Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Изучение физико-химических закономерностей биоразлагаемости поверхностно-активных веществ

Диссертация: Изучение физико-химических закономерностей биоразлагаемости поверхностно-активных веществ
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В последние 15 лет в РФ изменилась сырьевая база производства синтетически моющих средств и товаров бытовой химии. Самые распространенные ПАВ-алкилбензолсульфонаты натрия (ЛАБС), стали выпускаться в количестве около 50 тыс. т в год на основе «линейных» алкилбензолов — биологически «мягких» ПАВ. Производство же алкиларилсульфонатов из продуктов сульфокислотной очистки дистиллатов нефти (контакт… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. Обзор представлений о механизмах биоразложения ПАВ
  • Литературный обзор)
    • 1. 1. Механизм биоразложения линейных алкилбензолсульфонатов (ЛАБС, LAS)
    • 1. 2. Механизм биоразложения алкилфенолов
  • ГЛАВА 2. Методы исследования
  • ГЛАВА 3. Биоразлагаемость анионных ПАВ (АПАВ)
    • 3. 1. Биоразлагаемость в гомологическом ряду ЛАБС, полученных из индивидуальных а-олефинов на катализаторе А1С
    • 3. 2. Биоразлагаемость щсульфофенилизомеров гомологического ряда ЛАБС
    • 3. 3. Показатели биоразлагаемости технических продуктов. Рекомендации по фракционным составам технических
  • ГЛАВА 4. Биоразлагаемость неионогенных ПАВ (НПАВ)
    • 4. 1. Биоразлагаемость в гомологических рядах НПАВ на примере оксиэтилированных параизононилфенолов (p-isoNphEn)
    • 5. Прогноз биоразлагаемости па по коэффициентам распределения ПАВ между октанолом и водой

Изучение физико-химических закономерностей биоразлагаемости поверхностно-активных веществ (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность.

Поверхностно-активные вещества (ПАВ) в настоящее время имеют широкий спектр применения в различных отраслях промышленности и в быту. В нефтяной промышленности ПАВ используются для гидрофобизации призабойной зоны пласта (ПЗП) с целью увеличения нефтеотдачи. ПАВ сокращают срок освоения нефтяных скважин, резко увеличивают их продуктивность. Также ПАВ применяют в качестве деэмульгаторов эмульсии воды и нефти, реагентов-собирателей в процессе флотации при очистке сточных вод на нефтеперерабатывающих заводах (НПЗ). Как результат ПАВ содержатся в производственных, а также в бытовых водах нефтеперерабатывающих заводах.

В последние 15 лет в РФ изменилась сырьевая база производства синтетически моющих средств и товаров бытовой химии. Самые распространенные ПАВ-алкилбензолсульфонаты натрия (ЛАБС), стали выпускаться в количестве около 50 тыс. т в год на основе «линейных» алкилбензолов — биологически «мягких» ПАВ. Производство же алкиларилсульфонатов из продуктов сульфокислотной очистки дистиллатов нефти (контакт Петрова и др.), алкилирования бензола керосиновыми фракциями (ДС-РАС, пенообразователь ПО-6К и др.) прекращено. Т. е. в настоящее время нет объективных причин, обуславливающих загрязнения воды биологически жесткими анионными ПАВ (АПАВ). Тем не менее, сточные воды, прошедшие биологическую очистку в аэротенках содержат остаточные количества поверхностно-активных веществ (преимущественно АПАВ), последние появились даже в питьевой воде, подготавливаемой из речной воды, иногда, в концентрациях, превышающих ПДК. [1,2] Содержание ПАВ в воде Днестра варьирует до нескольких десятых мг/дм в зависимости от места отбора пробы. Повышенный уровень содержания ПАВ отмечен в реках.

Волга, Ока, Кама, Иртыш, Дон, Северная Двина, Обь, Томь, Тобол, Нева. Синтетические ПАВ стали приоритетными загрязнителями рек Северский Донец, из которой осуществляют водозабор в Харьковской, Донецкой, Луганской, Белгородской и Ростовской областях [3,4].

Аналогичная ситуация наблюдается не только в России и странах СНГ, но и в Европе и США (табл. 1).

Таблица 1.

Содержание ПАВ в окружающей среде [5].

НПАВ АПАВ КПАВ оксиэтилированные нонилфенолы NphOEm), мг/л (линейные алкилбензолсуль ф о н аты LAS), мг/л (четверитичные соли аммония), мг/л.

ПДКорг НПАВ = 0,1 мг/л) (ПДК орг АПАВ — 0,5 мг/л) (ПДКс-т=0,1 мг/л) домашние и муниципальные сточные воды:

— первичные- 0,5−3 1−18 0,2−0,3.

— обработанные (вторичные) — 0,1−2 0−7 0.02−0.06 поверхностные и подземные воды 0−0,5 0,001−0,3 0,01−0,04 отложения 0,39−2,96 16−322.

ПДКорг — по органолептическим признакам вредностиПДКс-т — по санитарно-токсилогическим признакам вредности Причинами повышенного остаточного содержания ПАВ в водных объектах являются:

1. Несовершенные методы определения биоразлагаемости ПАВ даже в странах ЕС и США вследствие чего в производство допускаются заведомо медленно разлагаемые ПАВ;

2. До настоящего времени не предложен механизм процесса биоразложения молекул ПАВ, который дает возможность прогнозировать и отбирать ПАВ по биоразлагаемости;

3. В биоразложении ПАВ не рассматривается роль сорбции ПАВ на поверхности активного ила, который является первой лимитирующей стадией биоразложения;

4. Промышленные ПАВ представляют собой технические смеси от 5 до 10 гомологов (по гидрофобной или гидрофильной частям молекулы), которые подвергаются биоразложению с различной скоростью.

В настоящее время, с позиций микробиологии, считается, что биоразлагаемость молекулы ПАВ зависит от её линейного строения. Биологически «мягкими» принято считать н-алкилсульфаты, мыла н-карбоновых кислот, т.н. «линейные» АБС (ЛАБС) и т. п.- биологически «жёсткими» — ТПБС, ОП-7, ОП-Ю, Смачиватель ДБ и т. п. А биоразлагаемость молекул ПАВ лимитируется альфа, бета, омега механизмами их ферментного гидролиза.

Однако такой подход не позволяет объяснить, почему биологически «мягкие» ЛАБС «проскакивают» биологические очистные сооружения и сохраняются в течение длительного периода в водных объектах.

Нами установлено, что биоразлагаемость молекул ПАВ зависит не от разветвленного, нелинейного строения молекулы, а от «эффективной длины» гидрофобной части молекулы.

Объектом исследования были выбраны АБС, в т. ч. «линейные», специально синтезированные на индивидуальных а-олефинах от С8 до Си, и этоксилаты пара-изононилфенолов с различной степенью оксиэтилирования.

Цель настоящей работы. Исследование физико-химических закономерностей процесса биоразложения в гомологических рядах ПАВ для регулирования их оптимальных составов и снижения негативных экологических последствий в водной среде, обусловленных остаточными содержаниями чрезвычайно медленно разлагаемых гомологов.

Для достижения указанной цели необходимо было решить следующие задачи:

1. Изучить физико-химические закономерности биоразлагаемости анионных ПАВ (АПАВ) и неионогенных ПАВ (НПАВ) на примерах гомологических рядов ЛАБС и этоксилатов пара (92%)-изононилфенолов (p-isoNphEn).

2. Оценить вклад (роль) сорбции гомологов ПАВ активным илом на их биоразлагаемость в непрерывно функционирующей системе «активный ил-ПАВ-вода-питание» в аэротенке — проточпом реакторе постоянного перемешивания.

3. Для предотвращения негативной экологической нагрузки ПАВ на водные объекты, разработать метод прогнозирования их биоразлагаемости по коэффициентам распределения их молекул в системах «активный ил-вода» и «октанол — вода».

Достоверность. Биоразлагаемости ПАВ определялась по ГОСТу 5 059 593 «Вещества поверхностно-активные. Метод определения биоразлагаемости в водной среде».

Коэффициенты распределения ПАВ между октанолом и водой рассчитывались интерактивно на сайте (программа ALOGPS.2.1).

Научная новизна: 1. Установлено, что биоразлагаемость ПАВ в гомологических рядах зависит от сорбируемости молекул гомологов ПАВ активным илом — чем выше коэффициент распределения гомолога между активным илом и водой, тем выше скорость адаптации ила к данному гомологу и глубина его биоразложения адаптированным илом, тем ниже экологическая опасность данного гомолога для водных объектов.

2. Впервые показано, что в любом гомологическом ряду ПАВ (анионных, неионогенных) имеются все классы ПАВ по биоразлагаемости — от быстроразлагаемых (высших по длине ал кила для АПАВ, или низших — по величине гидрофильной части молекулы для НПАВ), до чрезвычайно медленно разлагаемых (низших по длине алкила для АПАВ, или высших-по величине гидрофильной части для НПАВ).

3. Впервые через «эффективную длину» алкила (в СН2 — группах) дана количественная оценка относительной биоразлагаемости алкилбензолсульфонатов — от тетрапропиленбензолсульфонатов до современных «линейных» алкилбензолсульфонатов, полученных с катализаторами А1С1з или HF.

4. Впервые сформулированы критерии отнесения ПАВ к классам по биоразлагаемости: ПАВ с динамическими коэффициентами распределения между активным илом и водой выше 5 — относятся к быстро и умеренно разлагаемым («биологически мягким») — ниже 1 — к медленно и чрезвычайно медленно разлагаемым («биологически жестким»).

5. Впервые предложено прогнозировать и регулировать биоразлагаемость технических ПАВ, представляющих собой смеси гомологов, используя физико-химические характеристики гомологов — коэффициенты их распределения между октанолом и водой, рассчитываемые «априори». Практическая значимость.

Предложены и обоснованы фракционные составы «линейных» алкилбензолов, которые необходимо использовать для получения ЛАБС, с минимальными экологическими последствиями (высокой скоростью биоразложения) и максимальными потребительскими свойствами (моющей способностью).

Предложен способ прогноза бпоразлагаемости гомологов ПАВ с использованием физико-химических свойств молекул распределяться между фазами активный ил-вода и октанол-вода.

Апробация работы.

Материалы диссертации докладывались и обсуждались на XIII и XIV международных научно-практических конференциях «Бытовая химия в России» (Пермь, 2007, 2008 г. г.) — III Международной конференции «Сорбенты как фактор качества жизни и здоровья» (Белгород, 2008 г.) — Научной сессии Научного совете по коллоидной химии и физико-химической механике РАН «Применение поверхностно-активных веществ в пищевой промышленности» (Мурманск, 2008 г.) — Международном симпозиуме «Дни ПАВ и Косметики» (г. Ялта, 2008 г.) — международной междисциплинарной научной конференции «Синергетика в естественных науках» (г. Тверь, 2009 г.), Международной научно-практической конференции «Актуальные проблемы химической науки, практики и образования» (г. Курск, 2009 г.) — Научной сессии Научного совета по коллоидной химии и физико-химической механике РАН «Применение поверхностно-активных веществ в сельском хозяйстве: производство и переработка сельхозпродукции» (г. Белгород, 2009 г.).

Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 13 работ, в том числе 2 статьи в изданиях, рекомендуемыми ВАК.

Личное участие автора в выполнении работы.

Включенные в диссертацию основные научные результаты получены лично автором. В получении первичного экспериментального материала по биоразлагаемости ПАВ принимал участие ст.н.с. Перегудин Ю. Ф: — образцы ЛАБС на индивидуальных а-олефинах синтезированы к.т.н. Рудь М.И.

Работа выполнена при поддержке программы «Участник молодежного научно-инновационного конкурса У.М.Н.И.К.-2008». Государственный контракт № 6384р/8763 от 12.12.2008.

ВЫВОД.

Предложен способ прогнозирования параметров биоразлагаемости ПАВ, базирующийся на свойствах молекул ПАВ распределяться между активным илом (октанолом) и водой и диффундировать внутрь фаз: активный ил (октанол).

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

.

По данной работе можно сделать следующие общие выводы.

1. Впервые доказана лимитирующая роль сорбции молекул ПАВ активным илом в процессе их биоразложения активным илом.

Способность молекул гомологического ряда ПАВ к биоразложению активным илом коррелируется с физико-химическими характеристиками гомологов — динамическими коэффициентами их распределения между активным илом и водной фазой. Гомологи ПАВ с динамическими коэффициентами распределения между активным илом и водой ниже 1 относятся к медленно и чрезвычайно медленно разлагаемым ПАВ.

2. Впервые показано, что в любом гомологическом ряду АПАВ и НПАВ имеются все гомологи, обладающие динамическими коэффициентами распределения между активным илом и водной фазой от 0,01 до 100 и соответственно, все классы ПАВ по биоразлагаемости: быстроразлагаемые, умеренно разлагаемые, медленно разлагаемые и чрезвычайно медленно разлагаемые.

3. Впервые установлено, что для снижения экологической опасности промышленных линейных алкилбензолсульфонатов, обусловленной недостаточной сорбируемостью низших гомологов активным илом, необходимо изменить фракционные составы линейных алкилбензолов (ЛАБ) — убрать из фракции ЛАБ низшие гомологи. Вместо используемой в настоящее время фракции алкилбензолов С9-С13 применять:

— для линейных алкилбензолсульфонатов, получаемых на катализаторе А1С1з — фракцию алкилбензолов Cn-Ci 4;

— для линейных алкилбензолсульфонатовна, получаемых на катализаторе HF — фракцию алкилбензолов С12- Ci5.

4. Впервые показано, что динамические коэффициенты распределения молекул гомологического ряда ПАВ между активным илом и водой согласуются с коэффициентами их распределения между октанолом и водой. Это дает возможность прогнозирования биоразлагаемости ПАВ, оценить их экологическую безопасность на окружающую водную среду без проведения эксперимента.

Апробация работы. Материалы диссертации докладовались и обсуждались на XIII и XIV международных научно-практических конференциях «Бытовая химия в России» (Пермь, 2007, 2008 г. г.) — III Международной конференции «Сорбенты как фактор качества жизни и здоровья» (Белгород, 2008 г.) — научной сессии Научного совете по коллоидной химии и физико-химической механике РАН (Мурманск, 2008 г.) — Международном симпозиуме «Дни ПАВ и Косметики» (г. Ялта, 2008 г.) — Международной междисциплинарной научной конференции «Синергетика в естественных науках» (г. Тверь, 2009 г.), Международной научно-практической конференции «Актуальные проблемы химической науки, практики и образования» (г. Курск, 2009 г.), научной сессии Научного совета по коллоидной химии и физико-химической механике РАН (Белгород, 2009 г.).

Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 13 работ, в том числе 2 статьи, в изданиях, рекомендуемые ВАК.

Показать весь текст

Список литературы

  1. http://www.radar-geo.info/2. http://www.bestpravo.ru/ussr/data03/texl4315.htm3. http://www.ecologylife.ru/
  2. О.В., Жуков В. I., Щербань М. Г. Эколого-ппешчш аспекта оптизшзацп профшактичних заход1 В щодо охорони здоров’я юдини вщ 1дТ шкщливих xiMi4HHx фактор1в.//Еколопчний вюник.-2004-№ 1 (21)-с.12−13.
  3. ГОСТ P 5055−93 «Вещества поверхностно-активные. Метод определения биоразлагаемости в водной среде.-М: Изд. стандартов, 1994.-39с.
  4. Schulze, К. Der westeuropaische Tensidmarkt 1994/1995. Tenside Surfactants Deterg.-1996.-№ 33.-C.94−95.
  5. Schoberl P. Linear alkylbenzenesulphonate (LAS) monitoring in Germany// Tenside Surfactants Deterg.-1997.-№ 34.-С.233−237.
  6. Swisher, R.D. Surfactant biodegradation, 2nd edn. Marcel Dekker, New York, NY.-1987.
  7. Cook, A.M., Hrsak, D. The complete degradation of LAS is becoming better understood with pure cultures of bacteria// The CLER Review.-2000.-№ 6.-c. 46−53.
  8. P. F. X. Corvini & A. Schaffer & D. Schlosser. Microbial degradation of nonylphenol and other alkylphenols—our evolving view.// Appl. MicrobiolBiotechnol.- 2006.-№ 72.-p.223−243.
  9. A. Michael Warhurst PhD. An Environmental Assessment of Alkylphenol Ethoxylates and Alkylphenols, 1994.- 15 c.
  10. P. de Voogt, O. Kwast, R. Hendriks and N. Jonkers. Alkylphenol ethoxylates and their degradation products in abiotic and biological samples from the environment.//Analusis.-200-№ 9-c.776−782.
  11. Dissolved Neutral Nonylphenol Ethoxylates Metabolites in the Haihe River and Bohai Bay, People’s Republic of China. G. Shen, Z. Zhang, G. Yu, X. Li, H. Hu, F. Li2//Bull. Environ. Contam. Toxicol. -2005.-№ 75.-c. 827−834.
  12. Analysis of Organic Pollutants in Sewage Sludges from the Valencian Community (Spain). M. F. Gomez-Rico, R. Font, I. Aracil, A. Fullana//Arch. Environ. Contam. Toxicol.-2007.-№ 52.- 306−316 .
  13. Persistent Organic Chemicals in Sewage Effluents. 2. Quantitative Determinations of Nonylphenols and Nonylphenol Ethoxylates by Glass Cap illary Gas Chromatography. Euripides Stephanout and Walter Glger //Environ. Sci. Technol.-1982.-№ 16.-c.800−805.
  14. Occurrence and temporal variations of the xenoestrogens bisphenol A, 4-tert-octylphenol, and tech. 4-nonylphenol in two German wastewatertreatment plants. Cornelia Hohne & Wilhelm Piittmann// Environ Sci Pollut Res.-2008.-№ 15.-C.405−416.
  15. Fate of herbicides and nonylphenol in soil-plant-water systems amended with contaminated sewage sludge. Aline Ghanem • Jacqueline Dubroca V’eronique Chaplain • Christian Mougin//Environ Chem Lett.-2006.-№ 4.-c.63−67.
  16. Nonylphenol and Nonylphenol Ethoxylates in River Water, Drinking Water, and Fish Tissues in the Area of Chongqing, China. Bing Shao, Jianying Hu, Min Yang, Wei An, Shu Tao//Arch. Environ. Contam. Toxicol.-2005.-№ 48.-c. 467−473.
  17. Embryotoxic effects of nonylphenol and octylphenol in sea urchin Arbacia lixula. O. Cakal Arslan H. Parlak//Ecotoxicology.- 2007.-№ 16.-c.43 9−444 .
  18. Removal of natural and xeno-estrogens during conventional wastewater treatment. Sondra S. Teske Ж Robert G. Arnold//Rev Environ Sci Biotechnol.-2008.-№ 7.-c. 107−124.
  19. The degradation of «-quaternary nonylphenol isomers by Sphingomonas sp. strain TTNP3 involves a type II ipso-substitution mechanism. P. F. X. Corvini. J. Hollender. R. Ji. S. Schumacher J. Prell
  20. G. Hommes. U. Priefer. R. Vinken A. Schaffer//Appl Microbiol Biotechnol.-2006.-№ 70.-е. 114−122.
  21. Biodegradation of 14C. Ring-Labeled Nonylphenol Ethoxylate. C. G. Nay lor, C. A. Staples, G. M. Klecka, J. B. Williams, P. T. Varineau, C. Cady//Arch. Environ. Contam. Toxicol.-2006.-№ 51,-c.l 1−20.
  22. Potential of a new biotreatment: Sphingomonas cloacae S-3T degrades nonylphenol in industrial wastewater. Katsuhiko Fujii Ж Ryohei Yamamoto Ж Tadaharu Tanaka Takayoshi Hirakawa Ж Shintaro Kikuchi//J Ind Microbiol Biotechnol.-2003.-№ зо.-с. 531−535 .
  23. The Impact of Process Variables on the Removal of PBDEs and NPEOs. During Simulated Activated Sludge Treatment. Katherine Langford, Mark Scrimshaw, John Lester//Arch. Environ. Contam. Toxicol.-2007.-№ 53.-c. 1−7.
  24. Н.С. Энергетические аспекты развития надорганизменных систем.-Новосибирск:Наука, 1982.-356 с. 40. http://bqaw.narod.ru/biolog. ochistka/ecosistem.htm
  25. Н. S. Azad, Arthur G. McKee Co., San Mateo, Calif. Activated sludge//Journal WPCF.-1974.-№ 6.- c. 1123−1135.
  26. С. С. Биологическое разрушение анионных ПАВ.-Киев: Наукова думка, 1981.-116 е.-
  27. Экологическая биотехнология/Под ред. К. Ф. Форстера, Д. А. Дж.Вейза.-Ленинград:Химия, 1990.-384 с.
  28. Ц.И. Биохимический метод очистки производственных сточных вод.-М.: Стройиздат, 1967.-140с.
  29. Л.Н., Евилевич М. А., Бегачев В. И. Моделирование аэрационных сооружений для сточных вод.-Л.:Химия, 1980.-144 с.
  30. Средства для очистки и ухода в быту. Химия, применение, экология и безопасность потребителей/Под ред. Г. Хауталя и Гюнтера Вагнера.-М.:000 «Фирма Клавель"/Издательский дом «Косметика и медицина», 2007.-440 с.
  31. Alicia Fernandez Cirelli, Carlos Ojeda, Mariano J. L. Castro, Miquel Salgot. Surfactants in sludge-amended agricultural soils: a review//Environ. Chem/Lett.-2008.-№ 6-p. 135−148.
  32. Robert J. Larson. Structure-activity relationships for biodegradation of linear alkylbenzenesulfonanes//Environ. Sci. Technol.-1990.-№ 24-p. 1241−1246.
  33. Daniel Prats, Carmen Lopez, Diana Vallejo, Pedro Varo, Victor M. Leon. Effect of Temperature on the Biodegradaton of Linear Akylbenzene Sulfofonate and Alcohol ethoxy late//Journal of surfactants and detergents.-2006.-Yol. 9−69−75.
  34. Giger W., Adler A.C., Brunner P.H., Marcomini A. Alkylbenzene Sulfphonates (LAS) in the Environmental//Tenside Detergents.-1989.-№ 26(2).-c. 95−100.
  35. А. И. Термодинамика необратимых процессов.-Минск: Наука и техника, 1966.-356 с.
  36. А. И. Термодинамическая пара.-Минск: Наука и техника, 1973.-384 с. 53. http://www.ruhim.ru/gost/bezbythim.htm
  37. D.R. Carsa, М. R. Porter. Biodegradability of Surfactants.-Glasgow, 1995.-190c.
  38. P. Berth, P. Gerike, P. Gode, J. Steber. Zur okologischen Bewertung aktueller Tenside// Материалы когресса World Surfactants Congress «Surfactants in our World Today and Tomorrow».-1984.-е.227.
  39. Robert J. Larson. Structure-Activity Relationships for Biodegradation of Linear Alkylbenzenesulfonates//Environ. Sci. Technol.-1990.-yol. 24, № 8.-C. 1241−1246.
  40. Divo C. and Cardini G. Primapy and total biodegradation of linear alkylbenzenesulphonates.//Tenside.-1980.-№ l.-C. 30−36.
  41. Von Dr. Wickbold. Analytische Beitrage zum biologgischen Abbau von Tensiden//Tenside.-1974.-№ 3.-C. 137−144.
  42. Dewey L. Smith. Impact of Composition on the Performance of Sodium Linear Alkylbenzenesulfonates (NaLAS)//JAOCS.-1997.-vol. 74, № 7.-c. 837−845.
  43. Von H. Leidner, R. Gloor, K. Wuhrmann. Abbaukinetik linearer Alkylbenzolsulfonate// Tenside.-1976.-№ 3.-C. 122−130.
  44. P. Pitter, T. Fuka. The Problem of Ultimate Biodegradability of Linear Alkylbenzene Sulfonates//Tenside.-1979.-№ 3.-C. 298−305.
  45. The International Programme on Chemical Safety (IPCS). Environmental Health Criteria 169. Linear Alkylbenzene Sulfonates and Related Compounds. World Health Organization Geneva, 1996.
  46. H. А. Синтез анионных и катионных ПАВ для применения в нефтяной промышленности / Н. А Петров, В.VI. Юрьев, А. И. Хисаева: Учеб. пособие/ УГНТУ. Уфа, 2008. — 54с.
  47. Von P. Schoberl, Е. Kunkel. Die Fischvertraglichkeit der Rest-Tenside und Zwischenprodukte des mikrobiellen Abbaus eines linearen Alkylbenzolsulfonates//Tenside.-1977.-№ 6.-c293−296.
  48. Бухштаб З.И., Мельник А. П., Ковалев В. М. Технология CMC.: Легпромбыт-издат, 1988.-320с.
  49. Huber L., Forderungen. an Tenside aus der Sicht der Wassergutewirtschaft//Tenside Surfactans Detergents.-1980.-№ 17.- c. 267−271.
  50. Kurt Lindner. Tenside Textilhilfsmittel Waschrohstoffe.-Stuttgart: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft M.B.H., 1964. T. 1−1122 c.
  51. Moreno A., Ferrer J. Toxicity towards Daphnia during
  52. Biodegradation of Various LAS//Tenside Surf.Det.-1991 .-№ 28.-c.l29−131.
  53. Агеев.А.А., Волков B.A. Поверхностные явления и дисперсные системы в производстве текстильных материалов и химическихволокон. Учебник для вузов.-М.: МГТУ им. А. Н. Косыгина, 2004.464 с. 72. www.medved.kiev.ua/arhiv mg/Pic
  54. David Н. Scharer, Louis Kravetz, John В. Carr. Biodegradation of nonionic surfactants//Environmental control.- 1979.-№ 10.-c. 75−78.
  55. HOU Shaogang, SUN Hongwen. Pollution of NpEOs in four municipal sewage treatment plants in the north of China. // Front. Environ. Sci. Engin. China.-2007.- № 1 (2).-C. 196−12 001.
  56. Derek Brown. Alkylphenol Ethoxylates: an Environmental Impact Assessment//2-nd World Surfactants Congress «Surfactants in our world today and tomorrow». Paris.-1988.- c. 352−360.
  57. Euripides Stephanou, Walter Giger. Persistent Organic Chemicals in Sewage Effluents. 2. Quantitative Determinations of Nonylphenols and Nonylphenol Ethoxylates by Glass Cappilary Gas Chromatography // Environ. Sci. Technol.-1982.-№ 16.-c. 800−805.
  58. Jingxian Wang, Ping Xie. Antioxidant enzyme activities of Microcystis aeruginosa in response to nonylphenols and degradation of nonylphenols by M. aeruginosa// Environ. Geochem. Health.-2007.-№ 29.-c. 375−383.
  59. Ana Soares, Marika Murto, Benoit Guieysse, Bo Mattiasson. Biodegradation of nonylphenol in a continuous bioreactor at low temperatures and effects on the microbial population//Appl. Microbiol. Biotechnol.-2006.-№ 69.-c. 597−606.
  60. Matthew C. TenEyck, Thomas P. Markee. Toxicity of Nonylphenol Monoethoxylates, and Nonylphenol Diethoxylate and Mixtures of these
  61. Compounds to Pimephales promelas (Fathead Minnow) and Ceriodaphnia dubia//Arch Environ. Contam. Toxicol.-2007.-№ 53.-c. 599−606.
  62. Nathalie Brand, Gilles Mailhot, Michele Bolte. Degradation Photoinduced by Fe (III): Method of Alkylphenol Ethoxylates removal in Water.-1998/-№ 32.-c/ 2715−2720.
  63. Dr. Claus, D. Hager. Новое Европейское законодательство по CMC и его влияние на рынок поверхностно-активных веществ//Бытовая химия.-2005.-№ 12.-с. 32−37.
  64. Udo Schoenkaes, Di Modugno Rocco, Monterisi Franco, Vertzellino Rossanna. Оксиэтилированные высшие жирные спирты как альтернатива неонолам в производстве средств промышленной очистки, ТБХ и др.// Бытовая химия.-2007.-№ 25.-С. 36−3537.
  65. . В.В. О сопоставимости результатов определения биоразлагаемости композиций ПАВ по методикам ЕС и ГОСТ VII Бытовая химия.-2005.-№ 21 .-С. 12−15.
  66. В.В. Как управляют нашей химической промышленностью зарубежные конкуренты//Промышленные.-2007.-№ 2.-С. 30−35.
  67. Т.В. Сравнительный анализ европейского и российского методов определения биоразлагаемости ПАВ// XIII Международная научно-практическая конференция «Бытовая химия в России»: материалы конференции. -Пермь.- 2007.-С. 20.
  68. . В.В. Критические замечания по методам определения биоразлагаемости ПАВ, рекомендованным Директивой ЕС// Бытовая химия.-2005.~№ 20.-С. 25−29.
  69. . В.В. Кинетические характеристики биоразлагаемости ПАВ как основа для отбора их в производство// Бытовая химия.-2004.-№ 17.-С. 30−35.
  70. Н. Поверхностно-активные вещества на овнове оксида этилена.-М.:Химия, 1982.-752 с.
  71. Е.Д., Перцов А. В., Амелина Е. А., Коллоидная химия:Учеб. для университетов и химико-технолог. вузов.-М.:Высш.шк., 2006.-444 с. 91. http://146.107.217.178/lab/alogps/
  72. В.И. Метод использования LOGP в ВЭЖХ. I. Общие положения//Научные ведомости БелГУ.-2005.-№ 2 (22).-с. 11−16.
  73. В.И., Дейнека JI.A., Фофанов Г. М., Балятинская JLH. Метод использования LOGP в ВЭЖХ. II. Удерживание ароматических соединений//Научные ведомости БелГУ.-2005.-№ 2 (22).-с 17−23.
  74. Raimund Mannhold, Gennadiy I. Poda, Claude Ostermann, Igor V. Tetko. Calculation of Molecular Lipophilicity: State of the Art and Comparison of Log P Methods on More Than 96 000 Compounds//Journal of Pharmaceutical Sciences.- 2009.-№ 98(3).-c. 861−893.
  75. Igor V. Tetko, Vsevolod Yu. Tanchuk, Tamara N. Kasheva, Alessandro E. P. Villa. Internet Software for the Calculation of the Lipophilicity and Aqueous Solubility of Chemical Compounds//J. Chem. Inf. Comput. Sci.- 2001.-№ 41.-c. 246−252.
  76. Igor V. Tetko, Alexander I. Luik, and Gennadiy I. Poda. Applications of Neural Networks in Structure-Activity Relationships of a Small Number of Molecules//.!. Med. Chem.- 1993.-№ 36.-c. 811−814.
  77. Igor V. Tetko, Gennadiy I. Poda. Application of ALOGPS 2.1 to Predict log D Distribution Coefficient for Pfizer Proprietary Compounds//.!. Med. Chem.-2004.-№ 47.-е. 5601−5604
  78. Igor V. Tetko. The WWW as a Tool to Obtain Molecular Parameters/Mini Reviews in Medicinal Chemistry.-2003.-№ 3.-c. 809 820.
  79. Igor V. Tetkoa, Johann Gasteiger, Roberto Todeschini, Andrea Mauri. Virtual computational chemistry laboratory design anddescription//Journal of Computer-Aided Molecular Design.- 2005.-№ 19.-c. 453−463.
  80. Paul M. Sherblom, Philip M. Gaschwend, Robert P. Eganhouse. Aqueous Solobilities Vapor Pressure, and 1-Octanol-Water Partition Coefficients for C9-C14 Linear Alkylbenzenes//J. Chem. Eng. Data.-1992.-№ 37.-c. 394−399.
  81. Moriguchi, 1.- Hirono, S.- Liu, Q.- Nakagome, I. & Matsushita, Y. Simple method of calculating octanol/water partition coefficient//Chem. Pharm. Bull.- 1992.-№ 40.-C.127−130.
  82. Tetko, I. V.- Bruneau, P. Application of ALOGPS to predict 1-octanol/water distribution coefficients, logP, and logD, of AstraZeneca in-house database// J Pharm Sci.- 2004.-№ 93.-е. 303−310.
  83. А .Я. и др. Научные основы обоснования прогноза потенциальной опасности детергентов в связи с регламентацией в воде водоемов.-Белгород, 2001.- 442 с.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!