Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Исследование минорных тритерпеноидных гликозидов василистника малого (Thralictrum minus L. сем. 
Ranunculaceae)

Диссертация: Исследование минорных тритерпеноидных гликозидов василистника малого (Thralictrum minus L. сем. Ranunculaceae)
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Выполнение данной работы привело к установлению строения 7 неописанных в литературе тритерпеноидных гликозидов, выделенных из Т. minus L. и относящихся к циклоартановым и олеанановым рядам. В основе 6 циклоартановых сапонинов лежат новые генины, являющиеся структурными и стереоизомерами по отношению друг к другу. Генином гликозида олеананового ряда является олеаноловая кислота. Шесть гликозидов… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ (ВТОРИЧНЫЕ МЕТАБОЛИТЫ РАСТЕНИЙ РОДА THALICTRUM СЕМ. RANUNCULAСЕАЕ (Литературный обзор)
    • 1. 1. Тритерпеноидные гликозиды
      • 1. 1. 1. Тетрациклические тритерпеноидные гликозиды циклоартанового ряда
      • 1. 1. 2. Пентациклические тритерпеноидные гликозиды олеананового ряда
    • 1. 2. Алкалоиды
      • 1. 2. 1. Новые изохинолиновые алкалоиды
      • 1. 2. 2. Дитерпеновый алкалоид
    • 1. 3. Флавоноидные соединения
    • 1. 4. Высшие жирные кислоты
    • 1. 5. Стерины и их гликозиды
    • 1. 6. Другие продукты вторичного метаболизма, выделенные из растений рода Thalictrum
    • 1. 7. Биологическая активность вторичных метаболитов из растений рода Thalictrum
    • 1. 8. К некоторым вопросам хемотаксономии растений рода
  • Thalictrum
  • ГЛАВА 2. ХИМИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ THALICTRUM MINUS L. И
  • THALICTRUM SIMPLEXL. (Обсуждение результатов)
    • 2. 1. Химическое исследование Т. minus L
      • 2. 1. 1. Выделение тритерпеноидных гликозидов
        • 2. 1. 2. 0. леанановый гликозид Т. minus L
        • 2. 1. 2. 1. Строение таликозида D
      • 2. 1. 3. Циклоартановые гликозиды T. minusL
        • 2. 1. 3. 1. Строение таликозида G
        • 2. 1. 3. 1. 1. Установление строения полициклического и углеводных фрагментов таликозида G
        • 2. 1. 3. 1. 2. Установление строения боковой цепи таликозида G
        • 2. 1. 3. 2. Строение таликозидов G2 и HI
        • 2. 1. 3. 2. 1. Строение боковой цепи таликозида G
        • 2. 1. 3. 2. 2. Строение боковой цепи таликозида HI
        • 2. 1. 3. 3. Строение таликозидов Н2 и НЗ
        • 2. 1. 3. 4. Строение таликозида С
    • 2. 2. Химическое исследование T. simplex L
      • 2. 2. 1. Идентификация флавоноидного гликозида (линарина)
      • 2. 2. 2. Гликозиды стеринов
      • 2. 2. 3. Жирные кислоты и углеводороды
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Общие методики
    • 3. 2. Хроматография
    • 3. 3. Изучение Thalictrum minus L
      • 3. 3. 1. Выделение таликозидов С, D, Gl, G2, HI, Н2, НЗ
      • 3. 3. 2. Таликозид D
        • 3. 3. 2. 1. Полный кислотный гидролиз таликозида D
        • 3. 3. 2. 2. Щелочной гидролиз таликозида D
        • 3. 3. 2. 3. Частичный кислотный гидролиз таликозида D
      • 3. 3. 3. Таликозиды Gl, G2, HI, Н2 и НЗ
      • 3. 3. 4. Таликозид С
        • 3. 3. 4. 1. Кислотный гидролиз таликозида С
        • 3. 3. 4. 2. Ферментолиз таликозида С
        • 3. 3. 4. 3. Ацетилирование таликозида С
    • 3. 4. Изучение Thalictrum simplex L
      • 3. 4. 1. Экстракция и первичное разделение экстракта
      • 3. 4. 2. Линарин
      • 3. 4. 3. Гликозиды стеринов
      • 3. 4. 4. Углеводороды и жирные кислоты
  • ВЫВОДЫ

Исследование минорных тритерпеноидных гликозидов василистника малого (Thralictrum minus L. сем. Ranunculaceae) (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

На пороге третьего тысячелетия в эру всеобщего научного прогресса, интенсивного развития новейших технологий, позволяющих получать современные синтетические материалы и продукты, человечество все чаще обращает внимание на натуральные вещества, и особенно в вопросах, касающихся здоровья. Сырье растительного и животного происхождения способно в полной мере удовлетворить его запросы в качестве экологически чистого, возобновляемого и достаточно дешевого источника для получения новых эффективных лекарств. В современной медицинской практике на долю фитопрепаратов приходится около четверти всего лекарственного арсенала. По сравнению с синтетическими препаратами фитопрепараты обладают мягким воздействием на организм, практически не вызывают побочных эффектов. Поэтому, усилия химиков в поиске новых источников для создания таких терапевтических средств достаточно актуальны и интересны.

Определенную ценность в рассматриваемом аспекте представляют растения некоторых видов рода Thalictrum L. (василистник) сем. Ranunculaceae (лютиковые), в частности Thalictrum minus L. (василистник малый) и Thalictrum simplex L. (василистник простой). В народной медицине эти растения используются как кровоостанавливающие средства при женских болезнях, при носовых кровотечениях, при заболеваниях органов пищеварения, простуде, лихорадке, туберкулезе, эпилепсии, малярии, ревматических болях и ряде других заболеваний [1,2]. Применяются они и в тибетской медицине [3].

Установлено, что химический состав Thalictrum minus L. зависит от его эколого-географического местообитания. Растения среднеазиатского, европейского и североамериканского ареалов произрастания являются алкалоидоносными видами [4], а растения этого же вида в Восточной Сибири содержат тритерпеноидные гликозиды (сапонины).

Изучение тритерпеноидных гликозидов из растений рода Thalictrum было начато более 15 лет назад. Актуальность этих исследований обусловлена, во-первых, разнообразным спектром физиологической активности сапонинов и поиском путей их практического использования в медицине и в сельском хозяйствеа во-вторых, самостоятельным фундаментальным интересом, заключающимся в изучении химического и пространственного строения новых тритерпеноидных соединений. Эти природные вещества являются достаточно сложными и интересными для выделения и / химического познания, для изучения их роли в растениях и в решении некоторых). вопросов хемосистематики.

Сапониновая фракция надземной части в. малого содержит не менее 10 тритерпеновых гликозидов, один из которых в количественном отношении значительно преобладает над остальными. Этот сапонин был назван таликозидом, А [5].

Биологические испытания в Казахском НИИ онкологии и радиологии (г.Алма-Ата) таликозида, А выявили его высокую противоопухолевую активность [6]. Испытания в НИИ акушерства и гинекологии (НИИАГ) РАМН (г.С.-Петербург) фракции сапонинов (с преобладанием таликозида А) показали ее заметное влияние на фертильность подопытных животных [7]. Дальнейшие исследования специфической активности индивидуального таликозида, А позволили сделать заключение, что это соединение может стать перспективным негормональным средством для регулирования рождаемости (с областью применения: посткоитальная контрацепция [8]).

На основании вышеперечисленных данных с 1990 г. в лаборатории природных соединений ИрИХ СО РАН совместно с НИИАГ РАМН при поддержке Минмедздравпрома России началась разработка препарата для регулирования рождаемости из растения в. малый на основе таликозида А. Согласно одному из требований Фармкомитета России к фитопрепаратам — химическое изучение используемых растений — стало необходимым более глубокое изучение состава тритерпеноидов надземной части в. малого.

Растение Т. simplex L. (в.простой), так же как и Т. minus L. повсеместно распространено на территории сибирского региона. Ранее изучался состав этого вида среднеазиатского и европейского местообитаний [9]. Предполагалось, что Т. simplex L., произрастающий в Восточной Сибири может служить источником выделения тритерпеноидных сапонинов [10].

Таким образом, целью настоящей работы явилось:

— выделение и исследование минорных тритерпеноидных гликозидов надземной части Т. minus L., установление структуры и пространственной организации молекул новых соединений, изучение их физико-химических и спектральных характеристик;

— исследование химического состава растения Т. simplex L., произрастающего в Восточной Сибири.

Выполнение данной работы привело к установлению строения 7 неописанных в литературе тритерпеноидных гликозидов, выделенных из Т. minus L. и относящихся к циклоартановым и олеанановым рядам. В основе 6 циклоартановых сапонинов лежат новые генины, являющиеся структурными и стереоизомерами по отношению друг к другу. Генином гликозида олеананового ряда является олеаноловая кислота. Шесть гликозидов оказались бисдесмозидами, один трисдесмозидом. Гликозиды содержат от 2-х до 5-ти углеводных остатков.

Строение новых соединений установлено, в основном, спектральными методами (ИК-, однои двумерная ЯМР спектроскопия, FAB-масс-, SIMS-масси FAB-масс-спектрометрия высокого разрешения) с применением в необходимых случаях химических превращений (кислотный гидролиз — полный и частичный, щелочной гидролиз, ферментолиз, ацетилирование, метилирование), что дало возможность определить полную химическую структуру и, в большинстве своем, относительную и абсолютную конфигурацию хиральных центров.

Кроме фундаментального значения данная работа имеет и прикладной интерес: выявлен состав всей фракции сапонинов, и тем самым показан состав субстанции, из которой выделяется целевой продукт — таликозид А.

Нами была исследована надземная часть растения Т. simplex L. В ходе выполнения этой работы впервые из данного вида выделен и идентифицирован флавоноидный биозид — линарин. Кроме этого определен состав фракции гликозидов стеринов, жирных кислот и углеводородов. Показано, что сапонины в данном растении практически не содержатся.

выводы.

1. Впервые изучены минорные сапонины надземной части Thalictrum minus L. Показано, что они представлены гликозилированными циклоартановыми и олеанановыми тритерпеноидами.

2. Хроматографическими методами (колоночная, флеши капельно-противоточная хроматографии, препаративная обращенно-фазовая ВЭЖХ) выделено 5 индивидуальных соединений и 2 соединения получены в виде суммы. Строение всех 7 новых соединений установлено химическими (щелочной гидролиз, полный и частичный кислотный гидролиз, ферментолиз, получение дериватов) и спектральными методами, с применением 1D и 2D ЯМР спектроскопии, FABи SIMSмасс-спектрометрии (в том числе и FAB-масс-спектрометрии высокого разрешения). Определены физико-химические и спектральные характеристики новых соединений.

3. Установлено строение олеананового сапонина, таликозида D, как 3−0-(a-L-рамнопиранозил- (1 -«2)-0-О-глюкопиранозил-(1 ->4)-а-Ь-арабинопиранозид)-28-О-(0-О-глюкопиранозил-(1—>6)-0-О-глюкопиранозида) олеаноловой кислоты (I).

4. Установлено строение тритерпеноидного биозида — таликозида G1 — как З-0-p-D-галактопиранозил-29−0-(3−0-глюкопиранозил-9р, 19-цикло-20(5)-ланост-24(7)-ен-30,16(3,22(5), 26,29-пентаола (VII).

5. Установлено строение 2-х циклоартановых биозидов, являющихся стереоизомерами по С-24 асимметрическому центру — таликозида G2 как 3−0-0-О-галактопиранозил-29-О-0-О-глюкопиранозил-9р, 19-цикло-2О (5)-ланост-25-ен-30,160,22(5), 24?29-пентола (VIII) и таликозида Н2 (X) — его C-24-эпимера.

6. Установлено полное строение 2-х циклоартановых биозидов, содержащих гетероцикл в боковой цепи и являющихся стереоизомерами по С-24 асимметрическому центру — таликозида HI (IX) — как3-О-0-О-галактопиранозил-29-О-0-О-глюкопиранозил-90,19-цикло-2О (5)-ланостен-22(5), 25-эпокси.

30,160,24(S), 29-тетраола и таликозида НЗ (XI) — его С-24(Я)-эпимера.

7. Установлена полная структура циклоартанового триозида — таликозида С. Он имеет строение — 3−0-(3−0-галактопиранозид-22−0-Р-0-глюкопиранозид-29−0-(3-В-глюкопиранозид-9,19-цикло-20(5)-ланост-24-ен-3 Р, 1 бр, 22(5), 29-тетраола (XII). Таликозид С является представителем редкой группы гликозилированных тритерпеноидов — трисдесмозидов.

8. Установлено, что таликозиды С, D, Gl, G2, HI, Н2 и НЗ в качестве примесных компонентов содержатся в субстанции таликозида А.

9. Изучен химический состав надземной части Т. simplex L., произрастающего на территории Восточной Сибири. Впервые из этого вида выделен и идентифицирован флавоноидный биозидлинарин. Методом хромато-масс-спектрометрии определен состав стеринов и их гликозидов, углеводородов и жирных кислот.

Благодарности.

Автор выражает огромную благодарность своему научному руководителю в.н.с., к.х.н. Луцкому В. И., соавтору всех работ, положенных в основу диссертации, за чуткое научное руководство, постоянное внимание и помощь, оказанные при выполнении данной работы.

Автор искренне благодарит заведующего лабораторией д.х.н. Семенова A.A. за ценные идеи, критические замечания, полезные дискуссии.

А также автор выражает глубокую признательность с.н.с., к.х.н. лаборатории природных соединений ИрИХ СО РАН Громовой A.C., за неоценимую помощь в становлении данной работы, за совместное обсуждение результатов, поддержку и внимание.

Автор также выражает признательность с.н.с. ИГУ Зинченко C.B. (регистрация ЯМР-спектров) и с.н.с. ЛИН СО РАН Верещагину А. Л. (запись масс-спектров) за их блестящее экспериментальное мастерство.

Автор благодарит сотрудников ТИБОХ ДВО РАН (г.Владивосток): член-кор. РАН, зав лаб., д.х.н., проф. Стоника В. А. за содействие в выполнении фрагментов данной работы, касающихся выделения соединений VII-XIк.х.н., с.н.с. Авилова С. А. за проведение препаративной ВЭЖХ и разделение изомеровк.х.н., с.н.с. Калиновского А. И. за регистрацию спектров ЯМР, а также за совместное обсуждение статей.

Очень хочется поблагодарить коллектив лаборатории природных соединений ИрИХ СО РАН за помощь, поддержку и внимание к данной работе.

Показать весь текст

Список литературы

  1. А.И. Лекарственная флора Советского Дальнего Востока.- М.: Медицина, 1975.-328 с.
  2. В.В. Полезные растения Центральной Сибири.- Иркутск: Вост-Сиб.книж.изд-во, 1985.-384 с.
  3. И.О., Назаров-Рыгдылон В.Э., Баторова С. М., Лоншакова К. С. Раны и их лечение в тибетской медицине.- Новосибирск: Наука. Сиб. отд-ние, 1990.- 51 с.
  4. P.L.Schiff. The Thalictrum Alkaloids: Chemistry and Pharmacology // In book «Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives». New York: Pergamon, 1987. — P. 271−637. // C.A. 1988, 107:22 8242u.
  5. A.C., Луцкий В. И., Костылева Е. В., Дедкова H.H., Семенов A.A. Тритерпеновые сапонины из Thalictrum minus L. II Известия Сибирского отделения Академии наук СССР. 1981. — вып.4.- № 9. — С. 129−132.
  6. К.Д., Верменичев С. М., Луцкий В. И., Громова A.C., Ганенко Т. В., Семенов A.A. Тритерпеновые гликозиды Thalictrum minus L. и Thalictrum foetidum L. и их противоопухолевая активность // Хим.-фарм.журнал.-1978.- № 12.- С. 14 341 436.
  7. Мац М.Н., Корхов В. В., Луцкий В. И., Громова A.C., Ганенко Т. В., Семенов A.A. Тритерпеновые гликозиды Thalictrum minus L. и Thalictrum foetidum L. и их контрацептивная активность // Растит.ресурсы.- 1988.- Т.24.-Вып.4.- С.570−574.
  8. П.А., Рухадзе Т. А., Луцкий В. И. Громова A.C., Ганенко Т. В., Семенов A.A., Мац М.Н., Корхов В. В. Способ получения сапонинов, обладающих контрацептивной активностью. Авторское свидетельство СССР № 1 460 964, кл. С 07 J 53/00, 1987.
  9. Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование- Семейства Magnoliaceae Limoniaceae./тюд ред. А. А. Федорова. -Л.: Наука, 1984.-461 с.
  10. Т.В., Громова A.C., Луцкий В. И., Семенов A.A. Тритерпеновые сапонины из Thalictrum foetidum L.// Тез. докл. всесоюзной конф. «Проблемы освоения лекарственных ресурсов Сибири и Дальнего Востока».-Новосибирск:Сиб.отд.АМН, 1983.- С. 106−107.
  11. П.Зиман С. Н. Биоморфологический анализ семейства Ranunculaceae Juss. (подсемейства Ranunculoideae Hutch. Thalictroideae Heintze): Сб. науч. тр. /Новости системат. высш. и низш. растений. 1979/ Отв. ред. М.В.Клоков- Киев: Наукова думка, 1981.- 268 с.
  12. Флора Центральной Сибири. I. Оноклеевые-Камнеломковые / под ред. Л. И. Малышева и Г. А. Пешковой.- Новосибирск: Наука. Сибирское отделение, 1979.- 536 с
  13. А.П. Химия алкалоидов.- М.: Изд. АН СССР, 1955.- 859 с.
  14. T.B. Тритерпеновые гликозиды и их генины из Thalictrum foetidum L.: Дисс. канд.хим.наук.- Иркутск, 1986.-148 с.
  15. A.C., Луцкий В. И., Семенов A.A., Славянов Е. В., Биюшкин В. Н., Малиновский Г. И. Тритерпеновые сапонины из Thalictrum minus. II. Структура артефакта //Химия природн. соедин. 1982. — № 6. — С. 718−723.
  16. A.C., Луцкий В. И., Семенов A.A., Денисенко В. А., Исаков В. В. Тритерпеновые сапонины из Thalictrum minus. III. Строение таликогенина //Химия природн. соедин. 1984. — № 2. — С. 207−213.
  17. A.C., Луцкий В. И., Семенов A.A., Денисенко В. А., Исаковы В. В. Тритерпеновые сапонины из Thalictrum minus. IV. Строение таликозида, А //Химия природн. соедин. 1984. — № 2. — С. 213−219.
  18. А.С., Луцкий В. И., Зинченко С. В., Ганенко Т. В., Семенов А. А., Тритерпеновые сапонины из Thalictrum minus. VII. Строение таликозида Е //Химия природн. соедин. 1993. — № 4. — С. 567−571.
  19. Yoshimitsu Н., Hayashi К., Shingu К., Kinjo J., Yahara S., Nakano К., Murakami К., Tomimatsu Т., Nohara Т. Two New Cycloartane Glycosides, Thalictosides A and С from Thalictrum thunbergii D.C. //Chem. Pharm. Bull. 1992. — V. 40, n. 9. — P. 24 652 468.
  20. Yoshimitsu H., Hayashi K., Kumabe M., Nohara T. Two new cycloartane glycosides from Thalictri Herba II Chem. Pharm. Bull. 1993. — V. 41.-П.4. — P. 786−788.
  21. Yoshimitsu H., Hayashi K., Kumabe M., Nohara T. Triterpene Glycosides from Thalictri Herba. II // Chem. Pharm. Bull. 1994. — N. 42, n.l. — P. 101−104.
  22. Yoshimitsu H., Hayashi K., Kumabe M., Nohara T. Cycloartane-Type Glycosides from Thalictri Herba II Phytochemistry. 1995. — V. 38.- n. 4. — P. 939−942.
  23. T.B., Исаев М. И., Горовиц М. Б., Абдуллаев Н. Д., Луцкий В. И., Семенов А. А., Абубакиров Н. К. Тритерпеновые гликозиды и их генины из Thalictrum foetidum. II. Строение циклофоетигенина, А //Химия природн. соедин. 1985. — № 3. — С. 370−375.
  24. Т.В., Исаев М. И., Луцкий В. И., Семенов А. А., Абдуллаев Н. Д., Горовиц М. Б., Абубакиров Н. К. Тритерпеновые гликозиды и их генины из Thalictrum foetidum. III. Строение циклофоетозида, А //Химия природн. соедин. 1986. — № 1. -С. 66−71.
  25. Т.В., Исаев М. И., Громова А. С., Абдуллаев Н. Д., Семенов А. А., Горовиц М. Б., Абубакиров Н. К. Тритерпеновые гликозиды и их генины из Thalictrum foetidum. V. Строение циклофоетозида В //Химия природн. соедин. 1986. — № 3. -С. 341−345.
  26. Т.В., Громова А. С., Луцкий В. И., Семенов А. А. Гликозид олеаноловой кислоты из Thalictrum foetidum //Химия природн. соедин. 1982. — № 2. — С. 262.
  27. Т.В., Исаев М. И., Горовиц М. Б., Громова A.C., Луцкий В. И., Семенов A.A., Абубакиров Н. К. Тритерпеновые гликозиды и их генины из Thalictrum foetidum. I. Строение фоетозида С // Химия природн. соедин. 1984. — № 4. — С. 458−463.
  28. Choi Y.H., Kim N.G., Lee I.R. A novel cycloartane glycoside from Thalictrum uchiyamai II Arch. Pharm. Res. 1996. — V. 19, n. 5. — P. 429−431. // C.A. 1997, 126:4652 .
  29. Yi Y. //Zhongguo Yaoke Daxue Xuebao. 1991. — V. 22. — P. 270. //C.A. 1992, 117:66557c. Dictionary of Natural Products on CD-ROM, Chapman & Hall, version 6:1(a), July 1997.
  30. A.C., Луцкий В. И., Семенов A.A., Ларин М. Ф., Валеев Р. Б. Тритерпеновые гликозиды Thalictrum squamosum. I. Строение скваррофуровой кислоты //Химия природн. соедин. 1987. — № 3. — С. 376−384.
  31. Ю.В., Багрянская И. Ю., Луцкий В. И., Громова A.C., Семенов A.A., Тритерпеновые гликозиды Thalictrum squamosum. II. Молекулярная и кристаллическая структура скваррофуровой кислоты // Химия природн. соедин. -1987.-№ 4.-С. 533−537.
  32. В.И., Хамидуллина Е. А., Громова A.C., Семенов A.A. Тритерпеновые гликозиды Thalictrum squamosum. III. Строение скваррогенинов 1 и 2 // Химия природн. соедин. 1989. — № 4. — С. 510−516.
  33. Е.А., Громова A.C., Луцкий В. И., Верещагин А. Л., Семенов A.A., Ларин М. Ф. Тритерпеновые гликозиды Thalictrum squamosum. IV. Строение скваррозидов Al, А2, В1, В2 // Химия природн. соедин. 1989. — № 4. — С. 516−523.
  34. Е.А., Громова A.C., Луцкий В. И., Зинченко C.B., Семенов A.A. Новые тритерпеновые гликозиды из Thalictrum squamosum St. ex Willd. Строение скваррозидов ВЗ и В4 // Известия Академии наук. Серия химическая. 1986. — № 6. -С. 1547−1551.
  35. A.C., Луцкий В. И., Семенов A.A., Валеев Р. Б., Калабин Г. А., Елькин Ю. Н. Тритерпеновые сапонины из Thalictrum minus . V. Строение таликозида В // Химия природн. соедин. 1985. — № 5. — С. 670−676.
  36. A.C., Луцкий В. И., Верещагин А. Л., Семенов A.A. Применениеiспектроскопии ЯМР С и FAB-масс-спектрометрии при исследовании минорныхтритерпеноидов Thalictrum minus // Химия природы, соедин. 1987. — № 1. — С. 107 111.
  37. С.Ю. Алкалоиды. Ташкент: Изд. ФАН УзССР, 1981.- С. 418.
  38. И.А., Арипова С. Ф., Шакиров Р. Достижения в области химии алкалоидов // Химия природн.соедин.-1993.-№ 1.-С.З-33.
  39. Shiff P.L. The Thalictrum alkaloids: Chemistry and Pharmacology (1985−1995) // In book «Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives». New York: Pergamon.-1996.-V. 11.-P. 376.
  40. Kuzmanov В., Dutschewska H. Evolutionary pattern and alkaloid biosynthesis in Thalictrum 11 J. Nat. Prod. 1982. — V. 45, n. 6. — P. 766−771.
  41. Djurkovic R., Gasic O., Popovic H. Alkaloids of wild-growing plants. II. Thalictrum minus L. II Hem. Pregl. 1991. — V. 32, n. 4−5. — P. 86−92. // C.A.1992, 118:22445f.
  42. Baser K.H.C. Current research into alkaloids of the Anatolian Thalictrum spesies //Stud. Org. Chem. 1986. — V. 26. — P. 45−58.
  43. Zin C., Wang X., Jiang X. The alkaloids of Tangsoncao (genus) // Zhongcaoyao. -1988. -V. 19, n. 1. P. 39−44,46. // C.A. 1989, 108:18 3583h.
  44. Yunusov M.S. Diterpenoid alkaloids // Nat.Prod.Rep. -1993. V.10. — n.5. — P.471−486.
  45. Lee S.S., Doskotch R.W. Faurine and O-Methylfairine, two Novel Benzyl-Aporphine Dimers from Thalictrum Fauriei II J. Nat. Prod. 1996. — V. 59, n. 8. — P. 738−743.
  46. Velcheva M.P., Petrova R.R., Samdaanghiin Z., Danghagghiin S., Yansanghiin Z., Budzikjrwicz H., Hesse H. Isoquinoline alkaloid N-oxides from Thalictrum simplex II Phytochemistry. 1996. — V. 42, n. 2. — P. 535−537.
  47. Wu Y.Ch., Wu T.Sh., Niwa M., Lu Sh.T., Hirata Y. Alkaloids of Formosan Thalictrum sesile II Phytochemistry. 1988. — V. 27, n. 12. — P. 3949−3953.
  48. M.H. Качественные исследования некоторых Забайкальских растений на содержание флавоновых веществ // Вопросы фармакогнозии.- 1960.-T.XII.- С. 157.
  49. В. Г. Флавоноиды в онтогенезе растений и их практическое использование.-Новосибирск: Наука, 1978.- 255 с. 57.1na Н., Iida Н. Linarin monoacetate from Thalictrum aquilegifolium. II Phytochemistry. -1981.-V. 20, n. 5. -P. 1176−1177.
  50. Shimizu E., Tomimatsu Т., Nohara T. Studies of the Constituents of Thalictrum thunbergii D.C. II Chem. Pharm. Bull. 1984. — V. 32, n. 12. — P. 5023−5026.
  51. Wagner Н., Lyengar М.А., Beal J.L. Ranunculaceae. Flavon-C- und O-glykoside in Thalictrum-artQn II Phytochemistry. 1971. — V. 10.-P. 1553−2554.
  52. Kuczynski L., Chyczewski T. Flavonoids in herb of same species of Thalictrum. I. Analysis of glycoside and aglycone fractions // Diss.Pharm.Pharmacol.-1971.- V.23.-n.5.-P.515−518.
  53. Kuczynski L., Chyczewski T. Flavonoids in herb of same species of Thalictrum. II. Flavonoids in herb of Thalictrum rugosum Aiton II Diss.Pharm.Pharmacol.-1971.- V.23.-n.5.-P.519−527.
  54. .С. Фармакогностическое исследование василистников флоры Киргизии: Автореф. дисс. канд. фармац. наук.- Баку, 1968.- 21 с.
  55. .С., Литвиненко В. И., Алимбаева П. К. Флавоноиды Thalictrum foetidum. //Химия природн. соедин. 1969. — № 5. — С. 369−371.
  56. Д., Оллис У. Д. Общая органическая химия. Т. П. Липиды, углеводы, макромолекулы, биосинтез.-М.:Химия, 1986.- 736 с.
  57. Р.Э., Маркман А. Л. Новая октадеценовая кислота //Химия природн. соедин. 1969.-№ 4. — С. 214−216.
  58. Р.Э., Маркман A.JI. Триеновая кислота из масел растений Ranunculaceae // Химия природн. соедин.- 1970.- № 2.- С. 167−169.
  59. Rankoff D., Popov A., Panov P., Daleva M. Fatty acid composition of Thalictrum L. I I J. Amer. Oil Chem. Soc.- 1971.-V.48.-n.ll.-P.700−701.
  60. A.JI., Фрейман Р. Э. Исследование масла семян василистника желтого // Узб.хим.журн.-1966.- № 2.-С.44−48.
  61. Р.Э., Маркман A.JI. Масла четырех растений сем. Ranunculaceae II Химия природн. соедин.- 1968.- № 4.- С.246−247.
  62. Lu Y. Studies of the chemical constituents of baical meadowrue (Thalictrum baicalense) //Zhongcaoyao. 1984. -V. 15, n. 5.-P. 195−196.//C.A. 1985,101:18 7944e.
  63. Lin C., Wang X., Zhou F., Wu X., Zhao Sh. Chemical constituents of Thalictrum acutifolium И Zhiwu Xuebao. 1989. — V. 31, n. 6. — P. 449−452.
  64. A.C., Тукало E.A., Ганенко T.B., Луцкий В. И., Витковский В. Ю. Гликозид (5-ситостерина из Aconitum czekanovskyi Steinb., Thalictrum foetidum L., Th. squarrosum Stefti., Th. minus // Изв. CO АН СССР. 1986. — Вып. 3. — С. 83−85.
  65. .С., Алимбаева П. К. Василистники Киргизии (фармакогностические исследования).- Фрунзе: Изд. Илим, 1972.- С.40−41.75.1ida Н., Kikuchi Т., Kobagashi К., Ina Н. Structure of thalictoside //Tetrahedron Let. -1980.-V. 21.-P. 759−760.
  66. Mahmoud Z.F. Alkaloids of Thalictrum minus, var. adiantifolium //Acta Pharm. Jugosl. 1985.-V. 35, n. 2.-P. 113−119.
  67. М.И., Горовиц М. Б., Абубакиров H.K. Прогресс химии циклоартанов // Химия природ.соедин.- 1989.- № 2.-С.156−175.
  68. Mahato S.B., Sen S. Advances in Triterpenoid Research 1990−1994 // Phytochemistry. -1997.-V.44.-n.7.-P.l 185−1236.
  69. M.M., Чирва В. Я. О биологической роли тритерпеновых гликозидов // Успехи совр. биологии.- 1980.-Т.90.-Вып, 3(6).-С.351−364.
  70. В.В., Бойкова В. В., Лесик Е. А. Влияние таликозида, А на репродуктивную функцию в эксперименте // Эксперим. и клинич. фармакол.- 1995.-Т.58.-№ 1.-С.43−44.
  71. Patil P.N., Beal J.L. Activities of Thalictrum alkaloids //Trends Pharmacob. Sci. 1987. -V. 8, n. 9.-P. 327−329.
  72. А.И. Новые биологически активные вещества растений как лечебные средства // В кн. «Лекарственные растения». М.: Колос, 1969. — Т. XV. — С.5−24.
  73. Lin L.Z., Wagner Н., Seligmann О. Thalifaberine, thalifabine and hyanyshanine, three new dimeric aporphinebenzylisoquinoline alkaloids // Planta med. 1983. — V. 49, n. 1. -P. 55−56.
  74. Zhou Y., Guo Y., Meng X. Exploitation of antitumor medicinal plants. Studies on antitumor constituents of T. fargesii Fr. Ex Fin. et Gagnep //Shenyang Yaoxueyuan Xuebao. 1990. — V. 7, n. l.-P. 52.//C.A. 1991, 113:15 8513f.
  75. Ismailov Sh.U., Asadov D.A. Antiblastic activity of Thalictrum alkaloids // Farmakol. Alkaloidov i Kh. Proizvod. Tashkent: FAN, 1972. — P. 171−173.
  76. Lin L., Li Sh., He X., Song G., Chen Sh. A new cytotoxic alkaloid, thalifalandine // Heterocycles. 1986. -V. 24, n. 10. — P. 2731−2733.
  77. Pan J., Liu Sh., flang Т., Wang Y., Han G. Calcium antagonistic principles from root of glandularhairy meadowrue (Thalictrum foetidum) II Zhongcaoyao. 1992. — V. 23, n. 9. -P. 453−455.
  78. K.M., Попова Л. Н. О биологической активности кверцетина и некоторых других фенольных веществ //Тез. докл. 2-го ВБС. (сек.14).-Ташкент, 1969.-С.97−98.
  79. Хемосистематика и эволюционная биохимия высших растений: Тез.докл. I Всесоюз.совещ. по хемосистематике и эволюционн.биохим. растений.- М.: ГБС АН СССР, 1979.-С.114.
  80. Хемосистематика и эволюционная биохимия высших растений: Тез.докл. III Всесоюз.совещ. по хемосистематике и эволюционн.биохим. растений.-М.: ГБС АН СССР, 1986.-С.152.
  81. Dutschewska К.В., Kuzmanov В. Chemosistematics of Thalictrum minus complex // J.Nat.Prod.-1982.-V.45.-n.3.-P.295−310.
  82. Kuzmanov B.A. Polyploidy and evolutionary pattern in genus Talictrum L.// Fitologia.-1986.- P.31.
  83. Dimov В., Duchevska K.B., Kuzmanov B. Dimeric isoquinoline alkaloids from Thalictrum minus population of Southern Bulgaria // Dokl. Boig. Akad. Nauk.-1989.-V.42.- n.5.- P.61−64.
  84. В.Я., Сергиенко Т. В., Толкачева Н. В. Тритерпеновые гликозиды класса Magnoliopsida. Подклассы Hammamelididae, Ranunculidae, Caryophyllidae // Раст.рес.-1989.- Т.25.- Вып.1.-С.116−129.
  85. Achenbach Н., Frey D. Cycloartanes and other terpenoids and phenilpropanoids from Monocyclantus vigne //Phytochemistry.-1992.-V.31 .-п. 12.-P.4263−4274.
  86. Tori K., Seo S., Shimaoka A., Tomito Y. Carbon -13 NMR spectra of olean-12-enes. Full signal assignments including quaternary carbon signals assigned by use of indirect 13C, !H spin couplings //Tetrahedron Lett.-1974.-n.48.-P.4227−4230.
  87. H.K., Отт А.Я., Шашков A.C. Синтез и ЯМР *Н и 13С-спектроскопия L-арабинопиранозилбиозидов // Изв. АН СССР.Сер.хим.-1986.-№ 6.- С.200−209.
  88. Ahmad V.U., Bano N., Fatima I., Bano S. Isolation of two new saponins, Guaianin D and E from the bark of Guaiacum officinale //Tetrahedron.-1988.-V.44.-n.l.- P.247−252.
  89. Wehrli F.W., Nishida T. The Use of Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy in Natural Products Chemistry // In book «Progress in the Chemistry of Organic Natural Products».- Springer Verlag: 1979.- V.36.- P.93−103.
  90. Pant P., Rastogi R.P. The triterpenoids // Phytochemistry.- 1979.-V.18.- n. 7.-P.1095−108.
  91. G.T., Wilson W.K., Schroepfer G.J. !H and 13C NMR Assignments for Lanostan-3P-ol Derivatives: Revised Assignments for Lanosterol // Magn. Reson. in Chem.- 1989.- V.27.-n.ll.-P.1012−1024.
  92. A.A., Калиновский А. И., Левина Э. В., Стоник В. А., Еляков Г. Б. Полигидроксилированные стероиды из пищеварительных органов морской звезды Patiriapectinifera II Биоорганич. химия.- 1983.- Т.9.-№ 7.- С.975−977.
  93. Riccio R., Greco O.S., Minale L., Laurent D., Duhet D. Hidhle Hydroxylated Marine Steroids from the Starfish Archaster typicus II J.Chem. Soc., Perkin Trans.I.- 1986.- n.4.-P.665−670.
  94. Yahara S., Kaji К., Tanaka O. Furser study on dammaran-type saponins of roots, leaves, flower-buds and fruits of Panax ginseng С A. Meyer //Chem. Pharm. Bull. -1979.- N21.- n.l.- P.88−92.
  95. A.C., Луцкий В. И., Зинченко C.B., Трофимова H.H., Семенов A.A., Нахова H.A. Тритерпеновые сапонины из Thalictrum minus L. VI. Строение таликозида С // Химия природн.соедин.-1993.- № 1.- С. 103−109.
  96. Eggert Н., VanAntwerp C.L., Bhacca N.S., Djerassi С. Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of hydroxy steroids // J.Org.Chem.- 1976.- V.4.- n.l.- P. 71−78.
  97. Harborn J.N., Mabry T.J., Mabry H. The Flavonoids. London, Chapman and Hall, 1975.-P.78.
  98. К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М: Мир, 1965.-216 с.
  99. Markham K.R., Ternai В., Stanley R., Geiger H., Mabry T.J. Carbon-13 NMR studies of Flavonoids III. Naturally occurring flavonoid glycosides and their acylated derivatives //Tetrahedron.-1978.-V.34.-n.9.- P.1389−1397.
  100. Chari V.M., Jordan M., Wagner H., Thies P. W. A 13C-NMR study of the structure of an acyl-linarin from Valeriana wallichii II Phytochemistry.-1977.-V.16.-P.1110−1112.
  101. Wylie S.G., Amos B.A., Tokes L. Electron Impact Induced Fragmentation of Cholesterol and Related C-5 Unsaturated Steroids // J.Org.Chem.- 1977.-V.42.-n.4.-P.725−731.
  102. Salt T.A., Adler J.H. Diversity of Sterols Composition in the Family Chenopodiaceae // Lipids.-1985.-V.20.-n.9.-P.594−601.
  103. Дж., Госни И., Роули А. Практикум по органической химии.-М.-Мир, 1993.-С.240
Заполнить форму текущей работой

На отлично!