Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Нитраты щелочных металлов в синтезах некоторых нитро-и галоидсодержащих органических соединений

Диссертация: Нитраты щелочных металлов в синтезах некоторых нитро-и галоидсодержащих органических соединений
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Галоиди нитропроизводные непредельных и ароматических углеводородов находят широкое применение в органическом синтезе как промежуточные продукты для получения полинитросоединений, аминов, тиоаминов, нитрои аминосульфокислот, у-аминокислот, гетероциклов и др. Как правило, известные способы получения этих классов соединений предполагают работу с малодоступными, токсичными, дорогими реагентами… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Нитрилгалогениды. Методы образования и пути их использования в органическом синтезе
    • 1. 2. Методы образования нитрилхлорида 7 1.2.1. Использование нитрилхлорида в органической химии
    • 1. 3. Методы образования нитрил фторида. Нитрование 18 спиртов фтористым нитрилом
    • 1. 4. Методы образования нитрилбромида
    • 1. 5. Нитрилиодид. Иодирующие и иоднитрующие системы 24 на основе азотсодержащих окислителей
  • ГЛАВА 2. НИТРИЛГАЛОГЕНИДЫ КАК НИТРУЮЩИЕ И ГАЛОГЕНИРУЮЩИЕ АГЕНТЫ В РЕАКЦИЯХ С АРОМАТИЧЕСКИМИ И ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИМИ СУБСТРАТАМИ
    • 2. 1. Экспериментальные и теоретические доказательства 37 образования нитрилгалогенидов
    • 2. 2. Нитраты щелочных металлов в присутствии галогенидов 45 как нитрующие и галогенирующие реагенты
      • 2. 2. 1. Нитрование и галогенирование карбазола и 9-метилкарбазола
      • 2. 2. 2. Экспериментальная часть
  • ГЛАВА 3. РЕАКЦИИ НИТРАТОВ ЩЕЛОЧНЫХ МЕТАЛЛОВ С НЕПРЕДЛЬНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ
    • 3. 1. Взаимодействие алкенов и виниловых эфиров с нитратами щелочных металлов, иодом или галогенидами в 54 уксусной кислоте
    • 3. 2. Реакции NaN03 в присутствии KI с производными 66 толана и нитрофенилацетилена
    • 3. 3. Исследование новой реакции образования З-бензоил-5- 73 фенилизоксазола из фенилацетилена действием нитратов в присутствии галогенидов щелочных металлов
    • 3. 4. Экспериментальные доказательства образования NO2 в 78 реакции йода с нитратами в уксусной кислоте
    • 3. 5. Экспериментальная часть
  • ВЫВОДЫ

Нитраты щелочных металлов в синтезах некоторых нитро-и галоидсодержащих органических соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Галоиди нитропроизводные непредельных и ароматических углеводородов находят широкое применение в органическом синтезе как промежуточные продукты для получения полинитросоединений, аминов, тиоаминов, нитрои аминосульфокислот, у-аминокислот, гетероциклов и др. Как правило, известные способы получения этих классов соединений предполагают работу с малодоступными, токсичными, дорогими реагентами, которые не обеспечивают высоких выходов целевых продуктов.

Актуальность темы

диссертации На кафедре органической химии и технологии органического синтеза Томского политехнического университета открыты и предложены для использования в органическом синтезе простые, удобные, малотоксичные, взрывобезопасные реагенты на основе смесей нитратов щелочных металлов с иодом или калий иодидом в уксусной кислоте. Эти реагенты показали высокую эффективность в синтезах иоднитроалкенов и активированных иодаренов. В тоже время не были решены важные вопросы, касающиеся природы промежуточных частиц, образующихся в сочетании нитратов с галогенидами в среде уксусной кислоты, и механизмов реакций.

В развитие этих исследований представляется актуальным дальнейшее изучение подобных реагентов, расширение их препаративных возможностей и понимание механизма действия.

Исходя из этого, основными целями настоящей диссертации являются:

1. Расширение препаративных возможностей реагентов на основе галогенидов и нитратов щелочных металлов в уксусной кислоте в реакциях с алкинами, алкенами и некоторыми гетероциклическими соединениями.

2. Выяснение природы реакционных интермедиатов, образующихся из галогенидов и нитратов щелочных металлов в уксусной кислоте, и химизма их действия.

Диссертация выполнялась на кафедре органической химии и технологии органического синтеза Томского политехнического университета по программам, поддержанным проектами Российского фонда фундаментальных исследований (гранты № 96−03−33 054а и 00−03−32 812а), а также являлась составной частью госбюджетной темы Томского политехнического университета. ЯМР 'Н, 13С и масс-спектры сняты в АЦКП СО РАН (грант РФФИ ЦКП № 00−03−40 135).

Научная новизна:

Впервые теоретически и экспериментально доказана возможность генерирования нитрилгалогенидов X-NO2 (X=F, CI, Br, I) как реакционноспособных частиц в мягких условиях из нитратов и галогенидов щелочных металлов в уксусной кислоте.

Неэмпирическим квантовохимическим методом в базисе B3LYP/3−21G* проведена оценка относительной электрофильной активности нитрилгалогенидов X-NO2 (X=F, CI, Br, I) и определена вероятность их гемолитического и гетеролитического распада.

Обнаружен эффект сильной активации нитрующей способности нитратов щелочных металлов по отношению к олефинам под действием галогенидов.

Впервые показано, что системы KI/NaNOs и KBr/NaN03 в уксусной кислоте могут выступать как мягкие галогенирующие или нитрующие агенты по отношению к гетероциклам ряда карбазола, а регулятором их активности служит температура реакции. Дана интерпретация обнаруженного эффекта.

Впервые определено влияние электронной структуры алкинов и алкенов на направление реакции с системой KI/NaN03/Ac0H.

Открыт эффект ускорения новой реакции гетероциклизации фенилацетилена до З-бензоил-5-фенилизоксазола под действием нитрата натрия при добавлении галогенидов щелочных металлов. 6.

Практическая значимость:

Разработаны и предложены для использования в органическом синтезе простые, удобные, малотоксичные и взрывобезопасные реагенты на основе галогенидов щелочных металлов и нитратов в уксусной кислоте для получения производных ряда непредельных и гетероциклических соединений, являющихся ценными полупродуктами органического синтеза.

Выводы.

1. Впервые экспериментально и теоретически доказано образование нитрилгалогенидов из нитрата натрия и галогенидов щелочных металлов.

2. Установлено, что изучаемые реагенты на основе галогенидов и нитратов щелочных металлов обладают как галогенирующей, так и нитрующей способностью по отношению к карбазолам, арилацетиленам и арилэтиленам. То или иное направление реакции зависит от строения субстратов, природы галогенидов и температуры процесса.

3. Направление реакции нитрилиодида INO2 — как интермедиата, получающегося из KI и NaN03 в уксусной кислоте, зависит от электронного строения субстратов. В случае субстратов с выраженным нуклеофильным характером (винилацетат, метокситолан, карбазолы, анизол) проявляется электрофильная природа нитрилиодида. С другой стороны, в случае непредельных соединений с сильными электроноакцепторными заместителями, такими как нитростильбен, нитротолан и нитрофенилацетилен протекает в основном реакция нитрования кратных связей, носящая, вероятно, свободнорадикальный характер.

4. Впервые изучена динамика образования и расходования NO2 в реакции иоднитрования толана под действием KI/NaN03 и получены дополнительные доказательства образования нитрилиодида как интермедиата.

5. Показано, что реакция образования З-бензоил-5-фенилизоксазола из фенилацетилена и NaN03 сильно ускоряется добавками некоторых солей (КС1, NaF, NaHSQ4).

Показать весь текст

Список литературы

  1. А. В. Нитрование углеводородов и других органических соединений. М.: изд-во АН СССР. 1956. 488 с.
  2. . П., Эрайзер jt.H. Химико-термодинамическая оценка условий образования хлора и хлорангидридов азотной и азотистой кислот в псевдобинарной системе HCI-HNO3. II Химическая технология. 1976. N 3. С. 55−58.
  3. В. В., Сопова А. С., Липина Э. С. Непредельные нитросоединения. Л.: «Химия». 1982. 452 с.
  4. С. С., Швехгеймер Г. А., Пятаков Н. Ф. Присоединение хлористого нитрила к акриловой и метактиловой кислотам и их производным. II Изв. АН СССР. Серия хим. 1961. N 5. С. 914−915.
  5. J. С. О., Stevens I. D. R. Mechanism and Steneochemistny the Addition of Nitrogen Dioxide to Olefins. II J. Chem. Soc. 1958. N 2. P. 629−638.
  6. Volpe M., Jonston H. S. Energy Transfer Processes in the Unimolecular Decomposition of Nitryl Cloride. // J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol. 79. N 16. P. 3903−3910.
  7. Srazerek I., Jewell J., Srarek W., Jones J. Some reaction of unsaturated of iodine. // CarbohydRes. 1972.Vol. 22. P. 163−172.
  8. Зык H. В., Бондаренко О. Б., Нестеров Е. Е., Зефиров Н. С. N02C1 в реакциях присоединения по кратным связям. II ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 7. С. 1006−1012.
  9. Г. Химия нитро- и нитрозогрупп. М.: «Мир». 1973. Т. 1. 523 с.
  10. G. В., Hakama Т. Nitration Studies. Preparation of a-Nitroketones and Aldehydes. Nitration of Enol Acetates and Ethers. // J. Org. Chem. 1960. Vol. 25. N2. P. 178−180.
  11. H. В., Мойсак И. E., Шафигулмен H. К. Реакция нитролиза органических галогенидов. II ЖОрХ. 1971. Т. 7. Вып. 6. С. 1097−1101.
  12. С. С., Sears С. A. Nitryl Cloride. II J. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. N 13. P. 3276−3277.
  13. R. С., Singh D., Malhotra I. C. Chemistry ofNitryl Chloride. II J. Chem. Soc. A. 1969. N 9. P. 1396−1400.
  14. Collis M. J., Gintz F. P., Goddard D. R., Hebdon E. A. Nitryl Cloride. Part I. Its Preparation and the Properties of its Solutions in Some Organic Solventes. // J. Chem. Soc. 1958. N 1. P. 438−445.
  15. Зык H. А., Никулин А. В., Колбасенко С. И., Кутеладзе А. Т., Зефиров Н. С. Сопряженное присоединение N02C1 к циклоолефинам. // ЖОрх. 1984.
  16. Т. 20. Вып. 12. С. 1329−1330.
  17. Д. И., Чепраков А. В., Родкин М. В., Белецкая И. П. Окислительное хлорирование ароматических соединений в присутствии азотсодержащих окислителей. /IЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 2. С. 241−248.
  18. J. Е., Schumacher Н. J. Uber die Existenz einiger never 0, N, F-verbindurgen. HZ. Anorg. Allg. Chem. 1971. Bd. 385. N 1−2. S. 131−136.
  19. Colussir A. J., Schumacher H. J. The thermal reaction between SF5OF and N02. II J. Inorg. Nucl. Chem. 1971. Vol. 33. N 8. P. 2680−2682.
  20. Dubb H. E., Greenough R. C., Gurtis E. S. Chemistry ofNitryl Fluride. // J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. N 4. P. 648.
  21. Большой энциклопедический словарь. M.: «Химия». 1998. 790 с.
  22. А.В. Химия фторидов азота. М.: «Химия» 1973. 261 с.
  23. Andreades S. Chemistry of Nitrosyl Fluride. I. Reactions of Nitrosyl Fluride with Fluoro Ketones. II J. Org. Chem. 1962. Vol. 27. P. 4157.
  24. . С., Еременко JI. Т. Нитрование спиртов фтористым нитрилом. // Изв. АН. Серия хим. 1997. N 5. С. 1059−1060.
  25. Frenzel A., Scheer V., Behnke W., and Zetzech С. Synthesis and Mid IR Absorption Cross Sections of BrN02. // J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100. N 41. P. 16 447−16 450.
  26. Schweitzer F., Philippe Mirabel, and Chrestiat G. Multiphase Chemistry of N2Os, C1N02, and BrN02. // J. Phys. Chem. A. 1998. Vol. 102. N 22. P. 3942 -3951.
  27. Martin H. Mitarb. Zur Existenz des Nitrulbromids. // Z. Anorg. Allgem. Chem. 1964. N331. S. 333−342.
  28. А. В., Махоньков Д. И., Белецкая И. П. Окислительное галогенированее ароматических соединений. II Изв. СО АН СССР. 1987. Вып. 3. N 9. С. 11−24.
  29. А. В., Махоньков Д. И., Родмин М. А., Белецкая И. П. Каталитическое и стехиометрическое бромирование ароматических соединений в водной трифторуксусной кислоте в присутствии азотсодержащих окислителей. IIЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 2. С. 248−255.
  30. А. М., Горелик М. В., Авидон С. В., Альтман Е. М. Бромирование дезактивированных ароматических соединений. II ЖОрх. 1993. Т. 29. Вып. 9. С. 1828−1835.
  31. Я.А., Алешкова М. М. Селективное окислительное бромирование ароматических соединений с участием кислорода в сернокислом растворе НВг и HN03. НЖОрХ. 1988. Т. 34. Вып. 2. С 217−229.
  32. D. Е. Matrix Reaction of Bromine Atoms and N02 Molecules. // J. Phys. Chem. 1979. Vol. 83. N 17. P. 2217−2221.
  33. Stevens Т., Emmons W. The reaction of Dinitrogen Tetroxide and Iodide with olefins and acetylenes. И J.Amer. Chem. Soc. 1957. Vol. 80. P. 338−340.
  34. Jader V., Gunther H. Selective monofunctionalization of non-conjugated Diens by nitrogen Dioxide lone Monoaddition. // Angew. Chem. Int. Ed. 1977. Vol. 16. N4. P. 246−247.
  35. Jager V., Viehe H. Nitroacetylenes II Angew. Chem. Int. Ed. 1969. Vol. 8. N 4. P. 273.
  36. Hassner A., Kropp J., Kent J. Addition of nitril iodide to olefins. // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. N 9. P. 2628−2632.
  37. Szarck W., Lance D., Beach R. Addition of Nitrile Iodide to Unsaturated Carbohytrate Derivatieves. // Chem. Commun. 1968. P. 356.
  38. Sand-Sup-Jew, Hee-doo Kim, Youn-Sand Cho. A Practucal Preparation of Conjugated nitroalkenes. II Bull. Chem. Soc. Jap. 1989. P. 1747−1748.
  39. Win-Wah Sy and Arnold W. By. Nitration of substituted styrenes with nitryl iodide. // Tetrahedron Letters. 1985. Vol. 26. N 9. P. 1193−1195.
  40. M. С., Передерина И. А., Кулманакова Ю. Ю., Филимонов В Д. Ки-Ван-Чи. Реакция алкинов с иодом и иодидом калия в присутствии нитратов в уксусной кислоте и простой синтез 1-иод-2-нитроалкенов. // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 9. С. 1296−1304.
  41. М. S., Filimonov V. D., Но-Whan Jin, Und Ki-Whan Chi. A Novel iodionation of Aromatic Rings Using Iodine Metallic Nitrate. // Bull. Korean Chem. Soc. 1998. Vol. 19. N 4. P. 400−401.
  42. M. С., Передерина И. А., Филимонов В. Д., Джин Хо-Ван, Чи Ки-Ван. Исследование системы I2-N03″ в уксусной кислоте как удобного реагента иодирования аренов и карбазолов. // ЖОрХ. 1999. Т. 35. N 8. С. 1218−1222.
  43. М. S., Perederina I. A., Filimonov V. D., Тае-Но Park, Ki-WanChi. A facile synthesis of oc-iodo-f3-nitroalkenes from alkynes using I2/NO3″ or KI/NO3'. // Synth. Commun. 1998. Vol. 28. N 5. P. 833−836.
  44. И. А. Новый реагент йод, нитраты щелочных металлов для иодирования алкинов, нитрование алкенов и иодирование аренов. Дис. канд. хим. наук. Томск. 1998. 96 с.
  45. Campos P.J., Garsia В., Rodriguez М.А. One-pot selective syntesis of (3-nitrostyrenes from styrenes, promoted by Си (II). // Tetrahedron Letters. 2000. Vol. 41. P. 979−982.
  46. . В., Новиков А. Н. Иодирование бензойной кислоты и бензойного альдегида в присутствии азотносерной нитрующей смеси. // Сообщение о научных работах членов Всесоюзного химического общества им. Д. И. Менделеева. 1953. N 3. С. 9−11.
  47. А. Н. Прямое иодирование бензола, толуола, хлорбензола, иодбензола и п-нитротолуола. IIЖОрХ. 1954. Т. 24. Вып. 4. С. 655−657.
  48. А. М. Синтез некоторых иоднитроароматических соединений. Дис. канд. хим. наук. Томск. 1980. 154 с.
  49. А. Н. Прямое иодирование бензола, толуола, хлорбензола, иодбензола и п-нитротолуола. П ЖОрХ. 1954. Т. 24. Вып. 4. С. 655−657.
  50. Е. В. Advance in the synthesis of iodoaromatic compounds. // Synthesis. 1988. N 12. P. 923−937.
  51. Я. А., Алешкова M. M. Селективное окислительное иодирование ароматических соединений. // ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 11. С. 1668−1679.
  52. Wing-Wah Sy and Bruce A. Lodge. Iodination of dekylbenzenes with iodine and silver nitrite. // Tetrahedron Letters. 1989. Vol. 30. P. 3769−3773.
  53. Д. И., Чепраков А. В., Белецкая И. П. Стехиометрическое и каталитическое окислительное иодирование ароматических соединений в присутствии азотсодержащих окислителей в водной трифторуксусной кислоте. I/ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 11. С. 2251−2258.
  54. А.Т., Пятнинский И. В. Аналитическая химия. Книга 1. М.: «Химия». 1990. 460 с.
  55. В.М. Химия. Основы химии живого. Санкт-Петербург: «Химиздат». 2000. 766 с.
  56. Ю. Ю. Справочник по аналитической химии. М.: «Химия». 1979. 475 с.
  57. К. Электрохимическая кинетика. М.: «Химия». 1967. 856 с .
  58. А., Вультерин Я., Зыка Я. Новые редокс методы в аналитической химии. М.: «Химия». 1968. 302 с.
  59. Ю. А., Житомирский А. Н., Тарасенко Ю.А.Физическая химия неводных растворов. Л.: «Химия». 1973. 375 с.
  60. Г. Химия нитро- и нитрозогрупп. М.: «Мир». 1973. Т. 2. 299 с.
  61. Руководство по контролю загрязнения атмосферы. Р. Д. 5204. 186−89. Москва Госкомитет СССР по гидрометрологии. Министерство здравоохранения СССР. 1991.
  62. Ю., Ласточкина К. О., Болдина 3. Н. Методы исследования качества воды водоёмов. М.: «Медицина». 1990. 80 с.
  63. В. П., Ковалёва С. В., Коршунов А. В. Оксиды азота в окружающей среде и проблемы экологии. Томск: изд-во ТГПУ. 1998. 116 с.
  64. Chase M.W. HJ.Phys.Chem. 1998. Vol. 8. P. 1−4.
  65. Р.П. Технический анализ в производстве промежуточных продуктов и красителей. М.: «Химия». 1949. 278 с.
  66. Pielichowske J., Puszyhski A. Eine neue Methode zur Nitrierung des Carbazols und seiner Deriveite. // Monatch. Chem. 1974. Bd 105. S. 772−774.
  67. В. Д., Сироткина Е. Е. Химия мономеров на основе карбазола. Новосибирск: «Наука». Сибирская издательская фирма. 1995. 533 с.
  68. Методы получения химических реактивов и препаратов, /под редакцией проф. Лопатинского В. П./ Томск: изд-во ТПИ. 1964. 69 с.
  69. Agarwal A., Agarwal S., Bhakuni O.S. Antiparasitic agents: P XIV Synthesis of 2,6-disubstituted-l (3)-4-imidazo4,5-c.-carbazoles as anthelmintintic agents. // Indian J. Chem. B. 1992. Vol. 31. N 1. P. 44−49.
  70. В.Г., Ютилов Ю. М. // Методы получения химических реактивов и особо чистых веществ. М.: НИИТЭХим. 1976. Вып. З.С. 23−25.
  71. М.С., Краснокутская Е. А., Филимонов В. Д., Ковалева Л. Ф. Бромистоводородная кислота -диметил сульфоксид -новый окисляющий, бромирующий и метиленирующий реагент для карбазола и 3-стирилкарбазола. //ХГС. 1992. N 11. С. 1477−1480.
  72. Справочник химика. Л.: «Госхимиздат». 1951. Т. 2. 352 с.
  73. А. А., Хмельницкая 3. А. Масс-спектрометрия в органической химии. Л.: «Химия». 1972. 368 с.
  74. Дж. Органическая химия. М.: «Мир». 1988. Т. 2. 485 с. Т. 3. 430 с.
  75. Stivens Т.Е., Emmons W. D. The Dinitrogen Pentooxide-Olefin Reaction. // J.Amer. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. P. 6008.
  76. Horiuchi C. A., Nishio Y., Gong D., Fujisaki Т., Kiji S. A new aikoxiodination and nitratoiodination of olefins using Iodine-Cerium (IV)ammonium nitrate. // Chem. Lett. 1991. N4. P. 607−610.
  77. Hwu J., Ken-Loong Chen, Sfukkari. A new metod for Nitration of Alktnes to a, f3-unsaturaited Nitroalkenes. II J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994. Vol. 12. P 1425.
  78. Ю. В. Галоидэфиры. M.: «Химия». 1966. 339 с.
  79. М. Ф. Простые виниловые эфиры. М.: из-во АН СССР. 1952.280 с.
  80. JI. А., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии. М.: «Высшая школа». 1971. 263 с.
  81. . И., Ершов Б. А., Кольцов А. Н. ЯМР спектроскопия в органической химии. JL: «Химия». 1983. 268 с.
  82. Silversten R.M., Bassler G. C, Morrill T.C. Spectrometric identification of organic compounds. Wiley. Sengapore. 1991. 230 pp.
  83. Г., Джирасси К., Уильяме Д. Интерпритация масс спектров органических соединений. М.: «Мир». 1966. 323 с.
  84. В.О., Филимонов В. Д., Юсубов М. С., Новая реакция терминальных ацетиленов с нитратами в присутствии серного ангедрида -гетероциклизация до 3-ацил-5арил(алкил)изоксазолов. И ЖОрх. 2001. Т. 37. Вып. 8. С. 1250−1251.
  85. Т. Н., Юрченко О. И., Грицай Н. В., Комаров Н. В. Взаимодействие ацетиленовых углеводородов с димедоном и некоторыми а-нитррокетонами. II ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 5. С. 684−687.
  86. Gasparini F., Giovannoli М., Misiti D., Natile G., Galmieri G., Maresca L. Gold (III) — Gatalyzed One- Pot Synthesis of Isoxazoles from Terminal Arynes and Nitric Acid. II J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115. P. 4401−4402.
  87. File-and Six-Membered Compounds wih, Nitrogen and Oxygen. Chemystry of Heterocyclic Compounds. Ed. A. Weissberger. Interscierce. New York. 1962.
  88. Общая органическая химия /под редакцией Кочаткова Н. К./. М.: «Химия». 1985. Т. 9. 797 с.97
  89. М. И., Шпак С. Т., Домбровский А. В. Получение изоксазолов реакцией В-оксоарилфосфоранов с хлорангедридами а-оксогидроксиловых кислот. /I ЖОрХ. 1975. Т. 45. N 12. С. 2609−2914.
  90. Р.А. Lowe. Aromatic and Heteroaromatic Chemistry (Spezialist Periodical reports) The Chemical Society. London. 1974. P 3.
  91. А., Форд P. Спутник химика. M.: «Химия». 1976. 541 с .
  92. В.И. Общая химия. Тенденции развития. М.: «Химия». 1989. 287 с.
  93. Ф., Уилкинсон Дж. Современная неорганическая химия. М.: «Химия». 1969. Т. 2. 494 с.
  94. Словарь органических соединений /под редакцией И. Хейльброна/ М.: изд-воИЛ. 1946. Т. 1,2.
  95. Ho-Woong You, Ku-Jung Lee. Halodecarboxylation of a,(3-Unsatrated Carboxylic Acidic bearing Aryl and Sternly Croup at (3-Carbon with Oxone and Sodium Halide. // Tetrahedron Letters. 2001. N 1. P. 105−107.
  96. Bordwell F.G., Garbisch E. M. Ninrations with Acetylnitrate. II. Nitration of Styrenes and Stilbenes. II J.Am. Chem. Soc. 1962. Vol. 27. N 16. P. 2322−2325.
  97. Выражаю глубокую благодарность и признательность своим научным руководителям профессорам В. Д. Филимонову и М. С. Юсубову за всестороннюю поддержку, внимание и плодотворные дискуссии, благодаря которым стало возможным осуществление этой работы.
  98. Во время работы над диссертацией неоднократно приходилось прибегать к помощи коллег (ТПУ и СГМУ), специалистов в различных областях химии, автор признателен им всем за ценные советы и поддержку.
  99. Отдельная благодарность И. А. Передериной за совместную работу, моральную поддержку, дружественную помощь и интересные дискуссии.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!