Гетероциклизация тиоамидов под действием эфиров ацетиленкарбоновых кислот
Наличие в молекуле гетероциклических азометинилидов карбанионного фрагмента определяет их высокую реакционную способность и возможность использования в синтезе гетероциклических систем. Наиболее характерны для этого класса соединений реакции нуклеофильного присоединения по илидному атому углерода: протонирование, алкилирование, ацилирование, взаимодействие с нитрозои диазосоединениями… Читать ещё >
Содержание
- СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ СОКРАЩЕНИЙ
- ГЛАВА 1. РЕАКЦИИ ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИИ ТИОАМИДОВ ПОД ДЕЙСТВИЕМ ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫХ РЕАГЕНТОВ. СИНТЕЗ СЕРУ- И АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ (обзор литературы)
- 1. 1. Синтез пятичленных гетероциклов
- 1. 1. 1. Синтез тиофенов
- 1. 1. 1. 1. Реакции тиоамидов с а-галогенкарбонилъными соединениями
- 1. 1. 1. 2. Реакции тиоамидов с азометин- и сульфониевыми жидами
- 1. 1. 1. 3. Реакции тиоамидов с нитросоединениями
- 1. 1. 1. 4. Реакции тиоамидов с галогеноалкенами и -алкинами
- 1. 1. 1. 5. Реакции тиоамидов с эфирами ацетиленкарбоновых кислот
- 1. 1. 2. Синтез тиазолов
- 1. 1. 2. Реакции тиоамидов с а-галогенкарбонильными соединениями
- 1. 1. 2. 2. Реакции тиоамидов с дигалогеноалканами
- 1. 1. 2. 3. Реакции тиоамидов с дихлорангидридами
- 1. 1. 2. 4. Реакции тиоамидов с кетооксиранами
- 1. 1. 2. 5. Циклизация тиоамидов с азиний-катионами
- 1. 1. 2. 6. Реакции тиоамидов с элекроподефицитными олефинами
- 1. 1. 2. 7. Циклизация тиоамидов под действием производных ацетилена
- 1. 1. 1. Синтез тиофенов
- 1. 1. Синтез пятичленных гетероциклов
- 1. 2. Синтез шестичленных гетероциклов
- 1. 2. 1. Синтез пиридинтионов
- 1. 2. 1. 1 Реакции тиоамидов с 1,3-дикарбонильными соединениями
- 1. 2. 1. 2. Реакции тиоамидов с p-енаминокарбоншьны соединениями
- 1. 2. 1. 3. Реащии тиоамидов с а, Р-непределъными кетонами
- 1. 2. 1. 4. Реащии тиоамидов с а, Р-непределъными нитрилами
- 1. 2. 2. Синтез тиопиранов
- 1. 2. 2. 1. Реакции тиоамидов с а, Р-непредельными нитрилами
- 1. 2. 2. 2. Реащии тиоамидов с непредельными кетонами и альдегидами
- 1. 2. 2. 3. Реащии циклоприсоединения
- 1. 2. 3. Синтез 1,3-тиазинов
- 1. 2. 3. 1. Реакции тиоамидов с дигалогено- и 3-аминогалогеноалканами
- 1. 2. 3. 2. Реакции тиоамидов с непредельными кетонами
- 1. 2. 3. 3. Реакции тиоамидов с производными малоновой кислоты
- 1. 2. 3. 4. Реакции тиоамидов с производными ацетилена
Гетероциклизация тиоамидов под действием эфиров ацетиленкарбоновых кислот (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Тиоамиды — широко известные соединения, отличающиеся относительной доступностью и высокой реакционной способностью. Наличие у тиоамидов двух нуклеофильных центров определяет разнообразие превращений этого класса соединений и применение их в синтезе гетероциклов для формирования новых N-C, N-S, N-N, S-C и S-S связей. Наиболее характерны для них реакции циклоконденсации под действием диэлектрофильных реагентов, но в зависимости от структуры молекулы, природы реагентов и условий реакции тиоамиды могут участвовать в реакциях циклоприсоединения и электроциклизации [1−3].
Синтетический потенциал тиоамидной группы широко используется при получении различных пяти-, шестии семичленных циклов, а также конденсированных гетероциклов. Особо интересными объектами для органического синтеза являются тиоамиды, содержащие дополнительные функциональные группы (функционализированые тиоамиды), которые могут принимать участие в гетероциклизации.
Производные тиоамидов играют важную роль при построении тиазольного и 1,3-тиазинового циклов, входящих в структуру большого ряда биологически активных природных и синтетических соединений. Тиазольный цикл является составной частью важных в физиологическом отношении соединений (витамин В], кофермент кокарбоксилаза, природные иммунорегуляторы), а также является структурной основой веществ, проявляющих противоопухолевую активность — антибиотиков тиазофурина, блеомицина, препарата «лейкоген». Открытие цефалоспориновых антибиотиков стимулировало интерес к производным 1,3-тиазина. Поэтому синтез новых производных тиазола и 1,3-тиазина представляет практический интерес и является актуальной задачей для химиков-органиков.
Наименее изученными среди производных тиазола и тиазина являются тиазолидин-4-оны и 1,3-тиазин-4-оны, а 2,5-диметилентиазолидин-4-оны до настоящего исследования в литературе описаны не были. Разработанные методы синтеза тиазолидин-4-онов и 1,3-тиазин-4-онов главным образом базируются на реакции тиомочевин с эфирами ацетиленкарбоновых кислот. Следует отметить, что реакции тиоамидов с ацетиленкарбоксилатами до недавнего времени были представлены лишь несколькими примерами [4−7]. Исследование взаимодействия эфиров ацетиленкарбоновых кислот с тиоамидами, особенно с функционализированными тиоамидами, имеет фундаментальное значение для изучения реакций селективного нуклеофильного присоединения по тройной связи и важно для расширения практического использования тиоамидов в органическом синтезе.
Цель настоящей работы состояла в систематическом исследовании реакций эфиров ацетиленкарбоновых кислот с различными классами тиоамидов (тиокарбамоилпроизводными пиридинийи изохинолинийилидов, малонтиоамидами, тиоамидами гетаренкарбоновых кислот, 3,4-дигидропиридин-2(1Я)-тионами, меркалтоазолами), определении области распространения и ограничения этих реакций и разработке на основе полученных данных универсального и эффективного метода синтеза тиазолин-4-онов.
Научная новизна. В результате проведенного исследования были получены неизвестные ранее стабильные тиокарбамоилазометинилиды пиридиния и изохинолиния. Обнаружены новые реакции гетероциклизации этого класса органических соединений под действием алкилируюгцих реагентов и алкилацетиленкарбоксилатов. Показано, что реакции пиридинийи изохинолинийтиокарбамоилазометинилидов с эфирами ацетилендикарбоновой и пропиоловой кислот могут протекать как циклоконденсация по тиоамидному фрагменту с образованием тиазолини 1,3-тиазин-4-онового циклов или как электроциклизация с аннелированием имидазольного цикла к изохинолиновому кольцу. Впервые синтезированы бициклические азометинилиды, содержащие тиазолиновый и тиазиновый циклы.
Изучена гетероциклизация малонтиоамидов под действием эфиров ацетилендикарбоновой кислоты и синтезированы первые представители 2,5-диметилентиазолидин-4-онов. Установлено, что эти соединения могут существовать в E, Z-или Д2-конфигурации или в виде смеси изомеров.
Впервые исследована реакция тиоамидов гетаренкарбоновых кислот с диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты (ДМАД), и получен ряд новых бигетероциклических 2-азолил-5-метоксикарбонилтиазолин-4-онов, содержащих изоксазольный, имидазольный, 1,2,3-триазольный и 1,2,3-тиадиазольный циклы. Показано, что реакция проходит селективно по тиоамидной группе азолов.
Обнаружено, что в случае 5-меркаптоимидазоли 5-меркапто-1,2,3-триазол-4-карботиоамидов реакция с ДМАД проходит исключительно по циклической тиоамидной группе, причем для 5-меркаптоимидазол-4-карботиоамида наблюдается преимущественное аннелирование шестичленного цикла и образование новой гетероциклической системыимидазо[5,1 -b [ 1,3]тиазин-4-она.
Практическое значение работы. Разработан универсальный и эффективный метод синтеза моноциклических, бициклических и конденсированных тиазолидин-4-онов. На основании трехкомпонентной реакции малонтиоамидов, акрилонитрилов и ДМАД разработан «однореакторный» метод получения функционально замещенных тиазоло[3,2-а]пиридинов, пригодный для получения большого ряда соединений этого класса.
Разработанные методы синтеза использованы при выполнении контракта УГТУфирма «Johnson & Johnson» .
Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов, списка цитируемой литературы (178 наименований).
выводы.
1. Осуществлен синтез стабильных тиокарбамоилазометинилидов пиридиния и изо-хинолиния. Проведено исследование реакций этих соединений с ДМАД и эфирами ацетиленмонокарбоновых кислот. Обнаружено, что пиридинийи изохинолинийтиокарба-моилазометинилиды реагируют с эфирами ацетилендикарбоновой и пропиоловой кислот по двум направлениям в зависимости от природы реагентов. Первое заключается в гетероциклизации тиоамидного фрагмента илидов: в реакции с ДМАД образуется тиазолин-4-оновое кольцо, а при взаимодействии с эфирами ацетиленмонокарбоновых кислот — тиазин-4-оновое. Второе направление заключается в аннелировании имидазольного цикла к изохинолиновой системе при реакции с метилпропиолатом.
2. На основании данных, полученных при алкилировании тиокарбамоилпиридиний-(изохинолиний)азомегинилидов показано, что для циклизации этих соединений необходимо образование соответствующих тиоимидатов.
3. Исследовано взаимодействие малонтиоамидов с ДМАД и показано, что эта реакция представляет удобный одностадийный метод синтеза новых производных тиазола — 2,5-диметилентиазолидин-4-онов. Обнаружено, что 2,5-диметилентиазолидин-4-оны могут существовать в E, Zили Z. Z-конфигурациях или в виде смеси изомеров. Показано, что увеличение полярности растворителя и введение электроноакцепторных заместителей в карбамоильную группу этих соединений сдвигает равновесие в сторону образования Z, Z-изомеров, а сама изомеризация 2,5-диметилентиазолидин-4-онов связана с изменением конфигурации экзоциклической связи С (2)=С (8).
4. Исследована реакция 3,4-дигидропири дин-2(1 /7)-тионов с ДМАД и показано, что несмотря на сопряжение атома азота с двойной связью и возможность альтернативной гетероциклизации в тиофен, происходит образование исключительно тиазоло[3,2-а]пиридинов. На основании полученых данных предложен новый трехкомпонентный метод синтеза функционально замещенных 7Л-тиазоло[3,2-а]пиридинов.
5. Изучено взаимодействие тиоамидов изоксазол-, имидазол-, 1,2,3-триазоли 1,2,3-тиадиазол-4-карбоновых кислот и 5-амино-4-азолкарботиоамидов с ДМАД. Показано, что реакция протекает селективно по тиоамидной группе азолов с образованием тиазолинового цикла. Получен ряд новых бигетероциклических 2-азолил-5-метоксикарбонилтиазолин-4-онов.
6. На примере реакций 5-меркаптоимидазолов с эфирами ацетиленкарбоновых кислот показано преимущественное аннелирование шестичленного цикла к молекуле азола по сравнению с пятичленным циклом. Синтезированы первые представители новых гетероциклических систем имидазо[5,1 -6]тиазин-4-она и имидазо[5,1−6]тиазолидин-4-она. Селективное протекание реакции по циклической тиоамидной группе обусловлено существованием меркаптоазолов в цвиттер-ионной форме.
7. На основе реакций тиоамидов с ДМАД разработан универсальный и препаративно-удобный метод получения моноциклических, бициклических и конденсированных тиазолинов.
1.4 Заключение.
Проведенный анализ литературных данных показал, что гетероциклизация тиоамидов под действием электрофильных реагентов представляет большой ряд разнообразных реакций. Наиболее распространены и широко изучены реакции тиоамидов с галогенкарбонильными соединениями, дигалогеноалканами, дикарбонильными соединениями, акрилонитрилами, непредельными кетонами, которые приводят к синтезу производных пяти — и шестичленных гетероциклов.
Особое место среди диэлектрофильных реагентов занимают производные ацетиленкарбоновых кислот. Следует отметить, что реакции тиоамидов с эфирами ацетиленкарбоновых кислот могут протекать как по механизму циклоконденсации, так и циклоприсоединения. В зависимости от строения тиоамида, природы ацетиленового реагента и условий реакции могут быть получены различные гетероциклические системы: тиофены, тиазолы, тиазины, тиопираны.
Несмотря на большой синтетический потенциал, реакции тиоамидов с эфирами ацетиленкарбоновых кислот представлены в литературе немногочисленными примерами. Изучение в этой реакции новых классов тиоамидов, введение в молекулу тиоамидов дополнительных функциональных групп, которые могут принимать участие в гетероциклизации, представляет интерес для фундаментального исследования реакции нуклеофильного присоединения по тройной связи. Эти исследования также важны для практического использования тиоамидов в синтезе азоти серусодержащих гетероциклов.
Поэтому изучение закономерностей реакций эфиров ацетиленкарбоновых кислот с тиоамидами, расширение ряда тиоамидов, вовлеченных в эту реакцию, и разработка на основе полученых данных эффективного метода синтеза новых тиазолини 1,3-тиазин-4-онов представляется актуальной задачей.
ГЛАВА 2 ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИЯ ТИОАМИДОВ ПОД ДЕЙСТВИЕМ ЭФИРОВ АЦЕТИЛЕНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.
Цель настоящей работы состояла в систематическом изучении взаимодействия эфиров ацетиленкарбоновых кислот с различными типами тиоамидов, отличающихся электронными характеристиками, пространственной структурой и природой функциональных групп. Для исследования нами были выбраны следующие классы тиоамидов: тиокарбамоилпроизводные пиридинийи изохинолинийилидов, малонтиоамиды, 3,4-дигидропиридин-2(1#)-тионы, тиоамиды гетаренкарбоновых кислот и меркаптоазолы.
2.1 Взаимодействие тиокарбамоилпиридииийи изохинолинийилидов с эфирами ацетиленкарбоновых кислот.
Наличие в молекуле гетероциклических азометинилидов карбанионного фрагмента определяет их высокую реакционную способность и возможность использования в синтезе гетероциклических систем [19,137,138]. Наиболее характерны для этого класса соединений реакции нуклеофильного присоединения по илидному атому углерода: протонирование, алкилирование, ацилирование, взаимодействие с нитрозои диазосоединениями, гетерокумуленами [137]. Возможность существования илидов пиридиния в виде ж-сопряженных диполей определяет их участие в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения с различными диполярофилами, в первую очередь с непредельными соединениями, содержащими активированные кратные связи [1,138−141]. Подобным образом производные ацетилена легко вступают в реакции с азометинилидами, стабилизированными карбонильной и цианогруппами, с образованием индолизиповых гетероциклических систем [138,140,141].
Схема 1.
NH,.
Д. Y.
NH" R.
Hv. +.
NH".
NH" ^H.
H +.
NH".
В случае тиокарбамоилазометинилидов пиридиния (изохинолиния) можно представить несколько резонансных структур, среди которых структуры В и Е являются 1,3-и 1,5-диполями (Схема 1). Поэтому при взаимодействии илидов G с активированными ацетиленами наиболее вероятным представляется механизм 1,3- или 1,5-диполярного циклоприсоединения и, как следствие, образование производных индолизина Н или тиазепина I (Схема 2).
Схема 2.
— R.
N. ^CSNHR.
Тиокарбамоилазометинилиды пиридиния и изохинолиния до настоящей работы были представлены в литературе единичными примерами [142−144]. С целью разработки метода синтеза тиокарбамоилпиридинийи изохинолинийилидов la-f исследовалась реакция сульфгидрирования соответствующих нитрилов 2a-f (Схема 3) [145].
Схема 3 lSfV.
H2S.
CN Na0Et.
2a-f R iV la-f.
R1=C02C2H5, R2=R3=R4=R5=H (a) — R1=C02C2H5, R2=R3=R5=H, R4=CH3 (b) — R1=CONHC6H5, R2=R3=R4=R5=H (c) — R^CONHCgHg, R2=CH3, R3=R4=R5=H (d) — R^CONHCgHg, R2=R3=R5=H, R4=CH, (e) ;
R1=CO2C2H5, R2=R3=H, R4-R5=- (CH) 4- (f).
Было обнаружено, что нитрилы 2a-f обладают низкой реакционной способностью по отношению к сероводороду и лишь частично превращаются в тиоамиды при проведении реакции при температуре 70 °C и повышенном давлении в присутствии этилата натрия. Тиоамиды la-f были выделены с выходом от 10 до 40%, причем варьирование катализаторов, растворителей и применение большого избытка сероводорода не привели к увеличению степени конверсии нитрила в тиоамид.
Строение полученных тиоамидов la-f подтверждено данными элементного анализа, масс-спектрометрии, ИК спектров и спектров ЯМР 'Н.
Было обнаружено, что реакция тиокарбамоилазометинилидов пиридиния и изохинолиния la-f с диметилацетилендикарбоксилатом в хлороформе при комнатной температуре протекает как циклоконденсация по тиоамидной группе и не затрагивает илидной части молекулы. В результате с выходом 46−52% были получены стабильные бициклические илиды За-f, содержащие тиазолиновый цикл (Схема 4) [146].
Схема 4.
1,3: R1=C02C2H5,R2=R3=R4=R5=H (а) — R1=C02C2H5/R2=R3=R5=H, R4=CH3 (Ь) ;
R1=CONHC6H5, R2=R3=R4=R5=H (с) — RX=CONHC6H5,R2=CH3,R3=R4=R5=H (d) ;
R1=CONHC 6H5, R2=R3=R5=H, R4=CH3 (e) — r1=c02c2h5, r2=r3=h, r4-r5=-(ch)4- (f).
Цвиттер-ионная структура соединений За-f установлена на основании данных спектров ЯМР 'Н, в которых сигналы протонов азиниевой части молекулы проявляются в области слабого поля и аналогичны сигналам протонов илидов la-f (Табл. 2.1.1). Однопротонный сигнал при 6.45−6.55 м.д. принадлежит протону метановой группы экзоциклической двойной связи С (5)=С (6). О наличии метоксикарбонильной группы свидетельствует синглет при 3.70−3.78 м.д.
Список литературы
- , 3-Dipolar Cycloaddition Chemistry. Padwa A., Ed. Wiley-Inter science: New York, 1983, Vols. 1 and 2.
- Bakulev V.A., Kappe C.O., Padwa A., «Application of the 1,5-Electrocyclic Reaction in Heterocyclic Synthesis», in book «Organic Synthesis: Theory and Application», JAI Press Inc.: London 1996, Vol, 3, 149−229.
- Jagodzinski T.S., «Thioamides as Useful Synthons in the Synthesis of Heterocycles», Chem. Rev. 2003, 103, 197−227.
- Vogeli U., Von Philihsborn W., Nagarajan K., Nair M. D, «Structures of addition products of acetylendicarboxylic acids esters with various dinucleophiles. An aplication of C, H-spin coupling constans», Helv. Chim. Acta, 1978, 61, 607−617.
- Acheson R.M., Wallis J.D., «Addition reactions of heterocyclic compounds. Part 74. Products from dimetyl acetylendicarboxylate with thiouria, thioamide and guanidine derivatives», J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1981, 415−422.
- Coen S., Ragonnet В., Vieillescares C., Roggero J.P., «Reactivity of conjugated enaminothioamides toward actived acetylenic compounds», Heterocycles, 1985, 2, 1225−1228.
- Bloxham J., Dell C.P., «Reaction of 3-Aryl-2-Cyanothioacrylamides with Electron-deficient Alkynes: Synthesis of 4-aryl-4-thiopyrans», J. Chem .Soc., Perkin Trans., 1994, 989−993.
- Hurd R.N., De La Mater G,. «The preparation and chemical properties of thioamides», Chem. Rev., 1961,61,45−86.
- Walter W., Bode K.D., «Neure methoden der praparativeen organishen chemie. IV. Synthesis von thiocarbonsaureamiden», Angew. Chem., 1966, 78, 517−532.
- Петров K.A., Андреев Л. Н., «Синтез тиоамидов», Успехи химии, 1969, 38, 41−71.
- Общая органическая химия. Под ред. Кочеткова Н. К. М.: Химия, 1985, Т. 5, 717 с.
- Walter W., Sieveking M.F., Schaumann Е., «On the structure of thioamide and their derivatives. XXVII. The site of protonation in primary thioamides», Tetrahedron Lett., 1974, 15, 839−842.
- Walter W., Krohn J., «Umlagerung von thioimidsaureestern in thioamide und von thioamiden in thioimidsaureester-hydrohalogenide», Chem. Ber., 1969, 102, 3786−3794.
- Литвинов В.П., «Амиды циануксусной кислоты и их тио- и селенкарбонильные аналоги — перспективные реагенты тонкого органического синтеза», Успехи химии, 1999, 68, 9, 817−844.
- Shafer II., Gewald К., «Zur chemie des 4-phenyl-thiazolyl-(2)-acetonitrils», J. Prakt. Chem., 1974,316, 684−692.
- Вельская Н.П., Парамонов И. В., Мухачева М. В., Бакулев В. А., «Два направления гетероциклизации 2-арилгидразонотиоацетамидов в реакции с хлорацетоном», ХГС, 2000, 118 119.
- Fisher Е., Rembarz G., Wollin К.М., «Cyclisierungsreaktion von l-2-amino-l-cyan-2-thiojethylenpyridiniumbetainen», J. Prakt. Chem., 1979, 321, 429−436.
- Шестопалов A.M., Литвинов В. П., Шаранин Ю. А., Демерков A.C., Нестеров В. Н., «Синтез замещенных тиофенов и тиазолидинов на-основе 1-амино-2-бензоил-2-(1-пиридинио)-этилен-1-тиолатов», Изв. АН, Сер. хим, 1991, 1637−1642.
- Литвинов В.П., Шестопалов A.M., «Илиды пиридиния в органическом синтезе. Часть IV. Илиды пиридиния в реакциях нуклеофильного присоединения — элиминирования (Аёц-Е)», ЖОрХ, 1997, 33, 975−1014.
- Шестопалов A.M., Богомолова О. П., Родиновская Л. А., Литвинов В. П., Шаранин Ю. А., «Конкурирующая амбидентность в реакциях AdN-E илидов пиридиния с непредельными тиоамидами», Докл. АН., 1991, 31, 112−117.
- Самет А.В., Шестопалов A.M., Нестеров В. Н., Семенов В. В., «Реакции илидов серы с а, Р-непредельными тиоамидами: синтез дигидротиофенов и циклопропанов», Изв. АН, Сер. хим.,. 1998, 127−132.
- Родиновская Л.А., Чунихин К. С., Шестопалов A.M., «Изучение трехкомпоиентной конденсации а-нитрокарбонильных соединений, ароматических альдегидов и цианотиоамида», ХГС, 2002, 507−514.
- Bogdanowicz-Szwed К., Grochowski J., Obara A., Rys В., Serda P., «Stereoselective Synthesis of Bridged Azepine Derivatives via Polyfunctionalized Spiroannulated Thiophene. Novel Rearrangement of Oxime Esters», J.Org. Chem., 2001, 6, 7205−7208.
- Eckert K., Schroder A., Hartmann H., «Preparation and Characterization of Cyanovinyl- f Substituted 2-Aminothiophenes and Some of Their Heterooligomers», Eur. J. Org. Chem., 2000, 13 271 334.
- Bhattacharjee S.S., На H., Junjappa H., «Rearrangement Studies on S-Propargyl-N-Azacycloalkyl Acetals: Synthesis of Novel 3-Aroyl-2-(jV-azacycloalkyl)-4-methylthiophenes», Synthesis, 1983,410−411.
- Костерина М.Ф., Моржерин Ю. Ю., Ткачев A.B., Рыбалова Т. В., Гатилов Ю. В., Бакулев В. А., «Реакция ^^(диалкил)арилтиоацетамидов с эфирами ацетилендикарбоновой кислоты», Изв. АН, Сер. Хим, 2002,604−607.
- Гетероциклические соединения. Под. ред. Эльдерфилда Р., М.: Издатинлит, 1961, Т. 5, 702 с.
- Общая органическая химия. Под ред. Кочеткова Н. К., М.:Химия, 1985, Т. 9, 798 с.
- Abdel-Galil F.M., Sherif S.M., Elnagdi M.H., «Utility of Cyanoacetamide and Cyanothioacetylamide in Heterocyclic Synthesis», Heterocycles, 1986,24, 2023−2048.
- Шаранин Ю.А., Промоненков B.K., Литвинов В. П., «Цианотиоацетамид», в кн. «Органическая химия Т.20 (II) „. (Итоги науки и техники), М.: Изд-во ВИНИТИ, 1991, 73−92.
- Sherif S.M., „Syntheses with heterocyclic p-enaminonitriles: A facile preparation of polyfunctionally substituted thiophene, thieno3,2-b.pyridine and thieno[3,2-d]pyrimidine derivatives“, Monatsh. Chem., 1996, 127, 955−962.
- Shafer H., Gewald K., „Reaktionen mit a-cyan-a-acetylthioacetamid“, J. Prakt. Chem., 1975, 317, 771−778.
- Gzerny P., Hartman H., „3-a-Bromacetylcoumarine als synthebausteine fur heterocyclisch substituierte coumarine“, J. Prakt. Chem., 1983, 325, 551−255.
- Домасевич K.B., Мохир A.A., Кругляк Д. М., Юдин Е. К., „Синтез, спектры ЯМР и строение оксимов производных тиазолилацетамид“, ЖОХ, 1965, 65, 1031−1033.
- Mokry С., Hartmann Н. „Preparation and properties of 2-(dialkylamino)-5-(haloacetyl)thiazoles and 4−2-(dialkylamino)-5-thiazolyl.thiazoles“, J. Prakt. Chem., 1998, 340, 3765−3780.
- Nagasaki A., Adashi Y., Yonezawa Y., Shin Chung-gi., „Useful synthesis of various thiazole and polythiazolyl derivatives from thiocarboxamide and p-bromacyl compound“, Heterocyles, 2002, 60, 321−335.
- Домасевич К.В., „2-Бензотиазолил(4-метил-2-тиазолил)метан и 2-бензотиазолил (4-метил-2-тиазолил)кетоноксим новые полифункциональные бисгетарилметаны“, ЖОрХ, 1997, 33, 627 628.
- Bilokon Y.V., Kovalenko S.N., Chernykh V.P., „Stereoselektive synthesis and structure determination of a new 2-methyl-4-oxo-2,6-methano-3,4,5,6-tetrahydro-2#-l, 3- benzoxazocine -5-thiocarboxamide“, Heterocycl .Commun., 1998, 4, 169−170.
- Гелла И.М., Разак А., Черняев Г. В., Фиалкова С. В., Орлов В. Д., „Пиразолины-2 на основе диарилиденциклогексанонов. Синтез и стереохимия N-тиокарбамоил- и N-тиазолилзамещенных пиразолинов“, ХГС, 1997, 1650−1654.
- Белоконь Я.В., Коваленко С. Н., Силин А. В., Никитченко В. М., Ансамбли циклов с кумариновым звеном, ХГС, 1997, 1345−1355.
- Ketcham R, Карре Т, Ziegler Е., „Synthesis of Heterocycles. 174. Substituted Thiazolies and Bisthiazinyls from Dithiooxamides and Tridiclorphenyl Malonates“, J. Heterocycl. Chem., 1973, 10, 223−227.
- Клокол Г. В., Шаранин Ю. А., Промоненков В. К., „Реакции циклизации нитрилов. XXVII. Синтез аннелированных пиридинов и тиенопиридинов на основе ацетата прегне-5,16-диен-3-р-ол-20-она и метиленактивных нитрилов“, ЖОрХ., 1989, 25, 1788.
- Okumura К., Saito H., Shin Ch.-G., „Convenient synthesis of the central 3,6-di (2-thiazolyl)-2-(4-thiazolyl)-pyridine skeleton of a macrocyclic antibiotic, GE 2270A.“, Bull. Chem. Soc. Jap., 1998, 71, 1863−1870.
- Азимов B.A., Соловьева Н. П., Граиик В. Г., „Синтез функционально замещенных производных, тиазоло4,5-/|хинолина, пиридазино[3,4-./7хинолина и 5-оксахинолина на основе 3-циано-6-бром-1,2,5,6,7,8-гексагидрохинолиндиона-2,5“, Хим.-фарм. жур., 1994, 43−46.
- Potts К.Т., „Synthesis of five-membered ring with two or more heteroatoms“, in book Compr. Heterocycl. Chem., Pergamon Press: Oxford, 1984, 4, 111−166.
- Singh S.P., Parmar S.S., Raman K., Stenberg V.P., „Chemistry and Biological Activity of Thiazolidinones“, Chem. Rev., 1981, 81, 175−203.
- Грабенко А.Д., Кулаева JI.H., Пелькис П. С., „Исследования в ряду замещенных ариламидов дитиокарбоновых кислот“, ХГС., 1970, 1621−1623.
- Potts К.Т., Chen S.J., Kane J., Marshall J.L., „Mesoionic compounds. 39. Synthesis of some substituted five-membered systems using 1,2-bielectrophiles as cyclization agents“, J. Org. Chem., 1977, 42,1633−1638.
- Padwa A., Harring S.R., Hertzog D.L., Nadler W.R., „Cycloaddition chemistry of anhydro-4-hydroxy-l, 3-thiazolium hydroxides (thioisomunchnones) for synthesis of heterocycles“, Synthesis, 1994, 993−1004.
- Corsaro A., Tarantello M., Purello G., „Trisubstituted thiazoles by a 671-clectrocyclization of iminothiocarbonyl ylides“, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 3305−3308.
- Bandy M., Robert A., „A New synthetic route to mesoionic thiazoles“, J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1976, 23−26.
- Baudy M., Robert A., Foucaud A., „Reaction of N-substituted thioamides with gem-dicyano epoxides: a new synthetic route to anhydro-4-hydroxythiazolium hydroxides“, J. Org. Chem., 1978. 19, 3732−3736.
- Guinamant J.L., Robert A., „Reaction des dicyanoepoxydes avec les reactifs binucleophiles azotes on avec leurs halohydrates, nouvelles syntheses en serie imidazole et imidazole condense“, Tetrahedron., 1986.-Vol .42.-1169−1177.
- Ueno M., Nabana Т., Togo H., „Novel Oxidative a-Tosyloxylation of Alcohols with Iodosylbenzene and p-Toluenesulfonic Acid and Its Synthetic Use for Direct Preparation of Heteroaromatics“, J. Org. Chem., 2003, 68, 6424−6426.
- Goerdeler J., Harstmann H., „Umsetzungen mit einweritigen acylierungsmittel“, Chem. Ber., 1960, 93,671−78.
- O’Mahony M.J., Rees C.W., Saville-Stone E.A., White A.J.P., Williams D.J., 4Spiro4,4.- and spiro[4,5]lactone from phtaloylcloride and 1,4- and 1,5-bisnucleophiles', Chem. Commun., 1998, 14 591 460.
- Ohler E.- Kang H.-S.- Zbiral E., „2,3-Epoxy-4-oxoalkyl)phosphonsaure-ester als Synthone fur Thiazole“, Chem. Be., 1988, 121, 533−546
- Чарушин B.H., Баклыков В. Г., Чупахин O.H., Дрозд В. Н., „Циклизации N-алкилазиниевых катионов с бифункциональными нуклеофилами. 15. Изомеризация тиазоло4,5−6.хиноксалинов в присутствии кислот“, ХГС, 1985, 396−403.
- Charushin V.N., Mochulskaya N.N., Andreiko А.А., Kodess M.I., Chupakhin O.N., „Use of tandem An-An reactions for the synthesis of thiazolo4.5-e.-1,2,4-triazines“, Mendeleev Commun., 2002, 12, 28−30.
- Takido Т., Tamura S., Sato K., „Synthesis of hexahydrooxoepithiopyridinedi-carboxamide by reaction of thioamides with N-substituted maleimides“, J. Heterocycl. Chem., 1998, 35, 437−443.С
- Wipf P., Venkataraman S., „A New Thiazole Synthesis by Cyclocondencasation of Thioamides and Alkynyl(Aryl)Iodonium Reagents“, J. Org. Chem., 1996, 61, 8004−8005.
- Liu В., Davis R., Joshi В., Reynolds D.V., „Phosphine-Catalyzed Annulation of Thioamides and 2-Alkynoates: A New Synthesis of Thiazolines“, J.Org. Chem., 2002, 67, 4595−4598.
- Becher J., Stidsen C.C., „Recent Developments in the Synthesis and Chemistry of 2-(lH)-Pyridinethiones and Related Compounds“, Sulfur Reports, 1988, 8, 105−154. '
- Литвинов В.П., „Частично гидрированные пиридинхалькогеноны“, Изв. АН, Сер. хим., 1998,2123−2141.
- Литвинов В.П., Кривоколыско С. Г., Дяченко В. Д., „Синтез и свойства 3-цианопиридин -2(1Я)-халькогенонов“, ХГС, 1999, 579−609.
- Литвинов В.П., „Многокомпонентная каскадная гетероциклизация перспективный путь направленного синтеза полифункциональных пиридинов“, Успехи химии, 2003, 72, 1, 75−92.
- Wallenfels К., Schuly Н., „Uber den Mechanismus der Wasserstoffiibertragung mit Pyridinnucleotiden, XVI: Ein dritter Тур isomerer Dihydropyridine der Nicotinsaureamid“, Leibigs Ann., 1959, 621,215−221.
- Якунин Я.Ю., Дяченко В. Д., Литвинов В. П., „Синтез производных 6-гидрокси-3-циано-5-этоксикарбонилпиридин-2-тиона“ Изв. АН, Сер. хим., 1999, 196−197.
- Якунин Я.Ю., Дяченко В. Д., Литвинов В. П. „Синтез производных 6-метил-5-фенилкарбамоил-3-цианопиридин-2-(1Н)-тио (селен)онов“, ХГС, 2001, 831−835.
- Schimdt U., Kubitzch Н., „Synthesen mit den Thioamiden der Malonsaure, II. Thiopyridone aus Cyanthioacetamid“, Chem.Ber., 1960, 93, 1559−1565.
- Никишин К.Г., Кислый В. Г., Нестеров В. Н. Шестопалов A.M. „Синтез, молекулярная и кристаллическая структура 3-амино-4-метил-6-трифторметилтиено2,3−6.пиридин-2-карбоксанилида“, Изв. АН, Сер. хим., 1998, 701−703.
- Кривоколыско С.Г., Дяченко В. Д., Русанов В. Б., Литвинов В. П., „Синтез и алкилирование 6-гидрокси -5-(2-теноил)-6-трифторметил-4-(2-хлорфенил)-3-цианопиридин-2-тиона“, ХГС, 2001, 1076−1081.
- Green В., Khaidem I.S., Grane R.I., Newaz S.S., „Unusual Knoevenagel condensations of 16a-substituted-16-methylene-17-keto-steroids“, Tetrahedron, 1976, 32, 2997−3001.
- Родиновская Л.А., Белухина E.B., Шестопалов A.M., Литвинов В. П., „Региоселективный синтез 5,6-полиметилен-3-циано-2(1//)-пиридинтионов и конденсированных систем на их основе“, Изв. АН, Сер. хим., 1994, 489−497.
- Озолс А.И., Пелчер Ю. Э., Калме З. А., Попелис Ю. Ю., Туровскис И.В.*, ДубурГЛ., „Синтез и химические свойства 8-арил-7-ацил-6-гидрокси-1,6-диметил-4-циано5,6,7,8-тетрагидро-3(2Я)-изохинолинов и"изохинолинтионов“, ХГС, 1996, 59−66.
- Шаранин Ю. А, Литвинов В. П., Клокол Г. В. Богданов B.C., Камериьский А. В., „Конденсированные пиридины. 5. Синтез и превращение 3'-циано-5а-андростено 17,16-Ь пиридин-2' (Г//)-тиона“, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1986, 1656−1659.
- Родиновская Л. А, Шаранин Ю. А., Шестопалов A.M., Литвинов В. П., „Реакции циклизации нитрилов. 29. Региоселективный синтез и свойства 6-арил-3-циано-2(1#)-пиридинтионов и селенонов“, ХГС, 1988, 805−812.
- Фролова Н.Г., Завьялова В. К., Литвинов В. П., „Р-Кетоальдегиды в синтезе 6-алкил-Зциано-2(1#)-пиридинтионов“, Изв. АН, Сер. хим., 1995, 727−731.
- Родиновская JI. A, Шестопалов A.M., Белухина Е. В., Литвинов В. П., „Синтез 6-метил-З-циано-5-этилпиридин-2(1Я)-тиона и конденсированных гетероциклов на его основе“, ХГ, 1995, 851−857.
- Моряшова С.И., Саламандра Л. К., Федоров А. Е., Родиновская Л.А, Шестопалов A.M., Семенов В. В., „Региоселективный синтез и свойства 6-тиенил-3-цианопиридин-2(1#)-тионов“, Изв. АН, Сер. хим., 1998, 365−368.
- Фролова Н.Г., Завьялова В. К., Литвинов В. П., „Непредельные карбонильные соединения в синтезе 6-алкенил- и 4,6-диалкенил-3-циано-пиридин-2(1 #)-тионов“, ЖОрХ, 1997, 33, 291−294.
- Смирнова Т.А., Гаврилов М. Ю., „Синтез и реакции эфиров 3-циано-2-оксо-5,6-три(тетра)метилен-1,2-дигидроизоникотиновой и 2-амино-3-этоксикарбонил-5,6-три (тетра)метиленизоникотиновой кислот“, ХГС, 1996, 370−373.
- Miky J.A.A., Farry А.А., Indian J. Chem., 1997, 36B, 357.
- Литвинов В.П., Шаранин Ю. А., Родиновская Л. А., „Новый метод синтеза замещенных 2-пиридинонов“, Изв. АН СССР. Сер. хим., 1984, 1869.
- Чунихин К., Родиновская Л. А., Шестопалов A.M., „Синтез 6-замещенных З-циано-5-нитро-пиридин-2(1Я)-тионов“, Изв. АН. Сер. хим., 2003, 428−430.
- Шахназаров А.К., Граник В. Г., „Реакция диендиаминодикетонов с нуклеофильными реагентами. Синтез производных 2-пиридона и 2-пиридинтиона“, ХГС, 1987, 423−424.
- Дяченко В.Д., Шаранин Ю. А., Шестопалов A.M., Родиновская Л. А., Туров А. В., Литвинов В. П., Промоненков В. К., „Реакции циклизации нитрилов. XXXIX. Синтез и превращения 6-гидрокси-3-циано-2(1#)-пиридинхалькогенонов“, ЖОХ, 1990, 60, 2384−2392.
- Краузе А.А., Дубур Г. Я., „Новый метод получения 3-циано-1,4-дигидропиридин-2(1Л)-тионов“, ХГС, 1988, 1142.
- Родиновская Л.А., Богомолов О. П., Шестопалов A.M., Литвинов В. П., „Регио- и стереоселективный синтез алкалоида табака никотилина и его функционально замещенных аналогов“, Докл. АН, 1992, 324, 585−588.
- Краузе А.А., Лиепиньш Э. Э., Пелчер Ю. Э., Калме З. А. Дубур Г. Я., „Синтез З-циано-5-этоксикарбонил-6-метил-3,4-дигидропиридин-2-тионов“, ХГС, 1985, 95−102.
- Краузе А., Дубурс Г., „Региоселективный синтез метилового эфира 5,7-дифенил-З-этоксикарбонилметил-4,7-дигидротиазоло3,2-д.пиридин-8-карбоновой кислоты“, ХГС, 1997, 1421−1422.
- Шелякин В.В., Дяченко В. Д., Шаранин Ю. А., „4-Метил-цианопиридин-2(1Я)тион“, ХГС, 1995, 269−270.
- Abdel-Galil F.A.M., Sallam M.M., Sherif S.M., Elnagdi M.H., „Activated nitriles in heterocyclic synthesis: The reaction of cyanothioacetamide with activated double bond systems“, Leibigs Ann., 1986, 1639−1644.
- Elgemeie G.E.H., Sherif S.M., Abdel-Aal F.A.E.-M., Elnagdi M.H., „Nitriles in heterocyclic synthesis: novel synthesis of 4-/7-thiopyran and of 2-hydroxy-6-pyridine thione derivatives“, Z. Naturforsch. Chem Sci., 1986, 41B, 781−783.
- Дяченко В.Д., Кривоколыско С. Г., Литвинов В. П., „Синтез 2,6-диамино-3,5-дициано-4-этил-4Я-тиопирана и его рециклизация в 6-амино-3,5-дициано-4-этилпиридин-2(1//)-тион“, ХГС, 1996,1099−1103.
- Дяченко В.Д., Кривоколыско С. Г., Шаранин Ю. А., Литвинов В. П., „Новый метод синтеза 6-амино-4-арил-3,5-дициано-3,4-дигидропиридин-2(1Я)-тионов рециклизацией 4-арил-2,6-диамино-4#-тиопиранов“, ХГС, 1997, 909−914.
- Родиновская Л.А., Шестопалов A.M., Нестеров В. Н., „Стереоселективный синтез иструктура 3,4-т/?анс-6-амино-4-арил-3-карбамоил-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропиридин-2(1//)тионов“, ХГС, 1996, 1376−1382.
- Дяченко В.Д., Литвинов В. П., „Синтез №метилморфолин-6-оксо-3,5-дициано-1,4,5,6-тетрагидро-4-(спиропентан)-пиридин-2-тиолата в реакции Михаэля“, ХГС, 1998, 208−212.
- Брицун В.Н., Есипенко А. Н., Лозинский М. О., „Гетероциклизация тиоамидов, содержащих активную метиленовую группу“, ХГС, 2008, 1763−1800. -
- Krauze A., Popelis J., Duburs G., „Efficient Regioselective One-pot Synthesis of 2,3-Dihydro-7#-thiazolo3,2-a.pyridines“, Heterocycl. Commun., 1997, 3, 515−520.
- Краузе А., Дубурс Г., „Синтез 6-алкилтио-5-карбамоил-4-фенил-3-циано-3,4-дигидропиридин-2(1//)-онов“, ХГС, 1999, 506−509.
- Краузе А., Дубурс Г., „Синтез и свойства 4-(4-цианофенил)замещенных З-циано-1,4-дигидроприридин-2(ЗН)тионов“, ХГС, 2000, 794−798.
- Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Промоненков В. К., „Стереохимические аспекты образования замещенных гидрированных 3-(1-пиридиний)-6-пиридинтиолатов и синтез 4,6-диарил-3-циано-2(1.?/)-пиридинтионов на их основе“, ХГС, 1990, 370−375.
- Шестопалов A.M., Родиновская Л. А., Шаранин Ю. А., Литвинов В. П., „Новый мнетод синтеза замещенных 2-пиридинов“, Изв. АН СССР., Сер. хим., 1990, 2593−2599.
- Шаранин Ю.А., Шестопалов A.M., Нестеров В. Н., ЖОрХ, 1989, 25, 1323.
- Дяченко В.Д., Литвинов В. П., „Синтез 2,6-диамино-3,5-дициано-4(3'-хлорфенил)-4Я-тиопирана“, ХГС, 1997, 995−996.
- Finkelstein B.L., Sethuraman M.R., „Synthesis of Novel Aminothiopyran Dicarboxylates“, J, Heterocycl. Chem., 2000, 37, 1583−1586.
- Jagodzinski T.S., Sosnicki J.G., Wesolowska A., „Reactions of p-keto thioamides with a, p~ unsaturated aldehydes. Synthesis of 6-hydroxypiperidine-2-thiones and бЯ-thiopyrans“, Tetrahedron, 2003, 59,4183−4192.
- Branskill J.S.A., Deand A., Ewing D.F., „Dimerisation of 3-aryl-2-cyanothioacrylamides. A 2S+ 4S. Cycloaddition to give substituted 3,4-dihydro-2#-thiopyrans“, J. Chem. Soc., Perkin Trans. /., 1978, 629−633.
- El-Sharabasy S.A., Hassan S.M., Gawald S.A., Dobaun H.A., Indian J .Chem., 1988, 27 B, 472 474.
- Дерябина Т.Г., Демина M.A., Вельская Н. П., Бакулев В. А., „Взаимодействие 2-циано-З-акрилтиоамидов с эфирами ацетиленкарбоновой кислоты и N-фенилмалеимидом“, Изв. АН, Сер. хим., 2005, 12, 2784.
- Недоля Н.А., Брандсма Л., Веркруйсе Х. Д., Трофимов Б. А. „2-Иминотиопираны из метилтиобутадиена и изотиоцианатов“, ХГС. 1998, 626−629.
- Nedolya N.A., „Novel Chemistry Based on Isotiocyanates and Polar Organometallics“, Thesis Utrecht University, Utrecht: 1999.-144p.
- Brandsma I., Nedolya N.A., Tarasova O.A., Trofimov B.A., „Synthesis of heterocyclic compounds from metallted compounds and isothiocyanates“, ХГС, 2000, 1443−1463.
- Гетероциклические соединения. Под ред. Эльдерфилда Р., М.:Издатинлит, 1960, Т. 6, 611 с.
- Ненайденко В.Г., Санин А. В., Лебедев М. В., Баленкова Е. С., „Синтез трифторметилсодержащих гетероциклов ряда тиазина“, ЖОрХ, 1995, 31, 783−785.
- Ненайденко В.Г., Санин А. В., Баленкова Е. С., „Методы синтеза а, Р-непредельных трифторметилкетонов и их использование в органическом синтезе“, Успехи химии, 1999, 68, 483 505.
- Миронова Г. А., Куклин В. Н., Кириллова Е. Н., Ивин Б.А.,“ Оксо- и тиоксопроизводные 1,3-тиазинов», ХГС, 1986,3−16.
- Hartmann Н., «Ein einfacher zugang zu 1,3-thiazinium-salzen», Tetrahedron Lett., 1972, 13, 3977−3978.
- Spritzner R, Scholz M.D., Schroth W., «Ketovinylierung von thiocarbonamiden und thioharnstoffen. Zur ambidenz der thioamidefunktion», Tetrahedron, 1982, 38, 927−936.
- Schroth W., Spritzner R, Koch В., «Synthese von 1,3-thiaziniumsalzen aus P-chlorvinilketnen und thioamiflinkthionellen verbindungen», Tetrahedron, 1982, 38, 937−948.
- Spritzner R, Schroth W. Zur., «1,3-Thiazin-ringkontraktion: neue aspekte durch 6-donorsubstituenten», Tetrahedron Lett., 1985, 26, 3971−3974.
- Bhatia S.H., Buckley D.M., McCabe R.W., Avent A., Brown R.G., Hitchcock P.B., «Novel photochemical rearrangement of dihydro-l, 3-thiazines», J. Chem. Soc., Perkin Trans. I., 1998, 569−574.
- Potts K.T., Ehlinger R., Nichols W.M., «Mesoionic compounds. XXXIII. Thermal rearrangement of 4H-l, 3-thiazinium betaines to 4-quinolones», J. Org. Chem., 1975, 40, 2596−2600.
- Куклин В.H., Кириллова Е. Н., Ивин Б. А., «Исследование азолов и азинов. XCIV. Строение 5-замещенных 1,3-тиазин-4,6-дионов», ЖО?, 1995, 65, 1015−1021.
- Бейлин В.Г., Дашкевич Л. Б., Кириллова Е. Н., «Химия недокиси углерода. XXXII. Малонирование эфиров дитиокарбаминовой кислоты недокисью углерода», ЖОрХ, 1970, 6, 26 092 612.
- Martin J.С., Bronnock К.С., Menn R.C. Ketenes. X., «Heterocyclic Systems Derived from Dimethylmalonyl Chloride», J. Org. Chem., 1966, 31, 2966−2972.
- Ziegler E., Steiner E., «Synthesen von Heterocyclen. 67. Mitt.: Uber Thiobarbitursauren», Monathsh. Chem., 1965, 96, 548−552.
- Бейлин В.Г., Гиндин В. А., Кириллова Е. Н., Дашкевич Л. Б., «1,3-Тиадиазиноны и пиримидиндионы. I. Структура и таутомерия 2-замещенных 4,6-диоксодигидро-1,3-тиазинов», ХГС, 1976, 1042−1046.
- Глотова Т.Е., Нахманович А. С., Мабаракшина Н. С., «Синтез замещенных перхлоратов 1,3-тиазиния», ХГС, 1988, 705−708.
- Низовцева Т.В., Комарова Т. Н., Нахманович А. С., Лопырев В. Ф., «Синтез перхлоратов 4-амино-2-ацилметилен-1,3-дитиен-6-иминия», ХГС, 2000, 1293−1296.
- Глотова Т.Е., Нахманович А. С., Комарова Т. Н., Сигалов М. В., «Синтез производных 1,2,4-тидиазола реакцией тиосемипроизводных и их 1- или 4-замещенных производных с1-бром-2-ацилацетиленами», ХГС, 1990, 1141−1143.
- Литвинов В.П., «Илиды пиридиния в органическом синтезе. Часть II. Илиды пиридиния как нуклеофильные реагенты», ЖОрХ, 1994, 30, 975−1572−1598
- Литвинов В.П., «Илиды пиридиния в органическом синтезе. Часть III. Илиды пиридиния как диполи в реакциях циклоприсоединения», ЖОрХ, 1995, 31, 1441−1481
- Katritsky A.R., Grrzesowiak N.E., Alvares-Builla J., «Preparation of Tetrahydroindolizines from Pyridinium and Isoquinolinium Ylides», J. Chem. Soc., Perkin Trans. /., 1981, 1180−1185.
- Михайловский А.Г., Шкляев B.C., «Пирроло2,1-а.изохинолины», ХГС, 1997, 291−312.
- Fisher E., Rembaz G., Wollin K.M., «Synthese neuer Thieno 2', з'- 4,5.imidazo[l, 2-ajpyridiniumsalze», J. Prakt. Chem., 1980, 322, 375−380.
- Sato S., Ohta M., «The Reaction of JV-Acylmethylisoquinolinium Betain with Heterocumulens», Bull. Chem. Soc. Japan., 1969, 42, 2054−2056.
- Krohnke F., Steurnagel H.H., «Pyridinium-Derivate der Dithioessigsaure, II. Alkylierungen und Acylierungen», Chem. Ber., 1962, 95 1118−1123.
- Берсенева B.C., Бакулев В. А., Мокрушин B.C., Лебедев A.T., «Синтез и свойства тиокарбамоилметилпиридиний(изохинолиний)илидов», ХГС, 1989, 1639−1643.
- Берсенева B.C., Бирючева Н. Ю., Бакулев В. А., «Два направления гетероциклизации тиокарбамоилметилпиридиний(изохинолиний)илидов при взаимодействии с эфирами ацетиленкарбоновых кислот», ХГС, 1993, 1688−1691.
- Теоретические основы химии гетероциклов. Пожарский А. Ф., Москва: Химия, 1985, 280с.
- Данилкина Н.А., Михайлов Л. Е., Ивин Б. А., «Конденсации тиоамидов с производными ацетиленкарбоновых кислот», ЖОрХ, 2006, 42, 807−839.
- Giammona G., Neri М., Carlisi В., Pazzo A., La Rosa С., «Reactions of Azoesters and Dimethyl Acethylendicarboxylate with 3-Methyl-1,2,4-triazole-5-thione», J. Heterocycl. Chem., 1991, 28, 325 328.
- Гринблат Е.И., Постовский И. Я., «Реакции присоединения ацетиленкарбоновых кислот и их эфиров. И. Реакции с циклическими тиоамидами», ЖОХ, 1961, 31, 394−400.
- Hendrickson J.B., Reeds P., Templeton J.F., «A New General Heterocycle Synthesis- Use of Acetylenedicarboxylic Esters», J. Am. Chem. Soc., 1964, 86,107−111.
- Short F.W., Littleton B.C., Johnson J.L., «Reaction of thiourea with bromosuccinates, maleates, fumarates, and acetylencarboxylates», Chemistry and Industry, 1971, 19, 705−707.
- Брицун B.H., Лозинский M.O. «Циклоацилирование тиоамидов и их производных соединениями, содержащими активированные кратные связи», ХГС, 2007, 1283−1313.
- Giannola L.I., Giammona G., Palasso S., «Synthesis and Characterisation of New 2,6-Disubstituted Thiazolo3,2-b. l, 2,4-]triazine-3,7-diones», J. Chem. Soc., Perkin Trans J., 1984, 27 072 710.
- Каусс В.Я., Лиепинын Э. Э., Калвинып И. Я., Лукевиц Э. Я., «Строение продуктов присоединения тиосемикарбазидов и тиосемикарбазонов к ацетиленовой кислоте и её диметиловому эфиру», ХГС, 1990, 120−125.
- Bakulev V.A., Lebedev A.T., Dankova E.F., Mokrushin V.S., Petrosyan V.S., «Two directions of cyclization of a-diazo-a-dithioamides. New rearrangements of l, 2,3-triazole-4-carbothioamides», Tetrahedron, 1989, 45, 7329−7340.
- Dehaen W., Voets M., Bakulev V.A., «Synthesis and Propeties of 1,2,3-thiadiazoles», in book «Advancers in Nitrogen Heterocycles», JAI Press Inc.: Stamford, Connecticut, 2000, Vol. 4, 37−106.
- Краузе А., Дубурс Г., «Способ получения 3-оксо-2,3,4,7-тетрагидротиазоло3,2-а.пиридинов», ХГС, 1996, 1134−1135.
- Krauze A., Popelis J., Duburs G., Efficient regioselective one-pot synthesis of partially hydrogenated thiazolo3,2-a.pyridines, Tetrahedron, 1998, 54, 9161−9168.
- Краузе А., Верхе P., Дубурс Г., «Реакция 1,4-дигидропиридин-2(ЗЯ)-тиона с эпихлоргидрином», ХГС, 1994, 139−140.
- Lie R., Undheim К., «N-Quaternary Compounds. Part XXXIII. Reaction between Pyridine-2-thiones and Activated Acetylenes», Acta Chem. Scand, 1973, 27, 1756−1762.
- Undheim K., Riege L.A., «Adduct Formation between Pyridine-2-thiones and Acetylenic Carbonyl Derivatives», J. Chem.Soc., Perkin 1,1975, 1493−1496.
- Офицеров В.И., Мокрушин B.C., Нифонтов В. И., Пушкарева 3.B., Никифорова Н. В., Лыч JI.H., «Синтез аналогов 5(4)-аминоимидазол-4(5)-карбоксамида и пуринов. IV. Синтез производных 5(4)-меркаптоимидазол-4(5)-карбоновой кислоты», ХГС, 1975, 1550−1554.
- Бакулев В.А., Мокрушин B.C., Гришаков А. Н., Пушкарева З. В., «Синтез аналогов 5(4)-аминоимидазол 4(5)-карбоксамида и пуринов. 11. Исследование строения и реакционной способности имидазолтиоамидов», ХГС, 1982, 957−962.
- Данкова Е.Ф., Бакулев В. А., Гришаков А. Н., Мокрушин B.C., «Перегруппировки 5-амино-1,2,3-тиадиазол-4-карботиоамидов», Изв. АН СССР, Сер. хим., 1988, 1126−1128.
- Данкова Е.Ф., Бакулев В. А., Карцев В. Г., «Метилирование 1,2,3-тиадиазол-4-карботиоамида» Изв. АН, Сер. хим., 1990, 938−940.
- Андриянкова Л.В., Абрамова Н. Д., Перциков Б. З., Афонин А. В., Павлова Т. О., «Механизм образования 1,3-тиазинбензимидазолов в реакции бензимидазол-2-тиона с замещенным цианоацетиленом», ЖОрХ, 1986, 22, 2455−2457.
- Абрамова Н.Д., Тржцинская Б. В., «Структура и свойства имидазол-2-тионов», ХГС, 1988, 1587.
- Штефан Е.Д., Введенский В. Ю., «Таутомерия гетероциклйческих тиолов. Пятичленные гетероциклы», Успехи химии, 1996, 65, 326−333.
- Моржерин Ю.Ю., Поспелова Т. А., Глухарева Т. В., Берсенева B.C., Розин Ю. А., Тарасов Е. В., Бакулев В. А., «Гетарил-1,2,3-тиадиазолил сульфиды», ХГС, 2000, 1388−1395.
- Krohnke F., Uber Eniminbetaine (I. Mitteil), Chem Ber., 1939, 72, 83−89.
- Catten J.P., Karafiglogluo P., Lablache-Combier A., Lethan Nga, Surpeatleanu G., «Reactivite des ylures d’isoquinoleinium: Etude par ESCA de la reaction d’echange de substituant», Tetrahedron, 1976, 32,461−465.
- Fujito H., Tominaga Y., Matsuda Y., Kobayashi G., «Reaction of Isoquinolinium Ylide with Ketenethioacetals», Heterocycles, 1976, 4, 939−942.
- Андосова Г. В., Конюхов B.H., Кондакова M.A., Ильенко В. И., «Синтез 5-метил-З-фенил-4-изоксазолкарбоксамидов и их тиоаналогов», Деп. рукопись, ВИНИТИ, 1986, N 12, 147−149.
- Садчикова Е.В., Гулькова О. В., Безматерных М. А., Мокрушин B.C., «Синтез новых производных 5-аминоимидазол-4-карбоксамида», в кн. «Достижения б органическом синтезе», УрОРАН, Екатеринбург: 2003, 124−133.