Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Новые реакции 1, 4-бенздиазепинов и мочевин под действием арилиодозокарбоксилатов

Диссертация: Новые реакции 1, 4-бенздиазепинов и мочевин под действием арилиодозокарбоксилатов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

За последнее время был получен ряд данных, подтверждающих преимущество применения АИК вместо ТАС в реакциях окисления. Использование АИК, зачастую, позволяет осуществлять процесс в более мягких условиях и получить целевые соединения с более высокими выходами, а в ряде случаев, приводит даже к принципиально другим продуктам окисления. Несмотря на то, что первый представитель… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. МЕТОДЫ СИНТЕЗА И РЕАКЦИИ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ И АЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ ИОДОЗИЛЬНЫХ РЕАГЕНТОВ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)
    • 1. 1. Методы синтеза азотсодержащих гетероциклов
      • 1. 1. 1. Синтезы пяти- и шестичленных азотистых гетероциклов
      • 1. 1. 2. Синтезы конденсированных азагетероциклических систем
    • 1. 2. Свойства азотсодержащих гетероциклов
      • 1. 2. 1. Функционализация, сопряженная с дегидрированием
      • 1. 2. 2. Синтез иодозильных производных АСГ
      • 1. 2. 3. Синтез АСГ с образованием новых N^C и N-Hal связей
      • 1. 2. 4. Синтез АСГ с образованием новых С-С, C-N, С-О и C-S связей
      • 1. 2. 5. Другие превращения АСГ
    • 1. 3. Свойства ароматических, ациклических и алициклических азотистых соединений
      • 1. 3. 1. Реакции азотистых соединений с образованием новых или с функционализацией имеющихся N-N, N-S, С-С и C-S связей
      • 1. 1. 2. Реакции азотистых соединений с образованием новых С-О связей
      • 1. 3. 3. Реакции азотистых соединений с образованием ациклических и циклических азотсодержащих соединений поливалентного иода и некоторые свойства последних
  • ГЛАВА 2. ФУНКЦИОНАЛИЗАЦИЯ НЕКОТОРЫХ 1,4-БЕНЗДИАЗЕ ПИНОВ ПОД ДЕЙСТВИЕМ АИК
    • 2. 1. Окислительные превращения 1,4-бенздиазепинов
      • 2. 1. 1. Функционализация 1,4-диазепинового фрагмента
      • 2. 1. 2. Реакции сужения 1,4-бенздиазепинового цикла с образованием производных хиназолина
    • 2. 2. Реакции солеобразования с использованием АИК
    • 2. 3. Исследование биологической активности 7-хлор-5-фенил-1,4-бенздиазепинонов (2) — (4)
    • 2. 4. Экспериментальная часть
  • ГЛАВА 3. РЕАКЦИИ АИК С ПРОИЗВОДНЫМИ МОЧЕВИНЫ
    • 3. 1. N'-Функционализация N-монозамещенных мочевин
      • 3. 1. 1. Димеризация N-алкилмочевин
      • 3. 1. 2. Димеризация N-арилалкилмочевин
    • 3. 2. Азациклизация некоторых тиомочевин под действием АИК с образованием 1,2,4-тиадиазолов
    • 3. 3. Экспериментальная часть
  • ВЫВОДЫ

Новые реакции 1, 4-бенздиазепинов и мочевин под действием арилиодозокарбоксилатов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Несмотря на то, что первый представитель арилиодозокарбоксилатов (АИК) — фенилиодозоацетат (ФИА) — известен уже более ста лет [226] и еще в 30-х годах XX века было установлено, что в реакциях окисления АИК проявляют сходство с реакциями тетраацетата свинца (ТАС) [227], долгое время АИК находились в тени этого великолепного реагента.

Принципиальное отличие между АИК и ТАС было сделано на рубеже 70-х годов при исследовании реакций термического разложения АИК. Было установлено, что разложение АИК протекает не только по гомолитическому, но и по гетеролитическому механизму. Подобные реакции для ТАС не известны.

За последнее время был получен ряд данных, подтверждающих преимущество применения АИК вместо ТАС в реакциях окисления. Использование АИК, зачастую, позволяет осуществлять процесс в более мягких условиях и получить целевые соединения с более высокими выходами, а в ряде случаев, приводит даже к принципиально другим продуктам окисления.

В настоящее время химия АИК утратила вспомогательную роль при изучении химии ТАС. Постепенно, с накоплением большого количества экспериментальных данных о реакциях АИК, она превратилась в самостоятельную область огранической химии и развивается быстрыми темпами. Расширение области применения АИК и других соединений гипервалентного иода связано с тем, что с их помощью становится возможным выполнение элегантных простых синтезов сложных высокофункциональных структур (например, природных соединений), требующих соблюдения особо мягких условий, когда другие окислители работают не достаточно эффективно.

В Томске исследования по синтезу ароматических иодпроизводных и изучению их химических свойств были начаты в 60-х годах под руководством профессора Томского университета Автономия Николаевича Новикова. Эти исследования были продолжены ныне покойным доктором химических наук Евгением Борисовичем Меркушевым, работа которого была посвящена в основном малоизученному вопросу о применении арилиодозокарбоксилатов (АИК) в органическом синтезе. Данная работа является продолжением этих исследований, и она направлена, главным образом, на изучение новых возможностей применения АИК для трансформаций азотсодержащих субстратов.

Цель работы. Целью настоящей работы является изучение новых реакций азотсодержащих гетероциклических и ациклических субстратов с АИК, а именно: создание простых и доступных методов функционализации соединений 1,4-бенздиазепинового ряда, а также N-монозамещенных мочевин/тиомочевин с АИК, исследование фармакологических свойств полученных соединений.

Структура и содержание диссертации. Работа состоит из введения, трех глав, списка использованной литературы и выводов.

ВЫВОДЫ.

1. Впервые исследованы реакции АИК с 1,4-бенздиазепиновыми транквилизаторами и производными мочевины. Выявлена перспективность применения АИК как многоцелевых реагентов для окислительной функционализации 1,4-бенздиазепинов и мочевин.

2. Найдено, что АИК являются удобными и эффективными реагентами окислительной трансформации 1,2-дигидро-ЗН-1,4-бенздиазепин-2-онов, при этом, установлено как образование продуктов с сохранением 1,4-бенздиазепинового цикла — 7-хлор-5-фенил-1Н-1,4-бенздиазепин-2,3-дионов и 7-хлор-2-алкокси-5-фенил-1,4-бенздиазепин-3-онов, так и продуктов его сужения — производных хиназолина.

3. Показано, что реакция 1,4-бенздиазепинов с ФИТФА или с ТФУК в диэтиловом эфире завершается образованием соответствующих трифторацетатов, а не продуктов окислительного превращения.

4. Разработан метод синтеза бис (1Ч-мочевино)метиленов на основе реакции ФИТФА и N-монозамещенных мочевин в метаноле.

5. Открыта реакция внутримолекулярной азациклизации N-монозамещенных тиомочевин под действием АИК с образованием 1,2,4-тиадиазолов с хорошими выходами.

6. Среди синтезированных с помощью АИК 1,4-бенздиазепинов выявлены соединения, обладающие выраженным транквилизирующим и миорелаксантным эффектами в отношении ЦНС, а также ферментиндуцирующей и ферментингибирующей активностью в отношении монооксигеназной системы печени.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Moriarty R.M., VaidR.K. Carbon-carbon bond formation via hypervalent iodine oxidations Synthesis, 1990, 9, № 2, 431−447
  2. MoriartyR.M., VaidR.K., KoserG.F., KoserG.F. Hydroxy (organosulfonyl-oxy)iodo.arenes in organic synthesis. Synlett, May, 1990, 365−383
  3. Prakash O., SainiN., PawanK. Hydroxy (tosyloxy)iodo.benzene: a useful hypervalent iodine reagent for the synthesis of heterocyclic compounds Heterocycles, 1994, Vol. 38, № 2, 409−431
  4. Stang P.J., Zhdankin V.V. Organic polyvalent iodine compounds Chem. Rev., 1996, Vol. 96, № 3, 1123−1178
  5. Wirth Т., HirtU.H. Hypervalent iodine compounds: recent advances in synthetic application Synthesis, 1999, № 8, 1271−1287
  6. Tamura Ya., Yakura Т., Shrouchi Yo., Haruta J.-i. Pummer-type reaction of a-acylsulfides using phenyliodosyl bis (trifluoroacetate). Chem. and Pharm. Bull., 1986, 34, № 3, 1061−1066
  7. Williamson B.L., Stang P.J., Arif A.M. Preparation, molecular structure, and Diels-Alder cycloaddition chemistry of (3-functionalized alkynyl-(phenyl)iodonium salts. J.Am.Chem.Soc., 1993, 115,2590−2597
  8. Williamson B.L., Tykwinsky R.R., Stang P.J. A new method for the synthesis of cyclopentenones via the tandem Michael addition-carbene insertion reaction of P-ketoethynyl (phenyl)iodonium salts. J.Am.Chem.Soc., 1994, 116, 93−98
  9. MoriartyR.M., VaidR.K., KoserG.F. Hydroxy (organosulfonyloxy)iodo.-arenes in organic synthesis. Synlett, May, 1990, 370 (Moriarty R.M., Chany C.J., Vaid R.K., unpublished results, UIC, 1990)
  10. Beckwith A.L.J., Dyall L.K. Oxidative cyclization of diamides by phenyliodoso acetate. Austral.J.Chem., 1990, 43, № 3, 451−461
  11. Singh S.P., BatraH., SharmaP.K., Prakash O. A facile synthesis of 4-pyrazolylthiazoles and 4-pyrazolylmercaptoimidazoles using hydroxy (tosyl-oxy)iodo.benzene. J.Indian.Chem.Soc., 1997, 74, № 11−12, 940−942
  12. Chen D.-W., ChenZ.-C. Hypervalent iodine in synthesis. XIX. Oxidation of aldehyde hydrazones with phenyliodine diacetate: a new method for the generation of nitrilimines. Synth.Commun., 1995, 25, № 11, 1617−1626
  13. Maas G., RegitzM., Moll U., Rahm R., Krebs F., Hector R., Stang P.J., Crittel C.M., Williamson W.L. Tetrahedron, 1992, 48, 3527
  14. Stang P.J., MurchP. 3+2.-Cycloaddition reactions of alkynyl (phenyl)-iodonium triflates with ethyl diazoacetate, N-t-butyl-a-phenyl nitrone and t-butylnitrileoxide as 1,3-dipoles. Tetrahedron Lett., 1997, 38, № 51, 8793−8794
  15. Spyroudis S., Varvoglis A. A new synthesis of pyridazine 1,2-dioxides. Synthesis, 1976, № 12, 837−838
  16. Prakash O., Saini S., SaimN., Prakash I., Singh S.P. Use of hydroxy (tosyloxy)iodo.benzene in the synthesis of ethyl 4-(2-substituted amino-4-thiazolyl)phenoxyacetates and acids as antiinflammatory agents. Indian.J.Chem.B., 1995, 34, № 7, 660−663
  17. Singh S.P., Naithani R., Aggarwal R., Prakash O. A convenient synthesis of 4-(2-furyl)-2-substituted thiazoles utilising hydroxy (tosyloxy)iodo.benzene. Synth. Commun, 1998, 28, № 13, 2371−2378
  18. WipfP., Venkatraman S. A new thiazole synthesis by cyclocondensation of thioamides and alkynyl (aryl)iodonium reagents. J.Org.Chem., 1996, 61, № 23, 8004−8005
  19. Prakash O., Saini N. Hypervalent iodine in organic synthesis: one pot facile syntheses of a-thiocyanatoacetophenones, 2-hydroxy-, and 2-mercapto-4-arylthiazoles using hydroxy (tosyloxy)iodo.benzene. Synth.Commun., 1993, 23, № 10, 1455−1462
  20. BatraS., SethM., Bhaduri A.P. Hydroxy (tosyloxy)iodo.benzene-induced novel ring closure of enamine carboxylic acids to oxazoles. J.Chem.Res.Synop., 1991, № 10, 302
  21. Kita Y., TohmaH., Kikuchi K., Inagaki M., YakuraT. J.Org.Chem., 1991, 56, 435
  22. Kasan M., Koyuncu D., McKillop A. J.Chem.Soc.Perkin Trans. 1, 1993, 1771
  23. Spyroudis S., Varvoglis A. Chimika Chronika, New Series, 1982, Vol.11, P. 173
  24. Radhakrishna A.S., Sivaprakash K., Singh B.B. Iodobenzene dichloride an efficient reagent for preparation of nitrile oxides from aldoximes. Synth. Commun., 1991, 21, № 15−16, 1625−1629
  25. Spyroudis S., Varvoglis A. Dehydrogenations with phenyliodine difluoroacetate. Synthesis, 1975, № 7, 445−447
  26. Singh S.P., BatraH., SharmaP.K. Iodobenzene diacetate mediated synthesis of N, N'-diacylhydrazines: a convenient synthesis of 1,3,4-oxadiazoles. J.Chem.Res.Synop., 1997, № 12, 468−469
  27. Yang R.-Y., Dai L.-X. Hypervalent iodine oxidation of N-acylhydrazones and N-phenylsemicarbazone: an efficient method for the synthesis of derivatives of 1,3,4-oxadiazoles and A3-l, 3,4-oxadiazolines. J.Org.Chem., 1993, 58, № 12, 3381−3383
  28. Pausacker K.H. Oxidations with phenyl iodosoacetate. Part II. The oxidation of primary aromatic amines. J.Chem.Soc., 1953, July, 1989−1990
  29. Boulton A.J., MiddletonD. Furazan and furazan oxides. V. Tropono4,5-c., thieno[2,3-c], and biphenyleno[2,3-c]furazan oxides. J.Org.Chem., 1974, 39, № 20, 2956−2962
  30. Dyall L.K. Oxidative cyclizations. IV. Isokinetic relationship in the oxidation of ortho-substituted anilines with (diacetoxyiodo)benzene. Aust.J.Chem., 1973, 26, 2665−2670
  31. Pausacker K.H., Scroggie J.G. Oxidations with phenyliodosoacetate. Part IV. The oxidation of substituted o-nitroanilines. J.Chem.Soc., 1954, Dec., 44 994 502
  32. Dyall L.K., Harvey Ja.J., Jarman T.B. Oxidative cyclizations. VIII. Mechanisms of oxidation of ortho-substituted benzenamines and improved cyclizations by bis (acetato-o)phenyliodine. Austral.J.Chem., 1992, 45, № 2, 371−384
  33. Deady L.W., QuazuN.H. Chemistry of some l, 2,5.oxadiazolo[3,4c.isoquinolines and n-oxides. Austral.J.Chem., 1993,46, № 3, 411−416
  34. Prakash O., Saini R.K., Singh S.P., Varma R.S. Hypervalent iodine oxidation of o-aminochalcones: a novel synthesis of 3-((3-styryl)-2,l-benzizoxazoles. Tetrahedron Lett., 1997, 38, № 18,3147−3150
  35. SajikiH., Hattori K., Sako M., HirotaK. A new synthesis of pyrazolo3,4d.pyrimidine-4,6(5H, 7H)-diones by oxidative N-N bond formation of 6-amino-5-(N-aryliminomethyl)uracils using iodobenzene diacetate. Synlett, 1997, № 12, 1409−1410
  36. Szmant H.H., Infante R. Derivatives of l-thia-4,5-diazacyclopenta-2,4,6-triene. IV. Systems containing chloro substituents. J.Org.Chem., 1961, 26, 4173−4175
  37. Dubois R.J., PoppF.D. Diazepines. IV. Oxidative cyclizations. J.Heterocycl.Chem., 1969, 6, № 1,113−114
  38. Mohan Ja., Singh V., Kumar V., Kitaria S. Heterocyclic systems containing bridgehead nitrogen atoms: synthesis of imidazo2, l-b.-a-halogeno ketones or acetophenones using [hydroxy (tosyloxy)iodo]benzene. J.Chem.Res.Synop., 1994, № 1,38−39
  39. Campbell C.D., Rees C.W. Reactive intermediates. Part I. Synthesis and oxidation of 1- and 2-aminobenzotriazole. J.Chem.Soc., ©, 1969, № 5, 742−747
  40. Campbell C.D., Rees C.W. Reactive intermediates. Part III. Oxidation of 1-aminobenzotriazole with oxidants other than lead tetra-acetate. J.Chem.Soc., ©, 1969, № 5, 752−756
  41. Edmunds Je.J., Motherwell W.B. Observations on the reaction of cephalosporin V esters with hypervalent iodo arene dihalides. J.Chem.Soc.Chem.Commun., 1989, № 18, 1348−1348
  42. Mohan Ja., VermaP., Singh V. Heterocyclic system containing bridgehead nitrogen atom: facile one-pot sysnthesis of imidazo2, l-b.thiazoles and thiazolo[3,2-a]pyrimidines using [hydroxy (p-tosyloxy)iodo]benzene. Synth.Commun., 1992, 22, № 9, 1293−1298
  43. Prakash O., Saini R.K., Kumar D., Singh S.P. Hypervalent iodine in the synthesis of bridgehead heterocycles: a new synthesis of 3,5-diarylthiazolo2,3-c.-s-thiazoles. Synth.Commun., 1995, 25, № 21, 3363−3371
  44. Kumar D., Prakash O., Singh S.P. Hypervalent iodine in the synthesis of bridgehead heterocycles. Part 2. A facile route for the synthesis of 1,2,4-triazolo3,4-b.benzothiazoles. J.Chem.Res.Synop., 1993, № 6, 244−245
  45. Kita Ya., Yakura Т., Tohma H., Kikuchi K., Tamura Ya. A synthetic approach to discorhabdin alkaloids: hypervalent iodine oxidation od p-substituted phenol derivatives to azacarbolic spirodienones. Tetrahedron Lett., 30, № 9, 1119−1120
  46. Kita Y., Takada Т., Ibaraki M., Gyoten M., Mihara S., Fujita S., Tohma H. An intramolecular cyclization of phenol derivatives bearing aminoquinones using a hypervalent iodine reagent. J.Org.Chem., 1996, 61, № 1, 223−227
  47. Papadopoulou D., Papoutsis I., Spyroudis S., Varvoglis A. Cyclization of tryptamine enaminones to functionalised tetrahydro-(3-carbolines induced by bis (trifluoroacetoxy)iodo.benzene. Tetrahedron Lett., 1998, 39, № 18, 28 652 866
  48. Szantay C., Blasko G., Barczai-Beke M., PechyP., Dornyei G. Studies aiming at the synthesis of morphine. II. Studies on phenolic coupling of N-norreticuline derivatives. Tetrahedron Lett., 21, № 36, 3509−3512
  49. Gupta P., Bhaduri A. Novel oxidation of proline derivatives to pyrroles by hypervalent iodine. Synth.Commun., 1998, 28, № 17, 3151−3157
  50. Singh S.P., Kumar D., Prakash O., KapoorR.P. Synth.Commun., 1997, 27, 2683
  51. Moriarty R.M., Prakash I., Penmasta R. An improved synthesis of ethyl azodicarboxylate and l, 2,4-triazoline-3,5-diones using hypervalent iodine oxidation. Synth.Commun., 1987, 17, № 4, 409−413
  52. Prakash O., Kumar D., Saini R.K., Singh S.P. Hypervalent iodine oxidation of 2-aryl-l, 2,3,4-tetrahydro-4-quinolones: an easy access to 2-aryl-4-quinolones. Synth.Commun., 1994, 24, № 15, 2167−2172
  53. Moriarty R.M., Vaid R.K., Duncan M.P., Ochiai M., Inenaga M., Nagao Yo. Hypervalent iodine oxidation of amines using iodosobenzene: synthesis of nitriles, ketones and lactams. Tetrahedron Lett., 1988, 29, № 52, 6913−6916
  54. Valdemara Ja.A., Pessoa-Mahana H., Tapia R. Studies on quinones. Part 22. Synthesis of 1-benzazepine-6,9-quinone derivatives. Synth.Commun., 1992, 22, № 4, 629−640
  55. Barret R., DaudonM. Synthesis of quinone-imines with iodoxybenzene. Synth.Commun., 1990, 20, № 10, 1543−1549
  56. BarretR., DaudonM. Transformation of acridines and azepines into the corresponding 3-oxo-heterocycles by means of hypervalent aromatic iodine compounds. Monatsh.Chem., 1991, 122, № 4, 323−325
  57. Nobuyuki K., ToruS., Takashi M., Masanori I., Sachiko K., Yukihiro K., Shinji Т., Masaji К. Facile and efficient synthesis of 7,10-dihydroxy-6H-pyrazolo4,5,l-de.acridin-6-one via hypervalent iodine oxidation. Synthesis (BRD), 1997, № 6, 625−627
  58. Hadjiarapoglou L., Spyroudis S., Varvoglis A. Phenyliodine (III) bisphtalimidate.: a novel polyvalent iodine compound. Synthesis, 1983, № 3, 207−208
  59. Papadopoulou M., Varvoglis A. Phenyliodine (III) bisimidates, a novel class of trivalent iodine compounds. J.Chem.Res.Synop., 1983, № 3, 66−67
  60. Papadopoulou M., Varvoglis A. The rection of (disacharinyliodo)benzene with ketones and active methylene compounds. J.Chem.Res.Synop., 1984, № 5, J.Chem.Res.Microfiche, 1984, № 14−16, 166−167
  61. Moriarty R.M., VaidR.K., Koser G.F. Hydroxy (organosulfonyloxy)iodo.-arenes in organic synthesis. Synlett, 1990, 379 (Moriarty R.M., VaidR.K., unpublished results, UIC, 1989)
  62. Moriarty R.M., Prakash I., DoktyczM., Penmasta R. 193 rd ACS National Meeting, Denver, 1987, ORGN, 46
  63. Stang P.J., Tyrkwinski R., Zhdankin V.V. J.Heterocycl.Chem., 1992, 29, 815
  64. Кареле Б. Я, Трейгуте Л. Э., Калнинь C.B., Гринберга И. П., Нейланд О .Я. Иодониевые производные гетероциклических соединений. III. Получение и свойства иодониевых производных индола. Химия гетероцикл.соедин., 1974, № 2, 214−219
  65. .Я., Калнинь С. В., Гринберга И. П., Нейланд О. Я. Иодониевые производные гетероциклических соединений. I. Фенилиодониевые соли и бетаины пиразолов. Химия гетероцикл.соедин., 1973, № 2, 245−248
  66. .Я., Калнинь С. В., Гринберга И. П., Нейланд О. Я. Иодониевые производные гетероциклических соединений. И. Фенилиодониевые соли и. бетаин урацила. Химия гетероцикл.соедин., 1973, № 4, 553−555
  67. Varvoglis A. The organic chemistry of polycoordinated iodine, VCH Publishers, Inc.: New York, 1992
  68. Georgantji A., Spyroudis S. From aryliodonio-quinoline-8-olates to aryliodonio-quinolinium-8-olates by a two step aryl migration. Tetrahedron Lett, 1995, 36, № 3, 443−446
  69. Papoutsis I, Spyroudis S, Varvoglis A. Tetrahedron Lett, 1994, 35, 8449
  70. Zhu S. Heteroat. Chem, 1994, 5, 9
  71. Мамаева E. A, Бакибаев А. А. Неопубликованные результаты, 2001
  72. Montanari V, Resnati G. Tetrahedron Lett, 1994, 35, 8015
  73. Manfredi A, Montanari V, Quici S, Resnati G. Abstracts of 12th Winter Fluorine Conference, FL, 1995, 62
  74. Moriarty R. M, Awasthi A. K, Penmasta R. 194th ACS National Meeting, New Orleans, 1987, ORGN, 58
  75. Kitamura T, Tashi N, Tsuda K, Fujiwara Y. Tetrahedron, 1998, 39, 3787
  76. Moriarty R.M., KuY.Y., SultanaM., TuncayA. A new carbon-carbon bond forming reaction in indole chemistry, Сз-arylation and alkylation with phenyl ((3-indolyl)iodonium trifluoroacetate. Tetrahedron Lett., 1987, 28, № 27, 3071−3074
  77. Sandin R.B., Brown R.K. J.Am.Chem.Soc., 1947, 69, 2253
  78. Haworth J.W., Heilbron I.M., Hey D.H. J.Chem.Soc., 1940, 349
  79. Pongratz E., Kappe T. Ylide von Heterocyclen. VIII. Reaktionen von Iodonium-Yliden mit Sauren. Monatsh.Chem., 1984, 115, № 2, 231−242
  80. Togo H., Aoki M., Yokoyama M. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 6559
  81. Togo H., Aoki M., Yokoyama M. Chem.Lett., 1991, 1691
  82. Togo H., Aoki M., Kuramochi Т., Yokoyama M. J.Chem.Soc., Perkin Trans.1, 1993,2417
  83. Vismara E., Torri G., Pastori N., Marchiandi M. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 7575
  84. Umemoto Т., Kuriu Yu., ShuyamaH. Perfluoroalkylation of aromatic compounds with RfI (Ph)0S02CF3. Chem.Lett., 1981, № 12, 1663−1666
  85. Saito Т., Kikuchi H., Kondo A. A new and simple synthesis of heterocycle-fusedc.thiophenes: reaction of heteroaromatic thioketones with bis (arylsulfonyl)diazomethanes and phenyliodonium bis (phenylsulfonyl)-methylide. Synthesis (BRD), 1995, № 1, 87−91
  86. Cardellini L., Greci L., Maurelli E., OrenaM., SripaP., Tosi G. Direct amination. Part 4. Reactions of indoles with primary aromatic amines and iodosobenzene diacetate. Heterocycles, 1992, 34, № 10, 1917−1926
  87. Magnus P., Hulme C., Weber W. a-Azidonation of amides, carbamates, and ureas with the iodosylbenzene/ trimethylsilyl azide reagent combination: N-acyliminium ion precursors. J.Am.Chem.Soc., 1994, Vol. 116, № 10, 4501−4502
  88. Magnus P., Hulme C. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8097
  89. Moriarty R.M., Khosrowshahi Ja.S. A versatile synthesis of vicinal diazides using hypervalent iodine. Tetrahedron Lett., 1986, 27, № 25, 2809−2812
  90. AwangD.V.C., Vincent A. Alkoxylation of 2,3-dialkylindoles utilizing iodosobenzene diacetate. Can.J.Chem., 1980, 58, № 15, 1589−1591
  91. Moriarty R.M., Prakash I., Clarisse D.E., PenmastaR., Awasthi A.K. Conversion of thiocarbonyl into carbonyl in uracil, uridine and Escherichia coli transfer RNA using hypervalent iodine oxidation. J.Chem.Soc.Chem.Commun., 1987, № 16, 1209−1210
  92. Moriarty R.M., Prakash O., Vavilikolanu P.R. Oxidative cleavage of ketoximes with iodosobenzene diacetate. Synth.Commun., 1986, 16, № 10, 1247−1254
  93. .Я., НейландО.Я., Дурея Р. Ю. Получение новых серусодержащих гетероциклов на основе М, К-диметилбарбитуровой кислоты. Карбонильн.соед. в синтезе гетероциклов, Ч. 2, Саратов, 1992, 411−413
  94. Podolesov B.D., Jordanovska V.B. The oxidation of 10-acylpheno-selenazines with phenyl iodosoacetate. Croat.chem.acta., 1972, 4, № 3, 411−413
  95. Zhdankin V.V., ArbitR.M., McSherryM., MismashB., Yong V.G. (Jr). Structure and chemistry of acetoxybenziodazole. Acid-catalyzed rerrangement of benziodazoles to 3-iminobenziodoxoles. J.Amer.Chem.Soc., 1997, 119, № 31, 7408−7409
  96. Zhdankin V.V., ArbitR.M., Lynch B.J., KiprofP., Young V.G. (Jr.). Structure and chemistry of hypervalent iodine heterocycles: acid-catalized rearrangement of benziodazol-3-ones to 3-iminium-benziodoxoles. J.Org.Chem., 1998, 63, № 19, 6590−6596
  97. Morel G., MarchandE., Seveno A., Foucaud A. Oxidation des cyano-3-pirrolidinediones-2,5 por le diacetate d’iodosobenzene: mise en evidence des complexes ceteniminyliodonium intermediaires. Tetrahedron Lett., 1977, № 38, 3353−3356
  98. Moriarty R.M., VaidR.K., Farid P. Hypervalent iodine oxidation of 5-substituted and 5-methyl-4-substituted pyrazol-3(2H)-ones. A facile synthesisof 2-alkynoic and 2,3-allenic esters. J.Chem.Soc.Chem.Commun., 1987, № 10, 711−712
  99. Schroppel F., SauerJ. Nachweis einer reaktiven Zwischenstufe bei der Oxidation von 4-amino-3,5-diphenyl-l, 2,4-triazol. Tetrahedron Lett., 1974, № 34, 2945−2948
  100. Mitchell Jo., Pausacker K.H. Oxidations with phenyl iodosoacetate. Part V. The oxidation of p-anisidine and p-phenitidine. J.Chem.Soc., 1954, Dec., 45 024 505
  101. Barlin G.B., Pausacker K.H., RiggsN.V. Oxidations with phenyl iodosoacetate. Part III. Primary aromatic amines in acetic acid. J.Chem.Soc., 1954, Sept., 3122−3125
  102. BaerE., Tosoni L. Formation of symmetric azocompounds from primary amines by lead tetraaetate. J.Am.Chem.Soc., 1956, 78, № 12, 2857−2858
  103. Mitchell J., Pausacker K.H. Oxidations with iodosobenzene diacetate. VII. The oxidation of p-nitro-N-methylaniline. AustralJ.Chem., 1957, 10, № 4, 460 463
  104. Narasimhabarathi S., SundaramS., Venkatasubramanian N. Kinetics of oxidation of aromatic anils by phenyliodosoacetate. Indian.J.Chem., 1977, В 15, № 4, 376−377
  105. Moriarty R.M., Vaid R.K., Duncan M, P. Hypervalent iodine oxidation of hydrazine hydrate in dichloromethane. A new method for diimide generation. Synth.Commun., 1987, 17, № 6, 703−708
  106. Anderson D.J., Gilchrist T.L., Rees C.W. Tetrazanes as intermediates in the oxidation of N-amino-lactams. Chem. Communs, 1971, № 15, 800
  107. Seveno A., Morel G., Foucaund A., Marchand E. Dimerisation des a-cyanoesters par le diacetate d’iodosobenzene. Tetrahedron Lett., 1977, № 38, 3349−3352
  108. Smith P.A.S., Gloyer S.E. Oxidation of dibenzylhydroxylamines to nitrones. Effects of structure and oxidizing arent on composition of the products. J.Org.Chem., 1975, 40, № 17, 2508−2512
  109. Podolesov B.D., BogdanovB. Oxidation of thiobenzanilide with phenyliodosodiacetate. Глас.Хем.друшт. Београд, 1981, 46, № 3, 11−15
  110. Barret R., Daudon M. Preparation of quinone-imide ketals from amides with hypervalent organo-iodine compounds. Tetrahedron Lett., 1991, 32, № 19, 2133−2134
  111. Porta F., Crotti С., Cenini S., Palmisano G. Oxidation of amines in the presence of ruthenium complexes. Molecular oxygen and iodosylbenzene as oxidants. J.Mol.Catal., 1989, 50, № 3, 333−341
  112. Winkler G. Gas-chromatografische Trennung der mit Jodosobenzol erhaltenen Aminosaure-Abbauprodukte. Abhandl.Dtsch.Akad.Wiss.Berlin Kl. Chem., Geol. und Biol., 1964, № 6, 355−359
  113. Radhakrishna A.S., Sivaprakash K., Singh B.B. Synth.Commun., 1991, 21, 1625
  114. UchiyamaM., Suzuki Т., Yamazaki Y. Nippon Kagaku Kaishi, 1982, 236- C.A., 1986, 96,317 396
  115. Prakash O., RaniN., Goyal S. A convenient synthesis a-anilinioacetophenones using hypervalent iodine. Indian.J.Chem.B., 1992, 31, № 6, 349−350
  116. PrakashO., SainiN., Kumar S.P. Hypervalent iodine in organic synthesis: convenient and general procedures for a-functionalisation of ketones. J.Indian.Chem.Soc., 1995, 72, № 2, 129−131
  117. Scherrer R.A., Beatty H.R. Preparation of ortho-substituted benzoic acids by the copper (II)-catalyzed reaction of diphenyliodonium-2-carboxylate with anilines and other nucleophiles. J.Org.Chem., 1980, 45, № 11, 2127−2131
  118. Murch P., Williamson B.L., Stang P.J. Synthesis, 1994, 1255
  119. Zhdankin V.V., Kuehl C.J., Krasutsky A.P., BolzJ.T., Mismash В., Woodward J.K., Simonsen A.J. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7975
  120. Magnus P., LacourJ., Weber W. Direct N-alkyl azidonation of N, N-dialkylarylamines with the iodosylbenzene/ trimethylsilylazide reagent combination. J.Am.Chem.Soc., 1993, Vol.115, № 20, 9347−9348
  121. А.А., Малетина И. И., ОрдаВ.В., Ягупольский Л. М. Борфториды фенилполифторалкилиодония как алкилирующие агенты. Нов. методы и реагенты в тонк.орган.синтезе: 5 Всес.симп. по орган. синтезу, Москва, 12−14 дек., 1988- Тез.докл. М., 1988, 59−60
  122. ChenZ.-C., JinY.-Y., Stang P.J. Polyvalent iodine in synthesis. 2. A new method for the preparation of aryl esters of dithiocarbamate acids. J.Org.Chem., 1987, 52, № 18, 4117−4148
  123. Chen D.-W., Zhang Y.-D., Chen Z.-C. Hypervalent iodine in synthesis XX. Synthesis of p-phenylene bis (dithiocarbamates). Synth.Commun., 1995, 25, № 11, 1627−1631
  124. Zhdankin V. V., McSherryM., Mismash В., BolzJ.T., Woodward J.K., ArbitR.M., Erickson S. l-Amido-3-(lH)-l, 2-benziodoxoles: stable amidoiodanes and reagents for direct amidation of organic substrates. Tetrahedron Lett., 1997, 38, № 1, 21−24
  125. Swaminathan K., Venkatasubramanian N. Reaction of aromatic amides with phenyliodosylacetate: an oxidative rearrangement. J.Chem.Soc.Perkin Trans., 1975, Part 2, № 11, 1161−1166-
  126. Swaminathan K., Vaidynstan K., Venkatasubramanian N. Reaction between phenyliodosoacetate and amides. A kinenic study of the oxidative rearrangement. Int.J.Chem.Kinet., 1974, 6, № 5, 773−776
  127. Radhakrishna A.S., ParhamM.E., Riggs R.M., Loudon G.M. New method for direct conversion of amides to amines. J.Org.Chem., 1979, 44, № 10, 17 461 747
  128. Loudon G.M., ParhamM.E. New reagents for carbonyl-terminal peptide sequencing. Tetrahedron Lett., 1978, № 5, 437−440
  129. Lazbinl.M, KoserG.F. Direct conversion of aliphatic carboxamides to alkylammonium tosylates with hydroxy (tosyloxy)iodo.benzene. J.Org.Chem, 1986, 51, № 14, 2669−2671
  130. Vasudevan A, Koser G.F. Direct conversion of long-chain carboxamides to alkylammonium tosylates with hydroxy (tosyloxy)iodobenzene, a notable improvement over the classical Hofmann reaction. J.Org.Chem, 1988, 53, № 21,5158−5160
  131. MoriartyR.M, Khosrowshahi J. S, Awasthi A. K, PenmastaR. Synth. Commun, 1988, 18, 1179
  132. Varvoglis A. Polyvalent iodine compounds in organic synthesis. Synthesis (BRD), 1984, № 9, 709−726
  133. Koser G. F, Wettach R.H. J.Org.Chem, 1980, 45, 4988
  134. Lazbinl.M, KoserG.F. N-Phenyliodonio carboxamide tosylates. J.Org.Chem, 1987, 52, № 3, 476−477
  135. Moriarty R. M, ChanyC. J, Vaid R. K, Prakash O, Tulandhar S.M. Preparation of methyl carbamates from alkyl- and arylcarboxamides using hypervalent iodine. J.Org.Chem, 1993, 58, № 9, 2479−2482
  136. Ramsden C. A, Rose H.L. Oxidative rearrangement and cyclisation of N-substituted amidines using iodine (III) reagents and the influence of leaving group on mode of reaction. J.Chem.Soc.Perkin Trans. 1, 1997, № 16, 2319−2327
  137. Johnson W. D, Riggs N.V. Acetoxylation by aryliodoso acetates. III. Effects of structural changes in the reactans. Austral.J.Chem, 1964, 17, № 7, 787−793
  138. Johnson W. D, Sherwood J.E. The reaction of phenyliodoso acetate with substituted acetanilides in the presence pf perchloric acid. Austral. J. Chem, 1972, 25, № 6, 1213−1219
  139. Kokil P., Partil S., Ravidranathan Т., Madhavan N.P. Chemistry of trivalent iodine. Part II. Mechanism of action of phenyliodoso acetate on p-substituted acetanilides and N-aikylanilines. Tetrahedron Lett., 1979, № 11, 989−992
  140. VareliaE.A., Varvoglis A. Acetoxylation of arylacetonitriles using (diacetoxyiodo)benzene. Synth.Commun., 1991, 21, № 4, 531−534
  141. TieccoM., Testaferri L., Tingoli M., Bartoli D. Iodine (III) mediated acetoxy-lactonization of unsaturated nitriles. Tetrahedron, 1990, 46, № 20, 7139−7150
  142. Kuehne M.E. The arylation of enamines. J.Amer.Chem.Soc., 1962, 84, № 5, 837−847
  143. Edmunds J.J., Montherwell W.B. Observations on the rection of some electron rich dienes with hypervalent iodoarene difluorides: a novel mechanism for fluorination. J.Chem.Soc.Chem.Commun., 1989, № 13, 881−883
  144. Radhakrishna A.S., Augustine В., Sivaprakash К., Singh B.B. Iodobenzene dichloride II an efficient reagent for deoximation. Synth.Commun., 1991, 21, № 14, 1473−1476
  145. Prakash O., PahujaS., Sawhney S.N. Oxidative cleavage of 4-oximinoflavans using iodobenzene diacetate. Indian.J.Chem. B, 1989, 28, № 1, 73−74
  146. Barton D.H.R., Jaszberenyi J.C., Wansheng L., ShinadaT. Tetrahedron, 1996, 52, 14 673-
  147. Barton D.H.R., Jaszberenyi J.C., Shinada T. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7191
  148. ZengH., ChenZ.-C. Hypervalent iodine in synthesis. XIV. Facile conversion of tosylhydrazones to carbonyl compounds with phenyliodine (III) diacetate (PID). Synth.Commun., 1993, 23, № 18, 2497−2502
  149. Moriarty R.M., Berglung B.A., Rao M.S.C. Synthesis of 1,2-diacylbenzenes from o-hydroxyaryl ketone acylhydrazones using (diacetoxy)iodo.benzene. Synthesis (BRD), 1993, № 3, 318−321
  150. Mohrle H., Dornbrack S. Die Umzetzung von Aminoalkoholen mit Phenyljodosodiacetat. 6. Mitt. Uber glykolspaltende Reagentien. Pharmazie, 1974, 29, № 9, 573−576
  151. Prakash O., SharmaV., SadanaA. A new and facile iodine (III) mediated method for the cleavage of hydrazides. J.Chem.Res.Synop., 1996, № 2, 100−101
  152. Koser G.F., KokilP.B., ShanM. Direct functionalization of sulfides with hypervalent iodine reagents: methoxysulfonium and amidosulfonium tosylates. Tetrahedron Lett., 1987, 28, № 45, 5431−5434
  153. Kikigawa Y., Kawase M. Chem.Lett., 1990, 581
  154. MansuyD., MahyJ.-P., DureaultA., Bedi G., Battioni P. Iron- and manganese-porphyrin catalyzed aziridination of alkenes by tosyl- and acyl-iminoiodobenzene. J.Chem.Soc.Chem.Commun., 1984, № 17, 1161−1163
  155. Evans D.A., Faul M.M., BilodeauM.T. Copper-catalyzed aziridination of olefins by (N-(p-toluenesulfonyl)imino)phenyliodinate. J.Org.Chem., 1991, 56, № 24, 6744−6746
  156. Evans D.A., Faul M.M., Bilodeau M.T. J.Am.Chem.Soc., 1994, 116, 2742
  157. EvansD.A., FaulM.M., BilodeauM.T., AndersonB.A., Barnes D.M. Bis (oxazoline)-copper complexes as chiral catalysts for the enantioselective aziridination of olefins. J.Am.Chem.Soc., 1993, Vol.115, № 12, 5328−5329
  158. Potekhin K.A., Panov V.N., Maleev A.V., Goncharov A.V., Struchkov Yu.T., Glynskii A.G., Semerikov V.N., Berglund В., Koz’min A.S., Caple R., Zhdankin V.V., Zefirov N.S.
  159. Potekhin K.A., Maleev A.V., Struchkov Yu.T., Glynskii A.G., Semerikov V.N., Caple R., Koz’min A.S., Zhdankin V.V., Zefirov N.S.
  160. Yang R.Y., Dai L.-X. Synthesis, 1993, 481
  161. Moriarty R.M., PenmastaR., Prakash I. Novel pentafluorophenyl hypervalent iodine reagents. Tetrahedron Lett., 1987, 28, № 8, 877−880
  162. Yamada Y., Yamamoto Т., Okawara M. Synthesis and reaction of new type J-N ylide N-tosyliminoiodinate. Chem.Lett., 1975, № 4, 361−362
  163. Omai I. Organotin Chemistry- Elsevier: New York, 1989
  164. Williamson B.L., Stang P.J. Synlett, 1992, 199
  165. ГацураВ.В., Саратиков A.C. Фармакологические агенты в экспериментальной медицине и биологии. Томск: Изд-во ТГУ, 1977, с. 156
  166. С.А., Воронина Т. А. Успехи химии бенздиазепинов. Целенаправленный поиск новых нейротропных препаратов. Рига: Зинатне, 94−109 (131с.)
  167. Большой Энциклопедический Словарь, сер. Химия
  168. Пат. 503 750 (Швейцария) / Hellerbach J., WalserA. Verfahren zur Hrestellung von Benzodiazepin-Derivaten. РЖ Химия, 1971, 19 Н504П
  169. Felix A.M., EarleyJ.V., Fryer R.I., Sternbach L.H. Quinazolines and 1,4-benzodiazepines. XLIII. Oxidation with ruthenium tetroxide. J.Heterocycl.Chem, 1968, Vol. 5, № 5, 731−734
  170. Н.Я., Богатский A.B., Коломейченко Г. Ю., Андронати С. А., Руденко О. П. Дегидрирование тетрагидро-1,4-бенздиазепин-2-она в организме белых крыс. ДАН СССР, 1987, т.238, с.977
  171. L.H. Sternbach In: The Benzodiazepines / Eds S. Garatini, E. Mussini, L. Randall. New York: Ravel press, 1973, P. 1−26
  172. A.B. Богатский, Н. Я. Головенко, С. А. Андронати и др. / Докл. АН УССР, 1975, Сер. Б, № 8, 739−741
  173. Пат. 50−11 999 (Япония) / Ямамото М., Инаба С., ВадаО., Хагино С., Кисимото Ф. Микробиологический способ получения производных бенздиазепина. РЖ Химия, 1976, 13 0143П
  174. А.В., Андронати С. А., Головенко Н. Я. Транквилизаторы. Киев, Наукова думка, 1980, 280 с.
  175. NarasakaK., Morikawa A., Saigo К., MukaijamaT. Efficient methods for oxidation of alcohols. Bull.Chem.Soc.Japan, 1977, Vol.50, № 10, 2773−2776
  176. Пат. 3 215 694 (США) / RachlinA.I., Sternbach L.H. Quinazoline-2-carboxaldehydes, acids, intermediates and process. РЖ Химия, 1967, 21Н319П
  177. Fryer R.I. Rearrangements of 1,4-benzodiazepine derivatives. J.Heterocycl. Chem., 1972, 9, № 4, 747−758
  178. Fryer R.I., EarleyJ.V., Sternbach L.H. Quinazolines and 1,4-benzodiazepines. XXXVII. Synthesis and rearragements of a substituted 5-phenyl-lH-1,4-benzodiazepine. J.Org.Chem, 1967, Vol. 32, № 12, 3798−3803
  179. Archer G.A., Sternbach L.H. The chemistry of benzodiazepines. Chem. Revs, 1968, 68, № 6, 747−784
  180. A.B., Андронати С. А. Современное состояние химии 1,4-бенздиазепинов. Успехи химии, 1970, 39, № 12, 2217−2255
  181. А.В. Мезо- и макроциклы. Киев, Наукова думка, 1986, 80−84
  182. Sternbach L., Fryer R., Metlesics W., ReederE., Sach G., Saucy G., Stempel A. Quinazolines and 1,4-benzodiazepines. VI. Halo-, methyl-, and methoxy-substituted 1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-ones. J.Org. Chem., 1962, 27, № 11, 3788−3796
  183. Bell S.C., Sulkowski T.S., Gochman C., Childress S.J. l, 3-Dihydro-2H-l, 4-benzodiazepine-2-ones and ther 4-oxides. J.Org.Chem., 1962, 27, № 2, 562−566
  184. Sternbach L., Reeder E. J.Org.Chem, 1961, 26, № 11, 4936−4931
  185. Mettesics W, Silverman G, Sternbach L.H. Quinazolines and 1,4-benzodiazepines. XII. Preparation and reactions of 2,3-dihydro-lH-l, 4-benzodiazepine 4-oxides. J.Org.Chem, 1963, 28, № 9, 2459−2460
  186. E.H. Реакции нитрилов. M, Издательство «Химия», 1972, с.92−93 (448 с.)
  187. Hey D. H, Stirling C.J.M, Williams G.H. Homolytic aromatic substitution. Part XII. Reactions with phenyl iodosobenzoate. J.Chem.Soc, 1956, № 6, 14 751 480
  188. Меркушев Е. Б, Шварцберг M.C. / Йодистые органические соединения и синтезы на их основе. Томск: Томский государственный педагогический университет, 1978, 34−36
  189. BellS.C, McCaully R. J, GochmanC, Childress S. J, GluckmanM.I. 3-Substituted l, 4-benzodiazepin-2-ones. J.Med.Chem, 1968, 11, № 3, 457−461
  190. Пат. 3 678 043 (США) / McCaully R.J. 2,3-Dihydro-2-oxo-lH-l, 4-benzodiazepine-3-carboxylic acid esters and related compounds. РЖ Химия, 1973, 11 Н347П
  191. Bergman J, BrynolfA, ElmanB, Vuorinen E. Synthesis of quinazolines. Tetrahedron, 1986, Vol. 42, № 13, 3697−3706
  192. Успехи химии в создании новых биологически активных соединений. Под ред. Бакибаева А. А. Томск: Изд-во НТЛ, 1998, с.12−30
  193. .Н. Курс органической химии. М, Высшая школа, 1979, с.259−260
  194. KurzerF, Sanderson P.M. A relationship between aromatic dithioformamidines and «Hector's bases». Chem. and Ind, 1962, № 38, 16 811 682
  195. KurzerF., Sanderson P.M. Thiadiazoles. Part XIV. A link between symdiaryldithioformamidines and «Hector's bases». J.Chem.Soc., 1963, June, 3336−3342
  196. Walter W., Randau G. Uber die oxydationsprodukte von Thiocarbonsaureamiden. XIX. Thioharnstoff-S-monoxide. Liebigs Ann.Chem., 1969, 722, 52−79
  197. KinoshitaT., Tamura Ch. Organic chemical reactions for in mass-spectrometer. I. The oxidation reactions for thiourea derivatives. Tetrahedron Lett., 1969, № 56, 4963−4966
  198. Kresze G., Horn A. Reaktionen mit N-Sulfonylverbindungen. VII. Umsetzungen mit N-Acyl-thioharnstoffen, Dithiocarbonsaureestern und Tritionen. Chem.Ber., 1967, 100, № 5, 1655−1660
  199. KurzerF. Isomerization of «Hector's bases». Chemistry and Industry, 1956, № 23, 526
  200. Joshua C.P. Interaction of 2-chlorobenzothiazole with aromatic thiocarbamides. I. Formation of guanylthiocarbamides and sulfides. J.Org.Chem., 1963, 28, № 5, 1293−1295
  201. Joshua O.P. Constitution & syhthesis of Hector’s bases: the oxidation products of 1-arylthiocarbamides. Indian.J.Chem., 1963, 1, № 9, 391−394
  202. KurzerF., Sanderson P.M. Thiadiazoles. Part XIII. Isomerisation of «Hector's bases». J.Chem.Soc., 1963, June, 3333−3336
  203. Goerdeler J., El T.I. Uber 1,2,4-Thiodiazole. XIX. Halogenthiodiazole durch Chlorolyse einiger schweffelhaltiger Verbindungen. Chem.Ber., 1965, 98, № 5, 1544−1555
  204. Willgerodt С. Ueber einige aromatische Jodidchloride. J.prakt.Chem.2., 1886, B.33, 154−160
  205. Criegee R. Oxidation with lead tetraacetate. In: Oxidation in organic chemistry, Ed.K. Wiberg. Part A, New York, Academic Press, 1965, 277
  206. E.A., Бакибаев A.A. Неожиданная димеризация N-арилалкил-мочевин под действием фенилиодозотрифторацетата в метанольном растворе. Изв. вузов. Химия и химич. технология, 2000, Т. 43, № 3, С. 107 108
Заполнить форму текущей работой

На отлично!