Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез и исследование фосфорсодержащих, кремний-фосфорсодержащих ацетилацетонатов металлов

Диссертация: Синтез и исследование фосфорсодержащих, кремний-фосфорсодержащих ацетилацетонатов металлов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

На основании изучения термоокислительной деструкции у-тиоза-мещенных ацетилацетонатов металлов показано, что распад может начинаться либо с удаления ацетилацетонатного цикла для полисилок-санов, либо с удаления заместителя для мономерных металлохелатов. Установлено, что при взаимодействии у-тиозамещенных ацетилацетонатов с гидразином в качестве основных продуктов образуются пиразолы, в положении… Читать ещё >

Содержание

  • I. Литературный обзор
    • 1. 1. Реакции хелатирования
    • 1. 2. Реакции электрофильного замещения
    • 1. 3. Реакции нуклеофильного замещения
    • 1. 4. Реакции функционапьных групп
    • 1. 5. Физико-химические методы исследования р-дикетонатов
  • II. Обсуждение результатов
    • 2. 1. Взаимодействие галогенацетилацетонатов с производными фосфора
    • 2. 2. Метод получение Р-сульфен ил хлоридов ацетилацетонатов
    • 2. 3. Реакции Р-сульфенилхлоридов ацетилацетонатов с непредельными соединениями
    • 2. 4. Электронная спектроскопия фосфорсодержащих и кремний-фосфорсодержащих ацетилацетонатов хрома и кобальта
    • 2. 5. Термоокислительная деструкция тиофосфорзамещенных хелатов
  • III. Экспериментальная часть
  • Выводы
  • Список литературы

Синтез и исследование фосфорсодержащих, кремний-фосфорсодержащих ацетилацетонатов металлов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. р-Дикетонаты металлов вызывают большой интерес, связанный с широким применением данных соединений во многих отраслях химической технологии. Наиболее широко они применяются в качестве катализаторов [1] и стабилизаторов полимеров [2]. Возможность использования р-дикетонатов для анализа, разделения металлов методом дробной возгонки [3] и очистки многих металлов методом зонной плавки [4] появляется благодаря высокой летучести соединений этого класса. Обнаружение у р-дикетонатов таких свойств, как люминесцентные [5], лазерная активность [6,7], а кроме того, использование хелатов в качестве шифт-реагентов в ЯМР-спектроскопии [8,9] и для нанесения металлических и металлоксидных пленок [9,10] подчеркивает ценность этих соединений.

Существенно расширилась область применения Р-дикетонатов в связи с тем, что были разработаны методы получения новых хелатов, содержащих в своем составе различные функциональные группы. Поэтому SCI-заме-щенные Р-дикетонаты, содержащие «якорные» группы, открывали новые возможности их применения. Они были использованы для получения ионо-селективных сорбентов и для закрепления на поверхности твердых тел (гетерогенные катализаторы) [11].

Для решения аналогичных задач перспективными также являются PSCI-замещенные Р-дикетонаты трехвалентных металлов. Тема исследований представляется актуальной, поскольку особенности соединений, содержащих три PSCI-группы в одной молекуле, не изучены. Эти соединения могут обладать активностью С-сульфенилхлоридов и широтой их синтетических возможностей. Синтез новых у-замещенных р-дикетонатов позволяет подробнее исследовать взаимодействие хелатного цикла и заместителя. Также для фосфорсодержащих сульфенилхлоридов Р-дикетонатов можно ожидать появление специфических свойств, обусловленных координационной и антипреновой природой радикала. Кроме того, перспективным представляется метод получения соответствующих пиразолов при взаимодействии р-дикетонатов с гидразином. Использование этих соединений может представлять большой интерес для медицины. Среди производных пиразола известно много противовоспалительных и болеутоляющих препаратов, обнаружена высокая антивирусная активность [12]. Пиразолы, содержащие ферроценовый заместитель, обладают высокой биологической активностью [13]. Также широкое применение находит использование р-дикетонатов и пиразолов в качестве интермедиатов для получения жидких кристаллов [14,15].

Целью настоящей работы явилось синтез и исследование фосфорсодержащих и кремний-фосфорсодержащих ацетилацетонатов металлов. Для этого необходимо решить следующие задачи:

1. Исследовать реакции нуклеофильного замещения галогена в гало-генацетилацетонатах хрома, кобальта и алюминия нуклеофилами на основе производных пятивалентного и трехвалентного фосфора.

2. Синтезировать Р-сульфенилхлориды ацетилацетонатов хрома и кобальта и получить на их основе элементзамещенные хелаты, содержащие одновременно фосфор и кремний.

3. Исследовать электронную природу и термоокислительную устойчивость фосфорсодержащих и кремний-фосфорсодержащих тиозамещенных хелатов хрома и кобальта.

Научная новизна н практическая значимость. В результате проделанной работы разработаны методы синтеза у-замещенных диалкилдитио-фосфорсодержащих ацетилацетонатов хрома и кобальта. Изучено электронное влияние групп у атома фосфора на протекание реакции нуклеофильного замещения при атоме галогена.

В работе подобраны оптимальные условия синтеза не описанных ранее в литературе Р-сульфенилхлоридов ацетилацетонатов металлов хлорированием их дитиопроизводных. Взаимодействием этих соединений со стиролом и непредельными соединениями кремния синтезирован ряд не описанных ранее в литературе фосфорсодержащих и кремний-фосфорсодержащих тиозамещенных хелатов.

Ряд синтезированных хелатов был исследован методами ИК, УФ спектроскопии и масс-спектрометрии, а также методом термоокислительной деструкции. Сделаны выводы о влиянии у-заместителей на физико-химические свойства хелатов.

Взаимодействием тиозамещенных хелатов с гидразином синтезированы соответствующие пиразолы, ранее не описанные в литературе.

Апробация работы. Материалы диссертации докладывались на Региональной естественнонаучной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых (Владивосток, 2002), на IV Международном симпозиуме «Петербургские встречи» (Санкт-Петербург, 2002) и 3-м Международном симпозиуме «Химия и химическое образование. ATP XXI век» (Владивосток, 2003). По результатам исследования опубликовано две статьи в научных журналах и трое тезисов.

Структура и объем диссертации

Диссертация изложена на 114 страницах и состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитированной литературы (109 наименований) — содержит 28 рисунков и 13 таблиц.

102 Выводы.

1. Исследованы реакции нуклеофильного замещения галогена в галоген-ацетилацетонатах металлов под действием фосфорсодержащих нук-леофилов. Показано, что кислородсодержащие нуклеофилы разрушают бромацетилацетонат хрома (Ш) до фосфорсодержащих полимеров. При взаимодействии бромацетилацетонатов хрома (Ш), кобальта (Ш) с дибутилдитиофосфорной кислотой получены соответствующие трис-удиалкилфосфорилдитиоацетилацетонаты Cr (III) и Co (III). При взаимодействии бромацетилацетонатов хрома (Ш), кобальта (Ш) с дибутил-дитиофосфиной кислотой процессы восстановительного дегалогени-рования становятся преобладающими, и образуются соответствующие монозамещенные продукты.

2. Установлено, что взаимодействия бромацетилацетонатов хрома (Ш), кобальта (Ш) с тиопроизводными трехвалентного фосфора приводят к восстановлению галогенацетилацетонатного фрагмента до незамещенного ацетилацетонатного.

3. Реакцией хлорирования диалкилдитиопроизводных хелатов впервые были получены Р-сульфенилхлориды ацетилацетонатов хрома и кобальта.

4. Присоединение Р-сульфенилхлоридов ацетилацетонатов к непредельным соединениям протекает с высоким выходом. Распределение изомеров для аддуктов Р-сульфенилхлоридов ацетилацетонатов с несимметричными олефинами зависит от электронной природы заместителя при двойной связи. Реакцией Р-сульфенилхлоридов ацетилацетонатов хрома и кобальта с винилсилоксаном получены силоксановые полимеры, содержащие трис-ацетилацетонатные фрагменты.

5. Методом УФ спектроскопии изучено взаимодействие заместителя с хелатным циклом и проведено сравнение с литературными данными.

На основании этого было показано, что возможность сопряжения между ними определяется электронным строением заместителя, стоящего у атома серы.

На основании изучения термоокислительной деструкции у-тиоза-мещенных ацетилацетонатов металлов показано, что распад может начинаться либо с удаления ацетилацетонатного цикла для полисилок-санов, либо с удаления заместителя для мономерных металлохелатов. Установлено, что при взаимодействии у-тиозамещенных ацетилацетонатов с гидразином в качестве основных продуктов образуются пиразолы, в положении 4 которых сохраняются у-заместители комплексов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Ю. Н., Ищенко С. С., Липатова Т. Э. / Строение и каталитические свойства комплексов р-дикетонатов металлов с кислородсодержащими соединениями // В кн.: Теоретическая и прикладная химия р-дикетонатов металлов. М.: Наука. 1985. С. 236−255.
  2. Ю.А. / Р-дикетонаты переходных металлов — ингибиторы окисления органических веществ // Там же. С. 256−262.
  3. С.С., Федосеев Е. В., Давыдов А. В., Мясоедов Б. Ф. / Разделение элементов методом фракционной сублимации их р-дикетонатов // Там же. С. 220−223.
  4. JI.M., Тананаева О. И., Мартыненко Л. И. / Использование р-дикетонатов металлов для очистки металлов методом зонной плавки // В кн.: Проблемы химии и применения р-дикетонатов металлов. М.: Наука. 1982. С. 184−199.
  5. В.Е., Коротких О. А. / Спектрально-люминесцентные свойства BF2 -р-дикетонатов // ЖНХ. 1986. Т. 31. № 4. С. 869−872.
  6. Ci Y.X., Yang X.D., Chang W. В. / Fluorescence Labeling with Europium Chelat of P-Diketonates and Appication in Time Resolved Fluoroim-mono assagis (TR-FIA) // J. Immunolodical Methodos. 1995. V. 179. N 2. P. 233−241.
  7. Л.И., Муравьева И.А, Халмурзаев Н. К. / Ацетилацетона-ты редкоземельных элементов // В кн.: Строение, свойства и применение р-дикетонатов металлов. М.: Наука. 1978. С. 35−38.
  8. B.C. / Lanthanide shift reagents in nuclear magnetic resonance spectroscopy//Chem. Soc. Revs. 1973. V. 2. N 1. P. 49−74.
  9. Г. А., Грибов Б. Г., Домрачев Г. А., Саламатин Б. А. / Метал-лоорганические соединения в электронике // М.: Наука. 1972. 479с.
  10. Г. М. Дисс. канд. хим. наук. Владивосток. 1989. 190с.
  11. В.Г. Фармацевтическая химия. М.: Высшая школа. 1985. 678с.
  12. Климова Е. И, Лорез Э.А.В., Климова Т., Гарсиа М. М., Мелешонкова Н. Н., Рамирез JI.P. / Моноциклические ферроценил-4,5-дигидро-пирозолы в реакциях с Р~ди карбон ильными соединениями. // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 12. С. 1942−1947.
  13. С., Serrano J.L., Zurbano М.М. / Synthesis of 3-Substituded Pen-tane-2,4-diones: Valuable Intermediates for Liquid Crystals // J. Org. Chem. 1995. V. 60. № 10. P. 3068−3074.
  14. Mehrotra R.C., Bohra R., Gaur D.P. Metal p-Diketonates and allied derivatives. Academic Press. London. 1978. 371 p.
  15. Скопенко В. В, Амираханов В. М., Слива И. С., Анпилова E.JT., Гарнов-ский А.Д. / Различные типы металлокомплексов на основе хелатооб-разующих Р-дикетонов и их структурных аналогов // Успехи химии. 2004. Т. 73. № 8. С. 797−813.
  16. Ngo S.C., Banger К.К., Toscano P.J., Welch J.T. / Synthesis ahd physical and structural characterization of Ag (I) complexes supported by nonfluori-nated P-diketonate and related ancillary ligands // Polyhedron. 2002. V. 21. P. 1289−1297.
  17. D.J., Ress W.S. / Title: Group 2 element beta-diketonate complexes: synthetic and structural investigations // Coord. Chem. Rev. 2000. V. 210. P. 279−328.
  18. A.W., Graddon D.P. / Nikel(II) Complexes of 3-AlkiIcetilacetones // Austral. J. Chem. 1968. V. 21. N 8. P. 2003−2012.
  19. Le Q.T.H., Umetani S., Matsui M. / Ion-size recognition of Group 13 metals (AI3+, In3+) with modified p-diketones // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997. № 20. P. 3835−3839.
  20. H.F., Collman J.P. / Infrared Absorption of Metal Chelate Com-paunds of 1,3-Diketones // J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. N 13. P. 33 183 322.
  21. Г. М., Реутов B.A., Шапкин Н. П. / Синтез у-тиозамещенных р-дикетонатов металлов // ЖОХ. 1988. Т. 58, Вып. 5. С. 1178−1179.
  22. Е. В. Дисс. канд. хим. наук. Владивосток. 1998. 173с.
  23. В.А., Литвинова С. А., Лим Л.А., Шапкин Н. П. / Использование солей хрома (Н) для синтеза хелатов хрома (Ш) с р-дикетонатными лигандами. // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 1. С.13−16.
  24. А.Д., Васильченко И. С., Гарновский Д. А. Современные аспекиы синтеза металлокомплексов . Основные лиганды и методы. Ла.По. Ростов-на-Дону. 2000. 354с.
  25. Л.И. р-дикетонаты металлов. Изд-во ДВГУ. Владивосток. 1990. Т. 1. 220с.
  26. A., Goddard R., Jolly P.W., Kruger С., Polyakov V.P. / Mono-mer-Trime Isomerism in 3-Substituted Pentane-2,4-dione Derivatives of Nickel(II) // Inorg. Chem. 1997. V. 36. № 2. 3. 177−183.
  27. Н.П., Свистунов Г. М., Шапкина В. Я. / Синтез и исследование пространственных полимеров на основе трифункциональных комплексов металлов и соединений кремния, содержащих винильную группу // ВМС. 1989. Т. 31. № 3. С. 573−576.
  28. R. / Inner complexex. IV. Chelate Sulfenil Clorides and Tiocian-ates//J. Am. Chem. Soc. 1961. V. 83. N 14. P. 3030−3033.
  29. Z., Ogoshi II. / Synthesis and Structural Elucidation of a-Alkylthio and Phenilthio-p-Dikarbonyls // Tetrahedron. 1970. V. 26. N 12. P. 2987−2993.
  30. .А., Мельников Н. Н. / Взаимодействие фосфорсодержащих дисульфидов с натриевыми производными Р и у дикорбонильных соединений//ЖОХ. 1977. Т. 47. Вып. 7. С. 1461−1465.
  31. J.P. / Reaktion der Metall-acetylacetonate // Angew. Chem. 1965. V. 77. N4. P. 154−161.
  32. P.R., Sahai R. / Chemical and Spectroscopic Studies in Metal p-Diketonates. I. Preparation and Study of I Ialogenated Metal Acetylace-tonanes // Aust. J. Chem. 1967. V. 20. P.639−648.
  33. P.R., Sahai R. / Chemical and Spectroscopic Studies in Metal P-Diketonates. II. Nitration of Metal p-Diketonates // Aust. J. Chem. 1967. V. 20. N 4. P. 649−655.
  34. P.R., Sahai R. / Chemical and Spectroscopic Studies in Metal P-Diketonates. III. Nitration of Metal Benzoylacethonates and Dibenzoyl-metanates // Aust. J. Chem. 1969. V. 22. N 1. P. 263−265.
  35. P.R., Sahai R. / Chemical and Spectroscopic Studies in Metal P-Diketonates. V. Acylation and Formylation Cromium (III) 1,3- Diketo-nates// Indian. J. Chem. 1970. V. 8. N 2. 1967. P. 178−180.
  36. P.R., Sahai R. / Chemical and Spectroscopic Studies in Metal p-Diketonates. VI. Halogenation of Metal Benzoylacetonates and Diben-zoylmetanates // Indian. J. Chem. 1969. V. 7. N 5. P. 628−630.
  37. J.P., Moss R.A., Maltz II., Heindel C.C. / The Reaction of Metal Chelates. I. Halogenation of Metal Chelates of 1,3-Diketones // J. Am. Chem. Soc. 1961. V. 83. N5. P. 531−534.
  38. К., Kaneoya H. / Halogenation Reaction of Bis(AcetyIacetonato)Nikel (II) and Cobalt (II) Chelate // Chem. Pharm. Bull. 1976. V. 24. N 8. P. 1931 -1934.
  39. G., Ramalingam S.K. / Phenylisocyanation and Bromination Studies on Lanthanide // Transition Met. Chem. 1984. V. 9. N 12. P. 449−453.
  40. C.L., Harris M.E. / The Effect of Fluorinated Substituents on Some Solution Properties of Metal Acetylacetonates // J. Inorg. Nucl. Chem. 1978. V. 40. N 10. P. 1769−1775.
  41. K.C., Pathak V.N. / Studies of Fluorinated P-Diketones and Related Compounds. II. Synthetic and Infrared Spectral Studies of 1,3-Diketonato Chromium Derivatives, Their Substitution Reactions // J. Chem. Soc. Perkin. 1973. N 1. P. 57−59.
  42. T.J., Lorman Т.П. / Bromination of Tris(1,1,1-trifluoro-2,4-pentanediono)Chromium (III) // Inorg. Chim. Acta. 1981. V. 53. P. L103-L104.
  43. J.P., Kittleman E.T. / Reactions of Metal Chelates. II. Synthesis of the Chromium (III) Chelates of Malonaldehide and Formilaceton // J. Am. Chem. Soc. 1961. V. 83. N 16. P. 3529−3530.
  44. В.Г., Вершинина Е. В., Игуменов И. К. / у- Галогенированные ацетилацетонаты иридия // XIV Всесоюзное Чернявское совещание по химии и технологии платиновых металлов. Новосибирск. 1989. Тезисы докладов. Т. 1.С. 99.
  45. J.P., Marshall R. L., Young W.L., Goldby S.D. / Reactions of Metal Chelates. V. Substation of Metal Acetylactonates with Friedel-Crafts Acylationg Reagents and Sulfur Electrophiles // J. Org. Chem. 1963. V. 28. N6. P. 1449−1455.
  46. J.P., Marshall R. L., Young W.L., Goldby S.D. / Reactions of Metal Chelates. III. Nitration and Formylation of Metal Acetylactonates // Inorg. Chem. 1962. V. 1. N 3. P. 704−710.
  47. Collman J.P., Sun J. / Reactions of Metal Chelates. VIII. Linkage Izomeri-zation and Disproportionanation of Ansimertrycally Complexes // Inorg. Chem. 1965. V. 4. N 9. P. 1273−1277.
  48. C., Leuis J., Nyholm R.B. / Reactivity of Coordinated Acety-lacetone//Chem. and Ind. 1959. N 1. PI22−124.
  49. К., Kaneoya H. / Stereochemistry and Electrophilic Substitution Reactions of Tris(formylacetonato)cobalt (III) and -cromium (III) Chelates //Chem. Pharm. Bull. 1976. V. 24. N 8. P. 1902−1908.
  50. И.В. Дисс. канд. хим. наук. Владивосток. 1998. 106с.
  51. Yoshida Z., Ogoshi I I., Shimidzu Y. / The Reaction of Metal (III) Chelates of 3-Bromo-2,4-Pentandione with Tiophenols // Tetrahedron Lett. 1969. V. 27. P. 2255−2258.
  52. K., Anami M., Yamamoto Y. / The Preparation and Some Propeties of 3-Substitued 2,4-Pentandionato Metal(II, III) Complexes // Bull. Chem. Soc. Japan. 1978. V. 51 N 2. P. 476−478.
  53. B.A. Дисс. канд. хим. наук. Владивосток. 1987. 162 с.
  54. В.А., Свистунов Г. М., Шапкин Н. П. / Взаимодействие трис-(3-галоген-2,4-пентандионатов) металлов (Ш) с тиолами // ЖОХ. 1987. Т. 57. Вып. 9. С. 2060−2064.
  55. Y., Kasuga К., Sumita А. / The Nucleophilic Substitution of Dicarboxylic Imides on the Chelate Ring of Tris(3-bromo-2,4-pentandionato)iron (III) // Bull. Chem. Soc. Japan. 1976. V. 49. N 7. P. 2021−2022.
  56. K., Nagahara Т., Yamamoto Y. / The Nucleophilic Ring Substi-tuion of (3-bromo-2,4-pentandionato)copper (II) // J. Coord. Chem. 1980. V. 10. P. 217−218.
  57. Н.П., Реутов B.A., Глущенко В. Ю. / Фосфорилирование трис(3-бром-2,4-пентандионата) хрома (Ш) // ЖОХ. 1989. Т. 59. Вып. 8. С. 1898.
  58. J.P., Yamada M. / Reactions of Metal Chelates. VI. The Synthesis and Reactions of a Stable Chelate Diazonium Salt // J. Org. Chem. 1963. V. 28. N 11. P. 3017−3021.
  59. C.A. Дисс. канд. хим. наук. Владивосток. 2000. 115с.
  60. В.А., Литвинова С. А., Лим Л.А., Шапкин II.П. / Использование солей хрома (П) для синтеза хелатов хрома (Ш) с Р-дикетонатными лигандами // ЖОХ. 2000. Т. 70. № 1. С. 13−16.
  61. Н.П., Свистунов Г. М., Реутов В. А., Глущенко В. Ю. / Фосфо-рилирование и аминирование трис(3-хлорсульфенил-2,4-пен-тандионат) хрома (Ш) // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. № 11. С. 26 472 648.
  62. И.В. / Хлорметилтиозамещенные ацетилацетонаты хро-ма(Ш), кобальта (Ш), алюминия (Ш) // ЖОХ. 2001. Т. 7. Вып. 9. С. 1435−1437.
  63. Н.П., Неделькин В. И., Свистунов Г. М., Сергеев В. А. / Синтез и свойства полисульфидов на основе трифункциональных р-дикетонатов металлов//ВМС. 1990. Т.32А. № 9. С. 1910−1916.
  64. Г. М., Шапкин Н. П., Разов В. И., Глущенко В. Ю. / Исследование реакции сульфенилхлоридов Р-дикетонатов с винилсиланами // ЖОХ. 1990. Т. 60. Вып. 6. С. 1359−1364.
  65. R., Eskilson О. / On the Infrared Spectra of Some Tris-Acetylacetonato Metal(III) Complexes and Some Bromo- and Nitro-Analogues in Chloroform Solution // Acta. Chem. Scand. 1969. V. 23. N 5. P. 1765−1799.
  66. R.P., Winston A. / The Infrared Spectra of Some Metal Chelates of p-Diketones. // J. Phys. Chem. 1958. V. 62. N 5. P. 635−637.
  67. C., Cambanis S., Hadjikostas C. / Spectral Study of Tris(P-dionato)cobalt (III) Chelates. Structure-Redox Potential Relation // Inorg. Chem. 1987. V. 26. P. 26−32.
  68. D.W. / Electronic Absorption Spectra of Acetylacetonato Complexes. I. Complexes with Trivalent Transition Metal Ions // J. Inorg. Nucl. 1961. V. 21. N3−4. P. 221−237.
  69. D.W. / Electronic Absorption Spectra of Acetylacetonato Complexes. II. Huckel LCAO MO Calculations for Complexes with Trivalent Transition Metal Ions //J. Inorg. Nucl. 1962. V. 22. N 3−4. P. 183−191.
  70. P.R., Sahai R. / Chemical and Spectroscopic Studies in Metal p-Diketonates. VII. Electronic Spectral Studies on AI (III), Cu (II) and Pd (II)-l, 3-Diketonates and their y-Substituted Derivatives // J. Indian. Chem. Soc. 1969. V. 46. N 10. P. 945−950.
  71. P.R., Sahai R. / Chemical and Spectroscopic Studies in Metal p-Diketonates. VIII. Electronic Spectral Studies on Some Trivalent 3d Metal Diketonates and their y-Substituted Derivatives // Aust. J. Chem. 1969. V. 22. N6. P. 1169−1175.
  72. H.B., Индричан K.M. Масс-спектрометрия координационных соединений. Кишинев: Штиинца. 1984. С. 44−129.
  73. C.G., Shannon J.S. / Mass Spectrometry and Structures of Metal Acetylacetonate Vapours // Austral. J. Chem. 1969. V. 19. N 9. P. 1545−1566.
  74. M.J., Macdonald C.G., Shannon J.S. / Mass Spectra of Metal Complexes of Dibenzoilmetane // Org. Mass. Spectrom. 1968. V. 1. N 1. P. 115−126.
  75. Courrier D.W., Foster W., Lock С.J.L., Turner G. / Studies of b-Diketone Complexes of Rutenium. I. Trispentane-2,4-dionatorutenium (III) and Tris (l, l, l>5,5,5-hexafIuoropentane-2,4-dionato)ruthenium (III) // Canad. J. Chem. 1972. V.50. N 1. P. 8−17.
  76. J.S., Swan J.M. / Metal Valency Effects in Mass Spectra of Coordination Compaunds // Chem. Communs. 1965. N 1. P. 33−35.
  77. G.M., Reichert C., Westmore J.B., Gesser H.D. / Mass Spectral Studies of Metal Chelates. II. Mass Spectra and Appearance Potentials of
  78. Acetylacetonates of Trivalent Metal of the Ferst Transition Series // Inorg. Chem. 1969. V. 8. N 3. P. 870−874.
  79. B.A., Лобанов E.I I., Шапкин Н. П. / Масс-спектрометрическое исследование у-замещенных ацетилацетонатов хрома // ЖНХ. 1989. Т. 34. Вып. 3. С. 647−650.
  80. Н.П., Алехина О. Г., Реутов В. А., Свистунова И. В., Василевский В. А. / Термическая устойчивость у-замещенных Р-дикетонатов меди // ЖОХ. 1992. Т. 62. Вып. 2. С. 505−509.
  81. Н.П., Свистунова И. В., Шапкина В. Я. / Термоокислительная деструкция полифенил(полиалкенил) силоксанов, содержащих ме-талл-2,4-пентандионатные группы // тезисы докл. XI конф. по термическому анализу. Самара. 1993 С. 110.
  82. Н.П., Реутов В. А., Свистунов Г. М., Глущенко В. Ю. / Синтез и исследование фосфорсодержащих ацетилацетонатов некоторых металлов //ЖОХ. 1985. Т. 55. Вып. 9. С. 2042−2049.
  83. Т.А., Кабачник М. И. / О реакциях монотио-, моноселе-но- и селенотиокислот фосфора с алифатическими диазосоединения-ми // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. № 9. С. 2040−2061.
  84. И.В., Шапки Н. П., Николаева О. В. / Газохроматографиче-ское исследование реакции гидразина с р-дикетонатами металлов // ЖОХ. 2002. Т. 72. Вып. 6. С. 962−963.
  85. Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора. М.: Химия. 1972. 752с.
  86. Г. А., Винокуров А. И., Черкасов Р. А., Пудовик А.II. / Реакционная способность фосфонсульфенхлоридов. Реакция с тетроал-килстананами //Докл. АН. СССР. 1980. Т. 252. № 5. С. 1338−1341.
  87. Г. А., Винокуров А. И., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. / Реакционная способность фосфорсодержащих сульфенхлоридов в реакциях присоединения к стиролу // Докл. АН. СССР. 1979. Т. 245. Вып. 4. С. 880−883.
  88. Г. А., Капура А. И., Черкасов P.A., Пудовик А. Н. / Взаимодействие тиокислот фосфора, содержащих связи S-H, S-Si, S-CI с ал-кенилсиланами//ЖОХ. 1985. Т. 55. Вып. 10. С. 2162−2175.
  89. Г. А., Винокуров А. И., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. / Сравнительная реакционная способность О, О диметилфосфон-фенилсульфен ил хлоридов в реакциях присоединения к винилсиланам //ЖОХ. 1981. Т. 51. Вып. 5. С. 1003−1007.
  90. Г. А., Капура А. И. / Взаимодействие фенил и 0,0-диалкилфосфонсульфенилхлоридов с 1-алкенилсилатранами // Докл. АН. СССР. 1984. Т. 275. № 5. С. 1104−1108.
  91. W.H., Butler Р.Е. / New aspects of the mechanism of sulfenil chloride additions to olefins // J. Am. Chem. Soc. 1966. V. 88. № 12. P. 2866−2868.
  92. Н.П., Разов В. И., Свистунова И. В., Скобун А. С., Старостина С. В., Тонких И. В. / Исследование Р-дикетонатов металлов методом временной позитронной диагностики // Координационная химия. 2003. Т. 29. № 8. С. 590−594.
  93. Р., Четяну Н. Неорганическая химия. М.: Мир. 1972. Т. 2. 871с.
  94. M.G., Shapkin N.P. / Phosphorus-containing poly metal loor-ganosiloxanes. //J. Organomet. Chem. 1990. V. 389. № 2. P. 169−186.
  95. B.A. Основные микрометоды анализа органических соединений. М.: Химия. 1967. 240с.
  96. Методы количественного органического элементного микроанализа.
  97. Под ред. Гельмана Н. Э. М.: Химия. 1987. 292с.
  98. А.Г. Руководство по анализу кремнийорганических соединений. М.: Госхимиздат. 1962. 544с.
  99. А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир. 1976. 541с.
  100. Н.П., Капустина А. А., Аликовский А. А., Свистунова И. В., Поляков В. Ю. Общий практикум по химии неорганических и эле-ментоорганических соединений. Учеб. пособ. Владивосток. Издательство ДВГУ. 2003. 96с.
  101. А.Е. Избранные труды по химии фосфорорганических соединений. М.: Наука. 1976. 560с.
  102. Ф.Н., Хайруллин В. К. / О реакции алифатических спиртов с серой и красным фосфором // ЖОХ. 1979. Т. 50. Вып. 8. С. 17 181 722.
  103. Т.А., Шипов А. Э., Кабачник М. И. / Метод получения диалкилдитиофосфиновых кислот // ЖОХ. 1961. Т. 31. Вып. 31. С. 507−512.
  104. Kosolapoff G.M., Maier N.Y. Organic Phosphorus Compounds. 1976. V. 7. 588c.
  105. Анорганикум. Практикум по неорганической химии. М.: Мир. 1984. Т. 2. 632с.
  106. Ю.В., Ангелов И. И. Чистые химические вещества. М.: Химия. 1974. 407с.
  107. А.К. Методы элементоорганической химии. Кремний. М.: Наука. 1968. 697с.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!