Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Взаимодействие 2-ацил (ароил) — 1, 1, 3, 3-тетрацианопропенидов натрия с галогеноводородами

Диссертация: Взаимодействие 2-ацил (ароил) — 1, 1, 3, 3-тетрацианопропенидов натрия с галогеноводородами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

При взаимодействии 2-ароил-1,1,3,3-тетрацианопропенидов с концентрированной иодоводородной кислотой выявлено образование трех типов продуктов, в зависимости от температуры и химической природы ароильного заместителя. Обнаружено, что проведение реакции при температуре 55−60°С приводит к образованию 2-малонодинитрилов. При кипячении реакционной массы взаимодействие протекает более глубоко… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА I. Синтез и свойства замещенных 1,1,3,3тетрацианопропенидов (литературный обзор)
    • 1. 1. Синтез 2-замещенных 1,1,3,3 -тетрацианопропенидов
    • 1. 2. Химические свойства 2-замещенных 1,1,3,3-тетрациано-пропенидов
    • 1. 3. 2-Ароил-1,1,3,3-тетрацианопропениды как интермедиа&trade- в реакциях 2,2,3,3-тетрацианоциклопропилкетонов с нуклеофилами
  • ГЛАВА II. Синтез и реакционная способность 2-ацил (ароил)
  • I, 1,3,3-тетрацианопропенидов
    • II. 1 Синтез 2-ацил (ароил)-1,1,3,3-тетрацианопропенидов
      • 11. 2. Влияние диэлектрической проницаемости растворителя на направление гетероциклизации АТЦП под действием галогеноводородов
      • 11. 3. Взаимодействие 2-ацил (ароил)-1,1,3,3-тетрацианопропенидов с хлоро- и бромоводородом
      • 11. 4. Взаимодействие 2-ацил (ароил)-1,1,3,3-тетрацианопропенидов с фтороводородом

Взаимодействие 2-ацил (ароил) — 1, 1, 3, 3-тетрацианопропенидов натрия с галогеноводородами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность проблемы.

Замещенные 1,1,3,3-тетрацианопропениды представляют собой стабильные соли сильных органических кислот, отрицательный заряд в анионах которых делокализован между атомами углерода пропенильного скелета и четырьмя цианогруппами. Вследствие этого, описанные в литературе 1,1,3,3-тетрацианопропениды, содержащие в положении 2 химически неактивный алкильный [1], арильный [2−4], либо гетероарильный [5] заместитель являются малоактивными в реакциях с нуклеофильными реагентами, за исключением взаимодействия с галогеноводородами, протекающего в сильнокислых средах и приводящего к образованию соответствующих 4-замещенных 2-амино-6-галогенпиридин-3,5-дикарбонитрилов [ 1,5−8].

Значительно расширяет синтетический потенциал тетрацианозамещенных пропенидов введение в положение 2 функциональной группы, также реакционноспособной по отношению к нуклеофильным и электрофильным атакам (ацильной, ароильной). В этом случае общее направление протекания реакции будет определяться координатами преимущественной атаки реагента (по одной из цианогрупп, по атому углерода пропенильного скелета, либо по карбонильной группе) и гетероциклизации образующегося интермедиата, что позволяет, варьируя условия проведения реакции, вовлекать соединения такого рода в направленные превращения и синтезировать в одну стадию большое количество разнообразных гетероциклических структур.

Полученные нами к настоящему времени результаты позволяют утверждать, что 2-ацил (ароил)-1,1,3,3-тетрацианопропениды обладают значительным синтетическим потенциалом, намного превосходящим синтетический потенциал известных 1,1,3,3-тетрацианопропенидов, а изучение механизмов и закономерностей их взаимодействия с электрофильными и нуклеофильными реагентами представляет собой фундаментальную научную проблему, решение которой откроет путь к направленному синтезу новых гетероциклических соединений с разнообразным функциональным обрамлением, в т. ч. и обладающих потенциальным биологически активным действием.

Цель работы. Целью настоящей работы является разработка эффективных препаративных методов получения устойчивых солей — 2-ацил (ароил)-1,1,3,3-тетрацианопропенидов щелочных металлов, а также изучение закономерностей протекания их взаимодействия с галогеноводородами в зависимости от условий проведения реакции, типа галогеноводорода и химической природы ацильного, либо ароильного заместителя.

Научная новизна. Усовершенствована методика синтеза и выделения 2-ароил-1,1,3,3-тетрацианопропенидов натрия, что сделало их легко доступными реагентами, образующимися с выходами, близкими к количественному. Разработан препаративный метод получения ранее неизвестных 2-ацил-1,1,3,3-тетрацианопропенидов.

Впервые систематически исследована реакционная способность АТЦП по отношению к фторо-, хлоро-, бромои иодоводороду в различных условиях. Показано образование ранее неизвестных производных дигидрофурана, пиридина и конденсированных гетероциклических структур, в зависимости от используемого растворителя, типа галогена и химической природы ацильного либо ароильного заместителя в анионе АТЦП.

Показано влияние растворителя на направление взаимодействия 2-ацил (ароил)-1,1,3,3-тетрацианопропенидов натрия (АТЦП) с галогеноводородами. Предложена гипотеза о существовании протолитического равновесия в присутствии галогеноводородов в растворах АТЦП между их анионами и двумя протонированными формами — цвиттер-ионной и свободной С-Н — кислоты, и о влиянии на него диэлектрической проницаемости растворителя.

Положения, выносимые на защиту. выявление закономерностей взаимодействия АТЦП с галогеноводородамиосуществление возможности направленного синтеза различных полифункциональных гетероциклических соединений путём варьирования условий проведения реакции и химического строения ацильного (ароильного) заместителя в анионе АТЦП.

Практическая ценность. В процессе работы осуществлен синтез 67 новых соединений. Предлагаемые методы просты по выполнению и могут быть использованы как препаративные в органической химии.

Публикации. По материалам диссертационной работы опубликовано 3 статьи и 10 тезисов докладов.

Апробация. Основные положения диссертации доложены и обсуждены на международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «ЛОМОНОСОВ» на химическом факультете МГУ (Москва 2010, 2011), всероссийском молодежном научном семинаре «Наука и инновации» (Йошкар-Ола 2010), XIII молодежной научной школе-конференции «Актуальные проблемы органической химии» (Новосибирск 2010), всероссийской конференции с элементами научной школы для молодежи «Актуальные проблемы органической химии» (Казань 2010), российской молодежной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург 2011), V всероссийской конференции студентов и аспирантов «Химия в современном мире» (Санкт-Петербург 2011), молодежной конференции «Международный год химии» (Казань 2011), I Всероссийской научной конференции с международным участием «Химия и современность» (Чебоксары 2011).

Структура и объем диссертации

Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора (литературный обзор посвящен синтезу и анализу реакционной способности известных солей 2-замещенных 1,1,3,3-тетрацианопропенов), обсуждения результатов, экспериментальной части,.

ВЫВОДЫ.

1. Усовершенствован метод синтеза 2-ароил-1,1,3,3-тетрациано-пропенидов натрия, основой которого является взаимодействие арилглиоксалей с эквимолярной смесью моноброммалонодинитрила и малононитрила в водной среде, с последующим раскрытием цикла образующихся тетрацианоциклопропилкетонов при действии на них ацетата натрия в этаноле. Разработан препаративный метод получения ранее неизвестных 2-ацил-1,1,3,3-тетрацианопропенидов натрия.

2. Показано влияние растворителя на направление взаимодействия 2-ацил (ароил)-1,1,3,3-тетрацианопропенидов натрия (АТЦП) с галогеноводородами. Предложена гипотеза о существовании протолитического равновесия в присутствии галогеноводородов в растворах АТЦП между их анионами и двумя протонированными формами — цвиттер-ионной и свободной С-Н — кислотыи о влиянии на это равновесие диэлектрической проницаемости растворителя.

3. Обнаружено, что взаимодействие АТЦП с концентрированной хлороили бромоводородной кислотой приводит к образованию 2-[5-амино-2-алкил (арил)-2-галоген-4-цианофуран-3(2//)-илиден]малононитрилов.

4. Показано, что взаимодействие АТЦП с плавиковой кислотой, приводящее к 2-[5-амино-2-алкил (арил)-2-фтор-4-цианофуран-3(2//)-илиден]малононитрилам требует промотирования реакции микроволновым излучением, в отсутствии которого 2-ароил-1,1,3,3-тетрацианопропениды осмоляют реакционную массу, а 2-пропионили 2-бутирил-1,1,3,3-тетрацианопропениды образуют соответствующие 2-[2-алкилиден-5-амино-4-цианофуран-3(2#)-илиден]малононитрилы.

5. Установлено, что проведение взаимодействия 2-ароил (пивалоил)-1,1,3,3-тетрацианопропенидов с хлоро-, бромои иодоводородом в органических растворителях с невысокой диэлектрической проницаемостью приводит к образованию соответствующих 2-амино-4-ароил (пивалоил)-6-галогенпиридин-3,5-дикарбонитрилов.

6. Реализовано взаимодействие АТЦП с хлорои бромоводородом в среде водной уксусной кислоты, в результате чего были получены конденсированные структуры: 4-амино-1 -арил (трет-бутил)-6-галоген-1 -гидрокси-3-оксо-2,3-дигидро-/Я-пирро[3,4-с]пиридин-7-карбонитрилы в случае 2-ароил (пивалоил)-1,1,3,3-тетрацианопропенидов и 1-алкилиден-4-амино—6-галоген-3-оксо-2,3-дигидро-7Я-пирро[3,4-с]пиридин-7-карбонитрилы в случае вовлечения в реакцию 2-пропионили 2-бутирил-1.1,3,3-тетрацианопропенидов.

7. При взаимодействии 2-ароил-1,1,3,3-тетрацианопропенидов с концентрированной иодоводородной кислотой выявлено образование трех типов продуктов, в зависимости от температуры и химической природы ароильного заместителя. Обнаружено, что проведение реакции при температуре 55−60°С приводит к образованию 2-[5-амино-2-арил-4-циано-2,3-дигидрофуран-3-(2#)илиден]малонодинитрилов. При кипячении реакционной массы взаимодействие протекает более глубоко и продуктами реакции являются либо 4-амино-1-арил-6-иодо-3-оксо-1,3-дигидрофуро [3,4-с]пиридин-7-карбонитрилы, либо 2-амино-4-(3', 4'(2,5')-диметоксибензил)-6-иодо-5-цианоникотинамиды в зависимости от отсутствия или наличия двух метоксигрупп в арильном заместителе соответственно.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Zribi, F. Effect of malonates on simple imino esters, N-acyls and N-ethoxycarbonyls in a basic medium / F. Zribi- A. Rekik- F. Chabchoub- M. Trabelsi- M. Salem // Journal de la Societe Chimique de Tunisie. -2001. -Vol. 4. -№ 9. -p. 965−970.
  2. Khodairy, A. Synthetic studies on the synthesis of pyridine, a-pyran, a-thiopyran, and thienothiopyranopyrrole derivatives using PTC technique / A. Khodairy- A.M. El-Sayed // Synthetic Communications. -2001. -Vol. 31. -№ 4. -P. 475−486.
  3. Kutt, A. Equilibrium acidities of superacids / A. Kutt- T. Rodima- J. Saame- E. Raamat- V. Maemets- I. Kaljurand- I. Koppel- R. Garlyauskayte- Y.L. Yagupolskii- L.M. Yagupolskii // Journal of Organic Chemistry. -2011. -Vol. 76. -№ 2. -P. 391−395.
  4. , В.Г. Реакции диэтилацеталей диметилформ- и диметилацетамидов с малононитрилом / В. Г Граник, С. И. Гризик, Н. П. Соловьева, О. С. Анисимова, Ю. Н. Шейнкер // Журн. орг. химии. -1984. -Т. 20. -№ 4. -С.673−678.
  5. , С.И. Взаимодействие диэтилацеталя диметилформамида с малононитрилом / С. И. Кайманакова, Н. П. Соловьева, О. С. Анисимова, В. Г. Граник // Журн. орг. химии. -1983. -Т. 19. -№ 5. -С. 1105−1106.
  6. Mittelbach, М. Syntheses with nitriles. 62. 3,5-Dicyanopyridine derivatives by Vilsmeier formylation of malononitrile and tetracyanopropenides / M.
  7. Mittelbach- H. Junek // Journal of Heterocyclic Chemistry. -1982. -Vol. 19. -№ 5. -P 1021−1024.
  8. Yoshida, Y. Ionic Liquids Formed with Polycyano 1,1,3,3-Tetracyanoallyl Anions: Substituent Effects of Anions on Liquid Properties / Y. Yoshida- M. Kondo- G. Saito // Journal of Physical Chemistry B. 2009. -Vol. 113. -№ 26. -P. 8960−8966.
  9. Thetiot, F. Polynitriles as ligands: new coordination polymers with the 1,1,3,3-tetracyano-2-ethoxypropenide (tcnp") bridging ligand / F. Thetiot- S. Triki- J. Pala- CJ. Gomez-Garcia // Polyhedron -2003. -Vol. 22. -№ 14−17. -P. 18 371 843.
  10. Yuste, C. Copper (II) complexes with 2,5-bis (2-pyridyl)pyrazine and 1,1,3,3-tetracyano-2-ethoxypropenide anion: Syntheses, crystal structures and magnetic properties / C. Yuste // Polyhedron -2009. -Vol. 28. -№ 7. -P. 12 871 294.
  11. Fatima, S. Magnetic Bistability and Thermochromism in a Molecular Cull Chain / S. Fatima- J. Carlos Gymez-Garcia- C. Eugenio // Inorganic Chemistry (Washington, DC, United States) -2009. -Vol. 48. № 4. -P. 1269−1271.
  12. Carboni, R. Cyanocarbon chemistry. XI. Malononitrile dimer / R. Carboni // Journal of the American Chemical Society -1958. -Vol. 80 -P. 2838−2840.
  13. Middleton, W. J. Tetramethylammonium 1,1,2,3,3-Pentacyanopropenide / W.J. Middleton- D.W. Wiley / Organic Syntheses -1961. -Vol. 41. P. 99−101.
  14. , С. Этилпентацианоциклопропанкарбоксилат: взаимодействие с аминами / С. Сиака- П.М. Лукин- В.Н. Хрусталев- О.Е. Насакин- М. Ю. Антипин // Журн. орг. химии -1999.-Т. 35.-Вып. 6.-С. 851−862.
  15. Zhu, Q. Syntheses, structure, and magnetic properties of extended structured Cr (II) pentacyanopropenide compounds / Q. Zhu- A.M. Arif- L. Ohrstrom- S. Joel // Journal of Molecular Structure -2008. -Vol. 890 -№ 1−3. -P. 41−47.
  16. PATENT Aryldiazonium salts showing good heat resistance and solvent solubility By Jinbo, Yoshihiro From Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 2 005 145 879, 09 Jun 2005.
  17. Kaminskii, V.A. Oxidative coupling of malononitrile with formation of 1,1,2,3,3-pentacyanopropene salts / V.A. Kaminskii- O.Yu. Slabko- A.V. Kachanov- B.V. Buhvetskii // Tetrahedron Letters -2003. -Vol. 44. -№ 1. -P. 139−140.
  18. PATENT Method for production of stable aryldiazonium salts By Kachanov, A. V. et al From Russ., 2 379 283, 20 Jan 2010.
  19. Kantlehner, W. Ortho amides. XLVI. Chemistry of bis (dialkylamino)malononitriles / W. Kantlehner- U. Greiner // Liebigs Annalen der Chemie -1990. -Vol. 10. -P. 965−973.
  20. , Д.В. 1,1,2,3,3-Пентацианопропенид 4,4'-биспиридина. Новый convenient строительный блок в инжинерии кристаллов / Д.В. Полторак- А.В. Гутов- Е.Б. Русанов- А. Н. Чернега // Украинский химический журнал -2009.-Т. 75.-Вып. 11−12.-С. 114−116.
  21. Lefebvre, Е. Syntheses, structural characterization and magnetic properties of Fe (II) and Mn (II) compounds with the pentacyanopropenido ligand- structural characterisation of a substituted pyrazolol, 5-a.pyrimidine / E. Lefebvre- F.
  22. Conan- N. Cosquer- J-M. Kerbaol- M. Marchivie- J. Sala-Pala- M. Kubicki- E. Vigier- G.C.J. Gomez Garcia // New Journal of Chemistry -2006. -Vol. 30. -№ 8.-P. 1197−1206.
  23. Triki, S. New Magnetic Copper (II) Coordination Polymers with the Polynitrile Ligand (CC (CN)2.3)2″ and N-Donor Co-ligands / S. Triki- F. Thetiot- F. Vandevelde- J. Sala-Pala- C.J. Gomez-Garcia // Inorganic Chemistry -2005. -Vol. 44. -№ 11. -P. 4086−4093.
  24. Dupouy, G. Cyanocarbanion-Based Spin-Crossover Materials: Photocrystallographic and Photomagnetic Studies of a New Iron (II) Neutral Chain / G. Dupouy- S. Triki- M. Marchivie- N. Cosquer- C.J. Gomez-Garcia-
  25. S. Pillet- El-E. Bendeif- C. Lecomte- S. Asthana- J-F. Letard // Inorganic Chemistry (Washington, DC, United States) -2010. -Vol. 49. -№ 20. -P. 93 589 368.
  26. Ward, M.D. Organometallic donor-acceptor complexes with non-planar donors: the zigzag linear chain complex (C6Me6)2M. iso-C4(CN)6 «] (M = iron, ruthenium) / M.D. Ward- J.C. Calabrese // Organometallics -1989. -Vol. 8. -№ 3. -P. 593−602.
  27. Atkinson, J. D. Syntheses of some highly substituted pyridines, 2,7-naphthyridines and 7//-pyrimido4,5,6-zj. 2,7]naphthyridines / J.D. Atkinson- M.C. Johnson // Journal of the Chemical Society [Section] C: Organic -1968/ -Vol. 10.-P. 1252−1258.
  28. Regan, T.H. Rase-Catalyzed Ring Opening of Diethyl 1,1,2,2-Tetracyanocyclopropane-3,3-dicarboxylate / T.H. Regan // Journal of Organic Chemistry -1967. -Vol. 27. -P. 2236 2237.
  29. Middleton, W.J. Fluorine-containing 1,1-dicyanoethylenes: their preparation, Diels-Alder reactions, and derived norbornenes and norbornanes / W.J. Middleton- E.M. Bingham // Journal of Fluorine Chemistry -1982. -Vol. 20. -P. 397−418.
  30. Boehme, H. Reactions of cation-substituted ketene heterogeminals with nucleophilic or electrophilic agents / H. Boehme- G. Ahrens // Liebigs Annalen der Chemie -1982. -Vol. 6. -P. 1030 1038.
  31. Middleton, W.J. Cyanocarbon Chemistry IV. Dicyanoketene Acetals / W.J. Middleton, V.A. Engelhardt // Journal of the American Chemical Society -1958. -Vol. 80. -P. 2788−2793.
  32. , И.Н. Карбанионное расщепление в 3-бензоилциклопропан-1,1,2,2-тетракарбонитриле под действием алкоголятов / И.Н. Бардасов- О.В.Каюкова- Я.С. Каюков- О.В. Ершов- О.Е. Насакин- М. Ю. Беликов // Журн. орг. химии -2007.-Т 43.-Вып. 10.-С. 1568−1569.
  33. , И.Н. Синтез 2,2,3,3-тетрацианоциклопропилкетонов и взаимодействие их с О-нуклеофилами / И.Н. Бардасов- О.В. Каюкова- Я.С.Каюков- О.В. Ершов- О. Е. Насакин // Журн. орг. химии -2009.-Т 45.-Вып. 9.-С. 1340−1351.
  34. , Я.С. Одностадийная трансформация тетрацианоциклопропил-кетонов в производные пиррол3,4-с.пиридина / Я. С. Каюков, И. Н. Бардасов, О. В. Каюкова, О. В, Ершов, О. Е. Насакин // Журн. орг. химии -2010.-Т 46.-Вып. 8.-С. 1263−1264.
  35. Schmidt, H.W. Syntheses with nitriles. Part 46. Synthesis of alkoxymethylenemalononitriles, tetracyanopropenides and highly substituted a-aminopyridines. / H.W. Schmidt- H. Junek // Monatshe fuer Chemie -1977. -Vol.108. -№ 4. -P. 895−900.
  36. Dornow, A. Reactions of a-oxo nitriles V. The use of a-oxo nitriles for C-alkylation / A. Dornow- H. Grabhofer // Chemische Berichte -1958.-Vol.91. -№ 10. -P. 1824−1829.
  37. Dornow, A. Syntheses of nitrogen-containing heterocyclics. XVII. Some reactions of methoxymethylenemalononitriles with amines / A. Dornow- E. Schlees // Chemische Berichte -1958.-Vol. 91 -№ 10. -P.1830−1834.
  38. В.П., Терехин И. П., Кабанов B.A., Каргин В. А. // Гетероцепные высокомолекулярные соединения. -М.: Наука, 1964.-С. 147−186.
  39. Freeman, F. Reactions of malononitrile derivatives / F. Freeman // Synthesis -1981.-Vol. 12. -P. 925−954.
  40. , И.Н. Новый метод синтеза З-ароилциклопропан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов / И.Н. Бардасов- О.В. Каюкова- Я.С.Каюков- О.В. Ершов- O.E. Насакин // Журн. орг. химии -2007.-Т 43.-Вып. 8.-С. 12 541 255.
  41. Sausen, G.N. Cyanocarbon chemitry VII. Tricyanoethylenes / G.N.Sausen- V.A. Engelhardt- W.J. Middleton // Journal of the American Chemical Society -1958. -Vol. 80. -P. 2815−2820.
  42. Ferris, J.P.The reactions of bromomalononitrile with bases / J.P. Ferris- L.E. Orgel // Journal of Organic Chemistry -1965. -Vol. 30. -P. 2365.
  43. Little, J.R. Cyanocarbon Chemistry X. Pyridines from Tetracyanopropenes / J.R. Little- W. J. Middleton- D.D. Coffman- V.A. Engelhardt- G.N. Sausen // Journal of the American Chemical Society -1958. -Vol. 80. -P. 2832−2834.
  44. E. L. Little, Jr., April 30, 1957. and W. J. Middleton, U. S. Patent 2,790,805
  45. А.А. Файнзильберг, Г. Г. Фурин. Фтористый водород как реагент и среда в химических реакциях // -2008, -М. Наука, С. 16,17
  46. , P.R. 2-Fluoropropene / P.R. Austin- D.D. Coffman- H.H. Hoehn- M.S. Raasch // Journal of American Chemical Society -1953. -Vol. 75. -P. 48 344 835.
  47. McElvain, S.M. Polymerization of cyclohexene with HF / S.M. McElvain- J.W. Lanston // Journal of American Chemical Society -1944. -Vol. 66. -P. 1759−1764.
  48. Grosse, A. Addition of hydrogen fluoride to the triple bond / A. Grosse- C.B. Linn // Journal of American Chemical Society -1939. -Vol. 64. -P. 2289−2292.
  49. PATENT .Hutson T, Carter C.O., Pat. 4 052 469 US. 1977: Chem Abstr. 1977. Vol 87. 20 0769r
  50. PATENT Kraus W.P., Thomas J.R. Pat. 4 049 728 US. 1977: Chem Abstr. 1977. Vol 87. 20 0767p
  51. PATENT Tojo M., Fukuoka S. Pat. 63 088 146 Japan. 1988: Chem Abstr. 1988. Vol 109. 18 9978h
  52. PATENT Cerri G., Hunt M.W., Keeler D.W., Young F.P. Pat. 6 166 275 US. 2000: Chem Abstr. 2001. Vol 134. 43713n
  53. ПАТЕНТ. Орлов А. П., Щавелев Б. В. Яковлев В.А. Пат. 2 039 034 Россия. 1995, Chem Abstr. 1996. Vol 124. 288 755
  54. PATENT. Tanaka К. Shibanuma Т. Pat. 17 882 Japan. 1995: Chem Abstr. 1995 Vol 122. 29 3893f
  55. PATENT. Cerri G., Hunt M.W., Keeler D.W., Young F.P. Pat. 99 25 670 US. 1999: Chem Abstr. 1999. Vol 130. 35 3929z
  56. B.B., Ягупольский Ю. Л. Новые фторирующие реагенты в органическом синтезе / Под ред. Л. С. Германа, С. М. Земскова. Наука: Новосибирск. -1987. С. 63
  57. В.К. Химия производных ксенона. Синтез, химические свойства /
  58. B.К. Брель, Н. Ш. Пиркулиев, Н. С. Зефиров // Успехи химии. -2001. Т.70.1. C.262−298
  59. А.А. Файнзильберг, Г. Г. Фурин. Фтористый водород как реагент и среда в химических реакциях -2008, -М. Наука, С. 12,23
Заполнить форму текущей работой

На отлично!