Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Исследование синтеза и химических свойств гидрофосфорильных производных моносахаридов

Диссертация: Исследование синтеза и химических свойств гидрофосфорильных производных моносахаридов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Диссертация имеет традиционное строение и состоит из шести частей: введения, литературного обзора, который посвящен методам синтеза гидрофосфорильных соединений Сахаров. Третья часть — обсуждение полученных в ходе работы результатов, а четвёртая часть содержит описание проведённых экспериментов. Завершают настоящую рукопись выводы и список использованной литературы. Изучены химические свойства… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ВВЕДЕНИЕ
  • 2. СИНТЕЗ ГИДРОФОСФОРИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ МОНОСАХАРИДОВ (литературный обзор)
    • 2. 1. Синтез гидрофосфорильных соединений методами этерификации и переэтерификации
    • 2. 2. Синтез гидрофосфорильных соединений моносахаридов при помощи амидов кислот трёхвалентного фосфора
    • 2. 3. Синтез гидрофосфорильных соединений моносахаридов при помощи ангидридов кислот трёхвалентного фосфора
    • 2. 4. Синтез кислых циклофосфитов на основе моносахаридов
  • 3. СИНТЕЗ И НЕКОТОРЫЕ ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГИДРОФОСФОРИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ НА ОСНОВЕ ЗАЩИЩЕННЫХ МОНОСАХАРИДОВ (обсуждение результатов)
    • 3. 1. Синтез гидрофосфорильных производных моносахаридов
      • 3. 1. 1. Синтез эфиров гипофосфористой кислоты
      • 3. 1. 2. Синтез эфиров фосфонистой кислоты
      • 3. 1. 3. Синтез эфиров фосфористой кислоты
        • 3. 1. 3. 1. Синтез гидрофосфорильных соединений на основе защищенных моносахаридов с использованием хлорангидридов фосфористой кислоты
        • 3. 3. 1. 2. Синтез гидрофосфорильных соединений на основе защищенных моносахаридов с использованием амидов фосфористой кислоты
    • 3. 2. Химические свойства гидрофосфорильных соединений моносахаридов
      • 3. 2. 1. Поведение гидрофосфорильных соединений моносахаридов в условиях реакции Кабачника-Филдса
      • 3. 2. 2. Поведение гидрофосфорильных соединений моносахаридов в условиях реакции Абрамова
      • 3. 2. 3. Исследование некоторых химических свойств неполных амидофосфитов моносахаридов
      • 3. 2. 4. Исследование реакции арширования гидрофосфорильных соединений моносахаридов
  • 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • 5. ВЫВОДЫ

Исследование синтеза и химических свойств гидрофосфорильных производных моносахаридов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

К настоящему времени в химии природных соединений усилилось внимание к группе веществ с общей гидрофосфорильной функцией. Актуальность обращения к таким системам определяется достигнутыми успехами по созданию практически важных продуктов за счёт направленной химической модификации фосфорсодержащих аналогов биологически важных соединений. Заметим, что упомянутая функция обеспечивает современные стратегии синтеза. Так, неполные эфиры кислот трёхвалентного фосфора, содержащие углеводный остаток, нашли применение в качестве полупродуктов для синтеза 1—>6 связанных фосфорных аналогов дии олигосахаридов, которые являются фрагментами разного рода фосфоглюканов, гликопротеинов и других веществ. Интересные результаты получены и в области фосфолипидных и нуклеотидных структур. Все упомянутые соединения оказались весьма полезными объектами для решения насущных задач в области биоорганической химии и в смежных с ней науках. Гидрофосфорильную функцию в полной мере можно рассматривать как фосфорный аналог карбонильной группы. Это открывает второе направление использования подобных соединений, заключающиеся в получении оригинальных сложных конструкций, расширяющих структурные возможности классических групп природных веществ. В частности, также, гидрофосфорильные соединения в последнее время стали использоваться в каталитическом арилировании и гетероарилировании.

Главной целью работы был синтез и изучение основных химических свойств гидрофосфорильных производных углеводов, а именно 1,2:5,6-ди-О-изопропилиден-а-1)-глюкофуранозы, 1,2:4,5-ди-0-циклогексилиден-а-?>-фруктопиранозы и 2,3-<9-изопропилиден-а-/,-метилрамнопиранозида.

Впервые разработаны методы синтеза разнообразных гидрофосфорильных соединения Сахаров, относящихся к различным классам фосфорорганических соединений: фосфитов, амидофосфитов, фосфонитов, гипофосфитов. Изучены химические свойства вновь полученных гидрофосфорильных соединений: их поведение в условиях реакций Кабачника-Филдса, Абрамова, окисления. Совместно с лабораторией элементоорганических соединений кафедры органической химии МГУ им. М. В. Ломоносова проведено изучение каталитического арилирования гидрофосфорильных производных моносахаридов. Нами показано, что гидрофосфорильные производные углеводов могут с успехом использоваться в качестве полупродуктов для синтеза производных кислот пятивалентного фосфора, представляющих интерес как аналоги природных биологически активных соединений: фосфатов, фосфонатов, фосфинатов.

Диссертация имеет традиционное строение и состоит из шести частей: введения, литературного обзора, который посвящен методам синтеза гидрофосфорильных соединений Сахаров. Третья часть — обсуждение полученных в ходе работы результатов, а четвёртая часть содержит описание проведённых экспериментов. Завершают настоящую рукопись выводы и список использованной литературы.

Автор выражает огромную благодарность к.х.н., в.н.с. Васяниной JI.K. за регистрацию спектров ЯМР и помощь в интерпретации спектральных данныхк.х.н. Карлстэдт Н. Б. за помощь в изучении закономерностей арилирования гидрофосфорильных производных углеводовд.х.н. Нифантьеву Н. Э. за содействие в получении исходных веществ и полезные рекомендациик.х.н. Липовцину Е. В., д.х.н., проф. Коротееву М. П. за ценные советык.х.н., доц. Кухаревой Т. С. и чл.-корр. РАН Нифантьеву Э. Е. за неоценимую помощь, понимание и поддержку.

5. ВЫВОДЫ h) Показана возможность синтеза гликогипо фосфитов реакцией конденсации гипофосфит-аниона и Сахаров в присутствии конденсирующего средства пивалоилхлорида.

I^l}) Разработаны методы синтеза неполных гликофосфитов и амидофосфитов с использованием хлорангидридов и амидов фосфористой кислоты. Впервые синтезированные при этом соединения выделены в индивидуальном виде и охарактеризованы физико-химическими методами.

Синтезирован ряд первых представителей фенилфосфонитов углеводов с использованием дихлорангидрида фенилфосфонистой кислоты в качестве фосфорилирующего агента.

4. Изучены химические свойства полученных кислых фосфитов, фосфонитов и гипофосфитов углеводов. Показано, что указанные вещества являются хорошими фосфорилирующими агентами в классических реакциях Абрамова и Кабачника-Филдса. Неполные амидофосфиты могут с успехом использоваться для получения фосфатов и в качестве фосфорилирующих средств для спиртов и углеводов.

Изучено поведение гидрофосфорильных соединений углеводов в условиях каталитического арилирования. При этом получены симметричные фосфинаты и несимметричные фосфонаты, имеющие практический интерес как потенциальные биорегуляторы.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Jutta Niggeman, Thisbe К. Lindhoust, Martina Walfort, Lothar Laupichler, Henry Sajus and Joachim Thiem, Synthetic approaches to 2-deoxyglycosyl phosphates, Carb. Res., 1993, 246, 173−183
  2. Э.Е. Химия гидрофосфорильных соединений, Наука, Москва, 1983, 264 с.
  3. Е.Н., Кабачник М.И., Методы синтеза и анализа диалкилфосфитов и их аналогов, Реакции и методы исследования органических соединений, Москва, Химия, 1964, 13, 267−427
  4. А.Н., Гурьянова И. В., Ишмаева Э.А, Реакции присоединения фосфорсодержащих соединений с подвижным атомом водорода, Реакции и методы исследования органических соединений, Москва, Химия, 1968, 23, 7848
  5. Чан динь Дат, Дис. канд. хим. наук, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, Москва, 1971
  6. Schofild К., Todd А.Р., Nucleotides. Part XLVI. A new method for the preparation of nucleoside phosphites, J. Chem. Soc., 1961, 6, 2316−2320
  7. Э.Е., Кухарева T.C., Алкилгликофосфиты. Синтез, комплексы палладия, ЖОХ, 1979, 49 (4), 757−760
  8. Nifant’ev Е.Е., Kukhareva T.S., Antipin M.Yu., Struchkov Yu. and Klabunovsky E.I., Palladium complexes of phosphorus acid disubstituted ethers. Synthesis, structure, catalysis, Tetrahedron, 1983, 39 (5), 797−803
  9. Don E. Gibts, Catherine Larsen, Bis2,2,2-trifluoroethyl.phosphite, a new reagent for synthesizing mono- and diesters of phosphorous acid, Synth., 1984, 410−413
  10. К.А., Нифантьев Э. Е., Щёголев А. А., Тусеев А. П., О 6-метилфосфоните 1,2:3,4-диизопропилиденгалактозы, ЖОХ, 1964, 34 (2), 690 695
  11. JI.T., Балахонцева В. Н., Нифантьев Э. Е., Фосфорилирование ксилита фосфонистыми кислотами, ЖОХ, 1973, 43 (8), 1811−1819
  12. Пат 1 079 022 ФРГ, РЖХим., 18Л94П (1961)
  13. Furdik М., Masek J., Acta Fac. Rerum. Natur. Univ. Comenianae. Chim., 1961,6,611
  14. К.А., Нифантьев Э. Е., Лысенко Т. Н., Евдаков В. П., Синтез эфиров фосфористой и фосфинистой кислот путём алкоголиза их амидов, ЖОХ, 1961, 31 (7), 2377−2380
  15. Э.Е., Грачёв М. К., Амиды кислот трёхвалентного фосфора как фосфорилирующие средства для спиртов и аминов, Усп. химии, 1994, 63 (7), 602−637
  16. К.А., Нифантьев Э. Е., Щёголев А. А., Тусеев А. П., Синтез и химические свойства тетраэтилдиамидофосфитов углеводов, ЖОХ, 1964, 34 (10), 4096−4099
  17. Э.Е., Тусеев А. П., Кошурин Ю. Н., ЖОХ, Сб. синтез природн. соед., 1965, 38
  18. А.В., Шибаев В. Н., Кочетков Н. К., Синтез гликозилфосфосахаров через гликозилводородфосфонаты, Биоорган, химия, 1987,13 (11), 1591−1593
  19. Davide Prosperi, Luigi Panza, Laura Poletti and Luigi Lay, Boranophosphate diesters as stable synthetic analogues of 1-O-glycosylphosphates, Tetrahedron, 2000,56 (27), 4811−4815
  20. Yashunsky D.V., Nikolaev A.V., Hydrogenphosphonate synthesis of sugar phosphomonoesters, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 2000, 1195−1198
  21. Garreg P.J., Hansson J., Helland A.C., Oscarson S., Formation of anomeric phosphodiester linkages using //-phosphonate acceptors, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3049−3052
  22. А.В., Уткина Н. С., Шибаев В. Н., Игнатенко А. В., Розынов Б. В., Фрагменты биополимеров, содержащих остатки гликозилфосфатов. 10.102
  23. Синтез циклических и линейных олиго (маннозилфосфатов) поликонденсацией производного маннозилводородфосфоната, Биоорган, химия, 1992,18 (2), 272−282
  24. Nikolaev A.V., Chudek J.A., Ferguson M.A.J., The chemical synthesis of Leishmania donovani phosphoglycan via polycondensation of a glycobiosyl hydrogenphosphonate monomer, Carb. Res., 1995, 272, 179−189
  25. И.А., Шибаев B.H., Фрагменты биополимеров, содержащих остатки гликозилфосфатов. 13. Синтез фосфодиэфирного фрагмента полимера клеточной стенки Actinoplanes sp. ИНА 3697, Биоорган, химия, 1997, 23 (4), 273−280
  26. Highson A.P., Tsvetkov Y.E., Ferguson M.A.J., Nikolaev A.V., The synthesis of Leishmania major phosphoglycan fragments, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 9281−9284
  27. Hansson J., Garegg P.J., Oscarson S., Synthesis of anomerically phosphodiester linked oligomers of the repeating units of the Haemophilus influenzae types с and f capsular polysaccharides, J. Org. Chem., 2001, 66, 62 346 243
  28. Lindberg Mats, Norberg Thomas, Oscarson Stefan, Synthesis of sucros-6-yl D-glucos-2-yl phosphate via the hydrogenphosphonate approach, J. Carb. Chem., 1992,11 (3), 243−253
  29. Berkin A., Coxon В., Pozsgay V., Chemistry- A European J., 2002, 8, 44 244 433
  30. Ross A.J., Highson A.P., Ferguson M.A.J., Nikolaev A.V., Synthesis of novel glycosyl phosphate analogues: derivatives of an acceptor substrate for the Leishmania elongating a-D-mannopyranosylphosphate transferase, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 6695−6698
  31. Nikolaev A.V., Utkina N.S., Shibaev V.N., Ignatenko A.V., Kochetkov N.K., Cyclic and linear oligo (mannosyl phosphates) from partially protected a-D-mannopyranosyl hydrogenphosphonate, Carb. Res., 1989,187 (1), C1-C5
  32. Nikolaev A.V., Ivanova I.A., Shibaev V.N., Kochetkov N.K., Application of the hydrogenphosphonate approach in the synthesis of glycosyl phosphosugars linked through secondary hydroxyl groups, Carb. Res., 1990, 204, 65−78
  33. И.П., Головникова И. К., Нифантьев Э.Е., Гликозилфосфиты и гликозилфосфониты, ЖОХ, 1968, 38, 1340
  34. Э.Е., Коротеев М. П., Иванова Н. Л., Гудкова И. П., Предводителев Д. А., Ангидриды фосфонистых, амидо- и алкилфосфористых кислот, ДАН СССР, 1967,173 (6), 1345−1348
  35. Hermans J.P.G., de Vroom E., Elie C.J.J., van der Marel G.A., van Boom J.H., An approach to the preparation using salicylchlorophosphite as the phosphitylating reagent, Reel. Trav. Chim. Pays-Bas., 1986,105, 510−511
  36. Westerduin P., Veeneman G.H., van der Marel G.A., van Boom J.H., Synthesis of the fragment of the cell wall polymer of Staphylococcus lactis having repeating ./V-acetylglucosamine phosphate units, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 62 716 274
  37. Knerr L., Pannecoucke X., Luu В., Efficient synthesis of hydrophilic phosphodiester derivatives of lipophilic alcohols, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 273 274
  38. Sun Qi, Xiao Qiang, Ju Yong, Zhao Yu Fen, Convenient and efficient synthesis of Z-rhamnopyranosyl phosphoramidates via Я-phosphonate, Chin. Chem. Lett., 2003,14 (7), 685−688
  39. Э.Е., Кухарева T.C., Коротеев М. П., Палладиевые комплексы на основе 3,5-циклофосфитов 1,2-алкалиден-а-?)-ксилофураноз. Синтез, энантиоселективная гидрогенизация, ДАН СССР, 1980, 253 (6), 13 891 392
  40. Э.Е., Коротеев М. П., Пугашова Н.М., Циклофосфиты 1,2−0-изопропилиден-а-?>-ксилофуранозы, ЖОХ, 1981,57, 1900
  41. М.П., Нифантьев Э. Е., Бисфосфорилированные углеводы, ЖОХ, 1993, 63 (3), 481−521
  42. М.П., Лысенко С. А., Пугашова Н. М., Ильинец A.M., Нифантьев Э. Е., Синтез и химические свойства 2,3,4-бициклофосфита р~ метил-?)-рибопиранозида, ЖОХ, 1989, 59 (9), 2116−2123
  43. М.П., Пугашова Н. М., Лидак М. Ю., Аббасов Э. М., Нифантьев Э. Е., 3,5,6-бициклофосфит 1,2-изопропилиден-?>-глюкуроновой кислоты, ЖОХ, 1985, 55 (12), 2757−2761
  44. М.П., Нифантьев Э. Е., Особенности химии бициклофосфитов 1,2-алкалиденглюкофураноз, ДАН СССР, 1980, 250(6), 1395−1398
  45. Э.Е., Матвеева Л. М., Гудкова И.П., Труды IV конференции по химии и применению фосфорорганических соединений, Москва, Наука, 1972,391
  46. Д.А., Нифантьев Э. Е., Роговин З.А., Труды III конференции по химии и применению фосфорорганических соединений, Москва, Наука, 1972, 409
  47. Э.Е., Елепина Л. Т., Балахонцева В. Н., Фосфорилирование ксилита, ЖОХ, 1971, 41 (3), 707−708
  48. Martin Bollmark, Martin Kullberg and Jacek Stawinski, Nucleoside H-phosphonates. Part 19: novel nucleotide analogues H-phosphoselenoate mono- and diesters, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 515−518
  49. В.И., Соколов Л. Б., Ионин Б. И., Гипофосфиты и их реакционная способность, Успехи химии, 1980, 49 (1), 92−117
  50. .Е., Кудрявцева Л. А., Взаимодействие эфиров фосфорноватистой кислоты с бисдиэтиламинометаном и диэтиламинометилэтиловым эфиром, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1967, (7), 1498−1501
  51. Pat. 38 220 (Japan), 1973- РЖХим, 1974, 16Н212
  52. Pat. 17 979 (Japan), 1975- РЖХим, 1976, 17Н223
  53. И.П., Неганова И. Г., Вейц Ю. А., Арилирование 10-гидроксо-10-оксо-9-окса-10-фосфа-9,10-дигидрофенантрена, ЖОрХ, 2004, 40 (12), 1831−1835
  54. Н.А., Коротеев М. П., Васянина JI.K., Нифантьев Э. Е., Комплексы меди, серебра и молибдена с амидофосфитами глюкофуранозы, ЖОХ, 2003, 73 (.9% 1450−1454
  55. B.C., Ильина Н. А., Юлдашева И. Н., Некоторые свойства алкиламидофосфористых кислот, ЖОХ, 1969, 39 (10), 2237−2240
  56. И.В., Нифантьев Э. Е., Синтез кислых амидов фосфористой кислоты, Журн. прикл. химии, 1971, 44 (11), 2581−2584
  57. Э.Е., Иванова Н. Л., Синтез и химические свойства кислых амидов фосфористой кислоты, Вестник МГУ им. М. В. Ломоносова, сер. 2,1965, 6, 130
  58. Zwierzak A., Koziara A., Phosphorous acid amides И. Synthesis of monoalkyl phosphoroamidites (R0)(R'2N)P (0)H, Tetrahedron, 1967, 23, 22 432 252
  59. A.H., Батыева Э. С., Альфонсов B.A., Синтез бис(диэтиламидо)триметилсилилфосфита, ЖОХ, 1975, 45 (1), 248−249
  60. Э.С., Альфонсов В. А., Пудовик А. Н., О реакции бис(диэтиламидо)триметилсилилфосфита с протонсодержащими реагентами, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1976, 2, 463−466
  61. Э.С., Альфонсов В. А., Кауфман М. З., Пудовик А. Н., Об изомеризации (З-пропиолактона под действием амидов кислот трёхвалентного фосфора, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1976, 5, 1193−1194
  62. Gallagher B.J., Jenkins I.D., Organophosphorus intermediates. I. The formation and decomposition of phenylphosphinic anhydride, J. Chem. Soc., C, 1966, 23,2176−2181
  63. P.Kafarski, B. Lejczak, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 1991, 63, 193
  64. P.A., Галкин В. И., Реакция Кабачника-Филдса: синтетический потенциал и проблема механизма, Успехи химии, 1998, 67 (10), 940−968
  65. А.Н., Спирина JI.B., Пудовик М. А. и др., Реакции присоединения фенилфосфонистой кислоты и её замещённых, ЖОХ, 1969, 39 (8), 1715−1719
  66. Campbell G.M., Raza S.M., Reaction of phenylphosphorous acid with carbonyl compounds, J. Chem. Soc., C, 1971,10, 1836−1840
  67. .Е., Кудрявцева JT.A., Эфиры бис(а-окси-р, р, р-трихлорэтил)фосфиновой кислоты, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1968, 7, 16 331 634
  68. Э.Е., Шилов И. В., Присоединение серы к диамидам фосфористой кислоты, ЖОХ, 1973, 43 (12), 2658−2660
  69. Hoegberg E.J., Cassaday J.T., The reaction of 0,0-dialkyl thiophosphoric acid salts with some a-haloacyl derivatives, J. Am. Chem. Soc., 1951, 73 (2), 557 559
  70. Э.Е., Шилов И. В., Кислые амиды как фосфорилирующие реагенты, ЖОХ, 1972, 42 (9), 1936−1939
  71. И.П., Казанкова М. А., Каталитические методы образования связи фосфор-углерод, ЖОрХ, 2002, 38 (10), 1447−1483
  72. Lei A., Stoakes M.S., Schwabacher A.W., Palladium catalyzed preparation of monoaryl and diarylphosphinates from methyl phosphinate, Synthesis, 1992,12, 1255−1260
  73. Xu Y., Li Z., Xia J., Palladium-catalyzed synthesis of unsymmetrical alkyl aryl-phenylphosphinates, Synthesis, 1983, 5, 377−378
  74. Xu Y., Zhang J., Palladium-catalyzed synthesis of functionalized alkyl alkylarylphosphihates, Synthesis, 1984, 9, 778−780
  75. Xu Y., Zhang J., Novel synthesis of benzoxaphosphacycloalkane derivatives via palladium-catalyzed intramolecular formation of carbon-phosphorus bond, Tetrahedron Lett., 1985, 26 (39), 4771−4774
  76. Новикова 3.C., Дёмик H.H., Белецкая И. П., Катализируемое палладием арилирование диалкилфосфита, ЖОрХ, 1995, 31 (1), 142
  77. М.М., Солнцева М. Д., Измер В. В., Новикова З. С., Белецкая И. П., Катализируемое палладием арилирование 0,0-диалкилфосфитов в условиях межфазного катализа, ЖОрХ, 1998, 34 (1), 106−111
  78. М.М., Солнцева М. Д., Белецкая И. П., Катализируемое палладием арилирование гидрофосфорильных соединений в условиях межфазного катализа, Известия АН, Сер. хим., 1997, 8, 1556−1557
  79. Casalnuovo A., Calabrese J., Palladium-catalyzed alkylations in aqueous media, J. Am. Chem. Soc., 1990,112 (11), 4324−4330
  80. Xu Y., Li Z., Palladium-catalyzed synthesis of alkyl alkenylmethyl- und alkenylphenylphosphinates, Synthesis, 1986, 3, 240−242
  81. Cristau H.J., Herve A., Loiseau F., Virieux D., Synthesis of new arylhydroxymethylphosphinic acids und derivatives, Synthesis, 2003, 14, 22 162 220
  82. Lidstrom P., Tierney J., Wathey В., Westman J., Microwave assisted organic synthesis a review, Tetrahedron, 2001, 57, 9225
  83. Villemin D., Simeon F., Decreus H and Jaffres P.-A., Rapid and efficient Arbuzow reaction under microwave irradiation, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 1998,133, 209−213
  84. Villemin D., Jaffres P.-A., Simeon F., Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 1997,130, 59
  85. Yadav J.S., Subba Reddy B.V., Madan Ch., Montmorillonite clay-catalyzed one-pot synthesis of a-amino phosphonates, Synlett., 2001, 7, 1131
  86. Kaboudin В., Rahman N., Microwave-assisted synthesis of 1-aminoalkylphosphonates under solvent-free conditions, Tetrahedron Lett., 2001, 42(46), 8211−8213
  87. M.M., Зобнина E.B., Белецкая И. П., Взаимодействие альд- и кетиминов с 0,0-диэтилфосфитом в присутствии Cdl2 при микроволновом содействии, ЖОрХ, 2005, 41 (4), 517−519
Заполнить форму текущей работой

На отлично!