chinn, G. C. Look, et.al. // J. Org. Chem. 1995. — Vol. 60, № 22. — P. 7328−7333.
  252. Mohan, R. Pictet-Spenglev reaction on solid support synthesi of 1,2,3,4-tetrahydro-P-carboline libraries / R. Mohan, Y.-L. Chou, M. M. Morrisey // Tetrahedron Lett. 1996. — Vol. 37. — P. 3963−3966.
  253. Ojima, I. Asymmetric hudrogenation of ketopantoyl Lactone: D (-)-pantonyl Lactone / I. Ojima, T. Kogure, Y. Yoda // Org. Synth. 1990. -Coll.Vol. 7-P.417.
  254. Brun, E. M. New Conditions for the Generation of Dianions of Carboxylic Acids / E.M. Brun, I. Casades, S. Gil, et.al. // Tetrahedron Letters. 1998. -Vol. 39.-P. 5443−5446.
  255. Armand-Ugon, M. The Anti-HIV Activity of ADS-J1 Targets the HIV-1 gpl20 / M. Armand-Ugon, I. Clotet-Codina, C. Tintori, et.al. // Virology. -2005. Vol. 343. — P. 141−149.
  256. , JI. Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории: пер. с нем. / Л. Титце, Т. Айхер. М.: Мир, 1999.- 704 с.
  257. , К. А. Синтез и изучение свойств аминов ряда адамантана : Автореф. дис. на соиск. уч. ст. к. х. н. / К. А. Бирзниекс Волгоград, 1988.-169с.
  258. Ranyuk, Е. R. Synthesis of new family of Adamantylpyridin-2-amines by Palladium-catalyzed Amination / E.R.Ranyuk, S.L. Golub, A.K. Buryak, B.S.Orlinson, I.A. Novakov, I.P.Beletskay / SYNTHESIS. 2007. — № 14. — P. 2215−2221.
  259. Пат. DEI 110 159 (B), C07D213/38, C07D295/02, C07D295/033, C07D213/00,C07D295/00. Improvements in or relating to amino-norcamphane compounds / Thesing Dipl J., Seitz Dipl G., Hotovy R., Sommer S. 1961.
  260. Сводный каталог фирм «Lancaster Synthesis-Alfa Aesar: All in One / Research Chemicals, Metals and Materials" — Moccow: 'Reakov Too', 2006−2007.-1749 p.
  261. Danel, K. Synthesis and potent anti-HIV-l activity of novel 6-benzyluracilanalogues of l-(2-hydroxyethoxy)methyl.-6-(phenylthio)thymine / K. Danel, 145
  262. E. Larsen, Е.Р. Pedersen et.al. // J. Med. Chem. 1996. — Vol. 39, № 12. — P. 2427−2431.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!