Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΡΡΠ΅ΡΠΎΠ²Π°.
ΠΠΌΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ Ρ
ΠΈΠΌΠΈΠΈ
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΎΠ±ΡΡΠ½ΠΎ ΠΏΡΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΡΡ Π² ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ½ΡΡ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΡ , Π½Π°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ Π°ΡΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΈΡΡΠΈΠ»Π΅. Π‘ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π·Π°Π²ΠΈΡΠΈΡ ΠΎΡ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΄Ρ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΉ Π½Π° Π°Π·ΠΎΡΠ΅ (Π½Π°ΠΏΡ., Ph3N Π½Π΅ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΠΈΡΡΠ΅ΡΡΡ) ΠΈ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π°. Π‘ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΡΠΌΠ΅Π½ΡΡΠ°Π΅ΡΡΡ Ρ ΡΠ²Π΅Π»ΠΈΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΎΠ±ΡΡΠΌΠ° Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΉ Π‘Π3 > Π‘2Π5 > Π²ΡΡΡΠΈΠ΅ Π½ΠΎΡΠΌΠ°Π»ΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»Ρ > ΠΈΠ·ΠΎ-Π‘3Π7 ΠΈ Π² ΡΡΠ΄Ρ I > Πr > Cl > F. Π’ΠΎΠ»ΡΠΊΠΎ ΠΎΡΠ΅Π½Ρ Π°ΠΊΡΠΈΠ²ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΡΠ΅ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Ρ, ΠΊΠ°ΠΊ Π½Π°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ 2,4-(NO2)2C6H3Hal… Π§ΠΈΡΠ°ΡΡ Π΅ΡΡ >
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΡΡΠ΅ΡΠΎΠ²Π°. ΠΠΌΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π² ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ Ρ ΠΈΠΌΠΈΠΈ (ΡΠ΅ΡΠ΅ΡΠ°Ρ, ΠΊΡΡΡΠΎΠ²Π°Ρ, Π΄ΠΈΠΏΠ»ΠΎΠΌ, ΠΊΠΎΠ½ΡΡΠΎΠ»ΡΠ½Π°Ρ)
ΠΠ΅ΡΠΎΠ΄ Π³ΠΈΠ΄ΡΠ°ΡΠ°ΡΠΈΠΈ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠ²ΡΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ. ΠΡΠΈ Π³ΠΈΠ΄ΡΠ°ΡΠ°ΡΠΈΠΈ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½Π° ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ Π°ΡΠ΅ΡΠ°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄, Π² ΡΠ»ΡΡΠ°Π΅ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΡ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½ΠΎΠ² — Π³Π»Π°Π²Π½ΡΠΌ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠΌ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½Ρ:
CH?CH + H2O -> CH2=CH (OH) -> CH3-CHO.
C6H5-C?CH + H2O -> C6H5-C (OH)=CH2 -> C6H5-CO-CH3.
ΠΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΡΡΠ΅ΡΠΎΠ²Π° — ΠΎΠ±ΡΡΠ½ΠΎ ΡΠΎΠ»ΠΈ ΡΡΡΡΠΈ (Hg2+). Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΡΡΠ΅ΡΠΎΠ²Π° Π»Π΅ΠΆΠΈΡ Π² ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π΅ ΠΏΡΠΎΠΌΡΡΠ»Π΅Π½Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π° ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π°ΡΠ΅ΡΠ°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π° ΠΈΠ· Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½Π°; ΠΎΡΠΊΡΡΡΠ° ΡΡΡΡΠΊΠΈΠΌ Ρ ΠΈΠΌΠΈΠΊΠΎΠΌ Π. Π. ΠΡΡΠ΅ΡΠΎΠ²ΡΠΌ Π² 1881. Π Π΄Π°Π½Π½ΡΠΉ ΠΌΠΎΠΌΠ΅Π½Ρ ΠΏΠΎΡΡΠΈ Π½Π΅ ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΠ΅ΡΡΡ, ΠΈΠ·-Π·Π° Π²ΡΠ΅Π΄Π½ΠΎΡΡΠΈ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡΠ°.
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠ°Π½Π½ΠΈΡ Π°
ΠΡΠΊΡΡΡΠ° Π² 1912 Π³. Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΡΠΌ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±ΠΎΠΌ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ Π±-Π΄ΠΈΠ°Π»ΠΊΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠ² ΠΏΡΠΈ ΠΊΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°ΡΠΈΠΈ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠ² Ρ ΡΠΎΡΠΌΠ°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠΌ ΠΈ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΡ Π»ΠΎΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ Π²ΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π°ΠΌΠΈΠ½Π°.
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠ΅Π½ΡΡΡΠΊΠΈΠ½Π°
Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π· ΡΠ΅ΡΠ²Π΅ΡΡΠΈΡΠ½ΡΡ Π°ΠΌΠΌΠΎΠ½ΠΈΠ΅Π²ΡΡ ΡΠΎΠ»Π΅ΠΉ ΠΈΠ· ΡΡΠ΅ΡΠΈΡΠ½ΡΡ Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ² ΠΈ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄ΠΎΠ².
Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΎΠ±ΡΡΠ½ΠΎ ΠΏΡΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΡΡ Π² ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ½ΡΡ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΡ , Π½Π°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ Π°ΡΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΈΡΡΠΈΠ»Π΅. Π‘ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π·Π°Π²ΠΈΡΠΈΡ ΠΎΡ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΄Ρ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΉ Π½Π° Π°Π·ΠΎΡΠ΅ (Π½Π°ΠΏΡ., Ph3N Π½Π΅ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΠΈΡΡΠ΅ΡΡΡ) ΠΈ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π°. Π‘ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΡΠΌΠ΅Π½ΡΡΠ°Π΅ΡΡΡ Ρ ΡΠ²Π΅Π»ΠΈΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΎΠ±ΡΡΠΌΠ° Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΉ Π‘Π3 > Π‘2Π5 > Π²ΡΡΡΠΈΠ΅ Π½ΠΎΡΠΌΠ°Π»ΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»Ρ > ΠΈΠ·ΠΎ-Π‘3Π7 ΠΈ Π² ΡΡΠ΄Ρ I > Πr > Cl > F. Π’ΠΎΠ»ΡΠΊΠΎ ΠΎΡΠ΅Π½Ρ Π°ΠΊΡΠΈΠ²ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΡΠ΅ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Ρ, ΠΊΠ°ΠΊ Π½Π°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ 2,4-(NO2)2C6H3Hal, ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½Ρ Π²ΡΡΡΠΏΠ°ΡΡ Π² ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠ΅Π½ΡΡΡΠΊΠΈΠ½Π°. Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠ΅Π½ΡΡΡΠΊΠΈΠ½Π° Ρ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Π°ΠΌΠΈ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°Π΅Ρ ΠΏΠΎ ΠΊΠ»Π°ΡΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΌΡ SN2 ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ. ΠΠ½ΠΎΠ³ΠΈΠ΅ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡΡ ΡΠ°Π·ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΎΡΠ° ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΈΡΡΡΡΡΡ ΡΡΠΈΠΌ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ΠΎΠΌ.