Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез, особенности строения и свойства три-и тетракарбонильных соединений

Диссертация: Синтез, особенности строения и свойства три-и тетракарбонильных соединений
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Актуальность работы. Создание новых соединений с практически полезными свойствами — одна из центральных задач органического синтеза. Одним из' перспективных направлений в этой области является синтез гетерофункциональных соединений на основе нуклеофильных реакций с участием^ 1,2,4-трии 1,3,4,6-тетракарбон ильных соединений. Синтетические возможности 1,2,4-трии 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ, ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1,2,4-ТРИ- И 1,3,4,6-ТЕТР АКАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ (обзор литературы)
    • 1. 1. Синтез и структурные особенности 1,2,4-три- и 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений
    • 1. 2. Моно- и полиядерные координационные комплексы переходных металлов с 1,2,4-три- и 1,3,4,6-тетракарбонильными лигандами
    • 1. 3. Ыуклеофильные реакции 1,2,4-три- и 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений в синтезе азиновых систем
  • ГЛАВА 2. СИНТЕЗ НОВЫХ 1,2,4 ТРИ- И 1,3,4,6-ТЕТРАКАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ, ОСОБЕННОСТИ ИХ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИИ С НУКЛЕОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ
    • 2. 1. Синтез патрий-оксоенолятов, комплексообразование их с солями металлов (П, III) и реакции с нуклеофильными реагентамР!
      • 2. 1. 1. Синтез и особенности строения (2Z)-1-алкокси-1,4-диоксо-2-алкенолятов натрия с алкильными, арильными и гетерильными заместителями
      • 2. 1. 2. Взаимодействие (2Z)-1 -алкокси-1,4-диоксо-2-алкенолятов натрия с солями металлов (П, III)
      • 2. 1. 3. Взаимодействие (22)-1-алкокси-1,4-диоксо-2-алкенолятов натрия с нуклеофильными реагентами
        • 2. 1. 3. 1. Синтез производных хинолин-2-карбоновых кислот
        • 2. 1. 3. 2. Синтез производных хиноксалина и бензоксазина
    • 2. 2. Синтез 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений и их нуклеофильные превращения
      • 2. 2. 1. Синтез и изучение строения динатриевых производных енолов с активированным бис-1,3-Дикарбонильным звеном
      • 2. 2. 2. Синтез, особенности строения и таутомерия 1,6-дизамещённых 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6дионов
      • 2. 2. 3. Взаимодействие ТКС с о-фенилендиамином и о-ами-нофенолом
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ГЛАВА 4. ПРИКЛАДНЫЕ ИССЛЕДОВАНИЯ СИНТЕЗИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ
    • 4. 1. Определение термодинамических параметров синтезированных соединений
    • 4. 2. Биологическая активность некоторых полученных соединений
  • ВЫВОДЫ

Синтез, особенности строения и свойства три-и тетракарбонильных соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. Создание новых соединений с практически полезными свойствами — одна из центральных задач органического синтеза. Одним из' перспективных направлений в этой области является синтез гетерофункциональных соединений на основе нуклеофильных реакций с участием^ 1,2,4-трии 1,3,4,6-тетракарбон ильных соединений. Синтетические возможности 1,2,4-трии 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений связаны с высокой реакционной способностью, разнообразием таутомерных форм, наличием дополнительных реакционных центров, не характерных для более простых р-дикетонов. Химия натриевых енолятов 1,2,4-трии 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений, образующихся непосредственно в процессе синтеза, ранее не изучалась, что определяет перспективы исследования этих соединений в нуклеофильных превращениях и в реакциях комплексообразования с солями металлов (П, III).

Имеющиеся данные о проявлении биологической активности 1,2,4-три-, 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений и их структурных аналогов являются дополнительным стимулом для дальнейшего изучения данных объектов.

Цель работы. Получение разнообразных металло-1,3-дикетонатов на основе трии тетракарбонильных соединений, изучение их структуры, химических превращений, а также разработка методов синтеза азиновых структур в условиях сложноэфирной конденсации.

Для достижения намеченной цели были поставлены следующие задачи:

1. Получить натриевые оксоеноляты трии тетракарбонильных соединений и изучить их строение методами ИК и ЯМР 'Н спектроскопии.

2. Разработать методы синтезы азагетероциклов на основе конденсации Клайзена.

3. Синтезировать 1,6-дизамещённые 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионы для препаративных целей и структурных исследований. Изучить. цепные, кольчато-цепные таутомерные превращения и кольчато-кольчатые интерконверсии в растворах тетракарбонильных соединений:

4. Изучить реакции синтезированных 1,6-дизамещённых 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1, б-дионов с некоторыми бифункциональнымиреагентами.

5. Изучить реакции комплексообразования оксоенолятов натрия с солями металлов (П, III).

Научная новизна. Получены новые алкил-, арили гетерилзамещённые натрий-оксоеноляты, а также бас-1,3-диеноляты натрия с различными заместителями по бокам цепи. Синтезированыновые л/е/иоллохелатные комплексы алкили гет (ароил)замещенных 1,2,4-трикарбошшьных соединений. Разработан новый метод получения. хинолин-2-карбоновых кислот и их эфиров. Получены-новые 1,6-дизамегцённые 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионы и модифицированы методики получения известных тетракарбонильных соединений. Изучены цепные, кольчато-цепные таутомерные равновесия и кольчато-кольчатые интерконверсии в растворах 1,6-дизамещённых 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов. Обнаружены новые таутомерные формы 1,6-дизамещённых 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов.

Практическая значимость. Выявлена ростостимулирующая активность натрий-оксоенолятов некоторых ацилпируватов по отношению к различным сортам пшеницы и картофеля. Установлено их бактерицидное и бактериостатическое действие в отношении штаммов золотистого стафилококка Staphylococcus aureus и кишечной палочки Escherichia coli. Показана возможность использования металлопроизводных р-к-электроноизбыточных систем на основе 1,2,4-трикарбонильных соединений в качестве молекулярных магнетиков, а также полифункциональных наноматериалов.

Апробация работы. Основные результаты и положения диссертации доложены и обсуждены на Всероссийской научно-практической конференции «Интеграция науки и образования как условие повышения качества подготовки специалистов» (Оренбург, 2008) — XVIII, XIX, XX Российских молодёжных научных конференций «Проблемы, теоретической и экспериментальной* химии» (Екатеринбург, 2008, 2009,' 2010) — Всероссийской с международным участием конференции «Полифункциональные наноматериалы и нанотехнологии».

Томск, 2008) — Ш-й Региональной конференции молодых учёных.

Теоретическая и экспериментальная, химия жидкофазных систем" (Иваново, 2008) — Всероссийской научно-практической конференции «Инновационные процессы в» области химико-педагогического и естественнонаучного образования"* (Оренбург, 2009) — Всероссийской научно-практической^ конференции* «Многопрофильный* университет как региональный центр образованиям науки» (Оренбург, 2009)—Международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Кисловодск, 2009) — Международной^ конференции «Фотоника молекулярных наноструктур» (Оренбург, 2009) — 10-й Международной конференции «Актуальные проблемы современной науки" — (Самара, 2009) — Общероссийской» научной" конференции «Актуальные вопросы современной науки и образования» (Красноярск, 2009) — Всероссийской научно-практической конференции с международным, участием «Актуальные проблемы химии и методики её преподавания» (Нижний Новгород, 2009) — Международной научно-практической конференции «Инновации в интеграционных процессах образования, науки, производства» (Мелеуз, 2010), научно-методической конференции «Инновационные V технологии в образовании» (Иваново, 2010).

Публикации. Материалы диссертационной работы отражены в 8 статьях, 7 из которых в ведущих рецензируемых научных журналах и изданиях, рекомендованных ВАК, а также 16 тезисах докладов.

Личный вклад автора состоит в постановке исследовательских задач, осуществлении эксперимента, обсуждении полученных результатов и формулировке выводов.

Положения, выносимые на защиту.

Синтез новых натриевых оксоенолятов трии тетракарбонильных соединений, металлов латных комплексов, некоторых 1,6-дизамещённых 3,4дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионовобсуждение особенностей строения полученных соединений.

Синтез новых азиновых систем на основе конденсации Клайзена с участием 1,2,4-трикарбонильных систем.

Результаты реакций натрий-оксоенолятов и 1,6-дизамегцённых 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов с ароматическими диаминами и аминобензолами.

Результаты исследований новых соединений на ростостимулирующую активность и бактерицидное действие.

Объем и структура диссертации. Диссертация состоит из введения, четырех глав и выводов, изложена на 142 страницах машинописного текста, содержит 19 таблиц, 26 рисунков и библиографию из 196 наименований и приложения.

110 выводы.

1. Изучена сложноэфирная конденсация метилкетонов с. диалкилоксалатами в присутствии натрия или гидрида натрия, в результате которой получены новые натриевые еноляты оксопроизводных' 1,3-дикарбонильных соединений. На основании спектральных методов анализа установлено, что оксоеноляты натрия представлены (2) и (£)-изомерными формами, а бис-1,3-диеноляты натрия существуют преимущественно в виде (27,42Г)-формы.

2. Синтезированы устойчивые металловII, Ш) хелатные комплексы из оксоенолятов натрия. Установлено, что металлокомпшксы имеют структуру (2)-изомеровдля бариевого метсшлохелата обнаружены помимо основного (7)-изомера минорные (Е')-2-ОВаи (Е")-4-ОВа-изомерные формы.

3. Изучено взаимодействие оксоенолятов натрия с ароматическими диаминами и аминофенолами. Предложен новый метод получения 4,7-дизамещенных хинолин-2-карбоновых кислот трехкомпонентной конденсацией метилкетонов, диэтилоксалата и л/-аминофенола или ж-фенилендиамина. Изучена конденсация гет (арил)метилкетонов с диэтилоксалатом и о-фенилендиам и ном или о-аминофенолом, приводящая к образованию производных хиноксалина или бензоксазина.

4. Синтезированы новые 1,6-дизамещённые 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионы, изучены их структурные особенности. Установлено, что в растворах 1,6-дизамещённых 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов наблюдаются кольчато-цепные таутомерные превращения и кольчато-кольчатые интерконверсии. Для некоторых тетракарбонильных систем выявлены ранее не описанные формы.

5. Изучены реакции гетероциклизации 1,6-дизамещённых 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов с о-фенилендиамином, в результате которых получены новые 2,3-бг/с-оксоштиденхиноксалины. На основании данных ИК и ЯМР 'Н спектров установлено, что продукты реакции представлены преимущественно в виде енаминотаутомерных форм.

6 Установлено, что соединения из ряда металло-1,3-дикетонатов на основе трии тетракарбонильных соединений обладают ростостимулирующей и бактериостатической активностью.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Beyer, С. Uber die Einwirkung des Oxalathers auf Acetophenon текст. / С. Beyer, L. Ciaisen // Berichte. — 1887. — Bd 20. — S. 2078−2081.
  2. Ciaisen, L. Uber die Einwirkung des Oxalathers auf Acetophenon текст. / L. Ciaisen, N. Stylos // Berichte. 1887. — Bd. 20. — S. 2188−2189.
  3. Bromme, E. Uber die Einwirkung des Oxalathers auf Acetophenon текст. / E. Bromme, L. Ciaisen//Berichte. 18 881-Bd 21. — S. 1131−1135.
  4. Freri, M. Sintesi di un nouvi derivate della a/y-dichetoesteri текст. / M. Freri // Gazz. chim. ital. 1938. — Vol. 68. — P. 612−618.
  5. Royals, Е. The use of sodium methoxide in the Claisen reaction текст. / E. Royals // J. Amer. Chem. Soc. 1945. — Vol. 67. — N 9. — P. 1508−1509.
  6. Lapworth, A. CXLVI. Derivatives of normal and iso-butyrylpyruvic acids текст. / A. Lapworth, А. С. O. Hann // J. Chem. Soc. Trans. — 1902. — Vol. 81. -P. 1485−1491.
  7. Lehninger, A. L. The synthesis, some derivatives, and the metabolism of a, y-diketo-n-octanoic acid текст. / A. L. Lehninger // J. Biol. Chem. 1944. — Vol. 153. -P. 561−570.
  8. Keskin, H. The preparation of some a, y-diketo acids текст. / H. Keskin // Rev. fac. sei. univ. Istanbul. 1944. — Vol. 9A. — P. 64−68.
  9. Keskin, H. a, y-Diketoacid propil esterleri текст. / H. Keskin // Rev. fac. sei. univ. Istanbul. 1946. — Vol. CII. — N 4. — P. 143−146.
  10. Isler, O. Chemotherapie der experimentellen Tuberkulose: II: Kernsubstituierte Isonicotin Saurehydrazide текст. / О. Isler, H. Gutmann, O. Straub, B. Fust, E. Bohni, A. Studer // Helv. chim. acta. 1955. — Bd 38. — N 4. -S. 1033−1046.
  11. Muxfeldt, H. Magnesium methoxide cyclization of biacetyl derivatives текст. / H. Muxfeldt, M. Weigele, V. Rheenen // J. Org. Chem. 1965. — Volt 30. -N. 10.-P. 3573−3574.
  12. Keskin, H. Uber a, y-Diketofett-saure butyl ester текст. / H. Keskin, J. Erkmen // Istanbul Univ. Fen. Fac. Mecmuasi. 1965. — Bd S30. — N.l. — S. 1−15.
  13. Keskin, H. On a, y-dioxo fatty acid methyl esters текст. / H. Keskin, Y. Virjini // Rev. fac. sei. univ. Istanbul. 1966. — Vol. C31. -N 1−4. — P. 147−160.
  14. Keskin, H. Les esters propiliques de l’acide a, y-dicetonuques текст. / H. Keskin, J. Onural // Rev. fac. sei. univ. Istanbul. 1969. — Vol. A34. — N 4. -P. 95−106.
  15. Burch, H. A. Acylpyruvates as potential antifungal agents текст. / H. A. Burch, J. Е. Gray // J. Med. Chem. 1972. — Vol. 15. -N 4. — P. 429−431.
  16. Trogolo, C. Autoaddizione di a, y-dichetoesteri applicazioni sintetiche dell’addotto da a, y-dicheto-S-metossivalerianato di metile текст. / С. Trogolo, A. Bianko, M. L. Scazpati, С. C. Bonini // Ann. chim. 1972. — Bd 62. — N 10. -S. 693−708.
  17. Ksander, G. M. A new method for the synthesis of vinyl ketones текст. /
  18. G. M. Ksander, J. E. McMurry //Tetrahedron Lett.- 1976. -N. 51. P. 4691−4694.
  19. Keskin- Hi S’urvImpreparation' et lesproprietes des — esters N-pentyliques. des acides 2,4-dicetoniques текст. 7 HLKesKih^V,. SafgonuM Chim. acta turc. -1977. -¦voO.-NL-P.7−25: ' /
  20. Ksander, G- M. A method! lor the* synthesis- of unsaturated carbonyl compounds текст.: / G: Mi Ksander, Ji E. McMurry, Ml Johnson"// JiVOrg: Chem: -1977.-Vol. 42.-N7.-P. 1180−1185.
  21. Пат. США 3 449 350 (1969). Certain pyrazole-3-carboxylic acid hydrazine derivatives текст. / G. N. Walker // РЖ Химия. 1970. — 12H 582П.1. X 1П
  22. , H. С. Новые С, С функционализированные производные камфоры текст. /. Н. С. Востриков, А. В. Абутков, М. С. Мифтахов//Журн. орг. химии.-2001.-Т. 37.-№ 1.- С. 32−34.
  23. Payard, M. Contribution a l’etude de la fonction enol en serie aroyl acrylique текст. 7 M. Payard, 1. Paris, !. Conquelet // Trav. soc. pharm. Montpellier. 1976.-Vol. 36. — N 21 — P. 115−127.
  24. Proffit, E. Uber Reaktionen Oxalathers mit dem Acetoplienonc текст. / E. Proffit, R. Runge, H. J. Blanke // J. pract. Chem. 1954. — P. 1190−1191.
  25. Butenandt, A. Synthesis of dl-kynurenine and dl-hydroxykynurenine текст.
  26. A. Butenandt, G. Hallman // Z. Naturforsch. 1955. — S. 446−447.
  27. Fatutta, S. Sull’estere etilico dello acido p-fenil-benzoilpiruvicoe e su alcuni suoi prodotti di ciclizzazione текст. / S. Fatutta, M. Balestra // Gazz. chim. ital. -1958. Vol. 88. — N 10. — P. 899−909.
  28. , В. А. К вопросу о конденсации о-оксиацетофенона с диэтилоксалатом текст. / В. А. Загоревский, Д. А. Зыков // Журн. общей химии. 1963. — Т. 33 (95). -№ 8. — С. 2469−2471.
  29. Пат. США 4 337 258 (1982). 2,4-Dioxo-4-substituted-l-butanoic acid derivatives useful in treating urinary track calcium oxalate lithiasis текст. / С. S. Rooney, H. W. R. Williams, E. J. Cragoe, A. A. Patchett // РЖ Химия.1983.-40 9П.
  30. Пат. США 4 423 063 (1983). 2,4-Dioxo-4-substituted-l-butanoic acid derivatives useful in treating urinary track calcium oxalate lithiasis текст. / С. S. Rooney, H. W. R. Williams, E. J. Cragoe, A. A. Patchett // РЖ Химия.1984.-210 60П.
  31. Williams, H. W. R. Inhibitors of glycollic acid oxidase. 4-Substituted-2,4-dioxobutanoic acid derivatives текст. J H. W. R. Williams, E. Eichler, W. C. Randall, C. S. Rooney, E. J. Cragoe and ov. // J. Med. Chem. 1983. — Vol. 26. -N 8. — P. 1196−1200.
  32. Maurin, C. Improved1 preparation and structural investigation of 4-aryl-4-oxo-2-hydroxy-2-butenoic acids and methyl esters текст. / С. Maurin, F. Bailly, Ph. Cotelle // Tetrahedron. 2004. — Vol. 60. — N 31. — P. 6479−6486.
  33. Musante, C. Sul furoil-piruvato di etile: composti eterociclici contenenti il nucleo del furano текст. / С. Musante, S. Fatutta // Gazz. chim. ital. 1958. -Vol. 88.-N10.-P. 879−898.
  34. Janculev, J. Uber Kondensationsprodukte von y-Acetylpyridin mit Oxalester текст. / J. Janculev, M. Jancevska // Bull. sci. cons. Acad. RPE. — 1961. Bd 6. — Nl.-S. 1.
  35. Gardner, T. S. Aldonic acid derivatives of aralkylhydrazines текст. / Т. S. Gardner, E. Wenis, J. Lee // J. Org. Chem. 1964. — Vol. 28. — P. 1514−1516.
  36. Pat. England 1 291 671 (1972). Azachromone-2-carboxylic acids текст. / H. W. Hubert, H. J. Barry // РЖ Химия. 1973. — 11H 331П.
  37. , F. 4-Pyrono(2,3-b)-pyrrole текст. / F. Eiden, H. Dobinsky // Arch, pharm. 1975. — Vol. 308. — N 8. — P. 598−602.
  38. , А. А. Исследования в области ненасыщенных лактонов. XXXV текст. /'А. А. Аветисян, А. Н. Джанджапанян, М. Т. Дангян // Химия гетероцикл. соедин. 1978. -№ 12. — С. 1611−1614.
  39. Drevenkar, V. Precipitation of соррег (П) by formation of a complex with2,4-dioxo-4-(4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone-3-yl)-butyric acid ethyl1 ester текст. / V. Drevenkar, B. Stengl, M. J. Herak, Z. Stefanac // Microchem. J. 1979. -Vol. 24.-N2.-P. 199−211.
  40. Drevenkar, V. Condensation of (3,5-triketone derived1 from dehydroacetic acid with aliphatic amines and copper (II) complexes of the Schiff bases текст. / V. Drevenkar, A. Deljac, Z. Stefanac, J. Seibl // Polyhedron. 1983. — Vol. 2. -N6.-P. 447−453.
  41. Saleh, Rr. M. Use of ethyl 2-thenoylpymvate in the synthesis of heterocycles and their derivatives текст. / R. Mi Saleh // Indian J.1 Ghem. 1991. — Vol. ЗОВ. -N>3.-P. 313−319.
  42. Saleh, R. M*. Synthesis and reactions of ethyl (2-fiiroyl)pyruvate текст. / R. M. Saleh, I. M. El-Deen // Rev. roum. chim. 1993. — Vol. 38. — N 11. — P: 13 331 337.
  43. Pat. England 2 123 813 (1984). 2,4,6-Trioxohexanoic acids and esters thereof as intermediates текст. / В. P. Clark, W. J. Ross, A. Todd. РЖ Химия. — 1984. -230 12 П.
  44. Albar, H. A. Synthesis of heterocyclic compounds from S-unsaturated 1,3-diketo-esters текст. / H. A. Albar, M. S. I. Makki, H. M. Faidallah // Indian J. Chem. 1996. — Vol. 35B. — N 1. — P. 23−29.
  45. Lacan, M. Ferrocene compounds: II: l, r-Diacetylferrocene and" diethylVoxalate condensation products and their, derivatives текст. / M. Lacan, R. Sarac-Arneri // Croat. Chem. Acta. 1971. — Vol: 43. — N 4. — P. 215−219.
  46. Breusch, F. L. Synthesis of a, y-diketo fatty acids текст.' / F. L. Breusch- H. Keskin // Enzymologia. 1945. — Vol. 11. — P. 356−360.
  47. , О. В. Синтез альфа-кетокислот текст.? / О. В. Парфенов, С. А. Артемьев, В. X. Хамаев // III Региональное совещ. республик Средней Азии и Казахстана по хим. реактивам, 16−19 октября 1990 г.: Тез. докл. — Ташкент, 1990. Т. 1. — Ч. 2. — С. 292.
  48. , Т. Н. Синтез и фармакологическая активность гетероилпировиноградных кислот и их производных текст. / Т. Н. Янборисов, И. А. Жикина, Ю. С. Андрейчиков, А. В. Милютин, А. Н. Плаксина // Хим.-фарм. журнал. 1998. — Т. 32. — № 9. — С. 26−28.
  49. , В. О. Пивалоилпировиноградная кислота — новый реагент для ацилирования аминов текст. / В. О. Козьминых, Н. М. Игидов, Е. С. Березина, Е. Н. Козьминых, Ю. С. Касаткина // Известия Акад. Наук. Серия хим. 2000. — № 9. — С. 1564−1568.
  50. Касаткина- В! О: Козьминых- // Журн. орган-., химии! — 2001. — Т.. 37. — г № 7.-С. 1067−1075.
  51. Ciaisen, Ь. Uber die Einwirkung des Oxalathers auf Aceton текст. /
  52. Fusko, R. Sulla struttura della dislite текст. / R. Fusko, S. Zumin // Gazz. chim. ital. 1946. — Voi. 76. — N 5−6. — P. 223−238.
  53. Inhoffen, H. H. Syntheses in the carotenoid series: I: Condensation of ?-ionone and homologous ketones with oxalic acid esters текст. / H. H. Inhoffen,
  54. F. Bohlmann, K. Bartram // Ann. 1948. — Bd: 561. — S. 13−26.
  55. Schmitt, J. Oxalester-Kondensationen. III. Uber die gleichzeitige, fortgesetzte Kondensation des Oxalesters mit Mesityloxyd und Aceton текст. / J. Schmitt//Liebigs Ann. Chem. 1950. — Bd 569. — S. 32−37.
  56. Keglevic, D. A synthesis of some a, y,8,?- tetraketones. Polyoxo compounds. IV текст. / D: Keglevic, M. Malnar, T. Tomljenovic // Arhiv kemiju (Croat. Chem. Acta). 1954. — Vol. 26. — N 2. — P. 67−69.
  57. Finar, I. L. The preparation and properties of some dipyrazolyles текст. / I. L. Finar // J. Chem. Soc. 1955. -N 4. — P: 1205−1208.
  58. Jovevska, L. Uber Kondensationsprodukte von 3-Acetylthionaphten und Benzylaceton mit Oxalester текст. / L. Jovevska, Mt Jancevska, J. Janculev // God. Zb., Prir.-Mat. Fak. Univ. Skopje, Mat., Fiz. Hem. 1974. — Bd 24. — S. 79−81.
  59. Schmidt, P. F. Reduktionsprodukte des Oxalyldiacetophenons текст. / P. F. Schmidt // Berichte. 1895. — Bd 28. — S. 1206−1212.
  60. Widman, O. Versuche Oxalyl-di-acetophenon und einige andere Oxalyl-verbindungen in Hexaketone Uberzufuhren текст. / О. Widman, E. Virgin // Berichte. 1909. — Bd 42. — S. 2794−2806.
  61. Lacan, M. The mass spectra of some aromatic polyketones текст. / M. Lacan, M. Vukicevic, H. Dzanic, D. Stefanovic // Org. Mass Spectrom. 1975. — N 10. — P. 899−904. — Chem. Abstr. — 1976. — Vol. 84. — 42710w.
  62. Kovac, S. Beitrage zur Chemie von Tetraketonen: III: Synthese und' einige Reaktionen des l, 6-Bis-(p-hydroxyphenyl)-l, 3,4,6-hexantetrones текст. / S. Kovac, V. Rapic, M. Lacan // Liebigs Ann. Chem. 1984. — N 10: — S. 1755−1758.
  63. Janculev, J. Ueber eine Synthese von l, 6rDi (2-fluorenyl)-l, 3,4,6-hexantetron текст. / J. Janculev // God. Zb., Prir.-Mat. Fak. Univ. Skopje, Prirod.-Mat. Oddel. 1958. — Bd 1 Г. -N 3. — S. 31−34.
  64. Lazarevic, M. D. Uber die Synthese eininger Phenylcyclohexan-Derivate текст. / M. D. Lazarevic, M. D. Jancevska // Гласник Хем. друшт. Београд. — 1971. Т. 36. -№ 5−6. — С. 239−241.
  65. Jancevska, М. Synthesis of the l, 6-di-(N-octanephenylene) and 3,6-di-(carbazyl)-l, 3,4,6-hexanetetrone текст. / M. Jancevska, L. Fukara-Jovevska, J. Janculev // God. Zb., Prir.-Mat. Fak. Univ. Skopje, Mat., Fiz. Hem. 1971. — Bd 21.-S. 43−45.
  66. Lazarevic, M. Uber die Synthese einiger Diphenyl-Derivate текст. / М. Lazarevic, М. Jancevska, J. Janculev // God. Zb., Prir.-Mat. Fak. Univ. Skopje, Mat., Fiz. Hem. 1972. — Bd 22. — S. 221−223.
  67. JIahaH, M. Прилог познавая у кеми.'е полиоксо-сжуева р-кумена текст] / М. JIahaH, X. ЦаниЬ // Гласник Хем. друштва, Белград. 1973. — Т. 38. — № 7−8.-С. 475−481.
  68. Unterhalt- В. Darstellung von 3,6-Diacyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-pyridazin1.2-bis-oxiden текст. / В. Unterhalt, U. Pindur // Arch. Pharm. 1977. — Bd 310. -N3.-S. 264−268.
  69. Janculev, J. Condensation products of a-and ?-acetylpyridine with ethyl oxalate текст. / J. Janculev, В. Podolesov // Glas. Hem. Drustva, Beograd. 1962. -Bd 27.-N 7−8.-S. 415−419.
  70. Podolesov, B. Synthesis of some pyridine derivatives текст. / В. Podolesov, A. Nikolovski // Bull. Scient. Conseil Acad. RPFY (Yougoslavie). -1967. Vol. 12. — N 11−12. — P. 307−308.
  71. Jancevska, M. Uber die Synthese einiger Phenthiazin-Derivate текст. / M. Jancevska, В. Podolesov, L. Fukarova // God. Zb., Prir.-Mat. Fak. Univ. Skopje, Mat., Fiz. Hem. 1969. — Bd 17−18. — S. 127−129.
  72. Lacan, M. Ferrocene compounds: I: Acetylferrocene and diethyl oxalate condensation products and their derivatives текст. / M. Lacan, V. Rapic // Croat. Chem. Acta. 1970. — Vol. 42. — N 3. — P. 411−416.
  73. , Ю. С. 1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения: синтез, строение и биологическая активность: автореф. дис.. канд. фарм. наук текст. / Ю. С. Касаткина. — Пермь: изд-во Пермского гос. технич. ун-та, 2003. — 20 с.
  74. , Н. М. Синтез биологически активных веществ на основе взаимодействия 1,3,4,6-тетракарбонильных и некоторых 1,2,4-трикарбонильных систем с нуклеофильными реагентами: автореф. дис.. докт. фарм. науктекст. / Н. М. Игидов. Пермь, 2003. — 46 с.
  75. , E. E. Синтез некоторых производных А2 -пиразолина текст. / Е. Е. Барони, К. А. Ковырзина, Е. А. Андреещев // Журн. общей химии. 1960. — Т. 30. — № 6. — С. 2002−2008.
  76. , С. Г. (Гет)ароилпировиноградные кислоты и их производные как перспективные «строительные блоки» для органического синтеза текст. / С. Г. Перевалов, Я. В. Бургарт, В. И. Салоутин, О. Н. Чупахин //Успехихимии.-2001.-Т. 70.-№ 11.-С. 1039−1058.
  77. , В. О. Синтез, строение и биологическая активность ацилпировиноградных кислот и их 2-иминопроизводных: Обзор текст. /
  78. B. О. Козьминых, Е. Н. Козьминых // Хим.-фарм. журнал. 2004. — Т. 38. -№ 2.-С. 10−20.
  79. Алиев, 3. Г. Характер енолизации ß--дикарбонильного фрагмента в а, у-диоксокарбоновых кислотах. Кристаллическая и молекулярная структура бензоил- и циннамоилпировиноградных кислот текст. / 3. Г. Алиев,
  80. C. Н. Шуров, Д. Д. Некрасов, И. Б. Подвинцев, JI. О. Атовмян // Журн. структурной химии. 2000. — Т. 41. -№ 6. — С. 1255−1260.
  81. Д. Н., Новые тс-системы с внутримолекулярной водородной- связью текст. / Д. И. Шигорин, И. А. Руденко, JI. А. Четкииа, Л. О. Коныпина, IO. С. Андрейчиков// Журн. физ. химии. 1992. — Т. 66. — № 8. — С. 2128−2132.
  82. Nawar, N. The crystal structure of l, 6-diphenylhexane-l, 3,4,6-tetrone текст. / N. Nawar // Mansoura Sci. Bull., A: Chem. 1994- - Vol. 21. — N 2. -P. 59−67.
  83. Nawar, N. The structure of tetraketones in the solid state: The crystal structure of l, 6-diphenylhexane-l, 3,4,6-tetrone текст. /N. Nawar// Qatar Univ. Sci. J. 1994. -N 14 (Spec. Issue). — P. 105−107.
  84. Lacan, M. Synthese von Metallchelaten des 4-(p-Cumyl)-4-hydroxy-3-buten-2-ons, des l, 6-Diphenyl-l, 3,4,6-hexantetraons und des. l, 6-Di (p-cumyl)-1,3,4,6-hexantetraons текст. /М. Lacan, H. Dzanic //Liebigs Ann. Chem. 1975. — N9.- S. 1613−1617.
  85. Maurin, C. Improved preparation and structural investigation of 4-aryl-4-oxo-2-hydroxy-2-butenoic acids and methyl esters текст. / G. Maurin, F. Bailly,' Ph. Cotelle //Tetrahedron- 2004.- Vol: 60- - N31. -P. 6479−6486:
  86. , В. В. Различные типы металлокомплексов на основе хелатообразующих ß--дикетонов и их структурных аналогов* текст. /
  87. B. В: Скопенко, В: М. Амирханов, Т. Ю. Слива, И. С. Васильченко, Е. JI. Анпилова, А. Д. Гарновский // Успехи химии. — 2004. Т. 73. — Вып. 8. —1. C. 797−813.
  88. Saalfrank, R. W. Chelate complexes. 8. The first metallacrown* ether sandwich. complex текст. / R. W. Saalfrank, N. Low, F. Hampel, Hi-D. Stachel // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996. — Vol. 35. -N 19. — P. 2209−2210.
  89. , H. А. Взаимодействие гетериламидов 4-арил-2-гидрокси-4-оксо-2-бутеновых кислот с хлоридами двухвалентных металлов текст. / Н. А. Пулина, В. В. Залесов, П. А. Мокин // Башкирский химический журнал. — 2007. Т. 14. — Вып. 3. — С. 52−56.
  90. , В. О. Конденсация Клайзена метилкетонов с диалкилоксалатами в синтезе биологически активных карбонильных соединений: обзор: Ч. 2 текст. / В. О. Козьминых, В. И. Гончаров,
  91. Е. Н. Козьминых // Вестник Оренбургского гос. ун-та. 2007. — Вып. 4 (68). -С. 121−129.
  92. , В. О. Конденсация эфиров метиленактивных карбоновых кислот с диалкилоксалатами: обзор текст. / В. О. Козьминых, В. И. Гончаров, Е. Н. Козьминых, П. П. Муковоз // Вестник Оренбургского гос. ун-та. 2007. -Вып. 9 (73).-С. 134−149.
  93. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie: Vierte Auflage: Die Literatur bis 1. Januar 1910 umfassend. Berlin, 1921. — Bd. 3. — S. 748, 764.
  94. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie: Vierte Auflage: Die Literatur bis 1. Januar 1910 umfassend. Isocyclische Monooxo-Verbindungen und Polyoxoverbindungen. — Berlin: Verlag von J. Springer, 1925. — Bd. 7. — S. 895.
  95. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie: Vierte Auflage: Die Literatur bis 1. Januar 1910 umfassend. Isocyclische Oxy-Carbonsauren und Oxo-Carbonsauren. — Berlin: Verlag von J. Springer, 1927. — Bd. 10. — S. 815.
  96. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie: Vierte Auflage: Erstes Erganzungswerk: Die Literatur von 1910−1919 umfassend. Berlin, 1929. — Bd. 3. -S. 264.
  97. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie: Vierte Auflage: Zweites Erganzungswerk: Die Literatur von 1920−1929 umfassend. Berlin, 1942. — Bd. 3. -S. 465, 467.
  98. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie: Vierte Auflage: Drittes Erganzungswerk: Die Literatur von 1930−1949 umfassend. Berlin — Gottingen -Heidelberg, 1962.-Bd. 3. -Zweiter Teil. — S. 1332, 1335, 1340, 1352.
  99. Krebs, H. A. CII. Acetopyruvic acid (ay-diketovaleric acid) as an intermediate metabolite in animal tissues текст. / H. A. Krebs, W. A. Johnson // Biochem. Journal. 1937. — Vol. 31. -P. 772−779.
  100. Brecker, L. Synthesis of 2,4-diketo acids and their aqueous solution structures текст. / L. Brecker, M. Pogorevc, H. Griengl, W. Steiner, T. Kappe, D. W. Ribbons // New Journal of Chemistry. 1999. — Vol. 23. -N 4. — P. 437−446.
  101. Saloutin, V. I. Perfluorinated acyl (aroyl)pyruvates as building blocks for the synthesis of heterocycles текст. / V. I. Saloutin, Y. V. Burgart, С. O. Kappe, O. N. Chupakhin // Heterocycles. 2000. — Vol. 52. — P. 14Ы-1434.
  102. Lacan, M. Infrared spectra of metallochelates containing p-cumenoylacetone and l, 6-diaryl-l, 3,4,6-hexanetetrone ligands текст. / M. Lacan,
  103. H. Dzanic // Glas. Drust. Hem. Technol. SR Bosne i Hercegovine. 1973−1974 (1975).-Bd 21−22.-S. 1−11.
  104. Lacan, M. Metallchelate des l, 6-Di (p-tolyl)-l, 3,4,6-hexantetraons текст. /V
  105. M. Lacan, I. Susnik-Rybarski, H. Dzanic, R. Cacic // Glas. Hem. Drust. Beograd. -1980. Bd 45. — N 10. — S. 455−457.
  106. Garg, B. D. Synthesis of 3,6-diacylcyclohexane-l, 2,4,5-tetrones текст. / В. D. Garg // Univ. Indore Res. J.: Sci. 1977. — Vol. 4. — N 2. — P. 46−49.
  107. Dzanic, H. Termofraktografska analiza polimera metalohelata 1,6-diaril1.3,4,6-heksantetrona текст. / H. Dzanic, D. Hace // Polimeri (SFRY, Zagreb). -1985.-Vol. 6.-N1−2.
  108. Nawar, N. Synthesis, structure and magnetism of copper (II) chelates with l, 6-diphenylhexane-l, 3,4,6-tetrone текст. / N. Nawar // Mansoura Sci. Bull., A: Chem. 1994. — Vol. 21. — N 2.
  109. , П. H. Конформационное строение эфиров фторированных ацилпировиноградных кислот текст. / П. Н. Кондратьев, 3. Э. Скрябина,
  110. Перевалов, Ol F. Производные пентафторбензоилпировиноградной кислоты в синтезах фторсодержащих гетероциклических соединений: автореф. дис.. канд. хим. наук текст. / С. Г. Перевалов. Екатеринбург: Уральский гос. технический ун-т, 2000. — 22 с.
  111. Michael, А. Die tertiaren Amine als Reagentien zur Unterscheidung zwischen stabilen Enol- und Ketonderivaten текст. / A. Michael, H. D. Smith // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1908. — Bd 363. -N 1. — S. 36−63
  112. В. О. Козьминых, Э: В. Долбилкина- Е. И: Козьминых, В. Э1 Колла-
  113. С.А:.Шеленкова7/ Хим:-фармс журнал1- 1998-- Т. 32:~№ 9:—С.32−35−169- Курковская, Л! II. Исследование внутримолекулярной водородной! связи, в карбалкоксипроизводных N15- 3-енами нокето нов [текст.-- /
  114. Л: Н1 Курковская- Н- И. Шапетько, Ю- С. Андрейчиков, Р. Ф. Сараева // Журнал структурной химии. 1975- — Т. 16. — N°. 1. — С. 139−141.
  115. , Е. А. Трифенилфосфазины в реакциях с а-оксокислотами и их производными текст. / Е. А. Глебова, Н. А. Пулина, С. С. Катаев,
  116. , Н. Н. Строение продуктов взаимодействия амидов-: ароилпировиноградных кислот с гидразином и фенилгидразином текст. /
  117. Bodforss, S. a-Ketocarbonsauren und Athylendiamin текст. / S. Bodforss //Liebigs Ann.Chem.-1965. Bd681. — S. 89−99
  118. А, Софьина, Hi Ml Игидов, Е. НС Козьминых,. Е.- С. Березина* HiТрапезникова- В: 0: Козьминых // (c)рганиче'скидасинтез mкомбинаторная? химия: Мёждународнаяшауч- конф: Тез, докл., 4−7 марта", 1.999*г. М., 1999. -№:Н-77.- С*. Л 05.. ' ••. " .
  119. Еейн, В- Л.. Синтез 2-ароилметилен-6-гидрокси-2,3-дигидроиндол-3-опов текст. / В. Л. Гейн, А. В: Деменева, Н. А. Рассудихина, М. И. Вахрин //. Журнал органич. химии. 2006. — Т. 42. — Вып. 4. — С. 634−635.
  120. Ciaisen, L. Uber die Einwirkung des Phenylhydrazins auf Oxymethylenaceton und auf Acetonoxalsaure текст. / L. Ciaisen, P. I. Roosen // Liebigs Ann. Cliem. 1894. — Bd 278. — N 3, — S. 274−296.
  121. Grunanger, Pi. Sintesi* di a, a'- diisossazoli- e a, a- diisossazolalcani текст. / P. Grunanger, E. Fabbri // Gazz. chim. ital. 1959.- Vol. 89. — N 21 — P. 598−614.
  122. , С. С. Isatogens. Part VI. Synthesis of Isatogens via Tolan (Diphenylacetylene) Intermediates текст. / С. С. Bond, M. Hooper // J. Chem. Soc.- 1969. Vol. С — N 18. — P. 2453−2460.
  123. Zacharova-Kalavska, D. Electroreduction of 3-Phenacylideneoxindole текст. / D. Zacharova-Kalavska, A. Kosturiak // Coll. Czechoslov. Chem. Commun.- 1975. Vol. 40. -N 9. — P. 2626−2631.
  124. , E. H. Взаимодействие изатинов с ацилметилен-трифенилфосфоранами текст. / Е. Н. Козьминых, Е. С. Березина, В. О. Козьминых // Журнал общей химии. — 1996. Т. 66. — Вып. 7. — С. 11 281 133.
  125. Наименование работы: «Определение термодинамических параметров оксоенолятов натрия и л*е"2аяло (П)хелатных комплексов».
  126. Краткая характеристика работы: на основе оксалильной конденсации Клайзена синтезированы натриевые производные оксоенолов. Комплексообразованием" оксоенолятов натрия с солями металлов (Н) выделены металло (И)хелатные комплексы.
  127. Методом потенциометрии определены степень диссоциации, константа диссоциации, растворимость, произведение растворимости полученных соединений- вычислены энтальпия и изобарно-изотермический потенциал металлохе латов.
  128. Результаты работы по определению термодинамических параметров соединений:
Заполнить форму текущей работой

На отлично!