Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Исследование циклизации дифениламин-2-карбоновых кислот

Диссертация: Исследование циклизации дифениламин-2-карбоновых кислот
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Акридоны находят широкое применение в различных областях практической деятельности. Производные акридона известны как весьма ценные красители, индикаторы, флуоресцентные метки и т. д. Акридоны являются полупродуктами для синтеза многих биологически активных соединений, среди которых присутствуют перспективные и весьма эффективные антибактериальные, антигрибковые, противоопухолевые… Читать ещё >

Содержание

  • ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ
  • ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
    • 1. 1. Способы получения акридонов
    • 1. 2. Использование ПФК для внутримолекулярной конденсации жирноароматических карбоновых кислот
    • 1. 3. Применение акридонов и акридинов
  • ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Используемые реагенты, реактивы и прочие химические материалы
    • 2. 2. Методики проведения эксперимента
      • 2. 2. 1. Методика синтеза дифениламин-2-карбоновых кислот
      • 2. 2. 2. Методика проведения циклизации дифениламин-2-карбоновых кислот
      • 2. 2. 3. Методика приготовления и регенерации полифосфорной кислоты
    • 2. 3. Используемые анализы и достоверность полученных результатов
    • 2. 4. Переработка реакционных смесей, выделение, очистка и идентификация продуктов
      • 2. 4. 1. Переработка реакционных смесей после конденсации по реакции Ульмана
      • 2. 4. 2. Переработка реакционных смесей после циклизации дифениламин-2-карбоновых кислот
  • ГЛАВА 3. СИНТЕЗ ИСХОДНЫХ ДИФЕНИЛАМИН-2-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ЦИКЛИЗАЦИЯ ИХ В СЕРНОЙ КИСЛОТЕ
    • 3. 1. Синтез исходных дифениламин-2-карбоновых кислот
    • 3. 2. Определение количественного содержания веществ в смеси с помощью тонкослойной хроматографии с видеоденситометрией
    • 3. 3. Оптимизация процесса циклизации дифениламин-2-карбоновой кислоты в среде серной кислоты
    • 3. 4. Определение кинетических параметров реакции циклизации дифениламин-2-карбоновых кислот в среде серной кислоты
    • 3. 5. Корреляционный анализ
  • ГЛАВА 4. ЦИКЛИЗАЦИЯ ДИФЕНИЛАМИН-2-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ В СРЕДЕ ПОЛИФОСФОРНОЙ КИСЛОТЫ
    • 4. 1. Оптимизация процесса циклизации дифениламин-2-карбоновой кислоты в среде полифосфорной кислоты
    • 4. 2. Определение кинетических параметров процесса циклизации дифениламин-2-карбоновых кислот в среде полифосфорной кислоты
    • 4. 3. Анализ и идентификация продуктов циклизации
  • ВЫВОДЫ

Исследование циклизации дифениламин-2-карбоновых кислот (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

Акридоны находят широкое применение в различных областях практической деятельности. Производные акридона известны как весьма ценные красители, индикаторы, флуоресцентные метки и т. д. Акридоны являются полупродуктами для синтеза многих биологически активных соединений, среди которых присутствуют перспективные и весьма эффективные антибактериальные, антигрибковые, противоопухолевые, противовирусные и другие препараты. В частности, это активно применяемый в настоящее время высокоэффективный препарат «Циклоферон» (Ы-метилглюкаминовая соль акридонуксусной кислоты), который обладает интерферониндуцирующим, иммунокоррегирующим, противовоспалительным и противовирусным свойствами при отсутствии побочных эффектов.

В настоящее время исследования в направлении синтеза и дизайна новых высокоэффективных препаратов акридонового ряда и изучения взаимодействия соединений этой группы с ДНК-РНК активно продолжаются. Фрагмент акридона также содержится во многих биологически активных природных соединениях. Таким образом, акридоны и их производные представляют значительный интерес для создания новых препаратов с различным спектром биологической активности.

Наиболее доступным способом получения акридонов и имеющим практическое значение является конденсация дифениламин-2-карбоновых кислот в среде хлорокиси фосфора или концентрированной серной кислоты. Использование хлорокиси предполагает наличие дополнительной стадии образования 9-хлоракридина, выход которого обычно составляет не более 80%. При использовании серной кислоты остается часть непрореагировавшей исходной кислоты, увеличение же времени процесса может привести к увеличению вклада побочной реакции сульфирования, что также снижает выход целевого продукта. Для синтеза акридона в промышленности в настоящее время широко применяется последний способ, при этом используется большой избыток серной кислоты, что обусловливает большое количество отходов нейтрализации водных растворов серной кислоты.

При внутримолекулярной циклизации различных жирноароматических кислот, как наиболее близких аналогов рассматриваемых реакций, все чаще предпочтение отдают полифосфорной кислоте, при этом выходы в большинстве случаев намного выше, чем при использовании других циклизующих агентов, а в некоторых случаях достигают количественных.

В связи с этим существует принципиальная возможность совершенствования способа получения акридона конденсацией дифениламин-2-карбоновой кислоты в среде ПФК и в среде серной кислоты при исследовании влияния температуры, количества и концентрации циклизующего агента на ход реакции с целью минимизации кислых отходов производства.

В литературе имеется мало данных по вопросу о влиянии замещающих групп, связанных с ароматическим ядром, на скорость реакции циклизации дифениламин-2-карбоновых кислот в различных средах. Знание кинетических характеристик данных процессов позволит выбирать режимы их проведения, установление корреляции реакционная способность — структура позволит прогнозировать ход реакций еще не изученных практически процессов циклизации дифениламин-2-карбоновых кислот с различными заместителями. В этом плане тема диссертационной работы «Циклизация дифенила-мин-2-карбоновых кислот и ее кинетические параметры» является актуальной, а полученные при ее выполнении результаты могут быть использованы для соответствующих технологических разработок.

Исследования, проведенные в данной работе, выполнены также в рамках договоров между Юго-западным государственным университетом и ООО «Полисинтез» г. Белгород № 1.132.06 «Исследование оптимальных условий получения >Т-фенилантраниловой кислоты и акридона», № 1.173.07 «Исследование оптимальных условий получения акридона циклизацией Ы-фенилантраниловой кислоты в полифосфорной кислоте».

Цель работы: Исследовать пути оптимизации процессов циклизации дифениламин-2-карбоновых кислот в полифосфорной кислоте и в серной кислоте, представляющие практический интерес для промышленной реализации, обеспечив снижение отходов производства и увеличение выхода соответствующих акридонов, а также установить корреляционную зависимость между природой заместителей в исходной дифениламин-2-карбоновой кислоте и скоростью реакции циклизации.

Задачи исследования:

— разработка методики анализа количественного состава реакционных смесей при циклизации дифениламин-2-карбоновых кислот с использованием тонкослойной хроматографии с денситометией;

— разработка малоотходной методики синтеза дифениламин-2-карбоновой кислоты по реакции Ульмана, приемлемой для промышленной реализации, без использования органического растворителя и избытка анилина;

— исследование путей оптимизации синтеза акридонов циклизацией дифениламин-2-карбоновых кислот в среде серной кислоты;

— разработка малоотходной методики синтеза акридонов циклизацией дифениламин-2-карбоновых кислот в среде полифосфорной кислоты при исследовании влияния температуры, концентрации кислоты и соотношения реагентов на протекание реакции;

— определение кинетических параметров циклизации дифениламин-2-карбоновых кислот с различными заместителями в ароматическом ядре в средах серной и полифосфорной кислот;

— исследование влияние природы заместителей на скорость циклизации дифениламин-2-карбоновых кислот и установление корреляции между найденными кинетическими характеристиками и константами заместителей в исходной дифениламин-2-карбоновой кислоте.

Научная новизна. Впервые проведены систематические исследования циклизации дифениламин-2-карбоновых кислот в полифосфорной кислоте.

Изучено влияние температуры, концентрации полифосфорной кислоты и соотношения реагентов на протекание реакции. Рекомендованы условия проведения реакции, приемлемые для промышленной реализации, обеспечивающие практически количественные выходы акридонов и приближение процесса к практически безотходному.

При использовании метода тонкослойной хроматографии с денсито-метрией определены кинетические закономерности циклизации дифенила-мин-2-карбоновых кислот в средах серной и полифосфорной кислот. Установлено, что скорость циклизации дифениламин-2-карбоновых кислот находится в линейной зависимости от характера заместителей в м-положении по отношению к реакционному центру в соответствии с двухпараметровым уравнением Гаммета.

Практическая значимость.

Разработаны: 1) высокоэффективная методика циклизации дифенила-мин-2-карбоновых кислот в среде полифосфорной кислоты, приемлемая для промышленной реализации, обеспечивающая количественные выходы акридонов, приближение процесса к практически безотходному, а, следовательно, уменьшение себестоимости продукции- 2) методика получения акридонов в серной кислоте, представляющая определенный промышленный интерес с точки зрения снижения кислых отходов производства- 3) малоотходная методика получения дифениламин-2-карбоновой кислоты в водной среде с использованием соды, приемлемая для промышленной реализации, без использования органического растворителя, избытка анилина и выходом продукта не ниже 80%. Разработанные методики прошли испытания на опытно-конструкторских и промышленных установках ООО «Полисинтез», на основании которых получены положительные заключения.

Впервые полученны кинетические параметры циклизации дифенила-мин-2-карбоновых кислот в средах серной и полифосфорной кислот, которые позволяют подбирать оптимальные условия (температура, концентрация кислоты, соотношение реагентов, длительность процесса) для синтеза акридо-нов с различными заместителями.

Полученные корреляционные зависимости, связывающие реакционную способность реагентов с их строением, позволяют прогнозировать реакционную способность еще не изученных дифениламин-2-карбоновых кислот при их циклизации.

Методы исследования и контроля.

Использован кинетический метод исследования с отбором проб по ходу процесса и их анализом с использованием химических и физико-химических методов: тонкослойной хроматографии с денситометрией для определения содержания компонентов в реакционной смеси, ИК-спектроскопии, жидкостной хроматомасс-спектрометрии, газовой хроматомасс-спектрометрии, спектроскопии ядерного магнитного резонанса.

Апробация работы. Результаты работы доложены и одобрены на: УШ Международной научно-технической конференции «Медико-экологические информационные технологии 2005» (Курск, 2005), II Международной школе-конференции «Актуальные аспекты микробиологии» (Москва, 2006 г), XIV Российской научно-технической конференции с международным участием «Материалы и упрочняющие технологии — 2007» (Курск, 2007), Международной научной конференции молодых ученых, аспирантов и студентов «Пер-спектива-2008» (Нальчик, 2008), XVIII Российской молодежной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2008).

Публикации. По материалам выполненных исследований опубликовано 18 работ, из них 2 статьи в рекомендованных ВАК журналах.

Структура и объем диссертации

Работа изложена на 124 страницах машинописного текста, состоит из 4 глав, включает 18 рисунков, 22 таблицысписок литературы содержит 234 источника.

выводы.

1. Осуществлена количественная оценка влияния строения 4'- и 2'-замещенных дифениламин-2-карбоновых кислот на скорость внутримолекулярной конденсации в серной кислоте при помощи двухпараметрового уравнения Гамметанайдено, что увеличению скорости реакции способствуют электроноакцепторные заместители, электронодонорные заместители замедляют реакцию.

2. Впервые проведены систематические исследования влияния температуры, концентрации кислоты и соотношения реагентов на протекание циклизации дифениламн-2-карбоновых кислот в среде полифосфорной кислоты, найдейы условия исключающие протекание побочного процесса декарбокси-лирования и приводящие к практически количественному выходу акридонов.

3. Впервые определены константы скорости и энергии активации циклизации дифениламин-2-карбоновых кислот с различными заместителями в ароматическом ядре при проведении систематических кинетических исследований в широком интервале температур в среде серной и в среде полифосфорной кислот.

4. Установлено, что при одинаковых температурах скорости циклизации дифениламин-2-карбоновых кислот в полифосфорной кислоте, как правило, выше, чем в серной, а энергия активации при переходе от серной кислоты к полифосфорной снижается.

5. Показано, что при циклизации З'-замещенных дифениламин-2-карбоновых кислот в средах серной и полифосфорной кислот соотношение образующихся изомеров 1-замещенного и 3-замещенного акридонов практически не зависит от температуры и природы циклизующего агента, в то вре мя как природа заместителя сильно влияет на вероятность образования того или другого изомера.

6. Разработаны малоотходные методики синтеза акридонов в средах серной и полифосфорной кислот, а также малоотходная методика синтеза дифениламин-2-карбоновых кислот, которые прошли испытания на опытно-конструкторских и промышленных установках и получены положительные заключения.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Lehmstedt A. Uber ms-Acridin-Derivate (II). VI. Mitteil. Uber Acridin // Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 1931. — № 64(6). -P. 1232−1239-
  2. Lehmstedt, K. Klee H. Uber das Acridol und die Tautomerie N-Oxy-acridon-9-Oxy-acridin-N-oxyd. (XIII. Mitteil. Uber Acridin) und IV. Mitteil, Uber ms-Acridin-Derivate // Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 1936. -№ 69(5). — P. 1155−1158-
  3. W. <5-Di-o-diamidobenzophenon // Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 1894. — № 27(3). — P. 3362−3363-
  4. Pictet A., Hubert A. Ueber eine eigentumliche Bildung des Acridons // Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 1896. — № 29(2). -P. 1189−1191-
  5. Tiedtke H. Uber Tetrahydro-acridon // Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 1909. -№ 42(1). -P. 621−626-
  6. Lehmstedt K. Eine einfache Synthese des Acridons und 3-substituierter Acridone (IX. Mitteil. Uber Acridin) // Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 1932. — № 65(5). — P. 834−839-
  7. Lehmstedt K. Der wahre Verlauf der Synthese von 3-Nitro-acridonen nach I. Tanasescu (X. Mitteil. Uber Acridin) // Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 1932. -№ 65(6). -P. 999−1005-
  8. Bowen I.H., Gupta P., Khan M.S., Lewis J.R. Oxidative coupling. Part X. Cyclisations of 2-aminobenzophenones // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1972. — P. 2524−2526-
  9. Graebe С., Ulimann F. Darstellung von o-Aminobenzophenon und Synthese von Acridon // Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 1894. — № 27(5).-P. 3483−3484-
  10. Органические реакции, T.14 / Под ред. Р. Адамса, пер. с англ. под. ред. И. Ф. Луценко. М.: Мир. — 1967. — 532 е.-
  11. Ulimann F. Ueber eine neue Bildungsweise von Diphenylaminderivaten // Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 1903. — № 36(2). -P. 2382−2384-
  12. Pat. 145 189 DR. Verfahren zur Darstellung am Stickstoff arylierte Anthranilsauren / Farbwerke vorm. Meister Lucius & Bruning in Hochst а. M.- за-явл. 07.10.1902, опубл. 24.10.1903-
  13. Dieterle P., Ullmann F. Phenylanthranilsaure // Annalen der Chemie. -1907. № 355. — P. 320−323-
  14. В., Вейсбергер А. Акридон // Синтезы органических препаратов. 1950. — № 2. — С. 18−20-
  15. С. F. Н., МсКее G.H.W. Acridone // Organic Syntheses. 1939. -№ 19.-P. 6−9-
  16. Vogel A. Practical organic chemistry / London: Longman. 1974. -890 p.-
  17. Препаративная органическая химия / Под ред. Н. С. Вульфсона. -М.:ГХИ.- 1959.- 1190 е.-
  18. Bader W., Ullmann F. Ueber Arylanthranilsauren // Annalen der Chemie. 1907. — № 355. — P. 323−336-
  19. Tedesco E., Ullmann F. Ueber Halogendiphenylamincarbonsauren // Annalen der Chemie. 1907. — № 355. — P. 336−341-
  20. Kipper H., Ullmann F. Ueber Oxydiphenylamincarbonsauren // Annalen der Chemie. 1907. — № 355. — P. 342−347-
  21. Hoz H., Ullmann F. Ueber Diphenylamindicarbonsauren // Annalen der Chemie. 1907. — № 355. — P. 352−356-
  22. Ullmann F. o-Chlorbenzoesauren bei Gegenwart von Kupfer // Annalen der Chemie. 1907. -№ 355. -P. 364−371-
  23. Gomberg M., Tabern D.L. Halogen-substituted acridyls // Journal of the American Chemical Society. 1903. — № 48. — P. 1355−1357-
  24. В.И., Дыханов Н. Н. 4-Нитро-2'- и 4-метоксидифениламин-2-карбоновые кислоты // Методы получения химических реактивов и препаратов. 1964. — № 10. — С. 74−77-
  25. М.В., Байчиков А. Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты (справочник) / М.: Медицина. 1974. — 329 е.-
  26. A.M. Практикум по синтетическим лекарственным и душистым веществам и фотореактивам / М.: ГХИ. — 1942. — 233 е.-
  27. Г. Н., Фомина Е. С. 4-Этоксиакридон // Методы получения химических реактивов и препаратов. — 1961. — № 3. — С. 64−66-
  28. Н.С., Никурашина M.JI. 2,2'-Дикарбоксидифениламин // Методы получения химических реактивов и препаратов. — 1970. — № 22. —1. C. 63−64-
  29. A.M. Успехи химии производных акридина // Успехи химии, Т. 21. 1952. — 618 е.-
  30. D.K. С., Prager R.H. Acridone studies. VIIL Preparation and properties of the Monobromo-, Nitro-, Amino-, and Piperidino-10-methylacridones // Australian Journal of Chemistry. 1972. -№ 25(1). — P. 191−199-
  31. Denny W.A., Atwell G.J., Baguley B.C. Potential Antitumor Agents, 38. 3-Substituted 5-Carboxamido Derivatives of Amsacrine // Journal of Medicinal Chemistry. 1983. — № 26. — P. 1619−1625-
  32. Cholody W.M., Hernandez L., Hassner L., Scudiero D.A., Djurickovic
  33. D.B., Michejda C.J. Bisimidazoacridones and Related Compounds: New Antineoplastic Agents with High Selectivity against Colon Tumors // Journal of Medicinal Chemistry. 1995. — № 38. — P. 3043−3052-
  34. Blanca M.B., Yamamoto C., Okamoto Y., Biali S.E., Kost D. Resolution and Rotational Barriers of Quinolinone and Acridone Sulfenamide Derivatives: Demonstration of the S N Chiral Axis // The Journal of Organic Chemistry. — 2000. № 65. — P. 8613−8620-
  35. Baqi Y., Millier C.E. Catalyst-Free Microwave-Assisted Amination of 2-Chloro-5-nitrobenzoic Acid // The Journal of Organic Chemistry. 2007. -№ 72.-P. 5908−5911-
  36. Mei X., August A.T., Wolf C. Regioselective Copper-Catalyzed Amination of Chlorobenzoic Acids: Synthesis and Solid-State Structures of N-Aryl Anthranilic Acid Derivatives // The Journal of Organic Chemistry. 2006. — № 71. — P. 142−149-
  37. Wolf C., Liu S., Mei X., August A.T., Casimir M.D. Regioselective Copper-Catalyzed Amination of Bromobenzoic Acids Using Aliphatic and Aromatic Amines // The Journal of Organic Chemistry. 2006. — № 71. — P. 3270−3273-
  38. P.C. Синтез основных лекарственных средств / М.: Медицинское информационное агенство. 2004. — 845 е.-
  39. Cain B.F., Seelye R.N., Atwell G.J. Potential Antitumor Agents. 14. Acridylmethanesulfonanilides // Journal of Medicinal Chemistry. 1974. -№ 17(9).-P. 922−930-
  40. Wakelin L.P.G., Atwell G.J., Rewcastle G.W., Denny W.A. Relationships between DNA-Binding Kinetics and Biological Activity for the 9-Aminoacridine-4-carboxamide Class of Antitumor Agents // Journal of Medicinal Chemistry. 1987. -№ 30. — P. 855−861-
  41. Atwell G.J., Cain B.F., Denny W.A. Potential Antitumor Agents. 22. Latentiated Congeners of the 4'-(9-Acridinylamino)methanesulfonanilides // Journal of Medicinal Chemistry. 1977. — № 20(4). — P. 520−526-
  42. Chen T.K., Fico R., Canellakis E.S. Diacridines, Bifunctional Intercalators. Chemistry and Antitumor Activity // Journal of Medicinal Chemistry. 1978. — № 21(9). — P. 868−874-
  43. Denny W.A., Atwell G.J., Baguley B.C. Potential Antitumor Agents. 40. Orally Active 4,5-Disubstituted Derivatives of Amsacrine // Journal of Medicinal Chemistry. 1984. — № 27. — P. 363−367-
  44. Kitchen S.E., Wang Y.-H., Baumstark A.L., Wilson W.D., Boykin D.W. The Intercalation of 6-Chloro-substituted-9-[3-(dimethylamino)propyl.-amino]acridines with DNA // Journal of Medicinal Chemistry. 1985. — № 28. — P. 940 944-
  45. Е.Я., Кошелева Г. Н. Люцигенин // Методы получения химических реактивов и препаратов. 1961. — № 3 — С. 73—77-
  46. H.H., Перова Т. В., Виденина Р. Ф., Покотыло И. В., Базакин В. И. 9-Аминоакридин // Методы получения химических реактивов и препаратов. 1974. — № 26. — С. 23−26-
  47. В.И., Дыханов H.H. 7-Нитро-2- и 4-метокси-9-хлоракри-дины // Методы получения химических реактивов и препаратов. 1964. — № 10.-С. 78−80-
  48. В.И., Дыханов H.H. 7-Нитро-2- и 4-метоксиакридоны-9 и 6-и 7-нитро-2- и 4-метокси-10-метиларидоны-9 // Методы получения химических реактивов и препаратов. 1964. — № 10. — С. 70−73-
  49. Jourdan F. Neue Synthesen von Derivaten des Hydroacridins und Acridins // Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 1885. — № 18(1). -P.1444−1456-
  50. Kamal A., Srinivas O., Ramulu P., Ramesh G., Kumar P.P. Synthesis of C8-linked pyrrolo2, l-c. l, 4]benzodiazepine-acridone/acridine hybrids as potential DNA-binding agents // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2004. -№ 14(15).-P. 4107−4111-
  51. Lehmstedt K., Schrader К. Die Gewinnung von 1- und 3-substituierten Acridonen aus З'-substituierten Diphenylamincarbonsauren-(2) (XVI. Mitteil, uber
  52. Acridin) // Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. — 1937. — № 70(4) — P. 838−849-
  53. Gleu K., Nitzsche S. Methylierte und methoxylierte 9-Chloracridine, Acridone und N-Methylacridone // Journal fur Praktische Chemie. 1939. — № 153.-P. 200−224-
  54. Т.Н. Некоторые реакции карбонильной группы в дигидро-пирролоакридонах // Современные наукоемкие технологии. — М.: Российская академия естествознания. 2006. — № 2. — С. 44—45-
  55. Pat. 6 821 983 В2 US. 5-(9-Acridinylamino)-toluidine compounds / Т. Su, J. Chang, Т. Chou- Academia Sinica, Taipei- filed. 30.07.2003- pub. 23.10.2004-
  56. Rewcastle G.W., Atwell G.J., Chambers D., Baguley B.C., Denny W.A.I
  57. Potential Antitumor Agents. 46. N-2-(Dimethylamino)ethyl.-9-aminoacridine-4-carboxamide // Journal of Medicinal Chemistry. 1986. — № 29. — P. 472−477-
  58. Cain B.F., Atwell G.J., Denny W.A. Potential Antitumor Agents. 17. 9-Anilino-10-methylacridinium Salts // Journal of Medicinal Chemistry. 1976. -№ 19(6).-P. 772−777-
  59. Pat. 2004/191 792 A1 US. Acridone derivatives as labels for fluorescence detection of target materials / J.A. Smith, R.M. West- assignee J.A. Smith, R.M. West- filed: 04.06.2001- pub. 30.09.2004-
  60. Matsumura K. Sulfonation of Acridone // Journal of the American Chemical Society. 1935. — Vol. 57, № 9. — P. 1533−1536-
  61. JI. Физер M. Реагенты для органического синтеза, Т. 3 / Пер. с англ- под ред. И. Л. Кнунянца, М.: Мир. — 1970. 477 е.-
  62. Л.В. Полифосфорные кислоты и их аммонийные соли // Успехи химии. Выпуск 1, т. XL. — 1971. — С. 3−23-
  63. Е.С., Русанов А. Л., Ренард Т. Д. Полифосфорная кислота в реакциях циклизации и полициклизации // Успехи химии. — Выпуск 9, т. XXXIX. 1970. — С. 1591−1630-
  64. Ю.Ф. Химия и технология полифосфатов / М.: Химия — 1979.-240 е.-
  65. К., Пирсон Д. Органические синтезы, Ч. 2 / Пер. с англ. под ред. М. П. Тетериной. М.: Мир. — 1973. — 591 е.-
  66. X., Вебер Ф. а-Тетралон // Синтезы органических препаратов. 1956. — № 6. — С. 65−67-
  67. Katritzky A.R., Rees C.W. Comprehensive heterocyclic chemistry / Watcher. 1997. — 690 p.-
  68. M.A., Григорян Л. А. Хроманон-4 // Синтезы гетероциклических соединений. 1975. — № 10. — С. 83−85-
  69. Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза, Т. 7 / Пер. с англ. под ред. И. Л. Кнунянца, М.: Мир. 1978. — 725 е.-
  70. Ф. Сандберг Р. Углубленный курс органической химии, Т. 2 / Пер. с англ. под ред. В. М. Потапова. М.: Химия. — 1981. — 456 е.-
  71. Ф.С., Ковтуненко В. А. Химия изоиндола / Киев.: Наук, думка. 1983.-280 е.-
  72. Н.С., Рани С. Ш., Михайлова Н. М., Сергеева Н. Д. а-Фенлизоцинхомероновая и 4-азафлуоренон-З-карбоновая кислота // Химия гетероциклических соединений. 1986. — № 5(227). — С. 645−648-
  73. Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X. Органическая химия / Пер с нем. под ред. В. М. Потапова. М.: Химия. — 1979. — 832 е.-
  74. Brockmann H. Muxfeldt H., Haese G. Absorptionsinkremente yon Methyl- und Methoxygruppen bei Methyl und Methoxy-acridonen // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1956. — Vol. 89, № 9. — P. 2174−2190-
  75. К.Б., Кольчинский А. Г., Павлищук B.B., Таланова Г. Г. Синтез макроциклических соединений / Киев: Наук, думка. 1987. — 280 е.-
  76. С.М., Папаян Г. Л. 3-Фенил-2-(Р-фирилвинил)-хиназолон-4 // Синтезы гетероциклических соединений. — 1985. -№ 15. С. 68−69-
  77. В. И. Николюкин Ю.А. Метод синтеза бисбензос.пирилиевых солей // Химия гетероциклических соединений. 1987. — № 5(239). -С. 600−602-
  78. В. И. Толкунов C.B. Синтез и реакции солей бензо?.фуро-[2,3-с]пирилия // Химия гетероциклических соединений. 1987. -№ 7(241). -С. 889−893-
  79. С.Л., Николюкин Ю. А., Дуленко В. И. Соли бензос.пирилия с циклополиэфирным заместителем // Химия гетероциклических соединений.1989.-№ 2(260).-С. 171−172-
  80. C.B., Коншин М. Е. Исследование нафтиридинов // Химия гетероциклических соединений. 1989. — № 2(260). — С. 238—240-
  81. О.В., Черняк С. А., Серговская Н. Л., Цизин Ю. С., Михайли-цын Ф.С., Друсвятская С. К., Уварова H.A. Синтез трициклических систем, включающих азепиновое кольцо // Химия гетероциклических соединений.1990. № 12(282). — С.1665−1669-
  82. Ishchenko V.V., Khilya V.P. Synthesis of 2-hetarylchromones // Selected Methods for Synthesis and Modification of Heterocycles. — 2003. Vol. 2. — S. 95−106-
  83. И.Б., Халилов И. Н., Мустафин А. Г., Толстиков Г. А. Синтез алкенилхинолинов и циклизация (1-метил-2-бутенил)хинальдинов в полифосфорной кислоте // Химия гетероциклических соединений. 1990. -№ 10(280).-С. 1364−1366-
  84. A.B., Аксенова И. В., Боровлев И. В., Ляховненко A.C. Аци-лирование перимидина 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте // Химия гетероциклических соединений (Chemistry of Heterocyclic compounds). — 2007. -№ 4. -С. 629−630-
  85. Theilheimer M. Synthetische Methoden der Organischen Chemie, R. 3 / Basel.: S. Kagel. 1949. — 359 p.-
  86. Физер Л, Физер. M. Реагенты для органического синтеза, Т. 5 / Пер. с англ. под ред. И. Л. Кнунянца. М.: Мир. — 1971. — 720 е.-
  87. Ку Дж. Этиловый эфир 6,7-диметокси-3-метилинден-2-карбоновой кислоты // Синтезы органических препаратов. 1964. — № 12. — С. 190−192-
  88. Пат. 2 074 173 Российская Федерация. Амиды, способы их получения и фармацевтическая композиция, Обладающая свойствами открывателя каналов для клеточного калия / Р. Кит, Д. Сирус, X. Кит- заявл. 24.07.1992- опубл. 27.02.1997-
  89. Пат. 2 047 614 РФ. Гетероциклические соединения, или их фармацевтически приемлемые аддитивные соли кислоты, или N-оксид гетероциклического соединения, или его аддитивная соль кислоты / Д. Теренс, К. Дженет- заявл. 15.06.1992- опубл. 10.11.1995-
  90. Пат. 2 007 395 РФ. Способ получения 5Н-дибензВ, Г. азепинов / Г. П. Токмаков, И.И. Грандберг- заявл. 24.01.1992- опубл. 15.02.1994-
  91. М.Д. Лекарственные средства, Т. 2. 14-е изд., пере-раб., испр. и доп. / М.: ООО «Издательство Новая Волна». 2002. — 608 е.-
  92. Пат. 2 070 438 РФ. Адсорбционно-бактерицид-ный углеродный материал и способ его изготовления / A.B. Пименов, А. И. Либерман, Д.Л. Шмидт- заявл. 04.07.1994- опубл. 20.12.1996-
  93. А.Т., Колядина Н. М., Шендрик И. В. Основы органической химии лекарственных веществ / М.: Химия. 2001. — 192 е.-
  94. V.K., Kumar К. 6 Recent Advances in the Search for Newer Antimalarial Agents // Progress in Medicinal Chemistry. 2005. — № 43. -P. 189−237-
  95. Химия нитро- и нитрозогрупп, T. 2. / Под ред. Фойера Г. Пер. с англ. под ред. Тартаковского В. А. М.: Мир. — 1973. — 302 е.-
  96. Pat. 6 620 936 B2 US. 9-Aminoacridine derivatives and process for the preparation thereof / E. Cho, S. Chung, S. Lee, H. Kwon, D. Kang, J. Joo- filed: 16.05.2001- pub. 16.09.2001-
  97. Pat. 4 472 582 US. 3,5-Disubstituted-4,-(9-acridinylamino)-methane-sulfon-m-anisidide compounds having antitumor properties / B.F. Cain, P.J. Cain, G.J. Atwell, B.C. Baguley, W.A. Denny- filed: 07.07.1982- pub. 18.09.1984-
  98. Pat. 4 575 553 US. Antitumor m-AMSA analog / G. Kavadias, T.W. Doyle, E. Janik, R.A. Partyka- filed: 18.06.1984- pub. 11.03.1986-
  99. Pat. 4 399 283 US. Int.Cl. C07D 219/10, A61K 31/47. Pharmaceutical salts of 4'-(9-acridinylamino)-methanesulfon-m-anisidine / J.R. Fisher, C.P. Kulier- filed: 16.09.1981- pub. 16.08.1983-
  100. Cain B.F., Atwell G.J., Denny W.A. Potential Antitumor Agents. 16. 4'-(Acridin-9-ylamino)methanesulfonanilides // Journal of Medicinal Chemistry. -1975.-Vol. 18, № 11. P. 1110−1117-
  101. Cain B.F., Atwell G.J. Potential Antitumor Agents. 20. Structure-Activity-Site Relationships for the 4'-(9-Acridinylamino)alkanesulfonanilides // Journal of Medicinal Chemistry. 1976. — Vol. 19, № 12. — P. 1409−1416-
  102. Cain B.F., Atwell G.J., Denny W.A. Potential Antitumor Agents. 23. 4'-(9-Acridinylamino)alkanesulfonanilide Congeners Bearing Hydrophilic Functionality // Journal of Medicinal Chemistry. 1977. — Vol. 20, № 8. -P. 987−996-
  103. Denny W.A., Atwell G.J., Baguley B.C. Potential Antitumor Agents. 38. 3-Substituted 5-Carboxamido Derivatives of Amsacrine // Journal of Medicinal Chemistry. 1983.-Vol. 26.-P. 1619−1625-
  104. Llama E. F, Campo C., Capo M., Anadon M. Synthesis and antinociceptive activity of 9-phenyl-oxy or 9-acyl-oxy derivatives of xanthene, thioxanthene and acridine // European Journal of Medicinal Chemistry. — 1989. — Vol. 24. -P. 391−396-
  105. Пат. 682 127 РФ. Способ получения 1-нитро-9-диалкиламизоалкил-аминоакридинов или их солей / Ледуховски А.- заявл. 05.04.1978- опубл. 25.08.1979-
  106. Я.И., Ляхов С. А., Литвинова Л. А., Рыбалко С. Л., Дядюн С. Т. Противовирусная активность акридиниламиноспиртов и эфиров акриди-ниламинокислот // Химико-фармацевтический журнал. — 2000. — Т. 34, № 10. — С. 15−16-
  107. С.А., Ляхова Е. А., Панченко H.H., Литвинова Л. А., Андронати С. А. Синтез и противовирусная активность новых производных бис-акридинил-гидразидов арилоксиуксусных кислот // Химико-фармацевтический журнал. 2001. Т. 35, № 12. — С. 10−13-
  108. С.А., Литвинова Л. А., Сувейздис Я. И., Андронати С. А., Рыбалко С. Л., Дядюн С. Т. Интерферониндуцирующие свойства моно- и бис-ак-ридинов // Химико-фармацевтический журнал. 2000. — Т. 34, № 9. — С. 20−21-
  109. Циклоферон 12,5% для инъекций: итоги и перспективы клинического применения: аннотированный сборник / Ф. И. Ершов, М. Г. Романцов, А. Л. Коваленко, В. А. Исаков, Ю. В. Аспель. Санкт-Петербург. — 1999. -25 е.-
  110. Пат. 2 020 941 РФ. Способ получения противовирусного средства / О. В. Травкин, Е. В. Яковлева, Е.В. Буянова- заявл. 06.07.1992- опубл. 15.10.1994-
  111. Пат. 2 115 415 РФ. Твердая дозированная форма для перорального применения, обладающая противовирусной активностью (варианты) / Н. П. Чижов, A.JI. Коваленко, Л.Е. Алексеева- заявл. 15.03.1995- опубл. 20.07.1998-
  112. Пат. 2 162 843 РФ. Способ получения натрия 10-метиленкар-боксилат-9-акридона или 10-метиленкарбокси-9-акридона из акридона / закрытое акционерное общество «АСГЛ Исследовательские Лаборатории" — заявл. 19.05.1998- опубл. 10.02.2001-
  113. Пат. 2 033 413 РФ. Способ получения сложных эфиров N-метилен-карбокси-9-акридона / О. В. Травкин, Е. В. Яковлева, Е.В. Буянова- заявл. 28.01.1993- опубл. 20.04.1995-
  114. Пат. 2 029 764 РФ. Способ получения Ы-метиленкарбокси-9-акридо-на или его натриевой соли / О. В. Травкин, Е. В. Яковлева, Е.В. Буянова- заявл. 16.11.1992- опубл. 27.02.1995-
  115. Пат. 2 118 532 РФ. Противоинфекционное, противовоспалительное и противоопухолевое лекарственное средство / О. В. Травкин, Е.В. Яковлева- заявл. 10.04.1996- опубл. 10.09Л998-
  116. Пат. 2 214 281 РФ. Препарат для борьбы с внутрибольничной инфекцией, обработки медицинских инструментов и средств личной гигиены / П. А. Гембицкий, K.M. Ефимов, H.A. Поликарпов- заявл. 27.03.2002- опубл. 20.10.2003-
  117. Пат. 2 182 004 РФ. Лекарственный препарат для парентерального применения / Л. Е. Алексеева, А.Л. Коваленко- заявл. 22.02.2001- опубл. 10.05.2002-
  118. Пат. 2 080 108 РФ. Иммуномодулирующее лекарственное средство / О. В. Травкин, Е. В. Яковлева, Е.В. Буянова- заявл. 17.01.1994- опубл. 27.05.1997-
  119. Szulz. Z. Synthesis of Halogen Derivatives of 9-Oxo-lO-acridineacetic Acid as Potential Interferon Inducers // Journal fiir praktische Chemie. 1987. -Vol. 329, Issue 4. — P. 741−744-
  120. Pat. 5 658 886 A US. Acridinone derivative, compositions containing same and a method for using same to treat chlamydia trachomatis / N.P. Chizhov, R.A. Kupchinsky, L.E. Alekseeva, A.L. Kovalenko, M.A. Borisova- filed: 23.02.1994- pub. 19.08.1997-
  121. Пат. 2 076 710 РФ. Лекарственное средство для лечения опухолевых заболеваний / Р. А. Купчинский, Н. П. Чижов, А. Л. Коваленко, Л. Е. Алексеева, М.А. Борисова- заявл. 19.07.1993- опубл. 10.04.1997-
  122. Пат. 2 052 264 РФ. Лекарственное средство для лечения вирусных заболеваний у животных / А. Л. Коваленко, Л. Е. Алексеева, Н. П. Чижов, М. А. Борисова, Р.А. Купчинский- заявл. 19.07.1993- опубл. 20.01.1996-
  123. Пат. 2 071 768 РФ. Лекарственное средство для лечения атеросклероза и его осложнений / Р. А. Купчинский, Н. П. Чижов, А. Л. Коваленко, Л. Е. Алексеева, М.А. Борисова- заявл. 19.07.1993- опубл. 20.01.1997-
  124. Пат. 2 169 563 РФ. Способ лечения анкилозирующего спондилоар-трита/ A.C. Губа- заявл. 25.05.2000- опубл. 27.06.2001-
  125. Пат. 2 140 215 РФ. Способ лечения полипозного риносинусита / А. Е. Константинов, Г. Ф. Иванченко, С.С. Григорян- заявл. 03.11.1998- опубл. 27.10.1999-
  126. Пат. 2 147 434 РФ. Способ лечения рецидивирующих форм урогени-тального кандидоза женщин / O.E. Демичева, Л. А. Бульвахтер, М.М. Менде-ленко- заявл. 16.06.1999- опубл. 20.04.2000-
  127. Пат. 2 166 960 РФ. Способ профилактики раннего сепсиса у тяже-лообожженных детей / Е.С. Верещагина- И.Р. Вазина- Г. Г. Храпункова- Л.А. Калентьева- заявл. 22.03.1999- опубл. 20.05.2001-
  128. Пат. 2 173 155 РФ. Ранозаживляющий, противовоспалительный и противоинфекционный лекарственный препарат / JI.E. Алексеева, A.JI. Коваленко- заявл. 19.12.2000- опубл. 10.09.2001-
  129. А.Н. Лечение болезеней внутренних органов, Т. 1 / Мн. Вим. шк.- 1997.-533 е.-
  130. М.Г., Ершов Ф. И., Коваленко А. Л., Голубев С. Ю. Имму-нодефицитные состояния: коррекция циклофероном / С. Петербург: ПТФФ «Полисан».- 1998.- 113 е.-
  131. Auzi A.A., Hartley T.G., Waigh R.D., Waterma P.G. Acridone alkaloids from Bosistoa transversa // Phytochemistry. 1996. — Vol. 42, Issue 1. -P. 235−238-
  132. Wu T.-S., Huang S.-C., Wu P.-L. Butanbismine, a bisacridone alkaloid from Citrus grandis f. buntan // Phytochemistry. 1996. — Vol. 42, Issue 1. -P. 221−223-
  133. Brader G., Bacher M., Greger H., Hofer О. Pyranoquinolones and acridones from Vepris bilocularis // Phytochemistry. 1996. — Vol. 42, Issue 3. -P. 881−884-
  134. Ahua K.M., Ioset J.-R., Ransijn A., Mauel J., Mavi S., Hostettmann K. Antileishmanial and antifungal acridone derivatives from the roots of Thamnosma rhodesica // Phytochemistiy. 2004. — Vol. 65, Issue.7. — P. 963−968-
  135. Pat. 7 276 512 B2 US. BenzoA. pyrano[3,2-H]acridin-7-one compounds / M. Koch, F. Tillequin, S. Michel, J. Hickman, A. Pierre, S. Leonce, B. Pfeiffer, P. Renard- filed: 18.06.2004- pub. 02.10.2007-
  136. Pat. 7 056 929 B2 US. BenzoB. pyrano[3,2-H]acridin-7-one compounds / M. Koch, F. Tillequin, S. Michel, E. Seguin, J. Hickman, A. Pierre, B. Pfeiffer, P. Renard- filed: 26.07.2003- pub. 06.06.2006-
  137. Pat. 2003/73 841 A1 US. New benzoB. pyrano[3,2-H]acridin-7-one compounds / M. Koch, F. Tillequin, S. Michel, E. Seguin, A. Omri, J. Hickman, A. Pierre, B. Pfeiffer, P. Renard- filed: 25.07.2002- pub. 17.04.2003-
  138. Skaltsounis A.L., Mitaku S. Acridone alkaloids // The Alkaloids Chemistry and Biology. 2000. — Vol. 54. — P. 259−377-
  139. Э.Г., Павловская Я. В., Киселев О. И. Структурно-функциональный анализ биологической активности производных акридина // Вестник Российской Академии медицинских наук: Ежемесячный научно-теоретический журнал. — 2004. — № 2. — С. 29−34-
  140. Moloney G.P., Kelly D.P., Mack P. Synthesis of acridine-based DNA bis-intercalating agents // Molecules. 2001. — Vol. 6. — P. 230−243-
  141. Pat. 6 187 787 B1 US. Bis (9-aminoacridine) DNA intercalating agents having antitumor activity / G.W. Gribble, G.D. Jaycox, M. Mosher- filed: 12.06.1998- pub. 13.02.2001-
  142. Pat. 5 886 185 A US. Polyamine-linked acridine dimers / S. Chou, S. Wang, C. Lee, W. Yin, S. Chen- № 974 473 filed: 20.10.1997- pub. 23.03.1999-
  143. Pat. 4 626 540 US. l-Amino-4-nitro-acridinones and methods of treating bacterial infections and leukemia with them / D.B. Capps- filed: 10.10.1984- pub. 02.12.1986-
  144. Tabarrini O., Cecchetti V., Fravolini A., Nocentini G., Barzi A., Sabatini S., Miao H., Sissi C. Design and Synthesis of Modified Quinolones as AntitumoralcAcridones // Journal of Medicinal Chemistry. — 1999. — № 42. -P. 2136−2144-
  145. Pat. 5 296 602 A US. Multisubstituted l-hydroxy-9-acridones with anticancer activity / T. Su, K.A. Watanabe, R. Brook- filed: 18.03.1991- pub. 22.03.1994-
  146. Reisch J., Herath H.M.T.B., Kumar N.S. Synthesis of Some New Acridones // Liebigs Annalen der Chemie. 1990. — Issue 10. — P. 1047−1049-
  147. Reisch J. Herath H.M.T.B., Kumar N.S. Synthesis of rac-Acridone-Coumarin Dimers (Acrimarins) // Liebigs Annalen der Chemie. 1991. — № 8. -P. 839−841-
  148. Dodic N., Dumaitre B., Daugan M., Pianetti P. Synthesis and Activity against Multidrug Resistance in Chinese Hamster Ovary Cells of New Acridone-4-carboxamides // Journal of Medicinal Chemistry. 1995. -№ 38. — P. 2418−2426-
  149. Cholody W.M., Horowska B., Paradziej-Lukowicz J., Martelli S., Konopa J. Structure-Activity Relationship for Imidazoacridinones: Synthesis and Antileukemic Activity in Vivo // Journal of Medicinal Chemistry. — 1996. № 39. -P. 1028−1032-
  150. Cholody W.M., Martelli S., Konopat J. Chromophore-Modified Antineoplastic Imidazoacridinones. Synthesis and Activity against Murine Leukemias. // Journal of Medicinal Chemistry. 1992. — Vol. 35, № 2. — P. 378−382-
  151. Pat. 6 229 015 B1 US. Acridone derivatives and method of preparation of 8-hydroxyimidazoacridinone derivatives / J.K. Konopa, M.T. Konieczny- filed: 06.04.1999- pub. 08.05.2001-
  152. Pat. 5 079 358 A US. 6-H-pyrazolo-4,5,l-D, E. acridin-6-one derivatives having anit-tumor activity / T. Sugaya, Y. Mimura, Y. Shida, Y. Osawa, I. Matsukuma, S. Akinaga, M. Morimoto- filed: 14.06.1989- pub. 07.01.1992-
  153. Pat. 5 220 026 A US. Pyrazoloacridinone derivatives / Y. Mimura, Y. Shida, M. Kasai, T. Ashizawa, K. Gomi- filed: 18.11.1991- pub. 15.06.1993-
  154. Pat. 6 187 775 B1 US. Acridone-derived compounds useful as antineoplastic and antiretroviral agents / C.J. Michejda, M.W. Cholody, W.G. Rice, J.A. Turpin- filed: 22.09.1998- pub. 13.02.2001-
  155. Pat. 5 508 289 A US. Bis-acridone chemotherapeutic derivatives / C.J. Michejda, M.W. Cholody, L. Hernandez- filed: 14.03.1994- pub. 16.04.1996-
  156. Pat. 4 474 774 US. Acridone substituted phosphorus compounds, compositions containing same and insecticidal method of use / J.T. Traxler- filed: 31.01.1983- pub. 02.10.1984-
  157. Gao C., Jiang Y., Tan C., Zu X., Liu H., Cao D. Synthesis and potent antileukemic activities of 10-benzyl-9(10H)-acridinones / Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2008. — № 16. — P. 8670−8675-
  158. Химия синтетических красителей, Т. 5 / Под ред. К. Венкатарама-на. Пер. с англ. под. ред. Л. С. Эфроса. Л.: «Химия». — 1977. — 132 е.-
  159. В.Я. 9,10-Антрахиноны и их применение / М.: Центр фотохимии РАН. 1999. — 92 е.-
  160. Пат. 2 182 581 РФ. Дисперсные чернила для чернильного струйного принтера / Д. Татум, Д. Вудз- М. Гриффин- заявл. 22.10.1996- опубл. 20.05.2002-
  161. Пат. 2 006 995 РФ. Фоточувствительный элемент / М.И. Федоров- Х.А. Хайдаров- В.К. Максимов- C.B. Масленников- заявл. 10.03.1988- опубл. 30.01.1994-
  162. Пат. 2 044 321 РФ. Способ диагностики лучевой болезни / С.Е. Ма-нойлов, Ю. С. Манойлов, И. М. Быстрова, И.Т. Шилим- заявл. 25.12.1991- опубл. 20.09.1995-
  163. Пат. 2 187 813 РФ. Способ диагностики патологии клеточного иммунитета при хронических вирусных инфекциях / Е. А. Меркулова. М. Я. Корн, O.A. Ломакин, И. В. Полеско, Ф.С. Харламова- заявл. 11.09.2000- опубл. 20.08.2002-
  164. Пат. 2 268 471 РФ. Способ определения иммунореактивных соединений/М.Б. Раев, Д.Ю. Плаксин- заявл. 30.03.2004- опубл. 20.01.2006-
  165. .М., Болотин Б. М. Органические люминофоры, 2-е изд. Перераб / М.: Химия. 1984. — 336 е.-
  166. Л.А., Лебедева С. П., Саркисян К. В., Григорян P.A. Состояние риванола в водных растворах и его применение для экстракционнофлуориметрического определения ряда элементов // Журнал аналитической химии. 1988. — Т. XLIII, выпуск 6. — С. 999−1003-
  167. В.Я., Савельев Ю. В., Греков А. П. Фотометрическое определение дигидразидов сульфокислот // Журнал аналитической химии. — 1988. Т. XLIII, выпуск 6.- С. 1125−1127-
  168. О.Т., Прянишников А. А., Герман М. И. 5-Фенил-акридино-вый оранжевый хлоргидрат // Методы получения химических реактивов и препаратов. 1965. — № 13. — С. 121−124-
  169. А.Ш., Хомутов Н. Е. Методы определения кислорода в жидкостях // Журнал аналитической химии. — 1989. — Т. XLIV, выпуск 12. — С.2133−2147-
  170. Bahr N., Tierney E., Reymond J. Highly Photoresistant Chemosensors Using Acridone as Fluorescent Label // Tetrahedron Letters. 1997. — Volume 38, № 9.-P. 1489−1492-
  171. B.A., Финогенова М. П., Газумян A.K., Полетаев А. И., Ма-рьяш Л.И. 2-метокси-6,9-дихлоракридин в пептидном синтезе в качестве флуоресцентной метки // Биоорганическая химия. 1984. — Т. 10, № 5. — С. 610−617-
  172. В.А., Финогенова М. П., Полетаев А. И., Марьяш Л. И. Присоединение 2-метокси-6,9-дихлоракридиновой группы к пептидам // Биоорганическая химия. 1984. — Т. 10, № 7. — С. 921−926-
  173. Пат. 1 010 060 А РФ. Способ получения 1Ч-Р-оксиэтил-9^-пергидро-акридинов / В. Г. Харченко, А.П. Кривенько- заявл. 06.08.1981- опубл. 07.04.1983-
  174. Э. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных / Э. Преч, Ф. Бюльманн, К. Аффольтер. — Пер. с англ. -М.: Мир. БИНОМ. Лаборатория знаний. — 2006. — 438 е.-
  175. Д., Флойд А., Сейнзбери М. Спектроскопия органических веществ / Пер. с англ. — М.: Мир. — 1992. 300 е.-
  176. С.А., Макаров К. А. Тонкослойная хроматография в органической химии / М.: Химия. 1978. — 128 е.-
  177. А., Кайзер Р. Высокоэффективная тонкослойная хроматография / Пер. с англ. под ред. В. Г. Березкина. М.: Мир. — 1979. — 263 с.
  178. Ю. Тонкослойная хроматография в 2-х томах. Т. 1 / Пер. с англ. под ред. В. Г. Березкина. М.: Мир. — 1981. — 616 е.-
  179. Г. А., Самсонова М. И. Методы получения растворителей высокой чистоты / М.: НИИТЭХИМ. 1986. — 65 е.-
  180. Ю.Д., Кудрявцева Т. Н., Чевычелов C.B., Маркович Д. Ю., Пелевин H.A. Синтез акридона конденсацией N-фенилантраниловой кислоты // Известия Курского государственного технического университета.- 2005. № 2(15). — С. 38−40-
  181. Ю.Д., Кудрявцева Т. Н., Лоторев Д. С., Пелевин H.A., Ахматдинов P.P. Кинетические характеристики реакции сульфирования акридона и 2-метилакридона // Известия Курского государственного технического университета. 2008. — № 2(23). — С. 42−45-
  182. П. Физическая химия в 2-х томах, Т. 2 / Пер. с англ. под ред. В .Г. Бутина. -М.: Мир. 1980. — 584 е.-
  183. Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций / М — Высшая школа. 1978. — 368 е.-
  184. В.А. Основы количественной теории органических реакций. Изд. 2-е, пер. и доп. / Л.: Химия. 1977. — 360 е.-
  185. Э. Влияние растворителя на скорость и механизм химических реакций / Пер. с англ. H.H. Бубнова. Под ред. М. И. Кабачника. М.: Мир. -1968.-328 е.-
  186. Г. Введение в электронную теорию органических реакций / Пер. с нем. В. М. Потапова. М.: Мир. — 1977. — 663 е.-
  187. . П. Механизмы реакций в органической химии, 4-е изд. / Пер. с англ. под. ред. В. Ф. Травеня. -М.: Химия. 1991. — 448 е.-
  188. Ю.Д., Пелевин H.A., Кудрявцева Т. Н. Конденсация о-дифениламинокарбоновой кислоты в акридон в среде полифосфорной кислоты // Известия Курского государственного технического университета.- 2006. -№ 2(17). С. 61−63-
  189. А.И., Варламов А. В., Заикин В. Г., Простаков Н. С. Масс-спектрометрия производных и гетероциклических аналогов 9,10-дигидроантрацена / Успехи химии. 1991. — Т. 60, выпуск 5. — С. 982−1004-
  190. Boumendjel A., Macalou S., Ahmed-Belkacem A., Blanc М., Pietro А. D. Acridone derivatives: Design, synthesis, and inhibition of breast cancer resistance protein ABCG2 / Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2007. — Volume 15, Issue 8.-P. 2892−2897-
Заполнить форму текущей работой

На отлично!