Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез некоторых производных усниновой кислоты

Диссертация: Синтез некоторых производных усниновой кислоты
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Результаты выполненной работы обсуждались на семинарах Отдела химии природных и биологически активных соединений, молодежных конкурсах научных работ НИОХ СО РАН. Отдельные части работы были доложены на 2-й российско-корейской конференции «Current issues of natural products chemistry and biotechnology» (March 15−18, 2010. Novosibirsk), XIII Молодежной школе-конференции «Актуальные проблемы… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Строение, получение, свойства и химические трансформации усниновой кислоты (литературный обзор)
    • 1. 1. Строение и получение усниновой кислоты
      • 1. 1. 1. Особенности строения
      • 1. 1. 2. Получение усниновой кислоты
    • 1. 2. Химические трансформации усниновой кислоты
      • 1. 2. 1. Реакции, протекающие с сохранением углеродного скелета
        • 1. 2. 1. 1. Восстановление
        • 1. 2. 1. 2. Взаимодействие с аминами
        • 1. 2. 1. 3. Взаимодействие с гидразинами
        • 1. 2. 1. 4. Синтез эфиров
        • 1. 2. 1. 4. 1 Простые эфиры
        • 1. 2. 1. 4. 2 Сложные эфиры
      • 1. 2. 2. Реакции, сопровождающиеся деструкцией углеродного скелета
        • 1. 2. 2. 1. Расщепление под действием различных реагентов
        • 1. 2. 2. 2. Диенон-фенольная перегруппировка
        • 1. 2. 2. 3. Сольволиз в органических растворителях
        • 1. 2. 2. 4. Фотолиз
        • 1. 2. 2. 5. Термолиз
        • 1. 2. 2. 6. Биодеградация

Синтез некоторых производных усниновой кислоты (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Изучение свойств природных растительных метаболитов было одним из главных занятий ученых со времен зарождения химии как науки. В настоящее время этот раздел науки не только не потерял своего значения, но и обрел новые грани и возможности. Так использование растительных метаболитов в качестве исходных соединений для создания новых биологически активных агентов стало одним из главных направлений современной медицинской химии. К несомненным преимуществам природных соединений можно отнести во многих случаях достаточно сложную структуру, синтез которой из простых реагентов в лаборатории потребовал бы большое количество стадий. Кроме того еще более усложняет получение подобных соединений в колбе наличие одного или нескольких хиральных центров. И, как правило, природные соединения обладают набором ценных биологических свойств. Одним из доступных растительных метаболитов является усниновая кислота, впервые выделенная из лишайников более чем полтора века назад. Лишайники различных видов продуцируют левои правовращающие энантиомеры усниновой кислоты с высокой оптической чистотой. Помимо этого усниновая кислота обладает противовирусной, антибиотической, анальгетической, антимикотической и инсектицидной активностями. Простота процедуры выделения из сырья и его доступность, наличие большого количества функциональных групп делает молекулу усниновой кислоты интересным объектом для проведения синтетических трансформаций.

Усниновая кислота, начиная с первых данных о ее выделении из лишайников, прошла без малого вековой путь до установления ее химического строения. Исследования химиков, проводимые в то время, были направлены на деструкцию усниновой кислоты с целью получения более простых соединений известной структуры и установления, таким образом, ее химического строения. Результаты этих работ были увенчаны разработкой методики встречного синтеза усниновой кислоты. Начиная с этого времени, направления исследований в области химии усниновой кислоты касались изучения ее реакционной способности, получения производных и их скрининга на биологическую активность. Эта тенденция не потеряла свою актуальность и сегодня. Среди описанных в литературе химических трансформаций усниновой кислоты наибольшее значение в плане препаративных выходов имеют, в основном, реакции с аминами и гидразинами, менее распространены реакции получения эфиров по ее фенольным гидроксилам и восстановление. С целью получения биологически активных производных усниновой кислоты, наиболее часто используемой реакцией, является конденсация с аминами с образованием соединений с енаминовым фрагментом. Таким образом, судя по литературным данным, можно убедиться, что количественно получено много производных усшшовой кислоты, но для препаративных целен подходят лишь некоторые методы, а информация о ее реакционной способности в литературе носит отрывочный характер, что, несомненно, является пробелом в изучении ее химических свойств и неполно раскрывает потенциал ее применения.

Целью настоящей работы явилось изучение реакционной способности усшшовой кислоты и синтез ее новых производных — веществ с потенциально высокой биологической активностью.

Для достижения этой цели нами в настоящей работе поставлены следующие задачи:

— изучение реакций окисления усниновой кислоты,.

— изучение реакций восстановления усниновой кислоты,.

— галогенирование усниновой кислоты и дальнейшая функционализация полученных производных,.

— синтез флавоноидных соединений на основе усниновой кислоты.

В результате настоящей работы был существенно расширен ряд синтетических производных усниновой кислоты.

Установлено, что резорциновый цикл усшшовой кислоты окисляется органическими надкислотами с разрушением ароматичности и образованием соединений, содержащих эпоксидные циклы. Защита фенольных групп ароматического кольца усшшовой кислоты ацетатными группами ведет к тому, что реакция окисления органическими надкислотами не протекает.

Показано, что из трех карбонильных групп в реакциях усниновой кислоты с боргидридом натрия наиболее реакционноспособна эндоциклическая карбонильная группа, восстановление которой протекает стереоселективно. Карбонильная группа в ацетофеноновом фрагменте восстанавливается при более высокой температуре и не стереоселективно, что показано нами на примере реакции пиразольного производного усниновой кислоты с боргидридом натрия. По-видимому, реакция восстановления карбонильной группы в ацетофеноновом фрагменте протекает через хинонметидный интермедиат. Обнаружено, что пиразольные производные усниновой кислоты при восстановлении боргидридом натрия в присутствии спиртов образуют продукты их присоединения, являющиеся простыми эфирами.

Впервые осуществлено бромирование усниновой кислоты. Реакция протекает селективно по ацетильной группе, находящейся в ароматическом цикле. Обнаружено, что монометиловый эфир усниновой кислоты бромируется легче, чем исходная кислота. Бромпроизводное усниновой кислоты под действием нуклеофильных реагентов образует продукт внутримолекулярной циклизации. По реакции бромпроизводного с тиомочевиной получены производные (+) — и (-)-усниновой кислоты, содержащие тиазольныи цикл.

В результате взаимодействия усниновой кислоты и ее пиразольных производных с диазометаном в различных условиях получены новые производные — продукты расширения цикла, метилирования енольного и фенольного гидроксилов, образования оксиранового цикла, а также продукты с аннелированными к циклу, А усниновой кислоты пирановым и фурановым циклами.

Накопленный экспериментальный опыт по восстановлению усниновой кислоты и ее реакциям с диазометаном позволил перейти к синтезу флавоноидных соединений на ее основе. Нами осуществлен синтез халконов с различными заместителями на основе (+) — и (-)-усниновой кислоты. Халконы синтезированы путем последовательных реакций усниновой кислоты с фенилгидразином, восстановления боргидридом натрия, метилирования промежуточных соединений диазометаном и последующих конденсаций с замещенными бензальдегидами. Путем дегидроциклизации халконов были получены флавоны, флавонолы и дигидрофлавонолы.

IIa основе продукта внутримолекулярной циклизации монобромпроизводного усниновой кислоты осуществлен синтез ауронов, включающих фрагмент остова усниновой кислоты.

Результаты выполненной работы обсуждались на семинарах Отдела химии природных и биологически активных соединений, молодежных конкурсах научных работ НИОХ СО РАН. Отдельные части работы были доложены на 2-й российско-корейской конференции «Current issues of natural products chemistry and biotechnology» (March 15−18, 2010. Novosibirsk), XIII Молодежной школе-конференции «Актуальные проблемы органической химии» (12−19 сентября 2010. Новосибирск), конференции с международным участием «Актуальные проблемы химии природных соединений» (12−13 октября 2010. Ташкент), XIV Молодежной школе-конференции «Актуальные проблемы органической химии» (10−14 мая 2011. Екатеринбург), конференции «Current topics in organic chemistry» (June 6−10, 2011. Novosibirsk), V Всероссийской конференции с международным участием «Новые достижения в химии и химической технологии растительного сырья» (23−26 апреля 2012. Барнаул).

Работа выполнена в Новосибирском институте органической химии им. H.H. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук в лаборатории природных и биологически активных соединений.

Автор выражает благодарность к.х.н. Лузиной O.A. и к.х.н. Половинка М. П. за помощь в процессе работы над диссертацией и постоянную поддержку, ведущему инженеру Комаровой Н. И. за выполнение хроматографических анализов, сотрудникам ЛФМИ: к.х.н. Корчагиной Д. В. за запись и расшифровку спектров ЯМР некоторых полученных соединений, Шернюкову A.B. за квантово-химические расчеты и помощь в установлении структур полученных соединений, д.х.н. Гатилову Ю. В. за проведение рентгеноструктурного анализа. Автор благодарит научного руководителя д.х.н. Салахутдинова Н. Ф. за постоянное внимание к работе и к диссертанту.

Выводы.

1) Показано, что в реакциях с органическими надкислотами резорциновый цикл усниновой кислоты и ее пиразольного производного окисляется с разрушением ароматичности и с образованием соединений, содержащих эпоксидные циклы.

2) Показано, что карбонильные группы усниновой кислоты восстанавливаются боргидридом натрия последовательно. Наиболее реакционноспособна эндоциклическая карбонильная группа, восстановление которой протекает стереоселективно. Наименее реакционноспособна карбонильная группа в цикле А, восстановление которой протекает при более высокой температуре и не стереоселективно. Обнаруженные закономерности восстановления карбонильной группы в цикле, А позволяют предположить, что реакция протекает через образование ортоили иоро-хинонметидного интермедиатов.

3) Осуществлено бромирование усниновой кислоты и ее метилового эфира. Установлено, что реакция протекает селективно по ацетильной группе, находящейся в ароматическом цикле. Показано, что разрушение водородной связи в этом фрагменте существенно ускоряет реакцию бромирования. Реакцией бромпроизводных усниновой кислоты и ее метилового эфира с тиомочевиной получены производные, содержащие аминотиазольный фрагмент.

4) Исследована реакция взаимодействия усниновой кислоты и ее пиразольных производных с диазометаном. Получены продукты расширения цикла, метилирования енольного и фенольного гидроксилов, образования оксиранового цикла, а также продукты с аннелированными к циклу, А усниновой кислоты пирановым и фурановым циклами.

5) Впервые осуществлен синтез халконов на основе усниновой кислоты. Показана возможность синтеза флавонов, флавонолов, дигидрофлавонолов путем дегидроциклизации полученных халконов. На основе продукта внутримолекулярной циклизации монобромпроизводного усниновой кислоты осуществлен синтез ауронов и структурноподобных им соединений.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Shukla V., Joshi G.P., Rawat M.S.M. Lichens as a potential natural source of bioactive compounds: a review//Phytochem. Rev. 2010. V. 9. P. 303−314.1.golfsdottir K. Molecules of interest. Usnic acid. // Phytochemistry. 2002. V. 61. P. 729−736.
  2. Cocchietto M., SkertN., Nimis P.L., Sava G. A review on usnic acid, an interesting natural compound // Natunvissenschaften. 2002. V. 89. P. 137−146.
  3. Honda N.K., Pavan F.R., Coelho R.G., de Andrade Leite S.R., Micheletti A.C., Lopes T.I.B., Misutsu M.Y., Beatriz A., Brum R.L., Leite C.Q.F. Antimycobacterial activity of lichen substances // Phytomedicine. 2010. V. 17. P. 328−332.
  4. Cetin H., Tufan-Cetin O., Turk A.O., Tay T., Candan M., Yanikoglu A., Sumbul H. Insecticidal activity of major lichen compounds, (—) — and (+)-usnic acid, against the larvae of house mosquito Culexpipiens L. // Parasitol. Res. 2008. V. 102. P. 1277−1279.
  5. Castle H., Kubsch F. The production of usnic, didymic, and rhodocladonic acids by the fungal component of the lichen Cladonia cristatella II Archives of Biochemistry. 1949. V. 23(1). P. 158 160. n t
  6. Komiya T., Shibata S. Formation of lichen substances by mycobionts of lichens. Isolation of (+)-usnic acid and salazinic acid from mycobionts of Ramalina spp. // Chem. Pharm. Bull. 1969. V. 17. P. 1305−1306.o
  7. Rochleder F., Heidt W., Untersuchung einiger Flechtenarten II Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1843. V. 48. P. 1−18.
  8. Knop W. Chemisch-physiologische Untersuchung uber die Flechten II Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1844. V. 49. P. 103−124.
  9. Curd F.N., Robertson A. Usnic acid. Part V II J. Chem. Soc. 1937. P. 894−901.
  10. Bjerke J.W., Elvebakk A., Domirnguez E., Dahlback A. Seasonal trends in usnic acid concentrations of Arctic, alpine and Patagonian populations of the lichen Flavocetraria nivalis II Phytochemistry. 2005. V. 66. P. 337−344.
  11. Taguchi FI., Sankawa U., Shibata S., Biosynthesis of natural products. VII. Biosynthesis of usnic acid in lichens. Seasonal variation observed in usnic acid biosynthesis // Chem. Pharm. Bull. 1969. V. 17(10). P. 2061−2064.
  12. Jones F., Palmer K.J. Optical, crystallographic and X-ray diffraction data for usnic acid II J. Am. Chem. Soc. 1950. V.72. P. 1820−1822.
  13. G.M., Wright A.D. *H and 13C-NMR and biological activity investigations of four lichen-derived Compounds // Phytochem. Anal. 1999. V. 10. P. 279−284.
  14. Sharma R.K., Jannke P.J. Acidity of usnic acid // Indian Journal of Chemistry. 1966. V. 4. P.16−18.
  15. Hauck M, Jiirgens S.-R. Usnic acid controls the acidity tolerance of lichens // Environmental Pollution. 2008. V. 156. P. 115−122.17
  16. Buemi G., Zuccarello F. Molecular conformations, hydrogen-bond strengths and electronic structure of usnic acid: an AMI and CNDO/S study // Journal of Molecular Structure (Theochem). 1990. V. 209. P. 89−99.
  17. Galasso V. Probing the molecular and electronic structure of the lichen metabolite usnic acid: aDFT study// Chemical Physics. 2010. V. 374. P. 138−145.
  18. Schultz Т., Samoylova E., Radloff W., Hertel I.V., Sobolewski A.L., Domcke W. Efficient deactivation of a model base pair via excited-state hydrogen transfer // Science. 2004. V. 306. P. 1765−1768.
  19. Podterob A.P. Chemical composition of lichens and their medical applicatons // Pharmaceutical Chemistry Journal 2008. V. 42. P. 582−588.
  20. Ingolfsdottir K., Chung G., Skulason V.G., Gissurarson S.R., Vilhelmsdottir M. Antimycobacterial activity of lichen metabolites in vitro // European Journal of Pharmaceutical Sciences. 1998. V.6. P. 141−144.
  21. B.H., Стригина JI.И. Химия природ, соединений. 1976. № 5. С. 669 Sviridov V.N., Strigina L.I. Chem. Nat. Compd. 1976. № 12. P. 75.
  22. Einarsdottir E., Groeneweg J., Bjornsdottir G.G., HarQardottir G., Omarsdottir S., Ingolfsdottir K., Ogmundsdottir H.M. Cellular mechanisms of the anticancer effects of the lichen compound usnic acid // Planta Med. 2010. V. 76. P. 969−974.
  23. Н.Ф., Половинка М. П., Панченко М. Ю., Пат. РФ № 2 317 076С1- Бюл. Изобр. 2008, № 5
  24. Barton D.H.R., Deflorin M., Edwards О. E., Synthesis of usnic acid II J. Chem. Soc. 1953. P. 530−534.
  25. Hawranik D.J., Anderson K.S., Simmonds R., Sorensen J.L. The chemoenzymatic synthesis of usnic acid // Bioorg. Med. Chem. Let. 2009. V. 19. P. 2383−2385.
  26. Taguchi H., Sankawa U., Shibata S. Biosynthesis of usnic acid in lichens // Tetrahedrone Letters. 1966. V. 7. P. 5211−5214.
  27. Taguchi П., Sankawa U., Shibata S. Biosynthesis of natural products. VI. Biosynthesis of usnic acid in lichens. (1). A general scheme of biosynthesis of usnic acid // Chem. Pharm. Bull. 1969. V. 17(10). P. 2054−2060.
  28. Shibata S., Takahashi K., Tanaka Y. Decomposition of usnic acid. VII. Pyrolysis of dihydrousnic acid. Isodihydrousnic acid // Chem. Pharm. Bull. 1956. V. 23. P. 623−628.1. О |
  29. Shoji J. Decomposition of usnic acid. V. Pyrolysis of dihydrousnic acid. Some observations on dihydrousnic acid // Chem. Pharm. Bull. 1962. V. 10. P. 483−491.
  30. Virtanen E.O. The antibiotic activity of some amino compound derivatives of L-usnic acid II // Suomen Kemistileht Bi. 1954. V.27. P.67−70.3 с
  31. Kortekangas A.E., Virtanen E.O. The antibiotic activity of some amino compound derivatives of L-usnic acid III // Suomen Kemistileht Bi. 1956. V.29. P. 2−4.
  32. Virtanen E.O., Vahatalo M.-L. Usnic acid derivative of 4-amino-3-isoxazolidone (Cycloserine) // Suomen Kemistileht Bi. 1956. V.29. P. 30−31.
  33. Kutney J.P., Sanchez I.H. Studies in the usnic acid series. I. Condensation (+)-usnic acid with aliphatic and aromatic amines // Can. J. Chem. 1976. V.54. P. 2795−2803.
  34. Bazin M.-A., Le Lamer A.-C., Delcros J.-G., Rouaud I., Uriac P., Boustie J, Corbel J.-C., Tomasi S. Synthesis and cytotoxic activities of usnic acid derivatives // Bioorg. Med. Chem. 2008. V. 16. P. 6860−6866.
  35. Tomasi S., Picard S., Laine S., Babonneau V., Goujeon A., Boustie J., Uriac P. Solid-phase synthesis of polyfunctionalized natural products: application to usnic acid, a bioactive lichen compound// J. Comb. Chem. 2006. V.8. P. 11−14.
  36. Chollet-Krugler M., Tomasi S., Uriac P., Toupet L., van de Weghe P. Preparation and characterization of copper (II) and nickel (II) complexes of a new chiral salen ligand derived from (+)-usnic acid // Dalton Trans. 2008. P. 6524−6526.
  37. Legouin В., Uriac P., Tomasi S., Toupet L., Bondon A., van de Weghe P. Novel chiral molecular tweezer from (+)-usnic acid // Org. Lett. 2009. V. 11. №. 3. P. 745−748.
  38. Legouin В., Gayral M., Uriac P., Tomasi S., van de Weghe P. Recognition of enantiomers with chiral molecular tweezers derived from (+) — or (-)-usnic acid // Tetrahedron: Asymmetry. 2010. V. 21. P. 1307−1310.
  39. Barton D.H.R., Bruun T. Some observations on the constitution of usnic acid II J. Chem. Soc. 1953. P.603−609.
  40. Takai M., Uehara Y., Beisler J. A. Usnic acid derivatives as potential antineoplastic agents И J. Med. Chem. 1979. V. 22. P. 1380−1382
  41. Kutney J.P., Sanchez I.H., Yee T. Studies in the usnic acid series. II. The condensation of (+)-usnic acid with hydroxylamine // Can. J. Chem. 1976. V.54. P. 3713−3720.
  42. Bertilsson L., Wachtmeistear C. Methylation and Racemisation on usnic acid // Acta Chem. Scand. 1968. V.22. P. 1791−1800.
  43. Takahashi K., Akai A., Oshima K., Ueda Y., Miyashita S. Usnic acid. II. Methylusnic acid // Chem. Pharm. Bull. 1962. V. 10. P. 607−611.
  44. Takahashi K., Miyashita S. Usnic acid. I. Methyldihydrousnic acid // Chem. Pharm. Bull. 1962. V. 10. P. 603−607.
  45. Bertilsson L., Wachtmeister С. Formation of a tetracyclic furan derivative from usnic acid and diazomethane II Acta Chem. Scand. 1968. V.22. P. 3081−3084.
  46. Kutney J.P., Sanchez I.H. Studies in the usnic acid series. VI. Preparation of some ether derivatives of (+)-usnic acid // Can. J. Chem. 1977. V.55. P. 1085−1090.
  47. Asahina Y., Yanagita M. Untersuchungen uber Flechtenstoffe, LXXXIX. Mitteil.: Uber die Usninsaure (V. Mitteil.) II Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and В Series), 1938. V. 71. P. 2260−2269.
  48. Kutney J.P., Sanchez I.H. Studies in the usnic acid series. IV. Based catalysed usnic acid -isousnic acid rearrangements. Part III. (-)-Usnic acid isomethoxide monoacetate // Can. J. Chem. 1977. V.55. P. 1079−1084.
  49. Erba E, Pocar D, Rossi L.M. New esters of R-(+)-usnic acid // II Farmaco. 1998. V. 53. P. 718−720.
  50. Dean F.M. Halewood P, Mongkolsuk S., Robertson A, Whalley W.B. Usnic acid. Part IX. A revised structure for usnolic acid and the resolution of (+)-usnic acid. II J. Chem. Soc. 1953. p. 1250−1261.
  51. Kutney J. P, Leman J. D, Salisbury P. J, Yee T. Studies in the usnic acid series. IX. The biodegradation of (+)-usnic acid by Mucor Globosus II Can. J. Chem. 1984. V.62. P. 320−325.
  52. Takahashi K, Takani M. Usnic acid. XV. Alkaline degradation of usnic acid // Chem. Pharm. Bull. 1980. V. 28. P. 177−180.
  53. Curd F. N, Robertson A. Usnic acid. Part III. Usnetol, usnetic acid, and pyrousnic acid // J. Chem. Soc. 1933. P. 1173−1179.
  54. Takahashi K, Takani M, Wada Y. Usnic acid. XVI. Alkaline degradation of dihydrousnic acid // Chem. Pharm. Bull. 1980. V. 28. P. 1590−1596.
  55. Takahashi K, Tanaka Y. Usnic acid. XII. The oxidation of dihydrousnic acid // Chem. Pharm. Bull. 1956. V. 4. P. 65−67.
  56. Kutney J. P, Sanchez I. H, Yee T. Studies in the usnic acid series. III. The base catalyzed usnic acid isousnic acid rearrangement. The synthesis of (+)-isousnic acid // Can. J. Chem. 1976. V.54. P. 3721−3731.
  57. Kutney J. P, Sanchez I. H, Yee T. Studies in the usnic acid series. IV. Based catalysed usnic acid isousnic acid rearrangements. Part II. An improved synthesis of (+)-isousnic acid // Can. J. Chem. 1977. V.55. P. 1073−1078.1. TX
  58. Salkowski H. Zur Kenntniss der Usninsaure. Circularpolarisation anderer Flechtenstoffe. II II Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1901. V. 319. P. 391−400.
  59. Schoepf C, Heuck K. Die Konstitution der Usninsaure II Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927. V. 459. P. 233−286.
  60. Takahashi K, Miyashita S. Usnic acid. III. Anhydromethyldihydrousnic acid II Chem. Pharm. Bull. 1963. V. 1 l.P. 209−213.
  61. Takahashi K, Miyashita S, Ueda Y. Usnic acid. IV. Isoanhydromethyldihydrousnic acid // Chem. Pharm. Bull. 1963. V. 11. P. 473−478.
  62. Takani M, Takahashi K. Usnic acid. VIII. The dienone-phenole rearrangement of 9−0-acetyltetrahydodesoxyusnic and dihydrousnic acids II Chem. Pharm. Bull. 1971. V. 19. P. 20 722 078.
  63. Widman O. Zur Kenntniss der Usninsaure. Ueber die Decarbousninsaure II Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1900. V. 310. P. 265−277.79 ,
  64. Hesse O. Beitrag zur Kenntniss der Flechten und ihrer charakteristischen Bestandteile //
  65. Journal fur Praktische Chemie. 1898. V. 57. P. 232−318.80
  66. Hesse O. Beitrag zur Kenntniss der Flechten und ihrer charakteristischen Bestandteile // Journal fur Praktische Chemie. 1900. V. 62. P. 321−363.
  67. Asahina Y., Yanagita M. Untersuchungen uber Flechtenstoffe, LXXXII. Mitteil.: Uber die Usninsaure (III. Mitteil.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), 1937. V. 70. P. 1500−1505.1. RI
  68. Asahina Y., Yanagita M., Mayeda S. Untersuchungen uber Flechtenstoffe, LXXXVII. Mitteil.: Uber die Usninsaure (IV. Mitteil.) II Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and BSeries), 1937. V. 70. P. 2462−2469.
  69. Asahina A., Shibata S. Chemistry of liehen substances. Japan Society for the Promotion of Science. Tokyo, 1954. P. 171. oc
  70. Sassa T., Igarashi M. Structures of ()-mycousnine, (+)-isomycousnine and (+) — ^ oxymycousnine, new usnic acid derivatives from phytopathogenic Mycosphaerella nawae II Agric. Biol. Chem. 1990. V. 54 (9). P. 2231−2237.
  71. MacKenzie S. The racemization of usnic acid HJ. Chem. Soc. 1955. V. 77. P. 2214−2215.
  72. Barton D.H.R., Quinkert G. Photochemical transformations. Part VI. Photochemical cleavage of cyclohexadienones // J. Chem. Soc. 1960. P. 1−9.
  73. Takani M., Takahashi K. Usnic acid. XVIII. The photolysis of usnic acid and its derivatives (1) // Chem. Pharm. Bull. 1985. v. 33. P. 2772−2777.
  74. Fernandez E., Quilhot W., Rubio C., Hidalgo M. E., Diaz R., Ojeda J. Effects of UV radiation on usnic acid in Xanthoparmelia microspora (Mull. Arg. Hale) // Photochemistry and Photobiology. 2006. V. 82. P. 1065−1068.
  75. Takahashi K., Takani M. Usnic acid. XIV. The photo-oxidation of usnic acid // Chem. Pharm. Bull. 1978. V. 26. P. 3585−3587.
  76. Takahashi K., Takani M., Fukumoto A. Usnic acid. XI. The photolysis of dihydrousnic- and methyldihydro-usnic acids // Chem. Pharm. Bull. 1974. V. 22. P. 115−122.
  77. Takahashi K., Takani M. Usnic acid. X. The pyrolysis of tetrahydrodesoxy- and dihydro-usnic acids. (2) // Chem. Pharm. Bull. 1972. V. 20. P. 1230−1236.
  78. Takahashi K., Takani M. Usnic acid. VII. The pyrolysis of methyldihydrousnic acid // Chem. Pharm. Bull. 1970. V. 18. P. 1831−1840.
  79. Norrestam R., von Glehn M., Wachtmeister C.A. Three-dimensional Structure of Usnic Acid // Acta Chem. Scand. B. 1974. № 28. P. 1149- 1152
  80. Fronczek F.R., Fischer N.H. Private Communication, CCDC refcode USNICA11 (2006)
  81. Adam W., Herrmann W., Saha-Moller C.R., Shimizu M. Oxidation of methoxybenzenes to p-benzoquinones catalyzed by methyltrioxorhenium (VII) II J. Mol. Cat. 1995. V. 97. P. 15- 20
  82. Carey F. Organic Chemistry (5th edition). McGraw-Hill, 2004. P. 1335.
  83. Brunei J.M., Maffei М., Buono G. Enantioselective reduction of ketones with borane, catalyzed by (S)-(-)-proline or (S)-(+)-prolinol // Tetrahedron: Asymmetry. 1993. V. 4. P. 22 552 260
  84. Wan P., Barker В., Diao L., Fischer M., Shi Y., Yang. 1995 Merck Frosst Award Lecture Quinone methides: relevant intermediates in organic chemistry // Can. J. Chem. 1996. V. 74. P. 465−475
  85. Venter D.P., Greeff D.F. Mechanism of the etherification of 2-alkylamino-l-phenylethanol derivatives // Tetrahedron. 1980. V. 36. P. 305−307
  86. Van De Water R.W., Pettus T.R.R. o-Quinone methides: intermediates underdeveloped and underutilized in organic synthesis // Tetrahedron. 2002. V. 58. P. 5367−5405
  87. Clyden J., Greeves N., Warren S., Woters P. Organic Chemistry Oxford University Press, 2001. 1512 p.
  88. Deshpande A.R., Paradkar M.V. Synthesis of 3-(3-Benzofuranyl)coumarins // Synthetic Communications. 1990. V. 20. P. 809 816
  89. Ogle C.R., Main L. Kinetics and mechanism of the intramolecular substitution of acetate in T-hydroxyphenacyl acetate: 2"-hydroxyphenacyl as a potential protective group for carboxylic acids II J. Chem. Research (S). 2001. P. 472−473
  90. Das В., Saidi Reddy V., Ramu R. J. A rapid and high-yielding synthesis of thiazoles and aminothiazoles using ammonium-12-molybdophosphate // J. Mo. l Cat. A. 2006. V. 252. P. 2 352 371 ло
  91. Kabalka G.W., Mereddy A.R. Microwave promoted synthesis of functionalized 2-aminothiazoles И Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. P. 5171−5172
  92. Dover L.G., Coxon G.D. Current status and research strategies in tuberculosis drug development//./ MedChem. 2011. V. 54. P. 6157−6 165 110 http://mvw.sigmaaldrich.com/catalog/
  93. Д.Ю. Природные флавоноиды / Д. Ю. Корулькин, Ж. А. Абилова, Р. А. Музычкина, Г. А. Толстиков. Новосибирск: «Гео», 2007. 232 с.
  94. Batovska D., Todorova I. Trends in utilization of the pharmacological potential of chalcones // Current Clinical Pharmacology. 2010. V. 5. P. 1−29
  95. Hans R., Guantai E.M., Lategan C., Smith P.J., Wan В., Franzblau S.G., Gut J, Rosenthal P.J., Chibale К. Synthesis, antimalarial and antitubercular activity of acetylenic chalcones // Bioorg.Med. Chem. Let. 2010. V. 20. P. 942−944
  96. Szliszka E., Czuba Z.P., Mazur В., Sedek L., Paradysz A., Krol W. Chalcones enhance TRAIL-induced apoptosis in prostate cancer cells // Int. J. Mol. Sci. 2010. V. 11. P. 1−13
  97. Vogel S., Ohmayer S., Brunner G., Heilmann J. Natural and non-natural prenylated chalcones: Synthesis, cytotoxicity and anti-oxidative activity I/ Bioorg. Med. Chem. 2008. V. 16. P. 4286293
  98. Petrov O., Ivanova Y., Gerova M. SOCh/EtOH: Catalytic system for synthesis of chalcones // Catalysis Communications. 2008. V. 9. P. 315−316
  99. Narender T., Papi Reddy K. A simple and highly efficient method for the synthesis of chalcones by using borontrifluoride-etherate// Tetrahedron Let. 2007. V. 48. P .3177−3180
  100. Dong F., Jian C., Zhenghao F., Kai G., Zuliang L. Synthesis of chalcones via Claisen-Schmidt condensation reaction catalyzed by acyclic acidic ionic liquids // Catalysis Communications. 2008. V. 9. P. 1924−19 271ЛЛ
  101. Защитные группы в органической химии, под ред. Дж. МакОми, Мир, Москва, 1976, 392 с. Protective groups in organic chemistry, ed. By J.F.W. McOmie, Premium Press, 1973, 387 pp.
  102. Ю.В., Докичев B.A., Джемилев У. М., Нефедов О. М. Каталитическое разложение диазометана как общий метод метиленирования химических соединений Успехи химии. 1993. Т. 62. С. 847−886
  103. Reich H.J., Rigby J.H. Handbook of reagents for organic synthensis: Activating agents and protecting groups / ed. by A.J. Pearson, W.R. Roush, John Wiley & Sons, 1999. 500 p.
  104. Khan F.A., Satapathy R., Sudheer Sh., Nageswara Rao Ch. A new reaction of diazomethane with norbornyl a-diketones // Tetrahedron Let. 2005. V. 46. P. 7193−7196
  105. Saxena S., Makrandi J.K., Grover S.K. A facile one-step conversion of chalcones into 2,3-dihydroflavonols // Synthesis. 1985. P. 110−111
  106. Imafuku K., Honda M., McOmie J.F.W. Cyclodehydrogenation of 2'-hydroxychalcones with DDQ: a imple route for flavones and aurones // Synthesis. 1987. P. 199−201
  107. Keyser O., Kiderlen A.F., Folkers U., Kolodziej H. In vitro leishmanicidal activity of aurones// Planta Med. 1999. V.65(4). P. 316−330
  108. Morimoto M., Fukumoto H., Nozoe T., Hagiwara A., Komai K. Synthesis and insect antifeedant activity of aurones against Spodoptera litura larvae // J. Agr. Food. Chem. 2007. V. 55(3). P. 700−705
  109. Chem. 2009. V. 17(23). P. 8073−8085
  110. Okombi S., Rival D., Bonnet S., Mariotte A., Perrier E. Discovery of benzylidenebenzofuran-3(2H)-one (aurones) as inhibitors of tyrosinase derived from human melanocytes // J. Med. Chem. 2006. V. 49. P. 329−333
  111. Sheng R., Xu Y., Iiu C., Zhang J., Lin X., Li J., Yang B., He Q., Hu Y. Design, synthesis and AChE inhibitory activity of indanone and aurone derivatives // Eur. J. Med. Chem.2009. V. 44(1). P. 7−17
  112. Sim H.M., Lee C.Y., Ee P.L.R., Go M.L. Dimethoxyaurones: potent inhibitors of ABCG2 (breast cancer resistance protein) // Eur. J. Pharm. Sci. 2008. V. 35. P. 293−306
  113. Venkateswarlu S., Panchagnula G.K., Guraiah M.B., Subbaraju G.V. Isoaurones: synthesis and stereochemical assignments of geometrical isomers // Tetrahedron. 2006. V. 62. P. 98 559 860
  114. Emmons W.D. The oxidation of amines with peracetic acid // J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. P. 5528−5530
  115. Org. Synth. Coll. Vol., 5, ed. by H.E. Baungarten. Wiley, 1973. 805 p.
  116. Органикум-. В 2-х т. Пер. с нем. 4-е изд., Мир: Москва, 2008. Т.2. 488 с.13Q1.re G., Jakli I., Kalaszi A., Farkas O. Advanced automatic generation of 3D molecular structures. 1st European Chemistry Congress, Budapest, Hungary, 27−31 August, 2006.
  117. Rocha G.B., Freire R.O., Simas A.M., Stewart J.J.P. RM1: A reparameterization of AMI for H, C, N, О, P, S, F, CI, Br, and III J. Comput. Chem. 2006. V. 27. P. 1101−1111
  118. MOPAC2009, James J.P. Stewart, Stewart Computational Chemistry, Colorado Springs, CO, USA, http://OpenMOPAC.net (2008).
  119. O’Boyle N.M., Vandermeersch Т., Flynn Ch. J, Maguire A. R., Hutchison G. R. Confab -Systematic generation of diverse low-energy conformers // Journal of Cheminformatics. 2011. 3:8
  120. Laikov D.N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets // Chem. Phys. Lett. 1997. V. 281. P. 151−156
  121. Д.Н., Устынюк Ю. А. Система квантово-химических программ «ПРИРОДА-04». Новые возможности исследования молекулярных систем с применением параллельных вычислений // Изв. АН. Сер. хим. 2005. С. 804
Заполнить форму текущей работой

На отлично!