Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Синтез, фото — и ионохромные свойства спиропиранов, содержащих конденсированный кумариновый фрагмент

Диссертация: Синтез, фото — и ионохромные свойства спиропиранов, содержащих конденсированный кумариновый фрагмент
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Изучены ионохромные свойства спиропиранов с дополнительной гидроксильной группой в кумариновом фрагменте. Найдено, что катионы щелочноземельных и переходных металлов вызывают темновую изомеризацию спиропиранов в мероцианиновую форму, а также образуют интенсивно окрашенные комплексные соединения с мероцианиновой формой. Полученные соединения могут найти применение в оптических методах определения… Читать ещё >

Содержание

  • ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
  • 1. Фотохромные спиропираны: строение и свойства
    • 1. 1. Синтез и модификация спиропирановых структур
    • 1. 2. Фотохромные свойства спиропиранов 13 1.2.1 Влияние структурных факторов на фотохромные свойства спиропиранов
      • 1. 2. 1. 1. Влияние заместителей в индолиновом и пирановом фрагментах
      • 1. 2. 1. 2. Роль аннелирования в гетереновом и пирановом фрагментах
    • 1. 3. Катиониндуцируемая изомеризация спиропиранов
    • 1. 4. Практическое использование спиропиранов 31 ОБЩАЯ ЧАСТ
  • 2. Синтез и строение спиропиранов кумаринового ряда
    • 2. 1. Синтез оргао-гидроксиформилкумаринов
    • 2. 2. Синтез спиропиранов на основе оргао-гидроксиформилкумаринов
      • 2. 2. 1. Выбор гетероциклических систем '
      • 2. 2. 2. Спиропираны на основе 7-гидрокси-4-метил-8формилкумарина
      • 2. 2. 3. Спиропираны на основе 6-гидрокси-4-метил-5формилкумарина
      • 2. 2. 4. Спиропираны на основе 7,8-дигидрокси-4-метил-6-формилкумарина
      • 2. 2. 5. Спиропираны на основе З-гидрокси-4-формил бензо[с]кумарина
      • 2. 2. 6. Спиропираны на основе 5-гидрокси-4,7-диметил-6-формилкумарина
      • 2. 2. 7. Спиропираны на основе 6,7-дигидрокси-4-метил-8-формилкумарина
      • 2. 2. 8. Спиропираны на основе 4-гидрокси-З-формилкумарина, 4,7-дигидрокси-З-формилкумарина,
  • 4-гидрокси-7-метокси-3-формилкумарина
    • 2. 3. Фото- и ионохромные превращения спиропиранов, содержащих конденсированный кумариновый фрагмент
      • 2. 3. 1. Фотохромные превращения спиропиранов на основе 7-гидрокси-4-метил-8-формилкумарина
      • 2. 3. 2. Фотохромные превращения спиропиранов на основе 6-гидрокси-4-метил-5-формилкумарина
      • 2. 3. 3. Фотохромные превращения спиропиранов на основе 7,8-дигидрокси-4-метил-6-формилкумарина
      • 2. 3. 4. Фотохромные превращения спиропиранов на основе
  • 3-гидрокси-4-формилбензо [с] кумарина
    • 2. 3. 5. Фотохромные превращения спиропиранов на основе 5-гидрокси-4,7-диметил-6-формилкумарина
    • 2. 3. 6. Фотохромные превращения спиропиранов на основе 6,7-дигидрокси-4-метил-6-формилкумарина
    • 2. 3. 7. Фотохромные превращения спиропиранов на основе
  • 4-гидрокси-7-К-3-формилкумаринов
    • 2. 3. 8. Монохромные превращения спиропиранов, содержащих конденсированный кумариновый фрагмент 86 3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Синтез промежуточных продуктов и объектов исследования

Синтез, фото — и ионохромные свойства спиропиранов, содержащих конденсированный кумариновый фрагмент (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Научно-технический прогресс немыслим без создания новых веществ и материалов, обладающих неизвестными ранее свойствами. В изучении многих биологических и химических процессов важную роль играют обратимые молекулярные перегруппировки. Огромный интерес представляют фотохромные превращения — обратимые трансформации молекулы между двумя состояниями с различными спектрами поглощения, индуцированные электромагнитным излучением (по крайней мере в одном направлении) [1]. Фотохромные органические соединения используются в оптических системах регистрации и отображения информации, молекулярных переключателях, оптических и флуоресцентных хемосенсорах и биосенсорах, в системах аккумуляции солнечной энергии, катализе, а также в оптоэлектронике и оптобионике [1−12].

Схема 1 Ну,.

А В.

Идеальная фотохромная система должна обладать существенным различием спектральных характеристик взаимопревращающихся форм, А и В, возможностью варьирования термодинамических и активационных параметров, высокой фотоустойчивостью [2,3]. Спироциклические соединения, образованные двумя гетероциклическими фрагментами, связанными Бр — гибридизованным атомом углерода, являются одними из наиболее изученных фотохромных систем [4−8]. В соединениях этого типа спироциклическая (вР) форма поглощает в УФ области спектра. При возбуждении светом соответствующей длины волны происходит разрыв связи С^-О, а также последующая изомеризация, приводящая к уплощённой мероцианиновой (МС) форме, которая поглощает в видимой области спектра и, в свою очередь, обратимо перегруппировывается в исходную спиро-форму вР как в темноте, так и при действии видимого света.

Схема 2 у.

Н (.

Нб.

8Р.

МС цис-г^ис.

МС транс-транс.

Х= СН (спиропиран, СПП), N (спирооксазин, СПО), У=0, 8.

Интерес к спиросоединениям связан с тем, что путем относительно простого варьирования левой части молекулы и подбора заместителей в правой можно в широких пределах изменять их спектральные характеристики. Последнее значительно облегчает поиск путей практической реализации свойств этих объектов.

Одним из важных требований, предъявляемых к СПП, является увеличение времени жизни окрашенной формы, то есть увеличение относительной устойчивости структур типа МС с одновременным повышением активационного барьера темновой реакции МС—^Р. Обычный путь, ведущий к улучшению свойств СПП в этом направлении — введение сильных электроноакцепторных заместителей (главным образом нитрогрупп) в бензольное ядро хроменовой части молекулы. Однако при этом существенно ухудшается фотоустойчивость СПП и возрастает их склонность к необратимому разрушению под действием света.

Другим вариантом увеличения времени жизни окрашенной формы СПП является увеличение длины тс-системы 2Н-пирановой части молекулы, осуществляемое при аннелировании её различными гетероциклами. Стабилизация окрашенной формы в этом случае достигается, главным образом, за счёт стабилизации хиноидной резонансной формы МС вследствие сохранения её ароматичности.

Указанное направление структурной модификации СПП ранее было исследовано недостаточно. В связи с этим основной задачей настоящей работы стал синтез широкой серии соединений, содержащих кумариновые фрагменты, аннелированные к 2Н-пирановой части молекулы различными способами, и установление взаимосвязи между их строением и параметрами фотои ионохромных превращений.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

выводы.

1. Разработаны методы синтеза ранее неизвестных З-гидрокси-4-формилбензо[с]кумарина, 5-гидрокси-4,7-диметил-6-формилкумарина и 6,7-дигидрокси-4-метил-8-формилкумарина — исходных соединений для получения спиропиранов, содержащих конденсированный кумариновый фрагмент.

2. Синтезировано около 70 новых спиропиранов индолинового, изобензофуранового, бензопиранового, нафтопиранового, 1,3-дитиоланового, бензо-1,3-дитиолового, 3-фенил-1,3-оксазолидин-2-онового и фталазинового рядов с кумариновыми фрагментами, аннелированными к 2Н-пирановому кольцу различными способами.

3. При помощи методов теории функционала плотности (ВЗЬУР/б-ЗЮ (с1, р)) предсказано, что аннелирование к 2Н-пирановому кольцу кумаринового фрагмента по положениям 5,6- 6,7- 7,8 приводит к предпочтительности спироформы в растворах, тогда как аннелирование кумаринового фрагмента по положению 3,4 — к предпочтительности мероцианиновой формы. Данные УФ, ИК и ЯМР 'Н спектроскопии соответствуют результатам квантово-химических расчетов.

4. Определены фотохромные характеристики ряда полученных спиросоединений: спектры поглощения, времена жизни фотоиндуцированных форм. Изучено влияние структурных факторов на спектральные свойства и кинетические характеристики фотохромных превращений синтезированных спиропиранов. Показано, что спиропираны основе 7-гидрокси-4-метил-8-формилкумарина при 77 К обладают флуоресценцией спироциклической и мероцианиновой форм, а спиропираны на основе 4-гидрокси-7−11−3-формилкумари1юв обладают флуоресценцией мероцианиновых форм при 273 К.

5. Изучены ионохромные свойства спиропиранов с дополнительной гидроксильной группой в кумариновом фрагменте. Найдено, что катионы щелочноземельных и переходных металлов вызывают темновую изомеризацию спиропиранов в мероцианиновую форму, а также образуют интенсивно окрашенные комплексные соединения с мероцианиновой формой. Полученные соединения могут найти применение в оптических методах определения щелочноземельных и переходных металлов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Bouas-Laurent Н., Durr Н. Organic Photochromism. 1. I Pure Appl. Chem. -2001. — V. 73. — № 4. — P. 639−665.
  2. Dorion G.H., Wiebe A.F. Photochromism: Optical and Photographic Application. N. Y.: Focal Press, 1970. 121 p.
  3. В.И. Фотохромные свойства спироциклических органических и координационных соединений. // Теор. и эксперим. химия. 1995. -Т. -31. -№ 3.-С. 166−180.
  4. Bertelson R.C. Spiropyrans and related compands. In Photochromism. Techniques in Chemistry. (Brown G.H., ed.). N.Y.: J. Wiley& Sons, 1971. P. 49−294.
  5. Bertelson R.C. Spiropyrans. In Organic Photochromic and Thermochromic Compounds, V. 1. (Crano J.C., Guglielmetti R.J., eds.) N.Y.: Plenum Press, 1999. P. 11−83.
  6. Maeda S. Benzo- and Naftopypans (Chromenes). In Organic Photochromic and Thermochromic Compounds, V. 1. (Crano J.C., Guglielmetti R.J., eds.). N.Y.: Plenum Press, 1999. P 85−109.
  7. Chu N.Y.C. 4n+2 Systems: Spiropyrans. In Photochromism: Molecules and Systems. (Durr H., Bouas-Laurent H., eds.). Amsterdam: Elsevier, 1990. P. 493−509.
  8. R.J. 4n+2 Systems: Spiropyrans. In Photochromism: Molecules and Systems. (Durr H., Bouas-Laurent H., eds.). Amsterdam: Elsevier, 1990. P. 314−466.
  9. Applied Photochromic Polymer Systems. (MacArdle C.B., ed.). N.Y.: Glasgow and London. Blackie. 1992. 255 p.
  10. Photoreactive Materials for Ultrahigh-Density Optical Memory. (Irie M., ed.) Amsterdam: Elsevier, 1994.
  11. Minkin V. Structural Variation and Responses in Photochromic Properties of Spirocyclic Molecular Systems Related to Spirobenzopyrans. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. -V. 246. — P. 9−16.
  12. Inouye M. Biological Applications Supramolecular Chemistiy. In Organic Photochromic and Thermochromic Compounds. V. 2. (Crano J.C., Guglielmetti R.J., ed.). N.Y.: Plenum Press, 1999. P. 393−414.
  13. Philips Y.P., Mueller A., Przystal F. Possible Evidence for a Two-Step Diels-Alder Reaction. // J. Am. Chem. Soc. 1965. — V. 87. — P. 4020−4025.
  14. Э.Р., Мартынова В. П., Эфрос JI.C. Синтез и свойства спиропиранов, способных к обратимому раскрытию пиранового кольца. // Химия гетероцикл. соединений. 1979. — № 4. — С. 435−459.
  15. М.В. Труды ГОИЗ. 1969. — Т. 36. — Вып. 175. — С. 70−71.
  16. Bertelson R.C. Spiropyrans and related compands. In Photochromism. Techniques in Chemistry. (Brown G.H., ed.). N.Y.: Wiley& Sons, 1971. P. 397−431.
  17. R., Paris J.R. //Adv. Photochem. 1963. — V. 1. — P. 288−289.
  18. Exebly R., Grinter R. Photropy (or Photochromism). // Chem. Rev. 1965. -V. 65.-P. 247−260.
  19. В.Г., Драпкина Д. А., Иншакова В.A. // Методы получения химических реактивов и препаратов. 1967. — Вып. 15. — С. 144−145.
  20. В.А., Брудзь В. Г., Драпкина Д. А. // Методы получения химических реактивов и препаратов. 1967. — Вып. 15. — С. 151−152.
  21. И.А., Раецкая С. С., Климанова В. А. Архив НИОПиКа. Д. № 27 615. С. 10−11.
  22. .Б., Лукьянов Б. С., Буланов А. О., Метелица А. В., Минкин1.1
  23. В.И., Ткачев В. В., Алдошин С. М. 8~Формил-3,6-диметил-4-оксаспиро (3,4-дигидро-2Н-1,3-бензоксазин-2,2 2Н. хромен), проявляющий фотохромные свойства в твердой фазе. // Изв. АН. Сер. хим. 2002. — Т. 51. -№ 3.-С. 431−435.
  24. Lee J.H., Park E.S., Yoon C.M. Suzuki coupling reaction of 6-iodo- or 6,8-di iodospiropyran: synthesis of spiropyran analogs. // Tetrahedron Lett. -2001.-V. 42. -№ 20. -P. 8311−8314.
  25. B.C., Ниворожкин Л. Е., Минкин В. И. Новые индолиновые спиропираны с к- акцепторными заместителями в положении 8'. // Химия гетероцикл. соединений. 1990. — № 12. — С. 1700−1703.
  26. Н.А., Чернышев А. В., Метелица А. В., Раскита И.М., I
  27. Е.А., Минкин В. А. Синтез фотохромного 5″(4,5-дифенил-1,3-оксазол-2-ил)-замещённого спироиндолин-2,3 -нафто[2,3
  28. Ь.пирана]. // Изв. АН. Сер. хим. 2005. — № 3. — С. 693−697.
  29. Н.А., Гаева Е. Б., Чернышев А. В., Метелица А. В., Минкин В. А. Синтез фотохромных 8-(4,5-дифенил-1,3-оксазол-2-ил)-замещённых спироиндолин-бензопиранов. // Изв. АН. Сер. хим. -2009.-№ 1.-С. 156−161.
  30. Н.А., Безуглый С. О., Соловьёва Е. В., Метелица А. В., Минкин В. И. Фотохромные катионные спиропираны с пиридиновым фрагментом в боковой цепи. // Химия гетероцикл. соединений. 2008. -№ 10.-С. 1229−1237.
  31. Kister J., Pommier Н.-Р., Metzger J., Guglielmetti R. Effet de substitution dans les position 3,5 et 7 en serie spiropyrannique benzothiazolinique. // Can. J. Chem. 1984. — V. 62 — № 11. — P. 2372−2378.
  32. Пат. 4 348 508 (США). Herweh J., Garret Т., Magnusson A. 3-Substituted -7-alkoxy-2,2 spirobip-2H-1 benzopyrans. //РЖХим. — 1983. — ЮН 187П.
  33. Пат. 4 161 589 (США). Baumann Н., Oberlinner A. Spirodipyrans. // Изобретения в СССр и за рубежом. 1980. — № 4. — С. 117.
  34. Пат. 4 342 696 (США). Herweh J., Garret Т., Magnusson А. 7I
  35. Dimetylamino-3-substituted-2,2 spirobi-2H-1-benzopyrans. // Изобретения в СССР и за рубежом. 1983. — № 9. — С. 111.
  36. Guglielmentti R., Davin-Preteli Е., Metzger F. Composes spiropyranniques en serie benzoselenazolinique. // J. Bull. Soc. Chim. France. 1971. — № 2. -P. 556−559.
  37. Rondon J., Guglielmentti R., Metzger J., Synthese spiropyranniqu en serie benzoxazolinique. // Bull. Soc. Chim. France. 1971. — № 7. — P. 25 812 584.
  38. В.А., Дашков Г. И., Цехомский B.A. // Фотохромизм и его применение. М.: Химия. — 1977. 280 с.
  39. Flannery J.B. The Photo- and Thermochromic Transients from substituted 1,3,3 Trimethylbenzospiropyrans. // J. Amer. Chem. Soc. — 1968. — V. 90. -P. 5660−5671.
  40. Kryszewski M., Nadolski B. Electrochromism of Indolinbenzospiropyrans Dissolved in Rigid Amorfous Matrices. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. Educ. 1975. — V. 13. — № 2. — P. 345−355.
  41. Guglielmetti R. Correlation between Structure and Photochromic Properties of Heterocyclic Spiropyrans. // J. Photogr. Sci. 1974. — V. 22. — № 2. — P. 77−83.
  42. .Я., Минкин В. И., Ниворожкин JI.E. Фото и термохромные спираны.// Химия гетероцикл. соединений. — 1978. — № 9. — С. 11 801 192.
  43. .Я., Минкин В. И. Фото- и термохромные спираны. // Химия гетероцикл. соединений. 1980. — № 2. — С. 177−184.
  44. М.А., Пржиялговская Н. М., Манакова И. В. Синтез и фотохромные свойства 6,7-тетраметилензамещенных спирохроменов индолинового ряда.// Химия гетероцикл. соединений. 1977. — № 8. -С. 1069−1071.
  45. Fisher Е., Hirshberg Y. Formation of Colored Forms of Spirans by Low-Temperature Irradiation. // J. Chem. Soc. 1952. — № 11. — P. 4522−4524.
  46. M.A., Лазаренко И. Б., Пржиягловская H.M., Сергеев Ж. Ф. Синтез и спектральные характеристики фотохромных спирохроменов призводных 2,3-гидро-1Н-пирроло3,2-Ь.хинолина. // Химия гетероцикл. соединений. — 1976. — № 6. — С. 815−817.
  47. Д.П., Ахобадзе Ш. А., Девадзе JI.B., Джапаридзе К. Г. Синтез и физико-химические свойства некоторых спирохроменов, полученных на основе 4-азаиндолина. // Химия гетероцикл. соединений. 1982. — № 10. — С. 1367−1369.
  48. Balli Н., Naef R. Photochrome molekiile: synthese und photochromie von spyropyrano (2H)3.2-f.chinolinen und ihrer quartarer salze. // Dyes and Pigm.- 1980.-№ l.-P. 139−143.
  49. M.M., Ширинян B.3., Никалин Д. М. Синтез первых представителей спиропиранов и спирооксазинов на основе тиено3,2-Ь.пирролов. // Изв. АН. СССР Сер. Хим. 2004. — № 3. — С. 687−692.
  50. Shimkin A.A., Shirinian V.Z., Krayshkin М.М., Vorontsova L.G., Metelitsa A.V., Minkin V. I. Synthesis of novel photochromic spirocompaunds based in thieno3,2- b.pyrroles. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005. — V. 431. — P. 307−314.
  51. Муханов E. J1. Синтез и фотохромизм 3-метил-4-оксо-спиро (нафтооксазин-2,2-хроменов). // Дисс. канд. хим. наук. Ростов-на-Дону. -2007.
  52. Е.Р., Красная З. А., Литвик K.M. Прямое изучение валентной изомеризации диенон 2Н-пиран 1,1- дикарбонильных 1,3-диенов методом ПМР. // Изв. АН. СССР. Сер. хим. — 1979. — № 6. — С. 766−772.
  53. A.C., Красная З. А., Малкин Я. Н. Валентная фотоизомеризация 2Н-пиранов. // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1981. — № 4.-С. 390−398.
  54. Minkin V.l. Photo-, Thermo-, Solvato-, and Electrochroic Spiroheterocyclic Compounds. // Chem. Rew. 2004. — V. 104. — P. 2751−2776.
  55. A.C., Зубков A.B. Механизм внутримолекулярного переноса заряда при фотоокрашивании индолиновых спиропиранов и его связь со структурой. // Докл. АН СССР. 1978. — Т. 239. — № 4. — С. 908−911.
  56. Пат. 1 555 666 (Франция). Hinnen A. A. Nouveux composes photochromiques spiro-pyranniques a faible vitesse de decoloration et a stabilite elevee. // РЖХим. 1970. — 7H 755.
  57. Benard S., Yu P. New Spiropyrans Showing Crystalline-Stable Photochromism. // Adv. Mater. 2000. — V. 12. — № 1. — P. 48−50.
  58. Ю.С., Халанский К.H., Муханов Е. Л., Лукьянов Б. С., Безуглый С. О. Фотохромные индолиноспиропираны на основе 6гидроксихинолин-5-альдегида. // Вестник ЮНЦ РАН. 2008. — Т. 4. -№ 2.-С.27−33.
  59. Gun X., Zhou Y., Zhand D., Yin В., Liu Z., Liu C., Lu Z., Huang Y., Zhu
  60. D. 7-Trifluoromethylquinoline-Functionalized Luminescent Photochromic Spiropyrans with the Stable Merocyanine Species Both in Solution and in the Solid State. // J. Org. Chem. 2004. — V. 69. — P. 8924−8931.
  61. Phillips J.P., Przystal F., Rudolf T. Photochromic 8-quinolinos. // Anal. Chim. Acta. 1968. — V.41. — P.391−394.
  62. Voloshin N.A., Chernyshov A.V., Metelitsa A.V., Besugliy S.O., Voloshina
  63. E.N., Sadimenko L.P., Minkin V.I. Photochromisc spiroindoline-pyridobenzopyrans.: fluorescent metal ion sensors. // ARKIVOC. — 2004. -V. XI. — P. 16−24.
  64. Chernyshev A.V., Metelitsa A.V., Gaeva E.B., Voloshin N.A., Borodkin G.S., Minkin V.I. Photo- and termochromic cation sensitive spiroindoline-naphtopyrans., //J. Phys. Org. Chem. 2006. — V. 184. — P. 289−297.
  65. H.A., Чернышев A.B., Безуглый С. О., Метелица А. В., Волошина А. Н., Минкин В. А. Синтез и спектральные свойства 6'-галогензвмещённых спироиндолин-2,2'-2Н-пирано[3,2−11.хинолинов]. // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 2008. — № 1. — С. 146−153.
  66. В.А. Спиропираны с поликонденсироваипыми хроменовыми фрагментами. // Дисс. канд. хим. наук. Ростов-на-Дону. — 1985.
  67. Pozzo J.-L., Samat A., Guglielmetti R., Lokshin V.A., Minkin V.I. Furo-fused 2H-chromenes: synthesis and photochromic properties. // Can. J. Chem. 1996. — V. 74. — P. 1649.
  68. А.А. Синтез спиросоединений на основе 1-бензотиено3,2-Ь.пиррола. // Дисс. канд. хим. наук. Москва. — 2007.
  69. В.А., Карпов Р. Е., Венедиктова О. В., Валова Т. М., Строкач Ю. П., Мирошников В. С., Чибисова Т. А., Травень В. Ф. Фотохромизм индолиновых спиропиранов кумаринового ряда. // Изв. АН. Сер. хим. 2005. — № 10. — С. 2350−2356.
  70. Н.М., Лукьянов Б. С., Метелица А. В., Ниворожкин Л. Е., Минкин В. И. // Доклады АН. 1990. — Т. 315. — С. 873−875.
  71. A.C. СССР № 1 608 191. Лукьянов Б. С., Волбушко Н. М., Ниворожкин Л. Е., Хубутия A.M., Минкин В. И. Метод синтеза 1,3,3-триметилиндолин-2-спиро-2'-2Н.селенопирано[5,6-с1]пиразолов. // Изобретения в СССР и за рубежом. 1990. — № 43.
  72. Nakazumi Н., Maeda К., Uagi S., Kitso Т. Novel Merocyanine Dyes are Converted into Spiropyran Form by Irradiation with Visibie Light. // Chem. Soc., Chem. Comm. 1992. — P. 1188−1189.
  73. Hobley J., Pfeifer-Fukumura U., Bletz M., Asahi Т., Masuhara H., Furumura H. J. Ultrafast Photo Dynamics of a Reversible Photochromic Spiropyran. // Phys. Chem. A. — 2002. — V. 106. — P. 2265−2270.
  74. Guo X., Zhang G., Zhu D. Monomolecular logic: «half- adder» based on multistale / multifunctional photochromic spiropyrans. // Phys. Chem. B. -2004. V. 108. — P. 11 942−11 945.
  75. Guo X., Zhang G., Tao H., Zhu D. Concatenation of two molecular switches via a Fe (II) / Fe (III) couple. // Org. Lett. 2004. — V. 6. — P. 24 912 494.
  76. Phillips J.P., Mueller A., Przystal F. Photochromic chelating agents. // J. Am. Chem. Soc. 1965. — V. 87. — P. 4020−4021.
  77. Winkler J.D., Bowen C.M., Michelet V. Photodinamic fluorescent metal ion sensor with parts per billion sensivity. // J. Am. Chem. Soc. 1998. — V. 120.- P. 3237−3242.
  78. Evans L., Collins G.E., Michelet V., Winkler J.D. Selective metals determination with a photoreversible spiropyran. // Anal. Chem. 1999. — V. 71.-P. 5322−5327.
  79. Kovtun Yu.P., Prostota Ya.O., Tolmachev A.I. Metallochromic merocyanines of 8-hydroxyquinoline series. // Dyes and Pigm. 2003. — V. 58.-P. 83−91.
  80. Collins G.E., Choi L.-S., Ewing k.J., Michelet V., Bowen C.M., Winkler J.D. Photointroduced swiching of metal complexation by quinolinospiropyranindolines in polar solvents. // Chem. Comm. 1999. -V. 14. -№ 9.-P. 321−322.
  81. Collins G.E., Morris R.E., Wei J.-F., Smith M., Hammond M.H., Michelet V., Winkler J.D., SerinoP., M., Guo Y. Spectrophotometric detection of trace copper level in jet fuel. // Energy and Fuels. 2002. — V. 16. — P. 10 541 058.
  82. JT.C., Ройтман Г. П., Чибисов А. К. Комплексообразование спиропиранов с ионами металлов в растворе. // Журнал аналит. химии.- 1982. Вып. 3. — С. 389−392.
  83. Л.С., Астафьев П. Н., Ройтман Г. П., Романовская Г. Н., Чибисов А. К. Кинетика реакции комплексообразования спиропирана сионами металлов в растворе. // Журнал физ. химии. 1982. — № 8. — С. 1913−1916.
  84. JI.C., Чибисов А. К. Применение спиропирана для люминесцентного определения переходных и редкоземельных элементов. //Журнал аналит. химии. 1988. — Вып. 10. — С. 1787−1791.
  85. Chibisov А.К., Gorner Н. Complexes of spiropiran-derived merocyanines with metal ions: relaxation kinetics, photochemistry and solvent effects. // Chem. Phys. 1998. — V. 237. — P. 425−442.
  86. Chibisov A.K., Gorner H. Complexes of spiropiran-derived merocyanines with metal ions. Thermally activated and light- introduced processes. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998. — V. 94. — P. 2557−2564.
  87. JI.C., Лиликин A.M., Захарова Г. В., Чибисов А. К. Влияние ионов металлов на фотохромные и люминесцентные свойства спиропиранов в растворе. // Химия выс. энерг. 1996. — № 6. — С. 452 455.
  88. Vlassiouk I., Park Ch.-Do, Vail S.A., Gust D., Smirnov S. Control of nanopore wetting by a photochromic spiropyran: a light-controlled valve and electrical switch. // Nano Lett. 2006. — V. 6. — № 5. — P. 1013−1017.
  89. Kawata S., Kawata Y. Three-Dimentional Optical Data Storage Using Photochromic Materials. // Chem. Rev. 2000. — V. 100. — № 5. — P. 17 771 788.
  90. Delaire J.A., Nakatani K. Linear and Nonlinear Optical Properties of Photochromic Molecules and Materials. // Chem. Rev. 2000. — V. 100. — № 5. — P. 1817−1845.
  91. Ichimura K. Photoalignment of Liquid-Crystal Systems // Chem. Rev. -2000. V. 100. — № 5. — P. 1847−1873.
  92. Feringa B.L., van Delden R.A., Koumura N., Geertseema E.M. Chiroptical Molecular Switches. // Chem. Rev. 2000. — V. 100. — № 5. — P. 17 891 816.
  93. Berkovic G., Krongaus V., Weiss V. Spiropyrans and Spirooxazines for Memories and Switches. // Chem. Rew. 2000. — V. 20. — P. 1741−1753.
  94. Willner I., Rubin S. Control of the Structure and Functions of Biomaterials by Light. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996. — V. 35. — № 4. — P. 367 385.
  95. Willner I. Photoswitchable Biomaterials: En Route to Optobioelectronic Systems. // Acc. Chem. Res. 1997. — V. 30. — № 9. — P. 347−356.
  96. Pieroni O., Fissi A., Popova G. Photochromic Polypeptides. // Prog. Polym. Sci.- 1998,-V. 15. -P. 1731−1735.
  97. Tomizaki K., Jue X., Mihara H. A chromism-based assay (CHROBA) tecnique for in situ detection of protein kinase activity. // Bioorganic Med. Lett. 2005. — V. 30. — № 9. — P. 347−356.
  98. Edahiro J., Sumaru K., Takagi K., Kanamori T. Photoresponse of an Aqueous Two-Phase System Compoused of Photochromic Dexstrin. // Langmuir. 2006. — V. 22. — P. 5224−5226.
  99. Scarmagnani S., Walsh Z., Slater K., Alhashimy N., Pall b., Maska M., Diamond D. Polystyrene bead-based system for optical sensing usingspiropyran photos witches. // J. Mater. Chem. 2008. — V. 18. — P. 50 635 071.
  100. Andersson J., Li S., Lincoln P., Andreasson J. Photoswitched DNA-binding of Photochromic Spiropyran. // J. Am. Chem. Soc. 2008. — V. 130. -P. 11 836−11 837.
  101. De Leon L., Biewer M.C. Preparation of Self-Assembled Monolayers with Specific Intermolecular Interactions. // Tetrahedron Lett. 2000. — V. 41. -№ 19.-P. 3527−3530.
  102. Yang M., Biewer M.C. Monitoring surface reactions optically in a self-assembled monolayes with a photocromic core. // Tetrahedron Lett. 2005. -V. 46.-P. 349−351.
  103. Kenji K., Harada Y., Ueda Y. Thermal stability of merocianine form in spiropyran / silica composite film. // Thin Solid Films. 2008. — V. 516. — P. 2532−2536.
  104. Sataubrata S., Loklin J. Polymer Brushes via Subface-Initiated, Ring-Opening Metathesis Polymerization Reversible Photocontrol of Wetting Behaviour and Solvent Dependent Morfology Changes. // Langmuir. 2008. -V. 24. — № 17. — P. 9558−9565.
  105. Ogawa M. Organized Molecular Assembles on the Surfaces in Inorganic Solids — Photofunctional Inorganic-Organic Supramolecular Systems. // Annual Rep. Chem. Sect. C: Phys. Chem. 1998. — V. 94. — P. 209−257.
  106. Krongauz V.A. Environmental Effects on Organic Photochromic Systems. In Photochromism: Molecules and Systems. (Durr H. and Bouas-Laurent H., eds.). // Amsterdam: Elsevier, 1990. P. 793−821.
  107. Ichimura K. Photochromic Polymers. In Organic Photochromic and Thermochromic Compounds. V. 2. //N.Y.: Plenum Press, 1999-P. 9−64.
  108. Ichimura K. Photochromic Materials and Photoresists. In Photochromism: Molecules and Systems. (Durr H., Bouas-Laurent II., eds.) // Amsterdam: Elsevier, 1990.-P. 903−918.
  109. Lyubimov A.V., Zaichenko N.L., Marevtsev V.S. Photochromic Network Polymers. // J. Photochem. Photobiol. A. 1999. — V. 120. — P. 55−62.
  110. Tachibana H., Yamanaka Y., Abe M. Temperature-dependent beheviour of Langmuir monolayers of an ampifilic spiropyran. // Thin Solid Films. —2003.-V. 440.-P. 94−99.
  111. Matsumoto M., Nakazawa T., Mallia V.A., Tamaoki N., Azumi R., Sakai H., Abe M. Thermal hysteresis in the photoresponsivity of a Langmuir film of an ampifilic spiropyran. // J. Am. Chem. Soc. 2004. — V. 126. — P. 10 061 007.
  112. Saso N., Uamamoto T., Umemura Y., Einaga Y. Normal photocromism of spiropyran in montrillonite interlayer. // Colloid and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects. 2008. — V. 317. — P. 309−315.
  113. Tanaka M., Yonezawa Y. Photochemical transport on ion through Quasichannels incorporated into black lipid membrane. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. -1997.-V. 294.-P. 63−66.
  114. Khairutdinov R.F., Hurst J.K. Photocontrol of ion permeation through bilayer membranes using an ampifilic spiropyran. // Langmuir. 2001. — V. 17.-№ 22.-P. 6881−6886.
  115. Huguchi A., Hamamura A., Shindo U., Kimamura H., Yoon B., Mori T., Uyama T., Umezawa A. Photon-modulated changes of cell attachment on poly (spiropyran-co-metyl metacrilate) membranes. // Biomacromolecules.2004. V. 5. — № 5. — P. 1770−1774.
  116. Shamburo K., Shimbo T. Stabilization of an organic photocromic material by incorporation in an organogel. // Chem. Mater. 2002. — V. 14. — № 9. -P. 3745−3750.
  117. Summaru T., Ohi K., Takagi T., Kanamori T., Shimbo T. Photoresponsive properties of poly (N-isopropylacrylamide) hydrogel partly modified with spirobenzopyran. // Langmuir. 2006. — V. 22. — № 9. — P. 4353−4356.
  118. Garcia A., Marquez M., Cai T., Rosario R., Hu Z., Gust D., Hayes M., Vail S.A., Park Ch.-D. Photo-, thermally and pH- responsive microdels. // Langmuir. -2007. V. 23. — № 1. — P. 224−225.
  119. Takagi T., Shimbo T., Zrinyi M., Kanamori T. Rewritable microrelief on photoresponsive hydrogel layers. // Chem. Mater. — 2007. V. 19. № 11.— P. 2730−2732.
  120. Gu Z.-Z., Hayami S., Meng Q.-B. Control of Photonic Band Structure by Molecular Aggregates. // J. Am. Chem. Soc. 2000. — V. 122. — P. 1 073 010 731.
  121. Ichimura K. Photoalignment of Liquid-Crystal Systems // Chem. Rev. — 2000.-V. 100.-№ 5.-P. 1847−1873.
  122. Abe S., Nishimura Y., Yamazaki I., Ohta N. Remarkable Electric Field Effect on the Absorption Intensity of a Molecular Aggregate of Photomerocyanine in a PMMA Polymer Film. // Chem. Lett. 1999. — № 2. -P. 165−166.
  123. Keum S.R., Lee M.J. Nonactivated Arylazoindolinobenzospiropyran Derivatives. Part 2: Preparation and Kinetic Measuments of the Spiro-Ring Formation From the Merocyanine Form. // Bull. Korean Chem. Soc. 1999. -V. 20.-P. 1464−1468.
  124. Lee M.J., Yoo B.W., Shin S.T., Keum S.R. Synthesis and Properties of New Liquid Crystalline Compaunds Containing Indolinobenzospiropyranylazo Group. Part 3. // Dyes and Pigments. 2001. -V. 51.-P. 15−24.
  125. Keum S.R., Ahn S.M., Lee M.J. Synthesis and Characterization of New Liquid Crystallines Containing a Mono-Aza Styrylated Indolinobenzospiropyran. Part 6. // Dyes and Pigments. 2004. — V. 60. — P. 55−59.
  126. Keum S.R., Jang H R. Synthesis and Characterization of New Liquid Crystallines Containing a Thiophenylated Indolinobenzospiropyranyl Group. Part 5. // Dyes and Pigments. 2003. — V. 57. — P. 1−6.
  127. Keum S.R., Cho Y.K., Choi I.K. Synthesis and mesomorfic properties of liquid crystallines, alkyloxybenzoyloxy phenylated indolinobenzospiropyrans. Part 7. // Dyes and Pigments. — 2004. — V. 60. -P. 147−153.
  128. Swansburg S., Choi I.K., Keum S.R., Buncel E., Lemieux R.P. Synthesis and Characterization of Liquid Crystals Containing a Non-Activated Г, 3', 3'-Trimetylspiro 2H-l-Benzopyran-2,2'-Indoline. Group. //Liq. Cryst. 1998. -V. 24.-P. 341−346.
  129. Keum S.R., Lee M.J., Shin S.T. Synthesis and Characterization of New Liquid Crystalline Materials Containing a Non-Activated Arylazoindolinobenzospiropyranyl Group as a Chiral Unit. Part 3. // Liq. Cryst.-2001.-V. 28.-P. 1587−1595.
  130. Keum S.R., Lee M.J., Kang S.O. Synthesis and mesomorphic properties of new liquid crystalline compounds. VIII. Indolinobenzospiropyranyl arylindoliminobenzoates. //Liq. Cryst. -2004. V. 31. — P. 1569−1572.
  131. Naik R.M., Thakor V. M. Formylation of Hydroxycoumarins with Hexamethylenetetramine // J. Org. Chem. 1957. — V. 22. — № 12. — P. 1626−1629.
  132. H., Wolfbeis O.S. // Synthesis. 1976. — V. 8. — P.543−544.
  133. Knott E.B. Reactions of alkylisoformanilides. Part III. With Phenols. // J. Chem. Soc. 1947. — V. 22. — № 7. — P. 976−978.
  134. Hussein F.A. Condensation of phenols with N-arylformimidates. // J. Indian Chem. Soc. 1971. — V. 48. — № 6. — P. 545−548.
  135. А.С., Малкин Я. Н., Кузьмин В. А. Механизм деградации энергии электронного возбуждения в фотохромных спиропиранах. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. — № 7. — С. 1520−1525.
  136. II.А. Спиропираны 2-гетероинданового ряда. // Дисс. канд. хим. наук. Ростов-на-Дону. — 1977. 150 с.
  137. В.А., Пожарский А. Ф., Ниворожкин JT.E., Минкин В. И. Спираиы перимидинового ряда. // Химия гетероцикл. соединений. -1978.-№ 1.-С. 108−112.
  138. И.Г., Самарцева И. В., Павлова JT. А. Синтез солей 1-метил-2-фенил-4-арилфталазиния и их реакции с бензальдегидом. // Журнал орган, химии. 1986. — № 5. — С. 1089−1092.
  139. Fabrycy A. Trojmetylohydroksyftalan. // Roczn. Chem. 1960. — № 6. — P. 1837−1838.
  140. С. Хроменолы, хромены и соли бензопирилия. Гетероциклические соединения (под ред. Эрдельфильда А.). // М. Издатинлит. 1954. — Т. 2. — С. 214−266.
  141. Solder L., Wizinger R. Uber Benzdithyliumfarbstoffe. // Helv. Chim. Acta. 1959. — V. 432. — P. 1733−1737.
  142. Пат. 2 844 590 (США). Cameron M.D.4-Alkylydene-2-oxazolidones and process. // РЖХим. 1960. — № 22. — 89 742П.
  143. B.C. Синтез и изучение сольватохромных и фотохромных свойств (гидрокси)иминов и спиропиранов кумаринового ряда. // Дисс. канд. хим. наук. Москва. — 2006.
  144. Berman В., Fox R.E., Thomson F.D. Photochromic Spiropyrans. I. The effect of Substituent on the Rate of Ring Closure. // J. Am. Chem. Soc. -1959. -V. 81. P. 5605−5608.
  145. Metelitsa A.V., Lokshin V., Micheau J.С., Samat A., Guglielmetti R., Minkin V.l. Photochromism and solvatochromism of push-pull or pull-push spiroindolinenaphtooxazines. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2002. — V. 4. -P. 4340−4345.
  146. Chernyshev A.V., Voloshin N.A., Raskita I.M., Metelitsa A.V., Minkin V.l. Photo- and ionochromism of 5'-(4,5-liphenyl-1.3-oxazol-2-yl) substituted spiroindoline-naphtopyrans. // J. Photochem. Photobiol. A. -2006.-V. 184.-P. 289−297.
  147. H.A., Гаева Е. Б., Чернышев A.B., Метелица A.B., Минкин В. И. Синтез фотохромных 8-(4,5-дифенил-1,3-оксазол-2-ил)замещенных спироиндолин-бензопиранов. // Изв. АН. Сер. хим. -2009.-№ 1.-С. 156−161.
  148. Gaude D., Le Baccon М., Guglielmetti R., Gautron R. Substituent and solvent effect on photochromic proporties of a series of spiroindolinonapthooxazines. // Bull. Soc. Chim. France. 1979. -V. 5. — P. 489−489.
  149. Lokshin V. A., Samat A., Metelitsa A. V. Spirooxazines: synthesis, structure, spectral and photochromic properties. // Russ. Chem. Rev. 2002. -V. 71. -№ 11. — P. 893−916.
  150. Hartley F. R, Burgess C., Alcock R.M. Solution Equilibria. Chichester, Ellis Horwood Limited, 1980. 361 p.
  151. Kohn W., Sham L.J. Self-Consistent Equations Including Exchange and Con-elation Effects. // Phys. Rev. 1965. — V. 140. — A 1133−1144.
  152. P. M. Градиентные линии на многомерных поверхностях потенциальной энергии и механизмы химических реакций. // Успехи химии. 1994. — Т. 63. -№ 11.-С. 939−958.
  153. Adams R., Pease D.C., Clark J.H., Baker B.R. Preparation of an Isomer, 3-Hydroxy-l-n-amyl-6,6,9-trimethyl-6-dibenzopyran. // J. Am. Chem. Soc. -1940. V. 62. — P. 2197−2200.
  154. Edwards R.L., Lewis D.G. The Action of Diazotised Antranilic Acid quinols. // J. Chem. Soc. 1960. — P. 2833−2836.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!