Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Физико-химические закономерности удерживания производных адамантана в высокоэффективной газовой хроматографии

Диссертация: Физико-химические закономерности удерживания производных адамантана в высокоэффективной газовой хроматографии
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Апробация работыМатериалы диссертационной работы докладывались на VII Международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов-2005» (г. Москва, 2005) — Международной конференции «Физико-химические основы XXI века» (г. Москва, 2005) — XV Международной конференции по химической термодинамике в России (г. Москва, 2005) — Всероссийской конференции «Теория и практика… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
    • 1. 1. Особенности капиллярной хроматографии
      • 1. 1. 1. Влияние адсорбции на удерживание в газожидкостной хроматографии
      • 1. 1. 2. Термодинамические и хроматографические параметры удерживания
      • 1. 1. 3. Технологические особенности капиллярной хроматографии
    • 1. 2. Типы капиллярных колонок
      • 1. 2. 1. Поперечно-сшитые и привитые неподвижные фазы
      • 1. 2. 2. Методы исследования свойств неподвижных фаз с помощью хроматографии
    • 1. 3. Хроматографическая полярность неподвижных фаз
      • 1. 3. 1. Системы, используемые для характеристики хроматографической полярности
      • 1. 3. 2. Межмолекулярные взаимодействия в системе «сорбат-сорбент»
    • 1. 4. Влияние структуры и химической природы сорбатов на удерживание
    • 1. 5. Адамантан и его производные
  • 2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ
    • 2. 1. Объекты исследования
    • 2. 2. Методы исследования
    • 2. 3. Расчеты физико-химических характеристик исследованных соединений
    • 2. 4. Расчет топологических характеристик
    • 2. 5. Расчет вероятности проявления биологической активности производных адамантана
    • 2. 6. Оценка погрешности измерения определяемых величин
  • 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 3. 1. Исследование адамантилсиликоновых неподвижных
      • 3. 1. 1. Полярность исследованных неподвижных
      • 3. 1. 2. Характеристика неподвижных фаз на основании величин удерживания различных классов соединений
      • 3. 1. 3. Селективность адамантилсиликоновых неподвижных фаз
    • 3. 2. Исследование хроматографического поведения адамантана и его производных в условиях ВЭГХ
      • 3. 2. 1. Удерживание производных адамантана неподвижными фазами разной полярности
      • 3. 2. 2. Удерживание производных адамантана адамантилсиликоновыми неподвижными фазами
    • 3. 3. Исследование взаимосвязи между удерживанием и свойствами исследуемых соединений
      • 3. 3. 1. Исследование взаимосвязи между характеристиками удерживания, полученными в разных условиях хроматографирования
      • 3. 3. 2. Взаимосвязь между хроматографическими величинами удерживания, структурными и физико-химическими характеристиками
  • ВЫВОДЫ

Физико-химические закономерности удерживания производных адамантана в высокоэффективной газовой хроматографии (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы.

В течение многих десятилетий каркасные углеводороды вызывают неизменный интерес исследователей, обусловленный разнообразием структуры этих соединений, а также проявляемыми физико-химическими свойствами и их биологической активностью. К настоящему времени известно свыше 20 ООО структур, отвечающих так называемому алмазоподобному типу — производные адамантана, диамантана, триамантана (С18Н24) и пр. Диамондоиды относят к категории органических наноструктур, поэтому особую популярность производные адамантана приобретают в связи с развитием нанотехнологий. Список их применения весьма широк — от антивирусных лекарственных препаратов, ракетных топлив, эффективных взрывчатых веществ до создания нанороботов и молекулярных машин.

Структура и физико-химические свойства новых производных адамантана исследуются различными методами. Особое внимание уделяется изучению хроматографического поведения производных адамантана, поскольку с помощью различных вариантов хроматографии удается не только разделять сложные смеси изомеров и близких по структуре каркасных углеводородов, но и осуществлять качественный и количественный анализ этих смесей. Среди хроматографических методов капиллярная газовая хроматография занимает важное место благодаря высокой эффективности разделения сложных смесей различной химической природы и хорошей воспроизводимости получаемых характеристик удерживания. С этой точки зрения сложные смеси природных и синтетических производных адамантана являются интересными объектами применения ВЭГХ, перспективным представляется использование полимерных пленок на основе адамантана в качестве неподвижных фаз для хроматографии.

Целью работы явилось установление физико-химических закономерностей хроматографического поведения производных адамантана как сорбатов, так и сорбентов в условиях высокоэффективной газовой хроматографии и исследование взаимосвязи между их строением, физико-химическими и сорбционными характеристиками.

В соответствии с поставленной целью определены основные задачи диссертации:

1. Экспериментальное определение и анализ сорбционных характеристик производных адамантана различного строения в условиях ВЭГХ на неподвижных фазах разной полярности.

2. Исследование закономерностей хроматографического удерживания различных классов органических соединений на адамантилсиликоновых неподвижных фазах.

3. Анализ селективности адамантилсиликоновых неподвижных фаз к разделению сложных смесей органических соединений различного состава.

4. Исследование корреляций между строением, физико-химическими и сорбционными характеристиками производных адамантана в ВЭГХ.

Научная новизна определяется совокупностью полученных в работе новых результатов.

Получены хроматографические и термодинамические характеристики удерживания 26 производных адамантана в условиях ВЭГХ на неподвижных фазах разной полярности. Установлены физико-химические закономерности удерживания производных адамантана в ВЭГХ, показано влияние структуры и электронного строения этих веществ на характер межмолекулярных взаимодействий в системе «сорбат — неподвижная фаза», их взаимосвязь с хроматографическим удерживанием.

Исследованы сорбционно-хроматографические свойства неподвижных фаз, полученных модификацией основной силиконовой матрицы производными адамантана путем сшивки и прививки адамантанового каркаса. Проведено сопоставление хроматографических характеристик сшитого и привитого адамантилсиликонов. Показано, что способ модификации неподвижной фазы оказывает влияние на ее сорбционные свойства, проявляющиеся в изменении параметров удерживания сорбатов.

Практическая значимость определяется совокупностью установленных в работе физико-химических закономерностей хроматографического поведения производных адамантана как сорбатов, так и сорбентов в условиях ВЭГХ, а также экспериментальных данных о хроматографическом удерживании и термодинамических характеристиках сорбции органических соединений на силиконовых неподвижных фазах, модифицированных адамантаном.

Полученные данные могут быть использованы при разработке методов разделения и идентификации органических соединений в сложных смесях, при прогнозировании хроматографического удерживания и сорбционных характеристик производных адамантана. Данные о селективности адамантилсиликоновых неподвижных фаз могут быть использованы при разработке высокоэффективных сорбентов для хроматографии.

На защиту выносятся:

• физико-химические закономерности хроматографического удерживания производных адамантана в условиях высокоэффективной газовой хроматографии,.

• экспериментально определенные термодинамические характеристики сорбции производных адамантана на фазах разной полярности в ВЭГХ,.

• результаты исследования хроматографических свойств адамантилсиликоновых неподвижных фаз, полученных модификацией основной силиконовой матрицы производными адамантана,.

• корреляционные зависимости между физико-химическими характеристиками хроматографического удерживания производных адамантана в ВЭГХ и их физико-химическими и структурными параметрами.

Публикации: По теме диссертации опубликовано 13 печатных работ, в том числе 4 статьи и 9 тезисов докладов.

Апробация работыМатериалы диссертационной работы докладывались на VII Международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов-2005» (г. Москва, 2005) — Международной конференции «Физико-химические основы XXI века» (г. Москва, 2005) — XV Международной конференции по химической термодинамике в России (г. Москва, 2005) — Всероссийской конференции «Теория и практика хроматографии. Применение в нефтехимии» (г. Самара, 2005), X международная конференция «Теоретические проблемы химии поверхности, адсорбции и хроматографии» (г. Москва, 2006).

Структура и краткое содержание работы. Диссертация состоит из введения, трех глав, поделенных на параграфы, выводов и списка цитируемой литературы из 210 наименований и приложения. Диссертация изложена на 175 страницах машинописного текста, содержит 35 рисунков и 37 таблиц.

ВЫВОДЫ.

1. Экспериментально определены величины хроматографического удерживания и термодинамические характеристики сорбции 26 производных адамантана на неподвижных фазах разной полярности в условиях ВЭГХ. Установлено, что хроматографическое удерживание функциональных производных адамантана в условиях ВЭГХ определяется линейным соотношением свободной энергии и сопровождается проявлением компенсационного эффекта.

2. Изучены сорбционные свойства адамантилсиликоновых неподвижных фаз. Установлено, что способ модификации фазы оказывает влияние на ее хроматографические свойства, проявляющиеся в изменении параметров удерживания сорбатов. Показано, что хроматографическое поведение полярных соединений на адамантилсиликоновых неподвижных фазах определяется дисперсионным взаимодействием с объемными адамантановыми фрагментами и специфическими взаимодействиями с остаточными силанольными группами основной силиконовой матрицы.

3. Установлено немонотонное изменение величин хроматографического удерживания полярных соединений на адамантилсиликоне с температурой, приводящее к возникновению экстремумов на графиках зависимости от температуры анализа.

4. Изучена селективность адамантилсиликоновых неподвижных фаз по отношению к изомерам различной химической природы. Показано, что проявляемая селективность адамантилсиликонов обуслолвлена наличием адамантанового каркаса в структуре неподвижной фазы.

5. Исследована взаимосвязь между характеристиками удерживания производных адамантана на неподвижных фазах разной полярности и топологическими, электронными и другими физико-химическими параметрами. Полученные корреляционные уравнения использованы для прогнозирования величин удерживания производных адамантана.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Golay М. J. Gas chromatography /Ed. V. J. Noebeis, H.J. Fagerson. New York: Academic Press, 1958.243 p.
  2. Капиллярная химия /Под ред. К. Тамару. М.: Мир, 1983.272с.
  3. В.Г. Капиллярная газотвердофазная хроматография // Успехи химии. 1996. Т.65. № 11. С. 991−1012.
  4. К. Высокоэффективная газовая хроматография/ Под ред. В. Г. Березкина. М.: Мир, 1993. — 246 с
  5. Я.И., Яшин А. Я. Аналитическая хроматография. Методы, аппаратура, применение// Успехи химии. 2006. Т. 75.№ 4 С.366−379
  6. В.Г. Физико-химические основы хроматографического удерживания в капиллярной газо-жидкостной хроматографии// Журн. аналит. химии.1996.Т.51.№ 2. С.136−143.
  7. .А. Капиллярная хроматография. М.: Наука. 1978. 175с.
  8. Berezkin V.G., Viktorova E.N. Changes in the basic experimental parameters of capillary gas chromatography in the 20th century// J.Chromatogr. A. 2003. V.985. № 1−2. P. 3−10
  9. Henning P., Engewald W. Influence of adsorption effect on retention indices of selected Сю -hydroxyl compounds at various temperatures//Chromatographia. 1994.V.38.№l-2. P.215−220.
  10. A.M. Удельная поверхность неподвижной фазы в газо-жидкостной хроматографии// Журн. аналит. химии. 2005. Т.60.№ 11.С.1167−1169
  11. A. A., Corazon R. Н. Preparation and chromatographic uses of surface-bonded silicones //J.Chromatogr. A. 1969.V.42, P. 319−335
  12. Klaas E.B., Horvath C. Surface silanols in silica-bonded hydrocarbonaceous stationary phases: II. Irregular retention behavior and effect of silanol masking// J. Chromatogr. 1981. V. 203. № 9. P. 65−84
  13. Lunskii M. Kh. Control of the efficiency, selectivity, and capacity in single-column capillary gas chromatography//Rus. Chem. Rev. 1990. V.59 № 4. P. 361−377.
  14. M.C., Измайлов Р. И. Применение газовой хроматографии в определении физико-химических свойств веществ. М.: Наука, 1970.159с.
  15. Cases J., Scott R.P. Chromatography theory// New York. Basel. Marcel Dekker, 2002. 475p.
  16. Белякова Л. Д, Буряк A.K., Ларионов О. Г // Современные проблемы физической химии: Сборник статей. М: ИД «Граница». 2005. С.264−286
  17. Л.А., Кудряшов С. Ю., Даванков В. А. Расчет стандартных термодинамических функций сорбции в газо-жидкостной хроматографии//Журн. физ. химии. 2003. Т.77. № 9. С. 1677−1682
  18. А.В. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции хроматографии. М.:Высш. школа. 1986. 360с.
  19. А.А. Теоретические основы физической адсорбции. М.: Изд-во МГУ. 1983,344с.
  20. Gonzales F.R. Application of capillary chromatography to studies on solvation thermodynamics//! Chromatogr. A. 2004.V.1037. P.233−253
  21. J.R., Napier K.H. //Austral.J.Chem.l961.V.65№ 5.P.250
  22. Ettre.L.S. Nomenklature for chromatography// Pure Appl.Chem. 1993. № 65.P.819−872
  23. Davankov V.A. Revising the problem of correcting measured retention volumes for pressure and temperature in gas chromatography// Chromatographia. 1998.№ 48.P.71 -73
  24. Davankov V.A. The true physical meaning of the corrected retention volume in GC// Chromatographia. 1997. V.44. P.279−282
  25. Parcher J.F. Fundamental relationships in gas chromatography // Chromatographia. 1998. № 47. P.570−574
  26. Quintanilla-Lopez J.E., Lebron-Aguilar R., Garcia-Dominguez J.A. Hold-up time in gas chromatography// J.Chromatogr.A. 2000. V.903. № 1−2. P. l 17−143
  27. Garcia Dominguez J. A., Diez-Masa J. C., Davankov V.A. Retention parameters in chromatography (IUPAC Recommendations 2001) // Pure Appl. Chem. 2001. Vol.73. № 6.P.969−992
  28. Экспериментальные методы в адсорбции и молекулярной хроматографии / Под ред. Ю. С. Никитина, Р. С. Петровой, М.: Изд-во МГУ, 1990.С.84
  29. Т.М., Ковба В. М., Никитин Ю. С. Применение газовой хроматографии в физической химии. М. ЮОПИ Химфака МГУ, 2001.203с.
  30. Ciazynska-Halarewicz К., Kowalska Т. Could molar heat capacity be derived from chromatographic data// Acta chromatogr. 2006. № 16 P. l 19−139.
  31. К. А., Вигдергауз M.C. //Ведение в газовую хроматографию. М.: Химия. 1990. 352 с.
  32. Р.В., Григорьева Д. Н. Термодинамический критерий и его использование для идентификации серосодержащих соединений газохроматографическим методом// Журн. аналит. химии. 1985. Т.40.№З.С.515−526
  33. Kowalska Т. Thermodynamic significanceof retention-boiling point-molar volume and retention-boiling point-molar refraction correlationsfor congeneric sets of solutes in GH// Acta Chromatogr. 2001 № 11 P.7−11
  34. Lebron-Aguilar R, Quintanilla-Lopez J.E., Garcia-Dominguez JA Improving the accuracy of Kovats' retention indices in isothermal gas chromatography// J Chromatogr. A. 2002. V.966 № 1−2. P. 145−153
  35. V.G. // Advances in Chromatography. New. York: 1987.V.27.P.1
  36. ., Гийемен К. Количественная газовая хроматография. М.: Мир, 1991.Т. 1.375с.
  37. А.В., Александров Е. Н. Физико-химическое применение капиллярной хроматографии// Успехи химии. 1992.Т.61.№ 4. С.689−710
  38. М.С., Семенченко Л. В., Езрец В. А., Богословский Ю. Н. Качественный газохроматографический анализ. М.:Наука, 1978.244с
  39. Л.А., Арутюнов Ю. И., Курбатова С. В., Кудряшов С. Ю. Практикум по газовой хроматографии. Самара: СамГУ. 1999. 30с.
  40. В.Г., Малюкова И. В. Влияние газа-носителя на величины удерживания и высоту, эквивалентную теоретической тарелке, в газоадсорбционной хроматографии //Успехи химии. 1998. Т. 67. № 9. С. 839−860.
  41. К., Комарек К. Капиллярные колонки в газовой хроматографии.М.:Мир, 1987. 223с.
  42. В.Р., Березкин В. Г., Фатеева В. М., Малюкова И. В. Влияние аппаратурного оформления на результаты хроматографического анализа// Журн. аналит. химии.1997.T.52.N4.C.359.
  43. И.Н., Тарасов С. Н., Береснев А. Н., Морозова О. Т. Модернизация хроматографического процесса// Журн. аналит. химии. 1992. Т.47. N3. С.522−528.
  44. Grob К. Classical split and splitless injection in capillary GC. Heidelberg: 1986.588 p.
  45. Grob K. Gas chromatographic ingection// HRC & CC.1993.V.16.P.333.
  46. Ю.С., Конопелько JI.A. Газохроматофафический анализ газов. M.: Моимпекс, 1995.-464 с.
  47. Wang D., Chong S.L., Malik A. Macrocapillaric gas chromatography// Anal. Chem. 2002. V.69. P.364−371
  48. В. Г. Березкин, А. А. Королев Капиллярная колонка нового типа для газовой хроматографии// Известия РАН. Сер. Хим. 2001. № 4 С. 616−618.
  49. В.Н., Патрушев Ю. В. Поликапиллярная хроматография // Российский химический журнал. 2003. Т.47. № 1. С. 23−34.
  50. М. J. Е., Desty D. Н. Gas Chromatography. London: Butterworths, UK, 1958. 360 p.
  51. Desty D. H., Goldup A., Swanton W. T. Gas Chromatography. New York: Academic Press. 1962. 342 p.
  52. Levich V. G. Physicochemical Hydrodynamics. N-Y: Prentice Hall, Englewood Cliffs. 1962. 680 p.
  53. Chromatography fundamentals, applications, and troubleshooting / Ed. by J. Q. Walker. N.Y. 1996. 208p.
  54. О.Б., Селеменев В. Ф. Физико-химические системы сорбат сорбент — элюент в жидкостной хроматографии. Воронеж, 2003. 240 с.
  55. Fishman V.N., Martin G.D., Lamparski L.L. Comparison of series 5gas chromatography colomn performances from a variety of manufactures//J. Chromatogr.A. 2004. V.1057. P. 151−161
  56. Berezkin V. G., Korolev A. A. Superdynamic coating of the inner surface of a capillary column with liquid stationary phase//J. Chromatogr. A, 1988.V. 440, P. 323−328
  57. Г. В., Фадеев АЛО., Сердаи А. А., Нестеренко П. Н., Мингалев П. Г., Фурман Д. Б. // Химия привитых поверхностных соединений. М.: Физматлит. 2003. 590 с.
  58. Bonded stationary phases in chromatography/ Ed. by E. Grushka.-Ann Arbor Sci., 1974. P.231
  59. Модифицированные кремнеземы в сорбции, катализе и хроматографии/ Под ред. Г. В. Лисичкина- М.:Химия. 1986. 248с.
  60. С., Синг К. Адсорбция, удельная поверхность, пористость. -М.: Мир, 1984. 306с.
  61. А.В., Яшин Я. И., Иогансен А. В. Физико-химическое применение газовой хроматографии.- М.: Химия, 1973. 256с.
  62. Gutmann V. Empirical parameters for donor and acceptor properties of solvents// Electrochim.Acta. 1976. V.21. № 9. P.661−670
  63. P., Сапунов B.H. Неформальная кинетика. М.:Мир.1985. 264c.
  64. А. В. Лыгин В.И. Инфракрасные спектры адсорбированных молекул. М.:Наука. 1972. 459с.
  65. К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.:Мир 1991. 763с.
  66. Mohamed N.B., Alessandro G. Interfacial phenomena in chromatography/N.Y.:Bassel. 1999. P.132.
  67. A.E., Липатов Ю. С. Обращенная газовая хроматография в термодинамике полимеров. Киев.: Наукова думка. 1978. 128с.
  68. М.С. Роль неподвижной фазы в газо-жидкостной хроматографии и методы подбора сорбентов // Успехи химии.1967. Т.36. № 9. С.1810−1841
  69. В.Д., Сахартова О. В., Высокоэффективная жидкостная хроматография: основы теории. Методология. Рига: Зинатне, 1968. 390 с.
  70. А.В., Пошкус Д. П., Яшин Я. И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. М.: Химия, 1979. 287 с.
  71. Н.И., Царев В. И., Катраков И. Б. Практическая газовая хроматография: учебно-методическое пособие. Барнаул: изд-во Алт. ун-та, 2000.156 с.
  72. Аналитическая хроматография / Под ред. К. И. Сакодынского, В. В. Бражникова, С. А. Волкова.М.: Химия. 1993. 464с.
  73. Miller J.M. Chromatography: concepts and contrasts. New York: Wiley-Interscience Publication, 1989. 293 p.
  74. Зенкевич И. Г, Макаров A.A. Новое применение констант Мак-Рейнольдса для характеристики хроматографических свойств неподвижных фаз// Журн. аналит химии. 2005.Т.60.№ 9.С.952−957
  75. Patte F., Etcheto М., Laffort P. Solubility factors for 240 Solutes and 207 Stationary Phases in Gas-Liquid Chromatography // Anal. Chem. -1982.-V.54.-P. 2239−2247.
  76. Laffort P., Patte F. Solubility factors in gas-liquid chromatography: Comparison between two approaches and application to some biological studies // J. Chromatogr. 1976. — V.126. — P. 625−639
  77. .В., Карцова Jl.A. Классификация неподвижных фаз по полярости и селективности с помощью констант Роршнайдера -Мак-Рейнольдса и на основе термодинамических характеристик // Вестник ЛГУ. 1982. № 4. С.88−94
  78. Semenchenko L.V., Vigdergauz M.S. Use of the concept of gas chromatographic selectivity in the choice of preferred stationary phases //J. Chromatogr. 1982. V.245. P. 177−184.
  79. M.C., Курбатова C.B., Петрухнова T.K, Сандлер А.И.
  80. Геометрическая интерпретация факторов хроматографической полярности неподвижных фаз // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1987. Т.ЗО. № 2. С.80−83.
  81. С.В., Петрухнова Т. К. Классификация неподвижных фаз для газовой хроматографии // Хроматографический анализ углеводородов и их производных. Сб.статей. Куйбышев. 1986. С.87−89.
  82. С.В., Вигдергауз М. С., Петрухнова Т. К. Графический метод оценки хроматографической полярности неподвижных фаз // Изв. вузов Химия и хим. технология. 1985. Т.28. № 2. С.54−57
  83. Abraham М.Н., Ibrahim A., Zissimos A.M. Determination of sets of solute descriptors from chromatographic measurements / J. chromatogr. A. 2004. V.1037. P.29−47.
  84. C.B. Использование термодинамических характеристик для классификации неподвижных фаз // 5 Всесоюз. конф. по термодинамике органических соединений. Куйбышев. 1987.С.51.
  85. С.В., Кудряшов С. Ю. Алгебраический метод выбора стационарных фаз для газо-жидкостной хроматографии // Междунар. семинар «Дифференциальные уравнения и их применение». Самара. 1996. С. 46.
  86. С.В. Развитие методов классификации хроматографических неподвижных фаз с использованием термодинамических характеристик // Прикладная хроматография. Межвуз. сб. Нижний Новгород. 1990.С.11−16.
  87. JI.B., Вигдергауз М. С. Условная статистическая полярность и характеристическая селективность газохроматографических неподвижных фаз // Журн. аналит. химии. 1975. Т.ЗО. № 5. С.883−889.
  88. Н.С.Антонов. Количественные соотношения структураактивность на основе уравнений изотерм сорбции // Хим.-фарм. журнал. 1981. Т.15. № 10. С.46−55.
  89. В.А., Набивач В. М. Применение универсального уравнения для расчета индексов удерживания ароматических соединений //Журн. физич. химии. 1992. Т.66. № 8. С.2183−2188
  90. Герасименко В.А.,. Набивач В. М Влияние структуры алкильных групп на газохроматографическое удерживание карбонильных соединений //Журн. физич. химии. 1996. Т.70. № 10. С. 1893−1895.
  91. В.М., Дмитриков В. П. Использование корреляционных уравнений для предсказания величин удерживания в газожидкостной хроматографии // Успехи химии. 1993. Т.62.№ 1. С.27- 37.
  92. В.М. Сорбционно-структурные корреляции в ряду гетероциклических соединений // Журн. физич. химии. 1993. Т.67. № 4. С.821−826.
  93. В.А., Набивач В. М. Сорбционно-структурные корреляции в ряду алкилпроизводных нафталина // Журн. аналит. химии. 1997. Т.52. № 1. С.28−35.
  94. А.О., Сапегин A.M. Возможности и перспективы конструирования биологически активных веществ // Успехи химии. 1988. Т.57. № 9. С.1565−1586
  95. Э.Т., Чомаева С. Х., Ивченко А. В. О новых параметрах в изучении количественных соотношений структура-активность // Хим.-фарм. журн. 1994. № 10. С.53−56.
  96. И.Б., Цыганкова И. Г. Корреляционное соотношение структура-свойство. I. Описание подхода к оценке теплот испарения органических соединений различных классов // Журн. общей химии. 1999. Т.69. № 8. С. 1275−1282
  97. Н.В., Курбатова С. В. Компьютерная система прогнозирования «структура свойство» // Тез. докл. XIмеждународной конференции «Математика. Компьютер. Образование», г. Дубна. 2002. С. 35.
  98. Schoenmekers P.J., Billiet H.A.H., Galan L. De/ The solubility parametr as a tool in understanting liquid chromatography // Chromatographia. 1982. V. 15. P. 205.
  99. Tomlinson E. Boxes in boxes: Cases for extrathermodynamics /British pharmaceutical conference science award lecture. Brightone.1981. 205p.
  100. Reichardt C. Solvents effects in organic chemistry. Verlag chemie. Weinheim. N.-Y.: 1979. 227 p.
  101. Banerjee S., Howard P.H., Lande S.S. General structure vapor pressure relationships for organics // Chemosphere. 1990. V.21. P. l 173−1180.
  102. Russell C.J., Dixon S.L., Jurs P.C. Computer-assisted study of the relationships between molecular structure and Henry’s low constant // Anal. Chem. 1992. V.64. P.1350−1355.
  103. B.M. Корреляционные зависимости термодинамических функций растворения от структурных характеристик углеводородов//Журн. физич. химии. 1992. Т.66. № 3. С.824−826.
  104. В.М., Васильев В. Э. Корреляционные зависимости газохроматографичских индеков удерживания от физико-химических свойств и структуры ароматических углеводородов // Журн. физич. химии. 1988. Т.42.№ 7. С. 1873−1877
  105. Frank I.E., Friedman J.H. A statistical view of some chemometrics regression tools//Technometrics. 1993. V.35. P. 109−148.
  106. Химические приложения топологии и теории графов. / Под ред. Р. Кинга: Пер. с англ. М.:Мир, 1987. 550
  107. Д.Н., Васильев А. В., Головня Р. В. Влияние внутримолекулярных взаимодействий на изменение свободной энергии сорбции в гомологических рядах бифункциональныхсоединений //Журн. аналит. химии. 1991. Т.46. № 2. С.283−291.
  108. В.А., Набивач В. М. Влияние структуры алкильных групп молекулы сорбата на его газохроматографичское удерживание // Журн. физич. химии. 1993. Т.67. № 10. С.2038−2041.
  109. Р.В., Григорьева Д. Н. Универсальный вид уравнения для расчета удерживаемых объемов, индексов удерживания и дифференциальных мольных энергий растворения членов гомологических рядов органических соединений.
  110. Ю.А., Папулов Ю. Г., Виноградова М. Г., Ботов А. Б., Смоляков В. М. Свойства и строение органических молекул. I. Трехмерные топологические индексы алканов // Журн. структ. химии. 1998. Т.39. № 3. С.484−492.
  111. Dimov N. An alternative approach to the calculation of structure-chromatographic retention relationships // Acta Chromatographica. 2002. № 12. P.65−75.
  112. Farkas O., Heberger K. Zenkevich I.G. Quantitative structure-retention relationships// Chemometrics and Intelligent laboratory system. 2002. V.72 P. 173−184
  113. Ci^zynska Halarewicz K. Application of selected topological indices to prediction of the retention times of methyl я-alkyl ketones in gas chromatography// Acta Chromatographica. 2000. № 10. P.56−75
  114. Д.Н., Головня P.B., Семина JI.А., Самусенко А.Л. Применимость универсального уравнения в капиллярной ГХ для расчета индексов удерживания и температур кипения членов О-,
  115. N-, и S-содержащих гомологических рядов// Изв. АН. Сер. хим. 1988. № 2. С. ЗО 1−306
  116. Е.П., Кириченко В. Е., Григорьева Д. Н., Головня Р. В. Изменение энергии сорбции эфиров н-перфторалкановых кислот в хроматографических фазах разной полярности // Изв. АН. Сер. хим. 1993. Т.48. № 12. С.2051- 2055.
  117. Santiuste J.M. Temperature effect on the characteristic solute-solvent retention interactions, calculated witth Abraham’s salvation model, for 16 GLC phases//Analyt.Chim.Acta. 1998. V.377. P.71−83
  118. Ciazynska Halarewicz K., Borucka E., Kowalska T. Temperature dependence of Kovats indices in gas-chropmatography. Statistical and thermodyunamic verification of a «kinetic» model // Acta Chromatographica. 2002. № 12. P.65−75.
  119. Г. В., Ильин А. А., Сизов E.A., Могилевич M.M. Роль слабых (дисперсионных) межмолекулярных взаимодействий в формировании физических свойств органических соединений // Журн. общей химии. 1999. Т.69. № 10. С.1630−1635.
  120. Г. В., Ильин А. А., Сизов Е. А., Могилевич М. М. Сильные межмолекулярные взаимодействия функциональных групп и их роль в формировании физических свойств органических соединений // Журн. общей химии. 1999. Т.69. № 10. С.1636−1645.
  121. R.C. Fort, Adamantane: The chemistry of diamond molecules, Dekker. New York. 1976.385 p.
  122. М.-Г. Швехгеймер Производные адамантана, содержащие в узловых положениях гетероциклические заместители. Синтез и свойства // Успехи химии. 1996. Т.65. № 7. С. 603−647.
  123. В.В., Дербишев В. Е., Золотов Ю. Л. Диагностика возможностей активности производных адамантана в полимерных композициях методами молекулярного дизайна// Химическая промышленность. 2003.Т.80.№ 2С.46−55
  124. Granber D., Liebert Т., Heinze T. Synthesis of noval adamantoyl cellulose using differently activated carboxylic acid derivatives// Cellulose. 2002.V.9. p. 193−201
  125. Herzon U., Rheinwald G. New chalcogen derivatives of silicon possessing adamantine and noradamantane stracture// J. Organometallic Chem. 2001., V.628. p. 133−143
  126. P.W. May, S. H. Ashworth, C. D. O. Pickard, M. N. R. Ashfold, T. Peakman, J.W. Steeds // Phys. Chem. Comm. 1998. № 4. P.
  127. E.A., Лебедев В. П., Матюшин Ю. Н. Энергетические свойства производных адамантана// Доклады РАН. 2002. Т.382. № 4. С.497−499.
  128. Bazyleva А.В., Blokhin A.V., Kabo G.J., Kabo A.G. Termodynamic properties of 1 -bromadamantane condenced state and molecular disorberin its crystals// J.Chem.Thermodynamic. 2005.V.37 P.643−657.
  129. Nunes N., Martins F., Leita R.E. Termochemistry of 1-bromoadamantane in binary mixture of water- aprotic solvent// Termochimica acta. 2006. V.441. p.27−29.
  130. G.A. Mansoori Advances in atomic and molecular nanotechnology /The next industrial revolution. Proceeding of the 1-st Conference on Nanotechnology. 2002. V.2. P.53−59.
  131. Mansoori, G.A. Organic Nanostructures and their Phase Transitions. Proceedings of the first Conference on Nanotechnology The next industrial revolution. 2002. Vol. 2, P. 345−358.
  132. Sukhanova Т., Gofman I., Grigoriev A., Novikov D., Orlinson В., Novakov I. Nanostructure, mofology and properties of hydrolytically stable adamantine-containing polyimides and copolyimides// Сборник статей конференции БелСЗМ -6. 2004. Минск. С.81−87.
  133. Mann D.J., Peng J., Freitas R.A., Mercle R.C. Theoretical analysis of diamond mechanosynthesis// J. Computational and theoreticalnanoscience. 2004. V.l. P.71−80.
  134. Mlinaric-Majerski K., Kragol G. Design, synthesis and cation-binding properties of novel adamantane- and 2-oxaadamantane-containing crown ethers //Tetrahedron. 2001. V.57.№ 3 P.449−457.
  135. В.В., Савельева J1.C., Зиганшин М. А., Антипин И. С., Сидоров В. А. Молекулярное распознаваниепаров органических соединений твердым адамантилкаликс4. аренном // Известия Академии наук. Серия химическая. 2004. № 1. С.60−65.
  136. Mann D.J., Peng J., Freitas R.A., Mercle R.C. Theoretical analysis of diamond mechanosynthesis// J. Computational and theoretical nanoscience. 2004. V.l. P.71−80.
  137. Д.В., Сизова O.B. Распределение валентной электронной плотности в каркасных и полиэдрических молекулах C"HW и В"НШ и орбитально-избыточные связи // ЖОХ. 2003. Т.73.№ 11.С. 1881
  138. А.Г., Лобанов В.В, Федоренко Т. В., Топчий В. А квантохимическое изучение электронной структуры адамантана и 1-адамантил катиона, аниона и радикала// Теоретич. и эксперим. химия. Т.25. № 3.1989
  139. Buntkowsky G., Roessler Е., Taupitz М. Adamantane as a probe for stadies of spin clustering with multiple quantum NMR//J. Phys.Chem. 1997. V. l01. P.67−75
  140. Polfer N., Sartakov B.G., Oomens J. The infrared spectrum of the adamantly cation// Chemical Phisics letters.2004. T.400.P.201−205
  141. Howard D.L., Henry B.R. Temperature and phase effects on overtone spectra of several adamantanes// J. Phys.Chem. 1998.V.102.P.561−570
  142. Pishierri F. Theoretical study on adamantylidene- adamantane adducts by using semiempirical molecular orbital metods// J. Molecular struc.2004. V.668. P.179−187.
  143. Charapennikau M.B., Blokhin A.V., Kabo G.J. Thermodynamicproperties of three adamantanols in the ideal gas state//Thermochemica Acta. 2003. V.405. P.85−91
  144. В.И., ак. Молин Ю. Н. Необычно быстрая парамагнитная релаксация катион-радикалов циклогексана и адамантана// Доклады РАН. 2004. Т.396. № 5. С.633−636
  145. Е.И. Багрий. Адамантаны. Получение, свойства, применение. М.: Наука. 1989.265 с
  146. Швехгеймер М.-Г.А. Производные адамантана, содержащие в узловых положениях гетероциклические заместители. Синтез и свойства // Успехи химии. 1996. Т.65. № 7. С.603−647
  147. B.C., Пимерзин А. А. Газохроматографические характеристики и температуры кипения диадамантанов// Нефтехимия.2005.Т.45.№ 1 .С.63−66
  148. Суслов И. А, Руденко Б. А., Арзамасцев А. П. Капиллярная хроматография производных адамантана//ЖАХ, 1988. Т.53. № 2. С.328−332
  149. J. Burkhard, J. Vais, L. Vodicka, S. Landa Adamantane and its derivatives: XVI. The gas chromatographic characterization of adamantane derivatives //J. Chromatogr. 1969. V.42. P.207−218.
  150. Sarkisova, V.S.- Pimerzin, A.A. Synthesis, identification, and gas chromatographic characterization of some isomeric aryladamantanes// Pet. Chem. USSR. 2001.V.41 № 5.P.342−345
  151. Bogoslovsky, Yu.N.- Anvaer, B.I.- Vigdergauz, M.S., Chromatographic constants in gas chromatography, Standards Publ. House, Moscow, 1978, P. 192
  152. C.B., Моисеев И. К., Земцова M.H. Газохроматографическое удерживание алкиладамантанов// Журн. аналит. химии. 1998. № 3. С.307−311.
  153. Hala, S.- Eyem, J.- Burkhard, J.- Landa, S., Retention indices of adamantanes//J. Chromatogr. Sci., 1970.№ 8.P. 203−209
  154. С.В., Яшкин С. Н., Моисеев И. К., Земцова М. Н. Исследование «эффекта клетки» в производных адамантана методом газожидкостной хроматографии // Журн. физ. химии. 1999. Т.73. № 9. С. 1654−1657
  155. Yashkin, S.N., Kurbatova, S.V., Buryak, А.К., Gas chromatography of halogenated adamantanes//Russian Chem. Bulletin. 2001.Vol.50.№ 5 P.828−832.
  156. C.B., Кудряшов С. Ю. Исследование хроматографического поведения некоторых гетероциклических азотсодержащих производных адамантана// Вестник СамГУ. 1998. № 2(8). С.135−139.
  157. В.Г., Курбатова С. В., Финкельштейн Е. Е., Маряшина О. И., Королев А. А., Колосова Е. А. Исследование хроматографических свойств силиконадамантановой неподвижной фазы//. Журн. приклад, химии. 2004. Т.77. № 1. С.113−118.
  158. С.В., Моисеев И. К., Земцова М. Н., Колосова Е. А. Исследование хроматографического поведения некоторых производных адамантана //Журн. орг. химии. 1999. Т.35. № 6. Р.887−890
  159. С.В., Колосова Е. А., Кудряшов С. Ю. Сорбционно-структурные корреляции в газо-жидкостной хроматографии производных адамантана//Журн. физ. химии. 1998. Т.72. № 8. С.1480−1484
  160. С.В., Моисеев И. К., Кудряшов С. Ю., Яшкин С. Н., Постникова И. В. Хроматографическое исследование промежуточных продуктов синтеза мидантана // Журн. аналит. химии. 1999. Т.54. № 1.С.83−86.
  161. С.В., Львова НЛО., Яшкин С. Н., Колосова Е. А. Газовая хроматография галогенадамантанов// Журн. физ. химии. 2001. Т. 75. № 12. С. 2233−2236
  162. Shults L.K., Wilhelms A., Rein Е., Steen A.S. Application of diamondoids to distinguish source rock facie //Org. geochemistry. 2001. № 32. P.366−375
  163. T.M., Шепелева M.C. Влияние химической природы силоксанов на термодинамические характеристики сорбции ряда линейных и циклических насыщенных углеводородов// Изв. А. Н. Серия химич. 2005.№ 1.С.140−143
  164. Л.А., Арутюнов Ю. И., Кудряшов С. Ю., Расчет объемной скорости газа-носителя с помощью «холодной градуировки» колонки // Журн. физ. Химии. 1998. -Т.72. -№ 9. — С. 1724−1728
  165. Р.В., Мишарина Т. А. Термодинамические характеристики сорбции гетероциклических соединений в капиллярной газовой хроматографии//Изв.АН Сер.хим.1996.№ 8.С.2033−2038
  166. В.А., Шевченко А. П. Методы компьютерной химии и комплекс программ HYPERCHEM. Самара: Самарский университет, 1999. 54с.
  167. Bondi A. Van der Waals Volumes and Radii // J.Phys.Chem. 1964. V.68.N3.P. 441.
  168. Yuan H. Zhao, Michael H. Abraham, and Andreas M. Zissimos Fast Calculation of van der Waals Volume as a Sum of Atomic and Bond Contributions and Its Application to Drug Compounds // J.Org.Chem. 2003.68 C.7368−7373
  169. В.М. Сорбционно-структурные корреляции в ряду гетероциклических азотистых соединений // Журн. физ.химии. 1993. Т.67. N4. С. 821−826.
  170. С.В., Финкельштейн Е. Е., Колосова Е. А., Рашкин С. В., Карташев А. В. Топология алкилпроизводных адамантана// Журн. структ. химии. 2004. Т.45. № 1. С. 1154−1159
  171. С.В., Яшкин С.И, Тополого-графовое изучение производных адамантана// Журн. структур, химии. 2000. Т.41. № 4. С.805−812.
  172. С.В. Курбатова, Е. Е. Финкельштейн, Е. А. Колосова, А. В. Карташев, С. В. Рашкин Метод структурной аналогии в исследовании адамантана и его производных// Журн. структ. химии. 2004. Т.40. № 1. С. 150−157.
  173. В.В. Компьютерное предсказание биологической активности веществ: пределы возможного. Химия в России, 1999. № 2. С.8−12.
  174. Е.И., Егорова К. В. Основы метрологии и математической обработки результатов химического эксперимента. Самара: «Самарский Университет». 1998. 30 с.
  175. Yang S. S, Gilpin R. K Analisis of cought/cold products using an adamantyl column//J. Chrom.Sci. 1988.T.26.№ 8. P. 416−420.
  176. K.K., Курбатова С. В., Карташев А. В., Зимичев А. В. Сорбционно-хроматографические свойства силикагеля, модифицированного адамантаном // Известия вузов. Химия и хим. технология. 2005. Т.48. № 10. С. 77−83.
  177. Ciazinska-Halarewicz К., Kovalska Т. A study of the dependence of the Kovats retention index on the temperature of analisis on stationaryphases of different polarity // Acta Chrom. 2003.№ 13.P.69−80
  178. K.K., Курбатова C.B. Сорбционные свойства производных адамантана // Журн. приклад, химии. 2006. Т.79. Вып.8. С.1265−1274
  179. Практическая газовая и жидкостная хроматорграфия/Б.В. Столяров, И. М. Савинов, А. Г. Винтенберг. Спб.:Изд-во С.Петербург. Ун-та, 2002.616с.
  180. ., Гийемен К. // Количественная газовая хроматография. М.: Мир. 1991.Т.2 .376 с.
  181. Э., Кастер Т. и др. Хроматография. Практическое приложение метода.Ч.1. М.: Мир, 1986.
  182. С.В. Курбатова. Газовая хроматография производных адамантана. Дисс. докт. хим. наук. М. 2000. 365 с.
  183. Н.Ю. Физико-химические закономерности удерживания производных адамантана в жидкостной хроматографии: Автореферат. Саратов.2005. 22с.
  184. Р.В.Головня, И. Л. Журавлева, М. А. Салькова. Прогнозирование удерживания алкилимидазолов в условиях капиллярной газовой хроматографии// Журн.аналит. химии. 1992. Т.47. № 7. С. 12 691 271
  185. К.К., Березкин В. Г., Курбатова С. В., Финкельштейн Е. Е. Исследование взаимосвязи между физико-химическими свойствами и хроматографическим удерживанием некоторых производных адамантана// Журн. приклад, химии. 2005. Т.78. № 9. С.1522−1526.
  186. С.Н., Светлов Д. А., Курбатова С. В., Буряк А. К. Влияние эффекта клетки на адсорбцию адамантана на графитированной саже// Изв. РАН. Сер. хим. 2000. N5. С. 849.
  187. А.А. Жидкостная хроматография аминосоединений./ РигаЗинанте 1884 295с.
  188. А.Н. Индуктивный эффект. М.:Наука. 1987. 326 с.
  189. В.А. Киреев. Методы практических расчетов в термодинамике химических реакций. М.:Химия. 1970. 520с.
  190. И.Г. Хемометрическая характеристика разностей газохроматографических индексов удерживания на стандартных полярных и неполярных как критерий групповой идентификации органических соединений// Журн. Аналит. химии. 2003. Т.58. № 2. С.119−129
  191. М.Г., Папулов Ю. Г., Смоляков В. М., Салтыкова М. Н. Корреляция структура-свойство с использовнием теории графов // Журн. физ. химии. 1996. Т.70. № 4. С.675−680.
  192. Е.А. Матрица расстояний Винера для алканов// Доклады РАН. 2004. Т.394.№ 2. С.207−211.
  193. А.Б., Голендер В. Е. Логико-комбинаторные методы конструирования лекарств. Рига: Зинатне, 1984. 395 с.
  194. А.А., Торопова А. П., Исмаилов Т. Т., Воропаева Н. Л., Рубан И. Н. Корреляции индексов, вычисляемых по матрице математических топологических расстояний с температурами кипения алкилбензолов // Журн. структ. химии. 1997. Т.38. № 1. С. 167−172.
  195. Н.С., Палюлин В. А., Радченко Е. В. Метод анализа топологии молекулярного поля в исследованиях количественной связи между структурой и активностью органических соединений // Доклады академии наук. 1997. Т.352. № 5. С.630−633
  196. С.В., Эпштейн Н. А. Количественные соотношения «химическая структура биологическая активность» // Успехи химии. 1978. Т.47. № 4. С. 739−772
  197. С.А., Кочетков О. В., Арзамасцев А. П. Разработка концептуальной модели информационно-поисковой системыэлементного фармацевтического анализа // Хим.-фарм. журн. 1990. № 5. С.77−80.
  198. Е.В.Щука, А. С. Димогло. Изучение связи структура-активность в ряду некоторых антимикробных сульфаниламидных соединений топологическим методом// Хим.-фарм. журнал. 1994. № 7.С. 16−21.
  199. В.М., Герасименко В. А. Корреляционные уравнения для газохроматографической идентификации ароматических соединений // Журн. аналит. химии. 1996. Т.51. № 11. СЛ 1 491 157.
  200. В.П. О применимости линейных регрессионных моделей для количественного описания внутримолекулярных взаимодействий.// Журн. физич. химии. 1979. Т.53. № 1.С.83−97.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!