Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Взаимодействие фталимидонитрена с несимметричными азосоединениями

Диссертация: Взаимодействие фталимидонитрена с несимметричными азосоединениями
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В современной органической химии широко и все более интенсивно изучаются реакции секстет них частиц — карбенов, нитренов и их аналогов — с непредельшми соединениями. Их использование в синтезе позволяет получать многие классы органических веществ, труднодоступных другими методами. Достаточно упомянуть одностадийные синтезы рада трекчпеншх циклов и напряженных полициклических систем… Читать ещё >

Содержание

  • ВВЕДЕШЕ
  • 1. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ КАРБЕНОВ И ШТРЕНОВ С А30С0ЕДИЖШЯШ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)
  • 1. Присоединение карбенов к азосоединениям '
    • 1. 1. Реакции дигалвкарбенов с азосоединениями
    • 1. 2. Присоединение метилена и арижарбенов к 2,2-азопиридину и его аналогам
    • 1. 3. Присоединение алкилиденкарбенов к азоаренам
  • 2. Взаимодействие нитренов с азосоединениями
    • 2. 1. Строение и методы синтеза азиминов
    • 2. 2. Присоединение С-нитренов по азогруппе
    • 2. 3. Взаимодействие диалкил- и диарилашшонитранов с производными азодикарбоновой кислоты
    • 2. 4. Присоединение фталимидонитрена к, а зое о единениям
  • II. ОБОЩЕШЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
  • 1. Синтез и свойства исходшх азосоединений
    • 1. 1. Е-Азоалканы
    • 1. 2. 1-Пиразолиш
    • 1. 3. Е-Ажилазобензолы. Изомеризация фешлгидразонов алифатических карбонильных соединений в присутствии оснований
  • 2. Общая характеристика реакции фталимццонитрена с азосоединениями и ее пршдуктов
  • 3. Присоединение фталимидонитрена к Е-азоалканам
    • 3. 1. Доказательство строения и спектральные характеристики продуктов реакции
    • 3. 2. Стерео- и регионаправленность реакции. Стереоизомеризация 2,3-диалкил-1-фталимидоазиминов
  • 4. Реакция фталимидонитрена с циклическими авосоединениями
    • 4. 1. Присоединение фталимидонитрена к 1-пиразолинам
    • 4. 2. Попытка реакции с ЗН-диазиринами
  • 5. Присоединение фталимидонитрена к Е-ажилазобензолам
    • 5. 1. Доказательство строения продуктов. Регионаправленность реакции
    • 5. 2. Стереонаправленность реакции. Стереоизомеризация 2-алкил-3-фенил-1-фталимидоазиминов
  • 6. Механизм реакции фталимвдонитрена с азосоединениями
  • III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • 1. Получение вспомогательных реагентов
  • 2. Синтез и свойства азосоединений
    • 2. 1. Е-Азоалканы
    • 2. 2. 1-Пиразолины
    • 2. 3. ЗН-Диазирины
    • 2. 4. Е-Алкилазобензолы
  • 3. Присоединение, фталимидонитрена к азосоединениям. Стерв оизомеризация 1-фталимидоазиминов
    • 3. 1. Присоединение фталимидонитрена к Е-азоалканам
    • 3. 2. Стереоизомериэация IE, 2Z-3-hsопропил-2-метил-1-фталимидоазимина
    • 3. 3. Присоединение фталимидонитрена к 1-пиразолинам
    • 3. 4. Окисление М-аминофталимида в присутствии ЗН-диазиринов
    • 3. 5. Присоединение фталимидонитрена к Е-алкилазо-бензолам
    • 3. 6. Стереоизомеризация 2-алкил-3-фенид-1-фталими-доазиминов. Определение кинетически контролируемого состава продуктов реакции фталимидонитрена с Е-алкилазобензолами
  • 4. Термическое разложение 2,3-дизамещенных 1-фталимидоазиминов
    • 4. 1. Выделение продуктов реакции
    • 4. 2. Изучение влияния заместителей на скорость реакции
  • ВЫВОДЫ

Взаимодействие фталимидонитрена с несимметричными азосоединениями (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

В современной органической химии широко и все более интенсивно изучаются реакции секстет них частиц — карбенов, нитренов и их аналогов — с непредельшми соединениями. Их использование в синтезе позволяет получать многие классы органических веществ, труднодоступных другими методами. Достаточно упомянуть одностадийные синтезы рада трекчпеншх циклов и напряженных полициклических систем, многочисленные реакции расширения цикла с образованием гетероциклических соединений'. С другой еторош, не вызывает сомнения важность исследования карбенов и нитренов для теоретической органической химии. Представление о промежуточном образовании этих частиц дает возможность выявить общие закономерности реакций, казалось бы, совершенно различшх, создает основу для полезных аналогий и обобщений.

В то время как реакции карбенов и нитренов с олефишми известны уже давно и к настоящему времени исследоваш достаточно подробно, первые сообщения о присоединении нитренов по азогруппе появились только в начале 70-х годов / 1, Z /, когда было показано, что в этой реакции образуются производные нового класса полиазотистых 1,3-диполей — азимины: Y I.

X-N'-]+ YN=NY — X-KI^N-Y.

Эта новая реакция обычно весьма инертной азогруппы, несомненно, заслуживает внимания как с теоретической, так и с синтетической точки зрения, ее изучение способствует лучшему пониманию реакционной способности такого важного класса органических веществ, как азосоединения. Присоединение нитронов к азосоединениям до сих пор остаемся единственный достаточно общим методом синтеза азими-нов, которые в свою очередь, являются потенциальшми предшественниками других полиазотистых систем. Так например, фотохимической циклизацией ряда агиминов были впервые получены трохчленше циклы с тремя атомами азота — триавиридины /3, 4 /, а цутем 1,3-диполяр-ного присоединения азиминов по двойной свяви углерод-углерод удалось синтезировать нвиэвестше ранее 1,2,3-триазолидины / 5 /: х-&—- «А.

I / /N-Nx.

— I + >=< -Л.

АЧ.

Адцукты нитрвнов с азосоединениями могут, как и родственные азоксисоединения, оказаться интересами с точки зрения их биологической активности. Наконец, ароматические азишны могут быть полезны и как модельные соединения при исследовании проблем стереохимии и конформационного анализа.

В последние годы был опубликован ряд работ, посвященных иссле * - ' ' ' дованию реакции нитренов с азосоединениями и ее продуктов, основные их результаты обсуздаются в разделе Z обзора литературы. Наиболее систематически изучено присоединение по азогруппе фталимидо-нитреш (1), но и здесь многие вопросы остаются открытыми. о.

Правде всего, совершенно не исследована реакция фталимидонитрена с несимметричными аэосоединениями, поэтому неизвестно, каким обравш природа заместителей при asorpynne должна сказываться на направлении присоединениямало внимания было уделено влиянию на течение реакции стерических факторов. Было неясно, каким образом конфигурация азиминовой системы в продуктах реакции связана с геометрией исходных азосоединений, в частности, не находило никакого объяснения прешдущественное обращение конргурации азогруппы в результате присоединения фталимидонитрена к Е-азоаренам.

В то же время, решение этих вопросов необходимо для понимания как основных закономерностей образования азиминов в данной реакции, так и ее механизма в целом.

Поэтоцу предметом настоящей работы явилось изучение присоединения фталимидонитрена (1) к несимметричным аз ©-соединениям.

Фталимидонитрен был выбран нами по ряду причин. Как уже отмечалось, взаимодействие этого нитрена с аз (c)соединениями изучено наиболее подробно, что позволило нам в полном объеме использовать в своей работе данные наших предшественников. Хорошо исследованы и побочные превращения нитрена (1) в условиях его генерации /б, 7/, что также существенно облегчило трактовку полученных нами результатов. Фталимидонитрен представляет удобный объект и в синтетическом плане, в частности, из-за легкости генерации, доступности исходных веществ, а также относительной стабильности и прототы очистки продуктов реакции.

В то же время, накопленные в литературе данные о реакциях нитронов Сем. например /8, 9/) дают основания полагать, что оснсвные закономерности присоединения к азосоединениям фталимидонитрена сохраняются и для реакции с участием широкого круга нитренов (прежде всего, ацили диациламинонитренов, N-гетарилнитренов и т. д.), т. е. являются достаточно общими.

Из азосоединений в качестве объектов исследования мы выбрали несимметричные Е-азоалканы (П), их циклические аналоги с фиксированной г-конрптрацией азогруппы — 1-пиразолины (Ш) и ЗН-диа-зирины (1У), а также резко асимметричные жирноароматические азо-соединения — Е-алкилазобензолы (У).

R.R'-Alk R~0.

VT R-=H, Aik.

R^N R'-Alk, PK NrN>h R=Allc.

Ж ЗГ.

Такой набор азосоединений позволил нам проследить влияние на течение реакции как кон|шурации связи N=N, так и пространственных и электронных эффектов заместителей при азогруппе.

Первую главу настоящей работы составляет обзор литературы, где систематизированы сведения о реакциях карбенов и нитронов с азосоединениями, появившиеся до начала 1984 года. Основное внимание здесь уделено присоединению по азогруппе нитренов, прежде всего, фталимидонитрена. Кроме того, в этой же главе кратко об-сувдаются данные о строении продуктов реакции нитренов с азосоединениями — азиминов.

При изложении результатов работы специальный раздел посвящен синтезу исходных азосоединений СП) — СУ). Показано, в частности, что описанная ранее на единственном примере /Ю/ изомеризация фенилгидразонов в присутствии оснований представляет удоб.

N=N ж ный метод синтеза широкого круга Е-алкилазобензолов (У).

Основная часть работы посвящена анализу закономерностей реакции фталимидонитрена с азосоединениями. Показано, что присоединение фталимидонитрена к ациклическим азосоединениям происходит во всех случаях полностью стереоспецифично с сохранением конфигурации азогруппы. В реакции с Е-азоалканами СП) и 1-пира8спинами (Ш) из-за влияния стерических факторов преш^дцественно образуются адцукты, содержащие меньший заместитель при центральном атоме азота азиминовой системы. Присоединение к резко асимметричным Е-алкилазобензолам (У) идет полностью региоселективно и приводит исключительно к 2-алкил-3-фенил-1-фталимидоазиминам, при этом на первой стадии реакции образуются неизвестные ранее ациклические lZ, 2Z-asHMHHH. В отличие от азосоединений СП), СШ) и СУ), ЗН-диазирины С1У) оказались практически инертными по отношению к фталимидонитрецу Cl). Полученные данные позволяют сделать вывод о том, что присоединение фталимидонитрена Cl) к азосоединениям протекает по механизму, включающему взаимодействие НСМО нитрена с несвязывающей орбиталью азогруппы С фактическиатаку по неподеленной паре электронов одного из атомов азота). Кратко рассмотрено влияние строения 1-фталимидоазиминов на скорость их термического разложения с образованием производшх 2,3-дигадро-1,4-фталазивдиона.

В экспериментальной части описаны методики проведенных синтезов и приведены таблицы физико-химических и спектральных характеристик полученных веществ.

Основные результаты настоящего исследования опубликованы в статьях /11−15/ и доложены на Ш Всесоюзной конференции по химии карбенов СМосква, 1982 г.) /16−18/.

1. ВЗАИМедаеШЕ КАРБЕНВ й ЖГРЕНОВ С АЗОСВДБЕНШШ.

ОБЗСР ЛИТЕРАТУРЫ).

Хотя взаимодействие секстетшх частиц с кратшми связями изучается уже более 30 лет /8, 19/, работ, посвященных реакциям карбонов и нитронов с азосоединениями, до начала 70-х годов практически не было. Но ва последние десять — пятнадцать лет число цуб-ликаций в этой области резко возросло, и к настоящему времени здесь накоплен довольно обширный материал, который и будет рассмотрен в этой главе.

ВЫВОДЫ.

1. При реакции фталимидонитрена с Е-азоалканами, 1-пиразоли-нами и Е-алкилазобензолами образуются 2,3-дизамещенные 1-фтали-мидоазиминыприсоединение идет во всех случаях стереоспецифично с сохранением конфигурации азогруппы. С ЗН-диазиринами фталими-донитрен не реагирует.

2. В результате присоединения фталимидонитрена к несимметричным Е-азоалканам и 1-пиразолинам образуются смеси региоизомеров с преобладанием адцуктов, содержащих меньший заместитель при центральном атоме азиминов ой системы. Реакционная способность Е-2-мбтил-2-метилазапропана резко понижена из-за стерического экранирования азогруппы объемистым третичным заместителем.

3. Присоединение фталимидонитрена к Е-алкилазобензолам протекает полностью региоселективно и приводит к смесям 2-алкил-З-фенил-1-фталимидоазиминав, при этом кинетически контролируемыми продуктами реакции являются 17,22-азимины.

4. 17,22−2-Алкил-3-федал-1-фталимидоазимины в растворе при комнатной температуре быстро приходят в равновесие с 12,2Е-изо-мерами и значительно медленнее — с 1Е, 27-азиминами. Доля 12,2 -изомеров в равновесной смеси резко возрастает с увеличением объема алкильного заместителя.

5. Наиболее вероятным механизмом присоединения фталимидонитрена к аз ос оеди нениям является атака по неподеленной паре одного из атомов азота субстрата. Образование на первой стадии реакции с Е-алкилазобензолами 12,22-азиминов, по-видимому, объясняется вторичными орбитальными взаимодействиями, стабилизирующими цис-располояение фенильной и фталимидной группировок в переходном состоянии.

6. Щелочная изомеризация фенилгидразонов алифатических карбонильных соединений представляет удобный метод синтеза Е-ал-килазобензолов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Koch. К.-Н., Fahr Е. Aminoazimines by Addition of Aminonitrenes to ot-Carbonylazo Compounds.- Angew. Chem. 1.ternal. Ed., 1970, vol. 9, № 8, p. 634−635.
  2. Hoesch L., Karpf M., Dunkelblum E., Dreiding A.S. Nitren-Azo-Addukte.- Chimia, 1971, Bd. 25, № 7, S. 245.
  3. Leuenberger C., Hoesch L., Dreiding A.S. A Triaziridine.- J. Chem. Soc., Chem. Conmmn., 1980, № 24, p. 1197−1198.
  4. Hoesch L., Leuenberger C., Hilpert H., Dreiding A.S. Triaziri-dine. II. Erste Beispiele: 2,3-Dialkyl-triaziridin-l-carbonsa-ure-alrylester.- Helv. chim. Acta, 1982, vol. 65, № 8, p. 2682−2696.
  5. N., Prewo H., Bieri J., Hoesch L., Dreiding A.S. 1,2,3-Triazolidine durch Cycloaddition von Aziminen an Olefine.-Helv. chim. Acta, 1983, vol. 66, № 5, p. 1608−1617.
  6. Hoesch L., Dreiding A.S. Generation of Phthalimido-Nitrene and its Reactions.- Chimia, 1969, Bd. 23, № 11, S. 405−408.
  7. Hoesch L., Dreiding A.S. Phthalimido-nitren I. Bleitetraace-tat Oxydation von N-Aminophthalimid in inerten Losungsmit-teln. Bildung und Eigenschaften von trans-1,4-Bisphthaloyl-2-tetrazen.- Helv. chim. Acta, 1975, vol. 58, ffi 4, p. 980−1001.
  8. Nitrenes. Ed. V/.Lwowski.- H.-Y.: J. Wiley, 1970. 456 pp.
  9. Иоффе Б-В., Кузнецов M.A.> Потехин Химия органических производных гидразина-1- Л^ s Химия, 1979-' 224 с-410.: Иоффе БЖ, Стопский B. C-j Фенилгидразон формальдегида и его изомеризация в метаназобензол-1- Докл.' АН СССР, 1967, т. 175, Р 5, с-: 1064−1067-
  10. А.А., Кузнецов М. А. 0 механизме присоединения фталимидонитрена к азосоединениям.- В сб.: Третья Всесоюзная конференция по химии карбенов.' Тезисы докладов.- М.-: Наука, 1982, с. 75−77-
  11. Суворов А-А., Кузнецов М. А. Взаимодействие фталищцонитрена с алкилфенилдиимидами.- В сб.: Третья Всесоюзная конференция по химии карбенов. Тезисы докладов.- М.-: Наука, 1982, с-1 77−78″
  12. Кирмсе В. Химия карбенов-4- М.': Мир, 1966. 334 с-1
  13. Seyferth D., Shih H. New Reactions of Phenyl (trihalomethyl) mercury Compounds. Dihalocarbene Addition to Azodicarboxyla-te Esters.- J. Amer. Chem. Soc., 1972, vol. 94, № 7, p. 2508−2510.
  14. Seyferth. D., Shih H. Reaction of Phenyl (trihalomethyl)mercu-ry Compounds with Azodicarboxylate Esters. A New Route to Hydrazonodihalomethanes of Q}ype (R02G)2NN=GX2.- J. Org. Chem., 1974, vol. 39, № 16, p. 2329−2335.
  15. Seyferth D., Shih H. Application of Phenyl (trihalomethyl)mer-curials in the Preparation of Heterocyclic Compounds.- J. Org. Chem., 1974, vol. 39, W 16, p. 2336−2341.
  16. Seyferth D., Shih H. Synthesis of Heterocyclic Systems via 1,4-Addition of Phenyl (bromodichloromethyl)mercury Derived DichlorocarbeneJ. Amer. Chem. Soc., 1973, vol. 95, № 25,p. 8464−8465.
  17. Hai S.M.A., Begum A. Reactions of Diazenes. Pakistan J. Sci. Ind. Res., 1975, vol. 18, № 1−2, p. 15−16.
  18. Wiberg N., Uhlenbrock W. Notiz zur Reaktion von Bis (trime-thylsilyl)-diimin mit Kohlenstofftetrachloride Chem. Ber., 1971, Bd. 104, W 12, S. 3989−3991.
  19. Ciganek E. Dicy&nocarbene.- J. Amer. Chem. Soc., 1966, vol. 88, № 9, p.1979−1988.
  20. Fahr E., Markert J., Pelz N., Erlerunaier T. Umsetzung von Diazoverbindungen mit Azoverbindungen. IX. Umsetzung von 2,2-Azopyridin und 2,2-Azochinolin mit Diazoalkanen.- Lie-bigs Ann. Chem., 1973, № 12, S. 2088−2099.
  21. Markert J., Fahr E. Umsetzung von Diazoverbindungen mit Azoverbindungen. VIII. Mitteilung: die Struktur der bei der Umsetzung von Diazoalkanen mit 2,2-Azopyridin und 2,2-Azochinolin entstehenden Produkte.- Tetrahedron Lett., 1967, № 44, p. 4337−4340.
  22. Colonna M., Ristaliti A. Ricerche sugli azocomposti N-etero-ciclici. Nota V. Reazione con diazometano.- Gazz. chim. Ital. 1957, vol. 87, № 7−8, p. 923−930.
  23. Colorma. Ж., Bruni P., Guerra G. Analogie e sintesi enica. Nota XVIII N-ilidi nella reazione con azoici N-eteroaroma-tici.- Gazz. chim. Ital., 1967, vol. 97, 6, p. 1052−1060.
  24. Stang P.J., Mangum M.G. Unsaturated Carbenes from. Primary Vinyl Triflates. 7. Reaction with. Azoarenes.- J. Amer. Chem. Soc., 1977, vol. 99, № 8, p. 2597−2601.
  25. Stang P.J. Properties and Reactions of Unsaturated Carbenes. Pure Appl. Chem., 1983, vol. 55, № 2, p. 369−374.
  26. Sasaki Т., Eguchi S., Ogawa T. Reaction of Dimethylvinylide-necarbene with Azobenzene. A Novel Formation of Benzimidazo-le Derivative.- Heterocycles, 1975, vol. 3, № 3, p. 193−196.
  27. Kuo Y.N., Nye M.J. Allene Oxides Intermediates: Vinylidene Carbene Addition to Carbonyl Compounds.- Can. J. Chem., 1973, vol. 51, № 12, p. 1995−2000.
  28. R. 1,3-Dipolare Cycloadditionen.- Angew. Chem., 1963, Bd. 75, № 13, p. 604−637.
  29. Hoesch L. Nitrene Bausteine einer organischen Stickstoff-chemie.- Chem. uns. Zeit, 1976, Bd. LO, № 2, S. 54−61.
  30. Hoesch L., Karpf Ы., Dunkelblum E., Dreiding A.S. Azimine. I. Bildung und Stereoisomerie von 2,3-Diaryl- und 2,3-Dial-kyl-l-phthalimido-aziminen.- Helv. chim. Acta, 1977, vol. 60, № 3, p. 816−830.
  31. Leuenberger C., Karpf Ш., Hoesch L., Dreiding A.S. Synthese,
  32. Eigenschaften -und thermische Fragmentierung von zweifach 15
  33. N-markierten 1-Phthalimido-aziminen.- Chimxa, 1977, Bd. 31, W 2, S. 65−66.
  34. Leuenberger С., Karpf M., Hoesch L., Breiding A.S. Azimine. II. Synthese und thermische Fragmentierung von cis- und trans— 2,3-Diphenyl—1—phthalimido-2,3-di?N 3 -az imm. — Helv. chim. Acta, 1977, vol. 60, № 3, p. 831−843.
  35. Hoesch L. Azimine. IV. Kinetik und Mechanismus der thermi-schen Stereoisometisierung von 2,3-Diaryl-l-phthalimido-azimi.nen.- Helv. chim. Acta, 1981, vol. 64, № 5, p. 38−48.
  36. Leuenberger C., Hoesch L., Dreiding A.S. Azimine. V. Unter-suchungen zur Stereoisomerie an der N (2), N (3) Bindung von 2,3-Dialkyl-l-phthalimido-aziminen.- Helv. chim. Acta, 1981, v. 64, W 4, p. 1219−1233.
  37. Heffron P.J. The Reactions of Nitrenes with Azo Compounds.-Diss. Ph. D., N.Y., 1972.
  38. Schwotzer W., Leuenberger C., Hoesch L., Dreiding A.S., Phi-lipsborn W. N and С N.m.r. Study of Azimines and Azoxy-benzenes.- Org. magn. res., 1977, vol. 9, № 6, p. 382−384.
  39. Moor R., Grieb R., Niggli A., Hoesch L., Dreiding A.S. Azimine III. ExistaUstruktur von (1E, 2Z) — und (lZ, 2E)-2,3-Di-methyl-l-phthalimidoazimin.- Helv. chim. Acta, 1979″ vol. 62, № 4, p. 1202−1209.
  40. Moor R. Die Struktur des 2,3-Dimethyl-l-phthalimido-azimin (G10H10°2V- Ze Kris"ballogr*" 1977, Bd. 146, № 1−3, S. 141.
  41. Schmitt-Sody, Parh E., Koch K.-H. Mechanismus der Umsetzung von 1,1-Diphenylhydrazin mit Azodicarbonsaure-diethylester.-Lieb. Ann, Chem., 1979, «10, S. 1509−1517.
  42. Pahr E., Koch K.-H. Umsetzung 1,1-disubstituierter Hydrazinemit Azodicarbonsaure-diethylester.- Lieb. Ann. Chem., 1980, № 12, S. 219−222.
  43. Ahmed R., Anselme J.-P. The Interception of N-Dibenzylamino-nitrene Generated from H-Azido Dibenzylamine.- Can. J. Chem., 1972, vol. 50, IP- 11, p. 1778.
  44. Weidenborner J.E., i’ahr E., Richter M.J., Koch K.-H. Structure of Aminoazimines.- Angew. Chem. Internat. Ed., 1973, vol. 12, 13, p. 236−237.
  45. Fahr E», Richter M.J., Pelz N. Thermische Zersetzung von Amino-aziminen.- Tetrahedron Lett., 1979, № 20, p. 1741−1744.
  46. Eahr E., Richter M.J., Schmitt-Sody W., Elbert R. Umsetzung von Amino-aziminen mit Basen.- Tetrahedron Lett., 1980, vol. 21, № 34, p. 3269−3272.
  47. Leuenberger C., Hoesch L., Dreiding A.S. Azimine. VI. 1-A1-koxycarbonyl-2,3-dialkyl- und -2,3-diaryl-azimine.— Helv. chim. Acta, 1982, vol. 65, В 1, p. 217−228.
  48. Egger N., Hoesch L", Dreiding A.S. Azimine. VII. Herstellung durch Oxidation von Triazonen.- Helv. chim. Acta, 1983, vol. 66, № 5, p. 1599−1607.
  49. Hancock J. Azo and Hydrazo Compounds. II. The Protolysis of Ethyl Azidofornate.-Tetrahedron Lett., 1964, № 24, p. 15 851 590.
  50. Lwowski W., Mattingly T.W., Jr., Maricich T.J. Photoreacti-ons of Azidoformates with Ethyl Azidoformate and with Diethyl Azodiformate.- Tetrahedron Lett., 1964, № 24, p. 15 911 595.
  51. Овербергер Ч-'Дж., Анселм Ж.-П., Ломбардино Дж.Г. Органические соединения со связями азот-азот-- Л.: Химия, 1970, 128с-
  52. Стопский В-С-(, Сергеева З. И., Иоффе Б. В.: Алифатические азосоединения-- В сб.: Методы получения органических реактивов и препаратов. М.: изд. ИРЕА, 1974, вып.' 26, с-1 9-II-
  53. Иоффе Б. В→ Цитович Д. Д- Изомеризация 5,5-диметилпиразолинов. Получение и свойства 5,5-диметил- а-пиразолина и р3,4-диметил- д -пиразолина-4- Химия гетероциклич. соед.-, 1965, Р 4, с. 559−565.
  54. Acta Chem. Scand., 1973, vol. 27, W 3, p. 779−796.
  55. Иоффе Б.В.!, Бурманова Н. Б. 0 положении равновесия при миграции двойных связей в пиразоновом кольце*3- Химия гетеро-циел*' соед-*, 1971* 1Р 9, с^ 1222−1224.
  56. Crawford R.J., Hishra А., Dummel R.J. The Synthesis and Physical Properties of Some 1- and 2-Pyrazolines.- J. Amer. Chem. Soc., 1966, vol. 87, № 17, p. 3959−3963.74- Китаев Ю. Ш, Дузыкин Б-й-! Гидразоны-^ Ш: Наука, 1974, 416 с-
  57. R.S., Judkins B.D., Khen N. 2,4-Dinitro"benzenesul-lphenylnitrene: Addition to (Z) — and (E)-l-Phenylpropene.-J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1982, № 10, p. 2491−2497.
  58. Freeman J.P. The Nuclear Magnetic Resonance Spectra and Structure of Aliphatic Azoxy Compounds.- J. Org. Chem., 1963, vol. 28, W 10, p.2508−2511.
  59. Swigert J., Taylor E.G. Aliphatic Azoxy Compounds. I- Photo-lytic Izomerization of Azoxyalkanes.- J. Amer. Chem. Soc., 1971, vol. 93, № 26, p. 7337−7338.
  60. Sullivan F.R., Luck E., Kovacic P. A Novel, Directed Synthesis of Unsymmetrical Azoxyalkanes and Azoxyaralkanes from N, N-Dichloroamine and Nitroso Precursor.- J. Org. Chem., 1974, vol. 39, W 20, p. 2967−2970.
  61. Taylor K.G., Riehl T. Aliphatic Azoxy Compounds. II. Synthesis of New Azoxy Compounds by Photolytic Isomerization.
  62. J. Amer. Chem. Soc., 1972, vol. 94, № 1, p. 250−255.
  63. L., Koppel B. 1-Aryl- and l-Alkyl-2-phtalimido-diazen-1-oxide, diacylierte Vertreter von trisubstituierten Triazen1.oxiden: Bildung, Eigenschaften, Stereoisomerisierung und Fragmentierung.- Helv. chim. Acta, 1981, vol. 64, № 3, p. 864−889.
  64. Ege S.N., Sharp R.R. Magnetic Shielding by the Azo-group. A Nuclear Magnetic Resonance Study of Phenylazoalkanes. t-J. Chem. Soc. (B), 1971, IP- 10, p. B014−2020.
  65. Domelsmith L.N., Houk K.N., Timberlake J.W., Szilagyi S. The photoelectron spectrum of tetramethyldiazetine: the elucidation of ring size effects on azo group ionization potentials.- Chem. Phys. Lett., 1977, vol. 48, IP- 3, p. 471 476.
  66. Millefiori S., Millefiori A., Pignataro S. Gas Phase UPS Iwestigation of Trans-Azobenzenes.- Z. Naturfofsch, 1979, Bd. 34 a, S. 1496−1499.
  67. Rao C.N.R, Basu P.K., Hegde M.S. Systematic Organic UV Photoelectron Spectroscopy.- Appl. Spectroscopy Revs, 1979, vol. 15, IP- 1, p. 1−193.
  68. Atkinson R.S., Malpass J.R. Stereoselectivity in Addition of N-Nitrenes to Dienes.- J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1975,14, p. 555−556.
  69. Atkinson R.S., Malpass J.R. Stereoselectivity in Addition of Ы-Nitrenes to Olefins.- J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1977, W 20, p. 2242−2249.
  70. Drew H.D.K., Hatt H.H. Chemiluminescent Organic Compounds. Part 1. Isomeric Simple and Complex Hydrazides of Phthalic Acid and Mode of Formation of Phthalizine and isolndole Rings, — J. Chem. Soc., 1937, № 1, P. 16−26.
  71. Л., Зизер M.: Реагенты для органического синтеза.1- М-: Мир, 1970, т. 3, с. 208.
  72. Синтезы органических препаратов.*- М--: ИЛ, 1953, сб.- 4, с. II4-J
  73. Неорганические синтезы.- М.4: ИЛ, 1951, сб. I, стр. 61.9I.1 Шизер Л.-,изер М.- Реагенты для органического синтеза-1- М--: Мир, 19*Ю, т.' I, с-7 211.
  74. Справочник химика. Под ред-- Никольского Б. П. М.'-Л.: Госхим-издат, 1951, с. 295.
  75. Hennion G.P., Boisselle А.Р. Preparation of t-Acetylenic chlorides.- J. Org. Chem., 1961, vol. 26, W 3, p. 725−727.
  76. Карякин Ю.В., Ангелов ИЛЦ* Чистые химические вещества-- М.: Мир, 1974, с-1 240.99-- Стопский B.C., Сергеева 3-$Ц', Иоффе Б. В-* Моноалкилгидразины.- В сб.!: Методы получения химических реагашвов и препаратов-'
  77. Mi’s Изд. ИРЕА, 1974, вып. 26, е. 196−200.100.: Матвеева З. М. Диеновый синтез с 1,2-диазадиенами-1,3.- Дис.' канд.1 хим-' наук, Ленинград, I970.1 145 с.
  78. Buhle E.L., Moore A.M., Wiselogle F.Y. The Configuration of Tervalent Nitrogen. A Bicyclic Hydrazine Derivative.-J. Amer. Chem* Soc., 1943, vol. 65, № 1, p. 29−32.
  79. A.H., Грандберг И.И- Реаяции производных гидразина.5 УЛ.' Циклизация альдазинов под действием безводной муравь-инной кислоты.- Ж. общ-3 химии, 1956, т. 26, W 8, с.1 23 192 322.
  80. Д. А. Реакция гидразина и некоторых его алкилгомо-логов с первичными и третичными ацетиленовыми хлоридами Дисс. канд. хим- наук, Ленинград, 1968-* 136 с-
  81. Кижнер Н^ Разложение пиразолиновыхь оснований, какъ методь получения производныхь циклопропана.- Ж. Русск- (Виз.-Хим. Об-ва, 1912, т. 44, ч. I, с. 165−180-:
  82. Engel P. S. Chemical Synthesis of cis-Azo-isopropane.- Tetrahedron Lett., 1974, № 26, p. 2301−2302.
  83. Ackermann M.N., Craig N.C., Isberg R.R., Launter D.M.,
  84. MacPhail R.A., Young W.G. cis-Dimethyldiazene.- J, Amer. Chem. Soc., 1977, vol. 99, W 5, p. 1661−1663.
  85. НО. Анодина H.M., Иоффе Б. В. Спектры ПМР алкилзамещенных 1-пи-разолинов.1- Химия гетероцикл-' соед.=, 1974, Р 7, с. 987 989.
  86. Schmitz Е. Diaziridine. III. Die Einwirkung von Chloramin un und Aumoniak auf Aldehyde.- Chem. Ber., 1962, Bd. 95, № 3, S. 688−691.
  87. Prey H.M., Stevens I.D.R. The Photolysis of 3-t-Butyldiazi-rine.~ J. Chem. Soc., 1965, № 5, p. 3101−3108.
  88. Smith R.A.G., Knowles J.R. The Preparation and Photolysis of 3-Aryl-3H-diazirines.- J. Chem. Soc., Perkin Trans., II, 1975, № 7- p. 686−694.
  89. S.R. 3,3-Dialkyl-diazacyclopropen-(l).- Angew. Chem., I960, Bd. 72, № 21, S. 781−782.
  90. Schmitz E., Ohme R., Schmidt R.-D. Cyclische Diazoverbin-dungen, IV. Strukturbeweis der C-N-N-Dreiringe.- Chem. Ber., 1962, Bd. 95, № 11, S. 2714−2717.
  91. Abendroth H.J. Strukturisomere Hydrazone.- Angew. Chem", 1961, Bd. 73, № 2, S. 67.
  92. Schmitz E., Ohme R. Cyclische Diazoverbindungen, I, Hers-tellung und Umsetzungen von Diazirinen.— Chem. Ber., 1961, Bd. 94, № 8, S. 2166−2173.
  93. Laws E.G., Sidgwick H.V. Isomeric Acetaldehydephenylhydrazones.- J. Chem. Soc., 1911, vol. 99, № 2, p. 2085−2093.119. v. Auwers K. Uber Atomrefraktionen das Stickstoffs.- Z. physik. Chem., 1930, Bd. 147 (A), S. 436−460.
  94. Goodwin R.C., Bailey Y.R. The Reduction of Phenylhydrazo-nes.- J. Amer. Chem. Soc., 1925, vol. 47, № 1, p. 167−174.
  95. Fritz H., Pfaender P. NMR-spektroskopische Untersuchung der raumlichen Struktur und der Dissoziation des Trimeren p>, jb -Dimethyl-indolenins.- Chem. Ber., 1965, Bd. 98, № 3, S. 989−992.
  96. Jackson A.H., Smith A.E. Blectrophilic Substitution in Indoles. I. Model Experiments Related to the Synthesis of Echinulin.- Tetrahedron, 1965, vol. 21, № 5, p. 989−1000.
  97. Jackson A.H., Smith P. Electrophilic Substitution in Indoles. III. Rearrangement of 3,3-Dialkyl Indolenines.- Tetrahedron, 1968, vol. 24., № 5, p. 2227−2239.ч124- Гудлицкий M. Химия органических соединений фтора-- М.: Госхимиздат, 1961, с. 103.
  98. Olsen H., Pedersen C.L. Rearrangement of 1,2-Diazene N-Oxides. 3. Ph. ot о chemical Isomerization of Bicyclic cis-1,2-Diazene N-Oxides to Oxadiaziridines.- Acta Chem. Scand., 1982, vol. 36 B, № 10, p. 701−706.
  99. Rowan R., Mazzocchi P.H., Kanagy O.A., Regan Ш. Proton Ho-monuclear Overhauser Enhancements of Methyl Groups.- J. Magn. Res., 1980, vol. 39, № 1, p. 27−30.
  100. Eggert H., Nielsen P.H. Z/E Conforaer Assignments. A Methyl Groups, as Probe for Proton Homonuclear Overhauser Enhancements.- Tetrahedron Lett., 1981, vol. 22, W 48, p. 48 534 854.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!