Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез и свойства мезо-замещенных тетрабензопорфиринов и их структурных аналогов

Диссертация: Синтез и свойства мезо-замещенных тетрабензопорфиринов и их структурных аналогов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Как и в случае собственно порфирина, строение молекулы тетрабензо-порфирина позволяет осуществлять ее самую широкую модификацию. Эта модификация может заключаться во введении различных по природе металлов в координационную полость макроцикла и функциональных групп в бензольные кольца изоиндольных фрагментов. Не мене важной является возможность введения заместителей в л/езо-положения макроцикла… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. мезо-Арил- (гетерил-) замещенные тетрабензопорфирины и их 12 комплексы с металлами
    • 1. 1. Методы синтеза тетрабензопорфиринов и их тиезо-арилзамещенных
    • 1. 2. л/езо-Тетраарилзамещенные тетрабензопорфирины
      • 1. 2. 1. Синтез металлокомплексов тиезо-тетрафенилтетрабензопорфирина 21 на основе дитиофталимида или 1,3-дииминоизоиндолина
      • 1. 2. 2. Электронные спектры поглощения металлокомплексов мезо-тетра- 33 фенилтетрабензопорфирина
      • 1. 2. 3. Синтез л*езо-тетра (2-хинолил)тетрабензопорфиринов
      • 1. 2. 4. Низкосимметричные лгезо-тетрааршггетрабензопорфирины
    • 1. 3. Тетрабензопорфирины, содержащие от одного до трех л*езо-заместителей
      • 1. 3. 1. тиезо-Фенилзамещенные тетрабензопорфирины
        • 1. 3. 1. 1. Синтез, структура и геометрическое строение мезо- 53 фенилтетрабензопорфиринов
        • 1. 3. 1. 2. Электронные спектры поглощения мезо-фенилзамещенных тет- 64 рабензопорфиринов и их металлокомплексов
      • 1. 3. 2. мезо-{ 2-Хинолил)замещенные тетрабензопорфирины
    • 1. 4. Замещенные л/езо-арилтетрабензопорфирины
      • 1. 4. 1. л*ез0-Тетрафенилтетра (4-фенилбензо)порфирин, мезо- 74 тетрафенилтетра (4-феноксибензо)порфирин и их металлокомплексы
      • 1. 4. 2. Взаимодействие 4-фенилфталимида с 1-нафтилуксусной кислотой в 79 присутствии ацетата цинка
    • 1. 5. мезо-Феноксиз ам ещенные тетрабензопорфирины
    • 1. 6. Диссоциация комплексов цинка с жезо-фенилзамещенными тетрабензо- 99 порфиринами в протонодонорных средах
  • ГЛАВА 2. л"??0-Алкилзамещенные тетрабензопорфирины
    • 2. 1. Методы синтеза л/езо-алкилзамещенных тетрабензопорфиринов
    • 2. 2. мезо-Тетраалкилтетрабензопорфирины их цинковые комплексы
    • 2. 3. Несимметрично-замещенные жезо-апкилтетрабензопорфирины
      • 2. 3. 1. тиезо-Диалкилтетрабензопорфирины
      • 2. 3. 2. л"ез<>т/?д"с-Диарилдиалкилтетрабензопорфирины
    • 2. 4. Металлокомплексы тиезо-алкилтетрабензопорфиринов
      • 2. 4. 1. Синтез и электронные спектры поглощения
      • 2. 4. 2. Валентность и спиновое состояние железа в комплексе с мезо- 133 тетраметилтетрабензопорфирином
  • ГЛАВА 3. тиезо-Замещенные тетрабензоазапорфирины
    • 3. 1. м езо-Незамещенные тетрабензоазапорфирины
    • 3. 2. мезо-Ария-, алкил- и алкоксизамещенные тетрабензоазапорфирины
      • 3. 2. 1. Синтез .мезо-фенилзамещенных тетрабензоазапорфиринов
      • 3. 2. 2. Синтез мезо-алкил- (алкокси-) замещенных тетрабензоазапорфири- 150 нов
      • 3. 2. 3. Электронные спектры поглощения тетрабензоазапорфиринов
        • 3. 2. 3. 1. жезо-Фенилзамегценные тетрабензоазапорфирины
        • 3. 2. 3. 2. мезо-Алкил- (алкокси-) замещенные тетрабензоазапорфирины
  • ГЛАВА 4. Комплексы лантанидов «сэндвичевого» строения, содержащие 170 фрагменты лгезв-замещенных тетрабензопорфиринов и фталоцианинов
    • 4. 1. Дифталоцианинаты лантанидов и их структурные аналоги 170 4.1.1. Методы синтеза «сэндвичевых» комплексов лантанидов
      • 4. 1. 1. 1. Комплексы симметричного строения
      • 4. 1. 1. 2. Порфирин — металл — фталоцианиновые комплексы несимметричного 173 строения,
    • 4. 2. Комплексы состава жезо-тетрафенилтетрабензопорфирин — металл — фта- 177 лоцианин
    • 4. 3. Комплексы состава лгезо-тетрамстилтетрабензопорфирин — металл — фта- 187 лоцианин
  • ГЛАВА 5. Аспекты практического применения синтезированных соеди- 194 нений
    • 5. 1. Комплексы л*езо-тетрафенилтетрабензопорфирина в качестве фоточувст- 194 вительных материалов
    • 5. 2. Каталитические свойства металлокомплексов жезо-замещенных тетра- 194 бензопорфиринов
      • 5. 2. 1. Электрокаталитические свойства металлокомплексов л/езо-замещенных 194 тетрабензопорфиринов
      • 5. 2. 2. Каталитические свойства л/езо-алкилзамещенных тетрабензопорфири- 202 натов железа в реакциях окисления непредельных субстратов
    • 5. 3. Жидкокристаллические свойства
  • ГЛАВА 6. — Экспериментально-методическая часть
    • 6. 1. мезо-Арш-, арилокси- и гетерилзамещенные тетрабензопорфирины и их 212 комплексы с металлами
      • 6. 1. 1. /иезо-Тетраарил- (гетерил-) замещенные тетрабензопорфирины
        • 6. 1. 1. 1. тиезо-Тетрафенилтетрабензопорфирин и его металлокомплексы
        • 6. 1. 1. 2. /иезо-Тетра (2-хинолил)тетрабензопорфирин и его цинковый комплекс
        • 6. 1. 1. 3. л*езо-т/>янс-Дифенилди (1-нафтил)тетрабензопорфирин и его цинко- 216 вый комплекс
        • 6. 1. 1. 4. тиезо-т/?анс-Дифенилди (2-хинолил)тетрабензопорфирин и его цинко- 218 вый комплекс
      • 6. 1. 2. Тетрабензопорфирины, содержащие от одного до трех тиезо-замести- 219 телей
        • 6. 1. 2. 1. л*езо-Фенилзамещенные тетрабензопорфирины
        • 6. 1. 2. 2. Металлокомплексы л/езо-фенилзамещенных тетрабензопорфиринов
        • 6. 1. 2. 3. тиез0-(2-Хинолил)замещенные тетрабензопорфирины и их цинковые 225 комплексы
      • 6. 1. 3. Замещенныел/езо-арилтетрабензопорфирины
        • 6. 1. 3. 1. л*езо-Тетрафенилтетра (4-фенилбензо)порфирин, тиезо-тетрафенил- 228 тетра (4-феноксибензо)порфирин и их цинковые комплексы
        • 6. 1. 3. 2. Взаимодействие 4-фенилфталимида с 1-нафтилуксусной кислотой в 231 присутствии ацетата цинка
      • 6. 1. 4. тиезо-Феноксизамещенные тетрабензопорфирины 232 6.1.4.1. л^езо-Трифенокситетрабензопорфирин и его цинковый комплекс
        • 6. 1. 4. 2. тиезо-Фенокситетрабензопорфирины, содержащие объемные группы в 233 составе заместителей
        • 6. 1. 4. 2. 1. л*езо-[4-(Трифенилметил)фенокси]замещенные тетрабензопорфи
        • 6. 1. 4. 2. 2. тиезо-[3-(гептилокси)фенокси]замещенные тетрабензопорфирины
    • 6. 2. тиезо-Алкил- (алкокси-) замещенные тетрабензопорфирины
      • 6. 2. 1. уиезоТетраалкил тетрабензопорфирины и их комплексы с цинком
      • 6. 2. 2. Несимметрично-замещенные л"езо-алкилтетрабензопорфирины
        • 6. 2. 2. 1. мезо-Диалкилтетрабензопорфирины
        • 6. 2. 2. 2. мезо-транс-Диалкилдиарилтетрабензопорфирины
      • 6. 2. 3. Металлокомплексы лгезо-алкилтетрабензопорфиринов
    • 6. 3. л/езо-Замещенные тетрабензоазапорфирины
      • 6. 3. 1. л/езо-Фенилзамещенные тетрабензоазапорфирины
        • 6. 3. 1. 1. Незамещенные по изоиндольным фрагментам азапорфирины
        • 6. 3. 1. 2. л*езо-Фенилзамещенные тетрабензоазапорфирины, содержащие три- 255 фенилметильные группы
      • 6. 3. 2. мезо-Алкил- (алкокси-) замещенные тетрабензоазапорфирины
        • 6. 3. 2. 1. л*езо-Алкилзамещенные тетрабензоазапорфирины
        • 6. 3. 2. 2. мезо-Алкоксизамещенные тетрабензоазапорфирины
    • 6. 4. Комплексы лантанидов «сэндвичевого» строения, содержащие фрагмен- 262 ты л/езо-замещенных тетрабензопорфиринов и фталоцианинов
      • 6. 4. 1. Комплексы состава тиезо-тетрафенилтетрабензопорфирин — фталоциа- 262 нин
      • 6. 4. 2. Комплексы состава жезо-тетраметилтетрабензопорфирин — фталоциа
    • 6. 5. Материалы и методы исследования

Синтез и свойства мезо-замещенных тетрабензопорфиринов и их структурных аналогов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Исследования в области порфиринов и их аналогов в последнее время развиваются стремительными темпами. В ряду собственно порфиринов ежегодно синтезируются сотни, если не тысячи, все более сложных производных порфирина, появляются многочисленные публикации с результатами исследований их спектральных, электрохимических, каталитических свойств, геометрической и электронной структуры, а также посвященные особенностям физической и координационной химии порфиринов.

Такой интерес исследователей обусловлен целым рядом факторов. Прежде всего, к порфиринам принадлежат важнейшие биологически активные вещества, такие как хлорофилл и гем крови, которые определяют возможность существования и развития животного и растительного мира Земли. Это обусловливает актуальность исследований металлокомплексов синтетических аналогов порфирина в качестве моделей этих и других уникальных соединений, в частности цитохромов, пероксидаз, каталаз и других ферментов, которые смогут найти свое применение в технике, технологии и медицине.

Вторым важнейшим фактором является возможность практически безграничной модификации порфиринового макроцикла.

Введение

в молекулу порфирина различных функциональных групп, его способность образовывать прочные комплексы с металлами различной природы обусловливают применимость соединений порфириновой природы в качестве высокоэффективных катализаторов [1−4], полупроводников [5−7], преобразователей световой энергии в электрическую [8−21] и во многих других областях науки и техники.

Обширную группу синтетических производных порфирина составляют его бензоаннелированные аналоги, родоначальником которой является тет-рабензопорфирин. Бензоаннелирование порфиринового макроцикла оказывает сильнейшее влияние на его электронное строение и свойства, поэтому тетрабензопорфирины закономерно относят к отдельной группе тетрапирроль-ных макрогетероциклических соединений.

Исследования тетрабензопорфиринов берут свое начало в 30-х годах прошлого столетия и продолжаются до настоящего времени.

Как и в случае собственно порфирина, строение молекулы тетрабензо-порфирина позволяет осуществлять ее самую широкую модификацию. Эта модификация может заключаться во введении различных по природе металлов в координационную полость макроцикла и функциональных групп в бензольные кольца изоиндольных фрагментов. Не мене важной является возможность введения заместителей в л/езо-положения макроцикла, замены одной или более мостиковых метиновых групп атомами азота, а также сочетания этих структурных изменений. тиезо-Замещенные тетрабензопорфирина интенсивно изучаются уже более тридцати лет. Они обладают интересными электронно-оптическими, колористическими, электрохимическими и другими физико-химическими свойствами, что определяет несомненную актуальность их исследований в самых различных областях науки и техники.

Действительно^ металлокомплексы жезо-арилзамещенных тетрабензопорфирина предложены к использованию в качестве жирорастворимых красителей [22], полупроводников [23], катализаторов [24], препаратов для диагностики и фотодинамической терапии онкологических заболеваний [2526], вакуумных фоторезистов [27], фотохромных фильтров [28]. Нелинейно-оптические свойства этих соединений позволяют использовать их в качестве оптических лимитеров [29].

Проблемы преобразования энергии солнечного света в электрическую, кроме прочего, включают в себя поиск веществ, интенсивно поглощающих не только в желтой, но и в синей области спектра. К таковым относятся, например, металлокомплексы тетрабензодиазапорфирина. Но к началу наших исследований разработанные методы синтеза тетрабензоазапорфиринов касались, большей частью, жезо-незамещенных соединений [30−33]. Все эти методы обладают рядом существенных недостатков, связанных со сложностью синтеза, невысокими выходами целевых продуктов и трудностью разделения смеси соединений с различным числом мезо-атомов азота.

Таким образом, исследования различных лгезо-замещенных тетрабен-зопорфирина и их аза-производных сдерживаются либо ограниченной применимостью, либо синтетической сложностью методов их синтеза и выделения в индивидуальном виде.

Все вышеизложенное дает основание заключить, что, в отличие от собственно порфиринов, порфиразинов и фталоцианинов, л*езо-замещенные тет-рабензопорфирина и их аза-производные изучены лишь в малой степени. Исходя из этого, а также, принимая во внимание несомненную актуальность разноплановых исследований этой группы соединений, и была определена цель данной работы — разработка новых подходов к эффективному синтезу ткезо-замещенных тетрабензопорфиринов и их структурных аналогов и установлении закономерностей структура-свойство в ряду этих соединений. Для достижения этой цели были определены следующие основные задачи исследования:

Разработка новых методов синтеза мезо-арил-, гетерил-, алкил-, ари-локси-, алкоксизамещенных тетрабензопорфиринов и тетрабензоаза-порфиринов, а также их металлокомплексов различной структуры на основе доступных реагентов.

Установление связи между числом и характером заместителей и природой металла-комплексообразователя в составе молекул тетрабензопорфиринов, количеством и положением аза-групп в тетрабензоаза-порфиринах со спектральными, каталитическими, колористическими, мезоморфными и другими свойствами синтезированных соединений.

Научная новизна. Осуществлена модификация метода синтеза л/ез<�э-тетрафенилтетра-бензопорфирината цинка, позволяющая увеличить выход целевого продукта более чем в два раза.

Разработан метод синтеза лгезо-гетерилзамещенных тетрабензопорфирина с различным числом ,/иезо-заместителей с использованием СН-кислот.

Впервые синтезированы тиезо-тетраарилзамещенные тетрабензопорфирина, содержащие в своем составе тиезо-заместители различной природы.

Разработаны селективные методы синтеза продуктов частичного мезо-арильного замещения в тетрабензопорфирине.

Разработаны новые и модифицированы известные методы синтеза симметрично и несимметрично замещенных л/езо-алкилтетрабензопорфи-ринов.

На основе вновь разработанных методов синтезированы мезо-арипи ме-зо-алкилзамещенные тетрабензоазапорфирины.

Впервые синтезированы комплексы лантанидов «сэндвичевого» типа несимметричного строения, содержащие в своем составе фрагменты фтало-цианинов и жезо-замещенных тетрабензопорфиринов.

Исследованы различные физико-химические и спектральные свойства синтезированных соединений. Определены перспективы их практического использования.

Научная и практическая значимость работы.

1 > Новые научные результаты, представленные в работе, вносят существенный вклад в органическую, физическую и координационную химию тетрабензопорфиринов и их аза-аналогов.

Новые методы синтеза л^езо-замещенных тетрабензопорфиринов, их аза-аналогов и металлокомплексов различного строения позволяют осуществлять наработку этих соединений в значительных количествах, что обеспечивает их доступность для различных исследований и составляет научную основу для разработки практических технологий.

Некоторые из синтезированных соединений рекомендованы для использования в качестве органорастворимых красителей для крашения полимерных материалов, в качестве катализаторов электровосстановления молекулярного кислорода, активных материалов пирометров для бесконтактного определения температуры движущихся поверхностей, жидкокристаллических соединений, способных к стеклованию с сохранением мезо-фазы, катализаторов реакции окисления непредельных органических субстратов органическими пероксидами.

Новизна и практическая значимость разработок подтверждены 7 патентами РФ.

Апробация работы: результаты, полученные в ходе выполнения диссертационной работы, докладывались и обсуждались на научных семинарах в ИГХТУ, в ИХР РАН, на I Международной конференции «Экология человека и природы» (Иваново, 1997), на I Международной конференции «Актуальные проблемы химии и химической технологии» (Иваново, 1997), на XXIII научной сессии Российского семинара по химии порфиринов и их аналогов (Иваново, 2001), на IX Международной конференции по химии порфиринов и их аналогов (Суздаль, 2003), на Всероссийской научной конференции «Природные макроциклические соединения и их синтетические аналоги» (Сыктывкар, 2007), на XXIII Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Одесса, 2007), V International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (Moskow, 2008), VII Международной научной конференции «Лиотропные жидкие кристаллы и наноматериалы» (Иваново, 2009), 10 Международной конференции по физической и координационной химии порфиринов (Иваново, 2009 г).

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

В результате систематических экспериментальных и теоретических исследований получило развитие новое направление в химии л*езо-замещенных тетрабензопорфиринов и их структурных аналогов, связанное с разработкой эффективных методов их синтеза, исследованием физико-химических свойств и выявлением закономерностей структура-свойства, что в совокупности является существенным вкладом в органическую и-координационную химию тетрапиррольных макроциклов.

1. Разработаны методы синтеза лгезо-тетрафенилтетрабензопорфирината цинка, позволяющие получать металлокомплекс с выходом до 43%, что более чем в 2 раза выше по сравнению с известными. Установлен химизм образования порфирина, проведен его квантово-химический анализполуэмпирическим методом АМ1. Показано, что результаты, расчетов хорошо согласуются с экспериментальными данными.

2. Впервые показана возможность использования СН — кислот (в частности, 21метилхинолина) для темплатного синтеза жезо-гетерилзамещенных тетрабензопорфиринов. С использованием разработанного метода синтезированы ранее* неизвестные л/езо-гетерилзамещенные тетрабензопорфирины симметричного и несимметричного строения.

3. Разработаны методы синтеза жезо-тетразамещенных тетрабензопорфиринов, содержащих в жезо-положениях арильные, гетерильные, алкильные заместители в различных сочетаниях, селективные методы синтеза тетрабензопорфиринов, содержащих от одного до трех лгезо-заместителей различной природы, органорастворимых мезо-арил-, алкил-, алкоксизаме-щенных тетрабензоазапорфиринов, комплексов лантанидов «сэндвичево-го» типа несимметричного строения, содержащих в своем составе фрагменты фталоцианинов и тиезо-замещенных тетрабензопорфиринов. Новые методы синтеза обеспечивают доступность перечисленных соединений для разноплановых исследований и составляют научную основу для разработки практических технологий.

4. Систематически исследованы электронно-оптические свойства синтезированных соединений. Установлено, что в случае л^езо-арилзамещенных тетрабензопорфиринов с ростом числа и объема л/езо-заместителей возрастает степень искажения макроцикла, приводящаяк батохромному сдвигу основных полос поглощения. Для жезо-алкилзамещенных тетрабензопорфиринов изменение числа и длины заместителей оказывает незначительное1 влияние на планарное строение макроцикла и мало сказывается на положении полос в электронных спектрах поглощения., Показано, что основным фактором, влияющим на спектральные свойства тетрабен-зоазапорфиринов, является число и положение аза-групп. В-целом-.полученные данные представляют интерес для разработки подходов: к. синтезу соединений с заданными свойствами.

5. Впервые показана возможность прямого определения1 валентности и спинового — состояния железа в, комплексе с тетрабензопорфириномметодами рентгеновского поглощения (ХАМЕВ) и эмиссии (МХБ). Установлено, что-в ¿-кристаллическом л* езо-тетраметилтетрабензопорфиринате железа металл трехвалентен и находится в. пентакоординированном высокоспиновом состоянии Б 5/2'.

6. Исследована, устойчивость мезо-арили алкилзамещенных тетрабензопорфиринов ю термоокислительной деструкции. Установлено, устойчивость соединений к нагреванию на воздухе зависит от степени искажения-планарного строения, макроцикла и понижается с ее увеличением. Показано, что первым этапом термодеструкции л/езо-замещенных тетрабензопорфиринов является отщепление жезо-заместителей.

7. Исследованы электрохимические и электрокаталитические свойства ме-таллокомплексов мезо-арипи алкилзамещенных тетрабензопорфиринов. Показано, что ряд соединений (комплексы кобальта, железа и меди) обладает высокой активностью в реакции восстановления кислорода и могут быть рекомендованы к использованию в качестве компонентов активных масс катодов химических источников тока.

8. Изучены жидкокристаллические свойства синтезированных соединений. Установлено, что мезо-арил-, арилоксии алкилзамещеные тетрабензо-порфирины не склонны к формированию лиотропных и термотропных ме-зофаз вследствие незначительного к-к — взаимодействия их макроциклов. Замена одного или нескольких л/езо-атомов углерода на атомы азота увеличивает это1 взаимодействие, поэтому некоторые лгезо-алкилзамещенные тетрабензоазапорфирины обладают термотропным мезоморфизмом. Показано, что комплекс эрбия «сэндвичевого» типа, содержащий фрагменты жезо-тетрафеншггетрабензопорфирина и октаалкоксизамещенного фтало-цианина обладает как термотропным, так и лиотропным мезоморфизмом, что является первым примером проявления жидкокристаллических свойств производными л*бзо-тетраарилтетрабензопорфиринов.'.

9. Установлено, что комплексы*, индия и олова с. мезотетрафенилтетра-бензопорфирином обладают высокой фоточувствительностью, в, том-числе-ш в ИК области, и могут быть использованы в качестве’активных элементов пиpoмeтpoвv для бесконтактного определения температуры движущихся «поверхностей.

10.Изучена каталитическаяактивность некоторых комплексов железа с мезо-алкилтетрабензопорфиринами в реакции окисления циклогексена трет-бутилпероксидом. Показано, что эти соединения обладают высокой активностью и селективностью в отношении продуктов аллильного окисленияи- как по составу продуктов реакции, так и по кинетическому поведению, могут рассматриваться как модели природных ферментов — перокси-даз и катал аз.

11.л/езо-Алкилзамещенные тетрабензопорфирины и тетрабензоазапорфирины, содержащие протяженные алкильные заместители и обладающие высокой растворимостью в неполярных органических растворителях, предложены к использованию в качестве красителей зеленого и сине-зеленого цветов для крашения жиров, восков, полиэтилена и полистирола.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Umesava, V. Visible light-assisted- electrochemycal reaction of oxygen at a platinum electrode coated with surface • activ cobaln- and' manganese porphyrins. / V. Umesava, T. Yamamura // J. Chem. Soc. — 1973. — N 24. — P. 1106−1107.
  2. , К.А. Электрохимическое окисление сернистого ангидрида, на металлопорфиринах. / К. А. Радюшкина, М. Р: Тарасевич, Э. А. Ахундов //Электрохимия. 1979. -Т. 15.-№ 12.-С. 1884−1887.
  3. , М.Р. Электрокатализ на металлопорфиринах. / М. Р. Тарасевич, K.JI. Радюшкина // Успехи химии. 1980. — Т. 49. — № 8. — С. 14 981 522.
  4. McLendon, G. Metalloporphyrins. catalyse the photoreduction of water to H2. / G. McLendon, D.C. Miller// J. Chem. Soc. 1980. — N il. — P. 533−534.
  5. , Ж. Молекулярные полупроводники. Фотоэлектрические свойства и солнечные элементы / Ж. Симон, Ж.-Ж. Андре- под. ред. Бризов-ского.С.А.- пер. с англ. Страумала Б. Б. М.: Мир. — 1988. — 342 с.
  6. Hanack, М. Phthalocyanines and materials science: 20 years, of research // ICCP. Dijon, France. — 2000: — P. 30.
  7. Thami, T. A. New Type of Ionophore for Ion Selective Field' Effect Transistors / T. Thami, J. Simon, N. Jaffrezic // Bull. Soc. Chim. Fr. 1996. — V. 133.-P. 759.
  8. Pat. 2 232 267 Japan. Tetrapyrazinoporphyrazine Compounds / S. Tokita, M. Kojima, M. Cho et al — applicant Nippon Soda Co. N 198 953 327 — filed 06.03.1989- publ. 14.09.1990.
  9. Pat. 2 000 122 316 Japan, CI G 03 G 5/06. Electrophotographic Photoreceptor Containing Tetrapyrazinoporphyrazine / K. Tadokoro, M. Shoshi- applicant Ricoh KK.-N 19 980 297 371- filed 19.10.1998- publ. 28.04.2000.
  10. Pat. 2 000 038 390 Japan, CI С 07 D 487/22, G 03 G 5/06, С 07 D 487/00. Tetrapyrazinoporphyrazine Derivatives with New Crystal Type and Electrophotographic Photoreceptor Using Them /К. Tadokoro, M. Shoshi, M.
  11. Nanba- applicant Rikoh KK. N- 19 980 209 897- filed' 24.07.1998- publ- 8.02.20 001
  12. Hall- K.J. Photovoltaic effect and conduction mechanism in metal-insulator metal, cells containing metal-free phtalocyanine. / K. J: Hall, J.S. Bonham, L.E. Lyons // Austr. J. Chem. 1978. — V. 31. — N 8. — P. 1661−1677.
  13. Umesava, V. Mn (III) porphyrin electrode' for a possible wet solar cell. / V. Umesava, T. Yamamura // J. Electrochem. Soc. 1979. — V. 126. — N 4. — P. 705−707.
  14. Yamashito, K. Photovoltaic properties of metalloporphyrins. / K. Yamashito- J. Fajer // Rev. Polarogr. 1979. — V. 25. -N 4. — P. 1804.
  15. Tang- C.W. Transient photovoltaic effects. / C.W. Tang, A.C. Albrecht // J. Chem.Phys. 1975: -V. 63. -N 2. — P. 953−961.
  16. Rochlitz- J. Farbstoffe fur Energie Unwandlungen. // Chem. ZTG. 1976. -B. 100:-N 9.-S. 351−372:
  17. Rochlitz, J. Farbstoffe fur Energie Unwandlungen. // Chimia. 1980. — B. 34. -N3.-S. 131−144:
  18. Fan, F. Photovoltaic effect of metal-free and zinc phtalocyanines. / F. Fan, L. Faulkner // J. Chem. Phys. 1978. — V. 69. — N 7. — P. 3334−3340.
  19. Yamashito, K. Photovoltaic properties of metalloporphyrins. / K. Yamashito, J: Fajer // Rev. Polarogr. 1978. — V, 24. — N 1−6. — P. 92.
  20. Yamashito, K. Extrinsic photoconduction in metalloporphyrin films. / K. Yamashito, K. Macnobe, J. Fajer// Chem. Lett. 1980: -N 3: -P. 307−310:
  21. , A. F. Порфирины как полупроводники. // ДАН СССР. 1980. — Т.251. -№ 4. — С. 908−911.
  22. Chen, Y. Photovoltaic Properties of a Liquid-Crystal Porphyrin Solid Film. / Y. Chen, С. Cao, T. Xie, X. Wang, R. Lu, D. Wang, Y. Bai, T. Li // Su-pramolecular Science. 1998. -V. 5. -N 5−6. — P. 461−463.
  23. A.c. 889 675 (СССР). тиезо-Тетраарилтетрабензопорфирины как жирорастворимые красители. / Копраненков В. Н., Дашкевич С. Н., Лукьянец Е. А. // Опубл. в Б. И. 1981. — № 46. — С. 10.
  24. Drobizhev, М. Resonance* enhancement of two-photon absorption in porphyrins. / M. Drobizhev, A. Karotki, M*. Kruk, A. Rebane // Ghem. Phys. Lett. -2002. -V. 355.-P. 175- 182.
  25. Vinogradov, S.A. Noninvasive Imaging of the Distribution in Oxygen in Tissue In Vivo Using Near-infrared'Phosphors. / S.A. Vinogradov, L.-W. Lo,. W.T. Jenkins, S.M. Evans, C. Koch, D.F. Wilson // Biophys. J. 1996. — V. 70.-P. 1609−1617.
  26. A. c. 1 126 581 (СССР). Вакуумный фоторезист. / Васильев^ А.И., Балабанов Е. И., Бунаков Ю. М., Игнатова А. В., Иващеноко А. В., Калошкина Э. П., Титов В. В., Точицкий Я. И. // Опубл. в Б. И. 1984. — № 44. с. 75.
  27. А. с. 765 281 (СССР). Полимерная композиция для светофильтра. / Маслюков А. П., Копраненков В. Н., Копылова Е. М., Гончарова JI.C. // Опубл. в Б. И. 1980- -№ 35. -С. 147.
  28. Опо, N. Nonlinear light absorption meso-substituted tetrabenzoporphyrin and tetraarylporphyrin solution. / N. Ono, S. Ito, C. H Wu., C.H. Chen, T.C. Wen
  29. J // Chem. Phys. 2000. — V. 262. — P. 467−473.
  30. Helberger, J.H. Benzoporphyrins. III. Action of Metals on o-Cyanoacetoiphenone and on 3-methylphtalimidine. Syntesis of tetrabenzoporphyrins. / «J.H. Helberger, A. Rubai, D.E. Helver // Justus Liebigs Ann. Chem. 1938. 1. Bd. 536.-S. 197−215.чe
  31. Боровков- Н. Ю. Исследование состояния внешнециклических протонов в тетрабензотриазапорфирине спектроскопией ПМР: / Н. Ю. Боровков, А.С. Акопов//ЖСХ. 1987. — Т. 28.-№ 2.-е: 175−177.
  32. Linstead, R.P. Phtalocyanines. XII. Experiments on the Preparation of Tetra-benzoporphyrins. / R.P. Linstead, E.G. Noble // J. Am. Ghem. Soc. 1937. -Part. IL-P. 933−937.
  33. Helberger, J. H: Benzoporphyrins. III. Action of Metals on o-Cyanoacetophenone and on 3-methylphtalimidine. Syntesis of tetrabenzjpor-phyrins. / J.H. Helberger, A. Rubai, D. E, Helver // Ann. 1938. — Bd. 536? -S». 197−215.
  34. , В.Н. Термическая конденсация фталимида с малоновой кислотой. / В. Н. Копраненков, Е. А. Макарова, Е. А. Лукьянец // XFC. -1988.-№ 4.-С. 480−484.
  35. Rothemund- P. Concerning the Structure, of «Acetonepyrrole» / P. Rothemund, C.L. Gage // J: Am. Chem. Soc. 1955. — V. 77. — N 12.- P. 33 403 342.
  36. Vicente, M.G.H. Synthesis and Cycloaddition Reactions of Pyrrole-Fused 3-Suifolenes: a New Versatile Route to Tetrabenzoporphyrins. / M.G.H. Vicente, A.C. Tome, A. Walter, J.A.S. Cavaleiro // Tetrahedron Lett. 1997. -V. 38. -N20.-P. 3639−3642.
  37. , Г. П. Электрофизические, фотоэлектрические и оптические свойства модифицированного фталоцианина. / Г. П. Шапошников, В. П. Кулинич, В. Е. Майзлиш // В кн.: Успехи химии порфиринов.
  38. Т. 2.- под ред: О.А. Голубчикова- СПб.: НИИ Химии СПбГУ. 1999. — С. 190222.
  39. , B.H. Синтез.и электронные спектры поглощения тетра (4-т/?ет.-бутилбензо)порфирина и его металлических комплексов: / В. Н: Копраненков, Е. А. Тарханова, Е. А. Лукьянец // ЖОрХ. 1979. — Т. 6. — Вып. З.-С. 642−648.
  40. Aramaki, S. Solution-processible organic semiconductor for transistor applications: Tetrabenzoporphyrin. / S. Aramaki, Y. Sakai, N. Ono // Appl. Phys. Lett. V. 84. — N 12. — P. 2085−2087.
  41. Alder, A. D. A Simplifed Syntesis for meso-Tetraphenylporphyn. / A.D. Alder, F.P. Longo, J.D. Finarelli, J. Goldmacher, J: Assour, L. Korsakoff // J. Org. Chem. 1967. — V. 32. — N 2. — P. 467−469.
  42. , A.C. Синтез тетрафенилпорфиринов с активными группами в фенильных кольцах. I. Получение тетра (4-аминофенил)порфирина. / А. С. Семейкин, О. И. Койфман., Б. Д. Березин // ХГС. 1982. — № Ю. — С. 1354−1355.
  43. Копраненков, В.Н. .мезо-Тетраарилтетрабензопорфирины. / В. Н. Копраненков, С. Н. Дашкевич, Е. А. Лукьянец // ЖОХ. 1981. — Т. 51. — № 11. -С. 2513−2517.
  44. , Е.А. Улучшенный- метод синтеза мезо-тетрафенилтетра-бензопорфирина цинка. / Е. А Лукьянец- G.H. Дашкевич, Н. Кобаяши // ЖОХ.- 1993.-Т<. 63. Вып. 6.-С. 1411−1415.
  45. Liu, G- Lanthanide Complexes of Acetylacetonate Meso-Tetra-(l-Naphthyl)TetrabenzoporpHyrin. / G. Liu, T. Shi, X. Cao, X. Liu // Syntesis- and Reactivity in inorganic and metal-organic Chemistry. 1994. — V. 24. — N7.-P. 1127−1137.
  46. Shi, T. Spectroelectrochemicalf Characteristics of Tetra-(Alpha-Naphthyl)-tetrabenzoporphyrin Cobalt Complex. / T. Shi, X. Zhang, W. Liu, B: Jia, G. Liu // Chemical Journals of Chinese Universities: 1998. — V. 19- — № 7- - P.': 1026−1028.
  47. Rietveld, I. B- Dendrimers with tetrabenzoporphyrih’cores: near infrared phosphors for in vivo oxigen imaging. / LBtRietveld- E. Kimj S.A. Vinograr dov // Tetrahedrom 20 031 — V. 59^-N=22: — P. 3821−3831-.
  48. Vinogradov, S.A. Palladium catalyzed carbonylation of Br-substituted porphyrins: / S.A. Vinogradov, D: F. Wilson // Tetrahedron-Lett. 1988. — V. 39: -N49.-P. 8935−8938.
  49. Dewar, M.J.S. AMI: A new general purpose quantum mechanical molecular model / M.J.S. Dewar., E.G. Zoebibisch, E.F. Healy, J.J.P. Stewart // J. Am. Chem. Soc. 1985. — V. 107. — N 13. — P. 3902−3909.
  50. Baguley, M.E. A correlation of reaction rates. / M.E. Baguley, J.A. Elvidge // J. Am. Chem. Soc. 1941. -V. 25. -P. 625−630.
  51. Hammond, G.S. A Correlation of Reaction Rates / G.S. Hammond // J. Am. Chem. Soc. 1955. -V. 77. -N 2. — P. 334−338.
  52. , H.E. Синтез тиезо-тетрафенилтетрабензопорфирина на. основе дитиофталимида. / Н. Е. Галанин, Е. В. Кудрик, Г. П. Шапошников // ЖОХ. 1999. — Т. 69. — Вып. 9. — С. 1542−1543
  53. Пат. РФ № 2 215 003. С2 (51) 7 С 07 D 487/22. Способ получения мезо-тетрафенилтетрабензопорфирина цинка. / Н. Е. Галанин, Е. В. Кудрик, Г. П. Шапошников// per. № 2 002 101 740/04- приор. 17.01.2002.- опубл. 27.10.2003. Б.И.№ 30.
  54. , К.Н. Спектры ЯМР высокого разрешения порфирина и его производных. / К. Н. Соловьев, В. А. Машенкова, А. Т. Градюшко, А. Е. Туркова // Ж. прикл. спектр. 1970. — Т. 13. — Вып. 2. — С. 339−345.
  55. Cheng, R. Crystal and Molecular Structure of a five-coordinate Zinc Complex of meso-Tetraphenyltetrabenzoporphyrin. / R. Cheng, Y. Chen, S. Wang, C. Cheng//Polyhedron.-1993.-V. 12.-N11.-P. 1353−1360.
  56. Руководство по аналитической химии. / Под ред. Ю. А. Клячко. // М. Мир. 1975.-462 с.
  57. Lee, M.R. Study of Adduct Ions of meso-Phenyl-Substituted Tetrabenzopor-phyrins by Fast-Atom Bombardment Mass Spectrometry. / M.R. Lee, S.T. Liou, R.J. Cheng // J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1997. — V. 8. — P. 62−67.
  58. Gouterman, M. Study of the Effects of Substition on the Absorption Spectra of Porphyn. // J. Chem. Phis. 1959. — V. 30. — N 5. — P. 1139−1161-.
  59. , K.H. Интерпретация электронных спектров порфиринов на основании соображений симметрии. // Опт. и спектр. — 1961. Т. 10. — № 6.-С. 737−744.
  60. Chantrell, S.J. Absorption Spectra of Porphyrines. / S.J. Chantrell, C.A. McAuliffe, R.W. Munn, A.C. Pratt // Coord. Chem. Revs. 1975: — V. 16. -N4.-P. 259−284.
  61. Галанин, H: E. Синтез и физико-химические свойства мезо-арилзаме-щенных тетрабензопорфиринов и их металлокомплексов. Дисс.. канд. хим. наук. Иваново, ИГХТУ. 2002. 133 с.
  62. Chen, P. Picosecond' kinetics and reverse saturable absorption of meso-substitutedtetrabenzoporphyrins / P. Chen, I.V. Tomov, A.S. Dvornikov, M. Nakashima, J.F. Roach- D.M. Alabran, P.M. Rentzepis // J. Phys. Chem. — 1996.-V. 100:-P. 17 507−17 512.
  63. Vinogradov, S.A. Metallotetrabenzoporphyrins. New Phosphorescent Probesfor Oxigen Measurements. / S.A. Vinogradov, D.F. Wilson // J. Chem. Soc.,
  64. Perkin Trans. 2. 1995.- P. 103−111.
  65. , Г. П. Спектры поглощения экстракоординированных меf таллокомплексов фталоцианина в растворах и в твердом состоянии. /
  66. Г. П. Шапошников, В. Ф. Бородкин, М. И. Федоров // Изв. вузов. Химия ихим. технология. 1981. — Т. 24. — Вып. 12. — С. 1485−1489.
  67. , H.E. Взаимодействие фталимида с 2-метилхинолином как способ синтеза л^езо-гетерилзамещенных тетрабензопорфиринов. / Н.Е. Галанин- Н. А. Колесников, Е. В. Кудрик, Г. П. Шапошников // ЖОрХ. — 2004. Т.40. — Вып. 2. — С. 297−300.
  68. Галанин- HiE. Ступенчатый синтез и спектральные свойства мезо-транс-дифенилди (1-нафтил)тетрабензопорфирина и его цинкового комплекса. / Н. Е. Галанин, Е. В. Кудрик, Г. П. Шапошников // ЖОрХ. 2003. — Т.39. -Вып. 8. С.-1254−1258'.
  69. , Е.В. Синтез и свойства лгезо-дифенилтетрабензопорфирина и его металлокомплексов. / Е. В. Кудрик, М. К. Исляйкин, С. В. Францева // ЖОХ. 1997. — Т. 67. — Вып. 7. — С. 1202−1205.
  70. , Н.Е. ^езо-транс-Дифенилди(2-хинолил)тетрабензопорфирин и его цинковый комплекс. // Н. Е. Галанин, Е. В. Кудрик, Г. П. Шапошников //ЖОХ.-2006.-Т. 76.-№ 1.-С. 151−155.
  71. Ichimura, К. Formation of tetrabenzoporphyrine skeleton by the reactions of phtalimide with zinc carbonates. / K. Ichimura, M. Sakuragi, H. Morii, M. Yasuike, Y. Toba, M. Fukui, O. Ohno // Inorg. Chim. Acta. 1991. — V. 186. -P. 95−101.
  72. Cheng, R. Spectroscopic Characterizations of Meso-Phenyl Substituted' Tetrabenzoporphyrin Zinc-Complexes. / R. Cheng, Y. Chen, C. Chuang' // Heterocicles. 1992. — V. 34. -N 1. — P. 1−4.
  73. , H.E. Синтез и свойстваезо-трифенилтетрабензопорфирина и его цинкового комплекса. / Н. Е. Галанин, Е. В. Кудрик, Г. П. Шапошников//ЖОХ. 2000. — Т. 70.-Вып. 8.-С. 1379−1383.
  74. , Н.Е., Кудрик Е. В., Шапошников Г. П. Синтез и свойства мезо-монофенилтетрабензопорфирина и его цинкового комплекса. / Н. Е. Галанин, Е. В. Кудрик, Г. П. Шапошников // ЖОХ. 2002. — Т. 72. — Вып. 7. -С. 1198−1201.
  75. Lion, K.Y. A Preparation and Characterization of (Tetrabenzoporphiri-nato)Cobalt (II) Iodide, a Ring Oxidized Molecular Conductor. / K.Y. Lion, T.P. Newcomb, M.P. Heagy, S.A. Thompson. // Inorg. Chem. 1992. — V. 31.-N22.-P. 4517−4523.
  76. Murata, K. Structural, Electrical, Magnetic, and Spectroscopic Properties of Ring-Oxidized Molecular Metals Produced by Iodination of Metal-Free and Nickel Tetrabenzporphyrins. / K. Murata, K. Liou, J. Thompson, E.M.s
  77. McGhee, D.E. Rende, D.E. Ellis, R.L. Musselman, B.M. Hoffman, J.A. Ibers //Inorg. Chem. 1997. -V. 36. -N 15. — P. 3365−3369.
  78. , Н.Е. Металлокомплексы тетрабензопорфирина и его мезо-арилзамещенных. Синтез и свойства. / Н. Е. Галанин, Е. В. Кудрик, Г. П. Шапошников // В кн.: Успехи химии порфиринов. Т. 5.- под ред. О.А. Голубчикова- СПб.: НИИ Химии СПбГУ. 2007. — С. 93−113.
  79. , Н.Е. жезо-Хинолилзамещенные тетрабензопорфирины. Синтез и свойства. / Н. Е. Галанин, Е. В. Кудрик, М. Е. Лебедев, В. В. Александрийский, Г. П. Шапошников // ЖОрХ. 2005. — Т. 41. — Вып. — С. 306i ?
  80. , Н.Е. л/езо-Арилзамещенные тетрабензопорфирины. Синтез и свойства. / Н: Е. Галанин, Е. В. Кудрик, Т. П. Шапошников // Изв. АН. Сер: химич. 2008: — № 8. — С. 1565−1580.
  81. , Н.Е. Синтез и спектральные свойства замещенных жезо-тетра-фенилтетрабензопорфиринов и их комплексов с металлами. / Н. Е. Галанин, Е. В. Кудрик, Г. П. Шапошников // ЖОХ. 1997. — Т. 67. — Вып. 8. -С. 1393−1397.
  82. , Н.Е. 4-Тетрафенил- и 4-тетрафеноксизамещенные мезо-тетра-фенилтетрабензопорфирины. Синтез и спектральные свойства. / Н. Е. Галанин, Е. В. Кудрик, Г. П. Шапошников // ЖОрХ. 2006. — Т. 42. — № 4. -С. 619−623.
  83. Yasuike, М. Singlet Oxygen Generation by Tetrabenzoporphyrins as Photo-sensitizer. / M. Yasuike, T. Yamaoka, O. Ohno, M. Sakuragi, K. Ichimura // Inorg. Chim. Acta.-1991.-V. 184.-N2.-P. 191−195.
  84. Электронные спектры поглощения фталоцианинов и родственных соединений. Каталог. / Под ред. Е. А. Лукьянца. // Черкассы. НИИТЭХИМ.- 1989.-83 с.
  85. , Н.Е. Взаимодействие 4-фенилфталимида с 1-нафтилуксусной кислотой в присутствии ацетата цинка. / Н. Е. Галанин, Е. В. Кудрик, Г. П. Шапошников // ЖОрХ. 2001. — Т. 35. — Вып. 5. — С. 725−726.
  86. , Н.Е. Синтез и спектральные свойства жезо-тетрафенокси-тетрабензопорфиринов и их комплексов с металлами. / Н. Е. Галанин, Е. В. Кудрик, Г. П. Шапошников // ЖОХ. 1998. — Т. 68. — Вып. 10. — С. 1740−1742.
  87. , О.В. Металлокомплексы- тетраарилокситетранитрофтало-цианинов- /'OiB'i Шишкина, В-Е. Майзлиш, Г. П. Шапошников, Р: П. Смирнов"//ЖОХ.-2000″.—Т. 70.-Выш 6- -С. 1002−1004,
  88. George, R.D. Phthalocyanine Glasses. / R.D. George, A.W. Snow // Chem. Mater. 1994.-V. 6.- 1587−1588.
  89. ПО. Березин, Д. Б. Спектральные и комплексообразующие свойства тиезофе-нилтетрабензопорфиринов в пиридине и N, N-димeтилфopмaмидe. / Д. Б. Березин, О. В. Толдина, Е. В. Кудрик // ЖОХ. 2003. — Т. 73. — Вып. 9. -С.1383−1389.
  90. , Н.Е. Синтез и спектральные свойства 3-(гептилокси)фен-окси.уксусной кислоты и жезо-замещенных тетрабензопорфиринов на ееоснове. / Н. Е. Галанин, Л. А. Якубов, Г. П. Шапошников // ЖОХ. 2008. -Т. 78.-Вып. 9.-С. 1572−1577.
  91. , Н.Е. Синтез и спектральные свойства бензопорфиринов несимметричного строения, содержащих феноксидные или хиноксалино-вые фрагменты. / Н. Е. Галанин, Г. П. Шапошников // ЖОрХ. — 2007. Т. 43.-Вып. 7.-С. 1085−1091.
  92. , Д.Б. Макроциклический эффект и реакционная способность порфиринов различного строения. / Дисс.. докт. хим. наук. Иваново. -ИГХТУ.-2007.-375 с.
  93. , Б.Д. Состояние химии неклассических порфиринов и их комплексов./ Б. Д. Березин, Д. Б. Березин // В кн.: Успехи химии порфиринов. Т. 2.- под ред. О.А. Голубчикова- СПб.: НИИ Химии СПбГУ. 1999. — С. 128−142.
  94. Senge, М.О. Highly substituted porphyrins. // in: Porphyrin Handbook. V. 1. / Eds.: K. Smith, K. Kadish, R. Guilard- San Diego, Willey. 2000. — P. 239 347.
  95. , Д.Б. Диссоциация комплексов цинка в ряду фенилтетрабензо-порфиринов с изменяющейся жесткостью макроцикла. / Д. Б. Березин, О. В. Шухто, Н. Е. Галанин // Корд, химия. 2003. — Т. 29. — № 8. — С. 574−578.
  96. , Б.Д. Диссоциация комплексов Mg, Zn и Со с тетрабензопорфи-рином в среде диметилсульфоксид — H2SO4. / Б. Д. Березин, Т. И. Потапова, Е. Б. Караваева // ЖФХ. 1978. — Т. 52. — № 9. — С. 2198−2201.
  97. Senge, М.О. Comparative analisys of the conformations of symmetrically and asymmetricaly deca- and undecasubstituited porphyrins bearing meso-alkyl or aryl groups. / M.O. Senge, G.J. Medforth, T.P. Forsyth, D.A. Lee, M.M.
  98. Olmstead, W. Jentzen, R.K. Pandey, J.A. Shelnutt, K.M. Smith // Inorg. Chem. 1997. — V. 36. — N 6. — P. 1149−1163.
  99. Filatov, M.A. Synthesis of 5,15-diaryltetrabenzoporphyrins. / M.A. Filatov, A.Y. Lebedev, S.A. Vinogradov, A.V. Cheprakov. // J." Org. Chem. 2008. -V. 73.-P. 4175−4185.
  100. Lebedev, A.Y. Effects of structural deformations on optical properties of tetrabenzoporphyrins: free-bases and Pd complexes. / A.Y. Lebedev, M.A. Filatov, A.V. Cheprakov, S.A. Vinogradov. // J. Phys. Chem. A. 2008. — V. 112.-P. 7723−7733.
  101. , Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоциани-на. М.: Наука. 1978. — 278 с.
  102. Finikova, O.S. Novel Route to Functionalized Tetraaryltetra2,3.naphthalo-porphyrins via Oxidative Aromatization>// O.S. Finikova, A.V. Cheprakov, P.J. Carroll, S.A. Vinogradov // J. Org. Chem. 2003. — V. 68. — P. 75 177 520.
  103. Filatov, M. A', A facile and reliable method for the synthesis of tetrabenzoporphyrins from, 4,7-dihydroisoindole. / M.A. Filatov, A.V. Cheprakov, LP. Beletskaya//Eur. J. Org. Chem. -2007. -P. 3468−3475.
  104. Lavi, A. Wavelength Dependence of the Fluorescence and Singlet Oxygen Quatum Yields of New Photosensitizers. / A. Lavi, F.M. Johnson, B. Ehrenberg // Chem. Phys. Lett. 1994. — V. 231. — P. 144−150.
  105. Bonnet R. Photosensitizers of the porphyrin and phthalocyanine series for photodynamic therapy. // Chem. Soc. Rev. 1995. Vol. 24. — P. 19−23.
  106. Brunei, M. Reverse saturable absorption in palladium and zinc tetra-phenyltetrabenzoporphyrin doped xerogels / M. Brunei, F. Chaput, S.A. Vinogradov, B. Campagne, M. Canva, J.P. Boilot // Chem. Phys. 1997. — V. 218. -N 3. -P. 301−307.
  107. Srinivas, N.K.M.N. Wavelenght dependent studies of nonlinear absorption in zinc mezo-tetra (p-methoxyphenyl)tetrabenzoporphyrin (Znmp TBP) uzing Z-scan technikue. / N.K.M.N. Srinivas, S.V. Rao, B.K. Kimball, M. Nakashima,
  108. B.S. DeCristofano, D.N. Rao // J. Porph. Phthal. 2001. — V. 5. — N 7. — P. 549−554.
  109. Krai, V. Protonated Sapphyrins. Highly Effective Phosphate Anion Receptors / V. Krai, H. Furuta, K. Shreder, V. Lynch, J.L. Sessler // J. Am. Chem. Soc. 1996. — V. 118. — P. 1595−1607.
  110. Kobayashi, N. Surface-Enhanced Raman Scattering of Indigo on a Stable Silver Foil Substrate Prepared by a Nitric Acid Etching Method / N. Kobayashi // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002. — V. 75. -N 1. — P. 677−680.
  111. , B.H. Синтез л/езо-тетраалкилтетрабензопорфиринов / B.H. Копраненков, С. Н. Дашкевич, В. К. Шевцов, Е. А. Лукъянец // ХГС. -1984.-Вып. 1.-С. 61−65.
  112. Qi, M.H. Synthesis and photoelectronic properties on a series of lanthanide dysprosium (III) complexes with acetylacetonate and /weso-tetraalkyltetra-benzoporphyrin. / M.H. Qi, G.F. Liu // Solid State Sciences. 2004. — V. 6. -P: 287−294.
  113. , Л.А. л/езо-Тетраалкилтетрабензопорфирины и их цинковые комплексы. Синтез и свойства. / Л. А. Якубов, Н.Е. Галанин, Г. П. Шапошников, Н. Ш. Лебедева, Е.А. Малькова // ЖОХ. 2008. — Т. 78. -Вып. 6.-С. 1028−1032.
  114. , В.Е. Синтез и исследование новых гомогенных катализаторов процессов сероочистки / В. Е. Майзлиш. Е. В. Кудрик, Г. П. Шапошников //Журн. прикл. химии.-1999.-Т. 72.-Вып. 11.-С. 1827−1832.
  115. Kimura, M. Catalitic oxydation of 2-mercaptoethanol by canionic water1soluble phthalocyaninatocobalt (II) complexes / M. Kimura, Y. Yamaguchi, T. Koyama // J. Porph. Phthal. 1997. — V. 1. — N 4. — P. 309−313.
  116. Zwart J. Catalitic oxydation of thiols on polymer attached cobalt phthalocya-nine complexes // Proefshrift. Netherlans, Sittard, 1978. — 161p.
  117. , Ф.Д. Каталитическая активность хлорпроизводных сульфоф-талоцианина кобальта в реакциях окисления сероводорода и меркаптанов / Ф. Д. Симонов, Н. Н. Кундо, Е. К. Мамаева // Журн. прикл. химии. -1977. Т. 50. — Вып. 2. — С. 307−311.
  118. , T.JI. Катализаторы окисления сернистых соединений на основе производных фталоцианина кобальта. Дисс.. канд. хим. наук. Новосибирск, ИК СО РАН. 1999. 131с.
  119. , Н.Е. л/езо-/и/?ш/с-Диалкилзамещенные тетрабензопорфирины и их цинковые комплексы. / Н.Е. Галанин, JI.A. Якубов, В.Е. Майзлиш, Г. П. Шапошников // ЖОрХ. 2007. — Т. 43. — Вып. 9. — С. 1407−1411.
  120. , Н.Е. л/езо-трдяс-Диарилдигексадецилтетрабензопорфирины и их цинковые комплексы. Синтез и спектральные свойства. / Н.Е. Галанин, JI.A. Якубов, Г. П. Шапошников // ЖОХ. 2007. — Т. 77. — Вып. 8. -С. 1370−1376.
  121. , А. Спутник химика. / А. Гордон, Р. Форд // Мир. Москва, 1976j
  122. Shannon, R.D. Revised effective ionic radii and systematic studies of interatomic distances in halides and chalcogenides. / R.D. Shannon // Acta Crystal-logr. 1976. — A32. — P: 751−767.
  123. Phillips, J. The ionization and coordination behaviour of porphyrins. / J. Phillips // Rev. Pure Appl. Chem. 1960. — V. 10. — P. 35−38.14 • -I * • ' -II •.". >. I .
  124. Кочубей, Д.И. EXAFS-спектроскопия. / Д. И. Кочубей, Ю. А. Бабанов, К. И. Замараев // Новосибирск: Наука. 1988. — 306 с.
  125. Roe, A.L. X-ray absorption spectroscopy of iron-tyrosinate proteins. / A.L. Roe, D.J. Schneider, R.J. Mayer, J.W. Pyrz, J. Widom, L. Que // J. Am. Chem. Soc.- 1984.-V. 106.-P. 1676−1782.
  126. True, A.E. An EXAFS study of the interaction of substrate with the ferric active site of protocatechuate 3,4-dioxygenase / A.E. True, A. M: Orville, L.L. Pearce, J.D. Lipscomb, L. Que // Biochemistry. 1990. — V. 29. — P. 1 084 710 851.
  127. True, A.E. EXAFS studies of uteroferrin and its anion complexes. / A.E. True, R.C. Scarrow, C.R. Randall, R.C. Holz, L. Que // J. Am. Chem. Soc. — 1993.-V. 115.-P. 4246−4252.
  128. Bianconi, A. Synchrotron Radiation Research. / A. Bianconi, A. Marcelli // N.Y.: Plenum Press. 1992.-V. 1.-312 p.
  129. , P.B. Рентгеновские спектры, поглощения твердых тел. / Р.В.. Ведринский, И'.И. Гегузин // М.: Энергоатомиздат. 1991. — 184 с.
  130. , А.И. Применение XAFS спектоскопии в материаловедении. / А. И. Лебедев, И. А. Случинская // В кн.: Методышсследования структуры и субструктуры материалов: Под ред. В.М. Иевлева- Воронеж. — 2001.-С. 180−246.
  131. Westre, Т.Е. A Multiplet Analysis of Fe K-Edge Is —> 3d Pre-Edge Features of Iron Complexes. / Т.Е. Westre, Р. Kennepohl, J.G. De Witt, В. Hedman, K.O. Hodgson, E.I. Solomon // J. Am. Chem. Soc. 1997. — V. 119. — P. 6297−6314.
  132. Lebedev, A.I. Determination of Tm charge state in PbTe™ by XANES-method. / A.I. Lebedev, I.A. Sluchinskaya, S.G. Nikitenko, S.G. Dorofeev. // Physica Scripta. 2005. — V. 115. — P. 365−369.
  133. Kaambre, Т. Study of oxygen-C 60 compound- formation by NEXAFS and RIXS. / L. Qian, J.-E. Rubensson, J.-H. Guo, C. Sathe, J. Nordgren, J.-P. Palmqvist, U. Jansson // Eur. Phys. J. D. 1990. — V. 16. — N. 1. — P. 357 360:
  134. Helberger, J.H. Uber die Einwirkung von Kupfer-I-cyanid auf o-Halogen-acetophenone. I. // Ann. Chem. 1937. — B. 529. — S. 205−218.
  135. Helberger, J.H. Uber die Einwirkung von Kupfer-I-cyanid auf o-Halogen-acetophenone. II. / J.H. Helberger, A. von Rebay // Ann. Chem. 1937. — B: 53K-S. 279−287.
  136. Barret, P: A. Phthalocyanines and related compounds. Part XV. Its Preparation from! phthalonitrile and pver of its structure. / P.A. Barret, R.P. Linstead, G.A.P. Tuey // J. Chem. Soc. 1939. — P. 1809−1820.
  137. Barret, P.A. Tetrabenzoporphyrine, Tetrabenzoazaporphyrine and their Metallic Derivatives. / P.A. Barret, R.P. Linstead, F.G. Rundall // J. Chem. Soc. -1940. Part II. — P. 1079−1092.
  138. , Т.Ф. Получение азабензопорфиринов с различным числом мос-тиковых атомов азота. / Т. Ф. Качура, В. А. Машенков, К. Н. Соловьев, С. Ф. Шкирман // Изв. АН СССР, сер. хим. 1969. — № 1. — С. 65−72.
  139. Leznoff, С.С. Preparation of Substituted Tetrabenzotriazaporphyrins and a Tetranaphthotriazaporphyrin: A Route to Mono-meso-substituted Phthalocyanine Analogues. / G.C. Leznoff, N. B: McKeown // J. Org. Chem: 1990. — V. 55. —N 7. — P.' 2186−2190:
  140. Lever A.B.P. The Phthalocyanines // Advances Inorg. Radiochem. 1965. — V.7. -P.28−114
  141. Barret, P.A. Phthalocyanines. Part VII. Phthalocyanines als coordinating group. A general investigation of the metallic derivates / P.A. Barret, G.E. Dent, R.P. Linstead // J.Chem. Soc. 1936. — P. 1719−1736.
  142. Dent, C.E. Phthalocyanines. Part IV. Copper phthalocyanines / G.E. Dent, R.P. Linstead //J: Chem. Soc. 1934. — P.1027−1032.
  143. B.E., Шкловер JI.H, Роздин И'.А. Синтез фталоцианинов циркония и гафния // ЖНеоргХ. 1964. — Т. 9.- Вып. Г. — С.125−127.
  144. В.Ф., Смирнов Р:П. Фталоцианин и его замещенные из дии-миноизоиндоленинов // Изв. вузов. Химия и хим. технология: — 1961. — т: 4. Вып. 2. — G.287−290.
  145. , Н. Е. Синтез и. свойства магниевых комплексов мезо-фенил-замещенных тетрабензоазапорфиринов. / Н. Е. Галанин, Е.В., Кудрик, Г. П. Шапошников//ЖОрХ.-2002.-Т. 38.-Вып. 8.-С. 1251−1254.
  146. , Н.Е. л/езс-Фенилтетрабензоазапорфирины и их цинковые комплексы. Синтез и спектральные свойства. / Н.Е. Галанин, Е. В. Кудрик, Г. П: Шапошников // ЖОХ. 2005. — Т. 75. — Вып.4. — С. 689−693.
  147. , H. В. Лиотропные жидкие кристаллы: химическая и надмолекулярная структура. Иваново: ИвГУ. — 1994. — 220 с.
  148. , Н.В. Жидкокристаллические свойства порфиринов и родственных соединений // В. кн. Успехи химии порфиринов / Под. ред. Го-лубчикова О.А. Изд-во НИИ Химии СПбГУ. 1999. — Т. 2. — С. 142−166.
  149. Chandrasekhar, S. Discotic liquid cristals. A brief review // Mol. Crist. Liq. Crist.-1993.-V. 14-N. l.-P. 3−14.
  150. Kudrik, E.V. New approach to the synthesis of phthalocyanines, containing strong donating and strong accepting groups. / E.V. Kudrik, I.Yu. Nikolaev, G.P. Shaposhnikov, N.V. Usoltseva, V.V. Bykova // Mend. Commun. 2000. -N6.-P. 222−223.
  151. , И.Ю. Несимметричные пентоксизамещенные порфиразины /И.Ю. Николаев, Е. В. Кудрик, В. П. Кулинич, Г. П. Шапошников // ЖОХ. 2005. — Т. 75. — Вып. 3. — С. 504−508.
  152. Электронные спектры поглощения- фталоцианинов^ и- родственных соединений. Каталог. // Под ред. Е. А. Лукьянца: Черкассы. НИИТЭХИМ'. — 1989.-С. 88.
  153. Linien, T.G. Synthesis, Separation and Characterization of Unsymmetrically Substituted Phthalocyanines. / T.G. Linien, M. Hanack // Chem. Ber. 1994. — V. 127. — N10: — P. 2051−2057.'
  154. Ikeda, Y. Synthesis of non-symmetrically benzosubstituted phthalocyanines and their electronic spectra / Y. Ikeda, PI. Konami, M. Hatano, K. Mochizuki // Chem. Lett. -1992. -N 5. P. 763−766.
  155. Leznoff, C.C. Phthalocyanines-Modified Silica-gel and Their Application in the Purification of Unsymmetrical Phthalocyanines. / C.C. Leznoff, C.R. McArthur, Y.N. Qin // Can. J. Chem. 1993. -V. 71. -N 9 -P. 1319−1326.,
  156. Nevenka, R.Z. Preparation and properties of (2-nitrophthalocy-aninato)copper (II) / R. ZI Nevenka, S.R. Dorde // Serb. Chem. Soc. 1989. — V. 54 — N3: -P. 141-Г44:
  157. Moser, F.H. Phthalocyanine Compounds. /F.H. Moser, A.L. Thomas: //N.Y.: Reinhold Publ. 1963. — 365 p.190: Simic-Glavaski, B: Phthalocyanines Properties and Applications. / B. Simic-Glavaski II New York, VCH. — 1993.- V. 3. — P. 119.
  158. Nalwa, H.S. Phthalocyanines Properties and Applications. / H.S. Nalwa, J.S. Shirk // New York, VCH. — 1996.- V. 4. — P. 79.
  159. Simpson T.R.E. Surface plasmon resonance of self-assembled phthalocyanine monolayers: possibilities for optical gas sensing / T.R.E. Simpson, M.J. Cook, M.C. Petty, S.C. Thorpe, D.A. Russel // Analyst. 1996. — V. 121. — P. 15 011 507.
  160. Krier, A. Red shift in’optical absorption of erbium and dysprosium di-phthalocyanine thin films on exposure to chlorine / A. Krier, T. Parr, K. Davidson, R.A. Collins // Adv. Mater. 1996. — V. 6. — P. 203−211.
  161. Bouvet, M. Influence of N02 on the electrical conductivity of lutetium phthalo-naphthalocyanine thin films. / M. Bouvet, E.A. Silinsh, J. Simon, M.
  162. Passard, A. Pauly, J.P. Gemmain, C. Malleysson // Synt. Metals. 1996. — V. 80. -P. 25−29.'
  163. Lukyanets, E.A. ESR dosimeters based on metallodiphthalocyanines: Correlation- between ESR and spectrophotometric data / E.A. Lukyanets, E.V. Puk-htina, L.A. Ulanova, M.A. Kovaleva // Appl. Radiat. Isotop. 1996. — V. 47. -N. 11−12.-P. 1541−1546.
  164. Gadiou, C., An Amphiphilic Lutetium Bisphthalocyanine: Lu (PEO)4Pc.-[(DodO)4Pc]. / C. Cadiou, A. Pondaven, M. L’Her, P. Jehan, P. Guenot // J. Org. Chem: 1999. — V. 64. — N. 25. — P. 9046−9050.
  165. Немыкин, B. H: Синтез- структура и. спектральные свойства смешаноли-гандных комплексов лантаноидов на основе фталоцианина и его. аналогов. / B. Ht Немыкин, С. В. Волков // Коорд. химия. 2000: — № 26. — С. 465−472.
  166. , П.Н. Сэндвичевые координационные соединения металлов с фталоцианином и порфиринами. / П. Н. Москалев // Корд, химия. 1990. -Т. 16.-Вып. 2.-С. 147−158.
  167. Buchler, J.W. Metal: complexes with tetraphyrrole ligands for Ge. / W. Buchler, B. Scharbert // J. Am. Ghem. Soc. 1998. — V. 110. — P.: 4272−4276.
  168. Montalban, A.G. Lanthanide porphyrazine sandwich complexes: synthetic, structural andispectroscopic investigations. / A: G. Montalban, S.L.J: Michelv
  169. S:Mi Baum, B: J1 Vesper, A. J: P: White DiJ- Williams, A. G1M: Barrett- BWC Hoffman. // J. Ghem. Soc., Dalton Trans. — 2001. — P. 3269−3273:
  170. Jiang, J. Double-Decker Yttrium (III) Complexes with Phthalocyaninato and Porphyrinato Ligands / J: Jiang, J. Xie, M.T.M. Choi, Y. Yan, S. Sun, D.K.P. Ng // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1999. — V. 3. — P. 322−329:
  171. Jiang, J. A New Pathway to Heteroleptic Double-Decker (Phthalocyani-nato)(porphyrinato)europium (III) Complexes / J: Jiang, M.T.M. Choi- W.-F. Law, J: Chen, D.K.P. Ng // Polyhedron. 1998. — V. 17. — P: 3903−3910.
  172. Lu, F. Syntesis, Spectroscopic Properties, and Electrochemistry of Heteroleptic Rate Earth: Double-Decker Complexes with Phthalocyaninato and meso
  173. Tetrakis (4-chlorophenyl)porphyrinato Ligands / F. Lu, X. Sun, R. Li, D. Liang, P. Zhu, C.-F. Choi, D.K.P. Ng, T. Fukuda, N. ICobayashi, M. Bai, C. Ma, J. Jiang // New J. Chem. 2004. — V. 28. — P. 1116−1121.
  174. Jiang, J. Isolation and Spectroscopic Characterization of Heteroleptic, Anionic and Neutral (Phthalocyaninato)(tetra-4-pyridylporphyrinato)lantha-nide (III) Double-Deckers / J. Jiang, T.C.W. Mak, D.K.P. Ng // Chem. Ber. -1996.-V. 129.-P. 933−938.
  175. Wang, R. Controlling the Nature of Mixed (Phthalocyaninato)(porhyrinato)
  176. Rate Earth (III) Double-Decker Complexes: The Effects of Nonperipheral
  177. Alkoxy Substitution of the Phthalocyanine Ligand / R. Wang, R. Li, Y. Li, X. Zhang, P. Zhu, P.-C. Lo, D.K.P. Ng, N. Pan, C. Ma, N. Kobayashi, J. Jiang // Chem. Eur. J.-2006.-V. 12.-P. 1475−1483.
  178. Liu, M.O. Microwave-assisted synthesis of phthalocyanine-porphyrin complex and its photoelectric conversion properties / M.O. Liu, A.T. Hu. // J. Or-ganomet. Chem. 2004. -V. 689. -N. 15. — P. 2450−2455.
  179. Gross, T. Investigation of Rational Syntheses of Heteroleptic Porphyrinic Lanthanide (Europium, Cerium) Triple-Decker Sandwich Complexes / T. Gross, F. Chevalier, J.S. Lindsey. // Inorg. Chem. 2001. — V. 40. — N. 18. -P. 4762−4774.
  180. , И.С. О новых комплексных соединениях фталоцианина, с редкоземельными элементами / И. С. Кирин, П. Н. Москалев, Ю. А. Макашов // ЖНХ, 1967.-Т. 12.-N3-С. 707−712.
  181. Janczak, J. Mixed-Valence, Disordered Structures and Characterization of Iodine-Doped Phthalocyanines: YbPc2. l2 and [(AsPc)(Pc)]I2. / J. Janczak, R. ICubiak, A. Jezierski // Inorg. Chem. 1999. — V. 38. — N. 9. — P. 2043−2049.
  182. , E.B. Комплексы «сэндвичевого» типа тетрабензопорфирин -фталоцианин с лютецием и гадолинием. Синтез и спектральные свойства. / Е. В. Кудрик, М. К. Исляйкин, Т. П. Шапошников // ЖОХ. 2000. — Т. 70.-Вып. 5.-С. 821 -824.
  183. Ostendorp, G. Synthesis and spectroscopical properties of. the mixed-valent di (phthalocyaninato)lanthanides (III). / G. Ostendorp, H. Homborg // Z. Anorg. Allg. Chem. 1996. -V. 622. — P. 1222−1418.
  184. , M. И. Электрокатализ восстановления молекулярного кислорода полимерными фталоцианинами. / Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О. А. // Изд-во НИИ Химии. СПбГУ. 1999. Т. 2. С. 242 278.
  185. , М.И. Электрохимические свойства макрогетероциклических соединений. / М. И. Базанов, Р. П. Смирнов, М. А. Жарникова // II международный семинар «Электрохимия в практике и теории». Лодзь. Польша. 1994. — С. 62−68.
  186. , М.И. Исследование кислородного и воздушного электродов с полимерным фталоцианином кобальта в активном слое. / М. И. Базанов, A.B. Соколов, Р. П Смирнов // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. -1986. Т. 29.- Вып. 6. — С. 36 -39.
  187. , М. И. Электрохимичиские свойства тетрапиррольных макроге-тероциклов и их металлокомплексов. // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. 1988. — Т. 31. — Вып. 6. — С. 62 — 64.
  188. , М.И. Окислительно восстановительное поведение производных фталоцианина циркония в щелочном растворе. / М. И. Базанов, Ю. М. Осипов // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. — 1989. — Т. 32. -Вып. 8.-С. 53−58.
  189. , М.И. Влияние строения координационного центра на окислительно — восстановительное поведение макрогетероциклических соединений. // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. 1992. — Т. 35. — Вып. 11 -12.-С. 40−44.
  190. , О.В. Синтез и свойства гидроксинитрозамещенных металло-фталоцианинов. / О. В'. Шишкина, В. Е. Майзлиш, Г. П. Шапошников, Р. П1. Смирнов // ЖОХ. 2000. — Т. 70. — Вып. 1. — С. 137 — 139.
  191. , О.В. Металлокомплексы тетраарилокситетранитрофталоциа-нинов. / О. В. Шишкина, В. Е. Майзлиш, Г. П. Шапошников, Р. П. Смирнов // ЖОХ. 2000. — Т. 70. — Вып. 6. — С. 1002 — 1004.
  192. , О.В. Нуклеофильное замещение в 4-бром-5-нитрофталоди-нитриле. IV. 5-нитро-4-(фенилтио)фталодинитрил и октазамещенные фталоцианины на их основе. / 0: В. Шишкина, В. Е. Майзлиш, Г. П. Шапошников // ЖОХ. 2001. — Т. 71. — Вып. 2. — С. 274 — 278.
  193. , Н.Р. Электрохимические свойства биядерного кобальтсо-держащего макрогетероцикла с увеличенной^ координационной полостью. / Н. Р: Неустроева, М. И. Базанов, Ю. Г. Воробьев // Электрохимия. -2001. Т. 37. — Вып. 2. — С. 233 — 236.
  194. Ortiz de Montellano, P. R. Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry. // 2nd ed.- Plenum Press: New York, 1995. 234 p.
  195. Sono, M. Heme-containing oxygenases. M. Sono, M.P. Roach, E.D. Coulter, J.H. Dawson // Chem. Rev. 1996. — V. 96. — P. 2841−2887.
  196. Gonzalez, L.M. Allylic oxidation of cyclohexene over silica immobilized iron tetrasulfophthalocyanine / L.M. Gonzalez, P. De Villa, C. Consuelo, A. Sorokin // Tetrahedron Lett. 2006. — V. 47. — N. 36. — P. 6465−6468.
  197. Curci, R. A novel approach to the efficient oxidation of hydrocarbons under mild conditions. Superior oxo transfer selectivity using dioxarines / R. Curci, L. d’Accoliti, C. Fusco //Acc. Chem. Res.- 2007, — V. 39.-N 1.- P. 1−9.
  198. , B.B. Синтез и исследование мезоморфизма тетра-4-алкокси- и тетра-4-арилоксизамещенных фталоцинина меди / В. В. Быкова, Н.В.
  199. , Г. А. Ананьева и др. // Изв. РАН. Серия физич. 1998. — № 8. -С. 1647−1651.
  200. , Н.В. Жидкокристаллические свойства порфиринов и родственных соединений // В кн. Успехи химии порфиринов / Под. ред. Го-лубчикова О.А. Изд-во НИИ Химии СПбГУ. 1999. — Т. 2. — С. 142−166.
  201. , Ф. С. Введение в физику жидких кристаллов. М.: Наука. — 1983. 320 с.
  202. , А. А. Надмолекулярные жидкокристалические структуры в растворах амфифильных молекул / А. А. Веденов, Е. Б. Левченко // Успехи физ. наук. 1983.-Т. 141.-№ 1.-С. 3−53.
  203. , N. // In: Metallomesogens: Synthesis, Properties and Applications / Ed. J. L. Serrano. Weinheim, New-York, Basel, Cambridge, Tokio: VCH. -1996.-P. 29−42.
  204. Tschierske, C. Non-conventional liquid crystals — the importance of mi-crosegregation for self-organization // J. Mater. Chem. — 1998. — V. 8 N 7. — P. 1485−1508.
  205. Chandrasekhar, S. Discotic liquid Cristals. A brief review. // Mol. Crist. Liq. Crist.-1993.-V. 14-N. l.-P. 3−14.
  206. Ibn-Elhaj, M. Columnar to nematic mesophase transition in mixtures of rhodium or copper soaps whit hidrocarbon solvents / M. Ibn-Elhaj, D. Guillon, A. Skoulios et.al. // J. Phys. France. 1992. — V. 2. — P. 2197−2206.
  207. Boden, N. Phase behavior and structure of a non-ionic discoidal amphiphile in water / N. Boden, R.J. Bushby, L. Ferris // Liq. Crist. 1986. — V. 1. — N. 2. -P. 109−125.
  208. Goodby, J.W. The discotic phase of uro-porphyrm. 1. Octa-n-dodecyl ester / J.W. Goodby, P. S. Robinson, B.K. Teo, P.E. Cladis // Mol. Crist. Liq. Crist. -1980.-V. 56.-P. 303−309.
  209. , M.J. 1,4,8,11,15,18,22,25,-Okta-alkyl Phthalocyanines: New Discotic Liquid Cristal Materials / M.J. Cook, M.F. Daniel, J.K. Harrison et. al. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987. -V. 14. — P. 1086−1088.
  210. Bilcova, V.V. Synthesis and Induction of Mesomorphic Properties of Tetra-benzoporphine Derivatives. / V.V. Bikova, N.V. Usol’tseva, E.V. Kudrik, N.E. Galanin, G.P. Shaposhnikov, L.A. Yakubov // Mol. Cryst. Liq. Cryst. -2008.-V. 494.-P. 38−47.
  211. Drew, H.D.K. Dithio-?-isoindigo (Dithiodiphthalimidine) from Phthalonitrile. Part I. A Condensation Reaction of o-Dinitriles. / H.D.K. Drew, D.B. Kelly // J: Am: Chem. Soc. 1941. -V. 257. -P. 625−630.
  212. Baumann, F. Isoindoline als Zwischenprodukte der Phtalocyanine / F. Baumann, В. Binert, G.U.A. Rosh // Angew. Chem. 1956. — Bd. 68. — S. 133−150.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!