Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Новые методы введения фармакогенных заместителей в производные протопорфирина IX и хлорофилла a

Диссертация: Новые методы введения фармакогенных заместителей в производные протопорфирина IX и хлорофилла a
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Одним из перспективных направлений в повышении троппости ФС к поражённым тканям является введение фармакогеппых заместителей по периферии тетрапиррольиого макроцикла производных протопорфирина IX и хлорофилла а. Известно также, что ключевыми параметрами, влияющими на биологическую активность тетрапирролов, являются строение макроцикла, положение и количество периферических заместителей… Читать ещё >

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
  • 1. ВВЕДЕНИЕ
  • 2. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
    • 2. 1. МОДИФИКАЦИЯ ПЕРИФЕРИЧЕСКИХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ ХЛОРОФИЛЛОВ aWbW ИХ ПРОИЗВОДНЫХ
      • 2. 1. 1. Номенклатура и названия базовых производных хлорофиллов, а и b
      • 2. 1. 2. Модификация випильной группы
      • 2. 1. 3. Модификация формильной группы
      • 2. 1. 4. Модификация 17-(2-алкоксикарбонилэтилыюй) группы
      • 2. 1. 5. Модификация экзоциклического фрагмента
    • 2. 2. МОДИФИКАЦИЯ ПЕРИФЕРИЧЕСКИХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ ПРОТОПОРФИРИНА IX И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ
      • 2. 2. 1. Номенклатура и названия базовых производных протопорфирина IX
      • 2. 2. 2. Модификация винильпых групп
      • 2. 2. 3. Модификация формильиых групп
      • 2. 2. 4. Модификация 13- и 17-(2-алкоксикарбонилэтильной) групп

Новые методы введения фармакогенных заместителей в производные протопорфирина IX и хлорофилла a (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Уникальная совокупность физических, химических и биологических свойств тетрапиррольных соединений стимулирует стремительно растущий интерес к синтезу и исследованию новых классов функционально замещённых тетрапиррольных систем. Подтверждением этого факта служит вышедшее в период с 2000 по 2003 г. 20ш томное издание The Porphyrin Handbook, посвященное последним достижениям в области синтеза и практического использования порфириноидных соединений [1−2].

Среди множества тетрапиррольпых структур особое место занимают протопорфирин IX и хлорофилл, а — вещества, играющие ключевые роли в реализации важнейших процессов жизнедеятельности биологических систем [3−4]. В частности, протопорфирин IX является лигандом в простетической группе белков, обеспечивающих транспорт (гемоглобин) и депонирование (миоглобин) кислорода, а таюке ряда ферментов, отвечающих за ключевые биорегуляторные функции — детоксикацию, синтез половых гормонов и соединений, выполняющих противовоспалительную и гипертензивную роль (семейство цитохромов Р450) [5−7]. Хлорофилл, а выполняет ключевую роль в реализации процесса фотосинтеза [4]. В связи с этим значительная часть работ в области тетрапиррольных соединений посвящена химии и исследованиям на основе производных протопорфирина IX и хлорофилла, а [8−11].

Удивительное сочетание в производных протопорфирина IX и хлорофилла, а выгодных фотофизических свойств, низкой системной токсичности и аффинности к гипсрпролиферирующим пораженным тканям обуславливает исключительную перспективность их использования в качестве эффективных фотосенсибилизаторов (ФС) для фотодинамической терапии (ФДТ) злокачественных новообразований, глазных болезней, а также в кардиологии, косметологии, дерматологии, урологии, гинекологии и других областях медицины [9, 12−19].

Важным требованием, предъявляемым к ФС для ФДТ, является их способность к избирательному накоплению в пораженных тканях, так как недостаточная селективность приводит к низкой эффективности лечения и значительной чувствительности кожи к дневному свету [13]. Основная сложность в направленном поиске ФС, обладающих повышенной тропиостыо к пораженным тканям, обусловлена отсутствием четкой информации о механизме накопления ФС [13,20].

Одним из перспективных направлений в повышении троппости ФС к поражённым тканям является введение фармакогеппых заместителей по периферии тетрапиррольиого макроцикла производных протопорфирина IX и хлорофилла а. Известно также, что ключевыми параметрами, влияющими на биологическую активность тетрапирролов, являются строение макроцикла, положение и количество периферических заместителей, стерическис и электронные эффекты, а также липофилыюсть [13−18 и цит. лит.].

Таким образом, разработка гибких методов введения фармакогенпых заместителей в производные протопорфирина IX и хлорофилла, а является актуальной задачей для дизайна и синтеза новых семейств физиологически активных тетрапирролов.

Цель данной диссертации — разработка новых эффективных методов модификации периферических заместителей производных протопорфирина IX и хлорофилла, а фармакогенными группами, позволяющих конструировать неизвестные ранее семейства функционально замещённых производных для дальнейшего поиска среди них соединений с избирательной тропиостыо к поражённым тканям.

Структура работы. Текст диссертационной работы состоит из трёх основных главобзора литературы, обсуждения результатов и экспериментальной части.

В обзоре литературы обобщен и проанализирован обширный справочный материал, охватывающий основные аспекты химии периферических заместителей протопорфирина IX, хлорофилла, а и его ближайшего аналога — хлорофилла Ъ. Особое внимание уделено специфическим трансформациям, обусловленным наличием уникального тетрапиррольного макроцикла. Приведённые данные основаны на классических трудах Р. Вильштеттера [21], Г. Фишера [22−23] и современных исследованиях в этой области.

Нумерация соединений в обзоре литературы и обсуждении результатов не совпадает. Экспериментальная часть разбита на две секции, соответствующие главам обсуждения результатов («Синтез» и «Биологическая активность»).

Диссертационная работа изложена на 160 страницах машинописного текста, содержит 94 схемы, 2 таблицы и 9 рисунков. Список цитированной литературы включает 409 источника.

2. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

5. ВЫВОДЫ.

1. Разработан новый эффективный метод региоселективпого введения гетероциклических заместителей в производные протопорфирина IX и хлорофилла а.

2. Впервые осуществлено введение а-аминофосфопатного заместителя в порфириновые и хлориповые производные. Показано, что синтез а-аминофосфонатов на основе формильных производных протопорфирина IX может быть осуществлён только при микроволновом содействии, причём совместное использование микроволнового излучения и катализа СсПг позволяет достигнуть практически количественного выхода.

3. Впервые подтвержден в экспериментах in vivo новый вид биологической активности производных протопорфирина IX — их высокая иммупосупрессорпая активность п действующая доза — 10″ моль/кг), что демонстрирует способность продуктов фотолиза ФС вносить значительный вклад в индукцию иммуносупрессии при ФДТ, а также открывает перспективу применения производных протопорфирина IX в лечении кожных и аутоиммунных заболеваний без использования ФДТ.

Показать весь текст

Список литературы

  1. The Porphyrin Handbook, Kadish, К., Smith, K.M., Guilard, R., Editors. 2000, Academic Press: Boston, MA. 1−10.
  2. The Porphyrin Handbook, Kadish, K., Smith, K.M., Guilard, R., Editors. 2003, Academic Press: San Diego. 11−20.
  3. , P., Эллиот, Д., Эллиот, У., Джонс, К.// Справочник биохимика. Пер. с англ. М.: Мир, 1991. с. 174−194.
  4. Montforts, F.-P., Gerlach, В., Нбрег F.// Discovery and Synthesis of Less Common Natural Hydroporphyrins. Chem. Rev., 1994. 94: p. 327−347.
  5. Sono, M., Roach, M.P., Coulter, E.D., Dawson, J.H.// Heme-Containing Oxygenases. Chem. Rev., 1996. 96: p. 2841−2888.
  6. Shaik, S., de Visser, S.P., Ogliaro, F., Schwarz, H., Schroeder, D.// Two-state reactivity mechanisms of hydroxylation and epoxidation by cytochrome P-450 revealed by theory. Curr. Opin. Chem. Biol., 2002. 6: p. 556−557.
  7. Guallar, V., Baik, M.H., Lippard S.J., Friesner R. AЛ Peripheral heme substituents control the hydrogen-atom abstraction chemistry in cytochromes P450. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2003. 100: p. 6998−7002.
  8. Shanmugathasan, S., Edwards, C., Boyle, R.W.// Advances in Modern Synthetic Porphyrin Chemistry. Tetrahedron, 2000. 56: p. 1025−1046.
  9. Applications: past, present and future, in The Porphyrin Handbook, Kadish, K., Smith, K.M., Guilard, R., Editors. 2000. Academic Press: Boston, MA. 6.
  10. Gust, D., Moore, T.A.// Intramolecular photoinduced electron-transfer reactions of porphyrins, in The Porphyrin Handbook, Kadish, K., Smith, K.M., Guilard, R., Editors. 2000, Academic Press: Boston, MA. 6: p. 153−190.
  11. , H.B., Евстигнеева, P.П., Лузгина, B.H.// Синтетические молекулярные системы на основе порфиринов как модели для изучения переноса энергии при фотосинтезе. Усп. хим., 2001. 70: с. 1059−1093.
  12. , Е.И., Аскаров, К.А., Пономарев, Г. В.// Применение порфиринов в медицине, в кн. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение, Под. ред. Ениколопяна, Н.С. -М.: Наука, 1987. с. 246−261.
  13. Sternberg, E.D., Dolphin, D., Bruckner, С.// Porphyrin-based photosensitizers for use in photodynamic therapy. Tetrahedron, 1998. 54: p. 4151−4202.
  14. , А.В., Швец, В.И., Пономарев, Г. В.// Водорастворимые тетрапиррольпые фотосенсибшизаторы для фотодинамической терапии рака, в кн. Успехи химии порфирииов: СПб.: НИИ Химии СПбГУ, 1999. 2: с. 70−110.
  15. Ali, Н., van Lier, J.E.// Metal Complexes as Photo- and Radiosensitizers. Chem. Rev., 1999. 99: p. 2379−2450.
  16. Mody, T.D.// Pharmaceutical development and medical applications of porphyrin-type macrocycles. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2000. 4: p. 362−367.
  17. Pandey, R.K.// Recent advances in photodynamic therapy. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2000. 4: p. 368−373.
  18. MacDonald, I., Dougherty, T.J.// Basic principles of photodynamic therapy. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001. 5: p. 105−129.
  19. , В.IO., Пономарев, Г.В.// Пути модификации периферических заместителей хлорофиллов, а и b и их производных. ХГС, 2004. 40: с. 483−519.
  20. Berlin, К., Jain, R.K., Richert, С.// Are Porphyrin Mixtures Favorable Photodynamic Anticancer Drugs? A Model Study with Combinatorial Libraries of Tetraphenylporphyrins. Biotechnology and Bioengineering (Combinatorial Chemistry), 1998. 61: p. 107−118.
  21. Willstatter, R., Stoll, A.// Untersuchungen uber Chlorophyll, 1913, J. Springer: Berlin.
  22. Fischer, II., Orth, H.// Die Chemie des Pyrrols, 1937: 2(1), Akad. Verlagsges.: Leipzig.
  23. Fischer, H., Stern, A.// Die Chemie des Pyrrols, 1940: 2(1), Akad. Verlagsges.: Leipzig.
  24. Hynninen, P.H.// Chemistry of chlorophylls: modifications, in Chlorophylls, Scheer, H., Editor. 1991. CRC Press, Boca Raton Ann Arbor: Boston, London, p. 145−209.
  25. Liu, X., Sternberg, E., Dolphin, D.// Cross-metathesis reactions of vinyl-chlorins and -porphyrins catalyzed by a «secondgeneration» Grubbs' catalyst. Chem. Commun., 2004: p. 852 853.
  26. Seely, G.R.// The structure and chemistry of functional groups, in The Chlorophylls, Vernon, L.P., Seely, G.R., Editors. 1966. Academic Press: London, p. 67−109.
  27. Kenner, G.W., McCombie, S.W., Smith, K.M.// Separation and oxidative degradation of chlorophyll derivatives. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1973: p. 2517−2523.
  28. Smith, K.M., Bisset, G.M.F., Bushell, M.J.// meso-Methylporphyrins and -Chlorins. Bioorg. Chem., 1980. 9: p. 1−26.
  29. Smith, K.M., Bushell, M.J., Rimmer, J., Unsworth, J.F.// Bacteriochlorophylls с from Chloropseudomonas ethylicum. Comparison and NMR studies of the pheophorbides and derivatives. J. Am. Chem. Soc., 1980.102: p. 2437−2448.
  30. Smith, K.M., Goff, D.A., Simpson, D.J.// Meso Substitution of chlorophyll derivatives: direct route for transformation of bacteriopheophorbides d into bacteriopheophorbides c. J. Am. Chem. Soc., 1985.107: p. 4946−4954.
  31. Smith, K.M., Goff, D.A.// Synthesis of nickel (II) isobacteriochlorins from nickel (II) complexes of chlorophyll derivatives. J. Am. Chem. Soc., 1985. 107: p. 4954−4964.
  32. Holt, A.S., Morley, H.V.// A proposed structure for chlorophyll d. Can. J. Chem., 1959. 37: p. 507−514.
  33. Fischer, R., Engel, N., Henseler, A., Gossauer, A.// Synthesis of chlorophyll a labeled at C (32) from pheophorbide a methyl ester. Helv. Chim. Acta, 1994. 77: p. 1046−1050.
  34. Gerlach, В., Brantley, S.E., Smith, K.M.// Novell synthetic routes to 8-vinyl chlorophyll derivatives. J. Org. Chem., 1998. 63: p. 2314−2320. C. A., 1998. 128: 243 863.
  35. Wasielewski, M.R., Johnson, D.G., Neimczyk, M.P., Gaines, G.L., O’Neil, M.P., Svec, W.A.// Chlorophyll-porphyrin heterodimers with orthogonal ж systems: solvent polarity dependentphotophysics. J. Am. Chem. Soc., 1990. 112: p. 6482−6488.
  36. Wiedcrrecht, G.P., Svec, W.A., Niemczyk, M.P., Wasielewski, M.R.// Femtosecond trancient grating studies of chlorophylls and a chlorophyll-based electron donor-acceptor molecule. J. Phys. Chem., 1995. 99: p. 8918−8926.
  37. Tamiaki, H., Miyata, S., Kureishi, Y., Tanikaga, R.// Aggregation of synthetic zinc chlorins with several esterified alkyl chains as models of bacteriochlorophyll-c homologs. Tetrahedron, 1996. 52: p. 12 421−12 432.
  38. Миронов, А.Ф.// Разработка сенсибилизаторов второго поколения па основе природных хлорофиллов. Рос. хим. ж., 1998: с. 23−36.
  39. Osuka, A., Wada, Y., Shinoda, S.// Covalently linkedpyropheophorbide dimers as models of the special pair in the photosynthetic reaction center. Tetrahedron, 1996. 52: p. 4311−4326. C.1. A., 1996.124:289 075.
  40. Gust, D., Moore, T.A., Moore, A.L., Liddel, P.A.// Synthesis of carotenoporphyrin models for photosynthetic energy and electron transfer, in Methods in Enzymology, Packer, L., Editor. 1992. Academic Press: New York. 213: p. 87−100.
  41. Smith, K.M., Bisset, J.M.F., Bushell, M.J.// Partial synthesis of optically pure methyl bacteriopheophorbides с and d from methyl pheophorbide a. J. Org. Chem., 1980. 45: p. 22 182 224.
  42. Wasielcwski, M.R., Svec, W.A., Cope, B.T.// Bis (chlorophyll)cyclophanes. New models of special pair chlorophyll. J. Am. Chem. Soc., 1978.100: p. 1961−1962.
  43. Brantley, S.E., Gerlach, В., Olmstead, M.M., Smith, K.M.// Vinyl group protection in porphyrins and chlorins: organoselenium derivatives. Tetrahedron Lett., 1997. 38: p. 937−940. C.A., 1997. 126: 185 929.
  44. Hynninen, P.H.// The synthetic utility and mechanisms of the hydrogen iodide isomerization and the oxo reaction in the modification of chlorophyll derivatives. Licb. Ann., 1990: p. 835−840.
  45. Zheng, G., Dougherty, T.J., Pandey, R.K.// A simple and short synthesis of divinyl chlorophyll derivatives. J. Org. Chem., 1999. 64: p. 3751−3754. C. A., 1999. 131: 73 470.
  46. Aksenova, A.A., Sebyakin, Yu.L., Mironov, A.F.// Synthesis and properties of O- and S-glycosylated derivatives of pyropheophorbide a. Russian J. Bioorg. Chem., 2001. 27: p. 124−129.
  47. Desjardins, A., Flemming, J., Sternberg, E.D., Dolphin, D.// Nitrogen extrusion from pyrazoline-substituted porphyrins and chlorins using long wavelength visible light. Chem. Commun., 2002: p. 2622−2623.
  48. Kozyrcv, A.N., Alderfer, J.L., Robinson, B.C.// Pyrazolinyl and cyclopropyl derivatives of protoporphyrin IXand chlorins related to chlorophyll a. Tetrahedron, 2003. 59: p. 499−504.
  49. Zheng, G., Potter, W.R., Camacho, S.H., Missert, J.R., Wang, G., Bellnier, D.A., Henderson,
  50. Pavlov, V.Yu., Reshetnickov, A.V., Ponomarev, G.V.// Synthesis of chlorin photosensitizers with 2-acetyl-3-oxobutyl substituents. First International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines, Dijon, France. 2000. p. 519.
  51. , A.B., Бабушкина, T.A., Кириллова, Г. В., Пономарев, Г. В.// Порфирины. 39. Синтез и химические превращения порфиринов и хлоринов с 2-ацетил-1-метил-3-оксобутильными заместителями. ХГС, 2001. 37: с. 213−223.
  52. Aksenova, А.А., Sebyakin, Yu.L., Mironov, A.F.// The synthesis of galactopyranosyl-substituted derivatives of pheophorbide. Russian J. Bioorg. Chem., 2000. 26: p. 111−114.
  53. Mironov, A.F.// Second generation photosensitizers based on natural chlorins and bacteriochlorins. Proceedings of SPIE, The International Society for Optical Engineering, 1996. 2728: p. 150−164. C. A., 1996. 124: 201 808.
  54. Tamiaki, H., Miyatake, Т., Tanikaga, R.// Self aggregation of synthetic zinc chlorins possessing «inverse» keto andhydroxylgroups. Tetrahedron Lett., 1997. 38: 267−270.
  55. Tamiaki, H., Omoda, M., Kubo, M.// A novel approach toward bacteriochlorophylls-e andf. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999. 9: p. 1631−1632. C. A., 1999.131: 228 575.
  56. Mironov, A.F., Dzardanov, D.V., Golovin, K.V., Shim, Y.K.// Synthesis of a vinyl-containing analogue ofbacteriochlorophyll a. Mendeleev Commun., 2001: p. 205−206.
  57. , А.Ф., Ципровский, А.Г., Сегеневич, А.В., Дзарданов, Д.В., Головин, К.В.// Новые фотосенсибилизаторы бактериохлоринового ряда для фотодинамической терапии рака. Биоорг. хим., 2003. 29: с. 214−221.
  58. Chen, Y., Sumlin, A., Morgan, J., Gryshuk, A., Oseroff, A., Henderson, B.W., Dougherty, T.J., Pandey, R.K.// Synthesis and Photosensitizing Efficacy of Isomerically Pure Bacteriopurpuriimides. J. Med. Chem., 2004. 47: p. 4814−4817.
  59. Tamiaki, H., Tomida, Т., Miyatake, T.// Synthesis of methyl bacteriopheophorbide-d with 8-propyl group. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997. 7: p. 1415−1418. C. A., 1997.127: 81 273.
  60. Falk, H., Hoornaert, G., Isenring, H.-P., Eschenmoser, A.// Uber enolderivate der chlorophyllreihe. Darstellung von 132, 173-cyclophaophorbid-enolen. Helv. Chim. Acta, 1975. 58: p. 2347−2357.
  61. Morris, I.K., Snow, K.M., Smith, N.W., Smith, K.M.// Synthesis of novel substituted porphyrins by the mercuration and palladium/olefin methodology. J. Org. Chem., 1990. 55: p. 1231−1236.
  62. Jiang, X., Pandey, R.K., Smith, K.M.// Nucleoside adducts of vinylporphyrins and vinylchlorins. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1996: p. 1607−1615.
  63. Jiang, X., Pandey, R.K., Smith, K.M.// Synthesis of nucleoside adducts of porphyrins and chlorophyll derivatives. Tetrahedron Lett., 1995. 36: p. 365−368.
  64. Ono, M., Lattman, R., Inomata, K., Lehmann, C., Friih, Т., Eschenmoser, A.// Monopyrrolischenvorlaufer fur die synthese des uroporphyrinogen-octanitrils. Croatica Chemica Acta, 1985. 58: p. 627−645.
  65. Pandey, R.K., Shiau, F.-Y., Smith, N.W., Dougherty, T.J., Smith K.M.// Synthesis of water-soluble cationic porphyrins and chlorins. Tetrahedron, 1992. 48: p. 7591−7600.
  66. Nichol, A.W.// Formylation of iron (III) porphyrins and chlorins of natural origin. J. Chem. Soc. ©, 1970: p. 903−910.
  67. Wray, V., Jurgens, U., Brockmann, H., jun.// Electrophilic reactions of chlorin derivatives and a comprehensive collection of 13C data of these products and related compounds. Tetrahedron, 1979. 35: p. 2275−2283.
  68. Brockmann, H., jun., Jurgens, U., Thomas, M.// Partialsynthese eines bacteriophaophorbid-c-methylesters. Tetrahedron Lett., 1979. 23: p. 2133−2136.
  69. Jurgens, U., Brockmann, H., jun.// Partialsynthese eines 3-ethylJ-bacteriophaophorbid-c-methyl-esters. Lieb. Ann., 1982: p. 472−479.
  70. Mettath, S., Shibata, M., Alderfer, J.L., Senge, M.O., Smith, K.M., Rein, R., Dougherty, T.J., Pandey, R.K.// Synthesis and spectroscopic properties of novel benzochlorins derived from chlorophyll a. J. Org. Chem., 1998. 63: p. 1646−1656.
  71. Jlirgens, U., Brockmann, H., jun.// A new reaction path leading from chlorophyll a to chlorophyll b derivatives. J. Chem. Res. (S.), 1979: p. 181.
  72. Jlirgens, U., Brockmann, H., jun.// A new reaction path leading from chlorophyll a to chlorophyll b derivatives. J. Chem. Res. (M), 1979: p. 2379−2389.
  73. Tamiaki, H., Holzwarth, A.R., Schaffner, K.// Dimerization of synthetic zinc aminochlorins in non-polar organic solvents. Photosynth. Res., 1994. 41: 245−251.
  74. Davis, R.C., Ditson, S.L., Fentiman, A.F., Pearlstein, R.M.// Reversible wavelength shifts of chlorophyll induced by a point charge. J. Am. Chem. Soc., 1981. 103: p. 6823−6826.
  75. Efimov, A., Tkatchenko, N.V., Vainiotalo, P., Lemmetyinen, H.// Synthesis of N-phytochlorin-sustituted (60)fulleropyrrolidines. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001. 5: p. 835 838.
  76. Oba, Т., Tamiaki, H.// Effect of C7-substituent on self-assembly of chlorosomal chlorophylls. Supramol. Chem., 2001. 12: p. 369−378.
  77. Liddell, P.A., Barrett, D., Makings, L.R., Pessiki, P.J., Gust, D., Moore, T.A.// Charge separation and energy transfer in carotenopyropheophorbide-quinone triads. J. Am. Chem. Soc., 1986. 108: p. 5350−5352.
  78. Gust, D., Moore, T.A., Moore, A.L., Krasnovsky, A.A., jun., Liddell, P.A., Nicodem, D., DeGraziano, J.M., Kerrigan, P., Makins, L.R., Pessiki, P.J.// Mimicking the photosynthetic triplet energy-transfer relay. J. Am. Chem. Soc., 1993.115: p. 5684−5691.
  79. Stoll, A., Wiedemann, E.// Die oxime der phaophorbide b. Helv. Chim. Acta, 1934. 17: p. 456−470.
  80. Stoll, A., Wiedemann, E.// Die benzoylverbindungen und oxime von nethylphaophorbid a und phaophorbid a. Helv. Chim. Acta, 1934.17: p. 163−182.
  81. Knapp, S., Huang, В., Emge, T.J., Sheng, S., Krogh-Jespersen, K., Potenza, J.A., Schugar, H.J.// A pyropheophorbide dimer with single pyrrole к overlap and a low-energy Q absorption. J. Am. Chem. Soc., 1999.121: p. 7977−7978.
  82. Wetherell, H.R., Hendrickson, M.J.// Use of Girard’s reagent «T» in the separation of derivatives of chlorophylls a and b. J. Org. Chem., 1959. 24: p. 710−711.
  83. Michalski, T.J., Hunt, J.E., Hindman, J.C., Katz, J.J.// Synthesis and properties of 3-vinyl-3-desmethyl chlorophyll a. Tetrahedron Lett., 1985. 26: p. 4875−4878.
  84. Gcrlach, В., Smith, K.M.// A convenient synthetic approach to 8-vinyl-chlorophyll derivatives. Tetrahedron Lett., 1996. 37: p. 5431−5434.
  85. Tamiaki, H., Kouraba, M.// Synthesis of chlorophyll-a homologs by Wittig and Knoevenagel reactions with methylpyropheophorbide-d. Tetrahedron, 1997. 53: p. 10 677−10 688. C. A., 1997. 127:205 387.
  86. Wasielewski, M.R.// Photoinduced electron transfer in supramolecular systems for artificial photosynthesis. Chem. Rev., 1992. 92: p. 435−461.
  87. Wiederrecht, G.P., Niemczyk, M.P., Svcc, W.A., Wasielewski, M.R.// Ultrafast photoinduced electron transfer in a chlorophyll-based triad: vibrationally hot ion pair intermediates and dynamic solvent effect. J. Am. Chem. Soc., 1996.118: p. 81−88.
  88. Wang, J.-J., Shim, Y.K., Jiang, G.-J., Imafuku, K.// Synthesis of heterocycle-substituted pyropheophorbide derivatives. J. Heterocyclic Chem., 2003. 40: p. 1075−1079.
  89. Wang, J.-J.- Imafuku, K., Shim, Y.K., Jiang, G.-J.// Synthesis of 32-phenyl-substituted methyl E/Z-pyropheophorbide-a's from methyl E/Z-pyropheophorbide-a 13l-ketoximes. J. Heterocyclic Chem., 2005. 42: p. 835−840.
  90. Jaquinod, L., Nurco, D.J., Medforth, C.J., Pandey, R.K., Forsyth, T.P., Olmstead, M.M., Smith, K.M.// Synthesis and characterization of bis (chlorin)s from the McMurry reaction of formylchlorins. Angew. Chem., Int. Ed., 1996. 35: p. 1013−1016.
  91. Jaquinod, L., Scnge, M.O., Pandey, R.K., Forsyth, T.P., Smith, K.M.// Planar bischlorophyll derivatives with a complementary conjugated z-system: model compound for the special pair in photosynthesis. Angew. Chem., Int. Ed., 1996. 35: 1840.
  92. McMurry, J. E., Lectka, Т., Rico, J. G.// An optimized procedure for titanium-induced carbonyl coupling. J. Org. Chem., 1989. 54: p. 3748−3749.
  93. McMurry, J.E.// Carbonyl-coupling reactions using low-valent titanium. Chem. Rev., 1989. 89: p. 1513−1524.
  94. Tamiaki, H., Kubo, M., Oba, T.// Synthesis and self-assembly of zinc methyl bacteriopheophorbide-f and its homolog. Tetrahedron, 2000. 56: p. 6245−6257.
  95. Morishita, H., Tamiaki, H.// Synthesis and vibrational spectroscopic study of selectively 31-l80-labelled chlorophyll derivatives. J. Photoscience, 2002. 9: p. 356−358.
  96. Morishita, H., Tamiaki, H.// Synthesis of regioselectively 180-labeled chlorophyll derivatives at the 31- and/or 131-positions through one-pot exchange of carbonyl oxygen atoms. Tetrahedron, 2005. 61: p. 6097−6107.
  97. Wang, J.-J., Han, G.-F., Yin, J.-G., Wu, X.-R., Zhao, Y., Gong, B.-A., Shim, Y.K.// Synthesis of chlorin-enediyne dyads by palladium-catalyzed coupling reaction. Chinese J. Chem., 2003. 21: p. 674−679.
  98. Wang, J.-J., Lee, K.-I., Kim, M.-H., Shim, Y.K.// Synthesis of enediyne-chlorophyll derivatives as cytotoxic conjugates. Bull. Korean Chem. Soc., 2004. 25: p. 1449−1450.
  99. Wang, J.-J., Shim, Y.K., Jiang, G.-J., Imafuku, К.// Synthesis of chlorophyll-a skeleton homologs using Grignard reaction with methyl pyropheophorbide-a. J. Heterocyclic Chem., 2004. 41: p. 29−35.
  100. Tamiaki, H., Shimono, Y., Graham, A., Rattray, M., Tanikaga, R.// Synthesis of isotopically labeled zinc methyl bacteriopheophorbide-d as a model for light-harversting antenna pigments. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996. 6: p. 2085−2086.
  101. Li, G., Dobhal, M.P., Shibata, M., Pandey, R.K.// Purpurinimide-Fullerene Dyads: Introduction of Fullerene Moiety at Various Peripheral Positions of the Purpurinimide System. Org. Lett., 2004. 6: p. 2393−2396.
  102. Maggini, M., Scorrano, G., Prato, M.// Addition of azome thine ylides to С во-' synthesis, characterization, and functionalization of fullerene pyrrolidines. J. Am. Chem. Soc., 1993. 115: p. 9798−9799.
  103. Abraham, R.J., Rowan, А.Е., Smith, N.W., Smith, K.M.// NMR spectra of the porphyrins. Part 42. The synthesis and aggregation behaviour of some chlorophyll analogues. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1993: p. 1047−1059.
  104. Fabiano, A.-S., Allouche, D., Sanejouand, Y.-H., Paillous, N.// Synthesis of a new cationic pyropheophorbide derivative and studies of its aggregation process in aqueous solution. Photochem. Photobiol., 1997. 66: p. 336−345.
  105. Hynninen, P.H.// Chlorophylls. IV. Preparation and purification of some derivatives of chlorophylls a andb. Acta Chem. Scand., 1973. 27: p. 1771−1785. C. A., 1974. 80: 24 924.
  106. Hynninen, P.H., Wasielewski, M.R., Katz, J.J.// Chlorophylls. VI. Epimerization and enolization of chlorophyll a and its magnesium-free derivatives. Acta Chem. Scand., B, 1979. 33: p. 637−648. C. A., 1980. 92: 72 705.
  107. Hynninen, P.H., Lotjonen, S.// Preparation ofphorbin derivatives from chlorophyll mixture utilizing the principle of selective hydrolysis. Synthesis, 1980: p. 539−541.
  108. Wasielevvski, M.R., Svec, W.A.// Synthesis of covalently linked dimeric derivatives of chlorophyll a, pyrochlorophyll a, chlorophyll b, and bacteriochlorophyll a. J. Org. Chem., 1980. 45: p. 1969−1974.
  109. DiNello, R.K., Chang, C.K.// Isolation and modification of natural porphyrins, in The Porphyrins, Dolphin, D., Editor. 1978. Academic Press: New York. 1: p. 289−339.
  110. Gaffar, R., Kermasha, S., Bisakowski B.// Biocatalysis of immobilized chlorophyllase in a ternary micellar system. J. Biotechnology, 1999. 75: p. 45−55.
  111. Willstatter, R., Stoll, А Л XIII. Spaltung und Bildung von Chlorophyll. Lieb. Ann., 1911. 380: p. 148−154.
  112. Sakata, I., Nakajima, S., Koshimizu, K., Samejima, N., Inohara, K., Takata, H.// Pheophorbide derivatives useful in cancer treatment. Eur. Pat. Appl. EP 142 732.
  113. Nakazato, M.// Preparation of water-soluble pheophorbide a. Jap. Pat. 4 139 186 (1992).
  114. Nifantiev, N.E.// Preparation of water-soluble porphyrin derivatives as photosensitizers for photodynamic therapy. U.S. Pat. Appl. 2 003 088 092 (2003). C. A., 2003. 138: 353 772.
  115. Nifantiev, N.E., Yashunsky, D.V.// Water-soluble porphyrin derivatives for photodynamic therapy, their use and manufacture. PCT Int. Appl. WO 2 002 098 882 (2002). C. A., 2003. 138: 24 593.
  116. Boxer, S.G., Bucks, R.R.// A structural model for the photosynthetic reaction center. J. Am. Chem. Soc., 1979.101: p. 1883−1885.
  117. Boxer, S.G., Clo’ss, G.L.// A covalently bound dimeric derivative of pyrochlorophyllide a. A possible model for reaction center chlorophyll. J. Am. Chem. Soc., 1976. 98: p. 5406−5408.
  118. Karasawa, M., Otani, Т., Uchimoto, M., Aizawa, K., Kawabe, H.// Preparation of pheophorbides for use in photodynamic cancer therapy and diagnosis. Eur. Pat. Appl. EP 322 198.
  119. Wongsinkongman, P., Brossi, A., Wang, H.-K., Bastow, K. F., Lee, K.-H.// Antitumor agents. Part 209: pheophorbide-a derivatives as photo-independent cytotoxic agents. Bioorg. Med. Chem., 2002.10: p. 583−591.
  120. Bommer, J.C., Burnham, B.F.// Tetrapyrrole therapeutic agents. Eur. Pat. Appl. EP 200 218.
  121. Kessel, D.// Pharmacokinetics of N-aspartyl chlorin еб in cancer patients. J. Photochem. Photobiol., B, 1997. 39: p. 81−83.
  122. Robinson, В., Morgan, A.R., Narciso, H.L., jun.// Photoactivatable compounds for the prevention of intimal hyperplasia and other diseases. PCT Int. Appl. WO 97 5 127 (1997).
  123. Soukos, N.S., Hamblin, M.R., Hasan, T.// The effect of charge on cellular uptake and phototoxicity of polylysine chlorine6 conjugates. Photochem. Photobiol., 1997. 65: p. 723−729.
  124. Taber, S.W., Fingar, V.H., Coots, C.T., Wieman, T.J.// Photodynamic therapy using mono-L-aspartyl chlorin ев (Npee) for the treatment of cutaneous disease: A phase I clinical study. Clin. Cancer Res., 1998. 4: p. 2741−2746. C. A., 1999. 130: 179 373.
  125. Pandey, R.K., Kozyrev, A.N., Dougherty, T.J.// Synthesis of isoimide of chlorins and bacteriochlorins and their use for diagnosis and treatment of cancer. US Pat. 5 864 035 (1999).
  126. Kbadem, J., Veloso, A.A., Tolentino, F., Hasan, Т., Hamblin, M.// Photodynamic tissue adhesion with chlorinee protein conjugates. Investigative Ophthalmology & Visual Science, 1999. 40: p. 3132−3137.
  127. Rovaldi, C.R., Pievsky, A., Sole, N.A., Friden, P.M., Rothstein, D.M., Spacciapoli, P.// Photoactive porphyrin derivative with broad-spectrum activity against oral pathogens in-vitro. Antimicrob. Agents Chemother., 2000. 44: p. 3364−3367.
  128. Gijsens, A., Missiaen, L., Merlevede, W., Dewitte, P.// Epidermal growth factor-mediated targeting of chlorin E (6) selectively potentiates its photodynamic activity. Cancer Res., 2000. 60: p. 2197−2202.
  129. Del Governatore, M., Hamblin, M.R., Piccinini, E.E., Ugolini, G., Hasan, T.// Targeted photodestruction of human colon cancer cells using charged 17.1Л chlorin^ immunoconjugates. British J. Cancer, 2000. 82: p. 56−64.
  130. Tijcrina, M., Kopeckova, P- Kopecek, J.// The effects of subcellular localization of N-(2-hydroxypropyl)methacrylamide copolymer-Mce (6) conjugates in a human ovarian carcinoma. J. Controlled Release, 2001. 74: p. 269−273.
  131. Fowers, K.D., Callahan, J., Byron, P., Kopecek, J.// Preparation of Fab' from murine IgG2a for thiol reactive conjugation. J. Drug Targeting, 2001. 9: p. 281−294.
  132. Kopecek, J., Kopeckova, P., Minko, Т., Lu, Z.R., Peterson, C.M.I I Water-soluble polymers in tumor targeted delivery. J. Controlled Release, 2001. 74: p. 147−158.
  133. Ogura, S.I., Fujita, Y., Kamachi, Т., Okura, I.// Preparation of chlorin еб-monoclonal antibody conjugate and its effect for photodynamic therapy. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001. 5: p. 486−489.
  134. Zheng, G., Li, H., Zhang, M., Lund-Katz, S., Chance, В., Glicks, J.D.// Low-Density Lipoprotein Reconstituted by Pyropheophorbide Cholesteryl Oleate as Target-Specific Photosensitizer. Bioconjugate Chem., 2002. 13: p. 392−396.
  135. Tijerina, M., Kopeckova, P., Kopecek, J.// Correlation of subcellular compartmentalization of HPMA copolymer-Mce6 conjugates with chemotherapeutic activity in human ovarian carcinoma cells. Pharm. Research, 2003. 20: p. 728−737.
  136. Tijerina, M., Kopeckova, P., Kopecek, J.// Mechanisms of cytotoxicity in human ovarian carcinoma cells exposed to free Мсеб or HPMA copolymer-Mce6 conjugates. Photochem. Photobiol., 2003. 77: p. 645−652.
  137. Van Den Bergh, H., Lange, N.// Conjugates of photosensitizers and oligonucleotides for selective photochemiotherapy. WO 2 004 004 769 (2004).
  138. Nifantiev, N.E., Yashunsky, D.V.// Preparation of water-soluble mono-PEGylated tetrapyrrole derivatives for photodynamic therapy. U.S. Pat. Appl. 2 004 186 285 (2004). C.A.2004. 141:277 410.
  139. Albrecht, V., Wiehe, A., Roeder, В., Neuberger, W.// Photo-triggered release of active substances from dendrimer-photosensitizer complexes. U.S. Pat. Appl. 20 050 281 777 (2005).
  140. Kureishi, Y., Shiraishi, H., Tamiaki, H.// Self-aggregates of synthetic zinc chlorins as the photosensitizer on carbon paste electrodes for a novel solar cell. J. Electroanal. Chem., 2001. 496: p. 13−20.
  141. Mironov, A.F., Efremov, A.V., Efremova, O.A., Bonnett, R.// Novel chlorins with a 5-lactone ring fused at ring D. Tetrahedron Lett., 1997. 38: p. 6775−6778.
  142. Mironov, A. F., Nechaev, A. V.// The directed modification of the pyrrole ring D in natural chlorines. Russian J. Bioorg. Chem., 2001. 27: p. 120−123.
  143. Нечаев, А. ВЛ Химическая модификация природных хлоринов по пиррольному кольцу D. Автореф. Дис. канд. хим. наук, Москва. 2002.
  144. Lotjonen, S., Hynnincn, Р.Н.// A convenient method for the preparation of chlorin ев and rhodin gr-trimethyl esters. Synthesis, 1980: p. 541−542.
  145. Jackson, A.H.// Structure, properties and distribution of chlorophylls, in Chemistry and Biochemistry of Plant Pigments, Goodwin, T.W., Editor. 1975, 2nd ed. Academic Press: London. 1.
  146. Weller, A., Livingston, R.// The reaction of chlorophyll in amines. J. Am. Chem. Soc., 1954. 76: p. 1575−1578.
  147. Ellsworth, P.A., Storm, C.B.// Methyl 10-epipheophorbide a: an unusual epimeric stability relative to chlorophyll a or a'. J. Org. Chem., 1978. 43: p. 281−283.
  148. Pennington, F.C., Boettcher, N.B., Katz, J.J.// Ring V reactions of chlorophylls and pheophytins with amines. Bioorg. Chem., 1974. 3: p. 204−212.
  149. Ma, L., Dolphin, D.// Nucleophilic reaction of I, 8-diazabicyclo5.4.0.undec-8-ene and 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene with methyl pheophorbide a. Unexpected products. Tetrahedron, 1996. 52: p. 849−860.
  150. Belykh, D.V., Karmanova, L.P., Spirikhin, L.V., Kutchin, A.V.// Synthesis of chlorin еб amide derivatives. Mendeleev Comraun., 2002: p. 77−78.
  151. Berezin, B.D., Berezin, M.B., Moryganov, A.P., Rumyantseva, S.V., Dymnikova, N.S.// Chlorophyll and Its Derivatives, Chlorins and Porphyrins, as a Promising Class of Environmetally Friendly Dyes. Russian J. Appl. Chem., 2003. 76: p. 1958−1961.
  152. Poterz, R.D., Chernomorsky, S.A.// Method of preparation of pharmaceutical compositions. US Pat. 5 599 831 (1997).
  153. Kessel, D., Poretz, R.D.// Sites of photodamage induced by photodynamic therapy with a chlorin еб triacetoxymethyl ester (CAME). Photochem. Photobiol., 2000. 71: p. 94−96.
  154. Mohr, S.C., Ray, R.// Photodynamic therapy using nuclear hormone receptors to target photosensitizers. PCT Int. Appl. WO 97 34 637 (1997).
  155. Woodward, R. B,// Totalsynthese des chlorophyll. Angrew. Chem., 1960. 72: p. 651−662.
  156. Woodward, R.B.// The total synthesis of chlorophyll. Pure Appl. Chem., 1962. 2: p. 383.
  157. Pallenberg, A.J., Dobhal, M.P., Pandey, R.K.// Efficient Synthesis of Pyropheorbide-a and Its Derivatives. Organic Process Research & Development, 2004. 8: 287−290.
  158. Smith, K.M., Lewis, W.M.// Partial synthesis of chlorophyll-a from rhodochlorin. Tetrahedron, 1981.37 (Suppl.): p. 399−403. C. A., 1981. 95: 132 848.
  159. Сох, M.T., Howarth, T.T., Jackson, A.H., Kenner, G.W.// Formation of the isocyclic ring in chlorophyll. J. Am. Chem. Soc., 1969. 91: p. 1232−1233.
  160. Kenner, G.W., McCombie, S.W., Smith, K.M.// Porphyrin fi-keto-esters and their cyclisation tophaeoporphyrins. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1972: p. 844−845.
  161. Сох, M.T., Howarth, T.T., Jackson, A.H., Kenner, G.W.// Pyrroles and related compounds. Part XXVIII. P-keto-esters in the porphyrin series. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1974: p. 512 516.
  162. Сох, M.T., Jackson, A.H., Kenner, G.W., McCombie, S.W., Smith, K.M.// Pyrroles and related compounds. Part XXIX. Vinylporphyrin P-keto-esters. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1974: p. 516−527.
  163. Kenner, G.W., McCombic, S.W., Smith, K.M.// Cyclisation of porphyrin P-keto-esters to phaeoporphyrins. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1974: p. 527−530.
  164. Tauber, A.Y., Kostiainen, R.K., Hynninen, P.H.// Synthesis of pyropheophytin-anthraquinone linked molecules as models for the study of photoinduced electron transfer. Tetrahedron, 1994. 50: p. 4723−4732.
  165. Robinson, B.C., Phadke, A.S., Lee, S.-J.S.H., Sengupta, D.// Method for the demethoxycarbonylation of porphyrinic compounds such as pheophorbides. US Pat. 5 973 141 (1999).
  166. Fuhrhop, J.-H., Smith, K.M.// Laboratory methods, in Porphyrins and Metalloporphyrins, Smith K.M., Editor. 1975. Elsevier: Amsterdam, p. 757−869.
  167. Vicente, M.D.G.H.// Reactivity and functionalization of ft-substituted porphyrins and chlorins, in The Porphyrin Handbook, Kadish, K., Smith, K.M., Guilard, R., Editors. 2000. Academic Press: Boston, MA. 1: p. 149−200.
  168. Smith, K.M., Cavaleiro, J.A.S.// Protoporphyrin-IX: some useful substituent manipulations, Heterocycles, 1987. 26: p. 1947−1963.
  169. Caughey, W.S., Alben, J.O., Fujimoto, W.Y., York, J.L.// Substituted deuteroporphyrins. I. Reactions at the periphery of the pophyrin ring. J. Org. Chem., 1966. 31: p. 2631−2640.
  170. Vukovich, R., Levinson, В., Drummond, G.S., Caroselli, R., Antczak, K.G., Boucher, C., Mortimer, R., Levin, D., Cooke, K.A.// Preparation of metal mesoporphyrin halide compounds. US Pat. Appl. 20 040 210 048 (2004). C.A., 2004.141: 359 890.
  171. Peixoto, A., Pereira, M.M., Neves, M., Graca, P.M.S., Silva, A.M.S., Cavaleiro, J.A.S.// Hydroformylation: a versatile tool for the synthesis of new fi-formyl-metalloporphyrins. Tetrahedron Lett., 2003. 44: p. 5593−5595.
  172. Fuhrhop, J.-H., Lehmann, T JI Hydrophobic and hydrophylic derivatives of 3,8-diformyl-deuteroporphyrin dimethyl ester and their interaction with vesicles. Lieb. Ann., 1984: p. 10 571 067.
  173. Smith, K.M., Fujinari, E.M., Langry, K.C., Parish, D.W., Tabba, H.D.// Manipulation of vinyl groups in protoporphyrin IX: introduction of deuterium and carbon-I3 labels for spectroscopic studies. J. Am. Chem. Soc., 1983. 105: p. 6638−6646.
  174. Sono, M., Asakura, T.// Separation and Properties of Spirographis and Isospirographis Porphyrin Dimethyl Esters. Biochemistry, 1974. 13: p. 4386−4394.
  175. Jackson, A.H., Matlin, S.A., Rees, A.H., Towill, R.// New syntheses of chlorocruoro- and isochlorocruoro-porphyrins from protoporphyrin-IX. J. Chem. Soc. Chem. Comraun., 1978: p. 645.
  176. Kahl, S.B., Schaeck, J.J., Koo, М.-SJ/ Improved Methods for the synthesis of porphyrin alcohols and aldehydes from protoporphyrin IX dimethyl ester and their further modification. J. Org. Chem., 1997. 62: p. 1875−1880.
  177. Sparatore, F., Mauzerall, D.// Osmium tetroxide oxidation of protoporphyrin IX and synthesis of deuteroporphyrin IX2,4-diacrylic acid. J. Org. Chem., I960. 25: p. 1073−1076.
  178. Ando, A., Shinada, Т., Kinoshita, S.// Synthesis offluorine analogues of protoporphyrin. J. Fluorine Chem., 1989. 42: p. 293−298.
  179. Kenner, G.W., McCombie, S.W., Smith, K.M.// Shatz der porphyrinvinylgruppen. Eine synthese von Koproporphyrin-IIIausprotoporphyrin-lX. Lieb. Ann., 1973: p. 1329−1338.
  180. Dolphin, D., Sivasothy, R.// The preparation of porphyrin S-411 (dehydrocoproporphyrin) and harderoporphyrin from protoporphyrin IX. Can. J. Chem., 1981. 59: p. 779−785.
  181. Kenner, G.W., Quirke, J.M.E., Smith, K.M.// PYRROLS AND RELATED COMPOUNDS-XXXVI. Transformations of protoporphyrin-IX into harderoporphyrin, pemptoporphyrin, chlorocruoroporphyrin and their isomers. Tetrahedron, 1976. 32: p. 2753−2756.
  182. White, W.I., Plane, R.A.// A Homologous Series of Water-Soluble Porphyrins and Metalloporphyrins: Synthesis, Dimerization, Protonation and Self-Complexation. Bioinorg. Chem., 1974. 4: p. 21−35.
  183. Brunner, H., Obermeier, H., Sziemies, R.-M.// Platin (II)-Komplexe mit Porphyrinliganden: Synthese und Synergismen bei der photodynamischen Tumortherapie. Chem. Ber., 1995. 128: 173−185.
  184. Pilloud, D.L., Chen, X., Dutton, P.L., Moser, C.C.I I Electrochemistry of Self-Assembled Monolayers of Iron Protoporphyrin IX Attached to Modified Gold Electrodes through Thioether Linkage. J. Phys. Chem., B, 2000. 104: p. 2868−2877.
  185. Valles, M.A.// IIpD and second generation photosensitisers for the photodynamic therapy of cancer. Afinidad, 1993. 50: p. 469−479.
  186. Brunner, H., Schellerer, K.-M., Treittinger, В.// Synthesis and in vitro testing of hematoporphyrin type ligands in platinum (II) complexes as potent cytostatic and phototoxic antitumor agents. Inorg. Chim. Acta, 1997. 264: p. 67−79.
  187. , Г. В., Яшунский, В.Г., Бабушкина, T.A., Пономарёв, Г. В.// Способ получения 2,4-ди-(а-алкоксиэтил)-6,7-ди-(2-карбалкоксютил)-1,3,5,8-тетраметилпорфиринов. А. с. 857 138 СССР.
  188. , В.В., Евстигнеева, Р.П., Кириллова, Г. В., Пономарев, Г. В., Розынов Б.В.// Синтез донорно-ащепторной фотосинтетической системы, содержащей ковалентно-связанные амин, порфирин ихинон. ХГС, 1991. 27: с. 196−199.
  189. Karagianis, G., Reiss, J.A., Scourides, Р.А.// Preparation and Characterization of Porphyrin с Analogues as Agents for Photodynamic Therapy. Austr. J. Chem., 1993. 46: p. 1755−1762.
  190. Tronconi, M., Colombo, A., DeCesare, M., Marchesini, R., Woodburn, K.W., Reiss, J.A., Phillips, D.A., Zunino, F.// Biodistribution of haematoporphyrin analogs in a lung carcinoma model. Cancer Lett., 1995. 88: p. 41−48.
  191. Karagianis, G., Reiss, J.A.// Preparation and characterization of porphyrin-acridine conjugates as bifunctional antitumor agents. Aust. J. Chem., 1995. 48: p. 1693−1705.
  192. Clezy, P. S., Diakiw, V.// The Chemistry of Pyrrolic Compounds. XXIX. Synthesis of Some Derivatives of Deuteroporphyrin-lX. Aust. J. Chem., 1975. 28: p. 1589−1604.
  193. , Г. В., Маравин, Г.Б., Пономарёв, Г. В.// Способ получения диалкиловых эфиров протопорфирина-LX. А. с. 1 476 865 СССР. С. А., 1996. 126: 59 815.
  194. Bonnett, R., Ridge, R.J., Scourides, Р.А., Berenbaum, M.C.// On the Nature of «Haematoporphyrin Derivative». J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1981: p. 3135−3140.
  195. Пономарёв, Г. В.// Диметиламинометилпорфирины. Синтез и свойства. ХГС, 1997. 33: с. 1299−1344.
  196. Pandey, R.K., Smith, К.М., Dougherty, T.J.// Porphyrin Dimers as Photosensilizers in Photodynamic Therapy. J. Med. Chem., 1990. 33: p. 2032−2038.
  197. Pandey, R.K., Dougherty, T.J., Smith, K.M., Meunier, I.// AIkyl ether analogues of benzoporphyrin derivatives. US Pat. 5 498 710 (1996).
  198. Isaac, M.F., Kahl, S.B.// Synthesis of ether- and carbon-linked polycarboranyl porphyrin dimers for cancer therapies. J. Organometal. Chem., 2003. 680: p. 232−243.
  199. Vicente, M.G.H., Smith, K.M.// Porphyrins and Derivatives: Synthetic Strategies and Reactivity Profiles. Current Org. Chem., 2000. 4: p. 139−174.
  200. , Г. В., Кириллова, Г.В., Шульга, A.M.// Синтез новых производных дейтеропорфирина-IX взаимодействием тетраэфиров гематопорфирина-LX с ацетилацетоном в присутствии ацетата цинка. ХГС, 1991. 27: с. 1564−1565.
  201. Mironov, A.F., Nizhnik, A.N., Deruzhenko, I.V., Bonnett, R.// Regiospecific synthesis of ether-bonded oligomers of haematoporphyrin IXand its relatives. Tetrahedron Lett., 1990. 44: p. 6409−6412.
  202. Kusch, D., Montforts, F.-P.// Enantioselective synthesis of hematoporphyrin stereoisomers. Tetrahedron: Asymmetry, 1995. 6: p. 867−70.
  203. Kabachnik, M.M., Zobnina, E.V., Beletskaya, I.P.// Catalyst-free microwave-assisted synthesis of a-aminophosphonates in a three-component system: RlC (0)R2-(Et0)2P (0)H-RNH2. Synlett., 2005. p. 1393−1396.
  204. Chakrabarty, M.// Oxidative rearrangement of acetylporphyrins. J. Indian Chem. Soc., 2001. 78: p.761−764.
  205. Grigg, R., Johnson, A.W., Sweeney. A.// Diels-Alder addition to protoporphyrin IX dimethyl ester. Chem. Commun., 1968: p. 697.
  206. Callot, H.J., Johnson A.W., Sweeney A.// Additions to porphins involving the formation of new carbon-carbon bonds. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1973: p. 1424−1427.
  207. DiNello, R.K., Dolphin, D.// Reactions of Protoporphyrin with Tetracyanoethylene. J. Org. Chem., 1980. 45: p. 5196−5204.
  208. Morgan, A.R., Pangka, V.S., Dolphin, D.// Ready syntheses of benzoporphyrins via Diels-Alder reactions with protoporphyrin IX. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1984: p. 1047−1048.
  209. Pangka, V.S., Morgan, A.R., Dolphin, D.// Diels-Alder Reactions of protoporphyrin IX Dimethyl Ester with Electron-Deficient Alkynes. J. Org. Chem., 1986. 51: p. 1094−1100.
  210. Monte, W.T., Johnston, A.A., Lindbeck, A.C., Wang, X.C.// Novel process for the preparation of a protoporphyrin. WO 9 737 994 (1997). C.A., 1997.127: 346 235.
  211. Morgan, A.R., Kohli, D.H.// Diels-Alder reactions of protoporphyrin IX dimethyl ester. Tetrahedron, 1995.36: p. 7603−7606.
  212. Inhoffen, H.H., Bliesener, C., Brockmann, H., Jr.// Umwandlung von Protoporphyrin IX ilber Photoprotoporphyrin in Spirographis- und Isospirographisporphyrin. Tetrahedron Lett., 1966. 31: p. 3779−3785.
  213. Inhoffen, H.H., Brockmann, H., jun., Bliesener, K.-M.// Photoprotoporphyrine und ihre Umwandlung in Spirographis- sowie Isospirographis-porphyrin. Lieb. Ann., 1969. 730: p. 173 185.
  214. Bonnet, R., Charalambides, АЛЛ Triplet State of Porphyrin Esters. J. Chem. Soc. Faraday 1,1980. 79: p. 852−859.
  215. Cox, G.S., Bobillier, C., Whitten, D.G.// Photooxidation and singlet oxygen sensitization by protoporphynn IXand its photooxidation products. Photochem. Photobiol., 1982. 36: p. 401−407.
  216. Cox, G.S., Whiten, D.G.// Mechanisms for the photooxidation of protoporphyrin IX in solution. J. Am. Chem. Soc., 1982.104: p. 516−521.
  217. Aveline, В., Delgado, O., Brault, D.// Reactions of singlet oxygen with vinyl-substituted porphirins. A kinetic study by laser flash photolysis. J. Chem. Soc. Faraday, 1992. 88: p. 19 711 976.
  218. Iakovides, P., Smith, K.M.// Synthesis of oxygen analogues sulfhemes-A and -C. Tetrahedron, 1996. 52: p. 1123−1148.
  219. Ando A., Kumadaki I.// Progress on the syntheses of Fluorine analogs of natural porphyrins potentially useful for the diagnosis and therapy of certain cancers. J. Fluorine Chemistry, 1999.100: p. 135−146.
  220. Brault, D., Vever-Bizet, C., Rougee, M., Bensasson, R.// Photophysical properties of a chlorin, a potent sensitizer for chemo therapy. Photochem. Photobiol., 1988. 47: p. 151−154.
  221. Grandadam, M., Ingrand, D., Huraux, J.-M., Aveline, В., Delgado, O., Vever-Bizet, C., Brault, D.// Photodynamic inactivation of cell-free HIV strains by a red-absorbing chlorin-type photosensitizer. J. Photochem. Photobiol., B, 1995. 31: p. 171−177.
  222. Vever-Bizet, C., Boutorine, A. S., Delgado, O., Brault, D., Helene, C.// Targeting of HIV gpl20 by oligonucleotide-photosensitizer conjugates Light-induced damages. FEBS Letters, 1999. 462: p. 467−471.
  223. Brault, D., Aveline, В., Delgado, O., Martin, M.T.// Chlorin-type photosensitizers photochemically derived from vinyl porphyrins. Photochem. Photobiol., 2001. 73: p. 331−338.
  224. Sternberg, E.D., Desjardins, A.M., Dolphin, D.// Methods and compositions for photo-cross Unking photoactive compounds to target tissue. WO 2 076 453 (2002). C.A., 2002. 137: 279 028.
  225. Fischer, H., Medick, H.// Uber die Einwigirkung von Diazoessigester auf einige Chlorophyll derivative. Lieb. Ann., 1935. 517: p. 245−273.
  226. Castella, M., Calahorra, F., Sainz, D., Velasco, D.// New Heck-Type Reaction Applied to the Synthesis of Protoporphyrin-IX Derivatives. Org. Lett., 2001. 3: p. 541−544.
  227. Mettath, S., Munson, B.R., Pandey, R.K.// DNA Interaction and Photocleavage Properties of Porphyrins Containing Cationic Substituents at the Peripheral Position. Bioconjugate Chem., 1999. 10: p. 94−102.
  228. Smith, K.M., Langry, K.C.// Electrophilic Substitution Reactions of Derivatives of Deuteroporphyrin-IX: Deuteriation and Vilsmeier Formylation. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1983: p.439−444.
  229. Schumm, О.// Some new procedures for obtaining hemin derivatives. (Ger.). Z. Physiol. Chem., 1928. 176: p. 122−126.
  230. Burbidge, P.A., Collier, A.N., Jackson, A.N., Kenner, G.W.// The Proton Magnetic Resonance Spectra of Porphyrins. Part V. Synthesis and Spectra of Some meso-Methylated Porphyrins. J. Chem. Soc. (B), 1967: p. 930−937.
  231. Bonnett, R., Campion-Smith, I.H., Page, A.J.// Protodevinylation: the Schumm reaction of vinylporphyrins. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1977: p. 68−71.
  232. Sakata, I., Nakajima, S., Koshimizu, K., Takada, H., Inui, Y.// Preparation of porphine derivatives for diagnosis and treatment of cancer. Jap. Pat. 7 330 773 (1995). C.A., 1996. 124: 289 108.
  233. Fulling, G., Schroder, D., Franck, В.// Water-Soluble Porphyrin Diglycosides with Photosensitizing Properties. Angew. Chem., Int. Ed., 1989. 28: p. 1519−1521.
  234. Clezy, P. S., Fookes С. J.R.// The chemistry of pyrrolic compounds. XXXIV Vinylporphyrins from derivatives of 2'-hydroxyethylporphyrins. Aust. J. Chem., 1977. 30: p. 217−220.
  235. Kahl, S.B., Koo, M.-S.// Synthesis of Tetrakis-carborane-carboxylate Esters of 2,4-Bis-(a,/3-dihydroxyethyl)-deuteroporphyrin IX. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1990: p. 1769−1771.
  236. Brunner, H., Maiterth, F., Treittinger, B.// Synthese und Antitumoraktivitat neuer Porphyrin-Platin (II)-Komplexe mit an den Porphyrin-Seitenketten gebundenem cytostatischen Platin-Rest. Chem. Ber., 1994.127: p. 2141−2149.
  237. Lee, J., Park, Y., Sung, K., Yong, I., Kang, H.C.// Synthesis of a porphyrin having eight carborane cages. Bull. Korean Chem. Soc., 1999. 20: p. 1371−1372.
  238. Bregadze, V.I., Sivaev, I.B., Gabel, D., Wohrle, D.// Polyhedral boron derivatives of porphyrins andphthalocyanines. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001. 5: p. 767−781.
  239. Hill, J.S., Kahl, S.B., Stylli, S.S., Nakamura, Y., Koo, M.-S., Kaye, A.W.I! Selective tumor kill of cerebral glioma by photodynamic therapy using a boronated porphyrin photosensitizer. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1995. 92: p. 12 126−12 130.
  240. Hikida, M., Mori, M., Sakata, I., Nakajima, S., Takata, H.// Preparation of iminochlorinaspartic acid derivatives. PCT Int. Appl. WO 98 1445 (1998). С. A., 1998. 128: 282 741.
  241. Nakae, Y., Fukusaki, E.-i., Kajiyama, S.-i., Kobayashi, A., Nakajima, S., Sakata, I.// Syntheses and screening tests of new chlorin derivatives as photosensitizer. J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 2005. 174: p. 187−193.
  242. Sakata, I.- Nakajima, S., Koshimizu, K., Takada H., Inui, Y. ll Preparation of nitroimidazole-containing porphine derivatives for treatment and diagnosis of cancer. Jap, Pat. 8 067 682 (1996). C. A., 1996.124: 342 987.
  243. Yumita, N., Nishigaki, R., Sakata, I., Nakajima, S., Umemura, S.-I.// Sonodynamically induced antitumor effect of 4-formyloximethylidene-3-hydroxy-2-vinyl-deuterio-porphynyl (IX)-6,7-diaspartic Acid (ATX-S10). Jpn. J. Cancer Res., 2000. 91: p. 255−260.
  244. Zheng, G., Shibata, M., Dougherty, T.J., Pandey, R.K.// Wittig reactions on photoprotoporphyrin IX: new synthetic models for the special pair of the photosynthetic reaction Center. J. Org. Chem., 2000. 65: p. 543−557.
  245. Ando, A., Yamazaki, M., Komura, M., Sano, Y., Hattori, N., Omote, M., Kumadaki, I.// An efficient route to formyldeuteroporphyrins and their Wittig reaction. Heterocycles, 1999. 50: p. 913−918.
  246. Griffiths, G.F., Kenner, G.W., McCombie, S.W., Smith, K.M., Sutton, M.J.// Acrylic Esters in the Porphyrin Series. Tetrahedron, 1976. 32: p. 275−283.
  247. Kumadaki, A., Ando, A., Omote, M.// Synthesis of fluorinated analogs of natural porphyrins useful for diagnosis and therapy of cancer. J. Fluorine Chem., 2001. 109: p. 67−81.
  248. Corey, E.J., Chaykovsky, M.// Dimethyloxosulfonium Methylide ((CH3)2SOCH2) and Dimethylsulfonium Methylide ((CHs)2SCH2). Formation and Application to Organic Synthesis. J. Am. Chem. Soc., 1965. 87: p. 1353−1364.
  249. Johnson, C.R., Kirchhoff, R.A., Reischer, R.J., Katekar, G.F.// Nucleophilic Alkylidene Transfer Reagents. Anions of N-(p-Tolylsulfonyl)sulfoximines. J. Am. Chem. Soc., 1973. 95: p. 4287−4291.
  250. Smith, K.M., Eivazi, F., Martynenko, Z.// Syntheses of Protoporphyrin IX Analogues Bearing Acetic and Butyric Side Chains. J. Org. Chem., 1981. 46: p. 2189−2193.
  251. Wedel, M., Montforts, F.-P.// A facile synthetic access to porphyrin fullerene dyads and their optical properties. Tetrahedron Lett., 1999. 40: p. 7071−7074.
  252. Chen, Z.-L., Wan, W.-Q., Chen, J.-R., Zhao, F., Xu, D.-Y.// Synthesis of Tetrapyrrole Nitrogen Mustards with Potential Anti-tumor Activities. Heterocycles, 1998. 48: p. 1739−1745.
  253. Chen, Z.-L., Chen, J.-R., Wan, W.-Q., Xu, D.-Y.// Synthesis of porphyrin nitrogen mustards with potential antitumor activities in chemotherapy and photodynamic therapy. Chinese J. Chem., 1998. 16: p. 542−548. СЛ., 1999.130: 223 096.
  254. Brunner, H., Schellerer, K.-M.// Double porphyrin platinum conjugates. Z. Naturforsch. B, 2002. 57: p. 751−756.
  255. Brunner, H., Arndt, M.R.- Treittinger, В.// Porphyrin platinum conjugates new aims. Inorg. Chim. Acta, 2004. 357: p. 1649−1669.
  256. Montforts, F.-P., Vlassiouk, I., Smirnov, S., Wedel, M.// Long-livedphotoinduced charge transfer state of synthetically affable porphyrin-fullerene dyads. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2003.7: p. 651−666.
  257. Wedel, M.// Synthese von Porphyrin- und Chlorinderivaten zur Immobilisierung auf Electrodenoberflachen und Darstellung von Porphyrin-Fulleren-Dyaden. Dissertation. Bremen. 2000. 136p.
  258. Wedel, M., Walter, A., Montforts F.-P.// Synthesis of Metalloporphyrins and Metallochlorins for Immobilization on Electrode Surfaces. Eur. J. Org. Chem., 2001: p. 16 811 687.
  259. Pessoa, C.A., Gushikem, Y. I I Cobalt porphyrins immobilized on niobium (V) oxide grafted on a silicagel surface: study of the catalytic reduction of dissolved oxygen. J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001. 5: p. 537−544.
  260. Brunner, H., Schellerer, K.-M.// Benzoporphyrins and acetylene-substituted porphyrins as improved photosensitizers in the photodynamic tumor therapy with porphyrin platinum conjugates. Monatsh. Chem., 2002.133: p. 679−705.
  261. Kim, Y.-S., Song, R., Kim, D.H., Jun, M.J., Sohn, Y.S.// Synthesis, biodistribution and antitumor activity of hematoporphyrin-platinum (II) conjugates. Bioorg. Med. Chem., 2003. 11: p.1753−1760.
  262. Jin, G., Seo, E.-Y., Kang, S.-K., Ahn, B.-Z., Shim, Y.K.// Synthesis of anthraquinoylporphyrins as dual function anticancer agents. Korean J. Med. Chem., 1999. 9: p. 2−4.
  263. Zakharkin, L.I., Ol’shevskaya, V.A., Panfilova, S.Yu., Petrovskii, P.V., Luzgina, V.N., Evstigneeva, R.P.// Synthesis of carboranyl derivatives of deuteroporphyrin IX. Russian Chem. Bull., 1999. 48: p. 2312−21 314.
  264. Evstigneeva, R.P., Luzgina, V.N., Timashev, P. S., Ol’shevskaya, V.A., Zakharkin, L.I.// Synthesis of o- and m-Carborane-substituted Porphyrins of the Natural Type. Russian J. Gen. Chem., 2003. 73: p. 1648−1652.
  265. , B.A., Никитина, Р.Г., Зайцев, А.В., Гюльмалиева, М. А. Лузгина, В.Н., Кононова, Е.Г., Морозова, Т.Г., Дрожжина, В.В., Каплан, М.А., Калинин, В.Н., Штиль,
  266. A.А.// Новые борсодерэюащие производные протогемина IX с противоопухолевой активностью. Докл. АН, 2004. 399: с. 783−787.
  267. , Р.П., Пащенко, В.З., Лузгина, В.Н., Ларкина, Е.А., Грибков, А.А., Тусов,
  268. B.Б., Горохов, В.В.// Синтез и физико-химические свойства триад на основе дейтеропорфирина IX как моделей энергопреобразующих центров природных фотосинтетических систем. Докл. АН, 1999. 369: с. 57−60.
  269. , Е.А., Лузгина, В.Н., Евстигнеева, Р.П.// Синтез триад на основе дейтеропорфирина IX и ароматических аминокислот. Биоорг. хим., 2002. 28: с. 357−361.
  270. Larkina, Е.А., Balashova, Т.А., Luzgina, V.N., Konovalova, N.V., Evstigneeva, R.P.// Synthesis and NMR spectra of the tryptophan-containing derivatives of deuteroporphyrin IX. Mendeleev Commun., 2005: p. 234−236.
  271. Murakami, H., Matsumoto, R., Okusa, Y., Sagara, Т., Fujitsuka, M., Ito, O., Nakashima, N. Design, synthesis andphotophysicalproperties of C60-modifiedproteins. J. Mater. Chem., 2002. 12: p. 2026−2033. •
  272. Cosnier, S., Gondran, C., Wessel, R., Montforts, F.-P., Wedel, M.// Poly-(pyrrole-metallodeuteroporphyrin)electrodes: towards electrochemical biomimetic devices. J. Electroanal. Chem., 2000. 488: p. 83−91.
  273. Cosnier, S., Gondran, C., Wessel, R., Montforts, F.-P., Wedel, M.// A*poly (pyrrole-Cobalt (II)deuteroporphyrin) electrode for the potentiometric determination of nitrite. Sensors, 2003.3: p. 213−222.
  274. Cosnier, S., Walter, A., Montforts, F.-P.// A Poly (pyrrole-copper (II) deuteroporphyrin) Modified Electrode. J. Porphyrins Phthalocyanines, 1998. 2: p. 39−43.
  275. , P.П., Желтухипа, Г.А., Халиль, В., Ефимова, ЕИ.// Синтез аргининсодержащих пептидов и их коныогатов с протогемином IX и тетрафенилпорфирином. Биоорг. хим., 1999. 25: с. 572−580.
  276. Hamachi, I., Tanaka, S., Tsukij’i, S., Shinkai, S., Oishi, S.// Design and Semisynthesis of Photoactive Myoglobin Bearing Ruthenium Tris (2,2'-bipyridine) Using Cofactor-Reconstitution. Inorg. Chem., 1998. 37: p. 4380−4388.
  277. Hayashi, Т., Ando, Т., Matsuda, Т., Yonemura, H., Yamada, S., Hisaeda, Y.// Introduction of a specific binding domain on myoglobin surface by new chemical modification. J. Inorg. Biochem., 2000. 82: p. 133−139.
  278. Liang, Z.-X., Nocek, J.M., Huang, K., Hayes, R.T., Kurnikov, I.V., Beratan, D.N., Hoffman, B.M.// Dynamic docking and electron transfer between Zn-myoglobin and cytochrome b5. J. Am. Chem. Soc., 2002. 124: p. 6849−6859.
  279. Lombardi, A., Nastri, F., Marasco, D., Maglio, O., De Sanctis, G., Sinibaldi, F., Santucci, R., Coletta, M., Pavone, V.// Design of a new mimochrome with unique topology. Chem. Eur. J., 2003. 9: p. 5643−5654.
  280. Sol, V., Branland, P., Chaleix, V., Granet, R., Guilloton, M., Lamarche, F., Verneuil, В., Krausz, P.// Amino porphyrins as photoinhibitors of Gram-positive and -negative bacteria. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004.14: p. 4207−4211.
  281. Nebol’sin, V. E., Zheltukhina, G. A., Lobanova, T. N.// Method for production of geminipeptides as nucleolytic agents. RU Pat. 2 250 906 (2005). C. A., 2005. 142: 411 147.
  282. Sato, II., Watanabe, M., Hisaeda, Y., Hayashi, T.// Unusual Ligand Discrimination by a Myoglobin Reconstituted with a Hydrophobic Domain-Linked Heme. J. Am. Chem. Soc., 2005. 127: p. 56−57.
  283. , P.П., Зарубина T.B., Желтухина, Г.А., Небольсин, В.Е., Калиберда, Е.Н., Румш, Л.Д.// Твердофазный синтез коньюгатов олигопептидов с гемииом и их эффект на H1V-I протеазу. Докл. АН, 2001. 381: с. 630−633.
  284. Woodburn, K.W., Bellinger, G.C.A., Phillips, D.R., Reiss, J. A.// Synthesis of porphyrins derived from amidation of protoporphyrin IXfor use as potential chemotherapeutic agents. Aust. J. Chem., 1992. 45: p. 1745−1751.
  285. Liu, D.// Compositions for photodynamic therapy. US Pat. 5 053 423 (1991).
  286. Ringuet, M.M., Kennedy, J.C., Pottier, R.H.// Tetrapyrrole hydroxyalkylamide photochemotherapeutic agents. US Pat. 5 219 878 (1993).
  287. Robinson, В., Morgan, A.R., Narciso, H.L., jun.// Photoactivatable compounds comprising benzochlorin andfurocoumarin. US Pat. 6 008 211 (1999).
  288. Sondhi, S.M., Rajvanshi, S., Johar, M., Dastidar, S.G.// Synthesis and anticancer activity evaluation of some hemin and hematoporphyrin derivatives. Indian J. Chem., B, 2002. 41(B): p. 388−393.
  289. Sondhi, S.M.- Singhal, N., Verma, R.P., Arora, S.K.- Dastidar, S.G.// Synthesis of hemin and porphyrin derivatives and their evaluation for anticancer activity. Indian J. Chem., B, 2001. 40(B): p. 113−119. .
  290. Sahoo, S.K., Sawa, Т., Fang, J., Tanaka, S., Miyamoto, Y., Akaike, Т., Maeda, H.// Pegylated Zinc Protoporphyrin: A Water-Soluble Heme Oxygenase Inhibitor with Tumor-Targeting Capacity. Bioconjugate Chem., 2002.13: p. 1031−1038.
  291. Sondhi, S.M., Johar, M., Singh, N., Dastidar, S.G.// Synthesis of biscoupled hemin-thiazoline derivatives and their anticancer activity evaluation. Indian J. Chem., B, 2004. 43(B): p.162−167.
  292. Kim, Y.-S., Song, R., Lee, C.O., Sohn, Y.S.// Synthesis and biological activity of novel platinum (II) complexes of glutamate tethered to hydrophilic hematoporphyrin derivatives. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004. 14: p. 2889−2892.
  293. Роговина, C.3., Соловьёва, А.Б., Аксёнова, H.A., Жаров, А.А.// Твердофазное взаимодействие хитозана с карбоксилсодержащими порфиринами при высоком давлении и сдвиговых деформациях. Высокомол. соед. Сер. А и Б, 2004. 46: с. 421−425.
  294. , В.Х., Нечаева, И.С., Пономарёв, Г. В., Решетников, А.В., Клящицкий, Б.А.// Ковалентное присоединение биологически активных веществ к полимерам. Водорастворимые конъюгаты порфиринов с арагозным носителем. Биоорг. хим., 1995. 21: с. 301−307.
  295. Fischer, Н., Treibs, A.// Zur Kenntnis der Chlorophylle. I. Uber Atioporphyrine aus Blatt-undBluttfarbstoff-Porphyrinen. Lieb. Ann., 1928. 466: p. 188−242.
  296. Baker, E.W., Ruceia, M., Corwin, A.H.// The preparation of mesoporphyrin IX and etioporphyrin III. Anal. Biochem., 1964. 8: p. 512−518.
  297. Джилкрист, Т.// Химия гетероциклических соединений: Пер. с англ. М.: Мир, 1996. 464 с.
  298. Yagodkin, A. Yu, Ponomarev, G.V.// Synthesis of 2,4-bis-(pyrazoloI, 5-a.pyrimidinyl)-melhyl-deuteroporphyrin IX di-isopropylester derivatives. First International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines, Dijon, France. 2000. p. 614.
  299. Пономарёв, Г. В.// Взаимодействие мезо-диметиламинометилэтиопорфирина-1 в нуклеофшами в присутствии ацетата цинка. ХГС, 1980. 16: с. 943−948.
  300. , И.М., Московкин, А.С., Пономарёв, Г. В.// Масс-спектры порфиринов, содерэюащих остатки fi-дикетонов. ХГС, 1993. 29: с. 1478−1483.
  301. , Г. В., Шульга, A.M.// Необычные превращения виц-дигидроксихлоринов в ацетилацетоне в присутствии ацетата цинка: первый синтез бисхлоринов, диацетилциклопропилхлоринов и мезо-диацетилметилоктаэтилпорфирина. ХГС, 1992. 28: с. 126−128.
  302. Пономарёв, Г. В.// Взаимодействие мезо-диметиламинометилэтиопорфирина с СН-кислотами. ХГС, 1976. 12: с. 1422.
  303. , Г. В., Севастьянова, JI.B.// Синтез и свойства хлорина, содержащего остаток ацетилацетона. VII Международная конференция по химии порфиринов и их аналогов, Санкт-Петербург. 1995. с. 48.
  304. , Д.М., Пономарев, Г.В.// Синтез порфиринов, содержащих остатки (1-дикетонов. VII Международная конференция по химии порфиринов и их аналогов, Санкт-Петербург. 1995. с. 54.
  305. Warburg, О Л Spirographis hemin. Biochem. Z., 1930. 227: p. 171−183.
  306. Fischer, H., Seeman, С. V.// The constitution of Spirographis hemin. Z. Physiol. Chem., 1936. 242: p. 133−157.
  307. Grinstein, M.// Studies on protoporphyrin. VII. A simple and improved method for the preparation of pure protoporphyrin from hemoglobin. J. Biol. Chem., 1947. 167: p. 515−520.
  308. Smith, K.M., Bisset, G.M.F.// General Synthesis of Hydrocarbon-Soluble Porphyrins. J. Org. Chem., 1979. 44: p. 2077−2081.
  309. , В.Ю., Константинов, И.О., Пономарёв, Г. В., Тимофеев, В.П., Кимель, Б.Г.// Синтез новых производных протопорфирина IX и хлорофилла а. ЖОрХ, 2005. 41: с. 18 591 868.
  310. Reshetnickov, A.V., Ponomarev, GN. II Synthesis and chemistry of porphyrins and chlorins with l-methyl-2-acetyl-3-oxobutyl substituents. First International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines, Dijon, France. 2000. p. 539.
  311. Пономарёв, Г. В.// Формилпорфирииы и их производные в химии порфиринов. ХГС, 1994. 30: с. 1669−1696.
  312. Kozyrev, A.N., Zheng, G., Shibata, M., Alderfer, J.L., Dougherty, T.J., Pandey, R.K.// Thermolysis of vic-Dihydroxybacteriochlorins: A New Approach for the Synthesis of Chlorin-Chlorin and Chlorin-Porphyrin Dimers. Org. Lett., 1999. 1: p. 1193−1196.
  313. Пономарёв, Г. В.// Порфирины. V. Образование и свойства стабилизированных карбониевых ионов металлопорфиринов. ХГС, 1977. 13: с. 90−99.
  314. Arnold, D.P., Johnson, A.W., Winter, М.// Bis-porphyrin Derivatives. Part 1. Reaction of meso-Hydroxymethylporphyrinatometal Derivatives with Acids. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1977: p.1643−1647.
  315. Bushell, M.J., Evans, В., Kenner, G.W., Smith, K.M.// Syntheses and properties of mesa-methyl porphyrins and chlorins. Heterocycles, 1977. 7: p. 67−72.
  316. Smith, K.M., Bisset, G.M.F.// me so (Methine) Functionalization of Octa-alkylporphyrins. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1981: p. 2625−2630.
  317. , Г. В., Павлов, В.Ю., Константинов, И.О., Тимофеев, В.П., Кимель, Б.Г.// Синтез пиразол-порфирииов и пиразол-хлоринов циклизацией периферических /?-дикетонатных групп порфиринов и хлоринов с фепилгидразинами. ЖОрХ, 2003. 40: с. 1751−1752.
  318. Ktibel, В.// Einfache Synthese von 4-(Heteroarylmethyl)phenolen und deren Acylierung. Lieb. Ann., 1980: p. 1392−1401.
  319. Drewes, S.E., Upfold, U.J.// Reactions of 1,2-diaminobenzene with 1,3-Diketones. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1977: p. 1901−1905.
  320. Kafarski, P., Lejczak, В.// Biological activity of aminophosphonic acids. Phosphorus, Sulfur and Silicon, 1991. 63: p. 193−215.
  321. Giannousis, P.P., Bartlett, P.A.// Phosphorus amino acid analogs as inhibitors of leucine aminopeptidase. J. Med. Chem., 1987. 30: p. 1603−1609.
  322. Uziel, J.- Genet, J.P.// Синтез рацемических и оптически активных а-аминофосфоновых кислот. ЖОрХ, 1997. 33: с. 1605−1627.
  323. , Р.А., Галкин, В.И.// Реакция Кабачника-Филдса: синтетический потенциал и проблема механизма. Усп. хим., 1998. 67: с. 941−968.
  324. Boduszek, В.// -Aminophosphonic acids and esters bearing heterocyclic moiety. Part 2. Pyridine, pyrrole and imidazole derivatives. Phosphorus, Sulfur and Silicon, 1996. 113: p. 209 218.
  325. Boduszek, В.// The Acidic Cleavage of Pyridylmethyl (amino)phosphonates. Formation of the Corresponding Amines. Tetrahedron, 1996. 52: p. 12 483−12 944.
  326. Hakimelahi, G.H., Sardarian, A.R.// Synthesis of Derivatives of (1R*, 1 OaR *)-/-Azido-l0-benzylidene-4-(diethylphosphono)-I, 2,10,10a-tetrahydro-2-oxo-4H-azeto l, 2-a.pyrido[1,2-d] pyrazin 9-ylium Bromide. Helv. Chim. Acta, 1990. 73: p. 180−184.
  327. Lukszo, J., Kowalik, J., Mastalerz, P.// Advantages of using di (p-methylbenzyl) hydrogen phosphite in synthesis of aminophosphonates from aldimines. Chem. Lett., 1978: p. 1103−1106.
  328. Boduszek, B.// Synthesis and Biological Activity of Heterocyclic Aminophosphonates. Phosphorus, Sulfur and Silicon, 1999. 144−146: p. 433−436.
  329. , M.M., Терновская, Т.Н., Зобнина, Е.В., Белецкая, И.П.// Взаимодействие гидрофосфорильных соединений с азометинами в присутствии Cdlj. ЖОрХ, 2002. 38: с. 504−507.
  330. , М.М., Зобнина, Е.В., Белецкая, И.П.// Взаимодействие алъд- и кетиминов с диэтилфосфитом в присутствии Cdl2 при микроволновом содействии. ЖОрХ, 2005. 41: с. 517−519.
  331. Kaboudin, В., Nazari, R.// Microwave-assisted synthesis of 1-aminoalkyl phosphonates under solvent-free conditions. Tetrahedron Lett., 2001. 42: p. 8211−8213.
  332. Yadav, J.S., Subba Reddy, B.V., Madan, Ch.// Montmorillonite Clay-Catalyzed Synthesis of a-Aminophosphonates. Synlett, 2001: p. 1131−1133.
  333. Chauhan, S.M.S., Sahoo, B.B., Srinivas, K.A.// Microwave-assisted synthesis of 5,10,15,20-tetraarylporphyrins. Synthetic Commun., 2001. 31: p. 33−37.
  334. Dougherty, T.J.// An update on photodynamic therapy applications. J. Clin. Laser Med. Surg., 2002. 20: p. 3−7.
  335. Simkin, G.O., King, D.E., Levy, J.G., Chan, A.H., Hunt, D.W.// Inhibition of contact hypersensitivity with different analogs of benzoporphyrin derivative. Immunopharmacology, 1997. 37: p. 221−230.
  336. Reddan, J.С., Anderson, C.Y., Xu, H., Hrabovsky, S., Freye, K., Fairchild, R., Tubesing, K.A., Elmets, C.A.// Immunosuppressive effects of silicon phthalocyanine photodynamic therapy. Photochcm. Photobiol., 1999. 70: p. 72−77.
  337. Simkin, G.O., Tao, J.S., Levy, J.G., Hunt, D.W.// IL-10 contributes to the inhibition of contact hypersensitivity in mice treated with photodynamic therapy. J. Immunol., 2000. 164: p. 2457−2462.
  338. Kurwa, H.A., Barlow, R.J.// The role of photodynamic therapy in dermatology. Clin. Exp. Dermatol., 1999. 24: p. 143−148.
  339. Ochsner, M.// Photophysical andphotobiological processes in the photodynamic therapy of tumors. J. Photochem. Photobiol., B, 1997. 39: p. 1−18.
  340. Konan, Y.N., Gurny, R., Allemann, E.// State of the art in the delivery of photosensitizers for photodynamic therapy. J. Photochem. Photobiol. B, 2002. 66: p. 89−106.
  341. Foote, C.S.// Definition of type I and type II photosensitized oxidation. Photochem. Photobiol., 1991. 54: p. 659.
  342. Ando, T.T., Yoshikawa, Т., Tanigawa, Т., Kohno, M., Yoshida, N., Kondo, M.// Quantification of singlet oxygen from hematoporphyrin derivative by electron spin resonance. Life Sci., 1997. 61: p. 1953−1959.
  343. Moan, J., Berg, K.// Thephotodegradation of porphyrins in cells can be used to estimate yje lifetime of singlet oxygen. Photochem. Photobiol., 1991. 53: p. 549−553.
  344. Potapenko, A.Ya.// Mechanisms of photodynamic effects offurocoumarins. J. Photochem. Photobiol., B, 1991. 9: p. 1−33.
  345. Pervaiz, S.// Reactive oxygen-dependent production of novel photochemotherapeutic agents. FASEB J., 2001. 15: p. 612−317.
  346. Teiten, M.H., Marchal, S., D’Hallewin, M.A., Guillcmin, F., Bezdetnaya, L.// Primary photodamage sites and mitochondrial events after Foscan photosensitization of MCF-7 human breast cancer cells. Photochem. Photobiol., 2003. 78: p. 9−14.
  347. Lynch, D.H., Haddad, S., King, V.J., Ott, M.J., Straight, R.C., Jolles, C.J.// Systemic immunosuppression induced by photodynamic therapy (PDT) is adoptively transferred by macrophages. Photochem. Photobiol., 1989. 49: p. 453−458.
  348. Marley, K.A., Larson, R.A.// A new photoproduct from furocoumarin photolysis in dilute aqueous solution: 5-formyl-6-hydroxybenzofuran. Photochem. Photobiol., 1994. 59: p. 503−505.
  349. Caffieri, S.// Furocoumarin photolysis: chemical and biological aspects. Photochem. Photobiol. Sci., 2002. 1: p. 149−157.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!