Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Новые каталитические системы в прямом окислении L — сорбозы

Диссертация: Новые каталитические системы в прямом окислении L — сорбозы
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В настоящее время известно несколько способов окисления моносахаридов: химический, электрохимический, биотехнологический и каталитический. В подобного рода реакциях могут' участвовать как моносахариды с незащищенными гидроксильными группами, так и их производные (за исключением биотехнологического способа, с помощью которого окисляют только сахара с незащищеннымиОН группами). Защита… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. АНАЛИЗ МЕТОДОВ ОКИСЛЕНИЯ ПЕРВИЧНОЙ ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ
    • 1. 1. Реакции окисления Ь-сорбозы и Б-глюкозы
    • 1. 2. Катализаторы окисления алифатических спиртов
    • 1. 3. Катализаторы окисления Б-глюкозы, Ь-сорбозы и ее производных
    • 1. 4. Некаталитические методы окисления моносахаридов
      • 1. 4. 1. Химическое окисление
      • 1. 4. 2. Электрокаталитическое окисление Б-глюкозы, Ь-сорбозы и ее производных
      • 1. 4. 3. Биотехнологический способ окисления Б-глюкозы и Ь-сорбозы
    • 1. 5. Создание новых каталитических систем
  • ГЛАВА 2. МЕТОДИКИ ЭКСПЕРИМЕНТОВ
    • 2. 1. Оборудование и методика проведения эксперимента
    • 2. 2. Методы анализа катализата
      • 2. 2. 1. Газохроматографическое определение Ь-сорбозы
      • 2. 2. 2. Определение 2-кето-Ь-гулоновой кислоты методом йодометрического титрования
    • 2. 3. Методики приготовления катализаторов
      • 2. 3. 1. Метод приготовления платинового катализатора, нанесенного на А
      • 2. 3. 2. Восстановление катализатора Р1УА
      • 2. 3. 3. Метод приготовления полимерного платинасодержащего катализатора cnc-Pt-ТГФ
      • 2. 3. 4. Метод приготовления полимерного платинасодержащего катализатора СПС-Pt-Met
      • 2. 3. 5. Метод приготовления полимерного платинасодержащего катализатора PS-ll-VP-Pt/Al
    • 2. 4. Методы исследования субстратов и катализаторов
    • 2. 5. Использованные реактивы
  • ГЛАВА 3. РЕЗУЛЬТАТЫ ЭКСПЕРИМЕНТОВ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
    • 3. 1. Выбор оптимального катализатора для процесса окисления L-сорбозы
    • 3. 2. Влияние перемешивания на окисление L-сорбозы
    • 3. 3. Влияние параметров процесса на окисление L-сорбозы
      • 3. 3. 1. Влияние количества катализатора и начальной концентрации L-сорбозы
      • 3. 3. 2. Влияние температуры
      • 3. 3. 3. Влияние рН реакционной среды
      • 3. 3. 4. Влияние скорости подачи газа-реагента
  • ГЛАВА 4. КИНЕТИЧЕСКАЯ МОДЕЛЬ И МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ

Новые каталитические системы в прямом окислении L — сорбозы (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность проблемы и общая характеристика работы. Возрастающие потребности в продукции химико-фармацевтической и пищевой промышленности требуют создания новых технологий синтеза биологи-чеки активных соединений (БАС), обоснованных физико-химическими исследованиями. В основе ряда существующих в настоящее время методов получения БАС лежат реакции окисления моносахаридов. Так, в частности, основным полупродуктом производства аскорбиновой кислоты (витамина С) служит 2-кето-Ь-гулоновая кислота, образующаяся при окислении Ь-сорбозы.

До недавнего времени классическим способом получения витамина С являлся метод Рейхштейна, который включает в себя стадии защиты гидроксильных групп Ь-сорбозы и последующее снятие блокировки. Из-за использования олеума и ацетона этот метод неэкологичен, а потери целевого продукта при проведении процесса по этому пути достаточно велики, что и обусловливает важность решения вопроса прямого окисления Ь-сорбозы. В настоящее время известно несколько способов прямого окисления Ь-сорбозы до 2-кето-Ь-гулоновой кислоты: химический, биотехнологический, электрохимический и каталитический. Последний способ является наиболее актуальным, так как позволяет одновременно решить как технологические, так и экологические проблемы. Кроме того, задача ускорения химических реакций при одновременном обеспечении селективности действия каталитических систем является современной и стимулирует создание новых катализаторов. Однако литературные данные по прямому каталитическому окислению Ь-сорбозы не содержат систематических кинетических исследований, что, по-видимому, связано с лабильным характером данного соединения и трудностью анализа реакционной массы. Сведения о механизме этой реакции и о принципах подбора каталитических систем носят разноречивый характер.

Многогранность свойств полимериммобилизованных кластерных и наноразмерных частиц, обнаруженных в последнее десятилетие, дает возможность использовать их в качестве катализаторов для прямого окисления Ь-сорбозы до 2-кето-Ь-гулоновой кислоты. Однако успешное применение данных каталитических систем возможно лишь в случае их систематических исследований, включающих подбор селектив-нодействующей каталитической системы, изучение кинетики и механизма реакции с ее участием, конструирование кинетической модели процесса.

Целью данной работы явилось создание стабильного селектив-нодействующего полимериммобилизованного металлокомплексного катализатора (на основе сверхсшитого полистирола), использование которого позволяет осуществлять прямое окисление Ь-сорбозы (В!) до 2-кето-Ь-гулоновой кислоты (В2) молекулярным кислородом с высоким выходом целевого продукта.

Для достижения поставленной цели в диссертационном исследовании решались следующие задачи:

— изучение кинетических закономерностей окисления Ь-сорбозы;

— физико-химические исследования субстрата и каталитических систем;

— конструирование кинетических моделей, адекватно описывающих экспериментальные данные;

— формулирование гипотезы о механизме реакции.

Научная новизна и практическая значимость работы. Впервые созданы каталитические системы на основе полимериммобилизованных кластерных и наноразмерных частиц, использование которых позволило эффективно и селективно осуществить процесс прямого окисления Ь-сорбозы до 2-кето-Ь-гулоновой кислоты. Для этих целей использовался сверхсшитый полистирол (СПС), предоставленный ИНЭОС РАН (г.Москва) и созданные нами платиновые контакты, нанесенные на А1203 и СПС. Это позволило достичь высоких выходов 2-кето-Ь-гуло-новой кислоты при 100%-ной конверсии Ь-сорбозы.

Осуществленно экспериментальное изучение новых металлополи-мерных гетерогенных катализаторов на основе сверсшитого полистирола: СПС-Р^ТГФ (получен сорбцией Н2РШ6 из тетрагидрофурана на СПС), СПС-Р1—Ме1 (получен сорбцией Н2РШ6 из метанола на СПС) и традиционного — 'РЬ/Мг03. В результате доказана эффективность созданных каталитических систем (селективность окисления Ь-сорбозы составила на СПС-Р1—ТГФ — 98%, СПСЧЧЧ^ - 95%, ?Ь/к1г03 -75%), их высокая стабильность и подобраны оптимальные условия проведения процесса окисления.

С помощью физико-химических методов исследования получены новые данные о характере взаимодействия РЪ с полимерной матрицей, субстратом и растворителем, о протекании реакции окисления. Изучены кинетика и некоторые аспекты механизма окисления Ь-сорбозы на предложенных каталитических системах.

На основе установленных закономерностей протекания процессов впервые предложены кинетические модели окисления Ь-сорбозы, удовлетворительно описывающие эксперимент.

Разработаны лабораторные технологические регламенты по окислению Ь-сорбозы на предложенных контактах. Результаты переданы в.

— 8.

ОАО «Белгородвитамины», где проведены опытно-промышленные испытания. Подана заявка на патент «Способ получения 2-кето-Ь-гулоновой кислоты окислением сорбозы» .

Апробация работы. Основные положения диссертации докладывались на следующих конференциях и конгрессах: 5-й Международной конференции «Наукоемкие химические технологии» (Ярославль 1998 г), XVI Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 1998 г), XII Международной конференции по химическим технологиям (Москва 1998 г), III Международной технической конференции «Пища. Экология. Человек» (Москва, 1999 г), II Международной конференции «Производство, технология, экология, образование в технических университетах» (Москва, 1999 г), VI Международной конференции «Наукоемкие химические технологии» (Москва, 1999 г).

1. АНАЛИЗ МЕТОДОВ ОКИСЛЕНИЯ ПЕРВИЧНОЙ ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ.

Процессы окисления моносахаридов имеют как теоретическое, так и практическое значение. Примером тому может служить реакция получения Б-рибозы — промежуточного продукта в синтезе витамина В2. Ее можно получать из производных Б-ксилозы, при этом первым этапом является процесс окисления вышеупомянутых производных. Б-р ибозу можно синтезировать через Б-арабиналь [1], основным промежуточным продуктом при этом служит Б-арабиноза, получаемая путем последовательных реакций: а) окисление Б-глюкозы до В-глюконовой кислоты, выделяемой в виде Б-глюконата кальцияб) окисление Б-глюконата кальция до Б-ар'абинозы.

Следует отметить, что Б-глюконат кальция сам непосредственно является лекарственным препаратом.

Окисление Ь-сорбозы или ее производных до 2-кето-Ь-гулоновой кислоты или ее производных является одной из стадий производства аскорбиновой кислоты (витамина С) и потому находится в центре внимания многих исследователей.

В настоящее время известно несколько способов окисления моносахаридов: химический, электрохимический, биотехнологический и каталитический. В подобного рода реакциях могут' участвовать как моносахариды с незащищенными гидроксильными группами, так и их производные (за исключением биотехнологического способа, с помощью которого окисляют только сахара с незащищеннымиОН группами). Защита функциональных групп углеводов (например, ацетониро-ванием) проводится с целью повышения селективности процесса, но после окисления производного моносахарида возникает необходимость ее снятия. Суммарные потери при проведении реакции по этому пути весьма велики [1].

На примере Ь-сорбозы и Б-глюкозы нами будут рассмотрены перечисленные способы окисления альдои кетогексоз. Большее внимание будет уделено рассмотрению катализаторов, используемых в каталитическом окислении.

выводы.

1. Созданы новые платинаоодержащие каталитические системы на основе сверхсшитого полистирола — СПС-Р1:-ТГФ (6.9% РЪ) и СПС-РЪ-Ме1 (10.78% для селективного окисления Ь-сорбозы до 2-кето-Ь-гулоновой кислоты. Исследован в прямом окислении Ь-сорбозы до 2-кето-Ь:гулоновой кислоты традиционный гетерогенный катализатор Р1-/А1203 (3% Р^.

2. Проведено сравнение каталитической активности и селективности платинасодержащих каталитических систем на основе сверхсшитого полистирола с традиционным (на неорганическом носителе) ?1/Мг03 Показана более высокая активность для Р1-/А1203 (№прив 5. 63 • 10″ 3 моль В2/^-мольВ! • с), однако селективность (98%) и стабильность (50 циклов) новых катализаторов значительно выше по сравнению с традиционным.

3. Подобраны оптимальные условия проведения процесса окисления Ь-сорбозы на новом катализаторе СПС-Р1:-ТГФ для достижения селективности 98%: количество Ь-сорбозы 0.42 моль/л, содержание катализатора 0.021 моль Р1/л, температура 70 °C, скорость подачи кислорода 14•10″ 6 м3/с, периодическая подача подщелачивающего агента.

4. Установлены кинетические закономерности окисления Ь-сорбозы до 2-кето-Ь-гулоновой кислоты на каталитических системах на основе сверхсшитого полистирола (СПС-Р1-ТГФ (6.9% Р1-) и СПС-Рг-Мег (10.78% Р1-)) и катализатора РШ1203 (3% РЮ в широком диапазоне ^ С0, Ск, и значений рН среды.

— 132.

5. С применением физико-химических методов исследований: ультрафиолетовой, инфракрасной, рентгенофотоэлектронной спектроскопии и просвечивающей электронной микроскопии — обнаружено взаимодействие активного компонента катализатора с субстратом, растворителем, носителем. Получено свидетельство в пользу протекания селективного окисления через разнолигандный реакционный комплекс (Р15+, Р1−0, субстрат, растворитель, носитель).

6. На основе проведенных кинетических и физико-химических исследований предложены кинетические модели окисления 1-сорбозы, удовлетворительно описывающие эксперимент, выдвинута гипотеза о механизме окисления Ь-сорбозы.

7. Разработаны лабораторные технологические регламенты по окислению Ь-сорбозы на катализаторе СПС-РЪ-ТГФ. Проведены опытно-промышленные испытания в ОАО «Белгородвитамины» .

8. Патентуется способ получения 2-кето-Ь-гулоновой кислоты окислением Ь-сорбозы на катализаторе СПС-Р^ТГФ.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В.М. Химия витаминов. М.: Пищевая промышленность, 1973. — 632 с.
  2. Шнайдман Л.0. Производство витаминов. М.: Пищевая промышленность, 1973. — 440 с.
  3. Bronnlmann С., Bodnar Z., Hug P. et. al. Direct Oxidation of L-Sorbose to 2-Keto-L-gulonic Acid with Molecular Oxygen on Platinum- and Palladium-Based Catalysts // J. of Catalysis. 1994. — V. 150. — P.199−211.
  4. Г. И. Гетерогенно-каталитическое окисление органических веществ. Киев: Наукова думка, — 1978.'
  5. Ч. Промышленные каталитические процессы и эффективные катализаторы. М. :Мир, 1973. — с.
  6. Г. К., Попов Б. И., Бибин В. Н., Козишникова Э.С.Каталитические свойства окислов переходных элементов IV периода в реакции окисления метанола//Кинетика и катализ. 1968. -N 9. — С.768.
  7. М.П. Каталитические свойства сплавов серебра с различными элементами в отношении окисления метанола: Дис.канд. хим. наук. Томск, 1972. — 149 с.
  8. Г. Д., Боресков Г. К., Дзисько В. А. и др. Изучение окисного железомолибденового катализатора окисления метанола в формальдегид //Кинетика и катализ. 1965. — V.6., N 6. -С.1052.
  9. С.Я., Каменецкая С. А. Гетерогенный катализ в химической промышленности . М., 1955. — 406 с.
  10. Li С., Chen Y.X., Li W.Z., Xin Q. Spillover of Atomic Oxygenand Reverse Spillover of Dioxygen Species on Pt/Ce02 Catalyst// Studies in Surface Science and Catalysis. 1993. -V. 77. — P. 217−222.
  11. Eriksson M., Petersson L.G. Spillover of Hydrogen, Oxygen and Carbon-Monoxide in Oxidation Reactions on Si02 Supported Pd// Surface Science. 1994. V.311. — N 1−2. — P.139−152.
  12. Guo X.C., Bradley J.M., Hopkinson A., King D.A. 02 Interaction with Pt (100) Hex-RO, 7-Degrees Scattering, Sticking and Saturating // Surface Science. 1994. V.310. — N 1−3. -P.163−182.
  13. Bradley J.M., Guo X. C., Hopkinson A., King D.A. A Molecular-Beam Investigation into the Dynamics and Kinetics of Dissociative 02 Adsorption on Pt (100)-(lxl) //J. of Chemical Chemical Physics. 1996. — V. 104. — N 11. — P. 4283−4293.
  14. Bondzie V.A., Kleban P., Dwyer D.J. XPS Identification of the Chemical-State of Subsurface Oxygen in the 0/Pd (110) System// Surface Science. 1996. V.347. — N 3. — P.319−328.
  15. Л.Н., Елисеева O.H., Ануфриенко В. Ф. и др. Исследование окисных ванадийхромовых катализаторов окисления метанола в формальдегид //Кинетика и катализ. 1970. — V. И. — N 3. — С.753.
  16. Cordi Е.М., Oneill P.J., Falconer J.L. Transient Oxidatin of Volatile Organic-Compounds on a Cu0/Al203 Catalyst //J. Applied Catalysis (B). 1997. — V.14. — N 1−2. — P.23−26.
  17. Miller J.M., Lakshmi L.J. Synthesis, Characterization, and Activiy Studies of V205/Zr02-Si02 Catalysts //J.of Catalysis. 1999. — V. 184. — N. 1. — P. 68−76.
  18. Lakshmi L.J., Alyea E.C. ESR, FT-Raman Spetroscopic and Ethanol Partial Oxidation Studies on Mo03/Sn02 Catalysts Made by Metal-Oxide Vapor Synthesis //J. Catalysis Letters. 1999. V. 59. — N. 1. — P. 73−77.
  19. Heyns К. Oxidative Umwandlungen an Kohlenhydraten // An. Chem. 1947. — V.558. — P. 171−192.
  20. Патент 4 843 173 США, МКИ4 С 07 С 51/16. Process for producing gluconic acid / H. Saito, S. Ohnaka, S.Fukuda. -6c.
  21. Патент 3 823 301 ФРГ, МКИ4 С 07 С 59/105. Verfahren zur Herstellung von Gluconsaure durch katalytische / K. Deller, H. Krause, E. Peldszus et al. -9 c.
  22. Патент 5 132 452 США, МКИ5 С 07 С 59/105. Method for preparation of gluconic acid by catalytic oxidation of glucose / K. Deller, H. Krause, E. Peldszus et al. -6 c.
  23. Dirkx J.M.H., van der Baan H.S. The Oxidation of Glucose with Platinum on Carbon as Catalyst // J. of Catalysis. -1981. V.67. — P.1−13.
  24. Dirkx J.M.H., van der Baan H.S., van den Broek J.M. A. J. J.
  25. The Preparation of D-Glucaric Acid by the Oxidation of D-Gluconic Acid Catalysed by Platinum on Carbon // Carbo-hydr. Res. 1977. — V.59. — P. 63−72.
  26. Ostermaier J.J., Katzer J.R., Manoque W.H. Platinum Catalyst Deacivation In Low-Temperature Ammonia Oxidation Reactions. I. Oxidation of Ammonia by Molecular Oxygen // J. of Catalysis. 1976. — V.41. — P.277−292.
  27. Abbadi A., Makkee M., Visscher W. et al. Effect of pH in the Pd-Catalyzed Oxidation of D-Gluconic Acid // J. of Carbohydrate Chemistry. 1993. — V.12. — N 4−5. — P.573−587.
  28. Besson M., Lahmer F., Gallerot P. et al. Catalytic Oxidation of Glucose on Bismuth-Promoted Palladium Catalysts. // J. of Catalysis. 1995. — V.152. — P.116−121.
  29. Borovko N., Andrejeva G., Trusov S. Oxidation of Carbohydrates by Oxygen In Aqueous Alkaline Solutions Catalyzed by Cooper Phenanthroline Complexes // Book of Abstract, Euro-pacat II, 3−8 September, 1995, Mecc Maastricht, the Netherlands. — P.219.
  30. Hermans S., Wenkin M., Devillers M. Carboxylate-Type Palladium (II) Complexes as Soluble Precursors for the Preparation of Carbon-Supported Pd/C Catalysts //J.of Molecular Catalysis (A). 1998. — V. 136. — N 1. — P. 59−68.
  31. M.B. Каталитическое окисление альдо- и кетогексоз: Дис. .канд. хим. наук. Тверь, 1996. — 148 с.
  32. Патент 2 118 955 РФ. Способ получения глюконата кальция/ Э. М. Сульман, 0.Б.Санников, А. И. Сидоров, ¦ М. В. Автушенко, В. Г. Матвеева, А. Т. Кирсанов.
  33. Патент 692 897 Германия, К1. 12о, 15. Verfahren zur Herstellung von 2-Keto-l-gulonsaure / E. Merck. -4c.
  34. Патент 2 189 778 США, CI. 549−315. Process for the Production of Ascorbic Acid from Sorbose / O. Daimler, K.Heyns. 2 с.
  35. Патент 2 190 377 США, CI. 562−527. Process for the Production of Keto Gulonic Acid from Sorbose /0.Daimler, K. Heyns.-3 с.
  36. Патент 829 236 Франция, Kl. 12о, 15. Procede pour la preparation de 1 acide 2-ceto-l-gulonique / E.Merck. -5c.
  37. A.c. 73 234 СССР, МКЙ С 07 С 59/185. Способ получения 2-ке-то-1-гулоновой кислоты / В. М. Турсин. 1 с.
  38. Патент 56 362 ПНР, МКИ С 07 С. Sposob wytwarzania kwasow 2-keto-heksonowych lub ich soli / R.Bogoczek. -3c.
  39. Патент 56 722 ПНР, МКИ С 07 С. Sposob wytwarzania kwasu 2-keto-l-gulonowego i lub jego analogow lub ich soli i urzadzenie do stosowania tego sposobu / Bogoczek R. -7c.
  40. Lengyel-Meszaros A., Losonczl В., Petro J. et al. The Catalytic Oxidation of Sorbose // Acta Chimica Academiae Scien-tiarum Hungaricae. 1978. — V.97. — N 2. — P.213−220.
  41. Г. Ш., Азизов У.M., Табер A.M. Каталитический способ окисления сорбозы до 2-кето-Ь-гулоновой кислоты // Катализ и каталитические процессы химфармпроизводств. Тез. докл. II Всесоюзн. конф. 15−16 ноября 1989 г. М., 1989. -Ч. 2. — С.168−170.
  42. Патент 4 599 446 США, МКИ4 С 07 С 51/235. Process for the preperation of 2-keto-L-gulonic acid / K.Tadamitsu. -4c.
  43. Заявка 60 54 338 Япония. МКИ4 С 07 С 59/215. Preparation of 2-keto-L-gulonic Acid / K.Tadamitsu. -5c.
  44. Bronnimann C., Mallat T., Baiker A. One-step Oxidation of L-Sorbose to 2-Keto-L-gulonic Acid over Pt Catalysts Modified with Tertiary Amines // Book of Abstracts, Europacat -II, 3−8 September, 1995, Mecc Maastrich, the Netherlands. P.135.
  45. Bronnimann C., Bodnar Z., Aeschimann R., Mallat T., Baiker A. Platinum Catalysts Modified by Adsorbed Amines: A New Method of Enhancing Rate and Selectivity of L-Sorbose Oxida-tion//J. of Catalysis. 1996. — V.161. — P.720−729.
  46. Mallat T., Bronnimann C., Baiker A. Oxidation of L-Sorbosewith Molecular-Oxygen on Platinum Modified by Metals, Amines and Phosphines //J. of Molecular Catalysis (A-Chem). 1997.- V.117. N. 1−3. — P.425−438.
  47. Mallat Т., Bronnimann C., Baiker A. Modification of Supported Pt Catalysts by Preadsorbed Phosphines Enhanced Selectivity in the Oxidation of L-Sorbose //J. Applied Catalysis (A-Gen) 1997. — V.149. — N. 1. — P.103−112.
  48. Bakos I., Mallat Т., Baiker A. Product-Induced Corrosion of Pt/Graphite During Catalytic-Oxidation of Sorbose Studied by in-Situ STM and Cyclic Voltammetry //J. Catalysis Letters.- 1997, — V. 43. N. 3−4. — P. 201−207.
  49. Tillaart J. A. A., Kuster B.F.M., Marin G.B. Oxidative dehyd-rogenation of aqueous ethanol on a carbon supported platinum catalyst // J.Appl.Catal. 1994. — V.120. — P.127−145.
  50. VinkeP., deWitD., de Goede A.T.J.W., van Bekkum H. Noble metal catalyzed oxidation of carbohydrates and carbohydrates derivatives // Studies in Surface Science and Catalysis. 1992. -V. 72. — P. 1−20.
  51. Schuurman Y., Kuster B.F.M., van der Wiele K., Marin G.B. The selective oxidation of methyl-a-D-Glucoside, on a carbon supported Pd-catalyst//Studies in Surface Science and Catalysis. 1992. -V.72. — P. 43−55.
  52. Патент 935 968 ФРГ, Kl. 12o, 15. Verfahren zur Herstellung von Diacetone-2-keto-l-gulonsaure / B.Gorlich. -2c.
  53. A.c. 137 913 СССР, МКИ С 07 С 59/185. Способ каталитического окисления диацетон-1-сорбозы / JI. С. Шнайдман, Н. В. Рюмина, Г. А. Васильева. 2 с.
  54. Заявка 57 163 376 Япония, МКИ3 С 07 D 317/26. Preparationof diacetone-2-keto-L-gulonic acid / K.Tadamitsu. -3c.
  55. Патент 3 019 321 ФРГ, МКЙ С 07 Н 9/04. Verfahren zur Herstellung von Diacetonketogulonsaure / R. Wittmann, W. Wintermeyer, J.Butzke. 11 c.
  56. Патент 846 846 ФРГ, Kl. 12o, 15. Verfahren zur Herstellung von 2-Keto-l-gulonsaure / F. Boedecker, H. Volk: -2c.
  57. Signorella S., Lafarga R., Ciullo L. et al. Oxidation of D-Glucose by Cu (II) in Acidic Medium // Carbohydr. Res. -1994. V.259. — N 1. — P.35−43.
  58. Патент 57 041 ПНР, МКИ С 07 С. Sposob wytwarzania kwasowych 2-keto-l-gulonowego / R.Bogoczek. -2c.
  59. Weijlard J. Hypochlorites in Organic Oxidations // J. Am. Chem. Soc. 1945. — V.67. — P.1031−1032.
  60. Патент 2 367 251 США, CI. 549−364. Process for the production of diacetone-keto-gulonic acid / J. Weijlard, J.B.Ziegler. -2 c.
  61. A.c. 106 842 СССР, MM С 07 С 59/185. Способ окисления диа-цетон-1-сорбозы / Н. И. Рубцов, М. В. Балякин, Е. М. Потак и др. 2 с.
  62. Патент 1 052 395 ФРГ, МКЙ С 07 С. Verfahren zur Herstellung von Diaceton-2-keto-l-gulonsaurehydrat / H.Lehmann. 2 с.
  63. Патент 121 519 ЧССР, Kl. 12о, 11. Zpusob pripravy 2,3−4,6 di-aceton-2-keto-L-gulonove kyseliny / M. Hruby, R. Kugler, R.Moudry. -2 c.
  64. .П., КрунчакВ.Г., Львова T.B. и др. Спектрофо-тометрическое исследование устойчивости растворов гипохло-рита и хлорноватистой кислоты // ДАН СССР. 1970. — Т. 191. — N 6. — С.1324−1326.
  65. Reichstein Т., Muller H. L-Sorbomethylose (2. Mitteilung uber Keto-methyl-pentosen) // Helvetica Chimica Acta. 1938. V.21. — P.263−272.
  66. Турсин B. M, Русакова М. И. Окисление диацетон-1-сорбозы ман-ганатом калия // ЖПХ. 1945. — Т.18, — N 9−10.1. C.564−567.
  67. А.с. 104 879 ССОР, МКИ С 07 С 59/185. Способ окисления диа-цетонсорбозы в гидрат диацетон-2-кето-1-гулоновой кислоты / Л. 0. Шнайдман. 1 с.
  68. Haworth W.N. Ascorbic Acid (Vitamin С) // Nature. 1934. -V. 134. — P. 724−725.
  69. Патент 443 901 Великобритания. Improvements in or relating to the manufacture of ascorbic acid and its analogues /
  70. W.N. Haworth, E.L. Hirst, J.K.N. Jones et al. 5 c.
  71. Патент 2 073 207 США, CI. 549−315. Manufacture of ascorbic acid and its analogues /W. N. Haworth, E.L. Hirst, J.K.N. Jones et al. -3 c.
  72. Патент 2 467 442 США, CI. 562−527. Process for the production of ketogulonic acid / J. Overhoff, H.W.Huyser. -3c.
  73. Raghavendra M.P., Rangappa K.S., Mahadevappa D.S., Gowda
  74. D.C. Oxidation of Erythrose Series Sugars by Sodium N-Chlo-robenzenesulfonamide in Alkaline Medium a Kinetic Study //Indian J. of Chemistry Section B-Organic Chemistry including Medicinal Chemistry. -1998. -V.37. N.8. — P. 783−792.
  75. Cescutti P., Rizzo R., Crescenzi V. Periodate -Oxidation of Cyclophraoses a Quantitative Analysis of the Reaction Products by Ionspray Mass-Spectrometry //J. Carbohydrate Research.- 1998. V. 309. — N. 1. — P.11−16.
  76. Rangappa K.S., Raghavendra M.P., Mahadevappa D.S., Gowda D.C. Kinetics and Mechanism of Oxidation of Erythrose Series Pentoses and Hexoses by N-Chloro-P-Toluenesulfonamide //J. Carbohydrate Research.- 1998. V. 306. — N. 1−2. — P.57−67.
  77. Popovic K.D., Tricovic A.V., Adzic R.R. Oxidation of D-Glu-cose on Single-Crystal Platinum Electrodes. A Mechanistic Study // J. of Electroanalytical Chemistry. 1992.
  78. V.339. N 1−2. — P.227−245.
  79. Bae I.T., Yeager E., Xing X. et al. Insitu Infrared Studies of Glucose-Oxidation on Platinum In an Alkaline-Medium // J. of Electroanalytical Chemistry. 1991. — V.309. — N 1−2. — P.131−145.
  80. Lee C.E., Bergens S.H. Deposition of Ru Adatoms on Pt Using
  81. Organometallic Chemistry Electrooxidation of Methanol, Et-hanol, 1,2-Ethanediol, and D-Glucose over a Pt-Ru-Ads Surface Optimized for Oxidation of Methanol //J.of the Electrochemical Society. — 1998. — V.145.- N. 12. — P.4182−4185.
  82. Wittstock G., Strubing A., Szargan R., Werner G. Glucose Oxidation at Bismuth Modified Platinum Electrodes //J. of Electroanalytical Chemistry. -1998. -V. 444. N. 1. -P.61−73.
  83. Zerihun T., Grundler P. Oxidation of Formaldehyde, Methanol, Formic Acid and Glucose at AC Heated Cylindrical Pt Microe-lectrodes // J. of Electroanalytical Chemistry. -1998. V. 441. — N. 1−2. — P.57−63.
  84. Becerik I., Kadirgan F. Electrocatalytic Properties of Platinum Particles Incorporated with Polypyrrole Films in D-Glucose Oxidation in Phosphate Media //J. of Electroanalytical Chemistry. -1997. V. 436. — N. 1−2. — P.189−193.
  85. Sun Y.P., SunJ.Q., Zhang X., Sun C. Q., Wang Y., Shen J. C. Chemically Modified Electrode via Layer by Layer Deposition of Glucose-Oxidase (God) and Polycation-Bearing Os Complex // J. Thin Solid Films. 1998. V.329. — N. Aug. — P.730−733.
  86. Zerihum T., Grundler P. Oxidation of Formaldehyde, Methanol, Formic Acid and Glucose at AC Heated Cylindrical Pt Microe-lectrodes //J. of Electroanalytical Chemistry. -1999. V.465. N. 1. — P.114−115.
  87. Zhang X., Chan K.Y., You J.K., Lin Z.G., Tseung A.C. Partial Oxidation of Gluose by a Pt-Vertical-Bar-W03 Electrod //J. of Electroanalytical Chemistry. -1997. V'. 430. — N. 1−2. -P.147−153.
  88. Патент 2 559 034 США, Cl. 204−79. Electrolytic process of producing diacetone-keto-gulonic acid / A.Verheigen. -2c.
  89. Патент 3 453 191 США, МКИ С 07 b 3/00. Electrolytic process of making diacetone-2-keto gulonic acid / G.J.Frohlich, A. J. Kratavil, E.Zrike. -3 c.
  90. A.c. 255 235 СССР, МКИ С 07 С 59/185. Способ получения диа-цетон-2-кето-Ь-гулоновой кислоты / А. А. Авруцкая, М.Я.Фио-шин, А. Н. Борисов. 1 с.
  91. МайофисЛ.С. Химия и технология химико-фармацевтических препаратов. 2-е изд., перераб. и доп. Л.: Медицина, 1964. — 716 с.
  92. Патент 513 153 Швейцария, МКИ2 С 07 d 2/00. Verfahren zur Herstellung von 2,3- 4,6-Diacetone-2-ketogulonsaure / G.J.Frohlich, A. J. Kratavil, E.Zrike. -4 c.
  93. Патент 2 505 911 ФРГ, МКИ С 25 В 3/02. Verfahren zur Herstellung von Diacetone-2-ketogulonsaure / R.Wittmann. -3c.
  94. Патент 2 460 156 ФРГ, МКИ С 07 H 3/02. Verfahren zur Herstellung von Diacetone-2-ketogulonsaure / E. Hechler, I.Sandner. -9 c.
  95. Cognet P., Berlan J., Lacoste G., Fabre P.L., Jud J.M. Application of Metallic Foamsin an Electrochemical Pulsed Flow Reactor // J. of Applied Electrochemistry. 1995. — V.25. -N. 12. — P.1105−1112.
  96. Nanzer J., Langlois S., Coeuret F. Electrolytic Oxidation of Diacetone-L-Sorbose (Das) to Diacetone-2-keto-L-Gulonic Acid (Dag) at a Nickel Foam Electrode // J. of Applied Electrochemistry. 1993. — V.23. — N 5. — P.477−482.
  97. Trager M., Qazi G.N., Buse R. et al. Comparison of Direct Glucose-Oxidation by Gluconobacter Oxydans Subsp Suboxydans and Aspergillus Niger in a Pilot Scale Airlift Reactor // J. of Fermentation and Bioengineering. 1992. — V.74. — N 5. — P.274−281.
  98. Vassilev N.B., Vassileva M.C., Spassova D.I. Production of Gluconic Acid by Aspergillus Niger Immobilized on Polyurethane Foam // Applied Microbiology and’Biotechnology. 1993. V. 39. — N 3. — P. 285−288.
  99. Buzzini P., Gobbetti M., Rossi J. et al. Utilization of Grape Must and Concentrated Rectified Grape Must to Produce Gluconic Acid by Aspergillus Niger, in Batch Fermentations // Biotechnology Letters. 1993. — V.15. — N 2. -P.151−156.
  100. Park Y. M., Rhee S.K., Choi E.S., Chung I. S. Effect of Cross-Linking Agents on L-Sorbose Production by Immobilized Gluconobacter Suboxydans Gells //J.of microbiology and biotechnology. -1998. V.8. — N. 6. — P. 696−699.
  101. Iwase K. Gluconic Acid Synthesis by the Ectomycorrhizal Fungus Tricholoma-Robustum // Canadian Journal of Botany-Revue.- 1992. V. 70. — N 1. — P. 84−88.
  102. Velizarov S., Beschkov V. Production of Free Gluconic Acid by Cells of Gluconobacter-Oxydans // Biotechnology Letters.- 1994. V. 16. — N 7. — P. 715−720.
  103. Kim D.M., Kim H.S. Continuous Production of Gluconic Acid and Sorbitol from Jerusalem-Artichoke and Glucose Using an Oxidoreductase of Zymomonas-Mobilis and Inulinase // Biotechnology and Bioengineering. 1992. — V.39. — N 3. — P. 336−342.
  104. Rehr B., Wilhelm C., Sahm H. Production of Sorbitol and Gluconic Acid by Permeabilized Cells of Zymomonas-Mobilis // Applied Microbiology and Biotechnology. 1991. — V.35. — N 2. — P. 144−148.
  105. Petruccioli M., Piccioni P., Fenice M. et al. Glucose Oxidase, Catalase and Gluconic Acid Production by Immobilized Mycelium of Penicillum Variabile P16 // Biotechnology Letters.- 1994. V. 16. — N 9. — P. 939−942.
  106. Loffhagen N., Babel W. The Influence of Energy Deficiency-Imposing Conditions on the Capacities of Acetobacter-Metha-nolicus to Oxidize Glucose and to Produce Gluconic Acid // Acta Biotechnologica. 1993. — V.13. — N 3. — P.251−256.
  107. Pohland H.D., Schierz V., Schumann R. Optimization of Gluconic Acid Synthesis by Removing Limitations and Inhibitions // Acta Biotechnologica. 1993. — V.13. — N 3. -P.257−268.
  108. Attwood M.M., Vandijken J.P., PronkJ.T. Glucose-Metabolism and Gluconic Acid Production by Acetobacter-Diazotrophicus // J. of Fermentation and Bioengineering. 1991. — V.72. -N 2. — P.101−105.
  109. Moresi M., Parente E., Mazzatura A. Effect of Dissolved-Oxy-gen Concentration on Repeated Production of Gluconic Acid by Immobilized Mycelia of Aspergillus-Niger // Applied Microbiology and Biotechnology. 1991. — V.36. — N 3. — P.320−323.
  110. Ro H.S., Kim H.S. Continuous Production of Gluconic Acid and Sorbitol from Sucrose Using Invertase and an Oxidoreductase of Zymomonas-Mobilis // Enzyme and microbial technology. 1991. V.13. — N 11. — P.920−924.
  111. Sugisawa T., Hoshino T., Masuda S. et al. Microbial-Produc-tion of 2-Keto-L-Gulonic Acid from L-Sorbose and D-Sorbitol by Gluconobacter-Melanogenus // Agricultural and Biological Chemistry. 1990. — V.54. — N 5. — P.1201−1209.
  112. Hoshino T., Sugisawa T., Tazoe M. et al. Metabolic Pathway for 2-Keto-L-Gulonic Acid Formation in Gluconobacter-Melanogenus Ifo-3293 // Agricultural and Biological Chemistry.- 1990. V.54. — N 5. — P.1211−1218.
  113. H.A., Татаринова Н. Я., Познанская А. А. и др. Микробиологический синтез 2-кето-Ь-гулоновой кислоты из L-cop-бозы и реализующие его ферментные системы // Химико-фармацевтический журнал. 1992. — т.26. — N 2. — С. 68−72.
  114. Olsthoorn A.J.J., Dulne J. A. On the Mechanism and Specificity of Soluble, Quinoprotein Glucose-Dehydrogenase in the Oxidation of Aldose Sugars // J. Biochemistry. 1998. V.37. — N.39. — P. 13 854−13 861.
  115. Meyer M., Wohlfahrt G., Knablein J. Schomburg D. Aspects of the Mechanism of Catalysis of Glucose -Oxidase A Docking, Molecular Mechanics and Quantum-Chemical Study // J. of Computer-Aided Molecular Design. — 1998. — V. 12. -N.5. -P. 425−440.
  116. Haouz A., Twist C., Zentz C., Tauc P., Alpert B. Dynamic and Structural -Properties of Giucose-Oxidase Enzyme // European Biophysics J. with Biophysics Letters. 1998. — V.27.1. N. 1. P. 19−25.
  117. Freimund S., Huwig A., Giffhorn F., Kopper S. Rare Keto-Al-doses from Enzymatic Oxidation-Substrates and Oxidation-Products of Pyranose 2−0xidase // Chemistry (A) European J. 1998. V.4. — N. 12. — P. 2442−2455.
  118. Becerik I. Glucose Sensitivity of Polypyrrole Glucose-Oxidase Modified Electrodes Containing P-Benzoquinone in Biological Buffer //Annali di Chimica. 1998. — V.88.- N.9−10. -P.697−704.
  119. Haruyama T., Aizawa M. Electron-Trasfer Between an ElectroC-hemically Deposited Glucose-Oxidase Cu (II) Complex and an Electrode //J.Biosensors and Bioelectronics. 1998. — V.13. — N.9. — P. 1015−1022.
  120. Danilowicz C., Corton E., Battaglini F., Calvo E.J. An Os (Byp) 2-Clpych-2-Nhpoly (Allylamine) Hydrogel Mediator for Enzyme Wiring at Electrodes // J. Electrochimica Acta. 1998. V.43. — N. 23. — P.3525−3531.
  121. Katz E., Filanovsky B., Willner I. A Biofuel Cell-Based on 2-Immiscible Solvents and Glucose-Oxidase and Microperoxida-se -11 Monolayer Functionalized Electrodes // New J. of Chemistry. 1999. — V. 23. — N.5. — P. 481−487.
  122. Patolsky F., Tao G. L., Katz E., Willner I. C60-Mediated Bi-oelectrocatalyzed Oxidation of Glucose with Glucose-Oxidase // J. of Electroanalytical Chemistry. 1998. — V.454.1. N. 1−2. P.9−13.
  123. Willner I., KatzE., Patolsky F., Buckmann A.F. Biofuel Cell-Based on Glucose-Oxidase and Microperoxidase -11 Mono-layer-Funditionalized Electrodes // J. of the Chemical Soci-ety-Perkin Transations 2. 1998. — N.8. — P.1817−1822.
  124. А.Д. Катализ иммобилизованными комплексами. М.: Наука, 1991. — 448с.
  125. А.Д. Полимер-иммобилизованные наноразмерные и кластерные частицы металлов // Успехи химии. 1997. — Т.66. — N8. — С.750−791.
  126. Pollmann J., Franke R., Hormes J., Bonnemann H., Brijoux W., Tilling As. An X-Ray Photoelectron -Spectroscopy Investigation of a Novel Pd-Pt Colloid Catalyst //J. of Electron -Spectroscopy and Related Phenomena. 1998. V. 94. — N 3. -P.219−227.
  127. Schuurman Y., Kuster B.F.M., van der Wiele K., Martin G.B., in Ruiz R., Delmon B. (Eds). New Developments in Selective Oxidation by Heterogeneous Catalysis //Studies in Surface Science and Catalysis. 1992. -V.72. — P. 43.
  128. DiCosimo R., Whiteside G.M. Selective Oxidation by Heterogeneous Catalysis //J.Phys. Chem. 1989. — V.768. — P. 93−99.
  129. Van Bekkum H. in Lichtenthaler F.W.(Ed). Carbohydrates a Organic Raww Materials. VCH. Weinheim. 1990. — P.289.
  130. Химия углеводов. Кочетков H.K., Бочков А. Ф. Дмитриев Б.А. и др. М.: Химия, 1967. — 672 с.
  131. Общая органическая химия / Под.ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса: Пер. с англ./ Под ред. Н. К. Кочеткова. В 12 т. М.: Химия, 1986. Т.Н. — 736 с.
  132. Acree Т.Е., Shallenberger R.S., Lee C.Y. et al. Thermodyna-mies and Kinetics of D-galactose tautomerism during mutarotation // Carbohydr. Res. 1969. — V.10. — P.355−360.
  133. Hill A.S., Shallenberger R.S. Autocatalytic mutarotation of D-glucose in pyridine // Carbohydr. Res. 1969. — V.11. -P.541−545.
  134. Sweeley C.C., Bentley R., Makita M. et al. Gas-Liquid Chromatography of Trimethylsilyl Derivatives of Sugars and Related Substances // J. Am. Chem. Soc. 1963. — V. 85. P.2497−2507.
  135. В. M., Кузнецова Jl. Г., Могилевская. М. П. Определение сорбита в производственных растворах методом газо-жидкостной хроматографии // Журнал аналитической химии. 1973. — Т.28. — С.1427−1429.
  136. Griggs L.P., Post A., White E.R. et al. Identification and Quantitation of Alditol Acetates of Neutral and Amino Sugars from Mucins by Automated Gas-Liquid Chromatography // Ana-lyt. Biochem. 1971. — V.43. — P. 369−381.
  137. К.А., Вигдергауз M.С. Курс газовой хроматографии. -2-е изд., испр. и доп. М.: Химия, 1974. -. 376 с.
  138. Руководство по газовой хроматографии: Пер. с нем./ Под ред. Э. Лейбница, Х. Г. Штруппе. В 2 ч. М.: Мир, 1988. — Ч. 2.-510 с.
  139. В.И., Черепин В. Т. Физические методы исследования поверхности твердых тел. М.: Наука, 1983. — 296 с.
  140. В.И. Рентгено-электронная спектроскопия химических соединений. М.: Химия, 1984. — 256 с.
  141. Анализ поверхности методами оже- и рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии. Под ред. Д. Бриггса и М. П. Сиха. М.: Мир, 1987. — 475с.
  142. Blyholder G. Spektra of adsorbed Species // Experimental Methods in Catalytic Research. Akad. Press, N.Y. — 1968. -P.323−360.
  143. К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений: Пер. с англ. М.: Мир, 1965. — 216 с.
  144. Р.Г. Инфракрасные спектры и структура углеводов. Минск: Наука и техника, 1972. 456 с.
  145. Davankov V.A., Tsyurupa М. P. Structure and properties of hy-percrosslinked polystyrene the first representative of a new class of polymer networks //Reactive polymers. — 1990.-V. 13. — P.27−42.
  146. С.Л. Введение в кинетику гетерогенных каталитических реакций. М.: Наука, 1964. — 608 с.
  147. Г. М., Лебедев В. П. Химическая кинетика и катализ. 3-е изд., испр. и доп. — М.: Химия, 1985. — 590 с.
  148. А., Бибин B.C., Брин Э. Ф. и др. Сравнение интегрального метода решения обратных задач с одним из градиентных методов нелинейного оценивания // Кинетика и катализ. 1985. Т.26. — N 3. — С.711−718.
  149. М.П. Сверхсшитый полистирол новый тип полимерных сеток: Дис.. д-ра хим. наук. — М., 1985. — 345 с.
  150. Henglein A., Ershov B.G., Marlow М. Absorption Spectrum and Some Chemical Reactions of Colloidal Platinum in Aqueous-Solution // J. Phys. Chem. -1995. V.99. — p. 14 129 — 14 135.
  151. Sepulveda-Escribano A., Coloma F., Rodriguez-Reinoso F. Platinum Catalysts Supported on Carbon Black with Different Surface Chemical Properties //Appl. Catal.(A). 1998.1. V.173. p.247−254.
  152. Jin Z., Chen Z., Li a., Xi C., Zeng X. On the conditions and mechanism of Pt02 formation in the photoinduced conversion of H2PtCl6 //J. Photochem. Photobiol. (A). 1994. — V.81. -P. 177−182.
  153. Mills A., Williams C. Photosensitised Oxidation of Water by CdS-based Suspensions //J. Chem. Soc. Faraday Trans.- 1989. V. 85. — P. 503−512.
  154. Elizarova G.L., Matvienko L.G., Parmon V.N. Cobalt Hydroxides Immobilized on Ionites as Catalyst for Water-to-Oxygen Oxidation // J. Mol. Cat.- 1987.- V.43 P. 171−177.
  155. Kim K.S., Winograd N., Davis R.E. Electron Spectroscopy of Platinum-Oxygen Surfaces and Application to Electrochemical Studies //J.Am.Chem.Soc. 1971. — V. 93. — P.6296−6304.
  156. П.Г., Кукушкин Ю. Н., Штреле В. Г., и др. Оловохлорид-ные комплексы платины и их превращение в водных растворах НС1 // ЖНХ 1982. Т. 27. — С.3130−3136.
  157. Ю.В., Нефедов В. Н., Макарова А. Г., Кузнецова Г. Н. Рентгеноэлектронное исследование соединений платины (III) с ацетамидом // ЖНХ 1978. Т. 23. — С.829−831.
  158. Li С., Chen Y.X., Li W.Z., Xin Q. Spillover of Atomic Oxygen and Reverse Spillover of Dioxygen Species on Pt/Ce02 Catalyst // Studies in Surface Science and Catalysis. 1993. V.77. — P.217−222.
  159. Eriksson M., Petersson L.G. Spillover of Hydrogen, Oxygen and Carbon-Monoxide in Oxidation Reaction on S102 Supported Pd //Surface Science. 1994. — V.311.- N 1−2. — P.139−152.
  160. Guo X.C., Bradley J.M., Hopkinson A., King D.A. 02 Interactlon with Pt (100)-Hex-R0.7-Degrees Scattering, Sticking and Saturating // Surface Science. — 1994. — V.310.- N 1−3. — P.163−182.
  161. Bradley J.M., Guo X.C., Hopkinson A., King D.A. A Molecular-Beam Investigation into the Dynamics and Kinetics of Dissociative 02 Adsorption on Pt (100)-(lxl) // Journal of Chemical Physics. 1996. — V.104. — N. 11. — P. 4283−4293.
  162. Bondzie V.A., Kleban P., Dwyer D.J. XPS Identification of the Chemical-State of Subsurface Oxygen in the 0/Pd (110) System// Surface Science. 1996. — V.347.- N3. -P.319−328.
  163. O.B., Матышак В. А. Промежуточные соединения и механизмы гетерогенных каталитических реакций. Окислительные реакции с участием молекулярного кислорода и серы //Успехи химии. 1995. — Т.64, — N 2. — С.177−197.
  164. Miranda R., Chung J.S., Bennet С.О. Mechanism of partial oxidation of methanol over Mo03 //J. Catalyst. 1988.1. V.114. P.398−410.
  165. Yamashita K., Natio S., Tamaru K. The behavior of surface formate ions as reaction intermediates in the decomposition of methanol over Cr203 //J. Catalyst. 1985. — V.94. -P.353−359.
  166. Groff R.P., Marogue W.H. Batch reaction of methanol and oxygen over Ti02 at 400°C: observing surface species by infrared spectroscopy, and gas species by mass spectroscopy //J. Catalyst. 1984. — V.87. — P.461−467.
  167. Miyata H., Nakajima T., KubokavaY. Infrared studies of oxidation of 2-butanol and 2-methyl-2-propanol adsorbed on ZnO //J. Catalyst. 1981. — V.69. — P. 292−298.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!