Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез, строение и свойства координационных соединений металлов с нитропроизводными флуорена и пиридина

Диссертация: Синтез, строение и свойства координационных соединений металлов с нитропроизводными флуорена и пиридина
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Научное и прикладное значение. Теоретические, экспериментальные результаты и выводы работы вносят вклад в координационную химию нитропроизводных флуорена, флуоренона и пиридина. Полученные данные по испытанию биологической активности натриевой соли 4,6-динитро-2-этокси-3-гидроксипиридина могут быть полезными при изучении возможности применения этого соединения в качестве лекарственного препарата… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Нитрофлуорены и нитрофлуореноны как лиганды в 9 комплексных соединениях
      • 1. 1. 1. Общие сведения о нигрофлуоренах и нитрофлуоренонах
      • 1. 1. 2. Кристаллические структуры
      • 1. 1. 3. Спектральные характеристики
      • 1. 1. 4. Комплексные соединения нитрофлуоренов и 18, нитрофлуоренонов
        • 1. 1. 4. 1. Комплексные соединения с органическими молекулами
        • 1. 1. 4. 2. Комплексные соединения с неорганическими катионами
    • 1. 2. Анионные су-комплексы Мезенгеймера ароматических 28 полинитросоединений
      • 1. 2. 1. Способы образования и спектрофотометрические данные 28 анионных сг-комплексов
      • 1. 2. 2. Кристаллические структуры комплексов Мезенгеймера
    • 1. 3. сш-комплексообразующая способность нитропроизводаых 41 пиридина
    • 1. 4. Выводы из литературного обзора
  • 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Исходные вещества и реагенты
    • 2. 2. Методы и методики физико-химических исследований
      • 2. 2. 1. Методики химического анализа
      • 2. 2. 2. Рентгенофазовый анализ
      • 2. 2. 3. Рентгеноструктурный анализ
      • 2. 2. 4. Инфракрасная спектроскопия
      • 2. 2. 5. Электронные спектры поглощения
      • 2. 2. 6. Исследование кинетических закономерностей реакций 48 нуклеофильного присоединения
      • 2. 2. 7. ПМР-спектроскопия
      • 2. 2. 8. Квантово-химические расчеты
      • 2. 2. 9. ЭПР спектроскопия
        • 2. 2. 9. 1. Метод спиновых ловушек
    • 2. 3. Методики синтеза
  • 2. 3 1 Синтез комплексных соединений меди (ГГ), цинка и 5] серебра (1) с 2,4,7-тршштрофлуореноном-9 (L2) и 2,3,5,6тетр ао кс о -4-нигр о пир ид ино м (L8) в среде аммиака
    • 2. 3. 2. Синтез комплексных соединений меди (Н), цинка и никеля с
  • 2,4,7-тринитрофлуоренон-9-оксимом (HL5) и 4-бром-2,5,7триниртофлуоренон-9-оксимом (HL6)

2.3.3. Синтез комплексных соединений 2,4,7-тринитрофлуорена 56 (L1), 2,4,7-тринитрофлуоренона-9 (L2) и 4,6-динитро-2этокси-3 -п гдр okci 11 шр идин a (HL9) с катионами натрия, лития, кальция, бария, алюминия, меди (И) и цинка в щелочной среде

2.3.4. Синтез комплексных соединений 2,4,7триншрофлуоренона-9 (L?) и 4-бром-2,5,7-тринитрофлуоренона-9 (LJ) с хлоридами меди (П), цинка, кобальта (П) и никеля в диметилформамиде (ДМФА) и этаноле в нейтральной среде

3. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ НИТРОПРОИЗВОДНЫХ 61 ФЛУОРЕНОНА И ПИРИДИНА С КАТИОНАМИ МЕТАЛЛОВ В СРЕДЕ АММИАКА

3.1. Спектральные характеристики и строение комплексов 64 меди (П) и цинка с 2,4,7-тришггрофлуореноном-9 (L2) и 2,4,7-тринптрофлуорен-9-пмином (L23)

3.1.1. Металлоком плексы с хлоридами меди и цинка в аммиачно- 64 этанольных растворах (I, II)

3.1.2. Кристаллическая и молекулярная структура 2,4,7- 69 тринитрофлуоренона-9 (L2)

3.1.3. Металлокомплексы с хлоридами меди (II) и цинка в 77 аммиачно-ацетоновых растворах (III, IV)

3.2. Комплексные соединения мсди (И) И серебра (Г) с 2,3,5,6- 84 тетраоксо-4-нитропиридином (L8)

3.3. Комплексные соединения меди (Н), цинка и никеля с 87 оксимами 2,4,7-тринитрофлуоренона-9 (HL5) и 4-бром-2,5,7-тринитрофлуоренона-9 (I IL6)

3.3.1. Кристаллическая структура 4-бром-2,5,7- 88 тринитрофлуоренон-9-оксима (HL6)

3.3.2. Кристаллическая структура 2,4,5,7-тетранитрофлуоренон-9- 95 оксима (HL7)

3.3.3. Спектральные характеристики и электронное строение

3.3.4. Строение комплексных соединений

3.4. Выводы из главы

4. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ НИТРОПРОИЗВОДНЫХ 109 ФЛУОРЕНА, ФЛУОРЕНОНА И ПИРИДИНА С МЕТАЛЛАМИ В ЩЕЛОЧНЫХ СРЕДАХ

4.1. Комплексы Мезенгеймера для нитропроизводных флуорена 110 и флуоренона

4.1.1. Условия образования комплексов Мезенгеймера

4.1.2. Спектрофотометрическое изучение процессов образования 112 комплексов Мезенгеймера

4.1.3. Квантово-химическое обоснование строения комплексов 115 Мезенгеймера на основе 2,4,7-тоинитрофлуорена (L1) и

2,4,7-тринитрофлуоренона-9 (L)

4.1.4. Изучение кинетических закономерностей реакции 119 нуклеофильного присоединения

2,4,7-тринитрофлуорена (L6)

4.1.5. Состав и строение а-комплексов

4.1.6. Кристаллическая структура 9-ацетонил-9-гидрокси-2,4,7- 127 тринитрофлуорена

4.2. Взаимодействие 4,6-Д1ЩИтро-2-этокси-3-гидроксипирвдина 133 (HL9) с катионами натрия и меди (п) в щелочной среде

4.2.1. Кристаллическое строение и спектральные характеристики 133 4,6-динитро-2-этокси-3-гидроксипиридина (HL9)

4.2.2. Кристаллическая и молекулярная структура бис (-4,6- 139 диншро-2-этокси-З-гидроксипиридинаг — тетрааквадинатрия)

4.2.3. Кристаллическая структура диаква-4,6-дшштро-2-этокси-3- 146 гидроксипиридината меди (и)

4.3. Выводы из главы

5. КОМПЛЕКСНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ 2,4,7- 153 ТРИНИТРОФЛУОРЕНОНА-9 (L2) и 4-ЕРОМ-2Д7-ТРИНИТРОФЛУ OPEHOIIA-9 (L3) С МЕТАЛЛАМИ, ВЫДЕЛЕННЫЕ ИЗ НЕЙТРАЛЬНЫХ ЭТАНОЛЬНЫХ И ДИМЕТИЛФОРМАМИДНЫХ РАСТВОРОВ

5.1 Выводы из главы

6. ИЗУЧЕНИЕ БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ 162 НАТРИЕВОЙ СОЛИ 4,6-ДИНИТРО-2-ЭТОКСИ-3-ГИДРОКСИПИРИДИНА

6.1. Вывод из главы

Синтез, строение и свойства координационных соединений металлов с нитропроизводными флуорена и пиридина (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

Поиск новых полезных производных в ряду прямых продуктов пиролиза каменного угля, таких как, флуорен, флуоренон и другие представляет несомненный интерес в теоретическом и прикладном значении. Это связано с доступностью и относительной дешевизной исходного сырья. Производные полинитрофлуоренов используются в качестве преобразователей лазерного излучения, сенсибилизаторов электрофотографии, полупродуктов в производстве красителей и в некоторых других областях. Кроме того, нитропроизводные ароматических и гетероароматических рядов проявляют широкий спектр биологической активности, например могут служить донорами монооксида азота и обладать антиоксидангными и противоопухолевыми свойствами [1−6].

Использование соединений вышеуказанных рядов, однако, сдерживается недостатком фундаментальных исследований (синтетических, физико-химических, теоретических). Так, детальное изучение реакционной способности, свойств и строения нитропроизводных флуорена, флуоренона и пиридина в зависимости от характера растворителя, рН среды и присутствия в системах различных реагентов, в частности, катионов аммония или металлов, позволяет совершенствовать соответствующие методики получения производных этих соединений, а также раскрыть закономерности каталитических процессов, происходящих с участием металлов.

Введение

сильных электроноакцегггоров, к которым относятся нитрогруппы, в ароматические системы приводит к перераспределению электронной плотности и к возникновению электрононенасыщенных систем. В результате процессы комплексообразования таких органических молекул могут протекать как через электр онодонорные атомы азота гетероцикла и кислорода, так и с образованием так называемых ж-комплексов с переносом валентных электронов с металла на лиганд. Координационные соединения с органическими иминами и оксимами изучаются достаточно давно, однако сочетание в молекуле сильных акцепторных нитрогрупп и оксимного или иминного фрагмента может придавать лигандам новые интересные свойства.

Наряду с протеканием классических реакций комплексообразования органических молекул катионами металлов (кислотами Льюиса), введение нитрогрупп в ароматические системы облегчает реакции нуклеофильного замещения в ароматических циклах, которые вдут через образование промежуточных <�т-комплексов Мезенгеймера.

Цель работы. Целью настоящей работы явилось: а) разработка и модифицирование методик синтеза координационных соединений и органических молекул на основе некоторых нитропроизводных флуорена, флуоренона и пиридина с рядом металловб) выделение индивидуальных металлокомплексовв) получение набора физико-химических данных, характеризующих их свойства и строение, установление закономерностей и кинетических характеристик их образования и свойств.

Для реализации данной цели были использованы химические, физические и физико-химические методы анализа: ренттенофазовый, рентгеноструктурный, термогравиметрический и химический анализ, ИК, электронная и ПМР спектроскопия, ЭПР, квантовохимические расчеты.

Научная новизна. Разработаны и модифицированы методики синтеза комплексных соединений ряда металлов с нитропроизводными флуорена, флуоренона-9 и пиридина. По разработанным методикам выделено в кристаллическом состоянии и идентифицировано 25 соединений и 3 не описанных ранее нитропроизводных флуорен-9-оксима, которые использовали в качестве лигандов для получения координационных соединений, а также продукт нуклеофильного присоединения ацетона к 2,4,7-тринигрофлуоренону-9.

Выделены в виде монокристаллов и охарактеризованы методом рентгеноструктурного анализа 6 соединений, из них два металлокомплекса.

Установлено, что в зависимости от условий синтеза возможно три основных типа взаимодействия катионов металлов с нитропроизводными флуорена, флуоренона и пиридина. Из нейтральных диметилформамидных и этанольных растворов выделено 6 комплексных соединений, в которых происходит взаимодействие катиона металла с it-электронной системой нитропроизводных флуорена и флуоренона-9.

Изучена реакция нуклеофильного присоединения молекулы растворителя к нитропроизводным флуорена и 9-флуоренона, которое идет через образование ст-комплекса Мезенгеймера. Установлены кинетические закономерности, рассчитаны порядок реакции и энергия активации реакции взаимодействия ацетона с 2,4,7-тринитрофлуореном в присутствии NaOH.

На примере взаимодействия гидроксида натрия и щелочных растворов, содержащих катионы меди (II), с 4,6-динитро-2-этокси-3-гидроксипиридином показано, что образование комплексов Мезенгеймера не происходит, а введение в состав молекулы гидроксильных групп фенольного типа приводит к преимущественному взаимодействию с катионом металла депротонированной щдроксильной группы. Выделены в виде монокристаллов и изучены методом РСА натриевая соль и медный комплекс этого органического соединения.

Проведены предварительные испытания биологической активности натриевой соли 4,6-дишггро-2-этокси-3-гидроксипиридина, которые показали, что соединение имеет хорошую растворимость в воде, низкую токсичность и является активным донором монооксида азота, т. е. может проявлять антиоксндантные свойства.

Научное и прикладное значение. Теоретические, экспериментальные результаты и выводы работы вносят вклад в координационную химию нитропроизводных флуорена, флуоренона и пиридина. Полученные данные по испытанию биологической активности натриевой соли 4,6-динитро-2-этокси-3-гидроксипиридина могут быть полезными при изучении возможности применения этого соединения в качестве лекарственного препарата, обладающего кардиологическими и антиоксидантными свойствами. Результаты работы войдут в соответствующие справочники и обзоры и используются в лекционных курсах кафедры общей химии РУДН.

Апробация работы: Основные результаты работы доложены и обсуждены на XXXIX Всероссийской конференции по проблемам математики, информатики, физики и химии (Москва, РУДН, 2003 г), IV Всероссийском научном семинаре «Химия и медицина» (Уфа, 2003 г), XLI Всероссийской конференции по проблемам математики, информатики, физики и химии (Москва, РУДН, 2005 г), XVIII Симпозиуме «Современная химическая физика» (Туапсе, 2006 г), XVI Российской молодежной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2006 г), XVI Международной конференции по проблемам сольватации и комплексообразования в растворах (Суздаль, 2007).

По теме диссертации имеется 11 опубликованных работ.

Структура и объем диссертации

Диссертация состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, четырех глав обсуждения результатов, выводов и списка литературы, содержащего 114 наименований. Она изложена на 178 страницах, включая 50 рисунков и 31 таблицу.

7. ОБЩИЕ ВЫВОДЫ.

1. На основании разработанных и модифицированных методик впервые выделено и идентифицировано 25 соединений металлов с нитропроизводными флуорена, флуоренона и пиридина.

2. Полученные экспериментальные и расчетные данные исходных органических соединений и координационных соединений на их основе, позволили установить некоторые закономерности условий образования, строения и свойств координационных соединений d-металлов, содержащих трии тетранитропроизводные флуорена, флуоренона-9 и пиридина, а также их иминои оксимных производных: а) по разработанной методике выделено три не описанных ранее нитрофлуоренон-9-оксимов, которые использованы в качестве лигандов в координационных соединениях, два из них и исходный 2,4,7-тринитрофлуоренон-9 описаны методом РСАб) показано, что замена атомов кислорода в флуореноне-9 на имин происходит в ацетоновых и диметилформамидных средахв) координация органических молекул металлами, происходит через атомы кислорода карбонильных групп, иминные атомы азота или атомы кислорода депротонированной оксимной группы.

3. Впервые разработана методика получения комплексов Мезенгеймера в ряду полинитропроизводных флуорена и флуоренона-9. Определены условия образования, изучены кинетические закономерности, рассчитаны порядок и энергия активации реакции получения ст-комплексов.

4. Установлено, что присутствие гидроксильной группы в 4,6-динитро-2-этокси-З-гидроксипиридине в щелочной среде приводит не к реакции нуклеофильного замещения атома водорода в положении 5, а к реакции комплексообразования с участием депротонированной ОН группы. Выделены в виде монокристаллов и изучены молекулярные и кристаллические структуры натриевого и медного комплексов этого соединения.

5. Впервые выделено 6 соединений тринитрофлуоренонов-9 с металлами, которые по существующим критериям отнесены к тг-комплексам.

6. Методом ЭПР показано, что натриевая соль 4,6-динитро-2-этокси-3-гидроксипиридина является малотоксичным перспективным донором монооксида азота, то есть может проявлять антиоксидантные свойства.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Ю.А., Куртинайтис Ю. И., Шукялене Д. Ф. и др. В кн.: Химиотерапия опухолей в СССР — М, 1982. Вып. 36.- С. 67−71.
  2. Е.Б., Буробина С. А., Храпова Н. Г. Действие синтетических ингибиторов на природные антиоксиданты в липидах // Докл. АН СССР, 1971, — Т. 200, № 2.- С. 461−464.
  3. Л.Д., Дюмаев К. М. (З-оксипроизводные шестичленных азотистых гетероциклов. Синтез, ингибирующая активность и биологические свойства // Химико-фармацевтический журнал, 1982.-Т.16, № 4.- С. 28−44.
  4. Т.С., Аршинов В. Ю. Антиоксиданты как протекторы токсического действия диэтилнитрозоамина. Исследование антитоксических свойств и механизма действия // Докл. АН СССР, 1980,-Т.254, № 1.- С. 242−246.
  5. Eckert A., Langencker E. Uber 2-nitrofluoren // J. pr., 1928.- bd 118.- P. 263 269.
  6. Bennet C.W., Noyes W.A. Attempts to resolue derivatives of fluorine // J. Amer. Chem. Soc., 1930.- V. 52, — P. 3437−3440.
  7. Bennet C.W., Jewsbury C. Structure of some nitrated fluorine derivatives // J. Amer. Chem. Soc., 1946.- V. 68.- P. 2489−2491.
  8. Anantarrishnan S., Hagas E. Substition in polyciclie systems. I. Nitration of fluorine// J. Chem. Soc., 1935.-P. 1607−1609.
  9. Ray F.E., Barrck J.G. Dinitrofluorenes К J. Amer. Chem. Soc., 1948.- V. 70.-P. 1492−1494.
  10. Morgan G.T., Thomason R.W. Nitration of fluorene. 2,5-Dinitrofluorenes // J. Chem. Soc., 1926.- P. 2691−2696.
  11. Kuh W.E., Fieser L.F., Walker J.T. 2-Nitrofluorene and 2-aminofluorene // Ber. 34,1901.-P. 74−76.
  12. Smith G.G., Baer R.P. The nitration of fluorenes // J. Org. Chem., 1972.-V. 27, № 1.-P. 294−296.
  13. H. И, Федорова Г.В. Получение 2,4,5,7- тетранитрофлуорена и 9-арилиден-2,4,5,7-тетранитрофлуоренов // Изв. АН СССР, 1984.- № 10.-С. 2403−2410.
  14. Korezynsky A., Karlwska G. Sur quelques derivees du fluorene // Bull. Soc. Chim., 1927.- V. 41.-P. 65−66.
  15. Courtot Ch., Vighati C. Recherches dans la scene du fluorine // Bull. Soc. Chim., 1927.- V. 41.- P. 58−64.
  16. Ray F.E., Francis W.C. Polynitrocompounds of fluorine H J. Org. Chem., 1943.-V. 8, № 4.- P. 52−59.
  17. Fletcher T.L., Wetzel W.H. Derivatives of fluorine. IV. Fluorenes // J. Amer. Chem. Soc., 1959.-V. 81.-P. 1092−1094.
  18. Shmidt J., Bauer K. Ueber die einwirkund vonsalpetesaure ant fluorenon und die abrommling der entstenhenden nitroderivat // Ber. 38, 1905,-P. 3760−3764.
  19. Moore F.F., Huntress E.H. Unsymmetiycal phenanthridone II. A new preparation method: 7-Nitrophenanthridon by Beekman rearrangement of 2-Nitrofluorenones oximes // J. Amer. Chem. Soc., 1927.- V. 49.-P. 2618−2624.
  20. Ю.А., Куртинайтис Ю. И. Исследование изомеризации в ряду Шиффовых оснований нитрофлуоренонов // Ж. Орг. Хим., 1976.- Т. 14, № 10.- С. 2137−2141.
  21. Абе Е. Синтез 2,4,7-тринитро и 2,4,5,7-тетранитрофлуоренов и образование их молекулярных комплексов с полициклическими ароматическими соединениями // Никон Кагаку Кайси (Япония), 1981 .№ 12.- С. 1966−1968.
  22. O.B., Четкина Л. А. Структура кристаллосольвата 2,4,5,7-тетранитрофлуорена с 1,4-диоксаном // Кристаллогр., 1988.- Т. 33, вып. 5.- С. 1294−1296.
  23. Semidetko O.V., Chetkina L.A. Structure of 2,4,5,7-tetranitro-9-fluorenone // Acta Crystallogr., 1987.- V. 43.- P. 931−933.
  24. O.B., Четкина JI.A. Синтез и молекулярная структура 2,4,7-тринитрофлуоренона // Докл. АН СССР, 1988. Т. 299, № 2. — С. 375−378.
  25. О.В., Четкина Л. А., Ьелъский В. К. Молекулярная структура 2,5- и 4,5-динитрофлуоренонов // Ж. Структ. Хим., 1988.- Т. 29.-С. 187−190.
  26. О.В. Строение и свойства нигрозамещенных флуорена, флуоренона и 6(5н)-фенантридинона // Автореферат на соискание ученой степени кандидата химических наук, М., 1990.- 20 с.
  27. ЗО.Страшнова С. Б. Синтез и изучение физико-химических свойств производных нитрофлуоренов и их координационных соединений с некоторыми металлами // Дисс. на соискание уч. степени к.х.н, — М., 1991.-155 с.
  28. Н.М., Абрамов В. Н. Исследование электроноакцепторных свойств 9-арилиден-2Д5,7-тетрашггрофлуоренов//Ж. Орг. Хим., 1985.
  29. Д.Д., Перепичка И. Ф. Электроноакцепторы флуоренового ряда // Изв. АН Латв. ССР, 1984.- № 3.- С. 328−331.
  30. Sulzberg Т., Cotter R.G. Electron acceptors derived from fluorencarboxylic acids // J. Org. Chem., 1970.- V. 35, — P. 2762.34.0rchin M., Woolfolk E.O. Molecular complexes with nitrofluorenones // J. Amer. Chem., 1948.- V. 68.- P. 1727−1729.
  31. Milenkovich A., Loffreda D., Schulz E. Charge transfer complexes between tetranitrofluorenone and polyaromatic compounds from gasoil: A combined DFT and experimental study // Phus. Chem. Chem. Phus., 2004.- V. 6.-P. 1169−1180.
  32. Grigg K., Trocha-Grimchaw J. 1:2 Metalloporphyrin-nitroaromatic sandwich complexes: X-ray crystal structure of one such complexes // J.C.S. Chem. Comm., 1978.- V. 13.-P. 571−573.
  33. .Е., Страшнова С. Б., Рябов M.A. Синтез и физико-химические свойства комплексов хрома(Ш) и железа (Ш) с бромнитрофлуоренонами // Ж. Неорг. Хим., 1996.-Т. 41, № 7.- С. 1142−1145.
  34. Нои Z., Wakatsuki Y. Trapping of ketyl radicals in the coordination sphere of metals//RIKEN Review, 1997.-№ 15.
  35. Nesmeyanov A.N., Ustynuk N.A., Thoma T. et. al. Indenyl and fluorene transition metal complexes//J. Organometal. Chem., 1982 —V. 231.- P. 5−24.
  36. H.A., Устынюк Ю. А., Несмеянов H.A. Обратимая т|6чн>т}-изомеризация металлакарбонил — анионов ряда флуорена, индена и их аналогов — новый тип металлотропной таутомерии // Докл. АН СССР, 1980.-Т. 255, № 1.-С. 127−130.
  37. Thomas Т., Pleshakov V.G., Prostakov MS. at al. Indenil and fluorenyl transitions metal complexes.: VI. Reactions of 2- and 4-azafluorenes withchromium hexacarbonyl // J. Organometal. Chem., 1980, — V. 192.-P. 359−365.
  38. Ю.М., Гитис C.C., Каминский А. Я. Взаимодействие анионных а-комплексов с электрофилышми агентами // В сб.: Химическая промышленность. Серия: Реактивы и особо чистые вещества. Производство мономеров.- М., 1991.-С. 1−57.
  39. Snlzberg Т., Cotter R.G. Electron acceptors derived from fluorencarboxylic acids// J. Org. Chem., 1970.-V. 35.-P. 2762.
  40. Strauss M. Anionic sigma complexes // Chem. Revs., 1970.- Y. 70, № 6.-P. 667−712.
  41. Т., Порански Ч. // В кн.: Химия нитрогрупп- М.: Мир, 1973.- Т. 2.-С. 254−294.
  42. Ю.П. Механизмы гетероциклических реакций — М: Наука, 1976. -275с.
  43. А.Я., Гершкович И. М., Мякишева Э. А. Сигма-комплексы в синтезе и анализе: Обзор, инф.- М.: НИИТЭХИМ, 1976.- 94 с.
  44. С.С., Каминский А. Я. а—комплексы Яновского // Успехи химии, 1978.- Т. 47, № 11.- С. 1970−2014.
  45. А.Я. Механизм нуклеофильного присоединения в активированных ароматических соединениях: Обзор. инф,-М.: НИИТЭХИМ, 1981.- 84 с.
  46. Artamkina G.A., Egorov Т.Р., Beletskaya J.P. Some aspects of anionic a-complexes // Chem. Revs., 1982.- Y. 82, № 4.- p. 427−459.
  47. Buncel E. In The Chemistry of amino, nitroso and nitron compounds and their derivatives.- N.J.: John Wiley and Sons, 1982 1260 p.
  48. А.Я. Электроное строение анионных а-комплексов ряда м-динитробензола // Теор. и эксперим. химия, 1989.- Т. 25, № 1.- С. 27−33.
  49. Artamkina G.A., Kovalenko S.V., Beletskaya I.P. Introduction of carbon-carbon bond in to electron-deficient aromatic compounds // Russ. Cliem. Rev., 1990.-V. 59.-P. 750−777.
  50. C.C., Каминский А. Я. Реакции ароматических ншросоединений. XVI. Получение продуктов реакции Яновского // Ж. орган, химии, 1962 — Т. 31.-С. 3297−3300.
  51. С.С., Каминский А. Я., Бронштейн Э. А. Реакции ароматических ншросоединений. XXXV. Взаимодействие полинитросоединений с диметилформамидом и диметилсульфоксидом в щелочной среде //Ж. орган, химии, 1971.-Т.7, Вып. 9.- С. 1830−1835.
  52. С. С., Каминский А. Я., Атрощенко Ю. М. Реакции ароматических ншросоединений. LXIL. Взаимодействие 1,3-динитронафталина с кетонами в присутствии щелочи // Ж. орган, химии, 1989.- Т. 25, Вып. 4,-С. 813−822.
  53. С.С., Каминский А. Я., Голополосова Т. В. Метод синтеза ст-комплексов Яновского // Ж. орган, химии, 1985.- Т. 21, Вып. 1- С. 226 227.
  54. О.В., Борбулевич О .Я., Блохин И. В. Молекулярная, электронная структура и конформационный анализ производных 9-нитроантрацена -анионных ст-комплексов //Изв. АН, Сер. хим., 1998.- № 3.- С. 438−443.
  55. J. Trotter The crystal structures of some anthracene derivatives. IV 9,10-dinitroanthracene//Acta Cristallografia, 1959.-V. 12.-P. 232−236.
  56. J. Trotter The crystal structures of some anthracene derivatives. V -9-nitroanthracene // Acta Cristallografia, 1959.- V. 12.- P. 237−242.
  57. Squabrito G. L., Fronczek F. R., Watkins S. F. Reaction of anthracene with nitrogen dioxide revisited//J. Org. Chem., 1990, — V. 55.-P. 4322−4326.
  58. P.B., Вельский B.K., Варламов A.B. Реакции 9,10-фенантренхинона и его нитропроизводных с ацетоном в присутствии AI2O3 // Изв. АН, Сер. хим., 2001.- № 9.- С. 1548−1552.
  59. ГридуноваГ. В., Стручков Ю. Т., Линко Р. В. // Изв. АН СССР, Сер. хим., 1992.-С. 910.
  60. Al-Kaysi R.O., Creed D. Meisenheimer complex from picric acid and diisopropylcarbodiimide //J. Chem. Crystallogr., 2004.- V. 34, № 10.- P. 685 692.
  61. А.П., Гарновский А. Д., Шейнкер B.H. а, и-Комплексообразующая способность гетероароматических соединений // Химия гетероциклических соединений, 1983, — № 10.-С. 1299−1310.
  62. А.Д., Осипов О. А., Булгаревич С. Б. Принцип ЖМКО и проблема конкурентной координации в химии комплексных соединений // Усп. химии, 1972.- Т. 41.- С. 648−652.
  63. Strauss М.Т. Carbanion additions and cyclizations involving anionic ст-complexes. Meta bridging reactions of aromatics // Accounts Chem. Res., 1974,-V. 7,-P. 181−188.
  64. R.J., Lewis N. // Coord. Chem. Rev., 1976.- V. 20, — P. 109.
  65. H.G., Ofele K., Schullbauer N. // J. Angew. Chem., 1975,-bd. 87.- P. 634.
  66. H.G., Ofele K., Tejtelbaum J. // Z. Naturf., 1976.- bd. 31.- P. 321.
  67. Simmons A.H., Rilley P.E., Davis R.F. Bis (2,6-dimethylpyridine)chromium n-heterocyclic complex // J. Amer. Chem. Soc., 1976.- V. 98.- P. 1044.
  68. Rilley P.E., Davis R.F. Crystal and molecular structures at 35 °C of two crystal forms of bis (2,6-dimethylpyridine)chromium, a bis heterocyclic sandwich complex // Inorg. Chem., 1976, — V. 15.- P. 2735−2740.
  69. АИ A. El-Bardan Kinetics of the reaction of 2-chloro-3-nitro and 2-chloro-5-nitropyridines with aryloxide ions in methanol II Journal of Physical Organic Chemistry, 1999.- V. 12, № 4.- P. 347−353.
  70. B.A. Основные микрометоды анализа органических веществ. -М.: Химия, 1975.- 275 с.
  71. В.М. Рентгенофазовый анализ,— М.: УДН, 1979.- 60 с.
  72. Я.Л. Таблицы межплоскостных расстояний.- М.:Недра, 1966.2 кн.
  73. Sheldrick G.M. Phase annealing in SHELX-90: direct methods for larger structures // Acta Ciystallogr., 1990.- V. 46A, № 15.- P. 467−473.
  74. G.M. // Shelxl-93. Program for the Refinement of Crystal Structures. University Gottingen, Germany. 1993.
  75. .Е. Спектрохимия координационных соединений,— М.: РУДН, 1991.- 275с.
  76. .Е., Ковальчукова О. В., Страшнова С. Б. Применение ПК-спектроскопии в химии. Конспект лекций.- М.: РУДН, 2002.- 80 с.
  77. Бек М., Надь пал И. Исследование комплексообразования новейшими методами, — М.: Мир, 1989.- 413 с.
  78. М. Метод молекулярных орбиталей в органической химии.-М.: Мир, 1972.-590 с.
  79. В.Е. Метод спиновых ловушек. Применение в химии, биологии и медицине-М., 1984.
  80. Р.Г., Фрейдлина Р. Х. Применение метода спиновых ловушек для кинетических измерений // Усп. химии, 1987.- Т. 56, № 3, — с.447−465.
  81. Бангура Мамадуба Коя. Синтез и физико-химические исследования координационных соединений d-металлов с производными фенантренхинона -9,10 // Дисс. на соискание уч. степени к.х.н- М., 2001.- 110с.
  82. Н.В. Реакции на матрицах Кишинев, 1980.
  83. В.М. Химия гетероциклических соединений М., 1982.- Т. 2-С. 3−18.
  84. Химическая энциклопедия, — М.: Советская энциклопедия, 1990.- Т. 2667 с.
  85. Ф., Пирсон Р. Механизмы неорганических реакций— М.: Мир, 1971.-582 с.
  86. Luss H.R., Smith D.L. The crystal and molecular structure of 9-fluorenone // Acta Crystallogr., 1972.- V. 28B, № 3, — P.884−889.
  87. F.H., Kennard O. // Chem. Design. Automation News, 1993, — V. 8, l.-p.31.
  88. Dorset D.L., Hybl A. The crystal structure of 2,4,7-trinitro-9-fluorenone // Acta Crystallogr., 1972, — V. 28B, № 11.- P. 3122−3127.
  89. Groziak M.P., Wilson S.R., Clauson G.L. Fluorescent heterocyclic systems: syntheses, structures and physico-chemical properties of dipyrido-substituted 1,3,4,6-tetraazapentalenes // J. Am. Chem. Soc., 1986.- V. 108, № 25, — P.8002−8006.
  90. Sizuki Т., Fujii H., Miyashi T. Molecular recognition though C-H—O hydrogen bonding in charge-transfer complexation of 2,4,7-trinitrofluorenone with 2,6-dimethylnaphthalene // J. Org. Chem., 1992, — V. 57, — P. 6744−6748.
  91. D.J., Gramatica S.J., Holmes T.J., Richter A.F. // Mol. Cryst Liq. Cryst., 1980.-V. 59.-P. 241.
  92. J.N., Cheung L.D., Trefonas L.M., Majeste R.J. // J. Cryst. Mol. Struct., 1974. V. 4.- P. 361.
  93. F., Philip D., Seiler P. ^-Complexes incorporating tetraphenyltetraethylethene // Chem. Commun., 1994 V. 2.- P. 205.
  94. Taniguchi H., Hayashi K., Nishioka K. et al. A new type of inclusion compounds composed of a charge-transfer complex between tetrabis (phenylethynyl)ethene and 2,4,7-trinitrofluorenone // Chem. Lett., 1994.-P. 1921.
  95. Yu Z., Zhu N., Zhu D. // Wuii Huaxue Xuebao (Acta Phys.-Chim. Sin.), 1987.-V. 3.-P. 663.
  96. O.B., Четкина Л. А., Вельский B.K., Андриевский А. М. Структура 4-фенилтио-2,7-динитрофлуоренона // Кристаллография, 1989.- Т. 34., вып. 4.- С. 1020.
  97. А., Харригатан И. Молекулярные структуры.- М.: Мир, 1997.-657с.
  98. В.М. Спектрофотометрические методы в химии комплексных соединений, — М.Л.: Химия, 1964.- 207с.
  99. О.В., Кузьмина Н. Е., Палкина К. К. Синтез и строение комплексных соединений d-металлов с 2,3,5,6-тетраоксо-4-нитропиридином. Кристаллическая структура Ni (H20)6(C5H06N2)22H20. II Ж. неорган, химии, 2003, — Т. 48, № 2.- С. 194−199.
  100. Кембриджский банк структурных данных.- Вер. 5.28, август 2007.
  101. В.А. Синтез и физико-химические свойства координационных соединений переходных металлов с оксимами 9,10-фенантренхинона и его шггропроизводных // Днсс. на соискание уч. степени к.х.н, — М., 1998 149 с.
  102. В.М. Оксимы.- М.: Наука, 1977.- 300 с.
  103. Дьяконов В. Mathcad 2001. Учебный курс.- C. IL: Питер, 2001.- 621 с.
  104. Т.В. Синтез и физико-химические свойства координационных соединений переходных металлов с гидроксипроизводными пиридина и хинолина // Дисс. на соискание уч. степени к.х.н, — М., 1998.— 231 с.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!