Реакции циклоприсоединения 1-алкил-1, 2-дифосфолов как метод синтеза новых каркасных фосфинов

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Содержание

Глава 1. Синтез и реакции циклоприсоединения фосфациклопентадиенов
- 1. 1. Синтез и структура moho-, ди-, трифосфациклопентадиенов
  - 1. 1. 1. Способы получения монофосфациклопентадиенов
  - 1. 1. 2. Методы получения ди-, трифосфациклопентадиенов
  - 1. 1. 3. Структура и ароматичность moho-, ди-, трифосфациклопентадиенов
- 1. 2. Реакции циклоприсоедиения moho-, ди-, трифосфациклопентадиенов
  - 1. 2. 1. Реакции циклоприсоедиения 1Н- и 2#-монофосфациклопентадиенов
  - 1. 2. 2. Реакции циклоприсоединения монофосфациклопентадиенов в координационной сфере непереходных металлов
  - 1. 2. 3. Реакции циклоприсоединения ди- и трифосфациклопентадиенов
- 1. 3. Некоторые аспекты практического применения фосфолов и циклоаддуктов на их основе
  - 1. 3. 1. Гомогенный катализ с участием фосфолов и циклоаддуктов на их основе
  - 3. 1. 2. Электрооптические материалы на основе фосфолов и их производных
  - 3. 1. 3. Биологическое и медицинское применение фосфолов и их производных
Глава 2. Реакции циклоприсоединения 1-алкил-1,2-дифосфолов
- 2. 1. Синтез, структура и термическая стабильность 1-алкил-3,4,5-трифенил-1,2-дифосфациклопента-2,4-диенов
- 2. 3. Реакции [4+2] и [2+4] циклоприсоединения 1-алкил-3,4,5-трифенил-1,2-дифосфациклопента-2,4-диенов
- 2. 4. Реакции взаимодействия 3,4,5-трифенил-1-алкил-1,2-дифосфациклопента-2,4-диенов с нитронами
- 2. 5. Реакции [4+2] циклоприсоединения 1-алкил-3,4,5-трифенил-1,2-дифосфациклопента-2,4-диенов в координационной сфере карбонила вольфрама
- 2. 5. Синтез и реакции циклоприсоединения хиральных 1-алкил-3,4,5-трифенил-1,2-дифосфациклопента-2,4-диенов
- 2. 6. Гомогенный асимметрический катализ с участием новых хиральных каркасных фосфинов
Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 3. 1. Синтез 1-алкил-3,4,5-трифенил-1,2-дифосфациклопента-2,4-диенов (145a-g)
- 3. 2. Термолиз 1-этил-3,4,5-трифенил-1,2-дифосфациклопента-2,4-диена (145b)
- 3. 3. Взаимодействие 3,4,5-трифенил-1,2-дифосфациклопентадиенида натрия (144) с бромоалкенами
- 3. 4. Синтез 7,8,9-триарил-1,6-дифосфатрицикло[4.3.0.0 ' ]-нон-8-енов (151а-с)
- 3. 5. Синтез 8,9,10-триарил-1,7-дифосфатрицикло[5.3.0.0 ' ]дека-9-енов (152а-с)
- 3. 6. Синтез 10-алкил-7,8,9-трифенил-4-оксо/аза-1Д0-дифосфатрицикло[5.2.1.02'6]дека-8-ен-3,5-дионов (153)
- 3. 7. Синтез 9-алкил-3,4-диметил-6,7,8-трифенил-1,9-дифосфабицикло[4.3.0]нона-3,7-диенов (156)
- 3. 8. Синтез 1ДДЗаД6Д-гексафенил-1-алкил-1-оксо-1,4,7,7а-тетрафосфа-4,7-(алкилфосфиниден-оксид)-инденов (158)
- 3. 9. Синтез 1-алкил-2,3,4,5,6-пентафенил-1,7-Диокса-6-аза-1,7дифосфабицикло[3.2.0]гепт-2-енов (159)
- 3. 10. Синтез 1 -алкил-6-т/?ет-бутил-2,3,4,5-тетрафенил-1,7-диокса-6-аза-1,7-дифосфабицикло[3.2.0]гепт-2-енов (160)
- 3. 11. Синтез (1-алкил-3,4,5-трифенил-1,2-дифосфациклопента-2,4-диен) (пентакарбонил)вольфрама (163)
- 3. 12. Синтез комплексов (10-алкил-7,8,9-трифенил-4-оксо/аза-1,10-дифосфа-трицикло[5.2.1.02'6]дека-8-ен-3,5-дион)(пентакарбонил)вольфрама (164−165)
- 3. 13. Синтез (7-алкил-4,5,6-трифенил-2-метилендифенилфосфин-1,7-дифосфабицикло[5.2.1.02'6]гепт-5-ен)(тетракарбонил)вольфрама (167)
- 3. 13. Синтез хиральных 1-алкил-1,2-дифосфолов
- 3. 14. Синтез и разделение 10-метоксиментил-7,8,9-трифенил-4-оксо-1,10-дифосфа-трицикло[5.2.1.02'6]дека-8-ен-3,5-дионов (170а) и (170Ь)
- 3. 15. Синтез 10-ментил-7,8,9-трифенил-4-оксо/аза-1,10-дифосфа-трицикло[5.2.1.02'6]дека-8-ен-3,5-дионов (172а) и (173а)
- 3. 16. Pd-катализирумое асимметрическое аллильное алкилирование Е-1,3-дифенилаллилацетата (174) диметилмалонатом (242)
- 3. 17. Асимметрическое органокаталитическое [3+2] циклоприсоединение активированных алкенов и алленов
Выводы

Реакции циклоприсоединения 1-алкил-1, 2-дифосфолов как метод синтеза новых каркасных фосфинов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. Энантиочистые органические соединения представляют значительный интерес в первую очередь как лекарственные препараты, поскольку разные изомеры обладают различной биологической активностью. К настоящему времени разработаны разные методы получения энантиочистых веществ, базирующиеся на разделении рацемических смесейсинтезах на основе хиральных соединений и использовании вспомогательных хиральных групп [1]- использование энзимов, клеточных культур и антител в качестве катализаторов [2]. Однако к настоящему времени наибольшее распространение получил энантиоселективный металлокомплексный катализ, применение которого позволяет осуществить синтез индивидуальных энантиомеров в мягких условиях с высокой селективностью, что существенно снижает стоимость конечных продуктов. Эффективными катализаторами асимметрического синтеза являются комплексы переходных металлов с лигандами, в центрах которых находится оптически активный атом фосфора (III). Однако существенным недостатком таких катализаторов является возможность рацемизации хирального атома фосфора, что уменьшает оптическую чистоту целевого продукта реакции и ограничивает надежность подобных лигандов для использования в промышленных условиях. Вместе с тем, возможность рацемизации атома фосфора можно предотвратить путем включения атома фосфора в жесткую каркасную систему.

Удобным инструментом молекулярного дизайна хиральных каркасных фосфиновых лигандов являются реакции циклоприсоединения в ряду фосфациклопентадиенов (фосфолов). Эти реакции привлекают пристальное внимание как способ синтеза новых каркасных соединений фосфора — фосфанорборненов и фосфанорборнадиенов, нашедших применение в качестве лигандов гомогенного, бифазного и асимметрического катализа. Среди реакций, катализируемых данными соединениями, следует упомянуть асимметрическую реакцию Хека [3], энантиоселективное гидрирование [4], аллильное Си N-алкилирование [5].

Систематическое исследование химического поведения монофосфолов позволило найти существенные отличия в реакционной способности 1Ни 2Н-фосфолов, образующихся в результате [1,5]-сигмагропного сдвига. В то время как.

2Я-фосфолы проявляют высокую реакционную способность в реакциях циклоприсоединения, вследствие чего не были выделены в индивидуальном виде, реакции циклоприсоединения 1//-фосфолов могут быть осуществлены только в крайне жестких условиях и с низкими выходами целевых продуктов [6]. В связи с этим, особый интерес представляют реакции циклоприсоединения 1-алкил-1,2-дифосфациклопента-2,4-диенов (1-алкил-1,2-дифосфолов), сочетающих в одной молекуле одновременно фрагменты 1Ни 2//-фосфолов.

Целью данной работы является изучение реакций циклоприсоединения 1-алкил-3,4,5-трифенил-1,2-дифосфациклопента-2,4-диенов как метода получения новых каркасных соединений фосфора — потенциальных лигандов для конструирования катализаторов асимметрических органических реакций.

Научная новизна.

Впервые показано, что 1-алкил-3,4,5-трифенил-1,2-дифосфациклопента-2,4-диены (1-алкил-1,2-дифосфолы) подобно 1#-фосфолам обладают высокой термической стабильностью и демонстрируют двойственную реакционную способность в реакциях [4+2] циклоприсоединения, подобно2#-фосфолам, выступая в качестве диена по отношению производными малеиновой кислоты и диенофила по отношению к 2,3-диметилбута-1,3-диену.

На основе внутримолекулярных реакций [4+2] циклоприсоединения 1-(бут-4-ен) — и 1-(пент-5-ен)-1,2-дифосфолов впервые синтезирован ряд новых.

3 7 трициклических фосфинов — 7,8,9-триарил-1,6-дифосфатрицикло[4.3.0.0 ' ]нон-8-ен и о о.

8,9,10-триарил-1,7-дифосфатрицикло[5.3.0.0 ' ]дец-9-ен соответственно.

Впервые показано, что нитроны выступают в роли мягких окислителей по отношению к 1-алкил-3,4,5-трифенил-1,2-дифосфолам, давая в зависимости от условий реакции 1-алкил-1-оксо-1,2,3,3а, 5,6,7-гексафенил-1,4,7,7а-тетрафосфа-4,7-(алкилфосфиниденоксид)инден или 1-алкил-2,3,4,5,6-пентафенил-1,7дифосфабицикло[3.2.0]гепт-5-ен.

Впервые синтезированы комплексы карбонила вольфрама, содержащие 1-алкил-1,2-дифосфолы, с координацией вольфрама по атому фосфора. Установлено, что данные комплексы вступают в реакции [4+2] циклоприсоединения с производными малеиновой кислоты и аллилдифенилфосфином, приводя к комплексам с монодентантными и хелатными дифосфанорборненовыми лигандами, соответственно.

Синтезированы первые представители хиральных 1,2-дифосфолов — 1-метоксиментил-1,2-дифосфол и 1-ментил-1,2-дифосфол — путем взаимодействия 3,4,5-трифенил-1,2-дифосфациклопентадиенида натрия с (-)-альфа-хлорметоксиментолом и (-)-ментилтозилатом.

Впервые показано, что 1-метоксиментил-1,2-дифосфол вступает в реакции [4+2] циклоприсоединения с производными малеиновой кислоты с образованием смеси диастереомеров новых хиральных каркасных дифосфанорборненов, претерпевающих эпимиризацию при нагревании и демонстрирующих низкую селективность как катализаторы реакций [3+2] циклоприсоединения активированных алленов и алкенов., а также в качестве лигандов в Рс1-катализируемом аллильном алкилировании. Установлено, что 1-ментил-1,2-дифосфол вступает в реакции [4+2] циклоприсоединения с производными малеиновой кислоты с образованием преимущественно одного диастереомера дифосфанорборнена, проявляющего высокую активность и умеренную селективность как катализатор реакций [3+2] циклоприсоединения активированных алленов и алкенов, а также в качестве лиганда в Рс1-катализируемом аллильном алкилировании.

Положения, выносимые на защиту.

• Метод получения каркасных фосфинов, фосфиноксидов и их комплексов на основе реакций циклоприсоединения 1-алкил-1,2-дифосфолов и их комплексов.

• Способ получения 1-метоксиментил-3,4,5-трифенил-1,2-дифосфола.

• Способ получения 1-ментил-3,4,5-трифенил-1,2-дифосфола.

• Способ получения, выделения и очистки хиральных каркасных дифосфанорборненов.

Практическая значимость работы.

Практическая значимость работы заключается в разработке методов синтеза новых каркасных фосфинов, в том числе и хиральных, базирующихся на реакциях циклоприсоединения 1-алкил-1,2-дифосфолов и отличающихся высокой регио-стереоселективиостью. Полученные хиральные каркасные фосфины могут быть использованы для конструирования новых катализаторов асимметрических органических реакций.

Объем и структура диссертации.

Диссертационная работа изложена на 167 страницах, включает в себя 16 рисунков, 12 таблиц и состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы, содержащего 221 наименований. В первой главе (литературный обзор) представлены последние достижения в области методов получения фосфациклопента-2,4-диенов. Вторая глава (обсуждение результатов) содержит собственные данные по изучению реакций циклоприсоединения 1-алкил-1,2-дифосфолов с диенами, диенофилами и 1,3-диполярными реагентами, разработке методов синтеза хиральных производных 1-алкил-1,2-дифосфолов, исследованию их химического поведения в реакциях с производными малеиновой кислоты, а также каталитической активности полученных циклоаддуктов. В третьей главе (экспериментальная часть) приводится описание методик получения исходных соединений, продуктов реакций и их физико-химических свойств.

Выводы.

1. Впервые показано, что 1-алкил-3,4,5-трифенил-1,2-дифосфациклопента-2,4-диены (1-алкил-1,2-дифоефолы) проявляют двойственную реакционную способность, вступая в реакции [4+2] циклоприсоединения как диен с производными малеиновой кислоты и [2+4] циклоприсоединения в качестве диенофила с 2,3-диметилбута-1,3-диеном с образованием с высокой стереоселективностью 10-алкил-7,8,9-трифенил-4-оксо (аза)-1,10-дифосфатрицикло[5.2.1.02'6]дека-8-ен-3,5-дионов или 9-алкил-3,4-диметил-6,7,8-трифенил-1,9-дифосфабицикло[4.3.0]нона-3,7-диенов соответственно.

2. Установлено, что взаимодействие 3,4,5-триарил-1,2-дифосфацикло-пентадиенида натрия с 4-бромбу ген~1 и 5-бромпентеном-1 приводит к образованию.

3 7 новых трициклических фосфинов 7,8,9-трифенил-1,6-дифосфатрицикло[4.3.0.0 ' ]нон.

•з о.

8-ена и 8,9,10-трифенил-1,7-дифосфатрицикло[5.3.0.0 ' ]дец-9-ена, являющихся продуктами внутримолекулярной реакции [4+2] циклоприсоединения 1 -бут-4-ени 1-пент-5-ен-1,2-дифосфолов соответственно.

3. Впервые показано, что 1-алкил-3,4,5-трифенил-1,2-дифосфолы вступают во взаимодействие с нитронами, давая в зависимости от условий реакции 1,2,3,3а, 5,6,7-гексафенил-1 -алкил-1 -оксо-1,4,7,7а-тетрафосфа-4,7-(алкилфосфиниденоксид)инден, являющийся продуктом реакции [4+2] циклоприсоединения оксида 1-алкил-1,2-дифосфола, или 7-(2-алкил)-2,3,4,5,6-пентафенил-1,7-дифосфабцикло-2-азо-пент-5-ен, представляющий собой продукт реакции [2+2] циклоприсоединения имина по Р=С связи диоксида 1-алкил-1,2-дифосфола.

4. Установлено, что 1 -алкил-1,2-дифосфолы реагируют с гексакарбонилом вольфрама по схеме «непрямого» фотохимического замещения карбонильной группы, давая комплексы состава металл-лиганд 1:1, которые вступают в реакции [4+2] циклоприсоединения с производными малеиновой кислоты и аллилдифенилфосфином, приводя к комплексам с монодентантными и хелатными дифосфанорборненовыми лигандами, соответственно.

5. На основе реакций 3,4,5-трифенил-1,2-дифосфациклопентадиенида натрия (-)-альфа-хлорметоксиментолом и (-)-ментилтозилатом синтезированы первые представители 1-алкил-1,2-дифосфолов, содержащие хиральные заместители у атома фосфора.

6. Показано, что 1-метоксиментил-1,2-дифосфол и 1-ментил-1,2-дифосфол вступают в реакции [4+2] цйклоприсоединения с производными малеиновой кислоты с образованием новых хиральных каркасных дифосфанорборненов, проявляющих высокую активность и умеренную селективность как катализаторы реакций [3+2] циклоприсоединения активированных алленов и алкенов, а также в качестве лигандов в Рс1-катализируемом алилльном алкилировании.

Показать весь текст

Список литературы

Aitken, R. Asymmetric synthesis /' R. Aitken, S. Kilenyi // Blackie: London, 1994. 248 P
Wong, C. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry / C. Wong, G. Whitesides // Pergamon: Oxford, 1994. 370 p.
Gilbertson, S. Synthesis of new bicyclic P-N ligands and their application in asymmetric Pd catalyzed allyl alkylation and Heck reaction / S. R, Gilbertson, D. G, Genov, A. L. Rheingold // Organic Letters. 2000. — V.2, № 18. — P.2885−2888.
Faitg, T. Asymmetric isomerisation of a cyclic diene: a comparative study of BINAP and BIPNOR-rhodium (I) catalysts / T. Faitg, J Soulie'. J. Lallemand, F. Mercier, F. Mathey // Tetrahedron 2000. — V.56, № 1. — P. 101−104.
Mercier, F. 1 -Phosphanorbornadiene-i mines and amines in enantioselective ally lie C- and N-alkylation / F. Mercier, F. Brebion, R. Dupont, F. Mathey // Tetrahedron: Asymmetry -2003. V.14, № 20. — P.3137−3140.
Charrier, C. Proton 1,5. Shifts in P-lJnsubstituted lH-Phospholes. Synthesis and Chemistry of 2H-Phosphole Dimers / C, Charrier, H. Bonnard, G. Lauzon, F. Mathey // Journal of the American Chemical Society. 1983. — V.105, № 23. — P.6871 — 6877.
Hoffmann, R. Brucken zwischen Anorganischer und Organischer Chemie (NobelVortrag) / R. Hoffmann // Angewandte Chemie. 1982. — V.94, № 10. — P.725−739.
Dransfeld, A. The Aromaticity of Polyphosphaphospholes Decreases with the Pyramidality of the Tricoordinate Phosphorus / A. Dransfeld, L. Nyulaszi, P. von R. Schleyer // Inorganic Chemistry. 1998. — V.37, № 17. — P. 4413−4420.
Caliman, V. The wide synthetic versatil ity of five memberedrings containing phosphorus / V. Caliman // Quimica Nova. 2000.wV.23-, № 3. — P. 346−356.
Leavitt, F. Novel Heterocyclopentadienes / F. Leavitt, T. Manuel, F. Johnson, N, L. Matternas, D. S. Lehmanj // Journal of the American Chemical Society. 1959. — V.82, № 5.-P. 5099−5102.
Braye, E. New Unsaturated Heterocyclic Systems / E. Braye, W. Hubel, I. Caplier // Journal of the American Chemical Society. 1961. — V. 83, № 5. — P.4406 — 4413.
Fagan, P. Synthesis of main group heterocycles by metallacycle transfer from zirconium / P. Fagan, W. Nugent // Journal of the American Chemical Society. 1988. — V. l 10, № 7. -P.2310 -2312.
Zava, X. Cationic diphosphaferrocene gallium dichloride complexes / X. Zava, M. Melaimi, N. Mezailles, L. Ricard, F. Mathey // New Journal of Chemistry. 2002. — V.26, № 10.-P. 1378- 1383.
Markl, G. A Simple Synthesis of Phospholes / G. Markl, R. Potthast // Angewante Chemie International Edition. 1967. — V.6, № 1, — P.86.
Egan, W. Barriers to pyramidal inversion at phosphorus in phospholes, phosphindoles and dibenzophospholes / W. Egan, R. Tang, G. Zon, K. Mislow // Journal of the American Chemical Society. 1971.-V.93, № 23.-P.6205 — 6216.
Mathey, F. New synthesis of phospholenes and phospholes / F. Mathey // Comptes Rendus des Seances de l’Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques. 1969. -V.269, № 18. — P.1066−8.
Quin, L. Synthesis and spectral characterization of some C-alkylphospholes and phospholecarboxylates / L. Quin, S. Borleske, F. Engel // The Journal of Organic Chemistry. 1973. -V.38, № 10. -P.l858−1866.
Mathey, F. The organic chemistry of phospholes / F. Mathey // Chemical Reviews. -1988. V.88, № 2. — P.429 — 453.
Braye, E. Alkali aza-, phospha- and arsacyclopentadienides and their chemical properties /E. Braye, I. Caplier, R. Saussez//Tetrahedron. 1971.-V.27, № 22.-P.5523−5537.
Mathey, F. Synthese de nouveaux phopholenes et phospholes avec substitutants fonctionelles surle phosphore / F. Mathey, J. Lampin, D. Thavard // Canadian Journal of Chemistry. 1976. — V.54, № 15. — P.2402−2410.
Steinbach, J. 1,3−1 H-Diphospholes via Lithiumalkyl Adducts of 1,3,5-Triphosphabenzenes / J. Steinbach, P. Binger, M. Regitz // Synthesis. 2003. — V.42, № 17. — P.2720−2724.
Elvers, A. l-Triorganylstannyl-l, 2,4-triphosphole: A Versatile Starting Material for Phosphorus-Rich Cage Compounds and p-Complexes / A. Elvers, F. Heinmann, B. Wrackmeyer, U. Zenneck // Chemisty a European Journal. — 1999. — V.5, № 11. — P.3143 -3153.
Jochem, G. Diphosphonio-l, 2-diphospholes: Structural P1"/Pv Hybrids / G. Jochem, H. Noth, A. Schmidpeter // Chemishe Berichte. 1996. — V.129, № 9. — P.1083−1086.
Ito, S. Isolation of a Kinetically Stabilized 1,3,6-Triphosphafulvene / S. Ito, H. Sugiyama, M. Yoshifuji // Angewante Chemie International Edition. 2000. — V.39, № 15. -P.2781 — 2783.
Ito, S. Reactivity of a kinetically stabilized 1,3,6-triphosphafulvene toward some nucleophiles / S. Ito, H. Miyake, H. Sugiyama, M. Yoshifuji // Tetrahedron Letters. 2004. -V.45, № 38. — P.7019−7021.
Streubel, R. Synthesis of the First 1,3,4-Triphosphole Complex / R. Streubel, U. Schiemann, P. Jones, J. Grunenberg, H. Schiebel, D. Gudat // Angewante Chemie International Edition. 2001. — V.40, № 13. — P.2471 — 2474.
Baudler, M. On the Pentaphosphacyclopentadienide Ion, P5″ / M. Baudler, S. Akpapoglou, D. Ouzounis, F. Wasgestian, B. Meinigke, H. Budzikiewicz, H. Munster // Angewante Chemie International Edition. 1988. — V.27, № 2. — P.280−281.
Mathey, F. From phosphorus heterocycles to phosphorus analogues of unsaturated hydrocarbon and transition metal 7t-complexes / F. Mathey // Journal of Organometallic Chemistry. 1990. — V.400, № 1−2. -P.149−164.
Nyuazli, L. Aromaticity of Phosphorus Heterocycles / L. Nyuazli // Chemical Reviews. -2001. V.101, № 5. — P.1229−1246.
Coggon, P. Molecular structure of 1-benzylphosphole by x-ray analysis / P. Coggon, J. Engel, F. McPhail, L. Quin // Journal of the American Chemical Society. 1970. — V.92, № 19.-P. 5779−5780.
Schafer, W. Direct Proof of the Non-aromaticity of Phospholes and Arsoles / W. Schafer, A. Schweig, G. Markl, H. Hauptmann, F. Mathey // Angewante Chemie International Edition. 1973. — V. 12, № 2. — P. 145−146.
Nyulaszi, L. Toward a Planar gj-Phosphorus / L. Nyulaszi // The Journal of Physical Chemistry. 1996. — V.100, № 15. -P.6194−6198.
Schleyer, P. Nucleus-Independent Chemical Shifts: A Simple and Efficient Aromaticity Probe / P. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, J. Nicolaas // Journal of the American Chemical Society. 1996. — V. l 18, № 26. — P.6317−6318.
Schafer, W. Theory and application of photoelectron spectroscopy. 60. Phospholes. Electronic structure / W. Schafer, A. Schweig, F. Mathey // Journal of the American Chemical Society. 1976. — V.98, № 2. — P.407−414.
Schafer, W. Theory and application of photoelectron spectroscopy. 60. Phospholes. Electronic structure / W. Schafer, A. Schweig, F. Mathey // Journal of the American Chemical Society. 1976. — V.98, № 2. — P.407−414.
Nyulaszi, L. Aromatic Compounds with Planar Tricoordinate Phosphorus / L. Nyulaszi // Tetrahedron. 2000. — V.56, № 1. — P.79−84.
Nyulaszi, L. Effects of Substituents on the Aromatization of Phosphole / L. Nyulaszi // The Journal of Physical Chemistry. 1995. — V.99, № 2. — P.586−591.
Nyulaszi, L. Pentaphosphole: An Aromatic Ring with a Planar o -Phosphorus / L. Nyulaszi // Inorganic Chemistry. 1996. — V.35, № 16. — P.4690^1693.
Caliman, V. First syntheses, structural and theoretical studies of rf-1,2,4-triphosphole metal tricarbonyl complexes of Cr, Mo and W / V. Caliman, P. Hitchcock, J. Nixon, L. Nyulasz, N. Sakarya // Chemical Communications. 1997. — № 14. — P.1305−1306.
Dransfeld, A. The Aromaticity of Polyphosphaphospholes Decreases with Pyramidality of the Tricoordinate Phosphorus / A. Dransfeld, L. Nyulaszi, P. Schleyer // Inorganic Chemistry. 1998. — V.37, № 17. — P.4413−4420.
Bachrach, S. l, 3.-Sigmatropic rearrangement of 1,3,5-triphosphabicyclo[2.1.0]pent-2-ene / S. Bachrach, V. Caliman, J. Nixon // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1995. -№ 23. -P.2395−2396.
Quin, L. The Continuing Development of the Chemistry of Phospholes / L. Quin // Current Organic Chemistry. 2006. — V.10, № 2. — P.43−78.
Bansal, R. Diels-Alder reactions involving C=P- functionality / R. Bansal, K. Surendra // Tetrahedron. 2008. — V.64, № 49. — P. 10 945−10 976.
Laporte, F. The equilibrium between 1H- and 2H-phospholes: influence of the substitution pattern and scope / F. Laporte, F. Mercier, L. Ricard, F. Mathey // Bulletin de la Societe Chimique de France. 1993. — V.130, № 6. — P.843−850.
Charrier, C. Characterization of the parent phosphole and phospholyl anion and some of their C-substituted derivatives by 111 and 13C NMR spectroscopy / C. Charrier, F. Mathey // Tetrahedron Letters. 1987. — V.28, № 42. — P.5025−5028.
Mathey, F. The chemistry of 2H-phospholes / F. Mathey, F. Mercier // Comptes Rendus de l’Academie de Sciences Serie lib: Mecanique, Physique, Chimie, Astronomie. — 1997. -V.324, № 11. — P.701−716.
Charrier, C. Proton 1,5. Shifts in P-Unsubstituted IH-Phospholes. Synthesis and Chemistry of 2H-Phosphole Dimers / C. Charrier, H. Bonnard, G. Lauzon, F. Mathey // Journal of the American Chemical Society. 1983. — V.105, № 23. — P.6871 — 6877.
Lauzon, G. X-Ray Crystal Structure and Diels-Alder Reactivity of the 3,4-Dimet hyl-2H-phosphole Dimer / G. Lauzon, C. Charrier, H. Bonnard, F. Mathey, J. Fischer, A. Mitschler // Chemical Communications. 1982. — № 21. — P. 1272−1273.
Dinadayalane, T. Density Functional Theory Study on Dimerizations of Phospholes / T. Dinadayalane, G. Sastry // Organomciailics. 2003. — V.22, № 28. — P.5526−5533.
Zurmuhlen, H. Phosphorus compounds with unusual coordination. 25. Cyclopropenylphosphaalkenes, adducts for synthesis of stable 2H-phospholes / H. Zurmuhlen, M. Regitz // Journal of Organometallic Chemistry. 1987. — V.332, № 1−2. -P.C1-C5.
Markl, G. 2-Benzyl-1 -phosphaazulcne /' G. Markl, E. Seidl // Angewante Chemie International Edition. 1983. — V.22, № 1. -P.57−58.
Mercier, F. A new type of water-soluble phosphine for biphasic catalysis / Mercier F, Mathey F. // Journal of Organometallic Chemistry. 1993. — V.462, № 1−2. — P.103−106.
Bachrach, S. Theoretical examination of the Diels-Alder reaction of 1,3-butadiene with cyclopentadiene and 2H-phosphole / S. Bachrach, L. Perriott // Canadian Journal of Chemistry. 1996. — V.74, № 6. — P.839−850.
Mercier, F. Reaction des phospholes avec les metaux carbonyles sous pression d’oxyde de carbone. Obtention de complexes derives des phospholes-2H / F. Mercier, F. Mathey // Journal of Organometallic Chemistry. 1984. — V.263, № 1. — P.55−56.
Mattmann, A. Enhancing the Dienic Reactivity of Phospholes: An Improved Access to Trivalent 7-Phosphanorbornenes / E. Mattmann, D. Simonutti, L. Ricard, F. Mercier, F. Mathey // The Journal of Organic Chemistry. 2001. — V 66. № 3. — P.755−758.
Mathey, F. Nouvelles voies d’acces aux phospha-7-norbornenes trivalents / F. Mathey, F. Mercier // Tetrahedron Letters. 1981. — V.22, № 4. — P.319−322.
Barton, T. Heterocyclopentadiene photochemistry / T. Barton, A. Nelson // Tetrahedron letters. 1969. — V.10, № 57. — P.5037 — 5040.
Mattmann, E. Synthesis of New Tricyclic Phosphines and Phosphinites by Intramolecular Diels-Alder Reactions of Trivalent Phospholes / E. Mattmann, F. Mercier, L. Ricard, F. Mathey // The Journal of Organic Chemistry. 2002. — V.67, № 15. — P.5422−5425.
Toullec, P. Hetero-Diels-Alder Reactions of 2H-Phospholes with Aldehydes / P. Toullec L. Ricard, F. Mathey // The Journal of Organic Chemistry. 2003. — V.68, № 7. — P.2803−2806.
Le Goff, P. 4 + 2. Cycloadditions between 2H-Phospholes and Alkenes. Synthesis and Properties of 1-Phosphanorbornenes / P. Le Goff, F. Mathey, L. Ricard // The Journal of Organic Chemistry. 1989. — V.54, № 20. -P.4754−4758.
Bachrach S. Ab Initio Study of the Diels-Alder Reaction between Phospholes and Ethyne / S. Bachrach // The Journal of Organic Chemistry. 1994. — V.59, № 17. — P.5027−5033.
Charrier, C. Synthesis of Phosphorins by Reaction of 1,2,5-Triphenylphosphole with Alkynes / C. Charrier, H. Bonnard F., Mathey /7 The Journal of Organic Chemistry. 1982. — V.47, № 12. -P.2377−2381.
Lelievre, S. Phosphanorbornadienephosphonates as a New Type of Water-Soluble Phosphines for Biphasic Catalysis / S. Lelievre, F. Mercier, F. Mathey // The Journal of Organic Chemistry. 1996. — V.61, № 10. -P.3531−3533.
Zurmuhlen, H. Cyclopropenyl-phosphaalkene, Edukte zur Synthese stabiler 2H-Phosphole / H. Zurmuhlen, M. Regitz // Journal of Organometallic Chemistry. 1987. -V.332, № 1−2.-P.C1-C5.
Keglevich, G. Competitive 4+2. Cycloadditions in Equimolar Mixtures of 1-Arylphosphole Oxides / G. Keglevich, T. Chuluunbaatar, B. Dajka, B. Namkhainyambuu, K. Ludanyi, L. Toke // Heteroatoin Chemistry, 2001. — V.12, № 7. — P.633−635.
Kashman, Y. Cycloadditions of 3,4-dimethy-l-thio-l-phenylphosphole / Y. Kashman, I. Wagenstein, A. Rudi // Tetrahedron. 1976. — V.32, № 20. — P.2437−2431.
Kashman, Y. The cycloaddition reaction of 3,4-dimethyl-l-thio-l-phenylphosphole with tropone / Y. Kashman, O. Awerbouch /7 Tetrahedron. 1973. — V.29, № 1. — P. 191−194.
Klarner, F. Reaktivitat von Cyclopentenyl-Anion-analogen Heterocyclen: Homophosphole Synthese, 1,5-Elektrocyclisierung, Inversion am Phosphor-Atom // F. Klarner, D. Oebels, W. Sheldrick // Chemishe Berichte. — 1993. — V.126, № 2. — P.473−484.
Kashman, Y. 8-Phosphabicyclo3.2.1.octanes—-ill4: The reaction between oxyallyl cations and phosphole derivatives / Y. Kashman, O. Awerbouch // Tetrahedron. 1975. -V.31, № 1. — P.53−62.
Redwine, K. Thermal Dimerization of 3,4-Dimethyl-l-Phenylphosphole within the Coordination Sphere of (r|6-Arene)Ru (DMPP)2Cl.PF6 Complexes / K. Redwine, J. Nelson // Organometallics. 2000. — V. 19, № 16. — P.3054−3061.
Wilson, W. Thermal Dimerization of l-Substituted-3,4-Dimethylphospholes within the Coordination Sphere of Platinum (II) / W. Wilson, J. Rahn, N. Alcock, J. Fischer, J. Frederick, J. Nelson // Inorganic Chemistry. 1994. — V.33, № 1. — P.109−117.
Solujie, L. Intramolecular 4+2. Diels-Alder Cycloaddition Reactions of Phospholes with Vinylphosphines Promoted by Nickel 7 L. Solujie, E. Milosavljev, J. Nelson, N. Alcock, J. Fischerld // Inorganic Chemistry. 1989. — V.28, № 18. — P.3453−3460 .
Rahn, J. Intramolecular 4+2. Diels-Alder Cycloaddition Reactions of Phospholes with Vinylphosphines Promoted by Palladium and Platinum // J. Rahn, M. Holt, G. Gray, N. Alcock, J. Nelson // Inorganic Chemistry. 1989. — V.28, № 2. — P.217−226.
Ghebreyessus, K. Conformationally rigid diphosphine arene ruthenium (II) complexes as catalysts for transfer hydrogenation of ketones / K. Ghebreyessus, J. Nelson // Journal of Organometallic Chemistry. — 2003. — V.669, № 1−2. -P.48−56.
Green, R. Ruthenium (Il)-promoted site selective intramolecular Diels-Alder syntheses of rigid chiral bidentate ligands from phospholes / R. Green, J. Nelson, J Fischer // Organometallics. 1987. — V.6, № 10. — P. 2256−2257.
Leung, P. Asymmetric Synthesis and Organometallic Chemistry of Functionalized Phosphines Containing Stereogenic Phosphorus Centers / P. Leung // Accounts in Chemical Research. 2004. — V.37, № 3. — P.169−177.
Leung, P. A Simple Route to a Novel Enantiomerically Pure P-Chiral Phosphine Ligand Containing a Tertiary Amide Functional Group / P. Leung, S. Loh, K. Mok, A. White, D. Williams // Chemical Communications.- 1996. № 5. — P.591−592.
Leung, P. Metal Template Synthesis and Coordination Chemistry of Functionalized P-Chiral Phosphanorbornenes / P. Leung, H. Lang, A. Liu, S. Loh, S. Selvaratnam, K. Mok, A. White, J. Williams // Tetrahedron. 2000. — V.56, № 1. — P.7−15.
He, G. Palladium Complex Promoted Asymmetric Synthesis of StereoisomericP-Chiral Pyridylphosphines via an Unusual exo-endo Stereochemically Controlled Asymmetric Diels-Alder Reaction Between 2-Vinylpyridine and Coordinated 3,4
Dimethyl-1-phenylphosphole / G. He, S. Loh, J. Vittal, K. Mok, P. Leung // Organometallics. 1998. -V.17, № 18. -P.3931−3936.
Qin, Y. Organopalladium Complex Promoted Asymmetric Hetero Diels-Alder Reactions Between a Thiocarbonyl Dienophile and a PhosphaSubstituted Cyclc Diene / Y. Qin, A. White, D. Williams, P. Leung // Organometallics. 2002. — V.21, № 1. — P.171−174.
Aw, B. A Simple Route to an Enantiomerically Pure Diphosphine Ligand Containing a Phosphorus Stereogenic Center / B. Aw, P. Leung // Tetrahedron: Asymmetry / 1994. -V.5, № 7. -P.l 167−1170.
Song, Y. A Palladium Complex Promoted Asymmetric Synthesis of a Novel P-Chiral Diphosphine Containing an Ester Functional Group / Y. Song, K. Mok, P. Leung, S. Chan // Inorganic Chemistry. 1998. — V.37, № 24. — P. 6399−6401.
Teo, T. Asymmetric Synthesis and Coordination Chemistry of a P-Chiral Diphosphine Monoxide / W. Teo, S. Selvaratnam, J. Vittal, P. Leung // Inorganica Chimica Acta. 2003. — V.352. — P.213−219.
Li, Y. A Rational Approach to the Design and Synthesis of Chiral Organopalladium-Amine Complexes // Y. Li, S. Selvaratnam, J. Vittal, P. Leung // Inorganic Chemistry. -2003. V.42, № 10. — P.3229−3236.
Ding, Y. Design, Synthesis, and Stereochemical Evaluation of a Novel Chiral Amine-Palladacycle / Y. Ding, Y. Li, Y. Zhang, S. Pullarkat, P. Leung // European Journal of Inorganic Chemistry. 2008. — V.2008, № 11.- P. 1880−1891.
He, G. Metal Ion Effects on the Asymmetric Dimerization of l-Phenyl-3,4-dimethylphosphole / G. He, Y. Qin, K, Mok, P. Leung // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 2000. — № 2. — P.167−168.
Marinetti, A. Synthesis and X-ray crystal structure of 1,2,3-triphenylphosphirene / A. Marinetti, F. Mathey, J. Fischer, A. Mitschler // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1984. — № 1. — P.45−46.
Marinetti, A. The carbene-like behavior of terminal phosphinidene complexes toward olefins. A new access to the phosphirane ring / A. Marinetti, F. Mathey // Organometallics. 1984. — V.3, № 3. — P.456−461.
Elvers, A. 1 -Triorganylstanny!-1.2,4-triphosphole: A Versatile Starting Material for Phosphorus-Rich Cage Compounds and^-Complexes /' A. Elvers, W. Heinemann, B. Wrackmeyer, U. Zenneck // Chemistry: European Journal. 1999. — V.5, № 11. — P.3143−3153.
Doherty, S. Palladium Complexes of C2-, C3-, and C4-Bridged Bis (phospholyl) Ligands: Remarkably Active Catalysts for the Copolymerization of Ethylene and Carbon
Monoxide / S. Doherty, G. Eastham, R. Tooze, T. Scanlan, D. Williams, M. Elsegood, W. Clegg 11 Organometallics. 1999. — V.18, № 18. — P.3558−3560.
Csok, Z. Coordination chemistry and hydroformyiation activity of platinum complexes containing 1-aryl-phospholes / Zs Csok, G. Keglevich, G. Petocz, L. Kollar // Journal of Organometallic Chemistry. 1999. — V.586, № 1. — - P, 79−84.
Rob, E. Stereochemical^ Dynamic 2,2'-Biphosphole Ligands for Asymmetric Catalysis / E. Rob, C. Ortega, M. Mikina, M. Mikolajczyk, J. Daran, M. Gouygou // Organometallics. 2005. — V.24, № 23. — P.5549−5559.
Fischer, J. Crystal and molecular structure of anew eight-membered tetraphospha-macrocycle, (-PCPh)=CMeCMe=C-)4 / J. Fischer, A. Mitschler, F. Mathey, F. Mercier // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1983. -№ 4. — P.841−845.
Laporte, F. Tetraphosphorus macrocycles from phosphole tetramers / F. Laporte, F. Mercier, L. Ricard, F. Mathey // Journal of the American Chemical Society. 1994. -V.116, № 8. — P. 3306−3311.
Matano, Y. Phosphole-Containing Calixpyrroles, Calixphyrins, and Porphyrins: Synthesis and Coordination Chemistry / Y. Matano, H. Imahori // Accounts in Chemical Research. 2009. — V.42, № 8. — P. 1193−1204.
Nakabuchi T. Synthesis, Structures, and Coordinating Properties of Phosphole-Containing Hybrid Calixpyrroles / T. Nakabuchi, Y. Matano, H. Imahori // Organometallics. 2007. — V.27, № 13. — P. 3142−3152.
Mora, G. Xanthene-Phosphole Ligands: Synthesis, Coordination Chemistry, and Activity in the Palladium-Catalyzed Amine Allylation / G. Mora, B. Deschamps, S. van
Zutphen, X. Le Goff, L. Ricard, P. Le Floch // Organometallics. 2007. — V.26, № 8. — P. 1846−1855.
Mora, G. Palladium-Catalyzed Deallylation of Allyl Ethers with a Xanthene Phosphole Ligand. Experimental and DFT Mechanistic Studies / G. Mora, O. Piechaczyk, X. Le Goff, P. Le Floch // Organometallics. 2008. — V.27, № 11. — P.2565−2569.
Souza, R. Ethylene dimerization into 1-butene using 2-pyridilphosphole nickel catalysts / K. Bernado-Gusmao, G. Cunha, C. Loup, F. Leca, R. Reau // Journal of Catalysis 2004. — V.226, № 1. — P.235−239.
Neibecker, D. Phosphanorbomadienes as ligands in the transition metal-catalyzed synthesis of fine chemicals / D. Neibecker, R. Reau // Angewante Chemie International Edition. 1989. — V.28, № 4. -P.500−501.
Neibecker, D. Synthesis of 2-Arylpropionaldehydes through Hydroformylation / D. Neibecker, R. Reau, S. Lecolier // The Journal of Organic Chemistry. 1989. — V.54, № 22. -P. 5208−5210.
Riisager, A. Propene hydroformylation by supported aqueous-phase Rh-NORBOS catalysts / A. Riisager, K. Eriksen, J. Hjortkjaer, R. Fehrmann // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2003. — V.193, № 1−2. — P.259−272.
Goettmann, F. New Hybrid Bidentate Ligands as Precursors for Smart Catalysts / F. Goettmann, C. Boissiere, D. Grosso, F. Mercier, P. Le Floch, C. Sanchez // Chemisty a European Journal. — 2005. — V. l 1, № 24. — P.7416 — 7426.
Sava, X. Optically Active Phospholes: Synthesis and Use as Chiral Precursors for Phosphinidene and Phosphaferrocene Complexes / X. Sava, A. Marinetti, L. Ricard, F. Mathey // European Journal of Inorganic Chemistry. 2002. — V.2002, № 7. — P. 16 571 665.
Parrinello, G. Platinum-catalyzed asymmetric hydroformylation with a polymer-attached optically active phosphine ligand / G. Parrinello, R. Deschenaux, J. Stille // The Journal of Organic Chemistry. 1986. — V.51, № 22. — P.4189−4195.
Mathey, F. Bridgehead phosphorus a new tool in enantioselective catalysis / F. Mathey, F. Mercier // Speciality Chemicals Magazine. — 2003. — V.23, № 1. — P.36−37.
Mathey, F. From 2H-phospholes to BIPNOR, a new efficient biphosphine for asymmetric catalysis / F. Mathey, F. Mercier, F. R. obin, L. Ricard // Journal of Organometallic Chemistry. 1998. — V.577, № 1. — P. l 17−120.
Faitg, T. Asymmetric Isomerisation of a Cyclic Diene: a Comparative Study of BINAP and BIPNOR-Rhodium (I) Catalysts / T. Faitg, J. Soulie, J. Lallemand, F. Mercier, F. Mathey // Tetrahedron. -2000. -V.56, № 1. -P.101−104.
Robin, F. 1-Phosphanorbornadienes in enantioselective catalysis / F. Robin, S. Lelievre, F. Mercier, L. Ricard, F. Mathey // Phosphorus, Sulfur, and Silicon, and Related Elements. -2002. V.177, № 6−7. — P. 1371−1374.
Frison G. A l, l'-ferrocenylene-bridged analogue of BIPNOR / G. Frison, F. Brebion, R. Dupont, F. Mercier, L. Ricard, F. Mathey // Comptes Rendus Chimie. 2002. — V.5, № 6. — P.245—249.
Lelievre, S. Enantiopure l-phosphanorbornadiene-2-carboxaldehydes / S. Lelievre, F. Mercier, L. Ricard, F. Mathey // Tetrahedron: Asymmetry. 2000. — V. l 1, № 22. — P. 46 014 608.
Mercier, F. 1-Phosphanorbornadiene-imines and amines in enantioselective allylic C-and N-alkylation / F. Mercier, F. Brebion, R. Dupont, F. Mathey // Tetrahedron: Asymmetry. 2003. — V.14, № 20. — P.3137−3140.
Germoni, A. The coordination chemistry of enantiopure diimines derived from 1 phosphanorbornadiene-2-carboxaldehydes / A. Germoni, B. Deschamps, L. Ricard, F. Mercier, F. Mathey // Journal of Organometallic Chemistry. 2005. — V.690, № 5. -P.l 133−1139.
Gilbertson, S. Synthesis of new bicyclic P-N ligands and their application in asymmetric Pd catalyzed allyl alkylation and Heck reaction / S. R, Gilbertson, D. G, Genov, A. L. Rheingold // Organic Letters. 2000. — V.2, № 18. — P.2885−2888.
Siutkowski, M. C2-BIPNOR: An Easily Accessible Homologue of BIPNOR for Asymmetric Catalysis / M. Siutkowski, F. Mercier, L. Ricard, F. Mathey // Organometallics. 2006. — V.25, № 10. — P. 2585−2589.
Clochard, M. Phosphinites Derived from the 7-Phosphanorbornene Skeleton: First Results in Asymmetric Catalysis / M. Clochard, E. Mattmann, F. Mercier, L. Ricard, F. Mathey // Organic Letters. 2003. — V.5, № 17. — P.3093−3094.
Hay, C. Synthesis and Electronic Properties of Alternating a, a'-Thiophene-Phosphole Oligomers / C. Hay, C. Fave, M. Hissler, J. Rault-Berthelot, R. Reau // Organic Letters.2003. V.5, № 19. — P.3467−3470.
Fave, C. First Examples of Organophosphorus-Containing Materials for Light-Emitting Diode / C. Fave, T. Cho, M. Hissler, C. Chen, T. Luh, C. Wu, R. Reau // Journal of the American Chemical Society. -2003. -V. 125, № 31. -P.9254−9255.
Delaere, D. Structure-Property Relationships in Phosphole-Containing re-Conjugated Systems: A Quantum Chemical Study / D. Delaere, M. Nguyen, L. Vanquickenborne // The Journal of Physical Chemistry A. 2003. — V.107, № 6. — P.838−846.
Delaere, D. Influence oLbuilding block aromaticity in the determination of electronic properties of five-membered heterocyclic oligomers / D. Delaere, M. Nguyen, L. Vanquickenborne // Physical Chemistry Chemical Physics. 2002. — № 4. — P.1522−1530.
Hissler, M. Organophosphorus p-conjugated materials: the rise of a new field / M. Hissler, C. Lescop, R. Reau // Journal of Organometallic Chemistry. 2005. — V.690, № 10. — P.2482 2487.
Hay, C. New Conjugated 7i-Systems Incorporating Phosphole Rings / C. Hay, M. Sauthier, M. Hissler, L. Nyulaszi, R. Reau // Phosphorus, Sulfur, and Silicon, and Related Elements. -2007. -V. 177, № 6−7. P. 1423−1425.
Mao, S. A Versatile, Transition-Metal Mediated Route to Blue-Light-Emitting Polymers with Chemically Tunable Luminescent Properties / S. Mao, T. Tilley // Macromolecules. 1997. — V.30, № 18. — P.5566−5569.
Morisaki, Y. Synthesis and Properties of First Weil-Defined Phosphole-Containing n-Conjugated Polymers / Y. Morisaki, Y. Aiki, Y. Chujo // Macromolecules. 2003. — V.36, № 8.-P. 2594−2597.
Fave, C. Ligand trans-effect: using an old concept as a novel approach to bis (dipolar) NLO-phores / C. Fave, M. Hissler, K. Senechal, I. Ledoux, J. Zyss, R. Reau // Chemical Communications. -2002. -№ 16. -P.1674−1675.
Matano, Y. Synthesis of 2-Aryl-5-styrylphospholes: Promising Candidates for the Phosphole-Based NLO Chromophores / Y. Matano, T. Miyajima, H. Imahori, Y. Kimura // The Journal of Organic Chemistry. 2007. — V.72, № 16. — P. 6200−6205.
Irmler, A. Flavins and Flavoproteins / A. Irmler, E. Bechthold, E. Davioud-Charvet, V. Hofman, R. Reau, S. Gromer, R. Schirmer, K. Becker // Agency for Scientific Publications: Berlin, 2002. -P.803−815.
Keglevich, G. The Preparation and Anticancer Activity of Some Phosphorus Heterocycles / H. Hudson, G. Keglevich // Phosphorus, Sulfur, and Silicon, and Related Elements. 2008. — V.183, № 9. — P.2256−2261.
Bansal, R. Anellated Heterophospholes and Phospholides and Analogies with Related, Non-Phosphorus Systems / R. Bansal, J. Heinicke // Chemical Reviews. 2001. — V.101, № 11.-P. 3549−3578.
Bansal, K. Cycloaddition Reactions of Heterophospholes / R. Bansal, N. Gupta, N. Gupta // Heteroatom Chemistry. 2004. — V.15, № 3. — P.271−278.
Zutphen, S. Readily available amino acid building blocks for the synthesis of phosphole-containing peptides / S. van Zutphen, V. Margarit, J. Mora, P. Le Floch // Tetrahedron letters. 2007. -V.48, № 16. — P.2857 — 2859.
Bisaro, F. Incorporation of Phosphole Moieties into the Side Chain of Tyrosine and Phenylalanine Phosphole Chemistry7 / F. Bisaro, P. Le Floch // Synthetic Letters. 2010. -№ 20. — P.3081−3085.
Vazquez, S. Chemistry of pyramidalized alkenes / S. Vazquez, P. Camps // Tetrahedron. 2000. — V.61, № 22. — P.5147−5208.
Burrell, A. Synthesis of natural products using intramolecular dipolar cycloadditionreactions / A. Burrell, I. Coldham // Current Organic Synthesis. 2010. — V.7, № 4.-P.312−331
Padwa, A. Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products / A. Padwa, W. Pearson // Wiley-Interscience: New York, 2002. 952 p.
Yoon, J. Recent Advances in the Regioselective Synthesis of Pyrazoles / J. Yoon, S. Lee, H. Shin // Current Organic Chemistry. 2011. — V.15, № 5. — P. 657−674.
Keglevich, G. Steric hindrance in the synthesis and properties of the dimer of 1-(2,4,6-Tri-/er/-butylphenyl)phosphole 1-oxide / G. Keglevich, L. Toke, Z. Bocskei, V. Harmat // Heteroatom Chemistry. 1997. — V.8, № 6. — P.527−531.
Kluger, R. Some substituted 7~ethoxy-7-phosphabicycloheptene and heptane 7-oxides / R. Kluger, F. Kerst, D. Lee, E. Dennis, F. Westheimer // Journal of the American Chemical Society. 1967. — V.89, № 15. -P.3919−3920.
Kagan, H. Catalytic Asymmetric Diels-Alder Reactions / H. Kagan, O Riant // Chemical Reviews. 1992. -V.92, № 5. -P.1007−1019.
Moyano, A. Asymmetric Organoeatalytic Cyclization and Cycloaddition Reactions / A. Moyano, R Rios // Chemical Reviews. 2011. -V.l 11, № 8. — P.4703^1832.
Zhang, C. Phosphine-Catalyzed Cycloaddition of 2,3-Butadienoates or 2-Butynoates with Annulation Approach to Cyclopentenes / C. Zhang X. Lu // The Journal of Organic
Chemistry. 1995. — V.60, № 9. — P.2906−2908.
Хачатрян, P.А. Синтез третичных фосфинов с 2-алкенильными группами / Р. Хачатрян, С. В. Саядян, М. Ж. Овамикян, М. Г. Инджикян // Журнал общей химии. 1997. Т.60, № 2. — С.313−315.
Pernak, J. Synhesis and Properties of Chiral Ammonium-Based Ionic liquids / J. Pernak, J. Feder-Kubis // Chemisty a European Journal. — 2005. — V. l 1, № 15. — P.4441 -4449.
Blanco, J. A useful Synthesis of Chiral Sulfonyl Cyanides: (IS, 2S, 5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanesulfonyl Cyanide! J. Blanco, O. Caamano, F. Fernandez, G. Gomez, C. Lopez // Tetrahedron: Asymmetry 1992. -V.3, № 6. -P.749−752.

Заполнить форму текущей работой