Синтез карбо-и гетероциклических соединений на основе 1-арил-5, 5-дихлор-2, 4-пентадиенонов-1
![Диссертация: Синтез карбо-и гетероциклических соединений на основе 1-арил-5, 5-дихлор-2, 4-пентадиенонов-1](https://niscu.ru/work/3053855/cover.png)
Показано, что 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиеноны-1 с ацетоуксусным эфиром, фенацилпиридиниевыми солями и фенилгидразином реагируют аналогично халконам с образованием соответственно ранее не описанных этиловых эфиров арил-(гидрокси)-оксоциклогексанкарбоновых кислот, диарилпиридинов и арилпиразолинов, несущих дихлорвинильный заместитель. Предложенные методы основаны как на реакциях, аналогичных… Читать ещё >
Содержание
- 1. Литературный обзор. Сопряженные диеноны в синтезе гетероциклов
- 1. 1. Гетероциклизации халконового типа
- 1. 1. 1. Эпоксидирование. Синтез трехчленных циклов
- 1. 1. 2. Пятичленные гетероциклы
- 1. 1. 3. Шестичленные гетероциклы
- 1. 2. Реакции нехалконового типа
- 2. 0. бсуждение результатов
- 2. 1. Синтез и характеристики 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиенонов
- 2. 2. Реакции халконового типа
- 2. 2. 1. Синтез эфиров замещенных циклогексанкарбоновых кислот
- 2. 2. 2. Синтез дихлорвинилзамещенных пиридинов
- 2. 2. 3. Реакции 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиеноновс фенилгидразином
- 2. 3. Реакции нехалконового типа
- 2. 3. 1. Реакции 6-арилпиронов с гидразином
- 2. 3. 2. Хлорирование гидразидов Д2-пиразолинил
- 1. 1. Гетероциклизации халконового типа
- 2. 3. 3. Синтез 6-арилпиридонов-2 и
- 3. Экспериментальная часть
- 3. 1. Синтез 1-арил-5,5-дихлоро-2,4-пентадиенонов-1 (I) к разд.2.1)
- 3. 2. Синтез эфиров замещенных циклогексанкарбоновых кислот (VI) (к разделу 2.2.1)
- 3. 3. Синтез 2,6-диарил-4-(2,2-дихлорвинил)пиридинов (XI) (к разд. 2.2.2)
- 3. 4. Синтез дихлорвинилзамещенных Д2-пиразолинов (XI) к разд. 2.2.3)
- 3. 5. Синтез и превращения 6-арилпиронов (XIV) к разд. 2.3, 2.3.1)
- 3. 6. Превращения гидразидов пиразолинилуксусных кислот (к разд. 2.3.2)
- 3. 7. Синтез 6-арилтиопирантионов (к разд. 2.3.3)
Синтез карбо-и гетероциклических соединений на основе 1-арил-5, 5-дихлор-2, 4-пентадиенонов-1 (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Актуальность проблемы.
Разработка методов синтеза разнообразных соединений с использованием простейших С^-синтонов была и остается одной из актуальных задач органической химии. Одним из перспективных С1-синтонов является тетрахлорид углерода. Для иллюстрации синтетических возможностей полигалогеналканов может служить синтез пиретроидов. Развитие химии пиретроидов в 70−80-е годы привело к многочисленным исследованиям в области радикального присоединения полигалогеналканов к а, р-непредельным функциональным соединениям и разработке препаративных методов получения соответствующих адцуктов и различных продуктов их превращения. Область использования этих соединений, однако, остается ограниченной, в основном, синтезом пиретроидов. В то же время недостаточное внимание уделено тому факту, что продукты радикального присоединения легко могут быть превращены в соответствующие галогензамещеные карбонильные соединения, которые являются удобными исходными для синтеза различных гетероциклических систем. При этом одновременно в молекулу вводится трихлорметильная или дихлорвинильная группа, которая при определенных условиях может быть функционализована. Исследования в этом направлении представляют несомненный практический интерес, так как открывают возможность разработки методов получения разнообразных биологически активных веществ, таких как гетарилуксусные кислоты, карбои гетероциклические системы, несущие дихлорвинильную группу, исходя из доступных и простых по структуре исходных соединений. Функционализация и вовлечение в различные реакции дихлорвинильной группы, равно как и синтез дихлорвинилзамещенных гетероциклов — малоисследованная область препаративной органической химии. Представляет интерес исследование реакционной способности синтетически ценных продуктов превращения соединений, получаемых радикальным присоединением полигалогеналканов к а, р~непредельным функциональным соединениям. В лаборатории гетероциклических соединений ИОХ РАН в течение ряда лет проводятся исследования по использованию продуктов присоединения полигалогеналканов к непредельным системам в синтезе гетероциклических соединений. Так, продукт присоединения тетрахлорида углерода к метилвинилкетону — 3,5,5,5-тетрахлорпентанон-2 — был использован для синтеза соединений ряда фурана, фуропиримидина, тиазола. Продукт присоединения тетрахлорида углерода к виниловым эфирам — 3,3-дихлорпропенальи его производные были использованы для синтеза 1-арил-5-хлорпиразолов и дихлорвинилизоксазолов. Для синтеза гетероциклов были также использованы продукты присоединения 1,1,1-трифтор-2,2,2-трихлорэтилена к виниловым эфирам и трихлоацетонитрила к метилвинилкетону.
Цель работы.
Разработка методов синтеза различных пятии шестичленных карбои гетероциклических соединений, таких, как циклогексаноны, производные пиразола, пиразолина, пиридина, пирана, тиопирана на основе 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиенонов-1 — структурных аналогов халконов, легко получаемых из продуктов радикального присоединения четыреххлористого углерода к непредельным эфирам, а также продуктов их дальнейших превращений, приводящих к потенциально биологически активным соединениям. Исследование реакционной способности 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиенонов-1 в реакциях циклизации, аналогичных таковым для халконов и характерных только для этих соединений.
Научная новизна и практическая ценность.
Разработаны препаративные методы синтеза ранее не описанных этиловых эфиров 4-арил-4-гидрокси-2-оксо-6-(2,2-дихлорвинил)-циклогексанкарбоновых кислот, 3-арил-1-фенил-5-дихлорвинил-Д2-пиразолинов, 2,6-диарил-4-(2,2-дихлорвинил)пиридинов, гидразидов 3-арилзамещенных Д2-пиразолинил-5-уксусных кислот, 3-арил-4-хлор-5-трихлорметилпиразолов, а также труднодоступных известными методами 6-арил-2Н-тиопирантионов-2 исходя из 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиенонов-1. Исследованы реакции 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиенонов-1 с ацетоуксусным эфиром, фенилгидразином, фенацилпиридиниевыми солями. Показано, что эти реакции протекают аналогично подобным реакциям халконов, приводя к соответствующим продуктам, несущим дихлорвинильный заместитель. Обнаружена ранее неизвестная реакция продуктов циклизации 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиенонов-1 — пиронов-2 — с гидразингидратом, приводящая к гидразидам пиразолинилуксусных кислот. Показано, что действие хлора в нитрометане на последние приводит к замещенным трихлорметилпиразолам. Впервые исследовано взаимодействие 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиенонов-1 с тиомочевиной, приводящее к 6-арил-2Н-тиопирантионам-2.
Исследованы ЯМР-спектры полученных соединений, 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиенонов-1, пиронов-2.
Публикации и апробация работы.
Результаты диссертационного исследования представлены на 12-м симпозиуме по химии гетероциклических соединений и 6-м симпозиуме по Гетероциклической химии 'Blue Danube' (Брно, Чешская Республика, 1996 г.).
Содержание диссертации изложено в 5 статьях и тезисах 1 симпозиума.
1. Литературный обзор.
Сопряженные диеноны в синтезе гетероциклов.
Сопряженные 2,4-непредельные кетоны представляют существенный интерес как исходные соединения в синтезе гетерои карбоциклических систем, так как они являются, с одной стороны, винилогами халконов — одних из наиболее распространенных предшественников гетероциклов — и, с другой стороны включают сопряженную с карбонильной функцией диеновую систему, также имеющую большие возможности для формирования циклов.
Методы получения диенонов, в том числе некоторые специфические только для этих соединений, описаны в работах /111/.
В данном обзоре сделана попытка обобщить данные по использованию сопряженных диенонов в синтезе гетероциклов за последние 10−15 лет и найти общие черты и различия с реакциями халконов.
Выводы.
1. Разработаны новые препаративные методы синтеза гетерои карбоциклических соединений на основе легкодоступных 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиенонов-1.
Предложенные методы основаны как на реакциях, аналогичных реакциям халконов, с использованием еноновой системы, причем образуются соответствующие продукты, несущие дихлорвинильный заместитель, так и на специфических для этих соединений реакциях с участием всей сопряженной непредельной системы.
2. Обнаружена ранее не известная реакция легкодоступных продуктов циклизации 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиенонов-1 — 6-арилпиронов-2 — с гидразингидратом, приводящая к гидразидам 3-арилзамещенных Д2-пиразолинил-5-уксусных кислот.
3. Показано, что при действии хлора в нитрометане на гидразиды 3-арилзамещенных Д2-пиразолинил-5-уксусных кислот получаются не хлорангидриды кислот, а З-арил-4-хлор-5-трихлорметилпиразолы, причем реакция специфична для гидразидов пиразолинилуксусных кислот.
4. Впервые исследовано взаимодействие 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиенонов-1 с тиомочевиной в кислой среде.
Показано, что эта реакция приводит к труднодоступным известными методами 6-арил-2Н-тиопирантионам-2.
5. Показано, что 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиеноны-1 с ацетоуксусным эфиром, фенацилпиридиниевыми солями и фенилгидразином реагируют аналогично халконам с образованием соответственно ранее не описанных этиловых эфиров арил-(гидрокси)-оксоциклогексанкарбоновых кислот, диарилпиридинов и арилпиразолинов, несущих дихлорвинильный заместитель.
6. Впервые исследованы ЯМР! Н и 13С спектры 1-арил-5,5-дихлор-2,4-пентадиенонов-1 и 6-арилпиронов-2, всех ранее не описанных соединений, а также методом РСА установлена молекулярная и кристаллическая структура этилового эфира 4-фенил-4-гидрокси-2-оксо-6-(2,2-дихлорвинил)циклогексан-карбоновой кислоты.
Список литературы
- Yamanaka Н., Hisaki К., Kase К., Ishihara Т., Gupton J.T., Tetr. Lett., 1998, 39(24), 4355−8.
- Chiacchio U., Corsaro A., Pistara U., Purello G., Rescifina A., Heterocycles, 1998, 48(1), 41−51.
- Красная Ж.А., Смирнова Ю. В., Татиколов A.C., Богданов B.C., Никишова Е. В., Савельев В. А., Изв. АН СССР, сер. хим., 1995, (3), 537−43.
- Katritzky A.R., Barcock R.A., Long Q.H., Balasubramaniam M., Malhotra N., Greenhill J.V., Synthesis, 1993, (2), 233−6.
- Shao J., Ma F., Liu C., Zhong Q., Yingyong Huanxue, 1992, 9(4), 102−4.
- Ling S., Peng S.P., Liu R., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, (2), 615−7.7.0kuro K., Furuune M., Miura M., Namura M., J. Org. Chem., 1992, 57(17), 4754−6.
- Chen Z., Yuan R., Wang Т., Jiang M., Youjing Huanxue, 1987, (1), 29−34.
- Плуксе И.Я., Карклиня A.X., Гудриниеце Э. Ю., Дамбениеце И. А., Изв. АНЛатв. ССР, сер. хим., 1986, (1), 36−42.
- Ю.Нефедов О. М., Салтыкова JI.E., Васильвитский А. Е., Шостаковский В. М., Изв. АН СССР, сер. хим., 1986, (6), 1454.ll.Schlessinger R.H., Bebernitz G.R., /. Org. Chem., 1985, 50(8), 1346−50.
- C.M. Десенко, В. Д. Орлов, Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов., 'Фолио', Харьков, 1998.
- P.G.Powers, D.S.Casebier, D. Fokas, W.J.Ryan, J.R.Troth, D.A.Coffen Tetrahedron, 54,(1998), 4085−96.
- M.Y.Yousef, M.A.Sofan, M.A.Etmons, M.A.Metwally, J. Indian Chem. Soc., 1990,(67), 55.
- W.Nawrocka, Pol.J. Chem., 1996,(70), 193
- M.Kajino, K. Megero, Heterocycles, 1990,(31), 2163
- D.Fokas, W.J.Ryan, D.S.Casebier, D.A.Coffen Tetr. Lett., 1998,2703−13
- B.I.Kamara, E.V. Brandt, D. Ferrera, Tetrahedron, 55(1999), 861−8.
- Julia S., Masana J., Vega J., Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1980, 19, 929.
- Lasterra-Sanchez M.E., Roberts S.M., /. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 12, 1467−8.
- Lasterra-Sanchez M.E., Felfer U., Mayon P., Roberts S.M., Thornton S.R., Todd C.J., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 4, 343−8.
- Bentley P.A., Bergeron S., Cappi M.W., Hibbs D.E., Hursthouse M.W., Nugent T.C., Pulido R., Roberts S.M., Wu L.E., Chem Commun. (Cambrige), 1997, (8), 739−40.
- Kroutil W., Lasterra-Sanchez M.E., Maddrell S.J., Mayon P., Morgan P., Roberts S.M., Thornton S.R., Todd C.J., Tueter M., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 23, 2837−44.
- Bentley P.A., Bergeron S., Cappi M.W., Hibbs D.E., Hursthouse M.W., Nugent T.C., Pulido R., Roberts S.M., Wu L.E., Chem Commun. (Cambrige), 1996, (7), 845−6.
- Bentley P.A., Bergeron S., Cappi M.W., Hibbs D.E., Hursthouse M.W., Nugent T.C., Pulido R., Roberts S.M., Wu L.E., Chem Commun. (Cambrige), 1996, (21), 2495.
- Allen J.V., Bergeron S., Griffiths M.J., Mukheijee S., Roberts S.M., Williamson N.M., Wu L.E., /. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 19, 3171−9.
- Nargund L.V.G., Hariprasad V., Reddy G.R.N., Indian J. Pharm. Sei., 1993, 55(1), 1−5.
- Nauduri D., Reddy G.B.S., Chem. Pharm. Bull., 1998, 46(8), 1254−60.
- Roda K.V., Vasdadia R.N., Parekh H., J. Inst. Chem. (India), 1989, 61(2), 51−2.30.0za H.B., Dharti D.G., Parekh H.H., Heterocycl. Commun., 1997, 3(3), 239−44.) 31 Jiang Y., Zhou C., Wu S., Synth. Commun., 1987, 17(1), 33−8.
- Jiang Y., Zhou C., Wu S., Li G., Huaxue Xuebao, 1988, 46(3), 269−73., C.A. 1988, 135 234.
- Matoba K., Terada T., Sugiura M., Yamazaki T., Heterocycles, 1987, 26(1), 55−8.
- Matoba K., Itoh K., Kondo K., Yamazaki T., Nagata M., Chem. Pharm. Bull., 1981, 29, 2442.
- Matoba K., Miyata Y., Yamazaki T., Chem. Pharm. Bull., 1983, 31, 4067.)
- Wendelin W., Schramm H.-W., Blassi-Rabassa A., Monats. Chem., 1985, 116, 385−400.
- Tyndall D.V., AI Nakib T., Meegan M.J., Tetr. Lett., 1988, 29(22), 2703−6.
- Al Nakib T., Meegan M.J., /. Chem. Res., Synop., 1988, (5), 146−7.
- Barry-Kone N., Fossey J., Loupy A., Sib S.F., Sinalty, Sorba J., Bull. Soc. Chim. Fr., 1993, 130(2), 218−22.
- Gianfederico D., Ciriaco R., Francesco L., Luisa C.M., Piernicola G., Marcello T., C.A., 1978, 120 991).
- Mazumdar A.K.D., Sarbagya D.P., Rangachari K., Baneiji K.D., J. Ind. Chem. Soc., 1990, 67(3), 255−7.
- Mazumdar A.K.D., Das S.C., Saha G.C. Baneiji K.D., J. Ind. Chem. Soc., 1990, 67(3), 257−8.
- Красная Ж.А. Хим.гетероцикл. соедин. 1999, 12, с. 1443−61
- Красная Ж. А. Прокофьев Е. П. Кучеров В. Ф. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. № 10 2318.
- Богданов B.C., Уграк Б. И., Красная Ж. А., Стыценко Т. С., Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. 6 .356.
- Богданов B.C., Красная Ж. А., Стыценко Т. С., Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. 6. 1304.
- Красная Ж. А. Прокофьев Е. П. Кучеров В. Ф. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. № 4. 816.
- Красная Ж.А., Богданов B.C., Бурова С. А., Смирнова Ю. А., Изв. РАН. Сер. хим. 1995. № 11. 2212.
- Красная Ж.А., Богданов B.C., Стыценко Т. С., Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. № 8. 1815.
- Красная Ж.А., Стыценко Т. С., Прокофьев Е. П. Кучеров В. Ф. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. № 10. 2213.
- Прокофьев Е. П. Красная Ж.А. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. № 10. 2284.
- Allen J.V., Cappi M.W., Kary P.D., Roberts S.M., Williamson N.M., Wu L.E., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 22, 3297−8.
- Allen J.V., Bergeron S., Griffiths M.J., Mukheijee S., Roberts S.M., Williamson N.M., Wu L.E., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 19, 3171−9.54.0ng C.W., Chen C.M., Juang S.S., J. Org. Chem., 1995, 60(10), 3135−8.
- Kawano Т., Ogawa Т., Islam S.M., Ueda I., Tetr. Lett., 1995, 36(42), 7685−8.56.0ng C.W., Chen C.M., Wang L.H., Tetr. Lett., 1998, 39(50), 9191−2.57.0ng C.W., Chen C.M., Wang L.H., Jan J.J., Shieh P.C., J. Org. Chem., 1998, 63(24), 9131−4.
- De S.K., Mallik A.K., Indian J. Chem., Sect. A, 1997, 36A (6), 536−7.
- Moskal J., Van Leusen A.M., J. Org. Chem., 1986, 51(22), 41 319.
- Moskal J., Van Stralen R., Postma D., Van Leusen A.M., Tetr. Lett., 1986, 27(19), 2173−6.
- Chiacchio U., Corsaro A., Rescifina A., Testa M.G., Purrello J., Heterocycles, 1993, 36(2), 223−9.
- Chiacchio U., Corsaro A., Pistara V., Purrello J., Rescifina A., Heterocycles, 1998, 48(1), 41−51.
- Павлюченко А.И., Смирнова Н. И., Ковшев Е. И., ХГС, 1985, 10, 1392−4.
- Павлюченко А.И., Смирнова Н. И., Ковшев Е. И., Титов В. В., Ж. Орг. Хим., 1986, 22(5), 1065−9.
- Павлюченко А.И., Титов В. В., Смирнова Н. И., Грачев В. Т., ХГС, 1980, 7, 888.
- Павлюченко А.И., Ковшев Е. И., Титов В. В., ХГС, 1981, 1, 85.
- Jutz С., Wagner R., Kraatz A., Lobering H.Q., Ann., 1975, 5, 874
- Tanaka Y., Kawano Т., Islam S. M., Nashioka H., Hatanaka M., Ueda I., Chem. Pharm. Bull., 1996, 44(5), 885−91.
- Пикус A.JI., Фейгельман B.M., Межерицкий B.B., Ж. Орг. Хим., 1989, 25(12), 2603−8.
- Barry-Kone N., Fossey J., Loupy A., Sib S.F., Sinalty M., Sorba J., Bull.Soc. Chim. Fr., 1993, 130(20), 218−22.
- Tohda Y., Yanagidani Т., Hiramatsu S., Nishiwaki N, Tani K., Imagawa K., Ariga M., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1997, 70, 2781−90.
- Л. И. Захаркин, Л. П. Сорокина, Изв. АН СССР. ОХН, 1958, 1445.
- Л. П. Сорокина, Л. И. Захаркин, Изв. АН СССР. Сер.хим. 1964, 73.
- Л. И. Захаркин, Л. П. Сорокина, Изв. АН СССР. ОХН, 1962, 287.
- Ю.В. Маевский, С. В. Соколовская, И. П. Комков Химия гетероцикл. соединений, 1968, № 4, 592.
- Ю.В. Маевский, С. В. Соколовская, И. П. Комков Химия гетероцикл. соединений, 1970, № 9,1160.
- А.Н. Несмеянов, Р. Х. Фрейддина, Л. И. Захаркин, Докл. АН СССР 1954, 97, 91.
- В.В Негребецкий, A.B. Резниченко, Журн. общ. химии, 1993, 63, 1374.
- D.F.Ewing, Org. Magn. Reson., 1979, 12, 499.
- Е.Б. Усова, Л. И. Лысенко, Г. Д. Крапивин, В. Г. Кульневич, Химия гетероцикл. соединений, 1996, 639.
- Н.И. Орлова, Т. Н. Герасимова, М. А. Кудинова, А. И. Толмачев, Журн. Орган. Химии, 1992, 27, 1289.
- J. Robl, L. Duncan, J. Pluscec, D. Karanewsky, E. Gordon, C. Ciosek, L. Rich, V. Dehmel, D. Slusarchyk, T. Harrity, K. Obrien, J. Med. Chem. 1991, 34, 2804.
- К. Райхардт, в кн. Растворители и эффекты среды в органической химии, Мир, Москва, 1991,143.
- Г. Леви, Г. Нельсон, в кн. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода 13 для химиков-органиков, Мир, Москва, 1975,107.
- Х. Гюнтер, в кн. Введение вкурс спектроскопии ЯМР, Мир, Москва, 1975,107.
- Б.И. Ионин, Б. А. Ершов, А. И. Кольцов, в кн. ЯМР-спектроскопия в органической химии, Химия, Ленинград, 1983,153.
- H.H. Шапетько, Ю. С. Богачев, С. С. Берестова, В. Г. Медведева, А. П. Сколдинов, H.H. Шигорин, Теорет. и эксперим. химия, 1981,17, 186.
- F.H. Allen, О. Kennard, D.G. Watson, L. Brammer, A.G. Orpen, R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans.2, 1987, Sl.
- R. K. Singhai, N. K. Mishra, Indian J. Chem., 1985, 24B, 1079
- E. J. Corey, P. I. Fuchs, Tetrahedron Lett., 1972, 3769.
- V.К. Manesh, C.L. Sharma, S. Vashista, R. Sharma, J. Ind. Chem. Soc. 1979, 56, 718.
- G. Hosni, S.F. Saad, Acta Chim. Acad. Sei. Hung. 1975, 86, 263.
- F. Krohnke, K. Schnalke, W. Zecher, Chem. Ber., 1970, 103, 322.
- JI. П. Сорокина, JI. И. Захаркин, Изв. АН СССР. Сер.хим. 1965, 870.
- F.H. Al-Hajjar, Ann. Res. Rep. Kuwait Inst. Sei. Res. 1980, 244- C.A. 1982, 97, 144 839.
- С.Ф. Василевский, A.B. Поздняков, M.C. Щварцберг, Изв. АН СССР. Сер.хим., 1985, № 6, 1367.
- Y.A. Al-Farkh, F.H. Al-Hajjar, N.R. El-Rayyes, H.S. Hamoud, J. Heterocycl. Chem. 1978, 15, 759.
- A. Cantos, P. De March, M. Moreno-Manas, A. Pia, A. Sanchez-Ferrando, A. Virgili, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1987, 60, 4425.
- H. Meyer, J. Mally, Monatsh. Chem., 1912, 33, 400.
- U.Chiodoni, Chim. Ind. (Milan), 1963, 45, 968- C.A., 1964, 60, 10 590.
- J.T. Kurek, G. Vogel, J. Heterocycl. Chem., 1968, 5, 263.
- Т. Imagawa, A. Haneda, M. Kawanisi, Org. Magn. Reson., 1980, 13, 244.
- A.A. Chalmers, K.G.R. Pachler, Can. J. Chem. 1975, 53, 1980.
- M. Chmielewski, J. Jurczak, J. Org. Chem. 1981, 46, 2230.
- L.A. Carpino, J.Am. Chem. Soc., 1957, 79, 96.
- L.A. Carpino, Chem. Ind. 1956, 123.
- J. Elguero в кн. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, eds. A.R. Katritzky and C.W. Rees, Pergamon Press, Oxford, 1984, 5, 254.
- R. Huttel, O. Schafer, G. Welzel, Lieb. Ann., 1956, 598, 186.
- E. Pretsch, T. Clerc, J. Seibl, W. Simon, Tables of Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds, Springer-Verlag, Berlin, 1983.
- M. Alajarin, R. Molina, A. Soler, An. Quirn., Ser. C, 1980, 76(3), 207- CA 94: 19 2239v
- J.C.Meslin, Y.T.N'Guessan, H. Quiniou, F. Tonnard, Tetrahedron, 1975, 31, 2679−2684
- R.Mayer, G. Laban, M. Wirth, Lieb. Ann. Chem., 1967, 703, S. 140−146
- F. Clesse, J-P. Pradere, H. Quiniou, Bull. Soc. Chim. France, 1973, 2, 586- 592
- M.Julia, J. Bullot, Bull. Soc. Chim. Fr., 1960, № 1, 23.