Диплом, курсовая, контрольная работа
Помощь в написании студенческих работ

Взаимосвязь строения и свойств метилзамещенных дипирролилметенов и их структурных аналогов

Диссертация: Взаимосвязь строения и свойств метилзамещенных дипирролилметенов и их структурных аналогов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Цель работы заключалась в установлении основных закономерностей влияния последовательного алкильного замещения на физико-химические свойства метилпроизводных а, а-, а,(3- и (3,(3-изомеров дипирролилметена, их структурных аналогов, а также металлокомплексов в растворах органических растворителей и твердой фазе. Синтезированы, очищены и идентифицированы гидробромиды а, а-дипирролилметенов, их а,(3… Читать ещё >

Содержание

  • Литературный обзор
  • ГЛАВА I. Распространенность в природе и функции полипиррольных соединений
  • ГЛАВА II. Синтез, строение и свойства некоторых гетероциклических соединений И
  • ГЛАВА III. Применение термохимического метода к исследованию физико-химических свойств полипиррольных соединений
  • ГЛАВА IV. Физико-химические характеристики некоторых органических растворителей 42 Экспериментальная часть

ГЛАВА V. Объекты исследования, методы эксперимента и обработки данных 46 V.l. Синтез, очистка, выделение дипирролилметенов, их структурных аналогов и металлокомплексов 47 V.l.l. Синтез дипирролилметенов и их структурных аналогов 47 V.l.2. Синтез Zn-комплексов дипирролилметенов $$ V.2. Подготовка органических растворителей $ 6 V.3. Спектрофотометрический метод изучения состояния хромофорных соединений в растворах

V.4. Устройство калориметрической установки ^

V.5. Термогравиметрический метод

ГЛАВА VI. Обсуждение результатов

VI.1. Структура замещенных дипирролилметенов и их аналогов из данных компьютерного моделирования

У1.2. Спектральные характеристики замещенных дипирролил-метенов и их структурных аналогов У1.2.1. Спектры ПМР У1.2.2. Электронные спектры поглощения У1.3. Термохимические характеристики растворения метилза-мещенных дипирролилметенов и их структурных аналогов У1.4. Координационные свойства дипирролилметенов У1.5. Термический анализ замещенных дипирролилметенов и их структурных аналогов Основные результаты и

выводы

Литература

Приложение

Взаимосвязь строения и свойств метилзамещенных дипирролилметенов и их структурных аналогов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Особые свойства порфиринов и металлопорфиринов, обусловленные многообразием их структур, способствуют развитию обширных физико-химических исследований этих соединений. Учитывая то, что большинство процессов, происходящих с участием порфиринов, протекают в жидких средах, очевидна необходимость изучения сольватационных, координационных и других свойств не только самих порфиринов, но и составляющих их более простых фрагментов, в частности, дипирролилметенов. К настоящему времени сведения о закономерностях влияния молекулярной структуры на физико-химические свойства дипирролилметенов немногочисленны [1−10], хотя они могут быть полезны при разработке методов синтеза новых порфириновых структур и выяснении механизмов метаболизма порфиринов в живых организмах.

Функциональные производные пятичленных гетероциклических соединений — пиррола, фурана и тиофена — входят в состав разнообразных природных биологически активных веществ и представляют значительный интерес в связи с их использованием для получения фармацевтических препаратов, а также порфиринов [1,2]. Молекулы многих природных линейных полипиррольных пигментов (билирубин и др.) и их синтетических аналогов, используемых в фармакологии, содержат дипирролилметеновый фрагмент, придающий этим соединениям уникальные биохимические свойства. Кроме того, линейные полипирролы являются простетическими группами ряда хромопротеинов, выполняющих в живых организмах важнейшие ферментативные функции [5,6]. Замещение атома азота в одном из пятичленных циклов дипирролилметена на серу или кислород обусловливает переход к сопряженным циклическим системам, включающим, соответственно, тиофеновый или фурановый цикл. Такие молекулы используются для синтеза аналогов порфиринов, аннуленов и других классов хромофорных соединений, обладающих свойствами хелатирующих агентов. Все это создает широкие возможности для поиска новых эффективных ли-гандов и биологически активных веществ путем направленной модификации структуры хромофора в молекулах дипирролилметенов.

Имеющиеся к настоящему времени результаты исследований физико-химических свойств дипирролилметенов относятся, преимущественно, к симметрично замещенным соединениям. В связи с этим, изучение влияния симметрии функционального замещения в указанных молекулах, а также структурных аналогах на их хромофорные, сольватационные, координационные и другие свойства, представляется актуальным.

Цель работы заключалась в установлении основных закономерностей влияния последовательного алкильного замещения на физико-химические свойства метилпроизводных а, а-, а,(3- и (3,(3-изомеров дипирролилметена, их структурных аналогов, а также металлокомплексов в растворах органических растворителей и твердой фазе.

В результате получены новые данные по энтальпийным характеристикам процессов растворения и спектральным свойствам производных а, а-, а, Ри Р,(3-изомеров дипирролилметена, их оксаи тиаструктурных аналогов, а также комплексов с ними в растворах органических растворителей различной природы. Термохимическим методом совместно с другими физико-химическими методами исследования изучена термодинамика реакции комплексообразования метилзамещенных а, а-дипирролилметена с ацетатом 2п (П) в диметилформамиде. Определены термодинамические характеристики процесса. Проанализированы основные закономерности влияния структурных факторов на особенности процессов термоокислительной деструкции ряда дипирролилметенов, их оксаи тиааналогов и металлокомплексов с цинком.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

Синтезированы, очищены и идентифицированы гидробромиды а, а-дипирролилметенов, их а,(3- и (3,[3-изомеров, структурных оксаи тиааналогов, а именно: З^'Д^ДЗ^гексаметил^Д^дшшрролилметена- 2/, 3,4,4/, 5,5/-гексаметил-2,3/-дипирролилметена- 2,2/, 4,4/, 5,5/-гексаметил-3,3/-дипирролилметена- 3,3/, 4,4/, 5-пентаметил-2,2/-дипирролилметена;

3,3/, 4,5,5/-пентаметил-2,2/-дипирролилметена- 3,4,5-триметил-2,2/дипирролилметена- 1/, 3,4,5 — тетраметил-2,2/-дипирролилметена, а также окса- ([(2-фуррил)метилиден]-3,4,5-триметил-2Н-пиррола) и тиа- (3,4,5-триметил (2-тиенилметилиден)-2Н-пиррола) аналогов.

Впервые методами электронной спектроскопии, калориметрии и термогравиметрии изучено влияние структурных факторов (количества и расположения метильных заместителей, природы гетероатома) на физико-химические свойства перечисленных выше соединений с несимметричным замещением в пятичленных гетероциклических фрагментах молекул в растворах органических растворителей различной природы и твердой фазе.

С привлечением методов компьютерного моделирования оптимизирована структура молекул дипирролилметенов и их оксаи тиааналогов.

При этом впервые установлено, что:

— молекулы а, а-дипирролилметенов, оксаи тиааналоги имеют плоское строение. Исключение составляет 1М-метилзамещенный дипирро-лилметен, что связано со стерическими препятствиями, создаваемыми метальной группой при одном из гетероатомов азота. Искажение молекулы растет в ряду а, а- < а,(3- < р,(3-изомеров;

— гидробромид, введенный в состав молекул дипирролилметенов и их аналогов, оказывает стабилизирующее воздействие, что проявляется в значительном увеличении устойчивости хромофоров к окислительной деструкции в растворах и термоокислительной деструкции в твердых образцах;

— соли дипирролилметенов и их структурных аналогов с НВг подвергаются депротонированию в электронодонорных растворителях, а также в присутствии нуклеофильных реагентов, что сопровождается уменьшением поляризации, снижением силы хромофора и гипсохромным смещением максимума первой полосы поглощения в ЭСП на 50−70 нм. Скорость и глубина протекания процесса зависят от электронодонорных свойств растворителя и концентрации хромофорных молекул в растворе. Специфическая сольватация бромид аниона (Вг") молекулами растворителя благоприятствует растворению солей с НВг в хлороформе;

— замена гетероатома азота на кислород или серу ведет к последовательному ухудшению делокализации положительного заряда и понижению 7г-сопряжения в молекуле;

— уменьшение числа метальных заместителей в молекулах дипирролилметенов приводит к гипсохромному (на 20 нм) смещению максимума-полосы поглощения в электронном спектре и изменению ее интенсивностиискажение молекулы хромофора существенно понижает вероятность поглощения;

— ослабление хромофорных свойств, вследствие последовательного искажения молекулы в ряду а, а- < a,?- < ?,?- изомеров гексаметилзаме-щенных дипирролилметенов приводит к уменьшению эндотермичности энтальпий растворения во всех растворителях, как протонодонорного, так и акцепторного типа;

— изменение природы гетероатома проявляется усилением сольватации соединений органическими растворителями в ряду: IV < VI < VII (азот, кислород, сера);

— ионы Zn (II) образуют с несимметрично замещенными а, а-дипирролилметенами устойчивые комплексы состава ML2, тогда как ß-,ß—изомер, а также оксаи тиааналоги с катионами двухзарядных металлов в реакцию образования комплексов не вступают;

— основность контактных атомов азота уменьшается в ряду: I > III > II > IV > V;

— понижение симметрии молекулярной структуры приводит к уменьшению устойчивости метилзамещенных дипирролилметенов к термоокислительной деструкции;

— термическое разрушение гидробромидов дипирролилметенов и их аналогов характеризуется двумя стадиями, из которых первая относится к удалению газообразного НВг, вторая — к деструкции хромофора;

— среди а, а-метилзамещенных дипирролилметенов устойчивость к удалению стабилизирующего агента (НВг) понижается в ряду соединений: I > II > III > V > IV, в этом же ряду наблюдается уменьшение термической устойчивости комплексов Zn (l) с дипирролилметенами.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Порфирины: структура, свойства, синтез./ К. А. Аскаров, Б.Д. Бере-зин, Р. П. Евстигнеева и др. М.: Наука. 1985. 333 с.
  2. .Д. Координационные соединения порфиринов и фталоциа-нина. М.: Наука. 1978. 280 с.
  3. Fisher H., Orth H. Die Chemie des Pyrolls. Leipzig: Akad. Verl. 1937. Bd.2. Pt.1. 766 s.
  4. О.И. Синтез, закономерности образования и координационные свойства порфиринов лигандов и их комплексов: Автореф. дис.докт. хим. наук. Иваново: ИХТИ. 1983. 47 с.
  5. Основы биохимии: В 3-х томах. Пер. с англ./ А. Уйат, Ф. Хелер, Э. Смит и др. М.: Мир. 1981. 1878 С.
  6. Falk H. The Chemistry of Linear Oligopyrroles and Bile Pigments. Springer- Wien New York. 1989. 567 p.
  7. А.Ф. Биосинтез тетрапиррольных пигментов. // Соросов-ский образовательный журнал. 1998. № 7. С.32−42.
  8. Г. Б. Физико-химические свойства алкилпроизводных линейных полипирролов, порфина, их металлокомплексов в органических растворителях и твердой фазе. Автореф. дисс.канд. хим. наук. Иваново: ИХР РАН, 2002. 17 с.
  9. Е.А. Биологическая химия. М.: Высш. шк. 1986. 479 с.
  10. Общая органическая химия./ Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. Т.8. Азотосодержащие гетероциклы./ под ред. П. Г. Сэмса. Пер. с англ., 1985. С. 339.
  11. Johnson A.W., Kay I.I., Markham Е. et al. Colourung Matters Derived from Pyrrols. Part II. Improved Syntheses of Some Dipyrromethenes and Porphyrins.// J. Chem. Soc. 1959. № 11. P. 3416−3424.
  12. Ellis J., Jackson A.H., Jain A.C. et al. Pyrroles and Related Compounds. Part III1. Syntheses of Porphyrins from Pyrromethanes and Pyrromethe-nes.// J. Chem. Soc. 1964. № 6. P. 1935−1949.
  13. Jain A.C. and G.W. Kenner A.C. Pyrroles and Related Compounds. Part II*. Michanism of Addition to Pyrromethenes.// J. Chem. Soc. 1959. № 1. P. 185−189.
  14. Bamfield P., Johnson A.W. and Leng J. The Reaction of Dipyrrome-thene Salts with Methyl Ketones and with Dicyanomethane.// J. Chem. Soc. 1965. №.12. P. 7001−7005.
  15. Booth H., Johnson A. W, Johnson F. et al. Methylation of Same Pyrroles and 2-Pyrrolines.// J. Chem. Soc. 1963. № 63. P. 650−661.
  16. В.А., Гуринович Г. П., Джагаров Б. М. и др. Первичные фотопроцессы в дипирролилметенах.// Журн. прикл. спектроскопии. Т. 47. № 1. С. 84−88.
  17. Landen G.L., Park Y.T., Lighther D.A. On the role of singlet oxygen in the self-sensitized photo-oxygenation of bilirubin and its pyrromethenone models.// Tetrahedron. 1983. V.39. № 11. P. 1893−1908.
  18. Lamola A.A., Flozes J. Effect of Buffer Viscosity on the Fluorescence of Bilirubin Bound to Human Serum Albumin.// J. Am. Chem. Soc. 1982. V. 104, № 9. P. 2530−2534.
  19. H. А. Термодинамика реакций комплексообразования порфиринов и фрагментов их молекул с солями d-металлов. Автореф. дисс. канд. хим. наук. Иваново: ИХНР. 1998. 19 с.
  20. H.A., Лебедева Н. Ш., Семейкин A.C., Березин М. Б., Анти-на Е.В., Букушина Г. Б. Влияние структурных факторов на физико-химические свойства дипирролилметенов и их комплексов с цинком (И) и медью (П). Деп. в ВИНИТИ РАН. № 183 В 98. 15 с.
  21. К. Химия синтетических красителей. 1952. Т. II. С. 1371−1373.
  22. Rogers and I. С. анг. пат. 562 754−61- ам. пат. 2 410 604- Godings. Rogers and ICI ам.пат. 2 422 667−8- 24 344 039- 2 437 465.
  23. Gossauer A. Die Chemie der Pyrrole. Springer-Verlag. Berlin. 1974. P. 21.
  24. Corwin A.H., Chivers A.B., Stone C.B. The Structure of Acetonepyrrole.// J.Org. Chem. 1964. V. 29. P. 3702−3706.t
  25. Berezin M.B., Semeikin A.S., Vyugin A.I., Krestov G.A. Thermochemistry of substituted pyrroles.//Russian Chem. Bull. 1993. V. 42. № 3. P. 449 453.
  26. Дж. Джоуль, Г. Смит. Основы химии гетероциклических соединений. М.: Мир. 1975.
  27. .Д., Березин Д. Б. Курс современной органической химии. М.: Высш. шк., 1999. 768 с.
  28. A. Elvidge and L.M. Jackman // J. Chem. Soc. 1961. P.859.
  29. A. H., Kenner G. W., Wass J. // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1972. P. 1475−1479.
  30. Arsenault G. p., Bullock E., MacDonald S. F. // J. Amer. Chem. Soc. 1960. V. 82. P. 4389−4394.
  31. H., Bartholomaus E. // Hoppe Seyler’s Z. Physiol. Chem. 1913. B. 87. S. 255−262.
  32. Г., Орт Г. Химия пиррола. Л.: ОНТИ-ХИМТЕОРЕТ, 1937. С. 376−405.
  33. Fischer H., Halbig P. H Liebig’s Ann. Chem. 1926. B. 447. S. 123−128.
  34. A.F., Ovsepyan T.R., Evstigneeva R. P., Preobrazhenskii N. A. //Zh. Obshch. Khim. 1965. V. 35. P. 324−329.
  35. Ogoshi H., Sigimoto H., Nishiguchi T., Watanabe T., Matsuda Y., Yo-shida Z. // Chem. Lett. 1978. N 1. P. 29−32.
  36. H., Baumann E., Reidl H. J. //Liebig's Ann. Chem. 1929. B. 475. S. 237−241.
  37. H., Halbig P. // Ann. Chem. 1926. В. 448. S. 193−198.
  38. H., Hofer O., Lehner H. // Monatsh. Chem. 1979. B. 110. S. 169 173.
  39. С. H. // Angew. Chem. 1956. B. 68. S. 491−494.
  40. Treibs A., Haberle N. II Liebig’s Ann. Chem. 1970. B. 739. S. 220−226.
  41. P., Gage C. L. // J.Amer. Chem. Soc. 1955. V. 77. N 12. P. 3340−3342.
  42. Maltzan B. Von. // Ausbeute Angev. Chem. 1982. B. 94. N 10. S. 801 802.
  43. D. // J. Heterocycl. Chem. 1970. N 2. P. 275−283.
  44. А. В., Семейкин А. С., Березин Б. Д. // А. С. № 1 578 129 (СССР). БИ 1990. № 26.
  45. Ю.Б., Гринберг В. А., Сергиенко В. И., Мартынов А. К., Бу-лыгина Т.Н. / Электрохимия .1988. № 24. С. 295−299.
  46. Н., Hofer О. // Monatsh. Chem. 1975. В. 106. S. 97−1
  47. H.A. Термодинамика реакций комплексообразования порфиринов и фрагментов их молекул с солями d-металлов. Дисс.канд. хим. наук. Иваново, ИХР РАН. 1998. 139 с .
  48. Kamisaka Y. and Noda N. Intracellular Transport of Phosphatidic Acid and Phosphatidylcholine into Lipid Bodies in an Oleaginous Fungus, Mor-tierella ramanniana var. angulisporal//J. Biochem. 2001. V.129. P. 19−26.
  49. Ю.Б., Гринберг B.A., Сергиенко В. И., Мартынов A.K. / Электрохимия. 1987. № 1. С. 151−152.
  50. А.Ф. // В кн.: Порфирины, Структура, свойства, синтез. Под ред. Н. С. Ениколопяна. М.: Наука, 1985. С. 285−332.
  51. Krois D., Lehner Н. Helicaly fixed chiral bilirubins and biliverdins: A new insight into the conformational, associative and dynamic features of linear tetrapyrrols.// J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1993. №.7. P. 13 511 360.
  52. Margulies L., Toporowicz M. Resonance raman and electronic absorption spectroscopy of bilirubin in solution. An experimental and theoretical study.// J. Mol. Struct 1988. V. 174. P. 153−158.
  53. Shrout D. P., Lightner D. A. Conformation of symmetric bilirubins ana13logs from C-nuclear magnetic resonance spin lattic Ti relaxation times.// Spectrosc Lett. 1993. V. 3. P. 461−472.
  54. Hillig K. J.D., Morris M.D. Inverse Raman spectroscopy of bilirubin and its ditauride.// J. Raman. Spectros. 1984. V. 15. P. 282−292.
  55. Krois Daniel //Monatsh. Chem. 1991. V. 6−7. P. 495−506.
  56. Bonfiglio Y.U., Bonnet R., Buckley D.G. et al. Linear Tetrapyrroles as Ligands. Syntheses and x-ray analyses of boron and nickel complexes of octaethyl-21 H, 24H-bilin-1,19-dione. // Tetrahedron. 1983. V.39, № 11. P. 1865−1874.
  57. Zeng B.Z., Liu Z., Zhang W.M., et al. Исследование механизма взаимодействия билирубина и биливердина с ионами металлов. // Chem. J. Chin. Univ. 1993. V.10. P. 1370−1373.
  58. Falk H., Flodl H. Baitrage zur Chemie der Pirrolpigmente, 78. Mitt. 1.: Die Eigenschaften des b-Nor-bilatrien-abc-b-Norbiladien-ac-Systems. // Monatssh. Chem. 1988. V.119. № 10. P. 1155−1160.
  59. Способ получения билирубина. Заявка 1−313 479 Япония, МКИ С 07 Д 491/048, Заявл. 14.06.88, Опубл. 18.12.89.
  60. Г. А., Березин Б. Д. Основные понятия современной химии. Л.: Химия, 1986. 102 с.
  61. М.Б., Семейкин А. С., Вьюгин А, И., Крестов Г. А. Термохимия замещенных пирролов. // Изв. РАН. Серия хим. 1993, № 3. С.495−499.
  62. Berezin М.В., Semeikin A.S., V’yugin A.I., Krestov G.A. Thermochemistry of substituted pyrroles. // Russian Chem. Bull. 1993. V.42. № 3. P.449−453.
  63. М.Б., Семейкин A.C., Вьюгин А, И. Термохимия растворения линейных пирролов. // Журн. физ. химии. 1996. Т 70, № 8. С. 13 641 367
  64. A.C., Койфман О. И., Никитина Г. Е., Березин Б. Д. // Журн. орган, химии. 1984. Т.54, № 7. С. 1599.
  65. H.A., Березин М. Б., Лебедева Н. Ш., Антина Е. В., Семейкин A.C., Букушина Г. Б. Влияние структурных факторов на физико-химические свойства дипирролилметенов и их комплексов с медью и цинком. // Деп. в ВИНИТИ РАН. № 183-В98. 15 с.
  66. М.Б., Букушина Г. Б., Семейкин A.C., Антина Е. В., Лебедева Н. Ш., Пашанова H.A., Шатунов П. А. Синтез и физико-химические свойства алкилзамещенных изомерных дипирролилметенов гидробромидов. // Деп. в ВИНИТИ РАН. № 302-В98. 18 с.
  67. H.A., Березин М. Б., Семейкин A.C., Букушина Г. Б. Термодинамика реакции комплексообразования дипирролилметенов с солями металлов. // Тез.докл. Межд. конф. «Проблемы сольватации и комплексообразования». Иваново: ИХР РАН. 1998. С. 67.
  68. М.Б., Семейкин A.C., Пашанова H.A. Термохимия растворения некоторых дипирролилметенов и их комплексов с Cu(II) и Zn (II) в органических растворителях. Журн. общей химии. 1999. Т.69, № 9. С.1537−1541.
  69. Krois D. Geometry versus basicity of bilatrienes: stretched and helical protonated biliverdins. // Monatsh. Chem. 1991. V. 6−7. P. 495−506.
  70. Ю.Н. Химия координационных соединений. М.: Высш. шк. 1985. 455 с.
  71. Gutman V. Emperical parameters for donor and acceptor properties of solvents. 11 Electrochimica Acta. 1976. V. 21. P. 661−670.
  72. Mayer U., Gutman V., Gerger W. The acceptor number a quantitative emperical parameter for the electrophylic properties of solvents. // Monatsheffe fur Chemie. 1975. Bd. 106. S. 1235−1257.
  73. Н.А., Березин М. Б., Антина Е. В. и др. Изучение термодинамики комплексообразования солей меди(П) и цинка (П) с дипирро-лилметенами в 1-пропаноле. // Координац. химия. 1999. Т. 25. № 9. С. 704−706.
  74. Ю.А., Барышников Ю. Н. Исследование ассоциации и межмолекулярного взаимодействия в ароматических углеводородах и двухкомпонентных растворах методом вискозиметрии. // Ж. физ. хим. 1984. Т. 59. № 3. С. 619−622.
  75. П.М., Зоркая О. Н., Ланшина JI.B. Ортогональные контакты бензольных циклов: Особый тип специфических межмолекулярных взаимодействий. // Журн. структ. химии. Т. 36. № 5. С. 775−789.
  76. Rottel R. Dielectric relaxation and molecular motions in liqwids. // Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1971. Bd. 75. P. 286−294.
  77. Krishna X.G., Srinivasan T.K.K., Sobhanadri J. Molecular dynamics of some substituted pyridines.// J. Mol. Lig. 1984. V.28. № 4. P. 207−214.
  78. I. Структурное исследование взаимодействия между ароматическими кольцами триптофана, а также пиридиновых, флавиновых и тиаминовых коэнзимов. // J. Crystalogr. Soc. Jap. 1983. V. 25. № 3. P. 157−167.
  79. Зегерс-Эйскенс Т., Эйскенс П., Денисов Г. и др. Молекулярные взаимодействия: Пер с англ. / Под ред. Г. Ратайчака, У. Орвила-Томаса. М.: Мир. 1984. 600 с.
  80. Curtiss L.A., Frurip D.X., Horowitz С. Term. Conduct. 16. // Proc. 16 th Int. Conf. Chicago. I. 11. 7−9. 1979. N.Y. London. 1983. P. 577−590.
  81. А.П. Аналитическая химия неводных растворов. М.: Химия. 1982. 256 с.
  82. Danhauser W., Bahe L.W., Lin R.Y. Dielectric constant of hydrogen -bonded liquids IV. Equilibrium and relaxation studies of homologous neo alcohol. // J. Chem. Phys. 1965. V. 43. № 1. P. 257−266.
  83. Huyskens P. Molecular structure of liquid alcohols // J. Mol. Struct. 1983. V. 100. P. 403−414.
  84. Prigoghin L. et al. Chemical Thermodynamics./ D.N. Everett. Longmans Green & Co. London. 1954. P. 24.
  85. Неводные растворители. / Под ред. Т. Ваддингтона. Пер. с англ. М.: Химия. 1971. 376 с.
  86. Я.Ю. Диэлектрические параметры чистых жидкостей. Справочник. М.: Издат. МАИ, 1999. 856 с.
  87. И.А., Паю А.И. Параметры общей основности. // Реакционная способность органических соединений. 1974. Т. 11. С. 121−138.
  88. Ch.Kratky, C. Jorde, H. Falk, K.Thirring. // Tetrahedron, 1983, V 39, p. 1859.
  89. Общий практикум по органической химии, под ред. А. Н. Коста, М.: Мир, 1965, с. 52.
  90. K.Ichimura, S. Ichikawa, K. Imamura // Bull. Chem. Soc. Jap., 1976, V 49, p.1157.
  91. Синтезы органических препаратов. М: Изд-во иностр лит., 1958, Т8, с. 44.
  92. А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 447 с.
  93. А., Проскауэр Э., Риддик Дж. и др. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. М.: Изд. Иностр. лит. 1958. 505 с.
  94. П.И. Техника лабораторных работ. Л.: Химия, 1970. 447 с.
  95. Ю.К. Практические работы по органической химии. Изд. 2-е. М.: Изд. Моск. ун-та. 1961. 418 с.
  96. С.С. Плотномеры. М.: Энергия. 1980. 278 с.
  97. Crawley A.F. Densities of liquid metals and alloys. // Int. Met. Revs. 1974. V. 19. Marh. P. 32−48.
  98. Ledley R.E. Pycnometer holder industrial and engineering chemistry Analitical edition. // 1946. V. 18. № 1. P. 72.
  99. Marcus Y. Ion Solvation. Willey — Interscience. N.Y. 1956. 580 p.
  100. Bartel J., Wacher R., Gores H. Modern Aspects of Electrochemistry // N.Y.: Plenum. Publ. Corp. 1979. № 13. P. 1−79.
  101. Zegers H. and Somsen G. Partial molar volums and heat capacities in (dimethylformamide and n-alkanol). // J. Chem. Thermodynamics. 1984. V. 16. № 3. P. 225−235.
  102. Hanna A.U. Molar Volume Contraction for Alcohols in Acetic Acid. // J. of Chemical and Engeneering. 1984. V.29. № 1. P.75−78.
  103. Yukio F., Hiromichi Y., Masateru M. Self-Association of Acetic Acid in Some Organic Solvents. // J. Phys. Chem. 1988. V.92. № 23. P.6768−6772.
  104. Пиридиновые и хинолиновые основания: Гл. VII. Физико-химические свойства пиридиновых и хинолиновых оснований, ихводных и солевых растворов. / Изд. 2-е. Перераб. Д. С. Петренко. М.: Металлургия, 1973. С. 328.
  105. К.Б., Лампека Я. Д. Физико-химия комплексов металлов с макроциклическими лигандами. Киев: Наукова думка, 1985. 256 с.
  106. Экспериментальные методы химии растворов: Спектроскопия и калориметрия. / И. С. Перелыгин, JI.JI. Кимтис, В. И. Чижик и др. М.: Наука. 1995. С. 239−287.
  107. Э., Прат А. Микрокалориметрия. / Пер. с фр. М.: И. Л. 1963. 447 с.
  108. В., Хенс Г. Калориметрия. Теория и практика. / Пер. с англ. М.: Мир. 1989. 175 с.
  109. Описание и представление погрешностей численных результатов термодинамических измерений. // Журн. физ. химии. Т. 57. № 9. С. 2368.
  110. Parker V. Thermal properties of aqueous uzovalent electrolytes // V. S. Departament of Commes NBS. W. 1965. 342 p.
  111. Wadso I., and Goldberg R.N. Standards in isothermal microcalorimetry (IUPAC Technical Report) // Pure Appl. Chem. 2001. V. 73. № 10. P. 1625−1639.
  112. К.П., Полторацкий Г. М. Термодинамика и строение водных и неводных растворов электролитов. Л.: Химия, 1976. 328с.
  113. Л.Г. Введение в термогравиметрию. М.: Наука. 1969. 395 с.
  114. У. Термические методы анализа. М.: Мир. 1978. 526 с.
  115. Я. Экспериментальные методы в химии полимеров. М.: Мир. 1983. Ч. 2. 480 с.
  116. Badea М., Marinescu D., Segal Е. Thermal Stability and nonisothermal Decomposition kinetic Study of some coordination Compounds of Ni (II) and Co (II).//Thermochem. Acta. 1989. V. 149. P. 189−198.
  117. Zhimin Z., Gallagher P.K. Temperature calibration of a simultaneous TG / DTA apparatus. // J. Thermochem. Acta. 1991. V. 186. № 2. P. 199 204.
  118. В.А., Янковский С. А. Спектроскопия в органической химии. М.: Химия. 1985. 232 с.
  119. Г. Инструментальные методы химического анализа. М.: Мир. 1989. 608 с.
  120. Г. П., Севченко А. Н. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений. Минск: Наука и техника. 1968. 517 с.
  121. У., Эллинджер Н. Молекулярная механика. // Пер. с англ. -М.: Наука. 1986. 364 с.
  122. Niketic S.R., Rasmussen К. The Consistent Force Fields. // Springer, New York. 1977.
  123. Parr R.G. Quantum Theory of Molecular Electronic Structure. / ed. by W.A. Benjamin. New York. 1963.
  124. Pople J.A., Beveridge D.L. Approximate Molecular Orbital Theory. / ed. by Mc Graw-Hill. New York. 1970.
  125. M. Теория молекулярных орбиталей в органической химии. / Пер. с англ. М.: Мир. 1972. 590 с.
  126. Н.Ш., Антина Е. В., Березин М. Б., Семейкин А. С., Буку-шина Г.Б. Термогравиметрия алкилзамещенных дипирролилметенов биладиена и их комплексов с цинком (П) и медью (П). // Ж. физ. химии. 2000. Т. 74. № 7. С. 1141−1146.
  127. Pandey R.K., Gerzevske R.K., Zhou Н. New Syntheses of Biliverdins, Corroles and Azaporphirins from 1,19-Dibromo-ac-biladiene Salts1. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1994. P.971−977.
  128. А.Н. Фотоника молекул красителей и родственных соединений. Л.: Наука, 1967.616 с.
  129. Г. Б., Антина Е. В., Березин М. Б., Семейкин A.C., Вьюгин А. И. Электронные спектры поглощения растворов алкилзамещен-ных дипирролилметена и биладиена-а, с в органических растворителях. // Журн. общ. химии.2002. Т.72. Вып.1. с. 135−139.
  130. Edwards L., Dolphin D.H. Porphirins XVII. Vapor absorption spectra and redox reactions: tetraphenylporphins and porphin. // J. Molec. Spectr. 1997. V.38.P. 16−32.
  131. Н.Ю., Альпер Г. А., Дуров B.A. и др. Растворы неэлектролитов в жидкостях. М.: Наука. 1989. С. 137−181.
  132. М.Б., Павлычева H.A., Семейкин A.C., Шатунов П. А., Мисько E.H. Вьюгин А. И. Сольватация додекафенилпорфина в органических растворителях. // Журн. физич. химии. 2003. Т 77. № 2. с.261−263.
  133. Физико-химические свойства окислов. Справочник. / Под ред. Г. В. Самсонова. М.: Металлургия. 1978. 472 с.
  134. Общая органическая химия./ Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. М.: Химия, 1985.Т.8. С.332−427.
  135. Общая органическая химия/ Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. М.: Химия, 1985.Т.9. С.117−286.123
  136. O.A., Перлович Г. JI., Нанеишвили Б. К. Термодинамика сублимации тетрафенилпорфина. // Журн. физ. химии. 1994. Т.68, № 12. С.2120−2123.
  137. J 141. Перлович Г. Л., Нанеишвили Б. К., Голубчиков O.A. Термодинамические характеристики сублимации металлокомплексов тетрафенилпорфина. //Журн. физ. химии. 1994. Т.68, № п. С.1932−1935.
  138. Г. Л. Термодинамические свойства молекулярных кристаллов и растворов порфиринов. Автореф. дисс.докт. хим. наук. Иваново: ИХР РАН, 2001. 37 с.
  139. А.Д., Садименко А. П., Осипов O.A. и др. Жестко-мягкие взаимодействия в координационной химии. / Под. ред. В. И. Минкина. Изд-во Рост, университета. 1986. 272 с.
  140. Спектрофотометрические методы в химии комплексных соединений. / Под ред. В. М. Вдовенко М.-Л.: Химия. 1964. С. 53.
  141. Бек М., Надыпал И. Исследование комплексообразования новейшими методами: Пер. с англ. М.: Мир. 1989. 413 с.
  142. В.П. Термодинамические свойства электролитов. М.: Высш. шк. 1982. 320 с.
Заполнить форму текущей работой

На отлично!