Природные соединения, содержащие пятичленные гетероциклы

А.Гетероциклы с одним гетероатомом.

Соединения с фурановым и тиофеновым фрагментами встречаются в природе не часто; однако достаточно много природных соединений содержит гидрированные фурановые циклы; среди них можно назвать фуранозные формы углеводов.

Наиболее важными являются природные соединения, включающие пиррольную и индольную структуры.

Среди производных пиррола наибольшее значение имеют соединения, включающие структуру порфина (835):

Если в порфиновой структуре имеются заместители, то соединения называют порфиринами. Четыре атома азота в порфиринах расположены в пространстве таким образом, что легко образуются хелатные (внутрикомплексные) соединения с ионами металлов; такие комплексы имеют огромное биологическое значение. Комплекс одного из порфиринов с ионом Fe‘⁺ — гем (836) — составная часть гемоглобина (вторая часть — белок глобин); именно гем обратимо связывает кислород в процессе его транспорта в живом организме. Хелат другого порфирина (правда, гидрированного по одному из пиррольных циклов) с ионом Mg²⁺ — хлорофилл (837) — ключевое соединение для процессов фотосинтеза в растениях. Комплекс еще одного порфирина (также частично гидрированного) с катионом кобальта (точнее, с цианокобальтовой группой) — основа витамина В12.

Производные индола встречаются в природе исключительно широко. Родоначальником многих из них является аминокислота триптофан 838, вхоСеротонин является нейромедиатором и обладает очень высокой биологической активностью, в частности, влияет на настроение и аппетит. Буфотенин (выделенный из кожи тропических жаб) и псилоцин (действующее начало мексиканского мухомора) обладают сильным галлюциногенным действием.

дящая в состав белков; ряд продуктов биотрансформации триптофана обладает весьма высокой биологической активностью; среди них триптамин (839) (продукт декарбоксилирования триптофана), серотонин (840), буфотенин (841) и псилоцин (842).

В природе найдено свыше тысячи индольных алкалоидов; многие из них включают несколько конденсированных циклов. В качестве примеров можно привести лизергиновую кислоту (843) из спорыньи и её диэтиламид (844), а также фаскаплизин (845) — алкалоид не растительного, а животного происхождения — он выделен из морских беспозвоночных:

Лизергииовая кислота получается при гидролизе алкалоида спорыньи эрготамина; ее диэтиламид обладает сильнейшим галлюциногенным действием и известен под названием ЛСД. Фаскаплизин обладает заметным цитостатическим и противоопухолевым эффектом.

Б. Гетероциклы с двумя гетероатомами Наиболее важны производные имидазола — аминокислота гистидин (846), входящая в состав белков и продукт декарбоксилирования гистидина — гистамин (847):

О роли гистидинового фрагмента в ферментативных реакциях упоминалось выше. Гистамин — мощное сосудорасширяющее средство, он также вызывает сокращение гладких мышц. Структура бензимидазола входит в состав витамина В |2 (наряду с порфириновой структурой).