Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Фторалкилированные 2-(гет) арилгидразоно-1, 3-дикарбонильные соединения. 
Синтез, строение и химические превращения

Диссертация: Фторалкилированные 2-(гет) арилгидразоно-1, 3-дикарбонильные соединения. Синтез, строение и химические превращения
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Изменение реакционной способности 1,3-ДКС достигается путём их функционализации за счёт введения дополнительных групп, которые способны сами участвовать в химических превращениях или оказывать влияние на ход реакций. Одной из таких групп является (гет)арилгидразонный заместитель. Имеются многочисленные литературные примеры, демонстрирующие богатые возможности нефторированных 2-(Г)А-1,3-ДКС при… Читать ещё >

Содержание

  • ПЕРЕЧЕНЬ УСЛОВНЫХ СОКРАЩЕНИЙ
  • ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. Синтезы свойства 2-(гет)арилгидразоно-1,3-дикарбонильных соединений
      • 1. 1. Синтез 2-(гет)арилгидразоно-1,3-дикарбонильных соединений
      • 1. 2. Химические свойства 2-(гет)арилгидразонозамещенных 1,3-дикарбонильных соединений
  • Реакции внутримолекулярной гетероциклизации
  • Комплексообразующая способность 2-(гет)аршгидразоно-замещенных 1,3-дикарбонильных соединений
  • Реащии с мояонуклеофилами
  • Реакции с динуклеофилами
  • Реакции с бифункциональными реагентами
  • Окислительно-восстановительные реакции
    • 1. 3. Практическая значимость 2-(гет)арилгидразоно-1,3-дикарбонильных соединений и их производных
    • 1. 4. Выводы
  • ГЛАВА II. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. Синтез и строение фторалкилсодержащих 2-(гет)арилгидразоно-1,3-дикарбонильных соединений и их циклических аналогов
      • 2. 1. Синтез фторалкилсодержащих 2-(гет)арилгидразоно-1,3-дикарбонильных соединений и их циклических аналогов
  • Кольчато-цепная изомерия в ряду 1,4-дигидроазоло[5,1-с]триазинов
    • 2. 2. Строение фторалкилсодержащих 2-(гет)арилгидразоно-1,3-дикарбонильных соединений
      • 2. 2. 1. Строение фторалкилсодержащих 2-(гет)арилгидразонов 1,2,3-трионов
      • 2. 2. 2. Строение фторалкилсодержащих 2-(гет)арилгидразоно-3-оксоэфиров

      3. Реакции фторалкилсодержащих 2-арилгидразоно-1,3-дикарбонильных соединений с аминами 69 3.1 Реакции фторалкилсодержащих 2-арилгидразоно-1,3дикарбонильных соединений с метиламином 69 3.1.1 Взаимодействие фторалкилсодержащих 2-арилгидразонов 1,2,3-трионов с метиламином

      3.1.2 Взаимодействие фторалкилсодержащих 2-арилгидразоно-З-оксоэфиров с метиламином

      3.1.3 Взаимодействие 4-гидрокси-4-фторалкил-1,4-дигидроазоло[5,1 -с] триазинов с метиламином

      3.2 Взаимодействие 2-арилгидразонов 1,2,3-трионов и

      3-ацил (бензоил)-4-гидрокси-4-фторалкил-1,4-дигидроазоло[5,1 -с] триазинов с диаминами

      3.2.1. Взаимодействие 2-арилгидразонов 1,2,3-трионов и 6-ацил (бензоил)-7-гидрокси-7-фторалкил-1,4-дигидроазоло[5,1 -с] триазинов с гидразинами

      3.2.2. Взаимодействие 2-арилгидразонов 1,2,3-трионов и 3-ацил (бензоил)-4-гидрокси-4-фторалкил-1,4-дигидроазоло[5,1-с] триазинов с гидразидами

      3.2.3. Взаимодействие 2-арилгидразоно-1,3-дикарбонильных соединений с о-фенилендиамином

      3.2.3.1. Взаимодействие 2-арилгидразонов 1,2,3-трионов с о-фенилендиамином

      3.2.3.2. Взаимодействие 2-арилгидразоно-З-оксоэфиров с о-фенилендиамином

      4. Биологическая активность

      ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

      ВЫВОДЫ

Фторалкилированные 2-(гет) арилгидразоно-1, 3-дикарбонильные соединения. Синтез, строение и химические превращения (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы.

1,3-ДКС являются одними из основных синтетических эквивалентов синтонов в органической химии, на которых базируется получение разнообразных открыто-цепных, карбои гетероциклических молекул. Помимо этого, 1,3-ДКС и продукты, получаемые на их основе, находят широчайшее практическое применение в промышленности и медицине. Достаточно привести такие известные лекарственные средства как амидопирин, анальгин, метилурацил, нифедипин, супъфадимицин, дициуфои и целебрекс, которые являются гетероциклическими производными 1,3-ДКС.

Изменение реакционной способности 1,3-ДКС достигается путём их функционализации за счёт введения дополнительных групп, которые способны сами участвовать в химических превращениях или оказывать влияние на ход реакций. Одной из таких групп является (гет)арилгидразонный заместитель. Имеются многочисленные литературные примеры, демонстрирующие богатые возможности нефторированных 2-(Г)А-1,3-ДКС при химических трансформациях, так как они способны реагировать не только по 1,3-дикарбонильному фрагменту, но и с участием активной TVH-группы гидразонного остатка, генерируя гетероциклические системы различных классов. При этом сами 2-(Г)А-1,3-ДКС и продукты их превращений проявляют разнообразное биологическое действие, каталитическую активность и комплексообразующую способность.

Данная работа посвящена изучению фторалкилированных 2-(Г)А- 1,3-ДКС. Выбор фторированных объектов обусловлен их отличительным поведением в химических и биохимических процессах. Их специфическое действие объясняется уникальными особенностями атома фтора. Присутствие фтора в молекуле оказывает влияние на её физико-химические свойства п реакционную способность.

Цель работы.

Разработка методов синтеза фторалкилсодержащих 2-(Г)А-1,3-ДКС, изучение их строения и химических трансформаций для получения новых полидентатных лигандов-комплексообразователей и гетероциклических систем, потенциальных биологически активных веществ.

Научная новизна.

Найдено, что фторалкилсодержащие 1,3-ДКС под действием хлоридов гетарилдиазония, полученных из аминоазолов, имеющих в а-положении к аминогруппе свободный 7У7/-фрагмент, образуют устойчивые 4-гидрокси-4-фторалкил-1,4-дигидро-азоло[5,1-с][1,2,4]триазины. Методом ЯМР спектроскопии установлено, что 4-гидрокси-4фторалкил-1,4-дигидроазоло[5,1-с][1,2,4]триазнны способны претерпевать кольчато-цепную изомерию за счёт раскрытия триазинового кольца по связи C*-N5.

При изучении таутомерного и пространственного строения фторалкилированных 2-(Г)А-1,3-ДКС методами ИК, ЯМР 'Н, 19 °F, 13С спектроскопии и РСА установлено, что они в твердом виде и растворах преимущественно существуют в дикето-гидразонной форме в виде изомера, в котором ВМВС реализуется по карбонилу при нефторированном заместителе. Рассчитаны энергетические и зарядовые характеристики для двух геометрических изомеров 2-А-1,3-ДКС, которые объясняют предпочтительность существования этого изомера.

Обнаружена неоднозначность прохождения реакций фторалкилсодержащих 2-А-1,3-ДКС с метиламином. Определено, что решающим фактором, влияющим на результат реакции, является строение фторалкильного заместителя. 2-А-1,3-ДКС, содержащие «короткий» фгоралкильный заместитель, конденсируются с метиламином по карбонильной группе при нефторированном остатке, в то время как арилгидразоны с «длинным» полифторалкильным заместителем подвергаются галоформному расщеплению в результате присоединения амина по карбонилу при этом заместителе. Получаемые 2-арилазо-3-(Л^-метил)амино-1 -полифторкет-2-ен-1 -оны и 1-(7/-метил)амино-2арилгидразоно-З-фторалкил-З-оксопропанамиды обладают комплексообразующими свойствами по отношению к ионам никеля (И) и меди (Н). Никелевые хелаты могут быть получены трехкомпонентной конденсацией 2-А-1,3-ДКС и метиламина в присутствии катионов никеля (П).

Обнаружена региоселективная рециклизация 4-гидрокси-4-фторалкил-1,4-дигидроазоло[5,1-с][1,2,4]триазинов под действием ос-А^У-динуклеофилов, которая при использовании гидразинов приводит к 4-азолилазо-З-фторалкилпиразолам, а гидразидов и их аналогов — К 4-азолилгидразоно-5-гидрокси-5-фторалкилпиразолинам. Найдено, что превращения фторалкилированных 2-А-1,2,3-ТО с гидразинами и гидразидами характеризуются образованием тех же групп продуктов.

Выявлено необычное расщепление в ряду производных 1,3-ДК — 2-А-1,2,3-ТО при взаимодействии с о-ФДА. Показано, что основными выделяемыми продуктами в реакциях алкилзамещенных 2-А-1,2,3-ТО с данным диамином являются 2-(2-арилгидразо-1-оксо-1-метил (фторалкил)этил)-бензимидазолы, образующиеся в результате присоединения о-ФДА по одной карбонильной группе исходного субстрата и последующего расщепления промежуточного гел/-замещенпого бензимидазолидина за счет элиминирования предельного углеводорода.

Предложен темплатный способ получения металлокомплексов Л/^'-фенилен-&/с (2-арил азо-1,3 -аминовинилкетонов) в результате трехкомпонентной сборки 2-А-1,2,3-ТО и о-ФДА на матрице ионов никеля (П), синтез таких свободных лигандов в отсутствии иона металла невозможен.

Найдено, что для реакций фторалкилированных 2-А-З-ОЭ в с о-ФДА характерна первоначальная конденсация по алкоксикарбонильному фрагменту с образованием о-аминоанилидов 2-арилгидразоно-З-оксокислот, которые далее способны циклизоваться в производные 1,5-бензодиазепин-2-она.

Практическая значимость.

Разработаны методы синтеза функционализированных гетероциклов ряда пиразола, азолотриазина. бензимидазола и бензодиазепина, представляющих интерес для биологического тестирования. Получены новые хелатирующие лиганды, способные к комплексообразованию с катионами переходных металлов. Из ряда соединений, отданных на испытания биологической активности, выявлены вещества, обладающие анальгетическим действием, имеющие активность по отношению к вирусам гриппа и микобактериям туберкулеза, а также потенциальные антибиотики, активные в отношении актинобактерий.

Апробация работы и публикации.

По материалам диссертационной работы опубликовано 11 статей и 19 тезисов докладов. Основные результаты диссертации доложены на Международной конференции по химии азотсодержащих гетероциклов CNH-2003 (Украина, Харьков 2003), молодежных научных школах-конференциях по органической химии (Новосибирск 2003; Екатеринбург 2004; Казань 2005; Уфа 2007), XX Украинской конференции по органической химии (Одесса 2004), 7-ом Международном семинаре МНТЦ (Екатеринбург 2004), XXII Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Кишинев 2005), Международной конференции «От молекул к материалам» (Нижний Новгород 2005), Международной конференции по химии гетероциклических соединений (Москва 2005), Научной конференции «Демидовские чтения на Урале» (Екатеринбург 2006), 7-ой Всероссийской конференции «Химия фтора» (Москва 2006), III Международной конференции «Высокоспиновые молекулы и молекулярные магнетики» (Иваново 2006), III Международной конференции «Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений. Азотсодержащие гетероциклы» (Черноголовка 2006), V Конференции кластерной химии и полиядерных соединений (Астрахань 2006), Всероссийской научной конференции «Современные проблемы органической химии» (Новосибирск 2007).

Работа выполнена при финансовой государственной поддержке ведущих научных школ (грант № 3758.2008.3).

Структура и объем диссертации

.

Диссертационная работа общим объёмом 183 страницы состоит из введения, литературного обзора, исследований автора, выводов, экспериментальной части, приложения. Работа содержит 312 ссылок на литературные источники, 6 таблиц, 15 рисунков.

ВЫВОДЫ.

1. Обнаружено, что фторалкилсодержащие 1,3-дикарбонильные соединения в реакциях азосочетания с солями гетарилдиазония, имеющими в а-положении NH-груииу, образуют 4-гидрокси-4-фторалкил-1,4-дигидроазоло[5,1-с]триазины в отличие от нефторированных аналогов. Синтезированные дигидроазоло[5,1-с]триазины способны образовывать новые гетероциклические системы в реакциях рециклизации с а-динуклеофилами, при этом направление рециклизации определяется нуклеофильностью диамина.

2. Методами ИК, ЯМР спектроскопии и РСА установлено таутомерное и пространственное строение фторалкилированных 2-(гет)арилгидразоно-1,3-дикарбонильных соединений, для которых характерно преимущественное существование в виде изомера со связанными внутримолекулярной водородной связью NH-группой гидразонного фрагмента и карбонильной группой при нефторированном заместителе.

3. Показано, что введение в молекулу 1,3-дикарбонильного соединения объемной (гет)арилгидразонной группировки влияет на их реакционную способность по отношению к нуклеофильным реагентам, зачастую изменяя ход реакций кардинальным образом по сравнению с самими 1,3-дикарбонильными соединениями:

• направление реакций фторалкилированных 2-арилгидразоно-1,3-дикарбонильных соединений с метиламином определятся строением фторированного остатка: для субстратов, содержащих «короткий» фрагмент, характерна конденсация по карбонильной группе, связанной с нефторированным заместителем, в то время как аналоги, содержащие «длинные» полифторакильные остатки, способны реагировать по карбонильной группе при этом заместителе, причем в этом случае присоединение сопровождается галоформным расщеплением;

• превращения фторалкилсодержащих 2-(гет)арилгидразонов 1,2,3-трионов с a-N, N-динуклеофилами отличает большая региоселективность: с гидразинами образуются 3-Яр-пиразолы, а с гидразидами и их аналогами — 5−11р-5-гидроксипиразолины;

• взаимодействие фторалкилзамещенных 2-арилгидразонов 1,2,3-трионов с о-фенилендиамином происходит неожиданным для производных 1,3-дикетонов образом, приводя к образованию арилгидразонов 1-(бензимидазол-2-нл)-1,2-диоксоалканов. Для 2-арилгидразоно-З-оксоэфиров обнаружено предпочтительное образование нециклических амидов, которые могут циклизоваться в бензодиазепин-2-оны.

4. В ряду синтезированных (гет)арилгидразоно-содержащих продуктов обнаружены вещества, обладающие анальгетической, противовирусной, туберкулостатичсскон и антибактериальной видами активности, что делает перспективным исследования в этой области.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Д., Оллис В. Д. Общая органическая химия. М.: Химия, 1982. — Т.З. -С.482−485.
  2. Chattaway F.D., Lye R.J. The action of halogens upon arylazoacetoacetates and related compounds. Part I // Proc. Roy. Soc. 1932. — V. A135. -N.A826. — P.282−299.
  3. Chattaway F.D., Lye R.J. The action of halogens upon arylazoacetoacetates and related compounds. Part II //Proc. Roy. Soc. 1932. — V. A137. -N.A831. -P.489−503.
  4. Chattaway F.D., Ashworth D.R. The action of bromine upon nitrophenylazoacetoacetates and related compounds // J. Chem. Soc. 1933. -N.2. -P.475−479.
  5. Wolf L., Fertig E. l-Phenyl-4-hydroxypyrazol und abkommlinge // Ann. Chem. 1900. -Bd.313. — S.12−24.
  6. Beyer C., Claisen L. Ein beitrag zur kenntniss der gemischten azoverbindungen // Ber. -1888. Jg.21. — S. 1697−1705.
  7. Garg H.G., Joshi S.S. Reactive methylene compounds. Part IV. Condensations with benzenediazonium salts // J. Ind. Chem. Soc. 1960. — V.37. -N.10. -P.626−628.
  8. Garg H.G. Reactive methylene compounds. Part V. Condensations with benzenediazonium salts // J. Ind. Chem. Soc. 1961. — V.38. — N.2. — P. 113−114.
  9. Garg H.G. Reactive methylene compounds. Part VI. Condensations with benzenediazonium salts //J. Ind. Chem. Soc. 1961. — V.38. -N.2. — P. 115−116.
  10. Garg H.G. Reactive methylene compounds. Part VII. Condensations with benzenediazonium salts // J. Ind. Chem. Soc. 1961. — V.38. -N.4. — P.211−212.
  11. Ю.П., Бузыкин Б. И. Гидразоны. М.: Наука, 1974. — С.413.
  12. Pabuccuoglu M.V., Rollas S. Synthesis and characterization of the coupling products of some diazonium salts with acetylacetone // Marmara Univ. Eczacilik Derg. 1991. -V.7. -N.l. — P.39−41- C.A. — 1992. — V. l 17. — 90214j.
  13. Tantawy A., Eisa H., Ismail A., El-Kerdawy M. Synthesis of 1-substituted.-4-arylhydrazono-3-methyl-2-pyrazolin-5-ones as potential antiinflammatory agents // Alexandria J. Pharm. Sci. 1988. — V.2. — N.2. — P. l 13−116- C.A. — 1989. — V.lll. -57616v.
  14. Radwan S.M., Abbady M.S., Ahmed R.A. Synthesis of diaryl sulfides and diaryl sulfones containing pyrazoline, isoxazoline, pirimidine and condensed pyridazine moieties // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991. — V.63. -N.3−4. -P.363−372.
  15. M.O., Кукота C.H., Кудря Т. Н., Губницкая Е. С., Пелькис П. С. Арилгидразоны замещенных уксусных кислот и некоторые их превращения //
  16. Журн. орган, химии 1969. — Т.5. — С.1432−1437.
  17. С.Н., Лозинский М. О., Пелькис П. С. Арилгидразоны этилового эфира у-бром-а, Р-дикетомасляной кислоты и их реакции // Укр. хим. журн. 1976. — Т.42. -№ 11. -С.1162−1166.
  18. В.Н., Лозинский М. О., Пелькис П. С. Этил-4-бром-3-оксо-2-арилгидразонобутаноаты и их реакции // Укр. хим. журн. 1981. — Т.47. — № 4. -С.424−430.
  19. Saduikis G., Kazlauskas D. Synthesis of substituted arylazosulfonates, arylazosulfones and polyfiintional sulfamoylphenylhydrazones // Chemija. 1993. — N.3. — P.68−74- C.A. — 1994-V.121. — 17 9193g.
  20. Goyal R.N., Bhargava S. Synthesis of some sulfonamide derivatives of thiadiazines as possible hypoglycemic agents // Curr. Sci. 1989. — V.58. — N.6. — P.287−290- C.A. -1990. — V.112. — 77130f.
  21. Al-Rawi J.M.A., Khayat M.A.R. High-resolution 'H and 13C NMR spectroscopy of some hydrazo compounds // Magn. Reson. Chem. 1989. — V.27. -N.2. -P.112−116.
  22. Stocker A.W., Smalley R.R., Tequiche M. Synthesis of some novel 2-substituted-2H-benzotriazoles by thermolysis of o-azidophenylhydrazones // J. Chem. Res., Synop. -1992. N.6. — P.192−193- C.A. — 1992. — V. l 17. — 26446j.
  23. Prakash A., Gambhir I.R. Heterocyclic compounds from 3-diketones. Part I. Sulphanilamidobenzeneazoacetoacetates and their cyclisation // J. Ind. Chem. Soc. -1963. V.40. — N. l 0. — P.847−850.
  24. Prakash A., Gambhir I.R. Heterocyclic compounds from p-diketones. Part II. Sulphanilamidoazoacetoacetates and their cyclisation // J. Ind. Chem. Soc. 1964. — V.41. -N.2. -P.133−136.
  25. Prakash A., Gambhir I.R. Heterocyclic compounds from p-diketones. Part III. 2
  26. Sulfaiiilamidoazoacetyl- and -benzoylacetones and their cyclization // J. Ind. Chem. Soc. 1964. — V.41. -N.12. — P.849−854.
  27. Prakash A, Gambhir J.R. Heterocyclic compounds from P-diketones. Part IV. p-Fluorobenzeneazo keto-esters and azodiketones and their cyclisation // J. Indian Chem. Soc. 1966. — V.43. -N.8. — P.529−535.
  28. Coutinho D.L.M, Fernandes P. S. Synthesis and microbial activity of some 3- and 4-azoflavones // Indian J. Heterocycl. Chem. 1991. — V.l. — N.3. — P.109−112- C.A. -1992.-V.l 16.- 15 1370k.
  29. Tantavvy A, Goda F. Development of some new alicyclic amine derivatives of chemotherapeutic interest // Zhonghua. Yaoxue Zazhi. 1992. — V.44. — N.4. — P.295−301- C.A. — 1993. — V. l 18. — 6888x.
  30. Liu B, Gao H, Zhou X. Synthesis of some new biologically active hydrazono derivatives of 2-aminobenzothiazoles // J. Chin. Pharm. Sci. 1993. — Vol.2. — N.2. -P.151−155- C.A. — 1994. — V.121. — 9212v.
  31. Jain R, Dixit A. Synthesis of some new benzothiazolylhydrazones as possible potential antineoplastics // J. Indian Chem. Soc. 1990. — V.67. -N.2. — P. 179−180.
  32. Ishizuki T, Wada H, Nakagawa G. Synthesis of some antipyrinylazo and thiazolylazo compounds with pentane-2,4-dione and their reactions with metal ions // Anal. Chim. Acta. 1988. — V.212. -N.l-2. — P.253−260.
  33. Elnagdi M. H, Elghandour A.H.H, Sadek K. V, Mahmoud M.M. Studies on condensed pyrazoles. A new route for synthesis of pyrazolo3,4-c.pyrazoles // Z. Naturforsch, B: Chem. Sci. 1989. — V.44. -N.8. -P.951−954.
  34. El-Dean, A.M.K, Geies A. A, Mohamed T. A, Atalla A.A. Synthesis of some heterocyclic compounds containing pyrazolo3,4-b.pyridine // Bull. Fac. Sci, Assiut Univ. 1991. — V.20. -N.l. -P.15−21- C.A. — 1992. — V.116. — 10 6161g.
  35. El-Mobayed M, Essavvy A. N, El-Bahnasawa A, Amer A.M. The reactions of 3-diazopyrazolo3,4-b.pyridine derivatives with reactive methylene compounds // Gazz. Chim. Ital. 1991. — V.121. -N.4. — P.209−212.
  36. Mitchell A, Nonhebel D.C. Spectroscopic studies of tautomeric systems. III. 2-Arylhydrazones of 1,2,3-triketones // Tetrahedron. 1979. — V.35. — N.17. — P.2013−2019.
  37. Yao H.C. Azohydrazone conversion. II. The coupling of diazonium ion witn P-diketones // J. Org. Chem. 1964. — V.29. — N.10. — P.2959−2963.
  38. Lycka A., Snobl D. Coupling constants nitrogen-15-nitrogen-15 and nitrogen-15-hydrogen in phenylhydrazones forming hydrogen bond // Collect. Czech. Chem. Commun. 1981. — V.46. — N.4. — P.892−897.
  39. Morgan G.T., Reilly J. Nori-aromatic diazonium salts. Part I. Antipyrinediazonium salts and their azo-derivatives //J. Chem. Soc. 1913. — V.103. -P.808−816.
  40. Morgan G.T., Reilly J. Non-aromatic diazonium salts. Part II. Azo-derivatives from antipyrinediazonium salts and their absorption spectra // J. Chem. Soc. 1913. — V. 103. -P.1494−1503.
  41. Reilly J., Drumm P.J. Aminopropyll, 2,4.triazole // J. Chem. Soc. 1926. — P.1729−1737.
  42. Budesinsky В., Svecova J. Azonol A. A new methallochromic reagent photometric determination of cobalt and scandium // Anal. Chim. Acta. 1970. — V.49. — N.2. — P.231−240.
  43. Fortuna D., Stanovnik В., Tisler M. The Reaction of 3-diazo-3H-indazole with reactive methylene compounds and formation of indazolo3,2-c.-l, 2,4 -triazines // J. Org. Chem. 1974. — V.39. —N.13. — P.1833−1836.
  44. M., Stanovnik В., Tisler M. 3-Diazopyrazolo3,4−6.pyridine, a versatile synthon for new heterocyclic systems // J. Heterocyclic Chem. 1978. — V.15. — P. 1175−1184.
  45. Masoud M.S., Kaddah A.M., Khalil A.M., Tawfik N.I. Potentiometric and spectrophotometric determination of dissociation constants of P-diketoarylazo compounds // Indian J. Chem., Sect. A- 1979. V.17A. -N.5. -P.502−504.
  46. Singh C.P., Ojha A.C. Synthesis and evaluation of the antibacterial activity of ethyl 2,3-dioxobutyiate-2-(substitutedsulfonamidophenyl)hydrazones // Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1980. — V.104. -N.2. -P.113−115.
  47. Segundo C.T. Sintese de novas l-(2,4-dinitrofenyl)-3-metil-4-arilazo-2-pirazolin-5-onas // Rev. farm e bioquim. Univ. Sao Paulo 1972. — V.10. — N.2. — P.177−185- РЖХ -1973. -23ж 366.
  48. Novinson Т., Okabe Т., Robins R.K., Matthews T.R. Synthesis and antimicrobial activity of some novel heterocycles. Azolo-ay-triazines // J. Med. Chem. 1976. — V.19. — N.4. -P.517−520.
  49. Kocevar M., Kolman D., Krajnc H., Polanc S., Porovne В., Stanovnik В., Tisler M. Reactions of some diazoazoles with reactive methylene and other groups // Tetrahedron — 1976. V.32. — P.725−729.
  50. Baig G.U., Malcolm M.F.G. Triazines and related Products. Part 22. Synthesis and reactions of imidazo5,1-е. [1,2.4,]triazines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981. -V.5. — P.1424−1432.
  51. Goyal R.N., Jain R., Tyagi S. Synthesis of some new series of hydrazono derivatives of 2-aminobenzothiazoles // J. Indian Chem. Soc. 1981. — V.58. -N.5. — P.504−507.
  52. Farghaly A.M., El-Khwass S.M., Khalil M.A., Shaxabi F.M., Daabees T.T. Some novel pyrazolone derivatives as anti-inflammatory agents // Pharmazie 1981. — V.36. — N.2. -P.93−95.
  53. Mittal A.K., Singhal O.P. New antimicrobial agents: preparation of substituted pyrazoles and izoxazoles // J. Indian Chem. Soc. 1981. — V.58.-N.ll.-P. 1089−1090.
  54. Singh N.P., Verma O.P., Tyagi R.P. Synthesis of 6-(benzo/2.quinolin-2(or 4)-ylazo)-2,3-dihydro-5,7-dialkyl-6H-l, 4-diazipines // Indian J. Chem., Sect. В 1982. — V.21B. -N.5. — P.457−458.
  55. Hafez E.A.A., Abed N.M., Elsakka I.A., Elnagdi M.H. Reactions with heterocyclic diazonium salts. Synthesis of several new azolylhydrazones // J. Heterocycl. Chem. -1983. V.20. -N.2. — P.285−288.
  56. A.T., Савранский Л. И., Шептун B.JI. Таутомерные формы 3-арилазопроизводных ацетилацетона в растворах // Докл. АН СССР 1983. — Т.269. -№ 6.-С. 1390−1394.
  57. Thankarajan N., Krishnankutty K., Srinivasan T.K.K. Chemiluminescence of 2-(3-phthalhydrazidylazo)-1,3-diketones // Indian J. Chem. Soc. -1986. V.63. — N.ll. -P.977−999.
  58. Bruche L., Zecchi G. Novel synthesis of pyridazino3,2-c. l, 4]benzothiazine S, S-dioxides // J. Chem. Res., Synop. 1987. — V.10. — P.346−347- C.A. — 1988. -V.108. -18 6675a.
  59. Ibrahim N.A. Dissociation of azo-D-diketones in dioxane/water mixture // Alexandria J. Pharm. Sci. 1990. — V.4. -N.l. — P.4−7- C.A. — 1991. — V. 114. — 5655z.
  60. Abbady M.S., Radwan S.M., Bakhite E.A. Synthesis and antimicrobial activity of some cinnoline derivatives containing a sulfonamide group // Indian J. Chem., Sect. В 1993. — V.32B. -N.12. -P.1281−1284.
  61. Mahmoud A.A., El-Sayed G.M., Morsy N.S. Conductivity measurements of the deaggregation constants and the solvated species parameters of some azo (3-diketone derivatives // Al-Azhar J. Pharm. Sci. 1994. — V.14. — P. l-11- C.A. — 1996. — V.124. -27 1776j.
  62. El-Taher M.A., El-Haty M.T., Montaser A.A. Effect of H-bond formation on the electronic spectra of some azo compounds derived from 2-amino-l, 2,4-triazole // Mikrochim. Acta 1998. — V. 129. — P. 133−138.
  63. Attaby F.A., Eldin S.M., El-Neairy M.A.A. A novel synthesis of 5-hydrazono-4a, 7-dihydrodipyrazolo3,4-b-4,3-e.pyridine-3(2H-ones and their cyclization to fused triazines // J. Chem. Res., Synop. 1998. -N.10. -P.632−633.
  64. Bakhite E.A.-G. Synthesis of new pyrazolo3,4-b.quinolines, thieno[2,3-b]quinolines and related condensed heterocyclic systems // J. Chin. Chem. Soc. 2001. — V.48. — P. l 1 751 183.
  65. Saleh M.A., Abdel-Megeed M.F., Shokr M.A.A., Shokr A.-B.M. Synthesis of novel 3H-quinolin-4-ones containing pyrazoline, pyrazole and pyrimidinone moieties // Molecules -2003. — V.8. -N.3. — P.363−373.
  66. E.B., Мокрушин B.C. Синтез новых имидазолилгидразоиов и конденсированных гетероциклических систем на их основе // Вестн. УГТУ-УПИ, сер. хим. 2003. — С.85−92.
  67. Н.Н., Швехгеймер М.-Г.А. Конденсация хлорида 4-(4-гидроксикарбонилхинолил-2)фенилдиазопия с соединениями R’CH^R2, содержащими активированную группу -СН2- // Докл. АН 2004. — Т.398. — № 3. -С.349−352.
  68. El-Sonbati A.Z., El-Bindary А.А., Issa R.M., Kera H.M. Polymer complexes XLII. Supramolecular assemblies comprised of macrocyclic polymer complexes // Designed Monomers and Polymers 2004. — V.7. — N.5. — P.445−459.
  69. Cunha S., Oliveira S.M., Rodrigues M.T., Bastos R.M., Ferrari J., De Oliveira C.M.A., Kato L., Napolitano H.B., Vencato I., Lariucci C. Structural studies of 4-aminoantipyrine derivatives //J. Mol. Struct. -2005. -V.752. -N.l-3. -P.32−39.
  70. Ibrahim M.K.A. Reaction with heterocyclic diazonium salts: syhthesis of some azolyl hydrazone and fused azole derivatives // Pak. J. Sci. Ind. Res. 1987. — V.80. — N. l 1. -P.799−802- C.A. — 1988. — V.109. — 14 9477n.
  71. El-Shetary B.A., Stefan S.L., Abbel-Moez M.S., Mashaly M. Formation constants of trivalent lantanide metal ions and hydrazone p-diketones in 75% dioxane-water solvent // Can. J. Chem. 1988. — V.66. -N. 9. -P.2362−2366.
  72. А.Ф., Кудрявцева JI.C., Лозинский M.O., Неплюев В. М., Фиалков Ю. А., Братолюбова А. Г. р-Дикетоны, содержащие атом кислорода во фторированном радикале // Укр. хим. журн. 1981. -Т.47. — С. 1078−1085.
  73. А.Т., Щеголева Г. С., Бархаш В. А., Ворожцов Н. Н. Некоторые реакции пентафторбензоилуксусного эфира // Журн. общ. химии 1967. — Т.37. — Вып.11. -С.2487−2493.
  74. Krishnankutty К., Michael J. Metal chelates of phenylhydrazonothenoyltrifluoroacetone //J. Indian Chem. Soc. 1993. — V.70. -N.3. -P.238−239.
  75. Krishnankutty K., Babu D.K. Metal complexes of 2-(2-thiazolylazo)-l, 3-dicarbonyls // J. Indian chem. Soc. 1996. — V.73. -N.8. — P. 379−384.
  76. О.Г., Бургарт Я. В., Салоутин В. И. Синтез 2-арилгидразонов фторсодержащих 1,2,3-трикарбонильных соединений алифатического ряда и их реакции с динуклеофилами // Изв. АН. Сер. хим. 1998. -№ 4. — С.695−700.
  77. Burgart Ya.V., Fokin A.S., Kuzueva O.G., Chupakhin O.N., Saloutin V.I. Synthesis of fluorinated 2(3)-arylhydrazones of l, 2,3-tri (l, 2,3,4-tetra)carbonyl compounds and their heterocyclization reactions // J. Fluor. Chem. 1998. — V.92. — P.101−108.
  78. И. JI., Баргамова М. Д., Плетнев С. И. Превращения ?.?-дифторкарбонильных соединений. Сообщение 4. Взаимодействие полифторкетонов с фенилгидразином // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. — С. 18 611 865.
  79. Mackie Н., Tennant G. The v-triazolo5,1 -cj-as-triazine ring system and a synthetic route to novel as-triazine derivatives // Tetrahedron Lett. 1972. -N.46. — P.4719−4720.
  80. Partridge M.W., Stevens M.F.G. Pyrazolo-as-triazines. Part I // J. Chem. Soc. © 1966. -P.1127−1131.
  81. Allmann R., Debaerdemaeker Т., Grahn W., Reichardt C. Darstellung und struktur von heteroanalogen arylazomalon-dialdehyden und «.y-triazino4,3-Z>.indazolen // Chem. Ber. — 1974. J.107. — S.1555−1567.
  82. Bedford G.R., Cooper F.C., Partridge M.W., Stevens M.F.G. Triazinoindazoles // J. Chem. Soc. 1963. — P.5901−5908.
  83. Joshi K.C., Pathak V., Garg U. Synthesis and CNS activity of some fluorine containing pyrazolo5,1 -с. 1,2,4]triazines // J. Ind. Chem. Soc. 1983. — V.60. -N.ll. — P.1074−1076.
  84. Baig G. U, Stevens M.F.G. Antitumour imidazotetrazines. Part 12. Reactions of mitozolomide and its 3-alkyl congeners with oxygen, nitrogen, halogen and carbon nucleophiles // J. Chem. Soc. Perkin I 1987. — P.665−670.
  85. Abdelhamid A. O, Afifi M.A.M. Reactions with heterocyclic diazonium salts. Synthesis of several new thiazolo2,3-c.-atf-triazines and thiazolylhydrazone derivatives // Sulfur Lett. 1987. -V.6. -N.4. -P.125−134.
  86. Youssef M.S.K, El-Dean A.M.K, Abbady M.S., Hassan K.M. Synthesis and some reactions of cinnoline derivatives // Collect. Czech. Chem. Commun. 1991. — V.56. -N.8. — P.1768−1775.
  87. Patel H. V, Vyas K. A, Pandey S. P, Tavares F, Fernandes P. S. Concise and efficient synthesis of lH-pyrazoles: reaction of hydroxy (tosyloxy)iodo.benzene with 2,3-dioxobutanoate 2-arylhydrazones // Synth. Commun. 1991. — V.21. — N.15−16. -P.1583−1588.
  88. Р.И., Андронова H.A, Иванова T. M, Титов В. В, Иващенко А. В. i>z/o3-(4-и-бутилфенилгидразон)-пентан-2,3,4-трионат.никеля (II) // Координац. химия. -1987. Т.13. — Вын.11. — С.1487−1489.
  89. Иващенко А. В, Кулиев Р. И, Саркисян А. Ц, Сыскова Э. М, Иванова Т. М, Полякова Е. И, Шамраев В. Н, Титов В. В. Синтез и исследование азопентандионатов меди // Координац. химия. 1988. — Т. 14. — Вып.5. — С.606−609.
  90. Krishnankutty К, Micheal J. Metal chelates of phenylhydrazonothcnoyltrifluoroacetone //J. bid. Chem. Soc. 1993. — V.70. -N.3. -P.238−239.
  91. El-Haty M.T., Aboul K.E., Monaem A.A., Hassan M.M.A. Chelating behavior of azoacetylacetones with Th4+, U022+, Cu2+ and Ni2+ // Bull. Fac. Sci., Assiut. Univ., В -1995. V.24. — N. 1. — P.83−95- C.A. — 1996. — V. 124. — 24 8720c.
  92. Jain R., Agarwal D.D., Jain A.K. Studies on the chelates of 2-(2-hydroxyphenyl) hydrazonopentane-2,4-dione (II.P.P.D.) // Chim. Acad. Sci. Hung. 1982. — V.lll. — N.l. -P.27−34.
  93. Kutty K.K., Thankarajan N. Copper (II), nickel (II) and palladium (II) chelates of 2-(phenylazo)-l, 3-diketones // Indian J. Chem. Sect. A 1984. — V.23A. — N.5. — P.401−403.
  94. Hugo O., Carrilo C.D. Electron-impact study of the fragmentation of copper (II) chelates with 2,3,4-pentanetrione-3-aryIhydrazones // Reu. Latinoam. Qium. 1981. — V.12. -N.3−4. -P.127−130- C.A. — 1982. -V.96. -20 7919J.
  95. El-Sawi E.A., Shendy S.M. Effect of mercuric acetate and palladium chloride on 3-phenylhydrazo acetylacetones and their copper complexes // Bull. Soc. Chim. Belg. — 1985. -V.94. -N.3. — P. 171−175.
  96. Dessouki H.A., Issa R.M., Moustafa M.M. Physicochemical studies on metal complexes of some o-hydroxy and o-carboxyphenylazo-p-diketones // Acta Chim. Hung. 1989. -V.126. — N.5. — P.653−663.
  97. Mishra L., Jha A., Yadaw A.K. Synthesis, spectroscopic and antifungal studies of transition metal trinuclear/polynuclear complexes with azolo-2,4-pentanedione: part III // Transition Met. Chem. 1997. — V.22. -N.4. — P.406−410.
  98. El-Sayed F.A., Aly M.M., Anwar A.M. p-Diketone complexes of manganese (II), cobalt (II), nickel (II) and palladium (II) // Transition Met. Chem. 1993. V. 18. — N.6. -P.588−590.
  99. Mishra L., Jha A. Synthesis and spectroscopic studies of nickel (II) and copper (II) polynuclear complexes with azolo-2,4-pentanediones // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1995. — V.25. -N.4. — P.601−613.
  100. Sharma S. Cobalt (II) chelates of monobasic bidentate 0, N-donor ligands // Himalayan Chem. Pharm. Bull. 1997. — V.14. -P.l-3- C.A. — 1997. — V.127. -32 5601f.
  101. Mubarak А.Т., El-Assiery S.A. Supramolecular structures and properties models of macrocyclic polymer complexes // Appl. Organometal. Chem. — 2004. V.18. — N.7. —1. Р.343−352.
  102. El-Wakiel N.A., Sirry S. Preparation and characterization of a new series of transition metal chelates of thyazolylhydrazoacetylacetone // Egypt. J. Chem. 2002. (Pub. 2003.) — V.45. N.5. — P.869−880- C.A. — 2004. — V. l41. — 32 4490w.
  103. C.P., Махмудов K.T. Определение констант диссоциации некоторых азопроизводных ацетилацетона и констант устойчивости комплексов на их основе // Журн. неорган, химии 2004. — Т.49. — № 8. — С. 1397−1400.
  104. Mahapatra B.B., Patel B.K., Satpathy K.C. Polymetallic complexes. Part XV. Azo dye complexes of cobalt (II), nickel (II), copper (II), zinc (II), cadmium (II) and mercury (II) // Acta Chim. Hung. 1989: — V. 126. — N.2. — P.207−211.
  105. Krishnankutty K., Ummer P. Beryllium (II), cobalt (II), nickel (II), and copper (II) complexes of methyl 2-phenylazo-3-oxobutanoate // J. Indian Chem. Soc. 1989. -V.66. —N.3. -P.194−196.
  106. Prasad N., Sahay A., Srivastava A.K. Study on complex arylhydrazones. Part II // Proc. Natl. Acad. Sci., India. Sect A 1990. — V.60. -N.2. — P. 147−152- C.A. — 1991. — V. l 14.- 19 8459v.
  107. Desai A.Y., Khatavkar S.B., Sawant A.D. Structural investigation of copper (II), nickel (II) and cobalt (II) complexes of phenylazoethylacetoacetate // Asian J. Chem. -1993. V.5. -N.4. — P.881−884- C.A. — 1994. — V.121. -98313u.
  108. Desai A.Y., Sawant A.D. Metal complexes of Fe (II), Pd (II), VO (II) and U02(II) with phenylazoethylacetoacetate // Chem. Environ. Res. 1995. — V.4. — N.3−4. — P.177−182- C.A. — 1998. — V.128. — 12 3100b.
  109. El-Saied F.A., El-Sakka I.A., Mashaly A. Metal complexes of some azo dyes derived from 4-aminoantipyrine // Pol. J. Chem. 1993. — V.67. -N.7. — P.1201−1207.
  110. El-Saied F.A., El-Bahnasawy R.M., Abdel Azzem M., El-Sawaf A.K. Synthesis, characterization and electrochemical properties of ?-dike tone complexes of ruthenium (III) // Polyhedron 1994. — V.13. -N.l 1. — P.1781−1786.
  111. Balakrishnan К., Krishnan V. Nickel (II) complexes of b-N-alkylamine arylhydrazones // Transition Met. Chem. 1978. — V.3. -P.337−339.
  112. Garg H.G., Singh P.P. Potential antidiabetics. I. l-(2,4-dinitrophenyl)-3,5-dimethyl-4-arylazopyrazoles // J. Med. Chem. 1968. — V. l 1. -N.5. — P. l 103−1104.
  113. Garg H.G., Singh P.P. Potential antidiabetics. II. l-(2,4-dimtrophenyl)-3,5-dimethyl-4-arylazo-2-pyrazolin-5-ones // J. Med. Chem. 1968. — V. l 1. -N.5. — P. l 104−1105.
  114. Liu В., Gao H., Liu J., Zhou X. Syntesis of 2-benzothiazolylazo-3,5-disubstituted pyrazoles // Hangzhou Daxue Xuebao, Ziran Kexueban 1994. — V.21. — N.l. — P.63−67- C.A. — 1994. — V. 121. — 83163w.
  115. Jain R., Pardasani H.K. Synthesis of some new pyrazole and pyrazolin-5-one derivatives of sulfonamides // J. Indian Chem. Soc. 1991. — V.68. -N.7. -P.415−416.
  116. Jolly V.S., Arora G.D., Talwar P. Synthesis and biological activity of 1-(substituted-anilinomalonyl)-3,5-dimethyl-4-substituted-azo.pyrazoles // J. Indian Chem. Soc. -1990. V.67. — N. 12. — P. 1001 -1002.
  117. Jain R., Pandey P., Jain N. Synthesis of some new isonicotinoylazo-pyrazoles // J. Indian Chem. Soc. 1988. — V.65. -N.4. — P.298−300.
  118. Singh C.P., Singh A. Synthesis and antitumour activity of N'-(3-pyridoyl)-3-methyl-4-(substituted-azo)pyrazol-5-ones // Asian J. Chem. 1989. — V.l. — N.3. — P.294−296- C.A. — 1990. — V. l 12. — 15 8129q.
  119. Rollas S., Dogan N., Vegen M., Ozger Y. Synthesis and spectrometric analysis of some new azopyrazole substituted l, 2,4-triazole-5-thiones // Marmara Univ. Eczacilik Derg. -1990. V.6. -N.l. -P.41−47- C.A. — 1991. — V. l 14. -24 7213w.
  120. Mustafa A., Hishmat O.H., Younes M.M.Y. Synthesis and some reactions of l-(4,6-dimethoxybenzofuranyl) — and 1 -(4,6,7-trimethoxybenzofuranyl)-butane-1,2,3-trione-2-arylhydrazones // J. Prakt. Chem. 1970. -Bd.312. -N.6. — P. 1011−1019.
  121. Rani H.S., Mogilaiah K., Sreenivasulu B. Synthesis and biological activity of some newpyrazolyl-l, 8-naphthyridines // Indian J. Heterocycl. Chem. 1995. — V.5. -N.l. — P.45−48- C.A. — 1996. -V.124. -20 2094y.
  122. Ho J.W., Wang I.J. Heterocyclic monoazo dyes derived from 3-cyano-2(lH)-pyridinethione. Part. 2. 2-[4-(arylazo)-3,5-disubstituted-pyrazol-l-yl.carbonyl]-thieno[2,3-b]pyridine derivatives // Dyes Pigm. 1995. — V.29. — N.4. — P.295−304
  123. Ojha A.C., Singh C.P. Synthesis of N-isonicotinyl-3,5-dimethyl-4-(substituted azo)-l, 2-diazole // J. Indian Chem. Soc. 1979. — V.56. — N. 12. — P.1233−1236.
  124. Singh C.P., Ojha A.C. Synthesis of N-isonicotinyl-3-methyl-4-(substituted hydrazono)-2-pyrazolin-5-one // J. Indian Chem. Soc. 1980. -Y.57. -N.12.-P.l 172−1173.
  125. Mahesh V.K., Goyal R.N., Gupta R., Sharma R. Synthesis of some pyrimidinylpyrazoles and pyrimidinyl-2-pyrazolin-5-ones // J. Indian Chem. Soc. 1980. — V.57. — N.10. -P.1037−1038.
  126. Misra V.S., Chaudhary C., Agarwal R. Synthesis of N-(2,4-dinitrophenylacetyl)-3-methyl-4-(substituted phenyl-hydrazono/azo)pyrazolin-5-ones // Indian J. Chem., Sect. В 1982. — V.21B. — N.5. — P.466−467.
  127. Gupta D.R., Arora R.K. Synthesis and characteriazetion of some new biologically active N-picolinoyl-4-(substituted-azo)pyrazoles and -pyrazolin-5-ones // Acta Chim. Hung. -1985. -V.118.-N.l. -P.79−83.
  128. Mohan M., Arora C.P., Gupta H.K. Synthesis and characterization of methyl 4-arylazo-1 H-pyrazole-1 -carbodithioates // Acta Pharm. Jugosl. 1984. — V.34. -N.4 — P.207−213- C.A. — 1985. -V.103. -71241k.
  129. Singh C.P. Synthesis of N-(2-pyridinecarbonyl)-3-methyl-4-(substituted-hydrazono)-2-pyrazolin-5-one // J. Indian Chem. Soc. 1985. — V.62. — N.3. — P.222−223.
  130. Singh C.P. Synthesis and biological activities of N-isonictinoyl-3,5-dimethyl-4-(sulfamoylphenylazo)-l, 2-diazoles // Natl. Acad. Sci. Lett. (India) 1986. — V.9. -N.12. -P.381−383- C.A. — 1988. — V.108. — 15 0365k.
  131. Jain R., Agarwal D.D., Damodharan M. Synthesis of some new 4-(4-sulfamoylphenylhydrazono)-l-phenyl-3-methyl-2-pyrazolin-5-ones // Indian J. Heterocycl. Chem. 1993. — V.2. -N.4. -P.265−266- C.A. — 1994. — V.120. -21 7413t.
  132. Singh C.P., Singh A., Singh K.P. Synthesis of N-(salicyloyl)-3,5-dimethyl-4-(substituted phenylazo)-l, 2-diazoles as possible diuretic agents // Himalayan Chem. Pharm. Bull. -1989. V.6. — P.37−38- C.A. — 1990. — V.112. — 17 8781z.
  133. Sharma S.M., Ojha A.C., Manohar R. Synthesis and physico-chemical properties of some new pyrazolones // Int. J. BioChemPhycics 1993. — V.21. — N. l-2. — P.63−65- C.A. -1995. — V.122. -29 0767g.
  134. Jain R., Shukla A. Synthesis of some new derivatives of pyrazolin-5-ones // J. Indian Chem. Soc. 1990. — V.67 — N.7. — P.575−576.
  135. Farghaly A.M., Chaaban I., Khalil M.A., Bekhit A.A. Non-steroidal anti-inflammatory agents. Synthesis of novel 2-pyrazolyl-4(4H)-quinazolinones // Arch. Pharm. 1990. -V.323. —N.10. — P.833−836.
  136. Dhingra V., Bhatawdekar R., Agarwal L., Jolly V.S. Synthesis and biological activity of some 1 -substituted-anilinomalonyl-3,5-disubstituted-4-substituted-phenylazopyrazoles // J. Indian Chem. Soc. 1991. — V.68. -N.12. -P.672−673.
  137. Ojha A.C., Sharma S.M., Manohar R. Synthesis of N-salicylyl-3-methyl-4-(substituted phenylazo)-2-pyrazolin-5-one // Rev. Roum. Chim. 1993. — V.38. -N.7. -P.881−884.
  138. Jain R., Gupta S. Synthesis of some new pyrazolin-5-ones // J. Indian Chem. Soc. 1998. — V.75. — N.5. — P.325.
  139. Nayal S.S., Singh C.P. Synthesis and antifungal activity of l-nicotinoyl-3-methyl-4-(substituted phenylazo)-2-pyrazolin-5-ones // Asian J. Chem. 1999. — V.ll. — N.l. -P.207−212- C.A. — 1999. -V. 130. — 15 3602a.
  140. Ramana P.V., Ravindranath L.K. Synthesis of N-(2-hydroxybenzoyl)-3-methyl-4-(substituted phenylhydrazono)-2-pyrazolin-5-ones // J. Indian Chem. Soc. 1999. -V.76. —N.2. -P.112−113.
  141. Omparakash E., Rao J.T. Synthesis and antimicrobial activity of 3-methyl-l-phenyl-4-(arylhydrazono)-2-pyrazolin-5-ones // J. Inst. Chem. (India) 1999. — V.71. — N.3. -P.97−98- C.A. — 2000. — V. 132. — 30 8285s.
  142. Liu F., Lu W., Zhang Z., Liu Y. Synthesis of N-(2-phenyl-1,2,3-triazole-4-formyl)pyrazole derivatives // Huaxue Shiji 2000. — V.22. — N.2. — P.75−77- C.A. -2000. — V.133. — 16 4022z.
  143. Kalluraya В., Chimbalkar R.M. Synthesis and biological evaluation of some pyrazolinones // Indian J. Heterocycl. Chem. 2001. — V. l 1. — N.2. — P.171−172- C.A. -2002.-V.137.-33 7819c.
  144. Patel S.P., Joshi A.M., Hirapara K.V., Parekh H.H. Synthesis and biological evaluation of some new pyrazolones and imidazolinones // Oriental J. Chem. 2003. — V. l9. — N.2. — P.435−440.
  145. Hassan S.M., Emam H.A., Habib M.A. Chemistry and tautomerism of coupling products of diazoted sulfamethoxazole with some compounds containing an active methylene group // J. Chem. Res., Synop. 2002. — N.2. — P.64−65.
  146. Prakash E. O, Devi E. S, Rao J.T. Antimicrobial and anthelmintic activity of pyrazolin-5-one derivatives //Asian J. Chem. -2003. V. l 5. — N.3−4. — P. 1607−1610- C.A. -2004. -V.140.- 18 1365a.
  147. Dabholkar V. V, Gavande R.P. A microwave-catalyzed rapid, efficient and ecofriendly synthesis of substituted pyrazol-5-ones // J. Serb. Chem. Soc. 2003. -V.68. -N.10. -P.723−727.
  148. Joshi A.M., Patel S. P, Hirpara K. V, Parikh A.R. Some new pyrazolones // J. Inst. Chem. (India) 2003. — V.75. — N.5. — P.146−148- C.A. — 2004. — V.141. — 20 7113q.
  149. Sharma K, Sareen V, Khatri V. Synthesis of l-benzimidazolyl/lumazyl-4-fluoro-substituted phenyl hydrazono-3-methyl-2-pyrazolin-5-ones // Indian J. Heterocycl. Chem. -2004.-V.14. -N.2. -P.161−162- C.A. -2005. V. 142. -35 5239w.
  150. Shinge P, Latthe P., Badami B. Sydnones as masked hydrazines for the synthesis of 4-arylazo-l, 2-dihydro-pyrazol-3-one derivatives // Synth. Commun. 2005. — V. 35. -N.16. — P.2169−2176.
  151. Garg H.G. Synthesis of some 4-benzeneazoisoxazoles // J. Ind. Chem. Soc. 1963. -V.40. -N.2. — P.135−136.
  152. Abdel G.N.T, Abbas I. M, El-Ansary A.L. Spcctrometric studies on some 3-alkyl-4-arylazoizoxazole-5-thiones // Egypt. J. Chem. 1989. (Pub. 1991). — V.32. — N.3. -P.301−308- C.A. — 1992. — V. l 17. — 19 1733h.
  153. Goyal R. N, Minocha A, Sharma S. Synthesis of some sulfonamide derivatives of isoxazoles and isoxazolin-5-ones as possible antibacterials // Curr. Sci. 1987. — V.56. -N.21. —P.1093−1096.
  154. Jain R., Tomar S., Bhadauria J. Synthesis of some potential antibacterial sulfonamoylazopyrimidines // J. Indian Chem. Soc. 1997. — V.74. — N.8. — P.643.
  155. Tantawy A.S., El-Ashmawy M.B., El-Kerdawy M.M. Synthesis of certain 1,5-diazepine derivatives of expected CNS depressant activity // Mansoura J. Pharm. Sci. 1989. -V.5.-N.1. -P.l 18−125- C.A. — 1990. — V.112. — 15 8210j.
  156. Sharma P., Kapoor N., Indapurkar P. An expeditious synthesis and electrochemical reduction of some biologically important oxazepinones // Bull. Electrochem. 1997. -V.13. -N.6. -P.263−268- C.A. — 1997. -V. 127. -29 3198m.
  157. Pathak V.N., Joshi R., Gupta N., Rao У.М. Synthesis and biological, activities of some 2-' alkyl/aryl-4-alkyl/aryl-3-arylazo-(lH)-l, 5-benzodiazepines // Indian J. Heterocycl. Chem. -2003. V. 12. -N.4. -P.331−334.- C.A. -2003. -V. 139. -38 1462w.
  158. О.Г., Бургарт Я. В., Мурашова Н. В., Салоутин В. И. Реакции 2-арилгидразоио-1,3-дикарбоиильных соединений с этилендиамином // Журн. орган, химии 2003. — Т.39. — Вып. 10. — С Л 493−1500.
  159. Khudina O.G., Burgart Ya.V., Saloutin У.I., Chupakhin O.N. Fluoroalkyl-containing 2-arylhydrazono-l, 3-dicarbonyl compounds in the reactions with ethylenediamine and polyethylenepolyamines // J. Fluor. Chem. 2004. — V.125. — P.401−407.
  160. А.Д. Комплексы металлов с азометиновыми лигандами // Координац. химия 1993. — Т. 19. — № 5. — С.394−408.
  161. Rema V.T., Krishnankutty К., Michael J. Metal chelates of tetradentate ligands from l, 2,3-triketone-2-phenylhydrazones and diamines // J. Indian Chem. Soc. 1997. — V.74. -N.5. -P.391−392.
  162. A.H., Панова Г. В. Влияние донорно-акцепторных свойств лиганда на кинетическое поведение хелатов меди(П) в жидкофазном окислении циклогексена // Координац. химия 1990. — Т. 16. — Вып.4. — С.485−489.
  163. А.Н., Панова Г. В., Мазалецкий А. Б., Виноградова В. Г., Овчинникова О. В. Корреляция между окислительно-восстановительными и каталитическими свойствами трициклических комплексов Cu(II) // Журн. общ. химии 1991. — Т.61. — Вып.1 — С.237−243.
  164. Mishra L., Jha A. Synthesis and characterization of nickel (II), copper (II), palladium (II) and platinum (II and IV) complexes with azolo 2,4-pentanedione. Part II // Indian J. Chem., Sect. A 1994. — V.33A. -N.7. -P.638−643.
  165. Balakrishnan K.P. Preparation and properties of nickel (II) complex dyes // J. Chem. Eng. Data. 1980. -V.25. -P.186−187.
  166. Г. В., Захаров A.H., Зефиров Н. С. Хелатные соединения переходных металлов с тетраазахелатным узлом. VII. Биядерные соединения Cu (II) на основе гидразониминов // Журн. общ. химии 1994. — Т.64. — Вып. 1. — С. 18−22.
  167. А.Н., Панова Г. В., Зефиров Н. С. Хелатные соединения переходных металлов с тетраазахелатным узлом. VIII. Биядерные соединения Си (И) на основе фенилгидразониминов производных аминокислот // Журн. общ. химии — 1995. -Т.65.-Вып.1.-С.110−115.
  168. Metwally М.А., Ismaiel А.К.М., Yousif M.Y., Eid F. Synthesis of arylhydrazonotetrazolopyrimidones, -thiazolopyrimidones, -pyrazolopyridones and -benzimidazolopyrimidines. Part 4 // J. Indian Chem. Soc. 1989. — V.66. -N.3. — P.179.
  169. Zohdi H.F. Reactions with 3-amino-5-trifluoromethyl-l, 2,4-triazole: a simple route to fluorinated poly-substituted triazolol, 5-a.pyrimidine and triazolo[5,l-c]triazine derivatives // J. Chem. Res., Synop. 1997. -N.l 1. -P.392−393.
  170. Afeefy H.Y. Synthesis of new pyrimidol, 2. benzimidazole and triazolo[l, 5-a]pyrimidine derivatives // Boll. Chim. Soc. 1998. — V.137. — N.ll. — P.480−483- C.A. — 1999. -V.l31.-73 623р.
  171. Karci F., Demircali A. Synthesis of disazopyrazolol, 5-a.pyrimidines // Dyes Pigm. -2007. V. l A. — N.2. — P.288−297.
  172. E.C., Роот E.B., Покровский Л. М., Субоч Г. А. Циклоконденсация 2-амииоиидола с 3-арилгидразонами 2,3,4-пентантриона // Жури, орган, химии -2007. Т.43. — Вып.З. — С.407−409.
  173. Sharma P., Kumar A., Pandey P., Rane N. A comprehensive electrochemical studies substituted 3-arylazo-2,4,6-trimethylquinolines // Indian J. Chem., Sect. В 2004. -V.43B. -N.6. -P.1320−1328.
  174. И.Д., Чабан И. Г., Герман B.M. Синтез, свойства и антибактериальное действие 6-арилазо-7-метил-5-гидрокси-2,3-дигидро-тиазоло4,5-Ь.пиридин-2-онов //Фарм. журн. (Киев) 1992. -№ 4.-С.39−43- С.А. — 1993. — V.118. — 8085lw.
  175. Elnagdi M.H., Hassan M.E., Elmaghraby M.A., Abdul A.M. Studies on alkylheteroaromatics: a novel synthesis of pyrido3,4-c.pyridazine derivatives // Aswan Sci. Technol. Bull. 1992. — V.13. -P.45−50- C.A. — 1993. — V. l 19. — 95452m.
  176. Elnagdi M.H., Barsy M., Abdel-Latif F.M., Sadek K.U. Studies on polyfunctionalized heteroaromatics: a novel synthesis of polyfunctionalized pyridine, pyridazine and pyrido2,3-c.pyridazine derivatives //J. Chem. Res., Synop. 1998. — N.l. — P.26−27.
  177. El-Bannany A.A., El-Assar A.A., El-Nagdy M.N. A convenient synthesis of phthalazines //J. Prakt. Chem. 1989. — V.331. -N.5. -P.726−730.
  178. Patel H.V., Vyas K.A., Pandey S.P., Tavares F., Feraandes P. S. Reaction of triethyl phosphonoacetate anion with phenylhydrazones: a new method for the preparation of 3(2H)-pyridazinones // Synth. Commun. 1991. — V.21. -N.8−9. -P.1021−1026.
  179. Patel H.V., Vyas K.A., Pandey S.P., Tavares F., Feraandes P. S. A new and convenient synthesis of 3(2H)-pyridazinones by reacting carbanion of ethyl trimethylsilylacetatewith phenylhydrazones // Synth. Commun. 1991. — V.21. -N.18−19. -P.1935−1940.
  180. Nada A.A., Erian A.W., Mohamed N.R., Mahran A.M. The utility of phosphonium ylides in heterocyclic synthesis: synthesis of pyridazinone and tetrahydrocinnolinone derivatives//J. Chem. Res., Synops. 1997. -N.7. -P.236−237.
  181. Barsy M.A. Studies on polyfunctionalized heteroaromatics: synthesis of several new cimioline and pyrido3,4-c.pyridazine derivatives // J. Chin. Chem. Soc. 2000. — V.47. — P.951−955.
  182. Patel H.V., Fernandes P. S. A novel synthesis of some substituted pyrazolo3,4-d.pyridazines, related compounds and evaluation of their antibacterial properties // Indian J. Chem., Sect. В 1988.- V.27B.-N. 12.- P. l 154−1156.
  183. Sharma P., Sharma S., Rane N. Synthesis and in vitro antimicrobial activities of 2-hydroxy-6-methyl-7-(arylamino)-l, 7-dihydropuiin-8-ones // Bioorgan. Med. Chem. -2004. V.12. -N.12. — P.3135−3139.
  184. Rani H.S., Mogilaiah K., Sreenivasulu B. Synthesis of 2,2'-arylazomethylenebis (l, 8-naphthyridines) as potential antimicrobial agents // Indian J. Heterocycl. Chem. 1995. -V.5. — N. 1. — P.33−36- C.A. — 1996. -V. 124. — 20 2062m.
  185. Patel H.V., Fernandes P. S., Vyas K.A. Synthesis and ring transformation of a few substituted 3,6-dihydro-2H-6-oxo-l, 3,4-thiadiazines and evaluation of their antibacterial activity// Indian J. Chem. Sect. В 1990. -V.29B. — N. l 1. -P.1044−1050.
  186. Daniel J., Dhar D.N. Heterocyclozation reactions of chlorosulfonyl isocyanate with ethyl 3-oxo-2-(arylhydrazono)butanoates // Heterocycles 1991. — V.32. — N.8. — P. l 5 171 526.
  187. A.A., Мурина И. П., Кузнецова Т. Н., Клабуновский Е. И. Получениепроизводного алло-треонина каталитическим гидрированием а-ацетиламино-Р-кетомасляного эфира на модифицированных катализаторах // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986.-№ 11.-С.2584−2586.
  188. Pfister К., Robinson С.A., Shabica А.С., Tishler М. The synthesis of dl-treonine. II. Interconversion of dl-treonine and dl-allotreonine // J. Am. Chem. Soc. 1949. — Y.71. -P.l101−1105.
  189. Walborsky H.M., Baum M.E. Chemical effects of the trifluoromethyl group. V. Reactions of ethyl P-trifluoromethylglycidate- the synthesis of 2-amino-3-hydroxy-4,4,4-trifluorobutyric acid // J. Am. Chem. Soc. 1958.-Y.80.-N.l. — P.187−192.
  190. Lash T.D., Bellettini J.R., Voiles S.J. One step synthesis of dihydropyrroIo3,2-е. indoles from 1,4-cyclohexanedione // J. Heterocycl. Chem. 1993. — V.30. -N.2. — P.525−528.
  191. Brit. UK Pat. Appl. GB 2,228,004 (1990). Preparation of arylazinones for treatment of congestive heart failure // Haikala H.O., Honkanen E.J., Lonnberg K.K., Nore P.T., Pystynen J.J., Luiro A.M., Pippuri A.K.- C.A. 1991. — V. l 14. -22 8967d.
  192. Kucukguzel S.G., Rollas S., Erdinez H., Kiraz M. Synthesis, characterization and antimicrobial evaluation of ethyl 2-(arylhydrazono)-3-oxobutyrates // Eur. J. Med. Chem. 1999. — V.34. -N.2. — P.153−160.
  193. Kocyigit Kaymakcioglu В., Rollas S. Synthesis, characterization and evaluation of antituberculosis activity of some hydrazones // Farmaco 2002. — V.57. — N.7. — P.595−599.
  194. PCT Int. Appl. WO 02 30,396 (2002). Preparation of morphinoids containing a fused pyrrole moiety for therapeutic as selective ?-opioid receptor agonists // Dondio G., Gagliardi S., Graziani D.- C.A. -2002. V. l36 -32572If.
  195. Garg H.G. Central nervous system, antidiuretic and some other activities of pyrazoles // J.
  196. Med. Chem. 1972. — V. l5. -N.4. — P.446−447.
  197. Bekhit A. A, Ashour H.M.A, Guemei A.A. Novel pyrazole derivatives as potential promising anti-inflammatory antimicrobial agents // Arch. Pharm. 2005. — V.338. -N.4. — P.167−174.
  198. Pat. Belg. 617,389 (1962). Fungicidal isoxazolinones // Imperial Chemical Industries- C.A. 1963.-V.59.-6413c.
  199. Tanaka K, Matsuo K, Nakanishi A, Jo M, Shiota H, Yamaguchi M, Yoshino S, Kawaguchi K. Syntheses and antimicrobial activities of five-membered heterocycles having a phenylazo substituent // Chem. Pharm. Bull. 1984. — V.32. — N.8. — P.3291−3298.
  200. Goda F. E, Maarouf A. R, El-Bendary E.R. Synthesis and antimicrobial evaluation of new isoxazole and pyrazole derivatives // Saudi Pharm. J. —2003. V.ll. -N.3. — P. lll-117- C.A. — 2004. — V. 140. — 35 7248f.
  201. Mustroph H. Studies on UV/vis absorption spectra of azo dyes. XX. Substituent effects on the absorption maxima of hydrazones and benzenediazonium ions // J. Prakt. Chem. -1988. V.330. -N.l. — P.97−100.
  202. Eur. Pat. Appl. EP 524,147 (1993). Disazo dyes, their preparation’and use in trichromic dyeing or printing of polyamide fibers // Schactzer J.- C.A. 1993. — V. l 19. — 29970c.
  203. Eur. Pat. Appl. EP 524,148 (1993). Dye mixtures and their use // Schaetzer J.- C.A. -1994. V.120. — 56678r.
  204. Brit. UK Pat. Appl. 2,024,265 (1980). Process for dyeing or printing hydrophobic, synthetic organic fiber materials using a water-insoluble disazopyrazole dye // Schladetsch H. J, Deucker W.- C.A. 1980. — V.93. — 9492q.
  205. U.S. US 4,568,738 (1986). Thienylazopyrazoles as colorants for textile fibers // Weaver M. A, Coates C.A.- C.A. 1986 — V. l05. — 11 6538x.
  206. U.S. US 4,579,938 (1986). Water-soluble thienylazopyrazoles as colorants for polyamides and wool// Weaver M.A.- C.A. 1986 — V. l05. -99139y.
  207. Pat. Ger. Offer. DE 3,843,135 (1990). Kupfer komplex formazan verbindunge, verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe // Schwaiger G.- C.A. — 1990.-V.113.-23 3335e.
  208. Pol. PL 185,677 (2003). Manuf. of iron-complexed 1,5-diphenylformazan dyes for natural and synthetic polyamides // Stlarski R., Czajkovvski W., Sokolowska-Gajda J., Szymczyk M.- C.A. -2005 V. 142. -28 1525n.
  209. Ger. (East) DD 207,270 (1984). Silver-free light-sensitive material // Haessncr C., Mustroph H., Marx J., Epperlein J.- C.A. 1984. — V. l01. — 12 0546h.
  210. Sirry S.M., Taha G.M. Ethyl o-carboxyphenylhydrazonoacetoacetate as an analytical reagent for the determination of Cu (II) and Co (II) in complex materials // J. Chin. Chem. Soc. -2002. V.49. -N.l. -P.39−44.
  211. К.И., Салоутин В. И. Постовский И .Я. Фторсодержащие р-дикетоны // Успехи химии 1981. — Т.50. — Вып.2. — С.326−354.
  212. К.И., Салоутин В. И. Фторсодержащие Р-кетоэфиры // Успехи химии -1985. Т.54. — Вып.12. — С. 1997−2026.
  213. Е.В., Бургарт Я. В., Худина О. Г., Салоутин В. И., Чупахин О. Н. Синтез фторалкилсодержащих 2-гетарилгидразонов 1,2,3-трикетонов и их реакции с гидразинами // Изв. АН. Сер. хим. 2004. -№ 11. — С. 2478−2483.
  214. E.B., Садчикова E.B., Бургарт Я. В., Салоутин В. И. Алкиловые эфиры 3-оксо-3-фторалкилпропионовых кислот в реакциях с солями азолилдиазония // Изв. АН. Сер. хим. -2008. 3. С. 599−603.
  215. Regitz М., Eistert В. Uber die Bildung von 1.2.4-Triazolderivaten aus a-Acetamino-Pdicarbonylverbindungen durch Japp-Klingemann-Spaltung mit Diazoniumsalzen // Chem. Ber. 1963. — V.96 -N.12. -P.3120−3132.
  216. А., Сержент E. Константы ионизации кислот и оснований. Л.: Химия, 1964.-180.
  217. .И., Ершов Б. А., Кольцов А. И. ЯМР-спектроскопия в органической химии. -Л.: Химия. 1983, 46- Levy G.C., Lichter R.L., Nelson G.L. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. -N.-Y.: Wiley-Intersci. publ., 1980. 143.
  218. Al-Rawi J.M.A., Khayat M.A.R. High-resolution 'H and 13C NMR spectroscopy of some hydrazo compounds // Magn. Reson. Chem. 1989. -V.27 — N.2 — P. 112−116.
  219. Д.В. Дпсс.. канд. хим. наук. Екатеринбург 2001. -211.
  220. Sinyaev A.A., Grishina М.А., Potemkin V.A. Theoretical study of solvent influence on the regiospecificity of the reaction of 3-phenyl-s-tctrazine with ketene-N, N-aminal // ARKIVOC 2004. — V. 11. — P.43−52.
  221. Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F., Stewart J.J.P. Development and use of quantum mechanical molecular models. 76. AMI: a new general purpose quantum mechanical molecular model // J. Am. Chem. Soc. 1985. — V.107. — N.13. — P.3902−3909.
  222. A.H. Индуктивный эффект. Константы заместителей длякорреляционного анализа. М.: НаукаД988. — 111.
  223. Д.Н. Газовая хроматография летучих комплексов металлов. Л.: Наука, 1981.-С.24.
  224. А.Д., Васильченко И. С. Рациональный дизайн координационныхсоединений металлов с азометиновыми лигандами // Успехи химии 2002. — Т.71.11. С.1064−1089.
  225. К.И., Филякова В. И., Постовский И. Я. Конкурентное аминированиекарбонильных групп в несимметричных р-дикетонах, содержащих полифтор(алкил)арильную группу // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. — С. 23 462 349.
  226. К.И., Филякова В. И., Шнехжер Ю. Н., Анисимова О. С., Постовский И.Я.
  227. Конденсация аммиака и первичных аминов с асимметрическими полифторированными (3-дикетонами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. — № 9. -С.2087−2091.
  228. В.И., Пашкевич К. И., Постовский И. Я. // Журн. всесоюз. хим. о-ва 1978.-С.709.
  229. К.И., Филякова В. И. Солеобразование в реакциях фторсодержащих рдикетонов с аминами // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1984. С.623−627.
  230. Д. Основы химии карбанионов. М.: Мир, 1967. — 300.
  231. Я.В. Автореф. дисс.. докт. хим. наук. Екатеринбург 2004. 48.
  232. Oki М. Applications of Bynamic NMR spectroscopy to organic chemistry. VCH
  233. Publishers, Florida, 1985. -430.
  234. E.B., Бургарт Я. В., Слепухин П. А., Кажева О. Н., Шилов Г.В., Дьяченко
  235. О.А., Салоутин В. И. Конденсация фторалкилсодержащих 2-арилгидразонов 1,2,3-трионов с метиламином // Журн. орган, химии 2007. — Т.43. — Вып. 12. — С. 17 861 795.
  236. К.И., Салоутин В. И., Фомин А. Н., Рудая М. Н., Егорова Л. Г. Реакцияфторалкилсодержащих p-кетоэфиров с аммиаком // Изв АН. Сер хим. 1986. -№ 7.- С.1586−1592
  237. А.Н., Салоутин В. И., Рудая М. Н., Пашкевич К. И. Взаимодействиефторсодержащих p-кетоэфиров с N-замещенными аминами // Журн. орган, химии -1986. -Т.22. Вып.8. — С.1603−1609.
  238. Shchegol’kov E.V., Burgart Ya. V» Saloutin V.I. The transformations of fluoroalkylcontaining 2-arylhydrazono-l, 3-dicarbonyl compounds with methylamine // J. Fluor. Chem. 2007. — V. 128. — P.779−788.
  239. Umada A., Okano Т., Eguchi S. Heterocyclization of 5-trifluoroacetyltricyclo4.3.1.13'8.undecan-4-one to some trifluoromethylated 5-membered nitrogen heterocycles // Synthesis 1994. — P.1457−1463.
  240. Reaction of 4-hydrazinoquinolines with P-diketones. Synthesis and spectroscopy (H, С13C NMR, MS) of some pyrazolylquinolines // J. Heterocycl. Chem. 1989. — V.26. -P.733−738.
  241. Sloop J.C., Bumgardner C.L., Loehle W.D. Synthesis of fluorinated heterocycles // J. Fluor. Chem. 2002. — V. l 18. — P. 135−147.
  242. Singh S.P., Kapoor J.K., Kumar D., Threadgill M.D. Reaction of hydrazinoquinolines with trifluoromethyl-(3-diketones: structural and mechanistic studies // J. Fluor. Chem. -1997. -V.83. P.73−79.
  243. J.L., Pastor R.E., Cambon A.R. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1980. — II-309.
  244. Bellamy L.J. Advances in infrared group frequencies. — Methuen & Co. Ltd, Bungay, Suffolk, 1968.-283.
  245. Threadgill M.D., Heer A.K., Jones B.G. The reaction of 1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione with hydrazines: a re-investigation // J. Fluorine Chem. 1993. — V.65. — P.21−23.
  246. К.И., Хомутов О. Г., Севенард Д. В. Взаимодействие полифторалкилсодержащих 1,3-дикетонов с семикарбазидами // Журн. орган, химии. 2000. — Т.36. -Вып.8. — С. 1180−1185.
  247. А.В., Ненайденко В. Г., Кузьмин B.C., Баленкова Е. С. Синтез трифторметльных производных пиразолидин- и 2-пиразолин-1-карбоксамида и пиразолидин- и 2-пиразолин-1-карбокстиоамида // Химия гетероцикл. соединений 1998. — № 5. — С.634−644.
  248. Dietrich R.F., Kenyon G.L., Douglas J.E., Kollman P.A. Barriers to rotation in acylguanidines and acylguanidinium ions // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980. -P.1592−1595.
  249. P. Жесткие и мягкие кислоты и основания // Успехи химии 1971. -Т.40. -С.1259−1282.
  250. W.T. Smith, Е.С. Steinle. Some substituted benzimidazoles // J. Am. Chem. Soc. 1953. -V.75.-P. 1292−1294.
  251. Khudina O. G, Shchegol’kov E. V, Burgart Ya.V., Saloutin V. I, Chupakhin O.N. The interaction of fluorinated 2-arylhydrazono-l, 3-dicarbonyl compounds with o-phenylenediamine // J. Fluor. Chem. -2005. -V.125. -P.1363−1370.
  252. Порай-Кошиц Б. А, Гинзбург О. Ф, Эфрос Л. С. Исследование в области производных имидазола. I. О механизме образования производных бензимидазола и роли соляной кислоты в этой реакции // Журн. общ. химии 1947. — Т. 17. -Вып.10. — С.1768−1773.
  253. Elderfield R. C, MaCarthy J.R. The reaction of o-phenylenediamines with carbonyl compounds. II. Aliphatic ketones // J. Am. Chem. Soc. 1951. — V.73. — P.975−984.
  254. Davoll J. The reaction of o-phenylenediamine with a, P-unsaturated acids and with P-keto-esters // J. Chem. Soc. 1960. — C.308−314.
  255. Лопырев B. A, Шибанова Е. Ф, Титова И. А, Евдокимова Е. С, Воронков М. Г. // Журн. орган, химии. 1981. — Т.17. — С.2623.
  256. Wigton F. B, Joullie M.M. A Study of the condensation of ethyl 7,7,7-trifluoroacetoacetate with o-phenylenediamine // J. Am. Chem. Soc. — 1959. V.81. -P.5212−5215.
  257. Салоутин В. И, Фомин A. H, Пашкевич К. И. Взаимодействие фторсодержащих р~ кетоэфиров с бифункциональными N -нуклеофилами // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1985. С.144−151.
  258. Соломко З. Ф, Ткаченко B.C., Кост А. Н, Будылин В. А, Пикалов В. Л. О циклообразовании при реакции ароматических диаминов с эфирами уксусной кислоты // Химия гетероцикл. соединений —1975. С.533−539.
  259. Пашкевич К. И, Крохалев В. М, Салоутин В. И. 2-Ацетилзамещенные полифторированные p-кетоэфиры в реакции с аминами // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1988. — С.1367−1371.
  260. Kaupp G, Frey Н, Bechmann G. An Improved Acid-Cleavage via Reaction of Ethyl Acetoacetates with 1,2-Diaminobenzene // Synthesis 1985. — P.555.
  261. Baxter R. A, Spring F.S. The application of the Hofmann reaction to the synthesis of heterocyclic compounds. Part I. Synthesis of alloxazine from quinoxaline-2: 3-dicarboxylic acid // J. Chem. Soc. 1945. — P.229−231.
  262. О.Г., Щсгольков Е. В., Бургарт Я. В., Салоутин В. И. Эфиры фторалкилсодержащих 2-арилгидразоно-З-оксокарбоновых кислот в реакциях с о-фенилеидиамииом // Журн. орган, химии 2004. — Т. 40. — Вып. 6. — С.854−858.
  263. Е.В., Худина О. Г., Аникина Л. В., Бургарт Я. В., Салоутин В. И. Синтез, анальгетическая и жаропонижающая активность 2-(антипирин-4-ил)гидразонов 1,2,3-трикетонов и их производных // Хим.-фарм. журн. 2006. — Т.40. — № 7. -С.27−29.
  264. В.Б., Прозоровская М. П., Демченко В. М. Экспресс-метод определения средней эффективности дозы и ее ошибки // Фармакол. и токсикол. -1978. Т.4. — С.497−502.
  265. Koster R., Anderson М., de Beer E.J. Acetic acid-induced analgesic screening // Fed. Proc. 1959. — V.18. — N.7. — P.412−416.
  266. Р.Д., Машковский М. Д., Шварц Г. Я., Покрышкин В. И. Сравнение фармакологической активности современных нестероидных противовоспалительных препаратов // Хим.-фарм. журн. 1985. — Т.19. — № 1. — С.33−39.
  267. Методические рекомендации по экспериментальному (доклиническому) изучению нестероидных противовоспалительных фармакологических веществ. Одобрены Фармакологическим комитетом МЗ СССР. Москва, 1982.
  268. Scheldrik G.M. SHELXS 97 and SHELXL 97. University of Gottingen, Germany, 1997.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!